KR20150140127A - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20150140127A KR20150140127A KR1020140068491A KR20140068491A KR20150140127A KR 20150140127 A KR20150140127 A KR 20150140127A KR 1020140068491 A KR1020140068491 A KR 1020140068491A KR 20140068491 A KR20140068491 A KR 20140068491A KR 20150140127 A KR20150140127 A KR 20150140127A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- mmol
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 42
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 138
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 23
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 abstract description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 98
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 75
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 58
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 58
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 41
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 40
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 30
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 27
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 22
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 22
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 18
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 description 15
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PQIUGRLKNKSKTC-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinazoline Chemical class N1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 PQIUGRLKNKSKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 8
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 4
- SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M (3r,5r)-7-[3-(4-fluorophenyl)-8-oxo-7-phenyl-1-propan-2-yl-5,6-dihydro-4h-pyrrolo[2,3-c]azepin-2-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound O=C1C=2N(C(C)C)C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=2CCCN1C1=CC=CC=C1 OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M 0.000 description 4
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 4
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 4
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 4
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical class [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- JRGGUPZKKTVKOV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Br)=C1 JRGGUPZKKTVKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XIZFRYIWRFNILW-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzenecarboximidamide;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(=N)C1=CC=CC(Br)=C1 XIZFRYIWRFNILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=CC(C=O)=C1 SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMTHEBSPHHMJOJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzenecarboximidamide;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(=N)C1=CC=C(Br)C=C1 IMTHEBSPHHMJOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=O)=CC=C21 PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzothiazine Chemical group C1=CC=C2C=CNSC2=C1 UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical group C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFKSIUOALVIACE-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 KFKSIUOALVIACE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 HT-1 Chemical compound 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
- C09K11/07—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials having chemically interreactive components, e.g. reactive chemiluminescent compositions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X, R1 내지 R12, L1 내지 L6, n1 내지 n4, Ar1 및 Ar2는 명세서에서 정의한 바와 같다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X, R1 내지 R12, L1 내지 L6, n1 내지 n4, Ar1 및 Ar2는 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다. 특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X 중 두 개는 N이고 두 개는 C이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기이고,
n1 내지 n4는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
n1 내지 n4의 합은 2 이상의 정수이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 상기 화학식 A로 표현되는 기, 상기 화학식 B로 표현되는 기 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기, 하기 화학식 B로 표현되는 기 또는 이들의 조합이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
Y는 O, S, CRaRb, SiRcRd 또는 NRe이고,
R13 내지 R20 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 상기 화학식 1의 L5 또는 L6와의 연결 지점이고,
R13 내지 R20은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 두 개가 연결되어 융합고리를 형성하고,
[화학식 B]
상기 화학식 B에서,
R21 내지 R30은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R21 내지 R30은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 두 개가 연결되어 융합고리를 형성하고,
*는 화학식 1의 L5 또는 L6와의 연결 지점이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴기(aryl)"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 아릴기 또는 시클로알킬기와 같은 고리 화합물 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로고리가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X 중 두 개는 N이고 두 개는 C이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기이고,
n1 내지 n4는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
n1 내지 n4의 합은 2 이상의 정수이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 상기 화학식 A로 표현되는 기, 상기 화학식 B로 표현되는 기 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기, 하기 화학식 B로 표현되는 기 또는 이들의 조합이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
Y는 O, S, CRaRb, SiRcRd 또는 NRe이고,
R13 내지 R20 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 상기 화학식 1의 L5 또는 L6와의 연결 지점이고,
R13 내지 R20은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 두 개가 연결되어 융합고리를 형성하고,
[화학식 B]
상기 화학식 B에서,
R21 내지 R30은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R21 내지 R30은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 두 개가 연결되어 융합고리를 형성하고,
*는 화학식 1의 L5 또는 L6와의 연결 지점이다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 두 개의 질소를 포함하는 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린와 두 개 이상의 메타 결합된 치환 또는 비치환된 페닐렌기를 포함한다.
상기 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린의 질소 부분은 극성을 가지고 있어 전극과 상호작용이 가능하고 이에 따라 전하의 주입을 용이하게 할 수 있고 세 개의 융합고리에 의해 전하 이동도를 높일 수 있다.
더구나 상기 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린은 비교적 낮은 LUMO 에너지 준위를 가지고 있어 전자 주입에 용이하며 열안정성 및 전기적 안정성이 개선될 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린은 예컨대 약 1.7 내지 2.1 eV의 LUMO 에너지 준위를 가질 수 있다.
상기 두 개 이상의 메타 결합된 치환 또는 비치환된 페닐렌기는 벤조퀴나졸린 측으로 이동하는 전하의 흐름을 적절하게 제어하여 상기 벤조퀴나졸린의 안정성을 높일 수 있다. 특히 벤조퀴나졸린의 함질소 고리에 인접한 고리의 탄소들, 즉 R3 또는 R4가 결합되어 있는 탄소들의 산화(oxidation)를 줄여 유기 화합물의 안정성을 높일 수 있다. 이에 따라 유기 화합물의 수명을 개선할 수 있다.
일 예로, R3 또는 R4는 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
상기 두 개 이상의 메타 결합된 치환 또는 비치환된 페닐렌기는 벤조퀴나졸린의 일측에 위치할 수도 있고 벤조퀴나졸린의 양측에 위치할 수도 있다. 일 예로, 상기 두 개 이상의 메타 결합된 치환 또는 비치환된 페닐렌기는 벤조퀴나졸린의 양측에 위치할 수 있으며, 예컨대 상기 화학식 1의 n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 5일 수 있다.
또한 상기 유기 화합물의 구조에 의해 입체 장해 특성을 가지므로 이웃한 분자와의 상호 작용을 억제하여 결정화를 줄일 수 있고 이에 따라 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다.
또한 상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 말단에 상기 화학식 A로 표현되는 기 및 상기 화학식 B로 표현되는 기 중 적어도 하나를 포함한다.
상기 화학식 A로 표현되는 기 및 상기 화학식 B로 표현되는 기는 정공을 받기 쉬운 정공 특성을 가지는 기로, 상기 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린와 함께 포함됨으로써 바이폴라(bipolar) 구조를 형성하여 정공 및 전자의 흐름을 적절히 균형 맞출 수 있고, 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다.
전술한 바이폴라 구조의 화합물 내에서 연결기(L1 내지 L6) 및/또는 페닐렌기를 중심으로 전자를 받기 쉬운 벤조퀴나졸린 부분과 정공을 받기 쉬운 부분을 적절히 구역화(localization)하고 공액계의 흐름을 제어함으로써 우수한 바이폴라(bipolar) 특성을 나타낼 수 있다. 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 수명을 개선할 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대 약 500 이상의 분자량을 가질 수 있다. 상기 분자량을 가짐으로써 유기 화합물의 유리전이온도(Tg)를 높여 상기 유기 화합물을 소자에 적용시 공정 중 화합물의 안정성을 높이고 열화를 방지할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 500 내지 1000 일 수 있고, 상기 범위 내에서 예컨대 약 550 내지 800 일 수 있다.
유리전이온도(Tg)는 유기 화합물 및 이를 적용한 소자의 열안정성과 관련될 수 있다. 즉 높은 유리전이온도(Tg)를 가지는 유기 화합물은, 유기발광소자에 박막 형태로 적용되었을 때, 상기 유기 화합물을 증착한 후에 이루어지는 후속 공정, 예컨대 봉지(encapsulation) 공정에서 온도에 의해 열화되는 것이 방지되어 유기 화합물 및 소자의 수명 특성을 확보할 수 있다.
상기 유기 화합물의 유리전이온도(Tg)는 예컨대 약 70℃ 이상일 수 있고, 상기 범위 내에서 90℃ 이상인 경우가 보다 효과적이다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 70℃ 내지 150℃일 수 있고, 상기 범위 내에서 약 90℃ 내지 130℃일 수 있다.
상기 유기 화합물은 벤조퀴나졸린의 질소(N)의 위치에 따라 하기 화학식 2 또는 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 또는 3에서, R1 내지 R12, L1 내지 L6, n1 내지 n4, Ar1 및 Ar2는 각각 전술한 바와 같다.
상기 화학식 2는 예컨대 하기 화학식 2A로 표현될 수 있고, 상기 화학식 3은 예컨대 하기 화학식 3A로 표현될 수 있다.
[화학식 2A] [화학식 3A]
상기 화학식 2A 및 3A에서, R1 내지 R8, L1 내지 L4, n1 내지 n4, Ar1 및 Ar2는 각각 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1 내지 3, 2A 및 3A에서, 상기 L1 내지 L6은 예컨대 단일 결합이거나 하기 그룹 1에 나열된 기 중 하나일 수 있다.
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
R31 내지 R34는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이다.
일 예로, 상기 그룹 1에서 R31 내지 R34는 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
전술한 바와 같이, 상기 화학식 1 내지 3, 2A 및 3A의 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표현되는 기, 상기 화학식 B로 표현되는 기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 A로 표현되는 기는 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 기 중 하나일 수 있다.
[그룹 2]
상기 그룹 2에서,
R35 내지 R39는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이다.
일 예로, 상기 화학식 B는 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 기 중 하나일 수 있다.
[그룹 3]
상기 그룹 3에서,
R40 내지 R47은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이다.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 4]
상술한 유기 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다.
상술한 유기 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있다. 전술한 유기 화합물은 발광층(130)의 호스트(host)로서 사용될 수 있고, 하나 이상의 도펀트(dopant)를 더 포함할 수 있다.
상기 도펀트는 호스트 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 정공주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
유기 화합물의 합성법
[대표 합성법]
중간체의 합성
합성예
1: 중간체 I-1의 합성
[반응식 1]
질소 환경에서 α-tetralone(100 g, 684 mmol)을 에탄올 1L에 녹인 후, 여기에 3-bromobenzaldehyde(127 g, 684 mmol)와 sodium hydroxide(41.0 g, 1026 mmol)을 넣고 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응액을 필터 후, 소량의 에탄올로 씻어주었다. 이렇게 중간체 I-1(179 g, 83 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C17H13BrO: 312.0150, found: 312.
Elemental Analysis: C, 65 %; H, 4 %
합성예
2: 중간체 I-2의 합성
[반응식 2]
질소 환경에서 중간체 I-1(170 g, 543 mmol)을 에탄올 1.5L에 녹인 후, 여기에 3-bromobenzimidamide hydrochloride(128 g, 543 mmol)와 sodium hydroxide(65.2 g, 1,629 mmol)을 넣고 상온에서 17시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응액을 필터 후, 소량의 에탄올로 씻어주었다. 이렇게 중간체 I-2(120 g, 45 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H16Br2N2: 489.9680, found: 490.
Elemental Analysis: C, 59 %; H, 3 %
합성예
3: 중간체 I-3의 합성
[반응식 3]
질소 환경에서 중간체 I-2(110 g, 223 mmol)을 monochlorobenzene(MCB) 1 L에 녹인 후, 여기에 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone(DDQ, 101 g, 446 mmol) 을 넣고 130 ℃에서 15시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-3(76.5 g, 70 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H14Br2N2: 487.9524, found: 488.
Elemental Analysis: C, 59 %; H, 3 %
합성예
4: 중간체 I-4의 합성
[반응식 4]
질소 환경에서 α-tetralone(100 g, 684 mmol)을 에탄올 1L에 녹인 후, 여기에 benzaldehyde(72.6 g, 684 mmol)와 sodium hydroxide(41.0 g, 1026 mmol)을 넣고 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응액을 필터 후, 소량의 ethanol로 씻어주었다. 이렇게 중간체 I-4(139 g, 87 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C17H14O: 234.1045, found: 234.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 6 %
합성예
5: 중간체 I-5의 합성
[반응식 5]
질소 환경에서 중간체 I-4(130 g, 555 mmol)을 에탄올 1.5L에 녹인 후, 여기에 3-bromobenzimidamide hydrochloride(131 g, 555 mmol)와 sodium hydroxide(66.6 g, 1,665 mmol)을 넣고 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응액을 필터 후, 소량의 에탄올로 씻어주었다. 이렇게 중간체 I-5(115 g, 50 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H17BrN2: 412.0575, found: 412.
Elemental Analysis: C, 70 %; H, 4 %
합성예
6: 중간체 I-6의 합성
[반응식 6]
질소 환경에서 중간체 I-5(110 g, 266 mmol)을 monochlorobenzene(MCB) 1.2 L에 녹인 후, 여기에 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone(DDQ, 121 g, 532 mmol) 을 넣고 130 ℃에서 15시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-6(72.2 g, 66 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15BrN2: 410.0419, found: 410.
Elemental Analysis: C, 70 %; H, 4 %
합성예
7: 중간체 I-7의 합성
[반응식 7]
질소 환경에서 9H-carbazole (100 g, 598 mmol)를 tetrahydrofuran(THF) 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-iodobenzene(170 g, 598 mmol)와 tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(5.5 g, 5.98 mmol) tris-tert butylphosphine(4.8 g, 23.92 mmol), 그리고 sodium tert-butoxide(69 g, 717 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-7 (181 g, 94 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H12BrN: 321.0153, found: 321.
Elemental Analysis: C, 67 %; H, 4 %
합성예
8: 중간체 I-8의 합성
[반응식 8]
질소 환경에서 상기 중간체 1-7 (50 g, 155 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 (3-chlorophenyl)boronic acid (24 g, 155 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (1.8 g, 1.55 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(54 g, 388 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-8 (51 g, 92 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H16ClN: 353.0971, found: 353.
Elemental Analysis: C, 82%; H, 5%
합성예
9: 중간체 I-9의 합성
[반응식 9]
질소 환경에서 중간체 I-8 (50 g, 162 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (49 g, 194 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II) (1.3 g, 1.62 mmol) 그리고 potassium acetate(106 g, 405 mmol)을 넣고 150 ℃에서 48시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-9 (64 g, 88 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H28BNO2: 445.2213, found: 445
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 6 %
합성예
10: 중간체 I-10의 합성
[반응식 10]
질소 환경에서 β-tetralone(100 g, 684 mmol)을 에탄올 1L에 녹인 후, 여기에 3-bromobenzaldehyde(127 g, 684 mmol)와 sodium hydroxide(41.0 g, 1026 mmol)을 넣고 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응액을 필터 후, 소량의 에탄올로 씻어주었다. 이렇게 중간체 I-10(161 g, 75 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C17H13BrO: 312.0150, found: 312.
Elemental Analysis: C, 65 %; H, 4 %
합성예
11: 중간체 I-11의 합성
[반응식 11]
질소 환경에서 중간체 I-10(150 g, 479 mmol)을 에탄올 1.5 L에 녹인 후, 여기에 3-bromobenzimidamide hydrochloride(95.3 g, 479 mmol)와 sodium hydroxide(65.2 g, 1,437 mmol)을 넣고 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응액을 필터 후, 소량의 ethanol로 씻어주었다. 이렇게 화합물 I-11(91.9 g, 39 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H16Br2N2: 489.9680, found: 490.
Elemental Analysis: C, 59 %; H, 3 %
합성예
12: 중간체 I-12의 합성
[반응식 12]
질소 환경에서 중간체 I-11(85 g, 173 mmol)을 monochlorobenzene(MCB) 0.8 L에 녹인 후, 여기에 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone(DDQ, 78.4 g, 345 mmol) 을 넣고 130℃에서 15시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-12(57.7 g, 68 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H14Br2N2: 487.9524, found: 488.
Elemental Analysis: C, 59 %; H, 3 %
합성예
13: 중간체 I-13의 합성
[반응식 13]
질소 환경에서 4-bromodibenzo[b,d]furan (80 g, 328 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (100 g, 393 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II) (2.68 g, 3.28 mmol), 그리고 potassium acetate(80 g, 820 mmol)을 넣고 150 ℃에서 48시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-13 (86 g, 90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H19BO3: 294.1427, found: 294
Elemental Analysis: C, 74 %; H, 7 %
합성예
14: 중간체 I-14의 합성
[반응식 14]
질소 환경에서 4-bromodibenzo[b,d]furan (90 g, 366 mmol)을 THF 1L에 녹인 후, 여기에 (3-chlorophenyl)boronic acid (57 g, 366 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (4.2 g, 3.66 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(126 g, 915 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-14 (93 g, 92 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H11ClO: 278.0498, found: 278.
Elemental Analysis: C, 78%; H, 4%
합성예
15: 중간체 I-15의 합성
[반응식 15]
질소 환경에서 중간체 I-14 (91 g, 328 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (100 g, 393 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II) (2.68 g, 3.28 mmol), 그리고 potassium acetate(80 g, 820 mmol)을 넣고 150℃에서 48시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-15 (112 g, 90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H23BO3: 370.1740, found: 370
Elemental Analysis: C, 78 %; H, 6 %
합성예
16: 중간체 I-16의 합성
[반응식 16]
질소 환경에서 중간체 1-15 (100 g, 277 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-chlorobenzene (53 g, 377 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (3.2 g, 2.77 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(96 g, 692 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-16 (96 g, 92 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15ClO: 354.0811, found: 354.
Elemental Analysis: C, 81%; H, 4%
합성예
17: 중간체 I-17의 합성
[반응식 17]
질소 환경에서 중간체 I-16 (110 g, 315 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (96 g, 378 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II) (2.57 g, 3.15 mmol) 그리고 potassium acetate(77 g, 787 mmol)을 넣고 150℃에서 48시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-17 (128 g, 91 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H27BO3: 446.2053, found: 446
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 6 %
합성예
18: 중간체 I-18의 합성
[반응식 18]
질소 환경에서 α-tetralone(100 g, 684 mmol)을 에탄올 1L에 녹인 후, 여기에 2-naphthaldehyde(107 g, 684 mmol)와 sodium hydroxide(41.0 g, 1026 mmol)을 넣고 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응액을 필터 후, 소량의 ethanol로 씻어주었다. 이렇게 중간체 I-18(173 g, 89 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C21H6O: 284.1201, found: 284.
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 6 %
합성예
19: 중간체 I-19의 합성
[반응식 19]
질소 환경에서 중간체 I-18(170 g, 598 mmol)을 에탄올 1.5L에 녹인 후, 여기에 4-bromobenzimidamide hydrochloride(141 g, 598 mmol)와 sodium hydroxide(71.8 g, 1,794 mmol)을 넣고 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응액을 필터 후, 소량의 에탄올로 씻어주었다. 이렇게 중간체 I-19(114 g, 41 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C28H19BrN2: 462.0732, found: 462.
Elemental Analysis: C, 73 %; H, 4 %
합성예
20: 중간체 I-20의 합성
[반응식 20]
질소 환경에서 중간체 I-19(105 g, 227 mmol)을 monochlorobenzene(MCB) 1 L에 녹인 후, 여기에 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone(DDQ, 103 g, 453 mmol) 을 넣고 130℃에서 15시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-20(68.1 g, 65 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C28H17BrN2: 460.0575, found: 460.
Elemental Analysis: C, 73 %; H, 4 %
합성예
21: 중간체 I-21의 합성
[반응식 21]
질소 환경에서 상기 화합물 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (100 g, 366 mmol)을 THF 1L에 녹인 후, 여기에 (3-chlorophenyl)boronic acid (57 g, 366 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (4.2 g, 3.66 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(126 g, 915 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-21 (102 g, 92 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C21H17Cl: 304.1019, found: 304.
Elemental Analysis: C, 83%; H, 6%
합성예
22: 중간체 I-22의 합성
[반응식 22]
질소 환경에서 중간체 I-21 (100 g, 328 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (100 g, 393 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II) (2.68 g, 3.28 mmol), 그리고 potassium acetate(80 g, 820 mmol)을 넣고 150℃에서 48시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-22 (116 g, 90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H29BO2: 396.2261, found: 396
Elemental Analysis: C, 82 %; H, 7 %
합성예
23: 중간체 I-23의 합성
[반응식 23]
질소 환경에서 상기 중간체 1-22 (110 g, 277 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-chlorobenzene (53 g, 377 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (3.2 g, 2.77 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(96 g, 692 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-23 (96 g, 92 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H21Cl: 380.1332, found: 380.
Elemental Analysis: C, 85%; H, 6%
합성예
24: 중간체 I-24의 합성
[반응식 24]
질소 환경에서 중간체 I-23 (120 g, 315 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (96 g, 378 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II) (2.57 g, 3.15 mmol) 그리고 potassium acetate(77 g, 787 mmol)을 넣고 150℃에서 48시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-24 (133 g, 90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H33BO2: 472.2574, found: 472
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 7 %
합성예
25: 중간체 I-25의 합성
[반응식 25]
질소 환경에서 aniline (30 g, 536 mmol)를 tetrahydrofuran(THF) 1 L에 녹인 후, 여기에 2-bromonaphthalene (110 g, 536 mmol)와 tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(5 g, 5.36 mmol) tris-tert butylphosphine(4.3 g, 21.44 mmol), 그리고 sodium tert-butoxide(62 g, 717 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-25 (110 g, 94 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C16H13N: 219.1048, found: 219.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 6 %
합성예
26: 중간체 I-26의 합성
[반응식 26]
질소 환경에서 α-tetralone(100 g, 684 mmol)을 에탄올 1L에 녹인 후, 여기에 [1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde (125 g, 684 mmol)와 sodium hydroxide(41.0 g, 1026 mmol)을 넣고 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응액을 필터 후, 소량의 에탄올로 씻어주었다. 이렇게 중간체 I-26(180 g, 89 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C23H18O: 310.1358, found: 310.
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 6 %
합성예
27: 중간체 I-27의 합성
[반응식 27]
질소 환경에서 중간체 I-26(185 g, 598 mmol)을 에탄올 1.5L에 녹인 후, 여기에 4-bromobenzimidamide hydrochloride(141 g, 598 mmol)와 sodium hydroxide(71.8 g, 1,794 mmol)을 넣고 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응액을 필터 후, 소량의 에탄올로 씻어주었다. 이렇게 중간체 I-27(119 g, 41 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H21BrN2: 488.0888, found: 488.
Elemental Analysis: C, 74 %; H, 4 %
합성예
28: 중간체 I-28의 합성
[반응식 28]
질소 환경에서 중간체 I-27(135 g, 227 mmol)을 monochlorobenzene(MCB) 1 L에 녹인 후, 여기에 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone(DDQ, 103 g, 453 mmol)을 넣고 130℃에서 15시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-28(73 g, 67 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19BrN2: 486.0732, found: 486.
Elemental Analysis: C, 74 %; H, 4 %
합성예
29: 중간체 I-29의 합성
[반응식 29]
질소 환경에서 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (115 g, 366 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 (3-chlorophenyl)boronic acid (57 g, 366 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (4.2 g, 3.66 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(126 g, 915 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-29 (118 g, 92 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H16ClN: 353.0971, found: 353.
Elemental Analysis: C, 81%; H, 5%
합성예
30: 중간체 I-30의 합성
[반응식 30]
질소 환경에서 중간체 I-29 (115 g, 328 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (100 g, 393 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II) (2.68 g, 3.28 mmol) 그리고 potassium acetate(80 g, 820 mmol)을 넣고 150℃에서 48시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-30 (131 g, 90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H28BNO2: 445.2213, found: 445
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 6 %
합성예
31: 중간체 I-31의 합성
[반응식 31]
질소 환경에서 상기 중간체 1-30 (110 g, 269 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-chlorobenzene (62 g, 322 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (3.1 g, 2.69 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(93 g, 672 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 화합물 I-31 (99 g, 89 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H20ClN: 429.1284, found: 429.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 5%
합성예
32: 중간체 I-32의 합성
[반응식 32]
질소 환경에서 중간체 I-31 (95 g, 221 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (67 g, 265 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II) (1.8 g, 2.21 mmol) 그리고 potassium acetate(54 g, 552 mmol)을 넣고 150℃에서 48시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 중간체 I-32 (98 g, 90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H32BNO2: 521.2526, found: 521
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 6 %
최종 화합물의 합성
합성예
33: 화합물 1의 합성
[반응식 33]
질소 환경에서 중간체 I-3(8 g, 16.3 mmol)을 톨루엔 0.18L에 녹인 후, 여기에 9H-carbazole (5.4 g, 32.6 mmol)와 tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.163 g, 0.163 mmol), tris-tert butylphosphine(0.26 g, 0.652 mmol), 그리고 sodium tert-butoxide(1.9 g, 20 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 1 (8 g, 77 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H30N4: 662.2470, found: 662.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %
합성예
34: 화합물 3의 합성
[반응식 34]
질소 환경에서 중간체 I-6(10 g, 24.3 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 중간체 I-9 (11 g, 24.3 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0.28 g, 0.243 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(8 g, 60 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 화합물 3 (13 g, 83 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H31N3: 649.2518, found:649.
Elemental Analysis: C, 89%; H, 5%
합성예
35: 화합물 10의 합성
[반응식 35]
질소 환경에서 중간체 I-12(10 g, 24.3 mmol)을 톨루엔 0.18 L에 녹인 후, 여기에 9H-carbazole (8 g, 48.6 mmol)와 tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.163 g, 0.243 mmol), tris-tert butylphosphine(0.19 g, 0.243 mmol), 그리고 sodium tert-butoxide(2.8 g, 29 mmol)을 순차적으로 넣고 100℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 10 (13 g, 79 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H30N4: 662.2470, found: 662.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %
합성예
36: 화합물 13의 합성
[반응식 36]
질소 환경에서 중간체 I-3(8 g, 16.3 mmol)을 톨루엔 0.18L에 녹인 후, 여기에 중간체 I-13 (10 g, 32.6 mmol)와 tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.163 g, 0.163 mmol), tris-tert butylphosphine(0.26 g, 0.652 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(1.9 g, 20 mmol)을 순차적으로 넣고 100℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 13 (8.5 g, 78 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H28N2O2: 664.2151, found: 664.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 4 %
합성예
37: 화합물 15의 합성
[반응식 37]
질소 환경에서 중간체 I-6(10 g, 24.3 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 중간체 I-17 (11 g, 24.3 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0.28 g, 0.243 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(8 g, 60 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 화합물 15 (13 g, 83 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H30N2O: 650.2358, found: 650.
Elemental Analysis: C, 87%; H, 5%
합성예
38: 화합물 41의 합성
[반응식 38]
질소 환경에서 중간체 I-20(11 g, 24.3 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 중간체 I-24 (12 g, 24.3 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0.28 g, 0.243 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(8 g, 60 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 화합물 41 (14 g, 79 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C55H38N2: 726.3035, found: 726.
Elemental Analysis: C, 91%; H, 5%
합성예
39: 화합물 49의 합성
[반응식 39]
질소 환경에서 중간체 I-28(8 g, 16.3 mmol)을 톨루엔 0.18L에 녹인 후, 여기에 중간체 I-25 (4 g, 16.3 mmol)와 tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.163 g, 0.163 mmol), tris-tert butylphosphine(0.26 g, 0.652 mmol), 그리고 sodium tert-butoxide(1.9 g, 20 mmol)을 순차적으로 넣고 100℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 49 (9 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C46H31N3: 625.2518, found: 625.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
합성예
40: 화합물 97의 합성
[반응식 40]
질소 환경에서 중간체 I-6(10 g, 24.3 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 중간체 I-32 (13 g, 24.3 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0.28 g, 0.243 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(8 g, 60 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 상기 화합물 97 (15 g, 85 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C54H35N3: 725.2831, found: 725.
Elemental Analysis: C, 89%; H, 5%
유기 발광 소자의 제작
실시예
1
합성예 33에서 얻은 화합물 1을 호스트로 사용하고, acetylacetonatobis(2-phenylquinolinato)iridium (Ir(pq)2acac)를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1500Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/㎠의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 4,4’-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl [DNTPD]를 진공 증착하여 600Å두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 동일한 진공 증착조건에서 HT-1을 진공 증착으로 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 다음으로, 동일한 진공 증착조건에서 합성예 33에서 얻은 화합물 1을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 acetylacetonatobis(2-phenylquinolinato)iridium (Ir(pq)2acac)을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium (Alq3)를 증착하여, 막 두께 250 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다.
상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ DNTPD (60 nm)/ HT-1 (30 nm)/ EML (화합물1 (93 중량%) + Ir(pq)2acac(7 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (25 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
실시예
2
합성예 33에서 얻은 화합물 1 대신 합성예 34에서 얻은 화합물 3를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예
3
합성예 33에서 얻은 화합물 1 대신 합성예 35에서 얻은 화합물 10를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예
4
합성예 33에서 얻은 화합물 1 대신 합성예 36에서 얻은 화합물 13를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예
5
합성예 33에서 얻은 화합물 1 대신 합성예 37에서 얻은 화합물 15를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예
6
합성예 33에서 얻은 화합물 1 대신 합성예 38에서 얻은 화합물 41을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예
7
합성예 33에서 얻은 화합물 1 대신 합성예 39에서 얻은 화합물 49를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예
8
합성예 31에서 얻은 화합물 1 대신 합성예 40에서 얻은 화합물 97을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
비교예
1
합성예 31에서 얻은 화합물 1 대신 4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl (CBP)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 DNTPD, BAlq, HT-1, CBP 및 Ir(pq)2acac의 구조는 하기와 같다.
평가
실시예 1 내지 8과 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
초기휘도(cd/m2)를 3000 cd/m2로 발광시키고 시간 경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
| No. | 화합물 | 구동전압 (V) | 색 (EL color) |
효율 (cd/A) |
90% 수명 (h) At 3000 cd/m2 |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 7.0 | Red | 48.1 | 74 |
| 실시예 2 | 화합물 3 | 6.6 | Red | 43.5 | 110 |
| 실시예 3 | 화합물 10 | 7.1 | Red | 47.5 | 71 |
| 실시예 4 | 화합물 13 | 6.7 | Red | 44.1 | 75 |
| 실시예 5 | 화합물 15 | 7.0 | Red | 47.9 | 60 |
| 실시예 6 | 화합물 41 | 6.6 | Red | 48.6 | 84 |
| 실시예 7 | 화합물 49 | 7.2 | Red | 46.2 | 72 |
| 실시예 8 | 화합물 97 | 7.1 | Red | 48.0 | 76 |
| 비교예 1 | CBP | 7.4 | Red | 37.2 | 50 |
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 8에 따른 유기발광소자는 비교예 1에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광효율 및 수명특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X 중 두 개는 N이고 두 개는 C이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기이고,
n1 내지 n4는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
n1 내지 n4의 합은 2 이상의 정수이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 하기 화학식 A로 표현되는 기, 하기 화학식 B로 표현되는 기 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기, 하기 화학식 B로 표현되는 기 또는 이들의 조합이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
Y는 O, S, CRaRb, SiRcRd 또는 NRe이고,
R13 내지 R20 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 상기 화학식 1의 L5 또는 L6와의 연결 지점이고,
R13 내지 R20은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 두 개가 연결되어 융합고리를 형성하고,
[화학식 B]
상기 화학식 B에서,
R21 내지 R30은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R21 내지 R30은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 두 개가 연결되어 융합고리를 형성하고,
*는 화학식 1의 L5 또는 L6와의 연결 지점이다.
- 제1항에서,
하기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 또는 3에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기이고,
n1 내지 n4는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
n1 내지 n4의 합은 2 이상의 정수이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 상기 화학식 A로 표현되는 기, 상기 화학식 B로 표현되는 기 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표현되는 기, 상기 화학식 B로 표현되는 기 또는 이들의 조합이다.
- 제2항에서,
하기 화학식 2A 또는 3A로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 2A]
[화학식 3A]
상기 화학식 2A 또는 3A에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
n1 및 n2의 합은 2 이상의 정수이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 상기 화학식 A로 표현되는 기, 상기 화학식 B로 표현되는 기 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표현되는 기, 상기 화학식 B로 표현되는 기 또는 이들의 조합이다.
- 제1항에서,
상기 화학식 1의 n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 5인 유기 화합물.
- 제1항에서,
상기 화학식 1의 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소인 유기 화합물.
- 제1항에서,
상기 화학식 1의 L1 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합이거나 하기 그룹 1에 나열된 기 중 하나인 유기 화합물:
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
R31 내지 R34는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이다.
- 제6항에서,
상기 R31 내지 R34는 각각 독립적으로 수소인 유기 화합물.
- 제1항에서,
상기 화학식 A는 하기 그룹 2에 나열된 기 중 하나인 유기 화합물:
[그룹 2]
상기 그룹 2에서,
R35 내지 R39는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이다.
- 제1항에서,
상기 화학식 B는 하기 그룹 3에 나열된 기 중 하나인 유기 화합물:
[그룹 3]
상기 그룹 3에서,
R40 내지 R47은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이다.
- 제1항에서,
하기 그룹 4에 나열된 유기 화합물:
[그룹 4]
- 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제11항에서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제11항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140068491A KR101782881B1 (ko) | 2014-06-05 | 2014-06-05 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| PCT/KR2014/012597 WO2015186882A1 (ko) | 2014-06-05 | 2014-12-19 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140068491A KR101782881B1 (ko) | 2014-06-05 | 2014-06-05 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20150140127A true KR20150140127A (ko) | 2015-12-15 |
| KR101782881B1 KR101782881B1 (ko) | 2017-09-28 |
Family
ID=54766932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140068491A KR101782881B1 (ko) | 2014-06-05 | 2014-06-05 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101782881B1 (ko) |
| WO (1) | WO2015186882A1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180062280A (ko) * | 2016-11-30 | 2018-06-08 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110272332A (zh) * | 2018-03-15 | 2019-09-24 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种甲氧基修饰的碳纳米环及其合成方法 |
| KR20210018105A (ko) | 2019-08-09 | 2021-02-17 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 디바이스, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| TW202130782A (zh) * | 2020-02-04 | 2021-08-16 | 昱鐳光電科技股份有限公司 | 苯并喹唑啉化合物及有機電激發光元件 |
| EP4141979A1 (en) * | 2021-08-24 | 2023-03-01 | Novaled GmbH | Organic light emitting diode and a compound for use therein |
| EP4141980A1 (en) * | 2021-08-24 | 2023-03-01 | Novaled GmbH | Organic light emitting diode and a compound for use therein |
| JP2023178685A (ja) * | 2022-06-06 | 2023-12-18 | キヤノン株式会社 | 有機化合物および有機発光素子 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1556360B1 (en) * | 2002-10-30 | 2008-01-23 | Ciba SC Holding AG | Electroluminescent device |
| KR101888658B1 (ko) * | 2011-04-15 | 2018-08-14 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| WO2013180376A1 (en) * | 2012-05-30 | 2013-12-05 | Alpha Chem Co., Ltd. | New electron transport material and organic electroluminescent device using the same |
| KR102107018B1 (ko) * | 2012-06-20 | 2020-05-06 | 에스에프씨 주식회사 | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR101554545B1 (ko) * | 2012-06-22 | 2015-09-21 | 에스에프씨 주식회사 | 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
-
2014
- 2014-06-05 KR KR1020140068491A patent/KR101782881B1/ko active IP Right Grant
- 2014-12-19 WO PCT/KR2014/012597 patent/WO2015186882A1/ko active Application Filing
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180062280A (ko) * | 2016-11-30 | 2018-06-08 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101782881B1 (ko) | 2017-09-28 |
| WO2015186882A1 (ko) | 2015-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101618683B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101773363B1 (ko) | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101627761B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101788094B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101627755B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101649683B1 (ko) | 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20140135525A (ko) | 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101782881B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101972802B1 (ko) | 유기 화합물, 조성물 및 유기 광전자 소자 | |
| KR20140135532A (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101897039B1 (ko) | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20170073245A (ko) | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101962420B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20210133046A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101734459B1 (ko) | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20160133814A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 | |
| KR102008896B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101948208B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102061246B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102008895B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20170022438A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102044945B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101926022B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101921217B1 (ko) | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102005866B1 (ko) | 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20140605 |
|
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20150625 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20140605 Comment text: Patent Application |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20161130 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20170816 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20170922 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20170922 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20200901 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20210818 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20220830 Start annual number: 6 End annual number: 6 |