KR20170100808A - 하드코팅 필름 및 이를 구비한 플렉시블 디스플레이 - Google Patents

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KR20170100808A
KR20170100808A KR1020160023146A KR20160023146A KR20170100808A KR 20170100808 A KR20170100808 A KR 20170100808A KR 1020160023146 A KR1020160023146 A KR 1020160023146A KR 20160023146 A KR20160023146 A KR 20160023146A KR 20170100808 A KR20170100808 A KR 20170100808A
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이승우
김은영
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 투명 기재; 상기 투명 기재의 한면에 형성되며, (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기가 결합된 폴리로타세인을 포함하는 제1 하드코팅층; 및 상기 투명 기재의 다른 한면에 형성되며, 광경화형 수지를 포함하는 제2 하드코팅층을 포함하고, 상기 폴리로타세인은 400,000 내지 1,000,000의 중량평균분자량 및 0.85 내지 0.95 mmol/g의 (메타)아크릴기 수를 갖는 플렉시블 디스플레이용 하드코팅 필름 및 상기 하드코팅 필름이 구비된 플렉시블 디스플레이를 제공한다. 본 발명에 따른 하드코팅 필름은 경도가 높으면서도 유연성이 뛰어나다.

Description

하드코팅 필름 및 이를 구비한 플렉시블 디스플레이 {Hard Coating Film and Flexible Display Having the Same}
본 발명은 하드코팅 필름 및 이를 구비한 플렉시블 디스플레이에 관한 것으로, 보다 상세하게는 경도가 우수하면서 유연성을 가지는 하드코팅 필름 및 상기 하드코팅 필름을 구비한 플렉시블 디스플레이에 관한 것이다.
하드코팅 필름은 액정 표시장치, 일렉트로루미네센스(EL) 표시장치, 플라즈마 디스플레이(PD), 전계 방출 디스플레이(FED: Field Emission Display) 등의 화상표시장치에 표면 보호 등의 목적으로 이용되고 있다.
최근에는 기존의 유연성이 없는 유리기판 대신에 플라스틱 등과 같이 유연성 있는 재료를 사용하여 종이처럼 휘어져도 표시 성능을 그대로 유지할 수 있는 플렉시블(flexible) 디스플레이가 차세대 표시장치로 급부상하면서, 경도(hardness)가 높고 내찰상성이 좋을 뿐만 아니라, 제조 공정이나 사용 중에 필름 가장자리의 컬(curl) 현상이 일어나지 않고, 적당한 유연성을 갖추어 크랙이 발생하지 않는 하드코팅 필름이 요구되고 있다.
대한민국 등록특허 제10-1501686호에는 지지 기재; 상기 지지 기재의 일면에 형성되며, 제1 하드코팅층 100 중량부에 대하여, 제1 광경화성 가교 공중합체를 40 내지 60 중량부로 포함하고, 상기 제1 광경화성 가교 공중합체 내에 분산되어 있는 제1무기 미립자를 40 내지 60 중량부로 포함하는 제1 하드코팅 층; 및 상기 지지 기재의 다른 일면에 형성되며, 제2 하드코팅층 100 중량부에 대하여, 제2 광경화성 가교 공중합체를 60 초과 내지 100 중량부 미만으로 포함하고, 상기 제2 광경화성 가교 공중합체 내에 분산되어 있는 제2 무기 미립자를 0 초과 내지 40 중량부 미만으로 포함하는 제2 하드코팅층을 포함하고, 상기 제1 및 제2 하드코팅층의 두께는 각각 50 내지 150㎛이며, 1kg의 하중에서, 7H 이상의 연필 경도를 나타내는 하드코팅 필름이 개시되어 있으며, 상기 하드코팅 필름은 고경도이며, 컬의 발생이 적다고 기재되어 있다.
그러나, 이러한 하드코팅 필름은 플렉시블 디스플레이에 적용하기에는 유연성이 충분하지 않은 문제점이 있었다.
대한민국 등록특허 제10-1501686호
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 한 목적은 경도가 우수하면서 유연성을 가지는 플렉시블 디스플레이용 하드코팅 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 하드코팅 필름이 구비된 플렉시블 디스플레이를 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은
투명 기재;
상기 투명 기재의 한면에 형성되며, (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기가 결합된 폴리로타세인을 포함하는 제1 하드코팅층; 및
상기 투명 기재의 다른 한면에 형성되며, 광경화형 수지를 포함하는 제2 하드코팅층을 포함하고,
상기 폴리로타세인은 400,000 내지 1,000,000의 중량평균분자량 및 0.85 내지 0.95 mmol/g의 (메타)아크릴기 수를 갖는 플렉시블 디스플레이용 하드코팅 필름을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광경화형 수지는 우레탄 (메타)아크릴레이트 또는 폴리실록산일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 폴리실록산은 20,000 내지 30,000의 중량평균분자량을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 제1 하드코팅층 및 제2 하드코팅층은 각각 무기 나노입자를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 제1 하드코팅층 및 제2 하드코팅층의 두께는 각각 4 내지 45㎛ 일 수 있다.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 하드코팅 필름이 구비된 플렉시블 디스플레이를 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 하드코팅 필름이 구비된 플렉시블 디스플레이의 윈도우를 제공한다.
본 발명에 따른 하드코팅 필름은 경도가 높으면서도 유연성이 뛰어나므로 플렉시블 디스플레이에 효과적으로 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 투명 기재; 상기 투명 기재의 한면에 형성되며, (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기가 결합된 폴리로타세인을 포함하는 제1 하드코팅층; 및 상기 투명 기재의 다른 한면에 형성되며, 광경화형 수지를 포함하는 제2 하드코팅층을 포함하고, 상기 폴리로타세인은 400,000 내지 1,000,000의 중량평균분자량 및 0.85 내지 0.95 mmol/g의 (메타)아크릴기 수를 갖는 플렉시블 디스플레이용 하드코팅 필름에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 하드코팅 필름은 그 양면에 두께가 5 내지 45 ㎛의 범위로 얇으면서 폴리로타세인 또는 광경화형 수지를 각각 포함하는 하드코팅층이 형성되어 있어 경도가 우수하면서 유연성을 갖게 된다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 하드코팅 필름의 한면에 포함된 폴리로타세인은 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기가 결합된 것으로, 400,000 내지 1,000,000의 중량평균분자량을 갖는다. 상기 폴리로타세인의 중량평균분자량이 400,000 미만인 경우에는 충분한 경도 확보가 어려울 수 있고, 1,000,000을 초과하는 경우에는 유연성 확보가 어려울 수 있다.
또한, 상기 폴리로타세인은 0.85 내지 0.95 mmol/g의 (메타)아크릴기 수(functional value)를 가지며, (메타)아크릴기 수가 0.85 mmol/g 미만인 경우에는 충분한 경화 도막을 얻을 수 없고, 0.95 mmol/g 초과의 경우에는 제조된 필름의 충분한 유연성을 확보하기 어려울 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 하드코팅 필름은 투명 기재의 양면에 하드코팅 조성물을 도포하고 경화시켜 제1 하드코팅층 및 제2 하드코팅층을 형성함으로써 제조할 수 있다.
상기 투명 기재로는 투명성이 있는 플라스틱 필름이면 어떤 것이라도 사용 가능하다. 예를 들면, 노르보르넨이나 다환 노르보르넨계 단량체와 같은 시클로올레핀을 포함하는 단량체의 단위를 갖는 시클로올레핀계 유도체, 셀룰로오스(디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스, 아세틸셀룰로오스부틸레이트, 이소부틸에스테르셀룰로오스, 프로피오닐셀룰로오스, 부티릴셀룰로오스, 아세틸프로피오닐셀룰로오스), 에틸렌아세트산비닐공중합체, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리아미드, 폴리에테르이미드, 폴리아크릴, 폴리이미드, 폴리에테르술폰, 폴리술폰, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리비닐알콜, 폴리비닐아세탈, 폴리에테르케톤, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르술폰, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리우레탄 및 에폭시 중에서 선택하여 사용할 수 있으며, 미연신, 1축 또는 2축 연신 필름을 사용할 수 있다.
상기 투명 기재의 두께는 특별히 제한되지 않으나, 8 내지 1000㎛, 구체적으로는 20 내지 150㎛일 수 있다. 상기 투명 기재의 두께가 8㎛ 미만이면 필름의 강도가 저하되어 가공성이 떨어지게 되고, 1000㎛ 초과이면 투명성이 저하되거나 하드코팅 필름의 중량이 커지는 문제가 발생한다.
<제1 하드코팅층 >
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 제1 하드코팅층은 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기가 결합된 폴리로타세인, 광개시제 및 용제를 포함하는 하드코팅 조성물로부터 형성될 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기가 결합된 폴리로타세인은 크게 환형 분자, 그리고 상기 환형 분자를 관통하는 선형 분자와 상기 선형 분자의 양쪽 말단에 결합되어 상기 선형 분자로부터 상기 환형 분자의 이탈을 방지하는 봉쇄기가 덤벨(dumbbell) 모양의 구조를 형성하도록 구성되고, 상기 환형 분자에 하나 이상의 락톤 화합물이 결합되어 있으며, 상기 락톤 화합물의 잔기에 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기가 존재하는 구조적 특징을 갖는다.
이러한 구조적 특징의 폴리로타세인은 자기 치유 능력이 있고 말단에 존재하는 (메타)아크릴레이트기가 라디칼 광중합에 관여함으로써, 경화 후 수축이 적고 컬이 감소되며 유연성이 향상된 고경도 하드코팅층을 얻을 수 있다.
상기 환형 분자는 시클로덱스트린일 수 있다.
상기 선형 분자는 폴리에틸렌글리콜, 폴리이소프렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부타디엔, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라히드로푸란, 폴리디메틸실록산, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 상기 봉쇄기는 디니트로페닐기, 시클로덱스트린기, 아다만탄기, 트리틸기, 플루오레세인기 및 피렌기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다
상기 봉쇄기는 상기 선형 분자의 양쪽 말단에 직접 결합되거나 우레탄기, 에테르기, 티오에스테르기 또는 에스테르기를 통해 결합될 수 있다.
또한, 상기 락톤 화합물은 상기 환형 분자에 직접 결합되거나 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 옥시알킬렌기를 통해 결합될 수 있다.
상기 락톤 화합물의 잔기는 하기 화학식 1의 작용기를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 식에서, p는 2 내지 11의 정수이고, q는 1 내지 20의 정수이다.
상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기는 하기 화학식 2a 또는 2b의 작용기를 포함할 수 있다.
[화학식 2a]
Figure pat00002
[화학식 2b]
Figure pat00003

상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기가 결합된 폴리로타세인은 400,000 내지 1,000,000의 중량평균분자량 및 0.85 내지 0.95 mmol/g의 (메타)아크릴기 수(functional value)를 가지며, 상업적으로 입수하거나 당해 기술분야에 공지된 방법에 따라 제조하여 이용할 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기가 결합된 폴리로타세인은 상기 하드코팅 조성물 전체 100 중량%에 대하여 5 내지 40 중량%, 바람직하게는 10 내지 35 중량%로 포함될 수 있다. 5 중량% 미만인 경우에는 경도 확보가 어려워질 수 있고, 40 중량% 초과인 경우에는 입체장애로 인해 경화도가 감소할 수 있고, 충분한 경도 및 유연성을 확보하기 어려울 수 있다.
상기 광개시제는 당해 기술분야에서 사용되는 것이라면 제한되지 않고 사용될 수 있다. 상기 광개시제로는 화학구조 또는 분자결합 에너지의 차에 의해 분자의 분해로 라디칼이 생성되는 Type 1형 광개시제와 3차 아민과 공존하여 수소 탈환형의 Type 2형 광개시제가 있다. Type 1형 광개시제의 구체적인 예로는 4-페녹시디클로로아세트페논, 4-t-부틸디클로로아세트페논, 4-t-부틸트리클로로아세트페논, 디에톡시아세트페논, 2-히드록시-2-메틸-l-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-l-온, 1-(4-도데실페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 등의 아세트페논류, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤질디메틸케탈 등의 벤조인류, 아실포스핀옥사이드류, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다. Type 2형 광개시제의 구체적인 예로는 벤조페논, 벤조일벤조익에시드, 벤조일벤조익에시드메틸에테르, 4-페닐벤조페논, 히드록시벤조페논, 4-벤졸-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3'-메틸-4-메톡시벤조페논 등의 벤조페논류, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2-메틸티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한 Type 1형 광개시제와 Type 2형 광개시제를 단독으로 또는 병용하여 사용할 수도 있다.
상기 광개시제는 상기 하드코팅 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 1 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 0.1 중량% 미만인 경우 경화가 충분히 진행되지 않아 최종 얻어진 도막의 기계적 물성이나 밀착력을 구현하기 어려우며, 5 중량% 초과인 경우 경화 수축으로 인한 접착력 불량이나 깨짐 현상 및 컬 현상이 발생할 수 있다.
상기 용제는 당해 기술분야에서 사용되는 것이라면 제한되지 않고 사용할 수 있다. 구체적으로, 알코올계(메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 프로필렌글리콜 메톡시 알코올 등), 케톤계(메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸케톤, 디프로필케톤 등), 아세테이트계(메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 메톡시 아세테이트 등), 셀로솔브계(메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브, 프로필 셀로솔브 등), 탄화수소계(노말 헥산, 노말 헵탄, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등) 등을 들 수 있다. 상기 용제들은 각각 단독으로 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 용제는 상기 하드코팅 조성물 전체 100 중량%에 대하여 5 내지 70 중량%, 바람직하게는 10 내지 65 중량%로 포함될 수 있다. 5 중량% 미만인 경우 점도가 높아 작업성이 떨어지고, 70 중량% 초과인 경우에는 코팅막 두께 조정이 어렵고 건조얼룩이 발생하여 외관불량이 생기는 단점이 있다.
또한, 상기 하드코팅 조성물은 기계적 특성을 보다 더 개선하기 위하여 무기 나노입자를 추가로 포함할 수 있다. 상기 무기 나노입자는 평균 입경이 1 내지 100nm, 바람직하게는 5 내지 50nm인 것을 사용할 수 있다. 이러한 무기 나노입자는 도막 내에 균일하게 형성되어 내마모성, 내스크래치성, 연필경도 등의 기계적 물성을 향상시킬 수 있다. 만약, 입자 크기가 상기 범위 미만이면 조성물 내에서 응집이 발생하여 균일한 도막을 형성할 수 없으며 상기 효과를 기대할 수 없고, 이와 반대로 상기 범위를 초과하면 최종 얻어진 도막의 광학 특성이 저하될 뿐만 아니라, 오히려 기계적 물성이 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
이러한 무기 나노입자의 재질은 금속 산화물일 수 있으며, Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb2O3, SnO, MgO 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 Al2O3, SiO2, ZrO2 등을 사용할 수 있다. 상기 무기 나노입자는 직접 제조하거나 시판되는 것을 구입하여 사용할 수 있다. 시판되는 제품의 경우 유기 용매에 10 내지 80 중량부의 농도로 분산된 것을 사용할 수 있다.
상기 무기 나노입자는 상기 하드코팅 조성물 전체 100 중량%에 대하여 40 내지 60 중량%로 포함될 수 있다. 40 중량% 미만인 경우에는 내마모성, 내스크래치성, 연필경도 등의 기계적 물성이 충분하지 않을 수 있으며, 60 중량% 초과인 경우에는 경화성을 방해하여 오히려 기계적 물성이 저하되고, 외관이 불량해질 수 있다.
상기 하드코팅 조성물은 상기한 성분들 이외에도, 당해 기술분야에서 일반적으로 사용되는 성분들, 예를 들어 레벨링제, 자외선 안정제, 열 안정제 등이 추가적으로 포함될 수 있다.
상기 레벨링제는 상기 조성물을 코팅 시 도막의 평활성 및 코팅성을 부여하기 위해 사용될 수 있다. 상기 레벨링제는 시판되는 실리콘 형태의 레벨링제, 불소 형태의 레벨링제, 아크릴 고분자 형태의 레벨링제를 등을 사용할 수 있으며, 예를 들면 비와이케이 케미사의 BYK-323, BYK-331, BYK-333, BYK-337, BYK-373, BYK-375, BYK-377, BYK-378, 대구사의 TEGO Glide 410, TEGO Glide 411, TEGO Glide 415, TEGO Glide 420, TEGO Glide 432, TEGO Glide 435, TEGO Glide 440, TEGO Glide 450, TEGO Glide 455, TEGO Rad 2100, TEGO Rad 2200N, TEGO Rad 2250, TEGO Rad 2300, TEGO Rad 2500, 3M사의 FC-4430, FC-4432 등을 사용할 수 있다. 상기 레벨링제는 자외선 경화성 및 광특성에 영향이 없는 수준에서 적절히 함량을 조정하여 사용할 수 있다.
상기 자외선 안정제는 경화된 도막의 표면이 지속적인 자외선 노출에 의해 분해를 일으켜 변색되고 잘 부스러지게 되므로, 이러한 자외선을 차단하거나 흡수하여 도막을 보호할 목적으로 첨가될 수 있다. 상기 자외선 안정제는 작용기구에 따라 흡수제, 소광제(Quenchers), 힌더드 아민 광안정제(HALS, Hindered Amine Light Stabilizer)로 구분한다. 또 화학구조에 따라 페닐 살리실레이트(Phenyl Salicylates, 흡수제), 벤조페논(Benzophenone, 흡수제), 벤조트리아졸(Benzotriazole, 흡수제), 니켈유도체(소광제), 라디칼 스캐빈저(Radical Scavenger)로 구분할 수 있다. 본 발명에 있어서 도막의 초기 색상을 크게 변화시키지 않는 자외선 안정제라면 특별히 한정되지 않는다.
상기 열 안정제는 상업적으로 적용할 수 있는 제품으로 1차 열 안정제인 폴리페놀계, 2차 열 안정제인 포스파이트계 및 락톤계를 각각 단독 또는 혼용하여 사용할 수 있다.
상기 자외선 안정제와 열안정제는 자외선 경화성에 영향이 없는 수준에서 적절히 함량을 조정하여 사용할 수 있다.
상기 하드코팅 조성물은 다이코터, 에어 나이프, 리버스 롤, 스프레이, 블레이드, 캐스팅, 그라비아, 마이크로 그라비아, 스핀코팅 등 공지된 방식을 적절히 사용하여, 투명기재에 도공(Coating Process)이 가능하다.
상기 하드코팅 조성물을 투명기재에 도포한 후에는, 30 내지 150℃의 온도에서 10초 내지 1시간 동안, 보다 구체적으로는 30초 내지 30분 동안 휘발물을 증발시켜 건조시킨 다음, UV광을 조사하여 경화시킨다. 상기 UV광의 조사량은 구체적으로 약 0.01 내지 10J/㎠일 수 있으며, 보다 구체적으로 0.1 내지 2J/㎠일 수 있다.
<제2 하드코팅층 >
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 제2 하드코팅층은 광경화형 수지, 광개시제 및 용제를 포함하는 하드코팅 조성물로부터 형성될 수 있다. 추가로, 상기 하드코팅 조성물은 무기 나노입자를 포함할 수 있으며, 또한 필요한 경우 레벨링제, 자외선 안정제, 열 안정제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 광경화형 수지는 (메타)아크릴레이트 올리고머, 모노머, 아크릴계 덴드리머, 폴리실록산, 폴리카프로락톤, 및 포스파젠 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있으며, 이중에서 (메타)아크릴레이트 올리고머 및 폴리실록산이 특히 사용될 수 있다.
상기 광경화형 (메타)아크릴레이트 올리고머로는 에폭시 (메타)아크릴레이트, 우레탄 (메타)아크릴레이트 등을 통상적으로 사용하며, 다관능 우레탄 (메타)아크릴레이트가 바람직하다. 상기 다관능 우레탄 (메타)아크릴레이트는 분자내에 히드록시기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트와 이소시아네이트기를 갖는 화합물을 촉매 존재 하에서 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 분자내에 히드록시기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시이소프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 개환 히드록시아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리/테트라(메타)아크릴레이트 혼합물 및 디펜타에리스리톨펜타/헥사(메타)아크릴레이트 혼합물로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다.
상기 이소시아네이트기를 갖는 화합물은 1,4-디이소시아나토부탄, 1,6-디이소시아나토헥산, 1,8-디이소시아나토옥탄, 1,12-디이소시아나토도데칸, 1,5-디이소시아나토-2-메틸펜탄, 트리메틸-1,6-디이소시아나토헥산, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 트랜스-1,4-시클로헥센디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트), 이소포론디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-1,4-디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌-1,3-디이소시아네이트, 1-클로로메틸-2,4-디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디메틸페닐이소시아네이트), 4,4'-옥시비스(페닐이소시아네이트), 헥사메틸렌디이소시아네이트로부터 유도되는 3관능성 이소시아네이트, 및 트리메탄프로판올어덕트톨루엔디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다.
상기 모노머는 당해 기술분야에서 사용되는 것일 수 있으며, 구체적으로 광경화형 관능기, 예컨대 (메타)아크릴로일기, 비닐기, 스티릴기, 알릴기 등의 불포화기를 분자내에 갖는 화합물, 바람직하게는 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물이다.
상기 (메타)아크릴로일기를 갖는 모노머는 네오펜틸글리콜아크릴레이트, 1,6-헥산디올(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리(메타)아크릴레이트, 1,2,4-시클로헥산테트라(메타)아크릴레이트, 펜타글리세롤트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨헥사트리(메타)아크릴레이트, 비스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소덱실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 및 이소보네올(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다.
상기 폴리실록산은 에폭시기를 갖는 알콕시실란 화합물을 가수 졸-겔 반응시켜 제조될 수 있다.
구체적으로, 출발물질인 알콕시실란의 알콕시기가 물과 함께 가수분해되어 수산화기를 형성하게 되고, 다른 알콕시실란 화합물의 알콕시기 또는 수산화기와 축합반응으로 실록산 결합을 형성함으로써 폴리실록산을 형성하게 된다.
상기 에폭시기를 갖는 알콕시실란 화합물은 하기 화학식 3의 화합물을 포함할 수 있다:
[화학식 3]
R1 nSi(OR2)4-n
상기 식에서, R1은 에폭시기이고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 특히 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서에서 사용되는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기는 각각 탄소수 1 내지 20개 또는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알콕시실란 화합물의 졸-겔 반응에 의해 제조되는 폴리실록산은 에폭시기에 의한 양이온 광중합 반응을 진행하며, 양이온 광중합 반응은 상대적으로 낮은 수축율을 나타내며 표면에서의 산소저해 반응이 없기 때문에 안정적인 경화가 가능하며, 실록산 네트워크의 존재로 인해 양이온 광중합이 빠르며 경화율이 우수한 특성을 가진다. 따라서, 상기 폴리실록산은 하드코팅 필름에 우수한 경도를 제공할 뿐만 아니라, 동시에 뛰어난 유연성을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 폴리실록산은 20,000 내지 30,000의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 상기 폴리실록산의 중량평균분자량이 20,000 미만인 경우에는 충분한 경도 확보가 어렵고, 30,000을 초과하는 경우에는 충분한 유연성 확보가 어려울 수 있다.
상기 광경화형 수지는 상기 하드코팅 조성물 전체 100 중량%에 대하여 20 내지 50 중량%, 바람직하게는 25 내지 45 중량%로 포함될 수 있다. 20 중량% 미만인 경우에는 경도 확보가 어려워질 수 있고, 50 중량% 초과인 경우에는 도막이 깨지는 현상을 나타내어 굽힘 특성을 부여하기 어려울 수 있다.
상기 광개시제로는 상술한 바와 같은 Type 1형 광개시제 및 Type 2형 광개시제, 그리고 양이온 광개시제로부터 선택되는 하나 이상을 사용할 수 있다.
상기 양이온 광개시제는, 예를 들면 광조사에 의해 루이스산을 방출하는 오늄염 또는 그 유도체를 들 수 있다. 이러한 화합물은 일반식 [X]x+[Y]x-로 나타내는, 양이온과 음이온으로 이루어진 염 형태이며, 양이온의 구체적인 예로는 방향족디아조늄염, 방향족요오도늄염, 방향족할로늄염, 방향족술포늄염 등을 들 수 있고, 음이온의 구체적인 예로는 테트라플루오로보레이트(BF4), 헥사플루오로포스페이트(PF6), 헥사플루오로안티모네이트(SbF6), 헥사플루오로아루세네이트(AsF6), 헥사클로로안티모네이트(SbCl6) 등을 들 수 있다. 이들 양이온 광개시제는 1종으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 제2 하드코팅층에 포함되는 그외의 성분 및 도포, 건조 및 경화 방법은 상기 제1 하드코팅층에서 설명한 바와 동일하므로, 중복을 피하기 위해 기재를 생략한다.
본 발명의 일 실시형태는 상술한 하드코팅 필름이 구비된 플렉시블 디스플레이에 관한 것이다. 일례로, 본 발명의 하드코팅 필름은 플렉시블 디스플레이의 윈도우에 부착시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 하드코팅 필름은 편광판, 터치 센서 등에 부착하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 하드코팅 필름은 반사형, 투과형, 반투과형 LCD 또는 TN형, STN형, OCB형, HAN형, VA형, IPS형 등의 각종 구동 방식의 LCD에 사용될 수 있다.　 또한, 본 발명의 일 실시형태에 따른 하드코팅 필름은 플라즈마 디스플레이, 필드 에미션 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 무기 EL 디스플레이, 전자 페이퍼 등의 각종 화상표시장치에도 사용될 수 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
제조예 1: 하드코팅층 -형성 조성물의 제조
중량평균분자량이 630,000이고, (메타)아크릴기 수(functional value)가 0.90mmol/g 인 폴리로타세인(Superpolymer SA3403P, AMSI사) 30 중량부, 무기 나노입자(MEK-AC-2140Z, Nissan chemical사) 45 중량부, 광개시제(I-184, BASF) 3 중량부 및 메틸에틸케톤(MEK) 22 중량부를 혼합하여 하드코팅층-형성 조성물을 제조하였다.
제조예 2: 하드코팅층 -형성 조성물의 제조
중량평균분자량이 30,000인 폴리실록산 수지(SP-3T, 신아T&C사) 45 중량부, 광개시제(I-184, BASF) 1.5 중량부 및 광개시제(I-250, BASF) 1.5 중량부, 무기나노입자(MEK-AC-2140Z, Nissan chemical사) 20 중량부, 레벨링제(BYK-310,BYK사) 0.05 중량부 및 메틸에틸케톤(MEK) 31.95 중량부를 혼합하여 하드코팅층-형성 조성물을 제조하였다.
제조예 3: 하드코팅층 -형성 조성물의 제조
폴리실록산 수지 대신에, 다관능 우레탄 아크릴레이트 화합물(SUO-1700B, 신아 T&C사)을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 2와 동일한 과정을 수행하여, 하드코팅층-형성 조성물을 제조하였다.
제조예 4: 하드코팅층 -형성 조성물의 제조
중량평균분자량이 160,000이고, (메타)아크릴기 수(functional value)가 0.80mmol/g 인 폴리로타세인(Superpolymer SM1313P, AMSI사)을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 과정을 수행하여, 하드코팅층-형성 조성물을 제조하였다.
제조예 5: 하드코팅층 -형성 조성물의 제조
중량평균분자량이 610,000이고, (메타)아크릴기 수(functional value)가 0.65mmol/g 인 폴리로타세인(Superpolymer SM3403P, AMSI사)을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 과정을 수행하여, 하드코팅층-형성 조성물을 제조하였다.
제조예 6: 하드코팅층 -형성 조성물의 제조
중량평균분자량이 180,000이고, (메타)아크릴기 수(functional value)가 1.11 mmol/g인 폴리로타세인(Superpolymer SA1313P, AMSI사)을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 과정을 수행하여, 하드코팅층-형성 조성물을 제조하였다.
실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4: 하드코팅 필름의 제조
실시예 1:
상기 제조예 1에서 제조된 하드코팅층-형성 조성물을 폴리이미드(PI) 필름(50㎛)의 일면에 5㎛의 두께로 코팅하고, 80℃ 오븐에서 1분간 건조한 후 고압 수은램프에서 350mJ/㎠의 광량으로 경화하여 제1 하드코팅층을 형성하고, 상기 제조예 2에서 제조된 하드코팅층-형성 조성물을 상기 폴리이미드(PI) 필름의 다른 일면에 5㎛의 두께로 코팅하고, 80℃ 오븐에서 2분간 건조한 후 고압 수은램프에서 350mJ/㎠의 광량으로 경화하여 제2 하드코팅층을 형성하여 하드코팅 필름을 제조하였다.
실시예 2:
제2 하드코팅층으로 제조예 3에서 제조된 하드코팅층-형성 조성물을 10㎛의 두께로 코팅하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 하드코팅 필름을 제조하였다.
실시예 3:
제2 하드코팅층을 15㎛의 두께로 형성하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 하드코팅 필름을 제조하였다.
비교예 1:
제조예 3에서 제조된 하드코팅층-형성 조성물을 제1 하드코팅층 및 제2 하드코팅층 모두에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 하드코팅 필름을 제조하였다.
비교예 2:
제1 하드코팅층으로 제조예 4에서 제조된 하드코팅층-형성 조성물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 하드코팅 필름을 제조하였다.
비교예 3:
제1 하드코팅층으로 제조예 5에서 제조된 하드코팅층-형성 조성물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 하드코팅 필름을 제조하였다.
비교예 4:
제1 하드코팅층으로 제조예 6에서 제조된 하드코팅층-형성 조성물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 하드코팅 필름을 제조하였다.
제조된 하드코팅 필름의 물성을 후술하는 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 연필경도
연필경도 시험기(PHT, 한국 석보과학사)를 이용하여 500g 하중을 걸고 제1 하드코팅층에 대한 연필경도를 측정하였다. 연필은 미쯔비시 제품을 사용하고 한 연필경도당 5회 실시하였다.
(2) 밀착성
필름의 도포된 면에 1mm 간격으로 가로 세로 각각 11개의 직선을 그어 100개의 정사각형을 만든 후, 테이프(CT-24, 일본 니치방사)를 이용하여 3회 박리 테스트를 진행하였다. 100개의 사각형 3개를 테스트하여 평균치를 기록하였다. 밀착성은 다음과 같이 기록하였다.
밀착성 = n/100
n: 전체 사각형 중 박리되지 않는 사각형 수
100: 전체 사각형의 개수
따라서, 하나도 박리되지 않았을 시 100/100으로 기록하였다.
(3) 컬
A4 사이즈(29.7×21.0㎝)의 정방형 형상으로 절단한 시료를 평탄한 글라스 판 위에 필름의 도포된 면을 위로 해서 두고, 4각의 글라스 판으로부터 떨어진 거리를 25℃, 50%RH에서 측정하여 평균값을 측정값으로 하였다.
(4) 만도렐
코팅 필름의 유연성 및 크랙성을 평가하기 위하여 1cm×10cm의 크기로 절단한 코팅된 필름 시료를 각각의 지름(2φ~20φ)의 쇠 막대 위에 놓고 코팅층을 위로 하여 손으로 꺽어 표면에 크랙이 생기지 않는 가장 작은 지름을 표시하였다.
실시예 비교예
1 2 3 1 2 3 4
연필경도 5H 6H 6H H H F HB
밀착성 100/100 100/100 100/100 85/100 85/100 85/100 80/100
컬 3mm 4mm 3mm 15mm 16mm 16mm 17mm
만도렐 3φ 4φ 4φ 14φ 15φ 15φ 16φ
상기 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 소정 범위의 중량평균분자량과 (메타)아크릴기 수를 만족하는 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기가 결합된 폴리로타세인을 제1 하드코팅층에 포함하는 실시예 1 내지 3의 하드코팅 필름은 비교예 1 내지 4의 경우에 비해 경도, 밀착성, 컬 특성뿐만 아니라 내크랙성이 우수하였다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (22)

  1. 투명 기재;
    상기 투명 기재의 한면에 형성되며, (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기가 결합된 폴리로타세인을 포함하는 제1 하드코팅층; 및
    상기 투명 기재의 다른 한면에 형성되며, 광경화형 수지를 포함하는 제2 하드코팅층을 포함하고,
    상기 폴리로타세인은 400,000 내지 1,000,000의 중량평균분자량 및 0.85 내지 0.95 mmol/g의 (메타)아크릴기 수를 갖는 플렉시블 디스플레이용 하드코팅 필름.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리로타세인은 환형 분자, 상기 환형 분자를 관통하는 선형 분자, 및 상기 선형 분자의 양쪽 말단에 결합되어 상기 선형 분자로부터 상기 환형 분자의 이탈을 방지하는 봉쇄기를 포함하며, 상기 환형 분자에 하나 이상의 락톤 화합물이 결합된 것인 하드코팅 필름.
  3. 제2항에 있어서, 상기 환형 분자는 시클로덱스트린인 하드코팅 필름.
  4. 제2항에 있어서, 상기 선형 분자는 폴리에틸렌글리콜, 폴리이소프렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부타디엔, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라히드로푸란, 폴리디메틸실록산, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하드코팅 필름.
  5. 제2항에 있어서, 상기 봉쇄기는 디니트로페닐기, 시클로덱스트린기, 아다만탄기, 트리틸기, 플루오레세인기 및 피렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하드코팅 필름.
  6. 제2항에 있어서, 상기 봉쇄기는 상기 선형 분자의 양쪽 말단에 직접 결합되거나 우레탄기, 에테르기, 티오에스테르기 또는 에스테르기를 통해 결합되는 하드코팅 필름.
  7. 제2항에 있어서, 상기 락톤 화합물은 상기 환형 분자에 직접 결합되거나 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 옥시알킬렌기를 통해 결합되는 하드코팅 필름.
  8. 제2항에 있어서, 상기 락톤 화합물의 잔기는 하기 화학식 1의 작용기를 포함하는 하드코팅 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00004

    상기 식에서, p는 2 내지 11의 정수이고, q는 1 내지 20의 정수이다.
  9. 제1항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 우레탄기는 하기 화학식 2a 또는 2b의 작용기를 포함하는 하드코팅 필름:
    [화학식 2a]
    Figure pat00005

    [화학식 2b]
    Figure pat00006
    .
  10. 제1항에 있어서, 상기 광경화형 수지는 우레탄 (메타)아크릴레이트인 하드코팅 필름.
  11. 제1항에 있어서, 상기 광경화형 수지는 폴리실록산인 하드코팅 필름.
  12. 제11항에 있어서, 상기 폴리실록산은 20,000 내지 30,000의 중량평균분자량을 갖는 하드코팅 필름.
  13. 제11항에 있어서, 상기 폴리실록산은 에폭시기를 갖는 알콕시실란 화합물을 가수 졸-겔 반응시켜 제조되는 하드코팅 필름.
  14. 제13항에 있어서, 상기 에폭시기를 갖는 알콕시실란 화합물은 하기 화학식 3의 화합물을 포함하는 하드코팅 필름:
    [화학식 3]
    R1 nSi(OR2)4-n
    상기 식에서, R1은 에폭시기이고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이다.
  15. 제14항에 있어서, R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기인 하드코팅 필름.
  16. 제14항에 있어서, 상기 에폭시기를 갖는 알콕시실란 화합물은 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필 트리메톡시실란, 및 3-글리시독시프로필 트리에톡시실란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하드코팅 필름.
  17. 제1항에 있어서, 상기 제1 하드코팅층 및 제2 하드코팅층은 각각 무기 나노입자를 추가로 포함하는 하드코팅 필름.
  18. 제1항에 있어서, 상기 제1 하드코팅층 및 제2 하드코팅층의 두께는 각각 4 내지 45㎛인 하드코팅 필름.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 하드코팅 필름이 구비된 플렉시블 디스플레이.
  20. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 하드코팅 필름이 구비된 플렉시블 디스플레이의 윈도우.
  21. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 하드코팅 필름이 구비된 편광판.
  22. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 하드코팅 필름이 구비된 터치 센서.
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