KR20160003616A - 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 에멀젼 조성물 및 이로부터 제조된 생분해성 성형품 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 에멀젼 조성물 및 이로부터 제조된 생분해성 성형품에 관한 것이다. 본 발명에 따른 에멀젼 조성물은 인장강도, 탄성, 신율 등의 기계적 물성이 우수하면서도 생분해성을 나타낼 수 있다. 따라서, 상기 에멀젼 조성물은 일회용 장갑, 포장 필름, 일회용 컵, 일회용 접시 등과 같은 일회용 성형품뿐 아니라, 건축 자재 및 자동차 내장재 등 다양한 분야에 친환경적 소재로 널리 적용될 수 있다.

Description

폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 에멀젼 조성물 및 이로부터 제조된 생분해성 성형품{EMULSION COMPOSITION COMPRISING POLYALKYENE CARBONATE AND POLYLACTIC ACID AND BIODEGRADABLE MOLDED ARTICLE PRODUCED THEREFROM}
본 발명은 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 에멀젼 조성물 및 이로부터 제조된 생분해성 성형품에 관한 것이다.
최근 들어, 일회용 장갑, 포장 필름, 일회용 컵 및 일회용 접시와 같은 일회용 용기, 건축자재 및 자동차 내장재용 고무 성형품 등으로 일회용 수지 성형품이 널리 사용되고 있다. 예를 들어, 일회용 장갑은 사용 후 버리는 재활용이 어려운 장갑으로서, 의학 분야 또는 화학/화공 분야 등의 산업 현장에서 주로 사용되고 있으며, 최근에는 음식이나 화장품과 같은 위생 또는 인체 건강에 관련된 다양한 분야에도 폭넓게 사용 및 소비되고 있다.
이러한 일회용 수지 성형품, 예를 들어, 일회용 장갑 등은 얇고 탄성력이 있으며 고무와 유사한 성질을 갖는 다양한 수지로부터 제조될 수 있다. 예를 들어, 합성 폴리이소프렌, 폴리클로로프렌, 폴리우레탄, 폴리비닐클로라이드, 폴리스티렌부타디엔스티렌, 스티렌이소프렌스티렌, 실리콘, 폴리부타디엔메틸메타아크릴레이트, 폴리아크릴로니트릴 또는 폴리스티렌에틸렌부틸렌스티렌 등과 같이 고무와 동일 또는 유사한 성질을 갖는 다양한 수지로부터 제조될 수 있다.
그러나, 이들 수지로부터 제조되는 일회용 수지 성형품은 사용 후 환경적으로 분해되기 어렵고, 소각 또는 매립시 불완전 연소로 인한 유해가스 발생으로 환경오염을 일으킬 우려가 많다.
이 때문에, 생분해성을 갖는 다양한 수지로 일회용 수지 성형품을 제조하고자 하는 시도가 이루어진 바 있지만, 아직까지 생분해성을 나타내면서도 일회용 장갑 등의 일회용 수지 성형품에 요구되는 고무와 유사한 탄성이나 신율 또는 강도 등의 기계적 물성을 충족하는 일회용 수지 성형품은 개발되지 못하고 있는 실정이다.
대한민국 공개특허공보 제2002-0053820호 (2002.07.05)
이에 본 발명은 고무와 유사한 물성과 함께 생분해성을 갖는 성형품의 제공을 가능케 하는 에멀젼 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 에멀젼 조성물로부터 제조된 생분해성 성형품을 제공하기 위한 것이다.
본 발명에 따르면,
하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리알킬렌 카보네이트; 및
하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리락타이드
를 포함하는 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물이 제공된다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기 또는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이고; R1 내지 R4 중 적어도 어느 두 개는 서로 연결되어 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬기를 형성할 수 있고;
n은 10 내지 1,000의 정수이고;
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, m은 1 내지 6,000의 정수이다.
상기 에멀젼 조성물은 상기 폴리알킬렌 카보네이트 100 중량부에 대하여, 상기 폴리락타이드 1 내지 50 중량부를 포함할 수 있다.
그리고, 상기 폴리알킬렌 카보네이트는 10,000 내지 1,000,000의 중량 평균 분자량을 갖는 것일 수 있으며; 상기 폴리락타이드는 100,000 내지 1,000,000의 중량 평균 분자량을 갖는 것일 수 있다.
특히 본 발명에 따르면, 상기 에멀젼 조성물은, 물을 포함하는 연속상; 및
상기 연속상 중에 분산되며, 상기 폴리알킬렌 카보네이트, 상기 폴리락타이드, 및 용매를 포함하는 코어와, 상기 코어를 둘러싸고 있는 계면활성제를 포함하는 쉘을 갖는 코어-쉘 입자를 포함할 수 있다.
이때, 상기 코어-쉘 입자는 상기 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 수지 100 중량부에 대하여, 상기 용매 50 내지 1200 중량부, 및 상기 계면활성제 1 내지 20 중량부를 포함할 수 있다.
그리고, 상기 에멀젼 조성물은 전체 중량을 기준으로 고형분 함량이 5 내지 50 중량%일 수 있다.
한편, 본 발명에 따르면,
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리알킬렌 카보네이트, 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리락타이드, 및 용매를 포함하는 유기용액을 준비하는 단계;
계면활성제를 포함하는 수용액을 준비하는 단계; 및
상기 유기용액과 수용액을 혼합하여 에멀젼을 형성하는 단계
를 포함하는 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물의 제조 방법이 제공된다.
또한, 본 발명에 따르면, 상기 에멀젼 조성물로부터 제조된 생분해성 성형품이 제공된다.
여기서, 상기 생분해성 성형품은 일회용 장갑, 일회용 필름, 일회용 용기, 또는 일회용 고무 형성품을 포함할 수 있다.
그리고, 상기 생분해성 성형품은, 전술한 에멀젼 조성물을, 별도의 가교 공정 없이, 몰드에 도포하고 건조하는 단계를 포함하는 방법으로 제조될 수 있다.
이하, 발명의 구체적인 구현예에 따른 에멀젼 조성물과 이로부터 제조된 생분해성 성형품에 대하여 설명하기로 한다.
그에 앞서, 명시적인 다른 기재가 없는 한, 본 명세서 전체에서 사용되는 몇 가지 용어들은 다음과 같이 정의된다.
그에 앞서, 본 명세서 전체에서 명시적인 언급이 없는 한, 전문 용어는 단지 특정 구현예를 언급하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것을 의도하지 않는다.
그리고, 여기서 사용되는 단수 형태들은 문구들이 이와 명백히 반대의 의미를 나타내지 않는 한 복수 형태들도 포함한다.
또한, 명세서에서 사용되는 '포함'의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 또는 성분의 부가를 제외시키는 것은 아니다.
그리고, 본 명세서 전체에서, '일회용 수지 성형품'이라 함은 반영구적 또는 영구적으로 사용되지 않고, 일 회 혹은 몇 회 이내, 예를 들어, 10 회 이내, 바람직하게는 5 회 이내에서 사용된 후 폐기되거나 소정의 공정을 통해 세정 또는 재처리되는 임의의 수지재 성형품을 지칭한다. 이러한 '일회용 수지 성형품'은 고무와 유사한 신율 및 강도 범위를 충족하는 수지층을 포함하거나, 이러한 수지층으로만 이루어질 수도 있다. 이러한 성형품의 예에는, 일회용 장갑, 일회용 필름, 일회용 컵, 또는 일회용 접시 등의 일회용 용기, 및 건축자재 또는 자동차 내장재 등이 포함될 수 있다. 이러한 '일회용 수지 성형품'의 용도는 특별히 한정되지 않으며, 의학, 화학, 화공, 식료 또는 화장품 등의 다양한 분야에서 사용되는 성형품을 포괄할 수 있다.
한편, 본 발명자들은 생분해성 수지에 대한 연구를 거듭하는 과정에서, 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 에멀젼 조성물을 사용할 경우, 생분해성을 나타내면서도 신장율 및 인장강도 등의 기계적 물성과 촉감이 우수한 성형품의 제공이 가능함을 확인하였다. 나아가, 상기 에멀젼 조성물은 별도의 가교 공정 없이도 딥 몰딩 또는 코팅 등의 단순한 방법을 통해 균일한 두께와 우수한 기계적 물성을 갖는 수지막을 보다 안정적으로 형성시킬 수 있음을 확인하여, 본 발명을 완성하였다.
이와 같은 본 발명의 일 구현 예에 따르면,
하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리알킬렌 카보네이트; 및
하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리락타이드
를 포함하는 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물이 제공된다:
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기 또는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이고; R1 내지 R4 중 적어도 어느 두 개는 서로 연결되어 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬기를 형성할 수 있고;
n은 10 내지 1,000의 정수이고;
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 2에서, m은 1 내지 6,000의 정수이다.
그 중, 상기 폴리알킬렌 카보네이트는 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함하는 비결정성의 고분자로서, 유사계열의 엔지니어링 플라스틱인 방향족 폴리카보네이트와 달리, 생분해가 가능하고 낮은 온도에서 열분해가 가능할 뿐 아니라, 이산화탄소와 물로 완전히 분해되어 탄소 잔류물이 없다는 장점을 가지고 있다. 또한, 상기 폴리알킬렌 카보네이트는 약 40 이하, 예를 들어, 약 10 내지 40 정도의 비교적 낮은 유리전이온도(Tg)를 가지면서 이 범위 내에서의 조절이 가능하다(Inoue et al. Polymer J., 1982, 14, 327-330).
이러한 폴리알킬렌 카보네이트는 유기금속 촉매의 존재 하에 에폭사이드계 화합물과 이산화탄소를 모노머로 사용하여 공중합을 통해 얻어질 수 있다. 이때, 상기 에폭사이드계 화합물은 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 1-부텐 옥사이드, 2-부텐 옥사이드, 이소부티렌 옥사이드, 1-펜텐 옥사이드, 2-펜텐 옥사이드, 1-헥센 옥사이드, 1-옥텐 옥사이드, 시클로펜텐 옥사이드, 시클로헥센 옥사이드, 스티렌 옥사이드 또는 부타디엔 모노옥사이드 등이나, 이들 중에 선택된 2종 이상의 다양한 에폭사이드계 화합물일 수 있다.
이러한 폴리알킬렌 카보네이트는 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함하는 단일 중합체일 수 있으며; 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 2 종 이상의 반복 단위를 포함하는 공중합체이거나, 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위와 함께 알킬렌 옥사이드계 반복 단위 등을 포함하는 공중합체일 수 있다.
다만, 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위로 인한 특유의 물성(예를 들어 생분해성 또는 낮은 유리 전이 온도 등)이 유지될 수 있도록, 상기 폴리알킬렌 카보네이트는 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위의 1 종 이상을 약 40 몰% 이상, 바람직하게는 약 60 몰% 이상, 보다 바람직하게는 약 80 몰% 이상으로 포함하는 공중합체로 될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기 또는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이고; R1 내지 R4 중 적어도 어느 두 개는 서로 연결되어 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬기를 형성할 수 있다. 이때, 상기 R1 내지 R4는 최종적으로 얻고자 하는 폴리알킬렌 카보네이트의 기계적 물성 또는 생분해성 등을 고려하여 적절한 작용기로 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 작용기가 수소이거나 상대적으로 작은 탄소수를 갖는 작용기일 경우에는 생분해성의 측면에서 보다 유리할 수 있고, 상대적으로 많은 탄소수를 갖는 작용기일 경우 수지의 강도 등 기계적 물성의 측면에서 유리할 수 있다. 구체적인 예로서, 폴리에틸렌 카보네이트가 폴리프로필렌 카보네이트에 비해 보다 빠르게 생분해됨이 보고된 바 있다 (Inoue et al. Chem . Pharm . Bull, Jpn, 1983, 31, 1400; Ree et al. Catalysis Today, 2006, 115, 288-294).
그리고, 상기 폴리알킬렌 카보네이트에서, 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위의 중합도 n은 10 내지 1,000, 바람직하게는 50 내지 500으로 될 수 있다. 그리고, 상기 반복 단위를 포함하는 폴리알킬렌 카보네이트는 약 10,000 내지 약 1,000,000, 바람직하게는 약 50,000 내지 약 500,000의 중량 평균 분자량을 가질 수 있다. 상기 폴리알킬렌 카보네이트가 상기 중합도 및 중량 평균 분자량을 가짐에 따라, 이로부터 얻어지는 성형품이 적절한 강도 등의 기계적 물성과 함께 생분해성을 나타낼 수 있다.
한편, 상기 폴리락타이드는 상기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고분자로서, 바이오매스(biomass)를 기반으로 하기 때문에, 원유 기반의 기존 수지에 비하여 제조시 이산화탄소의 배출이 적고, 재생 자원으로서의 활용이 가능하며, 매립시 생분해 가능하여 환경 친화적인 소재로 관심을 받고 있다.
상기 폴리락타이드는 락트산(lactic acid)를 직접 축중합하거나, 락타이드(lactide) 단량체를 유기 금속 촉매 하에 개환 중합(ring opening polymerization)하는 방법으로 제조될 수 있다.
그 중, 락타이드 단량체의 개환 중합에 의한 폴리락타이드의 형성에서, 락타이드 단량체로는 수분이 제거된 D-락타이드, L-락타이드 및 메조-락타이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 사용될 수 있다.
이와 같은 폴리락타이드에서, 상기 화학식 2로 표시되는 반복 단위의 중합도 m은 1 내지 6,000, 바람직하게는 100 내지 3,000으로 될 수 있다. 그리고, 상기 반복 단위를 포함하는 폴리락타이드는 약 100,000 내지 약 1,000,000, 바람직하게는 약 200,000 내지 약 800,000의 중량 평균 분자량을 가질 수 있다. 상기 폴리락타이드가 상기 중합도 및 중량 평균 분자량을 가짐에 따라, 이로부터 얻어지는 성형품이 적절한 강도 등의 기계적 물성과 함께 생분해성을 나타낼 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 에멀젼 조성물은 전술한 폴리알킬렌 카보네이트 및 폴리락타이드를 포함하는 것으로서, 그 혼합 비율은 특별히 제한되지 않는다.
다만, 상기 에멀젼 조성물에 포함되는 상기 폴리락타이드의 함량은 상기 폴리알킬렌 카보네이트 100 중량부에 대하여, 1 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 45 중량부, 보다 바람직하게는 5 내지 35 중량부일 수 있다.
즉, 상기 에멀젼 조성물은 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함함에 따라, 폴리알킬렌 카보네이트의 고유 물성에 비하여 보다 향상된 인장강도와 탄성 등이 발현될 수 있는데, 이러한 효과가 충분히 발현될 수 있도록 하기 위하여, 상기 폴리락타이드는 상기 폴리알킬렌 카보네이트 100 중량부에 대하여 1 중량부 이상 포함되는 것이 바람직하다. 다만, 상기 에멀젼 조성물에 포함되는 상기 폴리락타이드의 함량이 일정 수준을 초과할 경우 인장강도, 탄성, 신율 등의 기계적 물성이 다소 저하될 수 있으므로, 상기 폴리락타이드는 상기 폴리알킬렌 카보네이트 100 중량부에 대하여 50 중량부 이하로 포함되는 것이 바람직하다.
한편, 본 발명에 따른 상기 에멀젼 조성물은 전술한 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 작은 입자들이 수중에 분산된 수중유적형(oil-in-water type) 에멀젼 조성물일 수 있다.
일 예로, 본 발명에 따른 상기 에멀젼 조성물은,
물을 포함하는 연속상; 및
상기 연속상 중에 분산되며, 상기 폴리알킬렌 카보네이트, 상기 폴리락타이드, 및 용매를 포함하는 코어와, 상기 코어를 둘러싸고 있는 계면활성제를 포함하는 쉘을 갖는 코어-쉘 입자를 포함할 수 있다.
즉, 상기 일 구현예의 에멀젼 조성물은 물을 포함하는 연속상에 코어-쉘 입자 형태의 불연속상이 분산된 것으로서, 상기 코어-쉘 입자는, 상기 코어에 전술한 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드가 용매에 용해되어 혼합된 상태로 포함되어 있고, 상기 코어를 둘러싸는 계면활성제가 쉘을 이루고 있는 것일 수 있다.
여기서, 상기 코어-쉘 입자의 코어에 포함되는 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드에 대한 설명은 전술한 내용으로 갈음한다.
한편, 상기 코어에 포함되는 용매는 상기 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드가 용해될 수 있는 것이라면, 그 구성이 특별히 한정되지 않는다. 다만, 본 발명에 따르면, 상기 용매는 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 프로필아세테이트, 이소프로필아세테이트, 비닐아세테이트, 메틸에틸케톤, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름, 아세토니트릴, 메틸피롤리돈, 디메틸술폭사이드, 니트로메탄, 니트로프로판, 카프로락톤, 아세톤, 폴리프로필렌옥사이드, 테트라하이드로퓨란, 벤젠, 및 스타이렌으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물일 수 있다.
그리고, 상기 용매의 함량은 코어-쉘 입자의 형성 효율 및 안정성 등을 고려하여 결정될 수 있다. 본 발명에 따르면, 상기 용매는 상기 폴리알켈렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 수지 100 중량부에 대하여 50 내지 1200 중량부, 바람직하게는 100 내지 1100 중량부, 보다 바람직하게는 300 내지 1000 중량부로 포함될 수 있다.
그리고, 본 발명에 따르면, 상기 계면활성제는 음이온계 계면활성제 및 비이온계 계면활성제로 이루어진 군에 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있으며; 바람직하게는 카르복시산염, 술폰산염, 황산에스테르염, 인산에스테르염, 4급 암모늄염, 에테르형, 에스테르에테르형, 에스테르형, 및 함질소형을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다. 이러한 화합물은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 것이 선택될 수 있으므로 그 구성을 특별히 한정하지 않는다.
다만, 본 발명에 따르면, 상기 계면활성제는 알킬벤젠술폰산나트륨, 알킬술폰산나트륨, 폴리에틸렌옥사이드알킬에테르, 폴리에틸렌옥사이드알킬페닐에테르, 폴리에틸렌옥사이드알킬에테르술폰산염, 폴리에틸렌옥사이드알킬에테르인산염, 라우릴황산나트륨, 알킬에테르 카본산염, 알킬에테르황산염, 알킬아릴에테르황산염, 알킬아미드황산염, 알킬인산염, 알킬에테르인산염, 및 알킬아릴에테르인산염과 같은 음이옴계 계면활성제; 알킬폴리옥시에틸렌에테르, 알킬아릴폴리옥시에틸렌에테르, 알킬아릴포름알데히드축합 폴리옥시에틸렌에테르, 폴리옥시프로필렌을 친유기로 하는 블록폴리머, 글리세린에스테르의 폴리옥시에틸렌에테르, 솔비탄 에스테르의 폴리옥시에틸렌에테르, 솔비톨 에스테르의 폴리옥시에틸렌에테르, 폴리에틸렌글리콜지방산에스테르, 글리세린에스테르, 솔비탄에스테르, 프로필렌글리콜에스테르, 슈가에스테르, 지방산알카놀아미드, 폴리옥시에틸렌지방산아미드, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 및 아민옥사이드와 같은 비이온계 계면활성제; 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
이와 같은 계면활성제는 상기 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 수지 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부, 바람직하게는 1 내지 15 중량부, 보다 바람직하게는 1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 즉, 코어를 둘러싸는 쉘이 충분히 형성될 수 있도록 하면서도, 계면활성제의 과량 첨가시 발생할 수 있는 성형물의 가공성 및 기계적 물성 저하와 같은 문제점 등을 고려하여, 상기 계면활성제의 함량은 전술한 범위가 되도록 하는 것이 유리하다.
한편, 상기 코어-쉘 입자의 코어에는 보조 계면활성제가 더욱 포함될 수 있다.
즉, 상기 코어-쉘 입자의 쉘에 포함되는 계면활성제(이하 '주 계면활성제'라 함)와 별도로, 상기 코어에 보조 계면활성제가 더욱 포함될 경우, 코어-쉘 입자가 보다 균일한 크기로 형성될 수 있고, 형성된 입자가 보다 안정적으로 분산되어 있을 수 있어 보다 향상된 보관 안정성을 나타낼 수 있고, 에멀젼 조성물의 도포시에 보다 균일한 두께를 갖는 성형품을 형성시킬 수 있다.
이와 같은 보조 계면활성제는 코어-쉘 입자의 분산매에 대한 용해도(water solubility)를 감소시켜 입자간의 응집을 최소화하는 역할을 한다. 따라서, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 수(water) 용매인 경우에 상기 보조 계면활성제는 상기 주 계면활성제 보다 친수성(hydrophilicity)이 낮은 물질을 사용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 선택된 주 계면활성제 보다 HLB(Hydrophile-Lipophile Balance) 값이 낮은 것을 사용하는 것이 전술한 효과 구현에 있어서 유리하다.
따라서, 상기 보조 계면활성제는 주 계면활성제와의 상기 관계를 고려하여 선택될 수 있으며; 바람직하게는 탄소수 10 내지 40의 알코올류, 탄소수 10 내지 40의 알칸류, 머캡탄류, 카르복실산류, 케톤류, 아민류, 및 HLB 11 이하인 비이온 계면활성제를 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면, 이러한 보조 계면활성제는 헥사데칸, 세틸 알코올, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 아민, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에스테르, 폴리옥시에틸렌 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 탄소수 10 내지 20의 에톡시화 알코올, 에톡시화 옥틸페놀, 에톡시화 지방 에스테르, 소르비탄 라우레이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 프로필렌글리콜 모노스테아레이트, 에틸렌글리콜 모노스테아레이트, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
이와 같은 보조 계면활성제는 상기 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 수지 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부, 바람직하게는 1 내지 15 중량부, 보다 바람직하게는 1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 즉, 코어-쉘 입자가 보다 안정적으로 형성될 수 있는 최소한의 효과를 부여하면서도, 보조 계면활성제의 과량 첨가시 발생할 수 있는 입자 크기 및 조성물 안정성 제어의 어려움과 수지 성형물의 물성 변화 등을 고려하여, 보조 계면활성제의 함량은 전술한 범위가 되도록 하는 것이 유리하다.
나아가, 보다 안정적인 코어-쉘 입자가 형성 및 유지될 수 있도록 하기 위하여, 상기 주 계면활성제에 대한 보조 계면활성제의 중량비는 1:0.1 내지 1:2, 바람직하게는 1:0.2 내지 1:1, 보다 바람직하게는 1:0.3 내지 1:0.6이 되도록 조절할 수 있다.
그리고, 상기 에멀젼 조성물은 수지 성형물의 가공성 등을 감안하여 조성물 전체 중량을 기준으로 고형분 함량이 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 30 중량%일 수 있다. 이때, 상기 조성물의 점도는 1 내지 70 cp, 바람직하게는 2 내지 10 cp, 보다 바람직하게는 3 내지 5 cp 인 것이 가공성 등의 측면에서 유리할 수 있다.
그리고, 본 발명의 일 구현예에 따른 에멀젼 조성물에는, 조성물의 도포시 보다 균일한 물성이 발현될 수 있도록 하기 위하여, 소포제, 수용성 고분자 등의 첨가제가 더욱 포함될 수 있다. 이때, 상기 소포제로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 것이 사용될 수 있으므로 그 구성을 특별히 한정하지 않으나, 바람직하게는 실리콘계 소포제일 수 있다. 그리고, 상기 소포제는 조성물 전체 중량을 기준으로 0.001 내지 0.1 중량부로 첨가될 수 있다. 그리고, 상기 수용성 고분자로는 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산 등이 포함될 수 있다.
한편, 본 발명의 다른 구현예에 따르면,
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리알킬렌 카보네이트, 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리락타이드, 및 용매를 포함하는 유기용액을 준비하는 단계;
계면활성제를 포함하는 수용액을 준비하는 단계; 및
상기 유기용액과 수용액을 혼합하여 에멀젼을 형성하는 단계
를 포함하는 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물의 제조 방법이 제공된다.
상기 에멀젼 조성물의 제조 방법은 전술한 폴리알킬렌 카보네이트, 폴리락타이드, 용매, 계면활성제 등을 사용하는 것을 제외하고, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 수중유적형(oil-in-water type) 에멀젼 조성물의 제조 방법, 예를 들면 직접 유화법(direct emulsification) 또는 상 전환 유화법(phase inversion emulsification) 등에 따를 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 에멀젼 조성물의 제조 방법은, 상기 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 용매에 첨가하고, 균질기를 이용하여 완전히 용해시켜 유기용액을 준비할 수 있다. 이때, 상기 성분들과 함께 전술한 보조 계면활성제를 더욱 첨가할 경우 보다 균질한 유기용액이 얻어질 수 있다. 그리고, 이와 별도로, 계면활성제를 포함하는 수용액을 준비한 후, 각각 준비된 상기 유기용액과 수용액을 혼합하고 교반하여 안정화시키는 방법으로 상기 에멀젼 조성물이 제조될 수 있다.
이때 각 성분의 종류 및 함량 등에 대해서는 전술한 내용으로 갈음하며, 전술한 각 성분의 함량비, 고형분 함량, 조성물의 점도 등을 고려하여 상기 제조 방법의 각 단계를 수행할 수 있다.
한편, 본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 전술한 에멀젼 조성물로부터 제조된 생분해성 성형품이 제공된다.
여기서, 상기 생분해성 성형품은 일회용 장갑, 일회용 필름, 일회용 용기, 또는 일회용 고무 성형품 등일 수 있다.
상기 생분해성 성형품은 본 발명에 따른 에멀젼 조성물로 형성된 수지 필름을 포함하거나, 이러한 필름으로만 이루어질 수도 있다. 이러한 성형품의 예로는, 일회용 장갑, 일회용 필름, 일회용 컵 또는 일회용 접시 등의 일회용 용기, 및 건축자재 또는 자동차 내장재 등으로 사용되고 소각 처분이 가능한 일회용 고무 또는 수지 성형품 등이 있다. 이러한 일회용 수지 성형품의 용도는 특별히 한정되지 않으며, 의학, 화학, 화공, 식료 또는 화장품 등의 다양한 분야에서 사용되는 성형품을 포괄할 수 있다.
그리고, 상기 생분해성 성형품은 전술한 에멀젼 조성물을 성형품 형태를 갖는 몰드에 도포하고, 건조(또는 경화)하는 방법으로 제조될 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 생분해성 성형품은, 별도의 가교 공정 없이, 상기 에멀젼 조성물을 도포하고 수분을 건조시키는 단계를 포함한 단순화된 공정에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 에멀젼 조성물은 인장강도, 탄성, 신율 등의 기계적 물성이 우수하면서도 생분해성을 나타낼 수 있다. 따라서, 상기 에멀젼 조성물은 일회용 장갑, 포장 필름, 일회용 컵, 일회용 접시 등과 같은 일회용 성형품뿐 아니라, 건축 자재 및 자동차 내장재 등 다양한 분야에 친환경적 소재로 널리 적용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들을 제시한다. 다만, 하기의 실시예들은 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다.
실시예 1
약 720g의 디클로로메탄, 약 2.6g의 헥사데칸, 약 72g의 폴리에틸렌 카보네이트(중량 평균 분자량: 200,000), 약 8g의 폴리락타이드(중량 평균 분자량: 200,000)을 혼합하고 고형분을 용해시킨 유기용액을 준비하였다.
이와 별도로, 약 300g의 증류수에 약 5.2g의 계면활성제(도데실벤젠 술폰산나트륨)을 넣고 교반하여 계면활성제를 포함하는 수용액을 준비하였다.
상기 수용액에 상기 유기용액을 천천히 투입하면서 약 10,000 rpm으로 약 20분 동안 교반하여 안정화시키는 방법으로 에멀젼 조성물을 제조하였다. 이 후, rotary evaporator를 이용하여 조성물에 포함된 디클로로메탄을 제거하였다.
실시예 2
약 720g의 디클로로메탄, 약 2.6g의 헥사데칸, 약 64g의 폴리에틸렌 카보네이트(중량 평균 분자량: 200,000), 약 16g의 폴리락타이드(중량 평균 분자량: 200,000)을 혼합하고 고형분을 용해시킨 유기용액을 준비하였다.
이와 별도로, 약 300g의 증류수에 약 5.2g의 계면활성제(도데실벤젠 술폰산나트륨)을 넣고 교반하여 계면활성제를 포함하는 수용액을 준비하였다.
상기 수용액에 상기 유기용액을 천천히 투입하면서 약 10,000 rpm으로 약 20분 동안 교반하여 안정화시키는 방법으로 에멀젼 조성물을 제조하였다. 이 후, rotary evaporator를 이용하여 조성물에 포함된 디클로로메탄을 제거하였다.
실시예 3
약 720g의 디클로로메탄, 약 2.6g의 헥사데칸, 약 56g의 폴리에틸렌 카보네이트(중량 평균 분자량: 200,000), 약 24g의 폴리락타이드(중량 평균 분자량: 200,000)을 혼합하고 고형분을 용해시킨 유기용액을 준비하였다.
이와 별도로, 약 300g의 증류수에 약 5.2g의 계면활성제(도데실벤젠 술폰산나트륨)을 넣고 교반하여 계면활성제를 포함하는 수용액을 준비하였다.
상기 수용액에 상기 유기용액을 천천히 투입하면서 약 10,000 rpm으로 약 20분 동안 교반하여 안정화시키는 방법으로 에멀젼 조성물을 제조하였다. 이 후, rotary evaporator를 이용하여 조성물에 포함된 디클로로메탄을 제거하였다.
제조예
칼슘나이트레이트가 도포된 유리 몰드를 실시예 1 및 실시예 2에 따른 조성물에 각각 약 15초 동안 딥핑한 후, 약 130 에서 수분을 건조하여 수지층을 형성시켰다. 그 후 흐르는 물에 약 1 분 동안 리칭(leaching)하였고, 다시 약 130 에서 수분을 건조하여 약 55 ㎛ 두께의 수지층(제조예 1 및 제조예 2)을 얻었다.
이와 별도로, 실시예 1 및 실시예 2에 사용된 폴리에틸렌 카보네이트(중량 평균 분자량: 200,000)를 포함하는 조성물을 사용하여 제조한 약 55 ㎛ 두께의 수지층을 대조예로 준비하였다.
실험예
제조예 및 대조예의 수지층에 대하여 다음과 같은 실험을 실시하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 인장강도 (tensile strength, TS max, MPa): ASTM D 412 규정에 따라 덤벨 형태의 시험편 5 종을 제작한 후, Zwick/Roell 사의 Zwick/Z010 모델의 장비를 이용하여 500 mm/min의 속도로 인장 강도를 측정하였다. 합계 5회 시험의 평균치를 결과치로 표시하였다.
(2) 신율 (elongation, %): 상기 인장 강도 측정과 같은 조건 하에서 시편이 절단될 때까지의 신율을 측정하여 합계 5회 시험의 평균치를 결과치로 표시하였다.
(3) 모듈러스 (Young's modulus, MPa): 만능시험기 (UTM)을 이용하여 시편의 인장강도 측정시 보여지는 stress-strain curve 상에서 초기 0 내지 1% strain 구간의 기울기를 계산하였다. 300% 신장시 탄성계수 및 500% 신장시 탄성계수에 대하여 각각 합계 5회 시험의 평균치를 결과치로 표시하였다.
조성물 인장강도
(MPa)		 신율
(%)		 300% 신장시 Modulus (MPa) 500% 신장시 Modulus (MPa)
제조예 1 실시예 1 15 743 5.89 8.57
제조예 2 실시예 2 8.21 616 5.02 7.44
대조예 PEC 12 853 3.8 4.9
상기 표 1을 참조하면, 제조예 1 및 제조예 2에 따른 수지층은 폴리에틸렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 에멀젼 조성물로부터 제조됨에 따라, 폴리에틸렌 카보네이트로부터 제조된 대조예의 수지층에 비하여 300% 및 500% 신장시의 탄성 계수가 높게 나타났으며 보다 향상된 인장강도를 나타낼 수 있는 것으로 확인되었다.

Claims (14)

  1. 물을 포함하는 연속상; 및
    상기 연속상 중에 분산되며, 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리알킬렌 카보네이트, 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리락타이드, 및 용매를 포함하는 코어와, 상기 코어를 둘러싸고 있는 계면활성제를 포함하는 쉘을 갖는 코어-쉘 입자
    를 포함하는 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기 또는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이고; R1 내지 R4 중 적어도 어느 두 개는 서로 연결되어 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬기를 형성할 수 있고;
    n은 10 내지 1,000의 정수이고;
    [화학식 2]
    Figure pat00006

    상기 화학식 2에서, m은 1 내지 6,000의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리알킬렌 카보네이트는 10,000 내지 1,000,000의 중량 평균 분자량을 갖는 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리락타이드는 100,000 내지 1,000,000의 중량 평균 분자량을 갖는 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 코어-쉘 입자는 상기 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 수지 100 중량부에 대하여, 상기 용매 50 내지 1200 중량부, 및 상기 계면활성제 1 내지 20 중량부를 포함하는 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 에멀젼 조성물은 전체 중량을 기준으로 고형분 함량이 5 내지 50 중량%인 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 용매는 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 프로필아세테이트, 이소프로필아세테이트, 비닐아세테이트, 메틸에틸케톤, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름, 아세토니트릴, 메틸피롤리돈, 디메틸술폭사이드, 니트로메탄, 니트로프로판, 카프로락톤, 아세톤, 폴리프로필렌옥사이드, 테트라하이드로퓨란, 벤젠, 및 스타이렌으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물인 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 계면활성제는 카르복시산염, 술폰산염, 황산에스테르염, 인산에스테르염, 4급 암모늄염, 에테르형, 에스테르에테르형, 에스테르형, 및 함질소형을 포함하는 군에서 선택된 1종 이상의 화합물인 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 코어는 탄소수 10 내지 40의 알코올류, 탄소수 10 내지 40의 알칸류, 머캡탄류, 카르복실산류, 케톤류, 아민류, 및 HLB 11 이하인 비이온 계면활성제를 포함하는 군에서 선택된 1종 이상의 보조 계면활성제를 더욱 포함하는 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 보조 계면활성제는, 상기 폴리알킬렌 카보네이트와 폴리락타이드를 포함하는 수지 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부로 포함되는 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물.
  10. 제 8 항에 있어서,
    상기 보조 계면활성제는, 상기 코어-쉘 입자의 쉘에 포함되는 계면활성제에 대하여 1:0.1 내지 1:2의 중량비로 포함되는 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물.
  11. 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리알킬렌 카보네이트, 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리락타이드, 및 용매를 포함하는 유기용액을 준비하는 단계;
    계면활성제를 포함하는 수용액을 준비하는 단계; 및
    상기 유기용액과 수용액을 혼합하여 에멀젼을 형성하는 단계
    를 포함하는 제 1 항에 따른 생분해성 성형품 제조용 에멀젼 조성물의 제조 방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00007

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기 또는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이고; R1 내지 R4 중 적어도 어느 두 개는 서로 연결되어 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬기를 형성할 수 있고;
    m은 10 내지 1,000의 정수이고;
    [화학식 2]
    Figure pat00008

    상기 화학식 2에서, m은 1 내지 6,000의 정수이다.
  12. 제 1 항에 따른 에멀젼 조성물로부터 제조된 생분해성 성형품.
  13. 제 12 항에 있어서,
    일회용 장갑, 일회용 필름, 일회용 용기, 또는 일회용 고무 성형품인 생분해성 성형품.
  14. 제 1 항에 따른 에멀젼 조성물을 몰드에 도포하고 건조하는 단계를 포함하는 생분해성 성형품의 제조 방법.
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