KR20140112987A - 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액 조성물 - Google Patents

대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액 조성물에 관한 것으로, 더 자세하게는 금속산화물 0.1 ~ 30.0 중량%; 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머와 다관능성 알코올을 우레탄 반응시킨 우레탄 아크릴레이트 올리고머 바인더 또는 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머 바인더와 자외선 경화성 모노머 바인더의 혼합물 5.0 ~ 50.0 중량%; 상기 금속산화물을 분산하기 위한 분산제 0.1 ~ 5.0 중량%; 광개시제 0.1 ~ 5.0중량%; 레벨링제 0.1 ~ 5.0중량%; 및 유기용제 10.0 ~ 94.6 중량%를 포함하는 대전방지 코팅용 조성물에 대한 것이다.
본 발명은 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트와 관능성 알코올이 결합된 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 바인더로 사용하므로 광학필름과의 부착성이 우수하며, 자외선에 의한 경화특성이 우수하다. 그리고, 입경이 1 ~ 50 nm인 금속산화물을 사용하므로 투명성과 대전방지 특성이 뛰어나다.

Description

대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액 조성물{COMPOSITION FOR ANTISTATIC COAT WITH ULTRAVIOLET CURING}
본 발명은 광학필름에 대전방지성능을 부여할 수 있는 고성능 자외선 경화형 코팅액 조성물에 관한 것으로, 더 자세하게는 금속산화물과 우레탄계 바인더를 사용하는 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액 조성물에 대한 것이다.
최근, 디스플레 이시스템은 진공관시스템에서 LCD 등으로 비약적인 발전을 이루고 있다. TV, 컴퓨터 등의 디스플레이 시스템이 박막화되고 경량화될 수 있게 된 데는 광학용 필름이 있어서 가능하게 되었다. LCD에는 휘도향상과 에너지소비를 최소화하기 위해 백-라이트 유닛에 프리즘필름, 광 확산필름, 반사필름 등의 각종 광학필름들이 사용되고 있다.
이들 광학필름은 부도체인 고분자 필름을 사용하기 때문에 취급과정에서 정전기가 발생되고 축적되며, 정전기가 축적되면 필름들이 서로 달라붙고 먼지가 부착되어 생산성이 저하되고 제품에 불량을 발생시키는 등의 단점이 있다. 광학용 필름 등에 대전방지성능을 부여하는 방법으로 금속을 박막으로 코팅하거나 대전방지제를 혼합하는 방법들이 있으나 광 투과율저하 등의 문제점들이 있었다.
또한, 기존의 대전방지성 자외선 경화형 코팅액은 유리와 같은 무기물 기재, 표면이 미처리된 PET Film, 혹은 TAC Film 기재에 코팅시 부착성이 나쁘기 때문에, 직접 코팅이 어려운 문제가 있었다. 코팅시의 부착성을 향상하기 위해서, 유리 표면에 실란 화합물을 도입하여 표면처리 하거나, 표면 미처리 PET는 아크릴 이나 우레탄 수지층으로 표면개질 하거나, TAC의 경우는 수산화나트륨과 같은 알칼리 용액으로 표면을 약품처리 후 코팅을 실시하고 있다. 그러나, 이들 코팅 방법들은 부착성이 떨어져 기재에 따른 코팅적용에 제약이 따르며, 표면처리 공정을 요하는 기재의 경우는 공정처리 후 표면에 잔류하는 표면처리제 성분을 완전히 제거하기 위해 수차례 후 세정처리를 실시하며, 열건조 공정을 거치게 된다. 따라서, 기재와의 부착성을 확보하기 위하여 이와 같이 긴 소요시간이 요구되며 복잡한 표면개질 공정을 거치고 있는 실정이다.
그리고, 폴리티오펜계 고분자, 폴리피롤계 고분자, 폴리아닐린계 고분자 등 유기계의 전도성 고분자를 사용하여 투명성을 갖는 대전방지 코팅을 실시하고 있으나, 이와 같은 전도성 고분자를 사용하면 투명성은 갖출 수 있으나, 내열 내구성, 고온고습 환경 등에서의 내구성, 외부 빛에 노출되었을 때의 내구성이 현저히 나빠지기 때문에 점차 고 사양화되는 광학필름용으로서 요구를 충족할 수 없었다.
또한, 내구성을 갖추기 위해 무기계의 금속산화물을 사용한 대전방지 코팅액이 있으나, 적용한 금속산화물의 입자가 50nm 이상 되기 때문에 필름기재에 코팅 후 투명성 확보가 어려워 광학필름에 적용하는 데 한계가 있었다.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 광학필름과의 부착성이 우수하며 대전성능이 향상된 자외선 경화형 코팅액 조성물을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 ZnO, Al2O3, Ga2O3, SnO2, Sb2O5 및 In2O3 중에서 선택된 1종 화합물 또는 2종 이상의 혼합물 내지는 2종이상이 화학적으로 결합한 화합물, 또는 인이 도핑된 ZnO, Al2O3, Ga2O3, SnO2, Sb2O5 및 In2O3 중에서 선택된 1종 화합물 또는 2종 이상의 혼합물 내지는 2종이상이 화학적으로 결합한 화합물을 포함하는 금속산화물 0.1 ~ 30.0 중량%; 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머와 다관능성 알코올이 우레탄 결합한 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A), 또는 상기 아크릴레이트 올리고머(A)와 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트, 프로필렌글리콜모노아크릴레이트, 부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트 및 프로폭실레이티드 글리세롤 트리아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 자외선 경화성 모노머(B)의 혼합물 5.0 ~ 50.0 중량%; 상기 금속산화물을 분산하기 위한 분산제 0.1 ~ 5.0 중량%; 광개시제 0.1 ~ 5.0중량%; 레벨링제 0.1 ~ 5.0중량%; 및 유기용제 10.0 ~ 94.6 중량%를 포함하는 대전방지 코팅용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명의 대전방지 코팅용 조성물에 사용되는 상기 금속산화물의 입경은 1 ~ 50 nm인 것을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 광학필름; 및 상기 광학필름의 적어도 일면에 상기 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 대전방지 코팅용 조성물이 도포되고 경화된 대전방지 코팅층;을 구비하는 대전 방지 광학필름을 제공한다.
본 발명은 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트와 다관능성 알코올을 반응시킨 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 바인더로 사용하므로 광학필름과의 부착성이 우수하며, 자외선에 의한 경화특성이 우수하다. 그리고, 입경이 1 ~ 50 nm인 금속산화물을 사용하므로 투명성과 대전방지 특성이 뛰어나다.
본 발명에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로 본 발명을 한정하려는 의도가 아니며, 단수의 표현은 문맥상 명백히 다르게 뜻하지 않는 한 복수의 표현을 포함한다. 본 발명의 실시예로는 다수 개가 존재할 수 있으며, 설명에 있어서 중복되는 설명은 생략되는 것도 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있을 정도로 본 발명의 바람직한 실시예를 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 ZnO, Al2O3, Ga2O3, SnO2, Sb2O5 및 In2O3 중에서 선택된 1종의 화합물, 2종 이상의 혼합물 또는 2종 이상이 결합한 화합물이거나, 인이 도핑된 ZnO, Al2O3, Ga2O3, SnO2, Sb2O5 및 In2O3 중에서 선택된 1종의 화합물, 2종 이상의 혼합물 또는 2종 이상이 결합한 화합물을 포함하는 금속산화물 0.1 ~ 30.0 중량%; 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머와 다관능성 알코올이 우레탄 화학반응으로 얻어진 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A), 또는 상기 아크릴레이트 올리고머(A)와 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트, 프로필렌글리콜모노아크릴레이트, 부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트 및 프로폭실레이티드 글리세롤 트리아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 자외선 경화성 모노머(B)의 혼합물 5.0 ~ 50.0 중량%; 상기 금속산화물을 분산하기 위한 분산제 0.1 ~ 5.0 중량%; 광개시제 0.1 ~ 5.0중량%; 레벨링제 0.1 ~ 5.0중량%; 및 유기용제 10.0 ~ 94.6 중량%를 포함하는 대전방지 코팅용 조성물을 제공한다.
디스플레이 시스템 등에 사용되는 광학필름은 부도체인 고분자 필름을 사용하기 때문에 취급과정에서 정전기가 발생되고 축적되며, 정전기가 축적되면 필름들이 서로 달라붙고 먼지가 부착되어 생산성이 저하되고 제품에 불량을 발생시키게 되므로 이를 방지하기 위한 대전방지제가 필수적이다.
기존에는 폴리티오펜계 고분자, 폴리피롤계 고분자, 폴리아닐린계 고분자 등 유기계의 전도성 고분자를 사용하여 투명성을 갖는 대전방지 코팅을 실시하고 있으나, 이와 같은 전도성 고분자를 사용하면 투명성은 갖출 수 있으나, 내열 내구성, 고온고습 환경 등에서의 내구성, 외부 빛에 노출되었을 때의 내구성이 현저히 나빠지기 때문에 점차 고 사양화되는 광학필름용으로서 요구를 충족할 수 없었다. 또한, 내구성을 갖추기 위해 무기계의 금속산화물을 사용한 대전방지 코팅액이 있으나, 적용한 금속산화물의 입자가 50nm 이상 되기 때문에 필름기재에 코팅후 투명성 확보가 어려워 광학필름에 적용하는 데 한계가 있었다.
반면에, 본 발명에서는 이러한 대전방지 기능을 위해서 금속산화물을 사용하는데, 특히 입경이 1 ~ 50 nm인 금속산화물을 사용하므로 투명성과 대전방지 특성이 뛰어나다.
이러한 금속산화물로는 ZnO, Al2O3, Ga2O3, SnO2, Sb2O5 및 In2O3 중에서 선택된 1종의 화합물, 2종 이상의 혼합물 또는 2종 이상이 결합한 화합물이거나, 인이 도핑된 ZnO, Al2O3, Ga2O3, SnO2, Sb2O5 및 In2O3 중에서 선택된 1종의 화합물, 2종 이상의 혼합물 또는 2종 이상이 결합한 화합물을 사용한다.
더 바람직하게는, 대전방지성을 구현하는 금속산화물로는 단일 금속계 산화물 보다는 두개이상의 물질로 이루어진 복합 물질 산화물을 사용하는 것이 대전방지 특성을 조절하는데 보다 효율적이며, 특히 광학 필름 분야에 사용하기 위해서 1 ~ 50 nm의 입자 크기를 갖는 물질을 적용하여 우수한 투명성을 구현하는 것이 중요하다.
상기 대전방지성을 구현하는 복합 무기 금속산화물의 첨가량은 코팅액 조성물 총량을 기준으로 할 때 0.1 ~ 30중량% 범위가 되도록 하는 것이 바람직하다. 복합 무기 금속산화물의 첨가량이 0.1중량% 보다 적으면 대전방지 특성을 구현하는 것이 어렵고 첨가량이 30중량% 범위보다 많으면 다른 성분의 첨가량이 감소되어 원하는 특성을 갖는 코팅막 형성에 어려움이 있기 때문이다.
'NHCOO'결합을 우레탄 결합이라 하며, 1970년대에 자외선 경화 시스템이 실용화되면서, 우레탄 수지에도 자외선 경화시스템을 도입하게 된다. 자외선 경화 시스템은 열경화와 비교해서 적은 열량을 필요로 한다. 특히, 고분자 필름의 경우에는 열경화 과정에서 필름의 변형이 발생할 수 있으므로 자외선 경화되는 바인더를 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 우레탄수지를 위한 자외선 경화형으로 설계된 화합물이 우레탄 아크릴레이트로, 우레탄 아크릴레이트는 우레탄 결합과 아크릴레이트기를 같는 화합물의 총칭이다.
본 발명은 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머와 다관능성 알코올이 우레탄 결합한 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A)를 바인더로 사용하므로 광학필름과의 부착성이 우수하며, 자외선에 의한 경화특성이 우수하다. 이는 상기의 자외선(UV)반응형 이소시아네이트 모노머를 사용하여 얻어진 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 바인더로서 코팅액 조성물에 적용하게 되면, 자외선 경화에 의해 코팅 도막이 형성된 이후에도 이소시아네이트(-NCO) 물질이 잔류하게 된다. 이러한 잔류하는 이소시아네이트(-NCO) 물질은 코팅 기재 표면에서 공기중의 수분과 상온 반응을 하게 되며, 아울러 코팅 기재와의 강한 수소결합과 반데르 발스결합(Van der waals)을 유도하게 되어 부착성을 매우 향상시키게 된다. 따라서, 부착성이 좋지 않아 적용이 어려운 기재로의 적용이 용이 하게 되어 진다. 아울러 치밀한 경화반응에 의해 표면 경도도 향상되어지는 부가 효과도 얻을 수 있게 된다.
자외선(UV) 조사에 의해 반응을 통하여 경화되는 특성을 갖는 상기 Binder 의 첨가량은 코팅액 조성물 총량을 기준으로 할 때 5 ~ 50중량% 범위가 되도록 하는 것이 바람직하다. 자외선 반응에 의해 경화되는 특성을 갖는 상기 물질의 함량이 5중량% 미만이면 경도, 내구성 및 특히 부착성 등이 저하될 수 있고, 50중량%를 초과하면 대전방지 특성을 갖는 복합 무기 금속산화물의 사용량이 줄어들어 대전방지 특성을 효과적으로 구현하기 어려울 수도 있다.
상기 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머로는 그 종류를 특별히 한정하는 것은 아니지만, 메타크릴로일 이소시아네이트 (methacryloyl isocyanate), 2-메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트 (2-methacryloyloxyethyl isocyanate), 2-아크릴로일옥시에틸 이소시아네이트 (2-acryloyloxyethyl isocyanate), m-메타크릴로일옥시페닐 이소시아네이트 (m-methacryloyloxy phenyl isocyanate) 및 1,1-비스(아크릴로일옥시메틸)에틸 이소시아네이트 (1,1-bis(acryloyloxymethyl)ethyl isocyanate) 중에서 선택된 1종의 화합물 또는 2종 이상의 혼합물 등을 사용하는 것이 바람직하다.
그리고, 상기 다관능성 알코올로는 그 종류를 특별히 한정하는 것은 아니지만, 에틸렌 글리콜(Ethylene glycol), 프로필렌글리콜(Propylene glycol), 1,3-부탄디올(1.3-Butane Diol), 1,4-부탄디올(1.4-Butane Diol), 펜탄디올(Pentandiol), 네오펜틸글리콜(Neopentyl glycol), 헥실렌글리콜(Hexylene glycol), 디에틸렌글리콜(Diethylene Glycol), 디프로필렌글리콜(Dipropylene Glycol), 트리에틸렌글리콜(triethylene Glycol), 3-메틸-1,5-펜탄디올(3-Methyl-1.5-Pentanediol), 1,6-헥산디올(1.6-Hexane Diol), 글리세롤(Glycerol), 트리메틸올에탄 (Trimethylolethane), 트리메틸올프로판(Trimethylol propane), 펜타에리츠리톨(Pentaerythritol), 메틸글루코사이드(Methylglucoside), 디펜타에리츠리톨(Dipentaerythritol) 및 솔비톨(Sorbitol) 중에서 선택된 1종이 화합물 또는 2종의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
일례로, 자외선(UV)반응형 이소시아네이트 모노머로서 1,1-Bis(acryloyloxymethyl)ethylisocyanate 에 반응형 알코올 1,6-Hexanediol을 반응 촉매하에서 우레탄 반응을 시키게 되면 아래의 화학식 1과 같이 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 얻게 되며, 이를 부착성을 향상시키는 바인더로 사용한다.
Figure pat00001
또한, 본 발명은 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머와 다관능성 알코올이 우레탄 결합한 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A)에 자외선 경화성 모노머(B)를 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A)에 자외선 경화성 모노머(B)를 혼합하여 사용함으로써, 광학필름과의 부착성을 더욱 향상시킬 수 있다. 이러한 자외선 경화성 모노머(B)로는 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트, 프로필렌글리콜모노아크릴레이트, 부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트 및 프로폭실레이티드 글리세롤 트리아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 자외선 경화성 모노머를 사용할 수 있다.
상기 분산제는 복합 무기 금속 산화물을 균일하게 분산하기 위한 첨가제로서 폴리디메틸실록산 등의 실리콘계, 아크릴 공중합 고분자 등의 아크릴계 및 폴리에스테르 인산염 계열의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 이 물질은 코팅액 조성물 총량을 기준으로 할 때 0.1 ~ 5.0중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 반응 개시물질로서 광개시제는 -하이드록시사이클로헥실페닐메타논, 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 하이드록시디메틸아세토페논, 또는 벤조페논 디에톡시아세트페논, 벤질디메틸케탈, 2-메틸-2-모르핀(4-티오메틸페닐) 프로판-1-온 등의 아세트페논류, 벤조인 메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인에테르류, 벤조페논, o-벤조 일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐아황산, 4-벤조일-N,N-디메틸-N-[2-(1-옥소-2-프로페닐옥시)에틸] 벤젠메타나미늄블로미드, (4-벤조일벤질) 트리메틸암모늄클로라이드 등의 벤조페논류, 2, 4-디에틸티옥산톤, 1-클로로-4-디클로로티옥산톤 등의 티옥산톤류, 2, 4, 6-트리메틸벤조일디페닐벤조일옥사이드 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 사용하는 것이 바람직하다.
자외선을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 광개시제는 코팅 후 코팅막 형성을 위해 조사되는 자외선(UV)의 반응을 이끌어 내게 되며, 코팅액 조성물 총량을 기준으로 할 때 0.1 ~ 5.0중량%를 포함하는 것이 적절하다.
표면 장력의 부분적 차이에 의해 코팅도막이 볼록하거나 오목한 파도 모양처럼 나타나는 문제가 발생하는데, 이때 레벨링제는 코팅도막 표면에 분포하여 표면평활성 작용으로 이러한 문제점을 해결하고 코팅막 표면의 성질을 개선하는데 사용된다. 상기 레벨링제는 코팅액 조성물 총량을 기준으로 할 때 0.1 ~ 5중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 레벨링제는 폴리디메틸실록산 등의 실리콘계, 아크릴 공중합 고분자 등의 아크릴계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 유기용제로는 그 종류를 특별히 한정하는 것은 아니지만, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜-2-에틸헥실에테르 와 같은 에테르계 용제 또는 이소프로필알콜, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 부탄올과 같은 알콜계 용제 또는 부틸아세테이트, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트와 같은 에스테르계 용제 또는 메틸에틸케톤, 메틸아이소부틸케톤, 아세톤과 같은 케톤계 용제 또는 등유, n-헥산, 사이클로헥사논, 휘발류와 같은 지방족 탄화수소계 용제 또는 자일렌, 톨루엔, 벤젠과 같은 방향족 탄화수소계 용제 각각을 주성분으로 하거나 서로의 혼합물을 주성분으로 하는 유기용제 등을 사용할 수 있다.
이러한 유기용제는 자외선 조사에 의해 경화되는 특성을 갖는 바인더, 자외선을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 광개시제, 분산제 및 레벨링제를 용해시키기 위해 사용되는데, 이들 성분들이 서로 잘 섞이지 않게 되면 코팅막 형성시 투과율, 헤이즈, 경도, 부착성 등이 나빠지게 되므로 이를 개선하기 위하여 사용한다. 용제는 코팅액 조성물 총량을 기준으로 5.0 ~ 94.6중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명은 광학필름; 및 상기 광학필름의 적어도 일면에 상기 대전방지 코팅용 조성물이 도포되고 경화된 대전방지 코팅층;을 구비하는 대전 방지 광학필름을 제공한다. 본 발명은 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트와 관능성 알코올이 결합된 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 바인더로 사용하므로 광학필름과의 부착성이 우수하며, 자외선에 의한 경화특성이 우수하다. 그리고, 입경이 1 ~ 50 nm인 금속산화물을 사용하므로 투명성과 대전방지 특성이 뛰어나다.
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 대전 방지성을 부여한 고성능의 자외선 경화형 코팅액 조성물 및 이를 사용한 대전필름의 제조방법은, 다음과 같다.
먼저, 부착성을 향상시키기 위해 사용하는 자외선 반응형 우레탄 아크릴레이트 바인더를 합성한다(S1 단계).
이후에, 상기 합성된 우레탄 아크릴레이트 바인더와 분산제를 넣고 복합 무기 금속산화물을 혼합하여 복합 무기 금속산화물을 분산한다(S2 단계). 선택적으로, 상기 합성된 우레탄 아크릴레이트 바인더와 자외선 경화성 모노머를 혼합하여 사용할 수도 있다.
그리고 나서, 빛이 차단되는 용기에 상기 복합무기 산화물이 분산된 바인더, 광개시제, 레벨링제, 그리고 유기용제를 넣어 교반하여 코팅액 조성물을 제조한다(S3 단계). 마지막으로, 상기 대전 방지성을 부여한 고성능의 자외선 경화형 코팅액 조성물을 코팅 기재면에 올려 코팅하고 건조한 다음에 자외선(UV) 경화 과정을 거쳐 코팅도막을 형성한다(S4 단계).
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 대전 방지성을 갖는 고성능의 자외선 경화형 코팅액 조성물은 습식 형태의 자외선 경화형 코팅액으로써 미처리된 PET(polyethylene terephthalate), TAC(Triacetyl cellulose)와 같은 고분자 필름 기재 또는 유리에 코팅하고, 건조 및 자외선(UV) 경화 과정을 거쳐 코팅막을 형성할 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
실시예
제조예 1. 자외선 반응형 우레탄 아크릴레이트 바인더 합성
300ml 4구 플라스크에 자외선 반응형 이소시아네이트 모노머(Isocyanate monomer) 로서 1,1-Bis(acryloyloxymethyl)ethylisocyanate 80.2g 을 넣고 온도를 70까지 승온 후 감압 탈수한후, 질소를 주입하며 냉각하면서 교반하였다. 다음에 반응촉매인 dibuthyl-tin-dilaurate을 0.01g 투입하여 약 30분간 충분히 교반을 행하여 용해하였다.
온도를 35까지 냉각한후, 반응물질인 1,6-Hexanediol 19.8g 을 서서히 dropping하여 투입하고, 약 40까지 승온 후 65~70에서 유지하여 약 5시간동안 우레탄 반응을 진행하였다. 반응종료 후 상온까지 냉각하여 자외선 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 합성 제조하였다.
제조예 2. 자외선 반응형 우레탄 아크릴레이트 바인더 합성
부착성을 향상시키는 자외선 반응형 우레탄 아크릴레이트 바인더를 합성하는 또 다른 실시예로서, 자외선 반응형 이소시아네이트 모노머로서 2-methacryloyl-oxy-ethyl isocyanate 51.6g, 반응물질로서 Glycerol 48.4g 을 사용하는 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 자외선 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 합성 제조하였다.
제조예 3. 자외선 반응형 우레탄 아크릴레이트 바인더 합성
부착성을 향상시키는 자외선 반응형 우레탄 아크릴레이트 바인더를 합성하는 또 다른 실시예로서, 자외선 반응형 이소시아네이트 모노머로서 m-methacryloyloxy phenyl isocyanate 86.9g, 반응물질로서 Glycerine 13.1g 을 사용하는 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 자외선 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 합성 제조하였다.
실시예 1. 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액 조성물 제조
빛을 차단하기 위하여 은박지로 감싼 200 ml 비이커에 상기 제조예 1에서 얻어진 자외선 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머 15g과 자외선 경화형 모노머 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(PETA) 10g, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA) 5g 을 혼합한 후, 분산제 BYK社 제품 Diperbyk-110 0.1g을 넣은 후 10분간 충분히 교반하였다. 그리고, 주석산화물과 갈륨산화물의 복합물질인 복합 무기금속 산화물 5g을 추가적으로 투입하여 1시간 동안 Ball-Mill 분산기로 분산시켰다. 이 분산액에 광개시제로 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤 1.5g, 레벨링제로 BYK社 제품 Byk-300 0.1g, 유기 용제로 톨루엔(Toluene) 31.7g, 메칠에틸케톤(Methyl ethyl Kotone) 31.6g을 넣고 30분간 교반하여 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액을 제조하였다. 여기서 복합 무기금속 산화물로 사용한 것은 CI Kasei社 제품의 NanoTek Al2O3ZnO를 사용하였으며 이 입자의 크기는 34nm였다.
실시예 2. 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액 조성물 제조
대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액을 제조하는 또 다른 실시예로서, 복합 무기금속 산화물로서 인(Phosphorous)이 도핑된 주석산화물 5g을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액을 제조하였다. 여기서 복합 무기금속 산화물로 사용한 것은 CI Kasei社 제품의 NanoTek Sb2O5SnO2를 사용하였으며, 이 입자의 크기는 19nm 였다.
실시예 3. 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액 조성물 제조
대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액을 제조하는 또 다른 실시예로서, 제조예2에서 얻어진 자외선 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머 15g 을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액을 제조하였다.
실시예 4. 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액 조성물 제조
대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액을 제조하는 또 다른 실시예로서, 실시예2 에서 얻어진 자외선 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머 15g 과 복합 무기금속 산화물로서 인(Phosphorous)이 도핑된 주석산화물 5g을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액을 제조하였다.
실시예 5. 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액 조성물 제조
대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액을 제조하는 또 다른 실시예로서, 제조예3에서 얻어진 자외선 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머 15g을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액을 제조하였다.
실시예 6. 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액 조성물 제조
대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액을 제조하는 또 다른 실시예로서, 제조예 3에서 얻어진 자외선 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머 15g 과 복합 무기금속 산화물로서 인(Phosphorous)이 도핑된 주석산화물 5g을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 대전방지성을 갖는 고성능 자외선 경화형 코팅액을 제조하였다.
비교예 1. 대전방지성을 갖는 자외선 경화형 코팅액 조성물 제조
대전방지성을 갖는 자외선 경화형 코팅액을 제조하는 비교예로서, 상기 실시예 1에서 사용한 우레탄 아크릴레이트 올리고머 15g 대신 디펜타에리츠리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 15g을, 15nm 입자크기의 복합 무기금속 산화물 5g 대신 70nm 입자크기의 안티몬 산화물(ATO) 5g을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 대전방지성을 갖는 자외선 경화형 코팅액을 제조하였다.
비교예 2. 대전방지성을 갖는 자외선 경화형 코팅액 조성물 제조
대전방지성을 갖는 자외선 경화형 코팅액을 제조하는 비교예로서, 상기 실시예 1에서 사용한 우레탄 아크릴레이트 올리고머 15g 대신 디펜타에리츠리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 15g을, 15nm 입자크기의 복합 무기금속 산화물 5g 대신 20nm 입자크기의 전도성 고분자 PEDOT 5g, 유기 용제로 톨루엔(Toluene) 31.7g, 메칠에틸케톤(Methyl ethyl Kotone) 31.6g 대신 에탄올 31.7g, 이소프로필 알콜 31.6g을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 대전방지성을 갖는 자외선 경화형 코팅액을 제조하였다.
시험예
코팅도막의 형성
두께 100의 표면이 미처리된 PET(polyethylene terephthalate) 필름 기재에 실시예 1-6 및 비교예 1-2에서 제조한 코팅액 조성물을 적당량 도포한 후, 바코터(BAR-COATER #10)를 사용하여 균일하게 코팅한 다음에, 60의 온도에서 약 2분 동안 건조시켜 코팅액 조성물 내의 용매를 완전히 제거하였다. 다음에, 500mJ/ 의 자외선 광량을 상기 PET 필름 기재에 조사하여 대전방지성을 갖는 자외선 경화형 코팅도막을 형성시켰다.
시험예 1. 부착성 측정
상기 실시예 1-6 및 비교예 1-2에서 제조한 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅도막을 KSM 5981 (Scotch Tape 테스트법)에 의하여 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
평가항목 실시예
1		 실시예
2		 실시예
3		 실시예
4		 실시예
5		 실시예
6		 비교예
1		 비교예
2
부착성
(100/100)		 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 80/100 70/100
투과율
(%)		 99.7 99.8 99.5 99.6 99.7 99.7 89.8 99.7
헤이즈
(%)		 0.02 0.01 0.02 0.02 0.02 0.02 7.8 0.02
경도
(H)		 3H 3H 3H 3H 3H 3H 2H 2H
표면저항
(Ω/■)		 109.1 108.5 109.0 108.2 109.1 108.5 109.5 109.4
시험예 2. 투과율 측정
상기 실시예 1-6 및 비교예 1-2에서 제조한 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅도막을 헤이즈 미터(Haze meter NDH 300A)를 사용하여 측정하여 상기 표 1에 나타내었다.
시험예 3. 헤이즈 측정
상기 실시예 1-6 및 비교예 1-2에서 제조한 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅도막을 헤이즈 미터(Haze meter NDH 300A)를 사용하여 측정하여 상기 표 1에 나타내었다.
시험예 4. 도막경도 측정
상기 실시예 1-6 및 비교예 1-2에서 제조한 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅도막을 JIS K5401 측정법(연필경도 측정법)으로 측정하여 상기 표 1에 나타내었다.
시험예 5. 표면저항
상기 실시예 1-6 및 비교예 1-2에서 제조한 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅도막을 ASTM D-247 기준에 의하여 저항 측정기(ST-4, SIMCO사)를 이용하여 표면저항치를 측정하여 상기 표 1에 나타내었다.
시험예 6. 내광 내구성 테스트
상기 실시예 1-6 및 비교예 1-2에서 제조한 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅도막을 내광 내구성을 측정하는 조건으로 촉진내후성 시험기(QUV Tester)를 사용하였으며 조건은 100mW/m2, 50 하에서 500시간 경과 후에 코팅도막의 부착성, 투과율, 헤이즈, 경도, 표면저항을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
평가항목 실시예
1		 실시예
2		 실시예
3		 실시예
4		 실시예
5		 실시예
6		 비교예
1		 비교예
2
부착성
(100/100)		 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 50/100 20/100
투과율
(%)		 99.5 99.6 99.4 99.4 99.5 99.5 80.7 89.4
헤이즈
(%)		 0.03 0.02 0.03 0.03 0.03 0.03 18.6 8.5
경도
(H)		 3H 3H 3H 3H 3H 3H 2H H
표면저항
(Ω/■)		 109.3 108.6 109.2 108.5 109.2 108.5 1010.5 1012 이상
시험예 7. 내열내습 내구성 테스트
상기 실시예 1-6 및 비교예 1-2에서 제조한 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅도막을 내열내습 내구성을 측정하는 조건으로 항온항습기를 사용하였으며 조건은 80, 상대습도 90% 하에서 500시간 경과 후에 코팅도막의 부착성, 투과율, 헤이즈, 경도, 표면저항을 측정하여 하기 표 3에 나타내었다.
평가항목 실시예
1		 실시예
2		 실시예
3		 실시예
4		 실시예
5		 실시예
6		 비교예
1		 비교예
2
부착성
(100/100)		 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 60/100 50/100
투과율
(%)		 99.6 99.8 99.4 99.5 99.6 99.7 85.1 90.3
헤이즈
(%)		 0.02 0.01 0.02 0.02 0.02 0.02 12.4 4.9
경도
(H)		 3H 3H 3H 3H 3H 3H 2H 2H
표면저항
(Ω/■)		 109.2 108.5 109.1 108.3 109.2 108.4 1010.1 1012 이상
상기 표 1-3을 참조하면, 비교예 1,2 에서는 내구성 시험후 부착성, 투과율, 헤이즈에서 현저히 물성저하가 있었으나, 실시예 1-6에서는 모든 물성이 거의 변하지 않고 양호함을 알 수 있었다.

Claims (9)

  1. ZnO, Al2O3, Ga2O3, SnO2, Sb2O5 및 In2O3 중에서 선택된 1종의 화합물, 2종 이상의 혼합물 또는 2종 이상이 결합한 화합물이거나, 인이 도핑된 ZnO, Al2O3, Ga2O3, SnO2, Sb2O5 및 In2O3 중에서 선택된 1종의 화합물, 2종 이상의 혼합물 또는 2종 이상이 결합한 화합물을 포함하는 금속산화물 0.1 ~ 30.0 중량%;
    아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머와 다관능성 알코올이 우레탄 결합한 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A), 또는 상기 아크릴레이트 올리고머(A)와 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트, 프로필렌글리콜모노아크릴레이트, 부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트 및 프로폭실레이티드 글리세롤 트리아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 자외선 경화성 모노머(B)의 혼합물 5.0 ~ 50.0 중량%;
    상기 금속산화물을 분산하기 위한 분산제 0.1 ~ 5.0 중량%;
    광개시제 0.1 ~ 5.0중량%;
    레벨링제 0.1 ~ 5.0중량%; 및
    유기용제 10.0 ~ 94.6 중량%를 포함하는 대전방지 코팅용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머는 메타크릴로일 이소시아네이트 (methacryloyl isocyanate), 2-메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트 (2-methacryloyloxyethyl isocyanate), 2-아크릴로일옥시에틸 이소시아네이트 (2-acryloyloxyethyl isocyanate), m-메타크릴로일옥시페닐 이소시아네이트 (m-methacryloyloxy phenyl isocyanate) 및 1,1-비스(아크릴로일옥시메틸)에틸 이소시아네이트 (1,1-bis(acryloyloxymethyl)ethyl isocyanate) 중에서 선택된 1종의 화합물 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 대전방지 코팅용 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 다관능성 알코올은, 에틸렌 글리콜(Ethylene glycol), 프로필렌글리콜(Propylene glycol), 1,3-부탄디올(1.3-Butane Diol), 1,4-부탄디올(1.4-Butane Diol), 펜탄디올(Pentandiol), 네오펜틸글리콜(Neopentyl glycol), 헥실렌글리콜(Hexylene glycol), 디에틸렌글리콜(Diethylene Glycol), 디프로필렌글리콜(Dipropylene Glycol), 트리에틸렌글리콜(triethylene Glycol), 3-메틸-1,5-펜탄디올(3-Methyl-1.5-Pentanediol), 1,6-헥산디올(1.6-Hexane Diol), 글리세롤(Glycerol), 트리메틸올에탄 (Trimethylolethane), 트리메틸올프로판(Trimethylol propane), 펜타에리츠리톨(Pentaerythritol), 메틸글루코사이드(Methylglucoside), 디펜타에리츠리톨(Dipentaerythritol) 및 솔비톨(Sorbitol) 중에서 선택된 1종이 화합물 또는 2종의 혼합물인 것을 특징으로 하는 대전방지 코팅용 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 분산제는 실리콘계 분산제, 아크릴계 분산제 또는 인산염계 분산제인 것을 특징으로 하는 대전방지 코팅용 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 -하이드록시사이클로헥실페닐메타논, 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 하이드록시디메틸아세토페논, 벤조페논 디에톡시아세트페논, 벤질디메틸케탈, 2-메틸-2-모르핀(4-티오메틸페닐) 프로판-1-온, 벤조인 메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인에테르류, 벤조페논, o-벤조 일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐아황산, 4-벤조일-N,N-디메틸-N-[2-(1-옥소-2-프로페닐옥시)에틸] 벤젠메타나미늄블로미드, (4-벤조일벤질) 트리메틸암모늄클로라이드, 2, 4-디에틸티옥산톤, 1-클로로-4-디클로로티옥산톤 및 2, 4, 6-트리메틸벤조일디페닐벤조일옥사이드 중에서 선택된 1종의 화합물 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 대전방지 코팅용 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 레벨링제는 폴리디메틸실록산 또는 아크릴 공중합 고분자인 것을 특징으로 하는 대전방지 코팅용 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 유기용제는 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜-2-에틸헥실에테르, 이소프로필알콜, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 부탄올, 부틸아세테이트, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트, 메틸에틸케톤, 메틸아이소부틸케톤, 아세톤, 등유, n-헥산, 사이클로헥사논, 휘발류, 자일렌, 톨루엔 및 벤젠 중에서 선택된 1종의 화합물 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 대전방지 코팅용 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 금속산화물의 입경은 1 ~ 50 nm인 것을 특징으로 하는 대전방지 코팅용 조성물.
  9. 광학필름; 및
    상기 광학필름의 적어도 일면에 상기 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 대전방지 코팅용 조성물이 도포되고 경화된 대전방지 코팅층;을 구비하는 대전 방지 광학필름.
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