KR20170123918A - 다관능 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물 - Google Patents

다관능 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20170123918A
KR20170123918A KR1020160053232A KR20160053232A KR20170123918A KR 20170123918 A KR20170123918 A KR 20170123918A KR 1020160053232 A KR1020160053232 A KR 1020160053232A KR 20160053232 A KR20160053232 A KR 20160053232A KR 20170123918 A KR20170123918 A KR 20170123918A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
acrylate
polyfunctional acrylate
pigment
resin composition
Prior art date
Application number
KR1020160053232A
Other languages
English (en)
Inventor
최한영
이승노
이헌희
양돈식
장호진
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Priority to KR1020160053232A priority Critical patent/KR20170123918A/ko
Priority to CN201710297087.7A priority patent/CN107337624A/zh
Publication of KR20170123918A publication Critical patent/KR20170123918A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/604—Polycarboxylic acid esters, the acid moiety containing more than two carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F20/68—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/062—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06
    • C08L33/064—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

본 발명은 다관능 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물에 관한 것으로서, 2개 이상의 (메타)아크릴레이트기, 1개 이상의 알킬렌옥시쇄 및 1개 이상의 카르복시산기를 포함함으로써 현상성 및 현상내성을 향상시킬 수 있는 효과가 있는 다관능 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

다관능 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물{MULTIFUNCTIONAL ACRYLATE AND PHOTOCURABLE COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 현상성 및 현상내성의 개선 효과가 있는 다관능 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 장치에 사용되는 컬러 필터는 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법 등에 의해 유리 등의 투명 기판상에 적색, 녹색, 청색 등의 미세한 화소를 형성한 것이다. 이 중 최근에는 액정 표시 장치용 컬러 필터의 제조를 위하여 생산성이 높고 미세가공성이 우수한 안료 분산법, 즉 안료를 분산시킨 감광성 수지 조성물에 의한 제조법이 많이 사용되고 있다. 이 방법은 안료를 분산시킨 감광성 수지 조성물을 유리 등의 투명 기판상에 도포하여 도막을 형성하고, 상기 도막에 포토마스크를 통해 방사선 조사에 의한 노광을 실시한 후, 비노광부를 현상처리에 의해 제거하여 패턴을 형성하는 방식으로 수행되는 방법이다. 이하에서는 상기와 같이 컬러 필터 제조를 위하여 사용되는 안료를 분산시킨 감광성 수지 조성물을 컬러 필터용 감광성 수지 조성물이라 한다.
컬러 필터용 감광성 수지 조성물은 통상 안료, 바인더용 고분자 수지, 광중합성 모노머, 광 개시제, 용매를 포함하고, 여기에 필요에 따라 계면활성제, 접착 촉진제, 잔사 저감용 화합물 등이 첨가된다. 최근에는 컬러 필터가 갈수록 고색도화, 고색재현율화되면서 컬러 필터용 조성물 내에 안료 농도가 높아지고 있다. 그러나, 컬러필터용 조성물 내의 안료 농도가 높아짐에 따라 유리, 크롬 블랙 매트릭스 또는 ITO(인듐주석산화물)와 같은 금속 산화막, 실리콘 질화막과 같은 절연막 위에 현상을 하면 제거되지 않고 남은 안료 입자(현상 잔사)의 양이 증가되는 문제점이 발생한다.
따라서, 현상 잔사를 줄이기 위하여, 현상 잔사가 남지 않도록 조성물을 제조하는 방법으로서, 광경화성 화합물로서 다관능성 광경화성 모노머를 사용하여 현상특성을 향상시키는 기술 개발이 필요한 실정이다.
상기 문제를 해결하기 위하여 대한민국 공개특허 제1998-087411호, 제2007-0056962호, 제2009-0113780호, 제2009-0034985호, 제2006-0007600호에는 산성작용기인 카르복시기를 포함하는 다관능 아크릴레이트를 사용하여 현상 잔사를 감소시키기 위한 기술이 기재되어 있다. 하지만, 상기 기술은 현상성 및 현상내성을 충분히 개선하지 못하는 문제가 있다.
대한민국 공개특허 제1998-087411호(1998.12.05, 제이에스알 가부시끼가이샤) 대한민국 공개특허 제2007-0056962호(2007.06.04, 스미모또 가가꾸 가부시키가이샤) 대한민국 공개특허 제2009-0113780호(2009.11.02, 후지필름 가부시키가이샤) 대한민국 공개특허 제2009-0034985호(2009.04.08, 오사카 유키가가쿠고교 가부시키가이샤) 대한민국 공개특허 제2006-0007600호(2006.01.26, 주식회사 엘지화학)
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 현상성 및 현상내성을 향상시킬 수 있는 다관능 아크릴레이트를 제공하는 데 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 상기 다관능 아크릴레이트를 포함하는 광경화성 수지 조성물을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 다관능 아크릴레이트는 2개 이상의 (메타)아크릴레이트기, 1개 이상의 알킬렌옥시쇄 및 1개 이상의 카르복시산기를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 다관능 아크릴레이트는 현상성 및 현상내성을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
또한, 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물 역시 상기와 같은 효과가 있다.
도 1은 합성예 1에서 합성된 화학식 4로 표시되는 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 2는 합성예 2에서 합성된 화학식 5로 표시되는 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시 양태를 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 한 실시 형태에 따른 다관능 아크릴레이트(A)는 2개 이상의 (메타)아크릴레이트기, 1개 이상의 알킬렌옥시쇄 및 1개 이상의 카르복시산기를 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 구성을 포함하는 본 발명의 다관능 아크릴레이트(A)는 현상성 및 현상내성을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
<다관능 아크릴레이트(A)>
본 발명의 다관능 아크릴레이트(A)는 2개 이상의 (메타)아크릴레이트기, 1개 이상의 알킬렌옥시쇄 및 1개 이상의 카르복시산기를 포함한다. 상기 (메타)아크릴레이트기, 알킬렌옥시쇄 및 카르복시산기를 전부 포함하는 다관능 아크릴레이트가 광경화성 수지 조성물에 포함될 경우, 컬러필터 공정 시 패턴 형성을 위한 노광 후 현상처리하는 과정에서 현상성 및 현상내성을 향상시켜 현상 잔사를 최소화 할 수 있는 효과가 있다.
상기 다관능 아크릴레이트(A)는 바람직하게 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서,
a + b + c + d > 1 이고,
X는 NR1 또는 S 이고,
상기 R1은 치환될 수 있는 C1 내지 C12의 알킬기 또는 C6 내지 C12의 아릴기이며, 상기 R은 치환될 수 있는 C2 내지 C12의 알킬렌기 또는 C6 내지 C12의 아릴렌기이거나; 또는
X가 NR1일 때, R 및 R1은 서로 연결되어 질소 원자와 함께 C4 내지 C5의 함질소 고리를 이룰 수 있으며,
이 때, 치환될 수 있는 치환기는 할로겐 원자, 히드록시기, 티올기(-SH), 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, C1 내지 C12의 알킬기, C1 내지 C12의 할로겐화된 알킬기, C1 내지 C12의 알케닐기, C1 내지 C12의 알키닐기, C1 내지 C12의 헤테로알킬기, C6 내지 C12의 아릴기, C6 내지 C12의 아릴알킬기, C6 내지 C12의 헤테로아릴기 또는 C6 내지 C12의 헤테로아릴알킬기일 수 있다.)
상기 알킬기는 탄소 및 수소 원자로만 이루어지며, 불포화도가 없고, 단일 결합에 의해 분자의 나머지에 결합되는 직쇄 또는 측쇄 형의 탄화수소 라디칼을 의미한다. 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있다. 상기 알킬기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 티올기(-SH), 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알케닐기, 탄소수 1 내지 12의 알키닐기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 탄소수 6 내지 12의 아릴알킬기, 탄소수 6 내지 12의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 내지 12의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
상기 아릴기는 수소 및 탄소로만 이루어지는 방향족 모노사이클릭 또는 멀티사이클릭 탄화수소 고리 시스템을 의미하며, 이때 고리 시스템은 부분적으로 또는 완전 포화될 수 있다. 아릴기 중 적어도 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. 상기 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다.
상기 화학식 1로 표시되는 다관능 아크릴레이트(A)는 구체적으로 하기 화학식 2 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있으며, 하기 화학식 4 내지 화학식 5로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
[화학식 2]
Figure pat00002
(상기 화학식 2에서,
a + b + c + d > 1 이다.)
[화학식 3]
Figure pat00003
(상기 화학식 3에서,
a + b + c + d > 1 이다.)
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
상기 화학식 4 내지 5로 표시되는 다관능 아크릴레이트(A)를 포함하는 광경화성 수지 조성물은 현상성 및 현상내성을 더욱 향상시키는 효과가 있다.
상기 다관능 아크릴레이트(A)는 광경화성 수지 조성물 전체 고형분 100중량%에 대하여 10 내지 50중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 15 내지 45중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 40중량%로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 다관능 아크릴레이트(A)의 함량이 상기 범위를 만족할 경우, 현상성 및 현상내성이 향상되는 효과가 있어 바람직하다.
본 발명의 다른 양태는, 상기 다관능 아크릴레이트(A)를 포함하는 광경화성 수지 조성물이다.
< 광경화성 수지 조성물>
본 발명의 광경화성 수지 조성물은 상기 다관능 아크릴레이트(A) 외에 광개시제(B), 용제(C), 착색제(D) 및 알칼리 가용성 수지(E)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
광개시제 (B)
본 발명의 다른 양태에 따른 광경화성 수지 조성물은 광개시제(B)를 더 포함할 수 있다.
상기 광개시제(B)는 상기 다관능 아크릴레이트(A)를 중합시킬 수 있는 것이라면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다.
특히, 상기 광개시제(B)는 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성 또는 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온 또는 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 또는 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 또는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 또는 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 옥심 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프사의 OXE-01, OXE-02가 대표적이다.
상기 티오크산톤계 화합물의 구체적인 예로는 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤 또는 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.
또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위 내에서, 상기 이외의 광개시제(B) 등을 추가로 병용할 수도 있다. 예컨대, 벤조인계 화합물 또는 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 또는 벤조인이소부틸에테르 등이 있다.
상기 안트라센계 화합물로는, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센 또는 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등이 있다.
그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸 또는 티타노센 화합물 등을 광개시제(B)로서 추가로 병용하여 사용 할 수 있다.
또한, 상기 광개시제(B)는 본 발명의 광경화성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제(B-1)를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제(B-1)를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제(B-1)로는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N, N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논 (통칭: 미힐러 케톤) 또는 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신 또는 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.
상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H, 3H, 5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트) 또는 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.
상기 광개시제(B)는 광경화성 수지 조성물의 고형분 전체 100 중량%에 대하여 0.05 내지 20 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%, 보다 바람직하게는 0.2 내지 10중량%로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 상기 광개시제(B)가 상기 범위 내에 있으면, 광경화성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며, 높은 해상도를 유지할 수 있다. 또한, 상기 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.
또한, 상기 광중합 개시 보조제(B-1)를 더 사용하는 경우, 상기 광개시제(B)와 동일한 함량 범위를 사용하는 것이 바람직하며, 상기 함량으로 사용할 경우 광경화성 수지 조성물의 감도가 더욱 향상되고, 상기 조성물을 사용하여 형성되는 컬러 필터의 생산성이 향상되는 효과를 나타낼 수 있다.
용제(C)
본 발명의 다른 양태에 따른 광경화성 수지 조성물은 용제(C)를 더 포함할 수 있다.
상기 용제(C)는 광경화성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이라면, 통상의 광경화성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.
상기 에테르류로는 예를 들어, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류 등이있다.
상기 방향족 탄화수소류로는 예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등이 있다.
상기 케톤류로는 예를 들어, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등이 있다.
상기 알코올류로는 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등이 있다.
상기 에스테르류로는 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; 및 γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기 용제(C) 중에서도 도포성 및 건조성면에서 비점이 100 내지 200℃인 유기 용제를 사용하는 것이 더욱 바람직하며 그 예로는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시프로피온산메틸 등이 있다.
상기 용제(C)는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며 본 발명의 광경화성 조성물 총 100중량%에 대하여 60 내지 95 중량%, 바람직하게는 65 내지 90 중량%, 더욱 바람직하게는 70 내지 85중량%로 포함될 수 있다. 상기 용제(C)의 함량이 상기 범위 내에 포함될 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공한다.
착색제(D)
본 발명의 다른 양태에 따른 광경화성 수지 조성물은 착색제(D)를 더 포함할 수 있다.
안료(d1)
상기 안료(d1)는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다.
상기 유기 안료 또는 무기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다.
상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.
특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71 C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58
C.I 피그먼트 브라운 28
C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등
상기 안료(d1)들은 각각 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 208, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58에서 선택되는 안료(d1)가 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 안료(d1)는 안료(d1)의 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료(d1)의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 예로는 안료 분산제(d2)를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 상기 방법에 따라 안료(d1)가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액(d2)을 얻을 수 있다.
안료 분산제(d2)
상기의 안료 분산제(d2)는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가하는 것으로 안료 분산제(d2)의 구체적인 예로는 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 부틸메타아크릴레이트(BMA) 또는 N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트(DMAEMA)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제 (이하, 아크릴레이트계 분산제라고 함)를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 또는 DISPER BYK-2150 등을 들 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 분산제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 안료 분산제(d2)는 상기한 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제(d2)를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제(d2)로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다.
상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다.
상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제(d2)는 각각 단독 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.
상기 안료 분산제(d2)의 함량은 안료(d1)의 고형분 100 중량부에 대하여 5 내지 60 중량부, 바람직하게는 10 내지 55, 더욱 바람직하게는 15 내지 50 중량부로 포함될 수 있다. 상기 안료 분산제(d2)의 함량이 상기 범위를 초과할 경우 점도가 높아질 수 있으며, 상기 범위 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제를 야기할 수 있다.
염료(d3)
상기 염료(d3)는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 염료(d3)로는 설폰산이나 카르복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다. 바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료(d3)의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 89, 111, 122, 125, 130, 132, 146 및 179;
C.I. 솔벤트 블루 5, 35, 36, 37, 44, [0131] 45, 59, 67 및 70;
C.I. 솔벤트 바이올렛 8, 9, 13, 14, 36, 37, 47 및 49;
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99 및 162;
C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26 및 56;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34 및 35 등의 염료를 들 수 있다.
C.I. 솔벤트 염료 중 유기용매에 대한 용해성이 우수한 C.I. 솔벤트 옐로우 14, 16, 21, 56, 79, 93, 151;
C.I. 솔벤트 레드 8, 49, 89, 111, 122, 132, 146, 179; C.I. 솔벤트 오렌지 41, 45, 62; C.I. 솔벤트 블루 35, 36, 44, 45, 70; C.I. 솔벤트 바이올렛 13 이 바람직하고, 그 중에서도 C.I. 솔벤트 옐로우 21, 79; C.I. 솔벤트 레드 8, 122, 132; C.I. 솔벤트 오렌지 45, 62가 보다 바람직하다.
또한, C.I. 애시드 염료로서
C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422 및 426;
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243 및 251;
C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169 및 173;
C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335 및 340;
C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19 및 66;
C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106 및 109등의 염료를 들 수 있다.
C.I.애시드 염료중 유기용매에 대한 용해도가 우수한 C.I.애시드 옐로우 42; C.I.애시드 레드 92; C.I.애시드 블루 80, 90; C.I.애시드 바이올렛 66; C.I.애시드 그린 27이 바람직하다.
또한 C.I.다이렉트 염료로서,
C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246 및 250;
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138 및 141;
C.I.다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106 및 107;
C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275 및 293;
C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103 및 104;
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79 및 82 등의 염료를 들 수 있다.
또한 C.I.모단토 염료로서,
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, [0153] 56, 61, 62 및 65;
C.I.모단토 레드 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94 및 95;
C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47 및 48;
C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83 및 84;
C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53 및 58;
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43 및 53 등의 염료를 들 수 있다.
상기 염료(d3)는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
알칼리 가용성 수지(E)
본 발명의 다른 양태에 따른 광경화성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지(E)를 더 포함할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(E)는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 갖기 위해 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 필수성분으로 하여 공중합하여 제조한다.
상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 디카르복실산류의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다.
또한, 알칼리 가용성 수지(E)에 추가적인 현상성을 확보하기 위하여 수산기를 부여할 수 있다. 상기 수산기를 부여하기 위한 방법으로는 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합하여 제조하는 방법, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 글리시딜기를 갖는 화합물을 추가로 반응시켜 제조하는 방법 및 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 추가로 글리시딜기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조하는 방법 등이 있다.
상기 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 구체적인 예로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트 및 N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등이 있으며, 그 중에서도 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하며 상기 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 글리시딜기를 갖는 화합물의 구체적인 예로는 부틸글리시딜에테르, 글리시딜프로필에테르, 글리시딜페닐에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 글리시딜부틸레이트, 글리시딜메틸에테르, 에틸글리시딜에테르, 글리시딜이소프로필에테르, t-부틸글리시딜에테르, 벤질글리시딜에테르, 글리시딜4-t-부틸벤조에이트, 글리시딜스테아레이트, 아릴글리시딜에테르 및 메타아크릴산글리시딜에스터 등이 있으며, 바람직하게는 부틸글리시딜에테르, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산글리시딜에스터를 들 수 있으며, 상기 글리시딜기를 갖는 화합물은 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(E)의 제조 시 공중합 가능한 불포화 단량체들은 하기에 예시되어지나 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 단량체의 구체적인 예로는 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르 및 p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드 및 N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 및 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트 및 N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등의 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트 및 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄 및 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등이 있다.
상기 예시한 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(E)의 염료(d3)와의 상용성 및 광경화성 수지 조성물의 저장안정성을 확보하기 위해 산가는 30 내지 150 mgKOH/g인 것이 바람직하다. 알칼리 가용성 수지(E)의 산가가 30 mgKOH/g 미만인 경우 광경화성 수지 조성물의 현상속도가 느리며, 150 mgKOH/g를 초과하는 경우 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며 염료(d3)와의 상용성 문제가 발생하여 광경화성 수지 조성물내의 염료(d3)가 석출되거나 저장안정성이 저하되어 점도가 상승하기 쉽다.
본 발명의 광경화성 수지 조성물은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 그 밖의 임의적 성분으로서 다양한 첨가제를 포함할 수 있으며, 사용될 수 있는 첨가제로는 중합 금지제, 레벨링제, 계면활성제, 가소제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 대전 방지제, 난연제, 난연조제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다. 이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
합성예 1: 화학식 4로 표시되는 화합물의 합성
Figure pat00006
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물 5.3g(ATM-4E, KOWA 사, 10mmol)을 프로필렌글리콜모노메틸에테르(PGME) 20mL에 용해시키고, 상기 화학식 7로 표시되는 티오글리콜산 0.93g, 중합금지제로 4-메톡시페놀 0.1g 및 염기로 트리에틸아민(TEA) 0.1g을 첨가하여, 50℃ 온도 조건하에서 12시간 교반하여 최종 합성물을 수득하였다. 1H-NMR 분석을 통해 상기 최종 합성물이 상기 화학식 4로 표시되는 화합물임을 확인하였으며, 스펙트럼은 도 1에 기재하였다.
합성예 2: 화학식 5로 표시되는 화합물의 합성
Figure pat00007
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물 5.3g(ATM-4E, KOWA 사, 10mmol)을 메탄올 20mL에 용해시키고, 상기 화학식 8로 표시되는 프롤린 1.15g(10mmol)을 첨가하여, 50℃ 온도 조건하에서 6시간 교반하여 최종 합성물을 수득하였다. 1H-NMR 분석을 통해 상기 최종 합성물이 상기 화학식 5로 표시되는 화합물임을 확인하였으며, 스펙트럼은 도 2에 기재하였다.
실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 7
다관능 아크릴레이트 10g, 알칼리 가용성 수지 10g 및 광개시제 0.1g을 용제 100g에 용해하여 각각 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 7의 광경화성 수지 조성물을 제조하였으며, 각 구성성분은 하기 표 1과 같다.
(단위: g) 실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7
알칼리 가용성 수지
(E)1)

10

10

10

10

10

10

10

10

10
다관능 아크릴레이트(A)
화학식 4
(10)
화학식 5
(10)
화학식 9
(10)
화학식 10 (10)
화학식 11 (10)
화학식 12 (10)
화학식 13 (10)
화학식 14 (10)
화학식 15 (10)
광개시제(B)2 )
0.1
0.1
0.1
0.1
0.1
0.1
0.1
0.1
0.1
용제
(C)3)
100
100
100
100
100
100
100
100
100
1) 벤질메타아크릴레이트:메타아크릴산 = 7:3(몰비)인 공중합체의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용액(20%, 중량 평균 분자량 16000)
2) I-184(Ciba 사)
3) 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트
[화학식 9]
Figure pat00008
[화학식 10]
Figure pat00009
[화학식 11]
Figure pat00010
[화학식 12]
Figure pat00011
[화학식 13]
Figure pat00012
[화학식 14]
Figure pat00013
[화학식 15]
Figure pat00014
실험예 1. 광경화성 수지 조성물의 현상성 평가
상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 7의 조성으로 제조된 각각의 광경화성 수지 조성물을 10 × 10cm의 소다 글라스에 도포하여 건조시킨 후, 두께가 5μm가 되도록 바코팅하였다. 100℃ 오븐에서 1분간 건조하여 용매를 제거하고 노광 전의 샘플을 제작하였다.
상기와 같이 제조된 노광 전의 샘플을 pH 14인 KOH 수용액에 1분간 침지한 뒤 샘플을 꺼내고, 다시 증류수에 1분간 침지하여 꺼내고 100℃ 오븐에서 1분간 건조한 후 표면상태를 확인하였다. 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
○: 표면에 수지 잔존이 전혀 시인되지 않음
△: 표면에 수지 잔존이 시인되나, 미미하게 시인됨
×: 표면에 수지 잔존이 육안으로 시인됨
실험예 2. 광경화성 수지 조성물의 현상내성 평가
상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 7의 조성으로 제조된 각각의 광경화성 수지 조성물을 중성세제, 물 및 알코올로 순차 세정하여 건조시킨 2 × 2 inch의 유리기판(이글 2000, 코닝사 제조) 상에 각각 스핀 코팅한 후 핫플레이트를 이용하여 90℃에서 125초간 프리베이크 하였다. 상기 유리 기판을 상온으로 냉각 후 노광기(UX-1100SM, Ushio(주) 제조)를 사용하여 60mJ/cm2의 노광량(365nm 기준)으로 전면을 조사하였다. 상기 노광 후 샘플을 pH 14인 KOH 수용액에 10분간 침지한 뒤 꺼내 다시 증류수에 1분간 침지하여 꺼낸 후, 100℃ 오븐에서 1분간 건조하여 샘플의 표면상태를 확인하였다. 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
○: 표면에 헤이즈가 전혀 시인되지 않음
△: 표면에 헤이즈가 시인되나, 미미하게 시인됨
×: 표면에 헤이즈가 육안으로 시인됨
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7
현상성 ○ ○ × × △ △ △ △ ○
현상내성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ×
상기 표 2를 참조하면, 본 발명의 다관능 아크릴레이트를 포함하는 실시예 1 및 2의 경우, 본 발명의 다관능 아크릴레이트를 포함하지 않는 비교에 1 내지 7의 경우보다 현상성 및 현상내성이 모두 우수한 것을 확인하였다.

Claims (9)

  1. 2개 이상의 (메타)아크릴레이트기, 1개 이상의 알킬렌옥시쇄 및 1개 이상의 카르복시산기를 포함하는 다관능 아크릴레이트.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 다관능 아크릴레이트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 다관능 아크릴레이트:
    [화학식 1]
    Figure pat00015

    (상기 화학식 1에서,
    a + b + c + d > 1 이고,
    X는 NR1 또는 S 이고,
    상기 R1은 치환될 수 있는 C1 내지 C12의 알킬기 또는 C6 내지 C12의 아릴기이며, 상기 R은 치환될 수 있는 C2 내지 C12의 알킬렌기 또는 C6 내지 C12의 아릴렌기이거나; 또는
    X가 NR1일 때, R 및 R1은 서로 연결되어 질소 원자와 함께 C4 내지 C5의 함질소 고리를 이룰 수 있으며,
    이 때, 치환될 수 있는 치환기는 할로겐 원자, 히드록시기, 티올기(-SH), 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, C1 내지 C12의 알킬기, C1 내지 C12의 할로겐화된 알킬기, C1 내지 C12의 알케닐기, C1 내지 C12의 알키닐기, C1 내지 C12의 헤테로알킬기, C6 내지 C12의 아릴기, C6 내지 C12의 아릴알킬기, C6 내지 C12의 헤테로아릴기 또는 C6 내지 C12의 헤테로아릴알킬기일 수 있다).
  3. 제2항에 있어서,
    상기 다관능 아크릴레이트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 다관능 아크릴레이트:
    [화학식 2]
    Figure pat00016

    (상기 화학식 2에서,
    a + b + c + d > 1 이다).
  4. 제2항에 있어서,
    상기 다관능 아크릴레이트는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 다관능 아크릴레이트:
    [화학식 3]
    Figure pat00017

    (상기 화학식 3에서,
    a + b + c + d > 1 이다).
  5. 제3항에 있어서,
    상기 다관능 아크릴레이트는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 다관능 아크릴레이트:
    [화학식 4]
    Figure pat00018
  6. 제4항에 있어서,
    상기 다관능 아크릴레이트는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 다관능 아크릴레이트:
    [화학식 5]
    Figure pat00019
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 다관능 아크릴레이트를 포함하는 광경화성 수지 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 광경화성 수지 조성물은 광개시제, 용제, 착색제 및 알칼리 가용성 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 다관능 아크릴레이트는 광경화성 수지 조성물 전체 고형분 100중량%에 대하여, 10 내지 50중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물.
KR1020160053232A 2016-04-29 2016-04-29 다관능 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물 KR20170123918A (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160053232A KR20170123918A (ko) 2016-04-29 2016-04-29 다관능 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물
CN201710297087.7A CN107337624A (zh) 2016-04-29 2017-04-28 多官能丙烯酸酯及包含其的光固化性树脂组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160053232A KR20170123918A (ko) 2016-04-29 2016-04-29 다관능 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20170123918A true KR20170123918A (ko) 2017-11-09

Family

ID=60220442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160053232A KR20170123918A (ko) 2016-04-29 2016-04-29 다관능 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR20170123918A (ko)
CN (1) CN107337624A (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102337782B1 (ko) * 2018-02-09 2021-12-09 동우 화인켐 주식회사 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101501082B (zh) * 2006-07-27 2011-03-09 大阪有机化学工业株式会社 含羧基化合物
JP5268415B2 (ja) * 2008-04-28 2013-08-21 富士フイルム株式会社 重合性組成物及びそれを用いた固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ並びに固体撮像素子
JP2010054634A (ja) * 2008-08-26 2010-03-11 Fujifilm Corp ネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法
JP6349685B2 (ja) * 2013-11-11 2018-07-04 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN107337624A (zh) 2017-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102001710B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR101992866B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR20150107491A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR20160109834A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
TWI705299B (zh) 著色感光性樹脂組合物、濾色器及具備其之影像顯示裝置
KR20150105837A (ko) 컬러필터용 착색감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치
KR20140100261A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR102100753B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하는 컬러 필터
KR20140008033A (ko) 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하는 컬러 필터
KR20170017534A (ko) 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하는 컬러필터
KR101932770B1 (ko) 휘도 제어 도막을 포함하는 컬러필터 구조체
KR20170123918A (ko) 다관능 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물
KR20140089001A (ko) 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물
KR20150012521A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치
KR20150028464A (ko) 카르복실기 및 아크릴 아마이드기를 포함하는 화합물, 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물
KR20170024422A (ko) 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하는 컬러 필터
KR20150072837A (ko) 광경화성 아크릴 수지 및 이를 포함하는 광경화성 조성물
KR101961959B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR20150028685A (ko) 4급 암모늄기를 포함하는 화합물, 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물
KR20150049346A (ko) 포스포닉산기를 포함하는 화합물, 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물
KR102072624B1 (ko) 카르복시산기 및 히드록시기를 포함하는 화합물, 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물
KR20150109099A (ko) 착색감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치
KR20160112645A (ko) 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하는 컬러 필터
KR20160066220A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러 필터 및 화상표시장치
KR102529875B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치