KR20150049346A - 포스포닉산기를 포함하는 화합물, 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 포스포닉산기를 포함하는 신규한 화합물 및 광경화성 화합물, 광 개시제 및 용제를 포함하는 광경화성 수지 조성물에 있어서, 상기 광경화성 화합물은 1개 이상의 포스포닉산기, 2개 이상의 히드록시기 및 2개 이상의 광경화성 비닐기를 포함하는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 포스포닉산기를 포함하는 화합물, 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 장치에 사용되는 컬러 필터는 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법 등에 의해 유리 등의 투명 기판 상에 적색, 녹색, 청색 등의 미세한 화소를 형성한 것이다. 이 중 최근에는 액정 표시 장치용 컬러 필터의 제조를 위하여 생산성이 높고 미세가공성이 우수한 안료 분산법, 즉 안료를 분산시킨 감광성 수지 조성물에 의한 제조법이 많이 사용되고 있다. 이 방법은 안료를 분산시킨 감광성 수지 조성물을 유리 등의 투명 기판상에 도포하여 도막을 형성하고, 상기 도막에 포토마스크를 통해 방사선 조사에 의한 노광을 실시한 후, 비노광부를 현상 처리에 의해 제거하여 패턴을 형성하는 방식으로 수행되는 방법이다. 이하에서는 상기와 같이 컬러 필터 제조를 위하여 사용되는 안료를 분산시킨 감광성 수지 조성물을 컬러 필터용 감광성 수지 조성물이라 한다.
컬러 필터용 감광성 수지 조성물은 통상 안료, 바인더용 고분자 수지, 광중합성 모노머, 광 개시제, 용매를 포함하고, 여기에 필요에 따라 계면활성제, 접착 촉진제, 잔사 저감용 화합물 등이 첨가된다. 최근에는 컬러 필터가 갈수록 고색도화, 고색재현율화되면서 컬러 필터용 조성물 내에 안료 농도가 높아지고 있다. 그러나, 컬러 필터용 조성물 내의 안료 농도가 높아짐에 따라 유리, 크롬 블랙 매트릭스 또는 ITO(인듐주석산화물)와 같은 금속 산화막, 실리콘 질화막과 같은 절연막 위에 현상을 하면 제거되지 않고 남은 안료 입자(현상 잔사)의 양이 증가되는 문제점이 발생한다.
따라서, 현상 잔사를 줄이기 위하여, 현상 잔사가 남지 않도록 조성물을 제조하는 방법으로서, 광경화성 화합물로서 다관능성 광경화성 모노머를 사용하여 현상특성을 향상시키는 기술이 개발되고 있다.
상기 다관능성 광경화성 모노머의 구체적인 예로는 카르복실기를 포함하는 다관능성 모노머, 인산기를 포함하는 다관능성 모노머, 우레아/우레탄을 포함하는 다관능성 모노머, 히드록시기를 포함하는 다관능성 모노머, 아마이드기를 포함하는 다관능성 모노머 및 PEG/PPG를 포함하는 다관능성 모노머 등이 있다.
상기 인산 작용기를 함유하는 다관능아크릴레이트를 사용하는 기술은 현상시 경화부분의 표면에 하기 반응식 1과 같은 인산에스테르의 가수분해의 불균일에 의한 표면조도의 상승으로 표면에서의 빛의 산란이 증가하여 헤이즈가 상승하며 이로 인하여 콘트라스트 저하가 발생된다. 따라서, 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 현상성이 좋고, 헤이즈가 발생하지 않는 광경화성 화합물에 대한 연구가 필요하다.
[반응식 1]
본 발명은 1개 이상의 포스포닉산기, 2개 이상의 히드록시기 및 2개 이상의 광경화성 비닐기를 포함하는 화합물을 광경화성 화합물로 사용하여 컬러필터의 미경화부분의 현상성 및 경화부분의 현상내성을 개선할 수 있는 광경화성 수지 조성물을 제조하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 포스포닉산기를 포함하는 하기 화학식 1 또는 2의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
또한, 본 발명은 광경화성 화합물, 광 개시제 및 용제를 포함하는 광경화성 수지 조성물에 있어서, 상기 광경화성 화합물은 1개 이상의 포스포닉산기, 2개 이상의 히드록시기 및 2개 이상의 광경화성 비닐기를 포함하는 하기 화학식 3의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 3]
상기 R1은 O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 20의 지방족 탄화수소 또는, O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10의 방향족 탄화수소이고, 이때 포스포닉산(H2PO3)의 인은 반드시 탄소와 연결되는 C-P 결합이어야 하고,
상기 R2는 직접연결 또는, O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 20의 지방족 탄화수소 또는, O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10의 방향족 탄화수소이고,
상기 R3는 H 또는 메틸기이고,
상기 n은 2 내지 6의 정수이다.
본 발명의 광경화성 수지 조성물은 광경화성 화합물로서 1개 이상의 포스포닉산기, 2개 이상의 히드록시기 및 2개 이상의 광경화성 비닐기를 포함하는 화합물을 사용함으로써 컬러 필터의 미경화 부분의 현상성 및 경화 부분의 현상내성을 향상시켜 공정성과 광특성을 동시에 개선할 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.
본 발명은 포스포닉산기를 포함하는 하기 화학식 1 또는 2의 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2의 화합물은 1개의 포스포닉산기, 2개 이상의 히드록시기 및 2개 이상의 광경화성 비닐기를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 광경화성 화합물, 광 개시제 및 용제를 포함하는 광경화성 수지 조성물에 있어서, 상기 광경화성 화합물은 1개 이상의 포스포닉산기, 2개 이상의 히드록시기 및 2개 이상의 광경화성 비닐기를 포함하는 하기 화학식 3의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
[화학식 3]
상기 R1은 O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 20의 지방족 탄화수소 또는, O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10의 방향족 탄화수소이고, 이때 포스포닉산(H2PO3)의 인은 반드시 탄소와 연결되는 C-P 결합이어야 하고,
상기 R2는 직접연결 또는, O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 20의 지방족 탄화수소 또는, O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10의 방향족 탄화수소이고,
상기 R3는 H 또는 메틸기이고,
상기 n은 2 내지 6의 정수이다.
상기 화학식 3의 화합물에 포함되는 광경화성 화합물을 광경화성 수지 조성물에 사용하면, 분자내의 1개 이상의 포스포닉산기 및 2개 이상의 히드록시기의 산해리 특성과 수용해 특성의 향상으로 현상시 미경화 부분에 제거되지 않고 잔존하는 수지로 인한 현상 잔사를 감소시킬 수 있을 뿐만 아니라, 경화 부분의 현상 내성을 확보하여 공정성과 광특성을 동시에 개선할 수 있다.
이하, 본 발명의 광경화성 수지 조성물을 각 성분 별로 자세히 설명한다.
(A)
광경화성
화합물
본 발명의 광경화성 화합물은 하기 화학식 3의 화합물로 대표되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 하기 화학식 3의 화합물에 포함되는 화합물은 한 분자 내에 1개 이상의 포스포닉산기, 2개 이상의 히드록시기 및 2개 이상의 광경화성 비닐기를 가져야 한다.
[화학식 3]
상기 R1은 O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 20의 지방족 탄화수소 또는, O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10의 방향족 탄화수소이고, 이때 포스포닉산(H2PO3)의 인은 반드시 탄소와 연결되는 C-P 결합이어야 하고,
상기 R2는 직접연결 또는, O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 20의 지방족 탄화수소 또는, O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10의 방향족 탄화수소이고,
상기 R3는 H 또는 메틸기이고,
상기 n은 2 내지 6의 정수이다.
상기 R1이 O를 통해서 연결되면 경화 후에도, 현상될 우려가 있으므로 반드시 P와 C가 직접 연결 되어야 한다.
또한, 상기 R1은 바람직하게는 탄소수 4의 선형 알킬기이며, 상기 R2는 바람직하게는 직접연결 또는 하기 화학식 4의 구조를 가진다.
[화학식 4]
상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 1 및 2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 광경화성 화합물은 본 발명의 광경화성 수지 조성물 총 중량에 대하여 3 내지 35 중량%로 포함된다. 상기 광경화성 화합물이 상기 범위로 포함되었을 경우 현상성 및 기타 광학특성과 기계적 특성을 만족할 수 있다.
(B)광
개시제
상기 광 개시제(B)는 광경화성 화합물(A)을 중합시킬 수 있는 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다.
특히, 상기 광 개시제는 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성 또는 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온 또는 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 또는 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 또는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 또는 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 옥심 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프사의 OXE-01, OXE-02가 대표적이다.
상기 티오크산톤계 화합물의 구체적인 예로는 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤 또는 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.
또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위 내에서, 상기 이외의 광 개시제 등을 추가로 병용할 수도 있다. 예컨대, 벤조인계 화합물 또는 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 또는 벤조인이소부틸에테르 등이 있다.
상기 안트라센계 화합물로는, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센 또는 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등이 있다.
그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸 또는 티타노센 화합물 등을 광 개시제로서 추가로 병용하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 광 개시제는 본 발명의 광경화성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제(B-1)를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제(B-1)를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제로는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N, N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논 (통칭: 미힐러 케톤) 또는 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신 또는 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.
상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H, 3H, 5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트) 또는 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.
상기 광 개시제는 본 발명의 광경화성 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 10 중량 %, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 포함될 수 있다. 상기 광 개시제가 상기 범위 내에 있으면, 광경화성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며, 높은 해상도를 유지할 수 있다. 또한, 상기 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.
또한, 상기 광중합 개시 보조제를 더 사용하는 경우, 상기 광 개시제와 동일한 함량 범위를 사용하는 것이 바람직하며, 상기 함량으로 사용할 경우 광경화성 수지 조성물의 감도가 더욱 향상되고, 상기 조성물을 사용하여 형성되는 컬러 필터의 생산성이 향상되는 효과를 나타낼 수 있다.
(C)용제
상기 용제는 광경화성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 통상의 광경화성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.
상기 에테르류로는 구체적으로 예를 들어, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류 등이 있다.
상기 방향족 탄화수소류로는 예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등이 있다.
상기 케톤류로는 예를 들어, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등이 있다.
상기 알코올류로는 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등이 있다.
상기 에스테르류로는 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; 및 γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기 용제 중에서도 도포성 및 건조성면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 사용하는 것이 더욱 바람직하며 그 예로는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시프로피온산메틸 등이 있다.
상기 용제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며 본 발명의 광경화성 수지 조성물 총 중량에 대하여 60 내지 95 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량% 포함될 수 있다. 상기 용제가 상기 60 내지 95 중량%의 범위이면, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공한다.
또한, 상기 광경화성 수지 조성물은 필요에 따라 추가로 착색제, 알칼리가용성 수지 및 계면 활성제를 포함할 수 있다.
(D)착색제
상기 착색제는 필요에 따라 첨가될 수 있는 것으로 1종 이상의 안료 또는 1종 이상의 염료를 포함하는 것을 특징으로 한다.
(
d1
)안료
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다.
상기 유기 안료 또는 무기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다.
상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.
특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58
C.I 피그먼트 브라운 28
C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등
상기 안료(d1)들은 각각 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 208, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58에서 선택되는 안료가 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 안료는 안료의 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 예로는 안료 분산제(d2)를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 상기 방법에 따라 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
(
d2
)안료
분산제
상기의 안료 분산제는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가하는 것으로 안료 분산제의 구체적인 예로는 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 부틸메타아크릴레이트(BMA) 또는 N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트(DMAEMA)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제 (이하, 아크릴레이트계 분산제라고 함)를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 또는 DISPER BYK-2150 등을 들 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 분산제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 안료 분산제(d2)는 상기한 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다.
상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다.
상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단독 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.
상기 안료 분산제(d2)의 함량은 안료(d1)의 고형분 100 중량부에 대하여 5 내지 60 중량부, 바람직하게는 15 내지 50 중량부이다. 안료 분산제(d2)의 함량이 60 중량부를 초과하면 점도가 높아질 수 있으며, 5 중량부 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제를 야기할 수 있다.
염료(
d3
)
상기 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다. 바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 89, 111, 122, 125, 130, 132, 146 및 179;
C.I. 솔벤트 블루 5, 35, 36, 37, 44, 45, 59, 67 및 70;
C.I. 솔벤트 바이올렛 8, 9, 13, 14, 36, 37, 47 및 49;
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99 및 162;
C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26 및 56;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34 및 35 등의 염료를 들 수 있다.
C.I. 솔벤트 염료 중 유기용매에 대한 용해성이 우수한 C.I. 솔벤트 옐로우 14, 16, 21, 56, 79, 93, 151; C.I. 솔벤트 레드 8, 49, 89, 111, 122, 132, 146, 179; C.I. 솔벤트 오렌지 41, 45, 62; C.I. 솔벤트 블루 35, 36, 44, 45, 70; C.I. 솔벤트 바이올렛 13 이 바람직하고, 그 중에서도 C.I. 솔벤트 옐로우 21, 79; C.I. 솔벤트 레드 8, 122, 132; C.I. 솔벤트 오렌지 45, 62가 좀더 바람직하다.
또한, C.I. 애시드 염료로서
C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422 및 426;
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243 및 251;
C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169 및 173;
C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335 및 340;
C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19 및 66;
C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106 및 109등의 염료를 들 수 있다.
C.I.애시드 염료중 유기용매에 대한 용해도가 우수한 C.I.애시드 옐로우 42; C.I.애시드 레드 92; C.I.애시드 블루 80, 90; C.I.애시드 바이올렛 66; C.I.애시드 그린 27이 바람직하다.
또한 C.I.다이렉트 염료로서,
C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246 및 250;
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138 및 141;
C.I.다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106 및 107;
C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275 및 293;
C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103 및 104;
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79 및 82 등의 염료를 들 수 있다
또한 C.I.모단토 염료로서,
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62 및 65;
C.I.모단토 레드1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94 및 95;
C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47 및 48;
C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83 및 84;
C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53 및 58;
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43 및 53 등의 염료를 들 수 있다.
상기 염료는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(E)알칼리 가용성 수지
상기 알칼리 가용성 수지는 필요에 따라 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 갖기 위해 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 필수성분으로 하여 공중합하여 제조한다.
상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 디카르복실산류의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다.
또한, 알칼리 가용성 수지에 추가적인 현상성을 확보하기 위하여 수산기를 부여할 수 있다. 상기 수산기를 부여하기 위한 방법으로는 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합하여 제조하는 방법, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 글리시딜기를 갖는 화합물을 추가로 반응시켜 제조하는 방법 및 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 추가로 글리시딜기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조하는 방법 등이 있다.
상기 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 구체적인 예로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트 및 N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등이 있으며, 그 중에서도 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하며 상기 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 글리시딜기를 갖는 화합물의 구체적인 예로는 부틸글리시딜에테르, 글리시딜프로필에테르, 글리시딜페닐에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 글리시딜부틸레이트, 글리시딜메틸에테르, 에틸글리시딜에테르, 글리시딜이소프로필에테르, t-부틸글리시딜에테르, 벤질글리시딜에테르, 글리시딜4-t-부틸벤조에이트, 글리시딜스테아레이트, 아릴글리시딜에테르 및 메타아크릴산글리시딜에스터 등이 있으며, 바람직하게는 부틸글리시딜에테르, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산글리시딜에스터를 들 수 있으며, 상기 글리시딜기를 갖는 화합물은 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 제조시 공중합 가능한 불포화 단량체들은 하기에 예시되어지나 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 단량체의 구체적인 예로는 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르 및 p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물;
N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드 및 N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물;
메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 및 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류;
2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트 및 N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등의 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류;
페닐(메타)아크릴레이트 및 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류;
3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄 및 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등이 있다.
상기 예시한 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
알칼리 가용성 수지의 염료와의 상용성 및 광경화성 수지 조성물의 저장안정성을 확보하기 위해 산가는 30 내지 150 mgKOH/g 인 것이 바람직하다. 알칼리 가용성 수지의 산가가 30 mgKOH/g 미만인 경우 광경화성 수지 조성물의 현상속도가 느리며, 150 mgKOH/g를 초과하는 경우 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며 염료와의 상용성 문제가 발생하여 광경화성 수지 조성물내의 염료가 석출되거나 저장안정성이 저하되어 점도가 상승하기 쉽다.
(F)계면 활성제
상기 계면활성제는 필요에 따라 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로 광경화성 수지 조성물의 피막 형성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있으며, 구체적으로 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄지방산에스테르류, 지방산변성폴리에스테르류, 3급아민변성폴리우레탄류 및 폴리에틸렌이민류 등을 들 수 있다.
또한, 상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA 및 SH8400 등이 있고 GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460 및 TSF-4452 등이 있다.
상기 불소계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482 및 F-489 등이 있다. 또한, 그 외에 사용 가능한 시판품으로는 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(Lubrisol), EFKA(EFKA 케미칼스사) 및 PB 821(아지노모또㈜), Disperbyk-series(BYK-chemi) 등을 들 수 있다.
상기 양이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 스테아릴아민염산염 및 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다.
상기 음이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 라우릴알코올황산에스테르나트륨 및 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨 및 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨 및 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다.
상기 비이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다.
상기 예시된 계면활성제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예는 당 업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
<화학식 3의 화합물 제조>
합성예
1. 화학식 1의 화합물 합성
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 화학식 5의 화합물(27g, 0.1mol)을 넣고, IPA(Isopropylalcohol)와 아세토나이트릴을 1:1로 혼합한 용매 250 mL를 첨가하고 용해시키며 교반하였다.
촉매로 테크라부틸암모늄브로마이드(1g)을 첨가한 뒤, 상온에서 화학식 6의 화합물(43g, 0.3 mol)을 1시간 동안 적하펀넬을 이용하여 적하하였고, 추가적으로 60℃에서 12시간 동안 교반한 뒤, 반응 혼합물을 감압 증류하여 용매 및 미반응물을 제거하여 화학식 1의 화합물을 얻었다.
반응은 하기 반응식 2와 같으며, NMR 분석을 통하여 반응물을 확인하였다.
[반응식 2]
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 6.15 (3H), 5.58 (3H), 4.41 (3H), 4.23 (6H), 2.6 (2H), 2.25 (2H), 2.0 (2H), 1.93 (9H).
합성예
2. 화학식 2의 화합물 합성
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 화학식 5의 화합물(27g, 0.1mol)을 넣고, IPA(Isopropylalcohol)와 아세토나이트릴을 1:1로 혼합한 용매 250 mL를 첨가하고 용해시키며 교반하였다.
촉매로 테크라부틸암모늄브로마이드(1g)을 첨가한 뒤, 상온에서 화학식 7의 화합물(60g, 0.3 mol)을 1시간 동안 적하펀넬을 이용하여 적하하였고, 추가적으로 60℃에서 12시간 동안 교반한 뒤, 반응 혼합물을 감압 증류하여 용매 및 미반응물을 제거하여 화학식 2의 화합물을 얻었다.
반응은 하기 반응식 3과 같으며, NMR 분석을 통하여 반응물을 확인하였다.
[반응식 3]
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 6.43 (3H), 6.05 (3H), 5.80 (3H), 4.23 (6H), 4.15 (6H), 4.14 (3H), 3.52 (6H), 3.37 (6H), 1.57 (6H), 1.46 (6H).
<
광경화성
수지 조성물 제조>
실시예
1 내지 2 및
비교예
1 내지 4.
광경화성 화합물 10g, 광 개시제 0.1g을 용제 100g에 용해하여 각각 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 4의 광경화성 수지 조성물을 제조하였으며, 각 구성성분은 하기 표 1과 같다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | |
| 광경화성 화합물 | 화학식 1 | 화학식 2 | 화학식 8 | 화학식 9 | 화학식 10 | 화학식 11 |
| 광개시제 | I-184 | |||||
| 용제 | 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트 | |||||
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
실험예
1.
광경화성
수지 조성물의
현상성
평가
상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 각각의 광경화성 수지 조성물을 10X10cm의 소다 글라스에 도포하여 건조시킨 후, 두께가 5μm가 되도록 바코팅하였다. 100℃ 오븐에서 1분간 건조하여 용매를 제거하여 노광 전의 컬러필터를 제조하여 현상성을 평가하였다.
pH 14인 KOH 수용액에 상기 노광 전의 컬러 필터를 각각 1분 동안 침지한 뒤 꺼내고, 다시 증류수에 1분간 침지하여 꺼낸 뒤 100℃ 오븐에서 1분간 건조하여 노광 전의 컬러 필터의 표면 상태를 확인하였다.
현상성 판정 기준은 하기와 같다.
표면 수지 잔존이 전혀 시인되지 않음 : ○
표면 수지 잔존이 시인되나, 미미하게 시인됨 : △
표면 수지 잔존이 육안으로 시인됨 : ×
실험예
2.
광경화성
수지 조성물의
현상내성
평가
상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 각각의 광경화성 수지 조성물을 10X10cm의 소다 글라스에 도포하여 건조시킨 후, 두께가 5μm가 되도록 바코팅하였다. 100℃ 오븐에서 1분간 건조하여 용매를 제거한 후 퓨전 램프의 313nm 파장의 적산광량이 2000mJ가 되도록 노광하여 컬러 필터를 제조하였다.
상기 컬러 필터를 pH 14인 KOH 수용액에 각각 10분간 침지한 뒤 꺼내고, 다시 증류수에 1분간 침지하여 꺼낸 뒤 100℃ 오븐에서 1분간 건조하 여 노광 후의 컬러 필터의 표면 상태를 확인하였다.
헤이즈 특성 판정 기준은 하기와 같다.
투과광을 관찰하여 헤이즈가 전혀 시인되지 않음 : ○
투과광을 관찰하여 헤이즈가 시인되나, 미미하게 시인됨 : △
투과광을 관찰하여 헤이즈가 육안으로 시인됨 : ×
상기 실험예 1 및 실험예 2의 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 현상성 | 현상내성 | |
| 실시예 1 | ○ | ○ |
| 실시예 2 | ○ | ○ |
| 비교예 1 | × | ○ |
| 비교예 2 | × | ○ |
| 비교예 3 | ○ | × |
| 비교예 4 | × | × |
상기 실험 결과를 통하여 광경화성 화합물로서 상기 화학식 3의 화합물에 포함되는 화학식 1 및 2의 화합물을 사용한 본 발명의 광경화성 수지 조성물인 실시예 1 및 2는 pH 14에서 컬러 필터의 미경화 부분 및 경화부분에서 잔존하는 수지가 확인되지 않았으므로 현상성 및 현상내성이 우수하다고 할 수 있다.
반면, 비교예 1 내지 4의 광경화성 수지 조성물은 현상성이 우수하였으나, 현상내성에서 잔존하는 수지가 관찰되었고, 반대로 현상내성이 우수하였으나, 현상성에서 잔존하는 수지가 관찰되어 현상성과 현상내성을 모두 만족하는 컬러필터가 제조되지 못하였다.
따라서, 본 발명의 광경화성 수지 조성물은 미경화된 부분 및 경화된 부분의 수지를 깨끗하게 제거할 수 있는 우수한 현상 능력을 지니고 있다고 할 수 있다.
Claims (5)
- 포스포닉산기를 포함하는 하기 화학식 1 또는 2의 화합물.
[화학식 1]
[화학식 2]
- 광경화성 화합물, 광 개시제 및 용제를 포함하는 광경화성 수지 조성물에 있어서, 상기 광경화성 화합물은 1개 이상의 포스포닉산기, 2개 이상의 히드록시기 및 2개 이상의 광경화성 비닐기를 포함하는 하기 화학식 3의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물.
[화학식 3]
상기 R1은 O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 20의 지방족 탄화수소 또는, O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10의 방향족 탄화수소이고, 이때 포스포닉산(H2PO3)의 인은 반드시 탄소와 연결되는 C-P 결합이어야 하고,
상기 R2는 직접연결 또는, O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 20의 지방족 탄화수소 또는, O 또는 N을 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10의 방향족 탄화수소이고,
상기 R3는 H 또는 메틸기이고,
상기 n은 2 내지 6의 정수이다. - 청구항 2에 있어서, 상기 R2는 직접연결 및 하기 화학식 4로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물.
[화학식 4]
- 청구항 2에 있어서, 상기 광경화성 수지 조성물 총 중량에 대하여 광경화성 화합물 3 내지 35 중량%, 광 개시제 0.1 내지 10 중량% 및 용제 60 내지 95 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물.
- 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 1 및 2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물.
[화학식 1]
[화학식 2]
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020130129781A KR20150049346A (ko) | 2013-10-30 | 2013-10-30 | 포스포닉산기를 포함하는 화합물, 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물 |
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|---|---|---|---|
| KR1020130129781A KR20150049346A (ko) | 2013-10-30 | 2013-10-30 | 포스포닉산기를 포함하는 화합물, 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108291992A (zh) * | 2016-04-21 | 2018-07-17 | 日本板硝子株式会社 | 红外线吸收性组合物、红外线截止滤波器和成像光学系统 |
-
2013
- 2013-10-30 KR KR1020130129781A patent/KR20150049346A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108291992A (zh) * | 2016-04-21 | 2018-07-17 | 日本板硝子株式会社 | 红外线吸收性组合物、红外线截止滤波器和成像光学系统 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Withdrawal due to no request for examination |