KR20150059973A - 황색 염료를 포함하여 이루어진 컬러 필터 및 그 형성방법 및 그를 이용한 디스플레이 장치 - Google Patents

황색 염료를 포함하여 이루어진 컬러 필터 및 그 형성방법 및 그를 이용한 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 황색 염료를 포함하여 이루어지고, 상기 황색 염료는 하기 화학식 1:
화학식 1
Figure pat00010

(상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C20의 알킬기로 이루어지고, R6 내지 R13은 각각 독립적으로 할로겐기로 이루어짐)로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터와 그 형성 방법 및 그를 이용한 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

황색 염료를 포함하여 이루어진 컬러 필터 및 그 형성방법 및 그를 이용한 디스플레이 장치{Color filter comprising Yellow Dye and Method of manufacturing the same and Display Device using the same}
본 발명은 디스플레이 장치에 이용되는 컬러 필터에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 컬러 필터에 포함되는 황색 염료에 관한 것이다.
액정표시장치(Liquid Crystal Display Device) 및 유기 발광 표시장치(Organic Light Emitting Display Device) 등과 같은 디스플레이 장치는 그 무게와 부피를 줄임으로써 장치의 대형화를 가능하게 하였고, 응답속도나 화질 등에 있어서도 연구개발을 지속적으로 진행하여 현재 품질 면에서 많은 발전이 이루어졌다.
이와 같은 디스플레이 장치는 컬러를 구현하기 위해서 다양한 색상의 컬러 필터를 포함하여 이루어진다. 이와 같은 컬러 필터는 현재까지는 안료(Pigment) 형태의 재료가 주로 이용되었다.
종래에 컬러 필터로 주로 이용되던 안료 형태의 재료는 도 1과 같다.
그러나, 이와 같은 종래의 안료 형태의 재료는 용매에 대한 용해성 및 분산성이 떨어지기 때문에 입자 크기를 줄이는데 한계가 있다. 따라서, 종래의 컬러 필터의 경우 입자 크기가 상대적으로 크기 때문에 광투과도를 향상시키는데 한계가 있고 광산란의 문제도 발생하며 대조비(Contrast Ration) 특성이 떨어지는 문제가 있다.
본 발명은 상기 종래의 문제를 해결하기 위해 고안된 것으로서, 본 발명은 용매에 대한 용해성 및 분산성이 우수하여 입자 크기를 최소화함으로써 광투과도가 향상되고 광산란의 문제도 줄일 수 있으며 대조비 특성도 우수한 염료(Dye) 형태의 재료를 포함하여 이루어진 컬러 필터와 그 형성방법 및 그를 이용한 디스플레이 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은 황색 염료를 포함하여 이루어지고, 상기 황색 염료는 하기 화학식 1:
화학식 1
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C20의 알킬기로 이루어지고, R6 내지 R13은 각각 독립적으로 할로겐기로 이루어짐)로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터를 제공한다.
본 발명은 또한 전술한 컬러 필터를 포함하여 이루어진 디스플레이 장치를 제공한다.
이상과 같은 본 발명에 따르면 다음과 같은 효과가 있다.
본 발명은 종래와 같은 안료 형태의 재료가 아니라 용매에 대한 용해성 및 분산성이 우수한 화학식 1로 표현되는 염료 형태의 화합물을 이용하기 때문에 컬러 필터를 구성하는 입자 크기를 줄일 수 있어 종래에 비하여 광투과도가 향상되고 광산란의 문제도 감소되며 대조비 특성도 우수하다.
도 1은 종래의 컬러 필터로 이용되던 안료 형태의 재료이다.
도 2는 본 발명에 따른 화학식 2로 표현되는 화합물의 흡수 스펙트럼을 도시한 것이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 액정표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시장치의 개략적인 단면도이다.
이하, 도면을 참조로 본 발명의 바람직한 실시예에 대해서 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 컬러 필터는 황색 염료(Yellow Dye)를 포함하여 이루어지고, 상기 황색 염료는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물로 이루어진다.
화학식 1
Figure pat00002
상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C20의 알킬기로 이루어지고, R6 내지 R13은 각각 독립적으로 F, Cl, Br, 또는 I 등의 할로겐기로 이루어진다.
이와 같은 화학식 1로 표현되는 화합물은 종래와 같은 안료 형태의 재료가 아니라 용매에 대한 용해성 및 분산성이 우수한 염료 형태의 재료이다. 따라서, 화학식 1로 표현되는 화합물을 황색 컬러 필터에 적용할 경우 황색 컬러 필터를 구성하는 입자 크기를 최소화함으로써 종래에 비하여 광투과도가 향상되고 광산란의 문제도 감소되며 대조비 특성도 우수하게 된다.
또한, 화학식 1로 표현되는 화합물은 종래의 안료 형태의 재료에 비하여 상대적으로 낮은 온도에서 공정진행이 가능하기 때문에, 낮은 공정 온도에서 제조해야하는 디스플레이 장치의 컬러 필터로 유용하게 이용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 황색 염료는 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함한다.
화학식 2
Figure pat00003
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 말단에 불소(F)를 포함하고 있기 때문에, 불소의 항응집성(anti-aggregation) 효과로 인해서 용매에 대한 분산성이 더욱 우수한 특성이 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 전구체의 환원(Reduction) 공정 및 이미드화(Imidization) 공정을 통해 합성할 수 있다.
이하에서는 대표적으로 화학식 2로 표현되는 화합물의 합성방법을 반응식 1 내지 반응식 2를 참조하여 설명하기로 한다.
반응식 1
Figure pat00004
위의 반응식 1에서와 같이, (a)화합물인 8-니트로퀴날딘(nitroquinaldine) 1.88g (0.01mol)을 에탄올 20ml에 넣고, 질소분위기하에서 교반(stirring) 하면서 SnCl2 11.27g (0.05mol)을 천천히 첨가한다. 반응액의 온도를 70℃까지 상승시키고 30분 동안 환류(reflux) 반응시킨다. 반응이 종결되면 실온으로 식히고, 냉각조(ice-bath) 하에서 증류수 300ml에 천천히 떨어뜨리면서 탄산수소나트륨(sodium bicarbonate) 수용액을 사용하여 pH를 7~8로 맞춘다. 얻어진 현탁액을 분별깔대기에 담고 에틸아세테이트 700ml를 첨가하여 생성물을 얻어내고, 포화소금물을 사용하여 수세한다. 에틸아세테이트에 용해되어 존재하는 생성물을 MgSO4에 통과시켜 수분을 제거한다. 에틸아세테이트를 증발(Evaporation)하면 노란색 생성물이 오일상으로 얻어지며, 이를 냉동 보관하여 고체상태의 (b)화합물인 8-아미노퀴날딘(aminoquinaldine)을 얻는다.
반응식 2
Figure pat00005
위의 반응식 2에서와 같이, (b)화합물인 8-아미노퀴날딘(aminoquinaldine) 1.58g (0.01mol)에 (c)화합물인 테트라 플루오르 프탈릭 무수물(Tetra fluoro phthalic anhydride) (0.01mol), 및 트리클로로벤젠(trichlorobenzene) 40g을 첨가한 후, 220℃에서 4시간 동안 환류(reflux) 반응시킨다. 반응이 종결된 후 테트라 플루오르 프탈릭 무수물(tetra fluoro phthalic anhydride) (0.01mol)과 0.45g (0.003mol) ZnCl2를 다시 첨가하고, 5시간 동안 환류(reflux) 반응시킨다. 반응이 종결되면 실온으로 냉각시키고, 반응액을 1L n-헥산(hexane)에 천천히 첨가하여 침전시킨다. 생성된 고체를 감압여과 하고, 1% 수산화나트륨 수용액으로 수세하여 진공오븐에 하루 동안 건조시킨다. 얻어진 염료는 클로로포름에 용해하여 감압여과 하고, 여액을 증발(evaporation)시켜 용매를 제거한다. 그리고 EA:HEXANE=1.5:1로 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)하여 깨끗하게 정제하여 화학식 2로 표현되는 화합물을 얻는다.
도 2는 본 발명에 따른 화학식 2로 표현되는 화합물의 흡수 스펙트럼을 도시한 것이다.
도 2에서 알 수 있듯이, 화학식 2로 표현되는 화합물은 422nm 파장대 및 443nm 파장대에서 최대 광흡수율을 보이고, 476nm 이상의 파장대에서 최대 광투과율을 보임을 알 수 있다. 따라서, 화학식 2로 표현되는 화합물은 황색(Yellow) 컬러 필터의 재료로 유용하게 사용할 수 있음을 알 수 있다.
또한, 화학식 2로 표현되는 화합물의 경우, 베이킹(Baking)을 수행한 경우가 베이킹을 수행하지 않은 경우에 비하여 422nm 파장대 및 443nm 파장대에서 광흡수율이 떨어지고, 베이킹의 온도가 증가할수록 422nm 파장대 및 443nm 파장대에서 광흡수율이 더욱 떨어짐을 알 수 있다. 특히, 베이킹 온도가 230℃가 되면 422nm 파장대 및 443nm 파장대에서의 광흡수율 저하 폭이 증가됨을 알 수 있으며, 따라서, 화학식 2로 표현되는 화합물을 이용하여 황색 컬러 필터를 형성할 경우에는 베이킹 온도를 200℃이하로 하는 것이 바람직할 수 있다.
이상과 같이 본 발명에 따른 컬러 필터는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물로 이루어진 황색 염료(Yellow Dye)를 포함하며, 그 외에 바인더, 첨가제 및 용매를 추가로 포함하여 이루어진다. 상기 바인더, 첨가제 및 용매는 당업계에 공지된 다양한 재료가 이용될 수 있다.
이하에서는 전술한 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하여 이루어진 황색 컬러 필터를 이용한 다양한 디스플레이 장치에 대해서 설명하기로 한다. 이하에서 기술되는 "상에"라는 용어는 어떤 구성이 다른 구성의 바로 표면에 형성되는 경우뿐만 아니라 이들 구성들 사이에 제3의 구성이 개재되는 경우까지 포함하는 것을 의미한다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 액정표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 3에서 알 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 따른 액정표시장치는 서로 마주하는 제1 기판(10)과 제2 기판(20), 그리고 상기 제1 기판(10)과 제2 기판(20) 상에 형성되는 액정층(30)을 포함하여 이루어진다.
상기 제1 기판(10) 상에는 게이트 전극(11), 반도체층(13), 소스 전극(14a), 및 드레인 전극(14b)을 포함하여 이루어진 박막 트랜지스터(T)가 형성되어 있다.
구체적으로, 상기 제1 기판(10) 상에는 게이트 전극(11)이 패턴 형성되어 있고, 상기 게이트 전극(11) 상에 게이트 절연막(12)이 형성되어 있고, 상기 게이트 절연막(12) 상에 반도체층(13)이 패턴 형성되어 있고, 상기 반도체층(13) 상에 소스 전극(14a)과 드레인 전극(14b)이 서로 마주하면서 이격되어 있다. 도면에는 게이트 전극(11)이 반도체층(13)의 아래에 형성된 보텀 게이트(Bottom Gate) 구조에 대해서 도시하였지만, 본 발명은 게이트 전극(11)이 반도체층(13)의 위에 형성되는 탑 게이트(Top Gate)구조를 포함한다.
상기 소스 전극(14a)과 드레인 전극(14b) 상에는 보호막(15)이 형성되어 있다. 상기 보호막(15)에는 콘택홀이 구비되어 있어, 상기 콘택홀에 의해서 상기 드레인 전극(14b)이 노출된다.
상기 보호막(15) 상에는 화소 전극(16)과 공통 전극(17)이 형성되어 있다. 상기 화소 전극(16)은 상기 콘택홀을 통해서 상기 드레인 전극(14b)과 연결되어 있다. 상기 공통 전극(17)은 상기 화소 전극(16)과 평행하게 배열되어 있어, 상기 화소 전극(16)과 공통 전극(17) 사이에 수평 전계가 형성되고, 이와 같은 수평 전계에 의해서 상기 액정층(30)의 배열 상태가 조절된다.
상기 제2 기판(20) 상에는 차광층(21), 컬러 필터층(22), 및 오버 코트층(23)이 형성되어 있다.
상기 차광층(21)은 화소 영역 이외의 영역으로 광이 누설되는 것을 차단하는 역할을 하는 것으로서, 매트릭스(matrix) 구조로 형성되어 있다.
상기 컬러 필터층(22)은 상기 매트릭스 구조의 차광층(21) 사이에 형성되어 있다. 상기 컬러 필터층(22)은 화소별로 패턴 형성된 황색 컬러 필터를 포함하여 이루어진다. 상기 컬러 필터층(22)을 구성하는 황색 컬러 필터는 전술한 바와 같은 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하여 이루어진다.
상기 오버 코트층(23)은 상기 컬러 필터층(22) 상에 형성되어 기판을 평탄화하는 역할을 한다.
이상은, 상기 화소 전극(16)과 공통 전극(17) 사이의 수평 전계에 의해서 상기 액정층(30)의 배열 상태가 조절되는 소위 수평 전계 방식(In-Plane Switching mode)의 액정표시장치에 대해서 설명하였지만, 본 발명이 반드시 그에 한정되는 것은 아니고, 당업계에 공지된 다양한 액정 구동 방식, 예로서, TN(Twisted Nematic), VA(Vertical Alignment), 또는 FFS(Fringe field switching) 방식도 포함한다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 4에서 알 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시장치는 기판(100) 상에 형성된 박막 트랜지스터(T) 및 유기 발광 소자(E)를 포함하여 이루어진다.
구체적으로, 상기 기판(100) 상에는 게이트 전극(110)이 패턴 형성되어 있고, 상기 게이트 전극(110) 상에 게이트 절연막(120)이 형성되어 있고, 상기 게이트 절연막(120) 상에 반도체층(130)이 패턴 형성되어 있고, 상기 반도체층(130) 상에 소스 전극(140a)과 드레인 전극(140b)이 서로 마주하면서 이격되어 있다. 도면에는 게이트 전극(110)이 반도체층(130)의 아래에 형성된 보텀 게이트(Bottom Gate) 구조에 대해서 도시하였지만, 본 발명은 게이트 전극(110)이 반도체층(130)의 위에 형성되는 탑 게이트(Top Gate) 구조를 포함한다.
상기 소스 전극(140a)과 드레인 전극(140b) 상에는 보호막(150)이 형성되어 있다.
상기 보호막(150) 상에는 컬러 필터층(160)이 형성되어 있다. 상기 컬러 필터층(160)은 화소별로 패턴 형성된 황색 컬러 필터를 포함하여 이루어진다. 상기 컬러 필터층(160)을 구성하는 황색 컬러 필터는 전술한 바와 같은 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하여 이루어진다.
상기 컬러 필터층(160) 상에는 평탄화층(170)이 형성되어 있다. 상기 보호막(150)과 평탄화층(170)에는 콘택홀이 구비되어 있어, 상기 콘택홀에 의해서 상기 드레인 전극(140b)이 노출된다.
상기 평탄화층(170) 상에는 제1 전극(180)이 형성되어 있다. 상기 제1 전극(180)은 상기 콘택홀을 통해서 상기 드레인 전극(140b)과 연결되어 있다. 상기 제1 전극(180)은 양극으로 기능할 수 있다.
상기 제1 전극(180) 상에는 뱅크층(190)이 형성되어 있다. 상기 뱅크층(190)은 화소 영역을 정의하도록 매트릭스 구조로 형성되어 있다.
상기 뱅크층(190)에 의해 정의된 화소 영역 내에는 발광층(200)이 형성되어 있다. 상기 발광층(200)은 상기 제1 전극(180) 상에 형성되어 있다. 상기 발광층(200)은 소정의 광을 발광하는 호스트(host) 물질과 도펀트(dopant) 물질로 이루어진 유기층을 포함하여 이루어지고, 그 외에 정공주입층(Hole injecting layer), 정공수송층(Hole transporting layer), 전자주입층(Electron injecting layer), 및 전자수송층(Electron transporting layer) 중 적어도 하나의 층을 포함하여 이루어진다.
상기 발광층(200) 상에는 제2 전극(210)이 형성되어 있다. 상기 제2 전극(210)은 공통 전극의 형태로 구성될 수 있으며, 따라서 상기 뱅크층(190)을 포함한 기판 전체면 상에 형성될 수 있다. 상기 제2 전극(210)은 음극으로 기능할 수 있다.
이상은 컬러 필터층(160)이 적용되는 일 형태에 따른 유기 발광 표시장치에 대해서 설명하였는데, 본 발명이 그에 한정되는 것은 아니고, 컬러 필터층이 적용되는 당업계에 공지된 다양한 형태의 탑 에미션(Top emission) 방식 및 보텀(Bottom emission) 방식의 유기 발광 표시장치를 포함한다.
10: 제1 기판 20: 제2 기판
30: 액정층 22, 160: 컬러 필터층
100: 기판 180: 제1 전극
200: 발광층 210: 제2 전극

Claims (8)

  1. 황색 염료를 포함하여 이루어지고, 상기 황색 염료는 하기 화학식 1:
    화학식 1
    Figure pat00006

    (상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C20의 알킬기로 이루어지고, R6 내지 R13은 각각 독립적으로 할로겐기로 이루어짐)
    로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R6 내지 R13 중 적어도 하나는 F로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 황색 염료는 하기 화학식 2:
    화학식 2
    Figure pat00007

    로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
  4. 황색 염료를 포함하여 이루어진 컬러 필터 재료를 도포하는 공정; 및
    상기 컬러 필터 재료를 베이킹하는 공정을 포함하여 이루어지고,
    상기 황색 염료는 하기 화학식 1:
    화학식 1
    Figure pat00008

    (상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C20의 알킬기로 이루어지고, R6 내지 R13은 각각 독립적으로 할로겐기로 이루어짐)
    로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터 형성 방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 베이킹하는 공정은 200℃이하로 수행하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터 형성 방법.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 R6 내지 R13 중 적어도 하나는 F로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터 형성 방법.
  7. 제4항에 있어서,
    상기 황색 염료는 하기 화학식 2:
    화학식 2
    Figure pat00009

    으로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터 형성 방법.
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 컬러 필터를 포함하여 이루어진 디스플레이 장치.
KR1020130143781A 2013-11-25 2013-11-25 황색 염료를 포함하여 이루어진 컬러 필터 및 그 형성방법 및 그를 이용한 디스플레이 장치 KR102122410B1 (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2008074987A (ja) * 2006-09-22 2008-04-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料添加剤、顔料組成物及び顔料分散体
JP2012236882A (ja) * 2011-05-10 2012-12-06 Dainippon Printing Co Ltd 黄色顔料分散液、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機発光表示装置

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