KR20160130070A - 신규한 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 - Google Patents

신규한 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00047

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

신규한 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 컬러필터{NOVEL COMPOUND, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND COLOR FILTER}
본 기재는 신규한 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 착색재와 막 형성에 참여하는 바인더 수지, 중합에 기여하는 개시제 및 기타 첨가제 등으로 이루어진 조성물을 기판 상에 도포, 현상 및 경화하여 제조된다. 상기 착색제로는 주로 안료가 사용되는데, 최근 고사양 제품(고색, 고투과)에 대한 요구 증대로, 고색 및 고투과 특성 등을 가지는 우수한 염료 개발이 시급한 상황이다.
현재 주로 사용되고 있는 착색재인 안료의 경우 분자 간 응집 특성이 뛰어나 내구성이 우수하여 널리 상용화되어 있으나, 안료 미립자의 사이즈 한계로 인해 고투과 구현에 있어 재료적인 한계점이 있다. 반면에, 염료의 경우 안료 대비 색 특성(투과율, 명암비 및 용해도) 측면에서 뛰어나나, 열과 빛에 대한 내구성이 떨어지는 단점이 있다. 따라서, 내구성을 극복할 수 있는 고투과 염료 화합물 개발이 절대적으로 필요한 상황이다.
일 구현예는 신규한 화합물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S- 이고,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 F 또는 Cl이고,
n1 내지 n4는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
L5 및 L6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬에테르기이다.
상기 L5 및 L6는 각각 독립적으로 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.
상기 m1 및 m2는 각각 독립적으로 3 내지 6의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 화학식 12로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 6]
Figure pat00006
[화학식 7]
Figure pat00007
[화학식 8]
Figure pat00008
[화학식 9]
Figure pat00009
[화학식 10]
Figure pat00010
[화학식 11]
Figure pat00011
[화학식 12]
Figure pat00012
상기 화학식 5 내지 화학식 12에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시된다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 13 또는 화학식 14로 표시될 수 있다.
[화학식 13]
Figure pat00013
[화학식 14]
Figure pat00014
상기 화합물은 녹색 염료일 수 있다.
상기 녹색 염료는 625nm 내지 680nm의 파장범위에서 최대 흡광도를 가질 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 화합물은 우수한 녹색 분광 특성과 높은 몰흡광계수를 가지고 유기 용매에 대한 용해도가 우수하여, 녹색 컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조 시 염료로 사용될 수 있고, 상기 염료를 포함하는 컬러필터는 우수한 휘도 및 명암비를 가질 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00015
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S- 이고,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 F 또는 Cl이고,
n1 내지 n4는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
Figure pat00016
상기 화학식 2에서,
L5 및 L6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬에테르기이다.
예컨대, 상기 L5 및 L6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸렌기, 치환 또는 비치환된 에틸렌기, 치환 또는 비치환된 프로필렌기, 치환 또는 비치환된 부틸렌기, 치환 또는 비치환된 펜틸렌기, 치환 또는 비치환된 헥실렌기, 치환 또는 비치환된 헵틸렌기, 치환 또는 비치환된 옥틸렌기, 치환 또는 비치환된 노닐렌기, 치환 또는 비치환된 데실렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 메틸에테르기, 2가의 치환 또는 비치환된 에틸에테르기, 2가의 치환 또는 비치환된 프로필에테르기, 2가의 치환 또는 비치환된 부틸에테르기, 2가의 치환 또는 비치환된 펜틸에테르기, 2가의 치환 또는 비치환된 헥실에테르기, 2가의 치환 또는 비치환된 헵틸에테르기, 2가의 치환 또는 비치환된 옥틸에테르기, 2가의 치환 또는 비치환된 노닐에테르기, 2가의 치환 또는 비치환된 데실에테르기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 벌키(bulky)한 수지상 구조(dendritic structure)를 가지는 치환기를 포함하여, 우수한 녹색 분광 특성과 높은 몰흡광계수를 가진다. 구체적으로, 플루오르(F) 또는 염소(Cl)를 치환기로 포함할 수 있고, 또한 프탈로시아닌 모체에 전자 주개 그룹(Electron Donating Group)인 에테르 연결기 또는 설파이드 연결기를 포함하여, 화합물의 흡수 피크를 장파장 쪽으로 시프트(shift)시킬 수 있다. 또한, 치환기 말단에 이중 결합을 포함함으로써, 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 구성하는 바인더 수지와 용이하게 결합하여, 염료 자체의 내구성 또한 향상시킬 수 있다.
상기 L5 및 L6는 각각 독립적으로 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00017
[화학식 4]
Figure pat00018
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.
일 구현예에 따른 프탈로시아닌계 화합물이 상기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 연결기를 포함하는 치환기를 가짐으로써, PGMEA 등의 유기 용매에 대한 용해도가 우수해지게 된다.
예컨대, 상기 m1 및 m2는 각각 독립적으로 3 내지 6의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 화학식 12로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 5]
Figure pat00019
[화학식 6]
Figure pat00020
[화학식 7]
Figure pat00021
[화학식 8]
Figure pat00022
[화학식 9]
Figure pat00023
[화학식 10]
Figure pat00024
[화학식 11]
Figure pat00025
[화학식 12]
Figure pat00026
상기 화학식 5 내지 화학식 12에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시된다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 13 또는 화학식 14로 표시될 수 있다.
[화학식 13]
Figure pat00027
[화학식 14]
Figure pat00028
일 구현예에 따른 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 치환기를 포함하기 때문에 적은 양으로도 보다 선명한 색의 발현이 가능하여, 착색제로 사용 시 휘도나 명암비 등의 색특성이 우수한 컬러필터의 제조가 가능하다. 예컨대, 상기 화합물은 착색제, 예컨대 염료, 예컨대 녹색 염료, 예컨대 625nm 내지 680nm의 파장범위에서 최대 흡광도를 가지는 염료일 수 있다.
일반적으로, 염료는 컬러필터 내에 사용되는 구성성분 중 가장 고가의 구성성분이다. 그러므로, 원하는 효과, 예컨대 고휘도나 고명암비 등을 달성하기 위해서는 고가의 염료를 더 많이 사용해야 하기 때문에 생산 단가가 상승할 수 밖에 없었다. 그러나, 일 구현예에 따른 화합물을 컬러필터 내 염료로 사용하는 경우, 적은 양으로도 고휘도, 고명암비 등의 우수한 색특성을 달성할 수 있어 생산 단가의 절감이 가능하다.
나아가, 일 구현예에 따른 화합물은 상기 화학식 2로 표시디는 치환기 이외에 추가로 플루오르(F)나 염소(Cl)를 치환기로 더 포함할 수 있고, 이 경우, 흡수파장의 peak를 더욱 장파장 쪽으로 시프트(shift)시킬 수 있다.
다른 일 구현예에 따르면, 상기 일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
예컨대, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 일 구현예에 따른 화합물, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함할 수 있고, 안료를 더 포함할 수도 있다.
상기 일 구현예에 따른 화합물은 감광성 수지 조성물 내에서 착색제, 예컨대 염료, 예컨대 녹색 염료로서의 역할을 하여, 우수한 색특성을 발현할 수 있다.
상기 바인더 수지는 아크릴계 수지일 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산,　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조시 기판과의 밀착성이 우수하다. 　
상기 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 광중합성 화합물은 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
광중합성 화합물은 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
광중합성 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다.
광중합성 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-710®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 용매는 일 구현예에 따른 화합물, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및/또는 안료와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
다른 일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시 화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 기판과의 접착성을 향상시키기 위해 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제의 예로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판된고 있는 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있다.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터 내 패턴 형성 공정은 다음과 같다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 지지 기판 상에 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정; 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 건조하여 감광성 수지 조성물 막을 형성하는 공정; 상기 감광성 수지 조성물 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 감광성 수지 조성물 막을 알칼리 수용액으로 현상하여 감광성 수지막을 제조하는 공정; 및 상기 감광성 수지막을 가열 처리하는 공정을 포함한다. 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로, 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00029

    상기 화학식 1에서,
    L1 내지 L4는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S- 이고,
    X1 내지 X4는 각각 독립적으로 F 또는 Cl이고,
    n1 내지 n4는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되고,
    [화학식 2]
    Figure pat00030

    상기 화학식 2에서,
    L5 및 L6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬에테르기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 L5 및 L6는 각각 독립적으로 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00031

    [화학식 4]
    Figure pat00032

    상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
    m1 및 m2는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 m1 및 m2는 각각 독립적으로 3 내지 6의 정수인 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 화학식 8로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 5]
    Figure pat00033

    [화학식 6]
    Figure pat00034

    [화학식 7]
    Figure pat00035

    [화학식 8]
    Figure pat00036

    상기 화학식 5 내지 화학식 8에서,
    R1 내지 R8은 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되고,
    [화학식 2]
    Figure pat00037

    상기 화학식 2에서,
    L5 및 L6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬에테르기이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 9 내지 화학식 12로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 9]
    Figure pat00038

    [화학식 10]
    Figure pat00039

    [화학식 11]
    Figure pat00040

    [화학식 12]
    Figure pat00041

    상기 화학식 9 내지 화학식 12에서,
    R1 내지 R8은 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되고,
    [화학식 2]
    Figure pat00042

    상기 화학식 2에서,
    L5 및 L6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬에테르기이다.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 13 또는 화학식 14로 표시되는 화합물.
    [화학식 13]
    Figure pat00043

    [화학식 14]
    Figure pat00044

  7. 제5항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 13 또는 화학식 14로 표시되는 화합물.
    [화학식 13]
    Figure pat00045

    [화학식 14]
    Figure pat00046

  8. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 녹색 염료인 화합물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 녹색 염료는 625nm 내지 680nm의 파장범위에서 최대 흡광도를 가지는 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  11. 제10항의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터.
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