KR20140112561A - 벤질리덴 말로네이트 - Google Patents

벤질리덴 말로네이트 Download PDF

Info

Publication number
KR20140112561A
KR20140112561A KR1020147022870A KR20147022870A KR20140112561A KR 20140112561 A KR20140112561 A KR 20140112561A KR 1020147022870 A KR1020147022870 A KR 1020147022870A KR 20147022870 A KR20147022870 A KR 20147022870A KR 20140112561 A KR20140112561 A KR 20140112561A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
wat
sol
liq
malonate
methyl
Prior art date
Application number
KR1020147022870A
Other languages
English (en)
Inventor
마르쿠스 한슈
토마스 엘리스
올로프 발퀴스트
바르바라 바그너
베른트 헤르조그
요헨 기싱에르
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 에스이 filed Critical 바스프 에스이
Publication of KR20140112561A publication Critical patent/KR20140112561A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

UV 복사선에 대하여 인간 및 동물의 모발 및 피부의 보호를 위한 하기 화학식 1의 벤질리덴 말로네이트의 용도가 개시되며, 여기서, R1은 메틸; 에틸; 프로필; 또는 n-부틸이고; R1이 메틸인 경우, R은 tert.부틸; 하기 화학식 A; 하기 화학식 1a의 라디칼: 또는 하기 화학식 1b의 라디칼이고: 여기서 R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소; 또는 메틸이고; R4는 메틸; 에틸; 또는 n-프로필이고; R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C3알킬이고; R1이 에틸; 프로필; 또는 n-부틸인 경우, R은 이소프로필이다.

Description

벤질리덴 말로네이트{BENZYLIDENE MALONATES}
본 발명은 특정 단량체 벤질리덴 말로네이트의 화장품 제제를 위한 용도, 및 신규한 단량체 벤질리덴 말로네이트에 관한 것이다.
자외선 (광)이 인간 피부에 유해하다는 것은 잘 알려져 있다. 파장에 따라, UV 복사선은 다양한 유형의 피부 손상을 야기한다. UV-B 복사선 (약 290 내지 약 320 nm)은 태양광 화상의 원인이며, 피부 암을 야기할 수 있다. 피부 태닝을 생성시키기도 하는 UV-A 복사선 (약 320 내지 약 400 nm) 역시 태양광 화상 및 피부 암 유발의 원인이 된다. 또한, UV-B 복사선의 유해 효과가 UV-A 복사선에 의해 악화될 수도 있다.
따라서, 효과적인 선스크린 제제는 바람직하게는 인간 피부의 햇빛에 의한 손상을 방지하기 위하여 적어도 1종의 UV-A 및 UV-B 필터, 그리고 약 290 nm 내지 약 400 nm의 전체 범위를 포괄하는 광대역 UV 필터 모두를 포함한다.
태양 복사선에 대한 그의 차단 능력 이외에도, UV 필터는 물 및 땀에 대한 우수한 내성 및 또한 만족스러운 광안정성도 가져야 한다.
불행하게도, 많은 효과적인 유기 UV 필터들이 소정 농도에서는 저조한 오일-용해도를 가짐으로써 결정화되는 경향이 있다. 결과적으로, UV 보호 효능은 상당히 감소된다.
부틸 메톡시디벤조일메탄 (DSM에 의해 "파르솔(Parsol) 1789"라는 상표명으로 판매됨)과 같은 친지성 UV 필터들이 있는 것으로 알려져 있는데, 이들은 주위 온도에서 고체라는 특수성 및 또한 단점을 갖는다. 결과적으로, 선스크린 화장품 조성물에서의 이들의 사용은 그의 제제화 및 그의 사용, 특히 이들 UV 필터에 적당한 용해도를 부여하는 구체적인 적합한 화장품용 용매의 선택 면에서 소정의 제약을 내포한다. 따라서, UV 필터는 일반적인 화장품용 오일에 높은 용해도를 나타내야 하거나, 또는 저조한 오일 용해도를 나타내는 다른 UV 필터에 대한 우수한 용매이어야 한다.
또한, 유용성(oil soluble) UV 필터는 에멀젼의 감각적 특성에 대한 어떠한 영향도 없이 화장품용 선 케어 생성물에 포함되어야 한다. 그와 같은 이유로, 바른 후에 피부에 잔류하는 수-지질 필름 내에서의 UV 흡수제의 최적 분포가 보장되어야 한다.
따라서, UV 흡수제와 관련하여 개선된 특성을 갖는 UV 흡수제 제제를 찾는 것이 본 발명의 목적이다.
놀랍게도, 특정 단량체 벤질리덴 말로네이트가 화장품용 UV-B 흡수제로서 매우 우수한 특성을 갖는다는 것이 발견되었다.
이에 따라, 본 발명은 UV 복사선에 대하여 인간 및 동물의 모발 및 피부를 보호하기 위한 하기 화학식 1의 벤질리덴 말로네이트의 용도에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 식에서,
R1은 메틸; 에틸; 프로필; 또는 n-부틸이고;
R1이 메틸인 경우,
R은 tert.부틸;
Figure pat00002
;
Figure pat00003
;
Figure pat00004
; 화학식
Figure pat00005
의 라디칼; 또는 화학식
Figure pat00006
의 라디칼이며;
여기서 R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소; 또는 메틸이고;
R4는 메틸; 에틸; 또는 n-프로필이며;
R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C3알킬이고;
R1이 에틸; 프로필; 또는 n-부틸인 경우, R은 이소프로필이다.
바람직하게는,
R1이 메틸; 에틸; 프로필; 또는 n-부틸이고;
R1이 메틸인 경우,
R은 tert.부틸;
Figure pat00007
;
Figure pat00008
; 화학식
Figure pat00009
의 라디칼; 또는 화학식
Figure pat00010
의 라디칼이며;
여기서 R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소; 또는 메틸이고;
R4는 메틸; 에틸; 또는 n-프로필이고;
R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C3알킬이고;
R1이 에틸; 프로필; 또는 n-부틸인 경우,
R은 이소프로필인
화학식 1의 화합물이 사용된다.
바람직하게는, 화학식 1에서,
R이 화학식
Figure pat00011
;
Figure pat00012
;
Figure pat00013
;
Figure pat00014
;
Figure pat00015
;
Figure pat00016
;
Figure pat00017
;
Figure pat00018
;
Figure pat00019
;
Figure pat00020
; 또는
Figure pat00021
의 라디칼이고;
R1은 메틸이다.
가장 바람직한 것은 화학식 1a에서 R2 또는 R3 중 적어도 하나가 메틸인 화학식 1의 화합물이다.
가장 바람직한 것은 또한 화학식 1a에서 R2 및 R3이 메틸인 화학식 1의 화합물이다.
바람직한 것은 또한 R1이 에틸; 프로필; 또는 n-부틸이고; R이 이소프로필인 화합물이다.
화학식 1의 화합물의 예를 하기 표 1에 열거하였다:
Figure pat00022
Figure pat00023
본 발명은 또한 신규한 단량체 벤질리덴 화합물에 관한 것이다. 이와 같은 화합물은 하기 화학식 1'에 해당한다.
<화학식 1'>
Figure pat00024
상기 식에서,
R'1은 메틸; 에틸; 프로필; 또는 n-부틸이고;
R'1이 메틸인 경우,
R'은 tert.부틸;
Figure pat00025
; 또는 화학식
Figure pat00026
의 라디칼; 또는 화학식
Figure pat00027
의 라디칼이고;
여기서 R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 수소; 또는 메틸이고;
R'4는 메틸; 에틸; 또는 n-프로필이고;
R'1이 에틸; 또는 프로필인 경우,
R'은 이소프로필이다.
바람직한 것은 R'1이 메틸인 화학식 1'에 따른 벤질리덴 말로네이트이다.
가장 바람직한 것은 R'2 및 R'3이 메틸인 화학식 1'에 따른 벤질리덴 말로네이트이다.
더욱 더 바람직한 것은 R'이 화학식
Figure pat00028
;
Figure pat00029
;
Figure pat00030
;
Figure pat00031
;
Figure pat00032
;
Figure pat00033
;
Figure pat00034
;
Figure pat00035
;
Figure pat00036
; 또는
Figure pat00037
의 라디칼이고; R'1이 메틸인, 화학식 1'에 따른 벤질리덴 말로네이트이다.
바람직한 것은 또한 R'1이 에틸, 에틸; 프로필; 또는 n-부틸이며; R'이 이소프로필인 화학식 1'의 벤질리덴 말로네이트이다.
본 발명에 따른 벤질리덴 말로네이트는 하기의 반응식에 따라 공지의 방식으로 제조된다:
Figure pat00038
조건 (a)하에서의 상기 크뇌베나겔(Knoevenagel) 축합은 촉매의 존재 하에 물의 공비 제거 하에 수행된다 (문헌 [Jones, Gurnos. Knoevenagel condensation. Organic Reactions (New York) 15, 204-599 (1967)]).
이와 같은 단계에 사용되는 용매는 예를 들면 벤젠, 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 클로로포름, 디클로로메탄, 에탄올, 메탄올, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 에틸 아세테이트, CCl4, 시클로헥산, n-헥산, n-펜탄, 또는 이온성 액체 예를 들어 1-메틸-3-부틸 이미다졸륨 브로미드이다. 용매들의 혼합물 역시 사용될 수 있다.
반응 온도는 바람직하게는 0℃ 내지 용매 혼합물의 환류 온도 사이, 바람직하게는 0℃ 내지 180℃ 사이, 더욱 바람직하게는 20℃ 내지 150℃ 사이이다. 반응 시간은 바람직하게는 5분 내지 72시간, 더욱 바람직하게는 1 내지 10시간이다.
이와 같은 반응 단계에 사용되는 촉매는 바람직하게는 1급, 2급 또는 3급 아민 예컨대 피페리딘, n-헥실아민, 피리딘 또는 트리에틸아민이다. 상기 염기성 아민들은 그대로, 또는 아세트산, 벤조산 또는 HCl과 같은 상성 화합물들과의 조합으로써 사용될 수 있다. 적합한 촉매는 크뇌베나겔 반응에 통상적으로 사용되는 모든 촉매이다. 바람직하게는, 유기 염기의 유기 산과의 염, 예컨대 피페리디늄 아세테이트와 같은 촉매가 사용된다.
조건 (b)하에서의 크뇌베나겔 축합은 예를 들면 문헌 [K. Yamashita et al., Tetrahedron 2005, 61, 7981-7985]에 기술되어 있는 바와 같이 테트라알킬 오르소티타네이트 Ti(OR') (알데히드 대비 0.5 당량 내지 5 당량)의 존재 하에 수행된다. 이와 같은 단계에 사용되는 용매는 알콜 R'OH, 예를 들면 에탄올, 메탄올, 이소프로판올, n-프로판올, n-부탄올, 2-메틸-1-부탄올, 이소부탄올, 2-부탄올, 2-펜탄올이다. 다른 적합한 용매로는 벤젠, 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 클로로포름, 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 에틸 아세테이트, CCl4, 시클로헥산, n-헥산, n-펜탄, 또는 이온성 액체 예를 들어 1-메틸-3-부틸 이미다졸륨 브로미드가 있다. 용매들의 혼합물 역시 사용될 수 있다. 반응 온도는 바람직하게는 -10℃ 내지 용매 혼합물의 환류 온도 사이, 바람직하게는 0℃ 내지 180℃ 사이, 더욱 바람직하게는 20℃ 내지 150℃ 사이이다.
조건 (c)하에서의 크뇌베나겔 축합은 예를 들면 문헌 [W. Lehnert, Tetrahedron Letters 1970, 54, 4723-4724] 또는 [H. Chen et al., Eur . J. Org . Chem. 2006, 2329-2335]에 기술되어 있는 바와 같이 사염화 티타늄 TiCl4 (알데히드 대비 0.5 당량 내지 5 당량)의 존재 하에 수행된다. 이와 같은 반응에 사용되는 용매는 에테르 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, tert-부틸-메틸에테르, 디에틸 에테르, 또는 알콜 R'OH, 예를 들면 에탄올, 메탄올, 이소프로판올, n-프로판올, n-부탄올, 2-메틸-1-부탄올, 이소부탄올, 2-부탄올, 2-펜탄올이다. 다른 적합한 용매로는 벤젠, 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 클로로포름, 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 에틸 아세테이트, CCl4, 시클로헥산, n-헥산, n-펜탄, 또는 이온성 액체 예를 들어 1-메틸-3-부틸 이미다졸륨 브로미드가 있다. 용매들의 혼합물 역시 사용될 수 있다.
반응 온도는 바람직하게는 -10℃ 내지 용매 혼합물의 환류 온도 사이, 바람직하게는 0℃ 내지 180℃ 사이, 더욱 바람직하게는 20℃ 내지 150℃ 사이이다.
화학식 1에 따른 단량체 벤질리덴 말로네이트는 UV 필터로서, 다시 말하자면 UV 복사선 작용으로부터의 자외선 광에 민감한 유기 물질, 특히 인간 및 동물의 피부 및 모발 보호에, 특히 적합하다. 따라서, 그와 같은 화합물은 화장품용, 약제학적 및 수의과 의약용 제제 중의 광-보호제로서 적합하다. 그와 같은 화합물은 바람직하게는 용해된 상태로 사용된다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 1종 이상의 화합물, 및 화장품용으로 허용되는 담체 또는 아주반트를 포함하는 화장품 제제에 관한 것이기도 하다.
상기 화장품 제제는 본 발명에 따른 UV 흡수제 이외에도, 하기 물질류의 추가적인 UV 보호제 1종 이상을 포함할 수도 있다: p-아미노벤조산 유도체, 살리실산 유도체, 벤조페논 유도체, 디벤조일메탄 유도체, 디페닐아크릴레이트, 3-이미다졸-4-일 아크릴산 및 에스테르; 벤조푸란 유도체, 중합체 UV 흡수제, 신남산 유도체, 캄포르 유도체, 히드록시페닐트리아진 화합물, 벤조트리아졸 화합물, 트리아닐리노-s-트리아진 유도체, 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산 및 그의 염; 멘틸 o-아미노벤조에이트; 메로시아닌 유도체; 캡슐화 UV 흡수제, 4,4-디페닐-1,3-부타디엔 유도체, 트리스(아릴) 트리아진, TiO2, ZnO 및 운모.
문헌 ["Sunscreens", Eds. N.J. Lowe, N.A.Shaath, Marcel Dekker, Inc., New York and Basle] 또는 [Cosmetics & Toiletries (107), 50ff (1992)]에 기술되어 있는 UV 흡수제들 역시 추가적인 UV 보호 물질로서 사용될 수 있다.
특히 바람직한 것은 하기 표 2에 나타낸 광-보호제들이다:
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
또한, 문헌 [IP.com Journal (2009), 9(1B), 17]에 기술되어 있는 바와 같이 중합체 매트릭스, 예컨대 PMMA에 캡슐화된 BEMT (티노소르브(Tinosorb) S, 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진) 역시 추가적인 UV 보호 물질로서 사용될 수 있다.
하기의 화합물들 역시 추가적인 UV 보호 물질로서 사용될 수 있다:
Figure pat00050
상기-언급된 광-보호제들 각각, 특히 바람직한 것으로 표시되어 있는 상기 표의 광-보호제들은 본 발명에 따른 UV 흡수제와의 혼합물로써 사용될 수 있다. 이와 관련하여, 본 발명에 따른 UV 흡수제 이외에도 1종을 초과하는 추가 광-보호제, 예를 들면 2종, 3종, 4종, 5종 또는 6종의 추가적인 광-보호제가 사용되는 것 역시 가능하다는 것이 이해될 것이다. 바람직한 것은 중량을 기준으로 1:99 내지 99:1, 특히 1:95 내지 95:1, 바람직하게는 10:90 내지 90:10의 본 발명에 따른 UV 흡수제/추가적인 광-보호제 혼합 비를 사용하는 것이다. 특히 중요한 것은 20:80 내지 80:20, 특히 40:60 내지 60:40, 바람직하게는 대략 50:50인 혼합 비이다. 그와 같은 혼합물은 특히 용해도를 향상시키거나 또는 UV 흡수를 증가시키는 데에 사용될 수 있다.
적절한 혼합물은 특히 유리하게는 본 발명에 따른 화장품 조성물에 사용될 수 있다.
*바람직하게는, 본 발명에 따른 벤질리덴 말로네이트는 하기와 같이 사용된다:
- 1종 이상의 추가적인 유용성 UV 필터와의 조합,
- 1종 이상의 추가적인 수용성 UV 필터와의 조합,
- 1종 이상의 추가적인 불용성 용해성(insoluble soluble) UV 필터와의 조합,
- 1종 이상의 추가적인 불용성 유기 UV 필터와의 조합,
- 1종 이상의 추가적인 불용성 무기 UV 필터와의 조합,
- 1종 이상의 추가적인 유기 UV 필터와의 조합,
- 1종 이상의 추가적인 무기 UV 필터와의 조합,
- 1종 이상의 추가적인 유기/무기 혼성 재료 UV 필터와의 조합,
- 1종 이상의 추가적인 캡슐화 UV 필터와의 조합,
- 1종 이상의 추가적인 중합체 UV 필터와의 조합.
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00057
유혼화성(oil miscible) 유기 UV 필터의 하기 혼합물들 (표 4)이 본 발명에 따른 벤질리덴 말로네이트와 함께 혼합될 수 있다:
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
수용성 또는 수분산성 유기 UV 필터의 하기 혼합물들 (표 5)이 본 발명에 따른 벤질리덴 말로네이트와 함께 혼합될 수 있다:
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
UV 필터 조합 실시예
전기에 표에서 열거한 모든 UV 필터 조합에서, "X"는 특정 UV 필터를 나타낸다. 각 특정 UV 흡수제의 중량비 (조합에서의 전체 UV 흡수제의 중량 기준)는 예를 들면 0.01 내지 0.99, 특히 0.1 내지 0.9, 바람직하게는 0.2 내지 0.8 (예컨대 0.3)의 범위일 수 있다.
추가적인 UV 필터 조합 실시예는 하기와 같다:
전기에 열거한 모든 UV 필터 조합에서, UV 흡수제의 중량비 (조합에서의 전체 UV 흡수제의 중량 기준)는 하기와 같다:
(a) UV 흡수제 2종 조합의 경우:
1:1 또는 1:2 또는 2:1 또는 1:3 또는 3:1.
(b) UV 흡수제 3종 조합의 경우:
1:1:1 또는 1:2:1 또는 1:1:2 또는 2:1:1 또는 1:2:2 또는 2:1:2 또는 2:2:1 또는 1:3:1 또는 1:1:3 또는 3:1:1 또는 1:3:3 또는 3:1:3 또는 3:3:1 또는 1:2:3 또는 1:3:2 또는 2:1:3 또는 2:3:1 또는 3:1:2 또는 3:2:1.
(c) UV 흡수제 4종 조합의 경우:
1:1:1:1 또는 1:1:2:1 또는 1:1:1:2 또는 1:2:1:1 또는 2:1:1:1 또는 1:1:1:3 또는 1:1:3:1 또는 1:3:1:1 또는 3:1:1:1 또는 1:2:2:1 또는 2:1:2:1 또는 2:2:1:1 또는 2:1:1:2 또는 1:3:3:1 또는 3:1:3:1 또는 3:3:1:1 또는 3:1:1:3 또는 1:2:3:1 또는 1:3:2:1 또는 1:1:2:3 또는 1:1:3:2 또는 2:1:1:3 또는 2:1:3:1 또는 2:3:1:1 또는 3:1:1.2 또는 3:2:1:1 또는 3:1:2:1.
배합 실시예
하기의 배합 실시예에서:
신규 UV 필터는 (표 1에 기술되어 있는 바와 같이) MBM-01 또는 MBM-02 또는 MBM-03 또는 MBM-04 또는 MBM-05 또는 MBM-06 또는 MBM-07 또는 MBM-081 또는 MBM-09 또는 MBM-10 또는 MBM-11 또는 MBM-12일 수 있다.
" UV SOL "은 (표 2에 기술되어 있는 바와 같이) UV SOL 1, 또는 UV SOL 2, 또는 UV SOL 3, 또는 UV SOL 4, 또는 UV SOL 5, 또는 UV SOL 6, 또는 UV SOL 7, 또는 UV SOL 8, 또는 UV SOL 9, 또는 UV SOL 10, 또는 UV SOL 11, 또는 UV SOL 12, 또는 UV SOL 13, 또는 UV SOL 14, 또는 UV SOL 15, 또는 UV SOL 16, 또는 UV SOL 17, 또는 UV SOL 18, 또는 UV SOL 19, 또는 UV SOL 20, 또는 UV SOL 21, 또는 UV SOL 22, 또는 UV SOL 23, 또는 UV SOL 24, 또는 UV SOL 25, 또는 UV SOL 26, 또는 UV SOL 27, 또는 UV SOL 28, 또는 UV SOL 29, 또는 UV SOL 30, 또는 UV SOL 31, 또는 UV SOL 32, 또는 UV SOL 33, 또는 UV SOL 34, 또는 UV SOL 35, 또는 UV SOL 36, 또는 UV SOL 37, 또는 UV SOL 38, 또는 UV SOL 39, 또는 UV SOL 40, 또는 UV SOL 41, 또는 UV SOL 42, 또는 UV SOL 43, 또는 UV SOL 44, 또는 UV SOL 45, 또는 UV SOL 46, 또는 UV SOL 47, 또는 UV SOL 48, 또는 UV SOL 49, 또는 UV SOL 50, 또는 UV SOL 51, 또는 UV SOL 52, 또는 UV SOL 53, 또는 UV SOL 54, 또는 UV SOL 55, 또는 UV SOL 56, 또는 UV SOL 57, 또는 UV SOL 58, 또는 UV SOL 59, 또는 UV SOL 60, 또는 UV SOL 61, 또는 UV SOL 62, 또는 UV SOL 63, 또는 UV SOL 64, 또는 UV SOL 65, 또는 UV SOL 66, 또는 UV SOL 67, 또는 UV SOL 68, 또는 UV SOL 69, 또는 UV SOL 70, 또는 UV SOL 71, 또는 UV SOL 72, 또는 UV SOL 73, 또는 UV SOL 74, 또는 UV SOL 75, 또는 UV SOL 76, 또는 UV SOL 77, 또는 UV SOL 78, 또는 UV SOL 79, 또는 UV SOL 80, 또는 UV SOL 81, 또는 UV SOL 82, 또는 UV SOL 83, 또는 UV SOL 84, 또는 UV SOL 85, 또는 UV SOL 86, 또는 UV SOL 87, 또는 UV SOL 88, 또는 UV SOL 89, 또는 UV SOL 90, 또는 UV SOL 91, 또는 UV SOL 92, 또는 UV SOL 93, 또는 UV SOL 94, 또는 UV SOL 95, 또는 UV SOL 96, 또는 UV SOL 97, 또는 UV SOL 98, 또는 UV SOL 99, 또는 UV SOL 100, 또는 UV SOL 101, 또는 UV SOL 102, 또는 UV SOL 103, 또는 UV SOL 104, 또는 UV SOL 105, 또는 UV SOL 106, 또는 UV SOL 107, 또는 UV SOL 108, 또는 UV SOL 109, 또는 UV SOL 110, 또는 UV SOL 111, 또는 UV SOL 112, 또는 UV SOL 113, 또는 UV SOL 114, 또는 UV SOL 115, 또는 UV SOL 116, 또는 UV SOL 117, 또는 UV SOL 118, 또는 UV SOL 119, 또는 UV SOL 120, 또는 UV SOL 121, 또는 UV SOL 122, 또는 UV SOL 123, 또는 UV SOL 124, 또는 UV SOL 125, 또는 UV SOL 126, 또는 UV SOL 127, 또는 UV SOL 128, 또는 UV SOL 129, 또는 UV SOL 130, 또는 UV SOL 131, 또는 UV SOL 132, 또는 UV SOL 133, 또는 UV SOL 134, 또는 UV SOL 135, 또는 UV SOL 136, 또는 UV SOL 137, 또는 UV SOL 138, 또는 UV SOL 139, 또는 UV SOL 140, 또는 UV SOL 141, 또는 UV SOL 142, 또는 UV SOL 143, 또는 UV SOL 144, 또는 UV SOL 145, 또는 UV SOL 146, 또는 UV SOL 147, 또는 UV SOL 148, 또는 UV SOL 149, 또는 UV SOL 150, 또는 UV SOL 151, 또는 UV SOL 152, 또는 UV SOL 153, 또는 UV SOL 154, 또는 UV SOL 155, 또는 UV SOL 156, 또는 UV SOL 157, 또는 UV SOL 158, 또는 UV SOL 159, 또는 UV SOL 160, 또는 UV SOL 161, 또는 UV SOL 162, 또는 UV SOL 163, 또는 UV SOL 164, 또는 UV SOL 165, 또는 UV SOL 166, 또는 UV SOL 167, 또는 UV SOL 168, 또는 UV SOL 169, 또는 UV SOL 170, 또는 UV SOL 171, 또는 UV SOL 172, 또는 UV SOL 173, 또는 UV SOL 174, 또는 UV SOL 175, 또는 UV SOL 176, 또는 UV SOL 177, 또는 UV SOL 178, 또는 UV SOL 179, 또는 UV SOL 180, 또는 UV SOL 181, 또는 UV SOL 182, 또는 UV SOL 183, 또는 UV SOL 184, 또는 UV SOL 185, 또는 UV SOL 186, 또는 UV SOL 187, 또는 UV SOL 188, 또는 UV SOL 189, 또는 UV SOL 190, 또는 UV SOL 191, 또는 UV SOL 192, 또는 UV SOL 193, 또는 UV SOL 194, 또는 UV SOL 195, 또는 UV SOL 196, 또는 UV SOL 197, 또는 UV SOL 198, 또는 UV SOL 199, 또는 UV SOL 200, 또는 UV SOL 201, 또는 UV SOL 202, 또는 UV SOL 203, 또는 UV SOL 204, 또는 UV SOL 205, 또는 UV SOL 206, 또는 UV SOL 207, 또는 UV SOL 208, 또는 UV SOL 209, 또는 UV SOL 210, 또는 UV SOL 211, 또는 UV SOL 212, 또는 UV SOL 213, 또는 UV SOL 214, 또는 UV SOL 215, 또는 UV SOL 216, 또는 UV SOL 217, 또는 UV SOL 218, 또는 UV SOL 219, 또는 UV SOL 220, 또는 UV SOL 221, 또는 UV SOL 222, 또는 UV SOL 223, 또는 UV SOL 224, 또는 UV SOL 225, 또는 UV SOL 226, 또는 UV SOL 227, 또는 UV SOL 228, 또는 UV SOL 229, 또는 UV SOL 230, 또는 UV SOL 231, 또는 UV SOL 232, 또는 UV SOL 233, 또는 UV SOL 234, 또는 UV SOL 235, 또는 UV SOL 236, 또는 UV SOL 237, 또는 UV SOL 238, 또는 UV SOL 239, 또는 UV SOL 240, 또는 UV SOL 241, 또는 UV SOL 242, 또는 UV SOL 243, 또는 UV SOL 244, 또는 UV SOL 245, 또는 UV SOL 246, 또는 UV SOL 247, 또는 UV SOL 248, 또는 UV SOL 249, 또는 UV SOL 250, 또는 UV SOL 251, 또는 UV SOL 252, 또는 UV SOL 253일 수 있으며;
" UV LIQ "는 (표 3에 기술되어 있는 바와 같이) UV LIQ 1, 또는 UV LIQ 2, 또는 UV LIQ 3, 또는 UV LIQ 4, 또는 UV LIQ 5, 또는 UV LIQ 6, 또는 UV LIQ 7, 또는 UV LIQ 8, 또는 UV LIQ 9, 또는 UV LIQ 10, 또는 UV LIQ 11, 또는 UV LIQ 12, 또는 UV LIQ 13, 또는 UV LIQ 14, 또는 UV LIQ 15, 또는 UV LIQ 16, 또는 UV LIQ 17, 또는 UV LIQ 18, 또는 UV LIQ 19, 또는 UV LIQ 20, 또는 UV LIQ 21, 또는 UV LIQ 22, 또는 UV LIQ 23, 또는 UV LIQ 24, 또는 UV LIQ 25, 또는 UV LIQ 26, 또는 UV LIQ 27, 또는 UV LIQ 28, 또는 UV LIQ 29, 또는 UV LIQ 30, 또는 UV LIQ 31, 또는 UV LIQ 32, 또는 UV LIQ 33, 또는 UV LIQ 34, 또는 UV LIQ 35, 또는 UV LIQ 36, 또는 UV LIQ 37, 또는 UV LIQ 38, 또는 UV LIQ 39, 또는 UV LIQ 40, 또는 UV LIQ 41, 또는 UV LIQ 42, 또는 UV LIQ 43, 또는 UV LIQ 44, 또는 UV LIQ 45, 또는 UV LIQ 46, 또는 UV LIQ 47, 또는 UV LIQ 48, 또는 UV LIQ 49, 또는 UV LIQ 50, 또는 UV LIQ 51, 또는 UV LIQ 52, 또는 UV LIQ 53, 또는 UV LIQ 54, 또는 UV LIQ 55, 또는 UV LIQ 56, 또는 UV LIQ 57, 또는 UV LIQ 58, 또는 UV LIQ 59, 또는 UV LIQ 60, 또는 UV LIQ 61, 또는 UV LIQ 62, 또는 UV LIQ 63, 또는 UV LIQ 64, 또는 UV LIQ 65, 또는 UV LIQ 66, 또는 UV LIQ 67, 또는 UV LIQ 68, 또는 UV LIQ 69, 또는 UV LIQ 70, 또는 UV LIQ 71, 또는 UV LIQ 72, 또는 UV LIQ 73, 또는 UV LIQ 74, 또는 UV LIQ 75, 또는 UV LIQ 76, 또는 UV LIQ 77, 또는 UV LIQ 78, 또는 UV LIQ 79, 또는 UV LIQ 80, 또는 UV LIQ 81, 또는 UV LIQ 82, 또는 UV LIQ 83, 또는 UV LIQ 84, 또는 UV LIQ 85, 또는 UV LIQ 86, 또는 UV LIQ 87, 또는 UV LIQ 88, 또는 UV LIQ 89, 또는 UV LIQ 90, 또는 UV LIQ 91, 또는 UV LIQ 92, 또는 UV LIQ 93, 또는 UV LIQ 94, 또는 UV LIQ 95, 또는 UV LIQ 96, 또는 UV LIQ 97, 또는 UV LIQ 98, 또는 UV LIQ 99, 또는 UV LIQ 100, 또는 UV LIQ 101, 또는 UV LIQ 102, 또는 UV LIQ 103, 또는 UV LIQ 104, 또는 UV LIQ 105, 또는 UV LIQ 106, 또는 UV LIQ 107, 또는 UV LIQ 108, 또는 UV LIQ 109, 또는 UV LIQ 110, 또는 UV LIQ 111, 또는 UV LIQ 112, 또는 UV LIQ 113, 또는 UV LIQ 114, 또는 UV LIQ 115, 또는 UV LIQ 116, 또는 UV LIQ 117, 또는 UV LIQ 118, 또는 UV LIQ 119, 또는 UV LIQ 120, 또는 UV LIQ 121, 또는 UV LIQ 122, 또는 UV LIQ 123일 수 있고;
" UV WAT "는 (표 4에 기술되어 있는 바와 같이) UV WAT 1, 또는 UV WAT 2, 또는 UV WAT 3, 또는 UV WAT 4, 또는 UV WAT 5, 또는 UV WAT 6, 또는 UV WAT 7, 또는 UV WAT 8, 또는 UV WAT 9, 또는 UV WAT 10, 또는 UV WAT 11, 또는 UV WAT 12, 또는 UV WAT 13, 또는 UV WAT 14, 또는 UV WAT 15, 또는 UV WAT 16, 또는 UV WAT 17, 또는 UV WAT 18, 또는 UV WAT 19, 또는 UV WAT 20, 또는 UV WAT 21, 또는 UV WAT 22, 또는 UV WAT 23, 또는 UV WAT 24, 또는 UV WAT 25, 또는 UV WAT 26, 또는 UV WAT 27, 또는 UV WAT 28, 또는 UV WAT 29, 또는 UV WAT 30, 또는 UV WAT 31, 또는 UV WAT 32, 또는 UV WAT 33, 또는 UV WAT 34, 또는 UV WAT 35, 또는 UV WAT 36, 또는 UV WAT 37, 또는 UV WAT 38, 또는 UV WAT 39, 또는 UV WAT 40, 또는 UV WAT 41, 또는 UV WAT 42, 또는 UV WAT 43, 또는 UV WAT 44, 또는 UV WAT 45, 또는 UV WAT 46, 또는 UV WAT 47, 또는 UV WAT 48, 또는 UV WAT 49, 또는 UV WAT 50, 또는 UV WAT 51, 또는 UV WAT 52, 또는 UV WAT 53, 또는 UV WAT 54, 또는 UV WAT 55, 또는 UV WAT 56, 또는 UV WAT 57, 또는 UV WAT 58, 또는 UV WAT 59, 또는 UV WAT 60, 또는 UV WAT 61, 또는 UV WAT 62, 또는 UV WAT 63, 또는 UV WAT 64, 또는 UV WAT 65, 또는 UV WAT 66, 또는 UV WAT 67, 또는 UV WAT 68, 또는 UV WAT 69, 또는 UV WAT 70, 또는 UV WAT 71, 또는 UV WAT 72, 또는 UV WAT 73, 또는 UV WAT 74, 또는 UV WAT 75, 또는 UV WAT 76, 또는 UV WAT 77, 또는 UV WAT 78, 또는 UV WAT 79, 또는 UV WAT 80, 또는 UV WAT 81, 또는 UV WAT 82, 또는 UV WAT 83, 또는 UV WAT 84, 또는 UV WAT 85, 또는 UV WAT 86, 또는 UV WAT 87, 또는 UV WAT 88, 또는 UV WAT 89, 또는 UV WAT 90, 또는 UV WAT 91, 또는 UV WAT 92, 또는 UV WAT 93, 또는 UV WAT 94, 또는 UV WAT 95, 또는 UV WAT 96, 또는 UV WAT 97, 또는 UV WAT 98, 또는 UV WAT 99, 또는 UV WAT 100, 또는 UV WAT 101, 또는 UV WAT 102, 또는 UV WAT 103, 또는 UV WAT 104, 또는 UV WAT 105, 또는 UV WAT 106, 또는 UV WAT 107, 또는 UV WAT 108, 또는 UV WAT 109, 또는 UV WAT 110, 또는 UV WAT 111, 또는 UV WAT 112, 또는 UV WAT 113, 또는 UV WAT 114, 또는 UV WAT 115, 또는 UV WAT 116, 또는 UV WAT 117, 또는 UV WAT 118, 또는 UV WAT 119, 또는 UV WAT 120, 또는 UV WAT 121, 또는 UV WAT 122, 또는 UV WAT 123, 또는 UV WAT 124, 또는 UV WAT 125, 또는 UV WAT 126, 또는 UV WAT 127, 또는 UV WAT 128, 또는 UV WAT 129, 또는 UV WAT 130, 또는 UV WAT 131, 또는 UV WAT 132, 또는 UV WAT 133, 또는 UV WAT 134, 또는 UV WAT 135, 또는 UV WAT 136, 또는 UV WAT 137, 또는 UV WAT 138, 또는 UV WAT 139, 또는 UV WAT 140, 또는 UV WAT 141, 또는 UV WAT 142, 또는 UV WAT 143, 또는 UV WAT 144, 또는 UV WAT 145, 또는 UV WAT 146, 또는 UV WAT 147, 또는 UV WAT 148, 또는 UV WAT 149, 또는 UV WAT 150, 또는 UV WAT 151, 또는 UV WAT 152, 또는 UV WAT 153, 또는 UV WAT 154, 또는 UV WAT 155, 또는 UV WAT 156, 또는 UV WAT 157, 또는 UV WAT 158, 또는 UV WAT 159, 또는 UV WAT 160, 또는 UV WAT 161, 또는 UV WAT 162, 또는 UV WAT 163, 또는 UV WAT 164, 또는 UV WAT 165, 또는 UV WAT 166, 또는 UV WAT 167, 또는 UV WAT 168, 또는 UV WAT 169, 또는 UV WAT 170, 또는 UV WAT 171, 또는 UV WAT 172, 또는 UV WAT 173, 또는 UV WAT 174, 또는 UV WAT 175, 또는 UV WAT 176, 또는 UV WAT 177, 또는 UV WAT 178, 또는 UV WAT 179, 또는 UV WAT 180, 또는 UV WAT 181, 또는 UV WAT 182, 또는 UV WAT 183, 또는 UV WAT 184, 또는 UV WAT 185, 또는 UV WAT 186, 또는 UV WAT 187, 또는 UV WAT 188, 또는 UV WAT 189, 또는 UV WAT 190, 또는 UV WAT 191, 또는 UV WAT 192, 또는 UV WAT 193, 또는 UV WAT 194, 또는 UV WAT 195, 또는 UV WAT 196, 또는 UV WAT 197, 또는 UV WAT 198, 또는 UV WAT 199, 또는 UV WAT 200, 또는 UV WAT 201, 또는 UV WAT 202, 또는 UV WAT 203, 또는 UV WAT 204, 또는 UV WAT 205, 또는 UV WAT 206, 또는 UV WAT 207, 또는 UV WAT 208, 또는 UV WAT 209, 또는 UV WAT 210, 또는 UV WAT 211, 또는 UV WAT 212, 또는 UV WAT 213, 또는 UV WAT 214, 또는 UV WAT 215, 또는 UV WAT 216, 또는 UV WAT 217, 또는 UV WAT 218, 또는 UV WAT 219, 또는 UV WAT 220, 또는 UV WAT 221, 또는 UV WAT 222, 또는 UV WAT 223, 또는 UV WAT 224, 또는 UV WAT 225, 또는 UV WAT 226, 또는 UV WAT 227, 또는 UV WAT 228, 또는 UV WAT 229, 또는 UV WAT 230, 또는 UV WAT 231, 또는 UV WAT 232, 또는 UV WAT 233, 또는 UV WAT 234, 또는 UV WAT 235, 또는 UV WAT 236, 또는 UV WAT 237, 또는 UV WAT 238, 또는 UV WAT 239, 또는 UV WAT 240, 또는 UV WAT 241, 또는 UV WAT 242, 또는 UV WAT 243, 또는 UV WAT 244, 또는 UV WAT 245, 또는 UV WAT 246, 또는 UV WAT 247, 또는 UV WAT 248, 또는 UV WAT 249, 또는 UV WAT 250, 또는 UV WAT 251, 또는 UV WAT 252, 또는 UV WAT 253, 또는 UV WAT 254, 또는 UV WAT 255, 또는 UV WAT 256, 또는 UV WAT 257, 또는 UV WAT 258, 또는 UV WAT 259, 또는 UV WAT 260, 또는 UV WAT 261, 또는 UV WAT 262, 또는 UV WAT 263, 또는 UV WAT 264, 또는 UV WAT 265, 또는 UV WAT 266, 또는 UV WAT 267, 또는 UV WAT 268, 또는 UV WAT 269, 또는 UV WAT 270, 또는 UV WAT 271, 또는 UV WAT 272, 또는 UV WAT 273, 또는 UV WAT 274, 또는 UV WAT 275, 또는 UV WAT 276, 또는 UV WAT 277, 또는 UV WAT 278, 또는 UV WAT 279, 또는 UV WAT 280, 또는 UV WAT 281, 또는 UV WAT 282, 또는 UV WAT 283, 또는 UV WAT 284, 또는 UV WAT 285, 또는 UV WAT 286, 또는 UV WAT 287, 또는 UV WAT 288, 또는 UV WAT 289, 또는 UV WAT 290, 또는 UV WAT 291, 또는 UV WAT 292, 또는 UV WAT 293, 또는 UV WAT 294, 또는 UV WAT 295, 또는 UV WAT 296, 또는 UV WAT 297, 또는 UV WAT 298, 또는 UV WAT 299, 또는 UV WAT 300, 또는 UV WAT 301, 또는 UV WAT 302, 또는 UV WAT 303, 또는 UV WAT 304, 또는 UV WAT 305, 또는 UV WAT 306, 또는 UV WAT 307, 또는 UV WAT 308, 또는 UV WAT 309, 또는 UV WAT 310, 또는 UV WAT 311, 또는 UV WAT 312, 또는 UV WAT 313, 또는 UV WAT 314, 또는 UV WAT 315, 또는 UV WAT 316, 또는 UV WAT 317, 또는 UV WAT 318, 또는 UV WAT 319, 또는 UV WAT 320, 또는 UV WAT 321, 또는 UV WAT 322, 또는 UV WAT 323, 또는 UV WAT 324, 또는 UV WAT 325, 또는 UV WAT 326, 또는 UV WAT 327, 또는 UV WAT 328, 또는 UV WAT 329, 또는 UV WAT 330, 또는 UV WAT 331, 또는 UV WAT 332, 또는 UV WAT 333, 또는 UV WAT 334, 또는 UV WAT 335, 또는 UV WAT 336, 또는 UV WAT 337, 또는 UV WAT 338, 또는 UV WAT 339, 또는 UV WAT 340, 또는 UV WAT 341, 또는 UV WAT 342, 또는 UV WAT 343, 또는 UV WAT 344, 또는 UV WAT 345, 또는 UV WAT 346, 또는 UV WAT 347, 또는 UV WAT 348, 또는 UV WAT 349, 또는 UV WAT 350, 또는 UV WAT 351, 또는 UV WAT 352, 또는 UV WAT 353, 또는 UV WAT 354, 또는 UV WAT 355, 또는 UV WAT 356, 또는 UV WAT 357, 또는 UV WAT 358, 또는 UV WAT 359, 또는 UV WAT 360, 또는 UV WAT 361, 또는 UV WAT 362, 또는 UV WAT 363, 또는 UV WAT 364, 또는 UV WAT 365, 또는 UV WAT 366, 또는 UV WAT 367, 또는 UV WAT 368, 또는 UV WAT 369, 또는 UV WAT 370, 또는 UV WAT 371, 또는 UV WAT 372, 또는 UV WAT 373, 또는 UV WAT 374, 또는 UV WAT 375, 또는 UV WAT 376, 또는 UV WAT 377일 수 있다.
제제 실시예 :
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
본 발명은 본 발명에 따른 UV 흡수제 1종 이상을 포함하는 화장품 조성물에 관한 것이기도 하다. 상기 화장품 조성물은 UV 필터로서, 다시 말하자면 UV 복사선의 손상 작용으로부터의 자외선 광에 민감한 유기 물질, 특히 피부 및 모발의 보호에, 특히 적합하다.
화장품 조성물은 예를 들면 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 특히 0.5 내지 10 중량%의, 1종 이상의 UV 흡수제 및 1종 이상의 화장품용으로 허용되는 아주반트를 함유한다.
화장품 조성물은 통상적인 방법을 사용하여, 예를 들면 개별 성분들을 단순하게 함께 교반하는 것에 의해, 특히 공지의 화장품용 UV 흡수제들, 그 중에서도 예를 들면 OMC, 살리실산 이소옥틸 에스테르의 용해 특성을 사용하는 것에 의해, 상기 UV 흡수제(들)을 아주반트와 물리적으로 혼합함으로써 제조될 수 있다. 상기 UV 흡수제는 예를 들면 추가적인 처리 없이 사용될 수 있다.
화장품 조성물은 예를 들면 크림, 겔, 로션, 알콜성 및 수성/알콜성 용액, 에멀젼, 왁스/지방 조성물, 스틱형 제제, 분말 또는 연고일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물, 예를 들면 크림, 겔, 로션, 알콜성 및 수성/알콜성 용액, 에멀젼, 왁스/지방 조성물, 스틱형 제제, 분말 또는 연고는 또한 추가적인 아주반트 및 첨가제로서 저자극 계면활성제, 과지방화제, 진주광택 왁스, 균질성 조절제, 증점제, 중합체, 실리콘 화합물, 지방, 왁스, 안정화제, 생물기원 활성 성분, 탈취 활성 성분, 비듬억제제, 필름 형성제, 팽창제, 추가적인 UV 광-보호 인자, 항산화제, 유화제, 보존제, 곤충 퇴치제, 자가-태닝제, 가용화제, 향수 오일, 착색제, 세균-억제제 등을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 화장품 배합물은 매우 다양한 화장품 제제에 함유된다. 예를 들면, 특히 하기의 제제들이 고려된다: 피부-관리 제제, 목욕 제제, 피부-관리 제제, 화장품용 개인 위생 제제, 발-관리 제제, 광-보호 제제, 피부-태닝 제제, 탈색 제제, 곤충-퇴치제, 탈취제, 항발한제, 피부 결점의 세정 및 관리를 위한 제제, 화학적 형태의 제모 제제 (탈모), 면도용 제제, 방향 제제, 화장품용 모발-트리트먼트 제제.
열거된 최종 배합물들은 예를 들면 하기와 같은 매우 다양한 제형으로 존재할 수 있다:
- W/O, O/W, O/W/O, W/O/W 또는 PIT 에멀젼 및 모든 종류의 마이크로에멀젼과 같은 액체 제제의 형태,
- 겔의 형태,
- 오일, 크림, 밀크 또는 로션의 형태,
- 분말, 래커, 정제 또는 메이크업의 형태,
- 스틱 형태,
- 스프레이 (추진제 기체를 포함하는 스프레이 또는 펌프-작용 스프레이) 또는 에어로졸의 형태,
- 폼(foam)의 형태, 또는
- 페이스트의 형태.
피부를 위한 화장품 조성물로서 특히 중요한 것으로, 광-보호 제제, 예컨대 선 밀크, 로션, 크림, 오일, 선블록 또는 트로피칼(tropical), 예비태닝 제제 또는 애프터-선(after-sun) 제제, 또한 피부-태닝 제제, 예컨대 자가-태닝 크림이 있다. 특히 중요한 것은 태양광 보호 크림, 태양광 보호 로션, 태양광 보호 오일, 태양광 보호 밀크 및 스프레이 형태의 태양광 보호 제제이다.
모발을 위한 화장품 조성물로서 특히 중요한 것으로는, 상기-언급된 모발 트리트먼트용 제제, 특히 샴푸 형태의 모발-세척 제제, 모발 컨디셔너, 모발-관리 제제, 예컨대 예비트리트먼트 제제, 모발 토닉(tonic), 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 모발 린스, 트리트먼트 팩, 강력 모발 트리트먼트, 모발-직선화 제제, 액체 모발-세팅 제제, 모발용 폼 및 헤어스프레이가 있다. 특히 중요한 것은 샴푸 형태의 모발-세척 제제이다.
본 발명에 따른 화장품 제제는 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%의 화학식 1의 UV 흡수제 또는 UV 흡수제들의 혼합물, 그리고 화장품용으로 허용되는 아주반트를 함유한다.
화장품 제제는 통상적인 방법을 사용하여, 예를 들면 단순하게 개별 성분들을 함께 교반하는 것에 의해, UV 흡수제 또는 UV 흡수제들을 아주반트와 물리적으로 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 화장품 제제는 유중수 또는 수중유 에멀젼으로, 알콜중오일 로션으로, 이온성 또는 비이온성인 친양쪽성 지질의 소포 분산액으로, 겔로, 고체 스틱으로, 또는 에어로졸 배합물로 제제화될 수 있다.
유중수 또는 수중유 에멀젼의 경우, 화장품용으로 허용되는 아주반트는 바람직하게는 5 내지 50 %의 오일 상, 5 내지 20 %의 유화제 및 30 내지 90 %의 물을 함유한다. 상기 오일 상은 화장품 배합물에 적합한 임의의 오일, 예를 들면 1종 이상의 탄화수소 오일, 왁스, 천연 오일, 실리콘 오일, 지방산 에스테르 또는 지방 알콜을 포함할 수 있다. 바람직한 모노- 또는 폴리-올은 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜 , 글리세롤 및 소르비톨이다.
본 발명에 따른 화장품 제제의 경우, 임의의 통상적인 사용가능 유화제, 예를 들면 천연 유도체의 1종 이상 에톡실화 에스테르, 예컨대 수소화 피마자 오일의 폴리에톡실화 에스테르, 또는 실리콘 오일 유화제, 예컨대 실리콘 폴리올; 비에톡실화 또는 에톡실화 지방산 비누; 에톡실화 지방 알콜; 비에톡실화 또는 에톡실화 소르비탄 에스테르; 에톡실화 지방산; 또는 에톡실화 글리세리드를 사용하는 것이 가능하다.
본 발명에 따른 화장품 제제는 태양광의 손상 효과로부터의 인간 피부의 뛰어난 보호를 특징으로 한다.
하기의 실시예에서, 백분율은 중량 기준이다. 사용되는 벤질리덴 말로네이트 화합물의 양은 순수 물질 기준이다.
제조 실시예
실시예 1: 4- 메톡시벤질리덴 -디-(2- 메틸부틸 )- 말로네이트
Figure pat00095
증류 헤드가 구비된 플라스크에서, 오일조 (조 온도 160℃)에 의해 3시간 동안, 디에틸 말로네이트 (103 g, 0.637 mol), 2-메틸-1-부탄올 (284 g, 3.18 mol) 및 농축 황산 (95%, 12.9 g, 0.125 mol)의 혼합물을 가열하였다. 해당 시간 동안, 120 ml의 증류물을 수집하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 물로 세척하였다. 과량의 2-메틸-1-부탄올을 회전 증발기를 사용하여 감압하에 제거한 후, 무색의 액체로서 디-(2-메틸부틸)-말로네이트 (153 g, 98 %)를 수득하였다. 상기 화합물은 진공 증류 (bp. 115-125℃/5 mbar)에 의해 추가 정제될 수 있다.
Figure pat00096
딘-스탁 장치가 구비된 플라스크에서, 4-메톡시벤즈알데히드 (67.4 g, 0.495 mol), 디-(2-메틸부틸)-말로네이트 (110 g, 0.450 mol) 및 n-헥실아민 (4.7 g, 0.045 mol)의 혼합물을 4시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 회전 증발기를 사용하여 감압하에 톨루엔을 제거하였다. 고진공 하에서 쿠겔로르(Kugelrohr) 증류에 의해 정제함으로써, 4-메톡시벤질리덴-디-(2-메틸부틸)-말로네이트 (136 g, 83 %)를 수득하였다.
Figure pat00097
실시예 1과 유사한 방식으로 하기의 실시예들을 제조하였다:
Figure pat00098
Figure pat00099
실시예 13: 4- 메톡시벤질리덴 -디-(1- 메틸부틸 )- 말로네이트
Figure pat00100
증류 헤드가 구비된 플라스크에서, 오일조 (조 온도 160℃)에 의해 14시간 동안, 디에틸 말로네이트 (32.0 g, 0.200 mol), 2-프로판올 (106 g, 1.20 mol) 및 Ti(OEt)4 (9.1 g, 0.040 mol)의 혼합물을 가열함으로써, 방출되는 에탄올이 증류 제거되도록 하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각한 후, 0.5 M의 수성 HCl (200 ml) 및 EtOAc (200 ml)를 첨가하였다. 상을 분리한 후, 유기 상을 물 (200 ml), 염수 (200 ml)로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조하였다. 회전 증발기를 사용하여 감압 하에 용매를 제거한 후, 무색의 액체로서 디-(1-메틸부틸)-말로네이트 (45.8 g, 94 %)를 수득하였다. 상기 화합물은 진공 증류에 의해 추가 정제될 수 있다.
Figure pat00101
TiCl4 (8.05 g, 0.0420 mol)를 0℃에서 THF (90 ml)에 적가함으로써, 황색의 침전물을 생성시켰다. THF (10 ml) 중 4-메톡시벤즈알데히드 (2.78 g, 0.02 mol) 및 디-(1-메틸부틸)-말로네이트 (4.89 g, 0.02 mol)의 용액, 및 이어서 피리딘 (25.3 g, 0.32 mol)을 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 2시간 동안 교반한 다음, 실온에서 밤새 교반하였다. 물 (60 ml) 및 에틸 아세테이트 (120 ml)를 첨가하고, 고체 물질이 용해될 때까지 교반을 계속하였다. 유기 층을 분리한 후, 염수, 포화 수성 NaHCO3 용액으로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조하였다. 회전 증발기를 사용하여 감압 하에 용매를 제거함으로써, 4-메톡시벤질리덴-디-(1-메틸부틸)-말로네이트 (7.17 g, 99 %)를 수득하였다. 상기 생성물은 고진공 하에 쿠겔로르 증류에 의해 추가 정제될 수 있다.
Figure pat00102
실시예 14: 4- 메톡시벤질리덴 -디-이소프로필- 말로네이트
4-메톡시벤즈알데히드 (16.7 g, 0.12 mol) 및 디이소프로필 말로네이트 (23.1 g, 0.12 mol)의 용액에, Ti(OiPr)4 (47.4 ml, 0.16 mol)을 첨가하고, 생성 혼합물을 실온에서 2일 동안 교반하였다. 반응 현탁액을 빙냉 1 M HCl (280 ml)에 붓고, 혼합물을 0℃에서 30분 동안 교반하였다. 이어서, 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기 상을 포화 수성 NaHCO3 및 염수로 세척한 다음, Na2SO4 상에서 건조하였다. 회전 증발기를 사용하여 감압하에 용매를 제거하였다. 쿠겔로르 증류에 의해 정제함으로써, 4-메톡시벤질리덴-디이소프로필말로네이트 (33.1 g, 90 %)를 수득하였다.
Figure pat00104
실시예 15: 4- 에톡시벤질리덴 -디-이소프로필- 말로네이트
Figure pat00105
본 화합물은 디이소프로필 말로네이트의 4-에톡시벤즈알데히드와의 크뇌베나겔 축합에 의해 실시예 14와 유사하게 제조될 수 있었다.
실시예 16: 4-n- 프로폭시벤질리덴 -디-이소프로필- 말로네이트
Figure pat00106
본 화합물은 디이소프로필 말로네이트의 4-n-프로폭시벤즈알데히드와의 크뇌베나겔 축합에 의해 실시예 14와 유사하게 제조될 수 있었다.
실시예 17: 4-n- 부톡시벤질리덴 -디-이소프로필- 말로네이트
Figure pat00107
본 화합물은 디이소프로필 말로네이트의 4-n-부톡시벤즈알데히드와의 크뇌베나겔 축합에 의해 실시예 14와 유사하게 제조될 수 있었다.
Figure pat00108
실시예 18: 4- 메톡시벤질리덴 -디- tert -부틸- 말로네이트
Figure pat00109
CCl4 (2.5 ml) 중 TiCl4 (1.15 ml, 10.5 mmol)의 용액을 0℃에서 THF (20 ml)에 적가함으로써, 황색의 침전물을 생성시켰다. THF 중 4-메톡시벤즈알데히드 (0.61 ml, 5.0 mmol) 및 디-tert-부틸 말로네이트 (1.12 ml, 5.0 mmol)의 용액, 및 이어서 피리딘 (6.75 ml, 83.5 mmol)을 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 2시간 동안 교반한 다음, 실온에서 밤새 교반하였다. 물 (30 ml) 및 에틸 아세테이트 (30 ml)를 첨가하고, 고체 물질이 용해될 때까지 교반을 계속하였다. 유기 층을 분리한 후, 염수 및 포화 수성 NaHCO3 용액으로 세척하여, Na2SO4 상에서 건조하고, 회전 증발기를 사용하여 감압 하에 용매를 제거하였다. 이어서, 잔류물을 실리카 겔 (시클로헥산/에틸 아세테이트 9:1) 상에서 크로마토그래피함으로써, 4-메톡시벤질리덴-디-tert-부틸-말로네이트 (1.32 g, 79 %)를 수득하였다.
Figure pat00110
실시예 19: 4- 메톡시벤질리덴 -디-(1,1-디메틸프로필)- 말로네이트
Figure pat00111
EP278914에 기술되어 있는 바와 같이, 디-(1,1-디메틸프로필)-말로네이트는 디메틸 말로네이트 또는 디에틸 말로네이트의 2-메틸-2-부탄올과의 염기 촉매촉진 에스테르교환에 의해 제조된다. 대안으로써, 말로닐 디클로리드의 2-메틸-2-부탄올과의 반응에 의해 디-(1,1-디메틸프로필)-말로네이트를 제조하였다. 2-메틸-2부탄올 (55 ml, 0.50 mol) 및 N,N-디메틸아닐린 (41 ml, 0.32 mol)의 혼합물에, CHCl3 (30 ml) 중 말로닐 디클로리드 (14.0 g, 0.1 mol)의 용액을 5℃에서 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 90℃로 4시간 동안 가열하였다. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 6 N H2SO4 (75 ml)를 천천히 첨가하였다. 이어서, 생성물을 tert-부틸 메틸 에테르의 125 ml 분획으로 3회 추출하였다. 합한 에테르 추출물을 6 N H2SO4로 1회, 물로 2회, 10 % 수성 K2CO3 용액으로 2회, 및 염수로 1회 세척하고, 최종적으로 Na2SO4 상에서 건조한 후, 거기에 소량의 K2CO3를 첨가하였다. 회전 증발기를 사용하여 감압 하에 용매를 제거하였다. 이어서, 잔류물을 감압 하에 증류하여 (bp. 113-114℃/10 mbar), 디-(1,1-디메틸프로필)-말로네이트 (11.4 g, 47 %)를 수득하였다.
Figure pat00112
실시예 17과 유사하게 디-(1,1-디메틸프로필)-말로네이트와 4-메톡시-벤즈알데히드 사이의 크뇌베나겔 축합을 수행하였다. 칼럼 크로마토그래피 후, 4-메톡시벤질리덴-디-(1,1-디메틸프로필)-말로네이트를 87 % 수율로 수득하였다.
적용 실시예 :
*4-메톡시벤질리덴-디-tert-부틸-말로네이트를 함유하는 O/W 선스크린 제제 (실시예 18의 화합물: 제제 A)
Figure pat00114
제조 지침:
파트 A 및 파트 B를 별도로 제조하여, 75℃로 가열하였다. 점점 더 세게 교반하면서, 파트 B를 파트 A에 혼입한 후, 울트라 투락스(Ultra Turrax)를 사용하여 10초 동안 10000 rpm으로 균질화하였다. 교반하면서 실온으로 냉각시켰다. 실온에서, 5.80 내지 6.20 사이로 pH를 조정하였다.
SPF 의 시험:
모래 연마된 PMMA 판 (프랑스 마르세이유 소재 헬리오스사이언스(Helioscience) 공급) 상에 1.4 mg/cm2의 적용량으로 샘플을 적용하고, 아틀라스(Atlas) CPS+ 태양광 시뮬레이터를 사용하여 조사한 후, 옵토메트릭스(Optometrics) SPF 290 분석기에서 시험하였다. 생체외 SPF의 계산은 문헌 [B. L. Diffey and J. Robson, J. Soc . Cosmet . Chem . 1989, 40, 127-133]에 따라 수행하였다. 생체외 SPF는 5.0인 것으로 측정되었다.
광안정성의 시험:
4개의 석영 판 상에 20 ㎛ 두께의 필름으로 에멀젼을 도포함으로써, 부틸 4-메톡시벤질리덴-디-tert-부틸-말로네이트의 광안정성을 측정하였다. 태양광 시뮬레이터를 사용하여 1시간 (5 MED), 2시간 (10 MED), 4시간 (20 MED) 및 10시간 (50 MED) 동안 상기 판을 조사하였다. 상기 조사 시간 후, 석영 판 중 하나를 5 ml의 테트라히드로푸란에 침지시켰다. 이어서, 고성능 액체 크로마토그래피를 사용하여 UV-B 필터인 4-메톡시벤질리덴-디-tert-부틸-말로네이트의 양을 측정하였다. 잔류 4-메톡시벤질리덴-디-tert-부틸-말로네이트는 모든 경우에서 100 % (± 1 %)인 것으로 측정되었다. 따라서, 4-메톡시벤질리덴-디-tert-부틸-말로네이트는 O/W 선스크린 제제에서 완벽한 광안정성을 나타내었다.
부틸 메톡시디벤조일메탄 ( BMDBM , 파르솔 1789)의 안정성 시험:
4-메톡시벤질리덴-디-tert-부틸-말로네이트 (실시예 17의 화합물) 및 부틸 메톡시디벤조일메탄을 함유하는 O/W 선스크린 제제 (제제 B)
Figure pat00115
상기에 제제 A에 대하여 기술된 바와 같이 제제를 제조하였다.
모래 연마된 PMMA 판 (프랑스 마르세이유 소재 헬리오스사이언스 공급) 상에 1.4 mg/cm2의 적용량으로 샘플을 적용하고, 아틀라스 CPS+ 태양광 시뮬레이터를 사용하여 조사한 후, 옵토메트릭스 SPF 290 분석기에서 시험하였다. 생체외 SPF의 계산은 문헌 [B. L. Diffey and J. Robson, J. Soc . Cosmet . Chem . 1989, 40, 127-133]에 따라 수행하였다. 생체외 SPF는 5.3인 것으로 측정되었다.
석영 판 상에 20 ㎛ 두께의 필름으로 에멀젼을 도포함으로써, 부틸 메톡시디벤조일메탄의 광안정성을 측정하였다. 태양광 시뮬레이터를 사용하여 2시간 (10 MED) 동안 상기 필름을 조사하였다. 조사 후, 석영 판을 5 ml의 테트라히드로푸란에 침지시켰다. 이어서, 고성능 액체 크로마토그래피를 사용하여 UV-A 필터인 부틸 메톡시디벤조일메탄의 양을 측정하였다. 잔류 부틸 메톡시디벤조일메탄은 47 %인 것으로 측정되었다.
부틸 메톡시디벤조일메탄을 함유하는 O/W 선스크린 제제 (비교용 제제 C)
Figure pat00116
상기에 제제 A에 대하여 기술된 바와 같이 제제를 제조하였다.
상기에 제제 B에 대하여 기술된 바와 같이 비교용 제제 C에서의 부틸 메톡시디벤조일메탄의 광안정성을 측정하였다. 잔류 부틸 메톡시디벤조일메탄은 4 %인 것으로 측정되었다. 따라서, 부틸 메톡시디벤조일메탄의 회수율은 4-메톡시벤질리덴-디-tert-부틸-말로네이트 (실시예 17의 화합물)의 존재 하에 11.75배 더 높은 것으로 나타났다.

Claims (1)

  1. UV 복사선으로부터 인간 및 동물의 모발 및 피부를 보호하기 위한 하기 화학식 1의 벤질리덴 말로네이트의 용도.
    <화학식 1>
    Figure pat00117

    상기 식에서,
    R1은 메틸; 에틸; 프로필; 또는 n-부틸이고;
    R1이 메틸인 경우,
    R은 tert.부틸;
    Figure pat00118
    ;
    Figure pat00119
    ;
    Figure pat00120
    ; 화학식
    Figure pat00121
    의 라디칼; 또는 화학식
    Figure pat00122
    의 라디칼이고;
    여기서 R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소; 또는 메틸이고;
    R4는 메틸; 에틸; 또는 n-프로필이고;
    R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C3알킬이고;
    R1이 에틸; 프로필; 또는 n-부틸인 경우,
    R은 이소프로필이다.
KR1020147022870A 2009-05-29 2010-05-19 벤질리덴 말로네이트 KR20140112561A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09161452 2009-05-29
EP09161452.9 2009-05-29
PCT/EP2010/056843 WO2010136360A2 (en) 2009-05-29 2010-05-19 Benzylidene malonates

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020117031277A Division KR20120018812A (ko) 2009-05-29 2010-05-19 벤질리덴 말로네이트

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20140112561A true KR20140112561A (ko) 2014-09-23

Family

ID=41435440

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147022870A KR20140112561A (ko) 2009-05-29 2010-05-19 벤질리덴 말로네이트
KR1020117031277A KR20120018812A (ko) 2009-05-29 2010-05-19 벤질리덴 말로네이트
KR1020147022866A KR101621638B1 (ko) 2009-05-29 2010-05-19 벤질리덴 말로네이트

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020117031277A KR20120018812A (ko) 2009-05-29 2010-05-19 벤질리덴 말로네이트
KR1020147022866A KR101621638B1 (ko) 2009-05-29 2010-05-19 벤질리덴 말로네이트

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20120128745A1 (ko)
EP (1) EP2435017B1 (ko)
JP (1) JP5722312B2 (ko)
KR (3) KR20140112561A (ko)
CN (1) CN102448429B (ko)
BR (1) BRPI1011417A2 (ko)
ES (1) ES2766259T3 (ko)
WO (1) WO2010136360A2 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102470081B (zh) 2009-07-07 2017-03-29 巴斯夫欧洲公司 包含亚苄基丙二酸酯的uv滤光剂组合
BR112014032798B8 (pt) 2012-06-28 2022-08-16 Chenango Two Llc Composição
US10874603B2 (en) 2014-05-12 2020-12-29 Johnson & Johnson Consumer Inc. Sunscreen compositions containing a UV-absorbing polyglycerol and a non-UV-absorbing polyglycerol
US10596087B2 (en) 2016-10-05 2020-03-24 Johnson & Johnson Consumer Inc. Ultraviolet radiation absorbing polymer composition
AU2017340812B2 (en) 2016-10-05 2022-02-10 Basf Se Ultraviolet radiation absorbing polymer composition
EP3556748A1 (en) 2018-04-20 2019-10-23 Basf Se Hydroxyphenyl-triazine uv absorbers
CN113563183B (zh) * 2021-07-26 2022-11-08 长沙袁昌荣新材料有限公司 丙二酸酯化合物的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4457911A (en) * 1981-01-28 1984-07-03 Van Dyk & Company Inc. Dialkyl malonates as organic sunscreen adjuvants
US5624663A (en) * 1987-08-28 1997-04-29 L'oreal Photostable cosmetic filter composition cotaining a UV-A filter and a substituted dialkylbenzalmalonate, the use of substituted dialkylbenzalmalonates in cosmetics as broad-band solar filters and novel substituted dialkyl malonates
JPH0987234A (ja) * 1995-09-20 1997-03-31 Kao Corp 皮膚又は毛髪用紫外線吸収剤、並びにこれを含有する皮膚外用剤及び毛髪化粧料
ATE389661T1 (de) * 2003-01-28 2008-04-15 Oreal Auf methyltrialkylsilanen mit einer zimtsäureester-, zimtsäureamid-, benzalmalonsäureamid- oder benzalmalonsäureesterfunktion basierende lichtschützende zusammensetzung
JP5311607B2 (ja) * 2007-02-23 2013-10-09 株式会社 資生堂 皮膚用または毛髪用組成物
EP2328542B1 (en) * 2007-12-14 2018-04-25 Basf Se Sunscreen compositions comprising colour pigmens

Also Published As

Publication number Publication date
ES2766259T3 (es) 2020-06-12
BRPI1011417A2 (pt) 2016-03-15
JP2012528098A (ja) 2012-11-12
JP5722312B2 (ja) 2015-05-20
KR20140114434A (ko) 2014-09-26
CN102448429A (zh) 2012-05-09
EP2435017A2 (en) 2012-04-04
KR20120018812A (ko) 2012-03-05
WO2010136360A3 (en) 2011-11-24
WO2010136360A2 (en) 2010-12-02
EP2435017B1 (en) 2019-10-23
US20120128745A1 (en) 2012-05-24
KR101621638B1 (ko) 2016-05-16
CN102448429B (zh) 2018-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101390075B1 (ko) 벤질리덴 말로네이트를 포함하는 ｕｖ 필터 조합물
KR101621638B1 (ko) 벤질리덴 말로네이트
DK1868984T3 (en) BENZOIC ACID ESTER COMPOUNDS, COMPOSITIONS, APPLICATIONS AND PROCEDURES
TWI331997B (en) Symmetrical triazine derivatives
KR101737662B1 (ko) Ｕｖ 선 흡수용 2-페닐-1,2,3-벤조트라이아졸
JPH08504184A (ja) Ａ紫外線濾光剤とベンゾトリアゾールシリコーン型ポリマー濾光剤とを含有する光安定性の濾光用香粧品組成物
BRPI0809925A2 (pt) Composição de protetor solar, e, métodos para aumentar o fator de proteção solar de uma composição de protetor solar, e de proteção contra uv melhorada de cabelo e/ou pele de mamífero dos efeitos danificadores de radiação uv.
JP2011517321A (ja) 二量体ベンジリデンマロネート類
KR20080027286A (ko) 피롤일트리아진의 유도체, 이들의 수득방법 및 자외복사선에 대한 보호 제제로서의 이들의 용도
JP4205013B2 (ja) ３つの特定のパラ−アミノベンザルマロナート基を含むｓ−トリアジン誘導体、これらの誘導体を含む光保護化粧品用組成物、前記ｓ−トリアジン誘導体の使用
KR100638537B1 (ko) 2개 이상의 실란계 파라-아미노벤잘말로네이트기를 보유하는 ｓ-트리아진 유도체, 상기 유도체를 포함하는 광보호 화장적 조성물, 상기 ｓ-트리아진 유도체의 용도
AU705235B2 (en) Photostable cosmetic light screening compositions
AU630371B2 (en) New benzylidenecyclanone derivatives, their preparation process, their use as anti-oxidants and as sunscreens, cosmetic and pharmaceutical compositions containing them
KR20170143096A (ko) 기능성 화장품용 이미다졸계 자외선 흡수제 화합물
KR100634215B1 (ko) 일광 차단 성분으로서의 캄포르 또는 히단토인 유도체로 치환된 디페닐 화합물
JP5294877B2 (ja) ヒドロキシベンゾフェノン誘導体
JP2006508900A (ja) ベンゾオキサゾールおよびベンゾジアゾールｕｖ−ａサンスクリーン
FR2867188A1 (fr) Derives de s-triazine possedant un groupement para-alcoxyphenyle et au moins un groupement aminobenzalmaloniques greffes ; compositions cosmetiques contenant ces derives; utilisations desdits derives de s-tri
BRPI1011417B1 (pt) Use of benzyliden malonates, cosmetic preparation, and, benzyliden malonates.

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal