KR20170074506A - Cosmetics compositions for prevention and improvement of wrinkle - Google Patents

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Abstract

본 발명은 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물은 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 갖는 주름 예방 및 개선용 성분이 함유되어 있어 피부에 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 원하는 주름 예방 및 개선 효과를 제공해 준다.
The present invention relates to a cosmetic composition for preventing and improving wrinkles.
The cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles according to the present invention contains a component for preventing and improving wrinkles having specific functional groups capable of covalent bonding with protein residues on the surface of the skin to form a covalent bond without damaging the skin, And an improvement effect.

Description

주름 예방 및 개선용 화장료 조성물{Cosmetics compositions for prevention and improvement of wrinkle}[0001] Cosmetic compositions for prevention and improvement of wrinkles [

본 발명은 단백질과 결합하는 관능기가 결합된 반응성 주름 예방 및 개선 성분 및 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for preventing and improving wrinkles and a cosmetic composition for preventing and improving wrinkles, the functional group being bonded to a protein.

최근 얼굴 주름의 예방 및 개선에 대해 의료 분야에서 화장품 산업에 이르기까지 많은 연구가 진행되고 있다. 특히 화장품 산업에서 주름 개선은 미백, 자외선 차단과 함께 3대 기능성 카테고리에 포함되어 있을 정도로 중요성이 높으며, 100세 시대를 사는 현대인들이 가지는 주름 고민은 이전보다도 무겁다고 할 것이다.Recently, there have been many studies on the prevention and improvement of facial wrinkles ranging from the medical field to the cosmetics industry. Especially in the cosmetics industry, wrinkle improvement is so important that it is included in the three functional categories along with whitening and ultraviolet screening, and the wrinkles of modern people living in the age of 100 will be said to be heavier than before.

주름 발생에 관여하는 요소는 자외선, 피부 조직 내의 엘라스틴, 콜라겐, 기질, 활성산소 등 매우 다양하며, 이를 개선하기 위해 콜라겐 합성 촉진, 세포 재생, 항산화, 피부 근육 운동 억제 등의 방법이 사용되고 있다. 하지만 직접 주사기를 이용해 표피 층 아래로 약물을 강제 주입하는 의료 시술과 달리, 피부에 제형을 장기간 반복적으로 도포해야 하는 화장품은 그 효능과 지속성 면에서 의료 시술의 수준을 따라가지 못하고 있다.Factors involved in wrinkle formation include ultraviolet rays, elastin in the skin tissue, collagen, substrate, and active oxygen. To improve this, various methods such as promotion of collagen synthesis, cell regeneration, antioxidation, and inhibition of skin muscle movement are used. However, unlike medical procedures in which drugs are injected below the epidermal layer using direct syringes, cosmetics that require repeated application of formulations to the skin over a long period of time are not able to follow the level of medical treatment in terms of efficacy and persistence.

화장품 내 기능성 물질의 미약한 피부 침투와 지속성을 해결하기 위해, 피부 표면과 친화성이 있는 지질, 세라마이드, 계면활성제, 피부친화성을 부여한 무기질을 사용하거나, 피부 투과성를 높이는 기술을 적용하고 있으나 그 효과는 미미하다. 만약 피부 표면을 화학적으로 개질하여 원하는 기능성 물질과 화학적으로 결합시키는 bioconjugation 기술을 적용한다면, 기능성 물질을 피부에 오랫동안 잔류시킬 수 있을 것이고, 그 효과 및 지속성도 개선될 것이다.In order to solve the weak penetration and persistence of functional substances in cosmetics, lipids, ceramides, surfactants and minerals having affinity to the skin surface or affinity to the skin surface are used, or techniques for increasing skin permeability are applied, Is small. If bioconjugation techniques that chemically modify the surface of the skin and chemically bond it with the desired functional material are applied, the functional material will remain on the skin for a long time and its effectiveness and durability will be improved.

최근 Loreal에서 아민기가 도입된 알콕시실란으로 피부를 개질하여 디하이드록시아세톤(DHA) 의 인공 tanning 효과를 빠르게 얻을 수 있는 방법이 제안되었으나(특허문헌 1), 독성이 강한 알콕시실란과 같은 물질은 화장품에 적용하기 어렵다는 문제가 있다. 또한, Dupont(특허문헌 2)과 Rose et. al.(특허문헌 3)의 연구에서도 유사한 피부 개질 방법을 제시하고 있으나, 그 외에 bioconjugation 기술을 화장품에 직접 적용한 예는 거의 없기 때문에 기술 개발의 필요성이 절실한 상황이다.In recent years, a method has been proposed in which the artificial tanning effect of dihydroxyacetone (DHA) can be rapidly obtained by modifying the skin with alkoxysilane introduced with an amine group in Loreal (Patent Document 1), but a substance such as alkoxysilane, It is difficult to apply the method of the present invention. Also, Dupont (Patent Document 2) and Rose et. al. (Patent Document 3) suggests a similar skin modification method, but there are few cases where bioconjugation technology is directly applied to cosmetics, so the need for technology development is urgent.

미국 특허 공개 제2010-0516546호U.S. Patent Application Publication No. 2010-0516546 미국 특허 공개 제2011-0274639호U.S. Patent Application Publication No. 2011-0274639 미국 특허 공개 제2006-0233729호United States Patent Application Publication 2006-0233729

본 발명의 목적은 피부에 손상 없이 반영구적인 주름 예방 및 개선 효과를 지속적으로 부여할 수 있는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물을 제공하는데 있다.It is an object of the present invention to provide a cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles which can continuously impart the effect of preventing and improving wrinkles without damaging the skin.

상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 본 발명은 포스포늄계 화합물; 및 주름 예방 및 개선 성분을 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물을 제공한다.As means for solving the above problems, the present invention relates to a phosphonium compound; And a cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles comprising a wrinkle preventing and improving component.

상기 과제를 해결하기 위한 또 다른 수단으로서, 본 발명은 상기 조성에 펩타이드 결합 형성 촉진첨가제를 추가로 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물을 제공한다.As another means for solving the above problems, the present invention provides a cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles further comprising a peptide binding-promoting additive in the composition.

본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물은 피부의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 도입한 반응성 주름 예방 및 개선 성분 및/또는 포스포늄계 화합물이 함유되어 있어 피부에 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 주름 예방 및 개선 효과를 제공해 준다. 또한, 펩타이드 결합 형성 촉진 첨가제를 포함하여 효과적인 주름 예방 및 개선 효과를 제공해 준다.The cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles according to the present invention contains a reactive wrinkle preventing and improving component and / or a phosphonium compound that incorporates a specific functional group capable of covalent bonding with protein residues of the skin, Thereby providing a semi-permanent anti-wrinkle effect. It also provides an effective wrinkle prevention and improvement effect, including a peptide bond formation promoting additive.

본 발명은 포스포늄계 화합물 및 주름 예방 및 개선 성분을 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a cosmetic composition for preventing and improving wrinkles containing a phosphonium compound and a wrinkle preventing and improving component.

본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물은 예를 들면, 기존에 알려진 주름 예방 및 개선 성분에 포스포늄계 화합물을 반응시켜 포스포늄이 결합된 반응성 주름 예방 및 개선 성분을 거쳐 피부의 단백질과 공유결합을 형성시킴으로써 주름 예방 및 개선 효과를 극대화시킬 수 있다. The cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles according to the present invention can be produced by, for example, reacting a phosphonium compound with a wrinkle preventing and improving component, By forming a bond, the effect of preventing and improving wrinkles can be maximized.

상기 포스포늄계 화합물은 전체 화장료 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부, 0.01 내지 7 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용할 수 있다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 지속적인 피부 주름 예방 및 개선 효과가 나타나기 어려운 문제가 있으며, 10 중량부를 초과하면 피부에 존재하는 반응 위치 이상으로 과도하게 존재하는 포스포늄계 화합물이 피부와 반응하지 못한 상태에서 효능 물질과 반응함으로써 지속성 향상에 도움이 되지 못하고 손실되는 성분으로 작용할 수 있는 문제가 있다.The phosphonium compound may be used in an amount of 0.001 to 10 parts by weight, 0.01 to 7 parts by weight, or 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the entire cosmetic composition. When the content is less than 0.001 part by weight, there is a problem that continuous wrinkle prevention and improvement effect is hardly exhibited. When the content exceeds 10 parts by weight, a phosphonium compound which is excessively present in the skin at a reaction position is not reacted with skin , There is a problem that it can act as a component to be lost, which does not help to improve persistence.

본 발명에 있어서, '주름 예방 및 개선 효과'라 함은 피부, 그 중에서도 주로 얼굴 피부에 주름이 형성되는 것을 방지하거나 이미 형성된 주름을 개선하여 피부 미용에 도움을 주는 것을 의미한다.In the present invention, the term 'wrinkle prevention and improvement effect' means to prevent wrinkles from forming on the skin, in particular, the face skin, or to improve the wrinkles that have already been formed to help the skin.

본 발명에서 사용되는 주름 예방 및 개선 성분은 동, 식물, 광물 등의 천연물 유래 추출물, 아미노산류, 호르몬류, 비타민 등과 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 예를 들면, 비타민 A(레티노이드), 비타민 E(토코페롤), 플라보노이드, 폴리페놀, SOD(Superoxide dismutase), 코엔자임 Q10, 알파-리포익산, 아세틸헥사펩타이드, 레티놀, 레티닐 팔미테이트, 레티닐 아세테이트, 아데노신, 비타민 C, 콜라겐, 헥사펩타이드3, 피부세포 성장인자(EGF), 키네틴, 달팽이 점액, 아쿠아노미드, 세라마이드, 글리세린, 히알루론산, 베타인, 키토산, 우레아(Urea) 및 이의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The wrinkle preventing and improving component used in the present invention may include, but is not limited to, extracts derived from natural products such as copper, plants and minerals, amino acids, hormones, vitamins and the like. For example, there may be mentioned vitamin A (retinoid), vitamin E (tocopherol), flavonoid, polyphenol, superoxide dismutase (SOD), coenzyme Q10, alpha-lipoic acid, acetylhexapeptide, retinol, retinyl palmitate, retinyl acetate, A group consisting of adenosine, vitamin C, collagen, hexapeptide 3, skin cell growth factor (EGF), kinetin, snail mucilage, aquanomide, ceramide, glycerin, hyaluronic acid, betaine, chitosan, urea and derivatives thereof But the present invention is not limited thereto.

상기 주름 예방 및 개선 성분은 전체 화장료 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 50 중량부, 0.001 내지 30 중량부, 0.01 내지 10 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 이의 함량이 0.001 미만이면 효과가 미미하여 한계가 있고, 50 중량부를 초과하면 제형화 및 안정화에 문제가 있다.It is preferable that 0.001 to 50 parts by weight, 0.001 to 30 parts by weight, 0.01 to 10 parts by weight, or 0.1 to 5 parts by weight of the anti-wrinkle agent is used with respect to 100 parts by weight of the entire cosmetic composition. When the content is less than 0.001, the effect is insufficient and there is a limit. When the content is more than 50 parts by weight, there is a problem in formulation and stabilization.

특히, 본 발명에서 주름 예방 및 개선 성분은 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함함으로써 포스포늄계 화합물과의 반응 효율을 증대시킬 수 있다.In particular, in the present invention, the wrinkle preventing and improving component can increase the reaction efficiency with a phosphonium compound by including a carboxyl group or an amine group in the molecule.

또한, 본 발명에서 주름 예방 및 개선 성분은 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖는 것일 수 있다.In the present invention, the wrinkle preventing and improving component may have a functional group capable of covalently bonding to protein residues on the skin surface.

상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 석신이미드, 하이드록시석신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 이미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드, 케톤, 카복실산 및 포스페이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이제 제한되지 않는다. The functional groups covalently bonded to the protein include carbodiimide, imidoesters, aryl azides, diazylines, hydroxymethylphosphines, pentafluorophenyl esters, pyridyl disulfides, sulfo-hydroxysuccinimide esters, alkoxy amines, But are not limited to, hydrazide, haloacetyl, azide, carbonate, aldehyde, propionaldehyde, butylaldehyde, nitrophenyl carbonate, aziridine, isocyanate, thiocyanate, epoxide, tresylate, succinimide, Selected from the group consisting of imidazole, oxycarbonyl imidazole, imine, thiol, maleimide, vinyl sulfone, ethyleneimine, thioether, acrylonitrile, acrylic acid or methacrylic acid ester, disulfide, ketone, carboxylic acid and phosphate It may be more than one, but it is not limited anymore.

또한, 상기 단백질은 티올(thiol), 하이드록실(hydroxyl), 카르복실(carboxyl) 또는 아민(amine)의 반응성 잔기를 포함할 수 있다. In addition, the protein may comprise reactive residues of thiol, hydroxyl, carboxyl or amine.

상기 포스포늄계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다:The phosphonium-based compound may be a compound represented by the following Formula 1:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서, In Formula 1,

R1은 수용성 비이온계 고분자, 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지, 또는 실리카 비드를 나타내며, R1 represents a water-soluble nonionic polymer, a polymer resin in bead or resin form, or a silica bead,

R2는 벤조트리아졸-일옥시(benzotriazole-yloxy), 아자벤조트리아졸-일옥시(azabenzotriazole-yloxy), 니트로벤조트리아졸-일옥시(nitrobenzotriazole-yloxy), 펜타플루오로펜일-O-(pentafluoropenyl-O-), 피리딜티오(pyridylthio), 하이드로옥소벤조트리아진(hydrooxobenzotriazin), 시아노에톡시카르보닐메틸리덴(cyanoethoxycarbonylmethyliden) 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있으며,R 2 is selected from the group consisting of benzotriazole-yloxy, azabenzotriazole-yloxy, nitrobenzotriazole-yloxy, pentafluoropenyl- -O-), pyridylthio, hydrooxobenzotriazin, cyanoethoxycarbonylmethylidene and halogen, and the substituent may be selected from the group consisting of hydrogen,

R3 내지 R5는 각각 서로 같거나 다르며, 디알킬아미노계 화합물 또는 헤테로시클로아민계 화합물이다. R 3 to R 5 are the same or different from each other and are a dialkylamino compound or a heterocycloamine compound.

상기 디알킬아미노계 화합물은 탄소수가 1 내지 10인 화합물일 수 있으며 탄소수가 3 이하인 것이 바람직하다. 상기 헤테로시클로아민계 화합물은 탄소수가 2 내지 10인 화합물일 수 있으며 탄소수가 3 내지 6 이하인 것이 바람직하다.The dialkylamino compound may be a compound having 1 to 10 carbon atoms and preferably has 3 or less carbon atoms. The heterocyclic amine compound may be a compound having 2 to 10 carbon atoms and preferably 3 to 6 carbon atoms.

상기 수용성 비이온계 고분자는 중량평균분자량이 1,000 Da 이상 300,000 Da 미만인 것이 바람직하며, 분자량이 300,000 Da 이상인 경우에는 공유결합을 유도하는 디하이드록시퀴톨린계 화합물의 비율이 너무 적어서 효능을 나타내기 어렵다.The water-soluble nonionic polymer preferably has a weight average molecular weight of 1,000 Da or more and less than 300,000 Da. When the molecular weight is 300,000 Da or more, the proportion of the dihydroxyquinoline-based compound that induces covalent bonding is too small to exhibit its efficacy.

상기 수용성 비이온계 고분자는 구체적으로 폴리에틸렌글라이콜, 폴리비닐알콜, 폴리에틸렌옥사이드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐피롤리돈, 폴리이소프로필아크릴아미드, 셀룰로오스 유도체, 스타치 유도체, 덱스트란 및 구아검으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 고분자일 수 있다.The water-soluble nonionic polymer may specifically be selected from the group consisting of polyethylene glycol, polyvinyl alcohol, polyethylene oxide, polyacrylonitrile, polyvinylpyrrolidone, polyisopropylacrylamide, cellulose derivatives, starch derivatives, dextran and guar gum And at least one polymer selected from the group consisting of

상기 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 중량평균분자량이 1,000 Da 이상 300,000 Da 미만인 것이 바람직하며, 분자량이 300,000 Da 이상이면 공유결합을 유도하는 포스포늄계 화합물의 비율이 너무 적어서 효능을 나타내기 어렵다.The bead or resin type polymer preferably has a weight average molecular weight of 1,000 Da or more and less than 300,000 Da. When the molecular weight is 300,000 Da or more, the proportion of the phosphonium compound that induces covalent bond is too small to exhibit the efficacy.

상기 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지는 구체적으로 스티렌, 에틸렌, 부타디엔, 아크릴로니트릴, 메틸스티렌, 테레프탈레이트, 염화에틸렌, 에테르케톤, 에테르이미드, 에테르설폰, 프탈아미드, 페닐렌에테르, 산화페닐렌, 페닐렌설파이드, 설폰, 우레탄, 비닐리덴플루오라이드 및 테트라플루오르에틸렌로 이루어진 군에서 선택된 단량체로 중합된 공중합체일 수 있다.The bead-shaped or resin-type polymer resin may specifically include a resin such as styrene, ethylene, butadiene, acrylonitrile, methylstyrene, terephthalate, ethylene chloride, ether ketone, etherimide, ether sulfone, phthalamide, phenylene ether, , Phenylene sulfide, sulfone, urethane, vinylidene fluoride, and tetrafluoroethylene.

상기 고분자 비드는 평균 입자 직경이 100 ㎚ 내지 1 ㎜인 것, 바람직하게는 100㎚ 내지 100㎛인 것, 보다 바람직하게는 1㎛ 내지 100㎛인 것, 가장 바람직하게는 1㎛ 내지 70㎛인 것이 포함될 수 있다. 고분자 비드의 직경이 100㎚ 보다 작을 경우 피부 표면에서 안전성 문제를 일으킬 수 있으며 고분자 비드의 직경이 1㎜ 보다 클 경우에는 제형화 및 안정화에 문제가 있다. The polymer beads preferably have an average particle diameter of 100 nm to 1 mm, preferably 100 nm to 100 μm, more preferably 1 μm to 100 μm, most preferably 1 μm to 70 μm . If the diameter of the polymer bead is less than 100 nm, safety problems may occur on the surface of the skin. If the diameter of the polymer bead is larger than 1 mm, there is a problem in formulation and stabilization.

상기 실리카 비드는 평균 입자 직경이 100 ㎚ 내지 1 ㎜인 것, 바람직하게는 100㎚ 내지 100㎛인 것, 보다 바람직하게는 1 ㎛ 내지 100 ㎛인 것, 가장 바람직하게는 1 ㎛ 내지 70㎛인 것이 포함될 수 있다. 실리카 비드의 직경이 100㎚ 보다 작을 경우 피부 표면에서 안전성 문제를 일으킬 수 있으며 실리카 비드의 직경이 1㎜ 보다 클 경우에는 제형화 및 안정화에 문제가 있다. The silica beads preferably have an average particle diameter of 100 nm to 1 mm, preferably 100 nm to 100 μm, more preferably 1 μm to 100 μm, most preferably 1 μm to 70 μm . When the diameter of the silica beads is less than 100 nm, safety problems may occur on the surface of the skin. If the diameter of the silica beads is larger than 1 mm, there is a problem in formulation and stabilization.

본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물의 바람직한 일 구현예로, 카르복실기를 갖는 주름 예방 및 개선 성분을 직접 생체 반응성을 갖는 반응성 에스테르 주름 예방 및 개선 성분 형태로 만들어 주거나, 피부 케라틴(15.5~23.5%)에 과량 존재하는 아미노산(ex, 아스파라긴산, 글루타민산)을 반응성 에스테르화시켜 아민기를 포함하는 주름 예방 및 개선 성분이 표적화할 수 있는 형태를 만들어 반응 효율을 증대시킴으로써 그 효과를 확연히 증대시킬 수 있다. 보다 바람직한 구현예로서, 카르복실기를 갖는 주름 예방 및 개선 성분 분자 또는 피부 단백질 표면에 먼저 화학식 1의 고분자 형태 포스포늄계 화합물을 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고, 형성된 반응성 에스테르 관능기에 다시 아민을 분자 내에 갖는 주름 예방 및 개선 성분을 반응시키거나, 피부 표면의 아민과 반응시킴으로써 우수한 주름 예방 및 개선 효과를 얻을 수 있다. In a preferred embodiment of the cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles according to the present invention, the wrinkle preventing and improving component having a carboxyl group is directly made into a form of preventing and improving wrinkle of reactive ester having a bioreactivity or skin keratin (15.5 to 23.5 (Ex, aspartic acid, and glutamic acid) existing in excess in the amount of 1% to 5% by weight can be reactively esterified to increase the reaction efficiency by enhancing the wrinkle preventing and improving component including the amine group. In a more preferred embodiment, the first step of firstly reacting the polymer-type phosphonium compound of formula (1) on the surface of the wrinkle preventing and improving component molecule or skin protein having a carboxyl group to form a reactive ester and reacting the amine with the reactive ester functional group The wrinkle preventing and improving component of the present invention can be reacted with an amine on the surface of the skin.

하기 반응식 1에서 카르복실기를 갖는 주름 예방 및 개선 성분 분자가 포스포늄계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 생체의 아미노산과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다. In the following Reaction Scheme 1, a reaction scheme is shown in which a wrinkle preventing and improving component having a carboxyl group is firstly reacted with a phosphonium compound to form a reactive ester, followed by reaction with an amino acid having an amine residue to form a covalent bond.

[반응식 1] [Reaction Scheme 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

하기 반응식 2와 같이 피부의 단백질 표면의 카르복실기를 갖는 생체 아미노산인 아스파라긴산 및 글루타민산이 포스포늄계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 주름 예방 및 개선 성분과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.As shown in Reaction Scheme 2, asparaginic acid and glutamic acid, which have carboxyl groups on the surface of protein of skin, first react with phosphonium compounds to form a reactive ester, and then react with a wrinkle preventing and improving component having an amine residue to form a covalent bond The reaction scheme is shown in Fig.

하기 반응식 2에서 피부의 단백질 표면의 카르복실기를 갖는 생체 아미노산인 아스파라긴산 및 글루타민산이 포스포늄계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 주름 예방 및 개선 성분과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.In the following Reaction Scheme 2, asparaginic acid and glutamic acid, which are carboxylamino group-bearing biosynthetic amino acids on the surface of skin proteins, react with a phosphonium-based compound in a primary reaction to form a reactive ester, and then react with a wrinkle preventing and improving component having an amine residue to form a covalent bond .

[반응식 2]  [Reaction Scheme 2]

Figure pat00003
Figure pat00003

포스포늄계 화합물을 이용해서 피부의 단백질과 펩타이드 결합으로 부착된 주름 예방 및 개선 성분은 피부로부터 비누 및 클렌져 등을 통한 세정방법으로 제거되지 않고 반영구적으로 피부에 부착된 상태를 유지할 수 있다. Using the phosphonium compound, the wrinkle preventing and improving components adhered to the skin by protein and peptide bond can be removed from the skin by a cleaning method such as soap and cleanser, and can be kept permanently attached to the skin.

포스포늄계 화합물에 의해 피부의 단백질과 주름 예방 및 개선 성분의 반응 효율을 증대시켜 피부에 결합된 반응성 주름 예방 및 개선 성분은 비누 등으로 인한 일반적인 세정 시에 잘 떨어져 나오지 않으며 거의 영구적으로 피부에 부착된 상태를 유지할 수 있다. The use of phosphonium compounds to prevent skin wrinkles and improve the reaction efficiency of the wrinkle improves the effectiveness of the wrinkle preventing and improving components attached to the skin. Can be maintained.

본 발명은 또한, 주름 예방 및 개선 성분에 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 석신이미드, 하이드록시석신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 이미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드, 케톤, 카복실산 및 포스페이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 단백질과 공유결합하는 관능기가 결합된 반응성 주름 예방 및 개선 성분을 포함할 수 있다.The present invention also relates to a composition for preventing and improving wrinkles comprising at least one compound selected from the group consisting of carbodiimide, imidoesters, aryl azides, diazirines, hydroxymethylphosphines, pentafluorophenyl esters, pyridyl disulfides, sulfo-hydroxysuccinimide esters, But are not limited to, alkoxyamine, hydrazide, haloacetyl, azide, carbonate, aldehyde, propionaldehyde, butylaldehyde, nitrophenyl carbonate, aziridine, isocyanate, thiocyanate, epoxide, tresylate, succinimide, Which is composed of imidyl ester, imidazole, oxycarbonyl imidazole, imine, thiol, maleimide, vinyl sulfone, ethyleneimine, thioether, acrylonitrile, acrylic acid or methacrylic acid ester, disulfide, ketone, carboxylic acid and phosphate Reactivity with a functional group covalently bonded to at least one protein selected from the group Name may include the prevention and improvement of components.

예를 들어, 상기 반응식 1에서와 같이 포스포늄계 화합물을 1차 반응시켜 생성된 포스포늄계 화합물이 결합된 주름 예방 및 개선 성분을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명은 상기 반응성 주름 예방 및 개선 성분을 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물을 포함할 수 있다.For example, as shown in Reaction Scheme 1, it may include a wrinkle preventing and improving component to which a phosphonium compound formed by a first reaction of a phosphonium compound is bound. In addition, the present invention may include a cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles containing the reactive wrinkle preventing and improving component.

본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물에 있어 하이드록시석신이미드, 하이드록시카복시이미드, 하이드록시트리아졸, 하이드록시벤조트리아졸, 하이드록시피리디논, 하이드록시페닐벤지미다졸, 하이드록시인돌린온, 하이드록시벤조트리아진 및 옥시마로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제를 포함할 수 있다. 상기 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제는 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.0001 내지 10 중량부를 사용할 수 있다. 바람직하게는 0.001 내지 1 중량부이며, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 0.1 중량부이다. 10 중량부 이상 사용하여도 화학반응의 속도가 포화되기 때문에 제품의 경제성이 없고, 또한 제품의 안정성에 도움되지 않는다. 0.0001 미만으로 사용하는 경우, 반응성에 미미하게 도움이되거나 거의 도움이 되지 않는다.In the cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles according to the present invention, it is preferred that the cosmetic composition for preventing and improving wrinkles contains at least one compound selected from the group consisting of hydroxysuccinimide, hydroxycarboximide, hydroxytriazole, hydroxybenzotriazole, hydroxypyridinone, hydroxyphenylbenzimidazole, One or more peptide bond formation reaction promoting additives selected from the group consisting of dicarboxylic acid, dicarboxylic acid, decanone, hydroxybenzotriazine and oximar. The peptide bond formation reaction promoting additive may be used in an amount of 0.0001 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition. Preferably 0.001 to 1 part by weight, more preferably 0.001 to 0.1 part by weight. Even if 10 parts by weight or more is used, the rate of the chemical reaction is saturated, so that the product is not economical and does not contribute to the stability of the product. When used below 0.0001, little or no help is given to reactivity.

또한, 본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물에 있어 부수적으로 효과를 증대시키기 위하여 팔미틱산(palmitic acid), 스테아릭산(stearic acid) 등의 지방산, 지방 알코올, 직쇄와 분기쇄의 장쇄 알킬 4급 암모늄염 등의 양이온화 계면활성제, 양이온화 셀룰로오스, 양이온화 구아, 양이온화 폴리비닐피롤리돈 등의 양이온화 폴리머, 실리콘 등과 혼용하면 제제가 용이해 질 수 있다. 또한, 화장품 제제로의 제형화를 위하여 용제, 계면활성제, 증점제, 안정화제, 방부제, 착색제, pH 조절제, 금속이온 봉쇄제, 펄화제, 외관 개선제, 에몰리언트, 안료, 분체 입자 등의 화장품 제제화를 위한 성분들을 부수적으로 포함할 수 있다. 상기 제제화를 위한 성분은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 40 내지 99 중량부, 60 중량부 또는 98 중량부, 또는 80 중량부 또는 95 중량부를 사용할 수 있다.In order to further enhance the effect of the cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles according to the present invention, fatty acids such as palmitic acid and stearic acid, fatty alcohols, long chain alkyl chains of straight chain and branched chain The cationic surfactants such as cationic surfactants, cationic surfactants, cationic surfactants, cationic surfactants, cationic surfactants, cationic surfactants such as cationic surfactants, cationic surfactants, cationic surfactants and cationic polyvinylpyrrolidone. In order to formulate the composition into a cosmetic preparation, it is also possible to formulate cosmetics such as a solvent, a surfactant, a thickener, a stabilizer, a preservative, a colorant, a pH adjuster, a metal ion sequestrant, a pearlizing agent, an appearance improver, an emollient, Components may be incidentally included. 40 to 99 parts by weight, 60 parts by weight or 98 parts by weight, or 80 parts by weight or 95 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total composition, of the components for the formulation can be used.

본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물은 관능기를 가지는 주름 예방 및 개선 기능의 성분을 포함하여 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물의 처방에 이용될 수 있다. 모발 제품의 적용 예로는 샴푸 전(pre-shampoo) 조성물, 샴푸, 린스, 트리트먼트, 왁스, 젤, 스프레이, 무스, 헤어 로션, 헤어 팩, 헤어 에센스, 헤어 크림, 연구 염모제, 일시 염모제, 펌제, 부직포, 시트 등을 모두 포함할 수 있으며, 피부 제품의 적용 예로는 일반적으로 피부를 정돈, 보호용의 기초 화장품 (화장수, 세럼, 에센스, 로션, 크림 등), 색조 화장품(메이크업 베이스, 파운데이션, 파우더, 아이 쉐도우, 립글로즈, 립스틱, 립밤 등), 손·발톱용 메이크업(메니큐어, 영양제, 강화제, 탑코트 등), 세정용 화장품(폼클렌징, 클렌징 오일, 클렌징 로션, 클렌징 크림, 클렌징 젤, 팩, 마스크, 비누, 클렌징 티슈 등), 선 케어 화장품, 바디용 화장품(바디 로션, 샤워젤, 바디 크림, 바디 오일 등)을 모두 포함할 수 있다. The cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles according to the present invention can be used for the preparation of a cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles including components having a wrinkle preventing and improving function having a functional group. Examples of application of the hair product include a shampoo composition, a shampoo, a rinse, a treatment, a wax, a gel, a spray, a mousse, a hair lotion, a hair pack, a hair essence, a hair cream, a research hair dye, Non-woven fabric, sheet, and the like. Application examples of the skin product generally include basic cosmetics (lotion, serum, essence, lotion, cream, etc.) for arranging and protecting skin, color cosmetics (makeup base, foundation, powder, Cleansing lotion, cleansing cream, cleansing gel, pack, cosmetics, etc.), makeup for hand and toenails (manicure, nutrient, Mask, soap, cleansing tissue, etc.), sun care cosmetics, body cosmetics (body lotion, shower gel, body cream, body oil, etc.).

보다 바람직하게는 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물은 포스포늄계 화합물을 포함하면서 동시에 반응성 관능기를 갖는 주름 예방 및 개선용 성분을 포함하게 되고, 위의 제제가 수계에서 활성이 저하되는 경우에는 비수계 제형에서 그 활성을 유지하는 것이 보다 용이하며, 사용 직전에 pH 조절을 위하여 완충액(buffer)과 혼합하거나, 세정 과정에서 물과 접촉하는 방법으로 반응이 일어나도록 할 수 있다. 비수계 제형의 예로는 통상의 비수계 화장품 제제로서 사용되는 액상형, 시트형, 분말 분체형, 정제형, 오일, 왁스, 앰플, 젤 등을 들 수 있다. 또한 포스포늄계 화합물과 주름 예방 및 개선용 성분을 캡슐화 형태의 단일제 또는 각각 분리된 형태의 2제로 제형화할 수 있다. 또한 캡슐화를 통해 반응성을 가지는 관능기와 주름 예방 및 개선기능을 갖는 성분이 결합된 형태의 유도체를 수분으로부터 차단하는 방법 또한 이용될 수 있다. More preferably, the cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles according to the present invention contains a phosphonium compound and at the same time contains a component for preventing and improving wrinkles having a reactive functional group. When the activity of the above preparation is lowered in the aqueous system It is easier to maintain its activity in non-aqueous formulations, and the reaction can be effected by mixing with a buffer for pH control just before use, or by contacting with water in a washing process. Examples of non-aqueous formulations include liquid, sheet, powder, tablet, oil, wax, ampoule, gel and the like which are used as ordinary non-aqueous cosmetic preparations. In addition, the phosphonium compound and the component for preventing and improving wrinkles can be formulated into a single agent or two separate forms of encapsulated form. Also, a method of blocking a derivative having a reactive functional group and a component having a wrinkle preventing and improving function from moisture by encapsulation may also be used.

본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물에서 관능기를 가지는 주름 예방 및 개선 효과를 증대시키기 위하여 디옥틸석시네이트, 디옥틸 아디페이트, 디에틸 세바케이트 등과 같은 2-염기산 에스텔유와 폴리올, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 부타네디올 및 그들의 이성체, 글리세롤, 벤질 알코올, 에톡시디글리콜 및 그 유도체를 사용할 수 있다. 상기 언급된 용제는 피부의 침투성을 증가시키며 난용성 물질의 용제로서 이용된다. 보다 바람직하게, 관능기를 가지는 주름 예방 및 개선 성분의 활성 유지 효과를 증대시키기 위하여 사용되는 용제에는 디에틸 세바케이트, 에톡시글리콜, 비스-에톡시글리콜 시클로헥산 1,4-디카복실레이트 등이 있다. In order to enhance the effect of preventing and improving wrinkles having functional groups in the cosmetic composition for prevention and improvement of wrinkles according to the present invention, a combination of 2-basic acid esters such as dioctylsuccinate, dioctyl adipate and diethyl sebacate, polyol, Glycol, propylene glycol, hexylene glycol, butanediol and isomers thereof, glycerol, benzyl alcohol, ethoxydiglycol and derivatives thereof. The above-mentioned solvents increase the permeability of the skin and are used as a solvent of a poorly soluble substance. More preferably, the solvent used for preventing wrinkles having a functional group and enhancing the activity maintaining effect of the improving component includes diethyl sebacate, ethoxy glycol, bis-ethoxy glycol cyclohexane 1,4-dicarboxylate, and the like .

이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described in detail by the following examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.

실시예Example 1 및  1 and 비교예Comparative Example 1: 크림( 1: cream ( 100 g100 g ) 제형 제조) Formulation Manufacturing

하기 표 1의 조성 및 함량으로 크림 제형의 주름 예방 및 개산용 화장료 조성물을 제조하여 실험 하였다. The composition and contents of the following Table 1 were used to prepare a cosmetic composition for cream prevention and prevention of wrinkles.

수상 원료 3 ~ 13을 70 ℃로 가열한 후 호모 믹서를 이용하여 3000 rpm으로 5분간 균일하게 혼합하였다. 미리 70 ℃로 가열하여 용해시킨 유상 성분 15 ~ 24를 혼합된 수상에 가하고 호모 믹서를 이용하여 4000 rpm으로 5분간 균일하게 혼합하였다. 이후 온도를 50 ℃로 낮추고 중화제, 포스포늄계 화합물인 Polystyrene supported (Benzotriazol-1-yloxy)-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate) (PS-BOP) 1, 펩타이드 결합 형성 촉진첨가제인 1-Hydroxybenzotriazole(HOBt) 2와 향료 14를 후첨하고 호모 믹서로 5분간 균일하게 혼합한 다음, 탈포, 여과, 냉각시켰다.The raw materials 3 to 13 were heated to 70 ° C and then homomixed using a homomixer The mixture was uniformly mixed at 3000 rpm for 5 minutes. The oil phase components 15 to 24 dissolved in advance by heating at 70 占 폚 were added to the mixed water phase and mixed homogeneously at 4000 rpm for 5 minutes using a homomixer. After the temperature was lowered to 50 ° C, a neutralizing agent, 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), a phosphonium-based compound, Benzotriazol- 2 and Fragrance 14 were homogeneously mixed with a homomixer for 5 minutes, followed by defoaming, filtration and cooling.

상기 PS-BOP는 상기 화학식 1에서 R1이 하기 화학식 2(m + n + x + y : z = 99 : 1의 몰수 비율)로 표시되며, 중량평균 분자량이 200,000 Da인 레진 형태의 고분자 수지이고; R2는 벤조트리아졸-일옥시(benzotriazole-yloxy)이며; R3 내지 R5는 디메틸아미노이다. 상기 z는 특정 위치에 붙어있지 않고 고분자 사이를 무작위적으로 연결하는 가교제(crosslinker)이며, Eur . J. Org . Chem . 2004, 1936_1939를 참고하여 합성하였다.The PS-BOP is a polymer resin having a weight average molecular weight of 200,000 Da, represented by the formula (1), wherein R 1 is represented by the following formula 2 (m + n + x + y: z = 99: 1) ; R 2 is benzotriazole-yloxy; R 3 to R 5 are dimethylamino. Z is a crosslinker that is not attached to a specific site but connects randomly between polymers, and Eur . J. Org . Chem . 2004, 1936_1939.

[화학식 2] (2)

Figure pat00004
Figure pat00004

성분ingredient 비교예1Comparative Example 1 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 1One PS-BOP
(Polystyrene supported BOP [(Benzotriazol-1-yloxy)-tris(dimethylamino)phosphonium])
PS-BOP
(Polystyrene supported BOP [(Benzotriazol-1-yloxy) -tris (dimethylamino) phosphonium]
-- 0.10.1 0.10.1 0.10.1
22 HOBt
HOBt
-- -- 0.010.01 0.010.01
33 히알루론산Hyaluronic acid 2.02.0 2.02.0 2.02.0 4.04.0 44 글리세린glycerin 6.06.0 6.06.0 6.06.0 6.06.0 55 DPGDPG 3.03.0 3.03.0 3.03.0 3.03.0 66 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 77 Urea/HEPESUrea / HEPES 0.80.8 0.80.8 0.80.8 0.80.8 88 방부제antiseptic 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 99 항염제Anti-inflammatory agent 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 1010 카보머Carbomer 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 1111 잔탄검Xanthan gum 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 1212 중화제corrector 0.280.28 0.280.28 0.280.28 0.280.28 1313 정제수Purified water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 1414 항료Beauty 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 1515 Cetearyl alcoholCetearyl alcohol 2.52.5 2.52.5 2.52.5 2.52.5 1616 Glyceryl stearateGlyceryl stearate 1.21.2 1.21.2 1.21.2 1.21.2 1717 PEG-100 stearatePEG-100 stearate 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 1818 PEG-40 stearatePEG-40 stearate 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 1919 Stearic acidStearic acid 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 2020 CyclohexasiloxaneCyclohexasiloxane 6.06.0 6.06.0 6.06.0 6.06.0 2121 Petaerythrityl tetraethylhexanoatePetaerythrityl tetraethylhexanoate 3.03.0 3.03.0 3.03.0 3.03.0 2222 DimethiconeDimethicone 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 2323 마카다미아 오일Macadamia oil 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2424 Hydrogenated polydeceneHydrogenated polydecene 4.04.0 4.04.0 4.04.0 4.04.0

실험예Experimental Example 1 One

비교예 1 및 실험예 1, 2, 3의 조성으로 제조된 네 가지 조성물을 각각 피험자 5명씩 총 20명을 대상으로 얼굴 피부 전면에 바르고 상온에서 30분간 방치하여 반응을 유도한 후 1차로 흐르는 물과 비누로 씻어내는 처리를 매일 1회씩 4주간 실시하고, 매주 5점 척도(5 매우 우수, 4 약간 우수, 3 차이 없음, 2 효과 없음, 1 매우 효과 없음)의 관능 평가로 주름 예방 및 개선 효과를 하기 표 2에 나타내었다. 또한, Bayer사의 Xantopren을 사용해 만든 실험 전후 피부 모형의 영상 분석을 통해 측정한 주름 밀도의 감소율도 하기 표 2에 함께 나타내었다. Four compositions prepared according to the compositions of Comparative Example 1 and Experiments 1, 2 and 3 were applied to the entire surface of the facial skin for a total of 20 subjects, each consisting of five subjects, and allowed to stand at room temperature for 30 minutes to induce the reaction. (5 excellent, 4 slightly excellent, 3 no difference, 2 no effect, 1 very no effect), and the wrinkle prevention and improvement effect Are shown in Table 2 below. Table 2 also shows the reduction rate of the wrinkle density measured by image analysis of the skin model before and after the experiment using Bayer's Xantopren.

사용 기간Period of use 비교예 1 (5명)Comparative Example 1 (5 persons) 실시예 1 (5명)Example 1 (5 persons) 실시예 2 (5명)Example 2 (5 persons) 실시예 3 (5명)Example 3 (5 persons) 관능 평가
(5점 만점)
Sensory evaluation
(Out of 5 points)
1주1 week 0.20.2 1.51.5 2.02.0 3.03.0
2주2 weeks 0.50.5 1.91.9 2.82.8 3.73.7 3주3 weeks 0.80.8 2.02.0 3.13.1 3.83.8 4주4 weeks 0.80.8 2.42.4 3.13.1 4.04.0 영상 분석
(주름 밀도 감소율(%))
Image analysis
(Wrinkle density reduction ratio (%))
1주1 week 0.2%0.2% 0.5%0.5% 0.8%0.8% 1.5%1.5%
2주2 weeks 0.4%0.4% 0.9%0.9% 1.4%1.4% 2.1%2.1% 3주3 weeks 0.5%0.5% 0.9%0.9% 1.6%1.6% 2.4%2.4% 4주4 weeks 0.5%0.5% 1.2%1.2% 1.8%1.8% 2.5%2.5%

상기 실험 결과에서 볼 수 있듯이, PS-BOP와 HOBt 없이 히알루론산만 2.0 중량부 첨가한 비교예 1에 비해, PS-BOP와 히알루론산을 함께 첨가한 실시예 1에서 우수한 주름 개선 효과가 나타났으며, 실시예 1의 조성에 펩타이드 결합 형성 반응 촉진 첨가제로서 HOBt를 첨가한 실시예 2가 보다 우수한 주름 개선 효과를 보였으며, 실시예 2에 비해 히알루론산 첨가량을 2배 늘린 실시예 3에서 가장 우수한 효과를 나타냈다.As can be seen from the above experimental results, the wrinkle-improving effect was exhibited in Example 1 in which PS-BOP and hyaluronic acid were added together, as compared with Comparative Example 1 in which 2.0 parts by weight of hyaluronic acid alone was added without PS-BOP and HOBt , Example 2 in which HOBt was added as a peptide bond forming reaction promoting additive to the composition of Example 1 exhibited a better wrinkle-reducing effect. In Example 3, in which hyaluronic acid was added twice as much as in Example 2, Respectively.

Claims (17)

포스포늄계 화합물 및 주름 예방 및 개선 성분을 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
A cosmetic composition for preventing and improving wrinkles comprising a phosphonium compound and a wrinkle preventing and improving component.
제 1 항에 있어서,
상기 포스포늄계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 포스포늄계 화합물인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00005

상기 화학식 1에서,
R1은 수용성 비이온계 고분자, 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지, 또는 실리카 비드를 나타내며,
R2는 벤조트리아졸-일옥시(benzotriazole-yloxy), 아자벤조트리아졸-일옥시(azabenzotriazole-yloxy), 니트로벤조트리아졸-일옥시(nitrobenzotriazole-yloxy), 펜타플루오로펜일-O-(pentafluoropenyl-O-), 피리딜티오(pyridylthio), 하이드로옥소벤조트리아진(hydrooxobenzotriazin), 시아노에톡시카르보닐메틸리덴(cyanoethoxycarbonylmethyliden) 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있으며,
R3 내지 R5는 각각 서로 같거나 다르며, 탄소수가 1 내지 10인 디알킬아미노계 화합물 또는 탄소수가 2 내지 10인 헤테로시클로아민계 화합물이다.
The method according to claim 1,
Wherein the phosphonium-based compound is a phosphonium-based compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure pat00005

In Formula 1,
R 1 represents a water-soluble nonionic polymer, a polymer resin in bead or resin form, or a silica bead,
R 2 is selected from the group consisting of benzotriazole-yloxy, azabenzotriazole-yloxy, nitrobenzotriazole-yloxy, pentafluoropenyl- -O-), pyridylthio, hydrooxobenzotriazin, cyanoethoxycarbonylmethylidene and halogen, and the substituent may be selected from the group consisting of hydrogen,
R 3 to R 5 are the same or different and each is a dialkylamino compound having 1 to 10 carbon atoms or a heterocycloamine compound having 2 to 10 carbon atoms.
제 2 항에 있어서,
상기 수용성 비이온계 고분자는 중량평균 분자량이 1,000 Da 이상 300,000 Da 미만인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
3. The method of claim 2,
Wherein the water-soluble nonionic polymer has a weight average molecular weight of 1,000 Da or more and less than 300,000 Da.
제 2 항에 있어서,
상기 수용성 비이온계 고분자는 폴리에틸렌글라이콜, 폴리비닐알콜, 폴리에틸렌옥사이드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐피롤리돈, 폴리이소프로필아크릴아미드, 셀룰로오스 유도체, 스타치 유도체, 덱스트란 및 구아검으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 고분자인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
3. The method of claim 2,
The water-soluble nonionic polymer may be at least one selected from the group consisting of polyethylene glycol, polyvinyl alcohol, polyethylene oxide, polyacrylonitrile, polyvinylpyrrolidone, polyisopropylacrylamide, cellulose derivatives, starch derivatives, dextran, Wherein the cosmetic composition is at least one selected from the group consisting of polyvinylpyrrolidone,
제 2 항에 있어서,
상기 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지는 중량평균분자량이 1,000 Da 이상 300,000 Da 미만인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
3. The method of claim 2,
Wherein the bead or resin type polymer resin has a weight average molecular weight of 1,000 Da or more and less than 300,000 Da.
제 2 항에 있어서,
상기 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지는 스티렌, 에틸렌, 부타디엔, 아크릴로니트릴, 메틸스티렌, 테레프탈레이트, 염화에틸렌, 에테르케톤, 에테르이미드, 에테르설폰, 프탈아미드, 페닐렌에테르, 산화페닐렌, 페닐렌설파이드, 설폰, 우레탄, 비닐리덴플루오라이드 및 테트라플루오르에틸렌로 이루어진 군에서 선택된 단량체로 중합된 고분자인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
3. The method of claim 2,
The bead or resin type polymer resin may be selected from the group consisting of styrene, ethylene, butadiene, acrylonitrile, methylstyrene, terephthalate, ethylene chloride, ether ketone, etherimide, ether sulfone, phthalamide, phenylene ether, Wherein the polymer is a polymer polymerized with monomers selected from the group consisting of rhenium sulfide, sulphone, urethane, vinylidene fluoride and tetrafluoroethylene.
제 2 항에 있어서,
상기 실리카 비드는 평균 입자 직경이 100 ㎚ 내지 1 ㎜인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
3. The method of claim 2,
Wherein the silica bead has an average particle diameter of 100 nm to 1 mm.
제 1 항에 있어서,
상기 포스포늄계 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the phosphonium compound is 0.001 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.
제 1 항에 있어서,
상기 주름 예방 및 개선 성분은 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the wrinkle preventing and improving component comprises a carboxyl group or an amine group in the molecule.
제 1 항에 있어서,
상기 주름 예방 및 개선 성분은 비타민 A(레티노이드), 비타민 E(토코페롤), 플라보노이드, 폴리페놀, SOD(Superoxide dismutase), 코엔자임 Q10, 알파-리포익산, 아세틸헥사펩타이드, 레티놀, 레티닐 팔미테이트, 레티닐 아세테이트, 아데노신, 비타민 C, 콜라겐, 헥사펩타이드3, 피부세포 성장인자(EGF), 키네틴, 달팽이 점액, 아쿠아노미드, 세라마이드, 글리세린, 히알루론산, 베타인, 키토산, 우레아(Urea) 및 이의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
The method according to claim 1,
The wrinkle preventing and improving ingredient may be at least one selected from the group consisting of vitamin A (retinoid), vitamin E (tocopherol), flavonoid, polyphenol, superoxide dismutase (SOD), coenzyme Q10, alpha-lipoic acid, acetylhexapeptide, retinol, retinyl palmitate, (EGF), kinetin, snail mucilage, aquanomide, ceramide, glycerin, hyaluronic acid, betaine, chitosan, urea and derivatives thereof, and the like. Wherein the cosmetic composition is at least one selected from the group consisting of:
제 1 항에 있어서,
상기 주름 예방 및 개선 성분은 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the wrinkle preventing and improving component has a functional group capable of being covalently bonded to protein residues on the skin surface.
제 11 항에 있어서,
상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 석신이미드, 하이드록시석신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드, 케톤, 카복실산 및 포스페이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
12. The method of claim 11,
The functional groups covalently bonded to the protein include carbodiimide, imidoesters, aryl azides, diazylines, hydroxymethylphosphines, pentafluorophenyl esters, pyridyl disulfides, sulfo-hydroxysuccinimide esters, alkoxy amines, But are not limited to, hydrazide, haloacetyl, azide, carbonate, aldehyde, propionaldehyde, butylaldehyde, nitrophenyl carbonate, aziridine, isocyanate, thiocyanate, epoxide, tresylate, succinimide, Selected from the group consisting of imidazole, oxycarbonylamidazole, imine, thiol, maleimide, vinylsulfone, ethyleneimine, thioether, acrylonitrile, acrylic acid or methacrylic acid ester, disulfide, ketone, carboxylic acid and phosphate At least one cosmetic composition for preventing and improving wrinkles.
제 1 에 있어서,
상기 주름 예방 및 개선 성분은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 50 중량부인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
In the first aspect,
Wherein the wrinkle preventing and improving component is 0.001 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.
제 1 에 있어서,
상기 조성물은 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제를 추가로 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
In the first aspect,
Wherein the composition further comprises a peptide bond formation reaction promoting additive.
제 14 항에 있어서,
상기 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제는 하이드록시석신이미드, 하이드록시카복시이미드, 하이드록시트리아졸, 하이드록시벤조트리아졸, 하이드록시피리디논, 하이드록시페닐벤지미다졸, 하이드록시인돌린온, 하이드록시벤조트리아진 및 옥시마로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
15. The method of claim 14,
The peptide bond formation reaction promoting additive may be at least one selected from the group consisting of hydroxysuccinimide, hydroxycarboximide, hydroxytriazole, hydroxybenzotriazole, hydroxypyridinone, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxyindolinone, hydroxy Benzotriazine, and oximar. ≪ RTI ID = 0.0 > 11. < / RTI >
제 14 항에 있어서,
상기 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제는 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.0001 내지 10 중량부인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
15. The method of claim 14,
Wherein the peptide bond formation reaction promoting additive is 0.0001 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.
제 1 항에 있어서,
포스포늄계 화합물 및 주름 예방 및 개선성분이 캡슐화된 형태의 단일제로 제형화되거나; 포스포늄계 화합물 및 주름 예방 및 개선성분이 각각 분리된 형태의 2제로 제형화된 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
The method according to claim 1,
A phosphonium compound and a wrinkle preventing and improving ingredient are formulated into a single preparation in an encapsulated form; The present invention relates to a cosmetic composition for preventing and improving wrinkles, which is formulated into a two-component form in which a phosphonium compound and a wrinkle preventing and improving component are separately separated.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2010516546A (en) 2007-01-18 2010-05-20 アールトン,ポール,イー. Rotorcraft
KR20110129516A (en) * 2010-05-26 2011-12-02 서울대학교산학협력단 Phenolic acid derivative and cosmetic composition comprising the same
KR20150066826A (en) * 2013-12-09 2015-06-17 주식회사 엘지생활건강 Cosmetics compositions for prevention and improvement of wrinkle

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006233729A (en) 2005-02-22 2006-09-07 Hideji Aoshima Aseismatic property improving device and aseismatic property improving method for house
JP2010516546A (en) 2007-01-18 2010-05-20 アールトン,ポール,イー. Rotorcraft
KR20110129516A (en) * 2010-05-26 2011-12-02 서울대학교산학협력단 Phenolic acid derivative and cosmetic composition comprising the same
KR20150066826A (en) * 2013-12-09 2015-06-17 주식회사 엘지생활건강 Cosmetics compositions for prevention and improvement of wrinkle

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