KR20170126457A - 얇은 무기 필름의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 기판 상에 얇은 무기 필름을 제조하는 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물을 기체 또는 에어로졸 상태로 전환하고, 기체 또는 에어로졸 상태의 화학식 I의 화합물을 고체 기판 상에 증착시킴을 포함하는 방법에 관한 것이다:
[화학식 I]
상기 식에서,
L은
이고;
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 알킬 기, 아릴 기, 또는 A가 알킬 또는 아릴 기인 SiA3 기이고, R1, R2, R3 및 R4 중 2개 이상은 SiA3 기이고;
n은 1 내지 4의 정수이고;
M은 금속 또는 반금속이고;
X는 M에 배위하는 리간드이고;
m은 0 내지 4의 정수이다.
[화학식 I]
상기 식에서,
L은
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 알킬 기, 아릴 기, 또는 A가 알킬 또는 아릴 기인 SiA3 기이고, R1, R2, R3 및 R4 중 2개 이상은 SiA3 기이고;
n은 1 내지 4의 정수이고;
M은 금속 또는 반금속이고;
X는 M에 배위하는 리간드이고;
m은 0 내지 4의 정수이다.
Description
본 발명은 얇은 무기 필름을 기판 상에 제조하는 방법, 특히 원자 층 증착법에 관한 것이다.
계속되는 소형화로 인해, 예를 들어 반도체 산업에서, 기판 상의 얇은 무기 필름의 필요성은 증가하고 이러한 필름의 품질 요구 사항은 보다 엄격해지게 되었다. 얇은 무기 필름은 다양한 목적, 예컨대 미세 구조의 장벽 층, 시드(seed), 라이너(liner), 유전체, 분리기(seperator)에 또는 전기 접촉부로서 사용된다. 얇은 무기 필름을 제조하는 몇몇의 방법은 공지되어 있다. 그 중 하나는 기체 상태의 필름 형성 화합물을 기판 상에 증착시키는 것이다. 금속 또는 반금속 원자를 기체 상태로 보통의 온도에서 전환하기 위해, 휘발성 전구체를, 예컨대 금속 또는 반금속을 적합한 리간드와 착물화함으로써 제공하는 것이 필수적이다. 이러한 리간드는 착물화된 금속 또는 반금속의 기판 상에의 증착 후 제거될 필요가 있다.
유럽 특허 제2,256,121 A1호는 금속에 배위된 다작용성화된 피롤릴 음이온을 포함하는 휘발성 2족 금속 전구체 및 이의 원자 층 증착에서의 용도를 개시한다.
본 발명의 목적은 고품질 및 높은 재생성의 무기 필름을 경제적으로 실현가능한 조건 하에서 고체 기판 상에 제조하는 방법을 제공하는 것이다. 상기 방법은 금속을 포함하는 전구체가 고체 기판과 접촉하기 전에 가능한 한 적게 분해되도록 수행될 수 있는 것을 목적으로 한다. 동시에, 전구체가 고체 기판 상에 증착 후에 용이하게 분해되는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 전구체의 특성이 특정한 필요에 적합하도록 쉽게 변조되면서도 여전히 안정적으로 유지되는 금속 전구체를 사용하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목표는 하기 화학식 I의 화합물을 기체 또는 에어로졸 상태로 전환하고, 기체 또는 에어로졸 상태의 화학식 I의 화합물을 고체 기판 상에 증착시킴을 포함하는 방법에 의해 성취된다:
[화학식 I]
상기 식에서,
L은 
이고;
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 알킬 기, 아릴 기, 또는 A가 알킬 또는 아릴 기인 SiA3 기이고, R1, R2, R3 및 R4 중 2개 이상은 SiA3 기이고;
n은 1 내지 4의 정수이고;
M은 금속 또는 반금속이고;
X는 M에 배위하는 리간드이고;
m은 0 내지 4의 정수이다.
본 발명은 추가적으로
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 알킬 기, 아릴 기, 또는 A가 알킬 또는 아릴 기인 SiA3 기이고, R1, R2, R3 및 R4 중 2개 이상은 SiA3 기이고;
n은 1 내지 4의 정수이고;
M은 금속 또는 반금속이고;
X는 M에 배위하는 리간드이고;
m은 0 내지 4의 정수인,
화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 추가적으로 하기 화학식 II의 화합물에 관한 것이다:
[화학식 II]
상기 식에서,
A는 알킬 또는 아릴 기이고;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 알킬 기, 아릴 기, 또는 A가 알킬 또는 아릴 기인 SiA3 기이다.
본 발명은 추가적으로
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 알킬 기, 아릴 기, 또는 A가 알킬 또는 아릴 기인 SiA3 기이고, R1, R2, R3 및 R4 중 2개 이상은 SiA3 기이고;
n은 1 내지 4의 정수이고;
M은 금속 또는 반금속이고;
X는 M에 배위하는 리간드이고;
m은 0 내지 4의 정수인,
화학식 I의 화합물의 고체 기판 상에서의 필름 형성 공정을 위한 용도에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 양태는 발명의 설명 및 청구범위에서 찾을 수 있다. 다양한 양태의 조합은 본 발명의 범주에 포함된다.
본 발명에 따른 방법에서 화학식 I의 화합물은 기체 또는 에어로졸 상태로 전환된다. R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 알킬 기, 아릴 기, 또는 A가 알킬 또는 아릴 기인 SiA3 기이고, R1, R2, R3 및 R4 중 2개 이상은 SiA3 기이다.
알킬 기는 선형 또는 분지형일 수 있다. 선형 알킬 기의 예는 메틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐 및 n-데실이다. 분지형 알킬 기의 예는 이소-프로필, 이소-부틸, 이차-부틸, 삼차-부틸, 2-메틸-펜틸, 2-에틸-헬실, 사이클로프로필, 사이클로헬실, 인다닐 및 노르보닐이다. 바람직하게는, 알킬 기는 C1 내지 C8 알킬 기, 보다 바람직하게는 C1 내지 C6 알킬 기, 특히 C1 내지 C4 알킬 기이다. 알킬 기는, 예를 들어 할로겐, 예컨대 플루오라이드, 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드; 슈도할로겐(pseudohalogen), 예컨대 시아나이드, 시아네이트, 티오시아네이트; 알콜; 알콕시 기, 예컨대 메톡시 또는 에톡시; 또는 트라이알킬실릴 기, 예컨대 트라이메틸실릴 또는 다이메틸-삼차-부틸실릴로 치환될 수 있다. 트라이알킬실릴로 치환된 알킬 기의 바람직한 예는 트라이메틸실릴 메틸이다.
아릴 기는 방향족 탄화수소, 예컨대 페닐, 나프탈일, 안트라세닐, 페난트레닐 기 및 헤테로방향족 기, 예컨대 피릴, 퓨라닐, 티에닐, 피리디닐, 퀴노일, 벤조퓨릴, 벤조티오페닐 및 티에노티에닐을 포함한다. 상기 기 중 몇몇 또는 상기 기의 조합은 또한, 예를 들어 티에노페닐 또는 퓨라닐티에닐일 수 있다. 아릴 기는, 예를 들어 할로겐, 예컨대 플루오라이드, 클로라이드, 브로마이드 또는 요오다이드; 슈도할로겐, 예컨대 시아나이드, 시아네이트, 티오시아네이트; 알콜; 알킬 쇄; 알콕시 쇄; 또는 트라이알킬실릴 기로 치환될 수 있다. 방향족 탄화수소가 바람직하고, 페닐이 보다 바람직하다.
기 SiA3은 모두 동일한 A 또는 모두 상이한 A를 함유할 수 있다. 모든 A가 동일하거나, 2개의 A가 동일하고 하나는 상이하거나, 모든 3개의 A가 서로 상이할 수 있다. 알킬 및 아릴 기에 대한 동일한 정의가 상기 기술된 바와 같이 적용된다. 동일한 알킬 기를 갖는 SiA3의 예는 트라이메틸실릴, 트라이에틸실릴, 트라이-n-프로필실릴, 트라이-이소-프로필실릴 및 트라이사이클로헥실실릴이다. 상이한 알킬 기를 갖는 트라이알킬실릴 기의 예는 다이메틸-삼차-부틸실릴, 다이메틸사이클로헥실실릴 및 메틸-다이-이소-프로필실릴이다. A가 둘다 알킬 및 알킬 기인 SiA3 기의 예는 페닐-다이메틸실릴 또는 다이페닐메틸실릴이다.
바람직하게는, R1 및 R4는 서로 독립적으로 SiA3 기, 보다 바람직하게는 R1 및 R4는 서로 독립적으로 SiA3 기이면서 R2 및 R3은 수소이고, 보다 더 바람직하게는 R1 및 R4는 동일한 SiA3 기이면서 R2 및 R3은 수소이다.
리간드 L은 질소 원자에서 양성자화될 수 있거나 양성자화되지 않을 수 있다. 바람직하게는, L은 양성자화되지 않는다.
화학식 I의 화합물의 분자량은 1000 g/mol 이하, 보다 바람직하게는 800 g/mol 이하, 특히 600 g/mol이 바람직하다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 1 내지 4개의 리간드 L을 함유한다(즉, n이 1 내지 4임). 리간드의 수는 금속 또는 반금속(M)에 따라 달라진다. 작은 이온, 예컨대 알칼리 토금속은 전형적으로 2개 이하의 리간드 L을 보유하는 반면, 보다 큰 이온, 예컨대 티타늄 또는 루테늄은 4개의 리간드 L을 보유할 수 있다. 바람직하게는, n은 1 또는 2, 특히 2이다. n이 2 이상인 경우, 리간드 L은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 바람직하게는 서로 동일하다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물에서 M은 임의의 금속 또는 반금속일 수 있다. 금속은 알칼리 토금속, 예컨대 Be, Mg, Ca, Sr 및 Ba; 주요 족 금속, 예컨대 Al, Ga, In, Sn, Tl, Pb 및 Bi; 전이 금속, 예컨대 Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt, Au, Hg, Tl, Pb 및 Bi; 및 란탄계 금속, 예컨대 La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb 및 Lu을 포함한다. 반금속은 B, Si, Ge, As 및 Sb를 포함한다. 바람직한 금속은 Sr, Ba, Ni 또는 Co이다.
M은 임의의 산화 상태에 있을 수 있다. 바람직하게는 M은 고체 기판 상에서의 최종적인 필름이 되는 산화 상태에 근접한다. 예를 들어, 산화 상태가 0인 금속 또는 반금속 필름을 목적으로 하는 경우, 화학식 I의 화합물에서 M은 안정한 화학식 I의 화합물이 가능한 한 0, -1 또는 +1의 산화 상태에 있는 것이 바람직하다. 그렇지 않은 경우, 그 다음으로 보다 높거나 낮은 산화 상태가 안정한 화학식 I의 화합물이 수득될 수 있도록, 예컨대 -2 또는 +2로 선정된다. 추가적으로, +2의 산화 상태를 갖는 금속 산화물 필름을 목적으로 하는 경우 화학식 I의 화합물에서 M이 +1, +2 또는 +3의 산화 상태를 갖는 것이 바람직하다. 또 하나의 예는 금속이 +4의 산화 상태를 갖는 금속 산화물 필름이다. 이러한 경우에서, 화학식 I의 화합물에서 M은 바람직하게는 +3, +4 또는 +5의 산화 상태에 있어야 한다. 보다 바람직하게는, 화학식 I의 화합물에서 M은 고체 기판 상에서 최종적인 필름이 되는 산화 상태를 갖는다. 이러한 경우에는 산화 또는 환원이 필요하지 않다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물에서 리간드 X는 M에 배위하는 임의의 리간드일 수 있다. X가 전하를 띠는 경우, m은 보통 화학식 I의 화합물이 중성 전하를 띠도록 선정된다. 하나 초과의 리간드가 화학식 I의 화합물에 존재하는 경우(즉, m > 1임), 상기 리간드는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. m이 3인 경우, 2개의 리간드 X는 동일하고 나머지 X는 동일한 2개의 리간드와 상이할 수 있다. X는 M의 임의의 리간드 구(sphere)에, 예컨대 리간드 구 내부에, 리간드 구 외부에, 또는 M에 단지 느슨하게 회합되도록 존재할 수 있다. 추가적으로, 하나 초과의 리간드 X가 화학식 I의 화합물에 존재하는 경우 리간드 X는 상이한 리간드 구에 존재할 수 있다. 바람직하게는 X는 M의 리간드 구 내부에 존재한다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물에서 리간드 X는 할로겐의 음이온, 예컨대 플루오라이드, 클로라이드, 브로마이드 또는 요오다이드, 및 슈도할로겐의 음이온, 예컨대 시아나이드, 이소시아나이드, 시아네이트, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트 및 아자이드를 포함한다. 추가적으로, X는 배위하는 질소 원자가 지방족, 예컨대 다이알킬아민, 피페리딘, 모르폴린 또는 헥사메틸다이실라잔; 아미노 이미드; 방향족, 예컨대 피롤, 인돌, 피리딘 또는 피라진인 임의의 아민 리간드일 수 있다. 아민 리간드의 질소 원자는 종종 M에 배위하기 전에 탈양성자화된다. 추가적으로, X는 아미드 리간드, 예컨대 포름아미드 또는 아세트아미드; 아미디네이트 리간드, 예컨대 아세트아미딘; 또는 구아니디네이트 리간드, 예컨대 구아니딘일 수 있다. X는 산소 원자가 금속 또는 반금속에 배위하는 리간드일 수도 있다. 예는 알카놀레이트, 테트라히드로퓨란, 아세틸아세토네이트, 에틸 아세톤, 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로아세틸아세토네이트 및 1,2-다이메톡시에탄이다. X의 다른 적합한 예는 둘 다 다이메틸아미노-이소-프로판올을 포함하는 M에 배위하는 질소 및 산소 원자 둘 다를 포함한다. 인 원자를 통해 M에 배위하는 리간드 또한 X로 적합하다. 이는 트라이알킬 포스핀, 예컨대 트라이메틸 포스핀, 트라이-삼차-부틸 포스핀, 트라이사이클로헥실 포스핀, 또는 방향족 포스핀, 예컨대 트라이페닐 포스핀 또는 트라이톨릴포스핀을 포함한다.
추가로 적합한 리간드 X는 알킬 음이온, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 또는 네오펜틸 음이온 또는 실리콘 보유 알킬 기, 예컨대 트라이메틸실릴 메틸이다. X는 또한 π 결합으로 M에 배위하는 불포화된 탄화수소일 수 있다. 불포화된 탄화수소는 에틸렌, 프로필렌, 이소-부틸렌, 사이클로헥센, 사이클로옥타다이엔, 에틴 및 프로핀을 포함한다. 말단 알킨은 상대적으로 용이하게 탈양성자화될 수 있다. 이어서, 말단 알킨은 음성 전하를 띤 말단 탄소 원자를 통해 배위할 수 있다. X는 또한 음이온 및 불포화된 결합 두개 모두를 통해 배위할 수 있는 불포화된 음이온 탄화수소, 예컨대 알릴 또는 2-메틸-알릴일 수 있다. 사이클로펜타다이에닐 음이온 및 치환된 사이클로펜타다이에닐 음이온 또한 X에 적합하다. X의 추가로 적합한 예는 일산화탄소(CO) 또는 일산화질소(NO)이다. 추가로 적합한 X는 카벤 리간드, 예를 들어 N-헤테로환 카벤, 예컨대 N,N-다이알킬이미다졸-2-일리덴 또는 비환형 카벤, 예컨대 비스(다이알킬아미노)메틸리덴이다.
또한, M에 배위하는 다수의 원자를 함유하는 분자를 사용할 수 있다. 이러한 다수의 원자는 아미디네이트, 예컨대 아세트아미딘 및 N,N'-비스-이소-프로필아세트아미딘; 구아니디네이트, 예컨대 구아니딘; 아미노이민, 예컨대 2-N-삼차-부틸아미노-2-메틸프로판알-N-삼차-부틸이민; 다이아민, 예컨대 글리옥살-N,N'-비스-이소프로필-다이이민, 글리옥살-N,N'-비스-삼차-부틸-다이이민 및 2,4-펜탄다이온-다이이민; 다이케트이미네이트, 예컨대 N,N'-2,4-펜탄다이케트이미네이트; 이미노피롤, 예를 들어 피롤-2-카발드-알킬이민, 예컨대 피롤-2-카발드-에틸이민, 피롤-2-카발드-이소-프로필이민, 피롤-2-카발드-삼차-부틸이민 및 피롤-2,5-비스카발드-알킬다이이민, 예컨대 피롤-2,5-비스카발드-삼차-부틸다이이민을 포함한다. 추가적인 예는 바이피리딘, o-터피리딘, 에틸렌다이아민, 치환된 에틸렌다이아민, 에틸렌다이(비스페닐포스핀), 에틸렌-다이(비스-삼차-부틸포스핀)이다.
낮은 증발 온도를 갖는 작은 리간드가 X로 바람직하다. 이러한 바람직한 리간드는 일산화탄소, 시아나이드, 에틸렌, 테트라히드로퓨란, 다이메틸아민, 트라이메틸포스핀, 일산화 질소 및 1,2-다이메톡시에탄을 포함한다. 양성자화 시, 예를 들어 표면 결합 양성자에 의해, 휘발성 중성 화합물로 용이하게 변환될 수 있는 작은 음이온 리간드가 X로 바람직하다. 예는 메틸, 에틸, 프로필, 다이메틸아미드, 다이에틸아미드, 알릴 및 2-메틸-알릴을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 배위 결합을 통해 다이머 또는 올리고머를 형성할 수 있다. 이러한 다이머 및 올리고머를 포함하는 방법 또한 본 발명의 범주에 포함된다.
본 발명에 따른 방법에 사용되는 화학식 I의 화합물은 최선의 결과를 성취하도록 높은 순도로 사용된다. 높은 순도는 보통 사용된 물질이 90 중량% 이상의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 95 중량% 이상의 화학식 I의 화합물, 보다 바람직하게는 98 중량% 이상의 화학식 I의 화합물, 특히 99 중량% 이상의 화학식 I의 화합물을 함유하는 것을 의미한다. 순도는 DIN 51721 (문헌[Prufung fester Brennstoffe - Bestimmung des Gehaltes an Kohlenstoff und Wasserstoff - Verfahren nach Radmacher-Hoverath, August 2001] 참조)에 따른 원소 분석으로써, 또는 바람직하게는 ISO 17294-1:2004에 따른 유도 결합 플라즈마 질량 분석(inductively coupled plasma mass spectrometry(ICP-MS))으로써, 특히 원치 않는 금속의 양을 측정하도록, 측정될 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서, 화학식 I의 화합물은 기체 또는 에어로졸 상태로 전환된다. 이는 화학식 I의 화합물을 고온까지 가열함으로써 성취될 수 있다. 임의의 경우에서 화학식 I의 화합물의 분해 온도 미만의 온도가 선정되어야 한다. 바람직하게는, 가열 온도는 실온 약간 초과 내지 300 ℃, 보다 바람직하게는 30 내지 250 ℃, 보다 더 바람직하게는 40 내지 200 ℃, 특히 50 내지 150 ℃이다.
화학식 I의 화합물을 기체 또는 에어로졸 상태로 전환하는 또 하나의 방식은, 예를 들어 미국 특허 제2009/0,226,612 A1호에 기술된 직접 액체 주입(direct liquid injection(DLI))이다. 상기 방법에서, 화학식 I의 화합물은 전형적으로 용매 중에 용해되고 담체 기체 또는 진공 내에 분사된다. 화학식 I의 화합물의 증기압, 온도 및 압력에 따라 화학식 I의 화합물은 기체 상태로 또는 에어로졸 상태로 전환된다. 화학식 I의 화합물이 1 g/L 이상, 바람직하게는 10 g/L 이상, 보다 바람직하게는 100 g/L 이상의 충분한 용해성을 나타내는 한 다양한 용매가 사용될 수 있다. 이러한 용매의 예는 배위 용매, 예컨대 테트라히드로퓨란, 다이옥산, 다이에톡시에탄, 피리딘 또는 비-배위 용매, 예컨대 헥산, 헵탄, 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌이다. 용매 혼합물 또한 적합하다. 화학식 I의 화합물을 포함하는 에어로졸은 매우 미세한 액적 또는 고체 입자를 함유하여야 한다. 바람직하게는, 액적 또는 고체 입자는 500 ㎚ 이하, 보다 바람직하게는 100 ㎚ 이하의 중량 평균 직경을 갖는다. 액적 또는 고체 입자의 중량 평균 직경은 ISO 22412:2008에 기술된 동적 광 산란으로써 측정될 수 있다. 화학식 I의 화합물의 일부는 기체 상태로 나머지는 에어로졸 상태로 존재할 수 있고, 이는, 예를 들어 에어로졸 상태의 화학식 I의 화합물의 부분적 증발을 일으키는 화학식 I의 화합물의 제한된 증기압에 기인한다.
화학식 I의 화합물을 감소된 압력에서 기체 또는 에어로졸 상태로 전환하는 것이 바람직하다. 이러한 방식에서, 방법은 보통 화학식 I의 화합물의 감소된 분해를 일으키는 보다 낮은 가열 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 증가된 압력을 사용하여 기체 또는 에어로졸 상태의 화학식 I의 화합물을 고체 기판으로 밀어낼 수 있다. 종종 불활성 기체, 예컨대 질소 또는 아르곤이 이 목적을 위한 담체 기체로서 사용된다. 바람직하게는, 압력은 10 bar 내지 10-7 mbar, 보다 바람직하게는 1 bar 내지 10-3 mbar, 특히 1 내지 0.01 mbar, 예컨대 0.1 mbar이다.
본 발명에 따른 방법에서 화학식 I의 화합물은 기체 또는 에어로졸 상태로부터 고체 기판 상에 증착된다. 고체 기판은 임의의 고체 물질일 수 있다. 이는 금속, 반금속, 옥사이드, 니트라이드 및 중합체를 포함한다. 또한, 기판은 상이한 물질의 혼합물일 수 있다. 금속의 예는 알루미늄, 강철, 아연 및 구리이다. 반금속의 예는 실리콘, 게르마늄 및 갈륨 아르세나이드이다. 옥사이드의 예는 규소 다이옥사이드, 티타늄 다이옥사이드 및 아연 옥사이드이다. 니트라이드의 예는 규소 니트라이드, 알루미늄 니트라이드, 티타늄 니트라이드 및 갈륨 니트라이드이다. 중합체의 예는 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌 나프탈렌-다이카복실산(PEN) 및 폴리아미드이다.
고체 기판은 임의의 모양을 가질 수 있다. 이는 시트 플레이트, 필름, 섬유, 다양한 크기의 입자, 및 트렌치 또는 기타 압입(indentation)을 갖는 기판을 포함한다. 고체 기판은 임의의 크기의 것일 수 있다. 고체 기판이 입자 모양을 갖는 경우, 입자의 크기는 100 ㎚ 미만 내지 수 ㎝, 바람직하게는 1 ㎛ 내지 1 ㎜일 수 있다. 입자 또는 섬유가 화학식 I의 화합물이 그 위에 증착되는 동안 서로 붙는 것을 방지하기 위해, 이를 계속 움직이도록 유지하는 것이 바람직하다. 이는, 예를 들어 교반함으로써, 드럼을 회전시킴으로써, 또는 유동화된 베드 기술로써 성취될 수 있다.
증착은 기판이 화학식 I의 화합물과 접촉하는 경우에 일어난다. 일반적으로, 증착 공정은 2개의 상이한 방식으로 수행될 수 있다: 기판이 화학식 I의 화합물의 분해 온도 초과로, 또는 미만으로 가열된다. 기판이 화학식 I의 화합물의 분해 온도 초과로 가열되는 경우, 화학식 I의 화합물은 기체 또는 에어로졸 상태의 화학식 I의 화합물이 보다 더 많이 고체 기판의 표면에 도달하는 한 고체 기판의 표면에서 지속적으로 분해된다. 이러한 방법은 전형적으로 화학 증기 증착(CVD)으로 지칭된다. 보통, 균질 조성물, 예컨대 금속, 또는 금속 또는 반금속 옥사이드 또는 니트라이드의 무기 층은 무기 물질이 M으로부터 증착됨에 따라 고체 기판 상에 형성된다. 전형적으로 고체 기판은 300 내지 1000 ℃, 바람직하게는 350 내지 600 ℃의 온도로 가열된다.
다르게는, 기판의 온도는 화학식 I의 화합물의 분해 온도 미만이다. 고체 기판의 온도는 화학식 I의 화합물이 기체 또는 에어로졸 상태로 전환되는 위치의 온도보다 높거나, 낮거나, 또는 그와 같다. 바람직하게는 기판의 온도는 화학식 I의 화합물의 분해 온도보다 30 ℃ 이상 낮다. 바람직하게는, 기판의 온도는 실온내지 400 ℃, 보다 바람직하게는 100 내지 300 ℃, 예컨대 150 내지 220 ℃이다.
화학식 I의 화합물의 고체 기판 상에서의 증착은 물리 증착 또는 화학 증착이다. 바람직하게는, 화학식 I의 화합물은 고체 기판 상에 화학 증착된다. 화학식 I의 화합물이 고체 기판 상에 화학 증착되는지 여부를, 당해 기판의 표면을 갖는 석영 결정을 사용한 석영 미세저울을 기체 또는 에어로졸 상태의 화학식 I의 화합물에 노출시킴으로써 측정할 수 있다. 질량 증가는 석영 결정의 고유 진동수로써 기록된다. 석영 결정이 위치된 챔버의 탈기 시에 질량은 초기 질량으로 감소하지 않되, 화학 증착이 일어나는 경우 대략 단일 층의 화학식 I의 잔류 화합물이 남는다. 화학식 I의 화합물의 고체 기판에 대한 화학 증착이 일어나는 대부분의 경우, M의 X-선 광전자 질량분석(XPS) 신호(문헌[ISO 13424 EN - Surface chemical analysis - X-ray photoelectron spectroscopy - Reporting of results of thin-film analysis; October 2013] 참조)는 기판에 대한 결합 형성에 기인하여 변한다.
본 발명에 따른 방법에서 기판의 온도가 화학식 I의 화합물의 분해 온도 미만으로 유지되는 경우, 전형적으로 단일 층이 고체 기판 상에 증착된다. 화학식 I의 분자가 고체 기판 상에 일단 증착되면 이의 최상부 상에서의 추가적인 증착은 보통 일어날 확률이 적다. 따라서, 화학식 I의 화합물의 고체 기판 상에의 증착은 바람직하게는 자가-제한 공정 단계이다. 자가-제한 증착 공정 단계의 전형적인 층 두께는 0.01 내지 1 ㎚, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 ㎚, 보다 바람직하게는 0.03 내지 0.4 ㎚, 특히 0.05 내지 0.2 ㎚이다. 층 두께는 전형적으로 PAS 1022 DE에 개시된 편광분석으로써 측정된다(문헌[Referenzverfahren zur Bestimmung von optischen und dielektrischen Materialeigenschaften sowie der Schichtdicke dunner Schichten mittels Ellipsometrie; February 2004] 참조).
종종 바로 상기에 기술된 것보다 두꺼운 층을 형성하는 것이 목적된다. 본 발명에 따른 방법에서 이를 성취하기 위해 모든 L 및 X를 제거함으로써 증착된 화학식 I의 화합물을 분해하여 추가적인 화학식 I의 화합물이 증착되도록 하는 것이 바람직하다. 이러한 과정은 바람직하게는 2회 이상, 보다 바람직하게는 10회 이상, 특히 50회 이상 수행된다. 본 발명에 따른 맥락에서 모든 L 및 X를 제거함은 증착된 화학식 I의 화합물에서 L 및 X의 총 중량의 95 중량% 이상, 바람직하게는 98 중량% 이상, 특히 99 중량% 이상을 제거하는 것을 의미한다. 분해는 다양한 방식으로 일어날 수 있다. 고체 기판의 온도는 분해 온도 초과로 증가될 수 있다.
추가적으로, 증착된 화학식 I의 화합물을 플라즈마, 예컨대 산소 플라즈마 또는 수소 플라즈마; 산화제, 예컨대 산소, 산소 라디칼, 오존, 아산화질소(N2O), 일산화질소(NO), 이산화질소(NO2) 또는 과산화수소; 환원제, 예컨대 수소, 암모니아, 알콜, 히드로아진, 다이알킬히드라진 또는 히드록실아민; 또는 용매, 예컨대 물에 노출시킬 수 있다. 산화제, 플라즈마 또는 물, 바람직하게는 물, 산소 플라즈마, 산소 라디칼, 오존, 아산화질소, 일산화질소 또는 이산화질소를 사용하여 금속 옥사이드 또는 반금속 옥사이드의 층을 수득하는 것이 바람직하다. 물, 산소 플라즈마 또는 오존, 특히 물에 대한 노출이 보다 바람직하다. 원소 금속 또는 반금속의 층을 목적으로 하는 경우에 환원제를 사용하는 것이 바람직하다. 바람직한 예는 수소, 수소 라디칼, 수소 플라즈마, 암모니아, 암모니아 라디칼, 암모니아 플라즈마, 히드라진, N,N-다이메틸히드라진, 실란, 다이실란, 트라이실란, 사이클로펜타실란, 사이클로헥사실란, 다이메틸실란, 다이에틸실란, 페닐실란 또는 트라이실릴아민; 보다 바람직하게는 수소, 수소 라디칼, 수소 플라즈마, 암모니아, 암모니아 라디칼, 암모니아 플라즈마, 히드라진, N,N-다이메틸히드라진, 실란; 특히 수소이다. 환원제는 증착된 화학식 I의 화합물의 분해를 직접 야기할 수 있거나, 증착된 화학식 I의 화합물의 상이한 제제, 예를 들어 물에 의한 분해 후에 적용될 수 있다. 금속 니트라이드의 층에 대하여 암모니아 또는 히드라진을 사용하는 것이 바람직하다. 소분자는 리간드 L의 방향족 부분의 평면성에 기인하여 M에 용이하게 접근하는 것으로 여겨지고, 상기 리간드 L의 방향족 부분은 2개의 이미노메틸 기의 리간드 L 내 피롤 유닛(unit)에 대한 공액의 결과이다. 전형적으로, 짧은 분해 시간 및 높은 순도의 생성된 필름이 관찰된다.
자가-제한 공정 단계 및 후속의 자가-제한 반응을 포함하는 증착 공정은 종종 원자 층 증착(ALD)으로서 지칭된다. 등가의 표현은 분자 층 증착(MLD) 또는 원자 층 성장(epitaxy)(ALE)이다. 따라서, 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 ALD 공정이다. ALD 공정은 문헌[George, Chemical Reviews 110 (2010), 111-131]에 의해 상세히 기술된다.
본 발명에 따른 방법의 특별한 이점은 화학식 I의 화합물이 매우 다재다능하기 때문에 공정 매개변수가 광범위하게 다양화될 수 있다는 것이다. 따라서, 본 발명에 따른 방법은 CVD 공정 및 ALD 공정 모두를 포함한다.
고체 기판 상에 증착된 화학식 I의 화합물의 분해 후, 화학식 I의 추가적인 화합물이 최상부에 증착되어 고체 기판 상 필름의 두께를 추가로 증가시킬 수 있다. 바람직하게는, 화학식 I의 화합물을 고체 기판 상에 증착시키고 증착된 화학식 I의 화합물을 분해시키는 과정은 2회 이상 수행된다. 이러한 과정은 수 회, 예를 들어 10 내지 500회, 예컨대 50 또는 100회 반복될 수 있다. 보통, 이러한 과정은 1000회를 초과하는 횟수로 반복되지 않는다. 이러한 방식으로, 규정된 균일한 두께의 필름에 접근이 가능하다. 상기 과정을 반복함으로써 생성되는 전형적인 필름은 0.5 내지 50 ㎚의 두께를 갖는다. 각각의 과정을 동일한 화학식 I의 화합물로, 상이한 화학식 I의 화합물로, 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 화학식 I의 화합물과는 상이한 하나 이상의 금속 또는 반금속 전구체로 수행할 수 있다. 예를 들어, 제1, 제3 및 제5 등의 과정이 화학식 I의 화합물로 수행되는 경우에서 M이 바륨이고 매회의 제2, 제4 및 제6 등의 과정이 Ti 전구체, 예컨대 티타노센 착물(즉, 화학식 I의 화합물 또는 상이한 Ti 포함 화합물)로 수행될 때, BaTiO3 필름을 생성할 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 과정의 수에 따라 다양한 두께의 필름이 생성된다. 이상적으로는, 필름의 두께는 수행된 과정의 수에 비례한다. 그러나, 실제적으로 비례성으로부터의 일부의 편차는 처음 30 내지 50개의 과정에 대하여 관찰된다. 고체 기판의 표면 구조의 불규칙성이 이러한 불비례성(non-proportionality)을 야기하는 것으로 추측된다.
본 발명에 따른 방법의 하나의 과정은 밀리초 내지 수 분, 바람직하게는 0.1초 내지 1분, 특히 1 내지 10초 동안 수행될 수 있다. 고체 기판이 화학식 I의 화합물의 분해 온도 미만의 온도에서 화학식 I의 화합물에 보다 오래 노출될수록 보다 적은 결함을 갖는 보다 규칙적인 필름이 형성된다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물에 관한 것이다. 제조 방법에서와 동일한 정의 및 바람직한 양태는 화학식 I의 화합물에 적용이 가능하다. 본 발명은 또한 화학식 II의 화합물에 관한 것이다. 제조 방법에서와 동일한 정의 및 바람직한 양태는 화학식 II의 화합물에 적용이 가능하다.
본 발명에 따른 방법은 필름을 산출한다. 필름은 단지 증착된 화학식 I의 화합물의 단 하나의 단일 층, 화학식 I의 화합물의 순차적으로 적층되고 분해된 몇몇의 층, 또는 화학식 I의 화합물을 사용함으로써 필름 내의 하나 이상의 층이 생성된 경우에서의 몇몇의 상이한 층일 수 있다. 필름은 결함, 예컨대 홀(hole)을 함유할 수 있다. 그러나, 이러한 결함은 일반적으로 필름으로 덮인 표면적의 절반 미만이다. 필름은 바람직하게는 무기 필름이다. 무기 필름을 생성하기 위해서, 모든 유기 리간드 L 및 X는 상기 기술된 필름으로부터 제거되어야 한다. 보다 바람직하게는, 필름은 원소 금속 필름이다. 필름은 상기 기술된 필름 형성 공정에 따라 0.1 ㎚ 내지 1 ㎛ 이상의 두께를 가질 수 있다. 바람직하게는, 필름은 0.5 내지 50 ㎚의 두께를 갖는다. 필름은 바람직하게는 매우 균일한 필름 두께를 갖고, 이는 기판 상의 상이한 위치에서의 필름 두께가 매우 적게, 보통 10 % 미만, 바람직하게는 5 % 미만으로 변화함을 의미한다. 추가적으로, 필름은 바람직하게는 기판의 표면 상의 등각 필름(conformal film)이다. 필름 두께 및 균일성을 측정하는 적합한 방법은 XPS 또는 편광분석이다.
본 발명에 따른 방법에 의해 수득되는 필름은 전자 소자에 사용될 수 있다. 상기 전자 소자는 다양한 크기, 예를 들어 100 ㎚ 내지 100 ㎛의 구조적 특징을 가질 수 있다. 전자 소자용 필름을 형성하는 방법은 특히 매우 미세한 구조에 훌륭히 적합하다. 따라서, 1 ㎛ 미만의 크기를 갖는 전자 소자가 바람직하다. 전자 소자의 예는 전계-효과 트랜지스터(FET), 태양광 셀, 발광 다이오드, 센서 또는 캐퍼시터이다. 광학 소자, 예컨대 발광 다이오드 또는 광 센서에서 필름은, 예를 들어 빛을 반사하는 층의 굴절률을 증가시키도록 사용될 수 있다. 센서의 예는 산소 센서이고, 이때 필름은 산소 도체로서, 예를 들어 금속 옥사이드 필름이 제조되는 경우에 사용될 수 있다. 금속 옥사이드 반도체 외부의 전계-효과 트랜지스터(MOS-FET)에서 필름은 유전체 층으로서, 또는 확산 장벽으로서 작용할 수 있다. 또한, 필름 외부의 반도체 층을 제조할 수 있고, 이때 원소 니켈-규소가 고체 기판 상에 증착된다. 추가적으로, 코발트-함유 필름, 예컨대 원소 코발트는 본 발명에 따른 방법에 의해, 예를 들어 구리-기반 접촉부, 예컨대 Cu-W 합금용 확산 장벽으로서 증착될 수 있다.
바람직한 전자 소자는 캐퍼시터이다. 본 발명에 따른 방법에 의해 제조된 필름은 캐퍼시터에서 몇몇의 가능한 기능을 갖는다. 필름은, 예를 들어 유전체로서, 또는 유전체 층과 전도 층 사이의 중간 층으로서 작용하여 라미네이션을 강화할 수 있다. 바람직하게는, 필름은 캐퍼시터에서 유전체로서 작용한다.
추가로 바람직한 전자 소자는 집적 회로의 복합 어레이(complex array)이다. 필름은 복합 집적 회로에서 몇몇의 가능한 기능을 갖는다. 필름은, 예를 들어 상호연결체로서, 또는 도체 구리 층과 절연 금속 옥사이드 층 사이의 중간 층으로서 작용하여 절연 층 내로의 구리 이동을 감소시킬 수 있다. 바람직하게는 필름은 복합 집적 회로 내 전계-효과 트랜지스터에서 상호연결체로서, 또는 전기 접촉부에서 중간 층으로서 작용한다.
실시예
금속 착물의 합성 또는 처리를 포함하는 모든 합성 단계를 불활성 조건 하에서 오븐-건조된 유리도구, 건조 용매, 및 불활성 아르곤 또는 질소 대기를 사용하여 수행하였다.
실시예 1: 2,5-비스(트라이메틸실릴)-피롤의 합성
THF(500 ㎖) 중 2,2,6,6-테트라메틸피레리딘(TMP)(161 g, 1.14 mol)의 용액을 -72 ℃까지 냉각하고, n-부틸리튬(451 ㎖, 1.13 mmol, 헥산 중 2.5 M)을 첨가하였다. 생성된 현탁액을 30분 동안 -72 ℃에서 교반하였다. N-Boc-피롤(72.4 g, 0.433 mol)을 첨가하였다. 생성된 용액을 90분 동안 -72 ℃에서 교반하고 트라이메틸실릴 클로라이드(122 g, 1.13 mol)를 첨가하고 10분 동안 -72 ℃에서 교반하였다. 혼합물을 실온까지 가온하고 밤새 교반하였다. 조 혼합물을 증류수(300 ㎖)로 처리하였다. 층을 분리하고 합친 유기층을 Na2SO4 상에서 건조시키고 여과하여 건조제를 제거하고, 진공에서 농축하여 조 생성물(159.5 g)을 수득하였고, 이를 추가의 정제 없이 다음 변환에 사용하였다.
탈보호된 피롤을 20 mbar, 82 내지 97 ℃에서 카바메이트의 열분해 후에 수득하였다: 107 g의 무색 액체를 수득하였고, 이를 실온 미만까지 냉각하여 결정화시켰다.
1H-NMR (400 ㎒, THF-d8): 9.77 (s, 1H), 6.32 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 0.22 (s, 18H).
실시예 2
리간드 L-1(5 g, 23.6 mmol)을 THF(30 ㎖) 중에 용해시켰다. THF(100 ㎖) 중의 KH(1 g, 25.0 mmol)를 캐뉼라(cannula)를 통해 첨가하고 상온에서 5시간 동안 교반하였다. THF(150 ㎖) 중 Bal2(4.62 g, 11.8 mmol)를 캐뉼라를 통해 첨가하고 밤새 상온에서 교반하였다. 생성된 현탁액을 여과하였다. 여과물의 용매를 진공에서 증발시켰다. 담황색 오일성 잔류물을 n-헥산으로 세척하여 조 생성물(4.49 g)을 수득하였다. 조 생성물(2.2 g)을 0.001 mbar 및 180 ℃에서 승화함으로써 순 착물 C-2(1.1 g)를 수득하였다.
1H-NMR (THF-d8, 360 ㎒, 25 ℃): δ(ppm) 6.7 s (2H), 0.2 s (18H).
원소 분석: 실측치: C: 42.1, N: 4.9, H: 7.1, Ba: 23.4, Si: 18.8, 계산치: C: 43.0, N: 5.0, H: 7.2, Ba: 24.6, Si: 20.1.
실시예 3 및 4에 대한 반응식
실시예 3
리간드 L-2(3 g, 10.15 mmol)를 THF(50 ㎖) 중에 용해시켰다. THF(50 ㎖) 중 KH( 0.41 g, 10.15 mmol)를 캐뉼라를 통해 첨가하고 상온에서 48시간 동안 교반하였다. THF(80 ㎖) 중 SrI2(1.73 g, 5.07 mmol)를 캐뉼라를 통해 첨가하고 72시간 동안 상온에서 교반하였다. 생성된 현탁액을 여과하였다. 여과물의 용매를 진공에서 증발시켰다.
1H-NMR (THF-d8, 500 ㎒, 25 ℃): δ(ppm) 6.89 s (2H), 0.81 s (18H), 0.35 s (6H).
실시예 4
리간드 L-2(3 g, 10.15 mmol)를 THF(50 ㎖) 중에 용해시켰다. THF(50 ㎖) 중 KH(0.41 g, 10.15 mmol)를 캐뉼라를 통해 첨가하고 상온에서 48시간 동안 교반하였다. THF(80 ㎖) 중 Bal2(1.98 g, 5.07 mmol)를 캐뉼라를 통해 첨가하고 상온에서 72시간 동안 교반하였다. 생성된 현택액을 여과하였다. 여과물의 용매를 진공에서 증발시켰다. 갈색의 잔류물을 n-헥산(20 ㎖)으로 세척하여 착물 C-4(1.6 g)를 수득하였다.
1H-NMR (THF-d8, 500 ㎒, 25 ℃): δ(ppm) 6.84 s (2H), 0.85 s (18H), 0.33 s (6H).
Claims (13)
- 하기 화학식 I의 화합물을 기체 또는 에어로졸 상태로 전환하고, 기체 또는 에어로졸 상태의 화학식 I의 화합물을 고체 기판 상에 증착시킴을 포함하는 방법:
[화학식 I]
상기 식에서,
L은이고;
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 알킬 기, 아릴 기, 또는 A가 알킬 또는 아릴 기인 SiA3 기이고, R1, R2, R3 및 R4 중 2개 이상은 SiA3 기이고;
n은 1 내지 4의 정수이고;
M은 금속 또는 반금속이고;
X는 M에 배위하는 리간드이고;
m은 0 내지 4의 정수이다. - 제1항에 있어서,
화학식 I의 화합물이 고체 기판의 표면 상에 화학 증착되는, 방법. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
증착된 화학식 I의 화합물이 모든 리간드 L 및 X의 제거로써 분해되는, 방법. - 제3항에 있어서,
분해가 물, 산소 플라즈마, 산소 라디칼, 오존, 아산화 질소, 일산화 질소 또는 이산화 질소에 노출됨으로써 수행되는, 방법. - 제3항에 있어서,
분해가 수소, 수소 라디칼, 수소 플라즈마, 암모니아, 암모니아 라디칼, 암모니아 플라즈마, 실란, 히드라진, N,N-다이메틸히드라진, 다이실란, 트라이실란, 사이클로펜타실란, 사이클로헥사실란, 다이메틸실란, 다이에틸실란, 페닐실란 또는 트라이실릴아민에 의해 수행되는, 방법. - 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 I의 화합물을 고체 기판 상에 증착시키고, 증착된 화학식 I의 화합물을 분해시키는 과정이 2회 이상 수행되는, 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
M이 Sr, Ba, Ni 또는 Co인, 방법. - R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 알킬 기, 아릴 기, 또는 A가 알킬 또는 아릴 기인 SiA3 기이고, R1, R2, R3 및 R4 중 2개 이상은 SiA3 기이고;
n은 1 내지 4의 정수이고;
M은 금속 또는 반금속이고;
X는 M에 배위하는 리간드이고;
m은 0 내지 4의 정수인,
화학식 I의 화합물. - 제8항에 있어서,
R1 및 R4는 A가 알킬 또는 아릴 기인 SiA3 기이고, R2 및 R3은 수소인, 화합물. - 제8항 또는 제9항에 있어서,
n이 2인 화합물. - 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
M이 Ba, Sr, Ni 또는 Co인, 화합물. - 하기 화학식 II의 화합물:
[화학식 II]
상기 식에서,
A는 알킬 또는 아릴 기이고;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 알킬 기, 아릴 기, 또는 A가 알킬 또는 아릴 기인 SiA3 기이다. - R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 알킬 기, 아릴 기, 또는 A가 알킬 또는 아릴 기인 SiA3 기이고, R1, R2, R3 및 R4 중 2개 이상은 SiA3 기이고;
n은 1 내지 4의 정수이고;
M은 금속 또는 반금속이고;
X는 M에 배위하는 리간드이고;
m은 0 내지 4의 정수인,
화학식 I의 화합물의 고체 기판 상에서의 필름 형성 공정을 위한 용도.
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