KR20140081465A - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

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Abstract

(A) 아크릴계 수지를 포함하는 바인더 수지, (B) 광중합성 단량체, (C) 광중합 개시제, (D) 착색제 및 (E) 용매를 포함하고, 상기 아크릴계 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 화합물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물, 그리고 이를 이용한 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00031

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION　FOR COLOR FILTER　AND COLOR FILTER　USING THE SAME}
본 기재는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
액정 디스플레이 장치(LCD)는 컬러필터 및 ITO　화소전극이 형성된 하부 기판; 액정층, 박막트랜지스터, 축전캐패시터층으로 구성된 능동회로부; 및 ITO　화소전극이 형성된 상부 기판을 포함하여 구성된다. 　
상기 컬러필터는 박막트랜지스터를 투과한 빛에 의한 콘트라스트의 저하를 방지하기 위해 기판의 투명화소전극 이외로 투과되어 제어되지 않은 광을 차단하는 차광층과, 백색광 중 특정 파장의 빛을 투과시켜 색을 표현할 수 있도록 하는 적색, 녹색, 청색 등의 착색층으로 이루어진다.
최근에는 차광층 재료를, 액정층을 사이에 두고 존재하는 두 개의 기판 사이를 지지하는 칼럼 스페이서로 동시에 사용하고자 하는 연구가 진행되고 있다.
본 발명의 일 구현예는 압축 특성 및 잔상 특성이 우수할 뿐만 아니라 현상성, 패턴 형성성,　내열성 및 내화학성이 우수한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 (A) 아크릴계 수지를 포함하는 바인더 수지; (B) 광중합성 단량체; (C) 광중합 개시제; (D) 착색제; 및 (E) 용매를 포함하고, 상기 아크릴계 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 화합물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서,
R1은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
R2는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
R3　및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알코올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬 할라이드기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴 할라이드기이고,
R5　내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
n은 1 내지 50의 정수이다.)
상기 화학식 1에서 R3　및 R4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬아릴기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 반복단위로부터 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
(상기 화학식 2 내지 5에서,
R8, R10, R12　및 R14는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
R9, R11, R13　및 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
n1　내지 n4는 각각 1 내지 50의 정수이다.)
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 상기 아크릴계 화합물의 총량에 대하여 3 내지 30 몰%로 포함될 수 있다.
상기 아크릴계 화합물은 불포화 카르복실산 화합물로부터 유도되는 반복단위를 더 포함할 수 있고, 상기 불포화 카르복실산 화합물은 불포화 모노카르복실산, 불포화 디카르복실산, 불포화 디카르복실산 무수물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 화합물은 300 내지 30,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다.　
상기 아크릴계 수지는 아크릴계 공중합체를 더 포함할 수 있고, 상기 아크릴계 공중합체는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체일 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 상기 아크릴계 화합물 및 상기 아크릴계 공중합체를 1:20 내지 20:1의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 카도계 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 착색제는 염료, 안료 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 안료는 유기 안료, 무기 안료 또는 이들의 조합을 포함할 수 있고, 상기 유기 안료는 흑색 유기 안료를 포함할 수 있고, 상기 무기 안료는 카본블랙, 산화크롬, 산화철, 티탄블랙, 티탄카본, 아닐린 블랙 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.　
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 상기 바인더 수지 1 내지 20 중량%; (B) 상기 광중합성 단량체 1 내지 20 중량%; (C) 상기 광중합 개시제 1 내지 20 중량%; (D) 상기 착색제 1 내지 40 중량%; 및 (E) 상기 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 0.6　㎛ 이하의 압축변위를 가질 수 있다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 사용할 경우 압축 특성 및 잔상 특성이 우수할 뿐만 아니라 현상성, 패턴 형성성,　내열성 및 내화학성이 우수한 컬러필터를 구현할 수 있으며, 구체적으로 차광층과 칼럼 스페이서를 동시에 구현할 수 있다.　
도 1a는 컬러필터용 감광성 수지 조성물로부터 형성된　칼럼 스페이서의 압축변위와 탄성 회복률을 설명하기 위한 개념도이다.
도 1b는 컬러필터용 감광성 수지 조성물로부터 제조된　칼럼 스페이서의 시험 하중(test force) 및 압흔 깊이(indentaion depth)의 관계를 도시한 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 고리기 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
　
일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 바인더 수지, (B) 광중합성 단량체, (C) 광중합 개시제, (D) 착색제 및 (E) 용매를 포함할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 바인더 수지
상기 바인더 수지는 아크릴계 수지를 사용할 수 있다. 　상기 아크릴계 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00006
(상기 화학식 1에서,
R1은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
R2는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
R3　및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알코올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬 할라이드기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴 할라이드기이고,
R5　내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
n은 1 내지 50의 정수이다.)
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 피페라진 디온(piperazine dione)기를 포함하는 불포화 화합물로부터 유도될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 화합물을 사용하는 경우, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터, 구체적으로는 칼럼 스페이서의 탄성이 증가하여 압축 특성 및 잔상 특성이 향상될 수 있다. 　이에 따라 하나의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 차광층과 칼럼 스페이서를 동시에 구현할 수 있다.　
구체적으로는, 상기 화학식 1에서 R3　및 R4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬아릴기일 수 있다. 　이 중에서 좋게는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬아릴기일 수 있다. 　상기 치환기의 구조는 선형 구조가 아닌 고리 구조를 가짐에 따라 컬러필터의 잔상 특성이 더욱 향상될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 반복단위로부터 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00007
[화학식 3]
Figure pat00008
[화학식 4]
Figure pat00009
[화학식 5]
Figure pat00010
(상기 화학식 2 내지 5에서,
R8, R10, R12　및 R14는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
R9, R11, R13　및 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
n1　내지 n4는 각각 1 내지 50의 정수이다.)
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 상기 아크릴계 화합물의 총량에 대하여 3 내지 30 몰%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 5 내지 25 몰%로 포함될 수 있고, 더욱 구체적으로는 10 내지 25 몰%로 포함될 수 있다. 　상기 범위 내로 포함되는 경우 상기 컬러필터 감광성 수지 조성물로부터 제조된 컬러필터의 패턴 형성성, 감도 및 내구성이 향상될 수 있다.
상기 아크릴계 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 외에도, 불포화 카르복실산 화합물로부터 유도되는 반복단위를 더 포함할 수 있다.
상기 불포화 카르복실산 화합물은 아크릴산, 메타크릴산 등의 불포화 모노카르복실산; 말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산 등의 불포화 디카르복실산; 불포화 디카르복실산 무수물; 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. 　이들 중에서 좋게는 공중합 반응성과 알칼리 수용액에 대한 용해성이 우수한, 아크릴산, 메타크릴산, 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 화합물은 300 내지 30,000 g/mol, 구체적으로는 300 내지 20,000 g/mol, 더욱 구체적으로는 300 내지 10,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 　상기 범위 내의 중량평균분자량을 가질 경우 컬러필터의 패턴 형성성, 감도 및 내구성이 향상될 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 상기 아크릴계 화합물 외에도, 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체인 아크릴계 공중합체를 함께 사용할 수 있다. 　다시 말하면, 전술한 아크릴계 화합물은 상기 아크릴계 공중합체와 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 것으로서, 예를 들면, (메타)아크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 공중합체의 총량에 대하여 5 내지　50　중량%로 포함될 수 있고,　구체적으로는 10 내지　40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체의 구체적인 예로는, 아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량은 2,000 내지 250,000　g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 2,000 내지 40,000 g/mol 일 수 있고, 더욱 구체적으로는 2,000 내지 20,000 g/mol 일 수 있다.　　상기 범위 내일 경우 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 적정 수준의 현상성 및 감도를 유지할 수 있고, 컬러필터 제조시 기판과의 밀착성이 우수하다. 　
상기 아크릴계 공중합체의 산가는 30　내지 300　mgKOH/g　일 수 있고, 구체적으로는 70　내지 180　mgKOH/g　일 수 있다. 　상기 아크릴계 공중합체의 산가가 상기 범위 내일 경우 현상성을 유지할 수 있어 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 아크릴계 화합물과 상기 아크릴계 공중합체는 1:20 내지 20:1의 중량비, 구체적으로는 1:9 내지 9:1의 중량비, 더욱 구체적으로는 3:7 내지 7:3의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다. 　상기 중량비 범위 내로 사용할 경우, 컬러필터 제조시 기판과의 밀착력 상승 및 적정 수준의 현상성을 포함하는 넓은 범위의 공정마진의 구현이 가능하다. 　
상기 바인더 수지는 전술한 아크릴계 수지 외에도, 카도계 수지를 함께 사용할 수 있다. 　다시 말하면, 전술한 아크릴계 수지는 상기 카도계 수지와 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 카도계 수지는 하기 화학식 6으로 표시되는 반복단위를 포함하는 화합물일 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00011
(상기 화학식 6에서,
R34 　내지 R37은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R38　및 R39는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자 또는 -CH2ORa(Ra는 비닐기, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기)이고,
R40은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고,
Z1은 서로 동일하거나 상이하며, 단일결합, -O-, -CO-, -SO2-, -CRbRc-, -SiRdRe- (여기서, Rb　내지 Re는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), 또는 하기 화학식 7 내지 17로 표시되는 연결기 중 선택되는 어느 하나이고,
Z2는 서로 동일하거나 상이하며, 산이무수물 잔기이다.)
[화학식 7]
Figure pat00012
[화학식 8]
Figure pat00013
[화학식 9]
Figure pat00014
[화학식 10]
Figure pat00015
[화학식 11]
Figure pat00016
(상기 화학식 11에서,
Rf는 수소 원자, 에틸기, -C2H4Cl, -C2H4OH, -CH2CH=CH2, 또는 페닐기이다.)
[화학식 12]
Figure pat00017
[화학식 13]
Figure pat00018
[화학식 14]
Figure pat00019
[화학식 15]
Figure pat00020
[화학식 16]
Figure pat00021
[화학식 17]
Figure pat00022
상기 카도계 수지는 구체적으로 하기 화학식 18로 표시되는 화합물을 테트라카르복실산 2무수물과 반응시켜 얻을 수 있다.
[화학식 18]
Figure pat00023
상기 테트라카르복시산 2무수물은 방향족 테트라카르복시산 2무수물일 수 있다. 　상기 방향족 테트라카르복시산 2무수물의 예로는, 피로멜릭산 2무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 2,3,3',4-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-비페닐에테르테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-디페닐술폰테트라카르복시산 2무수물, 1,2,3,4-사이클로펜탄테트라카르복시산 2무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 2,3,5,6-피리딘테트라카르복시산 2무수물, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시산 2무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 2무수물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 카도계 수지의 중량평균 분자량은 1,000 내지 20,000 g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 3,000 내지 10,000 g/mol 일 수 있다. 　상기 카도계 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 컬러필터, 구체적으로 차광층 또는 칼럼 스페이서의 제조시 우수한 패턴성 및 현상성을 얻을 수 있다.
상기 아크릴계 수지 및 상기 카도계 수지는 1:20 내지 20:1의 중량비, 구체적으로는 1:9 내지 9:1의 중량비, 더욱 구체적으로는 3:7 내지 7:3의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다.　　상기 중량비 범위 내로 사용할 경우 현상성 및 감도를 유지할 수 있고, 테이퍼 특성이 우수한 차광층 패턴을 형성하면서 언더컷(undercut) 발생을 방지할 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여　1 내지 20 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는　5 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 점도가 적절히 유지되어 컬러필터 제조시 패턴성, 공정성 및 현상성이 우수하다.
(B) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는　보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는　상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 1 내지 20 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 1 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 산소 존재 하에서의 감도가 우수하여, 상기 바인더 수지와의 상용성이 우수하다.
(C) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는　상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 20 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 5 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(D)　착색제
상기 착색제는 안료, 염료 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 안료는 유기 안료, 무기 안료 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.　　이들 중에서 좋게는 높은 광학밀도 구현을 위해 상기 유기 안료와 상기 무기 안료를 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 유기 안료는 흑색 유기 안료를 사용할 수 있다. 　상기 흑색　유기 안료는 절연성을 띤다.
상기 흑색 유기 안료의 예로는, 페릴렌 블랙, 시아닌 블랙 등을 들 수 있으며, 이를 단독으로 사용하거나, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 　
상기 흑색 유기 안료는 또한 2종 이상의 유기 안료를 혼합하여 흑색을 띠는 것을 사용할 수 있다.　　색좌표 상에서 혼합시 흑색이 나올 수 있는 안료의 조합이면 어느 안료이든 사용이 가능하며, 구체적으로는 적색계 안료, 청색계 안료, 녹색계 안료, 바이올렛계 안료, 황색계 안료, 시아닌계 안료 및 마젠타(Margenta)계 안료로부터 선택되는 적어도 2종 이상을 조합하여 흑색화하여 사용할 수 있다. 　예를 들면, 적색계 안료, 청색계 안료 및 녹색계 안료를 혼합하여 흑색화하여 사용하거나, 녹색계 안료와 바이올렛계 안료를 혼합하여 흑색화하여 사용할 수 있다.
상기 적색계 안료로는 페릴렌계 안료, 안트라퀴논(anthraquinone)계 안료, 지안토라퀴논계 안료, 아조계 안료, 디아조계 안료, 퀴나크리돈(quinacridone)계 안료, 안트라센(anthracene)계 안료 등을 들 수 있다. 　상기 적색계 안료의 구체적인 예로는 　페릴렌 안료, 퀴나크리돈(quinacridone) 안료, 나프톨(naphthol) AS, 시코민 안료, 안트라퀴논(anthraquinone)(sudan I, II, III, R), 지안토라키노닐렛도, 비스 아조(vis azo), 벤조피란 등을 들 수 있다.
상기 청색계 안료로는 금속 프탈로시아닌(phthalocyanine)계 안료, 인단스론계 안료, 인도 페놀계 안료 등을 들 수 있다. 　상기 청색계 안료의 구체적인 예로는 동 프탈로시아닌, 클로로 동 프탈로시아닌, 클로로 알루미늄 프탈로시아닌, 티타닐 프탈로시아닌, 바나진 산 프탈로시아닌, 마그네슘 프탈로시아닌, 아연 프탈로시아닌, 철 프탈로시아닌, 코발트 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 금속착체 등을 들 수 있다. 　
상기 녹색계 안료로는 할로겐화 프탈로시아닌계 안료　등을 들 수 있다. 　구체적으로는 포리쿠롤 동 프탈로시아닌, 포리쿠롤부롬 프탈로시아닌 등을 들 수 있다. 　
상기 바이올렛계 안료로는 지오키사진바이올렛토, 퍼스트 바이올렛 B, 메틸바이올렛토이키, 인단토렌부리리안토바이올렛 등을 들 수 있다. 　
상기 황색계 안료로는 테트라 클로로 이소인돌리논(tetra chloro isoindolinone)계 안료, 한자(hansa)계 안료, 벤지딘 옐로우(benzidine yellow)계 안료, 아조계 안료 등을 들 수 있다. 　구체적으로는 한자 옐로우(hansa yellow)(10G, 5G, 3G, G, GR, A, RN, R), 벤지딘(benzidine)(G, GR), 크롬 옐로우(chrome yellow), 퍼머넌트 옐로우(permanent yellow) (FGL, H10G, HR), 안스라게네 등을 들 수 있다. 　
상기 시아닌계 안료로는 무금속 프탈로시아닌, 메로시아닌 등을 들 수 있다.
상기 마젠타(margenta)계 안료로는 디메틸 퀴나크리돈(dimethyl quinacridone), 티오 인디고(thio indigo) 등을 들 수 있다. 　
상기 무기 안료로는 카본블랙, 산화크롬, 산화철, 티탄블랙, 티탄카본, 아닐린 블랙 등을 들 수 있다. 　이러한 무기 안료는 고 저항특성을 나타내며, 이들은 한 종류를 단독으로 사용하거나 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 유기 안료 및 상기 무기 안료는 1 내지 10 : 1의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있고, 구체적으로는 2 내지 7 : 1의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다. 　상기 중량비 범위 내로 혼합하여 사용할 경우 공정성이 안정하며, 낮은 유전율을 가질 수 있다.
상기 안료를 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 잘 분산시키기 위하여 분산제를 함께 사용할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면처리하는 형태로 안료 내부에 첨가시켜 사용하거나, 안료와 함께 컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조시 첨가하여 사용할 수 있다.
상기 착색제는　상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 1 내지 40 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 10 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 착색제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 절연성이 우수하고, 높은 광학밀도를 얻을 수 있으며, 현상성 등과 같은 우수한 공정성을 가질 수 있다.
(E) 용매
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는　상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 잔부량으로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 50 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 공정성이 우수하다.
(F) 기타 첨가제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 특성을 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 등의 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제의 예로는, BM Chemie사의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)사의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)사의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)사의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)사의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 시판품을 들 수 있다.
상기 첨가제는 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
　
다른 일 구현예는 전술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터, 구체적으로는 차광층 또는 칼럼 스페이서를 제공한다.
상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
전술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께, 예를 들어 0.5 내지 25 ㎛의 두께로 도포한 후, 70 내지 110℃의 온도에서 1 내지 10분 동안 가열하여 용매를 제거함으로써 도막을 형성한다.　
(2) 노광 단계
상기 얻어진 도막에 필요한 패턴 형성을 위해 소정 형태의 마스크를 개재한 뒤, 190 내지 500 nm의 활성선을 조사한다. 　조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다. 　
노광량은 상기 감광성 수지 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 예를 들어 고압 수은등을 사용할 경우 500 mJ/cm2 이하(365 nm 센서에 의함)이다.
(3) 현상 단계
상기 노광 단계에 이어, 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 화상 패턴을 형성시킨다.
(4) 후처리 단계
상기 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도, 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위해, 다시 가열하거나 활성선 조사 등을 행하여 경화시킬 수 있다.
전술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용함으로써, 컬러필터에 요구되는 우수한 밀착성과 광학밀도를 얻을 수 있다.
상기 얻어진 컬러필터는 0.6　㎛ 이하, 구체적으로는 0.4　㎛ 이하의 압축변위를 가질 수 있다. 　상기 범위 내의 압축변위를 가질 경우 압축 특성 및 잔상 특성이 우수한 컬러필터를 구현할 수 있다.　
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(아크릴계 화합물 제조)
제조예 1
메타크릴산 35 중량%, 1-페닐-4-(1-페닐에틸)-2,3-피페라진디온 메틸메타크릴레이트 25 중량%, 및 벤질메타크릴레이트 40 중량%를 반응기에 넣고, 여기에 개시제로　아조비스이소부티로니트릴(AIBN)(준세이 社) 4g을 넣은 후, 8시간 동안 80℃에서 반응을 진행하여, 하기 화학식 19로 표시되는 구조단위를 포함하는 아크릴계 화합물을 제조하였다. 　제조된 아크릴계 화합물의 중량평균분자량은 10,000 g/mol 이었다.
[화학식 19]
Figure pat00024
제조예 2
메타크릴산 35 중량%, 1-파이레닐-4-(1-페닐에틸)-2,3-피페라진디온 메틸메타크릴레이트 25 중량%, 및 벤질메타크릴레이트 40 중량%를 반응기에 넣고, 여기에 개시제로　아조비스이소부티로니트릴(AIBN)(준세이 社) 4g을 넣은 후, 8시간 동안 80℃에서 반응을 진행하여, 하기 화학식 20로 표시되는 구조단위를 포함하는 아크릴계 화합물을 제조하였다. 　제조된 아크릴계 화합물의 중량평균분자량은 11,500 g/mol 이었다.
[화학식 20]
Figure pat00025
　
(흑색 안료 분산액 제조)
제조예 3
반응기에 카본 블랙(Cabot社) 20g, DISPERBYK-163(BYK社) 3g, 아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(미원상社, NPR8000) 4g 및 프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트　73g을 혼합하고, 페인트 쉐이커(paint-shaker)(Asada社)를 이용하여 12시간 동안 분산시켜 흑색 안료 분산액을 제조하였다.
　
(컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조)
컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조에 사용되는 성분의 사양은 다음과 같다
(A) 바인더 수지
(A-1) 아크릴계 수지
(A-1-1) 제조예 1에서 제조된 아크릴계 화합물을 사용하였다.
(A-1-2) 제조예 2에서 제조된 아크릴계 화합물을 사용하였다.
(A-2) 카도계 수지
신일철 화학社의 V259ME을 사용하였다.
(B) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트를 사용하였다.
(C) 광중합 개시제
시바社의 IRGACURE OXE02를 사용하였다.
(D) 착색제
제조예 3에서 제조된 흑색 안료 분산액을 사용하였다. 　이때 안료 고형분은 상기 흑색 안료 분산액의 총량에 대하여 18 중량%로 포함되어 있다.
(E) 용매
(E-1) 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트를 사용하였다.
(E-2) 디에틸렌 글리콜 에틸메틸 에테르를 사용하였다.
(F) 첨가제
실란 커플링제로서 γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란(Chisso社의 S-510)와 계면 활성제로서 DIC社의 F-475을 혼합하여 사용하였다.
실시예 1 내지 5 및 비교예 1
하기 표 1에 나타낸 조성으로 각 실시예 1 내지 5 및 비교예 1에 따른　컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 　구체적으로, 용매에 광중합 개시제를 녹인 후 2시간 동안 상온에서 교반한　다음, 여기에 바인더 수지 및 광중합성 단량체를 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　이어서, 얻어진 상기 반응물에 착색제 및 첨가제를 넣고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 　이어서 상기 생성물을 3회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 컬러필터용 감광성 수지　조성물을 제조하였다.
　　　　(중량%)
　 실시예 비교예 1
1 2 3 4 5
(A) 바인더 수지 (A-1) 아크릴계 수지 (A-1-1) 16 12 8 4 - -
(A-1-2) - - - - 16 -
(A-2) 카도계 수지 - 4 8 12 - 16
(B) 광중합성 단량체 3 3 3 3 3 3
(C) 광중합 개시제 1 1 1 1 1 1
(D) 착색제 17.0 17.0 17.0 17.0 17.0 17.0
(E) 용매 (E-1) 34 34 34 34 34 34
(E-2) 28.7 28.7 28.7 28.7 28.7 28.7
(F) 첨가제 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
평가 1: 압축변위 및 탄성 회복률 측정
유리 기판상에 스핀 코터를 이용하여 상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1에서 제조된 컬러필터용 감광성 수지　조성물을 도포한 후, 90℃로 2.5분간 건조하여 도막을 형성하였다. 　이렇게 얻어진 도막에 패턴 마스크를 이용하고, 365㎚의 파장의 빛을 100 mJ/㎠ 조사하였다. 　이어서 수산화칼륨이 1 중량% 희석된 수용액으로 23℃에서 1분간 현상한 뒤, 순수한 물로 1분간 세정하였다. 　이러한 조작에 의하여 불필요한 부분을 제거하고 칼럼 스페이서 패턴만을 남길 수 있었다. 　상기 형성된 칼럼 스페이서 패턴을 오븐에서 230℃로 30분간 가열하여 경화시켜 최종적으로 칼럼 스페이서 패턴을 얻었다.
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1에서 제조된 컬러필터용 감광성 수지　조성물로부터 형성된 두께(T)가 3.5(±0.2)㎛이고 패턴의 폭(W)이 35(±1)㎛인 칼럼 스페이서를 만들어, 이것의 기계적 물성, 즉, 압축변위와 탄성 회복률을 측정하기 위한 기본조건의 모양으로 정하였다. 　압축변위 및 탄성 회복률은 미소경도기(독일 소재 피셔社, H-100)를 사용하여 아래와 같은 측정 조건에 따라 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 　
패턴을 누르는 압자로는 직경 50㎛ 평면 압자를 사용하였으며, 측정 원리는 하중 부하-제거(Load-unload) 방법으로 진행하였다. 　시험 하중부여 기준치는 5gf이고 부하속도는 0.45 gf/sec, 보전시간(holding time)은 3초로 일정하게 진행하였다.
도 1a는 컬러필터용 감광성 수지 조성물로부터 형성된　칼럼 스페이서의 압축변위와 탄성 회복률을 설명하기 위한 개념도이며, 도 1b는 컬러필터용 감광성 수지 조성물로부터 제조된　칼럼 스페이서의 시험 하중(test force) 및 압흔 깊이(indentaion depth)의 관계를 도시한 그래프이다.
상기 도 1a를 참조하면, 패턴 공정에 의해 형성된 칼럼 스페이서(20)는 일정한 두께(T)를 가지고 있다(상태 S0). 　상기 칼럼 스페이서(20)에 예컨대 어레이 기판과 같은 다른 기판을 합착하면 상기 칼럼 스페이서(20)는 압착에 의하여 그 두께가 감소한 칼럼 스페이서(30)가 된다(상태 S1). 　이때 압축변위는 도 1b의 그래프에서 일정 힘을 주었을 때 패턴이 들어간 길이(D1)를 의미한다. 　또한 압착력(F)을 제거하면, 상기 칼럼 스페이서(30)는 복원력에 의해 그 두께가 증가한 칼럼 스페이서(40)가 된다(상태 S2). 　이때의 칼럼 스페이서(40)의 두께와 압착하지 않은 칼럼 스페이서(20)의 최초 두께와의 차이는 도 1b의 그래프에서 D2를 의미한다.
탄성 회복률은 상기 도 1b의 그래프에서 보는 바와 같이 일정 힘을 주었을 때 들어간 길이(D1)에 대해 회복된 거리(D1-D2)의 비율을 의미하는 것으로서, 하기 수학식 2로 표시된다. 　이때, D1(um)은 압축변위를 의미한다.
[수학식 2]
　　　탄성 회복률(%) = [(D1-D2) X 100] / D1　　
<평가 기준>
◎: 압축변위 0.4 ㎛ 이하 , 탄성 회복율 70% 이상
○: 압축변위 0.4 ㎛ 초과 0.6 ㎛ 이하, 탄성 회복율 60% 이상 70% 미만
×: 압축변위 0.6 ㎛ 초과, 탄성 회복율 60% 미만
평가 2: 메탈 함량 측정
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1에서 제조된 컬러필터용 감광성 수지　조성물을 이용하여 ICP-OES(Inductively Coupled Plasma - Optical Emission Spectrometer) 분석을 실시하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 　구체적인 분석 방법은 다음과 같다.
150 mL 비이커에 포토레지스트(PR) 시료 약 0.5g을 0.1mg 수준까지 칭량한 후, 핫 플레이트에 올려 놓고 진한 황산 5 mL를 주입하고, 유기물이 탄화되도록 200 내지 250 ℃에서 15분 이상 충분히 가열한 후, 실온까지 이르도록 방치하였다. 　이후, 과산화수소를 1 mL씩 주입하여 탄화된 시료를 산화시켜 유기물을 분해시켰다. 　시료의 형태가 없어질 때까지 과산화수소를 주입하였다. 　이후 질산(부피분율 50 % 질산 용액) 10 mL를 주입 후, 핫 플레이트에 올려 놓고 30분 정도 가열하였다. 　이어서, 실온까지 이르도록 방치한 후, 100mL 부피 플라스크에 채운 후, 검량선 그래프와 희석 인자(dilution factor)를 고려하여, 농도를 구하였다. 　메탈 함량이 많이 용출될 경우 액정에 메탈이 유입되어 잔상이 남게 된다.
<평가 기준>
◎: 1,500 ppm 이하
○: 1,500 ppm 초과 3,000 ppm 이하
×: 3,000 ppm 초과
(* 상기 측정 기준은 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 고형분 함량이 23 중량% 이고, 상기 고형분 함량 대비 안료 자체의 함량이 28 중량%일 때의 기준임)
평가 3: 잔상 측정
ITO(Indium Tin Oxide)가 4분할 패터닝 되어 있는 기판 위에 폴리이미드(PI)를 도포한 기판 2장을 준비하였다. 　한쪽 기판에 상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 평가 1 항목과 동일한 방법으로 칼럼 스페이서를 형성시킨 다음, 기판 가장자리에 실란트를 도포하여 2장의 기판을 합착시켰다. 　합착 후, 액정 주입구를 통해 액정을 주입한 다음, 주입구를 실란트를 이용하여 밀봉하였다. 　이렇게 형성된 잔상 평가용 시편의 1, 2, 3, 4 (왼쪽 상단, 오른쪽 상단, 오른쪽 하단, 왼쪽 하단)셀 중 1, 3번 셀에는 화이트 구동이, 그리고 2, 4번 셀에는 블랙 구동이 되도록 168 시간 동안 일정 전압을 가한 후, 일정 시간 에이징 시켰다. 　그 후 4개의 셀에 공통으로 일정 전압을 가하면서 양쪽 간(1, 3번 셀 vs. 2, 4번 셀)의 변화를 목시 관찰을 통해 확인하였다. 　이때 4개의 셀간 차이가 없어질 때의 전압을 기록하여, 잔상 평가를 하기와 같은 기준으로 평가하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 3V 이하
○: 3V 초과 4V 이하
×: 4V 초과
　 압축변위 탄성 회복율 메탈 함량 잔상
실시예 1 ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 2 ◎ ◎ ◎ ○
실시예 3 ◎ ◎ ◎ ○
실시예 4 ○ ○ ○ ○
실시예 5 ◎ ◎ ○ ◎
비교예 1 ○ ○ ○ ×
상기 표 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 바인더 수지를 사용한 실시예 1 내지 5의 경우 비교예 1 대비 압축 특성 및 잔상 특성이 우수함을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (14)

  1. (A) 아크릴계 수지를 포함하는 바인더 수지;
    (B) 광중합성 단량체;
    (C) 광중합 개시제;
    (D) 착색제; 및
    (E) 용매를 포함하고,
    상기 아크릴계 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 화합물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00026

    (상기 화학식 1에서,
    R1은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    R2는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
    R3　및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알코올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬 할라이드기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴 할라이드기이고,
    R5　내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    n은 1 내지 50의 정수이다.)
    　
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 R3　및 R4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬아릴기인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 반복단위로부터 선택되는 적어도 하나인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 2]
    Figure pat00027

    [화학식 3]
    Figure pat00028

    [화학식 4]
    Figure pat00029

    [화학식 5]
    Figure pat00030

    (상기 화학식 2 내지 5에서,
    R8, R10, R12　및 R14는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
    R9, R11, R13　및 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    n1　내지 n4는 각각 1 내지 50의 정수이다.)
    　
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 상기 아크릴계 화합물의 총량에 대하여 3 내지 30 몰%로 포함되는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  5. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 화합물은 불포화 카르복실산 화합물로부터 유도되는 반복단위를 더 포함하고,
    상기 불포화 카르복실산 화합물은 불포화 모노카르복실산, 불포화 디카르복실산, 불포화 디카르복실산 무수물 또는 이들의 조합을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  6. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 화합물은 300 내지 30,000 g/mol의 중량평균분자량을 가지는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  7. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 수지는 아크릴계 공중합체를 더 포함하고,
    상기 아크릴계 공중합체는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  8. 제7항에 있어서,
    상기 아크릴계 수지는 상기 아크릴계 화합물 및 상기 아크릴계 공중합체를 1:20 내지 20:1의 중량비로 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  9. 제1항에 있어서,
    상기 바인더 수지는 카도계 수지를 더 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  10. 제1항에 있어서,
    상기 착색제는 염료, 안료 또는 이들의 조합을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  11. 제10항에 있어서,
    상기 안료는 유기 안료, 무기 안료 또는 이들의 조합을 포함하고,
    상기 유기 안료는 흑색 유기 안료를 포함하고,
    상기 무기 안료는 카본블랙, 산화크롬, 산화철, 티탄블랙, 티탄카본, 아닐린 블랙 또는 이들의 조합을 포함하는
    컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  12. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은
    (A) 상기 바인더 수지 1 내지 20 중량%;
    (B) 상기 광중합성 단량체 1 내지 20 중량%;
    (C) 상기 광중합 개시제 1 내지 20 중량%;
    (D) 상기 착색제 1 내지 40 중량%; 및
    (E) 상기 용매 잔부량
    을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
    　
  14. 제13항에 있어서,
    상기 컬러필터는 0.6　㎛ 이하의 압축변위를 가지는 컬러필터.
KR1020120151249A 2012-12-21 2012-12-21 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 KR101599955B1 (ko)

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