KR20170101350A - 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20170101350A
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Abstract

발광 수명과 효율을 향상시키는 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 방향족 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00075

Description

방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{AROMATIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME}
본 발명은 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 전계 발광 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 전계 발광 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 장수명, 고효율의 유기 전계 발광 소자용 방향족 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 장수명, 고효율의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이고, L1은 직접결합(direct linkage), 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기이고, Ar3은 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, L2는 직접결합(direct linkage), 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기이고, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, k는 0 이상 3 이하의 정수이고, l은 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다.
상기 L1은 하기의 치환 또는 비치환된 L-1 내지 L-8의 아릴렌기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
Figure pat00003
상기 L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기일 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기의 치환 또는 비치환된 A-1 내지 A-9의 아릴기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
Figure pat00004
상기 Ar3은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00005
상기 화학식 3에 있어서, L2, R8, R9, k 및 l은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
상기 Ar3은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00006
상기 화학식 4에 있어서, L2, R8, R9, k 및 l은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 2에서 L2는 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기일 수 있다.
상기 k는 0이고, 상기 l은 0 또는 1일 수 있다.
상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 L2는 직접결합일 수 있다.
상기 L1 및 상기 L2 각각은 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
상기 L1 및 상기 L2 각각은 직접 결합일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
본 발명의 일 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역; 상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층; 상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및 상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00012
상기 화학식 1에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이고, L1은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기이고, Ar3은 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
Figure pat00013
상기 화학식 2에서, L2는 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기이고, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, k는 0 이상 3 이하의 정수이고, l은 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다.
상기 L1은 하기의 L-1 내지 L-8의 아릴렌기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
Figure pat00014
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기의 치환 또는 비치환된 A-1 내지 A-9의 아릴기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
Figure pat00015
상기 Ar3은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00016
상기 화학식 3에 있어서, L2, R8, R9, k 및 l은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
상기 Ar3은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00017
상기 화학식 4에 있어서, L2, R8, R9, k 및 l은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 L2는 직접결합일 수 있다.
상기 L1 및 상기 L2 각각은 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
일 실시예의 방향족 화합물은 유기 전계 발광 소자의 수명과 효율을 개선할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 정공 수송 영역에 일 실시예의 방향족 화합물을 포함하여 고효율 및 장수명을 얻을 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, -* 는 연결되는 위치를 의미한다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 알킬기, 알케닐기, 플루오레닐기, 아릴기 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentene)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n- 프로필기, 이소프로필기, n- 부틸기, s- 부틸기, t- 부틸기, i- 부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2, 2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3, 7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 플루오레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있다. 하지만, 아릴기는 예시적으로 기재한 것에 한정되지 않는다. 또한, 예시된 이릴기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있으며, 치환된 아릴기의 경우 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다.
본 명세서에서, 헤테로 아릴기는 이종 원소로 O, N, 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 아릴기일 수 있다. 헤테로 아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하 또는 2 이상 20 이하이다. 헤테로 아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 페녹사질기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난트롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 30 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐, 1-부테닐, 1-펜테닐, 1,3-부타디에닐 아릴, 스티레닐기, 스틸베닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
이하에서는 일 실시예에 따른 방향족 화합물에 대하여 설명한다. 일 실시예의 방향족 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00023
상기 화학식 1에서 R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. L1은 직접결합(direct linkage), 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기일 수 있다.
상기 화학식 1의 방향족 화합물은 카바졸(carbazole) 화합물일 수 있다. 화학식 1의 방향족 화합물은 아릴아미노기(aryl amino)를 갖는 카바졸 화합물일 수 있다. 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 방향족 화합물은 카바졸의 4번 위치에서 연결되는 아릴아미노기를 포함하고, 카바졸의 9번 위치의 질소(N) 원자와 연결되는 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl)기를 포함할 수 있다.
화학식 1에서 L1은 직접결합일 수 있다. 화학식 1에서 카바졸과 아릴아미노기의 질소원자는 별도의 연결기 없이 직접 결합하는 것일 수 있다. 예를 들어, L1은 카바졸과 아릴아미노기의 질소 원자를 직접 연결하는 단일결합일 수 있다.
화학식 1에서 L1은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기일 수 있다. L1은 하기의 치환 또는 비치환된 L-1 내지 L-8의 아릴렌기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
Figure pat00024
예를 들어, L1은 페닐렌(phenylene)기 또는 나프틸렌(naphthylene)기일 수 있다. 또한, 일 실시예에서 L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기일 수 있다.
일 실시예의 방향족 화합물에서 카바졸의 4번 위치에서 아릴아미노기가 직접결합되거나 또는 페닐렌기를 연결기로 하여 카바졸과 아릴아미노기가 결합될 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기의 치환 또는 비치환된 A-1 내지 A-9의 아릴기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
Figure pat00025
예를 들어, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기(phenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl), 치환 또는 비치환된 비페닐기(biphenyl), 치환 또는 비치환된 터페닐기(terphenyl), 치환 또는 비치환된 페난트릴기(phenanthryl)일 수 있다.
일 실시예의 방향족 화합물에서 Ar1 및 Ar2는 동일한 아릴기를 가질 수 있다. 또한, 일 실시예의 방향족 화합물에서 Ar1 및 Ar2는 서로 상이한 아릴기를 가질 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar3은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00026
상기 화학식 2에서, L2는 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기일 수 있다. R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. k는 0 이상 3 이하의 정수이고, l은 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다.
화학식 2에서 L2는 직접결합일 수 있다. 예를 들어, L2는 카바졸의 질소 원자와 디벤조퓨라닐기를 직접 연결하는 단일결합일 수 있다. 또한, 화학식 2에서 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 예를 들어, L2는 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기일 수 있다.
화학식 2에서 R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 페닐기일 수 있다.
또한, 화학식 2에서 k는 0 이상 3 이하의 정수일 수 있으며, k가 2 이상의 정수인 경우 복수의 R8은 서로 동일하거나 또는 서로 상이할 수 있다. 화학식 2에서 l은 0 이상 4 이하의 정수일 수 있으며, l이 2 이상의 정수인 경우 복수의 R9은 서로 동일하거나 또는 서로 상이할 수 있다.
화학식 2에서 k와 l은 서로 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 예를 들어, 화학식 2에서 k는 0이고 l은 0 또는 1일 수 있다. 예를 들어, 화학식 2에서 k와 l은 모두 0일 수 있다.
화학식 2로 표시되는 Ar3에서 디벤조퓨라닐기는 연결기인 L2를 이용하여 카바졸의 질소 원자와 결합될 수 있다. 예를 들어, L2는 디벤조퓨라닐기의 2번 또는 4번 위치와 카바졸의 질소 원자를 연결시키는 것일 수 있다.
상기 화학식 1의 방향족 화합물에서 Ar3은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00027
상기 화학식 3에 있어서, L2, R8, R9, k 및 l은 상기 화학식 2에 대한 설명에서 정의한 바와 동일하다. 화학식 3으로 표시되는 Ar3을 포함하는 방향족 화합물은 디벤조퓨라닐기의 2번 위치와 카바졸의 질소 원자가 결합될 수 있다. 예를 들어, 화학식 3으로 표시되는 Ar3을 포함하는 방향족 화합물은 유기 전계 발광 소자의 수명을 증가시킬 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 방향족 화합물에서 Ar3은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00028
상기 화학식 4에 있어서, L2, R8, R9, k 및 l은 상기 화학식 2에 대한 설명에서 정의한 바와 동일하다. 화학식 4로 표시되는 Ar3을 포함하는 방향족 화합물은 디벤조퓨라닐기의 4번 위치와 카바졸의 질소 원자가 결합될 수 있다. 예를 들어, 화학식 4로 표시되는 Ar3을 포함하는 방향족 화합물은 유기 전계 발광 소자의 효율을 보다 개선시킬 수 있다.
일 실시예의 방향족 화합물에서 카바졸 그룹과 아릴아미노기를 연결하는 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 카바졸 그룹과 디벤조퓨라닐기를 서로 연결하는 L2는 직접결합일 수 있다. 또한, 일 실시예의 방향족 화합물에서 카바졸 그룹과 아릴아미노기를 연결하는 L1과 카바졸 그룹과 디벤조퓨라닐기를 서로 연결하는 L2는 모두 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 또한, 화학식 3 내지 화학식 4에서 L2는 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기일 수 있다.
일 실시예의 방향족 화합물에서 카바졸 그룹과 아릴아미노기를 연결하는 L1과 카바졸 그룹과 디벤조퓨라닐기를 서로 연결하는 L2는 모두 직접결합일 수 있다. 또한, L1은 직접결합이고, L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
예를 들어, 일 실시예의 방향족 화합물에서 L2가 직접결합인 경우, L2가 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 경우에 비하여 발광 소자의 효율을 보다 향상시킬 수 있다.
방향족 화합물은 카바졸의 4번 위치에서 결합되는 아릴아미노기를 포함할 수 있다. 아릴아미노기의 질소 원자는 카바졸과 직접결합하거나 또는 페닐렌기를 연결기로 하여 카바졸과 결합되어 있을 수 있다.
일 실시예의 방향족 화합물은 카바졸의 4번 위치에서 결합된 아릴아미노기를 가지며, 동시에 카바졸의 9번 위치에서 카바졸의 질소 원자와 결합하는 디벤조퓨라닐기를 가질 수 있다. 또한, 카바졸의 질소 원자와 디벤조퓨라닐기는 직접결합되거나, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다. 이때, 디벤조퓨라닐기는 2번 또는 4번 위치에서 카바졸과 결합할 수 있다.
화학식 1로 표시되는 방향족 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
일 실시예의 방향족 화합물은 카바졸의 4번 위치에 연결되는 아릴아미노기를 포함하고, 카바졸의 9번 위치의 질소 원자에 연결되는 디벤조퓨라닐기를 포함함으로써 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용되는 경우 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 일 실시예에서 아릴아미노기가 카바졸의 4번 위치에 결합함으로써 카바졸의 입체 효과에 의하여 방향족 화합물의 에너지 밴드 갭을 높일 수 있다. 예를 들어, 상술한 일 실시예의 방향족 화합물이 정공 수송 영역의 재료로 포함되는 경우, 발광층에서 생성된 여기자가 분산되는 것을 억제할 수 있어 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
또한, 실시예와 달리 방향족 화합물에서 아릴아미노기가 카바졸의 3번 위치에 결합되는 경우 입체 장애가 발생하지 않는다. 따라서, 화합물 전체의 평면성이 높아지게 되고, 또한 질소 원자의 비공유 전자쌍의 영향으로 에너지 밴드 갭이 낮아지게 되어 아릴아미노기가 카바졸의 4번 위치에 결합되는 일 실시예의 방향족 화합물을 사용한 경우와 비교하여 발광 효율의 개선 효과가 크지 않다.
따라서, 일 실시예에서와 같이 아릴아미노기가 카바졸의 4번 위치에 결합한 방향족 화합물을 유기 전계 발광 소자에 사용하는 경우 발광 소자의 효율을 증가시킬 수 있다.
또한, 일 실시예의 방향족 화합물은 카바졸의 질소 원자와 결합하는 디벤조퓨라닐기를 포함함으로써 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용되는 경우 발광 소자의 구동 전압을 낮추고 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 즉, 전자구인성(electron withdrawing)을 갖는 디벤조퓨라닐기를 도입한 일 실시예의 방향족 화합물을 정공 수송 영역의 재료로 사용하는 경우 발광층의 호스트 재료와의 이온화 포텐셜 차이를 감소시켜 발광 소자의 효율을 개선할 수 있다.
상술한 일 실시예의 방향족 화합물은 유기 전계 발광 소자용 재료에 사용되어 발광 소자의 수명 및 효율을 개선할 수 있으며, 특히 청색 발광 영역의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대하여 설명한다. 이하에서는 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 방향족 화합물과의 차이점을 위주로 구체적으로 설명하고, 설명되지 않은 부분은 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 방향족 화합물에 따른다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 복수의 유기층들이 배치될 수 있다. 복수의 유기층들은 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 유기층들 중 적어도 하나에 상술한 일 실시예의 방향족 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상술한 일 실시예의 방향족 화합물은 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있다.
아래의 유기 전계 발광 소자(10)에 대한 설명에서는 정공 수송 영역(HTR)에 일 실시예의 방향족 화합물을 포함하는 경우에 대하여 상세히 설명한다. 하지만, 실시예는 이에 한정되지 않으며, 일 실시예의 방향족 화합물은 복수의 유기층들 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 방향족 화합물은 발광층(EML)의 재료로 포함될 수도 있다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다.
제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 예시된 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질과 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층, 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00034
화학식 1에서 R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. L1은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기일 수 있다.
화학식 1에서, Ar3은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00035
화학식 2에서, L2는 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기일 수 있다. R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. k는 0 이상 3 이하의 정수이고, l은 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다.
화학식 1에서, Ar3은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00036
화학식 3에서, L2, R8, R9, k 및 l은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
또한, 화학식 1에서 Ar3은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00037
화학식 4에서, L2, R8, R9, k 및 l은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
화학식 1에서, L1은 직접결합이거나, 또는 하기의 치환 또는 비치환된 L-1 내지 L-8의 아릴렌기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
Figure pat00038
예를 들어, L1은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기의 치환 또는 비치환된 A-1 내지 A-9의 아릴기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
Figure pat00039
화학식 2 내지 화학식 4에서 L2는 직접결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 화학식 2 내지 화학식 4에서 k는 0이고 l은 0 또는 1일 수 있다.
예를 들어, 일 실시예에 포함되는 방향족 화합물에서 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, L2는 직접결합일 수 있다. 또한, 일 실시예에 포함되는 방향족 화합물에서 L1 및 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자에서 정공 수송 영역은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하는 경우 상술한 일 실시예의 방향족 화합물은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다.
예를 들어, 상술한 일 실시예의 방향족 화합물은 정공 수송층(HTL)에 포함될 수 있다. 정공 수송층(HTL)이 일 실시예의 방향족 화합물을 포함하여 형성되는 경우, 정공 수송층(HTL)은 상술한 일 실시예의 방향족 화합물 이외의 공지의 정공 수송 물질을 더 포함할 수 있다. 또한, 정공 주입층(HIL)은 공지의 정공 주입 물질을 포함하여 형성될 수 있다.
공지의 정공 주입 재료는 예를 들어, 트리페닐아민 함유 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산염(PPBI), N, N'-디페닐-N, N'-비스-[4-(페닐-m-톨릴-아미노)-페닐]-페닐-4, 4'-디아민(DNTPD), 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 4, 4', 4"-트리스(3-메틸 페닐 페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), N, N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB), 4,4',4"-트리스{N,N 디페닐 아미노} 트리페닐아민(TDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-2-나프틸 페닐아미노)트리페닐아민(2-TNATA), 폴리아닐린/도데실 벤젠 설폰산PANI/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄퍼설폰산(PANI/CSA), 또는, 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트)(PANI/PSS) 등을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
공지의 정공 수송 재료는 예를 들어, 1,1-비스[(디-4-트릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), N-페닐카르바졸(N-Phenyl carbazole), 폴리비닐카르바졸(Polyvinyl carbazole) 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), 4,4',4"-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민(TCTA), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) 등을 들 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 일 실시예의 방향족 화합물은 정공 주입층(HIL)에 포함될 수 있다. 정공 주입층(HIL)이 일 실시예의 방향족 화합물을 포함하여 형성되는 경우 정공 수송층(HTL)은 상술한 공지의 정공 수송 재료를 포함하여 형성될 수 있다. 또한, 정공 주입층(HIL)은 일 실시예의 방향족 화합물과 공지의 정공 주입 재료를 포함하여 형성될 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 모두 포함하면, 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
앞서 언급한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)의 두께는 예를 들어, 약 100Å 내지 약 300Å인 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광층(EML)은 레드광, 그린광, 블루광, 화이트광, 옐로우광, 시안광 중 하나를 발광하는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 형광 물질 또는 인광물질을 포함할 수 있다. 또한, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 예를 들어 100 Å 이상 600 Å 이하의 두께를 갖는 것일 수 있다.
호스트는 통상적으로 사용하는 물질이라면 특별히 한정하지 않으나, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene) 등을 사용될 수 있다.
도펀트는 예를 들어, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등의 2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene(TBP)등의 도펀트를 포함할 수 있다.
발광층(EML)이 레드광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, PBD:Eu(DBM)3(Phen)(tris(dibenzoylmethanato)phenanthoroline europium) 또는 퍼릴렌(Perylene)을 포함하는 형광 물질을 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 적색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)과 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex), 루브렌(rubrene) 및 그 유도체 및 4-디시아노메틸렌-2-(p-디메틸아미노스티릴)-6-메틸-4H-피란(DCM) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
발광층(EML)이 그린광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광 물질을 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 녹색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, Ir(ppy)3(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex) 및 쿠머린(coumarin) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
발광층(EML)이 블루광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, 스피로-DPVBi(spiro-DPVBi), 스피로-6P(spiro-6P), DSB(distyryl-benzene), DSA(distyryl-arylene), PFO(Polyfluorene)계 고분자 및 PPV(poly(p-phenylene vinylene)계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광 물질을 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 청색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex), 페릴렌(perlene) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 전자 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ (Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층을 포함할 수 있다. 정공 저지층은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 도전성을 갖는다. 제2 전극(EL2)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제2 전극(EL2)은 캐소드(cathode)일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 예시된 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)으로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)을 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자(10)가 전면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 반사형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 배면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 반사형 전극일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 카바졸의 4번 위치에 결합되는 아릴아미노기를 포함하고, 카바졸의 9번 위치에 결합되는 디벤조퓨라닐기를 갖는 방향족 화합물을 정공 수송 영역에 포함할 수 있다. 일 실시예의 방향족 화합물은 카바졸의 입체 효과에 의하여 카바졸 그룹과 아릴아미노기의 연결 부위에서 결합의 뒤틀림에 의하여 넓은 에너지 밴드 갭을 가질 수 있다. 따라서, 에너지 밴드 갭이 커짐에 의하여 발광층에서 발생한 여기자의 확산을 효과적으로 억제하여 발광 소자의 효율을 증가시킬 수 있다.
또한, 일 실시예의 방향족 화합물은 전자구인성을 갖는 디벤조퓨라닐기를 포함하여 정공 수송 영역의 재료로 사용될 경우 발광층의 호스트 재료와 이온화포텐셜의 차이를 감소시켜 저구동 전압에서도 높은 발광 효율을 얻을 수 있다. 또한, 일 실시예의 방향족 화합물은 정공 수송 영역의 재료로 사용할 경우 특히 청색 발광 영역에서의 발광 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 방향족 화합물 및 일 실시예의 방향족 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 방향족 화합물의 합성
먼저, 본 실시 형태에 따른 방향족 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물군 1의 화합물 1, 화합물 2, 화합물 5 및 화합물 13의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 방향족 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 방향족 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
(중간체 A의 합성)
아르곤(Ar) 분위기 하에서, 1L의 3구 플라스크에 비스(비페니릴)아미노페닐보론산피나콜에스테르 (N,N-bis(biphenylyl)aminophenyl boronic acid pinacol ester) 6.0g, 4-브로모-9H-카바졸(4-bromo-9H-carbazole) 3.05g, 인산칼륨 4.9g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 0.93g, 톨루엔 225ml, 에탄올 18ml, 물 30ml를 첨가하고 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응 후 물층과 기름층을 분리하여 기름층을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 농축 건조하여 흰색 고체인 중간체 A(Intermediate A)를 4.6g(수율 75%) 얻었다.
(중간체 B의 합성)
아르곤(Ar) 분위기 하에서, 1L의 3구 플라스크에 N-비페닐-N-(나프틸페닐)아미노페닐보론산피나콜에스테르(N-biphenylyl-N-(Naphthylphenyl)aminophenyl boronic acid pinacol ester) 6.6g, 4-브로모-9H-카바졸(4-bromo-9H-carbazole) 3.05g, 인산칼륨 4.9g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 0.93g, 톨루엔 225ml, 에탄올 18ml, 물 30ml를 첨가하고 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응 후 물층과 기름층을 분리하여 기름층을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 농축 건조하여 흰색 고체인 중간체 B(Intermediate B)를 4.8g(수율 72%) 얻었다.
[화학식 6]
Figure pat00045
(화합물 1의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 200ml 3구 플라스크에 중간체 A 4.5 g, 3-브로모디벤조퓨란(3-bromodibenzofuran) 2.57g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0) 0.3g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 7.0 g, 톨루엔 50ml, 2mol/l의 트리(tert-부틸)포스핀 4ml을 추가하여 6시간 동안 가열 환류하였다. 냉각 후 반응액을 농축하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체인 화합물 1을 3.9g(수율 67%) 얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 1의 분자량은 728.3 이었다.
(화합물 2의 합성)
3-브로모디벤조퓨란을 대체하여 1-브로모디벤조퓨란을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 합성하였다. 중간체 A와 1-브로모디벤조퓨란을 반응시켜 백색 고체 화합물 2를 2.8g(수율 48%) 얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 2의 분자량은 728.3 이었다.
(화합물 5의 합성)
3-브로모디벤조퓨란을 대체하여 4-(4-브로모페닐)디벤조퓨란(4-(4-bromophenyl) dibenzofuran)을 사용한 것을 제외하고는, 화합물1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 합성하였다. 중간체 A와 1-브로모디벤조퓨란을 반응시켜 백색 고체 화합물 5를 4.4g(수율68％）얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 5의 분자량은 804.3 이었다.
(화합물 13의 합성)
중간체 B와 3-브로모디벤조퓨란을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 13을 합성하였다. 중간체 B와 3-브로모디벤조퓨란을 반응시켜 백색 고체의 화합물 13을 3.5g(수율 54%) 얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 13의 분자량은 778.3 이었다.
2. 방향족 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가
(유기 전계 발광 소자의 제작)
일 실시예의 방향족 화합물을 정공 수송 영역에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자를 아래의 방법으로 제조하였다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 영역은 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함하며, 아래에서는 일 실시예의 방향족 화합물이 정공 수송층에 포함되는 경우를 예시적으로 설명한다.
이하의 각 층의 형성은 모두 고진공 조건의 증착 프로세스를 이용하여 실시하엿다. 초순수로 세척한 유리기판 위에 150nm 두께 ITO로 제1 전극을 형성하고, 제1 전극 상에 60 nm 두께의 2-TNATA로 정공 주입층을 형성하고, 정공 주입층 상에 30 nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 정공 수송층은 아래의 표 1에 나타낸 실시예 화합물 및 비교예 화합물을 사용하여 형성하였다. 다음으로, ADN에 TBP를 3% 도프한 25 nm 두께의 발광층을 형성하고, Alq3로 25 nm 두께의 전자 수송층을 형성하고, LiF로 1 nm 두께의 전자 주입층를 형성하고, Al으로 100 nm 두께의 제2 전극을 형성하였다. 상술한 방법으로 제조한 유기 전계 발광 소자를 질소로 채운 글로브박스(Glove box) 내에서 봉지한 후, 소자의 특성 평가에 사용하였다.
실시예 1 내지 4, 비교예 1 내지 3에서 정공 수송층을 형성하는데 사용한 화합물은 표 1에 나타내었다.
화합물 1
Figure pat00046
화합물 2
Figure pat00047
화합물 5
Figure pat00048
화합물 13
Figure pat00049
비교예 화합물 C1
Figure pat00050
비교예 화합물 C2
Figure pat00051
비교예 화합물 C3
Figure pat00052
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 구동 전압,발광 효율 및 반감 수명을 측정하였다. 발광 효율은 10 mA/cm2의 전류 밀도에 대한 값이다. 또한, 반감 수명의 초기 휘도는 1000 cd/m2로 하고, 전류를 일정하게 하여 휘도가 반감할 때까지의 시간을 측정하였다. 또한, 발광특성의 평가에는 Hamamatsu Photonics제 Ｃ９９２０－１１ 휘도 배향 특성 측정 장치를 사용하였다. 유기 전계 발광 소자의 특성 평가 결과는 표 2에 나타낸다.
구분 정공 수송층 전압
(V)		 발광 효율 (cd/A) 발광 수명 (LT 50)(hrs)
실시예 1 화합물 1 5.6 6.4 2300
실시예 2 화합물 2 5.8 6.8 1900
실시예 3 화합물 13 5.7 6.7 2100
실시예 4 화합물 5 5.6 6.4 2000
비교예 1 비교예 화합물 C1 5.6 5.6 1900
비교예 2 비교예 화합물 C2 5.7 6.1 1700
비교예 3 비교예 화합물 C3 5.5 5.6 1500
표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 4의 유기 전계 발광 소자가 비교예 1 내지 3의 유기 전계 발광 소자보다 장수명 및 고효율을 갖는 것을 확인할 수 있다. 실시예 1 내지 4는 화합물군 1의 화합물 1, 화합물 2, 화합물 13 및 화합물 5를 각각 정공 수송층에 포함한 것이다.
비교예 1 내지 3은 각각 표 1에 표시된 비교예 화합물 C1 내지 C3을 각각 정공 수송층에 포함한 것이다. 비교예 화합물 C1은 실시예의 방향족 화합물과 비교하여 아릴아미노기가 카바졸의 3번 위치에서 결합하고 있으며, 디벤조퓨라닐기를 포함하지 않는 방향족 화합물이다. 비교예 화합물 C2는 실시예의 방향족 화합물과 비교하여 아릴아미노기가 카바졸의 4번 위치에 결합하는 것은 동일하나 디벤조퓨라닐기를 포함하지 않는 차이가 있다. 비교예 화합물 C3은 실시예의 방향족 화합물과 비교하여 디벤조퓨라닐기를 갖는 것은 동일하나 아릴아미노기가 카바졸의 3번 위치에서 결합하는 것에서 차이가 있다.
비교예 1 및 비교예 2와 비교하여 실시예 1 내지 4의 경우 방향족 화합물에서 디벤조퓨라닐기를 포함함으로써 발광 효율이 개선된 것을 확인할 수 있다. 비교예 3과 비교하여 실시예 1 내지 4의 경우 아릴아미노기가 카바졸의 4번 위치에서 결합하는 방향족 화합물의 구조를 가짐으로써 발광 효율이 개선된 것을 확인할 수 있다.
즉, 실시예의 경우 디벤조퓨라닐기를 포함하고 또한 동시에 아릴아미노기가 카바졸의 4번 위치에서 결합하는 구조를 갖는 방향족 화합물을 정공 수송층의 재료로 사용함으로써 발광 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
일 실시예에서 아릴아미노기가 카바졸의 4번 위치에 결합함으로써 카바졸의 입체 장애 효과에 의하여 방향족 화합물의 에너지 밴드 갭이 높아지게 된다. 따라서, 발광층에서 생성된 여기자가 분산되는 것을 억제할 수 있어 발광 소자의 효율을 개선할 수 있다. 실시예와 달리 비교예 3에서와 같이 아릴아미노기가 카바졸의 3번 위치에 결합되는 경우 입체 장애가 발생하지 않으며 화합물 전체의 평면성이 높아지게 되고, 또한 질소 원자의 비공유 전자쌍의 영향으로 에너지 밴드 갭이 낮아지게 된다. 따라서, 실시예 1 내지 4와 비교하여 비교예 3의 경우 발광 효율이 저하될 수 있다.
일 실시예의 방향족 화합물은 카바졸의 질소 원자와 결합하는 디벤조퓨라닐기를 포함함으로써, 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용되는 경우 발광 소자의 구동 전압을 낮추고 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 즉, 전자구인성(electron withdrawing)을 갖는 디벤조퓨라닐기를 도입한 일 실시예의 방향족 화합물을 정공 수송 영역의 재료로 사용하는 경우 발광층의 호스트 재료와의 이온화 포텐셜의 차이를 감소시켜 발광 소자의 효율을 개선할 수 있다.
본 발명에 따른 방향족 화합물은 카바졸 그룹에 결합하는 디벤조퓨라닐기를 포함하고, 아릴아미노기를 카바졸의 4번 위치에 결합하는 구조를 가져 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용할 때, 장수명과 높은 발광 효율을 실현할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 상술한 일 실시예의 방향족 화합물을 정공 수송 영역의 재료로 사용하여 소자의 수명과 효율을 개선할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10: 유기 전계 발광 소자 EL1: 제1 전극
HTR: 정공 수송 영역 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 EL2: 제2 전극

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00053

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이고,
    L1은 직접결합(direct linkage), 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기이고,
    Ar3은 하기 화학식 2로 표시되고,
    [화학식 2]
    Figure pat00054

    상기 화학식 2에서,
    L2는 직접결합(direct linkage), 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기이고,
    R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
    k는 0 이상 3 이하의 정수이고,
    l은 0 이상 4 이하의 정수이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 L1은 하기의 치환 또는 비치환된 L-1 내지 L-8의 아릴렌기 중에서 선택되는 것인 방향족 화합물.
    Figure pat00055
  3. 제 1항에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기인 방향족 화합물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기의 치환 또는 비치환된 A-1 내지 A-9의 아릴기 중에서 선택되는 것인 방향족 화합물.
    Figure pat00056
  5. 제 1항에 있어서, 상기 Ar3은 하기 화학식 3으로 표시되는 방향족 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00057

    상기 화학식 3에 있어서, L2, R8, R9, k 및 l은 상기 청구한 1에서 정의한 바와 동일하다.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 Ar3은 하기 화학식 4로 표시되는 방향족 화합물:
    [화학식 4]
    Figure pat00058

    상기 화학식 4에 있어서, L2, R8, R9, k 및 l은 상기 청구한 1에서 정의한 바와 동일하다.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 L2는 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기인 방향족 화합물.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 k는 0이고, 상기 l은 0 또는 1인 방향족 화합물.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
    상기 L2는 직접결합인 방향족 화합물.
  10. 제 1항에 있어서,
    상기 L1 및 상기 L2 각각은 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 방향족 화합물.
  11. 제 1항에 있어서,
    상기 L1 및 상기 L2 각각은 직접결합인 방향족 화합물.
  12. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나인 방향족 화합물:
    [화합물군 1]
    Figure pat00059
    Figure pat00060

    Figure pat00061
    Figure pat00062
    Figure pat00063
  13. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
    상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층;
    상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및
    상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00064

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이고,
    L1은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기이고,
    Ar3은 하기 화학식 2로 표시되고,
    [화학식 2]
    Figure pat00065

    상기 화학식 2에서,
    L2는 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기이고,
    R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
    k는 0 이상 3 이하의 정수이고,
    l은 0 이상 4 이하의 정수이다.
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 L1은 하기의 L-1 내지 L-8의 아릴렌기 중에서 선택되는 것인 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00066
  15. 제 13항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기의 치환 또는 비치환된 A-1 내지 A-9의 아릴기 중에서 선택되는 것인 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00067
  16. 제 13항에 있어서, 상기 Ar3은 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 3]
    Figure pat00068

    상기 화학식 3에 있어서, L2, R8, R9, k 및 l은 상기 청구항 13에서 정의한 바와 동일하다.
  17. 제 13항에 있어서, 상기 Ar3은 하기 화학식 4로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 4]
    Figure pat00069

    상기 화학식 4에 있어서, L2, R8, R9, k 및 l은 상기 청구한 13에서 정의한 바와 동일하다.
  18. 제 13항에 있어서,
    상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
    상기 L2는 직접결합인 유기 전계 발광 소자.
  19. 제 13항에 있어서,
    상기 L1 및 상기 L2 각각은 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 유기 전계 발광 소자.
  20. 제 13항에 있어서, 상기 정공 수송 영역은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00070
    Figure pat00071
    Figure pat00072
    Figure pat00073
    Figure pat00074
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