KR20170000543A - 공중합 아라미드 부직포 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 공중합 아라미드 부직포는 평균직경이 100~1,000㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들이 웹(Web) 형태로 적층된 구조를 갖고, 상기 공중합 아라미드 나노섬유는 -CN기가 치환된 방향족기를 포함하는 아라미드 공중합체로 구성된다.
상기 공중합 아라미드 부직포는 (ⅰ) -CN기를 포함하는 방향족 디아민이 용해되어 있는 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 중합시켜 -CN기가 치환된 방향족기를 포함하는 아라미드 공중합체가 용해되어 있는 중합용액을 제조하는 공정과 (ⅱ) 상기 중합용액을 고전압이 걸려 있는 방사노즐과 컬렉터를 포함하는 전기방사장치의 방사노즐을 통하여 컬렉터방향으로 전기방사하여 상기 컬렉터 위에 평균직경이 100~1,000㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들을 웹(Web) 형태로 적층시키는 공정을 차례로 거쳐 제조된다.
본 발명의 공중합 아라미드 부직포는 내열성 및 내약품성이 우수하고, 미세기공들이 형성되어 연료전지 멤브레인 등으로 유용하다.

Description

공중합 아라미드 부직포 및 그의 제조방법{Nonwoven fabric of copolymerized aramid and method of manufacturing the same}
본 발명은 공중합 아라미드 부직포 및 그의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 평균직경이 100~1,000㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들로 구성되어 미세기공들이 형성되어 있으며 내약품성 및 내열성이 우수하여 연료전지 멤브레인 등으로 유용한 공중합 아라미드 부직포에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 공중합 아라미드 부직포를 전기방사 방식으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
아라미드 부직포 또는 폴리아미드 부직포는 내열성 및 내약품성이 우수하여 연료전지 멤브레인 소재 등으로 사용되고 있다.
아라미드 부직포를 제조하는 종래방법은 파라페닐렌디아민이 용해된 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 반응시켜 폴리아미드 중합체를 제조한 다음, 제조된 폴리아미드 중합체를 농황산에 녹여 방사도프를 제조한 다음, 제조된 방사도프를 방사구금을 통해 필라멘트 섬유 상으로 방사한 후 응고, 수세, 건조 및 열처리하여 아라미드 필라멘트를 제조한 다음, 제조된 아라미드 필라멘트를 일정길이로 절단하여 아라미드 단섬유(Staple)를 제조한 다음, 제조된 아라미드 단섬유를 혼타면 공정과 카딩공정을 거쳐 아라미드 단섬유 웹(Web)을 제조한 다음, 제조된 상기 웹(Web)을 여러겹 적층 후 니들펀칭하여 아라미드 단섬유 부직포를 제조하였다.
상기 종래방법은 아라미드 단섬유 부직포를 제조하는 공정이 너무 복잡하고, 수율이 저하되는 문제점이 있었다.
또한, 상기 종래방법은 방사도프에 포함된 농황산이 설비를 부식시키는 현상으로 인해 전기방사로 아라미드 나노섬유 웹을 제조할 수 없기 때문에, 아라미드 단섬유 부직포를 구성하는 아라미드 단섬유의 평균직경을 1,000㎚이하로 가늘게 하기 어렵고, 그로 인해 상기 부직포 내에 다수개의 미세기공을 형성할 수 없어서 연료전지 멤브레인 소재로 사용시 필터링 기능이 저하되는 문제가 있었다.
한편, 폴리이미드 필름을 제조하는 종래방법으로써 대한민국 공개특허 제10-2010-0035208호에서는 폴리이미드 전구체인 폴리아믹산(Polyamic acid)을 유기용매에 용해시켜 폴리아믹산 용액을 제조한 다음, 제조된 폴리아믹산 용액을 전기방사장치로 전기방사하여 평균직경이 300~1,500㎚인 폴리아믹산 나노섬유 웹을 제조한 다음, 제조된 폴리아믹산 나노섬유 웹을 300~400℃에서 열처리하여 상기 폴리아믹산 나노섬유를 이미드화 시켜 폴리이미드 부직포를 제조하는 방법을 게재하고 있다.
상기 종래방법은 폴리아믹산 나노섬유를 이미드화 시키기 위해서는 고온 열처리 공정이 필요하기 때문에 공정이 복잡하고 수율이 감소하는 문제점이 있었다.
또한, 폴리이미드 부직포는 소수성이라서 연료전지 멤브레인으로 적용할 때는 가습방식을 적용해야 하므로 공정이 복잡해지고, 폴리이미드 부직포 제조 원료로 사용되는 폴리아크릴아미드의 가수분해를 방지하기 위해서 폴리아크릴아미드를 -40℃의 온도로 보관해야 하는 번거로움이 있고, 폴리이미드 부직포는 아라미드 부직포 보다 제조원가가 높은 문제등이 있었다.
본 발명의 과제는 평균직경이 100~1,000㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들이 웹(Web) 형태로 적층되어 다수개의 미세기공들이 형성되어 있어서 필터링 기능이 우수하면서도 내약품성 및 내열성이 뛰어나 연료전지 멤브레인 소재등으로 유용하며, 제조원가가 저렴하며, 상온보관이 가능하며, 무가습방식으로 연료전지 멤브레인에 적용이 가능한 공중합 아라미드 부직포를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 과제는 상기 공중합 아라미드 부직포를 고온 열처리 공정 없이 간소한 공정과 높은 수율로 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
이와 같은 과제를 달성하기 위해서, 본 발명에서는 (ⅰ) -CN기를 포함하는 방향족 디아민이 용해되어 있는 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 중합시켜 -CN기가 치환된 방향족기를 포함하는 아라미드 공중합체가 용해되어 있는 중합용액을 제조하는 공정과 (ⅱ) 상기 중합용액을 고전압이 걸려 있는 방사노즐과 컬렉터를 포함하는 전기방사장치의 방사노즐을 통하여 컬렉터방향으로 전기방사하여 상기 컬렉터 위에 평균직경이 100~1,000㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들을 웹(Web) 형태로 적층시키는 공정들을 차례로 거쳐서, 평균직경이 100~1,000㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들이 웹(Web) 형태로 적층된 구조를 갖고, 상기 공중합 아라미드 나노섬유는 -CN기가 치환된 방향족기를 포함하는 아라미드 공중합체로 구성되는 공중합 아라미드 부직포를 제조한다.
본 발명은 종래 전기방사방식으로 나노섬유로 구성된 폴리이미드 부직포를 제조하는 방법과 비교할 때 폴리아믹산 웹을 이미드화 시키기 위한 고온경화 처리를 생략할 수 있어서 공정이 간소화 되고 수율이 향상된다.
또한, 본 발명은 종래 아라미드 스테이플로 아라미드 부직포를 제조하는 방법과 비교할 때, 부직포를 구성하는 아라미드 섬유의 평균직경을 100~1,000㎚로 가늘게할 수 있으며, 부직포를 제조하는 공정을 간소화할 수 있다.
본 발명의 공중합 아라미드 부직포는 내열성 및 내약품성이 우수하고, 미세기공들이 형성되어 연료전지 멤브레인 등으로 유용하다.
또한, 본 발명의 공중합 아라미드 부직포는 종래 폴리이미드 부직포와 비교시 상온 보관이 가능하고, 제조원가가 저렴하고, 연료전지 멤브레인으로 적용시 가습공정을 생략할 수 있는 장점이 있다.
도 1은 본 발명에서 사용되는 중합용매를 전기방사하는 공정개략도.
도 2는 실시예 1로 제조된 공중합 아라미드 부직포 표면의 전자현미경 사진.
이하, 첨부한 도면 등을 통하여 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 아라미드 공중합 부직포는 평균직경이 100~1,000㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들이 웹(Web) 형태로 적층된 구조를 갖고, 상기 공중합 아라미드 나노섬유는 -CN기가 치환된 방향족기를 포함하는 아라미드 공중합체로 구성된다.
상기 -CN기가 치환된 방향족기를 포함하는 아라미드 공중합체는 시아노-파라-페닐렌과 파라페닐렌이 함께 용해된 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 반응시켜 얻은 아라미드 공중합체이거나, 시아노-파라-페닐렌이 단독으로 용해된 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 반응시켜 얻은 아라미드 공중합체이다.
본 발명의 공중합 아라미드 부직포는 상기 공중합 아라미드 나노섬유들이 웹(Web)형태로 적층되면서 미세기공들이 형성하고 있기 때문에 연료전지 멤브레인 등으로 사용시 필터링 기능이 뛰어나고, 내열성 및 내약품성도 우수하다.
또한, 본 발명의 공중합 아라미드 부직포는 종래 폴리이미드 부직포와 비교시 상온 보관이 가능하고, 제조비용이 저렴하고, 연료전지 멤브레인 등에 적용시 가습공정을 생략할 수 있는 장점이 있다.
다음으로는 본 발명에 따른 공중합 아라미드 부직포를 제조하는 방법에 대하여 설명한다.
먼저, -CN기를 포함하는 방향족 디아민이 용해되어 있는 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 중합시켜 -CN기가 치환된 방향족기를 포함하는 아라미드 공중합체가 용해되어 있는 중합용액을 제조한다.
상기 유기용매는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N,N-디메틸아세트아미드(DMAC), 헥사메틸포스포아미드(HMPA), N,N,N'N'-테트라메틸우레아(TMU) 및 N,N-디메틸포름아미드(DMF) 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물 등이다.
상기 -CN기를 포함하는 방향족 디아민으로는 시아노-파라-페닐렌을 단독 사용하거나 함께 사용할 수도 있다.
본 발명에서는 상기 중합용액을 제조하는 구현일례로는, 유기용매에 무기염을 용해시킨 다음 여기에 시아노기(-CN)를 포함하는 방향족 디아민을 첨가하여 용해시킨다.
이때 사이노기(-CN)를 포함하는 방향족 디아민으로 파라페닐렌디아민과 시아노-파라-페닐렌디아민을 1:9~9:1의 몰비로 용해할 수도 있고, 시아노-파라-페닐렌디아민을 단독으로 용해할 수도 있다.
상기 유기용매의 구체적인 예로는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), 헥사메틸포스포아미드(HMPA), N,N,N',N'-테트라메틸 우레아(TMU), N,N-디메틸포름아미드(DMF), 또는 이들의 혼합물을 들 수 있고, N-메틸-2-피롤리돈(NMP)인 것이 보다 바람직하다.
상기 무기염은 방향족 폴리아미드의 중합도를 증가시키기 위하여 첨가하는 것으로서, 그 구체적인 예로는 CaCl2, LiCl, NaCl, KCl, LiBr 및 KBr 등과 같은 할로겐화 알칼리 금속염 또는 할로겐화 알칼리 토금속염을 들 수 있다. 이들 무기염은 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물의 형태로 첨가될 수 있다.
상기 무기염의 첨가량은 유기용매 중량 대비 2~5중량% 정도인 것이 바람직하다.
다음으로는, 상기와 같이 파라페닐렌디아민과 시아노-파라-페닐렌디아민이 첨가, 용해된 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 상기 방향족 디아민 성분과 동일한 몰량(Molar amount)으로 첨가하여 공중합 아라미드 중합체를 포함하는 중합용매를 제조한다.
다음으로는, 상기와 같이 제조된 중합용액을 상기 중합용액을 고전압이 걸려 있는 방사노즐과 컬렉터를 포함하는 전기방사장치의 방사노즐을 통하여 컬렉터방향으로 전기방사하여 상기 컬렉터 위에 평균직경이 100~1,000㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들을 웹(Web) 형태로 적층시키는 공정을 실시하여 상기 공중합 아라미드 나노섬유들로 구성된 부직포를 제조한다.
상기 전기방사장치 일례로는 도 1에 도시된 노즐형 전기방사장치를 사용할 수도 있다.
구체적으로, 방사액 주탱크(1) 내에 보관중인 상기 중합용액을 계량펌프(2)를 사용하여 고전압이 걸려 있는 방사노즐(3)로 공급한 후, 상기 방사노즐(3)을 통해 상기 중합용액을 컬렉터(4) 방향으로 전기방사하여 상기 컬렉터(4) 상에 평균직경이 100~1,000㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들을 웹(Web) 적층시켜 공중합 아라미드 부직포를 제조한다.
이때, 상기 컬렉터(4)에는 방사노즐(3)에 걸려 있는 고전압과 다른 전하를 띠는 고전압이 걸려 있으며, 상기 방사노즐(3)과 컬렉터(4)에는 전압전달로드(5)를 통해 전압발생장치(6)에서 발생되는 고전압을 걸어준다.
본 발명에서 사용하는 전기방사장치는 특별히 제한하지 않으며, 현재까지 알려진 다양한 전기방사장치가 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 공중합 아라미드 나노섬유들이 적층된 웹(Web)을 응고액 내로 통과시키면서 응고하여 상기 공중합 아라미드 나노섬유 내에 존재하는 유기용매를 추출한 다음, 건조하는 공정 중 추가로 더 포함할 수도 있다.
본 발명은 종래 전기방사방식으로 나노섬유로 구성된 폴리이미드 부직포를 제조하는 방법과 비교할 때 폴리아믹산 웹을 이미드화 시키기 위한 고온경화 처리를 생략할 수 있어서 공정이 간소화 되고 수율이 향상된다.
또한, 본 발명은 종래 아라미드 스테이플로 아라미드 부직포를 제조하는 방법과 비교할 때, 부직포를 구성하는 아라미드 섬유의 평균직경을 100~1,000㎚로 가늘게할 수 있으며, 부직포를 제조하는 공정을 획기적으로 간소화할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 상세하게 살펴본다.
하기 실시예는 본 발명의 바람직한 구현일례로서 본 발명의 보호범위를 한정하는 것은 아니다.
실시예 1
3중량%의 CaCl2를 포함하는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 유기용매를 질소 분위기 하에서 반응기 내에 넣고, 파라-페닐렌디아민(p-phenylenediamine) 50 몰%와 시아노-파라-페닐렌디아민(cyano-p-phenylenediamine) 50 몰%를 상기 반응기에 넣고 녹여서 혼합용액을 제조하였다.
이어서 상기 혼합용액이 담긴 반응기에 테레프탈로일 디클로라이드 100몰%를 첨가하여(-CN기가 치환된 방향족기 포함) 공중합 아라미드 중합체를 포함하는 중합용액을 제조하였다.
다음으로는 상기와 같이 제조된 중합용액을 도 1에 도시된 전기방사장치의 방사노즐(3)을 통하여 컬렉터(4) 방향으로 전기방사하여 상기 컬렉터(4) 위에 평균직경기 500㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들을 웹(Web) 형태로 적층시킨 다음,상기 웹(Web)을 응고액 내로 통과시키면서 응고한 후 건조하여 공중합 아라미드 부직포를 제조하였다.
제조된 공중합 아라미드 부직포 표면의 전자현미경 사진은 도 2와 같았다.
실시예 2
3중량%의 CaCl2를 포함하는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 유기용매를 질소 분위기 하에서 반응기 내에 넣고, 시아노-파라-페닐렌디아민(cyano-p-phenylenediamine) 100 몰%를 상기 반응기에 넣고 녹여서 혼합용액을 제조하였다.
이어서 상기 혼합용액이 담긴 반응기에 테레프탈로일 디클로라이드 100몰%를 첨가하여 공중합 아라미드 중합체(-CN기가 치환된 방향족기 포함)를 포함하는 중합용액을 제조하였다.
다음으로는 상기와 같이 제조된 중합용액을 도 1에 도시된 전기방사장치의 방사노즐(3)을 통하여 컬렉터(4) 방향으로 전기방사하여 상기 컬렉터(4) 위에 평균직경기 700㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들을 웹(Web) 형태로 적층시킨 다음,상기 웹(Web)을 응고액 내로 통과시키면서 응고한 후 건조하여 공중합 아라미드 부직포를 제조하였다.
1 : 방사액 주탱크 2 : 계량펌프
3 : 방사노즐 4 : 컬렉터
5 : 전압전달로드 6 : 전압발생장치

Claims (10)

  1. 평균직경이 100~1,000㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들이 웹(Web) 형태로 적층된 구조를 갖고, 상기 공중합 아라미드 나노섬유는 -CN기가 치환된 방향족기를 포함하는 아라미드 공중합체로 구성되는 것을 특징으로 하는 공중합 아라미드 부직포.
  2. 제1항에 있어서, 상기 -CN기가 치환된 방향족기를 포함하는 아라미드 공중합체는 시아노-파라-페닐렌과 파라페닐렌이 용해된 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 반응시켜 얻은 아라미드 공중합체인 것을 특징으로 하는 공중합 아라미드 부직포.
  3. 제1항에 있어서, -CN기가 치환된 아라미드 공중합체는 시아노-파라-페닐렌이 용해된 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 반응시켜 얻은 아라미드 공중합체인 것을 특징으로 하는 공중합 아라미드 부직포.
  4. (ⅰ) -CN기를 포함하는 방향족 디아민이 용해되어 있는 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 중합시켜 -CN기가 치환된 방향족기를 포함하는 아라미드 공중합체가 용해되어 있는 중합용액을 제조하는 공정; 및
    (ⅱ) 상기 중합용액을 고전압이 걸려 있는 방사노즐과 컬렉터를 포함하는 전기방사장치의 방사노즐을 통하여 컬렉터방향으로 전기방사하여 상기 컬렉터 위에 평균직경이 100~1,000㎚인 공중합 아라미드 나노섬유들을 웹(Web) 형태로 적층시키는 공정;을 포함하는 것을 특징으로 하는 공중합 아라미드 부직포의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 전기방사된 공중합 아라미드 나노섬유들이 적층된 상기 웹(Web)을 응고액 내로 통과시키면서 응고후 건조하는 공정을 추가로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 공중합 아라미드 부직포의 제조방법.
  6. 제4항에 있어서, 상기 유기용매는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N,N-디메틸아세트아미드(DMAC), 헥사메틸포스포아미드(HMPA), N,N,N'N'-테트라메틸우레아(TMU) 및 N,N-디메틸포름아미드(DMF) 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 공중합 아라미드 부직포의 제조방법.
  7. 제4항에 있어서, -CN기를 포함하는 방향족 디아민으로 시아노-파라-페닐렌디아민을 단독 사용하는 것을 특징으로 하는 공중합 아라미드 부직포의 제조방법.
  8. 제4항에 있어서, -CN기를 포함하는 방향족 디아민으로 시아노-파라-페닐렌디아민과 파라페닐렌디아민을 함께 사용하는 특징으로 하는 공중합 아라미드 부직포의 제조방법.
  9. 제4항에 있어서, 상기 유기용매 내에 무기염이 용해되어 있는 것을 특징으로 하는 공중합 아라미드 부직포의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 무기염은 CaCl2, LiCl, NaCl, KCl, LiBr 및 KBr 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 공중합 아라미드 부직포의 제조방법.
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KR20180112174A (ko) * 2017-03-31 2018-10-12 한양대학교 산학협력단 폴리(2-시아노-p-페닐렌 테레프탈아미드) 나노섬유 및 이로부터 유래된 탄소 나노섬유의 제조방법
CN115093563A (zh) * 2022-07-14 2022-09-23 中科国生(杭州)科技有限公司 一种生物基芳香聚酰胺的聚合液及纳米复合膜的制备方法

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