KR20140081248A - 광반응을 통한 다양한 작용기가 도입된 금속 전구체의 제조방법 및 이를 이용한 금속 잉크의 제조방법 - Google Patents

광반응을 통한 다양한 작용기가 도입된 금속 전구체의 제조방법 및 이를 이용한 금속 잉크의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광반응을 통한 작용기가 도입된 금속 전구체의 제조방법 및 이로부터 제조된 금속 전구체를 이용한 금속 잉크의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 금속 전구체는 광반응을 통하여 불포화지방산에 작용기를 도입하는 단계; 및 상기 작용기가 도입된 지방산과 금속염을 유기용매 중에서 반응시켜 작용기가 도입된 금속 전구체를 형성하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조되고, 이렇게 제조된 금속 전구체를 유기 용매 및 물성 조절용 첨가제와 균질하게 혼합시켜 금속 잉크를 제조하며, 광반응을 통해 다양한 작용기를 도입한 금속 전구체를 제조할 수 있어, 다양한 종류와 물성의 잉크를 제조할 수 있고, 광반응에서 광촉매를 적용하여 불순물을 최소화할 수 있기 때문에, 분리 및 정제공정의 효율을 향상시킬 수 있다.

Description

광반응을 통한 다양한 작용기가 도입된 금속 전구체의 제조방법 및 이를 이용한 금속 잉크의 제조방법{The Synthetic Method of Metal Precursors with Various Functional Groups Using Photolysis and Its Metal Precursor Ink Preparation}
본 발명은 광반응을 통한 작용기가 도입된 금속 전구체의 제조방법 및 이로부터 제조된 금속 전구체를 이용한 금속 잉크의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 광반응을 통한 다양한 작용기가 도입된 지방산과 금속염을 반응시킨 금속 전구체의 제조방법 및 이로부터 제조된 금속 전구체를 이용한 금속 잉크의 제조방법에 관한 것이다.
금속 잉크는 도전성 잉크, 전자파 차폐제, 반사막 형성 재료, 항균제등 다양한 제품에 사용되고 있으며, 특히, 도전성 잉크는 최근에 전기전자부품 회로에서 납 사용의 규제 및 저 저항 금속배선, 인쇄회로기판(PCB), 연성회로기판(FPC), 무선인식(RFID) 태그(tag)용 안테나, 전자파 차폐 그리고 플라즈마 디스플레이(PDP), 액정디스플레이(TFT-LCD), 유기발광다이오드(OLED), 플렉시블 디스플레이 및 유기박막 트랜지스터(OTFT) 등과 같은 새로운 분야에서 금속패턴을 필요로 하거나 간편하게 전극을 형성하고자 할 때 유용하기 때문에 이에 대한 관심이 증가하고 있고 또한 전자소자의 고기능화 및 초박화 추세에 더불어 이에 이용되는 금속입자의 크기도 점점 미세화되어 가고 있다.
일반적으로 금속 잉크는 금속 전구체를 유기용매에 용해하여 제조될 수 있다. 여기서, 금속 전구체는 일반적으로 유기합성을 통해 제조되는 바, 이 경우 화학촉매를 사용하기 때문에 촉매 자체가 불순물로 반응액 중에 잔류하고, 다양한 작용기에 대한 부반응을 촉진하기 때문에 보호/탈보호와 같은 추가적인 반응이 필요하여 공정이 복잡해지고 수득률도 낮아지며, 반응액에 포함된 불순물들로 인해 최종 잉크의 물성에 영향을 미치는 문제가 있어왔다.
이에 본 발명자들은 상기와 같은 문제를 해결할 수 있는 방안을 연구하면서, 광반응을 통한 다양한 작용기를 도입시킨 지방산을 제조한 후, 이로부터 금속 전구체를 합성하는 경우, 반응 과정에서 광촉매를 사용하여 불순물을 최소화시킬 수 있고, 이로 인하여 분리 및 정제 공정이 단순해지며 동시에 효율을 향상시킬 수 있고, 다양한 작용기를 도입할 수 있어 다양한 종류와 물성의 잉크를 제조할 수 있음을 밝히고 본 발명을 완성하였다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 불순물을 최소화시켜 분리 및 정제 공정의 효율을 개선시킬 수 있고, 다양한 작용기를 도입하여 다양한 종류와 물성의 잉크를 제조할 수 있는 광반응을 통해 작용기가 도입된 금속 전구체의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 또 다른 과제는 불순물을 최소화시켜 분리 및 정제 공정의 효율을 개선시킬 수 있고, 다양한 작용기를 도입하여 다양한 종류와 물성의 잉크를 제조할 수 있는 금속 전구체로부터 금속 잉크를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은
광반응을 통하여 불포화지방산에 작용기를 도입하는 단계; 및
상기 작용기가 도입된 지방산과 금속염을 유기용매 중에서 반응시켜 작용기가 도입된 금속 전구체를 형성하는 단계를 포함하는 금속 전구체의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 사용되는 상기 불포화지방산은 아크릴산, 메타크릴산, 올레일산과 같은 이중결합을 포함하는 유기산 화합물이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 금속 전구체의 제조방법에 있어서, 상기 광반응을 통한 작용기가 도입된 지방산은 다음과 같은 구조를 갖는 것이 바람직하다:
화학식 1
Figure pat00001
여기서, R은
Figure pat00002
이고,
n은 0 내지 23의 정수이며,
X'는 -O-, -S- 또는 -NH-이며,
Y는 -OCH3, OCH2CH3 이다.
본 발명에 따른 금속 전구체의 제조방법에서, 상기 작용기가 도입된 금속 전구체를 형성하는 단계는 (i) 작용기가 도입된 지방산을 유기 용매 중에 용해시켜 지방산 용액을 제조하는 단계; (ii) 상기 지방산 용액에 금속 용액을 적하하여 반응시키는 단계; 및 (iii)상기 혼합액으로부터 금속 전구체 침전물을 형성시키는 단계를 포함하며, 상기 작용기가 도입된 금속 전구체를 하기 구조를 갖는 것이 바람직하다
화학식 2
Figure pat00003
여기서, R은
Figure pat00004
이고,
n은 0 내지 23의 정수이며,
X'는 -O-, -S- 또는 -NH- 이며,
Y는 -OCH3, OCH2CH3 이고,
M은 Ag, Pd, Rh, Cu, Pt, Ni, Fe, Ru, Os, Mn, Cr, Mo, Au, W, Co, Ir, Zn 및 Cd로 이루어진 군에서 선택된다.
또한, 상기 유기 용매로는 H2O, CH2CN, CH3OH, CH3CH2OH, THF, DMSO, DMF, 1-메톡시-2-프로파놀, 2,2-디메톡시, 프로판, 4-메틸-2-펜타논 및 디부틸 에테르로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 것이 바람직하다.
또한, 상기 금속 전구체를 형성하는 단계에서, KOH, NaOH, NH3, NH2CH3, NH4OH, NH(CH3)2, N(CH3)3, NH2Et, NH(Et)2, NEt3 및 Ca(OH)2로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 염기가 더 포함되는 것이 바람직하다.
아울러, 상기 지방산과 반응되는 금속염은 질화물 형태인 것이 바람직하다.
상기 또 다른 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은
광반응을 통해 작용기가 도입된 지방산과 금속염을 유기 용매 중에서 반응시켜 형성된 작용기가 도입된 금속 전구체를 유기 용매 중에 용해시키는 단계;
물성을 조절하기 위한 첨가제를 혼합하는 단계; 및
상기 혼합 용액을 균질화시키는 단계를 포함하는 금속 잉크의 제조방법을 제공한다.
상기 금속 전구체를 용해시키는 유기 용매로는 THF, 크실렌, 톨루엔, 염화 메틸렌, CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH 및 DMSO로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 것이 바람직하며, 또한, 상기 균질화시키는 단계에서는 초음파, 와류식 교반, 기계적 교반 또는 볼밀이 적용되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 광반응을 통해 작용기가 도입된 금속 전구체의 제조방법 및 이를 이용한 금속 잉크의 제조방법은 다음과 같은 효과를 갖는다.
첫 번째, 광반응을 통해 다양한 작용기를 도입한 금속 전구체를 제조할 수 있어, 다양한 종류와 물성의 잉크를 제조할 수 있다.
두 번째, 광반응에서 광촉매를 적용하여 불순물을 최소화할 수 있기 때문에, 분리 및 정제공정의 효율을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명은 더욱 상세히 설명된다.
본 발명에 따른 광반응을 통해 작용기가 도입된 금속 전구체는 하기 반응식 1과 같이 불포화지방산 (I)에 광반응을 통해 작용기 함유 화합물(RX)와 반응시켜 작용기가 도입된 지방산(II)을 제조하는 단계, 작용기가 도입된 지방산 (II)를 유기용매 중에서 금속염과 반응시켜 작용기가 도입된 금속 전구체(III)를 형성하는 단계; 및 상기 작용기가 도입된 금속 전구체(III)를 분리하는 단계;를 포함한다.
반응식 1
Figure pat00005
(I) (II) (III)
여기서, R은
Figure pat00006
이고,
n은 0 내지 23 의 정수이며,
X는 -OH, -SH, 또는 -NH2이고,
X'는 -O-, -S-, 또는 -NH-이고
Y는 -OCH3, OCH2CH3 이고,
M은 Pd, Rh, Cu, Pt, Ni, Fe, Ru, Os, Mn, Cr, Mo, Au, W, Co, Ir, Zn 및 Cd로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 광반응을 통해 작용기가 도입된 지방산을 제조하는 단계에서는 하기 반응식 2와 같이 불포화 지방산 (I)과 작용기 함유 화합물(RX)을 유기 용매 중에 용해시켜 혼합 용액을 제조하고, 상기 혼합 용액에 광촉매를 적용하여 광반응을 진행시킨다.
반응식 2
Figure pat00007
(I) (II)
여기서, R, X 및 X'은 상기 반응식 1에서 정의된 바와 같다.
또한, 상기 유기 용매로는 헥산, 펜탄을 포함하는 지방산 알킬류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌을 포함하는 방향족 알킬류; 에테르, THF를 포함하는 에테르류; 메탄올, 에탄올을 포함하는 알콜류; 아세톤, 메틸에틸케톤을 포함하는 케톤류; DMF; DMSO 등으로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 것이 바람직하다.
또한 적용되는 광촉매로는 UV 광선을 사용할 수 있으며, 작용기의 종류에 따른 반응시간 및 반응농도의 차이는 없으며, 광반응의 반응 속도는 반응규모와 조사되는 UV 광선의 총량에 비례한다. 반응농도로 반응액 중에서 지방산(I) 1 내지 10wt% 정도가 적당하고 반응시간은 최대 8시간을 넘지 않는 것이 좋다.
한편, 광반응시 UV 조사는 UV-램프를 반응기내에 직접 조사하여 주며, 이때 사용하는 파장은 290nm 내지 420nm까지 다양하게 사용할 수 있으며, 350nm가 바람직하다.
또한, 작용기의 종류에 따라 재결정, 컬럼 크로마토그래피, 다이알리시스, 추출 또는 증류 등의 방법을 사용하여 작용기가 도입된 지방산을 분리할 수 있다.
도입된 작용기 중 비극성 화합물인 탄소유도체의 경우 감압 증류를 통해 용매 및 미반응 출발물질을 제거하고 추출, 재결정, 컬럼 크로마토그래피를 통해 잔류 분순물을 제거할 수 있다. 극성화합물인 산소, 황, 질소유도체와 실리콘유도체의 경우 감압 증류를 통해 용매 및 소량의 미반응 출발물질을 제거하고 재결정과 다이알리시스를 통해 잔류 불순물을 제거할 수 있다. 고분자 또는 올리고머 유도체의 경우 감압 증류를 통해 용매를 제거하고 추출, 재결정 및 겔투과형 크로마토그래피를 사용하여 잔류 불순물을 제거할 수 있다.
상기 작용기가 도입된 지방산(II)과 금속염을 유기 용매 중에서 반응시켜 작용기가 도입된 금속 전구체(III)를 형성하는 단계는 하기 반응식 3과 같이 진행되며,
반응식 3
Figure pat00008
(II) (III)
여기서, R, X' 및 M는 상기 반응식 1에서 정의된 바와 같다:
구체적으로 (i) 작용기가 도입된 지방산을 유기 용매 중에 용해시켜 지방산 용액을 제조하는 단계; (ii) 상기 지방산 용액에 금속 용액을 적하하여 반응시키는 단계; 및 (iii)상기 혼합액으로부터 금속 전구체 침전물을 형성시키는 단계를 포함한다.
상기 작용기가 도입된 지방산을 유기 용매중에 용해시켜 지방산 용액을 제조하는 단계에서, 유기 용매로는 H2O, CH2CN, CH3OH, CH3CH2OH, THF, DMSO, DMF, 1-메톡시-2-프로파놀, 2,2-디메톡시, 프로판, 4-메틸-2-펜타논 및 디부틸 에테르로 이루어진 군에서 일종 이상 선택될 수 있으며, KOH, NaOH, NH3, NH2CH3, NH4OH, NH(CH3)2, N(CH3)3, NH2Et, NH(Et)2, NEt3 및 Ca(OH)2로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 염기가 더 포함될 수 있다.
상기 작용기가 도입된 지방산 용액에 금속 용액을 적하하여 반응시키는 단계에서, 먼저 금속염을 유기 용매 중에 용해시켜 금속 용액으로 제조하고, 여기서 상기 유기 용매로는 상기 작용기가 도입된 지방산 용액에 사용된 유기 용매가 사용될 수 있으며, 상기 작용기가 도입된 지방산 용액과 금속 용액의 유기 용매는 동일할 수도 다를 수도 있다.
이어서, 상기 금속 용액을 상기 작용기가 도입된 지방산 용액에 적하하여 반응시킨다. 이 경우, 적하하면서 동시에 격렬한 교반이 수반된다. 상기 금속으로는 Ag, Pd, Rh, Cu, Pt, Ni, Fe, Ru, Os, Mn, Cr, Mo, Au, W, Co, Ir, Zn 및 Cd로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 Ag이다. 상기 금속은 금속염 형태로 사용되고, 금속염의 음이온성 물질로 질화물, 산화물, 황화물, 할로겐화물이 모두 가능하며 이 중 질화물 형태로 사용되는 것이 바람직하다.
상기 금속 용액은 상기 작용기가 도입된 지방산 용액에 시간당 500㎖ 내지 1000㎖로 적하되는 것이 바람직하며, 작용기가 도입된 지방산 용액과 금속 용액은 중량으로 1:1 내지 5:1의 범위 내에서 혼합되는 것이 바람직하다. 상기 반응은 상온에서 진행되는 것이 바람직하다.
상기 혼합 용액으로부터 금속 전구체 침전물을 형성시키는 단계에서는 금속 용액의 적하가 끝난 혼합액을 1 내지 30분간 추가로 교반시켜 침전물을 형성시킨다.
상기 침전물을 분리하는 단계에서, 침전물의 분리 방법은 이 분야의 일반적인 방법을 통해 제거될 수 있으며, 구체적으로 여과법 또는 재결정법과 같은 방법이 사용될 수 있다.
이어서, 분리된 침전물을 합성시 사용한 용매, 예를 들면, H2O, CH2CN, CH3OH, CH3CH2OH, THF, DMSO, DMF, 1-메톡시-2-프로파놀, 2,2-디메톡시 프로판, 4-메틸-2-펜타논 및 디부틸 에테르로 이루어진 군에서 일종을 사용하여 수회 세척한 후 건조시켜 최종적인 작용기가 도입된 금속 전구체를 얻을 수 있다.
본 발명은 또한, 상기와 같은 방법으로 제조된 작용기가 도입되는 금속 전구체를 유기 용매 중에 용해시켜 금속 전구체 용액을 제조하는 단계; 물성을 조절하기 위한 첨가제를 혼합하는 단계; 및 상기 혼합 용액을 균질화시키는 단계를 포함하는 금속 잉크의 제조방법을 제공한다.
상기 금속 전구체가 용해되는 유기 용매로는 THF, 크실렌, 톨루엔, 염화 메틸렌, CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH 및 DMSO로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 것이 바람직하다.
또한, 상기 물성을 조절하기 위한 첨가제를 혼합하는 단계에서, 코팅 또는 프린팅 공정별 요구되는 첨가제를 추가하여 얻어지는 최종 잉크의 물성을 조절할 수 있다. 상기 첨가제는 이 분야에서 일반적으로 사용되는 것들이 일반적인 범위 내에서 사용될 수 있으며, 예를 들면, 촉매로서 아민류, 구체적으로 NH3, NH(CH3)2, N(CH3)3, NH2Et, NH(Et)2 또는 NEt3를 전체 중량대비 10 내지 50%, 분산안정제로서 폴리-비닐 피롤리돈(PVP), 폴리아크릴산(PAA), 소듐도데실설포네이트(SDS), Tween 20, DOWUFAX 등의 계면활성제를 전체 중량대비 0.1 내지 5%, 그리고 증점제를 전체 중량대비 0.1 내지 5% 내외에서 사용할 수 있다.
상기 균질화시키는 단계에서는 초음파, 와류식 교반, 기계적 교반 또는 볼밀이 적용되는 것이 바람직하다. 초음파 교반의 경우, 5 내지 50Hz에서 30분 내지 2시간 정도가 바람직하고, 와류식 교반의 경우 200 내지 150rpm에서 2시간 내지 4시간이 정도가 바람직하고, 볼밀의 경우 볼과 용액의 중량비는 1:1의 비율로 투입하여 8시간 내지 12시간 정도 교반하는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
Ag 전구체의 합성
250㎖ 플라스크에 아크릴산과 헥실티올을 각각 1.5㎖과 1.5㎖씩 극성 유기용매인 디클로로메탄 30㎖ 중에 녹이고, 5분간 N2 가스로 탈가스하여 준 뒤, 광촉매인 UV를 UV-램프를 통해 반응기내에 직접 60분간 조사하여 광반응을 진행시켰다. 이 경우 파장은 350nm였다. 반응 종료 후 용매를 제거하여, 티올기가 도입된 아크릴산 2.5g을 제조하였다. 이어서, 다른 250㎖ 플라스크에 상기 티올기가 도입된 아크릴산 1.9g을 유기용매로서 CH3CN 50㎖ 사용하여 용해시키고, 여기서 NEt3 염기를 1.3g 첨가하여 교반시키고, 또 다른 250㎖ 플라스크에 AgNO3 1.4g을 CH3CN 15㎖ 중에 용해시켰다. 상기 AgNO3 용액을 상기 티올기가 도입된 아크릴산 용액에 격렬히 교반하면서 분당 1㎖가 첨가되도록 천천히 적하하였다. AgNO3 용액의 첨가가 끝난 혼합 용액을 5분간 저어준 뒤 침전물을 분리하고 CH3CN를 사용하여 2회 세척한 뒤 건조하여 Ag-3-헥실티올 프로파노에이트(hexylthiol propanoate) 3.5g을 얻었다.
실시예 2
Ag 잉크의 합성
상기 실시예 1에서 얻은 Ag-3-헥실티올 프로파노에이트 0.6g을 유기용매(크실렌) 4.0㎖ 중에 용해시켰다. 이어서, 첨가제로 아민류(NH3)를 전체 중량대비 30%, 분산안정제로 폴리-비닐 피롤리돈 (PVP)를 전체 중량대비 0.5%를 첨가하고, 기계적인 교반을 통해 균일하게 혼합시켜 Ag 잉크를 제조하였다.
시험예 1
상기 실시예 2로부터 얻은 Ag 잉크를 코팅 또는 프린팅하고, 250℃에서 20분간 소성한 후, 코팅된 도막의 면저항을 4-포인트 프로브(point probe)로 측정하여 8 μΩcm의 비저항을 얻었다.

Claims (10)

  1. 광반응을 통하여 불포화지방산에 작용기를 도입하는 단계; 및
    상기 작용기가 도입된 지방산과 금속염을 유기용매 중에서 반응시켜 작용기가 도입된 금속 전구체를 형성하는 단계를 포함하는 금속 전구체의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 불포화지방산은 아크릴산, 메타크릴산 또는 올레일산에서 선택되는 금속 전구체의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 광반응을 통해 작용기가 도입된 지방산은 다음과 같은 구조를 갖는 것인 금속 전구체의 제조방법:
    화학식 1
    Figure pat00009

    여기서, R은
    Figure pat00010
    이고,
    n은 0 내지 23의 정수이며,
    X'는 -O-, -S- 또는 -NH-이고,
    Y는 -OCH3, OCH2CH3 이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 금속 전구체를 형성하는 단계는 (i) 작용기가 도입된 지방산을 유기 용매 중에 용해시켜 지방산 용액을 제조하는 단계; (ii) 상기 지방산 용액에 금속 용액을 적하하여 반응시키는 단계; 및 (iii)상기 혼합액으로부터 금속 전구체 침전물을 형성시키는 단계를 포함하는 하기 구조를 갖는 금속 전구체의 제조방법:
    화학식 2
    Figure pat00011

    여기서, R은
    Figure pat00012
    이고,
    n은 0 내지 23의 정수이며,
    X'는 -O-, -S- 또는 -NH-이고,
    Y는 -OCH3, -OCH2CH3 이고,
    M은 Ag, Pd, Rh, Cu, Pt, Ni, Fe, Ru, Os, Mn, Cr, Mo, Au, W, Co, Ir, Zn 및 Cd로 이루어진 군에서 선택된다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 유기 용매로는 H2O, CH2CN, CH3OH, CH3CH2OH, THF, DMSO, DMF, 1-메톡시-2-프로파놀, 2,2-디메톡시, 프로판, 4-메틸-2-펜타논 및 디부틸 에테르로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 것인 금속 전구체의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 금속 전구체를 형성하는 단계에서 KOH, NaOH, NH3, NH2CH3, NH4OH, NH(CH3)2, N(CH3)3, NH2Et, NH(Et)2, NEt3 및 Ca(OH)2로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 염기가 더 포함되는 것인 금속 전구체의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 금속염은 질화물 형태인 금속 전구체의 제조방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 따른 방법으로 제조된 작용기가 도입된 금속 전구체를 유기 용매 중에 용해시켜 금속 전구체 용액을 제조하는 단계;
    물성을 조절하기 위한 첨가제를 혼합하는 단계; 및
    상기 혼합 용액을 균질화시키는 단계를 포함하는 금속 잉크의 제조방법.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기 용매로는 THF, 크실렌, 톨루엔, 염화 메틸렌, CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH 및 DMSO로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 것인 금속 잉크의 제조방법.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 균질화시키는 단계에서는 초음파, 와류식 교반, 기계적 교반 또는 볼밀이 적용되는 것인 금속 잉크의 제조방법.
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