KR20140069317A - 가수분해된 아실 할라이드 화합물을 동일계내에서 제조하는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 탄화수소 반응물(다수의 아실 할라이드 작용기를 함유하는 탄화수소 반응물 포함), 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물 및 물을 탄화수소 용매 내에서 배합함으로써 가수분해된 아실 할라이드 함유 화합물을 동일계내에서 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

가수분해된 아실 할라이드 화합물을 동일계내에서 제조하는 방법{IN-SITU METHOD FOR PREPARING HYDROLYZED ACYL HALIDE COMPOUND}
본 발명은 탄화수소 용액 중에서 다양한 가수분해된 아실 할라이드 화합물을 동일계내에서 제조하는 방법에 관한 것이다.
벤젠-1,3,5-트리카보닐 트리클로라이드 및 아디포일 디클로라이드와 같은 아실 할라이드 화합물이 다양한 탄화수소 용매 중에서 용이하게 용해될 수 있지만, 이들의 가수분해된 유사체 및 부분적으로 가수분해된 유사체 (3,5-비스(클로로카보닐)벤조산 및 6-클로로-6-옥소헥산산은 단지 약간만, 예를 들면, 0.02중량% 미만이 용해될 수 있다. 결과적으로, 탄화수소 용매 중의 이러한 가수분해된 반응 생성물의 용액을 동일계내에서 제조하기는 어렵다. 그럼에도 불구하고, 이러한 가수분해된 반응 생성물을 포함하는 탄화수소 용액은 폴리아미드의 제조를 포함하여 다양한 적용에서 유용할 것이다.
본 발명은 탄화수소 용매를 포함하는 용액 중에서 하나 이상의 아실 할라이드 작용기 및 하나의 카복실산 작용기를 포함하는 탄화수소 반응 생성물을 제조하는 방법을 포함하고, 여기서, 상기 반응 생성물의 상기 용매 중에서의 용해도 한계가 1중량% 미만이고, 상기 반응 생성물이 상기 용매 내에서의 상기 반응 생성물의 용해도 한계보다 더 큰 몰 농도로 생성되면서도 상기 용액 중에서 가용성으로 유지되는 방법을 포함한다. 상기 용액은 하기 i) 내지 iii)와 배합된 80 v/v% 이상의 용매를 포함한다:
i) 몰 농도가 상기 용매 내에서의 용해도 한계보다는 높지만 상기 용액에 대한 용해도 한계보다는 낮은 물,
ii) 몰 농도가 상기 용매 내에서의 용해도 한계보다 낮고, 물과의 몰 비가 1:2 내지 1000:1인, 다수의 아실 할라이드 작용기를 포함하는 탄화수소 반응물, 및
iii) 상기 탄화수소 반응물과의 몰 비가 100:1 내지 1:1000인 트리하이드로카빌 포스페이트 화합물.
다수의 상이한 양태들이 기술되었지만, 바람직한 양태는, 상응하는 탄화수소 용매 내에서의 용해도 한계보다 높은 농도로, 가수분해되거나 부분적으로 가수분해된 아실 할라이드 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명은 광범위하게는, 탄화수소 반응물, 탄화수소 용매, 물(바람직하게는 탈이온수) 및 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물을 포함하는 용액 중에서 탄화수소 반응 생성물을 동일계 내에서 제조하기 위한 방법을 포함한다.
본 발명의 탄화수소 반응물(들)은 다수의 아실 할라이드 작용기를 포함하는 지방족 또는 아렌 모이어티(moiety)를 포함한다. 상기 탄화수소 반응 생성물은 반응물의 가수분해된 유사체, 바람직하게는 단일-가수분해된 유사체를 포함한다.
바람직한 양태들의 세트에서, 상기 반응물 및 반응 생성물은 분자량이 700, 600, 500, 400 또는 300달톤 미만이다. 또다른 바람직한 양태들의 세트에서, 상기 반응물 및 반응 생성물은 탄소수 30, 20, 15 또는 12 이하이고, 바람직하게는 탄소수 3 초과이다. 또다른 양태들의 세트에서, 상기 반응물 및 반응 생성물은 탄소수 4 내지 12이다. 지방족 모이어티를 기본으로 하는 반응물들의 비제한적 예들은 C4 내지 C12 알칸(예: 석시닐, 글루타로일, 아디포일, 헵탄디오일, 옥탄디오일, 노난디오일, 데칸디오일, 운데칸디오일 및 도데칸디오일 디클로라이드 및 트리클로라이드), 사이클로알칸(예: 사이클로프로판 트리카복실산 클로라이드, 사이클로부탄 테트라카복실산 클로라이드, 사이클로펜탄 트리카복실산 클로라이드, 사이클로펜탄 테트라카복실산 클로라이드, 사이클로헥산 트리카복실산 클로라이드, 테트라하이드로푸란 테트라카복실산 클로라이드, 사이클로펜탄 디카복실산 클로라이드, 사이클로부탄 디카복실산 클로라이드, 사이클로헥산 디카복실산 클로라이드, 테트라하이드로푸란 디카복실산 클로라이드, 사이클로헥산 디클로라이드, 사이클로헥산-1,3,5-트리카보닐 트리클로라이드, 및 데카하이드로나프탈렌-2,6-디카보닐 디클로라이드를 포함한다. 아렌 모이어티를 기본으로 하는 반응물들의 비제한적 예들은 테트라프탈로일 디클로라이드, 이소프탈산 클로라이드, 벤젠-1,3,5-트리카보닐 트리클로라이드 및 나프탈렌-2,6-디카보닐 디클로라이드를 포함한다. 반응물들의 추가의 예들은 상술한 화합물들의 분지된 유사체들을, 추가의 아실 할라이드 작용기를 포함하는 유사체들과 함께, 포함한다. 바람직한 반응 생성물의 예는 상술한 화합물들의 단일-가수분해된 유사체를 포함한다.
탄화수소 용매의 선택은 특별히 제한되지 않으며, 다수의 용매들의 배합물이 사용될 수도 있다. 상기 용매는 바람직하게는 20℃(101 kPa)에서 액체이다. 상기 용매는 바람직하게는 수용해도가 800 ppm 미만(보다 바람직하게는 500, 400, 300 또는 200 ppm 미만, 또는 일부 양태에서 150 ppm 미만)이다. 본원에서 사용되는 용어 "수용해도"는, ASTM D4928-11로 측정하여, 20℃(101 kPa)에서 측정된 선택된 탄화수소 용매 중에서 가용성인 물의 농도를 지칭한다. 적용가능한 탄화수소 용매의 비제한적 예는 파라핀(예: 헥산, 사이클로헥산, 헵탄, 옥탄, 도데칸), 이소파라핀(예: ISOPARTM L), 방향족(예: 벤젠, 1,3,5-트리메틸벤젠, 톨루엔) 및 할로겐화 탄화수소(예: FREONTM 시리즈, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 및 트리클로로벤젠)를 포함한다.
본 발명에서 적용가능한 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물은 화학식 I로 나타낸 화합물들을 포함한다:
화학식 I
Figure pct00001
상기 화학식 I에서,
"P"는 인이고,
"O"는 산소이고,
R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소 및 탄소수 1 내지 10의 하이드로카빌 그룹으로부터 선택되며, 단, R1, R2 및 R3 중 하나 이하는 수소이다.
R1, R2 및 R3은 바람직하게는 독립적으로 지방족 및 아렌 그룹으로부터 선택된다. 적용가능한 지방족 그룹은 분지된 종과 분지되지 않은 종(예: 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등) 둘 다를 포함하지만, 탄소수 3 내지 10의 알킬 그룹이 바람직하다. 적용가능한 아렌 그룹은 페닐 및 나프틸 그룹을 포함한다. 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물의 특정한 예는 트리프로필 포스페이트, 트리부틸 포스페이트, 트리펜틸 포스페이트, 트리헥실 포스페이트, 트리페닐 포스페이트, 프로필 비페닐 포스페이트, 디부틸 페닐 포스페이트, 부틸 디에틸 포스페이트, 디부틸 하이드로겐 포스페이트, 부틸 헵틸 하이드로겐 포스페이트 및 부틸 헵틸 헥실 포스페이트를 포함한다.
상술한 성분들을 하기 i) 내지 iii)과 함께 배합하여 80 v/v% 이상의 탄화수소 용매, 일부 양태에서 90 v/v% 이상, 92 v/v% 이상 또는 95 v/v% 이상의 탄화수소 용매를 포함하는 용액을 형성한다:
i) 몰 농도가, 상기 용매 내에서의 용해도 한계(즉, 혼화성 한계)보다는 높지만 상기 용액에 대한 용해도 한계보다는 낮은 물,
ii) 몰 농도가 상기 용매 내에서의 용해도 한계보다 낮고, 물과의 몰 비가 1:2 내지 1000:1인 탄화수소 반응물, 및
iii) 상기 탄화수소 반응물과의 몰 비가 100:1 내지 1:1000인 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물.
바람직한 양태에서, 상기 용액은 탄화수소 반응물과의 몰 비가 10:1 내지 1:100인 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물을 포함한다. 또다른 양태에서, 상기 용액은 물과의 몰 비가 1:2 내지 200:1인 탄화수소 반응물을 포함하고, 다른 양태에서는 상기 몰 비가 1:2 내지 100:1인 탄화수소 반응물을 포함한다. 또다른 양태에서, 상기 용액은 하기 성분들 중의 하나 이상, 바람직하게는 전부를 포함한다: 농도가 1중량% 미만인 물, 농도가 10중량% 미만인 탄화수소 반응물, 또는 농도가 10중량% 미만인 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물. 또다른 양태들의 세트에서, 상기 탄화수소 용액은 하기 성분들 중의 하나 이상, 바람직하게는 전부를 포함한다: 농도가 0.5중량% 미만인 물, 농도가 5중량% 미만인 탄화수소 반응물, 또는 농도가 5중량% 미만인 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물.
상술한 성분들을 실온에서 반응 용기 내에서 배합하여 혼합할 수 있다. 첨가 순서는 특별히 제한되지 않지만, 바람직한 양태에서 상기 반응물은 물과 접촉하기 전에 상기 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물과 접촉한다. 상기 생성된 탄화수소 반응 생성물은 상기 반응물의 가수분해된 유사체이다. 바람직한 양태에서, 상기 반응물의 단일-가수분해된 유사체가, 예를 들면, 바람직하게는 60중량% 이상, 70중량% 이상, 80중량% 이상 또는 보다 더 바람직하게는 90중량% 이상으로 우세한 반응 생성물이다. 대표적인 반응 경로는 아래에 예시된다.
Figure pct00002
상기 반응 생성물은 상기 탄화수소 용매 중에서의 용해도 한계가 1중량% 미만이고, 일부 양태에서 0.1중량% 미만, 0.05중량% 미만, 또는 심지어 0.02중량% 미만이다. 상기 반응 생성물이 상기 용매 내에서의 용해도 한계보다 높은 몰 농도(예를 들면, 10% 초과)로 생성되지만, 상기 생성물은 상기 용액 중에 가용성인 상태를 유지한다. 이론에 결부시키려는 것은 아니지만, 트리-하이드로카빌 포스페이트의 대상 부류(subject class)는 상기 탄화수소 용매 내에서의 물(및 가수분해된 반응 생성물)의 용해도를 증가시키고 상기 탄화수소 반응물의 가수분해를 용이하게 하는 것으로 사료된다. 놀랍게도, 상기 반응 생성물은 단일-가수분해된 형태에 대한 선택성이 높다. 비교적 고농도의 상기 가수분해된 반응 생성물을 포함하는 탄화수소계 용액은 다양한 적용에서 유용하다. 하나의 적용에서, 상기 반응물 및 가수분해된 생성물(특히, 단일-가수분해된 생성물) 둘 다를 포함하는 탄화수소 용액은 폴리아미드를 제조하기 위한 피복 적용에서 유용하다.
본 발명의 다수의 양태들이 기술되었으며, 일부 예에서 특정한 양태들, 선택들, 범위들, 성분들 또는 기타 특징들이 "바람직한" 것으로서 특징지워진다. "바람직한" 특징들에 의한 특징짓기가 이러한 특징들을 본 발명에 요구되거나 필수적이거나 중요한 것으로 여기지도록 해석되어서는 안된다. 본 명세서의 목적상, 상기 용어 "아실 할라이드" 및 "산 할라이드"는 동일한 의미를 갖는다. 상기 설명의 대부분이 아실 클로라이드에 초점을 맞추지만, 비-클로라이드 할라이드도 또한 포함된다. 상기 용어 "용해도 한계"는 20℃ 및 101 Kpa에서 측정되는 경우, 추가량의 성분(예: 물, 반응 생성물, 탄화수소 반응물)이 상기 탄화수소 용매 또는 용액과 전혀 혼화되지도 않거나 상기 탄화수소 용매 또는 용액에 의해 용해되지도 않는 지점을 지칭한다. 달리 언급되지 않는 한, 모든 용해도 관련 파라미터들은 20℃ 및 101 Kpa에서 측정된다.
실시예
단일-가수분해된 다작용성 산 클로라이드의 동일계내 제조:
탄화수소 용매 중의 트리알킬포스페이트의 용액을 미량의 물과 배합하여 실온에서 격렬하게 교반하였다(반응물 농도는 하기 표 1에 제공된다). 상기 반응을 양성자 NMR에 의해 모니터링하였다. 시간 경과에 따라, 물이 소비되고, 생성물 반응 혼합물의 조성이 일정해진다. 상기 목적하는 양의 가수분해가 수득되지 않는다면, 두번째 물 첨가를 상기 반응 혼합물에 도입하였다(표 1에서 물 농도 컬럼에서 "+" 양으로서 기재된다). 상기 용액을, 1H NMR에 의해 관찰할 때 상기 생성물 반응 혼합물이 일정하게 유지될 때까지 교반시키고, 최종 생성물 반응 혼합물을 표 1에 기재한다.
Figure pct00003
1트리메소일 클로라이드(TMC); 이소프탈로일 클로라이드(IPC); 5-니트로이소프탈로일 클로라이드(N02IPC)
2트리부틸포스페이트(TBP); 트리에틸포스페이트(TEP); 트리에틸헥실포스페이트(TEHP)

Claims (15)

  1. 수용해도가 800 ppm 미만인 탄화수소 용매를 포함하는 용액 중에서 하나 이상의 아실 할라이드 작용기 및 하나의 카복실산 작용기를 포함하는 탄화수소 반응 생성물을 제조하는 방법으로서,
    상기 반응 생성물의 상기 용매 중에서의 용해도 한계가 1중량% 미만이고, 상기 반응 생성물은 상기 용매 내에서의 상기 반응 생성물의 용해도 한계보다 더 큰 몰 농도로 생성되면서도 상기 용액 중에서 가용성으로 유지되며,
    상기 용액은, 하기 i) 내지 iii):
    i) 몰 농도가, 상기 용매 내에서의 용해도 한계보다는 높지만 상기 용액에 대한 용해도 한계보다는 낮은 물,
    ii) 몰 농도가 상기 용매 내에서의 용해도 한계보다 낮고, 물과의 몰 비가 1:2 내지 1000:1인, 다수의 아실 할라이드 작용기를 포함하는 탄화수소 반응물, 및
    iii) 상기 탄화수소 반응물과의 몰 비가 100:1 내지 1:1000인 트리하이드로카빌 포스페이트 화합물
    과 배합된 80 v/v% 이상의 용매를 포함하는, 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 탄화수소 반응물 및 반응 생성물 둘 다, 분자량이 700 달톤 미만인, 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 탄화수소 반응물 및 반응 생성물 둘 다, 분자량이 300 달톤 미만인, 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 탄화수소 반응물 및 반응 생성물 둘 다, 탄소수가 30 이하인, 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 탄화수소 반응물 및 반응 생성물 둘 다, 탄소수가 4 내지 12인, 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 탄화수소 반응물이, 다수의 아실 할라이드 작용기로 치환된 지방족 또는 아렌 그룹으로부터 선택된 탄소 함유 모이어티(moiety)를 포함하고, 상기 반응 생성물이, 하나 이상의 아실 할라이드 작용기 및 하나의 카복실산 작용기로 치환된 지방족 또는 아렌 그룹을 포함하는, 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 반응 생성물이 하나 이상의 아실 할라이드 작용기 및 단일 카복실산 작용기로 치환된 지방족 또는 아렌 그룹을 포함하는, 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 용액이,
    i) 농도가 1중량% 미만인 물,
    ii) 농도가 10중량% 미만인 상기 탄화수소 반응물 및
    iii) 농도가 10중량% 미만인 상기 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물
    을 포함하는, 방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 용액이,
    i) 농도가 0.5중량% 미만인 물,
    ii) 농도가 5중량% 미만인 상기 탄화수소 반응물 및
    iii) 농도가 5중량% 미만인 상기 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물
    을 포함하는, 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 용액이, 물과의 몰 비가 1:2 내지 100:1인 탄화수소 반응물을 포함하는, 방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 용액이 상기 반응물과의 몰 비가 10:1 내지 1:100인 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물을 포함하는, 방법.
  12. 제1항에 있어서, 상기 탄화수소 용매의 수용해도가 150ppm 미만인, 방법.
  13. 제1항에 있어서, 상기 트리-하이드로카빌 화합물이 하기 화학식으로 나타내어지는, 방법.
    Figure pct00004

    상기 화학식에서,
    R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소 및 탄소수 1 내지 10의 하이드로카빌 그룹으로부터 선택되며, 단, R1, R2 및 R3 중 하나 이하는 수소이다.
  14. 제13항에 있어서, R1, R2 및 R3이 독립적으로 지방족 및 아렌 그룹으로부터 선택되는, 방법.
  15. 제13항에 있어서, R1, R2 및 R3이 독립적으로 알킬 그룹으로부터 선택되는, 방법.
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