KR102045719B1 - 탄화수소 용매에 카복실산-함유 화합물을 가용화시키는 방법 - Google Patents
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Abstract
탄화수소 용매 내에서의, 적어도 한 개의 아실 할라이드 작용기 및 적어도 한 개의 카복실산 작용기로 치환된 지방족 또는 아렌 모이어티(moiety)를 포함하는 탄화수소 화합물의 용해도를 증가시키는 방법으로서, 상기 방법은 적어도 80v/v%의 탄화수소 용매, 탄화수소 화합물, 및 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물을 포함하는 용액을 제조하는 단계를 포함하고, 상기 탄화수소 화합물의 농도는 상기 용매 내에서의 상기 탄화수소 화합물의 용해도 한계보다 크지만 상기 용액 내에서의 상기 탄화수소 화합물의 용해도 한계보다는 작은, 방법.
Description
본 발명은 각종 탄화수소 용매들 내에서의 카복실산-함유 화합물들의 용해도를 증가시키는 방법에 관한 것이다.
카복실산 작용기를 포함하는 화합물은 일반적으로, 탄화수소 용매 내에서의 불량한 용해도를 갖는다. 예를 들면, 적어도 한 개의 아실 할라이드 작용기 및 적어도 한 개의 카복실산 작용기로 치환된 지방족 또는 아렌 모이어티(moiety)를 포함하는 탄화수소 화합물은 일반적으로, 파라핀 용매 내에서 0.02중량% 미만의 용해도를 갖는다. 이러한 화합물의 용해도를 증가시키는 기술이 요망된다. 생성된 용액은 폴리 아미드의 제조를 포함하는 여러 가지 적용에 유용하다.
본 발명은, 탄화수소 용매 내에서의, 적어도 한 개의 아실 할라이드 작용기 및 적어도 한 개의 카복실산 작용기로 치환된 지방족 또는 아렌 모이어티를 포함하는 탄화수소 화합물의 용해도를 증가시키는 방법으로서,
상기 방법은
ⅰ) 적어도 80v/v%의 탄화수소 용매,
ⅱ) 탄화수소 화합물, 및
ⅲ) 화학식
으로 나타내어지는 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물
[상기 화학식에서, R1, R2 및 R3는 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 하이드로카빌 그룹 및 수소로부터 독립적으로 선택되며, 단, R1, R2 및 R3 중 한 개 이하는 수소이다]을 포함하는 용액을 제조하는 단계를 포함하고,
상기 탄화수소 화합물의 농도는 상기 용매 내에서의 상기 탄화수소 화합물의 용해도 한계보다 크지만 상기 용액 내에서의 상기 탄화수소 화합물의 용해도 한계보다는 작은, 방법을 포함한다.
본 발명의 탄화수소 화합물은 적어도 한 개(그리고 바람직하게는 단지 한 개)의 카복실산 작용기 및 적어도 한 개의 아실 할라이드 작용기를 포함하는 지방족 또는 아렌 모이어티를 포함하고, 본 발명의 탄화수소 화합물은 이후 "카복실산-함유 화합물", "탄화수소 화합물" 또는 간략히 "화합물"로 언급된다. 바람직한 일련의 양태들에서, 상기 화합물은 700, 600, 500, 400 또는 300 Dalton 미만의 분자량을 갖는다. 또 다른 일련의 양태들에서, 상기 화합물은 30개 이하, 20개 이하, 15개 이하 또는 12개 이하의 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 3개를 초과하는 탄소 원자를 포함한다. 또 다른 일련의 양태들에서, 상기 화합물은 4개 내지 12개의 탄소 원자를 포함한다. 지방족 모이어티에 기반한 화합물의 비제한적인 예들은, 4-클로로-4-옥소부탄산, 5-클로로-5-옥소펜탄산, 6-클로로-6-옥소헥산산, 7-클로로-7-옥소헵탄산, 8-클로로-8-옥소옥탄산, 9-클로로-9-옥소노난산, 10-클로로-10-옥소데칸산, 11-클로로-11-옥소운데칸산, 12-클로로-12-옥소도데칸산; 3-(클로로카보닐)사이클로부탄카복실산, 3-(클로로카보닐)사이클로펜탄 카복실산, 2,4-비스(사이클로카보닐)사이클로펜탄카복실산, 3,5-비스(클로로카보닐) 사이클로헥산카복실산 및 4-(클로로카보닐)사이클로헥산카복실산을 포함한다. 아렌 모이어티에 기반한 화합물의 비제한적인 예들은, 4-(클로로카보닐) 벤조산, 3,5-비스(클로로카보닐)벤조산, 7-(클로로카보닐)-2-나프토산 및 5,7-비스(클로로카보닐)-2-나프토산을 포함한다. 적용가능한 화합물의 추가적인 예들은, 상기 화합물들 및 추가의 아실 할라이드 작용기 또는 카복실산 작용기를 포함하는 유사체들의 분지된 유사체를 포함한다.
탄화수소 용매의 선택은 특별히 제한되지 않으며 다수의 용매들의 배합물이 사용될 수 있다. 상기 용매는 바람직하게는 20℃(101kpa)에서 액체이다. 상기 용매는 바람직하게는 800ppm 미만 (그리고 보다 바람직하게는 500 미만, 400 미만, 300 미만, 또는 200 미만, 몇몇 양태들에서는, 150ppm 미만)의 수 용해도를 갖는다. 본원 명세서에 사용된, 용어 "수 용해도"는 ASTM D4928-11로 측정한 20℃에서 측정된 선택된 탄화수소 용매에 용해될 수 있는 물의 농도를 언급한다. 적용 가능한 탄화수소 용매의 비제한적인 예들은, 파라핀(예를 들면, 헥산, 사이클로헥산, 헵탄, 옥탄, 도데칸), 이소파라핀(예를 들면, 이소파르(ISOPAR)™ L), 방향족(예를 들면, 벤젠, 1,3,5-트리메틸벤젠, 톨루엔) 및 할로겐화된 탄화수소(예를 들면, 프레온(FREON)™ 시리즈, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 및 트리클로로벤젠)을 포함한다.
본 발명에 적용 가능한 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물은 화학식 Ⅰ로 나타내어지는 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물을 포함한다:
[화학식 Ⅰ]
상기 화학식 Ⅰ에서, "P"는 인이고, "O"는 산소이고, R1, R2 및 R3는 1개 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 하이드로카빌 그룹 및 수소로부터 독립적으로 선택되며, 단, R1, R2 및 R3 중 한 개 이하는 수소이다.
R1, R2 및 R3는 바람직하게는 지방족 그룹 및 아렌 그룹으로부터 독립적으로 선택된다. 적용 가능한 지방족 그룹은 분지된 종 및 분지되지 않은 종, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 사이클로펜틸, 헥실, 2-에틸헥실, 사이클로헥실 등을 포함하지만; 3개 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹이 바람직하다. 적용 가능한 아렌 그룹은 페닐 및 나프틸 그룹을 포함한다. 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물의 구체적인 예들은, 트리프로필 포스페이트, 트리부틸 포스페이트, 트리펜틸 포스페이트, 트리헥실 포스페이트, 트리페닐 포스페이트, 프로필 비페닐 포스페이트, 디부틸 페닐 포스페이트, 부틸 디에틸 포스페이트, 디부틸 하이드로겐 포스페이트, 부틸 헵틸 하이드로겐 포스페이트 및 부틸 헵틸 헥실 포스페이트를 포함한다.
본 발명의 방법에서 상기 탄화수소 화합물과 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물은 1:1000 내지 2:1의 몰비로 제공될 수 있고, 바람직하게는 1:100 내지 1:1의 몰비로 제공될 수 있다.
본 발명의 방법에서 상기 탄화수소 화합물과 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물은 1:1000 내지 2:1의 몰비로 제공될 수 있고, 바람직하게는 1:100 내지 1:1의 몰비로 제공될 수 있다.
상기 용액은 카복실산 작용기를 포함하지 않는 다작용성 아실 할라이드 화합물, 또는 다수의 아실 할라이드 작용기로 치환된 지방족 또는 아렌 모이어티를 포함하는 다작용성 아실 할라이드 화합물을 포함하는 추가적인 성분을 추가로 포함할 수 있다. 비제한적인 예들은, C4 내지 C12 알칸(예를 들면, 숙시닐, 글루타로일, 아디포일, 헵탄디오일, 옥탄디오일, 노난디오일, 데칸디오일, 운데칸디오일 및 도데칸디오일 디 및 트리 클로라이드), 사이클로알칸(예를 들면, 사이클로프로판 트리 카복실산 클로라이드, 사이클로부탄 테트라 카복실산 클로라이드, 사이클로펜탄 트리 카복실산 클로라이드, 사이클로펜탄 테트라 카복실산 클로라이드, 사이클로헥산 트리 카복실산 클로라이드, 테트라하이드로푸란 테트라 카복실산 클로라이드, 사이클로펜탄 디카복실산 클로라이드, 사이클로부탄 디카복실산 클로라이드, 사이클로헥산 디카복실산 클로라이드, 테트라하이드로푸란 디카복실산 클로라이드, 사이클로헥산 디클로라이드, 사이클로헥산-1,3,5,-트리카보닐 트리클로라이드, 및 데카하이드로나프탈렌-2,6-디카보닐 디클로라이드를 포함한다. 아렌 모이어티에 기반한 반응물의 비제한적인 예들은, 테레프탈로일 디클로라이드, 이소프탈산 클로라이드, 벤젠-1,3,5-트리카보닐 트리클로라이드 및 나프탈렌-2,6-디카보닐 디클로라이드를 포함한다. 반응물의 추가적인 예들은, 상기 화합물들 및 추가의 아실 할라이드 작용기를 포함하는 유사체의 분지된 유사체들을 포함한다.
상기 성분들은, 적어도 80v/v%의 탄화수소 용매, 몇몇 양태들에서는, 적어도 90v/v%, 92v/v% 또는 95v/v%의 탄화수소 용매를 포함하는 용액을 형성하기 위해 배합된다. 일련의 양태들에서, 상기 탄화수소 화합물은 적어도 0.01중량%, 0.02중량%, 0.03중량%, 0.04중량%, 0.05중량%, 0.06중량% 또는 0.1중량%의 농도로 제공된다. 일련의 또 다른 양태들에서, 상기 용액은 0.01 내지 5중량%, 0.02 내지 2중량%, 0.04 내지 2중량% 또는 0.05 내지 2중량%의 상기 탄화수소 화합물을 포함한다. 또 다른 일련의 양태들에서, 상기 용액은 0.01 내지 10중량%의 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물을 포함한다. 상기 성분들은 실온의 반응 용기에서 배합되고 혼합될 수 있다.
다수의 양태들에서, 상기 탄화수소 화합물은 상기 탄화수소 용매 내에서 1중량% 미만, 몇몇 양태들에서는, 0.1중량% 미만, 0.05중량% 미만, 0.02중량% 미만, 추가의 다른 양태들에서는, 심지어 0.01중량% 미만의 용해도 한계를 갖는다. 이론에 의해 결부시키고자 하는 것은 아니나, 상기 부류의 트리-하이드로카빌 포스페이트는 상기 탄화수소 용매 내에서 상기 탄화수소 화합물의 용해도를 증가(예를 들면, 적어도 10% 증가)시키는 것으로 여겨진다. 비교적 보다 높은 농도의 상기 탄화수소 화합물을 포함하는 탄화수소계 용액은 폴리아미드를 제조하기 위한 코팅 작업을 포함하는 여러 가지 적용에 유용하다.
본 발명의 다수의 양태들이 기술되었으며, 몇몇 예에서, 특정 양태들, 선택들, 범위들, 성분들 또는 다른 특징들이 "바람직한" 것으로 특징지어졌다. "바람직한" 특성들에 의한 특징화는, 이러한 특성들이 본 발명에 필요하거나, 필수적이거나, 중요한 것으로 간주하는 것으로 결코 이해되어서는 안 된다. 본 발명에 대한 설명에 대한 목적을 위해, 용어 "아실 할라이드" 및 "산 할라이드"는 동일한 의미를 갖는다. 본 발명에 대한 설명의 대부분이 아실 클로라이드에 초점이 맞춰져 있지만, 클로라이드가 아닌 할라이드 또한 포함된다. 용어 "용해도 한계"는 성분(예를 들면, 물, 반응 생성물, 탄화수소 반응물)의 추가량이, 20℃ 및 101kPa에서 측정하여, 상기 탄화수소 용매 또는 용액과 혼화될 수 없거나 상기 탄화수소 용매 또는 용액에 의해 용해될 수 없는 용해도 수치를 언급한다. 달리 언급하지 않는다면, 모든 용해도 관련 파라미터는 20℃ 및 101kPa에서 측정된다.
실시예들:
단일-가수분해된 다작용성 산 클로라이드의 제조:
고순도 단일-가수분해된 다작용성 산 클로라이드는, 예를 들면, 비극성 용매 100mL에 다작용성 산 클로라이드(이들 중 다수는 상업적으로 입수가능하며, 예를 들면, 트리메조일 클로라이드(TMC) 및 이소프탈로일 클로라이드(IPC)를 포함한다), 트리알킬포스페이트(예를 들면, 트리부틸포스페이트(TBP) 및 트리에틸포스페이트(TEP)), 및 미량 수준의 물을 하기 표에 각각의 항목들로서 기재된 양으로 배합함으로써 출발 용액을 제조하는 것을 포함하는, 여러 가지 경로를 통해 얻을 수 있다. 상기 출발 용액을 14시간 내지 20시간 동안 교반시킨 후에, 추가의 다작용성 산 클로라이드 1g 및 물 0.0076mL를 첨가한다. 상기 용액을 1 내지 2시간 동안 교반시키고, 추가의 물 0.0076mL를 첨가한다. 이것을, 상기 출발 물질에 첨가되는 추가의 물 0.0076mL의 총 4회 첨가시까지 반복한다. 상기 반응 동안에, 상기 단일-가수분해된 다작용성 산 클로라이드 생성물이 상기 용액으로부터 석출된다. 여과지를 사용하여 백색 침전물을 모아서, 새로운 용매로 반복하여 세척해서, 고순도 단일-가수분해된 다작용성 산 클로라이드를 수득할 수 있다.
용해도 향상 첨가제의 존재하에서의 그리고 부재하에서의 탄화수소 용매 내에서의 한 개의 카복실산 모이어티 함유 산 클로라이드의 용해도 측정:
트리알킬포스페이트 첨가제가 존재하는 탄화수소 용매 및 트리알킬포스페이트 첨가제가 부재하는 탄화수소 용매 속에, 상기 용매에 용해될 수 있는 것보다 많은 샘플을 첨가하고, 포화된 용매를 용해되지 않은 침전물로부터 경사여과하여 카복실산 모이어티를 함유하는 샘플 산 클로라이드의 포화 용액들을 상기 제조했다. 포화 용액을 양성자 NMR로 평가했다. 중수소화 이소파르 L은 상업적으로 입수가능하지 않으므로, 모든 스펙트럼은 일반적인 이소파르 L을 사용하여 비고정 상태(unlocked condition)에서 획득했다. 흐르는(running) 비-중수소화 용매의 매우 높은 양성자 농도 때문에, 리시버 오버플로우(receiver overflow)를 피하기 위해 60°펄스 및 최소 리시버 게인(receiver gain)을 사용했다. 스캔(scan)들 사이의 완전한 신호 회복을 위해 8초의 이완 지연(relaxation delay)이 사용되었다. 스펙트럼 폭은 20ppm으로 세팅되었고, 스펙트럼의 중심은 5ppm으로 세팅되었다. 관심있는 종의 농도에 따라, 시그널 평균화를 위해 64회 내지 256회 스캔이 사용되었다.
용해도를 측정하기 위해 사용된 스펙트럼 분석 및 계산의 예가 TBP 존재하에서의 그리고 부재하에서의 단일-가수분해된 트리메조일 클로라이드(mhTMC)의 이소파르 용액에 대해 하기에 제공된다. 0.75ppm과 2.0ppm 사이의 이소파르 L 피크들의 면적을 측정하여, 26(이것은 C12H26의 화학식을 가정하여, 이소파르 L에 존재하는 평균 H들의 존재를 나타냄)으로 나누고, C12H26의 분자량인 170.33을 곱했다. 카복실레이트를 함유하는 방향족 산 클로라이드의 피크 영역은 8.9 내지 9.2ppm 사이에 존재하고, 이소파르 용매로부터 잘 해상된다(resolved). 이소파르 L 용매 중의 샘플의 상대 중량을 측정하기 위해, 할당된 피크들(예를 들면, 9.0ppm에서의 단일-가수분해된 TMC의 트리플렛(triplet)은 단일 양성자를 나타낸다) 중 하나의 적분을 사용했다. 적분값을 그것이 나타내는 양성자들의 수로 나누고, 그것이 나타내는 화합물의 화학식량(formula weight)을 곱한다(예를 들면, 9.0ppm에서의 단일 가수분해된 TMC의 트리플렛을 1로 나누고, 247.03g/mol을 곱할 수 있다). 포화 용액 중의 단일-가수분해된 TMC의 중량%는 단일-가수분해된 TMC에 대해 얻은 값을 이소파르 L에 대해 얻은 값으로 나눔에 의해 측정된다.
트리부틸포스페이트(TBP)의 존재하에서는, 이소파르 L 값이 보정되어야만 하며, 그 이유는 TBP의 적은 양성자들이 이소파르 L 피크로부터 해상될 수 없기 때문이다. 보정은 ~4.05ppm에서 잘 해상되는 TBP의 -OCH2-양성자들을 적분하고, 이 값을 6(6개의 양성자들에 대해)으로 나눔으로써 이루어진다. 이 후에, 이 면적 값에 21(이소파르 L 피크로부터 해상되지 않는 세 개의 -CH2CH2CH3를 나타낸다)을 곱하고, 이소파르 L의 피크 면적으로부터 뺀다.
Claims (11)
- 탄화수소 용매 내에서의, 적어도 한 개의 아실 할라이드 작용기 및 적어도 한 개의 카복실산 작용기로 치환된 지방족 또는 아렌 모이어티(moiety)를 포함하는 탄화수소 화합물의 용해도를 증가시키는 방법으로서,
상기 방법은
ⅰ) 적어도 80v/v%의 탄화수소 용매,
ⅱ) 탄화수소 화합물, 및
ⅲ) 화학식
으로 나타내어지는 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물
[상기 화학식에서, R1, R2 및 R3는 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 하이드로카빌 그룹 및 수소로부터 독립적으로 선택되며, 단, R1, R2 및 R3 중 한 개 이하는 수소이다]을 포함하는 용액을 제조하는 단계를 포함하고,
상기 탄화수소 화합물의 농도는 상기 용매 내에서의 상기 탄화수소 화합물의 용해도 한계보다 크지만 상기 용액 내에서의 상기 탄화수소 화합물의 용해도 한계보다는 작은, 방법. - 제1항에 있어서, 상기 탄화수소 화합물 및 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물이 1:1000 내지 2:1의 몰비로 제공되는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 탄화수소 화합물 및 트리-하이드로카빌 포스페이트 화합물의 몰비가 1:100 내지 1:1인, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 용액이 적어도 0.02중량%의 상기 탄화수소 화합물을 포함하는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 용액이 적어도 0.05중량%의 상기 탄화수소 화합물을 포함하는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 탄화수소 화합물이 30개 이하의 탄소 원자를 포함하는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 탄화수소 화합물이 4개 내지 12개의 탄소 원자를 포함하는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 탄화수소 화합물이 단일 카복실산 작용기를 포함하는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 탄화수소 용매가 150ppm 미만의 수 용해도를 갖는, 방법.
- 제1항에 있어서, R1, R2 및 R3가 지방족 그룹 및 아렌 그룹으로부터 독립적으로 선택되는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 용액이 카복실산 작용기를 포함하지 않는 다작용성 아실 할라이드 화합물을 추가로 포함하는, 방법.
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