KR20150123795A - 긴 가용 시간, 신속 경화 및 낮은 수축률 특성을 지니는 2성분 에폭시 셀프 레벨링 화합물에 이용하기 위한 수계 에폭시 경화제를 제조하는 방법 및 조성물 - Google Patents
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- C08G59/50—Amines
- C08G59/56—Amines together with other curing agents
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
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- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
Abstract
본 발명은 적어도 1종의 다이1차 아민, 적어도 1종의 모노-1차 아민 및 적어도 1종의 폴리에폭시 화합물을 반응시킴으로써 얻어질 수 있는, 에폭시 수지용의 수용성 경화제에 관한 것으로, 여기서 반응 내 1차 아미노기들 대 에폭시기들의 몰비가 약 1.7:1 내지 1:1의 범위이고, 다이1차 아민 중의 1차 아민들 대 다이1차 아민 중에 선택적으로 존재하는 2차 아민들의 몰비가 1:1 초과이며, 다이1차 아민의 분자량(Mw)이 500 달톤 이하이다. 이들 수용성 경화제는, 셀프-레벨링 응용을 위하여 에폭시 수지와 조합하여 우수한 이용성을 나타내며 그리고 상업적으로 입수 가능한 제품과 비교해서 높은 압축 강도, 낮은 수축률, 높은 내충격성 및 높은 내마모성 등과 같은 우수한 마감 특성을 제공한다.
Description
본 발명은 적어도 1종의 다이1차 아민(diprimary amine), 적어도 1종의 모노-1차 아민 및 적어도 1종의 폴리에폭시 화합물을 반응시킴으로써 얻어질 수 있는, 에폭시 수지용의 수용성 경화제(water-reducible curing agent)에 관한 것으로, 여기서 반응 내 1차 아미노기들 대 에폭시기들의 몰비가 약 1.7:1 내지 1:1의 범위이고, 다이1차 아민 중의 1차 아민들 대 다이1차 아민 중에 선택적으로 존재하는 2차 아민들의 몰비가 1:1 초과이며, 다이1차 아민의 분자량(Mw)이 500 달톤 이하이다. 본 발명은 또한 에폭시 수지용, 특히 수계 셀프-레벨링 에폭시 수지 제제(water-based self-levelling epoxy resin formulation)용의 경화제로서 위에 기재된 바와 같은 수분산성 경화제(water-dispersible curing agent)의 용도, 상기 경화제를 이용하는 기재(substrate)를 코팅하는 방법 및 이러한 방법에 의해 얻어질 수 있는 에폭시 수지 코팅을 가진 표면에 관한 것이다.
당업계의 상태에서, 에폭시 수지용의 수분산성 경화제를 제공하기 위하여 많은 접근법이 기술되어 있다. 예를 들어, EP 1 454 935 A1에서, 제파민(JEFFAMINE) 시리즈로부터 1-아미노-3-아미노메틸-3,5,5-트라이메틸사이클로헥산(IPDA) 또는 폴리알콕시알킬렌다이아민 등의 2,4,6-트리스(다이메틸아미노메틸)-페놀 및 다이1차 아민의 반응 생성물의 형태의 만니히계 부가체(Mannich-based adduct)가 제조되었고, 콘크리트 응용분야에서 에폭시 수지용 경화제로서 성공적으로 이용되었다. 제파민(JEFFAMINE) 시리즈의 것과 같은 폴리에터 아민은 또한 예컨대 EP 0 567 831 A1에서 에폭시 수지의 경화용 등으로서 기술되어 있다.
또 다른 접근법에서, 피롤 잔사를 포함하는 경화제가 에폭시 수지용 경화제로서 이용되었고, 에폭시 시멘트 콘크리트(ECC) 조성물에서 특히 유용성을 지니는 것으로 입증되었다(EP 2 133 381 A1 참조).
US 5,246,984는 트라이에틸렌테트라아민, 테트라에틸렌펜타아민 및 그의 고분자량 동족체 등과 같은 다이1차 아민을 이용하는 폴리아민 에폭시 부가체 경화제로 경화된 폴리에폭사이드 코팅 시스템을 기술하고 있으며, 여기서 모노에폭사이드는 1차 아민기의 적어도 일부와 반응하는 비율로 첨가된다. 이어서, 폴리에폭사이드는 나머지 1차 아민기의 65%까지와 반응하도록 첨가된다. 이 문서의 실시예에서, 본 발명의 조성물이 수 시간 범위 내의 적절한 가용 시간과, 90 내지 120분 내의 무점착 시간(tack-free time)을 제공한 것이 입증되었다
EP 0 387 418은 에폭시 수지용 경화제를 기술하되, 여기서 폴리알킬렌 폴리에터 모노아민 및/또는 다이아민은 1:1.4 내지 6의 에폭시기와 반응 가능하고 질소에 결합된 수소 대 에폭시기의 비를 지니는 중간체 생성물을 제공하도록 다이- 또는 폴리에폭시 화합물과 반응한다. 중간체 생성물은 이어서 1:2 내지 1:10의 에폭시기 대 질소에 결합된 수소 원자의 비에서 1차 또는 2차 아민과 반응한다. EP 0 387 418의 일례는 제파민(Jeffamine) 600, 비스페놀 A 다이글라이시딜 에터 및 아이소포론 다이아민의 반응 생성물을 기술하며, 여기서 아미노기들 대 에폭시기들의 몰비는 약 4:1이다.
US 5,489,630은 폴리(알킬렌 옥사이드) 모노아민 또는 다이아민과 다이- 또는 폴리에폭사이드와의 반응 생성물인 자기-유화(self-emulsifying) 에폭시 경화제를 기술하되, 여기서 에폭사이드기들 대 활성 아민 수소들의 비는 1.1:1 내지 6:1이다. 이 중간체 생성물은 이어서 약 25:1보다 큰 활성 아민 수소들 대 에폭사이드기들의 비에서 다이 또는 폴리아민과 반응한다. 따라서 이 두 가지 후자의 문헌은 비교적 높은 아민 대 에폭시 비를 이용한다.
셀프-레벨링 바닥(self-levelling floor)은, 높은 경도 및 내마모성의 얇은 코팅을 제공한다는 점에서 에폭사이드 코팅의 중요한 응용분야이다. 이러한 유형의 응용분야에서, 폴리에틸렌 다이아민 및 폴리프로필렌/폴리에틸렌 옥사이드계 다이아민은 경화제로서 기술되어 있었다. 그러나, 이들 성분은 에폭사이드와 반응 후 높은 장력 네트워크를 유발하며 결과적으로 수축을 초래한다. 따라서 이용 가능한 셀프-레벨링 에폭시계 코팅은 더 한층의 개량을 필요로 한다.
최근의 기술의 진보에도 불구하고, 약 1시간까지의 범위 내에 적절한 가용 시간을 지니고 경화된 에폭시 물질에서 높은 경도를 제공하는, 에폭시 수지의 수분산성 경화제 및 에폭시 경화 시스템에 대한 요구는 여전히 남아 있다. 또한, 최종 코팅들은, 이들이 적용되는 재료의 기본 색을 변화시키는 일 없이 이들이 투명한 코팅을 위하여 사용될 수 있도록 낮은 수축률, 바람직하게는 낮은 악취 및 컬러 혹은 비투과성 외관을 나타내야 한다.
경화제는 바람직하게는 낮은 점도, 우수한 작업성을 더욱 나타내고 적절한 가용 시간을 표시해야 한다. 게다가 경화제는 2성분 에폭시/콘크리트 시스템에서 신속한 경화 및 우수한 최종 특성을 제공해야 한다. 마지막으로, 이들은 바람직하게는 양호한 콘크리트에 대한 접착성, 양호한 내충격성, 양호한 수증기 투과도 및 우수한 압축 강도를 제공해야만 한다.
본 출원은 이들 요구를 해소한다.
본 출원은 적어도 1종의 다이1차 아민, 적어도 1종의 모노-1차 아민 및 적어도 1종의 폴리에폭시 화합물을 반응시킴으로써 얻어질 수 있는, 에폭시 수지용의 수용성 경화제에 관한 것으로, 여기서 반응 내 1차 아미노기들 대 에폭시기들의 몰비가 약 1.7:1 내지 1:1의 범위이고, 다이1차 아민 중의 1차 아민들 대 다이1차 아민 중에 선택적으로 존재하는 2차 아민들의 몰비가 1:1 초과이며, 다이1차 아민의 분자량(Mw)이 500 달톤 이하이다.
본 발명의 맥락에서 이용되는 이 용어로서의 다이1차 아민은 2개의 1차 아민 모이어티(NH2)를 지니는 아민을 의미한다. 마찬가지로, 모노1차 아민은 단일의 1차 아민 모이어티를 지니는 아민을 의미한다.
본 발명의 맥락에서 수용성(water-reducible)은 재료가 균질 혼합물을 제공하도록 물 또는 물/공용매 혼합물로 희석될 수 있는 것을 의미한다.
이 수용성 경화제는 비시멘트계 및 시멘트계 셀프 레벨링 바닥재 및 타일 그라우트(tile grout)에 특히 적합하다.
고분자량의 다이1차 아민은 더 높은 양의 수축률을 초래하는 것이 관찰되었다. 따라서, 본 출원의 실시에 있어서 다이1차 아민의 분자량(Mw)은 500 달톤 이하여야 한다. 다이1차 아민의 분자량(Mw)은 400 이하, 더 바람직하게는 300 이하, 가장 바람직하게는 200 이하인 것이 바람직하다. 위에서 이용되는 바와 같은 Mw는 반복 단위를 포함하는 골격에 부착된 2개의 1차 아민 작용기를 지니는 화합물에 적용된다. 그러나, 골격 내 반복 단위가 본 발명의 다이1차 아민에서 요구되지 않는 점에 유의해야 한다. 본 발명의 다이1차 아민의 분자량은 전기분무 질량 분광법 등과 같은 통상의 수법에 의해 결정된다.
수용성 경화제를 제공하는 반응에서 1차 아미노기들 대 에폭시기들의 몰비는 약 1.5:1 이하, 더 바람직하게는 약 1.4:1 이하인 것이 바람직하다. 또한, 반응에서 이용되는 1차 아미노기들 대 에폭시기들의 몰비는 약 1.05:1 이상, 또는 바람직하게는 약 1.1:1 이상, 가장 바람직하게는 약 1.2:1 이상인 것이 바람직하다.
위에서 언급된 파라미터 및 조건을 제외하고, 수용성 경화제의 제조용의 성분으로서 이용하기 위한 다이1차 아민은 어떠한 관련된 제약도 받지 않는다. 그러나, 지방족, 지환족 또는 아릴지방족 다이아민, 특히 에틸렌 다이아민, 1,2-프로판다이아민, 1,3-프로판다이아민, 2-메틸-1,2-프로판다이아민, 2,2-다이메틸-1,3-프로판다이아민, 1,3-부탄다이아민, 1,4-부탄다이아민, 1,3-펜탄다이아민(DAMP), 1,5-펜탄다이아민, 1,5-다이아미노-2-메틸펜탄(MPMB), 2-부틸-2-에틸-1,5-펜탄다이아민(C11-네오다이아민), 1,6-헥산다이아민, 2,5-다이메틸-1,6-헥산다이아민, 2,2,4- 및 2,4,4-트라이메틸헥사메틸렌다이아민(TMD), 1,7-헵탄다이아민, 1,8-옥탄다이아민, 1,9-노난다이아민, 1,10-데칸다이아민, 1,11-운데칸다이아민, 1,12-도데칸다이아민, 1,2-, 1,3- 및 1,4-다이아미노사이클로헥산, 비스-(4-아미노사이클로헥실)-메탄(H12-MDA), 비스-(4-아미노-3-메틸사이클로헥실)-메탄, 비스-(4-아미노-3-에틸사이클로헥실)-메탄, 비스-(4-아미노-3,5-다이메틸사이클로헥실)-메탄, 비스-(4-아미노-3-에틸-5-메틸사이클로헥실)-메탄(M-MECA), 1-아미노-3-아미노메틸-3,5,5-트라이메틸사이클로헥산(= 아이소포론다이아민 또는 IPDA), 2- 및 4-메틸-1,3-다이아미노사이클로헥산 및 이들의 혼합물, 1,3- 및 1,4-비스-(아미노메틸)-사이클로헥산, 2,5(2,6)-비스-(아미노메틸)-바이사이클로[2.2.1]헵탄(NBDA), 3(4),8(9)-비스-(아미노메틸)-트라이사이클로[5.2.1.02.6]데칸, 1,4-다이아미노-2,2,6-트라이메틸사이클로헥산(TMCDA), 1,8-멘탄다이아민, 3,9-비스-(3-아미노프로필)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸뿐만 아니라 1,3- 및 1,4-자일렌다이아민; 에터기 함유 지방족 다이아민, 특히 비스-(2-아미노에틸)에터, 3,6-다이옥사옥탄-1,8-다이아민, 4,7-다이옥사데칸-1-10-다이아민, 4,7-다이옥사데칸-2,9-다이아민, 4,9-다이옥사도데칸-1,12-다이아민, 5,8-다이옥사도데칸-3,10-다이아민, 2차 아미노기를 지닌 폴리아민, 특히 폴리알킬렌아민으로서 공지된 것들, 예컨대, 다이에틸렌트라이아민(DETA), 다이프로필렌트라이아민, 비스헥사메틸렌트라이아민(BHMT), 3-(2-아미노에틸)아미노프로필아민(N-3-아민)이 특히 적합하다.
특히 바람직한 다이1차 아민은 200 미만의 분자량을 지니는 것들, 특히 에틸렌 다이아민, 다이에틸렌 트라이아민, 다이에틸렌 글라이콜 다이아민, 1,2-프로필렌 다이아민, 1,3-프로필렌 글라이콜 다이아민, 다이프로필렌 다이아민, 1,2-메틸-1,2-프로판다이아민, 2,2-다이메틸-1,3-프로판 다이아민, 1,3-부탄 다이아민, 1,4-부탄다이아민, 1,3-펜탄 다이아민 및 1,5-펜탄 다이아민이다. 본 발명의 실시에서 이용하기 위한 가장 바람직한 1차 아민은 에틸렌 다이아민이다.
다이1차 아민 내 1차 아민 모이어티(NH2) 대 다이1차 아민의 총 질량의 질량비는 적어도 20%, 바람직하게는 적어도 25%, 더욱더 바람직하게는 적어도 30%, 가장 바람직하게는 적어도 40%인 것이 더욱 바람직하다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같은 이 용어로서의 질량비는, 1차 아민 모이어티(NH2)의 질량 대 다이1차 아민의 총 중량의 비이다. 예컨대, 에틸렌 다이아민은 2개의 NH2-기 = 32 g/㏖을 함유하고 60 g/㏖의 총 중량을 지니므로, 다이1차 아민의 총 질량에 관하여 다이1차 아민의 질량비는 약 53%이다.
또한 다이1차 아민이 2개의 아미노 작용기 사이에 2 내지 12개의 원자를 포함하는 것이 바람직한데, 이때 이들 원자 중 1개 이하는 2차 NH 형태의 질소이다.
다이1차 아민을 위하여, 활성 아민기(NH2+NH) 대 NH2 말단기들 사이의 원자의 수의 비는 1/5 이하인 것이 일반적으로 바람직하다. 이것은 2성분 도포 후의 최종 네트워크에서의 수축률이 실질적으로 방지되는 것을 확실하게 한다.
수용성 경화제 중의 다이1차 아민의 양은, 다이1차 아민(들), 모노-1차 아민(들) 및 폴리에폭시 화합물들의 반응 생성물의 총 중량에 의거해서, 바람직하게는 2 내지 40 중량%의 범위이다. 더욱더 바람직하게는, 다이1차 아민(들)의 양은 5 내지 35 중량%의 범위 내, 특히 10 내지 30 중량%, 가장 바람직하게는 14 내지 26 중량%의 범위 내이다.
적어도 1종의 모노-1차 아민과 관련하여, 본 출원은 마찬가지로 어떠한 관련된 제약도 받지 않는다. 본 출원의 실시에 있어서 모노-1차 아민으로서 사용하기에 적합한 것은 이하의 아민들이다:
- 지방족, 지환족, 아크릴지방족 모노-1차 아민, 특히 메틸아민, 에틸아민, 1-프로필아민, 2-프로필아민, 1-부틸아민, 2-부틸아민, tert-부틸아민, 3-메틸-1-부틸아민, 3-메틸-2-부틸아민, 사이클로펜틸아민, 헥실아민, 사이클로헥실아민, 옥틸아민, 2-에틸-1-헥실아민, 벤질아민, 1- 또는 2-페닐에틸아민, 데실아민, 도데실아민, 테트라데실아민, 헥사데실아민, 옥타데실아민, 에이코실아민, 도코실아민, 및 천연 지방산 혼합물들로부터 유도된 지방 아민, 예를 들어 코코알킬아민, C16-C22-알킬아민, 소야알킬아민(soyaalkylamine), 올레일아민 및 탈로우알킬아민, 예를 들어, 아르민(Armeen)(등록상표)(아크조노벨사(Akzo Nobel)로부터 입수 가능) 또는 로파민(Rofamin)(등록상표)(에코그린 올레오케미컬즈사(Ecogreen Oleochemicals)로부터 입수 가능) 상표명으로 입수가능한 것들. 특히 적절한 지방 아민은 아르민(Armeen)(등록상표) 12D, 아르민(Armeen)(등록상표) 18D, 아르민(Armeen)(등록상표) CD, 아르민(Armeen)(등록상표) HT, 아르민(Armeen)(등록상표) M, 아르민(Armeen)(등록상표) OD, 아르민(Armeen)(등록상표) OVD 및 Armeen(등록상표) TD, 및 로파민(Rofamin)(등록상표) KD, 로파민(Rofamin)(등록상표) LD, 로파민(Rofamin)(등록상표) STD, 로파민(Rofamin)(등록상표) TD, 로파민(Rofamin)(등록상표) TD, 로파민(Rofamin)(등록상표) TD40, 로파민(Rofamin)(등록상표) OD80, 로파민(Rofamin)(등록상표) OD85 및 로파민(Rofamin)(등록상표) OD90이다;
- 에터기를 함유하는 지방족 및 지환족 또는 아릴지방족 모노-1차 아민, 특히 2-메톡시-에틸아민, 2-에톡시에틸아민, 3-메톡시프로필아민, 3-에톡시프로필아민, 3-(2-에틸-헥실옥시)프로필아민, 3-(2-메톡시에톡시)프로필아민, 2(4)메톡시페닐-에틸아민;
- 1개의 1차 아미노기 및 적어도 1개의 2차 아미노기를 지니는 지방족, 지환족 또는 아릴지방족 아민, 특히 N-메틸-1,2-에탄다이아민, N-에틸-1,2-에탄다이아민, N-부틸-1,2-에탄다이아민, N-헥실-1,2-에탄다이아민, N-부틸-1,6-헥산e다이아민, N-사이클로헥실-1,2-에탄다이아민, 4-아미노메틸-피페리딘, 3-(4-아미노부틸)피페리딘, N-(2-아미노-에틸)피페라진(N-AEP), N-(2-아미노-프로필)-피페라진, 1차 모노아민의 사이아노에틸화 또는 사이아노부틸화 및 후속의 수소첨가로부터의 다이아민, 예를 들어, N-메틸-1,3-프로판다이아민, N-에틸-1,3-프로판다이아민, N-부틸-1,3-프로판다이아민, N-헥실-1,3-프로판다이아민, N-(2-에틸헥실)-1,3-프로판다이아민, N-도데실-1,3-프로판다이아민, N-사이클로헥실-1,3-프로판다이아민, 3-메틸아미노-1-펜틸아민, 3-에틸아미노-1-펜틸-아민, 3-부틸아미노-1-펜틸아민, 3-헥실아미노-1-펜틸아민, 3-(2-에틸헥실)아미노-1-펜틸아민, 3-도데실아미노-1-펜틸아민, 3-사이클로헥실아미노-1-펜틸아민, 및 부가적으로 지방 아민의 사이아노에틸화 및 후속의 환원에 의해 얻어질 수 있는 다이아민, 예컨대, N-코코알킬-1,3-프로판다이아민, N-올레일-1,3-프로판다이아민, N-소야알킬-1,3-프로판-다이아민, N-탈로우알킬-1,3-프로판다이아민 또는 N-(C16-22-알킬)1,3-프로판다이아민, 예를 들어, 두오민(Duomeen)(등록상표) CD, 두오민(Duomeen)(등록상표) M, 두오민(Duomeen)(등록상표) O, 두오민(Duomeen)(등록상표) OV 및 두오민(Duomeen)(등록상표) T(아크조 노벨사)로서 입수 가능한 것들, 그리고 부가적으로 지방 아민으로부터 유도된 트라이아민, 예컨대, 코코알킬다이프로필렌트라이아민, 올레일다이프로필렌트라이아민, 및 탈로우알킬-다이프로필렌-트라이아민, 예를 들어, 트리아민(Triameen)(등록상표) C, 트리아민(Triameen) OV 및 트리아민(Triameen) T(아크조 노벨사)으로서 입수 가능한 것들; 경화제 상의 2차 아민기에 의해 에폭시의 경화를 느리게 하는 일 없이 보다 긴 가용 시간을 초래하는 2차 아미노 작용기를 추가로 지니는 모노-1차 아민.
- 1개의 1차 아미노기 및 적어도 1개의 3차 아미노기를 가진 지방족, 지환족 또는 아릴지방족 아민, 특히 N,N-다이에틸-1,2-에탄다이아민, N,N-다이메틸-1,3-프로판다이아민, N,N-다이에틸-1,3-프로판다이아민 및 N,N-다이에틸-1,4-펜탄다이아민.
바람직한 아민은 적어도 2개의 탄소 원자, 특히 3 내지 15개의 탄소 원자를 함유하고, 선택적으로 1차 또는 2차 아미노기를 지닌다. 본 출원의 실시에 있어서, 1차 아민에 부가하여 모노 1차 아민은 1종 이상의 2차 아민을 함유하는 것이 바람직하다. 따라서, 바람직한 아민은 바람직하게는 0 내지 5개의 2차 아민 작용기, 더 바람직하게는 1 내지 4개의 2차 아민 작용기, 그리고 0 내지 1개의 하이드록시 작용기를 함유한다.
특히 바람직한 아민은 아미노에틸 에탄올 아민, 에탄올 아민, N-에틸 에틸렌 다이아민 및 N-에탄올-다이에틸렌 트라이아민이다. 본 출원의 실시에 있어서, 아미노에틸에탄올아민은 가장 바람직하게는 모노-1차 아민로서 이용된다.
수용성 경화제 중의 모노-1차 아민의 양은, 다이1차 아민(들), 모노-1차 아민(들) 및 폴리에폭시 화합물들의 반응 생성물의 총 중량에 의거해서, 1 내지 20 중량%의 범위 내이다. 더욱 더 바람직하게는, 다이1차 아민(들)의 양은 2 내지 8 중량%, 가장 바람직하게는 3 내지 6 중량%의 범위 내이다.
수용성 경화제에 대해서, 적어도 1종의 다이1차 아민 대 적어도 1종의 모노-1차 아민의 몰비는 적어도 1:1, 바람직하게는 적어도 2:1, 가장 바람직하게는 적어도 4:1인 것이 더욱 바람직하다. 하나보다 많은 다이1차 아민 및/또는 하나보다 많은 모노-1차 아민이 조성물에 존재한다면, 위에서 언급된 몰비는 각각 조성물에 모든 다이1차 아민과 모든 모노-1차 아민의 조합된 몰량에 적용된다.
일반적으로, 많은 수의 작용성 아미노기, 예컨대, 4개 이상의 아미노기를 지니는 아민, 예컨대, 트라이에틸렌 테트라아민 및 그의 고차의 동족체는 실질적인 양으로 에폭시 수지용의 수용성 경화제 내에 포함되지 않는 것이 바람직하다. 이것은, 이들이 다이1차 아민(들), 모노-1차 아민(들) 및 폴리에폭시 화합물들의 반응 생성물의 총 중량에 의거해서, 5중량% 이하, 바람직하게는, 2중량% 이하, 더 바람직하게는 1중량% 이하로 그의 제조용의 성분으로서 바람직하게 사용되어야 하는 것을 의미한다. 이러한 화합물이 검출 가능한 양으로 수용성 경화제에 존재하지 않는다면 특히 바람직하다.
또한, 500 초과의 분자량을 지니는 폴리옥시알킬렌다이아민이 또한 실질적인 양으로 수용성 경화제에 존재하지 않는 것이 바람직하며, 이는, 바람직하게는 이들 화합물이, 다이1차 아민(들), 모노-1차 아민(들) 및 폴리에폭시 화합물들의 반응 생성물의 총 중량에 의거해서, 5중량% 초과, 바람직하게는 2중량% 이하, 더욱 더 바람직하게는 1중량% 이하의 함량으로 수용성 경화제에 존재하지 않아야 하는 것, 가장 바람직하게는 이들은 검출 가능한 양으로 수용성 경화제 중에 존재하지 않아야 하는 것을 의미한다. 더 바람직하게는, 수용성 경화제는 200 초과의 분자량을 지니는 실질적인 양의 폴리옥시알킬렌다이아민을 함유하지 않으며, 이때 실질적인 양은 위에서 정의된 바와 같은 의미를 지닌다.
에폭시 수지용의 수용성 경화제의 제조용의 제3 성분으로서 이용되는 폴리에폭사이드는, 바람직하게는 65 내지 500 g/eq의 에폭시 당량(EEW)을 지닌다. 폴리에폭사이드는 공지된 방법, 예를 들어, 대응하는 올레핀의 산화에 의해 또는 에피클로로하이드린과 대응하는 폴리올, 폴리페놀 또는 아민과의 반응에 의해 제조될 수 있다.
폴리에폭사이드로서 특히 적합한 것은 이하 "액체 수지"로 지칭되는 폴리에폭사이드 액체 수지로서 공지된 것들이다. 이들 물질은 전형적으로 25℃ 이하인 유리 전이 온도를 지닌다. 이와 대조적으로, 고체 폴리에폭사이드 수지는 분말로 분쇄될 수 있고, 이것은 25℃에서 주입 가능하고 25℃ 이상의 유리 전이 온도를 지닌다. 당업자에게 "반응성 희석제"로서 공지된 폴리에폭사이드는 또한 액체 수지로서 본 문서에서 지칭된다.
일 실시형태에 있어서, 폴리에폭사이드는 방향족 폴리에폭사이드이다. 적절한 예는 하기 화학식 (I)의 액체 수지이다:
식 중, R' 및 R"은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이고, s는 0 내지 1의 평균값을 지닌다. 지수 s가 0.2 미만의 평균값을 지니는 화학식 (I)의 액체 수지들이 선호된다.
화학식 (I)의 액체 수지는 비스페놀 A, 비스페놀 F 및 비스페놀 A/F의 다이글라이시딜 에터이며, 여기서 A는 아세톤을 나타내고, F는 폼알데하이드를 나타내며, 이들은 이들 비스페놀의 제조용의 반응물로서 역할한다. 따라서 화학식 (I)의 R' 및 R"으로서, 비스페놀 A 액체 수지는 메틸기를 지니고, 비스페놀 F 액체 수지는 수소 원자를 지니며, 비스페놀 A/F 액체 수지는 메틸기와 수소 원자를 둘 다 지닌다. 비스페놀 F의 경우에, 이것은 또한 위치 이성질체가 존재하는 것, 특히 2,4'- 및 2,2'-하이드록시페닐메탄으로부터 유도되는 것이 가능하다.
이러한 액체 수지는, 예를 들어, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) GY 204, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) GY 250, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) GY 260, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) GY 281, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) GY 282, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) GY 285, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) PY 304, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) PY 720(헌츠만사(Huntsman)로부터 입수); D.E.R.(등록상표) 330, D.E.R.(등록상표) 331, D.E.R.(등록상표) 332, D.E.R.(등록상표) 336, D.E.R.(등록상표) 354, D.E.R.(등록상표) 351, D.E.R.(등록상표) 352, D.E.R.(등록상표) 356(다우사(Dow)로부터 입수); 에피코트(Epikote)(등록상표) 162, 에피코트(Epikote)(등록상표) 827, 에피코트(Epikote)(등록상표) 828, 에피코트(Epikote)(등록상표) 158, 에피코트(Epikote)(등록상표) 862, 에피코트(Epikote)(등록상표) 169, 에피코트(Epikote)(등록상표) 144, 에피코트(Epikote)(등록상표) 238, 에피코트(Epikote)(등록상표) 232, 에피코트(Epikote)(등록상표) 235(헥시온사(Hexion)로부터 입수), 에팔로이(Epalloy)(등록상표) 7190, 에팔로이(Epalloy)(등록상표) 8220, 에팔로이(Epalloy)(등록상표) 8230, 에팔로이(Epalloy)(등록상표) 7138, 에팔로이(Epalloy)(등록상표) 7170, 에팔로이(Epalloy)(등록상표) 9237-70(CVC사로부터 입수), 켐 레스(Chem Res)(등록상표) E 20, 켐 레스(Chem Res)(등록상표) E 30(코그니스사(Cognis)로부터 입수), 벡폭스(Beckopox)(등록상표) EP 116, 벡폭스(Beckopox)(등록상표) EP 140(사이텍사(Cytec)로부터 입수)로서 상업적으로 입수 가능하다.
더욱 적절한 방향족 폴리에폭사이드는 다이하이드록시벤젠 유도체, 예컨대, 레졸시놀, 하이드로퀴논 및 카테콜의 글라이시딜화 생성물; 추가의 비스페놀 또는 폴리페놀, 예컨대, 비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)메탄, 2,2-비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)프로판(비스페놀 C), 비스(3,5-다이메틸-4-하이드록시페닐)메탄, 2,2-비스(3,5-다이메틸-4-하이드록시-페닐)프로판, 2,2-비스(3,5-다이브로모-4-하이드록시-페닐)프로판, 2,2-비스(4-하이드록시-3-tert-부틸-페닐)프로판, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)부탄(비스페놀 B), 3,3-비스(4-하이드록시페닐)펜탄, 3,4-비스(4-하이드록시페닐)헥산, 4,4-비스(4-하이드록시페닐)-헵탄, 2,4-비스(4-하이드록시페닐)-2-메틸부탄, 2,4-비스(3,5-다이메틸-4-하이드록시페닐)-2-메틸부탄, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)사이클로헥산(비스페놀 Z), 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-3,3,5-트라이메틸사이클로헥산(비스페놀 TMC), 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-1-페닐-에탄, 1,4-비스[2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필]벤젠)(비스페놀 P), 1,3-비스[2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필]벤젠)(비스페놀 M), 4,4'-다이하이드록시다이페닐(DOD), 4,4'-다이하이드록시벤조페논, 비스(2-하이드록시나프트-1-일)메탄, 비스(4-하이드록시나프트-1-일)메탄, 1,5-다이하이드록시나프탈렌, 트리스(4-하이드록시페닐)메탄, 1,1,2,2-테트라키스(4-하이드록시페닐)에탄, 비스(4-하이드록시페닐)에터, 비스(4-하이드록시페닐) 설폰; 산성 조건 하에 얻어지는, 페놀과 폼알데하이드와의 축합 생성물, 예컨대, 페놀 노볼락 또는 크레졸 노볼락; 방향족 아민, 예컨대, 아닐린, 톨루이딘, 4-아미노페놀, 4,4'-메틸렌다이페닐다이아민(MDA), 4,4'-메틸렌다이페닐다이(N-메틸)아민, 4,4'-[1,4-페닐렌비스(1-메틸에틸리덴)]비스아닐린(비스아닐린 P), 4,4'-[1,3-페닐렌비스(1-메틸에틸리덴)]비스아닐린(비스아닐린 M)이다.
상업적으로 입수 가능한 에폭시 노볼락은, 예를 들어, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) EPN 1179, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) GY 289, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) PY 307-1(헌츠만사로부터 입수), D.E.N.(등록상표) 425 및 D.E.N.(등록상표) 431(다우사로부터 입수), 에팔로이(Epalloy)(등록상표) 8240 및 에리시스(Erisys)(등록상표) RF50(CVC사로부터 입수)이고; 상업적으로 입수 가능한 N,N-다이글라이시딜아닐린은, 예를 들어, 에피코트(Epikote)(등록상표) 수지 493(헥시온사로부터 입수)이며; 상업적으로 입수 가능한 레졸시놀 다이글라이시딜 에터는, 예를 들어, 에리시스(Erisys)(등록상표) RDGE(CVC사로부터 입수)이다.
추가의 실시형태에 있어서, 폴리에폭사이드는 지방족 또는 지환족 폴리에폭사이드, 예를 들어 다이글라이시딜 에터; 포화 혹은 불포화, 분지 혹은 미분지, 환식 또는 열린 사슬 C2 내지 C30 다이올, 예를 들어 에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜, 부틸렌 글라이콜, 헥산다이올, 옥탄다이올, 폴리프로필렌 글라이콜, 다이메틸올사이클로헥산, 네오펜틸 글라이콜의 글라이시딜 에터; 3- 또는 4작용성, 포화 혹은 불포화, 분지 혹은 미분지, 환식 또는 열린 사슬 폴리올, 예컨대, 피마자유, 트라이메틸올프로판, 트라이메틸올에탄, 펜타-에리트리톨, 솔비톨 또는 글라이세롤, 및 알콕실화 글라이세롤 혹은 알콕실화 트라이메틸올프로판의 글라이시딜 에터; 수소첨가된 비스페놀 A, F 또는 A/F 액체 수지, 또는 수소첨가된 비스페놀 A, F 또는 A/F의 글라이시딜화 생성물; 아마이드 또는 헤테로사이클릭 질소 기제의 N-글라이시딜 유도체, 예컨대, 트라이글라이시딜 사이아누레이트 및 트라이글라이시딜 아이소사이아누레이트, 및 에피클로로하이드린 및 히단토인의 반응 생성물이다.
지방족 또는 지환족 액체 수지는, 예를 들어, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) DY-C, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) DY-F, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) DY-H, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) DY-T, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) DY 0397, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) DY 3601(헌츠만사로부터 입수), D.E.R.(등록상표) 732, D.E.R.(등록상표) 736(다우사로부터 입수); 헬록시(Heloxy)(등록상표) BD, 헬록시(Heloxy)(등록상표) HD, 헬록시(Heloxy)(등록상표) TP, 에피코트(Epikote)(등록상표) 877(헥시온사로부터 입수), 벡폭스(Beckopox)(등록상표) EP 075(사이텍사로부터 입수)로서 상업적으로 입수 가능하다.
화학식 (I)의 지방족 또는 지환족 폴리에폭사이드 및 방향족 에폭사이드의 혼합물이 또한 이용될 수 있으며, 그러한 것은 특히 비스페놀 A, 비스페놀 F 및 비스페놀 A/F의 다이글라이시딜 에터와 α,ω-알칸다이올의 다이글라이시딜에터의 혼합물이며, 여기서 α,ω-알칸다이올은 바람직하게는 2 내지 10개의 탄소 원자를 포함한다. 이러한 혼합물은, 예를 들어, D.E.R. 358로서 다우사로부터 상업적으로 입수 가능하다.
추가의 실시형태에 있어서, 폴리에폭사이드는, 올레핀의 산화로부터, 예를 들어, 비닐사이클로헥센, 다이사이클로펜타다이엔, 사이클로헥사다이엔, 사이클로데카다이엔, 사이클로데카트라이엔, 아이소프렌, 1,5-헥사다이엔, 뷰타다이엔, 폴리뷰타다이엔 또는 다이비닐벤젠의 산화로부터 제조된 폴리에폭사이드이다.
폴리에폭사이드는 바람직하게는 다이에폭사이드 A1이다.
다이에폭사이드 A1은 더 바람직하게는 156 내지 250 g/eq의 에폭시 당량을 지니는 비스페놀 A, 비스페놀 F 및 비스페놀 A/F 다이글라이시딜 에터, 특히 아랄다이트(Araldite)(등록상표) GY 250, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) PY 304, 아랄다이트(Araldite)(등록상표) GY 282(헌츠만사로부터 입수); D.E.R.(등록상표) 331, D.E.R.(등록상표) 330(다우사로부터 입수); 에피코트(Epikote)(등록상표) 828, 에피코트(Epikote)(등록상표) 862(헥시온사로부터 입수), 170 내지 340 g/eq의 에폭시 당량을 지니는 N,N-다이글라이시딜아닐린 및 폴리글라이콜 다이글라이시딜 에터, 특히 D.E.R.(등록상표) 732 및 D.E.R.(등록상표) 736(다우사로부터 입수)로 이루어진 군으로부터 선택된다. 다우 케미컬사로부터의 D.E.R.(등록상표) 358이 더욱 바람직하다.
특히 바람직한 다이에폭사이드는, 예를 들어, 한진 켐테크사(HAJIN CHEMTECH)로부터의 에피올(Epiol) DE-200 및 EMS-그릴테크사(EMS-GrilTech)로부터의 그릴로니트(Grilonit) RV 1806로서 판매되는 1,4-부탄 다이글라이시딜에터이다.
또한, 폴리알킬렌글라이콜 기반 다이- 또는 트라이에폭사이드는 위에 언급된 에폭사이드와 혼합물로 사용될 수 있다. 바람직한 폴리알킬렌글라이콜은 폴리알킬렌글라이콜 다이- 및 트라이에폭사이드를 포함하며, 이것은 폴리에틸렌글라이콜, 폴리프로필렌글라이콜 또는 폴리에틸렌/폴리프로필렌 혼합 글라이콜에 기초할 수 있다. 특히 바람직한 실시형태에 있어서, 폴리알킬렌글라이콜 에폭사이드는 폴리알킬렌글라이콜 글라이시딜 에터이다. 적절한 폴리알킬렌글라이콜 다이에폭사이드는 예컨대 에리시스(Erisys) GE-24이다.
폴리알킬렌글라이콜 기반 에폭사이드는, 조합된 폴리에폭시 화합물의 총 중량에 의거해서, 바람직하게는 0 내지 20 중량%로 조성물 중에 포함된다. 또 다른 바람직한 실시형태에 있어서, 폴리알킬렌글라이콜 기반 에폭사이드는, 조합된 폴리에폭시 화합물의 총 중량에 의거해서, 5 중량% 이하, 바람직하게는 2 중량% 이하, 더욱더 바람직하게는 1 중량% 이하로 존재한다. 가장 바람직하게는, 폴리알킬렌글라이콜 기반 에폭사이드는 폴리에폭시 화합물에 존재하지 않는다(즉, 이것은 약 0 중량%로 존재한다).
위에서 언급된 다이에폭사이드는, 다이에폭사이드의 각각의 중량에 의거해서, 모노에폭사이드를 50중량%까지 함유할 수 있고, 여기서, 다이에폭사이드 전구체의 2개의 하이드록실기 중 단지 1개는 에폭시로 작용화되어 있었다. 바람직하게는, 모노에폭사이드의 함유량은, 다이에폭사이드의 중량에 의거해서, 30 중량% 이하, 더 바람직하게는 20 중량% 이하이어야 한다.
본 출원의 실시에 있어서, 폴리에폭시 화합물이 적어도 하나의 방향족 다이에폭사이드와 적어도 하나의 지방족 다이에폭사이드의 혼합물을 포함할 경우 특히 바람직하다. 방향족 다이에폭사이드가, 글라이시딜기로 작용화된, 비스페놀 A, 비스페놀 F 또는 이들의 혼합물로부터 유래될 경우 특히 바람직하다. 지방족 다이에폭사이드에 관해서는, 이 화합물은, 바람직하게는 2 내지 10개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자를 지니는 α,ω-알칸다이올의 1종 이상의 다이글라이시딜에터를 포함하는 것이 바람직하다.
본 출원의 수용성 경화제 중의 폴리에폭사이드 화합물의 양은, 특별히 제한되지 않는다. 그러나, 조합된 폴리에폭사이드들은 다이1차 아민(들), 모노-1차 아민(들) 및 폴리에폭시 화합물들의 반응 생성물의 총 중량에 의거해서, 바람직하게는 30 내지 90 중량%, 더 바람직하게는 40 내지 85 중량%, 가장 바람직하게는 50 내지 80 중량%를 점유해야 한다.
특히 바람직한 폴리에폭사이드 혼합물은, 다이1차 아민(들), 모노-1차 아민(들) 및 폴리에폭시 화합물들의 반응 생성물의 총 중량에 의거해서, 각각,
20 내지 80 중량%의 비스페놀 A 다이글라이시딜에터
0 내지 50 중량%의 비스페놀 F 다이글라이시딜에터,
0 내지 20 중량%의 옥탄다이올다이글라이시딜에터,
0 내지 50 중량%의 헥산다이올다이글라이시딜에터,
10 내지 50 중량%의 부탄다이올다이글라이시딜에터 및
0 내지 20 중량%의 부탄다이올모노글라이시딜에터를 포함한다.
본 출원의 실시에 있어서, 경화제는 적어도 수용성이며, 이는 보존 시 상이한 상으로 분리되지 않는 균질 분산액이 수중에 형성되는 한편 물질이 용해되지 않는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 수용성 경화제는 에폭시 제제용의 경화제를 제공하도록 추가의 성분들로 제제화될 수 있다. 이러한 첨가제는 이하의 것들을 포함한다:
- 비반응성 희석제, 용매 또는 막-형성 보조제, 예컨대, 톨루엔, 자일렌, 메틸 에틸 케톤, 2-에톡시에탄올, 2-에톡시에틸 아세테이트 또는 벤질 알코올, 에틸렌 글라이콜, 다이에틸렌 글라이콜 부틸 에터, 다이프로필렌 글라이콜 부틸 에터, 에틸렌 글라이콜 부틸 에터, 에틸렌 글라이콜 페닐 에터, N-메틸피롤리돈, 프로필렌 글라이콜 부틸 에터, 프로필렌 글라이콜 페닐 에터, 비스페놀 및 페놀 수지, 다이페닐메탄, 다이아이소프로필나프탈렌, 광유 분획, 예를 들어 솔베쏘(Solvesso)(등록상표) 제품(엑손사로부터 입수), 방향족 탄화수소 수지, 세바케이트, 프탈레이트, 유기 인산 및 설폰산 에스터, 및 설폰아마이드;
- 반응성 희석제 및 증량제(extender), 예를 들어, 위에 기재된 바와 같은 에폭시기를 함유하는 반응성 희석제, 에폭사이드화 대두유, 뷰티로락톤, 트라이페닐 포스파이트 및 부가적으로 폴리아마이드, 카복실기를 지니는 중합체, 아이소사이아네이트, 반응성 기를 지니는 실리콘, 폴리설파이드, 뷰타다이엔-아크릴로나이트릴 공중합체 및 폴리우레탄;
- 중합체, 예를 들어, 폴리아마이드, 폴리설파이드, 폴리비닐 폼알(PVF), 폴리비닐 부티랄(PVB), 폴리우레탄(PUR), 스타이렌-뷰타다이엔 공중합체, 특히 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 아이소부틸렌, 아이소프렌, 아세트산비닐 및 알킬(메타)아크릴레이트, 특히 클로로설폰화 폴리에틸렌 및 플루오린화 중합체, 설폰아마이드-변성 멜라민을 포함하는 군으로부터의 불포화 단량체의 동종- 혹은 공중합체;
- 열가소성 중합체, 예컨대, 폴리에터 설폰, 폴리에터 이미드 및 역청;
- 무기 및 유기 충전제, 예를 들어, 분쇄 혹은 침강 탄산칼슘(선택적으로 지방산, 특히 스테아레이트로 코팅되어 있음), 중정석(baryte)(중정석(heavy spar)), 탤크, 석영 분말, 규사, 백운석, 규회석, 카올린, 운모(칼륨 알루미늄 실리케이트), 분자체(molecular sieve), 알루미늄 산화물, 알루미늄 수산화물, 실리카, 시멘트, 석고, 비산회, 카본블랙, 흑연, 금속 분말, 예컨대, 알루미늄, 구리, 철, 은 또는 강철, PVC 분말 또는 중공의 구체;
- 섬유, 예를 들어, 중합체 섬유 또는 유리 섬유;
- 안료, 예를 들어, 이산화티타늄 또는 철 산화물 안료;
- 촉진제(아미노기와 에폭시기 간의 반응을 촉진시킴), 예를 들어, 산 또는 산에 가수분해 가능한 화합물, 예를 들어, 유기 카복실산, 예컨대, 아세트산, 벤조산, 살리실산, 2-나이트로벤조산, 락트산, 유기 설폰산, 예컨대, 메탄설폰산, p-톨루엔설폰산 또는 4-도데실벤젠설폰산, 설폰산 에스터, 기타 유기 혹은 무기 산, 예를 들어, 인산, 또는 위에 언급된 산들과 산 에스터들의 혼합물; 그리고 또한 3차 아민, 예컨대 1,4-다이아자바이사이클로[2.2.2]옥탄, 벤질다이메틸아민, α-메틸벤질메틸아민, 2-(다이메틸아미노메틸)-페놀 또는 2,4,6-트리스(다이메틸아미노메틸)페놀, 트라이에탄올아민, 다이메틸아미노프로필아민, 이러한 삼차 아민의 염, 그리고 4차 암모늄염, 예를 들어, 벤질트라이메틸암모늄 클로라이드;
- 레올로지 개질제, 예컨대, 특히 증점제, 예를 들어, 시트 실리케이트, 예컨대, 벤토나이트, 피마자유의 유도체, 수소첨가된 피마자유, 폴리아마이드, 폴리우레탄, 유레아 화합물, 발연 실리카, 셀룰로스 에터 및 소수성 개질된 폴리옥시에틸렌;
- 접착성 개선제, 예를 들어, 유기알콕시실란, 예컨대, 3-글라이시독시프로필트라이메톡시실란, 3-아미노-프로필트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노-프로필트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-N'-[3-(트라이메톡시실릴)프로필]에틸렌다이아민, 3-유레이도-프로필트라이메톡시실란, 3-클로로프로필트라이메톡시실란, 비닐트라이메톡시실란, 또는 메톡시기 대신에 에톡시기를 가진 대응하는 유기알콕시실란;
- 열, 광 또는 UV 안정제;
- 난연 물질;
- 표면 활성 물질, 예를 들어, 습윤제, 레벨링제, 탈기제 또는 소포제;
- 살생물제, 예를 들어 살조제(algaecide), 살진균제 또는 진균 성장 저해제,
- 틱소트로피제(thixotropic agent) 및 소포제.
본 출원의 실시에서 이용하기 위한 적절한 소포제는 예컨대 BYK사로부터의 BYK(등록상표) 1615 또는 BYK(등록상표) 024이다.
위에 언급된 첨가제들은 경화제에 첨가될 수 있지만, 또한 경화제와 혼합하기 전에 경화제에 의해 경화될 조성물에 첨가될 수도 있다. 바람직하게는, 추가의 첨가제들이 경화제에 직접 첨가된다.
추가의 첨가제의 양은, 경화제가 경화를 제공하기에 충분한 양으로 여전히 존재해야 하는 것을 제외하고 특별히 제한되지 않는다. 특히, 추가의 첨가제는, 수용성 경화제를 포함하는 경화제, 추가의 첨가제 및 물의 총 중량에 의거해서, 90 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 더 바람직하게는 추가의 첨가제는 10 내지 85 중량%의 양으로, 가장 바람직하게는 30 내지 80 중량%의 양으로 존재한다. 이러한 조성물에 있어서, 수용성 경화제는 바람직하게는 2 내지 50 중량%, 더 바람직하게는 5 내지 35 중량%, 가장 바람직하게는 8 내지 20 중량%를 점유한다. 물은 바람직하게는 이러한 조성물의 5 내지 70 중량%, 더 바람직하게는 10 내지 50 중량%를 점유한다. 이들 모든 중량%는, 경화될 에폭시 수지를 배제하지만 수용성 경화제를 포함하는 경화제, 추가의 첨가제 및 물의 총 중량에 의거한다.
위에 언급된 첨가제들의 특히 바람직한 혼합물은 틱소트로피제, 1종 이상의 충전제, 안료 및 소포제를 포함한다.
본 출원의 추가의 양상은, 에폭시 수지의 경화를 위한 위에 기재된 바와 같은 수용성 경화제의 용도, 바람직하게는 수계 에폭시 수지용 경화제로서, 더 바람직하게는 셀프-레벨링 수계 에폭시 수지용 경화제로서의 수용성 경화제로서의 용도에 관한 것이다.
적절한 에폭시 수지는 에폭시 화학에서 관습적인 에폭시 수지, 예를 들어,
- 위에 기재된 폴리에폭사이드,
- 폴리에폭사이드를 위해 특정된 화학식 (I)의 것과 유사한 조성물이지만, 지수 s가 2 내지 12 범위 내이고 유리 전이 온도가 25℃ 이상인 비스페놀 A, F 또는 A/F 고체 수지.
- 적어도 1종의 폴리옥시알킬렌 폴리올의 반응에 의해 소수성으로 개질된 언급된 에폭시 수지들 중 하나이다.
바람직한 에폭시 수지는, 예를 들어, 다우사, 헌츠만사 및 헥시온사로부터 상업적으로 입수 가능한 비스페놀 A, F 또는 A/F 고체 또는 액체 수지에 기반한다.
에폭시 수지는 반응성 희석제로서 알려진 것을 포함할 수 있다. 적절한 반응성 희석제는 모노- 및 폴리에폭사이드, 예를 들어, 1가- 또는 다가 페놀 및 지방족 또는 지환족 알코올의 글라이시딜 에터, 특히 지방족 또는 지환족 폴리에폭사이드로서 이미 언급된 다이- 또는 폴리올의 폴리글라이시딜 에터, 및 부가적으로 특히 천연 알코올의 페닐 글라이시딜 에터, 크레실 글라이시딜 에터, p-n-부틸페닐 글라이시딜 에터, p-tert-부틸페닐 글라이시딜 에터, 노닐페닐 글라이시딜 에터, 알릴 글라이시딜 에터, 부틸 글라이시딜 에터, 헥실 글라이시딜 에터, 2-에틸헥실 글라이시딜 에터, 및 글라이시딜 에터, 예를 들어, 에리시스(Erysis)(등록상표) GE-7 및 에리시스(Erysis)(등록상표) GE-8(CVC사로부터 입수) 등과 같이 상업적으로 입수가능한, C8- 내지 C10-알킬 글라이시딜 에터 또는 C12- 내지 C14-알킬 글라이시딜 에터이다. 에폭시 수지에 대한 반응성 희석제의 첨가는 점도의 - 에폭시 수지 조성물의 경화 상태의 저감 - 유리 전이 온도 및 기계적 수치의 저감을 초래한다.
본 발명의 추가의 양상은 수용성 경화제의 제조방법이며, 그 방법은,
- 적어도 1종의 다이1차 아민 및 적어도 1종의 모노-1차 아민을 제공하는 단계(이때 다이1차 아민 중의 1차 아민들 대 다이1차 아민 중에 선택적으로 존재하는 2차 아민들의 몰비가 1:1 초과이고, 다이1차 아민의 분자량(Mw)이 500 달톤 이하임);
- 상기 아민에 적어도 1종의 폴리에폭시 화합물을 첨가하는 단계(이때 반응에 이용되는 1차 아미노기들 대 에폭시기들의 몰비가 약 1.7:1 내지 1:1의 범위임); 및
- 상기 아민기들을 상기 에폭시기들과 반응시키는 단계를 포함한다.
적어도 1종의 다이1차 아민, 적어도 1종의 모노-1차 아민 및 적어도 1종의 폴리에폭시 화합물이 반응은 바람직하게는 약 20 내지 150℃의 온도에서 수행된다. 이 목적을 위하여, 에폭시 화합물은 바람직하게는 40 내지 70℃의 온도에서 아민/물 용액 내로 첨가되어야만 하고, 이 동안에 물은 점진적으로 첨가된다. 이러한 방법의 유익은 더 양호한 반응 선택성이 2차 아민에 비해서 1차 아민의 반응에 대해서 비교적 낮은 온도에서 얻어지고, 결과적으로 최소의 1차 아민을 남긴 채 선형 부가체의 형성을 초래한다는 점이다. 이것은 1차 아민기를 지니는 분기된 부가체에 비해서 바람직하다. 이 시스템 내에서 더 적은 2차 아민기와 더 많은 1차 아민기를 발생하는 생성물은, 열등한 가용 시간을 초래할 수 있었고, 2성분 에폭시 제제에서 높은 수축률을 초래한다. 이 방법의 다른 이점은, 반응 엔탈피가 배취 온도를 유지할 수 있고 자가 촉매적 반응을 일으킬 수 있으므로 가열이 필요하지 않다는 점이다. 따라서, 에너지가 절약되고 제조가 더욱 안전하게 된다.
본 출원의 또 다른 양상은 기재를 코팅하는 방법이며, 이는 위에 기재된 바와 같은 수용성 경화제를 에폭시 수지와 혼합하여, 기재의 표면에 도포하고 경화시키는 것을 특징으로 한다.
본 출원의 또 다른 양상은 상기 언급된 방법에 의해 얻어질 수 있는 에폭시 수지 코팅을 구비한 표면이다. 에폭시 수지 코팅은 바람직하게는 비시멘트 혹은 시멘트성 셀프-레벨링 바닥 혹은 타일 그라우트이다.
이하에서, 본 출원 발명은 실시예에 의해 입증되지만, 이것은 본 출원에 대한 제한으로서 간주되어서는 안 된다.
실시예 1
에틸렌 다이아민 41.38㎏과 아미노에틸 에탄올아민 10.34㎏을 교반 하에 물 17㎏이 미리 채워진 반응 용기 내로 주입하였다. 50℃에서, D.E.R. 358(다우 케미컬사(Dow Chemical)로부터 입수) 68.97㎏을, 첨가 속도 및 냉각을 제어함으로써 55 내지 65℃로 온도를 유지하면서 90분에 걸쳐서 주입하였다. 이어서, 에피올(Epiol) DE-200(한진 켐테크사로부터 입수) 88.28㎏을, 첨가 속도 및 냉각을 제어함으로써 55 내지 65℃로 온도를 유지하면서 2시간에 걸쳐서 주입하였다. 폴리에폭사이드 첨가 과정에 걸쳐서, 물 137.03㎏ 전체를 이 반응 혼합물에 첨가하였다. 이 배취(batch)를, DIN 16945 (1989)에 따라 20℃에서 4000 cp로 결정된 점성을 지닌 옅은 깨끗한 용액이 단리되기 전에 더욱 60분 동안 교반하였다.
얻어진 물질(10중량%)을 소포제(0.8 중량%), 안료 TiO2(3.8 중량%), 충전제(중정석 및 석영; 각각 13 중량% 및 62 중량%), 틱소트로피제(0.4 중량%) 및 물(10 중량%)과 배합하였다. 이 물질을 에폭시 수지(D.E.R. 358) 9 중량%를 첨가함으로써 경화시켰다. 얻어진 코팅의 특성을 결정하고, 위에서 기재된 수용성 경화제 대신에 에틸렌 옥사이드와 암모니아와의 반응 생성물 및 그의 N-벤질 유도체에 기반한 경화제를 함유하는 유사한 경화 조성물과 비교하였다.
이들 조사의 결과는 이하에 제시된다.
| 2k 시험 결과 | |||
| 비교예 | 본 발명의 실시예 | 비고 | |
| 혼합 용이성 | 양호 | 더 용이 | 더 양호 |
| 유동 특성 | 양호 | 매우 양호 | 더 양호 |
| 가용 시간[분] | 25-35 | 45-55 | 더 양호 |
| 1일째 쇼어 D 경도 | 45 | 52 | 일치 |
| 2일째 쇼어 D 경도 | 56 | 60 | 일치 |
| 7일째 쇼어 D 경도 | 70 | 70 | 일치 |
| 수축률(%) | 0.9 | 0.8 | 더 양호 |
| 악취 | 암모니아성 | 없음 | 더 양호 |
| VOC 및 가소제 | 0 | 0 | 일치 |
| 외관 | 베이지색 | 더 밝음 | 더 양호 |
유동 특성은, 코팅이 교란된 후의 레벨링의 회복 및 셀프-레벨링 특성을 관찰함으로써 경험적 방법에 의해 평가되었다.
가용 시간은 페이스트의 레벨링이 교란 후 더 이상 회복되지 않을 수 있을 때까지 동일한 방식으로 결정되었다.
경도는 쇼어 D 듀로미터를 이용해서 측정되었다. 그 결과는 단위 없이 쇼어 D 척도로 되어 있다.
수축률은 7일 후 W/D/H: 436/20/5㎜ 형틀에서 제조된 샘플 봉의 길이를 측정함으로써 얻었다.
용매나 가소제는 본 발명의 샘플에서 이용하지 않았으므로, VOC는 제로이다. 이것은 2-K 도포 제형을 이용하는 AgBB/DIBt 표준에 따라 마이크로챔버 방출 테스트에 의해 확인되었다.
재료들의 추가의 특성은 이하의 표 2에 기재되어 있다.
| 비교예 | 본 발명의 실시예 | 비고 | |
| 내충격성[Nm] BS EN ISO 6271: 2011 |
파괴 하중 6.9 (IR6) |
파괴 하중 7.4 (IR7) |
더 양호 |
| 내마모성[mm] BS EN 13892-4: 2002 |
마모 깊이 0.033 (AR0.5) |
마모 깊이 0.023 (AR0.5) |
더 양호 |
| 콘크리트에 대한 접착성[MPa] BS EN 13892-8: 2002 |
프라이머 구비 시 1.3 프라이머 무함유 시 0.9 |
프라이머 구비 시 1.1 프라이머 무함유 시 1.1 |
유사 (모든 기재 실패) |
| 압축 강도 [MPa] BS EN 13892-8: 2002 |
21.5 | 26.7 | 더 양호 |
| 압축 모듈러스 [mg.m-2.h-1] BS 6391-6: 1994 |
201 |
194 | 유사 |
| 수증기 투과도[mg.m-2.h-1.Pa-1] BS EN 12086: 1997 |
0 | 0.00036 | 더 양호 |
이상으로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 비교예는 개선된 작업 특성, 긴 가용 시간, 우수한 마감 특성, 예컨대, 내충격성, 수증기 투과도 및 압축 강도를 제공한다.
Claims (14)
- 적어도 1종의 다이1차 아민(diprimary amine), 적어도 1종의 모노-1차 아민 및 적어도 1종의 폴리에폭시 화합물을 반응시킴으로써 얻어질 수 있는 에폭시 수지용의 수용성 경화제(water-reducible curing agent)로서, 반응 내 1차 아미노기들 대 에폭시기들의 몰비가 약 1.7:1 내지 1:1의 범위이고, 상기 다이1차 아민 중의 1차 아민들 대 상기 다이1차 아민 중에 선택적으로 존재하는 2차 아민들의 몰비가 1:1 초과이며, 상기 다이1차 아민의 분자량(Mw)이 500 달톤 이하인, 수용성 경화제.
- 제1항에 있어서, 상기 반응 내 상기 1차 아미노기들 대 상기 에폭시기들의 상기 몰비가 약 1.5:1 이하, 바람직하게는 약 1.4:1 이하인 것을 특징으로 하는 수용성 경화제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 적어도 1종의 다이1차 아민 대 상기 적어도 1종의 모노-1차 아민의 몰비는 적어도 1:1, 바람직하게는 적어도 2:1, 가장 바람직하게는 적어도 4:1인 것을 특징으로 하는 수용성 경화제.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 다이1차 아민들의 몰 질량에 관하여, 상기 다이1차 아민 중의 상기 1차 아민들의 몰비는, 적어도 20% 이상인 것을 특징으로 하는 수용성 경화제.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 다이1차 아민은 에틸렌 다이아민, 다이에틸렌 트라이아민, 다이에틸렌 글라이콜 다이아민, 1,2-프로필렌 다이아민, 1,3-프로필렌 글라이콜 다이아민, 다이프로필렌 다이아민, 1,2-메틸-1,2-프로판다이아민, 2,2-다이메틸-1,3-프로판 다이아민, 1,3-부탄 다이아민, 1,4-부탄다이아민, 1,3-펜탄 다이아민 및 1,5-펜탄 다이아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 수용성 경화제.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 모노-1차 아민은 1종 이상의 2차 아민을 부가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 경화제.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 모노-1차 아민은 아미노에틸 에탄올 아민, 에탄올 아민, N-에틸 에틸렌 다이아민 및 N-에탄올-다이에틸렌 트라이아민을 포함하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 수용성 경화제.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리에폭시 화합물은 적어도 1종의 방향족 다이에폭사이드와 적어도 1종의 지방족 다이에폭사이드의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 경화제.
- 제8항에 있어서, 상기 방향족 다이에폭사이드는, 글라이시딜기들로 작용화되는, 비스페놀 A, 비스페놀 F 또는 이들의 혼합물로부터 유도되는 것을 특징으로 하는 수용성 경화제.
- 제8항 또는 제9항에 있어서, 상기 지방족 다이에폭사이드는, 바람직하게는 2 내지 10개의 탄소 원자를 지니는 α,ω-알칸다이올의 1종 이상의 다이글라이시드에터를 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 경화제.
- 에폭시 수지용의 경화제로서, 바람직하게는, 수계 에폭시 수지용의 경화제로서, 더욱 바람직하게는 셀프-레벨링 수계 에폭시 수지(self-levelling water-based epoxy resin)용 경화제로서의 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 수용성 경화제의 용도
- 수용성 경화제를 제조하는 방법으로서,
- 적어도 1종의 다이1차 아민 및 적어도 1종의 모노-1차 아민을 제공하는 단계로서, 상기 다이1차 아민 중의 1차 아민들 대 상기 다이1차 아민 중에 선택적으로 존재하는 2차 아민들의 몰비가 1:1 초과이고, 상기 다이1차 아민의 분자량(Mw)이 500 달톤 이하인, 상기 제공하는 단계;
- 상기 아민들에 적어도 1종의 폴리에폭시 화합물을 첨가하는 단계로서, 반응에 이용되는 1차 아미노기들 대 에폭시기들의 몰비가 약 1.7:1 내지 1:1의 범위인, 상기 첨가하는 단계; 및
- 상기 아민기들을 상기 에폭시기들과 반응시키는 단계를 포함하는, 수용성 경화제의 제조방법. - 기재(substrate)를 코팅하는 방법으로서, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 수용성 경화제를 에폭시 수지와 혼합하고, 상기 기재의 표면에 도포하여 경화시키는 것을 특징으로 하는, 기재의 코팅 방법.
- 제13항에 따른 방법에 의해 얻어질 수 있는 에폭시 수지 코팅을 구비한 기재.
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