JP2016535609A - ポリアミン高分子と併用可能な香料材料を含有する組成物 - Google Patents
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Abstract
ポリアミン高分子及びそれと併用可能な香料材料を、特にポリアミン高分子と反応しない香料アルデヒドを含有する組成物を提供する。
Description
本発明は、ポリアミン高分子及びポリアミン高分子と併用可能な香料材料、より具体的にはポリアミン高分子と反応しない香料アルデヒドを含有する組成物に関する。
香料アルデヒドは、それらに特徴的な新鮮な香りにより衣類用脱臭剤の様な液相用途に通常用いられている。この香料アルデヒドは新鮮な香りを与えるものの、ポリアミン高分子の様な悪臭低減活性物質とも反応し、それ故、処理された表面上又は空気中にてポリアミン高分子と結合して悪臭への効果を低減する。
この問題を解決するため、処方する者は香料アルデヒドを避けるか、あるいはポリアミン高分子及び香料アルデヒドを含有する処方に対しては、シクロデキストリン及び/又は金属塩類の様な更なる芳香剤/悪臭低減活性物質を加えてきた。
処理された表面上又は空気中にて、追加する芳香剤又は追加する悪臭低減活性物質への付加的費用を必要としない、悪臭を低減して新鮮な香りを与える、ポリアミン高分子及び香料アルデヒドを含有する組成物を提供することがなお必要である。
一つの実施形態においては、悪臭抑制のための組成物の約0.001重量%から約2重量%のポリアミン高分子と、香料アルデヒド成分の約85重量%未満の、1未満のR値を有する香料アルデヒドを含む香料アルデヒド成分を含む香料混合物と、を含有する悪臭抑制のための組成物を提供する。ここにおいて
R=2.21+(0.159×nrbond)−(0.0559×rvalCar)+(14.4×xch6)+(0.240×CdssC)
但し、Rは水性キャリア中、pH6〜8にて測定される。
R=2.21+(0.159×nrbond)−(0.0559×rvalCar)+(14.4×xch6)+(0.240×CdssC)
但し、Rは水性キャリア中、pH6〜8にて測定される。
他の実施形態においては、該組成物に対して約0.001重量%から約2重量%のポリアミン高分子を含有する悪臭抑制のための組成物を提供する。この組成物はまた、アミルシンナミックアルデヒド、アニスアルデヒド、ベンズアルデヒド、シトロネラール、クミンアルデヒド、シトロネラールオキシアセトアルデヒド、フロラロゾン、ヘリオトロピン、ヘキシルシンナミックアルデヒド及びそれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも一種の香料アルデヒド、並びに該香料アルデヒド成分に対して約60重量%未満かつR値が1未満の香料アルデヒドを含有する香料アルデヒド成分を含有する香料混合物を含有する。ここにおいて
R=2.21+(0.159×nrbond)−(0.0559×rvalCar)+(14.4×xch6)+(0.240×CdssC)
但し、Rは水性キャリア中、pH 6〜8にて測定される。
R=2.21+(0.159×nrbond)−(0.0559×rvalCar)+(14.4×xch6)+(0.240×CdssC)
但し、Rは水性キャリア中、pH 6〜8にて測定される。
更に他の実施形態においては、組成物に対して約0.001重量%から約2重量%のポリアミン高分子、並びに香料アルデヒド成分に対して約85重量%未満かつR値が1未満の香料アルデヒドを含有する香料アルデヒド成分を含有する香料混合物を含有する有効量の組成物を供給するステップ、及び悪臭を前記組成物と接触させるステップを含む、処理された表面上又は空気中にての悪臭低減方法を提供する。ここにおいて
R=2.21+(0.159×nrbond)−(0.0559×rvalCar)+(14.4×xch6)+(0.240×CdssC)
但し、Rは水性キャリア中、pH6〜8にて測定される。
R=2.21+(0.159×nrbond)−(0.0559×rvalCar)+(14.4×xch6)+(0.240×CdssC)
但し、Rは水性キャリア中、pH6〜8にて測定される。
本発明は、ポリアミン高分子、及び香料アルデヒド成分を含有する香料混合物を含有する組成物に関するものであり、香料アルデヒドは処理された表面上又は空気中にて優れた悪臭低減が出来る処方に用いる際にポリアミン高分子と併用可能である。
本明細書で用いる「併用可能な」又は「併用可能性」は、香料アルデヒド(類)とポリアミン高分子との反応性が、組合せが水性処方において悪臭低減出来る程の反応性の水準であることを意味する。「併用可能な」香料原料としては、ポリアミン高分子と反応するが、ポリアミン高分子と組み合せてなお悪臭低減出来る様に限定された量で使用する香料アルデヒドとともに、非反応性(すなわち、ポリアミン高分子と反応しない)香料アルデヒドが挙げられる。
ポリアミン高分子と併用可能な香料
香料原料(「PRM類」)のポリアミン高分子との併用可能性は次の式を用いて分析的に決定出来る。
香料原料(「PRM類」)のポリアミン高分子との併用可能性は次の式を用いて分析的に決定出来る。
ポリアミン高分子と非反応性の本発明の香料アルデヒドは、Rを予測する特定の一次回帰式を用いて決定出来ることが分かっている。消費者製品を設計するための一次回帰モデルは米国特許出願公開第2012/0101862号に開示されている。実験的に得られたデータの一次回帰モデル及び統計的分析を用いて、本発明における式が導かれ、Rを予測出来ると分かっており、次に示す。
R=2.21+(0.159×nrbond)−(0.0559×rvalCar)+(14.4×xch6)+(0.240×CdssC)
Rは、「winMolconn」バージョン1.1.2.1(Hall Associates Consulting of Quincy、MAより入手可能)と呼ばれるソフトウェアプログラムより選択された記述子を用いて計算される。また、構造は2D結合表(SDFフォーマット又はSMILES)を用いて得られる。次の表に、本発明において用いる式中の項を記載する。
R=2.21+(0.159×nrbond)−(0.0559×rvalCar)+(14.4×xch6)+(0.240×CdssC)
Rは、「winMolconn」バージョン1.1.2.1(Hall Associates Consulting of Quincy、MAより入手可能)と呼ばれるソフトウェアプログラムより選択された記述子を用いて計算される。また、構造は2D結合表(SDFフォーマット又はSMILES)を用いて得られる。次の表に、本発明において用いる式中の項を記載する。
本発明において用いる式により説明出来る三つの主要な方向性がある。第一の方向性は環を有するPRM類に焦点を当てる。その様なPRM類はより広い表面積を有する傾向がある。結果として、PRM−ポリアミン高分子複合体との立体効果のため、このPRM類はより少ないアミン類としか相互作用出来ない恐れがある。これらのPRM類は、ポリアミン高分子含有製品と併用可能である可能性がより高い。
この方向性と合う好適なPRM類は、ヘリオトロピン、ノニルアルデヒド、p−アニスアルデヒド及びテトラヒドロゲラニアールである。ヘリオトロピン及びp−アニスアルデヒドはそれらの環により、より大きいR値を有する。後者二つは、環が無いためより小さいR値を有する。
式における第二の方向性は、第一の方向性への例外に焦点を当てている。環が無いが分子体積がより大きく、より多くの回転可能な結合を有するPRM類は、より高いRを有する。他方、環を有し柔軟性がより低いPRM類はより低いRを有する。
先の方向性と反対にこの方向性においてより良いPRM類の例は、アドキサール及びコアボンである。
この方向性において劣っているPRM類の例を以下に示す。
第三の方向性は第二の方向性の例外を説明する。この方向性において、より大きく、より柔軟性が高いPRM類は、もし二重結合がより少なくかつ/又はより極性が大きい場合、第二の方向性を用いて予想されるより良い。
この方向性において、第二の方向性とは反対により高いR値を有するPRM類の例
この方向性において、第二の方向性とは反対により低いRを有するPRM類
本明細書で開示した一次回帰式を用い、好適な香料アルデヒドを表1に列挙する。
本発明の組成物は、その組成物に対して約0.001重量%から約10重量%、又は約0.001重量%から約5重量%、又は約0.001重量%から約3重量%、又は約0.01重量%から約1重量%、又は約0.05重量%から約1.0重量%の香料混合物を含有していてもよい。
香料混合物は、香料アルデヒド成分に対して約85重量%未満の、又は約80重量%未満の、又は約70重量%未満の、又は65重量%未満の、又は60重量%未満の、R値が1未満の香料アルデヒドを含有する香料アルデヒド成分を含有していてもよい。いくつかの実施形態において香料混合物は、香料アルデヒド成分に対して約85重量%未満かつ、R値が0.8未満の、若しくは約0.5から1未満の、若しくは約0.1から1未満の香料アルデヒドを含有する香料アルデヒド成分を含有していてもよい。あるいは香料混合物は、香料アルデヒド成分に対して100重量%までの、又は約30重量%から約100重量%の、又は約75重量%から約100重量%の、R値が0.8より大きい、又は1より大きい、又は約0.8から約4の香料アルデヒドを含有する香料アルデヒド成分を含有していてもよい。
一つの実施形態において、香料アルデヒドに含み得るものとして、次のうちの一つ又はそれ以上が挙げられる:アミルシンナミックアルデヒド、アニスアルデヒド、ベンズアルデヒド、シトロネラール、クミンアルデヒド、シトロネラールオキシアセトアルデヒド、フロラロゾン、ヘリオトロピン及びヘキシルシンナミックアルデヒド。他の実施形態において、香料混合物の少なくとも15%又は少なくとも15%又は少なくとも20%又は少なくとも25%又は少なくとも30%に含み得るものとして、次の香料アルデヒドが挙げられる。アミルシンナミックアルデヒド、アニスアルデヒド、ベンズアルデヒド、シトロネラール、クミンアルデヒド、シトロネラールオキシアセトアルデヒド、フロラロゾン、ヘリオトロピン及びヘキシルシンナミックアルデヒド。
他の香料材料を香料混合物へ含めてもよい。好適な香料材料に含み得るものとしては、アルコール類(例えば、フェニルエチルアルコール、オクタノール、リナロール等)、エステル類(例えば、ヘキシルアセテート、エチルアセテート、ゲラニルプロピオネート等)、ラクトン類(例えば、ガンマデカラクトン、ノナラクトン等)、ケトン類/イオノン類(例えば、デルタダムスコン、コアボン、イオノン−ガンマメチル、イオノンベータ等)及びアルカン類(テルピノレン類、テルピネン類、イソロンガフォレン、d−リモネン、ピネン類、等)が挙げられる。
ポリアミン高分子
本発明におけるポリアミン高分子は鎖状又は環状のいずれでもよい。ポリアミン高分子は一般式(I)で示される。
本発明におけるポリアミン高分子は鎖状又は環状のいずれでもよい。ポリアミン高分子は一般式(I)で示される。
ポリアミン高分子の非限定的な例としては、ポリビニルアミン(「PVam」)、直鎖状又は分枝を有するポリエチレンイミン(「PEI」)、ポリアミドアミン(「PAMam」)、ポリアリルアミン類(「PAam」)、ポリエーテルアミン類(「PEam」)、又はリジンの様な含窒素高分子、若しくはこれらの含窒素高分子の混合物が挙げられる。
a.PVam類
一つの実施形態においては、ポリアミン高分子はPVam主鎖を有する。PVamはペンダント基を有する直鎖状の高分子であり、主鎖の炭素の1つおきに第一級アミン基が直接結合している。PVam類はポリ(N−ビニルホルムアミド)(PVNF)の加水分解により、ホルムアミド単位が次の式(Ia)によって表されるアミノ基へ転換されることによって製造される。
一つの実施形態においては、ポリアミン高分子はPVam主鎖を有する。PVamはペンダント基を有する直鎖状の高分子であり、主鎖の炭素の1つおきに第一級アミン基が直接結合している。PVam類はポリ(N−ビニルホルムアミド)(PVNF)の加水分解により、ホルムアミド単位が次の式(Ia)によって表されるアミノ基へ転換されることによって製造される。
PVam類は部分的に加水分解されていてもよく、それはPVam類の1%から99%、又は30%から99%、又は50%から99%、又は70%から99%、又は80%から99%、又は85%から99%、又は90%から99%、又は95%から99%、又は97%から99%、又は99%が加水分解されるということを意味する。PVamを高度に加水分解することで、得られる高分子の有する臭気を軽減する能力が増大することが分かった。
加水分解され得るPVam類としては、平均分子量(「MW」)5,000から350,000のものが挙げられる。好適な加水分解されたPVam類はBASF社より市販されている。その様な加水分解されたPVam類の例としては、Lupamin(商標)9095,9030,5095及び1595がある。
その様な加水分解されたPVam類を疎水性修飾してもよい。疎水性修飾により、以下に記載する様に悪臭除去効果をより向上することが出来る。
b.ポリアルキレンイミン/PEI類
他の実施形態において、ポリアミン高分子はポリアルキレンイミン主鎖を有する。ポリアルキレンイミン類としては、PEI類及びポリプロピレンイミン類に加え、C4〜C12のアルキレンイミン類が挙げられる。
他の実施形態において、ポリアミン高分子はポリアルキレンイミン主鎖を有する。ポリアルキレンイミン類としては、PEI類及びポリプロピレンイミン類に加え、C4〜C12のアルキレンイミン類が挙げられる。
PEIは好適なポリアルキレンイミンである。PEIの化学構造は単純に、一つのアミン官能基及び二つの炭素というものである。PEI類は次の一般式(Ib)で表される。
−(CH2−CH2−NH)n− (Ib)
但し、n=10〜105である。
−(CH2−CH2−NH)n− (Ib)
但し、n=10〜105である。
PEI類は、様々な分子量、構造、及び修飾度の水溶性ポリアミン高分子の広範な集合である。それらは弱塩基として機能し、pHによるプロトン化の程度に応じてカチオン性を示し得る。
PEI類は以下に示すエチレンイミンの開環カチオン重合によって得られる。
PEI類は、高度に分枝し、一級、二級及び三級アミン基を約1:2:1の比率で有すると考えられる。PEI類は、一級アミンを約30%から約40%、又は約32%から約38%、又は約34%から約36%の範囲で有していてもよい。PEI類は、二級アミンを約30%から約40%、又は約32%から約38%、又は約34%から約36%の範囲で有していてもよい。PEI類は、三級アミンを約25%から約35%、又は約27%から約33%、又は約29%から約31%の範囲で有していてもよい。
他の合成経路によって、修飾した側鎖構造を有する生成物又は直鎖状のPEI類でさえも得ることが出来る。直鎖状のPEI類は主鎖内にアミン部位を有し、他方、分枝状のPEI類は主鎖及び側鎖上にアミンを有する。以下が直鎖状のPEIの例である。
本発明の組成物は、分子量約800から約2,000,000、又は約1,000から約2,000,000、又は約1,200から約25,000、又は約1,300から約25,000、又は約2,000から約25,000、又は約10,000から約2,000,000、又は約25,000から約2,000,000、又は約25,000のPEI類を含有していてもよい。
一つの実施形態においては、PEIは比重1.05及び/又はアミン価18(mmol/g、固体)であってもよい。明瞭に述べると、PEIのこの様な比重及び/又はアミン価は、修飾する前又は水性組成物の一部として加える前のPEIについてのものである。当業者であれば、例えば、一級及び二級アミノ基が組成物中の他の成分と反応し得ることを理解する。
代表的なPEI類としては、商品名Lupasol(登録商標)としてBASFより市販されているもの、又は商品名Epomine(商標)として日本触媒(Nippon Shokubia)より市販されるものが挙げられる。
いくつかの実施形態では、活性アミン部位のうち100%未満、又は約0.5%から約90%、又は約0.5%から約80%、又は約0.5%から約70%、又は約0.5%から約60%、又は約0.5%から約50%、又は約0.5%から約40%、あるいは約0.5%から約35%、又は約0.5%から約30%、又は約1%から約30%、又は約1%から約25%、又は約1%から約20%、又は約5%から約20%、又は約10%から約30%、又は約20%から約30%、又は約20%が、疎水性官能基で置換されている。PEIが疎水性官能基により完全に置換された活性アミン部位を有する場合、この様な疎水性修飾されたPEIは悪臭抑制のための活性を有さない恐れがある。
c.PAMam類
他の実施形態においては、ポリアミン高分子はPAMam主鎖を有する。PAMam類は、主鎖がアミノ官能基(−NH)及びアミド官能基(−NH−C(O))の両方を有する高分子である。PAMam類は、高分子鎖末端にも一級アミン基及び/又はカルボキシル基を有する。PAMamの一般的な構造は次の(Ic)である。
他の実施形態においては、ポリアミン高分子はPAMam主鎖を有する。PAMam類は、主鎖がアミノ官能基(−NH)及びアミド官能基(−NH−C(O))の両方を有する高分子である。PAMam類は、高分子鎖末端にも一級アミン基及び/又はカルボキシル基を有する。PAMamの一般的な構造は次の(Ic)である。
d.PAam類
他の実施形態においては、ポリアミン高分子はPAMam主鎖を有する。PAam類は、アリルアミン−C3H5NH2の重合により製造される。それらは、PEI類とは異なり、側鎖に結合した一級アミノ基のみを有する。PAAmの一般式は次に示す(I1d)である。
他の実施形態においては、ポリアミン高分子はPAMam主鎖を有する。PAam類は、アリルアミン−C3H5NH2の重合により製造される。それらは、PEI類とは異なり、側鎖に結合した一級アミノ基のみを有する。PAAmの一般式は次に示す(I1d)である。
e.PEam類
更に他の実施形態においては、ポリアミン高分子はPEam主鎖を有する。PEam類は、ポリエーテル主鎖の末端に結合した一級アミノ基を有する。ポリエーテル主鎖としては、プロピレンオキサイド(「PO」)系、エチレンオキサイド(「EO」)系又はPO/EO混合系が挙げられる。PEamの一般式は次に示す(Ie)である。
更に他の実施形態においては、ポリアミン高分子はPEam主鎖を有する。PEam類は、ポリエーテル主鎖の末端に結合した一級アミノ基を有する。ポリエーテル主鎖としては、プロピレンオキサイド(「PO」)系、エチレンオキサイド(「EO」)系又はPO/EO混合系が挙げられる。PEamの一般式は次に示す(Ie)である。
これらのいわゆるモノアミン類、M−シリーズは、商品名ジェフアミン(Jeffamine)(登録商標)モノアミンとしてHunstmanより市販されている。他の実施形態においては、ポリアミン高分子としては次の(Ie1)として表されるPEam主鎖を有するジアミン類が挙げられる。
ジアミン類は、商品名Jeffamine(登録商標)のジアミン(例えば、D、ED及びEDRシリーズ)としてHunstmanより市販されている。ポリアミン高分子としては、PEam主鎖を有するトリアミン(例えば、ジェフアミン(Jeffamine)(登録商標)T−シリーズ)が挙げられる。
f.デンドリマー
アミン化合物類の更なる分類として、デンドリマーの分類がある。好適なデンドリマーは、球状分子の周辺に自由な一級アミン基を有する。
アミン化合物類の更なる分類として、デンドリマーの分類がある。好適なデンドリマーは、球状分子の周辺に自由な一級アミン基を有する。
デンドリマーについては、分子は例えば国際公開第96/02588号、Synthesis(Feb.1978)ページ155〜158、又はEncyclopedia of Polymer Science and Engineering第2版(Hedstrand他、特にページ46〜91)に記載されている様に、核になる分子から積層されていると考えられる。核は、一般的に多官能性成分と結合し「世代」を積層していく。本発明の目的にとって、内部世代の性質は重要ではない。それらは例えば、ポリアミドアミン、ポリアミドアルコール、ポリエーテル、ポリアミド、ポリエチレンイミンその他から出来ていてもよい。外部世代(複数可)は利用可能な一級アミノ官能基を有する。
また、例えばNachrichten aus Chemie 11(1996。ページ1073〜1079)及び国際公開第97/48711号に記載されている様に、糖デンドリマーは自由な一級アミン基がその分子表面に存在し、好適である。
より好ましいデンドリマーとしては、ポリエチレンイミン及び/又はポリプロピレンイミンデンドリマーが挙げられ、Dendritechより市販のStarburst(登録商標)ポリアミドアミンデンドリマーのG0〜G10、及びDSMより市販のデンドリマー、Astromols(登録商標)世代1〜5が挙げられる。後者はDiAminoButaneポリアミン高分子DAB(PA)xのデンドリマーであって、x=2n×4であり、nは一般に0から4の間である。
h.疎水性修飾
本明細書で開示するポリアミン高分子の疎水性修飾により、香料アルデヒドとの併用可能性を向上出来る。そのため、本発明の組成物にはまた、米国特許出願公開第2012/0183488(A1)号に記載の疎水性修飾されたポリアミン高分子(「HMP」)を含有していてもよい。HMPは、一級、二級、及び/又は三級アミン基を有するポリアミン高分子から得られ、アルキル、アルケニル、アルキルオキサイド、又はアミドの様な疎水性基により修飾されている。HMPの疎水性基としては、直鎖状、分枝状、又は環状のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルケニル、アルキルカルボキシル、アルキルオキサイド、アルカンジイル、アミド、又はアリールが挙げられる。アミン基が修飾されていても、HMPは少なくとも一種の自由かつ未修飾の一級、二級及び/又は三級アミン基を有し、悪臭成分と反応出来る。理論に制約されるものではないが、疎水性修飾により疎水性の臭気への高分子の親和性が増すため、臭気分子と活性アミン部位との相互作用が可能となる。よって、HMP類によって悪臭除去効果の程度を向上出来る。
本明細書で開示するポリアミン高分子の疎水性修飾により、香料アルデヒドとの併用可能性を向上出来る。そのため、本発明の組成物にはまた、米国特許出願公開第2012/0183488(A1)号に記載の疎水性修飾されたポリアミン高分子(「HMP」)を含有していてもよい。HMPは、一級、二級、及び/又は三級アミン基を有するポリアミン高分子から得られ、アルキル、アルケニル、アルキルオキサイド、又はアミドの様な疎水性基により修飾されている。HMPの疎水性基としては、直鎖状、分枝状、又は環状のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルケニル、アルキルカルボキシル、アルキルオキサイド、アルカンジイル、アミド、又はアリールが挙げられる。アミン基が修飾されていても、HMPは少なくとも一種の自由かつ未修飾の一級、二級及び/又は三級アミン基を有し、悪臭成分と反応出来る。理論に制約されるものではないが、疎水性修飾により疎水性の臭気への高分子の親和性が増すため、臭気分子と活性アミン部位との相互作用が可能となる。よって、HMP類によって悪臭除去効果の程度を向上出来る。
本発明のHMP類は一般式(Ih)で表される。
P(C)x (Ih)
但し、
Pはポリアミン高分子であり、
Cは、C2からC26の疎水性基であり、かつ
xは高分子上のアミン部位の置換程度であって100%未満である。
P(C)x (Ih)
但し、
Pはポリアミン高分子であり、
Cは、C2からC26の疎水性基であり、かつ
xは高分子上のアミン部位の置換程度であって100%未満である。
いくつかの実施態様においては、疎水性基はC2からC12、又はC2からC10、又はC4からC10、又はC16からC26、又はC6のものである。シクロデキストリンが処方に含まれる場合、C2からC10のアルキル基、又はC16からC26のアルキル基、又はC6のアルキル基で修飾したHMPを用いると、その様なアルキル基がシクロデキストリンと併用可能であるため望ましい。
本発明において好適に用いられるポリアミン高分子は、水溶性又は水分散性である。いくつかの実施形態においては、ポリアミン高分子の鎖における一級、二級及び/又は三級アミンは、部分的に置換され疎水性となるが、所望の水溶性は維持される。ポリアミン高分子の最低限の溶解度は約2%(すなわち、2g/水100mL)が好ましい。水性の布地脱臭剤用処方に好適なポリアミン高分子としては、水への溶解度が約0.5%超から100%、又は約5%超、又は約10%超、又は約20%超のものが挙げられる。
水への溶解度は、次の試験によって決定出来る。
水溶性
この試験は、環境温度でのポリアミン高分子の水溶性を、ベータシクロデキストリン(1.8g/100mL)及びヒドロキシプロピル変性ベータシクロデキストリン(60+g/100mL)に対して示すものである。水溶性1%を、水性の布地脱臭剤用処方に好適に用いられるポリアミン高分子のスクリーニング基準として用いる。
この試験は、環境温度でのポリアミン高分子の水溶性を、ベータシクロデキストリン(1.8g/100mL)及びヒドロキシプロピル変性ベータシクロデキストリン(60+g/100mL)に対して示すものである。水溶性1%を、水性の布地脱臭剤用処方に好適に用いられるポリアミン高分子のスクリーニング基準として用いる。
高分子の室温平衡時の水溶性は、100mLのイオン交換水へ秤量した高分子を加え、添加した高分子を完全に溶解させることで決定できる。この過程は、加えた高分子がもはや溶解しなくなるまで繰り返される。次いで、平衡時の水溶性を、高分子が100mLの水に溶解する量に基づいて計算する。
ポリアミン高分子が水溶性でない(例えば、0.05%未満)場合、親水性分子で封じることが、水溶性の助けとして望ましい。好適な親水性分子は、EO又は他の好適な親水性官能基を有していてもよい。
本発明の組成物におけるポリアミン高分子の好適な割合は、組成物に対して約0.001重量%から約10重量%、又は約0.001重量%から約2重量%、又は約0.01重量%から約1重量%、又は約0.01重量%から約0.8重量%、又は約0.01重量%から約0.6重量%、又は約0.01重量%から約0.1重量%、又は約0.01重量%から約0.07重量%、又は約0.07重量%、又は約0.5重量%である。より多くのポリアミン高分子を含む組成物は、その組成物が布地から蒸散するにつれて布地を汚れやすくし、かつ/又は許容出来ない程の目に見える染みを布地上に残す恐れがある。
使用方法
ポリアミン高分子と併用可能な香料材料は、例えば布地用脱臭剤、空気消臭剤、手又は自動での食器洗い用処方品、液体洗濯洗剤、固い表面清掃用の処方品及びその他の多様な製品へ処方出来る。
ポリアミン高分子と併用可能な香料材料は、例えば布地用脱臭剤、空気消臭剤、手又は自動での食器洗い用処方品、液体洗濯洗剤、固い表面清掃用の処方品及びその他の多様な製品へ処方出来る。
本発明はまた、効果的な量のポリアミン高分子及び香料アルデヒド成分を含有する水性組成物を供給するステップ、及び組成物を表面上へ又は空気中へ噴霧する、又は拡げることによって接触させるステップを含む悪臭低減方法も提供する。「表面」とは、化合物が付着出来るあらゆる表面を意味する。その様な材料の典型的な例としては、布地、食器の様な固い表面、床、浴室、トイレ、台所、生ごみ/くず袋及び悪臭低減を必要とする他の表面がある。
実施例1:布地用脱臭剤処方品
ポリアミン高分子と香料との相互作用を水性の布地用脱臭剤処方品において検討した。香料混合物及びポリアミン高分子を含有する水性の処方品を表2に従って調製し、ポリアミン高分子を含有しない衣類用脱臭剤配合を対照として検討した。香料混合物を表3に示す様に調製し、表2による処方にて用いた。500ppm(0.05%)のポリアミン高分子並びに、二種の割合(500ppm(0.05%)及び10,000ppm(0.1%))の香料混合物を用いて検討した。
ポリアミン高分子と香料との相互作用を水性の布地用脱臭剤処方品において検討した。香料混合物及びポリアミン高分子を含有する水性の処方品を表2に従って調製し、ポリアミン高分子を含有しない衣類用脱臭剤配合を対照として検討した。香料混合物を表3に示す様に調製し、表2による処方にて用いた。500ppm(0.05%)のポリアミン高分子並びに、二種の割合(500ppm(0.05%)及び10,000ppm(0.1%))の香料混合物を用いて検討した。
実施例2:香料のGC−MS分析並びに反応性及び非反応性アルデヒドの選別
実施例1にて調製した処方物を用いて、高分子と香料アルデヒドとの相互作用を検討するためGC−MSを用いた。GC−MS分析のため、試料それぞれ2mLを20mLのヘッドスペースバイアルへ移し、1時間かけ室温と平衡にして、次に40℃で20分保温した。それから、ヘッドスペースの1mLを1から10回に分けてGC−MSへ注入し、香料原料の強度を測定した。香料原料ピーク面積比を、ポリアミン高分子無しの対照試料を用いて計算した。ポリアミン高分子を含有する溶液の香料原料ペーク面積比の例を表4に示す。
実施例1にて調製した処方物を用いて、高分子と香料アルデヒドとの相互作用を検討するためGC−MSを用いた。GC−MS分析のため、試料それぞれ2mLを20mLのヘッドスペースバイアルへ移し、1時間かけ室温と平衡にして、次に40℃で20分保温した。それから、ヘッドスペースの1mLを1から10回に分けてGC−MSへ注入し、香料原料の強度を測定した。香料原料ピーク面積比を、ポリアミン高分子無しの対照試料を用いて計算した。ポリアミン高分子を含有する溶液の香料原料ペーク面積比の例を表4に示す。
ポリアミン高分子と反応するPRM類のヘッドスペース濃度は、補正した対照に対して1.00未満である。
実施例3:反応性又は非反応性香料アルデヒドの存在下での、ポリアミン高分子の悪臭抑制性能
本実施例は、非反応性及び反応性香料アルデヒドの存在下での、油性の臭気に対するポリアミン高分子の悪臭抑制性能を示す。疎水性で油性の調理臭をノナナールの様なアルデヒドによって再現した。オクタナール及びヘキシルシンナミックアルデヒドを、それぞれ反応性及び非反応性アルデヒドとして用いた。Lupamin(商標)1595高分子並びにオクタナール又はヘキシルシンナミックアルデヒドの水溶液を表5に従って調製した。アルデヒドをBasophor/Aquasolvedを用いて乳化し、マレイン酸にてpH6.8としたLupamin 1595溶液へ加えた。Lupamin(商標)1595を0.052%用い、オクタナール及びヘキシルシンナミックアルデヒドの濃度を低い方から高い方へ変化させ、20%から90%の間のLupamin修飾を再現した。
本実施例は、非反応性及び反応性香料アルデヒドの存在下での、油性の臭気に対するポリアミン高分子の悪臭抑制性能を示す。疎水性で油性の調理臭をノナナールの様なアルデヒドによって再現した。オクタナール及びヘキシルシンナミックアルデヒドを、それぞれ反応性及び非反応性アルデヒドとして用いた。Lupamin(商標)1595高分子並びにオクタナール又はヘキシルシンナミックアルデヒドの水溶液を表5に従って調製した。アルデヒドをBasophor/Aquasolvedを用いて乳化し、マレイン酸にてpH6.8としたLupamin 1595溶液へ加えた。Lupamin(商標)1595を0.052%用い、オクタナール及びヘキシルシンナミックアルデヒドの濃度を低い方から高い方へ変化させ、20%から90%の間のLupamin修飾を再現した。
表5に従って溶液5mLを調製して20mLのヘッドスペースバイアルへ注入し、ノナナール0.5マイクロリットルを添加した。次に、混合物を1時間かけ室温と平衡にして、次に30℃で40分保温した。最後に、ヘッドスペースの1mLをGC−MSへ注入し、ノナナールの強度をSPMEによって測定した。ノナナールのヘッドスペースでの量の減少を対照#1に対して補正し表6に示した。高水準のノナナール減少は、高分子の高い悪臭抑制効果による。表6は、Rが1より大きい香料アルデヒドを100%にまで高めた香料混合物を含む組成物が、その香料アルデヒドが非反応性のものであるため、高分子の悪臭への効果に影響しないことを実証している。他方、Rが1未満の香料アルデヒドを80%より多く含有する香料組成物を含む組成物は、Rが1未満の香料アルデヒドを80%未満含有する同様の組成物より悪臭への効果が小さい。
本明細書で引用したすべての文献は、あらゆる相互参照又は関連特許若しくは特許出願を含め、明示的に除外されたり、別段に限定されたりしている場合を除き、その全体が参考として本明細書に組み込まれる。いかなる文献の引用も、こうした文献が本願で開示又は特許請求される本発明のいずれに対する従来技術であることを認めるものと解釈すべきではなく、また、こうした文献が、単独で、あるいは他の任意の参照文献とのいかなる組み合わせにおいても、本発明のいずれをも教示、示唆又は開示していることを認めるものでもない。更に、本明細書における用語のいずれの意味又は定義も、参照により援用された文献中の同一の用語の任意の意味又は定義と矛盾する場合には、本明細書でその用語に付与された意味又は定義に準拠するものとする。
本発明の特定の実施形態が説明及び記載されてきたが、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正を行えることが当業者には明白であろう。従って、本発明の範囲内にあるその様なすべての変更及び修正を、添付の特許請求の範囲で扱うものとする。
Claims (12)
- 悪臭抑制組成物であって、
前記組成物の0.001重量%から2重量%、好ましくは0.05重量%から0.1重量%のポリアミン高分子であって、好ましくは前記ポリアミン高分子が、PVam類、PEI、PAMam、PAam、PEam、及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは前記ポリアミン高分子はPEIであるポリアミン高分子と、
香料アルデヒド成分を含む香料混合物であって、前記香料アルデヒド成分の85重量%未満、好ましくは70重量%未満、更に好ましくは60重量%未満の香料アルデヒドを含み、前記香料アルデヒドが、1未満、好ましくは0.5から1未満のR値を有する、香料混合物と
を含み、
ここで、
R=2.21+(0.159×nrbond)−(0.0559×rvalCar)+(14.4×xch6)+(0.240×CdssC)
であり、但し、Rは水性キャリア中、pH 6〜8、より好ましくはpH 7で測定される、組成物。 - 前記香料混合物が、アミルシンナミックアルデヒド、アニスアルデヒド、ベンズアルデヒド、シトロネラール、クミンアルデヒド、シトロネラールオキシアセトアルデヒド、フロラロゾン、ヘリオトロピン、ヘキシルシンナミックアルデヒド及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の香料アルデヒドを含み、好ましくは前記香料混合物が、ヘキシルシンナミックアルデヒド及びアニスアルデヒドを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記の少なくとも一種の香料アルデヒドが、ヘキシルシンナミックアルデヒド、アニスアルデヒド、シトロネラール、クミンアルデヒド、及びベンズアルデヒドを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記香料混合物が、アミルシンナミックアルデヒド、アニスアルデヒド、ベンズアルデヒド、シトロネラール、クミンアルデヒド、シトロネラールオキシアセトアルデヒド、フロラロゾン、ヘリオトロピン、ヘキシルシンナミックアルデヒド、及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の香料アルデヒドを、前記香料混合物の少なくとも10重量%含み、好ましくは前記香料混合物が、ヘキシルシンナミックアルデヒド、及びアニスアルデヒドを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリアミン高分子が疎水性修飾されたポリアミン高分子である、請求項1に記載の組成物。
- 前記水性キャリアが、前記組成物の70%超、好ましくは90%から99%の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物の3重量%未満の界面活性剤を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が実質的にアニオン性界面活性剤を含まない、請求項1に記載の組成物。
- 組成物であって、
前記組成物の0.001重量%から2重量%のポリアミン高分子と、
香料アルデヒド成分を含む香料混合物であって、前記香料アルデヒド成分の100重量%までの香料アルデヒドを含み、前記香料アルデヒドは、1より大きいR値を有し、少なくとも一種の香料アルデヒドは、アミルシンナミックアルデヒド、アニスアルデヒド、ベンズアルデヒド、シトロネラール、クミンアルデヒド、シトロネラールオキシアセトアルデヒド、フロラロゾン、ヘリオトロピン、ヘキシルシンナミックアルデヒド、及びそれらの混合物からなる群から選択される、香料混合物と
を含み、ここで、
R=2.21+(0.159×nrbond)−(0.0559×rvalCar)+(14.4×xch6)+(0.240×CdssC)
[但し、Rは水性キャリア中、pH 6〜8にて測定される]である組成物。 - 前記香料アルデヒド成分が、1より大きいR値を有する香料アルデヒドを、前記香料アルデヒド成分の30重量%から100重量%含む、請求項9に記載の組成物。
- 前記香料アルデヒド成分が、1より大きいR値を有する香料アルデヒドを、前記香料アルデヒド成分の75重量%から100重量%含む、請求項9に記載の組成物。
- 表面上又は空気中の悪臭を低減する方法であって、請求項1に記載の組成物の有効量を供給するステップ、及び
悪臭を請求項1に記載の組成物と接触させるステップ、を含む、方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2012097033A1 (en) * | 2011-01-14 | 2012-07-19 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising metallated malodor control polymers |
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