KR20160038096A - 노르보넨계 광학 이방성 필름, 및 이의 제조방법 - Google Patents

노르보넨계 광학 이방성 필름, 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 노르보넨계 광학 이방성 필름, 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세히는, 하기 화학식 1로 표현되는 반복단위를 포함하는 노르보넨계 수지로 이루어진 광학 이방성 필름이다. 본 발명의 필름은, 일반 용제에 용해되어 생산성이 높을 뿐 아니라, 수분에 대한 치수 안정성도 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]
Figure pat00018

여기서, R1은, 수소, 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시로 치환된 포르밀기이고, R2는, 탄소수 4 이상의 알콕시로 치환된 포르밀기, 또는 아세톡시 메틸기이며, m, 및 n은, 각각, 1 이상의 정수이다.

Description

노르보넨계 광학 이방성 필름, 및 이의 제조방법{OPTICAL ANISOTROPIC FILM OF NORBORNENE, AND MANUFACTURING THE SAME}
본 발명은 노르보넨계 광학 이방성 필름, 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
렌즈 등의 광학 부품, 액정 표시 소자, 컬러 필터나 EL 표시 소자 기판 등의 디스플레이 기판, 백라이트, 도광판 등의 광학 재료 분야에서는, 종래, 무기 유리가 일반적으로 사용되고 있다. 그러나, 무기 유리에는, 깨지기쉽고, 유연성이 결여되어 있고, 비중이 크고, 가공성이 나쁜 등의 결점이 있어, 최근의 경량화, 소형·고밀도화의 요구에 응하기 위해서는 불충분하고, 따라서, 투명 수지에 의한 대체가 강하게 요구되고 있다.
투명 수지를 광학 재료 용도에 이용하는데 있어서는, 투명성 이외에도 내열성, 내약품성, 저흡수성 등의 면에서 매우 높은 성능이 요구되고 있다. 예컨대, 표시 소자 기판의 제조에 있어서는, 금속 또는 금속 산화물 박막을 적층시키는 공정에서 고온에서의 가공이 필요하지만, 열에 의한 기판의 변형이나 흡수(吸水)에 의한 치수 변동 등이 큰 문제로 된다.
이 가운데, 기존의 셀룰로오스 계열 위상차 필름의 경우 수분에 의한 위상차 변화가 크게 일어나는 문제점을 가지고 있어(△Ro>5㎚, △Rth>10㎚), 수분에 대한 안정성이 우수한 필름 개발에 대한 요구가 있어왔다.
특히, 오픈 셀 비지니스(Open Cell Business)를 통한 패널 운반이 하나의 트랜드가 되면서, 보상 필름의 고온다습 환경 아래서의 광학 안정성(△Ro<1.0㎚, △Rth<1.0㎚)은, 당해 기술분야에서 매우 요청되고 있는 사항이다.
이 때문에, 투명성, 내열성, 내약품성, 저흡수성 및 광학 특성을 만족시키는 수지로서 환상 올레핀 부가 중합체, 폴리노보넨이 제안되고, 이 중합체를 이용한 액정 표시 기판 재료가 제안되게 되었다(특허 문헌 1 참조).
환상 올레핀 부가 중합체, 특히, 폴리노보넨은 유리 전이 온도가 250℃ 이상으로 높으므로, 고온 가공 시의 내열변형성이 우수한 재료이다. 더구나, 폴리노보넨은 흡습성이 매우 낮으므로 사용 환경에서의 습도 변화에 대한 치수 안정성이 우수하고, 또한, 선팽창율이 55ppm 정도로 낮으므로 열 변동에 대한 치수 안정성이 우수하다고 하는 특징을 갖고 있다.
그러나 환상 올레핀 부가 중합체, 폴리노보넨은 일반 용제에 대한 용해성이 낮기 때문에, 캐스팅법에 의한 필름 성형를 할 수 없다고 하는 문제점이 있었다. 다시 말해, 환상 올레핀 부가 중합체, 폴리노보넨은 일반적인 용매 캐스팅법을 사용할 수 없기 때문에, 용융 캐스팅(Melt Casting) 방식을 통한 생산으로 생산해야만 하고, 이 경우 생산성이 떨어지는 문제가 있는 것이다. 통상적으로, 용융 캐스팅의 경우, 용매 캐스팅(Solvent Casting)에 비해 낮은 라인 스피드(Line Speed)를 갖기 때문이다.
이를 극복하기 위한 방법으로 용매 용매에 대한 용해성을 높힌 노르보넨 화합물을 부가 중합체로 사용하는 기술이 개발되었지만(특허문헌 2 참조), 연신성 저하에 따른 위상차 발현이 어려운 단점을 가지고 있다.
JP 특개 平05-061026 A (1993.03.12.) KR 공개 2008-0096577 A (2008.10.30.)
본 발명의 목적은, 노보넨 화합물 부가 중합체로 이루어지는 필름으로서, 일반 용제에 용해되어 생산성이 높을 뿐 아니라, 수분에 대한 치수 안정성도 우수한 필름을 제공하는 것이다
본 발명은 상술한 종래 기술의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서,
하기 화학식 1로 표현되는 반복단위를 포함하는 노르보넨계 수지로 이루어진 광학 이방성 필름을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
여기서, R1은, 수소, 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시로 치환된 포르밀기이고, R2는, 탄소수 4 이상의 알콕시로 치환된 포르밀기, 또는 아세톡시 메틸기이며, m, 및 n은, 각각, 1 이상의 정수이다.
또한 본 발명의 필름에 있어서, 상기 반복 단위는, 연신성 향상 모노머(B)와 중합성 향상 모노머(M)로 구성된 것이고,
상기 연신성 향상 모노머(B)는, 하기 화학식 2 내지 3에서 선택되는 1종 이상의 것이며,
상기 중합성 향상 모노머(M)는, 하기 화학식 4 내지 5에서 선택되는 1종 이상의 것임을 특징으로 하는 광학 이방성 필름을 제공한다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
또한 본 발명의 필름에 있어서, 연신성 향상 모노머(B) : 중합성 향상 모노머(M) = 5.5 : 4.5 ~ 7.5 : 2.5 몰 공중합 비율인 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름을 제공한다.
또한 본 발명의 필름에 있어서, 상기 노르보넨계 수지의 분자량은 350,000 내지 600,000g/mol 이상인 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름.
또한 본 발명의 필름에 있어서, Rth/Ro≤2.7 이하인 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름을 제공한다.
또한 본 발명의 필름에 있어서, 전폭의 필름에서 채취한 샘플을 하루 동안 수조에 방치하였을 시에, 위상차 변화량이 △Ro<1.0㎚, △Rth<1.0㎚인 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름을 제공한다.
또한 본 발명의 필름에 있어서, 필름 두께가 40㎛ 인 경우에, 연신성 120% 이상, 초기 위상차(Rth) 200㎚ 이하, 연신에 따른 위상차 발현성 30㎚/10% 이하, 모듈러스 1300N/㎚2 이상, 광탄성계수(RT) 30×10-12㎡/N이하인 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름을 제공한다.
또한, 연신성 향상 모노머(B)과 중합성 향상 모노머(M)을 중합하여 상기 화학식 1로 표현되는 반복단위를 포함하는 노르보넨계 수지를 준비하는 단계;
상기 노르보넨계 수지를 용매에 녹인 후, 이를 캐스팅하여 필름의 제막하는 단계; 및
상기 제막된 필름을 연신하는 단계를 순차적으로 포함하는 광학 이방성 필름의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명의 제조방법에 있어서, 상기 용매는 메틸렌클로라이드 및 메탄올을 포함하는 것임을 특징으로 하는 광학 이방성 필름의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명의 제조방법에 있어서, 상기 용매 내의 상기 노르보넨계 수지 고형분 함량은 15 내지 25중량%인 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 필름은, 일반 용제에 용해되어 생산성이 높을 뿐 아니라, 수분에 대한 치수 안정성도 우수한 효과가 있다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
본 발명의 일측면은,
하기 화학식 1로 표현되는 반복단위를 포함하는 노르보넨계 수지로 이루어진 광학 이방성 필름이다.
[화학식 1]
Figure pat00006
여기서, R1은, 수소, 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시로 치환된 포르밀기이고, R2는, 탄소수 4 이상의 알콕시로 치환된 포르밀기, 또는 아세톡시 메틸기이며, m, 및 n은, 각각, 1 이상의 정수이다.
상기 반복 단위는, 연신성 향상 모노머(B)와 중합성 향상 모노머(M)로 구성된 것으로서, 예시하면 아래 그림과 같이 표현될 수 있다.
Figure pat00007
상기 연신성 향상 모노머(B)는, 하기 화학식 2 내지 3에서 선택되는 1종 이상의 것을 사용할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00008
[화학식 3]
Figure pat00009
[화학식 4]
Figure pat00010
[화학식 5]
Figure pat00011
상기 노르보넨계 수지의 분자량은 350,000 내지 600,000g/mol 인 것이 바람직하다. 분자량 350,000g/mol 미만이거나 분자량 600,000g/mol 초과에서는 고형분 함량 증가 혹은 감소에 의한 공정 및 잔류용제 제어에 어려움이 있을 수 있다.
상기 연신성 향상 모노머(B) : 중합성 향상 모노머(M) = 5.5 : 4.5 ~ 7.5 : 2.5 몰 공중합 비율인 것이 바람직하다. 상기 범위 이내일 경우, 당해 기술분야에서 요구되는 필름을 물성을 달성할 수 있게 된다.
즉, 본 발명의 필름은, Rth/Ro≤2.7 이하이고, 전폭의 필름에서 채취한 샘플을 하루 동안 수조에 방치하였을 시에, 위상차 변화량이 △Ro<1.0㎚, △Rth<1.0㎚이고, 필름 두께가 40㎛ 인 경우에, 연신성 120% 이상, 초기 위상차(Rth) 200㎚ 이하, 연신에 따른 위상차 발현성 30㎚/10% 이하, 모듈러스 1300N/㎚2 이상, 광탄성계수(RT) 30×10-12㎡/N이하인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 측면은,
연신성 향상 모노머(B)과 중합성 향상 모노머(M)을 중합하여 상기 화학식 1로 표현되는 반복단위를 포함하는 노르보넨계 수지를 준비하는 단계;
상기 노르보넨계 수지를 용매에 녹인 후, 이를 캐스팅하여 필름의 제막하는 단계; 및
상기 제막된 필름을 연신하는 단계를 순차적으로 포함하는 광학 이방성 필름의 제조방법이다.
상기 용매는 메틸렌클로라이드 및 메탄올을 포함하는 것이고, 메틸렌클로아이드 : 메탄올 = 95 : 5 ~ 80 : 20 범위로 사용할 수 있다.
상기 용매 내의 상기 노르보넨계 수지 고형분 함량은 15 내지 25중량%인 것이 바람직하다. 고형분 함얄이 15 내지 25중량% 정도일 경우에 공정 및 잔류용제 제어에 용이한 도프 타켓(dope target) 점도에 도달할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 실시예를 들어 보다 더 상세히 설명한다. 이하의 실시예는 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐이므로, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 의도가 아님을 분명히 해둔다.
실시예
실시예 1 - (BM5545)
연신성 향상 모노머(B)과 중합성 향상 모노머(M)을, B : M = 5.5 : 4.5 모노머 몰비율로 중합한 후, 이를 습도 30%이하에서 제막한 후, 잔류용제가 실질적으로 0중량%일 때에 박리하였다.
이후, 필름을 물리적으로 185℃에서 연신하고, 70℃에서 건조하여, 최종적으로 노보넨계 수지 필름을 수득하였다.
실시예 2 - (BM6040)
B : M = 6 : 4으로 노보넨계 수지 합성한 점을 제외하고 실시예 1과 동일하게 필름을 수득하였다.
실시예 3 - (BM7030)
B : M = 7 : 3으로 노보넨계 수지 합성한 점을 제외하고 실시예 1과 동일하게 필름을 수득하였다.
실시예 4 - ( BM7525 )
B : M = 7.5 : 2.5으로 노보넨계 수지 합성한 점을 제외하고 실시예 1과 동일하게 필름을 수득하였다.
비교예
비교예 1 - ( BM1090 )
B : M = 1 : 9으로 노보넨계 수지 합성한 점을 제외하고 실시예 1과 동일하게 필름을 수득하였다.
비교예 2 - ( BM2080 )
B : M = 2 : 8으로 노보넨계 수지 합성한 점을 제외하고 실시예 1과 동일하게 필름을 수득하였다.
비교예 3 - ( BM8020 )
B : M = 2 : 8으로 노보넨계 수지 합성한 점을 제외하고 실시예 1과 동일하게 필름을 수득하였다.
실험예
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3의 필름에 대해, 연신 공정성, 광학적 특성, 물리적 특성, 내구성 등을 측정하였다. 측정 방법은 하기와 같았다.
- 연신 공정성 평가 : 단위 연신 (100%, 110%, 120% ~ 140%)을 통한 파단 확인
- Haze : Haze Meter 이용
- 위상차(Ro 및 Rth) 측정 : Axo Scan 이용
- 위상차 발현성 : 단위 연신 (100%, 110%, 120%)에 따른 위상차 변화
- Modulus, 인장강도, 신도 : UTM 이용
- Brittle성 : 관능 평가
- 광탄성계수 : 코브라 장비 이용, 일정 온도 下 필름 단위 폭당 추 무게
변화시키며, Ro 측정
- Water Mura : 상온 물 침지 전후 위상차 변화 비교
- 열팽창계수 : TMA 측정
결과는 하기 표 1과 같았다.
Figure pat00012

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 반복단위를 포함하는 노르보넨계 수지로 이루어진 광학 이방성 필름.
    [화학식 1]
    Figure pat00013

    여기서, R1은, 수소, 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시로 치환된 포르밀기이고, R2는, 탄소수 4 이상의 알콕시로 치환된 포르밀기, 또는 아세톡시 메틸기이며, m, 및 n은, 각각, 1 이상의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 반복 단위는, 연신성 향상 모노머(B)와 중합성 향상 모노머(M)로 구성된 것이고,
    상기 연신성 향상 모노머(B)는, 하기 화학식 2 내지 3에서 선택되는 1종 이상의 것이며,
    상기 중합성 향상 모노머(M)는, 하기 화학식 4 내지 5에서 선택되는 1종 이상의 것임을 특징으로 하는 광학 이방성 필름.
    [화학식 2]
    Figure pat00014

    [화학식 3]
    Figure pat00015

    [화학식 4]
    Figure pat00016

    [화학식 5]
    Figure pat00017
  3. 청구항 2에 있어서, 연신성 향상 모노머(B) : 중합성 향상 모노머(M) = 5.5 : 4.5 ~ 7.5 : 2.5 몰 공중합 비율인 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 노르보넨계 수지의 분자량은 350,000 내지 600,000g/mol 이상인 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름.
  5. 청구항 1에 있어서, Rth/Ro≤2.7 이하인 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름.
  6. 청구항 1에 있어서, 전폭의 필름에서 채취한 샘플을 하루 동안 수조에 방치하였을 시에, 위상차 변화량이 △Ro<1.0㎚, △Rth<1.0㎚인 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름.
  7. 청구항 1에 있어서, 필름 두께가 40㎛ 인 경우에, 연신성 120% 이상, 초기 위상차(Rth) 200㎚ 이하, 연신에 따른 위상차 발현성 30㎚/10% 이하, 모듈러스 1300N/㎚2 이상, 광탄성계수(RT) 30×10-12㎡/N이하인 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름.
  8. 연신성 향상 모노머(B)과 중합성 향상 모노머(M)을 중합하여 상기 화학식 1로 표현되는 반복단위를 포함하는 노르보넨계 수지를 준비하는 단계;
    상기 노르보넨계 수지를 용매에 녹인 후, 이를 캐스팅하여 필름의 제막하는 단계; 및
    상기 제막된 필름을 연신하는 단계를 순차적으로 포함하는 광학 이방성 필름의 제조방법.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 용매는 메틸렌클로라이드 및 메탄올을 포함하는 것임을 특징으로 하는 광학 이방성 필름의 제조방법.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 용매 내의 상기 노르보넨계 수지 고형분 함량은 15 내지 25중량%인 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름의 제조방법.
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