KR20160048940A - 폴리아민 중합체 상용성 방향제 재료를 포함하는 조성물 - Google Patents

폴리아민 중합체 상용성 방향제 재료를 포함하는 조성물 Download PDF

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Abstract

폴리아민 중합체, 및 폴리아민 중합체 상용성 방향제 재료, 더욱 구체적으로, 폴리아민 중합체와 반응하지 않는 방향제 알데하이드를 포함하는 조성물이 제공된다.

Description

폴리아민 중합체 상용성 방향제 재료를 포함하는 조성물{COMPOSITIONS COMPRISING POLYAMINE POLYMER COMPATIBLE PERFUME MATERIALS}
본 발명은 폴리아민 중합체, 및 폴리아민 중합체 상용성 방향제(perfume) 재료, 더욱 구체적으로, 폴리아민 중합체와 반응하지 않는 방향제 알데하이드를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
방향제 알데하이드는 그의 특징적인 상쾌한 향(scent)을 위해 패브릭 리프레셔(fabric refresher)와 같은 액상 응용에 보통 사용된다. 이러한 방향제 알데하이드는 상쾌한 향을 제공하지만, 폴리아민 중합체와 같은 악취 감소 활성제와 또한 반응성이므로, 그러한 폴리아민 중합체에 결합하고, 처리된 표면 상에서의 또는 공기 중에서의 악취에 대한 효능을 감소시킨다.
이러한 문제를 극복하기 위하여, 조제자들은 방향제 알데하이드를 피하거나, 또는 폴리아민 중합체와 방향제 알데하이드를 함유하는 제형에 추가적인 방향제 마스킹 재료/악취 감소 활성제, 예를 들어, 사이클로덱스트린 및/또는 금속 염을 첨가해 왔다.
추가적인 방향제 마스킹 재료 또는 추가적인 악취 감소 활성제의 추가 비용을 필요로 하지 않으면서, 처리된 표면 상에서 또는 공기 중에서 악취를 감소시키고 상쾌한 향을 제공하는, 폴리아민 중합체 및 방향제 알데하이드를 포함하는 조성물을 제공하는 데 대한 요구가 여전히 존재한다.
일 실시 형태에서, 악취 제어 조성물이 제공되는데, 이는 상기 조성물의 약 0.001 중량% 내지 약 2 중량%의 폴리아민 중합체, 및 방향제 알데하이드 성분을 포함하는 방향제 혼합물을 수성 담체 중에 포함하고, 상기 방향제 알데하이드 성분은 상기 방향제 알데하이드 성분의 약 85 중량% 미만의, R 값이 1 미만인 방향제 알데하이드를 포함하며, 이때
R = 2.21 + (0.159 × nrbond) - (0.0559 × rvalCar) + (14.4 × xch6) + (0.240 × CdssC)이고;
여기서, R은 pH 6 내지 8에서 측정된다.
다른 실시 형태에서, 악취 제어 조성물이 제공되는데, 이는 상기 조성물의 약 0.001 중량% 내지 약 2 중량%의 폴리아민 중합체를 포함한다. 상기 조성물은 방향제 알데하이드 성분을 포함하는 방향제 혼합물을 수성 담체 중에 또한 포함하며, 상기 방향제 알데하이드 성분은 아밀 신나믹 알데하이드, 아니식 알데하이드, 벤즈알데하이드, 시트로넬랄, 쿠미닉 알데하이드, 시트로넬랄 옥시아세트알데하이드, 플로랄로존(floralozone), 헬리오트로핀(heliotropin), 헥실 신나믹 알데하이드, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 방향제 알데하이드; 및 상기 방향제 알데하이드 성분의 약 60 중량% 미만의, R 값이 1 미만인 방향제 알데하이드를 포함하고, 이때
R = 2.21 + (0.159 × nrbond) - (0.0559 × rvalCar) + (14.4 × xch6) + (0.240 × CdssC)이고;
여기서, R은 pH 6 내지 8에서 측정된다.
또 다른 실시 형태에서, 표면 상에서 또는 공기 중에서 악취를 감소시키는 방법이 제공되는데, 이는 유효량의 조성물을 제공하는 단계, 및 악취를 상기 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하며; 상기 조성물은 상기 조성물의 약 0.001 중량% 내지 약 2 중량%의 폴리아민 중합체, 및 방향제 알데하이드 성분을 포함하는 방향제 혼합물을 수성 담체 중에 포함하며, 상기 방향제 알데하이드 성분은 상기 방향제 알데하이드 성분의 약 85 중량% 미만의, R 값이 1 미만인 방향제 알데하이드를 포함하고, 이때
R = 2.21 + (0.159 × nrbond) - (0.0559 × rvalCar) + (14.4 × xch6) + (0.240 × CdssC)이고;
여기서, R은 pH 6 내지 8에서 측정된다.
본 발명은 폴리아민 중합체, 및 방향제 알데하이드 성분을 갖는 방향제 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이며, 상기 방향제 알데하이드는 제형에 사용될 때 폴리아민 중합체와 상용성이어서, 처리되는 표면에 대해 또는 공기 중에서 탁월한 악취 감소를 제공한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이 "상용성"(compatible, compatibility)은, 방향제 알데하이드(들)와 폴리아민 중합체의 반응성 수준이, 상기 조합이 수성 제형에서 악취 감소를 제공하도록 하는 수준임을 의미한다. "상용성" 방향제 원료에는, 비반응성인(즉, 폴리아민 중합체와 결합하지 않는) 방향제 알데하이드뿐만 아니라, 폴리아민 중합체와 반응성이지만 폴리아민 중합체와의 조합이 악취 감소를 여전히 제공하도록 제한된 양으로 사용되는 방향제 알데하이드가 포함된다.
폴리아민 중합체 상용성 방향제
방향제 원료("PRM")와 폴리아민 중합체의 상용성은 하기 식을 사용하여 분석적으로 결정될 수 있다:
Figure pct00001
R을 예측하는 특정 선형 회귀식을 사용함으로써, 폴리아민 중합체와 비반응성인 본 발명의 방향제 알데하이드를 이제 결정할 수 있는 것으로 밝혀졌다. 소비자 제품을 설계하기 위한 선형 회귀 모델은 미국 특허 출원 공개 제2012/0101862호에 개시되어 있다. 실험적으로 유도된 데이터의 선형 회귀 모델 및 통계적 분석을 사용하여, R을 예측하는 것으로 밝혀진, 본 발명의 식을 유도하였으며, 이는 하기에 나타나 있다:
R = 2.21 + (0.159 × nrbond) - (0.0559 × rvalCar) + (14.4 × xch6) + (0.240 × CdssC).
R은, "윈몰콘"(winMolconn) 버전 1.1.2.1로 불리는 소프트웨어 프로그램(미국 매사추세츠주 퀸시 소재의 홀 어소시에이츠 컨설팅(Hall Associates Consulting)으로부터 입수가능함)으로부터 선택된 디스크립터(descriptor)를 사용하여 컴퓨팅되며, 구조는 2D 연결 테이블(SDF 포맷 또는 스마일스(SMILES))을 사용하여 만들어진다. 하기 표는 본 발명에 사용되는 식에서의 용어를 설명한다:
Figure pct00002
본 발명에 사용되는 식에 의해 설명되는 3가지 주된 경향이 있다. 제1 경향은 고리를 갖는 PRM에 중점을 둔다. 그러한 PRM은 더 큰 표면적을 갖는 경향이 있다. 그 결과로, PRM-폴리아민 중합체 복합체에 의한 입체적 효과로 인해, 더 적은 수의 아민이 이러한 PRM과 상호작용하게 될 수 있다. 이러한 PRM은 폴리아민 중합체 함유 제품과 상용성일 가능성이 더 크다.
이러한 경향에 들어맞는 적합한 PRM은 헬리오트로핀, 논알데하이드, p-아니스알데하이드, 및 테트라하이드로제라니알이다. 헬리오트로핀 및 p-아니스알데하이드가 그들의 고리 때문에 더 큰 R 값을 갖는다. 끝의 두 가지는 고리를 갖지 않기 때문에, 더 낮은 R 값을 갖는다.
Figure pct00003
헬리오트로핀
관측 루파민(Lupamin: 상표) 비 = 1.65
예측 루파민(상표) 비 = 1.77
Figure pct00004
p-아니스알데하이드
관측 루파민(상표) 비 = 1.52
예측 루파민(상표) 비 = 1.56
Figure pct00005
테트라하이드로제라니알
관측 루파민(상표) 비 = 0.42
예측 루파민(상표) 비 = 0.44
Figure pct00006
논알데하이드
관측 루파민(상표) 비 = 0.21
예측 루파민(상표) 비 = 0.46
식에서의 제2 경향은 제1 경향에 대한 예외에 중점을 둔다. 고리가 없으나 분자 부피가 더 크고 더 회전가능한 결합을 갖는 PRM은 더 큰 R을 가질 것이다. 반대로, 고리를 갖고 더 적은 유연성을 갖는 PRM은 더 낮은 R을 가질 것이다.
전술한 경향과 대조적으로 이러한 경향이 더 뛰어난 PRM의 예는 아독살(adoxal) 및 코아본(koavone)이다.
Figure pct00007
아독살
관측 루파민(상표) 비 = 0.79
예측 루파민(상표) 비 = 0.65
Figure pct00008
코아본
관측 루파민(상표) 비 = 1.17
예측 루파민(상표) 비 = 1.11
이러한 경향이 뒤떨어지는 PRM의 예가 하기에 나타나 있다:
Figure pct00009
멜로존(Melozone)
관측 루파민(상표) 비 = 0.28
예측 루파민(상표) 비 = 0.20
Figure pct00010
아이소사이클로시트랄
관측 루파민(상표) 비 = 0.27
예측 루파민(상표) 비 = 0.51
제3 경향은 제2 경향에 대한 예외를 설명한다. 이러한 경향에서는, 더 크고 더 유연한 PRM이 더 적은 이중 결합을 갖고/갖거나 더 극성인 경우에, 제2 경향을 사용하여 예측되는 것보다 더 우수하다.
제2 경향과 대조적으로 이러한 경향에서 더 큰 R 값을 갖는 PRM의 예는 하기이다:
Figure pct00011
헬리오트로핀
관측 루파민(상표) 비 = 1.65
예측 루파민(상표) 비 = 1.77
Figure pct00012
p-아니스알데하이드
관측 루파민(상표) 비 = 1.52
예측 루파민(상표) 비 = 1.56
제2 경향과 대조적으로 이러한 경향에서 더 낮은 R 값을 갖는 PRM의 예는 하기이다:
Figure pct00013
시트랄
관측 루파민(상표) 비 = 0.23
예측 루파민(상표) 비 = 0.42
Figure pct00014
히버날(Hivernal)
관측 루파민(상표) 비 = 0.17
예측 루파민(상표) 비 = 0.25
본 명세서에 개시된 선형 회귀식을 사용하여, 적합한 방향제 알데하이드가 표 1에 열거되어 있다.
[표 1]
Figure pct00015
Figure pct00016
본 발명의 조성물은 상기 조성물의 약 0.001 중량% 내지 약 10 중량%, 또는 약 0.001 중량% 내지 약 5 중량%, 또는 약 0.001 중량% 내지 약 3 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 1 중량%, 또는 약 0.05 중량% 내지 약 1.0 중량%의 방향제 혼합물을 포함할 수 있다.
방향제 혼합물은 방향제 알데하이드 성분을 포함할 수 있는데, 상기 방향제 알데하이드 성분은 상기 방향제 알데하이드 성분의 약 85 중량% 미만, 또는 약 80 중량% 미만, 또는 약 70 중량% 미만, 또는 65 중량% 미만, 또는 약 60 중량% 미만의, R이 1 미만인 방향제 알데하이드를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 방향제 혼합물은 방향제 알데하이드 성분을 포함할 수 있는데, 상기 방향제 알데하이드 성분은 상기 방향제 알데하이드 성분의 약 85 중량% 미만의, R 값이 0.8 미만, 또는 약 0.5 내지 1 미만, 또는 약 0.1 내지 1 미만인 방향제 알데하이드를 포함한다. 대안적으로, 방향제 혼합물은 방향제 알데하이드 성분을 포함할 수 있는데, 상기 방향제 알데하이드 성분은 상기 방향제 알데하이드 성분의 최대 100 중량%, 또는 약 30 중량% 내지 약 100 중량%, 또는 약 75 중량% 내지 약 100 중량%의, R 값이 0.8 초과, 1 초과, 또는 약 0.8 내지 약 4인 방향제 알데하이드를 포함한다.
일 실시 형태에서, 방향제 알데하이드는 하기 중 하나 이상을 포함할 수 있다: 아밀 신나믹 알데하이드, 아니식 알데하이드, 벤즈알데하이드, 시트로넬랄, 쿠미닉 알데하이드, 시트로넬랄 옥시아세트알데하이드, 플로랄로존, 헬리오트로핀, 및 헥실 신나믹 알데하이드. 다른 실시 형태에서, 방향제 혼합물의 10% 이상, 또는 15% 이상, 또는 20% 이상, 또는 25% 이상, 또는 30% 이상은 하기 방향제 알데하이드 중 하나 이상을 포함한다: 아밀 신나믹 알데하이드, 아니식 알데하이드, 벤즈알데하이드, 시트로넬랄, 쿠미닉 알데하이드, 시트로넬랄 옥시아세트알데하이드, 플로랄로존, 헬리오트로핀, 및 헥실 신나믹 알데하이드.
추가적인 방향제 재료가 방향제 혼합물에 포함될 수 있다. 적합한 방향제 재료에는 알코올(예를 들어 페닐 에틸 알코올, 옥타놀, 리날로올 등); 에스테르(예를 들어 헥실 아세테이트, 에틸 아세테이트, 제라닐 프로피오네이트 등); 락톤(예를 들어 감마 데카락톤, 노나락톤 등); 케톤/이오논(예를 들어 델타 담스콘, 코아본, 이오논-감마 메틸, 이오논 베타 등); 알칸(예를 들어 테르피니올렌, 테르피넨, 아이소론가폴렌, d-리모넨, 피넨 등)이 포함될 수 있다.
폴리아민 중합체
본 발명의 폴리아민 중합체는 선형 또는 환형 중 어느 하나일 수 있다. 폴리아민 중합체는 하기 일반 화학식 I을 갖는다:
[화학식 I]
Figure pct00017
상기 식에서, Q는 0 내지 3의 값을 갖는 정수이다.
폴리아민 중합체의 비제한적인 예에는 폴리비닐아민("PVam"), 선형 또는 분지형인 폴리에틸렌이민("PEI"), 폴리아미도아민("PAMam"), 폴리알릴아민("PAam"), 폴리에테르아민("PEam") 또는 다른 질소 함유 중합체, 예를 들어 라이신, 또는 이들 질소 함유 중합체의 혼합물이 포함된다.
a. PVam
일 실시 형태에서, 폴리아민 중합체는 PVam 골격을 포함한다. PVam은 교번하는 탄소들의 주쇄에 직접 연결된, 펜던트 1차 아민 기를 갖는 선형 중합체이다. PVam은, 포름아미드 단위가 하기 화학식 Ia로 기재된 바와 같은 아미노 기로 전환되게 하는, 폴리(N-비닐포름아미드)(PVNF)의 가수분해로부터 제조된다:
[화학식 Ia]
Figure pct00018
상기 식에서, n은 가수분해도에 따라 0.1 내지 0.99의 수이다.
예를 들어, 95% 가수분해된 PVam에서, n은 0.95일 것인 한편, 이 중합체의 5%는 비닐포름아미드 단위를 가질 것이다.
PVam은 부분적으로 가수분해될 수 있으며, 이는 PVam의 1% 내지 99%, 대안적으로 30% 내지 99%, 대안적으로 50% 내지 99%, 대안적으로 70% 내지 99%, 대안적으로 80% 내지 99%, 대안적으로 85% 내지 99%, 대안적으로 90% 내지 99%, 대안적으로 95% 내지 99%, 대안적으로 97% 내지 99%, 대안적으로 99%가 가수분해됨을 의미한다. PVam의 높은 가수분해도는 생성되는 중합체의 악취 경감 능력을 증가시키는 것으로 밝혀졌다.
가수분해될 수 있는 PVam은 평균 분자량("MW")이 5,000 내지 350,000일 수 있다. 적합한 가수분해된 PVam은 바스프(BASF)로부터 구매가능하다. 몇몇 예에는 루파민(상표) 9095, 9030, 5095, 및 1595가 포함된다.
이어서, 상기 가수분해된 PVam은 소수성으로 개질될 수 있다. 하기에 기재된 바와 같이, 소수성 개질은 악취 제거 효능을 추가로 개선할 수 있다.
b. 폴리알킬렌이민 / PEI
다른 실시 형태에서, 폴리아민 중합체는 폴리알킬렌이민 골격을 포함한다. 폴리알킬렌이민에는 PEI 및 폴리프로필렌이민뿐만 아니라 C4-C12 알킬렌이민이 포함된다.
PEI가 적합한 폴리알킬렌이민이다. PEI의 화학 구조는 단순한 원리에 따른다: 하나의 아민 작용기 및 2개의 탄소. PEI는 하기 일반 화학식 Ib를 갖는다:
[화학식 Ib]
-(CH2-CH2-NH)n-
여기서, n은 10 내지 105이다.
PEI는 다양한 분자량, 구조 및 개질 정도의 수용성 폴리아민 중합체들의 큰 부류를 구성한다. 이들은 약한 염기로서 작용할 수 있으며, pH에 의해 구동되는 양성자화의 정도에 따라 양이온성 특징을 나타낼 수 있다.
PEI는 하기에 나타낸 바와 같이 에틸렌이민의 개환 양이온성 중합에 의해 생성된다:
Figure pct00019
PEI는, 1차, 2차 및 3차 아민 기를 약 1:2:1의 비로 함유하는 고도로 분지된 것인 것으로 여겨진다. PEI는 약 30% 내지 약 40%, 대안적으로 약 32% 내지 약 38%, 대안적으로 약 34% 내지 약 36%의 1차 아민 범위를 포함할 수 있다. PEI는 약 30% 내지 약 40%, 대안적으로 약 32% 내지 약 38%, 대안적으로 약 34% 내지 약 36%의 2차 아민 범위를 포함할 수 있다. PEI는 약 25% 내지 약 35%, 대안적으로 약 27% 내지 약 33%, 대안적으로 약 29% 내지 약 31%의 3차 아민 범위를 포함할 수 있다.
다른 합성 경로는 개질된 분지형 쇄 구조를 갖는 생성물로, 또는 심지어는 선형 쇄 PEI로 이어질 수 있다. 선형 PEI는 주쇄 내에 아민 부위를 함유하는 반면, 분지형 PEI는 주쇄 및 측쇄 상에 아민을 함유한다. 하기는 선형 PEI의 예이다:
선형 PEI
Figure pct00020
본 발명의 조성물은 MW가 약 800 내지 약 2,000,000, 대안적으로 약 1,000 내지 약 2,000,000, 대안적으로 약 1,200 내지 약 25,000, 대안적으로 약 1,300 내지 약 25,000, 대안적으로 약 2,000 내지 약 25,000, 대안적으로 약 10,000 내지 약 2,000,000, 대안적으로 약 25,000 내지 약 2,000,000, 대안적으로 약 25,000인 PEI를 포함할 수 있다.
일 실시 형태에서, PEI는 비중이 1.05이고/이거나 아민 값이 18(mmol/g, 고형물)일 수 있다. 명확함을 위하여, PEI의 그러한 비중 및/또는 아민 값은 수성 조성물의 일부로서 첨가되거나 개질되기 전의 PEI를 나타낸다. 당업자는, 예를 들어 1차 및 2차 아미노 기가 조성물의 다른 성분들과 반응할 수 있음을 이해할 것이다.
예시적인 PEI에는 바스프로부터 상표명 루파졸(Lupasol: 등록상표), 또는 니폰 쇼쿠바이(Nippon Shokubai)로부터 상표명 에포민(Epomine: 상표)으로 구매가능한 것들이 포함된다.
일부 실시 형태에서, 활성 아민 부위의 100% 미만이 소수성 작용기로 치환되며, 대안적으로 활성 아민 부위의 약 0.5% 내지 약 90%, 대안적으로 약 0.5% 내지 약 80%, 대안적으로 약 0.5% 내지 약 70%, 대안적으로 약 0.5% 내지 약 60%, 대안적으로 약 0.5% 내지 약 50%, 대안적으로 약 0.5% 내지 약 40%, 대안적으로 약 0.5% 내지 약 35%, 대안적으로 약 0.5% 내지 약 30%, 대안적으로 약 1% 내지 약 30%, 대안적으로 약 1% 내지 약 25%, 대안적으로 약 1% 내지 약 20%, 대안적으로 약 5% 내지 약 20%, 대안적으로 약 10% 내지 약 30%, 대안적으로 약 20% 내지 약 30%, 대안적으로 약 20%가 소수성 작용기로 치환된다. PEI가 소수성 작용기로 완전히 치환된 활성 아민 부위를 갖는 경우, 그러한 소수성으로 개질된 PEI는 악취 제어에 대한 활성을 갖지 않을 수 있다.
c. PAMam
다른 실시 형태에서, 폴리아민 중합체는 PAMam 골격을 포함한다. PAMam은 아미노 작용기(-NH) 및 아미드 작용기(-NH-C(O)) 둘 모두를 함유하는 골격 쇄를 갖는 중합체이다. PAMam은 또한 중합체 쇄의 말단에 1차 아민 기 및/또는 카르복실 기를 함유한다. PAMam의 일반 구조는 하기 화학식 Ic이다:
[화학식 Ic]
Figure pct00021
d. PAam
다른 실시 형태에서, 폴리아민 중합체는 PAam 골격을 포함한다. PAam은 알릴아민-C3H5NH2의 중합으로부터 제조된다. PEI와 달리, 이들은 측쇄에 연결된 1차 아미노 기만을 함유한다. PAam에 대한 일반 화학식이 하기 화학식 Id에 나타나 있다:
[화학식 Id]
Figure pct00022
e. PEam
또 다른 실시 형태에서, 폴리아민 중합체는 PEam 골격을 포함한다. PEam은 폴리에테르 골격의 말단에 부착된 1차 아미노 기를 함유한다. 폴리에테르 골격은 프로필렌 옥사이드("PO"), 에틸렌 옥사이드("EO"), 또는 혼합 PO/EO에 기초할 수 있다. PEam에 대한 일반 화학식이 하기 화학식 Ie에 나타나 있다:
[화학식 Ie]
Figure pct00023
이러한 소위 모노아민, M-시리즈는 헌스트맨(Hunstman)으로부터 상표명 제파민(Jeffamine: 등록상표) 모노아민으로 구매가능하다. 다른 실시 형태에서, 폴리아민 중합체는 하기 화학식 Ie1로 나타내어지는 바와 같은 다이아민을 갖는 PEam 골격을 포함할 수 있다:
[화학식 Ie1]
Figure pct00024
다이아민은 헌스트맨으로부터 상표명 제파민(등록상표) 다이아민(예를 들어 D, ED, 및 EDR 시리즈)으로 구매가능하다. 폴리아민 중합체는 또한 트라이아민을 갖는 PEam 골격을 포함할 수 있다(예를 들어 제파민(등록상표) 트라이아민 T-시리즈).
f. 덴드리머
아민 화합물의 추가의 부류는 덴드리머의 부류이다. 적합한 덴드리머는 구형 분자의 주변에 유리 1차 아민 기를 지닌다.
덴드리머란, 예를 들어, 국제특허 공개 WO 96/02588호에, 문헌[Synthesis (Feb. 1978, pgs. 155-158)]에, 또는 문헌[Encyclopedia of Polymer Science & Engineering, 2nd ed. (Hedstrand et al., in particular pgs. 46-91)]에 기재된 바와 같이, 코어 분자로부터 분자가 구축되는 것으로 이해된다. 코어는 전형적으로 다작용성 성분에 연결되어 "세대"(generation)를 구축한다. 본 발명을 위해서는, 내측 세대들의 속성은 중요하지 않다. 그들은 예를 들어 폴리아미도아민, 폴리아미도알코올, 폴리에테르, 폴리아미드, 폴리에틸렌이민 등에 기초할 수 있다. 외측 세대(들)는 접근가능한 1차 아미노 작용기를 함유한다.
예를 들어, 문헌[Nachrichten aus Chemie 11 (1996, pgs. 1073-1079)]에; 그리고 국제특허 공개 WO 97/48711호에 기재된 바와 같은 글리코 덴드리머가, 이러한 분자의 표면에 유리 1차 아민 기가 존재한다면, 또한 적합하다.
바람직한 덴드리머는 폴리에틸렌이민 및/또는 폴리프로필렌이민 덴드리머; 덴드리테크(Dendritech)로부터 구매가능한 스타버스트(Starburst: 등록상표) 폴리아미도아민 덴드리머, G0-G10 세대; 및 다이아미노부탄 폴리아민 중합체 DAB(PA)x 덴드리머(여기서, x = 2nx4이고 n은 일반적으로 0 내지 4에 포함됨)인, 디에스엠(DSM)으로부터의 덴드리머 아스트로몰스(Astromols: 등록상표), 1-5 세대이다.
h. 소수성 개질
본 명세서에 개시된 폴리아민 중합체의 소수성 개질은 방향제 알데하이드 상용성을 개선할 수 있다. 따라서, 본 발명의 조성물은 미국 특허 출원 공개 제2012/0183488 A1호에 기재된 바와 같은 소수성으로 개질된 폴리아민 중합체("HMP")를 또한 포함할 수 있다. HMP는 알킬, 알케닐, 알킬옥사이드, 또는 아미드와 같은 소수성 기로 개질된, 1차, 2차 및/또는 3차 아민 기를 갖는 폴리아민 중합체로부터 형성된다. HMP의 소수성 기는 선형, 분지형, 또는 환형 알킬, 하이드록시알킬, 알케닐, 하이드록시알케닐, 알킬 카르복실, 알킬옥사이드, 알칸다이일, 아미드, 또는 아릴일 수 있다. 아민 기가 개질되어 있기는 하지만, HMP는 악취 성분과 반응하도록 적어도 하나의 유리된 개질되지 않은 1차, 2차 및/또는 3차 아민 기를 갖는다. 이론에 의해 구애되고자 함이 없이, 소수성 개질은 소수성 악취에 대한 중합체의 친화성을 증가시킬 수 있으며, 따라서 악취 분자와 활성 아민 부위 사이의 상호작용을 가능하게 할 수 있다. 결국, HMP는 악취 제거 효능의 범위를 개선할 수 있다.
본 발명의 HMP는 하기 일반 화학식 Ih를 갖는다:
[화학식 Ih]
P(C)x
상기 식에서,
P는 폴리아민 중합체이고;
C는 C2 내지 C26 소수성 기이고;
x는, 100% 미만인, 중합체 상의 아민 부위의 총 치환도이다.
일부 실시 형태에서, 소수성 기는 C2 내지 C12, 대안적으로 C2 내지 C10, 대안적으로 C4 내지 C10, 대안적으로 C16 내지 C26, 대안적으로 C6이다. 사이클로덱스트린이 제형에 포함되는 경우, C2 내지 C10 알킬 기, 대안적으로 C16 내지 C26 알킬 기, 대안적으로 C6 알킬 기로 개질되어 있는 HMP를 사용하기를 원할 수 있는데, 그러한 알킬 기는 사이클로덱스트린과 상용성이기 때문이다.
본 발명에 사용하기에 적합한 폴리아민 중합체는 수용성 또는 수분산성이다. 일부 실시 형태에서, 폴리아민 중합체 쇄의 1차, 2차, 및/또는 3차 아민을 부분적으로 치환시켜서, 원하는 수용해도를 유지하면서 소수성으로 만든다. 폴리아민 중합체의 최소 용해도 지수는 약 2%(즉, 2 g/100 ml 물)일 수 있다. 수성 패브릭 리프레셔 제형을 위해 적합한 폴리아민 중합체는 수용해도 백분율이 약 0.5% 초과 내지 100%, 대안적으로 약 5% 초과, 대안적으로 약 10% 초과, 대안적으로 약 20% 초과일 수 있다.
수용해도 지수는 하기의 시험에 의해 결정될 수 있다.
수용해도
이 시험은 베타-사이클로덱스트린(1.8 g/100 ml) 및 하이드록시프로필 개질된 베타 사이클로덱스트린(60+ g/100 ml)에 대비하여 폴리아민 중합체의 벤치마킹(benchmarking)용 주위 온도 수용해도를 나타낸다. 1% 수용해도를, 수성 패브릭 리프레셔 제형에 사용하기에 적합한 폴리아민 중합체에 대한 스크리닝 기준으로서 사용한다.
중합체의 실온 평형 수용해도는, 칭량된 양의 중합체를 100 mL의 탈이온수 내에 첨가하고 첨가된 중합체가 완전히 용해되게 함으로써 결정할 수 있다. 이러한 과정을 첨가된 중합체가 더 이상 용해되지 않을 때까지 반복한다. 이어서, 얼마나 많은 중합체가 100 mL의 물 중에 용해되는지에 기초하여 평형 수용해도를 계산한다.
Figure pct00025
폴리아민 중합체가 수용성이 아닌 경우(예를 들어 0.05% 미만), 수용해도에 도움을 주기 위해 친수성 분자로 캡핑하는 것이 요구될 수 있다. 적합한 친수성 분자는 EO 또는 다른 적합한 친수성 작용기를 포함한다.
본 발명의 조성물 중의 폴리아민 중합체의 적합한 수준은 조성물의 약 0.001 중량% 내지 약 10 중량%, 대안적으로 약 0.001 중량% 내지 약 2 중량%, 대안적으로 약 0.01 중량% 내지 약 1 중량%, 대안적으로 약 0.01 중량% 내지 약 0.8 중량%, 대안적으로 약 0.01 중량% 내지 약 0.6 중량%, 대안적으로 약 0.01 중량% 내지 약 0.1 중량%, 대안적으로 약 0.01 중량% 내지 약 0.07 중량%, 대안적으로 약 0.07 중량%, 대안적으로 약 0.5 중량%이다. 더 많은 양의 폴리아민 중합체를 갖는 조성물은 직물이 쉽게 더러워지게 할 수 있고/있거나, 조성물이 직물로부터 증발할 때 허용가능하지 않은 가시적인 얼룩을 직물 상에 남길 수 있다.
사용 방법
폴리아민 중합체 상용성 방향제 재료는, 패브릭 리프레셔, 공기 청향제, 수동 및 자동 식기세척 제형, 액체 세탁 세제, 경질 표면 세정 제형 등과 같은 다양한 제품으로 제형화될 수 있다.
유효량의 폴리아민 중합체 및 방향제 알데하이드 성분을 포함하는 수성 조성물을 제공하는 단계, 및 상기 조성물을 표면 상에 또는 공기 중에 분무하거나 발라서(spread) 접촉시키는 단계를 포함하는, 악취를 감소시키는 방법이 본 명세서에서 또한 제공된다. "표면"이란, 화합물이 놓일 수 있는 임의의 표면을 의미한다. 그러한 재료의 전형적인 예는 패브릭, 경질 표면, 예를 들어 식기, 바닥, 욕실, 화장실, 주방, 쓰레기 봉투, 및 악취 감소가 필요한 다른 표면이다.
실시예
실시예 1: 패브릭 리프레셔 제형
수성 패브릭 리프레셔 제형에서 폴리아민 중합체 방향제 상호작용을 연구하였다. 표 2에 따라 방향제 혼합물 및 폴리아민 중합체를 함유하는 수성 제형을 제조하고, 폴리아민 중합체가 없는 대조군 패브릭 리프레셔 제형과 대비하여 연구하였다. 표 3에 나타난 바와 같이 방향제 혼합물을 제조하고 표 2에 주어진 제형으로 사용하였다. 500 ppm(0.05%)의 폴리아민 중합체 및 2가지 수준(500 ppm(0.05%) 및 10,000 ppm(0.1%))의 방향제 혼합물을 사용하여 연구를 행하였다.
[표 2]
Figure pct00026
[표 3]
Figure pct00027
실시예 2: 방향제 GC -MS 분석과 반응 및 비반응 알데하이드의 선택
GC-MS를 사용하여 실시예 1에서 제조된 제형을 사용한 중합체 방향제 알데하이드 상호작용을 연구하였다. GC-MS 분석을 위해, 2 ml의 각각의 샘플을 20 ml 헤드스페이스 바이알로 옮기고, 실온에서 1시간 동안 평형을 이루게 하고, 40℃에서 20분 동안 인큐베이팅하였다. 이어서, 1 내지 10 스플릿(split)을 사용하여 1 ml의 헤드 스페이스를 GC-MS 내로 주입하고, 방향제 원료 강도를 측정하였다. 이어서, 폴리아민 중합체가 없는 대조군 샘플을 사용하여 방향제 원료 피크 면적 비를 계산하였다. 폴리아민 중합체를 갖는 용액의 방향제 원료 피크 면적 비의 예가 표 4에 나타나 있다.
[표 4]
Figure pct00028
폴리아민 중합체와 반응하는 PRM은, 정규화된 대조군에 대해 1.00 미만의 헤드 스페이스 농도를 갖는다.
실시예 3: 반응 또는 비반응 방향제 알데하이드의 존재 하에서의 폴리아민 중합체 악취 제어 성능
본 실시예는 비반응 및 반응 방향제 알데하이드의 존재 하에서의 기름진 냄새에 대한 폴리아민 중합체의 악취 제어 성능을 나타낸다. 소수성의 기름진 요리 냄새는 노나날과 같은 알데하이드로 대신하였다. 옥타날 및 헥실신나믹 알데하이드를 각각 반응성 및 비반응성 방향제 알데하이드로서 사용하였다. 표 5에 따라 루파민(상표) 1595 중합체 및 옥타날 또는 헥실신나믹 알데하이드의 수용액을 제조하였다. 바소포르/아쿠아솔브드(Aquasolved)를 사용하여 알데하이드를 유화시키고, 말레산에 의한 pH 6.8에서 루파민 1595 용액에 첨가하였다. 루파민(상표) 1595는 0.052%로 사용하였고, 옥타날 및 헥실신나믹 알데하이드의 농도는 20% 내지 90%의 루파민 개질을 나타내도록 저농도로부터 고농도로 변화시켰다.
[표 5]
Figure pct00029
표 5에 따라 제조된 5 ml 용액을 20 ml 헤드스페이스 바이알로 옮기고 0.5 ㎕의 노나날을 스파이킹하였다(spiked). 이어서, 혼합물을 실온에서 1시간 동안 평형을 이루게 하고 30℃에서 40분 동안 인큐베이팅하였다. 마지막으로, 1 ml의 헤드 스페이스를 GC-MS에 주입하고 SPME를 통해 노나날 강도를 측정하였다. 이어서, 노나날 헤드 스페이스 수준의 감소를 대조군 1에 대해 정규화하고 표 6에 보고하였다. 높은 수준의 노나날 감소는 중합체의 높은 악취 제어 효능에 기인한다. 표 6은, 최대 100%의, R이 1 초과인 방향제 알데하이드를 갖는 방향제 혼합물을 갖는 조성물은, 이러한 방향제 알데하이드가 비반응 알데하이드이기 때문에, 중합체의 악취 효능에 영향을 주지 않음을 나타낸다. 다른 한편, 80% 초과의, R이 1 미만인 방향제 알데하이드를 포함하는 방향제 혼합물을 갖는 조성물은, 80% 미만의, R이 1 미만인 방향제 알데하이드를 갖는 동일한 조성물보다 악취 효능이 더 적다.
[표 6]
Figure pct00030
임의의 상호 참조되거나 관련된 특허 또는 출원을 포함하는, 본 명세서에 인용된 모든 문헌은 명확히 배제되거나 달리 제한되지 않는다면 본 명세서에 전체적으로 참고로 포함된다. 어떠한 문헌의 인용도, 그것이 본 명세서에 개시되거나 청구된 임의의 발명에 대한 종래 기술이라거나, 그것 단독으로, 또는 임의의 다른 참고 문헌 및 참고 문헌들과의 임의의 조합으로 임의의 그러한 발명을 교시하거나 제안하거나 개시함을 인정하는 것은 아니다. 또한, 본 문헌의 용어의 임의의 의미 또는 정의가 참고로 포함된 문헌의 동일한 용어의 임의의 의미 또는 정의와 상충되는 경우에는, 본 문헌의 용어에 부여된 의미 또는 정의가 우선할 것이다.
본 발명의 특정 실시 형태들이 예시되고 설명되었지만, 다양한 다른 변경 및 수정이 본 발명의 사상 및 범주로부터 벗어남이 없이 이루어질 수 있음이 당업자에게 자명할 것이다. 따라서, 본 발명의 범주 내에 있는 모든 그러한 변경 및 수정을 첨부된 특허청구범위에서 포함하도록 의도된다.

Claims (12)

  1. 폴리아민 중합체 및 방향제 혼합물을 포함하는 악취 제어 조성물로서,
    상기 폴리아민 중합체가 상기 조성물의 0.001 중량% 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 0.1 중량%로 포함되고, 바람직하게는 PVam, PEI, PAMam, PAam, PEam, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 PEI이고;
    상기 방향제 혼합물이 수성 담체 중에 포함되고, 방향제 알데하이드 성분을 포함하고, 상기 방향제 알데하이드 성분은 하기 수학식으로 표시되고 pH 6 내지 8, 바람직하게는 pH 7에서 측정되는 R 값이 1 미만, 바람직하게는 0.5 내지 1 미만인 방향제 알데하이드를 상기 방향제 알데하이드 성분의 85 중량% 미만, 바람직하게는 70 중량% 미만, 더욱 바람직하게는 60 중량% 미만으로 포함하는, 악취 제어 조성물:
    R = 2.21 + (0.159 × nrbond) - (0.0559 × rvalCar) + (14.4 × xch6) + (0.240 × CdssC).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 방향제 혼합물은 아밀 신나믹 알데하이드, 아니식 알데하이드, 벤즈알데하이드, 시트로넬랄, 쿠미닉 알데하이드, 시트로넬랄 옥시아세트알데하이드, 플로랄로존, 헬리오트로핀, 헥실 신나믹 알데하이드, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 방향제 알데하이드를 포함하고, 바람직하게는 상기 방향제 혼합물은 헥실신나믹 알데하이드 및 아니식 알데하이드를 포함하는, 악취 제어 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 하나 이상의 방향제 알데하이드는 헥실 신나믹 알데하이드, 아니식 알데하이드, 시트로넬랄, 쿠미닉 알데하이드, 및 벤즈알데하이드를 포함하는, 악취 제어 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 방향제 혼합물은 아밀 신나믹 알데하이드, 아니식 알데하이드, 벤즈알데하이드, 시트로넬랄, 쿠미닉 알데하이드, 시트로넬랄 옥시아세트알데하이드, 플로랄로존, 헬리오트로핀, 헥실 신나믹 알데하이드, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 방향제 알데하이드를 상기 방향제 혼합물의 10 중량% 이상으로 포함하고, 바람직하게는 상기 방향제 혼합물은 헥실신나믹 알데하이드 및 아니식 알데하이드를 포함하는, 악취 제어 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 폴리아민 중합체는 소수성으로 개질된 폴리아민 중합체인, 악취 제어 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 수성 담체는 상기 조성물의 70 중량% 초과, 바람직하게는 90 중량% 내지 99 중량%의 양으로 존재하는, 악취 제어 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 조성물의 3 중량% 미만의 계면활성제를 추가로 포함하는, 악취 제어 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 조성물에는 음이온성 계면활성제가 실질적으로 부재하는, 악취 제어 조성물.
  9. 폴리아민 중합체 및 방향제 혼합물을 포함하는 조성물로서,
    상기 폴리아민 중합체가 상기 조성물의 0.001 중량% 내지 2 중량%로 포함되고;
    상기 방향제 혼합물이 수성 담체 중에 포함되고, 방향제 알데하이드 성분을 포함하고, 상기 방향제 알데하이드 성분은 상기 방향제 알데하이드 성분의 최대 100 중량%의 방향제 알데하이드를 포함하고, 상기 방향제 알데하이드는 하기 수학식으로 표시되고 pH 6 내지 8에서 측정되는 R 값이 1 초과인 아밀 신나믹 알데하이드, 아니식 알데하이드, 벤즈알데하이드, 시트로넬랄, 쿠미닉 알데하이드, 시트로넬랄 옥시아세트알데하이드, 플로랄로존, 헬리오트로핀, 헥실 신나믹 알데하이드, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인, 조성물:
    R = 2.21 + (0.159 × nrbond) - (0.0559 × rvalCar) + (14.4 × xch6) + (0.240 × CdssC).
  10. 제9항에 있어서,
    상기 방향제 알데하이드 성분은 R 값이 1 초과인 방향제 알데하이드를 상기 방향제 알데하이드 성분의 30 중량% 내지 100 중량%로 포함하는, 조성물.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 방향제 알데하이드 성분은 R 값이 1 초과인 방향제 알데하이드를 상기 방향제 알데하이드 성분의 75 중량% 내지 100 중량%로 포함하는, 조성물.
  12. 표면 상에서의 또는 공기 중에서의 악취 감소 방법으로서,
    유효량의 제1항의 조성물을 제공하는 단계; 및
    악취를 상기 제1항의 조성물과 접촉시키는 단계
    를 포함하는, 악취 감소 방법.
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