KR20160084985A - 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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박경희
신규철
황진아
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은, (A) 착색제, (B) 결합제 수지, (C) 광중합성 화합물, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로, 상기 (A) 착색제는 C.I. 피그먼트 옐로우 180을 포함하고, 화학식 1로 표시되는 안료 또는 C.I. 피그먼트 그린 7을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물 에 대한 것이다.

Description

녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물{COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR GREEN PIXEL}
본 발명은, 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치에 관한 것이다.
컬러필터는 촬상소자, 액정표시장치(LCD) 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 상기 컬러필터는 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 컬러의 착색 패턴으로 이루어지거나, 옐로우(Yellow), 마젠타(Magenta) 및 시안(Cyan)의 3가지 컬러의 착색 패턴으로 이루어진다.
상기 컬러필터 각각의 착색 패턴은 일반적으로 안료 또는 염료 등의 착색제, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된다. 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 착색 패턴 가공은 통상적으로 리소그래피 공정으로 수행되고 있다.
한편, 최근 들어 디지털카메라와 같은 고체 촬상 소자를 포함하는 각종 표시장치는 공정성 및 품질의 향상을 위해 고휘도 및 고착색성을 가질 것이 요구되고 있다.
한편, 한국공개특허 제 2004-0095670 호는 알루미늄프탈로시아닌 안료와 황색 안료(Y180, Y185)로 이루어지고, CIE색도 좌표의 y값이 0.55 이상인 녹색 조성물에 관해 개시하고 있으나 고휘도와 고착색성을 동시에 만족시키지 못한다는 문제가 있다.
대한민국 공개특허 제 2004-0095670 호
본 발명은 특정 구조의 안료를 포함함으로써, 휘도와 착색성이 우수하고 감도가 높은 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기의 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 컬러 필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, (A) 착색제, (B) 결합제 수지, (C) 광중합성 화합물, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로, 상기 (A) 착색제는 C.I. 피그먼트 옐로우 180을 포함하고, 화학식 1로 표시되는 안료(G59) 또는 C.I. 피그먼트 그린 7을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물 을 제공한다:
화학식 1의 구조는 다음과 같다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1 에서, A1 내지 A16은 각각 독립적으로 Cl, Br, 및 H 중 어느 하나이며, A1 내지 A16 중 Cl은 1 내지 8개이고, Br은 7 내지 13개이며, 나머지는 H이다.
본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러 필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 컬러 필터를 포함하는 액정표시장치를 제공한다.
본 발명의 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물은 착색제에 안료를 소량 포함하더라도 휘도와 착색성이 우수하다.
본 발명은, (A) 착색제, (B) 결합제 수지, (C) 광중합성 화합물, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 대한 것으로, 상기 (A) 착색제는 C.I. 피그먼트 옐로우 180을 포함하고, 하기 화학식 1로 표시되는 안료(CI pigment Green59) 또는 C.I. 피그먼트 그린 7을 더 포함하는 것을 특징으로 한다. 이와 같은 (A) 착색제의 구성에 따라, 본 발명의 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물은 고휘도와 고착색성을 나타낸다.
이하, 본 발명을 구성 별로 상세히 설명한다.
(A) 착색제
상기 (A) 착색제는 C.I. 피그먼트 옐로우 180을 포함하고, 하기 화학식 1로 표시되는 안료(CI pigment Green59) 또는 C.I. 피그먼트 그린 7을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1 에서, A1 내지 A16은 각각 독립적으로 Cl, Br, 및 H 중 어느 하나이며, A1 내지 A16 중 Cl은 1 내지 8개이고, Br은 7 내지 13개이며, 나머지는 H이다.
본 발명은 착색제로 C.I. 피그먼트 옐로우 180에, 추가로 화학식 1로 표시되는 안료(CI pigment Green59) 또는 C.I. 피그먼트 그린 7을 사용함으로써, 높은 휘도를 나타낼 수 있을 뿐 아니라, 고휘도와 고착색성을 나타내게 된다.
본 발명의 (A) 착색제로, 상기 성분 외에 추가로, 당해 분야에서 사용되는 착색제가 포함될 수 있다. 특히 안료, 염료 또는 천연 색소 중 어느 하나 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 안료로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(pigment)로 분류되어 있는 화합물인 유기 안료, 또는 금속 산화물, 금속 착염, 황산바륨의 무기염인 무기 안료를 사용할 수 있으며, 내열성 및 발색성이 우수하다는 점에서 유기 안료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 컬러 인덱스(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물은 보다 구체적으로 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 그린 10, 15, 25, 36, 47 및 58
C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194 및 214
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71 및 73
상기 (A) 착색제는, 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 대비 1 내지 70 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 4 내지 50중량% 포함될 수 있다. 착색제의 함량이 1 중량% 미만이면 형성된 패턴의 색 분리능이 저하될 수 있으며, 70 중량% 초과이면 리소그래피 성능이 저하되어 잔사가 남거나 미현상 등의 문제가 발생할 수 있다.
(B) 결합제 수지
본 발명에 있어서, (B)결합제수지는 카르복실기를 갖는 단량체와, 이와 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체인 것이 바람직하다.
상기 공중합이 가능한 다른 단량체는 탄소-탄소 불포화 결합을 갖는 단량체로서, 그 구체적인 예로는 스티렌,α-메틸스티렌, 비닐톨루엔 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트 등의 불포화 카 카르복실레이트 화합물; 아미노에틸아크릴레이트 등의 불포화 아미노알킬카르복실레이트 화합물; 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 글리시딜카르복실레이트 화합물; 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트 등의 비닐카르복실레이트 화합물; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴 등의 비닐 시아나이드 화합물; 3-메틸-3-아크릴옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-아크릴옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-메타크릴옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴옥시에틸옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴옥시에틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴옥시에틸옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴옥시에틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄카르복실레이트 화합물 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(B)결합제 수지의 분자량 분포 [중량 평균 분자량(Mw)/ 수평균 분자량(Mn)]는 1.5 내지 6.0인 것이 바람직하고, 1.8 내지 4.0인 것이 보다 바람직하다. (B)결합제 수지의 분자량분포가 1.5 내지 6.0 이면 현상성이 우수하기 때문에 바람직하다.
상기 (B) 결합제 수지는 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 대비 1 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 (B) 결합제 수지의 함량이 1 내지 90중량%이면 현상액에의 용해성이 충분하여 비화소 부분의 기판상에 현상잔사가 발생하기 어렵고, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 생기기 어려워 비화소 부분의 누락성이 양호한 경향이 있으므로 바람직하다.
(C) 광중합성 화합물
본 발명에 있어서, 광중합성 화합물은 광조사에 의해 광중합 개시제로부터 발생되는 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합될 수 있는 단량체이다. 상기 광중합성 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 대비 1 내지 20 중량 % 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 10 중량 % 포함될 수 있다. 상기 범위 내인 경우, 픽셀부의 강도나 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.
(D) 광중합 개시제
상기 (D)광중합 개시제는 상기 (B) 결합제 수지 및 (C) 광중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 특히, 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 등의 관점에서, 옥심 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 옥심 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온과 하기의 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
[화학식 4]
Figure pat00005

또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 혼합하여 사용할 수도 있으며 그 예로는 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸 화합물 등이 있다
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
그 밖의 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등이 있다.
상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.
상기 안트라센계 화합물로서는, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등이 있다.
그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로서 들 수 있다.
또한, 상기 (D) 광중합 개시제에는 광중합 개시 보조제(D-1)을 조합하여 사용할 수도 있다. (D) 광중합 개시제에 광중합 개시 보조제(D-1)를 병용하면, 이들을 함유하는 감광성 수지 조성물은 더욱 고감도가 되어 생산성을 향상시켜 주므로 바람직하다.
상기 광중합 개시 보조제(D-1)로서는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 아민 화합물의 구체적인 예로서는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 : 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 아민 화합물로서는 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다.
상기 카르복실산 화합물의 구체적인 예로서는 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.
상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.
상기 (D)광중합 개시제의 사용량은 총 조성물의 중량을 기준으로 1 내지 40중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량%이다. 상기 (D)광중합 개시제가 상기의 기준으로 1 내지 40중량% 범위 내에 있으면 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하며 이 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도나, 이 화소부의 표면에서의 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.
또한 상기 광중합 개시 보조제(D-1)를 사용하는 경우, 상기 광중합 개시 보조제(D-1)의 사용량은 고형분을 기준으로 (B)알칼리 가용성 수지 및 (C)광중합성 화합물의 합계량에 대해서 중량분율로 0.1 내지 50중량%, 바람직하게는 1 내지 40중량%이다. 상기 광중합 개시 보조제(D-1)의 사용량이 상기의 기준으로 0.1 내지 50중량%의 범위 내에 있으면 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되기 때문에 바람직하다.
(E) 용매
상기 (E) 용매는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 분산 또는 용해시키는데 효과적인 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.
상기 (E) 용매는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기에서 예시한 용매 중에서 도포성 및 건조성면을 고려할 때 바람직하게는 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용매를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산에틸이나, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 들 수 있다. 이들 (E)용매는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중의 (E)용매의 함유량은 그것을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 전체량에 대하여 타 성분 대비 잔량으로 포함될 수 있으며, 구체적으로 중량 분율로 60 내지 90중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량%이다. (E)용매의 함유량이 상기의 기준으로 60 내지 90중량%의 범위이면 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
(F) 첨가제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에는 필요에 따라 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제 및 응집 방지제에서 선택되는 하나 이상의 (F) 첨가제가 더 포함될 수 있다.
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화제의 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 에폭시 수지 경화제의 구체적인 예로는, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 등이 있고 GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등이 있다. 상기 불소계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등이 있다. 상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로서는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 중량 분율로 통상 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2중량% 포함될 수 있다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.
상기 응집 방지제의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
상기 (F) 첨가제는 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 대비 1 내지 10 중량 % 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 상기 착색 감광성 수지 조성물은 XYZ표 색계에서 y=0.5 이상인 색좌표를 갖는 것 일 수 있다.
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러 필터를 포함한다.
또한, 본 발명은 상기 컬러 필터를 포함하는 액정표시장치를 포함한다. 본 발명의 액정표시장치는, 기판, 및 컬러층을 포함하여 이루어진 본 발명의 컬러필터를 구비한다. 상기 액정표시장치는 상기 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함한다.
이하에서, 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 본 발명의 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 포함한다.
이하의 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
< 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 3: 착색 감광성 수지 조성물 제조>
하기 표 1에 기재된 조성 및 함량(중량부)을 갖는 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
Figure pat00006

(A) 착색제
A-1 Y180
A-2 Y129
A-3 Y138
A-4 G7
A-5 G59 (화학식 1의 화합물)
A-6 G58

(B) 결합제 수지
B-1 메타크릴산 단위와 벤질메타크릴레이트 단위의 몰비가 31:69, 중량평균분자량이 30,000, 산가가 105인 메타크릴산과 벤질메타크릴레이트의 공중합체

(C) 광중합성 화합물
C-1 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본카야꾸 ㈜ 제조)

(D) 광중합 개시제
D-1 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 (Ciba사 제조)

(E) 용매
E-1 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
E-2 3-에톡시프로피온산에틸

(F) 첨가제
F-1 실리콘계 계면활성제(SH-8400)
F-2 안료 분산제 분산제(D-2001 BYK사)
F-3 실란 커플링제(3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란)
< 제조예 : 컬러 필터의 제조>
상기 실시예 1, 2 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 즉, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100 %의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1 ㎛ 내지 50 ㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 100 mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 220 ℃의 가열 오븐에서 1시간 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.0 ㎛이었다.
< 시험예 1: 착색 감광성 수지 조성물의 색좌표 및 휘도 측정>
상기 착색층의 색좌표 및 휘도는 마이크로스코픽 스펙트로미터 OSP-SP2000을 이용하여 측정하였고 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
휘도 Good Bad
결과 실시예1, 실시예2, 비교예3 비교1, 비교2
Gx=0.250,Gy=0.650
상기 표 2의 결과를 참조하면, 본 발명의 범위에 속하는 실시예 1,2 및 비교예 3은 비교예 1 내지 2에 비해 휘도가 높은 것을 확인할 수 있다.
< 시험예 2: 착색 감광성 수지 조성물의 감도 측정>
투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴마스크를 사용하여 90% 이상이 되는 최소 노광량을 감도로 표시하였다. 그 결과는 하기의 표 3에 나타내었다.
감도(mJ/㎠) 40 mj 미만에서 패턴이 남아있을 때: ○
40 mj 초과에서 패턴에 남아있을 때: X
　 실시예1 실시예2 비교예1 비교예2 비교예3
결과1 ○ ○ ○ ○ X
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 형성된 컬러필터는 실시예 1 내지 2 는 우수한 휘도 및 감도를 나타냄을 확인할 수 있다.

Claims (8)

  1. (A) 착색제, (B) 결합제 수지, (C) 광중합성 화합물, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로,
    상기 (A) 착색제는 C.I. 피그먼트 옐로우 180을 포함하고, 하기 화학식 1로 표시되는 안료 또는 C.I. 피그먼트 그린 7을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00007

    상기 화학식 1 에서, A1 내지 A16은 각각 독립적으로 Cl, Br, 및 H 중 어느 하나이며, A1 내지 A16 중 Cl은 1 내지 8개이고, Br은 7 내지 13개이며, 나머지는 H이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 (D) 광중합 개시제는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 및 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물에서 선택되는 하나 이상인 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00008

    [화학식 3]
    Figure pat00009

    [화학식 4]
    Figure pat00010

  3. 청구항 1에 있어서, 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 대비
    (A) 착색제 4 내지 50 중량 %;
    (B) 결합제 수지 1 내지 30 중량 %;
    (C) 광중합성 화합물 1 내지 20 중량 %;
    (D) 광중합 개시제 1 내지 10 중량 %; 및
    (E) 용매 잔량을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제 및 응집 방지제에서 선택되는 하나 이상의 (G) 첨가제 더 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 4에 있어서, 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 대비
    (A) 착색제 4 내지 50 중량 %;
    (B) 결합제 수지 1 내지 30 중량 %;
    (C) 광중합성 화합물 1 내지 20 중량 %;
    (D) 광중합 개시제 1 내지 10 중량 %;
    (G) 첨가제 1 내지 10 중량 % 및
    (E) 용매 잔량을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 있어서,
    XYZ표 색계에서 y=0.5 이상인 색좌표를 갖는, 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러 필터.
  8. 청구항 7의 컬러 필터를 포함하는 액정표시장치.
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