KR20140099187A - 자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 갖는 점착 시트의 제조 방법 - Google Patents

자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 갖는 점착 시트의 제조 방법 Download PDF

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KR20140099187A
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준 아키야마
도오루 나카시마
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닛토덴코 가부시키가이샤
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Abstract

본원 발명은, 단위 광량당의 중합률이 높고, 생산성이 우수하고, 게다가, 고온에 있어서의 유지력 등의 점착 성능의 밸런스가 우수한 자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 갖는 점착 시트의 제조 방법을 제공하는 것이다. (메트)아크릴산알킬에스테르를 함유하는 단량체 성분과, 광중합 개시제를 적어도 포함하는 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물을 기재에 도포하는 공정과, 자외선을 조사함으로써 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물을 경화시켜서 점착제층을 형성하는 공정을 포함하는 점착 시트의 제조 방법이며, 점착제층을 형성하는 공정에 있어서 자외선을 조사하는 자외선 램프가 LED 램프이고, 자외선은 간헐적으로 조사되며, 당해 자외선이 조사되는 명기의 시간이 1 내지 30초이고, 당해 자외선이 조사되지 않는 암기의 시간이 명기의 시간의 0.1 내지 20배인 것을 특징으로 하는 점착 시트의 제조 방법이다.

Description

자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 갖는 점착 시트의 제조 방법{METHOD FOR MANUFACTURING AN ADHESIVE SHEET HAVING AN ULTRAVIOLET-CURABLE ACRYLIC ADHESIVE AGENT LAYER}
본 발명은, 자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 갖는 점착 시트의 제조 방법에 관한 것이다.
종래, 아크릴계 점착제는, 아크릴산 알킬에스테르를 주성분으로 하는 단량체 성분을 용액 중합시킴으로써 제조되고 있다. 점착제층을 갖는 점착 시트는, 용제형 점착제를 기재에 도포하고, 건조시킴으로써, 제조되고 있다.
최근에는, 대기 오염이나 환경 문제를 고려하여, 자외선에 의해 상기 단량체 성분을 광중합시켜, 아크릴계 점착제층을 갖는 점착 시트를 제조하는 방법이 알려져 있다. 당해 방법은, 용제를 사용하지 않고 당해 점착 시트를 제조할 수 있기 때문에, 안전면, 환경면에서 특히 유리하다.
상기 광중합에 의한 점착 시트 또는 점착 테이프(이하, 점착 시트라 칭함)의 제조 방법으로서, 특허 문헌 1에는, 상기 단량체 성분 및 광중합 개시제를 주성분으로 하는 조성물(이하, 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물, 혹은 조성물이라 칭함)을 적당한 기재에 도포하고, 이것에 파장 300 내지 400㎚의 자외선을 7㎽/㎠ 이하의 조도로 조사하여, 점착 시트를 얻는 방법이 개시되어 있다. 이 방법은, 비교적 저조도의 자외선을 조사함으로써, 상기 단량체 성분의 중합체의 고분자량화를 행하고, 그것에 의해 점착제층의 응집력을 높여, 고온에 있어서의 유지력이 높은 점착 시트를 얻을 수 있다. 그러나, 당해 방법의 저조도의 자외선 조사를 행하는 조건에서는, 얻어지는 점착 시트의 점착제층의 응집력은 향상되지만, 중합 속도가 느려져 생산면에서의 문제가 발생한다. 한편, 고조도의 자외선을 조사하면, 중합 속도는 향상되지만, 라디칼이 급격하게 소비되기 때문에, 상기 단량체 성분의 중합체의 저분자량화가 일어나, 고온에 있어서의 유지력을 높일 수 없다.
이들 문제에 대하여, 특허 문헌 2 및 3에는, 처음에 저조도의 자외선을 조사하여, 상기 단량체 성분 중 적어도 80％를 중합 반응시키고, 그 후, 처음의 조사 조건보다도 조도가 높은 자외선을 조사함으로써, 점착제층의 응집력을 높인 상태에서, 생산성을 향상시키는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 상기 방법에서는, 중합 반응의 대부분이 종료될 때까지 저조도의 자외선을 조사하기 때문에, 고조도의 자외선을 조사하는 경우에 비해, 중합 반응 시간이 길어, 생산성이 떨어진다는 과제는 해결되지 않았다.
미국 특허 제4181752호 명세서 일본 특허 공고 평7-53849호 공보 일본 특허 공개 평7-331198호 공보
본 발명은, 상기의 문제를 해결하고자 하는 것이며, 단위 광량당의 중합률이 높고, 생산성이 우수하고, 게다가, 고온에 있어서의 유지력 등의 점착 성능의 밸런스가 우수한 자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 갖는 점착 시트의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 이하에 나타내는 자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 갖는 점착 시트의 제조 방법에 의해, 상기 목적을 달성할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 제1 발명은, (메트)아크릴산알킬에스테르를 함유하는 단량체 성분 및/또는 상기 단량체 성분의 부분 중합물과, 광중합 개시제를 적어도 포함하는 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물을 기재에 도포하는 공정과, 자외선을 조사함으로써 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물을 경화시켜 점착제층을 형성하는 공정을 포함하는 점착 시트의 제조 방법이며, 상기 점착제층을 형성하는 공정에 있어서 상기 자외선을 조사하는 자외선 램프가 LED 램프이고, 상기 자외선은 간헐적으로 조사되며, 당해 자외선이 조사되는 명기의 시간이 1 내지 30초이고, 당해 자외선이 조사되지 않는 암기의 시간이 명기의 시간의 0.1 내지 20배인 것을 특징으로 한다.
제2 발명은, 상기 제1 발명에 종속하는 발명이며, 상기 자외선의 조도가 20㎽/㎠ 이상인 것을 특징으로 한다.
제3 발명은, 상기 제1 또는 2 발명에 종속하는 발명이며, 상기 자외선의 피크 파장이 200 내지 500㎚의 범위 내에 있는 것을 특징으로 한다.
제4 발명은, 상기 제1 내지 3 중 어느 하나의 발명에 종속하는 발명이며, 상기 단량체 성분은, 다관능성 단량체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
제5 발명은, 상기 제1 내지 4 중 어느 하나의 발명에 종속하는 발명이며, 상기 점착제층을 형성하는 공정에 있어서, 상기 자외선을 조사하는 자외선 램프가 1종류인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의하면, 자외선 램프로서 다른 자외선 램프에 비해 방출열이 낮은 LED 램프를 사용하기 때문에, 점착제층의 중합 중의 온도를 억제할 수 있다. 그 때문에, 중합체의 저분자량화를 억제할 수 있어, 점착제층의 응집력의 저하를 방지함과 함께, 점착 시트의 고온에 있어서의 유지력을 높일 수 있다. 또한, 자외선을 간헐적으로 조사함으로써, 라디칼 중합 반응에 있어서의 성장 반응 과정을 우선적으로 진행시킬 수 있어, 중합체를 고분자량화시킬 수 있다. 또한, 광을 필요로 하는 시간만 광을 쏨으로써, 단위 광량당의 중합 속도를 빠르게 할 수 있어, 생산성이 우수하다. 또한, 비교적 고조도의 자외선(20mW/㎠)을 조사할 수 있기 때문에, 고속으로 중합이 가능하여 생산성이 우수하다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 관한, 자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 갖는 점착 시트의 제조 방법에 대하여 설명한다.
본 실시 형태에 관한 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물은, 적어도 (메트)아크릴산알킬에스테르를 함유하는 단량체 성분 및/또는 상기 단량체 성분의 부분 중합물과, 광중합 개시제를 포함하고, 기재에 도포한 후에 자외선 조사에 의해 단량체 성분을 중합시킴으로써, 자외선 경화형 아크릴계 점착제층으로 되는 조성물이다.
본 실시 형태에서 사용되는 (메트)아크릴산알킬에스테르로서는, 예를 들면 탄소수가 1 내지 20 정도의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르, 바람직하게는 탄소수가 2 내지 14 정도의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르를 적절하게 사용할 수 있다. 구체적으로는 예를 들면, (메트)아크릴산메틸, (메트)아크릴산에틸, (메트)아크릴산프로필, (메트)아크릴산이소프로필, (메트)아크릴산부틸, (메트)아크릴산이소부틸, (메트)아크릴산s-부틸, (메트)아크릴산t-부틸, (메트)아크릴산펜틸, (메트)아크릴산이소펜틸, (메트)아크릴산헥실, (메트)아크릴산헵틸, (메트)아크릴산옥틸, (메트)아크릴산2-에틸헥실, (메트)아크릴산이소옥틸, (메트)아크릴산노닐, (메트)아크릴산이소노닐, (메트)아크릴산데실, (메트)아크릴산이소데실, (메트)아크릴산운데실, (메트)아크릴산도데실, (메트)아크릴산트리데실, (메트)아크릴산테트라데실, (메트)아크릴산펜타데실, (메트)아크릴산헥사데실, (메트)아크릴산헵타데실, (메트)아크릴산옥타데실, (메트)아크릴산노나데실, (메트)아크릴산에이코실 등을 들 수 있다. 또한, 본 명세서에 있어서 「(메트)아크릴」이란 「아크릴 및/또는 메타크릴」을 의미한다.
또한, 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르 이외의 (메트)아크릴산알킬에스테르로서, 예를 들면 (메트)아크릴산시클로펜틸, (메트)아크릴산시클로알킬, (메트)아크릴산이소보르닐 등의 지환식 탄화수소기를 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르 등을 사용하는 것도 바람직하다.
본 실시 형태에 관한 단량체 성분은, 단일의 (메트)아크릴산알킬에스테르이어도 되고, 복수 종류의 (메트)아크릴산알킬에스테르의 혼합물이어도 된다. 또한, (메트)아크릴산알킬에스테르와 그 이외의 공중합성 단량체의 혼합물이어도 된다. 또한, 이들 단량체의 부분 중합물이어도 된다.
또한, 본 실시 형태에 있어서, 상기 (메트)아크릴산알킬에스테르는, 자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 구성하는 단량체 성분의 주성분으로서 사용되기 때문에, 당해 점착제층을 구성하는 전체 단량체 성분에 대하여 60중량％ 이상(바람직하게는 80중량％ 이상) 사용되고 있는 것이 바람직하다.
본 실시 형태에 관한 자외선 경화형 아크릴계 점착제층은, 피착체에의 접착력을 향상시키거나 당해 점착제층의 응집력이나 내열성 등을 높이거나 하는 것을 목적으로 하여, 당해 점착제층을 구성하는 단량체 성분으로서, 상기 (메트)아크릴산알킬에스테르 외에, 이것과 공중합 가능한 극성기 함유 단량체를 포함하고 있어도 된다.
상기 극성기 함유 단량체로서는, 예를 들면 (메트)아크릴산, 카르복시에틸(메트)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메트)아크릴레이트, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 크로톤산, 이소크로톤산 등의 카르복실기 함유 단량체; 무수 말레산, 무수 이타콘산 등의 산무수물 단량체; (메트)아크릴산2-히드록시에틸, (메트)아크릴산2-히드록시프로필, (메트)아크릴산4-히드록시부틸, (메트)아크릴산6-히드록시헥실, (메트)아크릴산8-히드록시옥틸, (메트)아크릴산10-히드록시데실, (메트)아크릴산12-히드록시라우릴, (4-히드록시메틸시클로헥실)메틸(메트)아크릴레이트 등의 히드록실기 함유 단량체; 스티렌술폰산, 알릴술폰산, 2-(메트)아크릴아미드-2-메틸프로판술폰산, (메트)아크릴아미드프로판술폰산, 술포프로필(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴로일옥시나프탈렌술폰산 등의 술폰산기 함유 단량체; 2-히드록시에틸아크릴로일포스페이트 등의 인산기 함유 단량체; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N-메틸올(메트)아크릴아미드, N-메톡시메틸(메트)아크릴아미드, N-부톡시메틸(메트)아크릴아미드 등의 아미드기 함유 단량체; (메트)아크릴산아미노에틸, (메트)아크릴산디메틸아미노에틸, (메트)아크릴산t-부틸아미노에틸 등의 아미노기 함유 단량체; (메트)아크릴산글리시딜, (메트)아크릴산메틸글리시딜 등의 글리시딜기 함유 단량체; 아크릴로니트릴이나 메타크릴로니트릴 등의 시아노기 함유 단량체; N-비닐피리딘, N-비닐피페리돈, N-비닐피리미딘, N-비닐피페라진, N-비닐피롤, N-비닐이미다졸, N-비닐옥사졸 등의 복소환 함유 비닐계 단량체 등을 들 수 있다. 또한, 이들 공중합성 단량체는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 극성기 함유 단량체의 사용량으로서는, 단량체 성분 전량 중의 30중량％ 이하, 바람직하게는 3 내지 20중량％로 하는 것이 좋다. 30중량％를 초과하면, 예를 들면 점착제층의 응집력이 지나치게 높아져, 접착력이 저하될 우려가 있다.
또한, 상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 구성하는 단량체 성분으로서, 상기 성분 외에 점착제층의 응집력을 조정하기 위해서, 2관능 이상의 다관능성 단량체가 함유되어 있어도 된다.
상기 다관능성 단량체로서는, 예를 들면 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 1,2-에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올(메트)디아크릴레이트, 1,12-도데칸디올디(메트)아크릴레이트, (폴리)에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, (폴리)프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라메틸올메탄트리(메트)아크릴레이트, 알릴(메트)아크릴레이트, 비닐(메트)아크릴레이트, 디비닐벤젠, 에폭시아크릴레이트, 폴리에스테르아크릴레이트, 우레탄아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 다관능성 단량체의 사용량으로서는, 단량체 성분 전량에 대하여, 2중량％ 이하, 바람직하게는 0.02 내지 1중량％로 하는 것이 좋다. 2중량％를 초과하면, 예를 들면 점착제층의 응집력이 지나치게 높아져, 접착력이 저하될 우려가 있다.
또한, 상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 구성하는, 상기 극성기 함유 단량체나 다관능성 단량체 이외의 공중합성 단량체로서는, 예를 들면 아세트산비닐, 프로피온산비닐 등의 비닐에스테르류; 비닐벤젠, 비닐톨루엔 등의 방향족 비닐 화합물; 에틸렌, 부타디엔, 이소프렌, 이소부틸렌 등의 올레핀 또는 디엔류; 비닐알킬에테르 등의 비닐에테르류; 염화비닐; (메트)아크릴산메톡시에틸, (메트)아크릴산에톡시에틸 등의 (메트)아크릴산알콕시알킬계 단량체; 시클로헥실말레이미드, 이소프로필말레이미드 등의 이미드기 함유 단량체; 2-메타크릴로일옥시에틸이소시아네이트 등의 이소시아네이트기 함유 단량체; 불소 원자 함유 (메트)아크릴레이트; 규소 원자 함유 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 공중합성 단량체의 사용량으로서는, 단량체 성분 전량에 대하여, 40중량％ 이하가 바람직하고, 30중량％가 보다 바람직하다. 40중량％를 초과하면 응집력이 지나치게 높아져, 특히 상온에서의 태크감이 저하되는 경우가 있다. 하한에 대해서는 특별히 한정은 없지만, 예를 들면 0.1중량％ 미만이면 당해 공중합성 단량체의 효과가 얻어지기 어렵다.
상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물은, 광중합 개시제를 함유한다. 당해 광중합 개시제로서는, 자외선에 의해 라디칼을 발생하고, 광중합을 개시하는 것이면 특별히 제한되지 않고, 통상 사용되는 광중합 개시제를 모두 적절하게 사용할 수 있다. 예를 들면, 벤조인에테르계 광중합 개시제, 아세토페논계 광중합 개시제, α-케톨계 광중합 개시제, 광활성 옥심계 광중합 개시제, 벤조인계 광중합 개시제, 벤질계 광중합 개시제, 벤조페논계 광중합 개시제, 케탈계 광중합 개시제, 티오크산톤계 광중합 개시제, 아실포스핀옥시드계 광중합 개시제 등을 사용할 수 있다.
구체적으로는, 벤조인에테르계 광중합 개시제로서는 예를 들면 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인프로필에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 아니솔메틸에테르 등을 들 수 있다.
아세토페논계 광중합 개시제로서는, 예를 들면 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 4-페녹시디클로로아세토페논, 4-t-부틸디클로로아세토페논 등을 들 수 있다.
α-케톨계 광중합 개시제로서는 예를 들면, 2-메틸-2-히드록시프로피오페논, 1-[4-(2-히드록시에틸)페닐]-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온 등을 들 수 있다.
광활성 옥심계 광중합 개시제로서는 예를 들면, 1-페닐-1,1-프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐)-옥심 등을 들 수 있다.
벤조인계 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인 등을 들 수 있다.
벤질계 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤질 등이 포함된다.
벤조페논계 광중합 개시제에는, 예를 들면 벤조페논, 벤조일벤조산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 폴리비닐벤조페논, α-히드록시시클로헥실페닐케톤 등이 포함된다.
케탈계 광중합 개시제에는, 벤질디메틸케탈 등이 포함된다.
티오크산톤계 광중합 개시제에는, 예를 들면, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 도데실티오크산톤 등이 포함된다.
아실포스핀옥시드계 광중합 개시제에는, 예를 들면, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥시드 등이 포함된다.
상기 광중합 개시제의 사용량은, 특별히 제한되지 않지만, 단량체 성분 전량에 대하여 0.01 내지 5중량％, 바람직하게는 0.03 내지 3중량％로 하는 것이 좋다. 당해 광중합 개시제의 사용량이 0.01중량％보다 적으면, 광중합 반응이 불충분해지는 경우가 있다. 또한, 당해 광중합 개시제의 사용량이 5중량％를 초과하면, 생성하는 중합체의 저분자량화가 일어나, 점착제층의 응집력이 저하되는 경우가 있다. 또한, 당해 광중합성 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서, 상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물 중에는, 단량체 성분 및 광중합 개시제 외에, 용도에 따라서, 적절한 첨가제가 포함되어 있어도 된다. 예를 들면, 가교제(예를 들면, 폴리이소시아네이트계 가교제, 실리콘계 가교제, 에폭시계 가교제, 알킬에테르화 멜라민계 가교제 등); 점착 부여제(예를 들면, 로진 유도체 수지, 폴리테르펜 수지, 석유 수지, 유용성 페놀 수지 등을 포함하는 상온에서 고체, 반고체, 혹은 액상의 것); 중공 유리 벌룬 등의 충전제; 가소제; 노화 방지제; 산화 방지제 등을 들 수 있다. 또한, 광중합을 저해하지 않는 범위 내에서 안료나 염료 등의 착색제가 포함되어 있어도 된다.
본 실시 형태에 있어서, 상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물은, 기재 상에 도포하거나 하는 작업에 적합한 점도로 조정하는 것이 바람직하다. 광중합성 아크릴계 점착제 조성물의 점도의 조정은, 예를 들면 증점성 첨가제 등의 각종 중합체나 다관능성 단량체 등의 첨가나, 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물 중의 단량체 성분을 부분 중합시킴으로써 행한다. 또한, 당해 부분 중합은, 증점성 첨가제 등의 각종 중합체나 다관능성 단량체 등을 첨가하기 전에 행해도 되고, 그 후에 행해도 된다. 상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물의 점도는 첨가제의 양 등에 따라서 변하기 때문에, 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물 중의 단량체 성분을 부분 중합시키는 경우의 중합률은, 일의로 정할 수는 없지만, 기준으로서는 20％ 이하가 바람직하고, 15％ 이하가 보다 바람직하다. 20％를 초과하면 점도가 지나치게 높아지기 때문에, 기재에 도포가 어려워진다.
본 실시 형태에서는, 상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물을, 점착 시트의 기재에 도포한다.
본 실시 형태에 관한 점착 시트의 기재에는, 폴리에스테르 필름 등의 합성 수지 필름이나 섬유 기재 등, 공지의 점착 시트에 사용되고 있는 각종 기재를 사용할 수 있다.
상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물을 상기 기재 상에 도포하는 방법은, 롤 코터, 바 코터, 다이 코터 등 공지의 적절한 방법을 사용할 수 있고, 특별히 제한되지 않는다.
본 실시 형태에서는, 상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물을 기재의 편면 또는 양면에 도포한 후, 당해 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물에 자외선을 조사하여, 당해 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물 중의 단량체 성분을 광중합시켜 자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 형성시킴으로써 점착 시트를 제조한다.
본 실시 형태에 있어서, 상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물에 조사하는 자외선의 조도는 20㎽/㎠ 이상이 바람직하고, 25mW/㎠ 이상이 보다 바람직하다. 당해 자외선의 조도가 20㎽/㎠ 미만이면, 중합 반응 시간이 길어져, 생산성이 떨어지는 경우가 있다. 또한, 당해 자외선의 조도는 200㎽/㎠ 이하가 바람직하다. 당해 자외선의 조도가 200㎽/㎠를 초과하면, 광중합 개시제가 급격하게 소비되기 때문에, 중합체의 저분자량화가 일어나, 특히 고온에서의 유지력이 저하되는 경우가 있다.
본 실시 형태에 사용되는 자외선 램프는, LED 램프가 바람직하다. LED 램프는 다른 자외선 램프에 비해 방출열이 낮아, 점착제층의 중합 중의 온도를 억제할 수 있다. 그 때문에, LED 램프는 중합체의 저분자량화를 방지할 수 있어, 점착제층의 응집력의 저하를 방지함과 함께 점착 시트의 고온에 있어서의 유지력을 높일 수 있다.
본 실시 형태에서는, 자외선을 간헐적으로 조사하여, 자외선을 조사하는 명기와 자외선을 조사하지 않는 암기를 설정한다. 또한, 본 실시 형태에 있어서, 명기는 적어도 2회 이상 설정된다.
일반적으로, 중합체의 라디칼 중합 반응의 각 과정(개시 반응, 성장 반응, 정지 반응)의 각 반응 속도는 이하의 식에 의해 나타내어진다.
개시 반응 속도 : Ri=2fkd[I]
성장 반응 속도 : Rp=kp[Mㆍ][M]
정지 반응 속도 : Rt=kt[Mㆍ]2
상기 식에 있어서 f는 개시 효율, kd는 분해 속도 상수, [I]는 광중합 개시제 농도, kp는 성장 속도 상수, [Mㆍ]은 라디칼 농도, [M]은 단량체 농도, kt는 정지 반응 속도 상수이다.
자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물의 중합은, 자외선에 의해 광중합 개시제가 개열되기 때문에, 자외선에 의해 응답하는 개시 반응(명반응)과 자외선에 의해 응답하지 않는 성장 반응(암반응)을 포함한다. 명반응은 라디칼끼리의 반응이기 때문에, 암반응보다도 반응 속도가 빨라, 연속 광 조사 상태에서는 암반응이 난관으로 된다. 따라서, 암반응이 완료되지 않을 때 조사된 자외선은 과잉으로 광중합 개시제를 개열시켜 버려, 라디칼을 많이 발생시켜 정지 반응을 빠르게 하기 때문에, 중합체의 저분자량화를 일으킨다.
한편, 자외선을 간헐적으로 조사하면, 개시제의 과잉 개열을 억제할 수 있기 때문에, 중합체의 저분자량화를 억제할 수 있다. 또한, 광을 필요로 하는 시간만 광을 쏨으로써, 단위 광량당의 중합 속도를 빠르게 할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서, 명기에 있어서, 자외선을 쏘는 시간이 1 내지 30초인 것이 바람직하고, 3 내지 20초가 보다 바람직하다. 명기에 있어서의 자외선을 쏘는 시간이 30초를 초과하면 연속적으로 자외선을 조사하였을 때와 마찬가지의 중합 반응으로 되어, 중합체를 고분자량화할 수 없는 경우가 있다. 또한, 명기에 있어서의 자외선을 쏘는 시간이 1초 미만으로 되면, 명기 1회당에 있어서의 개시제의 개열이 적어, 광중합 반응이 불충분해지는 경우가 있다.
또한, 본 실시 형태에 있어서, 암기의 시간이 명기의 시간의 0.1 내지 20배인 것이 바람직하고, 0.5 내지 10배인 것이 보다 바람직하다. 암기의 시간이 명기의 시간의 0.1배 미만이면, 암기 중에서 성장 반응이 충분히 진행되지 않아, 점착제를 저분자량화시켜 버려 바람직하지 않다. 암기의 시간이 명기의 시간의 20배를 초과하면 중합체가 조성물로 될 때까지의 시간이 커져, 생산성이 저하되기 때문에 바람직하지 않다.
본 실시 형태에 있어서, 자외선 조사 후에 건조 오븐을 설치해도 되고, 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물 중의 단량체 성분의 최종적인 중합률은 95％ 이상이 바람직하고, 97％ 이상이 보다 바람직하다. 당해 중합률이 95％ 미만인 경우, 점착 시트의 특성 저하를 일으키는 경우가 있다.
또한, 생산성을 고려하면, 자외선 조사 후의 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물 중의 단량체 성분의 중합률이 95％ 이상으로 되는 데 필요로 하는 자외선의 토탈 조사광량은 1000 내지 15000mJ/㎠가 바람직하고, 5000 내지 10000mJ/㎠가 보다 바람직하다. 토탈 조사광량이 1000mJ/㎠ 미만이면, 광중합 반응이 불충분한 경우가 있다. 또한, 토탈 조사광량이 15000mJ/㎠를 초과하면 중합체가 조성물로 될 때까지의 시간이 커져, 생산성이 저하되기 때문에, 바람직하지 않다. 또한, 생산성을 고려하면, 상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물 중의 단량체 성분의 최종적인 중합률이 95％ 이상으로 되는 데 필요로 하는 시간은 600초 이하가 바람직하고, 480초 이하가 보다 바람직하다.
명기와 암기의 사이클은 복수회 설정해도 된다. 명기와 암기의 사이클을 복수회 반복함으로써, 광중합 개시제의 과잉 개열을 억제하면서 점착제의 중합률을 높일 수 있다. 또한, 명기와 암기의 사이클을 복수회 설정하는 경우, 각 사이클에서의 명기의 시간 및 암기의 시간을 변경해도 된다.
본 실시 형태에 있어서는, 설비의 간편함 및 유지 보수의 간편함을 고려하여, 1종류의 자외선 램프만 사용하는 것이 바람직하다.
본 실시 형태에 있어서, 상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물에 조사하는 자외선의 피크 파장은 200 내지 500㎚의 범위 내에 있는 것이 바람직하고, 300 내지 450㎚의 범위 내에 있는 것이 보다 바람직하다. 자외선의 피크 파장이 500㎚를 초과하면, 광중합 개시제가 분해되지 않아, 중합 반응이 개시되지 않는 경우가 있다. 또한, 자외선의 피크 파장이 200㎚ 미만이면, 중합체쇄가 절단되어, 접착 특성이 저하되는 경우가 있다.
자외선 방사 조도는, EIT사제의 측정기, 상품명 「UV Power Puck」에 의해, 측정할 수 있다.
반응은 공기 중의 산소에 저해되기 때문에, 산소를 차단하기 위해서, 아크릴계 점착제 조성물의 도포층 상에 박리 필름 등을 형성하거나, 광중합 반응을 질소 분위기 하에서 행하거나 하는 것이 바람직하다. 또한, 지지체의 면에 박리 필름 등을 형성할 때 사용되는 박리 처리제(박리제)로서는, 예를 들면 실리콘계 박리제나 장쇄 알킬계 박리제 등을 들 수 있다.
또한, 상기 기재로서 박리지를 사용하고, 당해 박리지 상에 자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 형성시킨 후, 다른 기재에 당해 자외선 경화형 아크릴계 점착제층을 전사함으로써 점착 시트를 제조해도 된다.
본 실시 형태의 제조 방법에 의해 제조되는 점착 시트의 두께는 특별히 제한되지 않지만, 점착제층의 두께가 0.01 내지 10㎜, 특히 0.02 내지 5㎜로 되도록 하는 것이 바람직하다. 상기 점착제층의 두께가 10㎜ 이상으로 되면 자외선의 투과가 곤란해져, 단량체 성분의 중합에 시간이 걸려, 생산성이 떨어지는 경우가 있다.
[실시예]
이하에, 실시예에 기초하여 본 발명을 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 전혀 한정되지 않는다.
(아크릴계 중합체 시럽1의 제조)
2-에틸헥실아크릴레이트(2EHA) 90중량부, 아크릴산 10중량부, 광중합 개시제 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤(상품명 : 이르가큐어184, 바스프(BASF)사제) 0.05중량부 및 광중합 개시제 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온(상품명 : 이르가큐어651, 바스프(BASF)사제) 0.05중량부를 4구 플라스크에 투입하였다. 그리고, 혼합물을 질소 분위기 하에서 자외선에 폭로하여 부분적으로 광중합시킴으로써, 중합률 7중량％의 부분 중합물(아크릴계 중합체 시럽1)을 얻었다.
(아크릴계 중합체 시럽2의 제조)
아크릴계 중합체 시럽1의 광중합 개시제를, 「이르가큐어184」 0.1중량부로 하고, 아크릴계 중합체 시럽1과 마찬가지로 하여 광중합시킴으로써, 중합률 8중량％의 부분 중합물(아크릴계 중합체 시럽2)을 얻었다.
(아크릴계 중합체 시럽3의 제조)
아크릴계 중합체 시럽1의 광중합 개시제를, 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(상품명 : 이르가큐어907, 바스프(BASF)사제) 0.1중량부로 하고, 아크릴계 중합체 시럽1과 마찬가지로 하여 광중합시킴으로써, 중합률 9중량％의 부분 중합물(아크릴계 중합체 시럽3)을 얻었다.
(아크릴계 중합체 시럽4의 제조)
아크릴계 중합체 시럽1의 광중합 개시제를, 「이르가큐어651」 0.1중량부로 하고, 아크릴계 중합체 시럽1과 마찬가지로 하여 광중합시킴으로써, 중합률 8중량％의 부분 중합물(아크릴계 중합체 시럽4)을 얻었다.
(실시예 1)
(자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물의 제조)
상술한 아크릴계 중합체 시럽1의 100중량부에, 1,6-헥산디올디아크릴레이트 0.04중량부를 첨가한 후, 이들을 균일하게 혼합하여 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물을 제조하였다.
(점착 시트의 제작)
편면을 실리콘으로 박리 처리한 두께 38㎛의 폴리에스테르 필름(상품명 : MRF, 미쯔비시 가가꾸 폴리에스테르 가부시끼가이샤제)의 박리 처리면에, 상술한 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물을, 최종적인 두께가 60㎛로 되도록 어플리케이터로 도포하여 도포층을 형성하였다. 계속해서, 도포된 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물의 표면에, 편면을 실리콘으로 박리 처리한 두께 38㎛의 폴리에스테르 필름(상품명 : MRN, 미쯔비시 가가꾸 폴리에스테르 가부시끼가이샤제)을, 당해 필름의 박리 처리면이 도포층측으로 되도록 하여 피복하였다. 이에 의해, 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물의 도포층을 산소로부터 차단하였다. 이와 같이 하여 얻어진 점착 시트에, 피크 파장이 365㎚에 있는 LED 램프(하마마쯔 포토닉스 가부시끼가이샤제)에 의해, 파장 320 내지 390㎚의 조도가 75㎽/㎠인 자외선을 간헐적으로 조사하였다. 이때, 자외선을 조사하고 있는 명기의 시간은 6초간이며, 자외선을 조사하지 않는 암기의 시간은 10초간이고, 이 명기-암기의 사이클을 토탈 조사광량이 9000mJ/㎠로 될 때까지 반복함으로써, 상기 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물에 포함되는 단량체 성분을 광중합시켜 점착 시트를 얻었다.
(실시예 2)
아크릴계 중합체 시럽1을 아크릴계 중합체 시럽2로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 점착 시트를 작성하였다.
(실시예 3)
아크릴계 중합체 시럽1을 아크릴계 중합체 시럽3으로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 점착 시트를 작성하였다.
(실시예 4)
아크릴계 중합체 시럽1을 아크릴계 중합체 시럽2로 변경하고, 자외선 램프를 피크 파장이 375㎚에 있는 LED 램프(아이그라픽스 가부시끼가이샤제)로 하고, 명기의 시간은 12초간이며, 암기의 시간은 10초간이었다. 당해 명기-암기의 사이클을 토탈 조사광량이 9000mJ/㎠로 될 때까지 반복한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 점착 시트를 제작하였다.
(실시예 5)
아크릴계 중합체 시럽1을 아크릴계 중합체 시럽4로 변경하고, 자외선 램프를 피크 파장이 385㎚에 있는 LED 램프(하마마쯔 포토닉스 가부시끼가이샤제)로 하고, 파장 320 내지 390㎚의 조도가 30㎽/㎠인 자외선을 조사하고, 명기의 시간은 6초간이며, 암기의 시간은 10초간이었다. 명기-암기의 사이클을 토탈 조사광량이 4000mJ/㎠로 될 때까지 반복한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 점착 시트를 제작하였다.
(실시예 6)
자외선 램프를 피크 파장이 385㎚에 있는 LED 램프(하마마쯔 포토닉스 가부시끼가이샤제)로 하고, 파장 320 내지 390㎚의 조도가 30㎽/㎠인 자외선을 조사하고, 명기의 시간은 6초간이며, 암기의 시간은 10초간이었다. 명기-암기의 사이클을 토탈 조사광량이 4000mJ/㎠로 될 때까지 반복한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 점착 시트를 제작하였다.
(비교예 1)
아크릴계 중합체 시럽1을 아크릴계 중합체 시럽2로 변경하고, 자외선 램프를 메탈 할라이드 램프(해리슨 도시바 라이팅 가부시끼가이샤제)로 하고, 명기의 시간은 8초간이며, 암기의 시간은 10초간이었다. 명기-암기의 사이클을 토탈 조사광량이 6000mJ/㎠로 될 때까지 반복한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 점착 시트를 제작하였다.
(비교예 2)
아크릴계 중합체 시럽1을 아크릴계 중합체 시럽3으로 변경하고, 자외선 램프를 무전극 램프(상품명 : M 벌브, 퓨전 UV 시스템즈 재팬 가부시끼가이샤제)로 하고, 명기의 시간은 4초간이며, 암기의 시간은 10초간이었다. 명기-암기의 사이클을 토탈 조사광량이 6000mJ/㎠로 될 때까지 반복한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 점착 시트를 제작하였다.
(비교예 3)
아크릴계 중합체 시럽1을 아크릴계 중합체 시럽4로 변경하고, 자외선 램프를 메탈 할라이드 램프(해리슨 도시바 라이팅 가부시끼가이샤제)로 하고, 명기의 시간은 6초간이며, 암기의 시간은 15초간이었다. 명기-암기의 사이클을 토탈 조사광량이 9000mJ/㎠로 될 때까지 반복한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 점착 시트를 제작하였다.
(비교예 4)
아크릴계 중합체 시럽1을 아크릴계 중합체 시럽2로 변경하고, 자외선 램프를 피크 파장이 365㎚에 있는 LED 램프(HOYA CANDEO OPTRONICS 가부시끼가이샤제)로 하고, 조도가 75㎽/㎠인 자외선을 연속하여 토탈 조사광량이 9000mJ/㎠로 될 때까지 반복한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 점착 시트를 제작하였다.
(비교예 5)
아크릴계 중합체 시럽1을 아크릴계 중합체 시럽2로 변경하고, 자외선 램프를 피크 파장이 385㎚에 있는 LED 램프(HOYA CANDEO OPTRONICS 가부시끼가이샤제)로 하고, 조도가 14㎽/㎠인 자외선을 연속하여 토탈 조사광량이 2500mJ/㎠로 될 때까지 반복한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 점착 시트를 제작하였다.
점착 시트의 평가는 이하가 방법에 의해 행하였다.
(중합률)
중합률을 측정하고자 하는 시료의 중량(X1g)을 칭량하고, 130℃에서 2시간 건조시킨 후에 다시 시료의 중량(X2g)을 칭량하고, 이 X1g, X2g의 중량으로부터, 「 중합률=(X2/X1)×100(％)」으로 하여 계산하였다. 중합률이 95％ 이상인 경우를 양호(○)로 하고, 95％ 미만인 경우를 불량(×)으로 하였다.
(내열 유지력)
점착 시트의 한쪽 박리 라이너(폴리에스테르 필름)를 박리하여, 점착 시트를 두께 50㎛의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름에 접합하고, 폭 10㎜로 커트하여 시료 테이프를 제작하였다. 상기 시료 테이프의 다른 쪽 점착면으로부터 박리 라이너를 박리하고, 피착체로서의 베이크라이트판에 2㎏ 롤러를 1왕복시켜, 폭 10㎜, 길이 29㎜의 접착 면적으로 상기 시료 테이프를 부착하였다. 이것을 80℃의 환경 하에 30분간 방치한 후, 베이크라이트판을 수직 하강하고, 시료편의 자유단부에 500g의 하중을 부여하였다. 당해 하중이 부여된 상태에서 80℃의 환경 하에 2시간 방치하고, 2시간 미만에서 시료편이 낙하한 경우에는 당해 낙하까지의 시간을 측정하고, 2시간 후에도 시료 테이프가 낙하하지 않고 피착체에 부착되어 있는 경우에는 최초의 부착 위치로부터의 시료 테이프의 어긋남 거리(㎜)를 측정하였다. 이때, 시료 테이프의 어긋남 거리가 10㎜ 이내인 경우를 양호(○)로 하고, 시료 테이프의 어긋남 거리가 10㎜ 이상 및 시료 테이프가 낙하한 경우를 불량(×)으로 하였다.
상기 평가의 결과를 표 1에 나타낸다. 실시예 1 내지 6에서는, 자외선 조사 후의 중합률이 95％ 이상이고, 단위 광량당의 중합률이 높고 생산성이 우수하며, 또한, 고온에 있어서의 유지력이 양호한 것을 확인할 수 있었다.
Figure pat00001

Claims (5)

  1. (메트)아크릴산알킬에스테르를 함유하는 단량체 성분 및/또는 상기 단량체 성분의 부분 중합물과, 광중합 개시제를 적어도 포함하는 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물을 기재에 도포하는 공정과,
    자외선을 조사함으로써 자외선 경화형 아크릴계 점착제 조성물을 경화시켜 점착제층을 형성하는 공정을 포함하는 점착 시트의 제조 방법이며,
    상기 점착제층을 형성하는 공정에 있어서 상기 자외선을 조사하는 자외선 램프가 LED 램프이고,
    상기 자외선은 간헐적으로 조사되며, 당해 자외선이 조사되는 명기의 시간이 1 내지 30초이고, 당해 자외선이 조사되지 않는 암기의 시간이 명기의 시간의 0.1 내지 20배인 것을 특징으로 하는 점착 시트의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 자외선의 조도가 20㎽/㎠ 이상인 것을 특징으로 하는 점착 시트의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 자외선의 피크 파장이 200 내지 500㎚의 범위 내에 있는 것을 특징으로 하는 점착 시트의 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 단량체 성분은 다관능성 단량체를 포함하는 것을 특징으로 하는 점착 시트의 제조 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 점착제층을 형성하는 공정에 있어서, 상기 자외선을 조사하는 자외선 램프가 1종류인 것을 특징으로 하는 점착 시트의 제조 방법.
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