CN115850097A - 改性有机胺、其制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种改性有机胺、其制备方法及应用。改性有机胺具有以下结构，R1和R2分别独立地选自氢、羟基、醚基、伯氨基、仲胺基或叔胺基；R3选自C1～C6烷基、羟基、醚基、4～6元脂环或苯环。本申请提供的改性有机胺中含有羟基、氨基、醚基、以及环状结构，这能够大大降低有机胺的挥发性；改性有机胺分子中还引入了极性基团能够显著降低有机胺的挥发。相比于未改性的有机胺，本申请提供的改性有机胺中同时有伯胺、仲胺和叔胺三种胺基，因而具有较高的胺密度，可有效增加二氧化碳的吸收量、增大二氧化碳的吸收速率。叔胺基团又可以降低反应热，使得改性的有机胺再生能耗较低。
Description
技术领域
本发明涉及二氧化碳捕集领域，具体而言，涉及一种改性有机胺、其制备方法及应用。
背景技术
现有CO2捕集技术中，化学吸收法的捕集效率高(>90％)、烟气适应性好、CO2分离纯度高(>99％)，是目前唯一大规模捕集烟气CO2的技术路线。基于有机胺吸收剂的化学吸收工艺已应用于烟气CO2捕集示范工程。然而有机胺的挥发性一直是阻碍其工业化应用的关键因素。有机胺挥发排放直接导致吸收剂损失，进而增加系统运行成本。例如MEA工况条件下每吸收1吨CO2吸收塔出口MEA排放高达1.23kg。同时有机胺挥发会导致污染物排放，增加挥发性有机化合物，在大气中生成亚硝胺等毒性和致癌物质，产生二次污染。挥发性的有机胺也是后续气溶胶形成和演变的前提条件。
为解决有机胺的挥发性问题，一些技术方案采用无挥发性的溶剂进行二氧化碳的吸收，如采用无明显饱和蒸汽压的离子液体进行二氧化碳的吸收，使用时将二氧化碳通入含有离子液体的吸收瓶，二氧化碳气体吸收温度为10～45℃，吸收时间为30～60分钟。该方法使用的离子液体几乎没有挥发性，可以解决二氧化碳吸收剂的挥发问题。缺点是该方法所用离子液体的吸收为物理吸收，并且吸收的工艺窗口较窄，二氧化碳的吸收效率不高。
同样为解决有机胺的挥发性问题，一些技术方案将有机胺负载与固体材料上，如将分子筛和有机胺通过化学键合形式链接组成，其中有机胺键合于分子筛内外表面，吸附环境二氧化碳的分子筛材料对环境中二氧化碳进行清除。该方法可以降低有机胺的挥发性问题，但会带来吸收后所产生的固体所产生的二次污染问题，该方法不适合大规模的使用。
鉴于上述问题的存在，需要提供一种同时满足不产生挥发性气体和二氧化碳吸收率高的二氧化碳捕集方法。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种改性有机胺、其制备方法及应用，以解决现有的有机胺无法同时满足不产生挥发性气体和二氧化碳吸收率高的问题。
为了实现上述目的，本发明一方面提供了一种改性有机胺，改性有机胺具有以下结构：
其中，R1和R2分别独立地选自氢、羟基、醚基、伯氨基、仲胺基或叔胺基；R3选自C1～C6烷基、羟基、醚基、4～6元脂环或苯环。
本申请的另一方面还提供了一种本申请提供的改性有机胺的制备方法，改性有机胺的制备方法包括：有机胺与单环氧化合物进行开环反应，得到改性有机胺，其中单环氧化合物为烷基缩水甘油醚类有机物或芳基缩水甘油醚类有机物。
进一步地，缩水甘油醚类有机物选自丁基缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、C12～C14烷基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚和亚烷基缩水甘油醚中的一种或多种。
进一步地，有机胺选自乙醇胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇、二乙氨基乙醇、1-甲基哌嗪和乙二胺组成的组中的一种或多种。
进一步地，有机胺与单环氧化合物的重量比为(5～10):1。
进一步地，开环反应的反应压力为常压，反应温度为30～100℃，反应时间为0.5～3h。
进一步地，有机胺为乙醇胺，单环氧化合物为1,4-丁二醇二缩水甘油醚；或有机胺为2-氨基-2-甲基-1-丙醇，单环氧化合物为苯基缩水甘油醚；或有机胺为1-甲基哌嗪，单环氧化合物为丁基缩水甘油醚。
本申请的又一方面还提供了一种本申请提供的改性有机胺或本申请提供的改性有机胺的制备方法制得的改性有机胺在二氧化碳捕集过程中的应用。
应用本发明的技术方案，胺的基团和分子结构对挥发性影响极大，本申请提供的改性有机胺中含有羟基(-OH)、氨基(-NH2)、醚基(-O-)、以及环状结构，这能够大大降低有机胺的挥发性；同时改性有机胺分子中还引入了极性基团(羟基、伯氨基、环状结构等)能够显著降低有机胺的挥发。此外，相比于未改性的有机胺，本申请提供的改性有机胺中同时有伯胺、仲胺和叔胺三种胺基，因而具有较高的胺密度，可有效增加二氧化碳的吸收量、增大二氧化碳的吸收速率。叔胺基团又可以降低反应热，使得改性的有机胺再生能耗较低。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
正如背景技术所描述的，现有的有机胺无法同时满足不产生挥发性气体和二氧化碳吸收率高的问题。为了解决上述技术问题，本申请提供了一种改性有机胺，改性有机胺具有以下结构：
胺的基团和分子结构对挥发性影响极大，本申请提供的改性有机胺中含有羟基(-OH)、氨基(-NH2)、醚基(-O-)、以及环状结构，这能够大大降低有机胺的挥发性；同时改性有机胺分子中还引入了极性基团(羟基、伯氨基、环状结构等)能够显著降低有机胺的挥发。此外，相比于未改性的有机胺，本申请提供的改性有机胺中同时有伯胺、仲胺和叔胺三种胺基，因而具有较高的胺密度，可有效增加二氧化碳的吸收量、增大二氧化碳的吸收速率。叔胺基团又可以降低反应热，使得改性的有机胺再生能耗较低。
本申请的另一方面还提供了一种上述改性有机胺的制备方法，该改性有机胺的制备方法包括：有机胺与单环氧化合物进行开环反应，得到改性有机胺，其中单环氧化合物为烷基缩水甘油醚类有机物或芳基缩水甘油醚类有机物。
通过上述制备方法能够在有机胺中引入羟基(-OH)、氨基(-NH2)、醚基(-O-)、以及环状结构，这能够大大降低有机胺的挥发性；同时改性有机胺分子中还引入了极性基团(羟基、伯氨基、环状结构等)能够显著降低有机胺的挥发。相比于未改性的有机胺，采用上述方法制得的改性有机胺中同时有伯胺、仲胺和叔胺三种胺基，因而具有较高的胺密度，可有效增加二氧化碳的吸收量、增大二氧化碳的吸收速率。叔胺基团又可以降低反应热，使得改性的有机胺再生能耗较低。此外上述制备方法还具有操作简单，成本低等特点。
在一种优选的实施例中，缩水甘油醚类有机物包括但不限于丁基缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、C12～C14烷基缩水甘油醚(AGE)、苄基缩水甘油醚和亚烷基缩水甘油醚中的一种或多种。
上述开环反应中有机胺可以选用本领域常用的种类。在一种优选的实施例中，有机胺包括但不限于乙醇胺(MEA)、2-氨基-2-甲基-1-丙醇(AMP)、1-甲基哌嗪、二乙氨基乙醇(DEEA)和乙二胺(EDA)组成的组中的一种或多种。其中哌嗪包括但不限于烷基哌嗪，比如1-甲基哌嗪。
在一种优选的实施例中，有机胺与单环氧化合物的重量比为(5～10):1。有机胺与单环氧化合物的重量比包括但不限于上述范围，而将其限定在上述范围内有利于进一步提高改性有机胺的收率。其中有机胺与单环氧化合物的重量比可选为5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1。
为了进一步提高改性有机胺的收率，优选地，开环反应的反应压力为常压，反应温度为30～100℃，反应时间为0.5～3h。其中反应温度可选为30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃或100℃，反应时间可选为0.5h、1.5h、2h、2.5h或3h。
通过大量创造性的实验研究，发明人获知：当有机胺和单环氧化合物选用特定的种类时，改性有机胺具有更加优异的收率。优选地，有机胺为乙醇胺，单环氧化合物为1,4-丁二醇二缩水甘油醚；或有机胺为2-氨基-2-甲基-1-丙醇，单环氧化合物为苯基缩水甘油醚；或有机胺为1-甲基哌嗪，单环氧化合物为丁基缩水甘油醚。
为了降低改性有机胺中的杂质含量，优选地，上述开环反应还包括纯化的步骤，具体如下：在真空条件、30～60℃的温度下，分别脱除未反应的有机胺和单环氧化合物。
本申请的又一方面还提供了一种上述改性有机胺或本申请提供的制备方法制得的改性有机胺在二氧化碳捕集过程中的应用。
上述改性有机胺具有较低的挥发性，且因胺密度较高，其对二氧化碳的吸收量和吸收速率均较高。因而将上述改性有机胺应用于二氧化碳捕集领域时具有较好的效果
以下结合具体实施例对本申请作进一步详细描述，这些实施例不能理解为限制本申请所要求保护的范围。
实施例1
一种改性有机胺的制备方法，包括：
(1)将乙醇胺与1,4-丁二醇二缩水甘油醚按照10:1的重量比例混合，在常压、80℃条件下反应0.5h，制备改性乙醇胺，收率为92wt％。反应结束后，真空条件下、60℃温度下，分别脱除未反应的乙醇胺和1,4-丁二醇二缩水甘油醚。
(2)改性乙醇胺包含如下的分子结构：羟基(-OH)、伯氨基(-NH2)、醚基(-O-)、仲胺基(-NH)。
上述制备方法制得的改性乙醇胺的亨利常数(40℃)为53，与未改性的乙醇胺的亨利常数(61)相比，有所降低。根据有机物的亨利常数可以判断气体在液体中的溶解度，温度一定时，有机物的亨利常数越大气体越难溶。由此可知，将上述改性有机胺用于二氧化碳捕集领域时其捕集效果将获得大大提升。
实施例2
一种改性有机胺的制备方法，包括：
(1)将2-氨基-2-甲基-1-丙醇与苯基缩水甘油醚按照8:1的重量比例混合，在常压、90℃条件下反应0.5h制备改性2-氨基-2-甲基-1-丙醇，收率为89wt％。反应结束后，真空条件下、65℃温度下，分别脱除未反应的2-氨基-2-甲基-1-丙醇和苯基缩水甘油醚。
(2)改性2-氨基-2-甲基-1-丙醇包含如下的分子结构：羟基(-OH)、伯氨基(-NH2)、醚基(-O-)、仲胺基(-NH)以及苯环。
上述制备方法制得的改性2-氨基-2-甲基-1-丙醇的亨利常数(40℃)为259，与未改性的2-氨基-2-甲基-1-丙醇的亨利常数(316)相比，显著降低。由此可知，将上述改性有机胺用于二氧化碳捕集领域时其捕集效果将获得大大提升。
实施例3
一种改性有机胺的制备方法，包括：
(1)将1-甲基哌嗪与丁基缩水甘油醚按照5:1的重量比例混合，在常压、50℃条件下反应1h制备改性1-甲基哌嗪，收率为90wt％。反应结束后，真空条件下、55℃温度下，分别脱除未反应的1-甲基哌嗪和丁基缩水甘油醚。
(2)改性1-甲基哌嗪包含如下的分子结构：羟基(-OH)、伯氨基(-NH2)、醚基(-O-)、仲胺基(-NH)、叔胺基(-N)。
上述制备方法制得的改性1-甲基哌嗪的亨利常数(40℃)为97，与未改性的1-甲基哌嗪的亨利常数(143)相比，显著降低。由此可知，将上述改性有机胺用于二氧化碳捕集领域时其捕集效果将获得大大提升。
实施例4
与实施例1的区别为：乙醇胺与1,4-丁二醇二缩水甘油醚按照5:1的重量比例混合。改性乙醇胺，收率为84wt％。
实施例5
与实施例1的区别为：乙醇胺与1,4-丁二醇二缩水甘油醚按照3:1的重量比例混合。改性乙醇胺，收率为67wt％。
实施例6
与实施例1的区别为：开环反应的温度为30℃。改性乙醇胺，收率为26wt％。
实施例7
与实施例1的区别为：开环反应的温度为60℃。改性乙醇胺，收率为72wt％。
实施例8
与实施例1的区别为：开环反应的温度为100℃。改性乙醇胺，收率为79wt％。
实施例9
与实施例1的区别为：开环反应的温度为25℃。改性乙醇胺，收率为20wt％。
实施例10
与实施例1的区别为：乙醇胺改为乙二胺。改性乙二胺，收率为90wt％。
上述制备方法制得的改性乙二胺的亨利常数与未改性的乙二胺的亨利常数相比，降低了25％。由此可知，将上述改性有机胺用于二氧化碳捕集领域时其捕集效果将获得大大提升。
实施例11
与实施例1的区别为：乙醇胺改为二乙氨基乙醇。改性二乙氨基乙醇，收率为88wt％。
上述制备方法制得的改性二乙氨基乙醇的亨利常数与未改性的二乙氨基乙醇的亨利常数相比，降低了22％。由此可知，将上述改性有机胺用于二氧化碳捕集领域时其捕集效果将获得大大提升。
从以上的描述中，可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：上述改性有机胺具有较低的挥发性，且因胺密度较高，其对二氧化碳的吸收量和吸收速率均较高。因而将上述改性有机胺应用于二氧化碳捕集领域时具有较好的效果。
需要说明的是，本申请的说明书和权利要求书中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应该理解这样使用的术语在适当情况下可以互换，以便这里描述的本申请的实施方式例如能够以除了在这里描述的那些以外的顺序实施。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种改性有机胺，其特征在于，所述改性有机胺具有以下结构：
其中，R1和R2分别独立地选自氢、羟基、醚基、伯氨基、仲胺基或叔胺基；R3选自C1～C6烷基、羟基、醚基、4～6元脂环或苯环。
2.一种权利要求1所述的改性有机胺的制备方法，其特征在于，所述改性有机胺的制备方法包括：
有机胺与单环氧化合物进行开环反应，得到所述改性有机胺，其中所述单环氧化合物为烷基缩水甘油醚类有机物或芳基缩水甘油醚类有机物。
3.根据权利要求2所述的改性有机胺的制备方法，其特征在于，所述缩水甘油醚类有机物选自丁基缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、C12～C14烷基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚和亚烷基缩水甘油醚中的一种或多种。
4.根据权利要求2所述的改性有机胺的制备方法，其特征在于，所述有机胺选自乙醇胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇、二乙氨基乙醇、1-甲基哌嗪和乙二胺组成的组中的一种或多种。
5.根据权利要求2或3所述的改性有机胺的制备方法，其特征在于，所述有机胺与所述单环氧化合物的重量比为(5～10):1。
6.根据权利要求5所述的改性有机胺的制备方法，其特征在于，所述开环反应的反应压力为常压，反应温度为30～100℃，反应时间为0.5～3h。
7.根据权利要求5所述的改性有机胺的制备方法，其特征在于，所述有机胺为乙醇胺，所述单环氧化合物为1,4-丁二醇二缩水甘油醚；或
所述有机胺为2-氨基-2-甲基-1-丙醇，所述单环氧化合物为苯基缩水甘油醚；或
所述有机胺为1-甲基哌嗪，所述单环氧化合物为丁基缩水甘油醚。
8.一种权利要求1所述的改性有机胺或权利要求2至7中任一项所述的改性有机胺的制备方法制得的改性有机胺在二氧化碳捕集过程中的应用。
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US20040143086A1 (en) * | 2003-01-17 | 2004-07-22 | Jozef Verborgt | Diols formed by ring-opening of epoxies |
| CN105026455A (zh) * | 2013-03-01 | 2015-11-04 | Sika技术股份公司 | 组合物，和制备用于具有适用期长、固化快和低收缩率特性的双组份环氧自流平复合物的水性环氧固化剂的方法 |
-
2022
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Patent Citations (2)
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