KR20170114037A - 폴리에스테르 중합체 - Google Patents

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KR20170114037A
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Abstract

본 발명은 폴리에스테르 중합체에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물이 포함된 폴리에스테르 중합체에 관한 것이다.
상기 폴리에스테르 중합체는 디올 및 디카르복실산을 중합 반응시켜 제조된 폴리에스테르 중합체에 있어서, 상기 디올은 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물 및 지방족 디올을 포함하며, 상기 디카르복실산은 방향족 디카르복실산 중 나프탈렌 디카르복실산을 포함하는 것을 특징으로 한다.
플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물을 포함하는 폴리에스테르를 사용하는 경우, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌 나프탈렌 디카르복실레이트(PEN), 폴리에틸렌 나프탈렌 디카르복실레이트(PENT)와 비교 시 백화 현상이 개선되고, 내열성이 향상되는 장점이 있다.

Description

폴리에스테르 중합체{Polyester Polymers}
본 발명은 폴리에스테르 중합체에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물이 포함된 폴리에스테르 중합체에 관한 것이다.
폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 또는 폴리에틸렌 나프탈렌 디카르복실레이트(PEN)으로 대표되는 폴리에스테르는 일반적으로 기계적 특성, 열적특성, 내약품성, 전기 특성, 성형성등이 우수하기 때문에 각종 산업용도에 넓게 사용되고 있어 다방면에 걸쳐 생산되고 있다. 용도가 다양해지는 것에 따라 요구되는 특성, 품질은 각각의 용도 분야에 있어서 더욱 더 엄격해지고 있어 해결해야 할 과제가 있다.
예를 들어, PEN/PET 공중합 폴리에스테르는 투명성이 우수하지만 NDC, DMT 구조의 결정성 단위들이 성형시 shear에 의해 배향결정화를 야기하여 백화현상이 발생하는 단점이 있다. 또한 폴리에스테르 수지는 수분 혹은 알칼리성 물질의 존재하에서 열화하기 쉬운 단점을 가지고 있으며, 온도 상승에 따라 기계적 물성의 저하를 초래하기 때문에 내열성의 개선이 크게 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 백화현상 및 열적 특성이 향상된 폴리에스테르 중합체를 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 디올 및 디카르복실산을 중합 반응시켜 제조된 폴리에스테르 중합체에 있어서, 상기 디올은 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물 및 지방족 디올을 포함하며, 상기 디카르복실산은 방향족 디카르복실산 중 나프탈렌 디카르복실산을 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 중합체를 제공한다.
본 발명에 있어서, 상기 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물은 전체 디올 중에 2몰% 이상 포함되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 있어서, 상기 상기 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물은 전체 디올 중에 8몰% 이상 포함되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 있어서, 상기 지방족 디올은 에틸렌글리콜이고, 상기 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물은 4,4'-(9-플루오렌일리덴)비스(2-페녹시에탄올)인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 있어서, 상기 디카르복실산은 나프탈렌 디카르복실산 및 디메틸테레프탈레이트를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물을 포함하는 폴리에스테르를 사용하는 경우, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌 나프탈렌 디카르복실레이트(PEN), 폴리에틸렌 나프탈렌 디카르복실레이트(PENT)와 비교 시 백화 현상이 개선되고, 내열성이 향상되는 장점이 있다.
본 발명에서는 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물을 포함하는 폴리에스테르 중합체의 경우, 종래의 폴리에스테르에 비해 백화 현상이 개선되고, 내열성이 향상됨을 확인하고자 하였다.
본 발명에서는, 디올 성분과 디카르복실산 성분으로부터 만들어지는 폴리에틸렌 테레프탈레이트 및 폴리에틸렌 나프탈렌 디카르복실레이트 공중합체에 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물을 포함시킨 중합체를 생성하였다. 그 결과 폴리에스테르 중합체는 백화 현상이 개선되고, 내열성이 향상됨을 확인하였다.
이하, 본 발명에 대해 보다 구체적으로 설명한다.
[ 디올 ]
본 발명에서, 상기 디올은 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물을 반드시 포함하는 것으로서, 상기 디올은 전체 디올 중에 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물을 2몰% 이상 포함하는 것이 내열성 향상을 위하여 바람직하다. 또한 상기 디올은 전체 디올 중에 폴리일리덴 비스(페녹시 알코올)을 8몰% 이상, 바람직하게는 2 내지 40몰%를 포함하는 것이 내열성 향상 및 백화현상을 개선시키는 측면에서 보다 바람직하다.
상기 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물은 플루오렌일리덴 비스(페녹시 알코올)류로, 예를 들면, 4,4'-(플루오렌일리덴)비스(페녹시 에탄올), 4,4'-(플루오렌일리덴)비스(페녹시 프로판올) 등의 4,4'-(플루오렌일리덴)비스(페녹시 알코올), 4,4'-(9H-플루오렌-9-일리덴)비스(페녹시 에탄올), 4,4'-(9-플루오렌일리덴)비스(2-페녹시에탄올) 등의 4,4'-(플루오렌-일리덴)비스(페녹시 알코올) 등을 있고, 이들은 단독 또는 2 종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 이들 중에서도 4,4'-(9-플루오렌일리덴)비스(2-페녹시에탄올)이 열적특성 향상 면에서 바람직하다.
상기 디올 성분의 나머지 성분(공중합 디올 성분, 공중합 모노머)으로는, 폴리에스테르 수지 제조에 통상적으로 사용되는 통상의 디올 성분을 사용 할 수 있다. 예를 들면 상기 디올 성분의 나머지 성분으로는 지방족 디올류를 포함한다.
상기 지방족 디올류는 예를 들면, 알칸 디올(에틸렌글리콜, 프로판디올(1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올), 펜탄디올(1,4-펜탄디올, 1,5-펜탄디올), 헥산디올(1,6-헥산디올), 네오펜틸글리콜 등의 직쇄형 또는 가지 사슬형 C2-10 알칸 디올 등), 폴리알칸 디올(예를 들면 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 등의 디 또는 트리C2 -4 알칸 디올 등), 폴리알킬렌디올(예를들면 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜 등) 등을 들 수 있다. 이 때, 상기 사슬형 지방족 디올은 단독으로 또는 2종 이상 조합할 수 있으며, 이들의 사슬형 지방족 디올 중 알칸 디올(예를 들면 에틸렌글리콜 등의 C2-4 알칸 디올)이 바람직하다.
상기 디올은 상기 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물 외에 상기 공중합 디올 성분이 단독 또는 둘 이상이 배합된 형태로 사용될 수 있으며, 백화 현상 및 열적특성 등의 관점에서 예를 들면, 상기 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물에 상기 에틸렌글리콜 등이 단독 또는 둘 이상 배합된 형태로 사용되는 것이 바람직하다. 전체 디올 성분에 대하여, 상기 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물이 포함되는 함량이 많아질수록 유리전이온도(Tg)가 높아져 내열성이 향상되고, 특히, 8몰%이상 포함됨으로써, 폴리에스테르 중합체가 비결정성이 되어 용융 온도(Tm)가 사라져 결정화에 의한 백화 현상을 발생되지 않게 할 수 있다.
[디카르복실산]
본 발명에서, 상기 디카르복실산은 지방족 디카르복실산류, 지환족 디카르복실산류, 방향족 디카르복실산류, 디카르복실산의 에스테르 형성 유도체를 포함할 수 있으며, 본 발명은 상기 디카르복실산에 방향족 디카르복실산류 중 나프탈렌 디카르복실산을 반드시 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 지방족 디카르복실산류는 옥살산, 말론산, 호박산, 글루타르산, 아디프산(adipic acid), 피멜산, 수베르산(suberic acid), 아젤라산, 세바스산, 운데칸이산, 도데칸디온산, 트리데칸이산, 테트라데칸이산, 펜타데칸이산, 헥사데칸이산, 헵타데칸이산, 옥타데칸이산, 노나데칸이산, 아이코산이산, 도코산이산, 푸마르산, 말레산, 이타콘산 등을 예시할 수 있지만 여기에 한정되지는 않는다.
상기 지환족 디카르복실산류는 1,1-시클로펜탄 디카르본산, 1,2-시클로펜탄 디카르본산, 1,3-시클로펜탄 디카르본산, 1,1-사이클로헥산디카르복실산, 1,4-사이클로헥산디카르복실산, 1,2-사이클로헥산디카르복실산, 1,3-사이클로헥산디카르복실산, 파 하이드로나프탈렌 디카르복실산(데칼린디카르복실산), 테트랄린 디카르복실산, 다이머산, 시클로부텐 디카르복실산, 트리사이클로데칸 디카르복실산, 노르보르난 디카르복시산, 아다만탄 디카르복실산, 이소소르비드 등을 예시할 수 있지만 여기에 한정되지는 않는다.
상기 방향족 디카르복실산류는 단환식 방향족 디카르복실산[예를 들면 방향족 고리의 대칭 위치에 카르복실기를 가지는 대칭단환식 방향족 디카르복실산(테레프탈산, 디메틸 테레프탈레이트산 등), 방향족 고리의 비대칭 위치에 카르복실기를 가지는 비대칭단환식 방향족 디카르복실산(이소프탈산, 프탈산 등) 등], 다환식 방향족 디카르복실산[예를 들면 축합 다환식 방향족 디카르복실산(예를 들면 나프탈렌 디카르복실산(예를 들면 1,5-나프탈렌 디카르복실산, 1,6-나프탈렌 디카르복실산, 1,7-나프탈렌 디카르복실산, 1,8-나프탈렌 디카르복실산, 2,6-나프탈렌 디카르복실산 등의 다른 고리에 2개의 카르복실기를 가지는 나프탈렌 디카르복실산; 1,2-나프탈렌 디카르복실산, 1,4-나프탈렌 디카르복실산 등의 동일한 고리에 2개의 카르복실기를 가지는 나프탈렌 디카르복실산), 안트라센 디카르본산, 디카르복시 플루오렌, 9,9-디알킬-디카르복시 플루오렌 등의 축합 다환식 C10-24 아렌-디카르복실산), 아릴 아렌 디카르복실산(예를 들면 비페닐디카르복실산 등), 디아릴 알칸디카르복실산(4,4'-디페닐메탄 디카르복실산 등), 디아릴 케톤 디카르복실산(디페닐케톤 디카르복시산 등), 9,9-비스(카르복시알킬) 플루오렌, 9,9-비스(카르복시아릴) 플루오렌 등] 등을 예로 들 수 있지만 여기에 한정되지는 않는다.
상기 에스테르 형성 유도체는 에스테르[예를 들면 메틸에스테르, 에틸에스테르 등의 C1- 4알킬 에스테르(특히 C1- 2알킬 에스테르 등)], 산 할라이드(산 클로라이드 등), 산 무수물 등을 예로 들 수 있지만 여기에 한정되지는 않는다.
상술한 디카르복실산은 단독으로 또는 2종 이상 조합해 사용할 수 있다. 상기 디카르복실산의 성분으로는 방향족 디카르복실산(예를 들면 디메틸 테레프탈레이트산 및 2,6-나프탈렌 디카르복실산)을 이용하는 것이 바람직하다.
[중합]
상기 폴리에스테르 중합체는 상기 디올과 상기 디카르복실산을 중합(반응, 축합, 중축합)하여 제조한다. 상기 디올은 알칸 디올 및 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물을 포함하고, 상기 디카르복실산 1몰에 대한 상기 디올의 사용 비율은 1몰 이상, 바람직하게는 1몰 내지 1.7몰이다. 또한, 상기 디카르복실산 1몰에 대한 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물의 사용 비율이 0.02몰 이상, 바람직하게는 0.02몰 내지 0.68몰이다.
상기 중합은 일반적으로 불활성 가스(질소, 헬륨 등) 중에서 수행할 수 있고, 중합 방법에 따라 상압 아래에서 수행해도 좋고 감압 아래에서 수행할 수도 있다. 상기 중합이 용해 중합일 경우에는 일반적으로 감압 하에서 중합을 할 수 있고, 감압 하에서 수행할 경우, 압력은 예로 들면 1000 Pa(예를 들면 30 내지 800 Pa), 바람직하게는 500 Pa 이하(예를 들면 50 내지 300 Pa), 보다 바람직하게는 200 Pa 이하(예를 들면 80 내지 150 Pa) 정도일 수도 있다.
상기 중합에 의해 제조된 상기 폴리에스테르 중합체의 분자량의 범위는 중량평균 분자량으로서 20000 내지 350000이며, 바람직하게는 35000 내지 250000이다. 상술한 폴리에스테르 중합체의 분자량 범위는 고상중합 또는 반응압출의 부가공정에 의해 상승되는 분자량을 포함한다.
[실시예]
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예 1
디카르복실산은 전체 디카르복실산 100 몰 퍼센트 기준으로 디메틸 테레프탈레이트(DMT) 8몰%와 디메틸 2,6-나프탈렌 디카르복실레이트(NDC) 92 몰%로 혼합하였다. 디올은 전체 디올 100몰% 기준으로 에틸렌글리콜(EG) 98몰%와 4,4'-(9-플루오렌일리덴)비스(2-페녹시에탄올)(FBPE) 2몰%로 혼합하였다. 디카르복실산과 디올을 1 : 1.5 비로 반응기에 넣고 230 ℃까지 4 시간 동안 반응시킨 후 에스테르 화 촉매인 테트라부틸티타네이트를 1500ppm 주입 주입하여 에스테르화 반응을 진행하였다. 반응이 완료된 후 얻어진 물질을 냉각하여 고화시키고, 분쇄하여, 중축합 촉매인 테트라부틸티타네이트(tetra butyl titanate)와 열안정제인 trimethyl phosphate(Aldrich사)를 각각 반응물 대비 500ppm을 넣고 중합 반응기에서 290℃로 승온하면서 서서히 진공을 걸어 약 160분간 반응하여 PET-PEN에 FBPE가 공중합된 폴리에스테르 중합체를 제조하였다. 제조된 폴리에스테르 중합체의 분자량은 GPC(Agilent 1200)으로 확인한 결과, 중량평균 분자량이 28000 ~ 33000 정도를 가짐을 확인하였다.
실시예 2 내지 7
상기 실시예 1과 동일한 방법을 적용하되, 에틸렌글리콜 및 4,4'-(9-플루오렌일리덴)비스(2-페녹시에탄올)를 각각 하기 표 1에 나타난 비율로 배합하여 폴리에스테르 중합체를 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1과 동일한 방법을 적용하되, 디올은 에틸렌글리콜(EG, Samchun 사) 100몰%로 하여 폴리에스테르 중합체를 제조하였다. 다음으로 제조된 폴리에스테르 중합체에 대한 유리전이온도(Tg), 용융 온도(Tm), 냉결정화온도(Tcc), 고유점도(IV)를 Mettler사의 DSC(differential scanning calorimeter-DSC 822e)를 이용하여 측정하고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
물성측정방법
- 유리전이온도( Tg ), 용융온도( Tm ), 냉결정화 온도( Tcc )
실시예 1 내지 7 및 비교예 1에 따라 제조된 폴리에스테르 중합체에 대한 유리전이온도(Tg), 용융 온도(Tm), 냉결정화온도(Tcc)를 Mettler사의 DSC(differential scanning calorimeter-DSC 822e)를 이용하여 측정하였다.
유리전이온도는 고분자 사슬이 열적 변화에 의해 첫 번째로 유동하는 단계의 온도로서 DSC상에서는 승온 그래프에서 나타나는 변곡점으로 표시된다.
용융온도는 고분자의 결정구조가 파괴되는 온도로서 일반적으로는 승온 그래프에서 포물선 또는 산 모양의 곡선부로 표시되며 이 곡선부의 최고점을 용융온도로 지칭한다.
냉결정화 온도는 고분자의 승온과정 중 발생하는 결정구조의 재배열이 발생하는 온도로서 보통 Tg와 Tm사이에서 관찰된다.
- 고유점도 (IV)
페놀과 1,1,2,2-테트라클로로 에탄올을 혼합한 시약 100 mL에 펠렛(샘플) 0.4 g을 넣고, 90분간 용해시킨 후, 우베로데(Ubbelohde) 점도계에 옮겨 담아 30 ℃ 항온조에서 10분간 유지시키고, 점도계와 흡인장치(aspirator)를 이용하여 용액의 낙하 초수를 구했다. 용매의 낙하 초수도 동일한 방법으로 구한 다음, 하기 수학식 1 및 2에 의해 R.V.값을 우선 계산한 뒤 I.V.값을 계산하였다.
하기 수학식에서, C는 시료의 농도를 나타낸다.
[수학식 1]
R.V. = 시료의 낙하 초수/용매의 낙하 초수
[수학식 2]
I.V. = 1/4(R.V-1)/C + 3/4(ln R.V/C)
상기 방법으로 측정된 결과를 하기 표 1에 나타내었다.

 NDC DMT EG FBPE Tg Tm Tcc IV
(mol%) (mol%) (mol%) (mol%) (℃) (℃) (℃) (℃)
비교예 1 8 92 100 0 66.1 239.8 184 0.43
실시예 1 8 92 98 2 79.4 225.8 99.0 0.50
실시예 2 8 92 96 4 86.6 212.8 - 0.57
실시예 3 8 92 94 6 90.7 168.3 - 0.76
실시예 4 8 92 92 8 93.7 - - 0.57
실시예 5 8 92 90 10 99.9 - - 0.65
실시예 6 8 92 85 15 109.5 - - 0.86
실시예 7 8 92 80 20 123.6 - - 0.91
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 4,4'-(9-플루오렌일리덴)비스(2-페녹시에탄올)(FBPE)이 포함되지 않은 비교예 1은 유리전이온도(Tg)가 66.1℃로 매우 낮았으나, 4,4'-(9-플루오렌일리덴)비스(2-페녹시에탄올)를 공중합한 실시예 1 내지 7은 유리전이온도(Tg)가 비교예 1에 비교하여 매우 높게 나타났다.
또한, 실시예 4 내지 7은 4,4'-(9-플루오렌일리덴)비스(2-페녹시에탄올)(FBPE) 8몰% 이상 포함하여 중합된 중합체로서, 비교예 1의 PET-PEN 공중합체보다 유리전이온도(Tg)는 매우 높게 증가함과 동시에, 용융온도(Tm)이 사라져 중합체가 비결정성으로 중합되었음을 확인 할 수 있다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (5)

  1. 디올 및 디카르복실산을 중합 반응시켜 제조된 폴리에스테르 중합체에 있어서,
    상기 디올은 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물 및 지방족 디올을 포함하며, 상기 디카르복실산은 방향족 디카르복실산 중 나프탈렌 디카르복실산을 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 중합체.
  2. 제1항에 있어서, 상기 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물은 전체 디올 중에 2몰% 이상 포함되는 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 중합체.
  3. 제1항에 있어서, 상기 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물은 전체 디올 중에 8몰% 이상 포함되는 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 중합체.
  4. 제1항에 있어서, 상기 지방족 디올은 에틸렌글리콜이고, 상기 플루오렌 및 알코올기를 포함하는 화합물은 4,4'-(9-플루오렌일리덴)비스(2-페녹시에탄올)인 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 중합체.
  5. 제1항에 있어서, 상기 디카르복실산은 나프탈렌 디카르복실산 및 디메틸테레프탈레이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 중합체.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20210037260A (ko) * 2019-09-27 2021-04-06 코오롱플라스틱 주식회사 광학용 폴리에스테르 수지 및 이로부터 제조된 성형품
WO2023096435A1 (ko) * 2021-11-29 2023-06-01 한화솔루션 주식회사 고내열성 폴리에틸렌 테레프탈레이트 공중합체

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