KR20150026356A - 조성물, 상기 조성물을 포함하는 유기 발광 표시 장치 및 상기 유기 발광 표시 장치의 제조 방법 - Google Patents

조성물, 상기 조성물을 포함하는 유기 발광 표시 장치 및 상기 유기 발광 표시 장치의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명의 일 실시예에 의하면, 하기 화학식 1의 아크릴레이트 모노머, 화학식 2의 아크릴레이트 모노머, 및 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1 내지 3에 대한 설명은 발명의 상세한 설명을 참조한다.

Description

조성물, 상기 조성물을 포함하는 유기 발광 표시 장치 및 상기 유기 발광 표시 장치의 제조 방법{Composition, organic light-emitting display apparatus comprising the composition and the manufacturing method of the organic light-emitting display apparatus}
본 발명은 조성물, 상기 조성물을 포함하는 유기 발광 표시 장치 및 상기 유기 발광 표시 장치의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 휘도, 구동전압 및 응답 속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하여, 유기 발광 소자를 이용한 유기 발광 표시 장치가 차세대 표시 장치로서 각광을 받고 있다.
유기 발광 소자는 상호 대향하는 화소 전극과 대항 전극, 그리고 화소 전극과 대향 전극 사이에 개재된 유기물을 포함하는 발광층으로 이루어진다. 유기물을 포함하는 발광층은 수분 또는 산소에 취약하기 때문에, 유기 발광 표시 장치에는 외부의 수분과 산소가 유기 발광 소자로 침투하는 것을 막기 위한 봉지 기술이 사용된다.
본 발명은 암점 발생을 줄일 수 있는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 하기 화학식 1의 아크릴레이트 모노머, 화학식 2의 아크릴레이트 모노머, 및 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다.
<화학식 1>
Figure pat00001
<화학식 2>
Figure pat00002
<화학식 3>
Figure pat00003
상기 화학식 1-3에서, k, l, m, n은 각각 독립적으로 1 내지 1,000,000의 수를 나타내고, Ar0은 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기,　치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기, 벤조플루오란테닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 코로네닐렌기, 치환 또는 비치환된 피세닐렌기, 치환 또는 비치환된 다이페닐안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트라이페닐릴렌기, 치환 또는 비치환된 루비세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페닐안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 비스안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 다이안트라세닐벤지닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 다이벤조안트라세닐렌기를 나타내고, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기를 나타낸다.
상기 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물은 형광 발광 재료일 수 있다.
상기 k, l, m, n은 각각 독립적으로 1 내지 10,000의 수를 나타내는 값일 수 있다.
상기 Ar0은 안트라세닐렌기, 피레닐렌기 또는 크라이세닐렌기를 나타내고, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기　또는 치환 또는 비치환된 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다.
상기 화학식 1의 상기 화학식 1의 아크릴레이트 모노머의 중량 및 화학식 2의 아크릴레이트 모노머의 중량의 합이 조성물 전체 중량의 95 ~ 99.9 중량%이고, 상기 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물의 중량이 조성물 전체 중량의 0.1 ~ 5 중량%일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 의하면, 기판; 상기 기판 상에 배치된 복수개의 유기 발광 소자를 갖는 디스플레이부; 및 상기 디스플레이부를 봉지하는 봉지층을 구비하는 유기 발광 표시 장치로서, 상기 봉지층은 적어도 한 층의 유기층 및 적어도 한 층의 무기층이 적층되어 있으며, 상기 유기층은 상기 청구항 1의 조성물을 포함하는 유기 발광 표시 장치를 제공한다.
상기 조성물의 상기 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물은 형광 발광 재료일 수 있다.
상기 조성물의 k, l, m, n은 각각 독립적으로 1 내지 10,000의 수를 나타내 수
상기 조성물의 Ar0은 안트라세닐렌기, 피레닐렌기 또는 크라이세닐렌기를 나타내고, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기　또는 치환 또는 비치환된 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다.
상기 조성물의 상기 화학식 1의 아크릴레이트 모노머의 중량 및 화학식 2의 아크릴레이트 모노머의 중량의 합이 조성물 전체 중량의 95 ~ 99.9 중량%이고, 상기 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물의 중량이 조성물 전체 중량의 0.1 ~ 5 중량%일 수 있다.
상기 적어도 한 층의 무기층은 상기 적어도 한 층의 유기층보다 크게 형성되어 상기 적어도 한 층의 유기층의 단부를 덮을 수 있다.
상기 유기 발광 소자는, 화소 전극, 상기 화소 전극 상에 배치되고 유기 발광층을 포함하는 중간층, 및 상기 중간층 상에 배치된 대향 전극을 구비하고, 상기 대향 전극과 상기 봉지층 사이에 상기 대향 전극을 덮는 캡핑층이 더 구비될 수 있다.
상기 캡핑층은 유기물을 포함할 수 있다.
상기 캡핑층과 상기 봉지층 사이에 플루오르화리튬(LiF)을 포함하는 차단층이 더 구비될 수 있다.
상기 적어도 한 층의 무기층 중 하나는 다공성의 무기막일 수 있다.
상기 다공성의 무기막은 산화알루미늄(AlOx)을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 의하면, 기판 상에 복수 개의 유기 발광 소자를 형성하는 단계; 상기 유기 발광 소자를 덮는 봉지층을 형성하는 단계에 있어서, 상기 봉지층은, 상기 청구항 1의 조성물을 포함하는 적어도 한 층의 유기층, 및 적어도 한 층의 무기층을 포함하도록 형성되고, 상기 유기층은 잉크젯 방법으로 형성되는 유기 발광 표시 장치의 제조 방법을 제공한다.
상기 적어도 한 층의 무기층 중 하나는 스퍼터링법으로 형성될 수 있다.
상기 적어도 한 층의 무기층 중 하나는 화학기상증착법으로 형성될 수 있다.
상기 적어도 한 층의 무기층은 상기 적어도 한 층의 유기층의 단부를 덮도록 상기 유기층보다 크게 형성될 수 있다.
본 실시예에 따르면, 증착법(evaporation)이 아니라 잉크젯 프린팅법으로 직접 디스플레이부(200) 상부에 제1 유기막(302)을 형성하기 때문에, 제1 유기막(302)이 소정 설계된 영역(A1)의 밖의 영역(A2)으로 번지는 것을 최대한 방지하여 암점 불량을 개선한다.
본 실시예에 따른 제1 유기막(302)은 형광 발광 재료를 포함하고 있기 때문에, 제1 유기막(302)이 불규칙하게 퍼지는 지 여부와 제1 유기막(302) 가장자리 라인을 UV 현미경으로 검사하여 제1 유기막(302)의 퍼짐성 불량을 사전에 검출할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시 장치를 개략적으로 도시한 개략적인 단면도이다.
도 2는 도 1의 일부를 상세히 나타낸 단면도이다.
도 3은 도 2의 P1 부분을 확대한 확대도이다.
도 4는 증착법(evaporation)에 따른 유기 발광 표시 장치의 제조 방법을 개략적으로 도시한 도면이다.
도 5는 도 4의 제조 방법에 의해 제조된 유기 발광 표시 장치의 일부를 도시한 단면도이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시 장치의 제조 방법을 개략적으로 도시한 도면이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고, 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본 명세서에서 사용되는 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 구성요소들은 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
본 명세서에서 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 또는 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
이하, 본 발명에 따른 실시예를 도면을 참조하여 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명함에 있어 실질적으로 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면번호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다. 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시 장치를 개략적으로 도시한 개략적인 단면도이고, 도 2는 도 1의 일부를 상세히 나타낸 단면도이고, 도 3은 도 2의 P1 부분을 확대한 확대도이다.
도 1 내지 도 3을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시 장치(10)는 기판(101), 디스플레이부(200) 및 봉지층(300)을 포함한다.
기판(101)은 가요성 기판일 수 있으며, 폴리이미드(polyimide), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET; polyethylene terephthalate), 폴리카보네이트(polycarbonate), 폴리에틸렌 나프탈레이트(polyethylene naphtalate), 폴리아릴레이트(PAR; polyarylate) 및 폴리에테르이미드(polyetherimide) 등과 같이 내열성 및 내구성이 우수한 플라스틱으로 구성할 수 있다. 그러나, 본 발명은 이에 한정되지 않으며 기판(101)은 금속이나 유리 등 다양한 소재로 구성될 수 있다.
디스플레이부(200)는 기판(101) 상에 배치된 복수의 유기 발광 소자(OLED)를 포함한다. 유기 발광 소자(OLED)는 기판 상에 형성된 박막 트랜지스터(TFT)와 전기적으로 연결된다.
기판(101) 상에는 버퍼층(201)이 형성될 수 있다. 버퍼층(201)은 기판(101)을 통한 불순 원소의 침투를 방지하며 기판(101) 상부에 평탄한 면을 제공한다. 버퍼층(201)은, 예를 들어, 실리콘 옥사이드, 실리콘 나이트라이드, 실리콘 옥시나이트라이드, 알루미늄옥사이드, 알루미늄나이트라이드, 티타늄옥사이드 또는 티타늄나이트라이드 등의 무기물이나, 폴리이미드, 폴리에스테르, 아크릴 등의 유기물을 함유할 수 있고, 예시한 재료들 중 복수의 적층체로 형성될 수 있다.
버퍼층(201) 상에는 박막트랜지스터(TFT)가 형성될 수 있다. 박막 트랜지스터(TFT)는 활성층(202), 게이트 전극(204), 소스 전극(206) 및 드레인 전극(207)을 포함할 수 있다.
활성층(202)은 아모퍼스 실리콘 또는 폴리 실리콘과 같은 무기 반도체로 형성될 수 있다. 무기 반도체와 대체적으로 활성층(202)은 유기 반도체 또는 산화물 반도체로 형성될 수 있다.
활성층(202)의 상부에는 게이트 절연막(203)이 형성된다. 게이트 절연막(203)은 유기물, 또는 SiNx, SiO2와 같은 무기물로 형성할 수 있다.
게이트 절연막(203)상에 게이트 전극(204)이 형성된다. 게이트 전극(204)은 Au, Ag, Cu, Ni, Pt, Pd, Al, Mo를 함유할 수 있고, Al:Nd, Mo:W 합금 등과 같은 합금을 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않고 설계 조건을 고려하여 다양한 재질로 형성할 수 있다.
게이트 전극(204)의 상부에는 층간 절연막(205)이 형성된다. 층간 절연막(205)은 게이트 전극(204)과 소스 전극(206) 사이, 및 게이트 전극(204)과 드레인 전극(207) 사이에 배치되어 이들 간의 절연을 위한 것으로, SiNx, SiO2 등과 같은 무기물로 단층, 또는 복수층 구조로 형성될 수 있다.
층간 절연막(205)상에는 소스 전극(206) 및 드레인 전극(207)이 형성된다. 한편, 도 2는 기판(101)으로부터 활성층(202), 게이트 전극(204) 및 소스 전극 및 드레인 전극(206,207)이 순서로 배치된 탑 게이트 방식(top gate type)의 박막 트랜지스터(TFT)를 예시하고 있으나, 본 발명은 이에 한정되지 않는다. 박막트랜지스터(TFT)는 게이트 전극(204)이 활성층(202)의 하부에 배치되는 바톰 게이트 방식(bottom gate type) 등 다양한 구조의 TFT가 적용될 수 있다.
박막트랜지스터(TFT)는 유기 발광 소자(OLED)에 전기적으로 연결되어 유기 발광 소자(OLED)를 구동하며, 패시베이션층(208)으로 덮여 보호된다.
패시베이션층(208)은 무기 절연막 및/또는 유기 절연막을 사용할 수 있다. 무기 절연막으로는 SiO2, SiNx, SiON, Al2O3, TiO2, Ta2O5, HfO2, ZrO2, BST, PZT 등이 포함되도록 할 수 있고, 유기 절연막으로는 일반 범용고분자(PMMA, PS), 페놀계 그룹을 갖는 고분자 유도체, 아크릴계 고분자, 이미드계 고분자, 아릴에테르계 고분자, 아마이드계 고분자, 불소계고분자, p-자일렌계 고분자, 비닐알콜계 고분자 및 이들의 블렌드 등이 포함되도록 할 수 있다. 또한, 패시베이션층(208)은 무기 절연막과 유기 절연막의 복합 적층체로도 형성될 수 있다.
유기 발광 소자(OLED)는 화소 전극(211), 중간층(214) 및 대향 전극(215)을 구비할 수 있다.
화소 전극(211)과 대향 전극(215) 중 적어도 하나의 전극의 투명/반투명 전극으로 형성되고, 나머지 하나는 반사 전극으로 형성될 수 있다. 예를 들어, 화소 전극(211)이 반사 전극일 경우, 화소 전극(211)은 Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr 및 이들의 화합물 등으로 형성된 반사막과, 상기 반사막 상에 형성된 투명 도전성 산화물을 포함하는 투명 또는 반투명 전극층을 구비할 수 있다. 대향 전극(215)이 투명 또는 반투명 전극일 경우, 대향 전극(215)은 Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Al, Ag, Mg 및 이들의 화합물을 포함하는 일함수가 작은 금속 박막으로 5 내지 20nm의 두께로 형성될 수 있다. 따라서, 대향 전극(215)은 유기 발광층에서 방출된 광을 투과시킬 수 있다.
화소 정의막(213)은 화소 전극(211)의 소정 영역을 개구시키고 화소 전극(211)의 단부를 덮도록 형성된다.
화소 전극(211)과 대향 전극(215) 사이에는 유기 발광층을 포함하는 중간층(214)이 위치한다.
유기 발광층은 저분자 유기물 또는 고분자 유기물일 수 있으며, 중간층(214)은 유기 발광층 이외에 정공 수송층(HTL; hole transport layer), 정공 주입층(HIL; hole injection layer), 전자 수송층(ETL; electron transport layer) 및 전자 주입층(EIL; electron injection layer) 등을 선택적으로 더 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 물질을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 물질로는, 예를 들면, N,N'-디페닐-N,N'-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4'-디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
정공 수송 물질로는 공지된 정공 수송 물질을 사용할 수 있다. 공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00007
Figure pat00008
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 유기 발광층을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 유기 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 유기 발광층은 공지된 다양한 발광 물질을 이용하여 형성할 수 있는데, 공지의 호스트 및 도펀트를 이용하여 형성할 수 있다. 상기 도펀트의 경우, 공지의 형광 도펀트, 또는 공지의 인광 도펀트를 사용할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 유기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다.
다음으로 유기 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 201, 화합물 202 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
<화합물 201> <화합물 202>
Figure pat00013
BCP
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 본 발명에 따른 화합물 이외에 공지의 전자 주입 물질이 사용될 수 있다.
공지의 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상술한 유기 발광 소자의 대향 전극(215) 상에는 보호층(220)이 형성될 수 있다. 보호층(220)은 대향 전극(215)을 덮는 캡핑층(Capping layer)(222)과, 캡핑층(222) 상의 차단층(224)을 포함할 수 있다. .
캡핑층(222)은 대향 전극(215)을 완전히 덮도록 형성될 수 있다. 캡핑층(222)은 a-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3 또는 CuPc 등의 유기물로 형성될 수 있다. 캡핑층(222)은 유기 발광 소자(OLED)를 외부의 물리적 충격으로부터 보호하는 기능 이외에 유기 발광 소자(OLED)로부터 발생한 광이 효율적으로 방출될 수 있도록 한다. 캡핑층(222)은 20 내지 200nm의 두께로 형성될 수 있다.
차단층(224)은 LiF, MgF2 또는 CaF2 등의 무기물로 형성될 수 있다. 차단층(224)는 캡핑층(222)을 덮도록 형성될 수 있다. 차단층(224)는 후술할 제1 무기막(301) 등을 형성하는 과정에서 사용되는 플라즈마가 유기 발광 소자(OLED)에 침투하여 중간층(214) 및 대향 전극(215) 등에 손상을 일으키지 않도록 플라즈마를 차단하는 역할을 한다. 차단층(224)의 두께는 30 내지 200nm의 두께로 형성될 수 있다. 차단층(224)은 다공성의 핀홀(Pin-hole) 구조를 가지는 플로오린화 리튬(LiF)로 형성될 수 있다.
차단층(224)의 다이폴 모멘트(dipole moment)는 큰 값을 가질 수 있다. 차단층(224)과 대향 전극(215)이 접촉하면, 다이폴 모멘트가 큰 차단층(224)으로 인하여 대향 전극(215) 표면에서 산화반응이 일어날 수 있다. 대향 전극(215)이 산화됨에 따라 유기 발광 소자(OLED)의 화소 축소(pixel shrinkage) 현상이 발생할 수 있다.
그런데, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 캡핑층(222)이 대향 전극(215)을 완전히 덮기 때문에, 차단층(224)과 대향 전극(215)은 접촉하지 않게 된다. 따라서 차단층(224)과 대향 전극(215)의 표면 반응이 차단되기 때문에, 차단층(224)에 의한 대향 전극(215)의 산화를 근원적으로 막아줄 수 있다. 이에 따라 대향 전극(215)의 산화에 따른 화소 축소(pixel shrinkage) 현상을 방지할 수 있다.
차단층(224) 상에 봉지층(300)이 배치된다. 유연하고 가벼운 표시 장치를 구현하기 위해서는 유기 발광 소자(OLED)를 외부의 수분과 산소로부터 차단하는 박막 봉지(Thin Film Encapsulation) 기술이 필요하다. 박막 봉지 방법은 OLED가 요구하는 WVTR (Water Vapor transmission rate) ~ 10-6g/m2/day를 만족시켜야 하므로 일반적으로 무기층과 유기층을 반복해서 적층하는 방식을 채택하고 있다.
봉지층(300)은 적어도 한 층의 유기층과 적어도 한 층의 무기층을 포함할 수 있다. 도 3에는 본 실시예의 봉지층(300)이 제1 무기막(301), 제1 유기막(302), 제2 무기막(303), 제2 유기막(304) 및 제3 무기막(305)을 포함하는 것으로 도시되어 있으나 일 예시일 뿐 본 발명은 이에 한정되지 않는다.
제1 무기막(301)은, 예를 들어, 산화알루미늄(AlOx)으로 형성될 수 있다. 제1 무기막(301)은 다공성의 무기막일 수 있다. 다공성의 제1 무기막(301)은 스퍼터링법에 의해 소정의 두께로 형성될 수 있는데, 다공성의 차단층(224) 상에 증착되는 다공성의 제1 무기막(2301)은 다공성의 차단층(224)의 결정구조를 따라 성장하게 된다. 즉, 핀홀(Pin-hole) 구조를 가지는 다공성의 플로오린화 리튬(LiF) 상에 형성되는 다공성 무기막(2301)에는 미세 크랙이 전체적으로 존재하게 된다.
제1 무기막(301) 상에 형성되는 제1 유기막(302)은 유기 고분자 화합물로 구성될 수 있다. 제1 유기막(302)은 제1 무기막(301) 상에 형성되며, 화소 정의막(213)에 의한 단차를 평탄화할 수 있도록 소정의 두께로 형성될 수 있다.
제1 유기막(302)은 하기 화학식 1의 아크릴레이트 모노머, 화학식 2의 아크릴레이트 모노머, 및 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물을 포함하는 조성물로 이루어질 수 있다.
<화학식 1>
Figure pat00014
<화학식 2>
Figure pat00015
<화학식 3>
Figure pat00016
상기 화학식 1-3에서, k, l, m, n은 각각 독립적으로 1 내지 1,000,000의 수를 나타내고,
Ar0은 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기,　치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기, 벤조플루오란테닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 코로네닐렌기, 치환 또는 비치환된 피세닐렌기, 치환 또는 비치환된 다이페닐안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트라이페닐릴렌기, 치환 또는 비치환된 루비세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페닐안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 비스안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 다이안트라세닐벤지닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 다이벤조안트라세닐렌기를 나타내고,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기를 나타낸다.
상기 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물이 형광 발광 재료일 수 있다.
상기 k, l, m, n은 각각 독립적으로 1 내지 10,000의 수를 나타낼 수 있다.
상기 Ar0은 안트라세닐렌기, 피레닐렌기, 또는 크라이세닐렌기를 나타내고, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기,　또는 치환 또는 비치환된 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다.
상기 화학식 1의 아크릴레이트 모노머의 중량 및 화학식 2의 아크릴레이트 모노머의 중량의 합이 조성물 전체 중량의 95 ~ 99.9 중량%이고, 상기 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물의 중량이 조성물 전체 중량의 0.1 ~ 5 중량% 일 수 있다.
만약 제1 유기막(302)을 증착법(evaporation)으로 형성하게 되면, 제1 유기막(302)이 본래 설계된 성막하고자 하는 영역을 벗어나서 퍼지는 문제가 발생할 수 있다.
도 4는 증착법에 따른 유기 발광 표시 장치의 제조 방법을 개략적으로 도시한 도면이고, 도 5는 도 4의 제조 방법에 의해 제조된 유기 발광 표시 장치의 일부를 도시한 단면도이다.
도 4 및 도 5를 참조하면, 디스플레이부(200)에는 제1 무기막(301)이 형성되어 있다. 상기 도면들에는 설명의 편의 상 보호층(220, 도 3 참조)이 생략되어 있다.
증착 공정 동안, 마스크(M)가 제1 무기막(301)에 직접 접촉하면 제1 무기막(301)에 크랙이 발생할 수 있기 때문에, 마스크(M)와 제1 무기막(301)은 소정 간격(G) 이격되어 설치된다.
소스(S)를 가열하면 소스(S)에서 증발된 기체 상태의 유기 고분자 화합물은 마스크(M)에 형성된 개구(M0)를 통하여 기판(101) 상의 제1 무기막(301) 상부에 증착된다. 이때, 이격된 간격(G) 사이로 기체 상태의 유기 고분자 화합물이 침투하여, 기판(101) 상에는 본래 설계된 영역(A1)을 벗어난 영역(A2)에 증착 된다.
후속 공정에서 제2 무기막(303)을 화학기상증착법(Chemical Vapor deposition: CVD)으로 성막하게 되면, 제2 무기막(303)의 단부는 영역(A2)에 형성된 제1 유기막(302)의 단부(E)를 덮지 못하게 된다. 따라서, 제1 유기막(302)이 제2 무기막(303) 외부로 노출되어 외부의 산소와 수분에 노출될 수 있다.
그러나, 본 실시예의 제1 유기막(302)은 증착법(evaporation)이 아닌 잉크젯 프린팅(inkjet printing)으로 형성된다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시 장치의 제조 방법을 개략적으로 도시한 도면이다.
도 6을 참조하면, 기판(101) 상에 복수의 유기 발광 소자(미도시)를 포함하는 디스플레이부(200)가 형성되어 있다. 설명의 편의상, 보호층(200, 도 3 참조)과 제1 무기층(301, 도 3 참조)은 도시하지 않았다.
본 실시예에서 제1 유기막(302)은 잉크젯 프린팅법에 의해 형성된다. 도시하지는 않았지만, 헤드(H) 내부에는 복수의 잉크젯 노즐이 포함될 수 있다. 헤드(H)는 디스플레이부(200) 상부를 스캔하며 유기 고분자 화합물을 토출하면서 제1 유기막(203)을 형성한다.
증착법(evaporation)이 아니라 잉크젯 프린팅법으로 직접 디스플레이부(200) 상부에 제1 유기막(302)을 형성하기 때문에, 제1 유기막(302)이 소정 설계된 영역(A1)의 밖의 영역(A2)으로 번지는 것을 최대한 방지할 수 있다. 따라서, 무기막으로 덮이지 않고 노출된 제1 유기막(302)을 통하여 외부의 산소와 수분이 유기 발광 소자로 침투하는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 유기 발광 표시 장치의 암점 불량을 방지할 수 있다.
한편, 본 실시예에 따른 제1 유기막(302)은 형광 발광 재료를 포함하고 있기 때문에, 제1 유기막(302)이 불규칙하게 퍼지는 지 여부와 제1 유기막(302) 가장자리 라인을 UV 현미경으로 검사하여 제1 유기막(302)의 퍼짐성 불량을 사전에 검출할 수 있다.
제1 유기막(302)은 아웃 개싱(out-gassing) 현상이 발생할 수 있다. 제1 유기막(302)으로부터 방출된 가스는 유기 발광 소자(OLED) 방향으로 침투할 수 있다. 이때, 제1 무기막(301)에 크랙(crack)이 발생한 경우, 가스는 상기 크랙에 집중적으로 침투하여 대향 전극(215)을 산화시킬 수 있다. 그 결과 암점(dark spot)을 유발시킬 수 있다.
그러나, 본 실시예와 같이 차단층(224) 및 제1 무기막(301)이 다공성일 경우에는 크랙이 일부 영역에 집중되는 것이 아니라, 차단층(224)과 제1 무기막(301)의 전체 영역에 분산되는 것과 같은 효과가 있기 때문에, 대향 전극(215)의 산화를 방지하여 암점 발생을 줄일 수 있다.
제1 유기막(302) 상에 제2 무기막(303)을 형성할 수있다. 제2 무기막(303)은 제1 무기막(301)과 제1 유기막(302)을 감싸도록 형성될 수 있다. 즉, 제1 유기막(302)은 제1 무기막(301)과 제2 무기막(303)에 의해 전체가 에워 쌓이므로, 외부의 수분이나 산소의 침투가 효과적으로 방지될 수 있다.
제2 무기막(303)은, 예를 들어 SiNx 또는 SiOx로 형성될 수 있고, 화학기상증착법(CVD)에 의해 소정의 두께를 가지고 형성될 수 있다. 제2 무기막(303)은 플라즈마를 사용하지 않는 화학기상증착법에 의해 형성되므로 제2 무기막(303) 형성 시 제1 유기막(302)에 손상을 입히지 않을 수 있으며, 이에 의해 제1 유기막(302)에서 가스가 발생되는 현상을 방지할 수 있다.
한편, 제2 무기막(303)은 제1 무기막(301) 보다 크게 형성되고, 표시 영역의 외부에서 층간 절연막(205)과 직접 접할 수 있다. 제2 무기막(303)은 층간 절연막(205)과 동일한 재질로 형성될 수 있다. 이에 따라 제2 무기막(303)과 층간 절연막(205) 간의 접합력이 향상될 수 있다.
제2 무기막(303) 상에는 제2 유기막(304)과 제3 무기막(305)이 더 형성될 수 있으며, 제2 유기막(304)은 전술한 제1 유기막(302)과 동일한 유기 고분자 조성물로 형성될 수 있다. 제2 유기막(304)은 제1 무기막(301)에 발생된 막 스트레스를 완화시키고, 파티클 등이 존재하더라도 이를 평탄하게 덮는다.
제3 무기막(305)은 제2 유기막(304)을 커버한다. 한편, 제3 무기막(305)은 제2 무기막(303)과 동일한 재질로 형성될 수 있다. 제3 무기막(305)은 제2 무기막(303) 보다 크게 형성되고, 표시 영역 외부에서 층간 절연막(205)과 직접 접할 수 있다. 또한, 제3 무기막(305)은 층간 절연막(205)과 동일한 재질로 형성될 수 있다. 이에 따라 제3 무기막(305)과 층간 절연막(205) 간의 접합력이 향상될 수 있다.
이와 같은 봉지층(300)은 교대로 배치된 복수 개의 추가적인 무기막 및 유기막을 더 포함할 수 있으며, 무기막 및 유기막의 적층 횟수는 제한되지 않는다.
또한, 봉지층(300)의 상면에는 보호필름(미도시)이 부착되는데, 보호필름(미도시)의 부착력이 강한 경우는 보호필름(미도시)의 제거시 봉지층(300)까지 박리될 수 있다. 따라서, 보호필름(미도시) 과의 부착력이 약한 산화알루미늄(AlOx)으로 형성된 제4 무기막(미도시)을 더 형성함으로써, 이러한 문제를 해결할 수 있다.
본 발명에 따른 플렉서블 디스플레이 장치는 상기한 바와 같이 설명된 실시예들의 구성과 방법이 한정되게 적용될 수 있는 것이 아니라, 상기 실시예들은 다양한 변형이 이루어질 수 있도록 각 실시예들의 전부 또는 일부가 선택적으로 조합되어 구성될 수도 있다.
또한, 이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 도시하고 설명하였지만, 본 발명은 상술한 특정의 실시예에 한정되지 아니하며, 청구범위에서 청구하는 본 발명의 요지를 벗어남이 없이 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 다양한 변형실시가 가능한 것은 물론이고, 이러한 변형실시들은 본 발명의 기술적 사상이나 전망으로부터 개별적으로 이해되어서는 안될 것이다.
10: 유기 발광 표시 장치 101: 기판
200: 디스플레이부 201: 버퍼층
202: 활성층 203: 게이트 절연막
204: 게이트 전극 205: 층간 절연막
206: 소스 전극 207: 드레인 전극
208: 패시베이션층 211: 화소 전극
213: 화소 정의막 214: 중간층
215: 대향 전극 220: 보호층
222: 캡핑층 224: 차단층
300: 봉지층 301: 제1 무기막
302: 제1 유기막 303: 제2 무기막
304: 제2 유기막 305: 제3 무기막
TFT: 박막 트랜지스터 OLED: 유기발광소자

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1의 아크릴레이트 모노머, 화학식 2의 아크릴레이트 모노머, 및 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물을 포함하는 조성물:
    <화학식 1>
    Figure pat00017

    <화학식 2>
    Figure pat00018

    <화학식 3>
    Figure pat00019

    상기 화학식 1-3에서, k, l, m, n은 각각 독립적으로 1 내지 1,000,000의 수를 나타내고,
    Ar0은 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기,　치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기, 벤조플루오란테닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 코로네닐렌기, 치환 또는 비치환된 피세닐렌기, 치환 또는 비치환된 다이페닐안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트라이페닐릴렌기, 치환 또는 비치환된 루비세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페닐안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 비스안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 다이안트라세닐벤지닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 다이벤조안트라세닐렌기를 나타내고,
    Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물이 형광 발광 재료인 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    k, l, m, n은 각각 독립적으로 1 내지 10,000의 수를 나타내는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ar0은 안트라세닐렌기, 피레닐렌기, 또는 크라이세닐렌기를 나타내고, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기,　또는 치환 또는 비치환된 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기를 나타내는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 아크릴레이트 모노머의 중량 및 화학식 2의 아크릴레이트 모노머의 중량의 합이 조성물 전체 중량의 95 ~ 99.9 중량%이고,
    상기 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물의 중량이 조성물 전체 중량의 0.1 ~ 5 중량%인 조성물.
  6. 기판;
    상기 기판 상에 배치된 복수개의 유기 발광 소자를 갖는 디스플레이부; 및
    상기 디스플레이부를 봉지하는 봉지층을 구비하는 유기 발광 표시 장치로서,
    상기 봉지층은 적어도 한 층의 유기층 및 적어도 한 층의 무기층이 적층되어 있으며, 상기 유기층은 상기 청구항 1의 조성물을 포함하는 유기 발광 표시 장치.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 조성물의 상기 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물이 형광 발광 재료인 유기 발광 표시 장치.
  8. 제 6 항에 있어서,
    상기 조성물의 k, l, m, n은 각각 독립적으로 1 내지 10,000의 수를 나타내는 유기 발광 표시 장치.
  9. 제 6 항에 있어서,
    상기 Ar0은 안트라세닐렌기, 피레닐렌기, 또는 크라이세닐렌기를 나타내고, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기,　또는 치환 또는 비치환된 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기를 나타내는 유기 발광 표시 장치.
  10. 제 6 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 아크릴레이트 모노머의 중량 및 화학식 2의 아크릴레이트 모노머의 중량의 합이 조성물 전체 중량의 95 ~ 99.9 중량%이고,
    상기 화학식 3의 방향족 아릴 아민 화합물의 중량이 조성물 전체 중량의 0.1 ~ 5 중량%인 유기 발광 표시 장치.
  11. 제 6 항에 있어서,
    상기 적어도 한 층의 무기층은 상기 적어도 한 층의 유기층보다 크게 형성되어 상기 적어도 한 층의 유기층의 단부를 덮는 유기 발광 표시 장치.
  12. 제 6 항에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는, 화소 전극, 상기 화소 전극 상에 배치되고 유기 발광층을 포함하는 중간층, 및 상기 중간층 상에 배치된 대향 전극을 구비하고,
    상기 대향 전극과 상기 봉지층 사이에 상기 대향 전극을 덮는 캡핑층이 더 구비된 유기 발광 표시 장치.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 캡핑층은 유기물을 포함하는 유기 발광 표시 장치.
  14. 제 12 항에 있어서,
    상기 캡핑층과 상기 봉지층 사이에 플루오르화리튬(LiF)을 포함하는 차단층이 더 구비된 유기 발광 표시 장치.
  15. 제 6 항에 있어서,
    상기 적어도 한 층의 무기층 중 하나는 다공성 무기막인 유기 발광 표시 장치.
  16. 제 6 항에 있어서,
    상기 다공성 무기막은 산화알루미늄(AlOx)을 포함하는 유기 발광 표시 장치.
  17. 기판 상에 복수 개의 유기 발광 소자를 형성하는 단계;
    상기 유기 발광 소자를 덮는 봉지층을 형성하는 단계에 있어서,
    상기 봉지층은, 상기 청구항 1의 조성물을 포함하는 적어도 한 층의 유기층, 및 적어도 한 층의 무기층을 포함하도록 형성되고,
    상기 유기층은 잉크젯 방법으로 형성되는 유기 발광 표시 장치의 제조 방법.
  18. 제 17 항에 있어서,
    상기 적어도 한 층의 무기층 중 하나는 스퍼터링법으로 형성되는 유기 발광 표시 장치의 제조 방법.
  19. 제 17 항에 있어서,
    상기 적어도 한 층의 무기층 중 하나는 화학기상증착법으로 형성되는 유기 발광 표시 장치의 제조 방법.
  20. 제 17 항에 있어서,
    상기 적어도 한 층의 무기층은 상기 적어도 한 층의 유기층의 단부를 덮도록 상기 유기층보다 크게 형성되는 유기 발광 표시 장치의 제조 방법.


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