KR20160091267A - 액정 매질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 중합성 화합물을 포함하는 액정(LC) 매질, 이의 제조 방법, 특히 LC 디스플레이, 특히 중합체 지속된 배향(PSA) 유형의 LC 디스플레이에서의 광학, 전기-광학 및 전자적 목적을 위한 이의 용도, 및 이를 포함하는 LC 디스플레이, 특히 PSA 디스플레이에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 중합성(polymerizable) 화합물을 포함하는 액정(LC) 매질, 이의 제조 방법, 특히 LC 디스플레이, 특히 중합체 지속된 배향(polymer sustained alignment, PSA) 유형의 LC 디스플레이에서의 광학, 전기-광학 및 전자적 목적을 위한 이의 용도, 및 이를 포함하는 LC 디스플레이, 특히 PSA 디스플레이에 관한 것이다.
광범위한 관심 및 상업적 사용이 확인된 액정 디스플레이 모드는 소위 PS("중합체 지속된") 또는 PSA("중합체 지속된 배향") 모드이고, 때때로 "중합체 안정화된(polymer stabilised)"이라는 용어가 또한 사용된다. PSA 디스플레이에서, LC 혼합물(이후 또한 "호스트 혼합물"로도 일컬어짐) 및 소량, 전형적으로 1중량% 미만, 예컨대 0.2 내지 0.4중량%의 하나 이상의 중합성 화합물, 바람직하게는 중합성 단량체 화합물을 포함하는 LC 매질이 사용된다. 상기 LC 매질을 디스플레이 내로 충전시킨 후, 임의적으로 전압이 디스플레이의 전극에 인가되는 동안, 상기 중합성 화합물은 보통 UV 광중합에 의해 동일 반응계에서 중합되거나 가교결합된다. 상기 중합은 LC 매질이 액정 상을 나타내는 온도, 보통 실온에서 수행된다. 반응성 메소젠 또는 "RM"으로도 공지되어 있는 중합성 메소젠 또는 액정 화합물의 LC 호스트 혼합물로의 첨가가 특히 적합한 것으로 증명되었다.
한편, 상기 PS(A) 모드는 다양한 통상적인 LC 디스플레이 유형에서 사용된다. 따라서, 예컨대, PS-VA("수직 배향(vertically aligned)"), PS-OCB("광학 보상 벤드(optically compensated bend)"), PS-IPS("평면 스위칭(in-plane switching)"), PS-FFS("프린지 필드 스위칭(fringe-field switching)"), PS-UB-FFS("초 휘도(Ultra Brightness) FFS) 및 PS-TN("트위스트된 네마틱(twisted nematic)") 디스플레이가 공지되어 있다. RM의 중합은 바람직하게는, PS-VA 및 PS-OCB 디스플레이의 경우 인가된 전압으로 발생할 수 있고, PS-IPS 디스플레이의 경우 인가된 전압이 있거나 없이, 바람직하게는 없이 발생할 수 있다. 그 결과, LC 분자의 선경사각이 디스플레이 셀 내에서 발생된다. PS-OCB 디스플레이의 경우, 예컨대, 벤드 구조가 안정화되어 오프셋 전압이 불필요하거나 감소될 수 있다. PS-VA 디스플레이의 경우, 선경사각은 반응 시간에 긍정적인 영향을 준다. PS-VA 디스플레이의 경우, 표준 MVA("다중영역(multidomain) VA") 또는 PVA("패턴화된(patterned) VA") 픽셀 및 전극 레이아웃이 사용될 수 있다. 또한 돌출부 없이 단 하나의 구조화된 전극을 사용하는 것도 가능하며, 이는 생산을 상당히 단순화시키고 콘트라스트와 투명도를 개선한다.
또한, 소위 포지(posi)-VA 모드("포지티브(positive) VA")가 특히 적합한 것으로 증명되었다. 통상적인 VA 및 PS-VA 디스플레이에서와 같이, 포지-VA 디스플레이 내의 LC 분자의 초기 배향은 호메오트로픽(즉 전압이 인가되지 않을 경우의 초기 상태에서 기판에 대해 실질적으로 수직)이다. 하지만, 통상적인 VA 및 PS-VA 디스플레이와 대조적으로, 포지-VA 디스플레이에서는 양의 유전 이방성을 갖는 LC 매질이 사용된다. IPS 및 PS-IPS 디스플레이에서와 같이, 포지-VA 디스플레이에서의 2개의 전극은 2개의 기판 중 단 하나 상에만 배열되고, 바람직하게는 인터메시된(intermeshed) 빗살형(comb-shaped)(인터디지털(interdigital)) 구조를 나타낸다. 인터디지털 전극에 전압을 가하여 LC 매질의 층과 실질적으로 평행인 전기장을 발생시키는 경우, LC 분자는 기판과 실질적으로 평행인 배향으로 스위칭된다. 포지-VA 디스플레이에서, RM을 LC 매질에 첨가함으로써 중합체 안정화시킨 후 디스플레이 내에서 중합시키는 것이 또한 유리한 것으로 증명되었다. 이로써 상당한 스위칭 시간 감소가 달성될 수 있다.
PS-VA 디스플레이는 예컨대 EP1170626A2, US6861107, US7169449, US2004/0191428A1, US2006/0066793A1 및 US2006/0103804A1에 기술되어 있다. PS-OCB 디스플레이는 예컨대 문헌[T.-J- Chen et al., Jpn. J. Appl. Phys. 45, 2006, 2702-2704] 및 [S. H. Kim, L.-C- Chien, Jpn. J. Appl. Phys. 43, 2004, 7643-7647]에서 기술된다. PS-IPS 디스플레이는 예컨대 US 6177972 및 [Appl. Phys. Lett. 1999, 75(21), 3264]에서 기술된다. PS-TN 디스플레이는 예컨대 문헌 [Optics Express 2004, 12(7), 1221]에서 기술된다.
PSA 디스플레이는 능동-매트릭스 또는 수동-매트릭스 디스플레이로서 작동될 수 있다. 능동-매트릭스 디스플레이의 경우, 개별적인 픽셀은 종종 집적된 비-선형 능동 소자, 예컨대 트랜지스터(예컨대 박막 트랜지스터(thin-film transistor) 또는 "TFT")로 어드레싱되는 반면에, 수동-매트릭스 디스플레이의 경우, 각각의 픽셀은 종종 종래 기술로부터 공지된 복합적인 방법에 의해 어드레싱된다.
PSA 디스플레이는 또한 디스플레이 셀을 형성하는 기판 중 하나 또는 둘 모두 위에 배향 층을 포함할 수 있다. 상기 배향 층은 종종 전극 위에 적용되어(이러한 전극이 존재하는 경우), LC 매질과 접촉하고 LC 분자의 초기 배향을 유도한다. 상기 배향 층은 예컨대, 광배향 방법에 의해 러빙되거나 제조될 수 있는 폴리이미드를 포함하거나 이로 이루어질 수 있다.
특히, 모니터 및 특히 TV 제품의 경우, 반응 시간 뿐만 아니라 LC 디스플레이의 콘트라스트 및 휘도(및 따라서 투과율)의 최적화가 여전히 요구된다. 상기 PSA 방법은 여기에 상당한 장점을 제공할 수 있다. 특히 PS-VA, PS-IPS, PS-FFS 및 PS-포지-VA 디스플레이의 경우, 시험 셀 내에서 측정 가능한 선경사와 관련된 반응 시간의 단축은 다른 변수에 상당한 부정적 효과 없이 달성할 수 있다.
종래 기술은 PSA 디스플레이에 사용하기 위한 RM으로서, 임의적으로 플루오르화되는, 바이페닐 다이아크릴레이트 또는 다이메타크릴레이트를 제시한다.
하지만, 예컨대 단지 부적합한 경사각이 생성되거나 또는 어떠한 경사각도 생성되지 않기 때문에, 또는 예컨대 전압 보유율(VHR)이 TFT 디스플레이 제품에 적합하지 않기 때문에, LC 호스트 혼합물 및 RM의 모든 조합이 PSA 디스플레이에 사용하기 적합한 것은 아니라는 문제가 발생한다. 또한, PSA 디스플레이에서 사용되는 경우, 종래 기술에 공지된 LC 혼합물 및 RM은 여전히 몇 가지 단점을 갖는 것으로 확인되었다. 따라서, LC 호스트 혼합물 중에서 용해가능한 공지된 RM이 모두 PSA 디스플레이에 사용하기에 적합한 것은 아니다. 또한, PSA 디스플레이에서의 선경사의 직접적인 측정 외에 RM에 적합한 선택 기준을 찾는 것은 보통 어렵다. 특정 제품에 유리하도록 광개시제의 첨가 없이 UV 광중합이 요구되는 경우, 적합한 RM의 선택은 더욱 좁아지게 된다.
또한, LC 호스트 혼합물/RM의 선택된 조합은 낮은 회전 점도 및 우수한 전기적 특성, 특히 높은 VHR을 가져야 한다. PSA 디스플레이에서, UV 광에 의한 조사 후 높은 VHR이 특히 중요한데, 이는 UV 노출이 최종 디스플레이의 작동 중에 일반적인 노출로서 발생할 뿐만 아니라, 디스플레이 생산 공정의 필수적인 부분이기 때문이다.
특히, 매우 작은 선경사각을 제공하는 PSA 디스플레이를 위한 이용가능한 개선된 물질을 갖는 것이 바람직하다. 바람직한 물질은, 종래 기술 물질과 비교하여, 동일한 노출 시간 후 더 낮은 선경사각을 생성시킬 수 있고/있거나, 더 짧은 노출 시간 후 하나 이상의 동일한 선경사각을 생성시킬 수 있는 것들이다. 이는 디스플레이 생산 시간("지촉 시간(tact time)") 및 생산 비용을 감소시키는 것을 허용할 수 있다.
PSA 디스플레이의 제조에서의 추가의 문제는, 디스플레이 내에서의 선경사각의 생성에 필수적인 중합 단계 후에, 미중합된 RM의 잔여량이 존재하는 것과 이를 제거하는 것이다. 미반응된 RM은, 예컨대 디스플레이 작동 중에 제어되지 않은 방법으로 중합됨으로써 디스플레이에 부정적인 영향을 미칠 수 있다.
따라서, 종래 기술로부터 공지된 PSA 디스플레이는 보통 소위 "잔상(image sticking)" 또는 "이미지 번(image burn)"(즉 픽셀 내에서 전기장이 스위칭 오프된 후 또는 다른 픽셀이 어드레싱된 후에도, 개별적인 픽셀의 일시적인 어드레싱에 의해 LC 디스플레이에 생성된 이미지)의 바람직하지 않은 효과를 종종 나타낸다.
잔상은 예컨대 낮은 VHR를 갖는 LC 호스트 혼합물이 사용되는 경우 발생할 수 있다. 주광 또는 디스플레이 배면광의 UV 성분은 LC 분자의 바람직하지 않은 분해 반응을 유발시키고 이온 또는 자유-라디칼 불순물의 생성을 개시할 수 있다. 이들은 특히 전극 또는 배향 층에서 축적될 수 있고, 이때 이들은 유효 인가 전압을 감소시킨다. 이 효과는 또한, 중합체 성분이 없는 통상적인 LC 디스플레이 내에서 관찰될 수 있다.
미중합된 RM의 존재에 의해 야기된 추가의 잔상 효과가 종종 PSA 디스플레이에서 관찰된다. 잔여 RM의 비조절된 중합은 환경 또는 배면광으로부터 UV 광에 의해 개시된다. 스위칭된 디스플레이 영역에서, 이는 다수의 어드레싱 사이클 후 경사각을 변화시킨다. 그 결과, 스위칭된 영역에서 투과율 변화가 발생할 수 있지만, 스위칭되지 않은 영역에서는 불변하게 남아있는다.
따라서 PSA 디스플레이의 제조 중에, RM의 중합을 가능한 완전히 진행하고, 디스플레이 내의 미중합된 RM의 존재가 제외되거나 최소한으로 감소될 수 있는 것이 바람직하다. 따라서, RM의 빠르고 완전한 중합을 가능하게 하거나 보조하는 RM 및 LC 호스트 혼합물이 요구된다. 또한, 잔여 RM 양의 조절된 반응이 바람직하다. 이는 종래 기술의 RM보다 더 빠르고 더 효과적으로 중합하는 개선된 RM을 제공함으로써 달성될 수 있다.
PSA 디스플레이의 작동 시에 관찰되는 추가의 문제는 선경사각의 안정성이다. 따라서, RM을 중합시킴으로써 디스플레이 제조 중에 생성되는 선경사각이, 디스플레이 작동 중 디스플레이에 전압 스트레스가 가해진 후, 일정하게 유지되지 않고 악화될 수 있다는 것이 관찰되었다. 이는 예컨대 블랙 상태 투과율을 증가시키고 이에 따라서 콘트라스트를 저하시킴으로써 디스플레이 성능에 부정적인 영향을 줄 수 있다.
해결해야할 또 다른 문제는, 종래 기술의 RM이 종종 높은 융점을 갖고, 다수의 통상적으로 사용되는 LC 혼합물에서 단지 한정된 용해도를 나타낸다는 점이다. 그 결과, RM이 LC 혼합물의 외부에서 자발적으로 결정화되는 경향이 있다. 또한, 자발적인 중합의 위험 때문에, RM을 더욱 우수하게 용해시키기 위해 LC 호스트 혼합물을 가온시킬 수 있는 것을 방해하여, 실온에서도 높은 용해도가 요구된다. 또한, 예컨대 LC 디스플레이에 LC 매질을 충전시키는 경우, 상 분리의 위험이 존재하며(크로마토그래피 효과), 이는 디스플레이의 균질성을 매우 손상시킬 수 있다. 이는, 자발적인 중합(상기 참조)의 위험을 감소시키기 위해 LC 매질이 종종 저온에서 디스플레이 내에 충전된다는 사실에 의해 더욱 악화될 수 있고, 이는 결과적으로 용해도에 부정적인 영향을 준다.
종래 기술에서 관찰되는 또 다른 문제는, 비제한적으로 PSA 유형의 디스플레이를 비롯한 LC 디스플레이에서의 통상적인 LC 매질의 사용이, 특히 액정 적하 주입(one drop filling, ODF) 방법을 사용함으로써 LC 매질이 디스플레이 내에 충전되는 경우, 디스플레이에서 얼룩을 종종 발생시킨다는 것이다. 또한, 이 현상은 "ODF 얼룩(mura)"으로도 공지되어 있다. 따라서, 감소된 ODF 얼룩을 유도하는 LC 매질을 제공하는 것이 바람직하다.
종래 기술에서 관찰되는 또 다른 문제는, 비제한적으로 PSA 유형의 디스플레이를 비롯한 PSA 디스플레이에서 사용되는 LC 매질이 종종 높은 점도, 및 그 결과 높은 스위칭 시간을 보인다는 것이다. LC 매질의 점도 및 반응 시간을 감소시키기 위해, 알켄일 기를 갖는 LC 혼합물을 첨가하는 것이 종래 기술에서 제안되었다. 하지만, 알켄일 기를 포함하는 LC 매질은 종종 신뢰도 및 안정도의 감소와 특히 UV 조사에 노출된 후 VHR의 감소를 보이는 것으로 관찰되었다. 특히 PSA 디스플레이에 사용되는 경우, PSA 디스플레이에서 RM의 광-중합은 보통 UV 조사에 노출됨으로써 수행되고, 이는 LC 매질에서의 VHR 강하를 유발시킬 수 있기 때문에, 심각한 단점이다.
종래 기술에서, PSA 디스플레이에 사용되는 LC 매질은 RM의 중합을 향상시키기 위해 LC 호스트 혼합물이 하나 이상의 터페닐 화합물을 포함하도록 제안되었다. 하지만, 터페닐 화합물의 첨가는 LC 호스트 혼합물의 점도를 증가시키고, 따라서 더 느린 반응 시간을 초래한다. 게다가, 터페닐 화합물의 첨가는 LC 매질 내에서 UV 스트레스 후 감소된 신뢰도 및 VHR의 강하를 유발할 수 있다.
따라서, 감소된 점도 및 높은 VHR을 보이면서 동시에 RM의 빠르고 완전한 중합을 가능하게 할 수 있는, PSA 디스플레이용 LC 혼합물 및 LC 매질을 제공하는 것이 또 다른 과제이다.
따라서, 상기 기술된 단점을 보이지 않거나 단지 약간만 보이고 개선된 특성을 갖는, PSA 디스플레이 및 이러한 디스플레이에서 사용하기 위한 LC 매질 및 중합성 화합물에 대한 상당한 요구가 여전히 존재한다.
특히, 높은 비저항과 동시에 넓은 작동-온도 범위, 심지어 저온에서도 짧은 반응 시간, 낮은 역치 전압, 낮은 선경사각, 다양한 그레이 색조, 높은 콘트라스트 및 넓은 시야각, 높은 신뢰도 및 UV 노출 후 높은 VHR 값, 및 RM의 경우, LC 호스트 혼합물 내에서 낮은 융점 및 높은 용해도를 갖게 하는, PSA 디스플레이 및 이러한 디스플레이에서 사용하기 위한 LC 혼합물 및 RM에 대한 상당한 요구가 여전히 존재한다. 모바일 제품용 PSA 디스플레이의 경우, 낮은 역치 전압 및 높은 복굴절률을 보이는 이용가능한 LC 매질을 갖는 것이 특히 바람직하다.
본 발명은, 상기 기재된 단점을 갖지 않거나 감소된 정도로만 갖는, PSA 디스플레이에서 사용하기 위한 신규하고 적합한 물질, 특히 RM, LC 호스트 혼합물 및 이들을 포함하는 LC 매질을 제공하는 목적에 기초한 것이다.
특히, 본 발명은, 매우 높은 비저항 값, 높은 VHR 값, 높은 신뢰도, 낮은 역치 전압, 짧은 반응 시간, 높은 복굴절률을 가능하게 하고, 특히 더 긴 파장에서 우수한 UV 흡수를 보이고, 포함된 RM의 빠르고 완전한 중합을 가능하게 하고, 낮은 선경사각을 가능한 빠르게 생성시키고, 더 긴 시간 및/또는 UV 노출 후에도 선경사의 높은 안정성을 가능하게 하고, 디스플레이 내의 잔상의 발생을 감소시키거나 예방하고, 디스플레이 내의 ODF 얼룩의 발생을 감소시키거나 방지하는, PSA 디스플레이에서 사용하기 위한 LC 매질을 제공하는 목적에 기초한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 감소된 점도 및 높은 VHR을 보여주면서 RM의 빠르고 완전한 중합을 가능하게하는, PSA 디스플레이용 LC 혼합물 및 LC 매질을 제공하는 과제를 해결하는 것이다.
상기 목적은 본 발명에 기술되고 청구된 물질 및 방법에 의해 본 발명에 따라 달성된다.
놀랍게도, 중합성 성분 및 화학식 A, B 및 T의 화합물을 함유하는 LC 호스트 혼합물을 포함하는, 본원에서 이후 기술되고 청구된 LC 매질을 사용함으로써 상기 언급된 문제들 중 적어도 일부가 해결될 수 있다는 것이 확인되었다.
따라서, 본원에서 이후 기술되고 청구된 LC 매질을 사용하는 경우, 높은 VHR을 유지하고, 빠르고 완전한 중합을 위해 요구되는 높은 UV 흡수를 유지하고, 강한 경사각 생성을 가능하게 하면서도, LC 호스트 혼합물의 점도를 낮추는 것이 가능하다는 것이 확인되었다.
본 발명에 따른 LC 매질의 사용은, 특히 낮은 UV 에너지, 및/또는 300 내지 380nm 및 특히 340nm 초과의 더 긴 UV 파장에서, 빠르고 완전한 UV-광중합 반응을 용이하게 하며, 이는 디스플레이 제조 공정에서 상당한 이점이다. 게다가, 본 발명에 따른 LC 매질의 사용은 크고 안정한 선경사각의 빠른 생성을 가능하게 하고, 디스플레이 내의 잔상 및 ODF 얼룩을 감소시키고, UV 광중합 후 높은 VHR 값을 유도하고, 빠른 반응 시간, 낮은 역치 전압 및 높은 복굴절률을 달성하게 한다.
본 발명은, 하나 이상의 중합성 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 A의 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 B의 화합물, 및 하나 이상의 하기 화학식 T의 화합물을 포함하는 액정(LC) 매질에 관한 것이다:
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
R1 및 R2는 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고, 이들 모두는 임의적으로 플루오르화되고,
L1, L2 및 L3은 F 또는 Cl, 바람직하게는 F이다.
또한, 본 발명은,
- 하나 이상의 중합성 화합물을 포함하는, 바람직하게는 이로 이루어진, 중합성 성분 A), 및
- 하나 이상의 화학식 A의 화합물, 하나 이상의 화학식 B의 화합물 및 하나 이상의 화학식 T의 화합물을 포함하는, 바람직하게는 이들로 이루어진, 액정 성분 B)(이후 또한 "LC 호스트 혼합물"로도 지칭됨)
를 포함하는 LC 매질에 관한 것이다.
본 발명에 따른 LC 매질의 액정 성분 B)는 본원에서 이후 또한 "LC 호스트 혼합물"로도 일컬어지고, 바람직하게는, 화학식 A, B 및 T의 화합물과 같이, 비중합성 저분자량 화합물로부터 선택되는 LC 화합물만을 함유하고, 임의적으로 중합 개시제, 억제제 등과 같은 첨가제를 함유한다.
본 발명은 또한, 성분 A)의 중합성 화합물이 중합된, 상기 및 하기에 기술된 LC 매질 또는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 상기 및 하기에 기술된 하나 이상의 화학식 A의 화합물, 하나 이상의 화학식 B의 화합물 및 하나 이상의 화학식 T의 화합물 또는 상기 및 하기에 기술된 LC 호스트 혼합물 또는 LC 성분 B)와, 하나 이상의 중합성 화합물 및 임의적으로 추가의 LC 화합물 및/또는 첨가제를 혼합시키는 단계를 포함하는, 상기 및 하기에 기술되는 LC 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 LC 디스플레이, 특히 PSA 디스플레이에서의 LC 매질의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 본 발명에 따른 LC 매질의, PSA 디스플레이에서의 용도, 특히, 바람직하게는 전기장 또는 자기장에서 PSA 디스플레이에서 성분 B)의 중합성 화합물의 동일 반응계 중합에 의해 LC 매질에서의 경사각을 생성하기 위한, LC 매질을 함유하는 PSA 디스플레이에서의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 본 발명에 따른 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이, 특히 PSA 디스플레이, 특히 바람직하게는 PS-VA, PS-OCB, PS-IPS, PS-FFS, PS-UB-FFS, PS-포지-VA 또는 PS-TN 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 상기에 기술된 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 중합성 성분 A)의 중합에 의해 수득가능한 중합체를 포함하거나 본 발명에 따른 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이, 바람직하게는 PSA 디스플레이, 매우 바람직하게는 PS-VA, PS-OCB, PS-IPS, PS-FFS, PS-UB-FFS, PS-포지-VA 또는 PS-TN 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 PSA 유형의 LC 디스플레이에 관한 것으로서, 이는 두 기판 중 하나 이상이 광투과성인 2개의 기판, 각각의 기판 상에 제공되는 전극 또는 두 기판 중 하나에만 제공되는 2개의 전극, 및 상기 기판들 사이에 위치된, 상기 및 하기에 기술된 하나 이상의 중합성 화합물 및 LC 성분을 포함하는 LC 매질(이때 중합성 화합물은 디스플레이의 기판들 사이에서 중합됨)의 층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은, 상기 및 하기에 기술된 하나 이상의 중합성 화합물을 포함하는 LC 매질을 디스플레이의 기판들 사이에 충전시키거나 달리 제공하는 단계 및 중합성 화합물을 중합시키는 단계를 포함하는, 상기 및 하기에 기술된 LC 디스플레이의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 PSA 디스플레이는, 기판 중 하나 또는 둘 모두에 적용되는, 바람직하게는 투명 층의 형태의, 2개의 전극을 갖는다. 일부의 디스플레이, 예컨대 PS-VA, PS-OCB 또는 PS-TN 디스플레이에서는, 2개의 기판 각각에 하나의 전극이 적용된다. 다른 디스플레이, 예컨대 PS-포지-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 또는 PS-UB-FFS 디스플레이에서는, 두 전극 모두가 2개의 기판 중 단 하나에만 적용된다.
바람직한 실시양태에서, 상기 중합성 성분은 디스플레이의 전극에 전압이 가해지는 동안 LC 디스플레이에서 중합된다.
상기 중합성 성분의 중합성 화합물은 바람직하게는 광중합, 매우 바람직하게는 UV 광중합에 의해 중합된다.
달리 기재되지 않는 한, 상기 중합성 화합물은 바람직하게는 비키랄 화합물로부터 선택된다.
본원에서, 용어 "활성 층" 및 "스위칭 가능한 층"은, 전기장 또는 자기장과 같은 외부 자극시에 배향을 바꾸어 편광된 또는 비편광된 광에 대한 층의 투과율을 변화시키는, 구조적 및 광학적 이방성을 갖는 하나 이상의 분자, 예컨대 LC 분자를 포함하는 전기광학적 디스플레이 예컨대 LC 디스플레이 내의 층을 의미한다.
본원에서, 용어 "경사" 또는 "경사각"은, LC 디스플레이(본원에서 바람직하게는 PSA 디스플레이) 내의 셀의 표면에 대한 LC 매질 내 LC 분자의 경사진 배향을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 본원에서 경사각은 LC 분자의 종방향 분자 축(LC 방향자) 및 LC 셀을 형성하는 면-평행 외부 플레이트 표면 사이의 평균 각도(90° 미만)를 나타낸다. 낮은 값의 경사각(즉, 90° 각도로부터 큰 편차)은 본원에서 큰 경사에 해당된다. 경사각을 측정하기 위한 적합한 방법은 하기 실시예에 주어져 있다. 달리 기재되지 않는 한, 상기 및 하기에 기술된 경사각 값은 이 측정 방법에 관한 것이다.
본원에서 용어 "반응성 메소젠" 및 "RM"은 메소젠성 또는 액정 골격, 및 이에 부착된 하나 이상의 작용기(중합에 적합하고, "중합성 기" 또는 "P"로 또한 일컬어짐)를 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
달리 기재되지 않는 한, 본원에서 용어 "중합성 화합물"은 중합성 단량체 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에서, 용어 "저분자량 화합물"은, "중합체성 화합물" 또는 "중합체"와는 대조적으로, 단량체이거나/또는 중합 반응에 의해 제조되지 않은 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에서 "비중합성 화합물"은 RM의 중합에 보통 적용되는 조건 하에서 중합에 적합한 작용기를 함유하지 않는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에서 사용된 용어 "메소젠성 기"는, 당업계 숙련자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되어 있고, 인력 및 반발 상호작용의 이방성 때문에 액정(LC) 상을 저분자량으로 또는 중합체성 물질로 유도하는데 본질적으로 기여하는 기를 의미한다. 메소젠성 기를 함유하는 화합물(메소젠성 화합물)은 LC 상 그 자체를 반드시 가져야 하는 것은 아니다. 또한, 메소젠성 화합물이, 다른 화합물과 혼합하고/하거나 중합시킨 후에만 LC 상 거동을 나타내는 것이 가능하다. 전형적인 메소젠성 기는, 예컨대 경질 막대- 또는 디스크-형상 유닛이다. 메소젠성 또는 LC 화합물과 관련하여 사용되는 용어 및 정의의 개요는 문헌 [Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888] 및 [C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 나와있다.
본원 하기에 또한 "Sp"로도 언급되는 용어 "스페이서 기"는, 당업계 숙련자에게 공지되어 있고, 예컨대 문헌 [Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888] 및 [C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 기술되어 있다. 본원에서 용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"는, 중합성 메소젠성 화합물 내에서 메소젠성 기와 중합성 기(들)를 연결하는 가요성 기, 예컨대 알킬렌 기를 의미한다.
상기 및 하기에서,
상기 및 하기에서 "유기 기"는 탄소 또는 탄화수소 기를 나타낸다.
"탄소 기"는 하나 이상의 탄소 원자를 함유하는 일가 또는 다가의 유기 기를 나타내고, 이때 이는 추가의 원자를 포함하지 않거나(예컨대, -C≡C-), 임의적으로 하나 이상의 추가의 원자, 예컨대 N, O, S, B, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge를 포함한다(예컨대 카본일 등). 용어 "탄화수소 기"는, 하나 이상의 H 원자 및 임의적으로 하나 이상의 헤테로원자, 예컨대, N, O, S, B, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge를 추가적으로 포함하는 탄소 기를 나타낸다.
"할로겐"은 F, Cl, Br 또는 I를 나타낸다.
-CO-, -C(=O)- 및 -C(O)-는 카본일 기, 즉 
를 나타낸다.
탄소 또는 탄화수소 기는 포화 또는 불포화 기일 수 있다. 불포화된 기는, 예컨대 아릴, 알켄일 또는 알킨일 기이다. 3개 초과의 탄소 원자를 갖는 탄소 또는 탄화수소 기는 직쇄, 분지쇄 및/또는 환형일 수 있고, 또한 스피로 결합 또는 축합 고리를 포함할 수 있다.
용어 "알킬", "아릴", "헤테로아릴" 등은, 또한 다가 기, 예컨대 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 등을 포괄한다.
용어 "아릴"은 방향족 탄소 기 또는 이로부터 유도된 기를 나타낸다. 용어 "헤테로아릴"은, 바람직하게는 N, O, S, Se, Te, Si 및 Ge로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 상기 정의된 "아릴"을 나타낸다.
바람직한 탄소 및 탄화수소 기는, 임의적으로 치환되고, 1 내지 40개, 바람직하게는 1 내지 20개, 매우 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄, 분지쇄 또는 환형의, 알킬, 알켄일, 알킨일, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 및 알콕시카본일옥시, 5 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시, 또는 5 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개의 탄소 원자를 갖는, 임의적으로 치환된 알킬아릴, 아릴알킬, 알킬아릴옥시, 아릴알킬옥시, 아릴카본일, 아릴옥시카본일, 아릴카본일옥시 및 아릴옥시카본일옥시를 나타내고, 이때 하나 이상의 탄소 원자는 또한, 바람직하게는 N, O, S, Se, Te, Si 및 Ge로부터 선택된 헤테로 원자로 대체될 수 있다.
추가의 바람직한 탄소 및 탄화수소 기는 C1-C20 알킬, C2-C20 알켄일, C2-C20 알킨일, C3-C20 아릴, C4-C20 알킬다이엔일, C4-C20 폴리엔일, C6-C20 사이클로알킬, C4-C15 사이클로알켄일, C6-C30 아릴, C6-C30 알킬아릴, C6-C30 아릴알킬, C6-C30 알킬아릴옥시, C6-C30 아릴-알킬옥시, C2-C30 헤테로아릴, C2-C30 헤테로아릴옥시이다.
특히 바람직한 것은 C1-C12 알킬, C2-C12 알켄일, C2-C12 알킨일, C6-C25 아릴 및 C2-C25 헤테로아릴이다.
추가의 바람직한 탄소 및 탄화수소 기는, 비치환되거나 또는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 단일- 또는 다중치환될 수 있는, 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(Rx)=C(Rx)-, -C≡C-, -N(Rx)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있다.
Rx는 바람직하게는 H, F, Cl, CN, 및 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬 쇄(이때 하나 이상의 비인접 C 원자는 또한 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있음), 또는 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타낸다.
바람직한 알킬 기는, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 사이클로펜틸, n-헥실, 사이클로헥실, 2-에틸헥실, n-헵틸, 사이클로헵틸, n-옥틸, 사이클로옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, 도데칸일, 트라이플루오로메틸, 퍼플루오로-n-부틸, 2,2,2-트라이플루오로에틸, 퍼플루오로옥틸, 퍼플루오로헥실 등이다.
바람직한 알켄일 기는, 예컨대 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 사이클로펜텐일, 헥센일, 사이클로헥센일, 헵텐일, 사이클로헵텐일, 옥텐일, 사이클로옥텐일 등이다.
바람직한 알킨일 기는, 예컨대 에틴일, 프로핀일, 부틴일, 펜틴일, 헥신일, 옥틴일 등이다.
바람직한 알콕시 기는, 예컨대 메톡시, 에톡시, 2-메톡시에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, 2-메틸부톡시, n-펜톡시, n-헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, n-노녹시, n-데콕시, n-운데콕시, n-도데콕시 등이다.
바람직한 아미노 기는, 예컨대 다이메틸아미노, 메틸아미노, 메틸페닐아미노, 페닐아미노 등이다.
아릴 및 헤테로아릴 기는 일환형 또는 다환형일 수 있고, 즉 이들은 하나의 고리(예컨대 페닐), 또한 융합될 수 있는 2개 이상의 고리(예컨대 나프틸), 공유 결합될 수 있는 2개 이상의 고리(예컨대 바이페닐)를 포함하거나, 또는 융합되고 연결된 고리의 조합을 포함할 수 있다. 헤테로아릴 기는 바람직하게는 O, N, S 및 Se로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
특히 바람직한 것은, 임의적으로 융합된 고리를 포함하고 임의적으로 치환된, 6 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 일-, 이- 또는 삼환형 아릴 기, 및 5 내지 25개의 고리 원자를 갖는 일-, 이- 또는 삼환형 헤테로아릴 기이다. 또한, 바람직한 것은 5-, 6- 또는 7-원 아릴 및 헤테로아릴 기이고, 이때 하나 이상의 CH 기는 또한, O 원자 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, N, S 또는 O로 대체될 수 있다.
바람직한 아릴 기는, 예컨대 페닐, 바이페닐, 터페닐, [1,1':3',1"]터페닐-2'-일, 나프틸, 안트라센, 바이나프틸, 펜안트렌, 9,10-다이하이드로-펜안트렌, 피렌, 다이하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 플루오렌, 인덴, 인데노플루오렌, 스피로바이플루오렌 등이다.
바람직한 헤테로아릴 기는, 예컨대 5-원 고리, 예컨대 피롤, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트라이아졸, 1,2,4-트라이아졸, 테트라졸, 퓨란, 티오펜, 셀레노펜, 옥사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 6-원 고리, 예컨대 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트라이아진, 1,2,4-트라이아진, 1,2,3-트라이아진, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 또는 축합 기, 예컨대 인돌, 이소인돌, 인돌리진, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트라이아졸, 퓨린, 나프티미다졸, 펜안트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀸옥살린이미다졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 펜안트록사졸, 이속사졸, 벤조티아졸, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프테리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 벤조이소퀴놀린, 아크리딘, 페노티아진, 페녹사진, 벤조피리다진, 벤조피리미딘, 퀸옥살린, 펜아진, 나프티리딘, 아자카바졸, 벤조카볼린, 펜안트리딘, 펜안트롤린, 티에노[2,3b]티오펜, 티에노[3,2b]티오펜, 다이티에노티오펜, 이소벤조티오펜, 다이벤조티오펜, 벤조티아디아조티오펜, 또는 이들 기의 조합이다.
상기 및 하기에 언급된 아릴 및 헤테로아릴 기는 또한, 알킬, 알콕시, 티오알킬, 불소, 플루오로알킬 또는 추가로 아릴 또는 헤테로아릴 기로 치환될 수 있다.
상기 (비-방향족) 지환족 및 헤테로환형 기는 둘 모두, 포화 고리, 즉 오로지 단일 결합만을 포함하는 것, 및 부분 불포화된 고리, 즉 또한 다중 결합을 포함할 수 있는 것을 포괄한다. 헤테로환형 고리는 바람직하게는 Si, O, N, S 및 Se로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
상기 (비-방향족) 지환족 및 헤테로사이클 기는, 단 하나의 고리를 갖는 일환형(예컨대 사이클로헥산), 또는 다수의 고리를 포함하는 다환형(예컨대 데카하이드로나프탈렌 또는 바이사이클로옥탄)일 수 있다. 특히 바람직한 것은 포화 기이다. 바람직한 것은 또한, 임의적으로 융합된 고리를 포함하고 임의적으로 치환된, 5 내지 25개의 고리 원자를 갖는 일-, 이- 또는 삼환형 기이다. 또한, 바람직한 것은 5-, 6-, 7- 또는 8-원 카보사이클릭 기로 주어지고, 이때 하나 이상의 탄소 원자는 또한 Si로 대체될 수 있고/있거나, 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있고/있거나, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -O- 및/또는 -S-로 대체될 수 있다.
바람직한 지환족 및 헤테로환형 기는, 예컨대 5-원 기, 예컨대 사이클로펜탄, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로티오퓨란, 피롤리딘, 6-원 기, 예컨대 사이클로헥산, 실리난, 사이클로헥센, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로티오피란, 1,3-다이옥산, 1,3-다이티안, 피페리딘, 7-원 기, 예컨대 사이클로헵탄, 및 융합된 기, 예컨대 테트라하이드로나프탈렌, 데카하이드로나프탈렌, 인단, 바이사이클로[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로-[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일이다.
바람직한 치환체는, 예컨대 용해-촉진 기, 예컨대 알킬 또는 알콕시, 전자-구인성(electron-withdrawing) 기, 예컨대 불소, 니트로 또는 니트릴, 또는 중합체 내에서 유리 전이 온도(Tg)를 증가시키기 위한 치환체, 특히 벌키(bulky) 기, 예컨대 t-부틸 또는 임의적으로 치환된 아릴 기이다.
본원에서 이후 또한 "L"로도 일컬어지는 바람직한 치환체는, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 각각 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시(이때 하나 이상의 H 원자는 임의적으로 F 또는 Cl로 치환될 수 있음), 1 내지 20개의 규소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 실릴, 또는 6 내지 25개, 바람직하게는 6 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴을 나타내고,
이때 Rx는 H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때 하나 이상의 비인접 CH2-기는 임의적으로, O- 및/또는 S- 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 각각 임의적으로 F, Cl, P- 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음)을 나타내고,
Y1은 할로겐을 나타낸다.
"치환된 실릴 또는 아릴"은, 바람직하게는 할로겐, -CN, R0, -OR0, -CO-R0, -CO-O-R0, -O-CO-R0 또는 -O-CO-O-R0로 치환된 것을 의미하고, 이때 R0은 H 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타낸다.
특히 바람직한 치환체 L은, 예컨대 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, 또한 페닐이다.
중합성 기 P는, 중합 반응, 예컨대 자유-라디칼 또는 이온 쇄 중합, 중첨가 또는 중축합, 또는 중합체-유사 반응, 예컨대 주요 중합체 쇄 상에서의 첨가 또는 축합에 적합한 기이다. 특히 바람직한 것은 쇄 중합을 위한 기, 특히 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 포함하는 것들, 및 개환 중합에 적합한 기, 예컨대, 옥세탄 또는 에폭사이드 기이다.
바람직한 기 P는, CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, 
, CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3를 나타내고, W2 및 W3은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고, W4, W5 및 W6은, 각각 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카본일알킬을 나타내고, W7 및 W8은, 각각 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, Phe는, P-Sp-를 제외하고는 상기 정의된 하나 이상의 라디칼 L로 임의적으로 치환된 1,4-페닐렌을 나타내고, k1, k2 및 k3은, 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, k3은 바람직하게는 1을 나타내고, k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 바람직한 기 P는, CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, 
, CH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3를 나타내고, W2 및 W3은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고, W4, W5 및 W6은, 각각 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카본일알킬을 나타내고, W7 및 W8은, 각각 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, Phe는 1,4-페닐렌을 나타내고, k1, k2 및 k3은, 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, k3은 바람직하게는 1을 나타내고, k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 또한 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-, 
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 바람직한 중합성 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드로 이루어진 군으로부터, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 선택된다.
Sp가 단일 결합과 상이한 경우, 이는 바람직하게는 화학식 Sp"-X"이기 때문에, 개별적인 라디칼 P-Sp-는 화학식 P-Sp"-X"-와 일치하고, 이때
Sp"는, 임의적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일- 또는 다중치환되는, 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 기이고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 또한, 각각 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
X"는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
R0 및 R00은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
Y2 및 Y3는, 각각 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN을 나타낸다.
X"는 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-는, 예컨대 -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R0 및 R00은 상기 기재된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp 및 -Sp"-X"-는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때 p1 및 q1은 상기 기재된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp"는, 각각의 경우, 직쇄, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에텐일렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
바람직한 화학식 A의 화합물은 하기 화학식 A1의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다.
(O)가 산소 원자를 나타내고, 알킬이 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실이고, 이들은 바람직하게는 직쇄형인, 화학식 A1의 화합물이 매우 바람직하다.
바람직하게는, LC 매질 중의 화학식 A 또는 A1의 화합물의 비율은 2 내지 35%, 매우 바람직하게는 3 내지 30%, 가장 바람직하게는 5 내지 25%이다.
바람직하게는 LC 매질은 1 내지 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 A 또는 A1의 화합물을 함유한다.
화학식 B의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 B1의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다.
(O)가 산소 원자를 나타내고, 알킬이 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실이고, 이들은 바람직하게는 직쇄형인, 화학식 B1의 화합물이 매우 바람직하다.
바람직하게는, LC 매질 중의 화학식 B 또는 B1의 화합물의 비율은 0.5 내지 20%, 매우 바람직하게는 1 내지 15%, 가장 바람직하게는 1 내지 10%이다.
바람직하게는 LC 매질은 1 내지 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 B 또는 B1의 화합물을 함유한다.
화학식 T의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 T1의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다.
(O)가 산소 원자를 나타내고, 알킬이 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실이고, 이들은 바람직하게는 직쇄형인, 화학식 T1의 화합물이 매우 바람직하다.
바람직하게는, LC 매질은 5% 이하의 화학식 T 또는 T1의 화합물을 함유한다.
바람직하게는, LC 매질 중의 화학식 T 또는 T1의 화합물의 비율은 0.1 내지 5%, 매우 바람직하게는 0.5 내지 4%이다.
바람직하게는 LC 매질은 1 내지 5개, 바람직하게는 1 또는 2개의 화학식 T 또는 T1의 화합물을 함유한다.
바람직하게는 이반응성 및/또는 삼반응성 RM을 포함하는 중합성 성분의 사용과 함께 어떠한 추가의 터페닐 화합물도 함유하지는 않지만 화학식 A, B 및 T의 화합물을 포함하는 LC 호스트 혼합물의 사용은 PSA 디스플레이 내에서 유용한 특성을 유도한다. 특히, 하기 장점 중 하나 이상이 달성될 수 있다:
- 더 긴 파장에서도 우수한 UV 흡수,
- RM의 빠르고 완전한 중합,
- 특히, 미리, 낮은 UV 에너지 및/또는 더 긴 UV 파장에서의 낮은 선경사각의 빠른 생성,
- UV 노출 후의 높은 선경사각 안정성,
- 감소된 이미지 잔상,
- 감소된 ODF 얼룩,
- UV 노출 및/또는 열 처리 후의 높은 신뢰도 및 높은 VHR 값,
- 높은 복굴절률,
- 감소된 점도, 및
- 더 빠른 반응 시간.
본 발명에 따른 LC 매질은 더 긴 UV 파장에서 높은 흡수를 보이기 때문에, 디스플레이 제조 공정에 유리한, 더 긴 UV 파장을 중합에 사용하는 것이 가능하다.
중합성 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I로부터 선택된다:
Ra-B1-(Zb-B2)m-Rb
I
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 이때, 또한 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
B1 및/또는 B2가 포화 탄소 원자를 함유하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 또한 이 포화 탄소 원자에 스피로-연결된 라디칼을 나타낼 수도 있고,
라디칼 Ra 및 Rb 중 하나 이상은 기 P 또는 P-Sp-를 나타내거나 함유하고,
P는 중합성 기이고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
B1 및 B2는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기로서, 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자를 갖는 것들이고, 이들은 또한 융합된 고리를 함유할 수도 있고, 비치환되거나 L로 일치환 또는 다치환되고,
Zb는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합이고,
R0 및 R00은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
n1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이고, 이때, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
P 및 Sp는 상기 기재된 의미를 갖고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 또한 하나 이상의 비-인접 CH2 기는, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-,
-CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은, B1 및 B2가 각각 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 9,10-다이하이드로-펜안트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마린, 플라본(이때, 또한 이들 기 중의 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 또한 이들 기 중의 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일을 나타내고, 이때 이들 기는 모두 비치환되거나 상기 정의된 L로 일치환 또는 다치환될 수 있는 것들이다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은, B1 및 B2가 각각 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일을 나타내는 것들이다.
매우 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
P1, P2, 및 P3는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기이고,
Sp1, Sp2, 및 Sp3는 단일 결합 또는 스페이서 기이고, 이때, 또한 라디칼 P1-Sp1-, P1-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa를 나타낼 수 있으며, 단, 존재하는 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa과는 상이하고,
Raa는 H, F, Cl, CN 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각 O 및/또는 S 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-으로 대체될 수 있음)이고, 특히 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄의 임의적으로 모노- 또는 폴리플루오르화된, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이고(이때, 상기 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고, 분지형 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 가짐),
R0, 및 R00은 H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고,
Ry 및 Rz은 H, F, CH3 또는 CF3이고,
X1, X2, 및 X3은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고,
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-이고,
Z2, 및 Z3은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-이며, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은, F, Cl, CN 또는 직쇄 또는 분지쇄의 임의적으로 모노- 또는 폴리플루오르화된, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이고,
L', 및 L"는 H, F 또는 Cl이고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
s은 0, 1, 2 또는 3이고,
t는 0, 1 또는 2이고,
x는 0 또는 1이다.
화학식 M2 및 M13의 화합물이 특히 바람직하다.
삼반응성 화합물 M15 내지 M30, 특히 M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M29 및 M30이 또한 바람직하다.
화학식 M1 내지 M30의 화합물에서
기 
는 바람직하게는
L은, 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 상기 또는 하기에 제공된 의미들 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 더욱 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3 , 특히 F 또는 CH3이다.
바람직한 화학식 M1 내지 M30의 화합물은, P1, P2 및 P3이 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기를 나타내는 것들이다.
추가의 바람직한 화학식 M1 내지 M30의 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3이 단일 결합인 것들이다.
추가의 바람직한 화학식 M1 내지 M30의 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3 중 하나가 단일 결합이고, Sp1, Sp2 및 Sp3 중 또 다른 하나가 단일 결합이 아닌 것들이다.
추가의 바람직한 화학식 M1 내지 M30의 화합물은, 단일 결합이 아닌 기 Sp1, Sp2 및 Sp3이 -(CH2)s1-X"-를 나타내고, 이때 s1은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5이고, X"는 벤젠 고리에 대한 연결기이며, -O-, -O-CO-, -CO-O, -O-CO-O- 또는 단일 결합이다.
1, 2 또는 3개의 화학식 I의 중합성 화합물을 포함하는 LC 매질이 특히 바람직하다.
바람직하게는 LC 매질 중 화학식 I의 화합물의 비율은 0.01 내지 5%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 1%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.5%이다.
화학식 M1 내지 M30의 중합성 화합물과 화학식 A, B 및 T의 화합물의 조합은 LC 매질의 유리한 행태를 제공하며, 여기서 빠르고 완전한 중합, UV 노출 후에 안정한 저 선경사각의 빠른 생성, 동시에 UV 노출 후의 높은 신뢰도 및 높은 VHR 값과 함께 높은 복굴절률이 달성될 수 있음이 관찰되었다. 그 외에, LC 매질은 더 긴 UV 파장에서 높은 흡수를 보여, 중합에서 이러한 더 긴 UV 파장의 사용을 가능케 하고, 이는 디스플레이 제조 공정에 유리하다.
PSA 디스플레이의 제조를 위해, 상기 LC 매질에 포함된 중합성 화합물은, 임의적으로 전극에 전압을 인가시키면서 LC 디스플레이의 기판들 사이의 LC 매질 내에서 동일반응계 중합시킴으로써 중합되거나 가교결합된다(하나의 화합물이 2개 이상의 중합성 기를 포함하는 경우).
본 발명에 따른 PSA 디스플레이의 구조는 처음에 인용된 종래 기술에 기술된 통상적인 기하학적 PSA 디스플레이와 상응한다. 돌출부가 없는 기하학 구조, 특히 컬러 필터 측면 상의 전극이 비구조화되고 TFT 측면 상의 전극만이 슬롯을 갖는 것들이 바람직하다. PS-VA 디스플레이에 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는, 예컨대 US 2006/0066793 A1에 기술되어 있다.
바람직한 본 발명의 PSA 유형 LC 디스플레이는 하기를 포함한다:
- 픽셀 영역을 지정하는 픽셀 전극(이때 상기 픽셀 전극은 각각의 픽셀 영역에 배치된 스위칭 요소에 연결되고 임의적으로 마이크로-슬릿 패턴을 포함함) 및 임의적으로 상기 픽셀 전극에 배치된 제 1 배향 층을 포함하는, 제 1 기판,
- 제 1 기판을 마주하는 제 2 기판의 전체에 배치될 수 있는 통상의 전극 층, 및 임의적으로 제 2 배향 층을 포함하는, 제 2 기판,
- 제 1 기판과 제 2 기판 사이에 배치되고, 상기 및 하기에 기술된 중합성 성분 A 및 액정 성분 B를 포함하는 LC 매질(이때 상기 중합성 성분 A는 또한 중합될 수 있음)을 포함하는, LC 층.
제 1 및/또는 제 2 배향 층은 LC 층의 LC 분자의 배향 방향을 조절한다. 예를 들어, PS-VA 디스플레이에서, 상기 배향 층은 LC 분자 호메오트로픽(또는 수직) 배향(즉, 표면에 수직) 또는 경사진 배향을 부여하도록 선택된다. 이러한 배향 층은 예를 들어 폴리이미드를 포함할 수 있고, 이는 또한 러빙될 수 있거나, 또는 광배향 방법에 의해 제조될 수 있다.
LC 매질을 갖는 LC 층은 디스플레이 제조업자에 의해 통상적으로 사용되는 방법, 예컨대 소위 액정 적하 주입(ODF) 방법에 의해 디스플레이의 기판들 사이에 침착될 수 있다. 이어서 LC 매질의 중합성 성분은 예컨대 UV 광중합에 의해 중합된다. 상기 중합은 하나의 단계 또는 둘 이상의 단계로 수행될 수 있다.
상기 PSA 디스플레이는 추가의 요소, 예컨대 컬러 필터, 블랙 매트릭스, 부동태화 층, 광학 지연 층, 개별적인 픽셀을 어드레싱하기 위한 트랜지스터 요소 등을 포함할 수 있고, 이들 모두는 당업계 숙련자에게 널리 공지되어 있고, 독창적인 기술 없이도 사용될 수 있다.
상기 전극 구조는 개별적인 디스플레이 유형에 따라 당업계 숙련자에 의해 고안될 수 있다. 예를 들어, PS-VA 디스플레이의 경우, 2개, 4개 또는 그 이상의 상이한 경사 배향 방향을 만들기 위해 슬릿 및/또는 범프 또는 돌출부를 갖는 전극을 제공함으로써, LC 분자의 다중-도메인 배향이 유도될 수 있다.
중합시, 상기 중합성 화합물은 가교결합된 중합체를 형성하여, 이는 LC 매질 내의 LC 분자의 특정 선경사를 유발시킨다. 특정 이론에 얽매이는 것은 아니지만, 중합성 화합물에 의해 형성된 가교결합된 중합체의 적어도 일부가 LC 매질로부터 상-분리되거나 침착될 것이고 기판 또는 전극 상의 중합체 층, 또는 이에 제공되는 배향 층을 형성하는 것으로 여겨진다. 현미경 측정 데이타(예컨대 SEM 및 AFM)는 형성된 중합체의 적어도 일부가 LC/기판 계면에 축적되는 것을 확인해주었다.
상기 중합은 하나의 단계로 수행될 수 있다. 또한, 첫번째 단계로 선경사각을 제공하기 위해 임의적으로 전압을 인가함으로써 먼저 중합을 수행하고, 이어서, 두번째 중합 단계에서 첫번째 단계에서 반응하지 않은 화합물을 전압을 인가하지 않고 중합시키거나 가교결합시키는 것도 가능하다("최종 경화(end curing)").
적합하고 바람직한 중합 방법은, 예를 들어, 열중합 또는 광중합, 바람직하게는 광중합, 특히 UV 유도된 광중합이고, 이는 UV 선에 중합성 화합물을 노출시켜 달성할 수 있다.
임의적으로 하나 이상의 중합 개시제를 LC 매질에 가한다. 중합에 적합한 조건 및 개시제의 적합한 유형 및 양은 당업계 숙련자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되어 있다. 자유-라디칼 중합에 적합한 것은, 예컨대 상업적으로 수득가능한 광개시제 이르가큐어(Irgacure)651®, 이르가큐어184®, 이르가큐어907®, 이르가큐어369® 또는 다로큐어(Darocure)1173®(시바 아게(Ciba AG))이다. 중합 개시제가 사용되는 경우, 이의 비율은 바람직하게는 0.001 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 0.001 내지 1중량%이다.
본 발명에 따른 중합성 화합물은 또한 개시제 없이도 중합에 적합하고, 이는 상당한 장점이 수반되어, 예컨대 재료비가 더 적게 들고 특히 개시제 또는 이의 분해 산물의 가능한 잔여량에 의한 LC 매질의 오염이 더 적다. 따라서 중합은 또한 개시제를 첨가하지 않고도 수행될 수 있다. 따라서, 바람직한 실시양태에서, 상기 LC 매질은 중합 개시제를 포함하지 않는다.
상기 LC 매질은 또한, 예컨대 저장 또는 수송 단계 동안의 RM의 원치않는 자발적인 중합을 방지하기 위해 하나 이상의 안정화제를 포함할 수 있다. 안정화제의 적합한 유형 및 양은 당업계 숙련자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되어 있다. 특히 적합한 것은, 예컨대 이르가녹스(Irganox®) 시리즈(시바 아게), 예컨대 이르가녹스® 1076로부터 상업적으로 수득가능한 안정화제이다. 안정화제가 사용되는 경우, RM 또는 중합성 성분(성분 A)의 전체량을 기준으로 이의 비율은, 바람직하게는 10 내지 500,000 ppm, 특히 바람직하게는 50 내지 50,000 ppm이다.
화학식 I의 중합성 화합물은 특히, 하기 특징 중 하나 이상을 포함하는 PSA 디스플레이를 제조하는 방법에서 우수한 UV 흡수를 보여주고, 따라서 그러한 방법에 특히 적합하다:
- 중합성 매질을 디스플레이 내에서 2-단계로 UV 광에 노출시키는 것(예컨대 경사각을 생성시키기 위한 첫번째 UV 노출 단계("UV-1 단계") 및 중합을 완료시키기 위한 두번째 UV 노출 단계("UV-2 단계")),
- 중합성 매질을 디스플레이 내에서, 절전 UV 램프(또한 "그린 UV 램프"로도 공지됨)에 의해 발생된 디스플레이 내에서 UV 광에 노출시키는 것(이들 램프는 300 내지 380nm의 이의 흡수 스펙트럼에서 상대적으로 낮은 강도(1/100 내지 1/10의 통상적인 UV1 램프)를 특징으로 할 수 있고, 바람직하게는 UV2 단계에서 사용되지만, 또한 높은 강도를 피하는 것이 상기 방법에 필요한 경우 임의적으로 UV1 단계에서도 사용됨), 및
- 상기 중합성 매질을 디스플레이 내에서, PS-VA 공정에서 짧은 UV 광 노출을 피하기 위해, 더 긴 파장, 바람직하게는 340nm 또는 그 이상으로 전환되는 조사 스펙트럼으로 UV 램프에 의해 발생되는 UV 광에 노출시키는 것.
더 낮은 강도, 및 더 긴 파장으로의 UV 전환 둘 모두를 사용함으로써, UV 광에 의해 발생될 수 있는 손상으로부터 유기 층을 보호한다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기 특징 중 하나 이상을 포함하는 상기 및 하기에 기술된 PSA 디스플레이의 제조 방법에 관한 것이다:
- 중합성 매질을 디스플레이 내에서 2-단계로 UV 광에 노출시키는 것(예컨대 경사각을 생성시키기 위한 첫번째 UV 노출 단계("UV-1 단계") 및 중합을 완료하기 위한 두번째 UV 노출 단계("UV-2 단계")),
- 중합성 LC 매질이, 바람직하게는 UV2 단계에서 사용되고, 임의적으로 또한 UV1 단계에서 사용되는, 300 내지 380nm의 파장 범위에서 0.5 mW/cm2 내지 10 mW/cm2의 강도를 갖는 UV 램프에 의해 발생된 UV 광에 노출시키는 것, 및
- 상기 중합성 LC 매질을 340 nm 또는 그 이상, 바람직하게는 400 nm 또는 그 미만의 파장을 갖는 UV 광에 노출시키는 것.
상기 바람직한 방법은, 각각의 바람직한 파장을 가진 UV 광에 대해 실질적으로 투과성이고, 각각의 바람직하지 않은 파장을 가진 광을 실질적으로 차단하는, 예컨대 바람직한 UV 램프를 사용하거나 대역 필터(band pass filter) 및/또는 컷오프 필터(cut-off filter)를 사용하여 수행될 수 있다. 예를 들어, 300 내지 400nm의 파장 λ의 UV 광으로의 조사가 바람직한 경우, UV 노출은 파장 300nm < λ < 400nm에 실질적으로 투과성인 광대역 필터를 사용하여 수행될 수 있다. 340 nm 초과의 파장 λ의 UV 광으로 조사하는 것이 바람직한 경우, 340 nm 초과의 파장 λ에 실질적으로 투과성인 컷오프 필터를 사용하여 UV 노출이 수행될 수 있다.
"실질적으로 투과성"은 필터가 원하는 파장의 입사광의 실질적인 부분, 바람직하게는 50% 이상의 강도를 통과시키는 것을 의미한다. "실질적으로 차단하는"은 필터가 원치않는 파장의 입사광의 실질적인 부분, 바람직하게는 50% 이상의 강도를 통과시키지 않는 것을 의미한다. "원하는(원치 않는) 파장"은, 예컨대 대역 필터의 경우, 주어진 λ값 범위의 내에(외에) 있는 파장을 의미하고, 컷오프 필터의 경우, 주어진 λ값의 초과(미만)의 파장을 의미한다.
상기 바람직한 방법은 더 긴 UV 파장을 사용한 디스플레이의 제조를 가능하게 하고, 이로써 짧은 UV 광 성분의 위험하고 파괴적인 영향을 감소시키거나 심지어 피하게 한다.
UV 조사 에너지는 생산 공정 조건에 따라 일반적으로 6 내지 100 J이다.
바람직하게는 본 발명에 따른 LC 매질은 상기 및 하기에 기술된 중합성 성분 A) 및 LC 성분 B)(또는 LC 호스트 혼합물)로 본질적으로 이루어진다. 하지만, LC 매질은 추가로, 바람직하게는 비제한적으로 공단량체, 키랄 도판트, 중합 개시제, 억제제, 안정화제, 계면활성제, 습윤제, 윤활제, 분산제, 소수성화제, 접착제, 유동 개선제, 소포제, 탈기제, 희석제, 반응 희석제, 보조제, 착색제, 염료, 색소 및 나노입자를 비롯한 목록으로부터 선택된, 하나 이상의 추가의 성분 또는 첨가제를 포함할 수 있다.
바람직한 것은 중합성 성분 A)가 화학식 I*의 중합성 화합물로만 독점적으로 이루어진 LC 매질이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 중합성 성분 A)는, 상기 화학식 I*의 화합물뿐만 아니라, 바람직하게는 RM으로부터 선택된 하나 이상의 추가의 중합성 화합물("공단량체")을 포함한다.
바람직하게는, LC 매질 중의 중합성 성분 A)의 비율은 0 초과 내지 5% 미만, 매우 바람직하게는 0 초과 내지 1% 미만, 가장 바람직하게는 0.01 내지 0.5%이다.
바람직하게는, LC 매질 중의 중합성 성분 B)의 비율은 95 내지 100% 미만, 매우 바람직하게는 99 내지 100% 미만이다.
본 발명에 따른 LC 매질은, 상기 기술된 중합성 성분 A) 뿐만 아니라, LC 성분 B), 또는 비중합성인 저분자량 화합물로부터 선택된 하나 이상의, 바람직하게는 2개 이상의 LC 화합물을 포함하는 LC 호스트 혼합물을 포함한다. 중합성 화합물의 중합에 적용되는 조건 하에서 중합 반응에 안정하고/하거나 비반응성이도록 이러한 LC 화합물이 선택된다.
이러한 화합물의 예는 전술된 화학식 A, B 및 T의 화합물이다.
바람직한 것은 LC 성분 B), 또는 LC 호스트 혼합물이 네마틱 LC 상을 갖고, 바람직하게는 키랄 액정 상을 갖지 않는 LC 매질이다.
또한 바람직한 것은, 화학식 I의 비키랄 중합성 화합물이고, 성분 A 및/또는 B의 화합물이 비키랄 화합물로 이루어진 군으로부터 독점적으로 선택되는 LC 매질이다.
LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물은 바람직하게는 네마틱 LC 혼합물이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, LC 매질의 LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물은, 화학식 A의 화합물 이외에, 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알켄일 기를 포함하는 하나 이상의 추가의 메소젠성 또는 LC 혼합물(본원에서 이후 또한 "알켄일 화합물"로도 일컬어짐)을 포함하고, 이때 상기 알켄일 기는 LC 매질에 포함된 중합성 화합물의 중합에 사용되는 조건 하에 중합 반응에 안정하다.
이러한 추가의 알켄일 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 AN 및 AY로부터 선택된다:
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하고, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
RA1은 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일이거나, 고리 X, Y 및 Z 중 하나 이상이 사이클로헥센일을 나타내는 경우, 또한 RA2의 의미 중 하나를 갖고,
RA2는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, 이때 1개 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고,
Zx는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O-, 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
L1 ,4는 H, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2H, 바람직하게는 H, F 또는 Cl을 나타내고,
x는 1 또는 2를 나타내고,
z는 0 또는 1을 나타낸다.
화학식 AN 및 AY의 바람직한 화합물은, RA2가 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 헥센일 및 헵텐일로부터 선택되는 것들이다.
추가의 바람직한 화학식 AN 및 AY의 화합물은, L1 및 L2가 F를 나타내거나 또는 L1 및 L2 중 하나가 F를 나타내고 다른 것이 Cl을 나타내고, L3 및 L4가 F를 나타내거나 또는 L3 및 L4 중 하나가 F를 나타내고 다른 것이 Cl을 나타낸다.
화학식 AN의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일 및 알켄일*은, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다. 알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
매우 바람직한 화학식 AN의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
m은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고, i는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, Rb1은 H, CH3 또는 C2H5를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 화학식 AN의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
가장 바람직한 것은 화학식 AN1a2 및 AN1a5의 화합물이다.
화학식 AY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일 및 알켄일*은, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다. 알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
매우 바람직한 화학식 AY의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
m 및 n은, 각각 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고, 알켄일은 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
LC 매질은 바람직하게는 말단 비닐옥시 기(-O-CH=CH2)를 함유하는 화합물을 포함하지 않고, 특히 RA1 또는 RA2가 말단 비닐옥시 기(-O-CH=CH2)를 나타내거나 함유하는 화학식 AN 또는 AY의 화합물을 포함하지 않는다.
제 1의 바람직한 실시양태에서, LC 매질은, 음의 유전 이방성을 갖는 화합물을 기초로 하는 LC 성분 B), 또는 LC 호스트 혼합물을 포함한다. 이러한 LC 매질은 특히 PS-VA 및 PS-UB-FFS 디스플레이에 사용하기에 적합하다. 이러한 LC 매질의 특히 바람직한 실시양태는 하기 a) 내지 z)의 것들이다:
a)
하기 화학식 CY 및/또는 PY의 화합물 하나 이상을 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
a는 1 또는 2를 나타내고,
b는 0 또는 1을 나타내고,
R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 이때 1개 또는 2개의 비인접 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이고,
Zx 및 Zy는, 각각 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
L1 -4은, 각각 서로 독립적으로, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2를 나타낸다.
바람직하게는, L1 및 L2는 둘 다 F를 나타내거나, L1 및 L2 중 하나는 F를 나타내고 다른 것은 Cl을 나타내고, 또는 L3 및 L4는 둘 다 F를 나타내거나, L3 및 L4 중 하나는 F를 나타내고 다른 것은 Cl을 나타낸다.
화학식 CY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
a는 1 또는 2를 나타내고, 알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다. 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
화학식 PY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다. 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
b)
하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가적으로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 갖는다:
R3 및 R4는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고,
Zy 는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타낸다.
화학식 ZK의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다. 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
특히 바람직한 것은 화학식 ZK1의 화합물이다.
특히 바람직한 화학식 ZK의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, 프로필, 부틸 및 펜틸 기는 직쇄 기이다.
가장 바람직한 것은 화학식 ZK1a의 화합물이다.
c)
하나 이상의 하기 화학식 DK의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 갖는다:
R5 및 R6은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬(이때 1개 또는 2개의 비인접 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
e는 1 또는 2를 나타낸다.
화학식 DK의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다. 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
d)
하나 이상의 하기 화학식 LY의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, 각각의 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
f는 1 또는 2이고,
R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 이때 1개 또는 2개의 비인접 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고,
Zx는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
L1 및 L2는, 각각 서로 독립적으로, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, CHF2를 나타낸다.
바람직하게는, 라디칼 L1 및 L2 둘 모두는 F를 나타내거나, 라디칼 L1 및 L2 중 하나는 F를 나타내고 다른 하나는 Cl을 나타낸다.
화학식 LY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식 LY1 내지 LY24로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R1은 상기 기재된 의미를 갖고, 알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고, v는 1 내지 6의 정수를 나타낸다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
e)
하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, 알킬은 C1-6-알킬을 나타내고, Lx는 H 또는 F를 나타내고, X는 F, Cl, OCF3, OCHF2 또는 OCH=CF2를 나타낸다. 특히 바람직한 것은 X가 F를 나타내는 화학식 G1의 화합물이다.
f)
하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R5는 R1에 대해 상기 기재된 의미 중 하나를 갖고, 알킬은 C1 -6-알킬을 나타내고, d는 0 또는 1을 나타내고, z 및 m은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6의 정수를 나타낸다. 이들 화합물에서, R5는 특히 바람직하게는 C1 -6-알킬, C1 -6-알콕시 또는 C2 -6-알켄일을 나타내고, d는 바람직하게는 1이다. 본 발명에 따른 LC 매질은 바람직하게는 상기 언급된 하나 이상의 화학식의 화합물을 5중량% 이상의 양으로 포함한다.
g)
하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 바이페닐 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일 및 알켄일*은, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다. 알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
LC 혼합물 내의 화학식 B1 내지 B3의 바이페닐 화합물의 비율은 바람직하게는 3중량% 이상, 특히 5중량% 이상이다.
화학식 B2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 B1 내지 B3의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬*은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타낸다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 B1a 및/또는 B2c의 화합물을 포함한다.
h)
하나 이상의 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R1 및 R2는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일을 나타낸다.
바람직한 매질은 화학식 O1, O3 및 O4로부터 선택되는 화합물 하나 이상을 포함한다.
i)
바람직하게는 3중량% 초과, 특히 5중량% 이상 및 매우 특히 바람직하게는 5 내지 30중량%의 양으로, 하나 이상의 하기 화학식 FI의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R9는 H, CH3, C2H5 또는 n-C3H7을 나타내고,
(F)는 임의적인 불소 치환체를 나타내고,
q는 1, 2 또는 3을 나타내고,
R7은 R1에 대해 기재된 의미 중 하나를 갖는다.
특히 바람직한 화학식 FI의 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R7은 바람직하게는 직쇄 알킬을 나타내고, R9는 CH3, C2H5 또는 n-C3H7을 나타낸다. 특히 바람직한 것은 화학식 FI1, FI2 및 FI3의 화합물이다.
k)
하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R8은 R1에 대해 기재된 의미 중 하나를 갖고, 알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
l)
테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 포함하는 하나 이상의 화합물, 예컨대 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R10 및 R11은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 이때 1개 또는 2개의 비인접 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
R10 및 R11은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일을 나타내고,
Z1 및 Z2는, 각각 서로 독립적으로, -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CH2- 또는 단일 결합을 나타낸다.
m)
바람직하게는 3 내지 20중량%, 특히 3 내지 15중량%의 양으로, 하나 이상의 하기 화학식의 다이플루오로다이벤조크로만 및/또는 크로만을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R11 및 R12는, 각각 서로 독립적으로, R11에 대해 상기 기재된 의미 중 하나를 갖고,
고리 M은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고,
Zm은 -C2H4-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고,
c는 0, 1 또는 2이다.
특히 바람직한 화학식 BC, CR 및 RC의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고, c는 1 또는 2를 나타내고, 알켄일 및 알켄일*은, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다. 알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 것은 1개, 2개 또는 3개의 화학식 BC-2의 화합물을 포함하는 혼합물이다.
n)
하나 이상의 하기 화학식 PH 및 BF의 플루오르화된 펜안트렌 및/또는 다이벤조퓨란을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R11 및 R12는, 각각 서로 독립적으로, R11에 대해 상기 기재된 의미 중 하나를 갖고, b는 0 또는 1을 나타내고, L은 F를 나타내고, r은 1, 2 또는 3을 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 PH 및 BF의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R 및 R'는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타낸다.
o)
하나 이상의 하기 화학식 Y의 일환형 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬(이때 1개 또는 2개의 비인접 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
L1 및 L2는, 각각 서로 독립적으로, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, CHF2를 나타낸다.
바람직하게는, L1 및 L2 둘 모두는 F를 나타내거나, L1 및 L2 중 하나는 F를 나타내고 다른 하나는 Cl을 나타낸다,
화학식 Y의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알콕시는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알콕시를 나타내고, 알켄일 및 알켄일*은, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고, O는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다. 알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 Y의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알콕시는 바람직하게는 3, 4, 또는 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알콕시를 나타낸다.
p)
본 발명에 따른, 특히 화학식 I 또는 이의 하위화학식 및 공단량체의 중합성 화합물 외에는 말단 비닐옥시 기(-O-CH=CH2)를 함유하는 화합물을 갖지 않는 LC 매질.
q)
바람직하게는 본 발명에 따른, 특히 화학식 I 또는 이의 하위화학식의 중합성 화합물로부터 선택되는, 1 내지 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 중합성 화합물을 포함하는 LC 매질.
r)
혼합물 중의 특히 화학식 I 또는 이의 하위화학식의 중합성 화합물의 총 비율이 0.05 내지 5%, 바람직하게는 0.1 내지 1%인 LC 매질.
s)
1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 5개의 화학식 CY1, CY2, PY1 및/또는 PY2의 화합물을 포함하는 LC 매질. 혼합물 중 이들 화합물의 총 비율은 바람직하게는 5 내지 60%, 특히 바람직하게는 10 내지 35%이다. 이들 각각의 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우 2 내지 20%이다.
t)
1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 5개의 화학식 CY9, CY10, PY9 및/또는 PY10의 화합물을 포함하는 LC 매질. 혼합물 중 이들 화합물의 총 비율은 바람직하게는 5 내지 60중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 35중량%이다. 이들 각각의 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우 2 내지 20중량%이다.
u)
1 내지 10개, 바람직하게는 1 내지 8개의 화학식 ZK의 화합물, 특히 화학식 ZK1, ZK2 및/또는 ZK6의 화합물을 포함하는 LC 매질. 혼합물 중 이들 화합물의 총 비율은 바람직하게는 3 내지 25%, 특히 바람직하게는 5 내지 45%이다. 이들 각각의 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우 2 내지 20%이다.
v)
혼합물 중 화학식 CY, PY 및 ZK의 화합물의 총 비율이 70% 초과, 바람직하게는 80% 초과인, LC 매질.
w)
LC 호스트 혼합물이, 바람직하게는 화학식 CY, PY 및 LY(이때, R1 및 R2 중 하나 또는 둘 다는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일을 나타냄), 화학식 ZK 및 DK(이때, R3 및 R4 중 하나 또는 둘 다 또는 R3 및 R4 중 하나 또는 둘 다는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일을 나타냄), 및 화학식 B2 및 B3로 이루어진 군으로부터 선택되고, 매우 바람직하게는 CY15, CY16, CY24, CY32, PY15, PY16, ZK3, ZK4, DK3, DK6, B2 및 B3으로부터 선택되는, 알켄일 기를 함유하는 화합물 하나 이상을 함유하는 LC 매질. LC 호스트 혼합물 중의 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 70%, 매우 바람직하게는 3 내지 55%이다.
x)
하나 이상, 바람직하게는 1 내지 5개의 화학식 PY1 내지 PY8, 매우 바람직하게는 화학식 PY2의 화합물을 포함하는 LC 매질. 혼합물 중 이들 화합물의 총 비율은 바람직하게는 1 내지 30%, 특히 바람직하게는 2 내지 20%이다. 이들 각각의 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우 1 내지 20%이다.
제 2의 바람직한 실시양태에서, LC 매질은 양의 유전 이방성을 갖는 화합물을 기초로 하는 LC 호스트 혼합물을 포함한다. 이러한 LC 매질은 특히 PS-OCB-, PS-TN-, PS-포지-VA-, PS-IPS- 또는 PS-FFS-디스플레이에 사용하기에 적합하다.
특히 바람직한 것은 상기 제 2의 바람직한 실시양태의 LC 매질이되, 이는 하기 화학식 AA 및 BB의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하고:
임의적으로, 화학식 AA 및/또는 BB의 화합물 외에, 하나 이상의 화학식 CC의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 각각의 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
R21, R31, R41, R42는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고, 이들 모두는 임의적으로 플루오르화되고,
X0는 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고,
Z31은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
Z41, Z42는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C=C- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
L21, L 22, L31, L 32는 H 또는 F를 나타내고,
g는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
h는 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다.
X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3 또는 CH=CF2, 매우 바람직하게는 F 또는 OCF3을 나타낸다.
화학식 AA의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, A21, R21, X0, L21 및 L22는 화학식 AA에 주어진 의미를 갖고, L23 및 L24는, 각각 서로 독립적으로, H 또는 F이고, X0은 바람직하게는 F이다. 특히 바람직한 것은 화학식 AA1 및 AA2의 화합물이다.
특히 바람직한 화학식 AA1의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R21, X0, L21 및 L22은 화학식 AA1에 주어진 의미를 갖고, L23, L24, L25 및 L26은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 F이고, X0는 바람직하게는 F이다.
매우 특히 바람직한 화학식 AA1의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R21은 화학식 AA1에서 정의된 의미를 갖는다.
매우 바람직한 화학식 AA2의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R21, X0, L21 및 L22는 화학식 AA2에 주어진 의미를 갖고, L23, L24, L25 및 L26은, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, X0은 바람직하게는 F이다.
매우 특히 바람직한 화학식 AA2의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R21 및 X0은 화학식 AA2에서 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 화학식 AA3의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R21, X0, L21 및 L22는 화학식 AA3에 주어진 의미를 갖고, X0은 바람직하게는 F이다.
특히 바람직한 화학식 AA4의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R21은 화학식 AA4에서 정의된 바와 같다.
화학식 BB의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, g, A31, A32, R31, X0, L31 및 L32는 화학식 BB에 주어진 의미를 갖고, X0는 바람직하게는 F이다. 특히 바람직한 것은 화학식 BB1 및 BB2의 화합물이다.
특히 바람직한 화학식 BB1의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31, X0, L31 및 L32는 화학식 BB1에 주어진 의미를 갖고, X0는 바람직하게는 F이다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB1a의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31은 화학식 BB1에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB1b의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31은 화학식 BB1에서 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 화학식 BB2의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31, X0, L31 및 L32는 화학식 BB2에 주어진 의미를 갖고, L33, L34, L35 및 L36은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 F이고, X0는 바람직하게는 F이다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2b의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2c의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2d 및 BB2e의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2f의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2g의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2h의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31 및 X0은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2i의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31 및 X0은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2k의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31 및 X0은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
화학식 BB1 및/또는 BB2의 화합물 대신에 또는 추가로, 상기 LC 매질은 또한 상기 정의된 하나 이상의 화학식 BB3의 화합물을 포함할 수 있다.
특히 바람직한 화학식 BB3의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R31은 화학식 BB3에서 정의된 바와 같다.
바람직하게는 상기 제 2의 바람직한 실시양태에 따른 LC 매질은, 화학식 AA 및/또는 BB의 화합물뿐만 아니라 바람직하게는 상기 정의된 화학식 CC의 화합물의 군으로부터 선택된, -1.5 내지 +3의 범위의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 유전적으로 중성인 화합물을 포함한다.
특히 바람직한 화학식 CC의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R41 및 R42은 화학식 CC에 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일을 나타내고, L4는 H 또는 F를 나타낸다.
바람직하게는 상기 제 2의 바람직한 실시양태에 따른 LC 매질은, 화학식 CC의 유전적으로 중성인 화합물뿐만 아니라 또는 대신에, 화학식 DD의 화합물의 군으로부터 선택된, -1.5 내지 +3의 범위의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 유전적으로 중성인 화합물을 포함한다.
상기 식에서, A41, A42, Z41, Z42, R41, R42 및 h는 화학식 CC에 주어진 의미를 갖는다.
특히 바람직한 화학식 DD의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R41 및 R42는 화학식 DD에 주어진 의미를 갖고, R41은 바람직하게는 알킬을 나타내고, 화학식 DD1에서 R42은 바람직하게는 알켄일, 특히 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3을 나타내고, 화학식 DD2에서, R42은 바람직하게는 알킬, -(CH2)2-CH=CH2 또는 -(CH2)2-CH=CH-CH3을 나타낸다.
화학식 AA 및 BB의 화합물은 바람직하게는 혼합물 중 총 2% 내지 60%, 더욱 바람직하게는 3% 내지 35%, 및 매우 특히 바람직하게는 4% 내지 30%의 농도로 본 발명에 따른 LC 매질에 사용된다.
화학식 CC 및 DD의 화합물은 바람직하게는 혼합물 중 총 2% 내지 70%, 더욱 바람직하게는 5% 내지 65%, 더욱 더 바람직하게는 10% 내지 60%, 매우 특히 바람직하게는 10%, 바람직하게는 15% 이상 내지 55%로 본 발명에 따른 LC 매질에 사용된다.
상기 언급된 바람직한 실시양태의 화합물과 상기 기술된 중합된 화합물과의 조합은 본 발명에 따른 LC 매질에 낮은 역치 전압, 낮은 회전 점도 및 매우 우수한 저온 안정성과 동시에 일정하게 높은 등명점 및 높은 HR 값을 유도하고, PSA 디스플레이에 특히 낮은 선경사각의 빠른 구축을 허용한다. 특히, LC 매질은 종래 기술로부터의 매질과 비교하여 PSA 디스플레이에서 매우 짧은 반응 시간, 또한 특히 그레이 색조 반응 시간을 보인다.
본 발명의 LC 매질 및 LC 호스트 혼합물은 바람직하게는 80 K 이상, 특히 바람직하게는 100 K 이상의 네마틱 상 범위, 및 20℃에서 250 mPa·s 이하, 바람직하게는 200 mPa·s 이하의 회전 점도를 갖는다.
본 발명에 따른 VA-유형 디스플레이에서, 스위칭-오프 상태의 LC 매질의 층에서 분자는 전극 표면에 수직으로 배향되거나(호메오트로픽 배향), 경사진 호메오트로픽 배향을 갖는다. 전기 전압을 인가시, LC 분자의 재배향은 전극 표면에 평행으로 종방향 분자 축으로 발생한다.
특히 PS-VA 및 PS-UB-FFS 유형의 디스플레이에 사용하기 위한, 제 1의 바람직한 실시양태에 따른 음의 유전 이방성을 갖는 화합물을 기초로 하는 본 발명에 따른 LC 매질은, 20℃ 및 1 kHz에서 바람직하게는 -0.5 내지 -10, 특히 -2.5 내지 -7.5의 음의 유전 이방성 Δε을 갖는다.
PS-VA 및 PS-UB-FFS 유형의 디스플레이에 사용되는 본 발명에 따른 LC 매질에서 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.16 미만, 특히 바람직하게는 0.06 내지 0.14, 매우 특히 바람직하게는 0.07 내지 0.12이다.
본 발명에 따른 OCB-유형 디스플레이에서, LC 매질의 층 내의 분자는 "벤드(bend)" 배향을 갖는다. 전기 전압을 인가시, LC 분자의 재배향은 전극 표면에 수직으로 종방향 분자 축으로 발생한다.
PS-OCB, PS-TN, PS-IPS, PS-포지-VA 및 PS-FFS 유형의 디스플레이에 사용하기 위한 본 발명에 따른 LC 매질은, 바람직하게는 상기 제 2의 실시양태에 따른 양의 유전 이방성을 갖는 화합물을 기초로 하는 것들이고, 바람직하게는 20℃ 및 1 kHz에서 바람직하게는 +4 내지 +17의 양의 유전 이방성 Δε을 갖는다.
PS-OCB 유형의 디스플레이에서 사용하기 위한 본 발명에 따른 LC 매질에서의 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.14 내지 0.22, 특히 바람직하게는 0.16 내지 0.22이다.
본 발명에 따른 LC 매질에서 PS-TN-, PS-포지-VA-, PS-IPS- 또는 PS-FFS-유형의 디스플레이에 사용하기 위한 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.07 내지 0.15, 특히 바람직하게는 0.08 내지 0.13이다.
PS-TN-, PS-포지-VA-, PS-IPS- 또는 PS-FFS-유형의 디스플레이에 사용하기 위한 상기 제 2의 바람직한 실시양태에 따른 양의 유전 이방성을 갖는 화합물을 기초로 하는 본 발명에 따른 LC 매질은, 바람직하게는 20℃ 및 1 kHz에서 +2 내지 +30, 특히 바람직하게는 +3 내지 +20의 양의 유전 이방성 Δε를 갖는다.
본 발명에 따른 LC 매질은 또한 당업계 숙련자에게 공지되고 문헌에 기술된 추가의 첨가제, 예컨대, 중합 개시제, 억제제, 안정화제, 표면-활성 성분 또는 키랄 도판트를 포함할 수 있다. 이들은 중합성이거나 중합성이 아니다. 중합성 첨가제는 따라서 중합성 성분 또는 성분 A)이다. 비중합성 첨가제는 따라서 비중합성 성분 또는 성분 B)이다.
바람직한 실시양태에서, LC 매질은 하나 이상의 키랄 도판트를 바람직하게는 0.01 내지 1%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 0.5%의 농도로 포함한다. 상기 키랄 도판트는 바람직하게는 하기 표 B로부터의 화합물로 이루어진 군, 매우 바람직하게는 R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011, 및 R- 또는 S-5011로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 LC 매질은 바람직하게는 앞 문단에 언급된 키랄 도판트로부터 선택되는 하나 이상의 키랄 도판트의 라세미체를 포함한다.
또한, LC 매질에, 전도성을 개선하기 위해 예컨대 0 내지 15중량%의 다색성 염료, 또한 나노입자, 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸-암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에터의 착염을 가하거나(예컨대 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)] 참조), 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 배향을 변경하기 위한 물질을 가하는 것이 가능하다. 이러한 유형의 물질은, 예컨대 DE-A 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 및 28 53 728에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 LC 매질의 바람직한 실시양태 a) 내지 z)는 공지되어 있거나, 이의 제조 방법은 문헌에 기술된 표준 방법에 기초하기 때문에 관련 업계의 숙련자로부터 종래 기술로부터 용이하게 유도될 수 있다. 화학식 CY의 상응하는 화합물은 예컨대 EP-A-0 364 538에 기술되어 있다. 화학식 ZK의 상응하는 화합물은 예컨대 DE-A-26 36 684 및 DE-A-33 21 373에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 LC 매질은 그 자체로 통상적인 방식으로, 예컨대 하나 이상의 상기 언급된 화합물과 상기 정의된 하나 이상의 중합성 화합물, 및 임의적으로 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제를 혼합시킴으로써 제조된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 성분의 바람직한 양이 유리하게는 승온에서 주요 구성성분을 만드는 성분에 용해된다. 또한 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중에서 성분들의 용액을 혼합시키고, 충분히 혼합시킨 후 예컨대 증류시켜서 다시 용매를 제거할 수 있다. 또한 본 발명은 본 발명에 따른 LC 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 LC 매질이 또한, 예컨대 H, N, O, Cl, F가 중수소 등과 같은 상응하는 동위원소에 의해 대체되는 화합물을 포함할 수 있는 것이 당업계 숙련자에게 당연하다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 바람직하게 사용되는 화합물을 갖는 바람직한 혼합물 개념과 이들의 각각의 농도 및 이들의 서로의 조합을 당업자에게 보여준다. 또한, 실시예는 접근가능한 특성 및 특성들의 조합을 예시해준다.
하기 약어가 사용된다:
(n, m, z는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다)
표 A
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 LC 매질은 표 A로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 B는 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가될 수 있는 가능한 키랄 도판트를 보여준다.
표 B
상기 LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10중량%, 특히 0.01 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3중량%의 키랄 도판트를 포함한다. 상기 LC 매질은 바람직하게는 하기 표 B로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 도판트를 포함한다.
표 C는 본 발명에 따른 LC 매질에 가해질 수 있는 가능한 안정화제를 보여준다.
표 C
(여기서 n은 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8을 나타내고, 말단 메틸 기는 도시되지 않는다)
상기 LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10중량%, 특히 1 ppm 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 1 ppm 내지 1중량%의 안정화제를 포함한다. 상기 LC 매질은 바람직하게는 하기 표 C로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
표 D
표 D는 바람직하게는 반응성 메소젠 화합물로서 본 발명에 따른 LC 매질에 사용될 수 있는 예시적인 화합물을 나타낸다.
본 발명이 바람직한 실시양태에서, 상기 메소젠성 매질은 표 D로부터 선택된 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다. 매우 바람직하게는, LC 매질은 화학식 RM-1 내지 RM-32, 가장 바람직하게는 RM-1, RM-15 또는 RM-17로부터 선택되는 화합물, 또는 화학식 RM-41 내지 RM-48, 가장 바람직하게는 RM-41로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
또한, 하기 약어 및 기호가 사용된다:
V0은 20℃에서의 역치 전압(전기용량적)[V]을 나타내고,
ne는 20℃ 및 589 nm에서 측정된 이상 굴절률이고,
no는 20℃ 및 589 nm에서 측정된 정상 굴절률이고,
Δn은 20℃ 및 589 nm에서 측정된 광학 이방성이고,
ε⊥는 20℃ 및 1 kHZ에서의 방향자에 대해 수직인 유전 감수율이고,
ε∥는 20℃ 및 1 kHZ에서의 방향자에 대해 평행한 유전 감수율이고,
Δε은 20℃ 및 1 kHZ에서의 유전 이방성이고,
cl.p. 또는 T(N,I)는 등명점[℃]이고,
γ1은 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s]이고,
K1은 20℃에서의 탄성 계수("스플레이(splay)" 변형)[pN]이고,
K2는 20℃에서의 탄성 계수("비틀림(twist)" 변형)[pN]이고,
K3은 20℃에서의 탄성 계수("벤드(bend)" 변형)[pN]이다.
달리 명시적으로 기재하지 않는 한, 본 발명에서의 모든 농도는 중량%로 인용되고, 용매 없이 모든 고체 또는 액정 성분을 포함하는 상응하는 전체 혼합물에 관한 것이다.
달리 명시적으로 기재하지 않는 한, 본원에 기재된 모든 온도 값, 예컨대 융점 T(C,N), 스메틱(S)에서 네마틱(N) 상으로의 전이온도 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)은 섭씨 온도(℃)로 인용된다. M.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한, C = 결정 상, N = 네마틱 상, S = 스메틱 상 및 I = 등방성 상이다. 이들 기호 사이의 수치는 전이 온도를 나타낸다.
모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 20℃의 온도를 적용하고, 각각의 경우 달리 기재하지 않는 한, Δn은 589 nm에서 결정되고 Δε은 1 kHz에서 결정된다.
본 발명에서 용어 "역치 전압"은, 달리 명시적으로 기재하지 않는 한 프레드릭스 역치 전압(Freedericks threshold)으로도 공지된 용량성 역치 전압(V0)에 관한 것이다. 실시예에서, 광학 역치 전압은 또한, 통상적으로, 10% 상대 콘트라스트(V10)로 인용될 수 있다.
달리 기재되지 않는 한, 상기 및 하기에 기술된 PSA 디스플레이 내에서의 중합성 화합물의 중합 방법은 LC 매질이 액정 상, 바람직하게는 네마틱 상을 나타내는 온도에서 수행되고, 가장 바람직하게는 실온에서 수행된다.
달리 기재되지 않는 한, 시험 셀을 제조하고 이의 전기광학 및 다른 특성을 측정하는 방법은 본원 하기에 기술된 방법 또는 이와 유사하게 수행된다.
용량성 역치 전압의 측정에 사용되는 디스플레이는, 내부에 전극 층 및 상부에 러빙된 폴리이미드 배향 층을 갖는 25 μm의 간격의 2개의 면-평행 유리 외부 플레이트로 이루어져 있고, 이들은 액정 분자의 호메오트로픽 엣지 배향에 영향을 준다.
경사각이 측정에 사용되는 상기 디스플레이 또는 시험 셀은, 내부에 전극 층 및 상부에 러빙된 폴리이미드 배향 층을 갖는 4 μm의 간격의 2개의 면-평행 유리 외부 플레이트로 이루어져 있고, 이때 상기 2개의 폴리이미드 층은 서로 반대로 러빙되고 액정 분자의 호메오트로픽 엣지 배향에 영향을 준다.
상기 중합성 화합물을, 디스플레이에 동시에 가해지는 전압(통상적으로 10 V 내지 30 V 교류, 1kHz)에 의해, 디스플레이 또는 시험 셀 내에서 예비명시된 시간 동안 확정된 강도의 UVA 광의 조사에 의해 중합한다. 실시예에서, 달리 기재되지 않는 한, 금속 할라이드 램프 및 50 mW/cm2 강도가 중합을 위해 사용된다. 표준 UVA 미터(UVA 센서를 갖는 횐레(Hoenle) UV-미터 고해상도)를 사용하여 강도를 측정한다.
상기 경사각은 결정 회전 실험(오트로닉-멜처스(Autronic-Melchers) TBA-105)에 의해 결정한다. 낮은 값(즉 90° 각도로부터의 큰 편차)은 본원에서 큰 경사에 해당된다.
VHR 값은 하기와 같이 측정하였다: 0.3%의 중합성 단량체성 화합물을 LC 호스트 혼합물에 가하고, 생성 혼합물을 러빙되지 않은 VA-폴리이미드 배향 층을 포함하는 VA-VHR 시험 셀로 도입시킨다. 달리 기재하지 않는 한, LC-층 두께 d는 대략 6 μm이다. VHR 값은 1 V, 60 Hz, 64 μs 펄스에서 UV 노출 전 및 후 측정한다(측정 기구: 오트로닉-멜처스 VHRM-105).
LC
호스트 혼합물
실시예
1
네마틱 LC 호스트 혼합물 N1을 하기와 같이 배합하였다.
상기 혼합물은 화학식 A1의 화합물 CLY-3-O2, 화학식 B1의 화합물 B-2O-O5, 및 1%의 화학식 T1의 터페닐 화합물 PGIY-2-O4를 함유하였다.
비교예
1
네마틱 LC 호스트 혼합물 C1을 하기와 같이 배합하였다.
상기 혼합물은 화학식 A1의 화합물 CLY-3-O2, 및 1%의 화학식 T1의 터페닐 화합물 PGIY-2-O4를 함유하지만, 화학식 B의 화합물은 함유하지 않았다.
실시예
2
네마틱 LC 호스트 혼합물 N2를 하기와 같이 배합하였다.
상기 혼합물은 화학식 A1의 화합물 CLY-3-O2, 화학식 B의 화합물 B-2O-O5, 및 3%의 화학식 T1의 터페닐 화합물 PGIY-3-O2를 함유하였다.
비교예
2
네마틱 LC 호스트 혼합물 C2를 하기와 같이 배합하였다.
상기 혼합물은 화학식 A1의 화합물 CLY-3-O2, 및 3%의 화학식 T1의 터페닐 화합물 PGIY-3-O2를 함유하지만, 화학식 B의 화합물은 함유하지 않았다.
비교예
3
네마틱 LC 호스트 혼합물 C3를 하기와 같이 배합하였다.
상기 혼합물은 화학식 B1의 화합물 B-2O-O5, 및 1%의 화학식 T1의 터페닐 화합물 PGIY-3-O2를 함유하지만, 화학식 A의 화합물은 함유하지 않았다.
비교예
4
네마틱 LC 호스트 혼합물 C4를 하기와 같이 배합하였다.
상기 혼합물은 화학식 A1의 화합물 CLY-3-O2, 및 화학식 B1의 화합물 B-2O-O5를 함유하지만, 화학식 T와는 상이한 터페닐 화합물 PYP-2-3을 함유하였다.
비교예
5
네마틱 LC 호스트 혼합물 C5를 하기와 같이 배합하였다.
상기 혼합물은 화학식 B1의 화합물 B-2O-O5를 함유하지만, 화학식 A의 화합물은 함유하지 않고, 화학식 T와는 상이한 터페닐 화합물 PYP-2-3을 함유하였다.
중합성
혼합물
중합성 혼합물을, 반응성 메소젠 M1 또는 M2를 각각 네마틱 LC 호스트 혼합물 N1, N2 및 C1 내지 C5에 0.4중량%의 농도로 첨가함으로써 제조하였다.
중합성 혼합물의 조성은 하기 표 1에 기재된다.
표 1 -
중합성
혼합물 조성
M1을 갖는 중합성 혼합물의 점도가 표 2에 기재된다.
표 2 -
중합성
혼합물의 점도
본 발명에 따른 네마틱 호스트 혼합물 N1 및 N2에 기초한 중합성 혼합물 P11 및 P21이 최저 점도를 보임을 알 수 있다.
화학식 T1과는 상이한 터페닐 화합물 PYP-2-2을 함유하는 혼합물 C41은 혼합물 P11과 유사한 점도를 갖지만, 하기에 기재되는 바와 같이 불량한 중합 특성을 보였다.
용도
실시예
본 발명에 따른 상기 중합성 화합물 및 중합성 비교 혼합물을 각각 VA e/o 시험 셀에 주입한다. 상기 시험 셀은 역평행(antiparallel)으로 러빙되는 VA-폴리이미드 배향 층(JALS-2096-R1)을 갖는다. 상기 LC-층 두께 d는 대략 4 μm이다.
RM의 중합을 위해, 각각의 시험 셀을, 14Vpp의 전압(교류)을 인가하면서, 다양한 조사 에너지에서 광대역 밴드 패스 필터(300nm<λ<400nm)를 사용하여 UV 광으로 조사하였다.
중합 비율을 결정하기 위해, 중합 후 시험 셀 내의 미중합된 RM의 잔여 함량(중량%)을 HPLC에 의해 측정한다. 이 목적을 위해, 중합성 화합물을 시험 셀 내에서, UV 광(320nm 초과의 파장, 30J의 에너지, 600초의 노출 시간)에 노출시켜 중합시켰다. 그 후 상기 혼합물을 MEK(메틸 에틸 케톤)를 사용하여 시험 셀로부터 헹구어내고 측정한다.
상이한 노출 시간 후 혼합물 중의 RM의 잔여 농도를 표 3 내지 5에 도시하였다.
표 3 - 잔여 단량체 함량
표 3으로부터, 본 발명에 따른 중합성 혼합물 P11(1% 터페닐 포함) 및 P12(3% 터페닐 포함)은, 화합물 B의 화합물을 함유하지 않은 상응하는 중합성 혼합물 C11(1% 터페닐 포함) 및 C12(3% 터페닐 포함)에 비해 보다 적은 양의 잔여 RM으로 보다 신속한 중합을 보임을 알 수 있다.
표 4 - 잔여 단량체 함량
표 4로부터, 본 발명에 따른 중합성 혼합물 P11은, 화합물 B의 화합물을 함유하지 않은 중합성 혼합물 C11 및 화학식 T와는 상이한 터페닐 화합물(PYP-2-3)을 함유하는 중합성 혼합물 C41에 비해 상당히 적은 양의 잔여 RM으로 보다 신속한 중합을 보임을 알 수 있다.
화합물 A의 화합물을 함유하지 않은 중합성 혼합물 C31 및 화합물 A의 화합물을 함유하지 않으면서 화학식 T와는 상이한 터페닐 화합물(PYP-2-3)을 함유하는 중합성 혼합물 C51은 둘 다 중합성 혼합물 P11보다 상당히 적은 양의 잔류 RM을 보였지만, 상기 표 2에 기재된 바와 같이 P11보다 상당히 높은 점도를 가졌다.
그러므로, 전체적으로 중합성 혼합물 P11이 C11, C31, C41 및 C51보다 PSA 용도에 더 적합하다.
표 5 - 잔여 단량체 함량
표 5로부터, 본 발명에 따른 중합성 혼합물 P11(M1 포함) 및 P12(M2 포함)은, 화합물 B의 화합물을 함유하지 않은 상응하는 중합성 혼합물 C11(M1 포함) 및 C12(M2 포함)에 비해 보다 적은 양의 잔여 RM으로 보다 신속한 중합을 보임을 알 수 있다. 이는, 본 발명의 호스트 혼합물 개념이 상이한 반응성 메소젠에서 사용될 수 있음을 보여 준다.
Claims (19)
- 하나 이상의 중합성(polymerisable) 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 A의 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 B의 화합물, 및 하나 이상의 하기 화학식 T의 화합물을 포함하는 액정(LC) 매질:
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
R1 및 R2는 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고, 이들 모두는 임의적으로 플루오르화되고,
L1, L2 및 L3은 F 또는 Cl, 바람직하게는 F이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 A의 화합물이 하기 화학식 A1의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
상기 식에서,
알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 및 단일 결합을 나타낸다. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 화학식 B의 화합물이 하기 화학식 B1의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
상기 식에서,
알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 및 단일 결합을 나타낸다. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화학식 T의 화합물이 하기 화학식 T1의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
상기 식에서,
알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 및 단일 결합을 나타낸다. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합성 화합물이 하기 화학식 I의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
Ra-B1-(Zb-B2)m-Rb I
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 이때, 또한 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
B1 및/또는 B2가 포화 탄소 원자를 함유하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 또한 이 포화 탄소 원자에 스피로-연결된 라디칼을 나타낼 수도 있고,
라디칼 Ra 및 Rb 중 하나 이상은 기 P 또는 P-Sp-를 나타내거나 함유하고,
P는 중합성 기이고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
B1 및 B2는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기로서, 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자를 갖는 것들이고, 이들은 또한 융합된 고리를 함유할 수도 있고, 비치환되거나 L로 일치환 또는 다치환되고,
Zb는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합이고,
R0 및 R00은 H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
n1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이고, 이때, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 또한 하나 이상의 비-인접 CH2 기는, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타낸다. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합성 화합물이,
B1 및 B2가 각각 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 9,10-다이하이드로-펜안트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마린, 플라본(이때, 또한 이들 기 중의 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 또한 이들 기 중의 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일을 나타내고, 이때 이들 기는 모두 비치환되거나 제 6 항에서 정의된 L로 일치환 또는 다치환될 수 있는, 제 6 항에서 정의된 화학식 I의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, LC 매질. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합성 화합물이 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
P1, P2, 및 P3는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기이고,
Sp1, Sp2, 및 Sp3는 단일 결합 또는 스페이서 기이고, 이때, 또한 라디칼 P1-Sp1-, P1-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa를 나타낼 수 있으며, 단, 존재하는 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa과는 상이하고,
Raa는 H, F, Cl, CN 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각 O 및/또는 S 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-으로 대체될 수 있음)이고, 특히 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄의 임의적으로 모노- 또는 폴리플루오르화된, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이고(이때, 상기 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고, 분지형 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 가짐),
R0, 및 R00은 H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고,
Ry 및 Rz은 H, F, CH3 또는 CF3이고,
X1, X2, 및 X3은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고,
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-이고,
Z2, 및 Z3은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-이며, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은, F, Cl, CN 또는 직쇄 또는 분지쇄의 임의적으로 모노- 또는 폴리플루오르화된, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이고,
L', 및 L"는 H, F 또는 Cl이고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
s은 0, 1, 2 또는 3이고,
t는 0, 1 또는 2이고,
x는 0 또는 1이다. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합성 화합물이 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
상기 식에서,
P1, P2, Sp1, Sp2, L 및 r은 제 7 항에서 정의된 바와 같다. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 LC 매질이
- 제 1 항 또는 제 5 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의된 중합성 화합물 하나 이상을 포함하는 중합성 성분 A), 및
- 제 1 항 또는 제 2 항에서 정의된 화학식 A의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 제 1 항 또는 제 3 항에서 정의된 화학식 B의 화합물 하나 이상, 제 1 항 또는 제 4 항에서 정의된 화학식 T의 화합물 하나 이상, 및 임의적으로, 하나 이상의 추가의 메소젠성 또는 액정 화합물을 포함하는 LC 성분 B)
를 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 LC 매질이 하기 화학식 AN 및 AY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하고, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
는
를 나타내고,
는
를 나타내고,
는
를 나타내고,
RA1은 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일이거나, 고리 X, Y 및 Z 중 하나 이상이 사이클로헥센일을 나타내는 경우, 또한 RA2의 의미 중 하나를 갖고,
RA2는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, 이때 1개 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고,
Zx는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O-, 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
L1 -4는 H, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2H를 나타내고,
x는 1 또는 2를 나타내고,
z는 0 또는 1을 나타낸다. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 LC 매질이 하기 화학식 CY 및 PY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
a는 1 또는 2를 나타내고,
b는 0 또는 1을 나타내고,
는
를 나타내고,
R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 이때 1개 또는 2개의 비인접 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고,
Zx는 -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, -CH2-, -CH2CH2- 또는 단일 결합을 나타내고,
L1 -4은, 각각 서로 독립적으로, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2를 나타낸다. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 LC 매질이 하기 화학식 ZK 및 DK로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
는
를 나타내고,
는
를 나타내고,
는
를 나타내고,
R3 및 R4는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고,
Zy 는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 단일 결합을 나타내고,
R5 및 R6은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬(이때 1개 또는 2개의 비인접 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
e는 1 또는 2를 나타낸다. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합성 화합물이 중합된 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에서 정의된 액정 매질을 포함하는 LC 디스플레이.
- 제 14 항에 있어서,
PSA 유형 디스플레이인 LC 디스플레이. - 제 15 항에 있어서,
PS-VA, PS-OCB, PS-IPS, PS-FFS, PS-UB-FFS, PS-포지(posi)-VA 또는 PS-TN 디스플레이인 LC 디스플레이. - 제 15 항 또는 제 16 항에 있어서,
두 기판 중 하나 이상이 광투과성인 2개의 기판, 각각의 기판 상에 제공되는 전극 또는 두 기판 중 하나에만 제공되는 2개의 전극, 및 기판들 사이에 위치된 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에서 정의된 LC 매질의 층을 포함하되, 이때 중합성 화합물이 디스플레이의 기판들 사이에서 중합된 것을 특징으로 하는, LC 디스플레이. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에서 정의된 액정 매질을 디스플레이의 기판들 사이에 제공하는 단계 및 중합성 화합물을 중합시키는 단계를 포함하는, 제 17 항에 따른 LC 디스플레이의 제조 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에서 정의된 하나 이상의 화학식 A의 화합물, 제 1 항 또는 제 3 항에서 정의된 하나 이상의 화학식 B의 화합물, 제 1 항 또는 제 4 항에서 정의된 하나 이상의 화학식 T의 화합물, 또는 제 10 항에서 정의된 LC 성분 B)를, 제 1 항 및 제 5 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의된 하나 이상의 중합성 화합물, 및 임의적으로, 추가의 LC 화합물 및/또는 첨가제와 혼합시키는 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 LC 매질의 제조 방법.
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