KR20150022889A

KR20150022889A - 생합성 경로, 재조합 세포 및 방법

Info

Publication number: KR20150022889A
Application number: KR1020147036159A
Authority: KR
Inventors: 커춘 장; 밍융 슝; 위-슈 타이
Original assignee: 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미네소타
Priority date: 2012-05-29
Filing date: 2013-03-14
Publication date: 2015-03-04
Also published as: CN104685059A; JP2015517824A; WO2013180810A1; EP2855688A1; SG11201407879SA; AU2013267968A1; US20150140620A1; US10006064B2

Abstract

본 개시내용은 에스테르 생합성과 관련된 조작된 생합성 경로, 재조합 세포, 및 방법을 기술한다. 재조합 세포는 야생형 대조군과 비교하여 증가된 에스테르 생합성을 나타내도록 변형될 수 있다. 재조합 세포는 재조합 세포가 에스테르를 생산하는 데 효과적인 조건하에 탄소원을 포함하는 배지 중에서 인큐베이션될 수 있다. 본 개시내용은 또한 일반적으로 탄소원을 에스테르로 전환시키는 단계를 촉매하는 1종 이상의 폴리펩티드를 코딩하는 이종 폴리뉴클레오티드를 숙주 세포 내로 도입하는 것을 포함하며, 여기서 1종 이상의 폴리뉴클레오티드는 변형된 숙주 세포가 탄소원에서 에스테르로의 전환을 촉매하도록 프로모터에 작동가능하게 연결되는 것인 방법도 기술한다.

Description

생합성 경로, 재조합 세포 및 방법 {BIOSYNTHETIC PATHWAYS, RECOMBINANT CELLS, AND METHODS}

관련 출원에 대한 상호 참조

본 출원은 2012년 5월 29일 출원된 미국 특허 가출원 일련 번호 61/652,505를 우선권 주장하며, 이 가출원은 본원에 참조로 포함된다.

개요

한 측면에서, 본 개시내용은 야생형 대조군과 비교하여 증가된 에스테르 생합성을 나타내도록 변형된 재조합 세포를 기술한다. 재조합 세포는 진핵 세포 또는 원핵 세포일 수 있다. 일부 경우에, 미생물 세포는 광합성 세포일 수 있다. 일부 경우에, 미생물 세포는 셀룰로스분해성 세포일 수 있다. 일부 실시양태에서, 재조합 세포는 야생형 대조군과 비교하여 유기산에서 아실-CoA로의 전환의 증가, 야생형 대조군과 비교하여 케토산에서 아실-CoA로의 전환의 증가, 야생형 대조군과 비교하여 알데히드에서 유기산으로의 전환의 증가, 야생형 대조군과 비교하여 알데히드에서 알콜로의 전환의 증가, 또는 야생형 대조군과 비교하여 아실-CoA와 알콜과의 조합을 통한 에스테르 형성의 증가를 나타낼 수 있다.

또 다른 측면에서, 본 개시내용은 일반적으로 야생형 대조군과 비교하여 증가된 에스테르 생합성을 나타내도록 변형된 재조합 세포를 상기 재조합 세포가 에스테르를 생산하는 데 효과적인 조건하에 탄소원을 포함하는 배지 중에서 인큐베이션하는 것을 포함하며, 여기서 탄소원은 글루코스, 피루베이트, 케토발린, CO₂, 셀룰로스, 크실로스, 수크로스, 아라비노스 또는 글리세롤 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법을 기술한다.

또 다른 측면에서, 본 개시내용은 일반적으로 탄소원을 에스테르로 전환시키는 단계를 촉매하는 1종 이상의 폴리펩티드를 코딩하는 이종 폴리뉴클레오티드를 숙주 세포 내로 도입하는 것을 포함하며, 여기서 1종 이상의 폴리뉴클레오티드는 변형된 숙주 세포가 탄소원에서 에스테르로의 전환을 촉매하도록 프로모터에 작동가능하게 연결되는 것인 방법을 기술한다. 일부 실시양태에서, 탄소원은 글루코스, 피루베이트, 케토발린, CO₂, 셀룰로스, 크실로스, 수크로스, 아라비노스 또는 글리세롤 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 숙주 세포는 진핵 세포일 수 있다. 다른 실시양태에서, 숙주 세포는 원핵 세포일 수 있다. 일부 실시양태에서, 숙주 세포는 광합성 세포일 수 있다. 일부 실시양태에서, 숙주 세포는 셀룰로스분해성 세포일 수 있다.

본 발명의 상기 개요가 본 발명의 각 개시된 실시양태 또는 모든 실행을 기술한 것으로 의도되지 않는다. 하기 설명이 예시적인 실시양태를 더욱 특별하게 예시한다. 본 출원 전역에 걸쳐 여러 곳에서는 다양한 조합으로 사용될 수 있는 일례에 관한 목록을 통해 가이던스를 제공한다. 각각의 경우에서, 언급된 목록은 단지 대표적인 군으로서의 역할만을 할 뿐이며, 배타적인 목록으로 해석되지 않아야 한다.

도 1(a)는 에스테르로의 인공 생합성 경로의 제안이고, (b) 분자의 예이고, (c) 연료 및 화학물질로의 에스테르 접근법에 대한 이점을 보여주는 것이다.
도 2는 에스테르 이소부틸-이소부티레이트로의 합성 경로의 일례이다. 2개의 독립된 경로를 통해 이소부티릴-CoA의 생산이 유도될 수 있다.
도 3(a)는 플라스미드이고, (b)는 이소부틸 이소부티레이트의 생합성을 보여주는 기체 크로마토그래피 데이터이다.
도 4는 이소부틸 아세테이트 (IBAC) 및 이소아밀 아세테이트 (IVAC) 생산의 합성 경로이다. 경로 중 조작된 단계는 박스로 표시되어 있다. NADPH-의존성 효소는 점선 원으로 표시되어 있고, 중요한 효소인 아실트랜스퍼라제는 점선 사각형으로 표시되어 있다. 약어: PDC (피루베이트 데히드로게나제 복합체), AAT (알콜 아실트랜스퍼라제); 다른 효소는 도 5에 명시되어 있다.
도 5는 (a) 이소부틸 아세테이트 (IBAC) (b) 이소아밀 아세테이트 (IVAC) 생산을 위한 합성 오페론이다. 약어: AAT (알콜 아실트랜스퍼라제).
도 6은 (a) 이소부틸 아세테이트 생산 및 (b) 이소아밀 아세테이트 생산을 위해 5가지 후보 아실트랜스퍼라제 (AAT)를 도입하였을 때의 발효 결과이다. 오차 막대는 표준 편차를 나타낸다. 상기 5가지 AAT 및 그의 천연 기질은 하기 표 3에 제시되어 있다.

하기 예시적인 실시양태에 관한 설명에서, 특정 대사 효소 및 상기 효소의 천연 공급원이 구체적으로 명시된다. 이들은 단지 적합한 효소, 및 상기 구체적으로 명시된 효소의 적합한 공급원에 대한 일례이다. 상이한 미생물 종 및 균주로부터 수득가능한 상동체와 같이, 촉매 활성이 유사한 대체 효소도 가능하다. 따라서, 본원에 기술된 예시적인 실시양태는 특허청구범위에 반영되는 미생물 또는 방법의 범주를 제한하는 것으로 해석되지 않아야 한다. 재생가능한 석유 대체 자원을 찾는 것이 과학, 산업, 및 사회가 직면에 있는 유의적인 도전 과제이다. 생합성을 통해 바이오매스 자원으로부터 연료 및 화학물질을 지속가능하게 공급할 수 있다. 발효 공정의 실행가능성에 영향을 줄 수 있는 인자로는 예를 들어, 공급 원료 이용가능성, 발효 성능 (예컨대, 수율, 역가, 생산성), 및 발효 생성물 회수 비용을 포함한다. 공급 원료 개발이 크게 진보하였음에도, 알콜 또는 유기산을 제조하는 현 발효 접근법은 이상적이지 않다. 첫째로, 알콜 및 유기산은 세포에 대해 독성이 매우 클 수 있고, 이로 인해 상기 생성물이 배양물 중 미생물의 실행가능성에 대해 유해한 효과를 미치기 전에, 상기 생성물이 발효 배양물 중에 축적될 수 있는 농도로까지 농도가 제한될 수 있다. 둘째로, 알콜 및 산은 수성 매질 (예컨대, 배양 배지) 중에서 매우 가용성인 경향이 있으며, 따라서, 수성 발효 배지로부터 상기 생성물을 회수하는 데 에너지 집약적인 정제 방법이 요구될 수 있다. 그 결과로서, 예를 들어 에탄올과 비교하였을 때, 고급 알콜, 예컨대 부탄올이 연료로서의 이점을 제공할 수 있는 바, 낮은 발효 역가 (<20 g/L)로부터의 정제 비용이 높기 때문에 고급 알콜이 상업적으로 실행가능한 바이오연료로서 에탄올과 경쟁하기는 어렵다. 세째로, 발효를 통해 유기산을 제조하는 것은 종종 유기산이 축적되어 있는 배지의 pH를 중화시키기 위해 발효물에 염기를 첨가하는 단계를 포함한다. 유기산 회수는 종종 황산을 첨가하고, 염을 처리하는 후속 단계를 포함하는데, 이들 각 단계는 상당한 비용을 포함할 수 있다.

일반적인 해결 방안을 제공하기 위해, 본 발명자들은 알콜, 유기산, 또는 다른 바이오연료 제조를 위한 에스테르 플랫폼을 개발하였다. 도 1(a)에 제시되어 있는 바와 같이, 본 접근법의 한 실시양태는 3가지 구성 요소를 가진다: 1) 카르복실산에 이은 아실-CoA 생합성 대사 경로; 2) 병행되는 알콜 생합성 대사 경로; 및 3) 아실-CoA 및 알콜로부터 에스테르를 제조하는 조작된 경로. 본 플랫폼의 성공적인 실행으로 에스테르를 바이오 기반 방식으로 제조할 수 있게 되었다. 일부 대체 실시양태에서, 본 접근법은 카르복실산 (및 이어서, 아실-CoA) 생합성 대사 경로, 및 생합성된 아실-CoA 및 공반응물로서 제공되는 알콜 (예컨대, 배양 배지 중의 것)로부터 에스테르를 제조하는 조작된 경로를 포함할 수 있다. 다른 대체 실시양태에서, 본 접근법은 알콜 생합성 대사 경로, 및 생합성된 알콜 및 공반응물로서 제공되는 아실-CoA (예컨대, 배양 배지 중의 것)로부터 에스테르를 제조하는 조작된 경로를 포함할 수 있다.

본 발명자들의 플랫폼 기술을 사용하여 제조된 에스테르는 바이오연료, 산업용 화학물질, 또는 다른 화합물의 제조를 위한 원료로서 사용될 수 있다. 예를 들어, 에스테르는 쉽게 가수분해되어 알콜 및 유기산을 제조할 수 있다. 원칙적으로는 본 발명자들의 플랫폼에 따라 조작된 미생물에 의해 생산된 적절한 에스테르로부터 임의의 알콜 및/또는 유기산을 제조하는 데 본 접근법이 사용될 수 있다. 수개의 예시적인 유기산 및 알콜이 도 1(b)에 열거되어 있다. 유기산 생성물의 예로는 예를 들어, 아세테이트, 이소부티레이트, 3-히드록시프로피오네이트, 부티레이트, 락테이트, 메타크릴레이트, 아크릴레이트, 및 이소펜타노에이트를 포함한다. 알콜 생성물의 예로는 예를 들어, 에탄올, 메탄올, 부탄올, 이소부탄올, 프로판올, 이소프로판올, 펜탄올, 이소펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 및 옥탄올을 포함한다. 상기 산 중 임의의 것과 상기 알콜 중 임의의 것의 조합을 통해 에스테르 대사산물이 생성될 수 있다.

본원에 기술된 바와 같이 제조된 에스테르는 바이오연료로서 사용될 수 있다. 에스테르는 일반적으로 연료로서 예를 들어, 에탄올보다 특정의 이점을 제공할 수 있다. 하기 표 1에 제시되어 있는 바와 같이, 에스테르 연료는 고급 알콜, 예컨대 이소부탄올 및 이소펜탄올과 유사한 에너지 밀도를 가진다. 에스테르는 또한 상응하는 알콜 화합물과 비교하여 더 적은 수용해도를 나타낼 수 있으며, 이로써, 증류보다는 상 분리를 이용하여 수성 매질로부터 에스테르를 회수할 수 있다. 그 결과, 발효로부터 알콜을 회수하는 것보다는 에스테르를 회수하는 것이 더 간단하고, 더 효율적이며, 비용면에서 더 저렴할 수 있다. 지방산 및 알칸 또한 수용해도가 매우 낮지만, 장쇄 지방산은 전형적으로는 세포외 환경으로는 효율적으로 분비되지 않으며, 상기 화합물로부터 제조된 연료는 쉽게 겔화되는 경향이 있을 수 있는 바, 저온에서는 성능이 떨어질 수 있다.

에스테르의 생물학적 생산을 통해 고급 알콜, 알칸, 및 지방산의 생물학적 생산보다 더 높은 이론치 수율을 얻을 수 있다. 이. 콜라이(E. coli)에서, 예를 들어 이소부탄올 축적은 발효 동안 계내 회수 없이 대략 22 g/L에 도달할 수 있다 (문헌 [Baez et al., Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 90 (5), 1681-1690]). 대조적으로, 본 발명자들은 90 g/L의 이소부티레이트를 수득할 수 있고, 이는 상업적 생산하의 가장 유망한 재생가능 화학물질들 중 둘인, 락테이트 (문헌 [Wang et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2011, 108 (47), 18920-18925]) 또는 숙시네이트 (문헌 [Lin et al., Metab. Eng. 2005, 7 (2), 116-127])의 발효와 유사하다. 또한, C5 이소발레레이트는 이소펜탄올 (4.4 g/L) (문헌 [Connor et al., Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 86 (4), 1155-1164]) 및 지방산 (4.5 g/L) (문헌 [Liu et al., Metab. Eng. 2010, 12 (4), 378-386])보다 훨씬 더 높은, 32 g/L로 축적될 수 있다. 마지막으로, 에스테르는 세포에 독성이 아니며, 이로써 에스테르는 다른 화합물에 비하여 더 높게 발효 브로쓰에 축적되는 것을 관찰할 수 있다.

도 2는 에스테르 화합물의 일례인 이소부틸-이소부티레이트를 생산하는 일반적인 조작된 경로의 일례를 보여주는 것이다. 에스테르화를 효소적으로 촉매하기 위하여, 카르복실산을 아실-CoA로 활성화시킨다. 이어서, 아실-CoA를 알콜과 반응시켜 에스테르를 수득할 수 있다. 에스테르화 반응은 아실트랜스퍼라제에 의해 촉매된다 (도 2). 본 발명자들은 2개의 에스테르를 생산하는 이. 콜라이 균주, 에스테르 균주 1 및 에스테르 2를 조작하였는데, 이들 각각은 아실-CoA 중간체 생성을 위해 독립 경로를 사용한다. 아실-CoA를 생산하는 한 경로는 아실-CoA 신테타제 (Acs)에 의해 이소부티레이트를 이소부티릴-CoA로 전환시킨다. 본 발명자들은 아실-CoA 신테타제의 일례인, 슈도모나스 푸티다(Pseudomonas putida)로부터의 FadDx를 클로닝하여 상기 방식으로 아실-CoA의 생산을 촉매하였다 (에스테르 균주 1, 도 2에서 "경로 II"로 제시). 아실-CoA로의 또 다른 경로는 슈도모나스 푸티다로부터의 분지쇄 케토산 데히드로게나제 복합체 BKDH를 사용하는 것이다. 본 발명자들은 별개의 균주에서 상기 전략법을 사용하였다 (에스테르 균주 2, 도 2에서 "경로 I"로 제시).

이어서, 본 발명자들은 클라르키아 브루어리(Clarkia breweri)로부터의 벤조일-조효소 A (CoA):벤질 알콜 벤조일 트랜스퍼라제 (BEBT, 또는 LuxE) (문헌 [D'Auria et al., Plant Physiol. 2002, 130(1):466])를 에스테르 균주 1 및 에스테르 균주 2 둘 모두로 클로닝하였다.

기체 크로마토그래피 분석에 따르면, 진탕 플라스크 발효 동안 에스테르 균주 1의 경우, 3.5 mg/L의 이소부틸 이소부티레이트가 수득되었고, 에스테르 균주 2의 경우, 200 mg/L가 수득되었다. LuxE 없이는 발효 브로쓰 중에서 어떤 이소부틸 이소부티레이트도 검출되지 않았다.

본 실시양태는, 미생물을 조작하여 에스테르 화합물을 생산할 수 있는 기본 플랫폼을 확립한다. 플랫폼이 에스테르 화합물의 생합성에 효과적일 수 있다는 것을 확립한, 본 발명자들에 의해 사용된 특정 효소는 단지 일례일 뿐이다. 주어진 공급 원료로부터 원하는 에스테르 생성물을 제조하는 데 아실-CoA-생성 효소-아실-CoA 신테타제 또는 분지쇄 케토산 데히드로게나제 복합체, BKDH-와 아실트랜스퍼라제의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다. 본 발명자들의 플랫폼에서 사용될 수 있는 아실-CoA 신테타제의 예로는 예를 들어, 효소의 일반명 또는 천연 기질과는 상관없이, 서열 5-28 중 어느 하나로 반영되는 것을 포함한다. 아실-CoA 신테타제의 특정 예는 하기 표 2에 열거되어 있다. 본 발명자들의 플랫폼에서 사용될 수 있는 분지쇄 케토산 데히드로게나제 복합체 효소의 예로는 예를 들어, 효소의 일반명 또는 천연 기능과 상관없이, 서열 29 및 78-80에 반영된 아미노산 서열 중 임의의 하나 이상의 것을 포함한다. 분지쇄 케토산 데히드로게나제 복합체 효소의 특정 예는 하기 표 2에 열거되어 있다. 본 발명자들의 플랫폼에서 사용될 수 있는 아실트랜스퍼라제의 예로는 예를 들어, 효소의 일반명 또는 천연 기능과 상관없이, 서열 30-77 중 어느 하나에 반영된 것을 포함한다. 아실트랜스퍼라제의 특정 예는 예를 들어, 하기 표 2에 열거되어 있는 것을 포함한다.

도 4에는 에스테르 생합성을 위한 본 발명자들의 플랫폼의 대체 실시양태가 도시되어 있다. 상기 실시양태에서, 이소부틸 아세테이트 (IBAC) 및/또는 이소아밀 아세테이트 (IVAC, 바나나 오일)는 천연 발린 생합성 경로가 변형된 미생물에 의해 생산될 수 있다. 아세틸-CoA는 TCA 회로의 한 성분으로서 예를 들어, 이. 콜라이에서 천연적으로 및 쉽게 이용가능하다. IBAC 및 IVAC를 제조하기 위해, 먼저 2-케토이소발레레이트의 생합성을 촉진시키는 AlsS 및 IlvD를 과다발현하는 미생물을 구축한다. 또한, Kivd 및 Yqhd를 발현하는 미생물도 구축하며, 여기서 Kivd 및 Yqhd는 함께 2-케토이소발레레이트를 이소부탄올로 전환시킬 수 있고, 이소부탄올은 아실트랜스퍼라제에 의해 촉매되는 반응에서 이소부틸 아세테이트로 에스테르화될 수 있다. 이소아밀 아세테이트 제조를 위해, 미생물이 추가로 "+1" 경로 (LeuABCD)를 발현하도록 구축할 수 있으며, "+1" 경로 (LeuABCD)는 2-케토이소발레레이트를 탄소 1개만큼 신장시켜 2-케토-4-메틸발레레이트를 형성할 수 있다. 상기 실시양태에서, KivD와 Yqhd의 조합은 2-케토-4-메틸발레레이트를 이소펜탄올로 전환시킬 수 있고, 이는 아실트랜스퍼라제에 의해 이소아밀 아세테이트로 에스테르화될 수 있다.

본 발명자들은 5종의 예시적인 알콜 아실트랜스퍼라제 (AAT), LuxE, ATF1, ATF2, BPBT, 및 SAAT의 특징을 규명하였다 (하기 표 3에 제시). 각각을 클로닝하고, 분석을 위해 이. 콜라이 균주 BW25113으로 형질전환시켰다.

이소부틸 아세테이트 및 이소아밀 아세테이트를 제조하는 유전자 발현을 위해 3가지 합성 오페론을 구축하였다 (도 5). 모든 플라스미드는 P_LlacO1 프로모터의 조절하에서 구축하였다. 이소부틸 아세테이트를 제조하기 위해, 첫번째 오페론은 카나마이신 내성 마커를 보유하는 중간 카피수의 플라스미드 상에 ilvC - ilvD -alsS-AAT의 전사 순서로 4개의 코딩 영역을 포함하였고, 여기서 ATT 위치는 분석되는 5종의 예시적인 아실트랜스퍼라제 (AAT) 중 하나의 코딩 영역이 점유한다 (도 5(a)). 두번째 오페론은 암피실린 내성 마커를 포함하는 고 카피수의 플라스미드 상에 kivd - yqhD의 전사 순서로 2개의 코딩 영역을 포함하였다. 이소아밀 아세테이트 합성을 위해, 류신 생합성에 관여하는 leuA , leuB , leuC , 및 leuD 코딩 영역을 첫번째 중간 카피수의 플라스미드 중 alsS와 AAT 사이에 도입하였고, 동일한 두번째 고 카피수의 플라스미드를 사용하였다 (도 5(b)).

본 발명자들은 5종의 예시적인 아실트랜스퍼라제 각각이 이소부틸 아세테이트 및 이소아밀 아세테이트에 대한 생산 역가에 미치는 효과를 평가하였다. ATF1 및 ATF2에 대한 코딩 영역을 에스. 세레비지아에 게놈 DNA로부터 PCR에 의해 증폭시켰다. LuxE, BPBT, 및 SAAT에 대한 코딩 영역은 올리고뉴클레오티드의 어닐링에 기반한 연결에 의해 인공적으로 합성하였다. 도 2에 제시된 바와 같은 합성 오페론을 이용하여 재조합 균주를 구축하였다.

실시예 2에 기술된 바와 같이 진탕 플라스크 발효 및 생성물 분석을 수행하고, 접종을 위해 3개의 독립된 콜로니를 스트리킹하여 표준 편차를 구하였다. 발현된 알콜 아실트랜스퍼라제를 제외하면, 균주는 모두 동일하였다. 따라서, 같은 발효 조건을 사용할 때, 표적 화합물의 생산 역가가 가장 높은 균주의 알콜 아실트랜스퍼라제의 활성이 가장 컸다. 본원에서 활성은 동역학적 파라미터와 단백질 발현 수준의 조합 효과로 나타낸다.

도 6(a)는 이소부틸 아세테이트 생산에 대한 데이터를 제공한다. ATF1을 통해 가장 높은 역가 (2.14 ± 0.17 g/L)를 얻었다. ATF2를 통해 1.69 ± 0.46 g/L의 역가를 얻었다. 도 6(b)에는 이소아밀 아세테이트 생산에 대한 데이터가 제시되어 있으며, 유사한 추세를 나타낸다. ATF1 및 ATF2를 통해 가장 높은 생산 역가를 얻었다.

숙주 세포 내로 도입된 임의의 이종 효소에 대한 코딩 영역은 (예컨대, 아메리칸 타입 컬쳐 콜렉션(American Type Culture Collection)로부터) 상업적으로 이용가능할 경우, 천연 숙주의 게놈 DNA로부터 PCR에 의해 증폭될 수 있다. 다르게는, 다중 프라이머를 사용하여 PCR 조립에 의해 코딩 영역을 인공적으로 합성할 수 있다. 합성 코딩 영역은 숙주 세포, 예컨대 이. 콜라이 또는 에스. 세레비지아에에서의 발현을 위해 코돈 최적화될 수 있다. 이종 효소에 대한 코딩 영역을 보유하는 플라스미드로 형질전환된 세포를 카르복실산 및/또는 알콜 전구체를 포함하는 배지 중에서 배양할 수 있다.

따라서, 한 측면에서, 본 발명은 야생형 대조군과 비교하여 증가된 에스테르 생합성을 나타내도록 변형된 재조합 미생물 세포를 제공한다. 일부 경우에서, 야생형 대조군은 에스테르를 생산하지 못할 수도 있고, 따라서, 에스테르 생합성의 증가는 에스테르의 임의의 측정가능한 생합성을 반영할 수 있다. 특정 실시양태에서, 에스테르 생합성의 증가는 미생물 세포 배양물이 에스테르를 예정된 농도로 축적시키는 데 충분한 생합성을 포함할 수 있다.

예정된 농도는 주어진 적용에 적합한 생성물의 임의의 예정된 농도일 수 있다. 따라서, 예정된 농도는 예를 들어, 3 mg/L 이상, 예컨대 10 mg/L 이상, 100 mg/L 이상, 200 mg/L 이상, 500 mg/L 이상, 1.0 g/L 이상, 2.0 g/L 이상, 3.0 g/L 이상, 4.0 g/L 이상, 5.0 g/L 이상, 6.0 g/L 이상, 7.0 g/L 이상, 8.0 g/L 이상, 9.0 g/L 이상, 10 g/L 이상, 20 g/L 이상, 50 g/L 이상, 100 g/L 이상, 또는 200 g/L 이상인 농도일 수 있다.

재조합 세포는 예를 들어, 원핵 미생물 또는 진핵 미생물을 비롯한, 임의의 적합한 미생물일 수 있거나, 또는 그로부터 유래된 것일 수 있다. 본원에서 사용되는 바, 미생물과 연계하여 "또는 그로부터 유래된 것"이라는 용어는 단순히 "숙주 세포"가 명시된 바와 같은 증가된 생합성 활성을 나타내도록 추가로 변형되기 이전에 하나 이상의 유전자 변형을 가지는 것을 허용한다. 따라서, "재조합 세포"라는 용어는 명시된 바와 같은 생합성 활성을 나타내도록 변형되기 이전에 1 초과 종으로부터 유래된 핵산 물질을 함유할 수 있는 "숙주 세포"를 포함한다.

일부 실시양태에서, 하나 이상의 천연 생리학적 활성을 가지는 숙주 세포가 선택될 수 있다. 예를 들어, 숙주 세포는 광합성 세포일 수 있거나 (예컨대, 시아노박테리아(cyanobacteria)), 또는 셀룰로스분해성 세포일 수 있다 (예컨대, 클로스트리디움 셀룰롤리티쿰(Clostridium cellulolyticum)).

일부 실시양태에서, 재조합 세포는 진핵 미생물, 예컨대 진균 세포일 수 있거나, 또는 그로부터 유래된 것일 수 있다. 상기 실시양태의 일부에서, 진균 세포는 사카로미세타세아에(Saccharomycetaceae) 과의 구성원, 예컨대 사카로미세스 세레비지아에(Saccharomyces cerevisiae), 칸디다 루고사(Candida rugosa) 또는 칸디다 알비칸스(Candida albicans)일 수 있거나, 또는 그로부터 유래된 것일 수 있다.

다른 실시양태에서, 재조합 세포는 원핵 미생물, 예컨대 박테리아일 수 있거나, 또는 그로부터 유래된 것일 수 있다. 상기 실시양태의 일부에서, 박테리아는 프로토박테리아(Protobacteria) 문의 구성원일 수 있다. 프로토박테리아 문의 예시적인 구성원으로는 예를 들어, 엔테로박테리아세아에(Enterobacteriaceae) 과의 구성원 (예컨대, 에스케리키아 콜라이) 및 예를 들어 슈도모나세아에(Pseudomonaceae) 과의 구성원 (예컨대, 슈도모나스 푸티다)을 포함한다. 다른 경우에, 박테리아는 피르미쿠테스(Firmicutes) 문의 구성원일 수 있다. 피르미쿠테스 문의 예시적인 구성원으로는 예를 들어, 바실라세아에(Bacillaceae) 과의 구성원 (예컨대, 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis)), 클로스트리디아세아에(Clostridiaceae) 과의 구성원 (예컨대, 클로스트리디움 셀룰롤리티쿰) 및 예를 들어 스트렙토코카세아에(Streptococcaceae) 과의 구성원 (예컨대, 락토코쿠스 락티스)일 수 있다. 다른 경우에, 박테리아는 시아노박테리아(Cyanobacteria) 문의 구성원일 수 있다.

일부 실시양태에서, 야생형 대조군과 비교하여 증가된 에스테르 생합성은 하기 중 하나 이상을 포함할 수 있다: 야생형 대조군과 비교하여 유기산에서 아실-CoA로의 전환의 증가, 야생형 대조군과 비교하여 케토산에서 아실-CoA로의 전환의 증가, 야생형 대조군과 비교하여 알데히드에서 유기산으로의 전환의 증가, 야생형 대조군과 비교하여 야생형 대조군과 비교하여 알데히드에서 알콜로의 전환의 증가, 또는 야생형 대조군과 비교하여 아실-CoA와 알콜과의 조합을 통한 에스테르 형성의 증가. 특정 아실-CoA 신테타제, 분지쇄 케토산 데히드로게나제 (BKDH) 복합체 효소(들), 및/또는 아실트랜스퍼라제는 하나 이상의 기준, 예컨대 디자인된 경로에서의 대사 기질, 이용가능한 공급 원료, 및/또는 효소가 숙주 미생물에서 발현되는 효율에 기초하여 선택될 수 있다.

다른 실시양태에서, 야생형 대조군과 비교하여 증가된 에스테르 생합성은 하기 중 하나 이상을 포함할 수 있다: 2-케토이소발레레이트에서 이소부티르알데히드로의 전환의 증가, 및 이소부티르알데히드에서 이소부탄올로의 전환의 증가, 이소부탄올 및 아실-CoA로부터의 이소부틸 아세테이트 합성의 증가, 2-케토이소발레레이트에서 2-케토-4-메틸발레레이트로의 신장의 증가, 2-케토-4-메틸발레레이트에서 이소발레르알데히드로의 전환의 증가, 이소발레르알데히드에서 이소펜탄올로의 전환의 증가, 또는 이소펜탄올 및 아실-CoA로부터의 이소아밀 아세테이트 합성의 증가.

일부 경우에, 야생형 대조군과 비교하여 증가된 에스테르 생합성은, 다르게는 디자인된 경로의 중간체를 원하는 에스테르를 생합성하지 않는 대체 경로로 우회시킬 수 있는 하나 이상의 효소, 예컨대 에스테라제 및/또는 리파제의 촉매 활성 감소를 포함할 수 있다.

본원에서 사용되는 바, 특정 효소와 관련하여 "활성"이라는 용어는 그의 일반명 또는 천연 기능과는 상관없이, "활성"이 확인된 효소의 천연 활성보다 적은지, 그와 동일한지, 또는 그보다 큰지 여부와는 상관없이, 효소의 기질의 생성물로의 전환을 촉매할 수 있는 폴리펩티드의 능력을 의미한다. 세포의 생합성 활성 및 아실-CoA 신테타제 및 아실트랜스퍼라제의 효소 활성을 측정하는 방법은 당업계의 숙련가에게 통상적이며, 주지되어 있다. 유전자 변형된 세포와 관련하여, "활성"이라는 용어는 "활성"이 세포의 야생형 균주의 천연 활성보다 적은지, 그와 동일한지, 또는 그보다 큰지 여부와는 상관없이, 확인된 생성물 화합물을 합성할 수 있는 유전자 변형된 세포의 능력을 의미한다.

본원에서 사용되는 바, 효소의 촉매 활성 증가 또는 유전자 변형된 세포의 생합성 활성 증가는 정량적으로 측정되고, 적절한 야생형 대조군의 촉매 활성에 대한 상대적인 비율(%)으로서 기술될 수 있다. 유전자 변형된 폴리펩티드에 의해 나타나는 촉매 활성 또는 유전자 변형된 세포의 생합성 활성은 예를 들어, 적절한 야생형 대조군의 활성의 예를 들어, 110% 이상, 125% 이상, 150% 이상, 175% 이상, 200% (2배) 이상, 250% 이상, 300% (3배) 이상, 400% (4배) 이상, 500% (5배) 이상, 600% (6배) 이상, 700% (7배) 이상, 800% (8배) 이상, 900% (9배) 이상, 1,000% (10배) 이상, 2,000% (20배) 이상, 3,000% (30배) 이상, 4,000% (40배) 이상, 5,000% (50배) 이상, 6,000% (60배) 이상, 7,000% (70배) 이상, 8,000% (80배) 이상, 9,000% (90배) 이상, 10,000% (100배) 이상, 또는 100,000% (1000배) 이상일 수 있다.

대안적으로, 촉매 활성 증가는 k _cat 증가, 예컨대 효소 전환의 k _cat 값의 2배 이상 증가, 3배 이상 증가, 4배 이상 증가, 5배 이상 증가, 6배 이상 증가, 7배 이상 증가, 8배 이상 증가, 9배 이상 증가, 10배 이상 증가, 15배 이상 증가, 또는 20배 이상 증가로 표현될 수 있다.

촉매 활성 증가는 또한 K _m 감소, 예컨대 효소 전환의 K _m 값의 2배 이상 감소, 3배 이상 감소, 4배 이상 감소, 5배 이상 감소, 6배 이상 감소, 7배 이상 감소, 8배 이상 감소, 9배 이상 감소, 10배 이상 감소, 15배 이상 감소, 또는 20배 이상 감소에 의해 표현될 수 있다.

효소의 촉매 활성의 감소 또는 유전자 변형된 세포의 생합성 활성의 증가는 정량적으로 측정되고, 적절한 야생형 대조군의 촉매 활성에 대한 상대적인 비율(%)으로서 기술될 수 있다. 유전자 변형된 폴리펩티드에 의해 나타나는 촉매 활성 또는 유전자 변형된 세포의 생합성 활성은 예를 들어, 적합한 야생형 대조군의 활성의 95% 이하, 90% 이하, 85% 이하, 80% 이하, 75% 이하, 70% 이하, 65% 이하, 60% 이하, 55% 이하, 50% 이하, 45% 이하, 40% 이하, 35% 이하, 30% 이하, 25% 이하, 20% 이하, 15% 이하, 10% 이하, 5% 이하, 4% 이하, 3% 이하, 2% 이하, 1% 이하, 또는 0%일 수 있다.

대안적으로, 촉매 활성 감소는 k _cat 감소, 예컨대 효소 전환의 k _cat 값의 2배 이상 감소, 3배 이상 감소, 4배 이상 감소, 5배 이상 감소, 6배 이상 감소, 7배 이상 감소, 8배 이상 감소, 9배 이상 감소, 10배 이상 감소, 15배 이상 감소, 또는 20배 이상 감소로 표현될 수 있다.

촉매 활성 감소는 또한 K _m 증가, 예컨대 K _m 의 2배 이상, 3배 이상, 4배 이상, 5배 이상, 6배 이상, 7배 이상, 8배 이상, 9배 이상, 10배 이상, 15배 이상, 20배 이상, 25배 이상, 30배 이상, 35배 이상, 40배 이상, 45배 이상, 50배 이상, 75배 이상, 100배 이상, 150배 이상, 200배 이상, 230배 이상, 250배 이상, 300배 이상, 350배 이상, 또는 400배 이상 증가에 의해 표현될 수 있다.

따라서, 또 다른 측면에서, 본 발명자들은 본원에서 에스테르 생합성 방법을 기술한다. 에스테르는 임의의 원하는 에스테르일 수 있다. 상기 언급된 바와 같이, 에스테르는 바이오연료, 산업용 화학물질, 또는 다른 화합물의 제조를 위한 원료로서 사용될 수 있다. 본 발명자들의 접근법은 임의의 유기산- 예컨대, 도 1(b)에서 확인된 예시적인 유기산-과 임의의 알콜- 예컨대, 도 1(b)에서 확인된 예시적인 알콜의 조합으로부터 에스테르를 제조하는 데 사용될 수 있다. 상기 산들 중 임의의 것과 상기 알콜들 중 임의의 것의 조합으로 에스테르 대사산물이 생성될 수 있다. 다양한 적용에서, 유기산, 알콜, 또는 그 둘 모두 세포에 의해 합성될 수 있다. 상기 실시양태 중 일부에서, 세포는 유기산 또는 알콜의 생합성을 촉진시키도록 유전자 변형된 것일 수 있다. 또한, 다양한 적용에서, 유기산 또는 알콜은 그의 생합성이 에스테르를 제조하는 데 필요하지 않도록 배양 배지 중에 제공될 수 있다.

일부 경우에, 에스테르는 12개 (C12) 이하의 탄소 원자를 가지는 에스테르, 예컨대 C11 에스테르, C10 에스테르, C9 에스테르, C8 에스테르, C7 에스테르, C6 에스테르, C5 에스테르, C4 에스테르, 또는 C3 에스테르일 수 있다. 다른 경우에서, 에스테르는 임의 개수의 탄소, 및 예정된 분지화도를 가지는 에스테르일 수 있다. 분지화도는 분지형 탄소의 개수, 및/또는 분지의 하나 이상의, 또는 누적 방식으로 그 모두의 길이를 특징으로 할 수 있다. 본원에서 사용되는 바, 분지라는 것은 3개 이상의 다른 탄소에 공유적으로 결합된 탄소 개수를 의미한다. 특정의 구체적인 실시양태에서, 에스테르는 예를 들어, 이소부틸 이소부티레이트, 이소발레릴 이소발레레이트, 또는 에틸 락테이트일 수 있다.

일반적으로, 본 방법은 본원에 기술된 바와 같은 재조합 세포를 상기 재조합 세포가 에스테르를 생산하는 데 효과적인 조건하에 탄소원을 포함하는 배지 중에서 인큐베이션하는 것을 포함한다. 따라서, 탄소원으로는 글루코스, 피루베이트, 또는 케토발린 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 추가로, 관련된 탄소 동화 경로가 조작된 미생물 내로 도입되는 한, 세포 성장을 위한 탄소원은 CO₂, 셀룰로스, 글루코스, 크실로스, 수크로스, 아라비노스, 글리세롤, 알기네이트, 글루카레이트, 갈락투로네이트 등일 수 있다. 또한, 탄소원으로는 원하는 에스테르를 제조하기 위해 활성화시키고자 하는 유기산- 또는 유기산의 대사 전구체를 포함할 수 있다. 도 2에 제시된 예시적인 경로에서, 유기산은 이소부티르산이다. 에스테르가 상이한 유기상으로부터 형성되는 다른 경로에서, 상이한 유기산은 배양 배지의 성분일 수 있다. 유사하게, 탄소원으로는 그로부터 원하는 에스테르를 합성하기 위한 것인 알콜- 또는 알콜의 대사 전구체를 포함할 수 있다. 도 2에 제시된 경로에서, 알콜은 이소부탄올이고, 대사 전구체로는 예를 들어, 이소부티르알데히드 및 케토발린을 포함한다. 에스테르가 상이한 알콜로부터 형성되는 다른 경로에서, 상이한 알콜 및/또는 상이한 알콜에 대한 전구체는 배양 배지의 성분일 수 있다.

상기 언급된 바와 같이, 에스테르는 원하는 최종 생성물일 수 있거나, 또는 또 다른 화합물의 제조를 위한 전구체로서 사용될 수 있다. 일부 경우에, 에스테르는 에스테르가 그로부터 생합성된 것인 알콜 및 유기산으로 가수분해될 수 있다. 이러한 방식으로, 본원에 기술된 플랫폼을 사용함으로써, 알콜 및/또는 유기산이 발효 최종 생성물일 경우에 축적될 수 있는 것보다 더 많은 양으로 알콜 또는 유기산을 제조할 수 있다. 에스테르는 생합성되고, 예를 들어 증류에 의해 수성 배지로부터 알콜 및/또는 유기산을 회수하는 것보다 더욱 간단하고/거나, 더욱 효율적이고/거나, 비용이 더 저렴할 수 있는 공정인 상 분리에 의해 수성 배양물로부터 회수될 수 있다. 회수된 에스테르는 대개의 경우에는 임의의 추가적인 효소 또는 활성화 처리 없이 조절된 부피의 물 중에서 가수분해됨으로써 성분인 알콜 및 유기산으로 수득될 수 있다.

추가의 또 다른 측면에서, 본원에서 본 발명자들은 숙주 세포에서 탄소원을 에스테르로 전환시킬 수 있는 능력이 증가되어 나타날 수 있도록 세포 내로 이종 폴리뉴클레오티드를 도입하는 방법을 기술한다. 이종 폴리뉴클레오티드는 변형된 세포가 탄소원에서 에스테르로의 전환을 촉매하도록 프로모터에 작동가능하게 연결되어 폴리펩티드를 코딩할 수 있다. 상기 실시양태 중 일부에서, 탄소원으로는 글루코스, 피루베이트, 케토발린, 및 유기산 (또는 그의 전구체), 또는 알콜 (또는 그의 전구체) 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 방법을 위한 숙주 세포는 예를 들어, 본원에 기술된 재조합 세포와 관련하여 상기 확인된 미생물 종 중 임의의 것을 포함할 수 있다.

상기 설명에서 사용된 바와 같이, "및/또는"이라는 용어는 열거된 요소들 중 하나 또는 그들 모두, 또는 열거된 요소들 중 임의의 2개 이상의 것의 조합을 의미하고; "포함한다"라는 용어 및 그의 파생어는 설명 및 특허청구범위에서 상기 용어가 출현하는 경우, 제한적 의미를 가지지 않는다; 달리 언급되지 않는 한, "하나"("a," "an"), "그," 및 "1종 이상의"라는 것은 상호교환적으로 사용되고, 이는 하나 또는 1 초과를 의미하고; 종점으로 수치 범위를 언급한 경우, 이는 상기 범위 내에 포함된 모든 수치를 포함한다 (예컨대, 1 내지 5는 1, 1.5, 2, 2.75, 3, 3.80, 4, 5 등을 포함한다).

상기 설명에서, 특정 실시양태는 명확하게 하기 위해 따로따로 기술될 수 있다. 특정 실시양태의 특징이 또 다른 실시양태의 특징과 비상용성이라고 명백하게 언급되지 않는 한, 특정 실시양태는 하나 이상의 실시양태와 연계하여 본원에 기술되는 상용성이 특징들의 조합을 포함할 수 있다.

개별 단계를 포함하는 본원에 개시된 임의의 방법의 경우, 상기 단계들은 임의의 실현가능한 순서로 수행될 수 있다. 또한, 적절할 경우, 2 이상의 단계의 임의의 조합은 동시에 수행될 수 있다.

본 발명은 하기 실시예에 의해 예시된다. 특정 예, 물질, 양 및 방법은 본원에 기술된 바와 같은 본 발명의 범주 및 정신에 따라 광범위하게 해석되어야 한다는 것을 이해하여야 한다.

실시예

실시예 1

플라스미드 구축

BKDH 효소 복합체 코딩 영역 및 fadDX를 각각 프라이머 bkdh_ecofwd (TgcatcgaattcAGGAGAAATT AACTatgAACGAGTACGCCC CCCTGCGTTTGC, 서열 1) 및 bkdh_hindrev (Tgcatc aagcttTCAGATATGCAAGGCGTGGCCCAG, 서열 2), fadDXsalI-F (tgtacggtat taatgtcgac AGGAGAAATTAACTATGCTTCAACTCCAAAAACAAGAAAC, 서열 3) 및 fadDXbam-R (TGATCATGCGCCATAGTTAATTTCTCCTGGATCCTTAGACGC TGGCAGGGGTGGCCTGTT, 서열 4)을 이용하여 슈도모나스 푸티다 KT2440 게놈 DNA로부터 증폭시켰다. 이어서, BKDH의 PCR 생성물을 EcoRI 및 HindIII으로 분해하고, pZE12에 삽입하여 pIBA16을 제조하였다. 플라스미드 pESTER1을 구축하기 위해, 클라르키아 브루어리로부터의 BEBT의 코딩 영역을 DNA워크스(DNAworks)에 의해 합성한 후 (문헌 [Hoover and Lubkowski, Nucleic Acids Res 2002, 30 (10), e43]), 이어서, XbaI 분해 후에 pIBA7의 선형 플라스미드를 수득하였다. 최종적으로, 문헌 [Gibson et al., Nat Meth 2009, 6(5):343-345]에 기술된 바와 같이, fadDX, BEBT, 및 선형 pIBA7을 조합한 후, pESTER1의 플라스미드를 형성하였다. Acc65I 및 HindIII으로 분해된 BEBT 코딩 영역을 pZS 플라스미드의 상응하는 부위에 삽입함으로써 플라스미드 pESTER2를 형성하였다.

발효 결과

발효를 위해 이. 콜라이 숙주 BW25113을 사용하였다. 한 균주인 에스테르 1은 pIBA1 (국제 특허 공개 번호 WO 2012/109534) 및 pESTER1로 형질전환된 BW25113이었고, 나머지 다른 한 균주인 에스테르 2는 pIBA1, pIBA16 및 pESTER2로 형질전환된 BW25113이었다.

LB 배지 중에서 밤새도록 인큐베이션된 배양물을 125-mL 원추형 플라스크 중 0.5% 효모 추출물 및 4% 글루코스로 보충된 5 mL M9 배지에서 25배로 희석시켰다. 항생제를 적절하게 첨가하였다 (암피실린 100 mg/L 및 카나마이신 25 mg/L). 0.1 mM 이소프로필-b-D-티오갈락토시드 (IPTG)를 첨가하여 단백질 발현을 유도하였다. 0.5 g CaCO₃을 첨가하여 배양 배지를 완충 처리하였다. 배양물을 30℃ 진탕기 (250 rpm)에 배치시키고, 48시간 동안 인큐베이션하였다. HPLC 또는 GC 분석에 의해 발효 생성물을 정량화하였다. 결과는 도 2(b)에 제시되어 있다.

실시예 2

아실트랜스퍼라제 LuxE, ATF1, ATF2, BPBT 및 SAAT를 하기 프라이머:

에스. 세레비지아에로부터의

luxEalsS-F (gaaaacgaaagctctctaa GCTGAGCAGG AGAAATTAAC TATGGCGCAT GATCAGAGCCT, 서열 81) 및

luxEvec-R (agcctttcgttttatttgatgcctctaga GCTCAGCTTA CAGGCTGCTC TGGGTGAAATG, 서열 82);

에스. 세레비지아에로부터의

ATF1alsS-F (cgaaagctctctaa GCTGAGCAGG AGAAATTAAC TATGAATGAA ATCGATGAGAAAAATC, 서열 83) 및

ATF1vec-R (agcctttcgttttatttgatgcctctaga GCTCAGCTTA AGGGCCTAAA AGGAGAGCTTT, 서열 84);

피. 하이브리다로부터의

ATF2alsS-F (cgaaagctctctaa GCTGAGCAGG AGAAATTAAC TATGGAAGAT ATAGAAGGAT ACGAAC, 서열 85) 및

ATF2vec-R (cctttcgttttatttgatgcctctaga GCTCAGCTTA AAGCGACGCA AATTCGCCGA TGG, 서열 86);

스트로베리로부터의

BPBTalsS-F (aaacgaaagctctctaa GCTGAGCAGG AGAAATTAAC TATGGACAGC AAACAGAGCA GCG, 서열 87) 및

BPBTvec-R (cctttcgttttatttgatgcctctaga GCTCAGCTTA AAGCGCTGGG GTGATGAACG CAT, 서열 88); 및

스트로베리로부터의

SAATalsS-F (aaacgaaagctctctaa GCTGAGCAGG AGAAATTAAC TATGGAGAAA ATAGAAGTGA GCA, 서열 89) 및

SAATvec-R (cctttcgttttatttgatgcctctaga GCTCAGCTTA GATCAGCGTC TTTGGACTCG CCA, 서열 90)을 사용하여 클라르키아 브루어리로부터 증폭시켰다.

상이한 아실트랜스퍼라제를 문헌 [Gibson et al., Nat Meth 2009, 6(5):343-345]에 기술되어 있는 바와 같이 pIBA1 (국제 특허 공개 번호 WO 2012/109534) 및 pIVC1 (문헌 [Xiong et al., Sci Rep 2012, 2:311])의 BlpI로 분해된 플라스미드와 라이게이션시켜 각각 pZA-ilvD-alsS-LuxE, pZA-ilvD-alsS-ATF1, pZA-ilvD-alsS-ATF2, pZA-ilvD-alsS-BTBT, pZA-ilvD-alsS-SAAT, pZA-leuABCD-ilvD-alsS-LuxE, pZA-leuABCD-ilvD-alsS-ATF1, pZA-leuABCD-ilvD-alsS-ATF2, pZA-leuABCD-ilvD-alsS-BTBT 및 pZA-leuABCD-ilvD-alsS-SAAT의 플라스미드를 형성하였다. pZE-KivD-yqhD의 플라스미드를 구축하기 위해 프라이머 yqhDSphI-F (GGGCCCgcatgc AGGAGAAATT AACTATGAAC AACTTTAATC TGCACACCCC, 서열 91) 및 yqhDXbaI-R (GGGCCCtctaga TTAGCGGGCG GCTTCGTATA TACGGC, 서열 92)을 이용하여 PCR 증폭시킨 후, 플라스미드 pIBA7 (국제 특허 공개 번호 WO 2012/109534)의 padA를 대체시켜 pZE-KivD-yqhD를 형성하였다.

발효 결과

재조합 균주에 대한 진탕 플라스크 발효를 수행하였다. 밤새도록 세포를 시험관에 접종하고, 200 ㎕의 세포를 150 mL짜리 스크류 캡이 있는 삼각 플라스크 중 10 mL의 발효 배지로 옮겨 놓았다. 발효 배지는 티아민 (10 mg/L), 암피실린 (100 ㎍/mL), 카나마이신 (25 ㎍/mL), 및 중화용의 0.5 g 탄산칼슘으로 보충된 M9 최소 배지 (5 g/L 효모 추출물) 중 20 g/L 글루코스로 구성되었다. 0.1 mM 이소프로필-β-D-1-티오갈락토시드 (IPTG)를 첨가하여 단백질 발현을 유도하였다. 발효를 개시하기 이전에 플라스크를 파라필름으로 실링하여 미량호기성 환경을 만들었다. 30℃에서 48시간 동안 회전식 진탕기 (250 r.p.m.) 상에서 인큐베이션한 후, 샘플을 수집하였다. GC-FID (기체 크로마토그래피-불꽃 이온화 검출기) 분석에 의해 생성된 중쇄 에스테르 화합물을 정량화하였다. 그의 부산물 및 글루코스 잔류물은 HPLC-RID (고성능 액체 크로마토그래피-굴절률 검출기) 분석에 의해 확인하였다. 결과는 도 6에 제시되어 있다.

본원에서 인용되는 모든 특허, 특허 출원, 및 공개 문헌, 및 전자적으로 이용가능한 자료 (예를 들어, 예컨대 진뱅크(GenBank) 및 RefSeq에의 뉴클레오티드 서열 제출물, 및 예컨대, 스위스프로트(SwissProt), PIR, PRF, PDB에의 아미노산 서열 제출물, 및 진뱅크및 RefSeq에의 주석이 달린 코딩 영역으로부터의 번역물 포함)의 전체 개시내용은 그 전문이 참조로 포함한다. 본 출원의 개시내용과, 본원에 포함된 임의 문헌의 개시내용(들) 사이에 임의의 모순이 존재할 경우, 본 출원의 개시내용이 지배하도록 한다. 상기 상세한 설명 및 실시예는 단지 명확한 이해를 위해 제공되었다. 그로부터의 어떠한 불필요한 제한도 이해하지 않도록 한다. 본 발명은 제시되고 기술된 정확한 상세한 설명으로 제한되지 않으며, 당업자에게 자명한 변형의 경우, 특허청구범위에 의해 정의된 본 발명의 범위 내에 포함될 것이다.

달리 명시하지 않는 한, 본 명세서 및 특허청구범위에서 사용된, 성분, 분자량 등에 대한 정량을 표현하는 수치들은 모두 모든 경우에서 "약"이라는 용어에 의해 수식되는 것으로 이해하여야 한다. 따라서, 달리 반대로 명시되지 않는 한, 본 명세서 및 특허청구범위에 기재된 수치 파라미터는 근사치로서, 이는 본 발명이 얻고자 하는 원하는 특성에 따라 달라질 수 있다. 적어도, 및 등가물의 이론을 특허청구범위의 범주로 제한하고자 하는 시도로서가 아니라, 각 수치 파라미터는 적어도 보고된 유효 숫자 수치에 비추어, 및 일반 반올림 기법을 적용시킴으로써 해석되어야 한다.

본 발명의 광범위한 범주를 기재하는 수치 범위 및 파라미터가 근사치임에도 불구하고, 구체적인 실시예에 기재되는 수치 값은 가능한 정확하게 기록된 것이다. 그러나, 모든 수치 값은 본질적으로는 반드시 그의 각 시험 측정에서 발견되는 표준 편차로부터 형성되는 범위를 포함한다.

모든 표제는 독자의 편의를 위한 것이며, 그렇게 언급되지 않는 한, 표제 다음에 오는 텍스트의 의미를 제한하는 것으로 사용되지 않아야 한다.

서열 목록 프리 텍스트

서열 1

서열 2

서열 3

서열 4

서열 5

GI:26991173, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 ACS_[슈도모나스 푸티다 KT2440]

서열 6

GI:260770658, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 [비브리오 푸르니시이(Vibrio furnissii) CIP 102972]

서열 7

GI:167623628, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 [쉬와넬라 할리팍센시스(Shewanella halifaxensis) HAW-EB4]

서열 8

GI:330830937, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 [에어로모나스 베로니이(Aeromonas veronii) B565]

서열 9

GI:209696237, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 [알리이비브리오 살모니시다(Aliivibrio salmonicida) LFI1238]

서열 10

GI:54310469, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 [포토박테리움 프로푼둠(Photobacterium profundum) SS9]

서열 11

GI:6320852, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 Faa2p[에스. 세레비지아에]

서열 12

GI:255717016, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 [라찬세아 써모톨레란스(Lachancea thermotolerans)]

서열 13

GI:45187925, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 [아쉬비아 고시피이(Ashbya gossypii) ATCC 10895]

서열 14

GI:380351855, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 [칸디다 오르토프실로시스(Candida orthopsilosis)]

서열 15

GI:126136683, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 [스케페르소미세스 스티피티스(Scheffersomyces stipitis) CBS 6054]

서열 16

GI:294656605, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 [데바리오미세스 한세니이(Debaryomyces hansenii) CBS767]

서열 17

GI:6319264, 단백질 명칭: Acs1p [사카로미세스 세레비지아에 S288c]

서열 18

GI:254579411, 단백질 명칭: ZYRO0C00682p [자이고사카로미세스 룩시이(Zygosaccharomyces rouxii)]

서열 19

GI:45188280, 단백질 명칭: ADR408Wp [아쉬비아 고시피이 ATCC 10895]

서열 20

GI:3139035, 단백질 명칭: 아세틸-CoA 신테타제 [클루이베로미세스 락티스(Kluyveromyces lactis)]

서열 21

GI:320580699, 단백질 명칭: 아세틸-coA 신테타제 이소형 [오가타에아 파라폴리모르파(Ogataea parapolymorpha) DL-1]

서열 22

GI:190348910, 단백질 명칭: 아세틸-조효소 A 신테타제 1 [메에로자이마 구일리에르몬디이(Meyerozyma guilliermondii) ATCC 6260]

서열 23

GI:29893231, 단백질 명칭: 아실-활성화 효소 11-AAE11[아라비돕시스 탈리아나(Arabidopsis thaliana)]

서열 24

GI:29893229, 단백질 명칭: 아실-활성화 효소 12 [아라비돕시스 탈리아나]

서열 25

GI:224065064, 단백질 명칭: 아실:coa 리가제 아세테이트-coa 신테타제-유사 단백질 [포풀루스 트리코카르파(Populus trichocarpa)]

서열 26

GI:226508754, 단백질 명칭: 아실-활성화 효소 11 [지 메이스(Zea mays)]

서열 27

GI:357491641, 단백질 명칭: 2-숙시닐벤조에이트-CoA 리가제 [메디카고 트룬카툴라(Medicago truncatula)]

서열 28

GI:149375957, 단백질 명칭: 아실-CoA 신타제 [마리노박터 알기콜라(Marinobacter algicola) DG893]

서열 29

GI:26991093, 단백질 명칭: lpdV 유전자 생성물 [슈도모나스 푸티다 KT2440]

서열 30

GI:6325162, 단백질 명칭: Eeb1p [사카로미세스 세레비지아에 S288c]

서열 31

GI:207340567, 단백질 명칭: YPL095Cp-유사 단백질 [사카로미세스 세레비지아에 AWRI1631]

서열 32

GI:255715549, 단백질 명칭: KLTH0E13310p [라찬세아 써모톨레란스]

서열 33

GI:254584546, 단백질 명칭: ZYRO0F14740p [자이고사카로미세스 룩시이]

서열 34

GI:45185426, 단백질 명칭: ABR194Cp [아쉬비아 고시피이 ATCC 10895]

서열 35

GI:294659670, 단백질 명칭: DEHA2G12430p [데바리오미세스 한세니이 CBS767]

서열 36

GI:75150384, 단백질 명칭: 벤조일 조효소 A:벤질 알콜 벤조일 트랜스퍼라제 [클라르키아 브루어리]

서열 37

GI:49798480, 단백질 명칭: 벤조일 조효소 A: 벤질 알콜 벤조일 트랜스퍼라제 [페튜니아(Petunia) x 하이브리다]

서열 38

GI:1171577, 단백질 명칭: hsr201 [니코티아나 타바쿰(Nicotiana tabacum)]

서열 39

GI:84578877, 단백질 명칭: 벤조일 CoA 벤조산 벤조일트랜스퍼라제 [베르베나(Verbena) x 하이브리다]

서열 40

GI:254771941, 단백질 명칭: 알콜 아실트랜스퍼라제 [바스콘셀레아 쿤디나마르센시스(Vasconcellea cundinamarcensis)]

서열 41

GI:161089458, 단백질 명칭: 아실트랜스퍼라제 [반다(Vanda) 하이브리드 품종]

서열 42

GI: 57471999, 단백질 명칭: 추정 알콜 아실-트랜스퍼라제 CmAAT3 [쿠쿠미스 멜로(Cucumis melo)]

서열 43

GI:49798480, 단백질 명칭: 벤조일 조효소 A: 벤질 알콜 벤조일 트랜스퍼라제 [페튜니아 x 하이브리다]

서열 44

GI:75150383, 단백질 명칭: 벤조일 조효소 A:벤질 알콜 벤조일 트랜스퍼라제 [니코티아나 타바쿰]

서열 45

GI:224144897, 단백질 명칭: 예측 단백질 [포풀루스 트리코카르파]

서열 46

GI:356500043, 단백질 명칭: 예측: 벤질 알콜 O-벤조일트랜스퍼라제-유사 [글리신 맥스(Glycine max)]

서열 47

GI:133874202, 단백질 명칭: 추정 아실트랜스퍼라제 [클리토리아 테르나테아]

서열 48

GI:49798480, 단백질 명칭: 벤질 알콜 벤조일 트랜스퍼라제(BPBT) [페튜니아 x 하이브리다]

서열 49

GI:1171577, 단백질 명칭: hsr201 [니코티아나 타바쿰]

서열 50

GI:57471999, 단백질 명칭: 추정 알콜 아실-트랜스퍼라제 [쿠쿠미스 멜로]

서열 51

서열 52

서열 53

GI:225454593, 단백질 명칭: 벤질 알콜 O-벤조일트랜스퍼라제 [비티스 비니페라(Vitis vinifera)]

서열 54

GI:52139953, 단백질 명칭: 알콜 아실 트랜스퍼라제 (MpAAT1) [말루스(Malus) x 도메스티카(domestica)]

서열 55

GI:44887628, 단백질 명칭: 알콜 아실 트랜스퍼라제 [피루스 콤무니스(Pyrus communis)]

서열 56

GI: 147801410, 단백질 명칭: 가상 단백질 VITISV_042062 [비티스 비니페라]

서열 57

GI:49798480, 단백질 명칭: 벤질 알콜 벤조일 트랜스퍼라제 [페튜니아 x 하이브리다]

서열 58

GI: 158828372, 단백질 명칭: 알콜 아실 트랜스퍼라제 [시트러스 시넨시스(Citrus sinensis)]

서열 59

GI:255552914, 단백질 명칭: 탁사디엔-5-알파-올 O-아세틸트랜스퍼라제, 추정 [리시누스 콤무니스(Ricinus communis)]

서열 60

GI:10121328, 단백질 명칭: 알콜 아실트랜스퍼라제 (SAAT) [프라가리아(Fragaria) x 아나나싸(ananassa)]

서열 61

GI:374498907, 단백질 명칭: 알콜 아실-트랜스퍼라제 [로사 루고사(Rosa rugosa)]

서열 62

GI:255585363, 단백질 명칭: 안트라닐레이트 N-벤조일트랜스퍼라제 단백질, 추정 [리시누스 콤무니스]

서열 63

GI:380863876, 단백질 명칭: BAHD 아실트랜스퍼라제 [에리트록실룸 코카(Erythroxylum coca)]

서열 64

GI:255577416, 단백질 명칭: 안트라닐레이트 N-벤조일트랜스퍼라제 단백질, 추정 [리시누스 콤무니스]

서열 65

GI:359492333, 단백질 명칭: 예측: 비노린 신타제-유사 [비티스 비니페라]

서열 66

GI:323331427, 단백질 명칭: Atf1p [사카로미세스 세레비지아에 AWRI796]

서열 67

GI:34485580, 단백질 명칭: 대형 알콜 아세틸트랜스퍼라제 I [사카로미세스 파스토리아누스(Saccharomyces pastorianus)]

서열 68

GI:365758173, 단백질 명칭: Atf1p [사카로미세스 세레비지아에 x 사카로미세스 쿤드리아브제비이(Saccharomyces kudriavzevii) VIN7]

서열 69

GI:255712859, 단백질 명칭: KLTH0C11440p [라찬세아 써모톨레란스]

서열 70

GI: 156847986, 단백질 명칭: 가상 단백질 Kpol_2002p89 [반데르왈토자이마 폴리스포라(Vanderwaltozyma polyspora) DSM 70294]

서열 71

GI:255711342, 단백질 명칭: KLTH0B03806p [라찬세아 써모톨레란스]

서열 72

GI:6321616, 단백질 명칭: Atf2p [사카로미세스 세레비지아에 S288c]

서열 73

GI: 156847986, 단백질 명칭: 가상 단백질 Kpol_2002p89 [반데르왈토자이마 폴리스포라 DSM 70294]

서열 74

GI:50286475, 단백질 명칭: 가상 단백질 [칸디다 글라브라타(Candida glabrata) CBS 138]

서열 75

GI:367002213, 단백질 명칭: 가상 단백질 TPHA_0E03170 [테트라피시스포라 파피이(Tetrapisispora phaffii) CBS 4417]

서열 76

GI: 366987729, 단백질 명칭: 가상 단백질 NCAS_0A06920 [나우모보자이마 카스텔리이(Naumovozyma castellii) CBS 4309]

서열 77

GI:372463540, 단백질 명칭: 가상 단백질 KAFR_0D01730 [카자흐스타니아 아프리카나(Kazachstania africana) CBS 2517]

서열 78

GI:26991090, 단백질 명칭: bkdA1 유전자 생성물 [슈도모나스 푸티다 KT2440]

서열 79

GI:26991091, 단백질 명칭: bkdA2 유전자 생성물 [슈도모나스 푸티다 KT2440]

서열 80

GI:26991092, 단백질 명칭: bkdB 유전자 생성물 [슈도모나스 푸티다 KT2440]

서열 81

서열 82

서열 83

서열 84

서열 85

서열 86

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서열 89

서열 90

서열 91

서열 92

SEQUENCE LISTING <110> Regents of the University of Minnesota ZHANG, Kechun XIONG, Mingyong <120> BIOSYNTHETIC PATHWAYS, RECOMBINANT CELLS, AND METHODS <130> 110.03840201 <150> US 61/652,505 <151> 2012-05-29 <160> 92 <170> PatentIn version 3.5 <210> 1 <211> 54 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 1 tgcatcgaat tcaggagaaa ttaactatga acgagtacgc ccccctgcgt ttgc 54 <210> 2 <211> 36 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 2 tgcatcaagc tttcagatat gcaaggcgtg gcccag 36 <210> 3 <211> 60 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 3 tgtacggtat taatgtcgac aggagaaatt aactatgctt caactccaaa aacaagaaac 60 <210> 4 <211> 60 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 4 tgatcatgcg ccatagttaa tttctcctgg atccttagac gctggcaggg gtggcctgtt 60 <210> 5 <211> 653 <212> PRT <213> Pseudomonas putida <400> 5 Met Ser Ala Ala Pro Leu Tyr Pro Val Arg Pro Glu Val Ala Ala Thr 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<213> Candida glabrata <400> 74 Met Ala Pro Asn Thr Lys Ser Ile Glu Gln Pro Leu Ile Ser Lys Ala 1 5 10 15 Lys Ile Ser Gly Lys Gly Pro Asp Gly Phe Ala Ile Glu Glu Ser Leu 20 25 30 Leu Glu Arg Gly His Ser Arg Arg Met Gly His Leu Glu Asn Tyr Phe 35 40 45 Ala Ile Met Gln Arg Gln Lys Leu Tyr Thr Asn Phe Asn Met Tyr Gly 50 55 60 Glu Leu Asn Lys Glu Val Thr Arg Glu Gln Leu Ala Val Ala Ile Arg 65 70 75 80 Gln Ile Leu Leu Arg His Pro Ile Met Met Gln Ala Ile Ile Pro Lys 85 90 95 Lys Phe Pro Glu His Glu Glu Tyr Tyr Thr Ser Asp Asp Tyr Tyr Asn 100 105 110 Thr Pro Phe Pro Glu Asn Asp Phe Leu Arg Val Ile Thr Ser Lys Ile 115 120 125 Lys Leu Ser Asp Ile Ile Ile Asn Glu Gln Ser Glu Asp Tyr Gly Glu 130 135 140 Ile Ile Asp Met Ile Leu Ser Glu Tyr Lys Lys Asn Gly Tyr Lys Phe 145 150 155 160 Asp Ala Tyr Met Gln Glu Leu Ile Gly Asn Ile Val Ile Pro Ile Gly 165 170 175 Asn Pro Asn Lys Pro Asn Trp Arg Leu Leu Cys Leu Pro Ser Ala Glu 180 185 190 Gly Gly Gly Ala Gln Trp Lys Lys Phe Val Tyr Ile Ser Asn His Cys 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405 410 415 Ser Gly Met Lys Val Glu Arg Glu Glu Thr Glu Lys Phe Trp Ser Leu 420 425 430 Val Glu Tyr Tyr His Asp Ile Leu Leu Ala Ser His Ser Asn Gly Asp 435 440 445 Gln Thr Val Gly Leu Gly Thr Leu Met Leu Asp Val Ile Val Asp Lys 450 455 460 Lys Asn Val Asp Lys Leu Ile Arg Asp Glu Tyr Leu Tyr Gln Lys Arg 465 470 475 480 Gly Gly Val Ile Met Ser Asn Ala Gly Tyr Phe His Gln Asp Pro Ala 485 490 495 Gln Ala Tyr His Val Thr Asp Leu Val Phe Gly Gln Arg Pro Gly Ala 500 505 510 Leu Lys Phe Ser Phe Gly Val Asn Val Val Ser Thr Asn Ile Gly Gly 515 520 525 Met Asn Leu Asn Val Gly Met Val Arg Arg Thr Leu Arg Asp Arg Ala 530 535 540 Glu Phe Arg Glu Phe Ile Gly Ile Leu Asp Arg Val Ile Arg Asp Phe 545 550 555 560 Thr Gly Leu Asn <210> 75 <211> 534 <212> PRT <213> Tetrapisispora phaffii <400> 75 Met Ser Leu Glu Ala Leu Ser Phe Asp Glu Tyr Lys Pro Tyr Ile Thr 1 5 10 15 Glu Glu Leu Ile Glu Arg Gly His Ala Arg Arg Met Gly His Leu Gln 20 25 30 Asp Tyr Phe Ala Ile Ile Gln Arg Gln Lys Leu Tyr Asn Asn Phe Asn 35 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Asp Asp Ile Leu Thr Gln Phe Lys Glu Ala Asn Gly Val 130 135 140 Ile Thr Pro Asp Ile Met Lys Ala Val Ala Tyr Val Ile Ile Pro Ile 145 150 155 160 Cys Asp Pro Ser Arg Pro Asn Trp Arg Leu Phe Arg Leu Ser Pro Thr 165 170 175 Lys Phe Phe Tyr Ile Ser Asn His Cys Thr Ser Asp Ala Ile Ser Gly 180 185 190 Val Asn Ile Phe Gln Asp Ile Cys Thr Glu Leu Ser Gln Asn Asp Glu 195 200 205 Glu Pro Phe Arg Asp Asp Leu Gln Ile Phe Asn Tyr Glu Glu Asp Trp 210 215 220 Glu Ser Phe His Lys Ile Tyr Ile Pro Ile Thr Asp Ile Ile Glu Tyr 225 230 235 240 Arg Pro Ala Leu Thr Ser Leu Pro Lys Ile Ile Ala Ser Ala Leu Val 245 250 255 Lys Gly Phe Leu Asn Tyr Arg Asn Trp Pro Thr Glu Leu Thr Ser Thr 260 265 270 Asn Asp Lys Gly Ile Pro Phe Asp Phe Asn Ile Ile Thr Phe Thr Asn 275 280 285 Asp Glu Val Asn Ser Ile Arg Glu Thr Val Lys Lys Tyr Asn Cys Thr 290 295 300 Phe Thr Pro Phe Leu Gln Ala Cys Trp Phe Val Ala Met Phe Asn Asn 305 310 315 320 Gly Lys Ile Phe His Met Asp Ser Trp Arg Glu Trp Gly Leu Asp Val 325 330 335 Ala Ile Pro Ser Asn Ser Arg Arg Phe Leu Ala Asp Glu Glu Leu Lys 340 345 350 Asp Ile Tyr Lys Tyr Gly Ser Asn Val Gly Gly Leu His Tyr Thr His 355 360 365 Leu Ile Ser Ser Phe Asn Ile Gln Leu Asp Glu Lys Glu Lys Phe Trp 370 375 380 Asp Leu Val Gln Tyr Tyr Gln Asp Gly Tyr Thr Lys Ser Tyr Glu Asn 385 390 395 400 Gly Asp His Phe Ser Gly Leu Gly Leu Leu Met Met Asp Gly Leu Val 405 410 415 Lys Arg Gln Asn Ile Asp Lys Val Ile Ser Ser Asp Tyr Leu His Lys 420 425 430 Thr Arg Ala Gly Val Leu Phe Ser Asn Ala Gly Phe Phe Pro Gln Asp 435 440 445 Arg Thr Gln Ala Tyr His Val Asn Asp Leu Leu Phe Thr Gln Ser Gln 450 455 460 Gly Ala Met Lys Phe Ser Phe Gly Leu Asn Ile Ala Thr Thr Asn Ile 465 470 475 480 Gly Gly Met Asn Ile Ala Ile Asn Val Ala Gln Gly Thr Phe Asp Asp 485 490 495 Glu Glu Gly Ile Ile Asp Leu Ser Gln Asp Phe Tyr Arg Asn Ile Lys 500 505 510 Ser Phe Ser Asn Ile Ala 515 <210> 77 <211> 534 <212> PRT <213> Kazachstania africana <400> 77 Met Gly Leu Ser Thr Lys Val Glu Glu Ser Val Arg Glu Val Gln Ser 1 5 10 15 Gln Ser Asp Ala Ser Ser Ile Ala Leu Leu Glu Asp Pro Val Ala Glu 20 25 30 Tyr Asp Ile Pro Gln Glu Leu Ile Asp Arg Gly His Ala Arg Arg Met 35 40 45 Gly His Leu Glu Asn Tyr Phe Ala Met Leu Gln Arg Gln Glu Leu Tyr 50 55 60 Ser Asn Phe Ala Val Tyr Leu Lys Met Asn Lys Ser Val Ser Arg Asn 65 70 75 80 Asp Leu Lys His Ala Leu Arg Glu Val Ile Leu Glu Asn Ser Val Leu 85 90 95 Ala His Thr Ile Val Pro Lys Tyr Tyr Pro Asp His Glu Ala Phe Tyr 100 105 110 Lys Ser Glu Lys Tyr Leu Asn Val Pro Tyr Pro Lys His Asp Phe Met 115 120 125 Lys Ile Leu Pro Ser Leu Ser Leu Glu Asp Ile Ile Ile Asn Asp Gln 130 135 140 Ser Glu Tyr Thr Glu Val Val Asn Ser Ile Ile Asp Gln Phe Val Lys 145 150 155 160 Asp Asn Gly Lys Ile Thr Asn Lys Leu Ser Glu Ile Val Ser Asn Ile 165 170 175 Cys Ile Pro Ile Tyr Asp Gln Ser Arg Pro Asn Trp Arg Leu Leu Cys 180 185 190 Leu Pro Asp Asn Thr Asp Glu Tyr Ser Asn Phe Val Tyr Ile Ser Asn 195 200 205 His Cys Cys Ser Asp Gly Thr Ser Gly Ile Asn Leu Phe Gln Asp Leu 210 215 220 Val Lys Ser Leu Asn 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Ile Asp Ser Met Ile Ser Asp Ser Tyr Leu Asn 435 440 445 Lys Lys Arg Gly Gly Ile Ile Leu Ser Asn Val Gly Tyr Phe Glu Gln 450 455 460 Asn Asp Asp Glu Cys Glu Ile Leu Asp Leu Met Leu Met Gln Asn Val 465 470 475 480 Gly Gly Leu Asn Phe Ser Tyr Ala Val Asn Ile Cys Ser Thr Asn Leu 485 490 495 Gly Gly Met Asn Ile Cys Leu Ser Ile Val Glu Gly Thr Leu Lys Asp 500 505 510 Arg Asp Asp Phe Asn Ala Phe Cys Asp Glu Leu Lys Thr Thr Val Arg 515 520 525 Gln Phe Cys Asp Ile Asn 530 <210> 78 <211> 410 <212> PRT <213> Pseudomonas putida <400> 78 Met Asn Glu Tyr Ala Pro Leu Arg Leu His Val Pro Glu Pro Thr Gly 1 5 10 15 Arg Pro Gly Cys Gln Thr Asp Phe Ser Tyr Leu Arg Leu Asn Asp Ala 20 25 30 Gly Gln Ala Arg Lys Pro Ala Ile Asp Val Asp Ala Ala Asp Thr Ala 35 40 45 Asp Leu Ser Tyr Ser Leu Val Arg Val Leu Asp Glu Gln Gly Asp Ala 50 55 60 Gln Gly Pro Trp Ala Glu Asp Ile Asp Pro Gln Ile Leu Arg Gln Gly 65 70 75 80 Met Arg Ala Met Leu Lys Thr Arg Ile Phe Asp Ser Arg Met Val Val 85 90 95 Ala Gln Arg Gln Lys Lys Met Ser Phe Tyr Met Gln Ser Leu Gly Glu 100 105 110 Glu Ala Ile Gly Ser Gly Gln Ala Leu Ala Leu Asn Arg Thr Asp Met 115 120 125 Cys Phe Pro Thr Tyr Arg Gln Gln Ser Ile Leu Met Ala Arg Asp Val 130 135 140 Ser Leu Val Glu Met Ile Cys Gln Leu Leu Ser Asn Glu Arg Asp Pro 145 150 155 160 Leu Lys Gly Arg Gln Leu Pro Ile Met Tyr Ser Val Arg Glu Ala Gly 165 170 175 Phe Phe Thr Ile Ser Gly Asn Leu Ala Thr Gln Phe Val Gln Ala Val 180 185 190 Gly Trp Ala Met Ala Ser Ala Ile Lys Gly Asp Thr Lys Ile Ala Ser 195 200 205 Ala Trp Ile Gly Asp Gly Ala Thr Ala Glu Ser Asp Phe His Thr Ala 210 215 220 Leu Thr Phe Ala His Val Tyr Arg Ala Pro Val Ile Leu Asn Val Val 225 230 235 240 Asn Asn Gln Trp Ala Ile Ser Thr Phe Gln Ala Ile Ala Gly Gly Glu 245 250 255 Ser Thr Thr Phe Ala Gly Arg Gly Val Gly Cys Gly Ile Ala Ser Leu 260 265 270 Arg Val Asp Gly Asn Asp Phe Val Ala Val Tyr Ala Ala Ser Arg Trp 275 280 285 Ala Ala Glu Arg Ala Arg Arg Gly Leu Gly Pro Ser Leu Ile Glu Trp 290 295 300 Val Thr Tyr Arg Ala Gly Pro His Ser Thr Ser Asp Asp Pro Ser Lys 305 310 315 320 Tyr Arg Pro Ala Asp Asp Trp Ser His Phe Pro Leu Gly Asp Pro Ile 325 330 335 Ala Arg Leu Lys Gln His Leu Ile Lys Ile Gly His Trp Ser Glu Glu 340 345 350 Glu His Gln Ala Val Thr Ala Glu Leu Glu Ala Ala Val Ile Ala Ala 355 360 365 Gln Lys Glu Ala Glu Gln Tyr Gly Thr Leu Ala Asn Gly His Ile Pro 370 375 380 Ser Ala Ala Ser Met Phe Glu Asp Val Tyr Lys Glu Met Pro Asp His 385 390 395 400 Leu Arg Arg Gln Arg Gln Glu Leu Gly Val 405 410 <210> 79 <211> 339 <212> PRT <213> Pseudomonas putida <400> 79 Met Ala Thr Thr Thr Met Thr Met Ile Gln Ala Leu Arg Ser Ala Met 1 5 10 15 Asp Val Met Leu Glu Arg Asp Asp Asn Val Val Val Tyr Gly Gln Asp 20 25 30 Val Gly Tyr Phe Gly Gly Val Phe Arg Cys Thr Glu Gly Leu Gln Asn 35 40 45 Lys Tyr Gly Lys Ser Arg Val Phe Asp Ala Pro Ile Ser Glu Ser Gly 50 55 60 Ile Val Gly Thr Ala Val Gly Met Gly Ala Tyr Gly Leu Arg Pro Val 65 70 75 80 Val Glu Ile Gln Phe Ala Asp Tyr Phe Tyr Pro Ala Ser Asp Gln Ile 85 90 95 Val Ser Glu Leu Ala Arg Leu Arg Tyr Arg Ser Ala Gly Glu Phe Ile 100 105 110 Ala Pro Leu Thr Leu Arg Met Pro Cys Gly Gly Gly Ile Tyr Gly Gly 115 120 125 Gln Thr His Ser Gln Ser Pro Glu Ala Met Phe Thr Gln Val Cys Gly 130 135 140 Leu Arg Thr Val Met Pro Ser Asn Pro Tyr Asp Ala Lys Gly Leu Leu 145 150 155 160 Ile Ala Ser Ile Glu Cys Asp Asp Pro Val Ile Phe Leu Glu Pro Lys 165 170 175 Arg Leu Tyr Asn Gly Pro Phe Asp Gly His His Asp Arg Pro Val Thr 180 185 190 Pro Trp Ser Lys His Pro His Ser Ala Val Pro Asp Gly Tyr Tyr Thr 195 200 205 Val Pro Leu Asp Lys Ala Ala Ile Thr Arg Pro Gly Asn Asp Val Thr 210 215 220 Val Leu Thr Tyr Gly Thr Thr Val Tyr Val Ala Gln Val Ala Ala Glu 225 230 235 240 Glu Ser Gly Val Asp Ala Glu Val Ile Asp Leu Arg Ser Leu Trp Pro 245 250 255 Leu Asp Leu Asp Thr Ile Val Glu Ser Val Lys Lys Thr Gly Arg Cys 260 265 270 Val Val Val His Glu Ala Thr Arg Thr Cys Gly Phe Gly Ala Glu Leu 275 280 285 Val Ser Leu Val Gln Glu His Cys Phe His His Leu Glu Ala Pro Ile 290 295 300 Glu Arg Val Thr Gly Trp Asp Thr Pro Tyr Pro His Ala Gln Glu Trp 305 310 315 320 Ala Tyr Phe Pro Gly Pro Ser Arg Val Gly Ala Ala Leu Lys Lys Val 325 330 335 Met Glu Val <210> 80 <211> 423 <212> PRT <213> Pseudomonas putida <400> 80 Met Gly Thr His Val Ile Lys Met Pro Asp Ile Gly Glu Gly Ile Ala 1 5 10 15 Gln Val Glu Leu Val Glu Trp Phe Val Lys Val Gly Asp Ile Ile Ala 20 25 30 Glu Asp Gln Val Val Ala Asp Val Met Thr Asp Lys Ala Thr Val Glu 35 40 45 Ile Pro Ser Pro Val Ser Gly Lys Val Leu Ala Leu Gly Gly Gln Pro 50 55 60 Gly Glu Val Met Ala Val Gly Ser Glu Leu Ile Arg Ile Glu Val Glu 65 70 75 80 Gly Ser Gly Asn His Val Asp Val Pro Gln Pro Lys Pro Val Glu Ala 85 90 95 Pro Ala Ala Pro Ile Ala Ala Lys Pro Glu Pro Gln Lys Asp Val Lys 100 105 110 Pro Ala Val Tyr Gln Ala Pro Ala Asn His Glu Ala Ala Pro Ile Val 115 120 125 Pro Arg Gln Pro Gly Asp Lys Pro Leu Ala Ser Pro Ala Val Arg Lys 130 135 140 Arg Ala Leu Asp Ala Gly Ile Glu Leu Arg Tyr Val His Gly Ser Gly 145 150 155 160 Pro Ala Gly Arg Ile Leu His Glu Asp Leu Asp Ala Phe Met Ser Lys 165 170 175 Pro Gln Ser Asn Ala Gly Gln Ala Pro Asp Gly Tyr Ala Lys Arg Thr 180 185 190 Asp Ser Glu Gln Val Pro Val Ile Gly Leu Arg Arg Lys Ile Ala Gln 195 200 205 Arg Met Gln Asp Ala Lys Arg Arg Val Ala His Phe Ser Tyr Val Glu 210 215 220 Glu Ile Asp Val Thr Ala Leu Glu Ala Leu Arg Gln Gln Leu Asn Ser 225 230 235 240 Lys His Gly Asp Ser Arg Gly Lys Leu Thr Leu Leu Pro Phe Leu Val 245 250 255 Arg Ala Leu Val Val Ala Leu Arg Asp Phe Pro Gln Ile Asn Ala Thr 260 265 270 Tyr Asp Asp Glu Ala Gln Ile Ile Thr Arg His Gly Ala Val His Val 275 280 285 Gly Ile Ala Thr Gln Gly Asp Asn Gly Leu Met Val Pro Val Leu Arg 290 295 300 His Ala Glu Ala Gly Ser Leu Trp Ala Asn Ala Gly Glu Ile Ser Arg 305 310 315 320 Leu Ala Asn Ala Ala Arg Asn Asn Lys Ala Ser Arg Glu Glu Leu Ser 325 330 335 Gly Ser Thr Ile Thr Leu Thr Ser Leu Gly Ala Leu Gly Gly Ile Val 340 345 350 Ser Thr Pro Val Val Asn Thr Pro Glu Val Ala Ile Val Gly Val Asn 355 360 365 Arg Met Val Glu Arg Pro Val Val Ile Asp Gly Gln Ile Val Val Arg 370 375 380 Lys Met Met Asn Leu Ser Ser Ser Phe Asp His Arg Val Val Asp Gly 385 390 395 400 Met Asp Ala Ala Leu Phe Ile Gln Ala Val Arg Gly Leu Leu Glu Gln 405 410 415 Pro Ala Cys Leu Phe Val Glu 420 <210> 81 <211> 60 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 81 gaaaacgaaa gctctctaag ctgagcagga gaaattaact atggcgcatg atcagagcct 60 <210> 82 <211> 60 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 82 agcctttcgt tttatttgat gcctctagag ctcagcttac aggctgctct gggtgaaatg 60 <210> 83 <211> 60 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 83 cgaaagctct ctaagctgag caggagaaat taactatgaa tgaaatcgat gagaaaaatc 60 <210> 84 <211> 60 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 84 agcctttcgt tttatttgat gcctctagag ctcagcttaa gggcctaaaa ggagagcttt 60 <210> 85 <211> 60 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 85 cgaaagctct ctaagctgag caggagaaat taactatgga agatatagaa ggatacgaac 60 <210> 86 <211> 60 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 86 cctttcgttt tatttgatgc ctctagagct cagcttaaag cgacgcaaat tcgccgatgg 60 <210> 87 <211> 60 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 87 aaacgaaagc tctctaagct gagcaggaga aattaactat ggacagcaaa cagagcagcg 60 <210> 88 <211> 60 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 88 cctttcgttt tatttgatgc ctctagagct cagcttaaag cgctggggtg atgaacgcat 60 <210> 89 <211> 60 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 89 aaacgaaagc tctctaagct gagcaggaga aattaactat ggagaaaata gaagtgagca 60 <210> 90 <211> 60 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 90 cctttcgttt tatttgatgc ctctagagct cagcttagat cagcgtcttt ggactcgcca 60 <210> 91 <211> 52 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 91 gggcccgcat gcaggagaaa ttaactatga acaactttaa tctgcacacc cc 52 <210> 92 <211> 38 <212> DNA <213> artificial <220> <223> synthetic oligonucleotide primer <400> 92 gggccctcta gattagcggg cggcttcgta tatacggc 38

Claims

야생형 대조군과 비교하여 증가된 에스테르 생합성을 나타내도록 변형된 재조합 세포.
제1항에 있어서, 미생물 세포가 진균 세포인 재조합 미생물 세포.
제2항에 있어서, 진균 세포가 사카로미세타세아에(Saccharomycetaceae) 과의 구성원인 재조합 세포.
제2항에 있어서, 진균 세포가 사카로미세스 세레비지아에(Saccharomyces cerevisiae), 칸디다 루고사(Candida rugosa) 또는 칸디다 알비칸스(Candida albicans)인 재조합 세포.
제1항에 있어서, 미생물 세포가 박테리아 세포인 재조합 세포.
제5항에 있어서, 박테리아 세포가 프로토박테리아(Protobacteria) 문의 구성원인 재조합 세포.
제6항에 있어서, 박테리아 세포가 엔테로박테리아세아에(Enterobacteriaceae) 과의 구성원인 재조합 세포.
제7항에 있어서, 박테리아 세포가 에스케리키아 콜라이(Escherichia coli)인 재조합 세포.
제6항에 있어서, 박테리아 세포가 슈도모나세아에(Pseudomonaceae) 과의 구성원인 재조합 세포.
제9항에 있어서, 박테리아 세포가 슈도모나스 푸티다(Pseudomonas putida)인 재조합 세포.
제5항에 있어서, 박테리아 세포가 피르미쿠테스(Firmicutes) 문의 구성원인 재조합 세포.
제11항에 있어서, 박테리아 세포가 바실라세아에(Bacillaceae) 과의 구성원인 재조합 세포.
제12항에 있어서, 박테리아 세포가 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis)인 재조합 세포.
제11항에 있어서, 박테리아 세포가 스트렙토코카세아에(Streptococcaceae) 과의 구성원인 재조합 세포.
제14항에 있어서, 박테리아 세포가 락토코쿠스 락티스(Lactococcus lactis)인 재조합 세포.
제11항에 있어서, 박테리아 세포가 클로스트리디아세아에(Clostridiaceae) 과의 구성원인 재조합 세포.
제16항에 있어서, 박테리아 세포가 클로스트리디움 셀룰롤리티쿰(Clostridium cellulolyticum)인 재조합 세포.
제5항에 있어서, 박테리아 세포가 시아노박테리아(Cyanobacteria) 문의 구성원인 재조합 세포.
제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 미생물 세포가 광합성 세포인 재조합 세포.
제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 미생물 세포가 셀룰로스분해성 세포인 재조합 세포.
제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 야생형 대조군과 비교하여 증가된 에스테르 생합성이 이소부틸 이소부티레이트, 이소발레릴 이소발레레이트, 이소부틸 아세테이트 또는 이소아밀 아세테이트 생산의 증가를 포함하는 것인 재조합 세포.
제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 야생형 대조군과 비교하여 증가된 에스테르 생합성이 야생형 대조군과 비교하여 유기산에서 아실-CoA로의 전환의 증가, 야생형 대조군과 비교하여 케토산에서 아실-CoA로의 전환의 증가, 야생형 대조군과 비교하여 알데히드에서 유기산으로의 전환의 증가, 야생형 대조군과 비교하여 알데히드에서 알콜로의 전환의 증가, 또는 야생형 대조군과 비교하여 아실-CoA와 알콜과의 조합을 통한 에스테르 형성의 증가를 포함하는 것인 재조합 세포.
제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 야생형 대조군과 비교하여 증가된 에스테르 생합성이 2-케토이소발레레이트에서 이소부티르알데히드로의 전환의 증가, 및 이소부티르알데히드에서 이소부탄올로의 전환의 증가, 이소부탄올 및 아실-CoA로부터의 이소부틸 아세테이트 합성의 증가, 2-케토이소발레레이트에서 2-케토-4-메틸발레레이트로의 신장의 증가, 2-케토-4-메틸발레레이트에서 이소발레르알데히드로의 전환의 증가, 이소발레르알데히드에서 이소펜탄올로의 전환의 증가, 또는 이소펜탄올 및 아실-CoA로부터의 이소아밀 아세테이트 합성의 증가를 포함하는 것인 재조합 세포.
제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 원하는 에스테르의 합성을 증가시키도록 변형된 아실 트랜스퍼라제를 포함하는 재조합 세포.
제24항에 있어서, 변형된 아실 트랜스퍼라제가 변형되기 이전의 아실 트랜스퍼라제에 의해 생산된 것보다 더 많은 탄소를 가지는 에스테르의 합성을 증가시키는 것인 재조합 세포.
제1항 내지 제22항 중 어느 한 항의 재조합 세포를 상기 재조합 세포가 에스테르를 생산하는 데 효과적인 조건하에 탄소원을 포함하는 배지 중에서 인큐베이션하는 것을 포함하며, 여기서 탄소원은 글루코스, 피루베이트, 케토발린, CO₂, 셀룰로스, 크실로스, 수크로스, 아라비노스, 글리세롤, 알기네이트, 글루카레이트 또는 갈락투로네이트 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
제26항에 있어서, 배지가 카르복실산을 추가로 포함하는 것인 방법.
제26항에 있어서, 배지가 알콜을 추가로 포함하는 것인 방법.
탄소원을 에스테르로 전환시키는 단계를 촉매하는 1종 이상의 폴리펩티드를 코딩하는 이종 폴리뉴클레오티드를 숙주 세포 내로 도입하는 것을 포함하며, 여기서 1종 이상의 폴리뉴클레오티드는 변형된 숙주 세포가 탄소원에서 에스테르로의 전환을 촉매하도록 프로모터에 작동가능하게 연결되는 것인 방법.
제29항에 있어서, 탄소원이 글루코스, 피루베이트, 케토발린, CO₂, 셀룰로스, 크실로스, 수크로스, 아라비노스, 글리세롤, 알기네이트, 글루카레이트 또는 갈락투로네이트 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
제29항 또는 제30항에 있어서, 숙주 세포가 진균 세포인 방법.
제28항에 있어서, 진균 세포가 사카로미세타세아에 과의 구성원인 방법.
제32항에 있어서, 진균 세포가 사카로미세스 세레비지아에, 칸디다 루고사, 또는 칸디다 알비칸스인 방법.
제29항 또는 제27항에 있어서, 숙주 세포가 박테리아 세포인 방법.
제34항에 있어서, 박테리아 세포가 프로토박테리아 문의 구성원인 방법.
제35항에 있어서, 박테리아 세포가 엔테로박테리아세아에 과의 구성원인 방법.
제36항에 있어서, 박테리아 세포가 에스케리키아 콜라이인 방법.
제34항에 있어서, 박테리아 세포가 슈도모나세아에 과의 구성원인 방법.
제38항에 있어서, 박테리아 세포가 슈도모나스 푸티다인 방법.
제34항에 있어서, 박테리아 세포가 피르미쿠테스 문의 구성원인 방법.
제40항에 있어서, 박테리아 세포가 바실라세아에 과의 구성원인 방법.
제41항에 있어서, 박테리아 세포가 바실루스 서브틸리스인 방법.
제40항에 있어서, 박테리아 세포가 스트렙토코카세아에 과의 구성원인 방법.
제43항에 있어서, 박테리아 세포가 락토코쿠스 락티스인 방법.
제40항에 있어서, 박테리아 세포가 클로스트리디아세아에 과의 구성원인 방법.
제45항에 있어서, 박테리아 세포가 클로스트리디움 셀룰롤리티쿰인 방법.
제34항에 있어서, 박테리아 세포가 시아노박테리아 문의 구성원인 방법.
제23항 내지 제47항 중 어느 한 항에 있어서, 숙주 세포가 광합성 세포인 방법.
제23항 내지 제47항 중 어느 한 항에 있어서, 숙주 세포가 셀룰로스분해성 세포인 방법.