KR20150011164A - 아크릴계 필름용 점착제 조성물 및 이를 함유한 편광판 - Google Patents

아크릴계 필름용 점착제 조성물 및 이를 함유한 편광판 Download PDF

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Abstract

본 발명은 아크릴계 필름용 점착제 조성물 및 이를 함유한 편광판에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 총 단량체 100중량부에 대하여 메틸메타크릴레이트 단량체를 30 내지 70중량부 함유하고 가교성 단량체를 함유하지 않으며, 중량평균분자량이 10만 내지 50만인 아크릴계 공중합체 A, 및 가교성 단량체를 함유하고, 중량평균분자량이 80만 내지 150만인 아크릴계 공중합체 B를 함유함으로써, 아크릴계 필름과의 접합 시 가혹 조건(고온 또는 고온 다습)에서의 점착 내구성 및 리워크성이 우수한 아크릴계 필름용 점착제 조성물 및 이를 함유한 편광판에 관한 것이다.

Description

아크릴계 필름용 점착제 조성물 및 이를 함유한 편광판 {ADHESIVE COMPOSITION FOR ACRYLIC FILM AND POLARIZING PLATE CONTAINING THREROF}
본 발명은 내구성 및 리워크성이 우수한 아크릴계 필름용 점착제 조성물 및 편광판에 관한 것이다.
점착제는 가해주는 압력만으로도 피착재에 충분히 접착되는 물질로서, 접착제에 비해서 응집력이 낮고 응력완화가 빠르며 외력에 대해서 쉽게 변형이 일어나는 점탄성적인 거동을 나타낸다.
점착제에 사용되는 원료는 천연고무, 합성고무, 아크릴, 실리콘 등의 열가소성 수지로 대부분 탄성의 성질을 지니고 있으므로 점성의 성질을 부여하기 위해서 저분자량의 물질을 섞어서 사용하여 점탄성을 지니게 된다.
점착제의 원료 중 최근 아크릴계 점착제는 고무계 점착제를 대체하여 급속히 사용이 증가하고 있으며, 용제형, 수계 에멀젼형, 핫멜트형, 100% solid 반응형 점착제 등 폭넓은 형태로 사용이 가능하다.
아크릴계 점착제는 고무계 점착제에 비하여 내후성, 내열성, 내한성, 내유성 등이 뛰어나고 여러 가지 목적 및 용도에 맞추어 비교적 쉽게 만들 수 있다. 따라서 점착제품이 현재와 같이 다종다양한 용도로 사용될 수 있게 된 것은 아크릴 점착제의 출현에서 비롯되었다고 할 수 있다.
한편, 최근에 LCD소재의 저가화 경향에 따라 편광판용 소재의 저가화가 진행중이며, 특히 편광판용 소재의 원가에 50%이상을 차지하는 편광자 보호필름의 저가화가 관심의 대상이 되고 있다. 이에 기존의 셀룰로오스계 및 시클로올레핀폴리머계 수지 대신에 투과율이 높고 가격이 저가인 폴리메틸메타크릴레이트 수지를 편광자 보호필름으로 이용하려는 시도가 진행되고 있다.
상기 편광자 보호필름은 편광자와의 접합력을 향상시키기 위하여 셀룰로오스계 필름은 그 표면을 검화(알칼리 처리)하는 공정을 수행하고 시클로올레핀폴리머계 필름은 그 표면을 코로나 처리하는 공정을 수행하여 극성화하는 방법이 제시되고 있다(한국특허공개 제2009-114928호).
그러나, 광학물성 및 가격 경쟁력 면에서 우수한 폴리메틸메타크릴레이트계 필름은 코로나 처리에 의한 표면의 극성화가 곤란하여, 별도의 비극성용 점착제가 요구된다. 비극성용 점착제는 다양하게 제시되고 있으나(일본특허공개 평1-139655호, 평4-154512호), 상기 폴리메틸메타크릴레이트계 필름과의 밀착성 확보가 충분하지 못하여 접합력에 한계가 있다.
본 발명은 아크릴계 필름(특히 폴리메틸메타크릴레이트계 필름)과의 밀착성을 향상시켜, 내구성 조건(고온 또는 고온·다습)에서의 박리불량을 개선 및 리워크시 점착제의 잔존을 동시에 개선할 수 있는 아크릴계 필름용(특히 폴리메틸메타크릴레이트 필름) 점착제 조성물을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 총 단량체 100중량부에 대하여 메틸메타크릴레이트 단량체를 30 내지 70중량부 함유하고 가교성 단량체를 함유하지 않으며, 중량평균분자량이 10만 내지 50만인 아크릴계 공중합체 A, 및 가교성 단량체를 함유하고, 중량평균분자량이 80만 내지 150만인 아크릴계 공중합체 B를 함유하는 아크릴계 필름용 점착제 조성물을 제공한다.
바람직하기로, 상기 아크릴계 공중합체 A는 중량평균분자량이 20만 내지 40만일 수 있다.
바람직하기로, 상기 아크릴계 공중합체 B는 중량평균분자량이 100만 내지 120 만일 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체 A는 아크릴계 공중합체 B 100중량부에 대하여 10 내지 50중량부 함유할 수 있다.
상기 점착제 조성물은 가교제를 추가로 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은 편광자의 적어도 일면에 아크릴계 편광자 보호필름이 접합되고, 상기 편광자 보호필름 상에 상기 점착제 조성물이 함유된 점착제층이 형성된 편광판을 제공한다.
상기 편광자 보호필름은 폴리메틸메타크릴레이트 필름일 수 있다.
상기 편광판은 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 유리기판의 양면에 광학 흡수축이 서로 교차하도록 부착한 시편을, 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후 기포나 박리의 발생이 5개 미만일 수 있다.
상기 편광판은 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 유리기판의 양면에 광학 흡수축이 서로 교차하도록 부착한 시편을, 60℃의 온도 및 90%RH의 조건 하에서 1000시간 방치한 후 기포나 박리의 발생이 5개 미만일 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 아크릴계 필름(특히 폴리메틸메타크릴레이트계 필름)의 계면에서 상호작용으로 밀착력이 향상되어 가혹 조건(고온 또는 고온 다습)에서 점착 내구성 및 리워크성을 동시에 개선시킬 수 있는 이점이 있다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 메틸메타크릴레이트 단량체를 함유한 아크릴계 공중합체 사용으로 인한 코팅 균일성의 악화를 억제할 수 있는 이점이 있다.
본 발명은 내구성 및 리워크성이 우수한 점착제 조성물 및 편광판에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 아크릴계 필름용 점착제 조성물은, 상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 총 단량체 100중량부에 대하여 메틸메타크릴레이트 단량체를 30 내지 70중량부 함유하고 가교성 단량체를 함유하지 않으며, 중량평균분자량이 10만 내지 50만인 아크릴계 공중합체 A, 및 가교성 단량체를 함유하고, 중량평균분자량이 70만 내지 150만인 아크릴계 공중합체 B를 함유한다.
본 발명의 점착제 조성물은 가교성이고 고 분자량인 아크릴계 공중합체와, 비가교성이고 저 분자량이며 메틸메타크릴레이트 단량체를 함유한 아크릴계 공중합체를 혼합 사용한다. 이때, 상기 저 분자량인 아크릴계 공중합체가 아크릴계 필름(특히 PMMA필름)의 기재면으로 이동하고, 상기 필름면과 강한 상호작용으로 필름과의 밀착력 향상시킴으로써 가혹 조건(고온 또는 고온 다습)에서 점착 내구성 및 리워크성이 동시에 개선된다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 아크릴계 필름과의 계면 밀착력을향상을 위해 사용되는 메틸메타트릴레이트 함유 아크릴공중합체에 의해 코팅시의 균일성이 저하될 수 있다. 이에 상기 메틸메타크릴레이트의 함량 및 공중합체의 분자량을 조절함으로써, 코팅 균일성 저하를 개선하였다.
아크릴계 공중합체 A 및 B는 각각 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체를 주단량체로 함유하며, 이중 아크릴계 공중합체 A는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 메틸메타크릴레이트 단량체를 필수 단량체 성분으로 함유한다.
여기서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 의미하고, 각 성분의 함량은 고형분을 기준으로 한 것이다.
탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체로는 탄소수 1 내지 12의 지방족 알콜로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트로서, 예를 들면 메틸아트릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 이 중에서 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다.
상기 아크릴계 공중합체 A는 총 단량체 100중량부에 대하여 메틸메타크릴레이트 단량체를 30 내지 70중량부, 바람직하기로는 40 내지 60중량부를 함유할 수 있다. 상기 함량이 30중량부 미만이면 아크릴계 필름과의 밀착력 향상효과가 부족할 수 있고 70중량부를 초과하는 경우에는 아크릴계 공중합체 B와의 상용성이 부족하여, 상분리가 발생할 수 있다.
아크릴계 공중합체 B는 가교 가능한 관능기를 갖는 가교성 단량체를 함유한다.
상기 가교성 단량체는 하기 가교제와의 화학 결합에 의해 응집력 또는 점착 강도를 부여하는 작용을 하는 것으로서, 히드록시기를 갖는 단량체, 카르복시기를 갖는 단량체, 아미드기를 갖는 단량체 및 3차 아민기를 갖는 단량체 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르, 5-히드록시펜틸비닐에테르, 6-히드록시헥실비닐에테르, 7-히드록시헵틸비닐에테르, 8-히드록시옥틸비닐에테르, 9-히드록시노닐비닐에테르 및 10-히드록시데실비닐에테르 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 4-히드록시부틸비닐에테르가 바람직하다.
카르복시기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수호박산 개환 부가체, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수 호박산 개환 부가체, 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수 호박산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴산이 바람직하다.
아미드기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드, 3-히드록시프로필(메타)아크릴아미드, 4-히드록시부틸(메타)아크릴아미드, 6-히드록시헥실(메타)아크릴아미드, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴아미드, 2-히드록시에틸헥실(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴아미드가 바람직하다.
3차 아민기를 갖는 단량체로는 N,N-(디메틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디에틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디메틸아미노)프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이러한 아크릴계 공중합체 B의 가교성 단량체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 100중량부에 대하여 0.05 내지 10중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 8중량부인 것이 좋다. 함량이 0.05중량부 미만인 경우 점착제의 응집력이 작아지게 되어 내구성이 저하될 수 있으며, 10중량부 초과인 경우 높은 겔분율에 의해 점착력이 떨어지고 내구성에 문제를 야기할 수 있다.
또한, 상기 단량체들 이외에 다른 가교성 단량체가 점착력을 저하시키지 않는 범위, 예컨대 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100중량부에 대하여 40중량부 이하로 더 포함될 수 있다.
공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
아크릴계 공중합체 A는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산, Mw)이 10만 내지 50만, 바람직하기로는 20만 내지 40만인 것이 좋다. 중량평균분자량이 10만 미만이면 혼합 시 표면으로 이동하게 되는 메틸메타크릴레이트를 함유하는 아크릴계 공중합체 A는 공중합체 간의 응집력이 부족하여 기포 발생 등의 점착 내구성에 문제를 야기할 수 있고, 50만을 초과하는 경우에는 표면으로의 이동성이 부족하여 보호필름(PMMA)과의 밀착력 향상효과가 부족할 수 있다.
또한, 아크릴계 공중합체 B는 중량평균분자량이 80만 내지 150만, 바람직하기로는 100만 내지 120만인 것이 바람직하다. 중량평균분자량이 80만 미만이면 응집력이 부족하여 기포발생등의 우려가 있고, 150만을 초과하는 경우에는 점도의 상승으로 코팅시의 무라가 발생할 수 있다.
또한, 상기 아크릴계 공중합체 A는 아크릴계 공중합체 B 100중량부에 대하여 10 내지 50중량부, 바람직하기로는 20 내지 45중량부 함유하는 것이 바람직하다. 상기 함량이 10중량부 미만이면 아크릴계 필름과의 밀착력 향상효과가 부족할 수 있고 50중량부를 초과하는 경우에는 비가교성 공중합체가 상대적으로 과량 존재하게 되어 응집력이 부족해지므로 기포가 발생할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 가교제를 추가로 함유할 수 있다.
가교제는 밀착성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 고온에서의 신뢰성 및 점착제의 형상을 유지시킬 수 있다.
상기 가교제는 이소시아네이트계, 에폭시계, 멜라민계, 과산화물계, 금속킬레이트계, 옥사졸린계 등이 사용될 수 있으며, 1종 또는 2종 이상을 혼합 사용할 수 있다. 이중 이소시아네이트계 또는 에폭시계가 바람직하다.
상기 이소시아네이트계는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트화합물; 트리메틸올프로판 등의 다가 알콜계 화합물 1몰에 디이소시아네이트 화합물 3몰을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등의 3개의 관능기를 함유하는 다관능 이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다.
상기 에폭시계는 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 폴리테트라메틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세롤디글리시딜에테르, 글리세롤트리글리시딜에테르, 디글리세롤폴리글리시딜에테르, 폴리글리세롤폴리글리시딜에테르, 레졸신디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 펜타에리트리톨폴리글리시딜에테르, 소르비톨폴리글리시딜에테르, 아디핀산디글리시딜에스테르, 프탈산디글리시딜에스테르, 트리스(글리시딜)이소시아누레이트, 트리스(글리시독시에틸)이소시아누레이트, 1,3-비스(N,N-글리시딜아미노메틸)시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일릴렌디아민 등을 들 수 있다.
상기 멜라민계는 헥사메티롤멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등을 들 수 있다.
이러한 가교제는 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 15중량부, 바람직하기로는 0.1 내지 5중량부 함유될 수 있다. 함유량이 0.1중량부 미만이면 부족한 가교도로 인해 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성을 해칠 수 있으며, 15중량부를 초과할 경우에는 과다 가교반응에 의한 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 실란커플링제를 더 포함할 수 있다.
실란커플링제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 비닐클로로실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실릴-N-(1,3-디메틸부틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설파이드, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
실란커플링제는 고형분 함량을 기준으로 공중합체 100중량부에 대하여 0 내지 10중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게 0.005 내지 5중량부로 포함되는 것이 좋다. 함량이 10중량부 초과인 경우 내구성이 저하될 수 있다.
상기와 같은 성분 이외에, 점착제 조성물은 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 편광자의 적어도 일면에 아크릴계 편광자 보호필름이 접합되고, 상기 편광자 보호필름 상에 상기 점착제 조성물이 함유된 점착제층이 형성된 편광판에 특징이 있다. 이때, 상기 점착제층은 편광자 보호필름의 접합면의 반대면에 형성된다.
상기 아크릴계 편광자 보호필름은 바람직하기로는 폴리메틸메타크릴레이트 필름일 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예 : 아크릴계 공중합체 제조
제조예 1: 아크릴계 공중합체 A
제조예 1-1
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 50중량부와 메틸메타크릴레이트(MA) 50중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트(EAc) 200중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1 시간 동안 퍼징한 후, 80℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(중량평균분자량 약 35만)를 제조하였다.
제조예 1-2 내지 1-7 및 비교 제조예 1-1 내지 1-2
상기 제조예 1-1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1의 조성으로 혼합 및 반응하여 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
구분
(중량부)		 BA MMA 용제 (EAc) 중량평균분자량
(Mw, 만)
제조예1-1 50 50 200 35
제조예1-2 70 30 200 37
제조예1-3 60 40 200 32
제조예1-4 40 60 200 33
제조예1-5 30 70 200 38
제조예1-6 50 50 300 15
제조예1-7 50 50 150 47
비교제조예1-1 10 90 200 38
비교제조예1-2 90 10 200 33
BA: n-부틸아크릴레이트
MMA: 메틸메타크릴레이트
제조예 2: 아크릴계 공중합체 B
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 97중량부, 아크릴산(AA) 1중량부, 4-히드록시부틸아크릴레이트(4-HBA) 0.5중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트(EAc) 100중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1 시간 동안 퍼징한 후, 80℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(중량평균분자량 약 100만)를 제조하였다.
제조예 2-2 내지 2-6 및 비교 제조예 2-1 내지 2-2
상기 제조예 2-1과 동일하게 실시하되, 하기 표 2의 조성으로 혼합 및 반응하여 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
구분
(중량부)		 BA AA 4-HBA 2-HEA 용제 (EAc) 중량평균분자량
(Mw, 만)
제조예2-1 97 1 2 - 100 100
제조예2-2 93 5 2 - 100 100
제조예2-3 97 1 - 2 100 100
제조예2-4 97 1 2 - 80 145
제조예2-5 97 1 2 - 130 85
비교제조예2-1 97 1 2 - 130 70
비교제조예2-2 97 1 2 - 70 170
BA: n-부틸아크릴레이트
MA: 메타크릴레이트
2-HEA:2-히드록시에틸아크릴레이트
4-HBA:4-히드록시부틸아크릴레이트
실시예 1-16 및 비교예 1-6
1)점착제 조성물
상기 제조예 1, 제조예 2의 아크릴계 공중합체, 가교제 및 실란커플링제를 하기 표 3의 조성으로 혼합한 후, 코팅성을 고려하여 20중량%의 농도로 희석하여 점착제 조성물을 제조하였다.
구분
(중량부)		 아크릴계 공중합체 가교제 실란
커플링제
제조예1 제조예2 비교
제조예1		 비교
제조예2		 A-1 A-2 A-3 A-4
실시예1 1-1(30) 2-1(70) - - 0.5 - - - 0.5
실시예2 1-2(30) 2-1(70) - - 0.5 - - - 0.5
실시예3 1-3(30) 2-1(70) - - 0.5 - - - 0.5
실시예4 1-4(30) 2-1(70) - - 0.5 - - - 0.5
실시예5 1-5(30) 2-1(70) - - 0.5 - - - 0.5
실시예6 1-6(30) 2-1(70) - - 0.5 - - - 0.5
실시예7 1-7(30) 2-1(70) - - 0.5 - - - 0.5
실시예8 1-1(30) 2-2(70) - - 0.5 - - - 0.5
실시예9 1-1(30) 2-3(70) - - 0.5 - - - 0.5
실시예10 1-1(30) 2-4(70) - - 0.5 - - - 0.5
실시예11 1-1(30) 2-5(70) - - 0.5 - - - 0.5
실시예12 1-1(15) 2-1(85) - - 0.5 - - - 0.5
실시예13 1-1(45) 2-1(55) - - 0.5 - - - 0.5
실시예14 1-1(30) 2-6(70) - - - 0.5 - - 0.5
실시예15 1-1(30) 2-6(70) - - - - 0.5 - 0.5
실시예16 1-1(30) 2-6(70) - - - - - 0.5 0.5
비교예1 1-1(100) - - - 0.5 - - - 0.5
비교예2 - 2-1(100) - - 0.5 - - - 0.5
비교예3 1-1(30) - - 2-1(70) 0.5 - - - 0.5
비교예4 1-1(30) - - 2-2(70) 0.5 - - - 0.5
비교예5 - 2-1(70) 1-1(30) - 0.5 - - - 0.5
비교예6 - 2-1(70) 1-2(30) - 0.5 - - - 0.5
A-1; 코로네이트-L (TDI의 TMP어덕트, 일본우레탄사)
A-2; 코로네이트-HXR (HDI의 이소아누레이트, 일본우레탄사)
A-3: D110N (HDI-TMP 어덕트, 미쯔이화학)
A-4: D140N (IPDI-TMP 어덕트, 미쯔이화학)
실란커플링제: 글리시독시프로필 트리메톡시실란 (신에츠사, KBM403제품)
가교제 및 실란커플링제는 아크릴계 공중합체의 총함량 100중량부에 대한 중량부임
2)점착제 부착 편광판
1)에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 경화 후 두께가 25㎛가 되도록 도포하고 100℃에서 각각 1분, 5분 및 10분 동안 건조시켜 점착층을 형성하였다.
상기 점착층 위에, 편광자의 양면에 폴리메틸메타크릴레이트 보호필름이 접합된 편광판을 라미네이션하여 점착제 부착 편광판을 제조하였다. 이때, 보호필름면과 점착층이 접촉하도록 적층하였다. 상기 제조된 편광판을 23℃, 60%RH의 조건 하에서 양생 기간 동안 보관하였다.
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 부착 편광판의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
1. 내구성(내열, 내습열 )
제조된 점착제 부착 편광판을 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)의 양면에 광학 흡수축이 직교하도록 부착하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5㎏/㎠이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다. 내열 특성은 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였고, 내습열 특성은 60℃의 온도 및 90%RH의 조건 하에서 1000시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 이때, 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 관찰하였다.
<평가 기준>
ⓞ: 기포나 박리 없음.
○: 기포나 박리 < 5개
△: 5개 ≤ 기포나 박리 < 10개
×: 10개 ≤ 기포나 박리
××: 전면에 기포나 박리
2. 리워크성
편광판을 폭 25㎜, 길이 100㎜의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리한 후, 코닝사 #1737 유리에 0.25MPa의 압력으로 라미네이션하고 5기압, 50℃의 조건으로 20분 동안 오토클레이브를 처리하여 평가 샘플을 제조하였다. 50℃ 오븐에 넣은 후 5시간 뒤에 꺼내어 120시간 동안 상온에서 방치한 후 1.3㎝/s의 속도로 박리하였다. 또한, 내습조건인 60℃, 90RH% 오븐에 넣은 후 4시간 뒤에 꺼내어 120시간 동안 상온에서 방치한 후 1.3㎝/s의 속도로 박리하였다.
<평가기준>
-양쪽 조건 모두에서 유리 기판에 점착제의 남음이 없고 편광판의 찢어짐 없이 깨끗이 박리: ○
-어느 한쪽 조건 이상에서 패널에 점착제가 남아있거나 박리과정에서 편광판이 찢어짐: ×
3. 코팅 균일성
제조된 점착제 부착 편광판을 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)의 일면에 접착시킨 후, 편광판면의 편광으로부터 반사모드로 반사광의 균일성을 확인하였다.
<평가기준>
-반사광으로 점착제의 불균일이 관찰되지 않음: ○
-반사광으로 점착제의 불균일이 관찰되나 희미하게 관찰됨: △
-반사광으로 관찰 시 점착제의 불균일로 기인되는 오렌지껍질모양의 불균일이 관찰됨: ×
구분 내구성 리워크성 코팅균일성
내열 내습열
실시예1 ⓞ ⓞ ○ ○
실시예2 ○ ⓞ ○ ○
실시예3 ⓞ ⓞ ○ ○
실시예4 ⓞ ⓞ ○ ○
실시예5 ⓞ ⓞ ○ △
실시예6 ○ ○ ○ ○
실시예7 ○ ○ ○ △
실시예8 ⓞ ⓞ ○ ○
실시예9 ⓞ ⓞ ○ ○
실시예10 ⓞ ⓞ ○ △
실시예11 ○ ⓞ ○ ○
실시예12 ○ ⓞ ○ ○
실시예13 ○ ⓞ ○ △
실시예14 ○ ⓞ ○ ○
실시예15 ○ ⓞ ○ ○
실시예16 ○ ⓞ ○ ○
비교예1 ×× ×× ○ ○
비교예2 × ○ × ○
비교예3 × ○ ○ ○
비교예4 ⓞ ⓞ ○ ×
비교예5 ○ ⓞ ○ ×
비교예6 × ⓞ × ○
상기 표 4와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 16의 점착제 조성물은 비교예 1 내지 6에 비해 아크릴계 필름과의 접합 시 내열 및 내습열 등의 점착 내구성과 리워크성이 동시에 우수하고, 균일한 코팅성을 나타낸다는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (9)

  1. 총 단량체 100중량부에 대하여 메틸메타크릴레이트 단량체를 30 내지 70중량부 함유하고 가교성 단량체를 함유하지 않으며, 중량평균분자량이 10만 내지 50만인 아크릴계 공중합체 A, 및
    가교성 단량체를 함유하고, 중량평균분자량이 80만 내지 150만인 아크릴계 공중합체 B를 함유하는 아크릴계 필름용 점착제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체 A는 중량평균분자량이 20만 내지 40만인 것인 아크릴계 필름용 점착제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체 B는 중량평균분자량이 100만 내지 120만인 것인 아크릴계 필름용 점착제 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체 A는 아크릴계 공중합체 B 100중량부에 대하여 10 내지 50중량부 함유하는 것인 아크릴계 필름용 점착제 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 점착제 조성물은 가교제를 추가로 함유하는 것인 아크릴계 필름용 점착제 조성물.
  6. 편광자의 적어도 일면에 아크릴계 편광자 보호필름이 접합되고, 상기 편광자 보호필름 상에 청구항 1 내지 5중 어느 한 항의 점착제 조성물이 함유된 점착제층이 형성된 편광판.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 편광자 보호필름은 폴리메틸메타크릴레이트필름인 것인 편광판.
  8. 청구항 6에 있어서, 상기 편광판은 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 유리기판의 양면에 광학 흡수축이 서로 교차하도록 부착한 시편을, 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후 기포나 박리의 발생이 5개 미만인 것인 편광판.
  9. 청구항 6에 있어서, 상기 편광판은 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 유리기판의 양면에 광학 흡수축이 서로 교차하도록 부착한 시편을, 60℃의 온도 및 90%RH의 조건 하에서 1000시간 방치한 후 기포나 박리의 발생이 5개 미만인 것인 편광판.
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