KR20140068044A - 컬러필터의 제조 방법, 컬러필터 및 고체 촬상 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (a) 제 1 착색 조성물로 제 1 착색층을 형성하여 복수의 제 1 착색 화소를 형성하는 공정; (b) 드라이 에칭에 의해 상기 제 1 착색층을 패터닝하여 상기 제 1 착색층에 복수의 제 1 스루홀을 형성하는 공정; (c) 상기 제 1 착색층 상에 제 2 착색 조성물로 제 2 착색층을 적층하여, 상기 제 2 착색 조성물이 상기 제 1 스루홀 각각의 내부에 매립되어 복수의 제 2 착색 화소를 형성하는 공정; (d) 드라이 에칭에 의해 상기 제 2 착색층을 패터닝하여, 상기 제 1 스루홀과는 별도로 복수의 제 2 스루홀이 상기 제 1 착색층에 형성되어 복수의 제 1 착색 화소를 형성하는 공정; (e) 상기 제 1 착색층 상에 제 3 착색 조성물로 제 3 착색층을 포함하는 1층 이상의 착색층을 적층하여, 상기 제 3 착색 조성물이 상기 제 2 스루홀 각각의 내부에 매립되어 복수의 제 3 착색 화소를 형성하는 공정; 및 (f) 상기 제 1 착색층 상에 적층된 1층 이상의 착색층을 상기 제 1 착색층이 적어도 노출될 때까지 평탄화 처리하는 공정을 포함하는 컬러필터의 제조 방법으로서, 상기 제 1 착색 조성물은 착색제 및 수지를 함유하고, 상기 착색제의 함량은 상기 제 1 착색 조성물의 총 고형분에 대하여 55질량% 이상이고, 최대 고형분 산가를 갖는 수지의 고형분 산가는 80mgKOH/g 이하이다.
Description
본 발명은 컬러필터의 제조 방법, 컬러필터 및 고체 촬상 소자에 관한 것이다.
예를 들면, 고체 촬상 소자에 있어서 반도체 기판 등의 지지체 상에 적색 화소, 녹색 화소 및 청색 화소 등의 복수의 색의 착색 화소가 2차원 배열된 컬러필터가 설치되어 있다. 최근에는, 고체 촬상 장치에 있어서 화소수의 증가는 중요해지고 있다. 종래와 동일한 인치 사이즈의 고체 촬상 소자와 비교하여 화소 사이즈의 감소는 중요하다. 또한 화소 사이즈가 감소함에 따라서, 색 분리에 대한 성능 요구는 엄격해지고, 색 불균일 특성 및 혼색 방지 등의 디바이스 특성을 유지하기 위해서 컬러필터에 요구되는 성능은 박막화, 직사각형화 및 각각의 착색 화소간에 색이 오버랩되는 오버랩 영역을 제거하는 등의 성능이 요구되고 있다.
상기 컬러필터의 제조 방법으로서, 포토리소그래피가 이전부터 널리 사용되고 있다. 상기 포토리소그래피는 지지체 상에 착색 감광성 조성물을 도포 및 건조하여 착색층을 형성한 후 상기 착색층을 노광 및 현상에 의해 제 1 색조(예를 들면, 녹색)의 착색 화소를 형성하고, 동일한 방법으로 나머지의 색의 착색 화소를 형성하는 방법이다.
그러나, 고체 촬상 장치의 화소가 미세화됨으로써, 소위 포토리소그래피에 의한 패턴 형성에 있어서 컬러필터의 미세화 및 박막화의 요구에 대하여 컬러필터의 분광 특성 및 패턴 형성성 모두를 달성하는 것은 어려워지고 있다. 구체적으로는, 고체 촬상 소자용 컬러필터에 있어서 두께는, 예를 들면 착색 패턴의 박막화에 대해서 1㎛ 이하, 화소 패턴 사이즈에 대해서 2㎛ 이하(예를 들면, 0.5∼2.0㎛)가 됨으로써, 미세화를 달성되는 경향이 있다.
특히, 막의 박막화가 진행됨으로써, 막 중에 안료 등의 착색제의 상대량이 증가하는 반면에, 막 중에 포토리소그래피성에 기여하는 착색제 이외의 성분의 양은 상대적으로 감소하고, 상기 감소에 의한 패턴 형성성은 2.0㎛ 이하의 패턴을 형성하는 요구에 대하여 OPC 등의 보정을 행한 경우에도 상면에서 관찰되는 패턴 형상을 개선시키는데 효과적이지만, 단면을 관찰했을 때에 패턴 형상의 패턴 엣지는 둥근 불충분한 직사각형성 등의 문제가 있다. 안료 분산액을 사용한 컬러필터(안료를 다양한 조성물에 분산시킨 착색 감방사선성 조성물을 사용한 포토리소그래피에 의해 제작된 컬러필터)에 있어서, 패턴 엣지가 둥글게 되는 것은 노광시에 상기 안료에 의한 광산란의 영향에 의해 상당해지는 것이 알려져 있다.
특히, 최근에는 고체 촬상 소자용 컬러필터의 고세밀화에 대한 요구에 의해, 예를 들면 1.4㎛ 패턴의 형성성이 문제되고 있어, 종래의 포토리소그래피에 있어서 해상도는 한계에 근접했다.
포토리소그래피를 사용한 컬러필터의 제조 방법에 대하여, 패턴의 미세화 및 박막화를 실현하는데 유효한 방법으로서 드라이 에칭을 사용한 가공 방법이 제안되고 있다. 상기 드라이 에칭은 패턴(각각의 착색 화소)을 직사각형으로 형성하는 방법으로서 종래부터 채용되고 있고, 포토리소그래피와 드라이 에칭을 조합시킨 패턴 형성 방법 등이 제안되고 있다(예를 들면, 특허문헌: 일본 특허 출원 공개 2006-222290 및 일본 특허 출원 공개 2007-48774 참조).
최근, 컬러필터를 갖는 이미지 센서 등의 고체 촬상 소자의 디바이스 성능을 향상시키기 위해서, 디바이스 제작 공정에 있어서 드라이 에칭법에 의한 컬러필터의 패턴과 에치 백 처리나 또는 화학적 기계적 연마(CMP) 처리 등의 연마 처리에 의한 평탄화 처리를 조합시킨 패턴 형성 방법이 시도되고 있다. 그 구체예는 제 1 착색층을 드라이 에칭에 의해 패터닝하여 형성된 제 1 착색 패턴을 템플레이트로서 사용하고, 상기 제 1 착색 패턴을 덮도록 제 2 착색층을 적층한 후 상기 제 1 착색층이 적어도 노출될 때까지 상기 제 2 착색층을 평탄화 처리하는 방법을 포함한다.
그러나, 종래 기술에 있어서, 템플레이트로서 사용되는 상기 제 1 착색 패턴에 있어서의 패턴은 불충분한 직사각형을 갖는 문제가 있었다. 또한 드라이 에칭 후의 평탄화 처리에 있어서, 상기 착색 패턴의 표면이 거칠어진다는 문제가 있었다.
본 발명은 상술한 문제를 고려하여 이루어지고, 즉 본 발명의 목적은 드라이 에칭에 의한 컬러필터의 패터닝과 평탄화 처리를 조합시킨 컬러필터의 제조 방법에 있어서, 제 1 착색 패턴에 있어서의 패턴의 직사각형성은 높고, 평탄화 처리시에 착색 패턴의 표면이 거칠어 지는 것을 억제할 수 있는 컬러필터의 제조 방법, 컬러필터 및 고체 촬상 소자를 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위한 구체적인 수단은 이하와 같다.
(1) (a) 제 1 착색 조성물로 제 1 착색층을 형성하여 복수의 제 1 착색 화소를 형성하는 공정;
(b) 드라이 에칭에 의해 상기 제 1 착생층을 패터닝하여 상기 제 1 착색층에 복수의 제 1 스루홀을 형성하는 공정;
(c) 상기 제 1 착색층 상에 제 2 착색 조성물로 제 2 착색층을 적층하여, 상기 제 2 착색 조성물이 상기 제 1 스루홀 각각의 내부에 매립되어 복수의 제 2 착색 화소를 형성하는 공정;
(d) 드라이 에칭에 의해 상기 제 2 착색층을 패터닝하여, 상기 제 1 스루홀과는 별도로 복수의 제 2 스루홀이 상기 제 1 착색층에 형성되어 복수의 제 1 착색 화소를 형성하는 공정;
(e) 상기 제 1 착색층 상에 제 3 착색 조성물로 제 3 착색층을 포함하는 1층 이상의 착색층을 적층하여, 상기 제 3 착색 조성물이 상기 제 2 스루홀 각각의 내부에 매립되어 복수의 제 3 착색 화소를 형성하는 공정; 및
(f) 상기 제 1 착색층 상에 적층된 상기 1층 이상의 착색층을 상기 제 1 착색층이 적어도 노출될 때까지 평탄화 처리하는 공정을 포함하는 컬러필터의 제조 방법으로서,
상기 제 1 착색 조성물은 착색제 및 수지를 함유하고,
상기 착색제의 함량은 상기 제 1 착색 조성물의 총 고형분에 대하여 55질량% 이상이고,
최대 고형분 산가를 갖는 수지의 고형분 산가는 80mgKOH/g 이하인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법.
(2) 상기 (1)에 있어서, 상기 제 1 착색 조성물에 포함되는 착색제는 C.I.피그먼트 그린 36 및 C.I.피그먼트 옐로우 185 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법.
(3) 상기 (1) 또는 (2)에 있어서, 상기 공정(c) 후 상기 공정(d) 전에 (c') 상기 제 2 착색층을 상기 제 1 착색층이 적어도 노출될 때까지 평탄화 처리하는 공정을 더 포함하고,
상기 공정(e) 및 상기 공정(f)에 있어서 상기 제 1 착색층 상에 적층된 1층 이상의 착색층은 상기 제 3 착색층인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법.
(4) 상기 (3)에 있어서, 상기 평탄화 처리 공정(c')은 에치 백 처리 또는 화학적 기계적 연마 처리에 의해 행해지는 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법.
(5) 상기 (1) 또는 (2)에 있어서, 상기 공정(e) 및 상기 공정(f)에 있어서 상기 제 1 착색층 상에 적층된 1층 이상의 착색층은 상기 제 2 착색층 및 상기 제 3 착색층을 포함하는 층인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법.
(6) 상기 (3)에 있어서, 상기 공정(b) 및 상기 공정(d)에 있어서 상기 제 1 착색층 상에 포토레지스트층을 더 형성하는 공정;
노광 및 현상에 의해 상기 포토레지스트층을 패터닝하여 레지스트 패턴을 얻는 공정; 및
에칭 마스크로서 상기 레지스트 패턴을 사용하여 상기 제 1 착색층을 드라이 에칭하는 공정을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법.
(7) 상기 (5)에 있어서, 상기 공정(b)에 있어서 제 1 착색층 및 상기 공정(d)에 있어서 제 2 착색층 상에 포토레지스트층을 더 형성하는 공정;
노광 및 현상에 의해 상기 포토레지스트층을 패터닝하여 레지스트 패턴을 얻는 공정; 및
에칭 마스크로서 상기 레지스트 패턴을 사용하여 상기 제 1 착색층을 드라이 에칭하는 공정을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법.
(8) 상기 (1) 내지 (7) 중 어느 하나에 있어서, 상기 공정(f)은 에치 백 처리 또는 화학적 기계적 연마 처리에 의해 행해지는 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법.
(9) 상기 (1) 내지 (8) 중 어느 하나에 있어서, 상기 제 1 착색 조성물에 포함되는 수지는 분산 수지 및 상기 분산 수지 이외에 벤질메타크릴레이트로부터 유래된 반복단위를 갖는 수지를 갖고,
상기 벤질메타크릴레이트로부터 유래된 반복단위를 갖는 수지의 함량은 상기 제 1 착색 조성물에 포함되는 수지의 총 질량에 대하여 10질량% 이하인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법.
(10) 상기 (1) 내지 (9) 중 어느 하나에 있어서, 상기 제 1 착색층은 녹색 투과층인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법.
(11) 상기 (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 있어서, 상기 제 2 착색 화소 및 상기 제 3 착색 화소 중 하나는 적색 투과부이고, 다른 하나는 청색 투과부인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법.
(12) 상기 (1) 내지 (11) 중 어느 하나에 기재된 컬러필터의 제조 방법에 의해 얻어지는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
(13) 상기 (12)에 기재된 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 고체 촬상 소자.
도 1은 컬러필터 및 고체 촬상 소자의 구성예를 나타내는 개략 단면도이다.
도 2는 제 1 착색층 상에 포토레지스트층이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 3은 제 1 착색층 상에 레지스트 패턴이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 4는 에칭에 의해 제 1 착색층에 복수의 스루홀이 형성됨으로써 제 1 착색 패턴이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 5는 도 4에 있어서 레지스트 패턴이 제거된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 6은 제 2 착색 패턴 및 제 2 착색층이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 7은 제 2 착색층 상에 레지스트 패턴이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 8은 에칭에 의해 제 1 착색층 및 제 2 착색층에 복수의 스루홀이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 9는 도 8에 있어서 레지스트 패턴이 제거된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 10은 제 3 착색 패턴 및 제 3 착색층이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 11은 평탄화 처리에 의해 제 1 내지 제 3 착색 패턴을 갖는 컬러필터가 제조된 것을 나타내는 개략 단면도이다.
도 12는 평탄화 처리에 의해 도 6에 있어서 제 2 착색층이 제거되고 제 1 착색층 상에 레지스트 패턴이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 13은 에칭에 의해 제 1 착색층에 복수의 스루홀이 더 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 14는 도 13에 있어서 레지스트 패턴이 제거된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 15는 제 3 착색 패턴 및 제 3 착색층이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 2는 제 1 착색층 상에 포토레지스트층이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 3은 제 1 착색층 상에 레지스트 패턴이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 4는 에칭에 의해 제 1 착색층에 복수의 스루홀이 형성됨으로써 제 1 착색 패턴이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 5는 도 4에 있어서 레지스트 패턴이 제거된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 6은 제 2 착색 패턴 및 제 2 착색층이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 7은 제 2 착색층 상에 레지스트 패턴이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 8은 에칭에 의해 제 1 착색층 및 제 2 착색층에 복수의 스루홀이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 9는 도 8에 있어서 레지스트 패턴이 제거된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 10은 제 3 착색 패턴 및 제 3 착색층이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 11은 평탄화 처리에 의해 제 1 내지 제 3 착색 패턴을 갖는 컬러필터가 제조된 것을 나타내는 개략 단면도이다.
도 12는 평탄화 처리에 의해 도 6에 있어서 제 2 착색층이 제거되고 제 1 착색층 상에 레지스트 패턴이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 13은 에칭에 의해 제 1 착색층에 복수의 스루홀이 더 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 14는 도 13에 있어서 레지스트 패턴이 제거된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 15는 제 3 착색 패턴 및 제 3 착색층이 형성된 상태를 나타내는 개략 단면도이다.
본 명세서에 있어서 기(원자단)의 표기에 있어서, "치환" 및 "무치환"을 기재하지 않는 표기는 치환기를 갖지 않는 것 및 치환기를 갖는 것을 포함한다. 예를 들면, "알킬기"는 치환기를 갖지 않는 알킬기(무치환 알킬기) 및 치환기를 갖는 알킬기(치환 알킬기)를 포함한다.
이하에 기재되는 구성 요건의 설명은 본 발명의 대표적인 실시형태에 근거하여 제조되지만, 본 발명은 이러한 실시형태로 제한되지 않는다. 한편, 본 명세서에 있어서 "∼"를 사용하여 나타내는 수치범위는 "∼"의 전후에 기재되는 수치를 하한값 및 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
한편, 본 명세서에 있어서 "(메타)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 나타내고, "(메타)아크릴"은 아크릴 및 메타크릴을 나타내고, "(메타)아크릴로일"은 아크릴로일 및 메타크릴로일을 나타낸다. 또한, 본 명세서에 있어서 "단량체" 및 "모노머"는 서로 동일하다. 본 발명에 있어서 모노머는 올리고머 및 폴리머와 구별되고, 질량 평균 분자량이 2,000 미만인 화합물을 말한다. 본 명세서에 있어서 중합성 화합물은 중합성기를 갖는 화합물을 말하고, 모노머 또는 폴리머이어도 좋다. 중합성기는 중합 반응에 관여하는 기를 말한다.
<컬러필터의 제조 방법>
본 발명의 컬러필터의 제조 방법은
(a) 제 1 착색 조성물로 제 1 착색층을 형성하여 복수의 제 1 착색 화소를 형성하는 공정;
(b) 드라이 에칭에 의해 상기 제 1 착색층을 패터닝하여 상기 제 1 착색층에 복수의 제 1 스루홀을 형성하는 공정;
(c) 상기 제 1 착색층 상에 제 2 착색 조성물로 제 2 착색층을 적층하여, 상기 제 2 착색 조성물이 상기 제 1 스루홀 각각의 내부에 매립되어 복수의 제 2 착색 화소를 형성하는 공정;
(d) 드라이 에칭에 의해 상기 제 2 착색층을 패터닝하여, 상기 제 1 스루홀과는 별도로 복수의 제 2 스루홀이 상기 제 1 착색층에 형성되어 복수의 제 1 착색 화소를 형성하는 공정;
(e) 상기 제 1 착색층 상에 제 3 착색 조성물로 제 3 착색층을 포함하는 1층 이상의 착색층을 적층하여, 제 3 착색 조성물이 상기 제 2 스루홀 각각의 내부에 매립되어 복수의 제 3 착색 화소를 형성하는 공정; 및
(f) 상기 제 1 착색층 상에 적층된 1층 이상의 착색층을 상기 제 1 착색층이 적어도 노출될 때까지 평탄화 처리하는 공정을 포함하고,
상기 제 1 착색 조성물은 착색제 및 수지를 함유하고, 상기 착색제의 함량은 상기 제 1 착색 조성물의 총 고형분에 대하여 55질량% 이상이고, 최대 고형분 산가를 갖는 수지의 고형분 산가는 80mgKOH/g 이하이다.
드라이 에칭에 의한 컬러필터의 패터닝과 에치 백 처리 또는 화학적 기계적 연마(CMP) 처리 등의 연마 처리에 의한 평탄화 처리를 조합하는 상술한 컬러필터의 제조 방법에 있어서, 템플레이트로서 사용되는 제 1 착색 패턴에 패턴의 직사각형성이 불충분하거나 상기 착색 패턴의 표면이 평탄화 처리에 의해 거칠어지면, 스펙트럼이 변화되어 디바이스 감도에 감소를 야기한다.
반대로, 본 발명에 있어서 제 1 착색층 중에 착색제의 함량을 55질량% 이상으로 유지함으로써 고형분 중에 착색제 농도는 증가하고, 패턴 형성시에 드라이 에칭에 의한 에칭 레이트는 지연된다. 따라서, 상기 패턴의 상부 및 하부의 에칭 레이트의 차는 감소하므로, 기판에 대한 패턴의 수직성이 증가하여 직사각형성은 향상된다. 따라서, 에칭에 의해 형성되는 착색 패턴의 막 두께 균일성은 증가하므로, 평탄화 처리시에 표면이 거칠어지는 것이 억제된다. 또한, 착색제의 농도가 높아 착색층의 강도가 증가하여, CMP 처리 등의 연마 처리에 의한 평탄화 처리에 의해 발생되는 표면 조도를 감소시킨다.
본 발명의 컬러필터의 제조 방법은, 예를 들면 두께 0.7㎛ 이하 및/또는 화소 패턴 사이즈(정사각형 패턴에 있어서의 일변) 2㎛ 이하(예를 들면, 0.5∼2.0㎛) 등의 마이크로사이즈가 요구되는 고체 촬상 소자용 컬러필터를 제작하는데 유효하다.
또한, 본 발명은 본 발명의 컬러필터의 제조 방법에 의해 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
여기서, 고체 촬상 소자는 실시예로서 도 1을 참조하여 간단히 설명한다.
도 1에 나타낸 바와 같이, 고체 촬상 소자(10)는 실리콘 기판 상에 설치된 수광 소자(포토다이오드)(42), 컬러필터(13), 평탄화막(14), 마이크로렌즈(15) 등으로 구성된다. 본 발명에 있어서, 평탄화막(14)은 반드시 설치할 필요는 없다. 한편, 도 1에 중에 각 부재를 명백히 하기 위해서, 각각의 두께 또는 폭의 비는 무시하고 각각의 부재를 부분적으로 과장하여 나타낸다.
지지체가 실리콘 기판 등의 컬러필터에 사용되면 상기 지지체는 특별히 제한되지 않고, 그 예는 액정 표시 소자 등에 사용할 수 있는 소다 유리, 붕규산 유리, 석영 유리, 및 이들에 투명 도전막을 부착시킨 제품, 또는 고체 촬상 소자 등에 사용할 수 있는 광전 변환 소자 기판, 예를 들면 산화막, 질화실리콘 등을 포함한다. 또한, 본 발명을 손상시키지 않으면 중간층 등을 상기 지지체와 컬러필터(13) 사이에 설치해도 좋다.
실리콘 기판 상에 P웰(41)이 형성되고, 상기 P웰의 표면의 일부에 포토다이오드(42)가 형성된다. 상기 포토다이오드(42)는 상기 P웰의 표면의 일부에 P 및 As 등의 N형 불순물을 이온 주입한 후 열 처리하여 형성된다. 또한, 실리콘 기판의 P웰(41)의 표면이고 상기 일부와 다른 영역에는 포토다이오드(42)보다 N형 불순물의 고농도를 갖는 불순물 확산층(43)을 갖는다. 상기 불순물 확산층(43)은 P 및 As 등의 N형 불순물을 이온 주입한 후 열 처리하여 형성되고, 포토다이오드(42)는 입사광을 받음으로써 발생된 전하를 전송하는 부유 확산층으로서 기능을 한다. P형 불순물층으로서 웰(41), N형 불순물층으로 포토다이오드(42) 및 불순물 확산층(43)을 사용하는 것 이외에, 상기 웰(41)을 N형 불순물층, 포토다이오드(32) 및 불순물 확산층(43)을 P형 불순물층으로서 사용할 수 있다.
P웰(41), 포토다이오드(42) 및 불순물 확산층(43) 상에 SiO2 또는 SiO2/SiN/SiO2 등의 절연막(47)이 형성되어 있고, 상기 절연막(47) 상에 폴리 Si, 텅스텐, 텅스텐실리사이드, Al, Cu 등을 포함하는 전극(44)이 설치되어 있다. 상기 전극(44)은 게이트 MOS 트랜지스터의 게이트로서 제공되고, 포토다이오드(42)에서 발생된 전하를 불순물 확산층(43)으로 전송하기 위한 전송 게이트로서 제공된다. 또한, 상기 전극(44) 상에 배선층(45)이 형성되어 있다. 배선층(45)의 상부에 BPSG막(46) 및 P-SiN막(48)이 더 형성되어 있다. 상기 BPSG막(46)과 P-SiN막(48)의 계면은 상기 포토다이오드(42)의 윗에서 아래로 곡선을 이루므로, 입사 광을 효율적으로 상기 포토다이오드(42)로 유도하기 위해서 층내 렌즈로서 제공된다. 상기 BPSG막(46) 상에 P-SiN막(48)의 표면 또는 화소영역 이외의 요철부를 평탄화하기 위해서 평탄화막층(49)이 형성되어 있다.
상기 평탄화막층(49) 상에 컬러필터(13)가 형성되어 있다. 한편, 이하의 설명에 있어서, 상기 영역을 나누지 않고 실리콘 기판 상에 형성되어 있는 착색막(소위, 고체막)을 "착색(착색 감방사선성)층"이라 하고, 패턴상으로 상기 영역을 나누어 형성되어 있는 착색막(예를 들면, 스트라이프상으로 패턴화되어 있는 막 등)을 "착색 패턴"이라 한다. 또한, 상기 착색 패턴에 있어서 컬러필터(13)를 구성하는 요소로 이루어지는 착색 패턴(예를 들면, 정사각형 또는 직사각형상으로 패턴화되어 있는 착색 패턴 등)을 "착색(적색, 녹색 및 청색) 화소"라 한다.
상기 컬러필터(13)는 이차원 배열된 복수의 녹색 화소(제 1 화소) 20G, 적색 화소(제 2 화소) 20R 및 청색 화소(제 3 화소) 20B로 구성되어 있다. 각각의 착색 화소 20R, 20G 및 20B는 각각의 상기 포토다이오드(42)의 위에 형성되어 있다. 상기 녹색 화소 20G는 체크 패턴으로 형성되고, 청색 화소 20B 및 적색 화소 20R은 각각의 녹색 화소 20G 사이에 형성되어 있다. 한편, 도 1에 있어서 상기 컬러필터(13)가 삼색 화소로 구성되어 있는 것을 설명하기 위해서 각각의 착색 화소 20R, 20G 및 20B가 연속적으로 일렬로 배치되도록 설치되어 있다.
상기 평탄화막(14)은 상기 컬러필터(13)의 상면을 덮도록 형성되어 있고, 상기 컬러필터의 표면을 평탄화하고 있다. 후술하는 본 발명의 컬러필터의 제조 방법과 같이, 평탄화 처리를 행할 때에 반드시 상기 평탄화층을 필요로 하지 않는다.
상기 마이크로렌즈(15)는 볼록면이 위쪽을 향하여 배치된 집광렌즈이고, 평탄화막(14)(평탄화막을 갖지 않을 때의 컬러필터)의 상부 및 상기 수광소자(42)의 상부에 제공된다. 각각의 마이크로렌즈(15)는 피사체로부터 광을 각각의 수광소자(42)로 효율적으로 가이드한다.
본 발명의 컬러필터의 제조 방법에 있어서, 우선 제 1 착색 조성물로 제 1 착색층(11)을 형성한다(공정(a)).
상기 제 1 착색층(11)의 바람직한 형상은 녹색 투과층이므로, 상기 제 1 착색 조성물에 있어서 착색제는 C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 36, 37 및 58, 및 C.I. 피그먼트 옐로우 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 86, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 125, 126, 127, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 199, 213 및 214로부터 선택된 1종 이상이 바람직하다.
상기 착색 조성물을 지지체 상에 스핀코팅, 슬릿코팅 및 스프레이코팅 등의 도포 방법에 의해 도포하고 건조시켜 상기 제 1 착색층(11)의 형성할 수 있다.
여기서, 상기 제 1 착색층(11)의 두께는 0.3㎛∼1㎛가 바람직하고, 0.35㎛∼0.8㎛가 보다 바람직하고, 0.35㎛∼0.7㎛가 더욱 바람직하다.
상기 제 1 착색 조성물이 경화성 화합물을 함유하는 경우, 핫플레이트 및 오븐 등의 히터로 가열하여 상기 제 1 착색층(11)을 경화시키는 것이 바람직하다. 가열 온도는 120℃∼250℃가 바람직하고, 160℃∼230℃가 보다 바람직하다. 가열 시간은 가열 수단에 따라 다르지만, 핫플레이트 상에서 가열할 때에는 일반적으로 3분∼30분이고, 오븐에서 가열할 때에는 일반적으로 30분∼90분이다.
이어서, 드라이 에칭에 의해 패터닝을 행하여 상기 제 1 착색층(11)에 복수의 제 1 스루홀(121)을 형성한다(공정(b)). 따라서, 제 1 착색 패턴(12)을 형성한다. 이 방법에 의하면, 감방사선성 착색 조성물로 제 1 착색층을 형성하고 상기 제 1 착색층을 노광 및 현상에 의해 복수의 스루홀을 제공하는 경우와 비교하여, 소망의 형상을 갖는 복수의 스루홀을 보다 확실하게 제공할 수 있다. 이것은 상기 조성물의 총 고형분에 대하여 55질량% 이상의 착색제의 함량을 갖는 감방사선성 착색 조성물에 있어서, 조성물 중에 현상 성능에 기여할 수 있는 성분을 첨가할 수 있는 제한된 선택이므로, 확실한 패터닝을 보장하는 것은 어려워진다.
상기 제 1 착색 패턴(12)은 지지체 상에 제 1 색조로서 형성되는 착색 패턴이어도 좋고, 경우에 따라서 미리 형성된 패턴을 갖는 지지체 상에, 예를 들면 제 2 색조 또는 제 3 색조 후의 패턴으로서 형성되는 착색 패턴이어도 좋다.
드라이 에칭은 마스크로서 패턴화된 포토레지스트층 및 에칭 가스를 사용하여 제 1 착색층(11) 상에 행할 수 있다. 예를 들면, 도 2의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이, 우선 상기 제 1 착색층(11) 상에 포토레지스트층(51)을 형성한다.
구체적으로는, 착색층 상에 포지티브형 또는 네거티브형 감방사선성 조성물을 도포하고 건조시켜 포토레지스트층(51)을 형성한다. 상기 포토레지스트층(51)의 형성에 있어서, 프리베이킹을 다시 행하는 것이 바람직하다. 특히, 포토레지스트의 형성 공정으로서, 포스트노광 베이킹(PEB) 및 포스트현상 베이킹(포스트베이킹)을 행하는 것이 바람직하다.
포토레지스트로서, 예를 들면 포지티브형 감방사선성 조성물이 사용된다. 상기 포지티브형 감방사선성 조성물의 예는 자외선(g선, h선 및 i선), 엑시머 레이저 등을 포함하는 원자외선, 전자빔 및 X선 등의 방사선에 감응하는 포지티브형 감방사선성 조성물을 포함한다. 방사선 중에, g선, h선 및 i선이 바람직하고, 이들 중에 i선이 바람직하다.
구체적으로는, 상기 포지티브형 감방사선성 조성물로서 퀴논디아지드 화합물 및 알칼리 가용성 수지를 함유하는 조성물이 바람직하다. 상기 퀴논디아지드 화합물 및 알칼리 가용성 수지를 함유하는 포지티브형 감방사선성 조성물에 있어서, 500nm 이하의 파장을 갖는 광조사에 의해 퀴논디아지드기가 분해되어 카르복실기가 생성되고, 결과로서 상기 조성물은 알칼리 불용성 상태에서 알칼리 가용성 상태로 변환된다. 상기 포지티브형 포토레지스트는 상당히 우수한 해상도를 가지므로, IC 또는 LSI 등의 집적회로의 제작에 사용되고 있다. 상기 퀴논디아지드 화합물의 예는 나프토퀴논디아지드 화합물을 포함한다.
상기 포토레지스트층(51)의 두께는 0.1㎛∼3㎛가 바람직하고, 0.2㎛∼2.5㎛가 보다 바람직하고, 0.3㎛∼2㎛가 더욱 바람직하다. 한편, 상기 포토레지스트층(51)의 도포는 상술한 제 1 착색층(11)에 도포 방법을 사용하여 적합하게 행할 수 있다.
이어서, 도 3의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이, 상기 포토레지스트층(51)을 노광 및 현상에 의해 복수의 레지스트 스루홀(51A)을 갖는 레지스트 패턴(패턴화된 포토레지스트층)(52)를 형성한다.
상기 레지스트 패턴(52)의 형성은 특별히 제한되지 않고, 종래 공지의 포토리소그래피의 기술을 적합하게 최적화하여 행할 수 있다. 노광 및 현상에 의해 포토레지스트층(51)에 복수의 레지스트 스루홀(51A)이 형성되어 있으므로, 다음 에칭에서 사용되는 에칭 마스크로서 레지스트 패턴(52)이 상기 제 1 착색층(11) 상에 형성된다.
상기 포토레지스트층(51)의 노광은 소정의 마스크 패턴을 통하여 포지티브형 또는 네거티브형 감방사선성 조성물에 g선, h선, i선 등, 바람직하게는 i선을 노광하여 행할 수 있다. 노광 후에, 현상액으로 현상함으로써 착색 패턴을 형성하는 영역에 따라 상기 포토레지스트는 제거된다.
상기 현상액으로서, 상기 현상액이 착색제를 포함하는 제 1 착색층에 영향을 주지 않고, 상기 포지티브형 레지스트의 노광부 및 네가티브형 레지스트의 미경화부를 용해하면, 임의의 현상액을 사용할 수 있고, 예를 들면 각종 유기용제의 조합 또는 알칼리성 수용액을 사용할 수 있다. 상기 알칼리성 수용액으로서, 농도가 0.001질량%∼10질량%, 바람직하게는 0.01질량%∼5질량%가 되도록 상기 알칼리성 화합물을 용해하여 조제된 알칼리성 수용액이 적합하다. 상기 알칼리성 화합물의 예는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨, 암모니아수, 에틸아민, 디에틸아민, 디메틸에탄올아민, 테트라메틸암모늄 히드록시드, 테트라에틸암모늄 히드록시드, 콜린, 피롤, 피페리딘, 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센 등을 들 수 있다. 한편, 상기 알칼리성 수용액을 현상액으로서 사용하는 경우, 일반적으로 현상 후에 물로 세정 처리를 행한다.
이어서, 도 4의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이, 드라이 에칭에 의해 패터닝하여 상기 제 1 착색층(11)에 복수의 제 1 스루홀(121)을 형성한다. 에칭 마스크로서 레지스트 패턴(52)을 사용한 상기 제 1 착색층(11) 상에 드라이 에칭을 행하여 상기 제 1 착색층(11)에 복수의 제 1 스루홀(121)을 형성하여 상기 제 1 착색 패턴(12)을 형성한다.
상기 제 1 착색층(11) 상에 형성되는 복수의 제 1 스루홀(121)은 사변형을 갖는 것이 바람직하다.
구체적으로는, 드라이 에칭은 에칭 마스크로서 레지스트 패턴(52)을 사용한 상기 제 1 착색층(11)을 드라이 에칭한다. 상기 드라이 에칭의 대표적인 예는 일본 특허 출원 공개 S59-126506, 59-46628, 58-9108, 58-2809, 57-148706, 61-41102 등에 기재되어 있는 방법을 포함한다.
상기 패턴 단면을 직사각형에 근접한 형상으로 형성하는 관점 또는 지지체 상에 손상을 보다 감소시키는 관점에서, 이하의 형태로 드라이 에칭을 행하는 것이 바람직하다.
바람직한 형태는 불소계 가스와 산소 가스(O2)의 혼합 가스를 사용하여 상기 지지체가 노출되지 않는 영역(깊이)까지 에칭하는 제 1 단계 에칭, 상기 제 1 단계 에칭 후에 질소 가스(N2)와 산소 가스(O2)의 혼합 가스를 사용하여 바람직하게는 상기 지지체가 노출되는 영역(깊이)의 근방까지 에칭하는 제 2 단계 에칭, 및 상기 지지체가 노출된 후에 오버에칭하는 것을 포함한다. 이하에, 드라이 에칭의 구체적인 기술, 제 1 단계 에칭, 제 2 단계 에칭 및 오버에칭을 설명한다.
상기 드라이 에칭은 이하의 방법에 의해 미리 얻어진 에칭 조건 하에서 행한다.
(1) 제 1 단계 에칭에 있어서 에칭 레이트(nm/분) 및 제 2 단계 에칭에 있어서 에칭 레이트(nm/분)를 각각 산출한다.
(2) 제 1 단계 에칭에 있어서 소망의 두께를 에칭하는 시간 및 제 2 단계 에칭에 있어서 소망의 두께를 에칭하는 시간을 각각 산출한다.
(3) 상기 (2)에서 산출된 에칭 시간에 따라 제 1 단계 에칭을 행한다.
(4) 상기 (2)에서 산출된 에칭 시간에 따라 제 2 단계 에칭을 행한다. 그 외에는, 종료점의 검출로부터 에칭 시간을 결정하여 결정된 에칭 시간에 따라 제 2 단계 에칭을 행할 수 있다.
(5) 상기 (3) 및 (4)의 총 시간에 대하여 오버에칭 시간을 산출하여 오버에칭을 행한다.
에칭된 막인 유기 재료를 직사각형으로 가공하는 관점에서, 상기 제 1 단계 에칭 공정에서 사용되는 혼합 가스는 불소계 가스 및 산소 가스(O2)를 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 제 1 단계 에칭 공정에 있어서 지지체가 노출되지 않는 영역까지 에칭함으로써 상기 지지체의 손상을 피할 수 있다.
또한, 상기 제 2 단계 에칭 공정 및 상기 오버에칭 공정에 있어서, 상기 제 1 단계 에칭 공정 중에 불소계 가스 및 산소 가스의 혼합 가스에 의해 지지체가 노출되지 않는 영역까지 에칭을 행한 후에, 상기 지지체의 손상을 피하는 관점에서 질소 가스 및 산소 가스의 혼합 가스를 사용하여 에칭 처리를 행하는 것이 바람직하다.
상기 제 1 단계 에칭 공정에 있어서의 에칭량과 상기 제 2 단계 에칭 공정에 있어서의 에칭량의 비는 상기 제 1 단계 에칭 공정 중에 에칭 처리에 의해 직사각형성을 악화시키지 않도록 결정하는 것이 중요하다. 한편, 총 에칭량(상기 제 1 단계 에칭 공정에서의 에칭량과 상기 제 2 단계의 에칭 공정에서의 에칭량의 합)에 있어서, 후자의 비는 0% 이상 50% 이하가 바람직하고, 10∼20%이 보다 바람직하다. 상기 에칭량은 에칭된 막 중에 잔존하는 막 두께를 말한다.
또한, 상기 에칭은 오버에칭 처리를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 오버에칭 처리는 오버에칭비를 설정하여 행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 오버에칭비는 처음에 행하는 에칭의 처리 시간으로부터 산출하는 것이 바람직하다. 오버에칭비는 임의로 설정할 수 있지만, 상기 포토레지스트의 에칭 내성 및 에칭된 패턴의 직사각형성 유지의 관점에서 상기 에칭 공정 중에 에칭 처리 시간의 30% 이하가 바람직하고, 5∼25%가 보다 바람직하고, 10∼15%가 특히 바람직하다.
이어서, 도 5의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이, 에칭 후에 잔존하는 레지스트 패턴(즉, 에칭 마스크)(52)을 제거하는 것이 바람직하다. 상기 레지스트 패턴(52)의 제거는 상기 레지스트 패턴(52) 상에 박리액 또는 용제를 부여하여 상기 레지스트 패턴(52)을 제거할 수 있는 상태인 공정, 및 상기 레지스트 패턴(52)을 세정수를 사용하여 제거하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 레지스트 패턴(52) 상에 박리액 또는 용제를 부여하고 상기 레지스트 패턴(52)을 제거할 수 있는 상태인 공정의 예는 적어도 상기 레지스트 패턴(52) 상에 박리액 또는 용제를 부여하고 소정의 시간 동안 정체시켜 퍼들 현상하는 공정을 포함한다. 상기 박리액 또는 용제를 정체시키는 시간은 특별히 제한되지 않지만, 수십초에서 수분이 바람직하다.
또한, 상기 레지스트 패턴(52)을 세정수를 사용하여 제거하는 공정의 예는 스프레이식 또는 샤워식 분사 노즐로부터 상기 레지스트 패턴(52)에 세정수를 분사하여 상기 레지스트 패턴(52)을 제거하는 공정을 포함한다. 상기 세정수로서, 순수를 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 상기 분사 노즐의 예는 상기 분사 범위에 상기 지지체 전체가 포함되는 분사 노즐, 또는 그 가동 범위가 상기 지지체 전체를 포함하는 가동식 분사 노즐을 포함한다. 상기 분사 노즐이 가동식인 경우, 상기 레지스트 패턴(52)을 제거하는 공정 중에 상기 지지체 중심부에서 상기 지지체 단부로 2회 이상 이동하여 세정수를 분사하는 것이 보다 효과적으로 레지스트 패턴(52)을 제거할 수 있다.
상기 박리액은 일반적으로 유기용제를 함유하지만, 무기용제를 더 함유해도 좋다. 상기 유기용제의 예는 1) 탄화수소계 화합물, 2) 할로겐화 탄화수소계 화합물, 3) 알콜계 화합물, 4) 에테르 또는 아세탈계 화합물, 5) 케톤 또는 알데히드계화합물, 6) 에스테르계 화합물, 7) 다가알콜계 화합물, 8) 카르복실산 또는 카르복실산 무수물계 화합물, 9) 페놀계 화합물, 10) 질소 함유 화합물, 11) 황 함유 화합물 및 12) 불소 함유 화합물을 포함한다. 상기 박리액은 질소 함유 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 비환상 질소 함유 화합물 및 환상 질소 함유 화합물을 포함하는 것이 보다 바람직하다.
상기 비환상 질소 함유 화합물은 히드록실기를 갖는 비환상 질소 함유 화합물이 바람직하다. 그 구체예는 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리이소이소프로판올아민, N-에틸에탄올아민, N,N-디부틸에탄올아민, N-부틸에탄올아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등을 들 수 있고, 바람직하게는 모노에탄올아민, 디에탄올아민 및 트리에탄올아민이고, 보다 바람직하게는 모노에탄올아민(H2NCH2CH2OH)이다. 또한, 상기 환상 질소 함유 화합물의 예는 이소퀴놀린, 이미다졸, N-에틸모르폴린, ε-카프로락탐, 퀴놀린, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, α-피콜린, β-피콜린, γ-피콜린, 2-피페콜린, 3-피페콜린, 4-피페콜린, 피페라진, 피페리딘, 피라진, 피리딘, 피롤리딘, N-메틸-2-피롤리돈, N-페닐모르폴린, 2,4-루티딘, 2,6-루티딘 등을 들 수 있고, 바람직하게는 N-메틸-2-피롤리돈 및 N-에틸모르폴린이고, 보다 바람직하게는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)이다.
상기 박리액은 비환상 질소 함유 화합물 및 환상 질소 함유 화합물을 함유하는 것이 바람직하지만, 이들 중에 상기 비환상 질소 함유 화합물로서 모노에탄올아민, 디에탄올아민 및 트리에탄올아민으로부터 선택된 적어도 1종 및 상기 환상 질소 함유 화합물로서 N-메틸-2-피롤리돈 및 N-에틸모르폴린으로부터 선택된 적어도 1종을 함유하는 것이 보다 바람직하고, 모노에탄올아민 및 N-메틸-2-피롤리돈을 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
박리액으로 제거하는 경우에 상기 제 1 착색 패턴(12) 상에 형성된 레지스트 패턴(52)이 제거되어도 좋고, 상기 제 1 착색 패턴(12)의 측벽에 에칭 생성물인 증착물이 부착되는 경우에도 상기 증착물이 완전히 제거되지 않아도 좋다. 상기 증착물은 에칭 생성물이 상기 착색층의 측벽에 부착되고 축적된 것을 말한다.
상기 박리액으로서, 상기 비환상 질소 함유 화합물의 함량은 상기 박리액의 100질량부에 대하여 9질량부∼11질량부이고, 상기 환상 질소 함유 화합물의 함량은 박리액의 100질량부에 대하여 65질량부∼70질량부가 바람직하다. 또한, 상기 박리액은 비환상 질소 함유 화합물과 환상 질소 함유 화합물의 혼합물을 순수로 희석하는 것이 바람직하다.
이어서, 도 6의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이, 상기 제 1 스루홀(121) 각각의 내부에 상기 제 2 착색 조성물이 매립되어 복수의 제 2 착색 화소를 갖는 제 2 착색 패턴(22)을 형성한다(공정(c)). 여기서, 상기 제 2 착색 화소는 사변형의 화소로 구성되는 것이 바람직하다. 또한, 상기 제 1 착색 패턴(12)이 형성되어 있는 상기 제 1 착색층(11) 상에 상기 제 2 착색 조성물에 의해 제 2 착색층(21)을 적층한다. 상기 제 2 착색층(21)의 형성은 상술한 상기 제 1 착색층(11)을 형성하는 방법과 동일한 방법으로 행할 수 있다.
여기서, 상기 제 2 착색층(21)의 두께는 0.3㎛∼1㎛가 바람직하고, 0.35㎛∼0.8㎛가 보다 바람직하고, 0.35㎛∼0.7㎛가 더욱 바람직하다.
이어서, 상기 복수의 제 1 착색 화소를 드라이 에칭에 의해 패터닝함으로써 형성하여 상기 제 1 스루홀 이외에 복수의 제 2 스루홀이 상기 제 1 착색층 상에 형성된다(공정(d)).
본 발명의 컬러필터의 제조 방법에 있어서, 공정(d)을 행하기 전에 평탄화 처리를 행하는 유무에 의해 2개의 실시형태가 있다. 이하에, 상기 공정(d)을 행하기 전에 평탄화 처리를 행하지 않는 형태를 실시형태 1, 상기 공정(d)을 행하기 전에 평탄화 처리를 행하는 형태를 실시형태 2라 한다.
우선, 실시형태 1에 대해서 설명한다.
실시형태 1에 있어서, 도 7의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이 노광 및 현상에 의해 포토레지스트층을 패터닝하여 복수의 레지스트 스루홀(51B)이 형성되어 있는 레지스트 패턴(52')을 얻는 공정, 도 8의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이 상기 레지스트 패턴(52')을 에칭 마스크로서 사용하여 상기 제 1 착색층(11)을 드라이 에칭하는 공정을 행할 수 있다.
따라서, 상기 제 1 착색 패턴(12)이 형성되어 있는 제 1 착색층(11)에 복수의 제 2 스루홀(122)을 형성할 수 있다. 따라서, 상기 제 1 착색층(11)에 복수의 제 1 스루홀(121) 및 복수의 제 2 스루홀(122)이 형성되고, 그 결과 상기 제 1 착색 패턴(12)은 사변형의 복수의 제 1 착색 화소를 갖는다.
포토레지스트층을 형성, 노광 및 현상에 의해 상기 포토레지스트층을 패터닝함으로써 레지스트 패턴(52')을 얻는 방법 및 그 바람직한 형태, 및 드라이 에칭 방법 및 그 바람직한 형태는 상술한 방법 및 그 바람직한 형태와 같다.
또한, 도 9의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이 에칭 후에 잔존하는 레지스트 패턴(즉, 에칭 마스크)(52')을 제거한다. 상기 레지스트 패턴(52')의 제거 방법은 상기 레지스트 패턴(52)의 제거에 대해서 상술한 방법과 동일한 방법으로 행할 수 있다.
이어서, 실시형태 1에 있어서 도 10의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이, 상기 제 1 착색층(즉, 복수의 제 1 스루홀(121) 중에 제 2 착색 패턴(22)을 갖는 제 1 착색 패턴(12)) 상에 제 2 착색층(21) 및 제 3 착색 조성물로 제 3 착색층(31)을 적층하여 상기 제 2 스루홀(122) 각각의 내부에 제 3 착색 조성물이 매립되어 복수의 제 3 착색 화소가 형성된다(공정(e)).
여기서, 상기 제 3 착색 화소는 사변형의 화소가 바람직하다. 상기 제 3 착색층(31)은 상술한 제 1 착색층(11)을 형성하는 방법과 동일한 방법으로 행할 수 있다.
여기서, 상기 제 3 착색층(31)의 두께는 0.3㎛∼1㎛가 바람직하고, 0.35㎛∼0.8㎛가 보다 바람직하고, 0.35㎛∼0.7㎛가 더욱 바람직하다.
또한, 상기 제 1 착색층(11) 상에 적층된 제 2 착색층(21) 및 제 3 착색층(31)으로 구성된 층을 상기 제 1 착색층(11)이 적어도 노출될 때까지 평탄화 처리하여 제거할 수 있다(공정(f)).
따라서, 도 11의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이, 상기 제 1 착색 패턴(12), 상기 제 2 착색 패턴(22) 및 제 3 착색 패턴(32)을 갖는 컬러필터(100)가 제조된다.
상기 평탄화 처리로서, 제조 공정의 간략화 또는 제조 비용의 관점에서 전체면을 드라이 에칭하는 에치 백 처리, 전체면을 화학적 및 기계적으로 연마하는 화학적 기계적 연마(CMP) 처리 등의 연마 처리를 사용할 수 있다.
상기 화학적 기계적 연마(CMP) 처리에 사용되는 슬러리로서, 입경 10nm∼100nm의 SiO2 연마입자를 0.5질량%∼20질량% 함유하고 pH9∼11을 갖는 수용액을 사용하는 것이 바람직하다. 연마 패드로서, 연속 발포 우레탄 등의 연질형 연마 패드를 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 상술한 슬러리 및 연마 패드를 사용하여 슬러리 유량: 50ml/분∼250ml/분, 웨이퍼 압력: 0.2psi∼5.0psi 및 리테이너링 압력: 1.0psi∼2.5psi의 조건 하에서 연마를 행할 수 있다. 또한, 연마 처리를 종료한 후에, 연마된 표면을 정밀 세정 처리하는 세정 공정 및 탈수 베이킹(바람직하게는, 100℃∼200℃에서 1분∼5분 동안) 처리(탈수 처리)하는 탈수 처리 공정을 행한다.
이어서, 본 발명의 컬러필터의 제조 방법에 있어서 공정(d)을 행하기 전에 평탄화 처리를 행하는 실시형태 2를 설명한다.
실시형태 2에 있어서, 드라이 에칭에 의해 패터닝하여, 상기 제 1 스루홀과는 별도로 복수의 제 2 스루홀이 상기 제 1 착색층에 형성되어 복수의 제 1 착색 화소를 형성하는 공정(d)을 행하기 전에, 상기 제 2 착색층을 상기 제 1 착색층이 적어도 노출될 때까지 평탄화 처리하는 공정(d')을 행한다.
따라서, 도 6의 개략 단면도에 나타낸 제 2 착색층(21)을 제거할 수 있다.
평탄화 처리의 방법 및 바람직한 형태는 상술한 바와 같다.
이어서, 도 12의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이 포토레지스트층을 노광 및 현상에 의해 상기 포토레지스트층을 패터닝하여 복수의 레지스트 스루홀(51C)이 형성된 레지스트 패턴(52")을 얻는 공정을 행하고, 도 13의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이 상기 레지스트 패턴(52")을 에칭 마스크로서 사용하여 상기 제 1 착색층(11)을 드라이 에칭하는 공정을 행한다.
포토레지스트층을 형성, 노광 및 현상에 의해 상기 포토레지스트층을 패터닝하여 레지스트 패턴(52")을 얻는 방법 및 그 바람직한 형태, 및 드라이 에칭의 방법 및 그 바람직한 형태는 상술한 방법 및 그 바람직한 형태와 같다.
또한, 도 14의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이 에칭 후에 잔존하는 레지스트 패턴(즉, 에칭 마스크)(52")을 제거한다. 상기 레지스트 패턴(52")을 제거하는 형태는 상기 레지스트 패턴(52)을 제거하는 상술한 방법과 동일한 방법을 행할 수 있다.
이어서, 도 15의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이, 실시형태 2에 있어서 상기 제 1 착색층(즉, 복수의 제 1 스루홀(121)에 제 2 착색 패턴(22)을 갖는 제 1 착색 패턴(12)) 상에 제 3 착색 조성물로 제 3 착색층을 적층하여, 상기 제 3 착색 조성물이 상기 제 2 스루홀 각각의 내부에 매립되어 복수의 제 3 착색 화소를 형성하는 공정(e)을 행한다. 따라서, 상기 제 1 착색층(11)의 복수의 제 2 스루홀(122)에 복수의 제 3 착색 화소를 갖는 제 3 착색 패턴(32)이 형성된다.
여기서, 상기 제 3 착색 화소는 사변형의 화소로 구성되는 것이 바람직하고, 상기 제 3 착색층(31)의 형성은 상술한 제 1 착색층(11)을 형성하는 방법과 동일한 방법이고, 상기 제 3 착색층(31)의 두께는 상술한 실시형태 1과 동일하다.
이어서, 상기 제 1 착색층(11)(즉, 복수의 제 1 스루홀(121)에 제 2 착색 패턴(22) 및 제 3 착색 패턴(32)을 갖는 제 1 착색 패턴(12)) 상에 적층된 상기 제 3 착색층을 상기 제 1 착색층(11)이 적어도 노출될 때까지 평탄화 처리하는 공정(f)을 행하고, 상기 제 3 착색층을 제거할 수 있다.
따라서, 실시형태 1과 동일하게, 도 11의 개략 단면도에 나타낸 바와 같이 상기 제 1 착색 패턴(12), 상기 제 2 착색 패턴(22) 및 상기 제 3 착색 패턴(32)을 갖는 컬러필터(100)가 제조된다.
상술한 제 2 착색 조성물 및 제 3 착색 조성물은 각각 착색제를 함유한다. 상기 착색제는 특별히 제한되지 않지만, 상기 제 2 착색 화소 및 상기 제 3 착색 화소 중 하나는 적색 투과부이고, 다른 하나는 청색 투과부인 것이 바람직하다. 적색 투과부를 형성하기 위한 착색 조성물에 함유되는 착색제는 C.I. 피그먼트 오렌지 2, 5, 13, 16, 17:1, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 71 및 73, 및 C.I. 피그먼트 레드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 14, 17, 22, 23, 31, 38, 41, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 49:2, 52:1, 52:2, 53:1, 57:1, 60:1, 63:1, 66, 67, 81:1, 81:2, 81:3, 83, 88, 90, 105, 112, 119, 122, 123, 144, 146, 149, 150, 155, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 188, 190, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 216, 220, 224, 226, 242, 246, 254, 255, 264, 270, 272 및 279로부터 선택된 1종 이상이 바람직하고, 청색 투과부를 형성하기 위한 착색 조성물에 함유되는 착색제는 C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 27, 32, 37, 42, 및 C.I. 피그먼트 블루 1, 2, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 60, 64, 66, 79 및 80로부터 선택된 1종 이상이 바람직하다.
상기 제 2 착색 조성물 및 상기 제 3 착색 조성물 각각에 있어서, 상기 착색제의 함량은 상기 조성물의 총 고형분에 대하여 30질량% 이상이 바람직하고, 35질량% 이상이 보다 바람직하고, 40질량% 이상이 더욱 바람직하다. 또한, 상기 착색제의 함량은 상기 조성물의 총 고형분에 대하여 통상, 90질량% 이하이고, 80질량% 이하가 바람직하다.
상기 제 1 착색 화소, 상기 제 2 착색 화소 및 상기 제 3 착색 화소에 있어서 일변의 길이(화소가 직사각형인 경우에 길이는 짧은변의 길이를 나타내고, 화소가 정사각형인 경우에 길이는 일변의 길이를 나타냄)는 화상 해상도의 관점에서 0.5㎛∼1.7㎛가 바람직하고, 0.6㎛∼1.5㎛가 보다 바람직하다.
상술한 바와 같이 본 발명의 컬러필터의 제조 방법에 의하면, 제 1 착색층 및 제 1 착색 화소에 있어서 착색제의 농도가 높으므로, 제 1 착색 화소의 두께를 얇게 할 수 있다(예를 들면, 0.7㎛ 이하).
또한, 상술한 바와 같이 상기 제 1 착색 패턴에 있어서, 드라이 에칭에 의한 패턴의 형성시에 패턴의 직사각형성은 높고, 상기 막의 평탄화 처리에 있어서 에칭 또는 화학적 기계적 연마 처리 등의 연마 처리에 대하여 표면의 조도를 감소시킬 수 있다.
<착색 조성물>
본 발명의 착색 조성물은 착색제 및 수지를 함유한다. 본 발명의 착색 조성물에 있어서, 착색제의 함량은 상기 착색 조성물의 총 고형분에 대하여 55질량% 이상이고, 최대 고형분 산가를 갖는 수지의 고형분 산가는 상기 착색 조성물에 함유되는 총 수지 중에 80mgKOH/g 이하이다.
이하에, 본 발명의 착색 조성물을 구성하는 각각의 성분을 설명한다.
[1] 착색제
본 발명의 착색 조성물은 착색제 중 적어도 1종을 함유한다. 상기 착색제는 특별히 제한되지 않고, 종래 공지의 각종 염료 또는 안료의 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 안료로서, 종래 공지의 각종 무기안료 또는 유기안료를 사용할 수 있다. 또한, 무기안료 또는 유기안료 중 어느 하나는 고투과율인 것이 바람직한 것을 고려하면 평균 입경이 가능한 작은 안료의 사용이 바람직하고, 취급성을 고려하면 상기 안료의 평균 입경은 0.01㎛∼0.1㎛가 바람직하고, 0.01㎛∼0.05㎛가 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서 바람직하게 사용할 수 있는 안료는 이하와 같다. 그러나, 본 발명은 이들로 제한되지 않는다.
C.I. 피그먼트 옐로우 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 86, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 125, 126, 127, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 199, 213, 214 등,
C.I. 피그먼트 오렌지 2, 5, 13, 16, 17:1, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 71, 73 등,
C.I. 피그먼트 레드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 14, 17, 22, 23, 31, 38, 41, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 49:2, 52:1, 52:2, 53:1, 57:1, 60:1, 63:1, 66, 67, 81:1, 81:2, 81:3, 83, 88, 90, 105, 112, 119, 122, 123, 144, 146, 149, 150, 155, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 188, 190, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 216, 220, 224, 226, 242, 246, 254, 255, 264, 270, 272 및 279
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 36, 37 및 58
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 27, 32, 37 및 42
C.I. 피그먼트 블루 1, 2, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 60, 64, 66, 79 및 80
C.I. 피그먼트 블랙 1
이들 유기안료는 단독 또는 색순도를 향상시키기 위해서 각종 안료를 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 착색제가 염료인 경우에 상기 조성물 중에 균일하게 용해된 착색 조성물을 얻을 수 있다.
상기 염료는 특별히 제한되지 않고, 종래 공지의 컬러필터용 염료를 사용할 수 있다.
상기 화학 구조로서 피라졸아조계, 아닐리노아조계, 트리페닐메탄계, 안트라퀴논계, 안트라피리돈계, 벤질리덴계, 옥소놀계, 피라졸로트리아졸아조계, 피리돈아조계, 시아닌계, 페노티아진계, 피롤로피라졸아조메틴계, 크산텐계, 프탈로시아닌계, 벤조피란계, 인디고계 및 피로메텐계 등의 염료를 사용할 수 있다. 또한, 이들 염료의 멀티머를 사용해도 좋다.
또한, 상기 착색제로서 산성 염료 및/또는 그 유도체를 적합하게 사용할 수 있다.
그 외에, 직접 염료, 염기성 염료, 매염염료, 산성 매염염료, 아조익 염료, 분산 염료, 유용성 염료, 식품 염료 및/또는 그 유도체 등을 유용하게 사용할 수 있다.
이하에, 상기 산성 염료의 구체예를 들지만, 이들로 제한되지 않는다. 그 예는 애시드 알리자린 바이올렛 N; 애시드 블랙 1, 2, 24 및 48; 애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40∼45, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 158, 171, 182, 192, 243 및 324:1; 애시드 크롬 바이올렛 K; 애시드 푹신; 애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27 및 50; 애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 50, 51, 52, 56, 63, 74 및 95; 애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 183, 198, 211, 215, 216, 217, 249, 252, 257, 260, 266 및 274; 애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17 및 19; 애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 42, 54, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 114, 116, 184 및 243; 식용 황색 및 이들 염료의 유도체를 들 수 있다.
상기 이외에, 아조계, 크산텐계 및 프탈로시아닌계 등의 산성 염료, 및 C.I. 솔벤트 블루 44 및 38; C.I. 솔벤트 오렌지 45; 로다민 B 및 로다민 110 염료 등의 산성 염료 및 이들 염료의 유도체도 바람직하게 사용할 수 있다.
이들 중에, 상기 착색제는 트리아릴메탄계, 안트라퀴논계, 아조메틴계, 벤질리덴계, 옥소놀계, 시아닌계, 페노티아진계, 피롤로피라졸아조메틴계, 크산텐계, 프탈로시아닌계, 벤조피란계, 인디고계, 피라졸아조계, 아닐리노아조계, 피라졸로트리아졸아조계, 피리돈아조계, 안트라피리돈계 및 피로메텐계 착색제로부터 선택되는 것이 바람직하다.
또한, 안료 및 염료를 조합하여 사용해도 좋다.
본 발명에 있어서 착색제는 염료 또는 안료가 바람직하다. 특히, 평균 입경(r)이 20nm≤r≤300nm, 바람직하게는 125nm≤r≤250nm, 특히 바람직하게는 30nm≤r≤200nm을 갖는 안료가 바람직하다. 상기 평균 입경을 갖는 안료를 사용함으로써 고콘트라스트비 및 고광투과율을 갖는 화소를 얻을 수 있다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "평균 입경"은 안료의 일차입자(단결정)이 응집된 이차입자의 평균 입경을 의미한다. 상기 평균 일차입경은 SEM 또는 TEM을 통한 관찰에 의해 입자가 응집하지 않고 있는 부분에서 입자 사이즈를 100개 측정하고, 평균값을 산출함으로써 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에 사용할 수 있는 안료의 이차입자의 입경 분포(이하에, 간단히 "입경 분포"라 함)는 (평균 입경±100)nm내에 직경 범위를 갖는 이차입자가 총 이차입자에 대하여 70질량% 이상, 바람직하게는 80질량% 이상의 양으로 존재하는 것이 바람직하다. 한편, 본 발명에 있어서 입자 지름분포는 산란 강도 분포를 사용하여 측정된다.
상술한 평균 입경 및 입경 분포를 갖는 안료는 경우에 따라서 사용되는 다른 안료(평균 입경은 통상, 300nm을 초과)와 함께 시판의 안료를 사용하여, 분산제 및 용제에 바람직하게 혼합된 안료 혼합액을 제조할 수 있고, 예를 들면 비즈밀 및 롤밀 등의 분쇄기를 사용하여 상기 안료를 분쇄하면서 상기 안료 혼합액을 혼합 및 분산시킴으로써 조제할 수 있다. 이와 같이 하여 얻어진 안료는 통상, 안료 분산액의 형태를 취한다.
-안료의 미세화-
본 발명에 있어서, 필요에 따라서 미세하고 정립화된 유기안료를 사용할 수 있다. 상기 안료의 미세화는 상기 안료, 수용성 유기용제 및 수용성 무기염류와 함께 고점도 액상 조성물을 조제하고, 습식 분쇄 장치 등을 사용하여 상기 안료에 응력을 부가하여 그라인딩하는 공정을 통하여 달성될 수 있다.
상기 안료의 미세화 공정에 사용되는 수용성 유기용제의 예는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, 이소부탄올, n-부탄올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트 등을 들 수 있다.
또한, 상기 양이 소량이고 상기 안료에 상기 용제가 흡착하여 폐수 중으로 흐르지 않으면, 저수용성 또는 수용성을 갖지 않는 다른 용제, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 클로로벤젠, 니트로벤젠, 아닐린, 피리딘, 퀴놀린, 테트라히드로푸란, 디옥산, 에틸아세테이트, 이소프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 할로겐화 탄화수소, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥산온, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈 등을 사용해도 좋다.
상기 안료의 미세화 공정에 사용되는 용제는 단독 또는 필요에 따라서 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
본 발명에 있어서, 상기 안료의 미세화 공정에 사용되는 수용성 무기염의 예는 염화나트륨, 염화칼륨, 염화칼슘, 염화바륨, 황산나트륨 등을 들 수 있다.
상기 미세화 공정에 사용되는 수용성 무기염의 사용량은 상기 안료의 1질량배∼50질량배이고, 다량이 높은 그라인딩 효과를 제공하지만 생산성의 관점에서 바람직직하게는 1질량배∼10질량배이다. 또한, 수분 함량이 1% 이하인 무기염류를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 미세화 공정에 있어서 수용성 유기용제의 사용량은 상기 안료 100질량부에 대하여 50질량부∼300질량부이고, 바람직하게는 100질량부∼200질량부이다.
상기 안료의 미세화 공정에 있어서 습식 분쇄 장치의 작동 조건은 특별히 제한되지 않지만, 분쇄 미디어에 의한 밀링을 효과적으로 행하기 위해서 장치로서 니더가 사용될 때의 작동 조건에 있어서 상기 장치의 블레이드의 회전수는 10rpm∼200rpm이 바람직하고, 높은 그라인딩 효과를 얻을 수 있으므로 2축 사이의 회전비가 상대적으로 큰 경우가 바람직하다. 건식 분쇄 시간을 포함하는 작동 시간은 1시간∼8시간이 바람직하고, 상기 장치의 내부 온도는 50℃∼150℃가 바람직하다. 또한, 분쇄 미디어로서 수용성 무기염은 5㎛∼50㎛의 분쇄 입자 사이즈, 날카로운 입경 분포 및 직사각형을 갖는 것이 바람직하다.
-안료의 조합- (컬러 매칭)
이들 유기안료는 단독 또는 색순도를 향상시키기 위해서 조합하여 사용할 수 있다. 상기 조합의 구체예를 이하에 나타낸다. 예를 들면, 적색 안료로서 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 안료 및 디케토피롤로피롤계 안료를 단독 또는 적어도 1종과 디스아조계 황색 안료, 이소인돌린계 황색 안료 및 퀴노프탈론계 황색 안료 또는 페릴렌계 적색 안료, 안트라퀴논계 적색 안료 및 디케토피롤로피롤계 적색 안료의 혼합물 등을 사용할 수 있다. 상기 안트라퀴논계 안료의 예는 C.I. 피그먼트 레드 177을 들 수 있고, 상기 페릴렌계 안료의 예는 C.I. 피그먼트 레드 155 및 C.I. 피그먼트 레드 224를 들 수 있고, 상기 디케토피롤로피롤계 안료의 예는 C.I. 피그먼트 레드 254를 들 수 있고, 색 재현성의 관점에서 C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 139 또는 C.I. 피그먼트 레드 177과의 혼합물이 바람직하다. 또한, 상기 적색 안료와 다른 안료의 질량비는 100:5∼100:80이 바람직하다. 이 범위내에, 400nm∼500nm 범위에서의 광투과율을 억제하여 색순도의 향상시키고, 충분한 발색력이 달성된다. 특히, 상기 질량비는 100:10∼100:65가 최적이다. 한편, 적색 안료의 조합의 경우에 상기 질량비는 색도에 따라서 조정할 수 있다.
또한, 녹색 안료로서 할로겐화 프탈로시아닌계 안료를 단독 또는 상기 할로겐화 프탈로시아닌계 안료와 디스아조계 황색 안료, 퀴노프탈론계 황색 안료, 아조메틴계 황색 안료 또는 이소인돌린계 황색 안료의 혼합물을 사용해도 좋다. 예를 들면, 그 예로서 C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 37 및 58과, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 180 또는 C.I. 피그먼트 옐로우 185의 혼합물이 바람직하다. 녹색 안료와 황색 안료의 질량비는 100:5∼100:200이 바람직하다. 상술한 범위내의 질량비에 있어서, 400∼450nm 범위의 광투과율을 억제하여 색순도를 향상시킬 수 있고, 주파장이 장파장의 근방이 되지 않게 설계된 값대로 NTSC 목표 색의 근방에서 색을 얻을 수 있다. 상기 질량비는 100:20∼100:150이 특히 바람직하다.
청색 안료로서, 프탈로시아닌계 안료를 단독 또는 상기 프탈로시아닌계 안료와 디옥사딘계 보라색 안료의 혼합물을 사용해도 좋다. 그 특히 바람직한 예는 C.I. 피그먼트 블루 15:6과 C.I. 피그먼트 바이올렛 23의 혼합물을 포함한다.
상기 청색 안료와 상기 보라색 안료의 질량비는 100:0∼100:100이 바람직하고, 보다 바람직하게는 100:70 이하이다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 착색제의 함량은 상기 착색 조성물의 총 고형분에 대하여 55질량% 이상이고, 바람직하게는 60질량% 이상, 보다 바람직하게는 65질량% 이상이다. 따라서, 예를 들면 상기 착색 조성물로부터 얻어지는 착색 화소의 두께를 매우 얇게 해도(예를 들면, 0.6㎛ 이하), 충분한 발색을 얻을 수 있다.
또한, 상기 착색제의 함량은 상기 착색 조성물의 총 고형분에 대하여 80질량% 이하가 바람직하고, 따라서 특히 상기 착색 조성물이 경화성 화합물을 함유하는 경우에 경화를 충분히 진행시킬 수 있어, 막의 강도가 감소되는 것을 억제할 수 있다.
[2] 수지
본 발명의 착색 조성물은 수지를 함유한다. 상기 수지의 예는 상술한 착색제를 분산시키는 분산 수지로서 기능하고, 바인더 수지로서 기능하는 수지를 포함한다. 또한 상기 수지는, 예를 들면 분산 수지로서 기능할뿐만 아니라 바인더 수지로서 기능해도 좋다.
상술한 바와 같이, 최대 고형분 산가를 갖는 수지의 고형분 산가(이하에, 상기 산가를 "수지의 최대 고형분 산가"라 함)는 본 발명의 착색 조성물에 함유되는 전체 수지 중에 80mgKOH/g 이하이다. 따라서, 상기 착색 조성물의 액 중에 착색제의 분산 안정성을 향상시킬 수 있고, 그 결과 이유는 명백하지 않지만 기판에 대한 패턴의 직사각형성이 향상되어 평탄화 처리에 의해 발생되는 표면의 조도를 감소시킬 수 있다. 이것은 낮은 산성기를 갖는 수지를 사용함으로써 수지 사이에서 수소결합을 형성하는 것을 억제하여, 점도의 증가를 억제할 수 있다고 생각된다. 한편, 상기 착색 조성물 중에 1종의 수지만을 함유하는 경우, 상기 수지의 최대 고형분 산가는 상기 1종의 수지에 있어서의 산가이다.
또한, 상기 수지의 최대 고형분 산가는 80mgKOH/g 이하이고, 제 1 착색층이 컬러필터의 제조시에 다른 착색 조성물 중에 유기용제와 접촉하는 경우에 있어서도, 이들의 용액에 대해 높은 내구성능을 나타내고 상기 착색층 중에 탈색의 발생 또는 복수의 색이 서로 오버랩되는 오버랩 영역의 발생을 억제할 수 있으므로, 최종적으로 얻어지는 컬러필터의 성능을 향상시킬 수 있다.
상기 수지의 최대 고형분 산가는 70mgKOH/g 이하가 바람직하고, 60mgKOH/g 이하가 보다 바람직하다.
상기 수지의 최대 고형분 산가가 0mgKOH/g인 경우에 상기 산가는 본 발명의 범위내이고 바람직한 형태이지만, 상기 수지의 최대 고형분 산가가 0mgKOH/g을 초과하는 경우에 상기 수지의 최대 고형분 산가는, 예를 들면 1mgKOH/g 이상이다.
상기 수지의 고형분 산가는 상기 수지 중에 산성기의 양을 조정함으로써 조정할 수 있다.
보다 구체적으로는, 본 발명에 있어서 분산 수지는 산성기를 갖는 구조단위(반복단위)를 가져도 갖지 않아도 좋지만, 상기 분산 수지가 산성기를 갖는 구조단위를 갖는 경우에 상기 분산 수지의 총 질량에 대하여 1질량%∼40질량%가 바람직하고, 1질량%∼30질량%가 보다 바람직하고, 1질량%∼20질량%가 더욱 바람직하다.
산성기를 갖는 구조단위의 함량이 상술한 범위내이므로, 상기 분산 수지의 산가를 80mgKOH/g 이하로 적합하게 조정할 수 있다.
상기 산성기의 예는 카르복실산기, 술폰산기, 인산기, 페놀성 히드록실기 등을 포함한다. 상기 산성기는 단독 또는 2종 이상의 조합을 사용해도 좋다.
본 발명에 있어서 분산 수지의 산가는, 예를 들면 분산 수지 중에 산성기의 평균 함량으로부터 산출할 수 있다. 또한, 상기 분산 수지를 구성하는 산성기를 함유하는 모노머 단위의 함량을 변화시킴으로써 소망의 산가를 갖는 수지를 얻을 수 있다.
상기 분산 수지로서 다수종의 화합물을 사용할 수 있지만, 그 중에서도 본 발명에 있어서 분산 수지는 그래프트 폴리머가 바람직하다. 상기 그래프트 폴리머는 수소원자를 제외한 원자수가 40∼10,000의 범위인 그래프트쇄를 갖는 것이 바람직하고, 이 경우에 그래프트쇄는 코폴리머의의 주쇄의 소스(주쇄로부터 나눠진 기 중에 주쇄와 결합하는 원자)에서 주쇄로부터 나눠진 기의 말단인 부분을 나타낸다. 상기 착색 조성물에 있어서, 상기 분산 수지는 착색제(특히, 안료)에 분산성을 부여하는 분산 수지이고, 상기 분산 수지는 상기 그래프트쇄에 의해 상기 용제에 대한 친화성을 가지므로 상기 착색제의 분산성 및 경시 후의 분산 안정성이 우수하다. 또한, 상기 분산 수지를 착색 조성물로 제조하는 경우, 상기 그래프트쇄는 용제와 우수한 상호작용을 나타내므로 도포막에 있어서 막 두께의 균일성을 보다 향상시킨다.
상기 그래프트 폴리머는 수소원자를 제외한 원자수가 그래프트쇄당 40∼10,000개가 바람직하지만, 그래프트쇄당 100∼500개가 보다 바람직하고, 그래프트쇄당 150∼260개가 더욱 바람직하다.
그래프트쇄당 수소원자를 제외한 원자수가 40개 미만인 경우, 상기 그래프트쇄는 짧으므로 입체 반발 효과가 작아져 분산성 또는 분산 안정성을 악화시킬 수 있다. 한편, 그래프트쇄당 수소원자를 제외한 원자수가 10,000개를 초과하는 경우, 그래프트쇄는 매우 길어지므로 상기 착색제에 대한 흡착성이 감소하여 분산성 또는 분산 안정성을 감소시킬 수 있다.
한편, 그래프트쇄당 수소원자를 제외한 원자수는 주쇄를 구성하는 폴리머쇄에 대해 결합하고 있는 소스의 원자에서 주쇄로부터 나눠진 가지 폴리머의 말단인 쇄레 포함되는 수소원자를 제외한 원자의 수를 말한다. 또한, 그래프트 코폴리머에 그래프트쇄의 2종 이상이 포함되는 경우, 수소원자를 제외한 적어도 1종의 그래프트쇄의 원자수는 상기 요구를 만족시키기에 충분하다.
상기 그래프트쇄의 폴리머 구조로서 폴리(메타)아크릴 구조, 폴리에스테르 구조, 폴리우레탄 구조, 폴리우레아 구조, 폴리아미드 구조, 폴리에테르 구조 등을 사용해도 좋다. 상기 그래프트쇄와 용제의 상호작용을 향상시키고 분산성 또는 분산 안정성을 향상시키기 위해서, 폴리(메타)아크릴 구조, 폴리에스테르 구조 또는 폴리에테르 구조를 포함하는 그래프트쇄가 바람직하고, 폴리에스테르 구조 또는 폴리에테르 구조를 포함하는 그래프트쇄가 보다 바람직하다.
상기 그래프트 폴리머는 상기 그래프트쇄를 갖는 구조단위(반복단위)를 갖는 것이 바람직하고, 예를 들면 그래프트쇄로서 폴리머 구조를 갖는 매크로모노머를 상법에 기초하여 중합시킴으로써 얻을 수 있다. 매크로모노머의 구조는 폴리머 주쇄부와 반응할 수 있는 치환기를 갖고 본 발명의 요구를 만족시키는 그래프트쇄를 가지면, 특별히 제한되지 않는다. 바람직하게는, 반응성 이중결합성기를 갖는 매크로모노머를 적합하게 사용할 수 있다.
그래프트 폴리머의 합성에 적합하게 사용될 수 있는 시판의 매크로모노머의 예는 AA-6(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AA-10(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AB-6(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AS-6(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AN-6(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AW-6(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AA-714(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AY-707(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AY-714(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AK-5(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AK-30(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AK-32(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), BLEMMER PP-100(NOF Corporation 제작), BLEMMER PP-500(NOF Corporation 제작), BLEMMER PP-800(NOF Corporation 제작), BLEMMER PP-1000(NOF Corporation 제작), BLEMMER 55-PET-800(NOF Corporation 제작), BLEMMER PME-4000(NOF Corporation 제작), BLEMMER PSE-400(NOF Corporation 제작), BLEMMER PSE-1300(NOF Corporation 제작), BLEMMER 43PAPE-600B(NOF Corporation 제작) 등을 포함한다. 이들 중에, AA-6(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AA-10(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AB-6(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AS-6(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), AN-6(TOAGOSEI Co., Ltd. 제작), BLEMMER PME-4000(NOF Corporation 제작) 등이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 그래프트 폴리머는 그래프트쇄를 갖는 구조로서, 하기 식(1)∼(4) 중 어느 하나로 나타내어지는 적어도 하나의 구조단위를 포함하는 것이 바람직하고, 하기 식(1A), 하기 식(2A), 하기 식(3A), 하기 식(3B) 및 하기 식(4) 중 어느 하나로 나타내어지는 적어도 하나의 구조단위를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
식(1)∼(4) 중, X1, X2, X3, X4 및 X5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 1가의 유기기를 나타낸다. 합성상의 제약의 관점에서, 수소원자 또는 탄소원자 1∼12개의 알킬기가 바라믹하고, 수소원자 또는 메틸기가 보다 바람직하고, 메틸기가 특히 바람직하다.
식(1)∼(4) 중, W1, W2, W3 및 W4는 각각 독립적으로 산소원자 또는 NH를 나타내고, 산소원자가 특히 바람직하다.
식(1)∼(4) 중, Y1, Y2, Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 2가의 연결기이고, 구조상 특별히 제한되지 않는다. 구체적으로는, 그 예는 하기 (Y-1)∼(Y-21)의 연결기 등을 포함한다. 하기 구조 중, A 및 B는 각각 식(1)∼(4) 중에 좌말단기와의 결합 및 우말단기와의 결합을 나타낸다. 하기 구조 중에, 합성의 간편성에 의해 (Y-2) 및 (Y-13)이 보다 바람직하다.
식(1)∼(4) 중, Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 1가의 치환기이고, 상기 치환기의 구조는 특별히 제한되지 않지만, 그 구체예는 알킬기, 히드록실기, 알콕시기, 아릴옥시기 또는 헤테로아릴옥시기, 알킬티오에테르기, 아릴티오에테르기 또는 헤테로아릴티오에테르기, 아미노기 등을 포함한다. 이들 중에, 특히 분산성 향상의 관점에서 상기 기는 입체 반발 효과를 갖는 것이 바람직하고, Z1∼Z3으로 나타내어지는 1가의 치환기로서 상기 기는 각각 독립적으로 탄소원자 5∼24개의 알킬기 또는 탄소원자 5∼24개의 알콕시 기가 바람직하고, 이들 중에, 상기 기는 각각 독립적으로 탄소원자 5∼24개의 분기상 알킬기를 갖는 알콕시기 또는 탄소원자 5∼24개의 환상 알킬기를 갖는 알콕시기가 바람직하다. 또한, Z4로 나타내어지는 1가의 치환기는 탄소원자 5∼24개의 분기상 알킬기가 바람직하고, 이들 중에 상기 기는 각각 독립적으로 탄소원자 5∼24개의 분기상 알킬기 또는 탄소원자 5∼24개의 환상 알킬기가 바람직하다.
식(1)∼(4) 중, n, m, p 및 q는 각각 1∼500의 정수이다.
식(1) 및 (2) 중, j 및 k는 각각 독립적으로 2∼8의 정수이다. 식(1) 및 (2) 중, 분산 안정성의 관점에서 j 및 k는 4∼6의 정수가 바람직하고, 5가 가장 바람직하다.
식(3) 중, R'는 분기상 또는 직쇄상 알킬렌기를 나타낸다. 식(3) 중에 R'는 탄소원자 1∼10개의 알킬렌기가 바람직하고, 탄소원자 2 또는 3개의 알킬렌기가 보다 바람직하다.
또한, 식(3) 중에 R'로서 상기 분산 수지 중에 서로 다른 구조를 갖는 R'을 2종 이상 혼합하여 사용해도 좋다.
식(4) 중, R은 수소원자 또는 1가의 유기기를 나타내고, 그 구조는 특별히 제한되지 않지만, 그 예는 수소원자, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 수소원자 및 알킬기를 포함한다. 상기 R이 알킬기인 경우, 상기 알킬기는 탄소원자 1∼20개의 직쇄상 알킬기, 탄소원자 3∼20개의 분기상 알킬기 또는 탄소원자 5∼20개의 환상 알킬기가 바람직하고, 탄소원자 1∼20개의 직쇄상 알킬기가 보다 바람직하고, 탄소원자 1∼6개의 직쇄상 알킬기가 특히 바람직하다.
또한, 식(4) 중에 R로서 상기 분산 수지 중에 서로 다른 구조를 갖는 R을 2종 이상 혼합하여 사용해도 좋다.
상기 식(1)으로 나타내어지는 구조단위로서, 분산 안정성의 관점에서 하기 식(1A) 또는 (2A)으로 나타내어지는 구조단위가 보다 바람직하다.
식(1A) 중, X1, Y1, Z1 및 n은 식(1) 중에 X1, Y1, Z1 및 n과 동일한 의미를 가지고, 바람직한 범위도 같다.
식(2A) 중, X2, Y2, Z2 및 m은 식(2) 중에 X2, Y2, Z2 및 m과 동일한 의미를 가지고, 바람직한 범위도 같다.
또한, 상기 식(3)으로 나타내어지는 구조단위로서, 분산 안정성의 관점에서 하기 식(3A) 또는 하기 식(3B)으로 나타내어지는 구조단위가 보다 바람직하다.
식(3A) 또는 (3B) 중, X3, Y3, Z3 및 p는 상기 식(3) 중에 X3, Y3, Z3 및 p와 동일한 의미를 가지고, 바람직한 범위도 같다.
그래프트 폴리머는 상기 식(1A)으로 나타내어지는 구조단위를 갖는 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 사용되는 그래프트 폴리머에 있어서, 상기 그래프트쇄를 갖는 구조단위(반복단위)는 상기 분산 수지의 총 질량에 대하여 10질량%∼75질량%의 범위를 포함하는 것이 바람직하고, 12질량%∼50질량%의 범위를 포함하는 것이 보다 바람직하고, 15질량%∼40질량%의 범위를 포함하는 것이 특히 바람직하다. 상기 양이 이들 범위인 경우, 상기 착색제의 분산성 또는 분산 안정성이 높아 상기 착색 조성물을 사용하여 형성된 도포막에 있어서 막 두께의 균일성을 보다 향상시킨다. 또한, 본 발명에 사용되는 분산 수지는 서로 다른 구조를 갖는 그래프트 폴리머의 2종 이상의 조합이어도 좋다.
또한, 본 발명에 있어서 분산 수지는 강도 등의 각종 성능을 향상시키기 위해서 본 발명의 효과를 손상시키지 않으면 다양한 기능을 갖는 다른 구조단위, 예를 들면 공중합 성분으로부터 유래된 구조단위로서 분산질에 사용되는 분산매에 대한 친화성을 갖는 관능기 등을 더 갖는 구조단위를 포함할 수 있다.
본 발명에 의한 분산 수지와 공중합가능한 공중합 성분의 예는 아크릴에스테르류, 메타크릴에스테르류, 스티렌류, 아크릴로니트릴류, 메타크릴로니트릴류, 아크릴아미드류, 메타크릴아미드류 등으로부터 선택된 라디칼 중합성 화합물을 포함한다.
그 구체예는 알킬 아크릴레이트(상기 알킬기는 탄소원자 1∼20개를 갖는 것이 바람직함) 등의 아크릴에스테르류(구체적으로는, 예를 들면 벤질아크릴레이트, 4-비페닐아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, 4-t-부틸페닐아크릴레이트, 4-클로로페닐아크릴레이트, 펜타클로로페닐아크릴레이트, 4-시아노벤질아크릴레이트, 시아노메틸아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 2-에톡시에틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 헵틸아크릴레이트, 헥실아크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소프로필아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 3,5-디메틸아다만틸아크릴레이트, 2-나프틸아크릴레이트, 네오펜틸아크릴레이트, 옥틸아크릴레이트, 페네틸아크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 톨릴아크릴레이트, 아밀아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 5-히드록시펜틸아크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 2-알릴옥시에틸아크릴레이트, 프로파르길아크릴레이트 등),
알킬메타크릴레이트(상기 알킬기는 탄소원자 1∼20개를 갖는 것이 바람직함) 등의 메타크릴에스테르류(예를 들면, 벤질메타크릴레이트, 4-비페닐메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 4-t-부틸페닐메타크릴레이트, 4-클로로페닐메타크릴레이트, 펜타클로로페닐메타크릴레이트, 4-시아노페닐메타크릴레이트, 시아노메틸메타크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 2-에톡시에틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 헵틸메타크릴레이트, 헥실메타크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 이소프로필메타크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 3,5-디메틸아다만틸메타크릴레이트, 2-나프틸메타크릴레이트, 네오펜틸메타크릴레이트, 옥틸메타크릴레이트, 페네틸메타크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 톨릴메타크릴레이트, 아밀메타크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴메타크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 5-히드록시펜틸메타크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 2-알릴옥시에틸메타크릴레이트, 프로파르길메타크릴레이트, 2-디에틸아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노메타크릴레이트 등),
스티렌, 알킬스티렌 등의 스티렌류(예를 들면, 메틸스티렌, 디메틸스티렌, 트리메틸스티렌, 에틸스티렌, 디에틸스티렌, 이소프로필스티렌, 부틸스티렌, 헥실스티렌, 시클로헥실스티렌, 데실스티렌, 벤질스티렌, 클로로메틸스티렌, 트리플루오로메틸스티렌, 에톡시메틸스티렌, 아세톡시메틸스티렌 등), 알콕시스티렌(예를 들면, 메톡시스티렌, 4-메톡시-3-메틸스티렌, 디메톡시스티렌 등), 할로겐 스티렌(예를 들면, 클로로스티렌, 디클로로스티렌, 트리클로로스티렌, 테트라클로로스티렌, 펜타클로로스티렌, 브로모스티렌, 디브로모스티렌, 요오드스티렌, 플루오로스티렌, 트리플루오로스티렌, 2-브로모-4-트리플루오로메틸스티렌, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸스티렌 등) 및 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴을 포함한다.
이들 라디칼 중합성 화합물 중에, 메타크릴에스테르류, 아크릴아미드류, 메타크릴아미드류 및 스티렌류가 적합하게 사용되고, 특히 적합하게 사용되는 화합물의 예는 벤질메타크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 4-t-부틸페닐메타크릴레이트, 펜타클로로페닐메타크릴레이트, 4-시아노페닐메타크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 이소프로필메타크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 3,5-디메틸아다만틸메타크릴레이트, 2-나프틸메타크릴레이트, 네오펜틸메타크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴메타크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 알릴메타크릴레이트,
아크릴아미드, N-메틸아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, 모르폴릴아크릴아미드, 피페리딜아크릴아미드, N-t-부틸아크릴아미드, N-시클로헥실아크릴아미드, N-페닐아크릴아미드, N-나프틸아크릴아미드, N-히드록시메틸아크릴아미드, N-히드록시에틸아크릴아미드, N-알릴아크릴아미드, 4-히드록시페닐아크릴아미드, 2-히드록시페닐아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디이소프로필아크릴아미드, N,N-디-t-부틸아크릴아미드, N,N-디시클로헥실아크릴아미드, N,N-페닐아크릴아미드, N,N-디히드록시에틸아크릴아미드, N,N-디알릴아크릴아미드,
메타크릴아미드, N-메틸메타크릴아미드, N-이소프로필메타크릴아미드, 모르폴릴메타크릴아미드, 피페리딜메타크릴아미드, N-t-부틸메타크릴아미드, N-시클로헥실메타크릴아미드, N-페닐메타크릴아미드, N-나프틸메타크릴아미드, N-히드록시메틸메타크릴아미드, N-히드록시에틸메타크릴아미드, N-알릴메타크릴아미드, 4-히드록시페닐메타크릴아미드, 2-히드록시페닐메타크릴아미드, N,N-디메틸메타크릴아미드, N,N-디이소프로필메타크릴아미드, N,N-디-t-부틸메타크릴아미드, N,N-디시클로헥실메타크릴아미드, N,N-페닐메타크릴아미드, N,N-디히드록시에틸메타크릴아미드, N,N-디알릴메타크릴아미드,
스티렌, 메틸스티렌, 디메틸스티렌, 트리메틸스티렌, 이소프로필스티렌, 부틸스티렌, 시클로헥실스티렌, 클로로메틸스티렌, 트리플루오로메틸스티렌, 에톡시메틸스티렌, 아세톡시메틸스티렌, 메톡시스티렌, 4-메톡시-3-메틸스티렌, 클로로 스티렌, 디클로로스티렌, 트리클로로스티렌, 테트라클로로스티렌, 펜타클로로스티렌, 브로모스티렌, 디브로모스티렌, 요오드스티렌, 플루오로스티렌, 트리플루오로스티렌, 2-브로모-4-트리플루오로메틸스티렌 및 4-플루오로-3-트리플루오로메틸스티렌을 포함한다.
상기 라디칼 중합성 화합물은 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다. 상기 분산 수지는 상술한 라디칼 중합성 화합물을 함유해도 함유하지 않아도 좋지만, 상기 수지가 상기 화합물을 함유하는 경우에 상기 라디칼 중합성 화합물에 상응하는 구조단위의 함량은 상기 분산 수지의 총 질량에 대하여 0.1질량%∼50질량%이고, 특히 바람직하게는 0.1질량%∼30질량% 이하이다.
본 발명에 있어서 분산 수지는 종래 공지의 방법에 의해 합성할 수 있다. 합성에 사용되는 용제의 예는 염화에틸렌, 시클로헥산온, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 2-메톡시에틸아세테이트, 1-메톡시-2-프로판올, 1-메톡시-2-프로필아세테이트, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 톨루엔, 에틸아세테이트, 메틸락테이트, 에틸락테이트 등을 포함한다. 이들 용제는 단독 또는 2종 이상의 혼합물을 사용해도 좋다.
본 발명에 있어서 분산 수지의 바람직한 구체예는 하기 예시화합물 1∼32을 포함하지만, 본 발명은 이들로 제한되지 않는다. 하기 예시화합물 중에, 각각의 구조단위에 병기된 수치(주쇄의 반복단위에 병기된 수치)는 상기 구조단위의 함량[질량% (wt%)]을 나타낸다. 측쇄의 반복부에 첨부된 수치는 상기 반복부의 반복수를 나타낸다.
또한, 상기 분산 수지는 pKa14 이하의 관능기를 갖는 기 X를 갖는 반복단위 및 측쇄에 원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y를 갖고, 염기성 질소원자를 함유하는 수지(B1)의 형태인 것이 바람직하다. 그러나, 상기 수지(B1)의 고형분 산가는 80mgKOH/g 이하이다.
여기서, 상기 염기성 질소원자는 염기성을 나타내는 질소원자이면 특별히 제한되지 않지만, 상기 수지(B1)는 pKb14 이하의 질소원자를 갖는 구조를 함유하는 것이 바람직하고, pKb10 이하의 질소원자를 갖는 구조를 함유하는 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서 염기 강도(pKb)는 수온 25℃에서의 pKb를 말하고, 염기의 강도를 정량적으로 나타내기 위한 지표 중 하나이고, 염기성 정수와 동일하다. 상기 염기 강도(pKb) 및 후술하는 산 강도(pKa)는 pKb=14-pKa의 관계에 있다.
pKa14 이하의 관능기를 갖는 기 X는 상기 수지(B)에 대하여 후술하는 기 X와 동일하다.
상기 수지(B1)가 측쇄에 갖는 원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y는 상기 수지(B)에 대하여 후술하는 원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y와 동일하다.
상기 수지(B1)의 예는 하기 식으로 나타내어지는 pKa14 이하의 관능기를 갖는 기 X를 갖는 반복단위, 하기 식으로 나타내어지는 염기성 질소원자를 갖는 반복단위 및 하기 식으로 나타내어지는 원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y를 갖는 반복단위(하기 반복단위의 구조의 좌측으로부터 순서대로 상응)를 함유하는 수지를 포함한다.
상기 식 중, x, y 및 z는 상기 반복단위의 중합 몰비를 나타내고, x는 5∼50, y는 5∼60, z는 10∼90인 것이 바람직하다. l은 폴리에스테르쇄의 연결수를 나타내고, 원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄를 형성할 수 있는 정수이고, 70∼2,000이 바람직하다.
상기 수지(B1)는 상기 pKa14 이하의 관능기를 갖는 기 X가 결합하는 질소원자를 함유하는 반복단위 및 측쇄에 원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y를 갖는 수지(B2)가 바람직하다.
상기 수지(B1)는 (B) (i) 폴리(저급 알킬렌이민)계 반복단위, 폴리알릴아민계 반복단위, 폴리디알릴아민계 반복단위, 메타크실렌디아민-에피클로로히드린 중축합물계 반복단위 및 폴리비닐아민계 반복단위로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 질소원자를 함유하는 반복단위, 상기 질소원자에 결합하고 pKa14 이하의 관능기를 갖는 기 X를 갖는 반복단위, 및 (ii) 측쇄에 원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y를 갖는 수지(B)(이하에, 적당히 "특정 수지"라 함)가 특히 바람직하다.
((i)폴리(저급 알킬렌이민)계 반복단위, 폴리알릴아민계 반복단위, 폴리디알릴아민계 반복단위, 메타크실렌디아민-에피클로로히드린 중축합물계 반복단위 및 폴리비닐아민계 반복단위로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 질소원자를 함유하는 반복단위)
특정 수지는 (i) 폴리(저급 알킬렌이민)계 반복단위, 폴리알릴아민계 반복단위, 폴리디알릴아민계 반복단위, 메타크실렌디아민-에피클로로히드린 중축합물계 반복단위 및 폴리비닐아민계 반복단위로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 질소원자를 함유하는 반복단위를 갖는다. 따라서, 상기 착색제의 표면에 대한 흡착성을 향상시키고, 착색제 분자간의 상호작용을 감소시킬 수 있다.
상기 폴리(저급 알킬렌이민)은 쇄상 또는 메쉬상이어도 좋다.
(i) 폴리(저급 알킬렌이민)계 반복단위, 폴리알릴아민계 반복단위, 폴리디알릴아민계 반복단위, 메타크실렌디아민-에피클로로히드린 중축합물계 반복단위 및 폴리비닐아민계 반복단위로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 질소원자를 함유하는 반복단위를 중합하여 얻어지는 주쇄의 수 평균 분자량, 즉 상기 수지(B)로부터 측쇄의 상기 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y부를 제외한 부분의 수 평균 분자량은 100∼10,000이 바람직하고, 200∼5,000이 보다 바람직하고, 300∼2,000이 가장 바람직하다. 주쇄부의 수 평균 분자량은 핵자기 공명 분광법으로 측정된 말단기와 주쇄부의 수소원자 적분값의 비로부터 구하거나, 원료로서 아미노기를 함유하는 올리고머 또는 폴리머의 분자량의 측정에 의해 구할 수 있다.
질소원자를 함유하는 반복단위(i)는 폴리(저급 알킬렌이민)계 반복단위 또는 폴리알릴아민계 반복단위가 특히 바람직하다. 한편, 본 발명에 있어서 폴리(저급 알킬렌이민)에 사용되는 "저급"은 탄소원자가 1∼5개인 것을 나타내고, 저급 알킬렌이민은 탄소원자 1∼5개의 알킬렌이민을 나타낸다. 이 구조가 명시되면, 특정 수지는 식(I-1)으로 나타내어지는 반복단위 및 식(I-2)으로 나타내어지는 반복단위를 갖는 구조, 또는 식(II-1)으로 나타내어지는 반복단위 및 식(II-2)으로 나타내어지는 반복단위를 갖는 구조를 포함하는 것이 바람직하다.
(식(I-1)으로 나타내어지는 반복단위 및 식(I-2)으로 나타내어지는 반복단위)
본 발명의 특정 수지의 바람직한 구성 성분으로서 식(I-1)으로 나타내어지는 반복단위 및 식(I-2)으로 나타내어지는 반복단위를 상세하게 설명한다.
식(I-1) 및 (I-2) 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자 또는 알킬기를 나타낸다. 복수의 a는 각각 독립적으로 1∼5의 정수를 나타낸다. *는 반복단위간의 연결부를 나타낸다.
X는 pKa14 이하의 관능기를 갖는 기를 나타낸다.
Y는 원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄를 나타낸다.
상기 특정 수지는 공중합 성분으로서 식(I-1) 또는 식(I-2)으로 나타내어지는 반복단위 이외에, 식(I-3)으로 나타내어지는 반복단위를 갖는 것이 바람직하다. 이들 반복단위를 조합하여 사용함으로써, 상기 수지를 상기 착색제의 분산제로서 사용할 때에 분산 성능은 더 향상된다.
식(I-3) 중, R1, R2 및 a는 식(I-1)과 동일하다.
Y'는 원자수 40∼10,000개의 음이온성기를 갖는 올리고머쇄 또는 폴리머쇄를 나타낸다.
식(I-3)으로 나타내어지는 반복단위는 주쇄부에 1차 또는 2차 아미노기를 갖는 수지에 아민과 반응하여 염을 형성하는 기를 갖는 올리고머 또는 폴리머를 첨가하여 반응시킴으로써 형성되는 것이 가능하다.
식(I-1), 식(I-2) 및 식(I-3) 중, R1 및 R2는 수소원자가 특히 바람직하다. a는 원료 입수의 관점에서 2가 바람직하다.
상기 특정 수지는 식(I-1), 식(I-2) 및 식(I-3)으로 나타내어지는 반복단위 이외에, 반복단위로서 저급 알킬렌이민을 포함해도 좋다. 상술한 바와 같이, 상기 저급 알킬렌이민은 탄소원자 1∼5개의 알킬렌이민을 나타낸다. 상기 특정 수지는 이러한 저급 알킬렌이민 반복단위를 함유해도 함유하지 않아도 좋지만, 상기 특정 수지가 저급 알킬렌이민 반복단위를 함유하는 경우에 상기 저급 알킬렌이민 반복단위는 상기 특정 수지에 포함되는 전체 반복단위에 대하여 1몰%∼70몰%의 양을 함유하고, 3몰%∼50몰%가 가장 바람직하다. 한편, 이러한 저급 알킬렌이민 반복단위 중의 질소원자에, 상기 X, Y 또는 Y'로 나타내어지는 기가 결합되어도 좋다. 주쇄 구조에 X로 나타내어지는 기가 결합한 반복단위 및 Y가 결합한 반복단위 모두를 포함하는 수지도 특정 수지에 포함된다.
식(I-1)으로 나타내어지는 반복단위는 pKa14 이하의 관능기를 갖는 기 X가 결합된 질소원자를 함유하는 반복단위이고, 상기 질소원자를 함유하는 반복단위는 보존 안정성의 관점에서 본 발명의 수지에 포함되는 전체 반복단위에 대하여 1몰%∼80몰%의 양을 함유하는 것이 바람직하고, 3몰%∼50몰%가 가장 바람직하다.
식(I-2)으로 나타내어지는 반복단위는 원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄를 갖는 반복단위이고, 상기 반복단위는 보존 안정성의 관점에서 본 발명의 수지의 전체 반복단위에 대하여 10몰%∼90몰%의 양을 함유하는 것이 바람직하고, 30몰%∼70몰%가 가장 바람직하다.
상기 함유비 모두를 검토하면, 분산 안정성 및 친수성/소수성의 밸런스의 관점에서 반복단위(I-1):(I-2)의 몰비는 10:1∼1:100가 바람직하고, 1:1∼1:99가 보다 바람직하다.
한편, 소망에 따라서 조합하여 사용되는 식(I-3)으로 나타내어지는 반복단위는 원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄를 포함하는 부분 구조가 주쇄의 질소원자에 이온적으로 결합하고, 효과의 관점에서 본 발명의 수지의 전체 반복단위에 대하여 0.5몰%∼20몰%의 양을 함유하는 것이 바람직하고, 1몰%∼10몰%가 가장 바람직하다.
한편, 폴리머쇄 Y의 이온결합은 적외선 분광법 또는 염기 적정에 의해 확인할 수 있다.
(식(II-1)으로 나타내어지는 반복단위 및 (II-2)으로 나타내어지는 반복단위)
특정 수지의 다른 바람직한 구성 성분으로서 식(II-1)으로 나타내어지는 반복단위 및 식(II-2)으로 나타내어지는 반복단위를 상세하게 설명한다.
식(II-1) 및 (II-2)중, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기를 나타낸다. *, X 및 Y는 식(I-1) 및 (I-2) 중에 *, X 및 Y와 동일하다.
본 발명의 수지는 식(II-1)으로 나타내어지는 반복단위 및 식(II-2)으로 나타내어지는 반복단위에 이외에, 식(II-3)으로 나타내어지는 반복단위를 공중합 성분으로서 포함하는 것이 바람직하다. 이러한 반복단위를 조합하여 사용함으로써, 상기 수지가 상기 착색제의 분산제로서 사용했을 때에 분산 성능은 더 향상된다.
식(II-3) 중, *, R3, R4, R5 및 R6은 식(II-1)과 동일하다. Y'는 식(I-3) 중에 Y'과 동일하다.
식(II-1), 식(II-2) 및 식(II-3) 중, R3, R4, R5 및 R6은 원료 입수성의 관점에서 수소원자가 바람직하다.
식(II-1)은 pKa14 이하의 관능기를 갖는 기 X가 결합하는 질소원자를 함유하는 반복단위이고, 상기 질소원자를 함유하는 반복단위는 보존 안정성의 관점에서 본 발명의 수지에 포함되는 전체 반복단위에 대하여 1몰%∼80몰%의 양을 함유하는 것이 바람직하고, 3몰%∼50몰%가 가장 바람직하다.
식(II-2)은 원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y를 갖는 반복단위이고, 상기 반복단위는 보존 안정성의 관점에서 본 발명의 수지의 전체 반복단위에 대하여 10몰%∼90몰%의 양을 함유하는 것이 바람직하고, 30∼70몰%가 가장 바람직하다.
상기 함유비 모두를 검토하면, 분산 안정성 및 친수성/소수성의 밸런스의 관점에서 반복단위(II-1):(II-2)의 몰비는 10:1∼1:100이 바람직하고, 1:1∼1:99가 보다 바람직하다.
소망에 따라서 조합하여 사용되는 식(II-3)으로 나타내어지는 반복단위는 본 발명의 수지의 전체 반복단위에 대하여 0.5몰%∼20몰%의 양을 함유하는 것이 바람직하고, 1몰%∼10몰%가 가장 바람직하다.
특정 수지에 있어서, 특히 분산성의 관점에서 식(I-1)으로 나타내어지는 반복단위 및 식(I-2)으로 나타내어지는 반복단위 모두를 포함하는 것이 가장 바람직하다.
<pKa14 이하의 관능기를 갖는 기 X>
X는 수온 25℃에서의 pKa가 14 이하인 관능기를 갖는다. 본 명세서에서 언급되는 "pKa"는 Chemical Handbook(II)(개정 4 판, 1993년, The Chemical Society of Japan, Maruzen Co., Ltd. 저)에 기재되어 있는 정의이다.
"pKa14 이하의 관능기"는 물성이 이 조건을 만족시키면 구조 등은 특별히 제한되지 않고, 그 예는 상술한 범위를 만족시키는 pKa를 갖는 공지의 관능기를 포함하지만, pKa가 12 이하인 관능기가 특히 바람직하고, pKa가 11이하인 관능기가 가장 바람직하다. 그 구체예는 카르복실산(약 pKa 3∼5), 술폰산(약 pKa -3∼-2), -COCH2CO-(약 pKa 8∼10), -COCH2CN(약 pKa 8∼11), -CONHCO-, 페놀성 히드록실기, -RFCH2OH 또는 -(RF)2CHOH(RF는 퍼플루오로알킬기를 나타낸다. 약 pKa 9∼11), 술폰아미드기(약 pKa 9∼11) 등을 포함하고, 카르복실산(약 pKa 3∼5), 술폰산(약 pKa -3∼-2), -COCH2CO-(약 pKa 8∼10)가 특히 바람직하다.
상기 기 X 중에 관능기의 pKa는 14 이하이고, 상기 기와 상기 착색제간에 상호작용을 달성할 수 있다.
상기 pKa14 이하의 관능기를 갖는 기 X는 상기 질소원자를 함유하는 반복단위 중에 질소원자에 직접 결합하는 것이 바람직하지만, 상기 질소원자를 함유하는 반복단위의 질소원자 및 X는 공유결합뿐만 아니라, 이온결합을 통하여 염을 형성하는 형태로 결합되어도 좋다.
본 발명에 있어서 pKa14 이하의 관능기를 함유하는 기 X는 식(V-1), 식(V-2) 또는 식(V-3)으로 나타내어지는 구조를 갖는 것이 특히 바람직하다.
식(V-1) 및 식(V-2) 중, U는 단일결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다.
d 및 e는 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다.
식(V-3) 중, Q는 아실기 또는 알콕시카르보닐기를 나타낸다.
U로 나타내어지는 2가의 연결기의 예는 알킬렌(보다 구체적으로는, 예를 들면 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CHMe-, -(CH2)5-, -CH2CH(n-C10H21)- 등), 산소 함유 알킬렌(보다 구체적으로는, 예를 들면 -CH2OCH2-, -CH2CH2OCH2CH2- 등), 아릴렌기(예를 들면, 페닐렌, 톨릴렌, 비페닐렌, 나프틸렌, 푸라닐렌, 피롤릴렌 등), 알킬렌옥시(예를 들면, 에틸렌옥시, 프로필렌옥시, 페닐렌옥시 등), 알케닐렌기(예를 들면, 비닐렌기) 등을 포함한다. 이들 중에, 탄소원자 1∼30개의 알킬렌기, 탄소원자 2∼30개의 알케닐렌기 또는 탄소원자 6∼20개의 아릴렌기가 특히 바람직하고, 탄소원자 1∼20개의 알킬렌기, 탄소원자 2∼20개의 알케닐렌기 또는 탄소원자 6∼15개의 아릴렌기가 가장 바람직하다. 또한, 생산성의 관점에서 d는 1이 바람직하고, e는 0이 바람직하다.
Q는 아실기 또는 알콕시카르보닐기를 나타낸다. Q 중에 아실기로서, 탄소원자 1∼30개의 아실기(예를 들면, 포르밀, 아세틸, n-프로파노일, 벤조일 등)가 바람직하고, 아세틸이 특히 바람직하다. Q 중에 알콕시카르보닐기로서, 탄소원자 2∼30개의 알콕시카르보닐기(예를 들면, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기 등)가 바람직하다. Q는 아실기가 특히 바람직하고, 아세틸기가 제조 용이함 및 원료(X의 전구체 X') 입수성의 관점에서 바람직하다.
본 발명에 있어서 기 X는 질소원자를 함유하는 반복단위의 질소원자와 결합하는 것이 바람직하다. 따라서, 상기 착색제의 분산성 및 분산 안정성은 급격하게 향상된다. 이유는 명백하지 않지만, 이하와 같다고 생각된다. 즉, 질소원자를 함유하는 반복단위의 질소원자는 아미노기, 암모늄기 또는 아미드기의 구조로서 존재하고, 상기 기는 상기 착색제 표면의 산성부와 수소결합 및 이온결합 등의 상호작용을 가져 서로 흡착된다고 생각된다. 또한, 본 발명에 있어서 X는 산성기로서 기능하므로, 착색제가 염기성을 나타낼 때에 보다 강한 상호작용할 수 있다. 즉, 특정 수지는 상기 질소원자 및 기 X와 상기 착색제의 염기성부 및 산성부 모두를 흡착할 수 있으므로, 흡착능력이 높아져 분산성 및 보존 안정성이 급격하게 향상된다고 생각된다.
또한, 본 발명에 있어서 X는 용제 용해성을 부여하여 경시에 따라 수지가 침전되는 것을 억제하여 분산 안정성에 기여한다고 생각된다.
X 중에 pKa14 이하의 관능기의 함량은 특별히 제한되지 않지만, 상기 특정 수지 1g에 대하여 0.01mmol∼5mmol이 바람직하고, 0.05mmol∼1mmol이 가장 바람직하다. 이 범위내에서, 착색제의 분산성 및 분산 안정성은 향상된다.
(원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y)
Y의 예는 특정 수지의 주쇄부와 연결할 수 있는 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드 및 폴리(메타)아크릴산 에스테르 등의 공지의 폴리머쇄를 포함한다. 상기 특정 수지에 대한 Y의 결합 위치는 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y의 말단이 바람직하다.
Y는 폴리(저급 알킬렌이민)계 반복단위, 폴리알릴아민계 반복단위, 폴리디알릴아민계 반복단위, 메타크실렌디아민-에피클로로히드린 중축합물계 반복단위 및 폴리비닐아민계 반복단위로부터 선택된 적어도 1종의 질소원자를 함유하는 반복단위의 질소원자와 결합하는 것이 바람직하다. 폴리(저급 알킬렌이민)계 반복단위, 폴리알릴아민계 반복단위, 폴리디알릴아민계 반복단위, 메타크실렌디아민-에피클로로히드린 중축합물계 반복단위 및 폴리비닐아민계 반복단위로부터 선택된 적어도 1종의 질소원자를 함유하는 반복단위 등의 주쇄부와 Y 사이의 결합 방식은 공유결합, 이온결합, 또는 공유결합과 이온결합의 혼합이다. Y와 상기 주쇄부의 결합 방식의 비는 공유결합:이온결합=100:0∼0:100의 범위이지만, 95:5∼5:95이 바람직하고, 90:10∼10:90이 가장 바람직하다. 상기 비가 상기 범위내인 경우, 분산성 및 분산 안정성은 열악하고 용제 용해성도 감소한다.
상기 질소원자를 함유하는 반복단위의 질소원자에, Y는 아미드결합 또는 카르복실레이트로서 이온결합인 것이 바람직하다.
상기 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y의 원자수는 분산성 및 분산 안정성의 관점에서 50∼5,000이 바람직하고, 60∼3,000이 보다 바람직하다.
상기 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y당 원자수가 40개 미만인 경우에 상기 그래프트쇄는 짧아지므로, 입체 반발 효과가 감소하여 분산성의 감소를 야기한다. 한편, 상기 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y당 원자수가 10,000개를 초과하는 경우에 상기 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y는 매우 길어지므로, 상기 착색제에 대한 흡착력이 감소하여 분산성의 감소를 야기한다.
또한, Y의 수 평균 분자량은 GPC법에 의한 폴리스티렌 환산값으로 측정될 수 있다. Y의 수 평균 분자량은 1,000∼50,000이 바람직하고, 1,000∼30,000이 분산성 및 분산 안정성의 관점에서 가장 바람직하다.
Y로 나타내어지는 측쇄 구조는 상기 수지 한 분자 중에 주쇄에 대하여 2개 이상 연결되어 있는 것이 바람직하고, 5개 이상이 가장 바람직하다.
특히, Y는 식(III-1)으로 나타내어지는 구조를 갖는 것이 바람직하다.
식(III-1) 중, Z는 부분 구조로서 폴리에스테르쇄를 갖는 폴리머 또는 올리고머이고, 하기 식(IV)으로 나타내어지는 자유 카르복실산을 갖는 폴리에스테르로부터 카르복실기를 제외한 잔기를 나타낸다.
식(IV) 중, Z는 식(III-1) 중에 Z와 동일하다.
상기 특정 수지가 식(I-3) 또는 식(II-3)으로 나타내어지는 반복단위를 함유하는 경우, Y'는 식(III-2)이 바람직하다.
식(III-2) 중, Z는 식(III-1)의 Z와 동일하다.
일단에 카르복실기를 갖는 폴리에스테르(식(IV)으로 나타내어지는 폴리에스테르)는 카르복실산과 락톤의 중축합(IV-1), 히드록시기 함유 카르복실산의 중축합(IV-2), 2가 알콜과 2가 카르복실산(또는 환상 산무수물)의 중축합(IV-3) 등에 의해 얻을 수 있다.
카르복실산과 락톤의 중축합 반응(IV-1)에 사용되는 카르복실산은 지방족 카르복실산(탄소원자 1∼30개의 직쇄상 또는 분기상 카르복실산이 바람직하고, 예를 들면 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, n-헥산산, n-옥탄산, n-데칸산, n-도데칸산, 팔미트산, 2-에틸헥산산, 시클로헥산산 등), 히드록시기 함유 카르복실산(탄소원자 1∼30개의 직쇄상 또는 분기상 히드록시기 함유 카르복실산이 바람직하고, 예를 들면 글리콜산, 락트산, 3-히드록시프로피온산, 4-히드록시도데칸산, 5-히드록시도데칸산, 리시놀레산, 12-히드록시데칸산, 12-히드록시스테아린산 및 2,2-비스(히드록시메틸)부티르산 등)을 포함하지만, 탄소원자 6∼20개의 직쇄상 지방족 카르복실산 또는 탄소원자 1∼20개의 히드록시기 함유 카르복실산이 특히 바람직하다. 이들 카르복실산은 그 혼합물을 사용해도 좋다. 상기 락톤으로서 공지의 락톤을 사용할 수 있고, 그 예는 β-프로피오락톤, β-부티로락톤, γ-부티로락톤, γ-헥사노락톤, γ-옥타노락톤, δ-발레로락톤, δ-헥사노락톤, δ-옥타노락톤, ε-카프로락톤, δ-도데카노락톤, α-메틸-γ-부티로락톤 등을 포함하고, ε-카프로락톤이 반응성 및 입수성의 관점에서 특히 바람직하다.
이들 락톤류는 복수종의 혼합물을 사용해도 좋다.
반응시에 상기 카르복실산과 상기 락톤의 투입 몰비는 목표의 폴리에스테르쇄의 분자량에 따르므로 독단적으로 결정할 수 없지만, 카르복실산:락톤=1:1∼1:1,000이 바람직하고, 1:3∼1:500이 가장 바람직하다.
히드록시기 함유 카르복실산의 중축합(IV-2)에 있어서 히드록시기 함유 카르복실산은 상기 (IV-1)에 있어서 히드록시기 함유 카르복실산과 동일하고, 바람직한 범위도 같다.
2가 알콜과 2가 카르복실산(또는 환상 산무수물)의 중축합 반응(IV-3)에 있어서 2가 알콜은 직쇄상 또는 분기상 지방족 디올(탄소원자 2∼30개의 디올이 바람직하고, 예를 들면 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-올탄디올 등)이어도 좋고, 탄소원자 2∼20개의 지방족 디올이 바람직하다.
상기 2가 카르복실산의 예는 직쇄상 또는 분기상 2가의 지방족 카르복실산(탄소원자 1∼30개의 2가의 지방족 카르복실산이 바람직하고, 예를 들면 숙신산, 말레산, 아디프산, 세바신산, 도데칸이산, 글루타르산, 수베르산, 타르타르산, 옥살산, 말론산 등)을 포함하고, 탄소원자 3∼20개의 2가 카르복실산이 특히 바람직하다. 또한, 이들 2가 카르복실산과 등가한 산무수물(예를 들면, 무수 숙신산, 무수 글루타르산 등)을 사용해도 좋다.
상기 2가 카르복실산과 2가 알콜은 몰비로 1:1를 투입하는 것이 바람직하다. 따라서, 말단에 카르복실산을 도입하는 것이 가능해진다.
폴리에스테르의 제조시에 중축합은 촉매를 첨가하여 행하는 것이 바람직하다. 상기 촉매는 루이스산으로서 기능하는 촉매가 바람직하고, 그 예는 Ti 화합물(예를 들면, Ti(OBu)4, Ti(O-Pr)4 등), Sn 화합물(예를 들면, 옥틸산 주석, 디부틸주석 옥시드, 디부틸주석 라우레이트, 모노부틸주석 히드록시부틸옥시드, 염화 제2주석 등), 프로톤산(예를 들면, 황산, 파라톨루엔술폰산 등) 등을 포함한다. 촉매량은 상기 모노머의 전체 몰수에 대하여 0.01몰%∼10몰%가 바람직하고, 0.1몰%∼5몰%가 가장 바람직하다. 반응 온도는 80℃∼250℃가 바람직하고, 100℃∼180℃가 가장 바람직하다. 반응 시간은 반응 조건에 따라 다르지만, 통상 1시간∼24시간이다.
상기 폴리에스테르의 수 평균 분자량은 GPC법에 의한 폴리스티렌 환산값으로 측정될 수 있다. 상기 폴리에스테르의 수 평균 분자량은 1,000∼1,000,000이고, 2,000∼100,000이 바람직하고, 3,000∼50,000이 가장 바람직하다. 상기 분자량이 상기 범위내인 경우, 분산성은 보다 향상된다.
Y 중에 폴리머쇄를 형성하는 폴리에스테르 부분 구조는 제조 용이성의 관점에서 카르복실산과 락톤의 중축합(IV-1) 및 히드록시기 함유 카르복실산의 중축합(IV-2)에 의해 얻어지는 폴리에스테르가 바람직하다.
상기 특정 수지의 구체적 형태[((A-1)∼(A-61)]를 수지가 갖는 반복단위의 구체적 구조와 그 조합에 의해 이하에 나타내지만, 본 발명은 이들로 제한되지 않는다. 하기 식 중, k, l, m 및 n은 각각 반복단위의 중합 몰비를 나타내고, k는 1∼80, l은 10∼90, m은 0∼80, n은 0∼70이고, k+l+m+n=100이다. p 및 q는 폴리에스테르쇄의 연결수를 나타내고, p 및 q는 각각 독립적으로 5∼100,000를 나타낸다. R'는 수소원자 또는 알킬카르보닐기를 나타낸다.
특정 수지를 합성하기 위해서, (1) 1차 또는 2차 아미노기를 갖는 수지와, X의 전구체 x 및 Y의 전구체 y를 반응시키는 방법, (2) X를 함유하는 모노머와 Y를 함유하는 매크로모노머를 중합하는 방법 등에 의해 제조할 수 있지만, 상기 특정 수지는 주쇄에 1차 또는 2차 아미노기를 갖는 수지를 우선 합성한 후 상기 수지에 X의 전구체 x 및 Y의 전구체 y를 반응시켜 주쇄에 존재하는 질소원자에 고분자 반응에 의해 도입함으로써 제조하는 것이 바람직하다.
1차 또는 2차 아미노기를 갖는 수지의 예는 질소원자를 갖는 주쇄부를 구성하는 1차 또는 2차 아미노기를 함유하는 올리고머 또는 폴리머, 예를 들면 폴리(저급 알킬렌이민), 폴리알릴아민, 폴리디알릴아민, 메타크실렌디아민-에피클로로히드린 중축합물, 폴리비닐아민 등을 포함한다. 이들 중에, 폴리(저급 알킬렌이민) 또는 폴리알릴아민으로 이루어지는 올리고머 또는 폴리머가 바람직하다.
pKa14 이하의 관능기를 갖는 기 X의 전구체 x는 상기 1차 또는 2차 아미노기를 갖는 수지와 반응하여 주쇄에 X를 도입할 수 있는 화합물을 나타낸다.
x의 예는 환상 카르복실산 무수물(탄소원자 4∼30개의 환상 카르복실산 무수물이 바람직하고, 예를 들면 숙신산 무수물, 글루타르산 무수물, 이타콘산 무수물, 말레산 무수물, 알릴숙신산 무수물, 부틸숙신산 무수물, n-옥틸숙신산 무수물, n-데실숙신산 무수물, n-도데실숙신산 무수물, n-테트라데실숙신산 무수물, n-도코세닐숙신산 무수물, (2-헥센-1-일)숙신산 무수물, (2-메틸프로펜-1-일)숙신산 무수물, (2-도데센-1-일)숙신산 무수물, n-옥테닐숙신산 무수물, (2,7-옥탄디엔-1-일)숙신산 무수물, 아세틸말산 무수물, 디아세틸타르타르산 무수물, 헤트산 무수물, 시클로헥산-1,2-디카르복실산 무수물, 3 또는 4-메틸시클로헥산-1,2-디카르복실산 무수물, 테트라플루오로숙신산 무수물, 3 또는 4-시클로헥센-1,2-디카르복실산 무수물, 4-메틸-4-시클로헥센-1,2-디카르복실산 무수물, 프탈산무수물, 테트라클로로프탈산 무수물, 나프탈산 무수물, 비시클로[2.2.2]옥토-7-엔-2,3,5,6-테트라카르복실산 이무수물, 피로멜리트산 이무수물, 메소-부탄-1,2,3,4-테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄카르복실산 이무수물 등), 할로겐 원자 함유 카르복실산(예를 들면, 클로로아세트산, 브로모아세트산, 요오드아세트산, 4-클로로-n-부티르산 등), 술톤(예를 들면, 프로판술톤, 1,4-부탄술톤 등), 디케톤, 환상 술포카르복실산 무수물(예를 들면, 2-술포벤조산 무수물 등), -COCH2COCl 함유 화합물(예를 들면, 에틸말로닐 클로라이드 등) 또는 시아노아세트산 클로라이드 등이 바람직하고, 환상 카르복실산 무수물, 술톤 및 디케톤이 생산성의 관점에서 특히 바람직하다.
원자수 40∼10,000개의 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y의 전구체 y는 상기 1차 또는 2차 아미노기를 갖는 수지와 반응하여 상기 올리고머쇄 또는 폴리머쇄 Y를 도입할 수 있는 화합물을 나타낸다.
상기 y는 상기 특정 수지의 질소원자와 공유결합 또는 이온결합할 수 있는 기를 말단에 갖는 원자수 40∼10,000개의 올리고머 또는 폴리머가 바람직하고, 특히 일단에 자유 카르복실기를 갖는 원자수 40∼10,000개의 올리고머 또는 폴리머가 가장 바람직하다.
y의 예는 일단에 자유 카르복실산을 갖는 식(IV)으로 나타내어지는 폴리에스테르, 일단에 자유 카르복실산을 갖는 폴리아미드, 일단에 자유 카르복실산을 갖는 폴리(메타)아크릴산계 수지 등을 포함하지만, 일단에 자유 카르복실산을 함유하는 식(IV)으로 나타내어지는 폴리에스테르가 가장 바람직하다.
상기 y는 공지의 방법으로 합성할 수 있고, 예를 들면 식(IV)으로 나타내어지는 일단에 자유 카르복실산을 함유하는 폴리에스테르는 상술한 바와 같이, 카르복실산과 락톤의 중축합(IV-1) 및 히드록시기 함유 카르복실산의 중축합(IV-2) 또는 2가 알콜과 2가 카르복실산(또는 환상 산무수물)의 중축합(IV-3)에 의해 형성된다. 상기 일단에 자유 카르복실산을 함유하는 폴리아미드는 아미노기 함유 카르복실산(예를 들면, 글리신, 알라닌, β-알라닌, 2-아미노부티르산 등)의 자기 축합 등에 의해 제조할 수 있다. 상기 일단에 자유 카르복실산을 갖는 폴리(메타)아크릴산 에스테르는 카르복실기 함유 연쇄이동제(예를 들면, 3-메르캅토프로피온산 등)의 존재 하에서 (메타)아크릴산계 모노머를 라디칼 중합함으로써 제조할 수 있다.
상기 특정 수지는 (a) 1차 또는 2차 아미노기를 갖는 수지와, x 및 y를 동시에 반응시키는 방법, (b) 1차 또는 2차 아미노기를 갖는 수지와 x를 우선 반응시킨 후 y와 반응시키는 방법, 또는（c) 1차 또는 2차 아미노기를 갖는 수지와 y를 반응시킨 후 x와 반응시키는 방법에 의해 제조할 수 있다. 특히, (c) 1차 또는 2차 아미노기를 갖는 수지와 y를 우선 반응시킨 후 x와 반응시키는 방법이 바람직하다.
반응 온도는 조건에 따라 적당히 선택할 수 있지만, 20℃∼200℃가 바람직하고, 40℃∼150℃가 가장 바람직하다. 반응 시간은 1시간∼48시간이 바람직하고, 1시간∼24시간이 생산성의 관점에서 보다 바람직하다.
상기 반응은 용제의 존재 하에서 행해도 좋다. 상기 용제의 예는 물, 술폭시드 화합물(예를 들면, 디메틸술폭시드 등), 케톤 화합물(예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온 등), 에스테르 화합물(예를 들면, 에틸에세테이트, 부틸아세테이트, 에틸프로피오네이트, 프로필렌글리콜 1-모노메틸에테르 2-아세테이트 등), 에테르 화합물(예를 들면, 디에틸에테르, 디부틸에테르, 테트라히드로푸란 등), 지방족 탄화수소 화합물(예를 들면, 펜탄, 헥산 등), 방향족 탄화수소 화합물(예를 들면, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등), 니트릴 화합물(예를 들면, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등), 아미드 화합물(예를 들면, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등), 카르복실산 화합물(예를 들면, 아세트산, 프로피온산 등), 알콜 화합물(예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 3-메틸부탄올, 1-메톡시-2-프로판올 등) 및 할로겐계 용제(예를 들면, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등)을 포함한다.
용제를 사용하는 경우, 상기 용제는 기질에 대하여 0.1질량배∼100질량배 사용하는 것이 바람직하고, 0.5질량배∼10질량배가 가장 바람직하다.
상기 특정 수지는 재침전법에 의해 정제해도 좋다. 재침법에 의해 저분자량 성분을 제거함으로써 얻어진 특정 수지를 분산제로서 사용하는 경우, 분산 성능은 향상된다.
상기 재침전에 대해서, 헥산 등의 탄화수소계 용제 및 메탄올 등의 알콜계 용제를 사용하는 것이 바람직하다.
이하에, 본 발명의 특정 수지의 구체예를 그 분자량과 함께 설명한다. R'는 알킬기를 나타낸다.
본 발명의 착색 조성물은 상술한 바와 같이, 분산 수지 이외의 수지(이하에, 추가 수지라 함)를 더 포함해도 좋다.
에칭 후에 잔존하는 레지스트 패턴(즉, 에칭 마스크)을 제거하는 공정(이하에, 린싱 처리라 함)을 행하는 경우, 상기 착색 조성물은 드라이 에칭 후에 상기 린싱 처리에 사용되는 용제에 대한 내성의 관점에서 유기용제에서 용해성이 작은 것이 바람직하다.
한편, 벤질아크릴레이트로부터 유래된 반복단위는 유기용제에서 용해성이 높으므로, 벤질아크릴레이트로부터 유래된 반복단위를 갖는 추가 수지는 유기용제에서 용해성이 높아지는 경향에 있다.
이 관점에서, 상기 추가 수지가 상기 착색 조성물에 함유되는 경우에 벤질아크릴레이트로부터 유래된 반복단위를 갖는 추가 수지의 함량은 상기 착색 조성물에 함유되는 총 수지의 질량에 대하여 10질량% 이하가 바람직하고, 5질량% 이하가 보다 바람직하다.
또한, 상기 추가 수지에 있어서 벤질메타크릴레이트로부터 유래된 반복단위의 비는 상기 추가 수지의 전체 반복단위에 대하여 15몰% 이하가 바람직하고, 10몰%가 보다 바람직하고, 8몰% 이하가 더욱 바람직하다.
또한, 유기용제에서 용해성이 높은 수지를 분산제 수지로서 모두 사용하는 경우, 다른 분산 수지(유기용제에서 낮은 용해성을 가짐)와 비교하여 용제 내성은 거의 변경되지 않는다.
상기 추가 수지에 있어서, 바인더 수지는 안료 분산액의 조제시에 통상 첨가되어 알칼리 가용성을 필요로 하지 않고, 유기용제에서만 가용성이다.
상기 바인더로서, 선상 유기 고분자는 유기용제에서 가용성인 것이 바람직하다. 상기 선상 유기 고분자는 측쇄에 카르복실산을 갖는 폴리머, 예를 들면 일본 특허 공개 S59-44615, 일본 특허 공개 S54-34327, 일본 특허 공개 S58-12577, 일본 특허 공개 S54-25957, 일본 특허 출원 공개 S59-53836 및 일본 특허 출원 공개 S59-71048에 기재되어 있는 메타크릴산 코폴리머, 아크릴산 코폴리머, 이타콘산 코폴리머, 크로톤산 코폴리머, 말레산 코폴리머, 부분 에스테르화 말레산 코폴리머를 포함하고, 또한 마찬가지로 측쇄에 카르복실산을 갖는 산성 셀룰로오스 유도체가 유용하다.
이들 각종 바인더 중에, 내열성의 관점에서 폴리히드록시스티렌계 수지, 폴리실록산계 수지, 아크릴계 수지, 아크릴아미드계 수지 및 아크릴/아크릴아미드 코폴리머 수지가 바람직하고, 아크릴계 수지, 아크릴아미드계 수지 및 아크릴/아크릴아미드 코폴리머 수지가 바람직하다.
상기 아크릴 수지로서 벤질(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴산, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드 등으로부터 선택된 모노머를 포함하는 코폴리머류, 예를 들면 벤질메타크릴레이트/메타크릴산 및 벤질메타크릴레이트/벤질메타크릴아미드 등의 각 코폴리머, KS RESIST-106(Osaka Organic Chemical Industry Ltd. 제작) 및 CYCLOMER-P 시리즈(Daicel Corporation 제작)이 바람직하다.
이들 바인더 중에 상술한 착색제를 고농도로 분산시킴으로써 하층 등과의 밀착성을 부여할 수 있고, 이들 바인더는 스핀코팅 및 슬릿코팅(착색층의 형성)시에 도포면 형상에 기여한다.
본 발명에 있어서 수지의 중량 평균 분자량(GPC법으로 측정된 폴리스티렌 환산값)은 5,000∼300,000이 바람직하고, 7,000∼100,000이 보다 바람직하고, 10,000∼50,000이 특히 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 수지는 단독 또는 2종 이상의 조합을 사용해도 좋다.
또한, 상기 수지의 예는 후술하는 경화성 화합물이 폴리머 화합물이고, 후술하는 계면활성제가 폴리머 화합물인 수지를 포함한다.
상기 수지의 함량은 본 발명의 착색 조성물의 총 고형분에 대하여 10질량%∼50질량%가 바람직하고, 11질량%0∼40질량%가 보다 바람직하고, 12질량%∼30질량%가 더욱 바람직하다.
[3] 경화성 화합물
본 발명의 착색 조성물은 경화성 화합물 중 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하다.
상기 경화성 화합물로서 가열에 의해 막을 경화할 수 있는 화합물이 바람직하고, 예를 들면 열경화성 관능기를 갖는 화합물을 사용할 수 있다. 상기 열경화성 화합물은 상기 열경화성 관능기로서, 예를 들면 에폭시기, 메티롤기, 알콕시메틸기, 아실옥시메틸기, (메타)아크릴로일기, 이소시아네이트기, 비닐기 및 메르캅토기로부터 선택된 적어도 하나의 기를 갖는 화합물이 바람직하다. 상기 열경화성 화합물로서 2개 이상의 열경화성 관능기를 갖는 열경화성 화합물이 바람직하다.
보다 바람직한 예는 에폭시 수지, 알콕시메틸화 또는 아실옥시메틸화 멜라민 화합물 또는 수지, 알콕시메틸화 또는 아실옥시메틸화 우레아 화합물 또는 수지, 히드록시메틸화 또는 알콕시메틸화 페놀 화합물 또는 수지, 및 알콕시메틸에테르화 페놀 화합물 또는 수지 등을 포함한다.
상기 경화성 화합물의 특히 바람직한 예는 분자량이 1,200 이하이고, 분자내에 5개의 벤젠환을 포함하고, 총 2개 이상의 히드록시메틸기 또는 알콕시메틸기를 갖는 페놀 유도체를 포함하고, 상기 히드록시메틸기 또는 알콕시메틸기는 적어도 어느 하나의 벤젠환에 집중되거나 또는 분류 및 결합된다. 이러한 페놀 유도체를 사용함으로써, 본 발명의 효과를 보다 현저하게 이끌 수 있다. 벤젠환에 결합하는 알콕시메틸기는 탄소원자 6개 이하가 바람직하다. 구체적으로는, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, n-프로폭시메틸기, i-프로폭시메틸기, n-부톡시메틸기, i-부톡시메틸기, sec-부톡시메틸기 및 t-부톡시메틸기가 바람직하다. 또한, 2-메톡시에톡시기 및 2-메톡시-1-프로폭시기 등의 알콕시 치환 알콕시기도 바람직하다.
상기 경화성 화합물은 분자내에 벤젠환을 갖는 페놀 화합물이 바람직하고, 분자내에 벤젠환을 2개 이상 갖는 페놀 화합물이 보다 바람직하고, 질소원자를 포함하지 않는 페놀 화합물이 바람직하다.
상기 경화성 화합물은 분자당 열경화성 관능기를 2∼8개 갖는 페놀 화합물이 바람직하고, 열경화성 관능기를 3∼6개 갖는 것이 보다 바람직하다.
이들 페놀 유도체 중에, 특히 바람직한 화합물을 이하에 설명한다. 식 중, L1∼L8은 각각 알콕시메틸기 등의 열경화성 관능기를 나타내고, 서로 다른 L1∼L8은 같거나 달라도 좋고, 상기 열경화성 관능기는 히드록시메틸기, 메톡시메틸기 또는 에톡시메틸기가 바람직하다.
상기 경화성 화합물로서 시판품을 사용해도 좋고, 공지의 방법에 의해 상기 화합물을 합성해도 좋다. 예를 들면, 히드록시메틸기를 갖는 페놀 유도체는 히드록실메틸기를 갖지 않는 페놀 화합물(상기 식 중, L1∼L8이 각각 수소원자인 화합물)과 포름알데히드를 염기 촉매 하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 이 때에, 수지화 또는 겔화를 방지하기 위해서, 반응은 60℃ 이하의 온도에서 행하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 이 유도체는 일본 특허 출원 공개 H6-282067, 일본 특허 출원 공개 H7-64285에 기재되어 있는 방법에 의해 합성할 수 있다.
알콕시메틸기를 갖는 페놀 유도체는 히드록시메틸기를 갖지 않는 페놀 유도체와 알콜을 산 촉매 하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 이 때에, 수지화 또는 겔화를 방지하기 위해서, 반응은 100℃ 이하의 온도에서 행하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 이 유도체는 EP632003A1 등에 기재되어 있는 방법에 의해 합성할 수 있다. 이와 같이 하여 합성된 히드록시메틸기 또는 알콕시메틸기를 갖는 페놀 유도체는 보존시의 안정성의 점에서 바람직하지만, 알콕시메틸기를 갖는 페놀 유도체가 보존시의 안정성의 관점에서 특히 바람직하다. 적어도 어느 하나의 벤젠환에 집중되거나, 또는 분류 및 결합되는 총 2개 이상의 히드록시메틸기 또는 알콕시메틸기를 갖는 이들 페놀 유도체를 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
또한, 상기 경화성 화합물은 후술한 바와 같이, (i) N-히드록시메틸기, N-알콕시메틸기 또는 N-아실옥시메틸기를 갖는 화합물 및 (ii) 에폭시 화합물도 포함한다.
(i) N-히드록시메틸기, N-알콕시메틸기 또는 N-아실옥시메틸기를 갖는 화합물은 하기 식(CLNM-1)으로 나타내어지는 부분 구조를 2개 이상(보다 바람직하게는 2∼8개) 갖는 화합물이 바람직하다.
식(CLNM-1) 중, RNM1은 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 옥소알킬기를 나타낸다.
식(CLNM-1) 중에 RNM1의 알킬기는 탄소원자 1∼6개의 직쇄상 또는 분기상 알킬기가 바람직하다. RNM1의 시클로알킬기는 탄소원자 5∼6개의 시클로알킬기가 바람직하다. RNM1의 옥소알킬기는 탄소원자 3∼6개의 옥소알킬기가 바람직하고, 그 예는 β-옥소프로필기, β-옥소부틸기, β-옥소펜틸기, β-옥소헥실기 등을 포함한다.
식(CLNM-1)으로 나타내어지는 부분 구조를 2개 이상 갖는 화합물의 보다 바람직한 형태는 하기 식(CLNM-2)으로 나타내어지는 우레아계 가교제, 하기 식(CLNM-3)으로 나타내어지는 알킬렌 우레아계 가교제, 하기 식(CLNM-4)으로 나타내어지는 글리콜우릴계 가교제 및 하기 식(CLNM-5)으로 나타내어지는 멜라민계 가교제를 포함한다.
식(CLNM-2) 중, RNM1은 각각 독립적으로 식(CLNM-1) 중에 RNM1과 동일하다.
RNM2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기(바람직하게는 탄소원자 1∼6개) 또는 시클로알킬기(바람직하게는 탄소원자 5∼6개)를 나타낸다.
식(CLNM-2)으로 나타내어지는 우레아계 가교제의 구체예는 N,N-디(메톡시메틸)우레아, N,N-디(에톡시메틸)우레아, N,N-디(프로폭시메틸)우레아, N,N-디(이소프로폭시메틸)우레아, N,N-디(부톡시메틸)우레아, N,N-디(t-부톡시메틸)우레아, N,N-디(시클로헥실옥시메틸)우레아, N,N-디(시클로펜틸옥시메틸)우레아, N,N-디(아다만틸옥시메틸)우레아, N,N-디(노르보르닐옥시메틸)우레아 등을 포함한다.
식(CLNM-3) 중, RNM1은 각각 독립적으로 식(CLNM-1) 중에 RNM1과 동일하다.
RNM3은 각각 독립적으로 수소원자, 히드록실기, 직쇄상 또는 분기상 알킬기(바람직하게는 탄소원자 1∼6개), 시클로알킬기(바람직하게는 탄소원자 5∼6개), 옥소알킬기(바람직하게는 탄소원자 1∼6개), 알콕시기(바람직하게는 탄소원자 1∼6개) 또는 옥소알콕시기(바람직하게는 탄소원자 1∼6개)를 나타낸다.
G는 단일결합, 산소원자, 황원자, 알킬렌기(바람직하게는 탄소원자 1∼3개) 또는 카르보닐기를 나타낸다. 보다 구체적인 예는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 1-메틸에틸렌기, 히드록시메틸렌기, 시아노메틸렌기 등을 포함한다.
식(CLNM-3)으로 나타내어지는 알킬렌 우레아계 가교제의 구체예는 N,N-디(메톡시메틸)-4,5-디(메톡시메틸)에틸렌 우레아, N,N-디(에톡시메틸)-4,5-디(에톡시메틸)에틸렌 우레아, N,N-디(프로폭시메틸)-4,5-디(프로폭시메틸)에틸렌 우레아, N,N-디(이소프로폭시메틸)-4,5-디(이소프로폭시메틸)에틸렌 우레아, N,N-디(부톡시메틸)-4,5-디(부톡시메틸)에틸렌 우레아, N,N-디(t-부톡시메틸)-4,5-디(t-부톡시메틸)에틸렌 우레아, N,N-디(시클로헥실옥시메틸)-4,5-디(시클로헥실옥시메틸)에틸렌 우레아, N,N-디(시클로펜틸옥시메틸)-4,5-디(시클로펜틸옥시메틸)에틸렌 우레아, N,N-디(아다만틸옥시메틸)-4,5-디(아다만틸옥시메틸)에틸렌 우레아 및 N,N-디(노르보르닐옥시메틸)-4,5-디(노르보르닐옥시메틸)에틸렌 우레아 등을 포함한다.
식(CLNM-4) 중, RNM1은 각각 독립적으로 식(CLNM-1) 중에 RNM1과 동일하다.
RNM4는 각각 독립적으로 수소원자, 히드록실기, 알킬기, 시클로알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
RNM4의 알킬기(바람직하게는 탄소원자 1∼6개), 시클로알킬기(바람직하게는 탄소원자 5∼6개) 및 알콕시기(바람직하게는 탄소원자 1∼6개)의 보다 구체적인 예는 메틸기, 에틸기, 부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기 등을 포함한다.
식(CLNM-4)으로 나타내어지는 글리콜우릴계 가교제의 구체예는 N,N,N,N-테트라(메톡시메틸)글리콜우릴, N,N,N,N-테트라(에톡시메틸)글리콜우릴, N,N,N,N-테트라(프로폭시메틸)글리콜우릴, N,N,N,N-테트라(이소프로폭시메틸)글리콜우릴, N,N,N,N-테트라(부톡시메틸)글리콜우릴, N,N,N,N-테트라(t-부톡시메틸)글리콜우릴, N,N,N,N-테트라(시클로헥실옥시메틸)글리콜우릴, N,N,N,N-테트라(시클로펜틸옥시메틸)글리콜우릴, N,N,N,N-테트라(아다만틸옥시메틸)글리콜우릴, N,N,N,N-테트라(노르보르닐옥시메틸)글리콜우릴 등을 포함한다.
식(CLNM-5) 중, RNM1은 각각 독립적으로 식(CLNM-1) 중에 RNM1과 동일하다.
RNM5는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 하기 식(CLNM-5')으로 나타내어지는 원자단을 나타낸다.
RNM6은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 하기 식(CLNM-5")으로 나타내어지는 원자단을 나타낸다.
식(CLNM-5') 중, RNM1은 식(CLNM-1) 중에 RNM1과 동일하다.
식(CLNM-5") 중, RNM1은 식(CLNM-1) 중에 RNM1과 동일하고, RNM5는 식(CLNM-5) 중에 RNM5와 동일하다.
RNM5 및 RNM6의 알킬기(바람직하게는 탄소원자 1∼6개), 시클로알킬기(바람직하게는 탄소원자 5∼6개) 및 아릴기(바람직하게는 탄소원자 6∼10개)의 보다 구체예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 시클로펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 페닐기, 나프틸기 등을 포함한다.
식(CLNM-5)으로 나타내어지는 멜라민계 가교제의 예는 N,N,N,N,N,N-헥사(메톡시메틸)멜라민, N,N,N,N,N,N-헥사(에톡시메틸)멜라민, N,N,N,N,N,N-헥사(프로폭시메틸)멜라민, N,N,N,N,N,N-헥사(이소프로폭시메틸)멜라민, N,N,N,N,N,N-헥사(부톡시메틸)멜라민, N,N,N,N,N,N-헥사(t-부톡시메틸)멜라민, N,N,N,N,N,N-헥사(시클로헥실옥시메틸)멜라민, N,N,N,N,N,N-헥사(시클로펜틸옥시메틸)멜라민, N,N,N,N,N,N-헥사(아다만틸옥시메틸)멜라민, N,N,N,N,N,N-헥사(노르보르닐옥시메틸)멜라민, N,N,N,N,N,N-헥사(메톡시메틸)아세토구아나민, N,N,N,N,N,N-헥사(에톡시메틸)아세토구아나민, N,N,N,N,N,N-헥사(프로폭시메틸)아세토구아나민, N,N,N,N,N,N-헥사(이소프로폭시메틸)아세토구아나민, N,N,N,N,N,N-헥사(부톡시메틸)아세토구아나민, N,N,N,N,N,N-헥사(t-부톡시메틸)아세토구아나민, N,N,N,N,N,N-헥사(메톡시메틸)벤조구아나민, N,N,N,N,N,N-헥사(에톡시메틸)벤조구아나민, N,N,N,N,N,N-헥사(프로폭시메틸)벤조구아나민, N,N,N,N,N,N-헥사(이소프로폭시메틸)벤조구아나민, N,N,N,N,N,N-헥사(부톡시메틸)벤조구아나민, N,N,N,N,N,N-헥사(t-부톡시메틸)벤조구아나민 등을 포함한다.
식(CLNM-1)∼(CLNM-5) 중에 RNM1∼RNM6으로 나타내어지는 기는 치환기를 더 가져도 좋다. RNM1∼RNM6이 가져도 좋은 치환기의 예는 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, 카르복실기, 시클로알킬기(바람직하게는 탄소원자 3∼20개), 아릴기(바람직하게는 탄소원자 6∼14개), 알콕시기(바람직하게는 탄소원자 1∼20개), 시클로알콕시기(바람직하게는 탄소원자 3∼20개), 아실기(바람직하게는 탄소원자 2∼20개), 아실옥시기(바람직하게는 탄소원자 2∼20개) 등을 포함한다.
이하에, 식(CLNM-1)으로 나타내어지는 부분 구조를 2개 이상 갖는 화합물의 구체예를 예시하지만, 본 발명은 이들로 제한되지 않는다.
(ii) 에폭시 화합물은 하기 식(EP1)으로 나타내어지는 화합물을 포함한다.
식(EP1) 중, REP1∼REP3은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 및 시클로알킬기는 치환기를 가져도 좋다. 또한, REP1과 REP2, REP2와 REP3은 서로 결합하여 환 구조를 형성해도 좋다.
상기 알킬기 및 시클로알킬기가 가져도 좋은 치환기의 예는 히드록실기, 시아노기, 알콕시기, 알킬카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 알킬카르보닐옥시기, 알킬티오기, 알킬술폰기, 알킬술포닐기, 알킬아미노기, 알킬아미드기 등을 포함한다.
QEP는 단일결합 또는 nEP가의 유기기를 나타낸다. REP1∼REP3은 서로 결합할 뿐만 아니라, QEP와 결합하여 환 구조를 형성해도 좋다.
nEP는 2 이상의 정수를 나타내고, 바람직하게는 2∼10, 보다 바람직하게는 2∼6이다. 그러나, QEP가 단일결합인 경우에 nEP는 2이다.
QEP가 nEP가의 유기기인 경우, 상기 유기기는 쇄상 또는 환상의 nEP가의 포화 탄화수소기(바람직하게는 탄소원자 2∼20개), nEP가의 방향환기(바람직하게는 탄소원자 6∼30개) 또는 쇄상 또는 환상의 포화 탄화수소 또는 방향족 탄화수소에 에테르, 에스테르, 아미드, 술폰아미드 및 알킬렌(바람직하게는 탄소원자 1∼4개, 보다 바람직하게는 메틸렌) 등의 2가의 연결기, -N(-)2 등의 3가의 연결기 또는 그 조합이 연결된 구조를 갖는 nEP가의 유기기 등이 바람직하다.
이하에, (B) 에폭시 구조를 갖는 화합물의 구체예를 예시하지만, 본 발명은 이들로 제한되지 않는다.
본 발명에 있어서, 경화성 화합물은 단독 또는 2종 이상의 조합을 사용해도 좋다.
상기 착색 조성물 중에 상기 경화성 화합물의 총 함량은 소재에 따라 다르지만, 상기 착색 조성물의 총 고형분(질량)에 대하여 0.1질량%∼30질량%가 바람직하고, 0.2질량%∼20질량%가 보다 바람직하고, 1질량%∼10질량%가 특히 바람직하다.
한편, 상기 경화성 화합물이 폴리머 화합물(즉, 수지)인 경우, 상기 폴리머 화합물의 고형분 산가는 80mgKOH/g 이하이다.
[4] 안료 유도체
본 발명의 착색 화합물이 착색제로서 안료를 함유하는 경우, 안료에 대한 분산 수지의 흡착성을 향상시키기 위해서 안료 유도체를 더 함유하는 것이 바람직하다.
상기 안료 유도체는 유기안료의 일부를 산성기, 염기성기 또는 프탈이미드메틸기로 치환된 구조를 갖는 화합물이다. 상기 안료 유도체는 분산성 및 분산 안정성의 관점에서 산성기 또는 염기성기를 갖는 안료 유도체를 함유하는 것이 바람직하다.
안료 유도체를 구성하기 위한 유기안료의 예는 디케토피롤로피롤계 안료, 아조계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 안트라퀴논계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 디옥사진계 안료, 페리논계 안료, 페릴렌계 안료, 티오인디고계 안료, 이소인돌린계 안료, 이소인돌리논계 안료, 퀴노프탈론계 안료, 트렌계 안료, 금속 착체계 안료 등을 포함한다.
또한, 안료 유도체가 갖는 산성기로서 술폰산, 카르복실산 및 그 4차 암모늄염이 바람직하고, 카르복실산기 및 술폰산기가 보다 바람직하고, 술폰산기가 특히 바람직하다. 안료 유도체가 갖는 염기성기로서 아미노기가 바람직하고, 3차 아미노기가 바람직하다.
상기 안료 유도체로서 퀴놀린계, 벤즈이마다졸론계 및 이소인돌린계의 안료 유도체가 특히 바람직하고, 퀴놀린계 및 벤즈이마다졸론계의 안료 유도체가 보다 바람직하다. 특히, 하기 구조를 갖는 안료 유도체가 바람직하다.
식(P) 중, A는 하기 식(PA-1)∼식(PA-3)으로부터 선택된 부분 구조를 나타낸다. B는 단일결합 또는 (t+1)가의 연결기를 나타낸다. C는 단일결합, -NH-, -CONH-, -CO2-, -SO2NH-, -O-, -S- 또는 -SO2-를 나타낸다. D는 단일결합, 알킬렌기, 시클로알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타낸다. E는 -SO3H, -SO3M(M은 알칼리 금속원자를 나타냄), -CO2H 또는 -N(Rpa)(Rpb)를 나타낸다. Rpa 및 Rpb는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기를 나타내고, Rpa 및 Rpb는 서로 조합하여 환을 형성해도 좋다. t는 1∼5의 정수를 나타낸다.
식(PA-1) 및 식(PA-2) 중, Rp1은 탄소원자 1∼5개의 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. 식(PA-3) 중, Rp2는 할로겐 원자, 알킬기 또는 히드록실기를 나타낸다. s는 0∼4의 정수를 나타낸다. s가 2 이상인 경우, 복수의 Rp2는 서로 다른 Rp2와 같거나 달라도 좋다. 식(PA-1) 및 식(PA-3) 중, Rp3은 단일결합, -NH-, -CONH-, -CO2-, -SO2NH-, -O-, -S- 또는 -SO2-를 나타낸다. *는 B과의 연결부를 나타낸다.
식(P) 중, Rp1은 메틸기 또는 페닐기가 특히 바람직하고, 메틸기가 가장 바람직하다. 식(PA-3) 중, Rp2는 할로겐 원자가 바람직하고, 염소원자가 가장 바람직하다.
식(P) 중, B로 나타내어지는 (t+1)가의 연결기의 예는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로 아릴렌기를 포함한다. 이들 중에, 하기 구조식(PA-4)∼(PA-9)으로 나타내어지는 연결기가 바람직하다.
구조식(PA-4)∼(PA-9) 중에, 특히 B로서 구조식(PA-5) 또는 (PA-8)으로 나타내어지는 연결기를 갖는 안료 유도체가 우수한 분산성에 의해 바람직하다.
식(P) 중, D로 나타내어지는 알킬렌기, 시클로알킬렌기 및 아릴렌기의 예는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 데실렌, 시클로프로필렌, 시클로부틸렌, 시클로펜틸렌, 시클로헥실렌, 시클로옥틸렌, 시클로데실렌, 페닐렌, 나프틸렌 등을 포함한다. 이들 중에, 알킬렌기가 D로서 특히 바람직하고, 탄소원자 1∼5개의 알킬렌이 가장 바람직하다.
식(P) 중, E가 -N(Rpa)(Rpb)를 나타내는 경우에 Rpa 및 Rpb 중에 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 헥실, 옥틸, 데실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸, 시클로데실, 페닐, 나프틸 등을 포함한다. Rpa 및 Rpb로서, 알킬기가 특히 바람직하고, 탄소원자 1∼5개의 알킬기가 가장 바람직하다. 상기 t는 1 또는 2가 바람직하다.
이하에, 상기 안료 유도체의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이들로 제한되지 않는다. 한편, 하기 구체예 중, M은 알칼리 금속(Na, K 등)을 나타낸다.
상기 안료 유도체 중에, (A-1), (A-2), (A-5), (A-9), (A-10), (A-11), (A-19), (A-20), (A-21), (A-22), (A-23), (A-24) 및 (A-25)가 바람직하고, (A-1), (A-2), (A-9), (A-10) 및 (A-23)이 가장 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물 중에 안료 유도체의 함량은 안료의 총 질량에 대하여 1질량%∼30질량%가 바람직하고, 3질량%∼20질량%가 보다 바람직하다. 안료 유도체는 단독 또는 2종 이상의 조합을 사용해도 좋다.
[5] 산무수물
본 발명의 착색 조성물은 산무수물을 함유해도 좋다. 경화성 화합물, 특히 에폭시 화합물의 열경화에 의한 가교성을 산무수물을 함유함으로써 향상시킬 수 있다.
상기 산무수물의 예는 프탈산 무수물, 나드산 무수물, 말레산 무수물, 숙신산 무수물 등을 포함한다. 이들 중에, 안료 분산에 작은 영향을 갖는 산무수물인 프탈산 무수물이 바람직하다.
에폭시 경화제로서 아민계 화합물도 통상적으로 사용되지만, 포트 라이프 등이 비교적 긴 이점이 있다.
착색 조성물 중에 상기 산무수물의 함량은 상기 경화성 화합물(특히, 에폭시 화합물)의 함량에 대하여 10질량%∼40질량%가 바람직하고, 15질량∼30질량%가 보다 바람직하다. 상기 산무수물의 함량이 10질량% 이상인 경우, 경화성 화합물, 특히 에폭시의 가교 밀도가 향상되므로 기계적 강도를 증가시킬 수 있다. 상기 함량이 30질량% 이하인 경우, 도막 중에 열경화 성분이 억제되어 색재의 농도를 증가시키는데 유리하다.
[6] 용제
본 발명의 착색 조성물은 일반적으로 용제(통상, 유기용제)를 사용하여 구성될 수 있다. 상기 용제는 각각의 성분의 용해성 또는 착색 경화성 조성물의 도포성을 만족시키면 기본적으로는 특별히 제한되지 않는다.
상기 유기용제의 예는 에스테르류, 예를 들면 에틸아세테이트, n-부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 아밀아세테이트, 이소아밀아세테이트, 이소부틸아세테이트, 부틸프로피오네이트, 이소프로필부티레이트, 에틸부티레이트, 부틸부티레이트, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 알킬옥시아세테이트(예를 들면: 메틸옥시아세테이트, 에틸옥시아세테이트, 부틸옥시아세테이트(예를 들면, 메틸메톡시아세테이트, 에틸메톡시아세테이트, 부틸메톡시아세테이트, 메틸에톡시아세테이트, 에틸에톡시아세테이트 등)), 3-옥시프로피온산 알킬에스테르류(예를 들면: 메틸 3-옥시프로피오네이트, 에틸 3-옥시프로피오네이트 등(예를 들면, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트 등)), 2-옥시프로피온산 알킬에스테르류(예를 들면: 메틸 2-옥시프로피오네이트, 에틸 2-옥시프로피오네이트, 프로필 2-옥시프로피오네이트 등(예를 들면, 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 프로필 2-메톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 및 에틸 2-에톡시프로피오네이트)), 메틸 2-옥시-2-메틸프로피오네이트 및 에틸 2-옥시-2-메틸프로피오네이트(예를 들면, 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등), 메틸피루베이트, 에틸피루베이트, 프로필피루베이트, 메틸아세토아세테이트, 에틸아세토아세테이트, 메틸 2-옥소부타노에이트, 에틸 2-옥소부타노에이트 등, 에테르류로서, 예를 들면 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라히드로푸란, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르 아세테이트 등, 케톤류로서, 예를 들면 메틸에틸케톤, 시클로헥산온, 2-헵탄온, 3-헵탄온 등, 및 방향족 탄화수소류로서, 예를 들면 톨루엔, 크실렌 등을 적합하게 포함한다.
이들 용제에 대해서, 도포면 형상 등을 향상시키는 관점에서 2종 이상을 혼합하는 형태도 바람직하다. 이 경우, 특히 바람직하게는 상술한 바와 같이, 메틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸셀로솔브 아세테이트, 에틸락테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 부틸아세테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 2-헵탄온, 시클로헥산온, 에틸카르비톨 아세테이트, 부틸카르비톨 아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르 및 프로필렌글리콜메틸에테르 아세테이트로부터 선택된 2종 이상으로 구성되는 혼합 용액이다.
도포성의 관점에서, 착색 조성물 중에 상기 용제의 함량은 상기 조성물의 총 고형분 농도가 5질량%∼80질량%가 되도록 설정되는 것이 바람직하고, 5질량%∼60질량%가 보다 바람직하고, 10질량%∼50질량%가 특히 바람직하다.
[7] 각종 첨가물
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 필요에 따라서 각종 첨가물, 예를 들면 중합개시제, 중합성 화합물, 계면활성제, 경화제, 경화 촉매, 중합금지제, 실란 커플링제, 충전제, 밀착촉진제, 산화방지제, 자외선흡수제, 응집방지제를 배합할 수 있다.
(중합개시제)
본 발명의 착색 조성물은 중합개시제를 더 함유해도 좋다.
본 발명에 있어서 중합개시제로서, 후술하는 중합개시제로서 공지된 중합개시제를 사용할 수 있다.
상기 중합개시제는 후술하는 중합성 화합물의 중합을 개시하는 능력을 갖으면 특별히 제한되지 않고, 공지의 중합개시제로부터 적합하게 선택할 수 있다. 예를 들면, 자외선 영역에서 가시광선에 대해 감광성을 갖는 중합개시제가 바람직하다. 또한, 광여기된 증감제와 임의의 작용을 일으켜 활성 라디칼을 생성하는 활성제이어도 좋고, 모노머의 종류에 따라서 양이온 중합을 개시하는 개시제이어도 좋다.
또한, 중합개시제는 약 300nm∼800nm(보다 바람직하게는 330nm∼500nm)의 범위내에 적어도 약 50의 분자 흡광계수를 갖는 화합물을 적어도 1종 함유하는 것이 바람직하다.
상기 중합개시제로의 예는 할로겐화 탄화수소 유도체(예를 들면, 트리아진 구조를 갖는 화합물, 옥사디아졸 골격을 갖는 화합물 등), 아실포스핀 옥시드 등의 아실포스핀 화합물, 헥사아릴비이미다졸, 옥심 유도체 등의 옥심 화합물, 유기 퍼옥시드, 티오 화합물, 케톤 화합물, 방향족 오늄염, 케톡심 에테르, 아미노아세토페논 화합물, 히드록시아세토페논 등을 포함한다.
상기 트리아진 구조를 갖는 할로겐화 탄화수소 화합물의 예는 Wakabayashi et al., Bull. Chem. Soc. Japan, 42, 2924(1969)에 기재되어 있는 화합물, 독일 특허 제1388492호에 기재되어 있는 화합물, 일본 특허 출원 공개 S53-133428에 기재되어 있는 화합물, 독일 특허 제3337024호에 기재되어 있는 화합물, F.C. Schaefer et al., J. Org. Chem.; 29, 1527(1964)에 기재되어 있는 화합물, 일본 특허 출원 공개 S62-58241에 기재되어 있는 화합물, 일본 특허 출원 공개 H5-281728에 기재되어 있는 화합물, 일본 특허 출원 공개 H5-34920에 기재되어 있는 화합물, 미국 특허 제4212976호에 기재되어 있는 화합물 등을 포하한다.
상기 미국 특허 제4212976호에 기재되어 있는 화합물의 예는 옥사디아졸 구조를 갖는 화합물(예를 들면, 2-트리클로로메틸-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(4-클로로페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(2-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리브로모메틸-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리브로모메틸-5-(2-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸; 2-트리클로로메틸-5-스티릴-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(4-크로로스티릴)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(4-메톡시스티릴)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(4-n-부톡시스티릴)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-스티릴-1,3,4-옥사디아졸 등) 등을 포함한다.
또한, 상술한 중합개시제 이외의 중합개시제의 예는 아크리딘 유도체(예를 들면, 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9,9'-아크리디닐)헵탄 등), N-페닐글리신 등, 폴리할로겐 화합물(예를 들면, 사브롬화탄소, 페닐트리브로모메틸술폰, 페닐트리클로로메틸케톤 등), 쿠마린류(예를 들면, 3-(2-벤조푸라노일)-7-디에틸아미노쿠마린, 3-(2-벤조푸로일)-7-(1-피롤리디닐)쿠마린, 3-벤조일-7-디에틸아미노쿠마린, 3-(2-메톡시벤조일)-7-디에틸아미노쿠마린, 3-(4-디메틸아미노벤조일)-7-디에틸아미노쿠마린, 3,3'-카르보닐비스(5,7-디-n-프로폭시쿠마린), 3,3'-카르보닐비스(7-디에틸아미노쿠마린), 3-벤조일-7-메톡시쿠마린, 3-(2-푸로일)-7-디에틸아미노쿠마린, 3-(4-디에틸아미노신나모일)-7-디에틸아미노쿠마린, 7-메톡시-3-(3-피리딜카르보닐)쿠마린, 3-벤조일-5,7-디프로폭시쿠마린, 7-벤조트리아졸-2-일쿠마린, 일본 특허 출원 공개 H5-19475, H7-271028, 2002-363206, 2002-363207, 2002-363208 및 2002-363209에 기재되어 있는 쿠마린 화합물 등), 아실포스핀 옥시드류(예를 들면, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀 옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸페닐포스핀 옥시드, Lucirin TPO 등), 메탈로센류(예를 들면, 비스(η5-2,4-시클로펜타디엔-1-일)-비스(2,6-디플루오로-3-(1H-피롤-1-일)-페닐)티타늄, η5-시클로펜타디에닐-η6-쿠메닐-철(1+)-헥사플루오로포스페이트(1-) 등), 일본 특허 출원 공개 S53-133428, 일본 특허 공개 S57-1819 및 S57-6096, 및 미국 특허 제3,615,455호에 기재되어 있는 화합물 등을 포함한다.
상기 케톤 화합물의 예는 벤조페논, 2-메틸벤조페논, 3-메틸벤조페논, 4-메틸벤조페논, 4-메톡시벤조페논, 2-클로로벤조페논, 4-클로로벤조페논, 4-브로모벤조페논, 2-카르복시벤조페논, 2-에톡시카르보닐벤조페논, 벤조페논테트라카르복실산 또는 그 테트라메틸에스테르, 4,4'-비스(디알킬아미노)벤조페논류(예를 들면, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스디시클로헥실아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디히드록시에틸아미노)벤조페논, 4-메톡시-4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디메톡시벤조페논, 4-디메틸아미노벤조페논, 4-디메틸아미노아세토페논, 벤질, 안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 페난트라퀴논, 크산톤, 티오크산톤, 2-클로로-티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 플루오레논, 2-벤질-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-1-부탄온, 2-메틸-1-[4- (메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-1-프로판온, 2-히드록시-2-메틸-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판올 올리고머, 벤조인, 벤조인 에테르류(예를 들면, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 프로필에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 페닐에테르, 벤질디메틸케탈), 아크리돈, 클로로아크리돈, N-메틸아크리돈, N-부틸아크리돈, N-부틸-클로로아크리돈 등을 포함한다.
상기 중합개시제로서 히드록시아세토페논 화합물, 아미노아세토페논 화합물 및 아실포스핀 화합물도 적합하게 사용할 수 있다. 보다 구체적으로는, 예를 들면 일본 특허 출원 공개 H10-291969에 기재되어 있는 아미노아세토페논계 개시제, 일본 특허 제4225898호에 기재되어 있는 아실포스핀 옥시드계 개시제도 사용할 수 있다.
상기 히드록시아세토페논계 개시제로서 IRGACURE-184, DAROCUR-1173, IRGACURE-500, IRGACURE-2959 및 IRGACURE-127(상품명: 모두 BASF Corp. 제작)을 사용할 수 있다. 상기 아미노아세토페논계 개시제로서 시판품인 IRGACURE-907, IRGACURE-369 및 IRGACURE-379(상품명: 모두 BASF Corp. 제작)를 사용할 수 있다. 상기 아미노아세토페논계 개시제로서 365nm 또는 405nm 등의 장파장을 갖는 광원에 흡수 파장이 매칭된 일본 특허 출원 공개 2009-191179에 기재되어 있는 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 상기 아실포스핀계 개시제로서 시판품인 IRGACURE-819 또는 DAROCUR-TPO(상품명: 모두 BASF Corp. 제작)를 사용할 수 있다.
상기 중합개시제는 옥심계 화합물을 포함하는 것이 보다 바람직하다. 상기 옥심계 개시제의 구체예는 일본 특허 출원 공개 2001-233842에 기재되어 있는 화합물, 일본 특허 출원 공개 2000-80068에 기재되어 있는 화합물 및 일본 특허 출원 공개 2006-342166에 기재되어 있는 화합물을 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 중합개시제로서 적합하게 사용할 수 있는 옥심 유도체 등의 옥심 화합물의 예는 3-벤조일옥시이미노부탄-2-온, 3-아세톡시이미노부탄-2-온, 3-프로피오닐옥시이미노부탄-2-온, 2-아세톡시이미노펜탄-3-온, 2-아세톡시이미노-1-페닐프로판-1-온, 2-벤조일옥시이미노-1-페닐프로판-1-온, 3-(4-톨루엔술포닐옥시)이미노부탄-2-온, 2-에톡시카르보닐옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 포함한다.
상기 옥심 화합물의 예는 J. C. S. Perkin II(1979) 1653-1660쪽, J. C. S. Perkin II(1979) 156-162쪽, Journal of Photopolymer Science and Technology (1995) 202-232쪽, 일본 특허 출원 공개 2000-66385 및 2000-80068, 일본 특허 출원 공개 2004-534797, 일본 특허 출원 공개 2006-342166 등에 기재되어 있는 화합물을 포함함다.
상기 시판품으로서, IRGACURE-OXE01(BASF Corp. 제작) 및 IRGACURE-OXE02(BASF Corp. 제작)도 적합하게 사용할 수 있다.
또한, 상술한 옥심 화합물 이외의 옥심 화합물로서 카르바졸 N-위치에 옥심이 연결된 일본 특허 출원 공개 2009-519904에 기재되어 있는 화합물, 벤조페논부에 헤테로 치환기가 도입된 미국 특허 7626957에 기재되어 있는 화합물, 염료부에 니트로기가 도입된 일본 특허 출원 공개 2010-15025 및 미국 특허 출원 공개 2009-292039에 기재되어 있는 화합물, 국제 공개 제2009-131189호에 기재되어 있는 케톡심계 화합물, 트리아진 구조 및 옥심 구조를 동일한 분자내에 함유하는 미국 특허 제7556910호에 기재되어 있는 화합물, 405nm에서 최대 흡수를 갖고 g선 광원에 대해 양호한 감도를 나타내는 일본 특허 출원 공개 2009-221114에 기재되어 있는 화합물 등을 사용할 수 있다.
또한, 바람직하게는 일본 특허 출원 공개 2007-231000 및 일본 특허 출원 공개 2007-322744에 기재되어 있는 환상 옥심 화합물도 적합하게 사용할 수 있다. 환상 옥심 화합물 중에, 일본 특허 출원 공개 2010-32985 및 일본 특허 출원 공개 2010-185072에 기재되어 있는 카르바졸 염료에 축합된 환상 옥심 화합물은 높은 광흡수성을 가져 고감도화의 관점에서 바람직하다.
또한, 옥심 화합물의 특정 위치에 불포화 결합을 갖는 일본 특허 출원 공개 2009-242469에 기재되어 있는 화합물에 있어서, 중합 불활성 라디칼로부터 활성 라디칼을 재생하여 고감도화를 달성할 수 있어 상기 화합물을 적합하게 사용할 수 있다.
가장 바람직하게는 일본 특허 출원 공개 2007-269779에 기재되어 있는 특정 치환기를 갖는 옥심 화합물 또는 일본 특허 출원 공개 2009-191061에 기재되어 있는 티오아릴기를 갖는 옥심 화합물이다.
구체적으로는, 옥심계 중합개시제는 하기 식(OX-1)으로 나타내어지는 화합물이 바람직하다. 또한, 상기 옥심 결합의 N-O 결합은 (E)체의 옥심 화합물, (Z)체의 옥심 화합물, 또는 (E)체와 (Z)체의 혼합물이어도 좋다.
(식(OX-1) 중, R 및 B는 각각 독립적으로 1가의 치환기를 나타내고, A는 2가의 유기기를 나타내고, Ar은 아릴기를 나타낸다)
식(OX-1) 중, R로 나타내어지는 1가의 치환기는 1가의 비금속 원자단이 바람직하다.
상기 1가의 비금속 원자단의 예는 알킬기, 아릴기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 복소환기, 알킬티오카르보닐기, 아릴티오카르보닐기 등을 포함한다. 또한, 이들 기는 1 이상의 치환기를 가져도 좋다. 또한, 상술한 치환기는 다른 치환기로 치환되어도 좋다.
상기 치환기의 예는 할로겐 원자, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기 또는 아릴옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬기, 아릴기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 알킬기로서 탄소수 1∼30개의 알킬기가 바람직하고, 그 구체예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 도데실기, 옥타데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, 1-에틸펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 트리플루오로메틸기, 2-에틸헥실기, 페나실기, 1-나프토일메틸기, 2-나프토일메틸기, 4-메틸술파닐페나실기, 4-페닐술파닐페나실기, 4-디메틸아미노페나실기, 4-시아노페나실기, 4-메틸페나실기, 2-메틸페나실기, 3-플루오로페나실기, 3-트리플루오로메틸페나실기 및 3-니트로페나실기를 포함함다.
치환기를 가져도 좋은 아릴기로서 탄소수 6∼30개의 아릴기가 바람직하고, 그 구체예는 페닐기, 비페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 9-안트릴기, 9-페난트릴기, 1-피레닐기, 5-나프타세닐기, 1-인데닐기, 2-아줄레닐기, 9-플루오레닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 크실릴기, o-쿠메닐기, m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 메시틸기, 펜타레닐기, 비나프탈레닐기, 터나프탈레닐기, 쿼터나프탈레닐기, 헵탈레닐기, 비페닐레닐기, 인다세닐기, 플루오란테닐기, 아세나프틸레닐기, 아세안트릴레닐기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 안트릴기, 비안트라세닐기, 터안트라세닐기, 쿼터안트라세닐기, 안트라퀴놀릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 푸레이아데닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페릴레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 트리나프탈레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기 및 오발레닐기를 포함한다.
치환기를 가져도 좋은 아실기로서 탄소수 2∼20개의 아실기가 바람직하고, 그 구체예는 아세틸기, 프로파노일기, 부타노일기, 트리플루오로아세틸기, 펜타노일기, 벤조일기, 1-나프토일기, 2-나프토일기, 4-메틸술파닐벤조일기, 4-페닐술파닐벤조일기, 4-디메틸아미노벤조일기, 4-디에틸아미노벤조일기, 2-클로로벤조일기, 2-메틸벤조일기, 2-메톡시벤조일기, 2-부톡시벤조일기, 3-클로로벤조일기, 3-트리플루오로메틸벤조일기, 3-시아노벤조일기, 3-니트로벤조일기, 4-플루오로벤조일기, 4-시아노벤조일기 및 4-메톡시벤조일기를 포함한다.
치환기를 가져도 좋은 알콕시카르보닐기로서 탄소수 2∼20개의 알콕시카르보닐기가 바람직하고, 그 구체예는 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 헥실옥시카르보닐기, 옥틸옥시카르보닐기, 데실옥시카르보닐기, 옥타데실옥시카르보닐기 및 트리플루오로메틸옥시카르보닐기를 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 아릴옥시카르보닐기의 구체예는 페녹시카르보닐기, 1-나프틸옥시카르보닐기, 2-나프틸옥시카르보닐기, 4-메틸술파닐페닐옥시카르보닐기, 4-페닐술파닐페닐옥시카르보닐기, 4-디메틸아미노페닐옥시카르보닐기, 4-디에틸아미노페닐옥시카르보닐기, 2-클로로페닐옥시카르보닐기, 2-메틸페닐옥시카르보닐기, 2-메톡시페닐옥시카르보닐기, 2-부톡시페닐옥시카르보닐기, 3-클로로페닐옥시카르보닐기, 3-트리플루오로메틸페닐옥시카르보닐기, 3-시아노페닐옥시카르보닐기, 3-니트로페닐옥시카르보닐기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, 4-시아노페닐옥시카르보닐기 및 4-메톡시페닐옥시카르보닐기를 포함한다.
치환기를 가져도 좋은 복소환기로서 질소원자, 산소원자, 황원자 또는 인원자를 포함하는 방향족 또는 지방족 복소환이 바람직하다.
그 구체예는 티에닐기, 벤조[b]티에닐기, 나프토[2,3-b]티에닐기, 티안트레닐기, 푸릴기, 피라닐기, 이소벤조푸라닐기, 크로메닐기, 크산테닐기, 페녹사티이닐기, 2H-피롤릴기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌리지닐기, 이소인돌릴기, 3H-인돌릴기, 인돌릴기, 1H-인다졸릴기, 푸리닐기, 4H-퀴놀리지닐기, 이소퀴놀릴기, 퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프테리디닐기, 4aH-카르바졸릴기, 카르바졸릴기, β-카르볼리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페리미디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 페날사지닐기, 이소티아졸릴기, 페노티아지닐기, 이속사졸릴기, 푸라자닐기, 페녹사지닐기, 이소크로마닐기, 크로마닐기, 피롤리디닐기, 피롤리닐기, 이미다졸리디닐기, 이미다졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피라졸리닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 인돌리닐기, 이소인돌리닐기, 퀴누클리닐기, 모르폴리닐기 및 티오크산틸기를 포함한다.
치환기를 가져도 좋은 알킬티오카르보닐기의 구체예는 메틸티오카르보닐기, 프로필티오카르보닐기, 부틸티오카르보닐기, 헥실티오카르보닐기, 옥틸티오카르보닐기, 데실티오카르보닐기, 옥타데실티오카르보닐기 및 트리플루오로메틸티오카르보닐기를 포함한다.
치환기를 가져도 좋은 아릴티오카르보닐기의 구체예는 1-나프틸티오카르보닐기, 2-나프틸티오카르보닐기, 4-메틸술파닐페닐티오카르보닐기, 4-페닐술파닐페닐티오카르보닐기, 4-디메틸아미노페닐티오카르보닐기, 4-디에틸아미노페닐티오카르보닐기, 2-클로로페닐티오카르보닐기, 2-메틸페닐티오카르보닐기, 2-메톡시페닐티오카르보닐기, 2-부톡시페닐티오카르보닐기, 3-클로로페닐티오카르보닐기, 3-트리플루오로메틸페닐티오카르보닐기, 3-시아노페닐티오카르보닐기, 3-니트로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 4-시아노페닐티오카르보닐기 및 4-메톡시페닐티오카르보닐기를 포함한다.
식(OX-1) 중, B로 나타내어지는 1가의 치환기는 아릴기, 복소환기, 아릴카르보닐기 또는 복소환 카르보닐기를 나타낸다. 또한, 이들 기는 1개 이상의 치환기를 가져도 좋다. 상기 치환기로서, 상술한 치환기를 들 수 있다. 또한, 상술한 치환기는 다른 치환기로 치환되어도 좋다.
이들 중에, 이하에 나타낸 구조가 특히 바람직하다.
하기 구조 중, Y, X 및 n은 각각 후술하는 식(OX-2) 중에 Y, X 및 n과 동일하고, 바람직한 예도 같다.
식(OX-1) 중, A로 나타내어지는 2가의 유기기의 예는 탄소원자 1∼12개의 알킬렌기, 탄소원자 6∼12개의 시클로알킬렌기 및 탄소원자 2∼12개의 알키닐렌기를 포함한다. 또한, 이들 기는 1개 이상의 치환기를 가져도 좋다. 상기 치환기로서, 상술한 치환기를 들 수 있다. 또한, 상술한 치환기는 다른 치환기로 치환되어도 좋다.
이들 중에, 감도를 향상시키고 가열 경시에 따라 착색을 억제하는 관점에서 식(OX-1) 중에 A는 무치환 알킬렌기, 알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기 또는 도데실기)로 치환된 알킬렌기, 알케닐기(예를 들면, 비닐기 또는 알릴기)로 치환된 알킬렌기 및 아릴기(예를 들면, 페닐기, p-톨릴기, 크실릴기, 쿠메닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기 또는 스티릴기)로 치환된 알킬렌기가 바람직하다.
식(OX-1) 중, Ar로 나타내어지는 아릴기는 탄소원자 6∼30개의 아릴기가 바람직하고, 치환기를 가져도 좋다. 상기 치환기로서, 치환기를 가져도 좋은 아릴기의 구체예에서 상술한 치환 아릴기에 도입된 치환기를 들 수 있다.
이들 중에, 감도를 향상시키고 가열 경시에 따라 착색을 억제하는 관점에서 치환 또는 무치환 페닐기가 바람직하다.
식(OX-1) 중, 감도의 관점에서 식(OX-1) 중에 Ar와 인접하는 S로 형성되는 "SAr" 구조는 이하에 나타낸 구조인 것이 바람직하다. 또한, Me는 메틸기를 나타내고, Et는 에틸기를 나타낸다.
상기 옥심 화합물은 하기 식(OX-2)으로 나타내어지는 화합물이 바람직하다.
(식(OX-2) 중, R 및 X는 각각 독립적으로 1가의 치환기를 나타내고, A 및 Y는 각각 독립적으로 2가의 유기기를 나타내고, Ar은 아릴기를 나타내고, n은 0∼5의 정수이다)
식(OX-2) 중, R, A 및 Ar은 식(OX-1) 중에 R, A 및 Ar과 동일하고, 바람직한 예도 같다.
식(OX-2) 중, X로 나타내어지는 1가의 치환기의 예는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아미노기, 복소환기 및 할로겐 원자를 포함한다. 또한, 이들 기는 1개 이상의 치환기를 가져도 좋다. 상기 치환기로서, 상술한 치환기를 들 수 있다. 또한, 상술한 치환기는 다른 치환기로 치환되어도 좋다.
이들 중에, 용제 용해성 및 장파장 영역에서 흡수 효율성 향상의 관점에서 식(OX-2) 중에 X는 알킬기가 바람직하다.
또한, 식(2) 중 n은 0∼5의 정수를 나타내고, 0∼2의 정수가 바람직하다.
식(OX-2) 중, Y로 나타내어지는 2가의 유기기의 예는 이하에 나타낸 구조를 포함한다. 또한, 이하에 나타낸 기 중에 "*"는 식(OX-2) 중에 Y와 인접하는 탄소원자와의 결합 위치를 나타낸다.
이들 중에, 고감도화의 관점에서 이하에 나타낸 구조가 바람직하다.
또한, 상기 옥심 화합물은 하기 식(OX-3)으로 나타내어지는 화합물이 바람직하다.
(식(OX-3) 중, R 및 X는 각각 독립적으로 1가의 치환기를 나타내고, A는 2가의 유기기를 나타내고, Ar은 아릴기를 나타내고, n은 0∼5의 정수이다)
식(OX-3) 중, R, X, A, Ar 및 n은 식(OX-2) 중에 R, X, A, Ar 및 n과 각각 동일하고, 바람직한 예도 같다.
이하에, 적합하게 사용할 수 있는 옥심 화합물의 구체예(B-1)∼(B-10)를 나타내지만, 본 발명은 이들로 제한되지 않는다.
상기 옥심 화합물은 350nm∼500nm의 파장영역에 최대 흡수 파장을 갖고, 360nm∼480nm의 파장영역에 흡수 파장을 갖는 것이 바람직하고, 365nm 및 455nm에서 고흡광도를 갖는 것이 특히 바람직하다.
상기 옥심 화합물은 감도의 관점에서 365nm 또는 405nm에서 1,000∼300,000의 몰흡광계수를 갖는 것이 바람직하고, 2,000∼300,000이 보다 바람직하고, 5,000∼200,000이 특히 바람직하다.
상기 화합물의 몰흡광계수는 공지의 방법에 의해 측정할 수 있지만, 구체적으로는, 예를 들면 자외선-가시광 분광 광도계(Varian Inc. 제작의 Carry-5 spctrophotometer)로 0.01g/L의 농도에서 에틸아세테이트 용제를 사용하여 측정하는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용할 수 있는 광중합개시제로서, 필요에 따라서 2종 이상을 조합시켜서 사용해도 좋다.
노광 감도의 관점에서, 본 발명의 착색 조성물에 사용될 수 있는 광중합개시제는 트리할로메틸 트리아진 화합물, 벤질디메틸케탈 화합물, α-히드록시케톤 화합물, α-아미노케톤 화합물, 아실포스핀 화합물, 포스핀옥시드 화합물, 메탈로센 화합물, 옥심 화합물, 트리아릴이미다졸 다이머, 오늄 화합물, 벤조티아졸 화합물, 벤조페논 화합물, 아세토페논 화합물 및 그 유도체, 시클로펜타디엔-벤젠-철 착체 및 그 염, 할로메틸옥사디아졸 화합물 및 3-아릴 치환 쿠마린 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이 바람직하다.
트리할로메틸트리아진 화합물, α-아미노케톤 화합물, 아실포스핀 화합물, 포스핀옥시드 화합물, 옥심 화합물, 트리알릴이미다졸 다이머, 오늄 화합물, 벤조페논 화합물 및 아세토페논 화합물이 보다 바람직하고, 트리할로메틸트리아진 화합물, α-아미노케톤 화합물, 옥심 화합물, 트리알릴이미다졸 다이머 및 벤조페논 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 화합물이 가장 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물에 함유되는 중합개시제의 함량(2종 이상인 경우에 총 함량)은 상기 착색 조성물의 총 고형분에 대하여 0.1질량%∼50질량%가 바람직하고,보다 바람직하게는 0.5질량%∼30질량%, 더욱 바람직하게는 1질량%∼20질량%이다.
(중합성 화합물)
구체적으로는, 중합성 화합물은 말단 에틸렌성 불포화 결합을 적어도 1개 갖는 화합물로부터 선택되고, 바람직하게는 2개 이상의 말단 에틸렌성 불포화 결합이다. 이들 화합물군은 상기 관련 산업분야에 있어서 널리 알려져 있고, 이러한 화합물은 특별히 제한되지 않고 본 발명에 사용할 수 있다. 이들 화합물은, 예를 들면 모노머, 프리폴리머, 즉 다이머, 트라이머 및 올리고머, 또는 그 혼합물, 및 그 멀티머 등의 화학적 형태 중 어느 하나이어도 좋다.
보다 구체적으로는, 모노머 및 그 프리폴리머의 예는 불포화 카르복실산(예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 이소크로톤산, 말레산 등), 그 에스테르류 및 아미드류, 및 그 멀티머, 및 불포화 카르복실산과 지방족 다가알콜 화합물의 에스테르류, 불포화 카르복실산과 지방족 다가아민 화합물의 아미드류, 및 그 폴리머를 포함한다. 또한, 히드록실기, 아미노기 및 메르캅토기 등의 친핵성 치환기를 갖는 불포화 카르복실산 에스테르류 또는 불포화 카르복실산 아미드류와 단관능 또는 다관능 이소시아네이트류 또는 에폭시류의 부가 반응물, 불포화 카르복실산 에스테르류 또는 불포화 카르복실산 아미드류와 또는 단관능 또는 다관능 카르복실산의 탈수 축합 반응물 등이 적합하게 사용된다. 또한, 이소시아네이트기 또는 에폭시기 등의 친전자성 치환기를 갖는 불포화 카르복실산 에스테르 또는 아미드류와, 단관능 또는 다관능 알콜류, 아민류 또는 티올류의 부가 반응물; 또는 할로겐기 또는 토실옥시기 등의 탈리성 치환기를 갖는 불포화 카르복실레이트 에스테르류 또는 아미드류와, 단관능 또는 다관능의 알콜류, 아민류 또는 티올류의 치환 반응물도 적합하게 사용된다. 또한, 다른 예로서 상술한 불포화 카르복실산을 불포화 포스폰산 및 스티렌 등의 비닐 벤젠 유도체, 비닐에테르, 알릴에테르 등으로 대체하여 얻어진 화합물군을 사용하는 것도 가능하다.
상기 특정 화합물로서, 일본 특허 출원 공개 2009-288705의 단락번호 [0095]∼[0108]에 기재되어 있는 화합물을 본 발명에 있어서 적합하게 사용할 수 있다.
또한, 상기 중합성 화합물로서, 적어도 하나의 부가중합성 에틸렌기를 갖고 상압 하에서 100℃ 이상의 비점을 가지는 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물도 바람직하다. 그 예는 폴리에틸렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트 등의 단관능 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올에탄 트리(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 헥산디올 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(아크릴로일옥시프로필)에테르, 트리(아크릴오일옥시에틸)이소시아누레이트, 글리세린 또는 트리메틸올에탄 등의 다관능 알콜에 에틸렌옥시드 또는 프로필렌옥시드를 부가시킨 후 (메타)아크릴레이트화하여 얻어진 화합물류, 일본 특허 출원 공개 S48-41708 및 S50-6034 및 일본 특허 출원 공개 51-37193에 기재되어 있는 우레탄 (메타)아크릴레이트류, 일본 특허 출원 공개 S48-64183 및 일본 특허 공개 S49-43191 및 S52-30490에 기재되어 있는 폴리에스테르 아크릴레이트류, 에폭시 수지와 (메타)아크릴레이트를 반응하여 얻어진 반응 생성물로서 에폭시아크릴레이트류 등의 다관능 아크릴레이트류 또는 메타크릴레이트류, 및 그 혼합물을 포함한다.
그 예는 다관능 카르복실산에 글리시딜 (메타)아크릴레이트 등의 환상 에테르기와 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물을 반응하여 얻어진 다관능 (메타)아크릴레이트 등도 포함한다.
또한, 다른 바람직한 중합성 화합물로서 일본 특허 출원 공개 2010-160418 및 2010-129825, 및 일본 특허 제4364216에 기재되어 있는 플루오렌환을 갖고 2관능 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물 등 또는 카르도 수지도 사용할 수 있다.
또한, 상압 하에서 100℃ 이상의 비점을 갖고 부가 중합할 수 있는 적어도 하나의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물로서, 일본 특허 출원 공개 2008-292970의 단락번호 [0254]∼[0257]에 기재되어 있는 화합물도 적합하다.
상술한 화합물 이외에, 하기 식(MO-1)∼(MO-5)으로 나타내어지는 라디칼 중합성 모노머도 적합하게 사용할 수 있다. 한편, 식 중, T가 옥시알킬렌기인 경우에 R은 탄소원자측의 말단에 결합된다.
상기 식 중, n은 0∼14이고, m은 1∼8이다. 한 분자에 복수로 존재하는 R 및 T는 각각 서로 다른 R 및 T와 같거나 달라도 좋다.
식(MO-1)∼(MO-5)으로 나타내어지는 중합성 화합물의 각각에 있어서, 복수로 존재하는 R 중 적어도 1개는 -OC(=O)CH=CH2 또는 -OC(=O)C(CH3)=CH2로 나타내어지는 기를 나타낸다.
식(MO-1)∼(MO-5)으로 나타내어지는 중합성 화합물의 구체예로서 일본 특허 출원 공개 2007-269779의 단락번호 [0248]∼[0251]에 기재되어 있는 화합물을 본 발명에 있어서도 적합하게 사용할 수 있다.
또한, 일본 특허 출원 공개 H10-62986에 있어서 그 구체예와 함께 식(1) 및 (2)의 화합물로서 상기 다관능 알콜에 에틸렌옥시드 또는 프로필렌옥시드를 첨가한 후 (메타)아크릴레이트화하여 얻어진 화합물도 상기 중합성 화합물로서 사용할 수 있다.
이들 중에, 상기 중합성 화합물로서 디펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(시판품으로서 KAYARAD D-330; Nippon Kayaku Co., Ltd. 제품), 디펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트(시판품으로서 KAYARAD D-320; Nippon Kayaku Co., Ltd. 제품), 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트(시판품으로서 KAYARAD D-310; Nippon Kayaku Co., Ltd. 제품), 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트(시판품으로서 KAYARAD DPHA; Nippon Kayaku Co., Ltd. 제품), 다관능 아크릴레이트(시판품으로서 KAYARAD RP-1040; Nippon Kayaku Co., Ltd. 제품) 및 (메타)아크릴로일기가 에틸렌글리콜 또는 프로필렌글리콜 잔기를 통하는 구조가 바람직하다. 상기 올리고머 타입도 사용할 수 있다. 이하에, 바람직한 중합성 화합물의 형태를 나타낸다.
상기 중합성 화합물은 다관능 모노머이고, 카르복실기, 술폰산기 및 인산기 등의 산성기 등을 가져도 좋다. 상기 에틸렌성 화합물이 화합물이 상술한 바와 같이 혼합물일 때에 미반응 카르복실기를 갖으면 상기 화합물을 그대로 사용할 수 있지만, 필요에 따라서 상술한 에틸렌성 화합물의 히드록실기와 비방향족 카르복실산 무수물을 반응시켜 산성기를 도입해도 좋다. 이 경우에, 사용되는 비방향족 카르복실산 무수물의 구체예는 무수 테트라히드로프탈산, 알킬화 무수 테트라히드로프탈산, 무수 헥사히드로프탈산, 알킬화 무수 헥사히드로프탈산, 무수 숙신산 및 무수 말레산을 포함한다.
본 발명에 있어서, 산성기를 갖는 모노머는 지방족 폴리히드록시 화합물과 미반응 카르복실산의 에스테르이고, 지방족 폴리히드록시 화합물의 미반응의 히드록실기와 비방향족 카르복실산 무수물을 반응시켜 산성기를 가질 수 있는 다관능 모노머가 바람직하고, 상기 지방족 폴리히드록시 화합물은 에스테르에 있어서 펜타에리스리톨 및/또는 디펜타에리스리톨이 특히 바람직하다. 상기 시판품의 예는 M-510 및 M-520 등의 TOAGOSEI CO., LTD. 제작의 다염기산 변성 아크릴 올리고머를 포함한다.
이들 모노머를 단독으로 사용해도 좋지만, 제조상 단일 화합물을 사용하는 것이 어렵기 때문에 2종 이상의 혼합물을 사용해도 좋다. 또한, 필요에 따라서 모노머로서 산성기를 갖지 않는 다관능 모노머를 산성기를 갖는 다관능 모노머와 조합하여 사용해도 좋다.
산성기를 갖는 다관능 모노머는 0.1∼40mgKOH/g의 산가를 갖는 것이 바람직하고, 특히 바람직하게는 5∼30mgKOH/g이다. 상기 다른 산성기를 갖는 다관능 모노머를 2종 이상의 조합하여 사용하는 경우, 또는 산성기를 갖지 않는 다관능 모노머를 조합하여 사용하는 경우, 총 다관능 모노머로서 산성기가 상술한 범위내에 포함되도록 상기 산가를 조정하는 것이 바람직하다.
또한, 중합성 모노머로서 카프로락톤 구조를 갖는 다관능성 모노머를 함유하는 것도 바람직한 형태이다.
카프로락톤 구조를 갖는 다관능성 모노머는 상기 모노머가 분자에 카프로락톤 구조를 가지면 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 트리메티롤에탄, 디트리메티롤에탄, 트리메티롤프로판, 디트리메티롤프로판, 펜타에리스리톨, 디펜타에리스리톨, 트리펜타에리스리톨, 글리세린, 디글리세롤, 트리메티롤멜라민 등의 다가알콜과, (메타)아크릴산 및 ε-카프로락톤을 에스테르화하여 얻어지고, 그 예는 ε-카프로락톤 변성 다관능(메타)아크릴레이트를 포함한다. 이들 중에, 하기 식(Z-1)으로 나타내어지는 카프로락톤을 갖는 다관능성 모노머가 바람직하다.
식(Z-1) 중, 6개의 R은 모두 하기 식(Z-2)으로 나타내어지는 기이고, 또는 6개의 R 중 1∼5개는 하기 식(Z-2)으로 나타내어지는 기이고, 잔여는 하기 식(Z-3)으로 나타내어지는 기이다.
식(Z-2) 중, R1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, m은 1 또는 2의 수를 나타내고, "*"는 결합손을 나타낸다.
식(Z-3) 중, R1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, "*"은 결합손을 나타낸다.
이러한 카프로락톤 구조를 갖는 다관능성 모노머는, 예를 들면 Nippon Kayaku Co., Ltd. 제작의 KAYARAD DPCA 시리즈로서 시판품이고, 그 예는 DPCA-20(식(Z-1)∼(Z-3) 중, m=1, 식(Z-2)으로 나타내어지는 기의 수=2, 및 R1은 모두 수소원자인 화합물), DPCA-30(동 식 중, m=1, 식(Z-2)으로 나타내어지는 기의 수=3, 및 R1은 모두 수소원자인 화합물), DPCA-60(동 식 중, m=1, 식(Z-2)으로 나타내어지는 기의 수=6, 및 R1은 모두 수소원자인 화합물) 및 DPCA-120(동 식 중, m=2, 식(Z-2)으로 나타내어지는 기의 수=6, 및 R1은 모두 수소원자인 화합물) 등을 포함한다.
본 발명에 있어서, 카프로락톤 구조를 갖는 다관능성 모노머는 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
또한, 본 발명에 있어서 특정 모노머로서 하기 식(Z-4) 또는 (Z-5)으로 나타내어지는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1종이 바람직하다.
식(Z-4) 및 (Z-5) 중, E는 각각 독립적으로 -((CH2)yCH2O)- 또는 -((CH2)yCH(CH3)O)-을 나타내고, y는 각각 독립적으로 0∼10의 정수를 나타내고, X는 각각 독립적으로 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 수소원자 또는 카르복실기를 나타낸다.
식(Z-4) 중, 아크릴로일기 및 메타크릴로일기의 합은 3 또는 4이고, m은 각각 독립적으로 0∼10의 정수를 나타내고, 각각의 m의 합은 0∼40의 정수이다. 그러나, 각각의 m의 합이 0이면 X 중 어느 하나는 카르복실기이다.
식(ii) 중, 아크릴로일기 및 메타크릴로일기의 합은 5 또는 6이고, n은 각각 독립적으로 0∼10의 정수를 나타내고, 각각의 n의 합은 0∼60의 정수이다. 그러나, 각각의 n의 합이 0인 경우, X 중 어느 하나는 카르복실기이다.
식(Z-4) 중, m은 0∼6의 정수가 바람직하고, 0∼4의 정수가 보다 바람직하다.
또한, 각각의 m의 합은 2∼40의 정수가 바람직하고, 2∼16의 정수가 보다 바람직하고, 4∼8의 정수가 특히 바람직하다.
식(Z-5) 중, n은 0∼6의 정수가 바람직하고, 0∼4의 정수가 보다 바람직하다.
또한, 각각의 n의 합은 3∼60의 정수가 바람직하고, 3∼24의 정수가 보다 바람직하고, 6∼12의 정수가 특히 바람직하다.
또한, 식(Z-4) 또는 식(Z-5) 중에 -((CH2)yCH2O)- 또는 -((CH2)yCH(CH3)O)-는 산소원자측의 말단에 X가 결합된 형태가 바람직하다.
식(Z-4) 또는 식(Z-5)으로 나타내어지는 화합물은 1종 단독 또는 2종 이상의 조합 중 어느 하나를 사용해도 좋다. 특히, 식(ii) 중 6개의 X는 모두 아크릴로일기인 형태가 바람직하다.
또한, 중합성 화합물 중에 식(Z-4) 또는 식(Z-5)으로 나타내어지는 화합물의 총 함량은 20질량% 이상이 바람직하고, 50질량% 이상이 보다 바람직하다.
식(Z-4) 또는 식(Z-5)으로 나타내어지는 화합물은 종래 공지의 공정인, 펜타에리스리톨 또는 디펜타에리스리톨에 에틸렌옥시드 또는 프로필렌옥시드를 개환 부가에 의해 개환 구조를 결합하는 공정 및 개환 골격의 말단 히드록실기와, 예를 들면 (메타)아크릴로일 클로라이드를 반응하여 (메타)아크릴로일기를 도입하는 공정으로부터 합성할 수 있다. 각각의 공정은 공지의 공정이고, 식(i) 또는 식(ii)으로 나타내어지는 화합물은 당업자에 의해 용이하게 합성할 수 있다.
식(Z-4) 또는 식(Z-5)으로 나타내어지는 화합물 중에, 펜타에리스리톨 유도체 및/또는 디펜타에리스리톨 유도체가 보다 바람직하다.
구체적으로는, 그 예는 하기 식(a)∼(f)으로 나타내어지는 화합물(이하에, "예시 화합물(a)∼(f)"라 함)을 포함하고, 이들 중에 예시 화합물(a), (b), (e) 및 (f)가 바람직하다.
식(Z-4) 또는 식(Z-5)으로 나타내어지는 중합성 화합물의 시판품의 예는 Sartomer Company, Inc. 제작의 4개의 에틸렌옥시쇄를 갖는 4관능 아크릴레이트인 SR-494 및 Nippon Kayaku Co., Ltd. 제작의 6개의 펜틸렌옥시쇄를 갖는 6관능 아크릴레이트인 DPCA-60 및 3개의 이소부티렌옥시쇄를 갖는 3관능 아크릴레이트인 TPA-330 등을 포함한다.
또한, 중합성 화합물로서 일본 특허 공개 S48-41708, S51-37193, H2-32293 및 H2-16765에 기재되어 있는 우레탄 아크릴레이트류, 또는 일본 특허 공개 S58-49860, S56-17654, S62-39417 및 S62-39418에 기재되어 있는 에틸렌옥시드계 구조를 갖는 우레탄 화합물류도 바람직하다. 또한, 중합성 화합물로서 S63-277653A, S63-360909 및 H1-105238에 기재되어 있는 분자내에 아미노 구조 또는 술피드 구조를 갖는 부가 중합성 화합물류를 사용하여 우수한 감광 스피드를 갖는 경화성 조성물을 얻을 수 있다.
상기 중합성 화합물의 시판품의 예는 우레탄 올리고머 UAS-10, UAB-140(Sanyo-Kokusaku Pulp Co., Ltd. 제작), UA-7200(Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd. 제작), DPHA-40H(Nippon Kayaku Co., Ltd. 제작), UA-306H, UA-306T, UA-306I, AH-600, T-600, AI-600(Kyoeisha Chemical Co., Ltd. 제작) 등을 포함한다.
이들 중합성 화합물에 대해서, 상기 화합물의 구조, 단독 사용 또는 병용인지, 첨가량 등의 사용 방법의 상세는 착색 조성물의 최종 성능 설계에 따라서 임의로 구성할 수 있다. 예를 들면, 감도의 관점에서 한분자당 불포화기 함량이 많은 구조가 바람직하고, 다수의 경우에 2관능 이상이 바람직하다. 또한, 착색 경화막의 강도를 증가시키는 관점에서 3관능 이상이 적합하고, 4관능 이상이 바람직하고, 5관능 이상이 바람직하다. 또한 다른 관능기의 수 및 다른 중합성기(예를 들면, 아크릴레이트 에스테르, 메타크릴레이트 에스테르, 스티렌계 화합물 또는 비닐에테르계 화합물)인 화합물을 조합하여 사용함으로써, 감도 및 강도 모두를 조절하는 방법도 유효하다. 또한, 에틸렌옥시드쇄 길이가 다른 3관능 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 착색 조성물 중에 함유되는 기타 성분(예를 들면, 광중합개시제, 착색제(안료), 바인더 폴리머 등)과의 상용성 및 분산성에 대해서 중합성 화합물의 선택 및 사용법은 중요한 요인이고, 예를 들면 저순도 화합물 또는 2종 이상의 다른 화합물을 조합하여 사용함으로써 상용성을 향상시킬 수 있다. 또한, 이 경우에 지지체 등의 경질표면에 대한 밀착성을 향상시키는 관점에서 특정 구성을 선택할 수 있다.
본 발명의 착색 조성물 중에 중합성 화합물의 함량은 착색 조성물의 총 고형분에 대하여 0.1질량%∼90질량%가 바람직하고, 1.0질량%∼80질량%가 보다 바람직하고, 2.0질량%∼70질량%가 특히 바람직하다.
(계면활성제)
도포성을 보다 향상시키는 관점에서 본 발명의 착색 조성물에 각종 계면활성제를 첨가해도 좋다. 상기 계면활성제로서 불소계 계면활성제, 비이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등의 각종 계면활성제를 사용할 수 있다.
특히, 본 발명의 착색 조성물은 불소계 계면활성제를 함유함으로써, 상기 조성물을 도포액으로 제조했을 때의 액 특성(특히, 유동성)이 보다 향상되므로 도포 두께의 균일성 또는 성액성을 보다 향상시킬 수 있다.
즉, 불소계 계면활성제를 함유하는 착색 조성물을 적용한 도포액을 사용하여 막을 형성하는 경우, 피도포면과 도포액 사이의 계면장력을 저하시키므로 피도포면에 대한 젖음성이 향상되어, 피도포면에 대한 도포성은 향상된다. 이 이유로, 소량의 액량을 사용하여 수㎛ 정도의 박막을 형성했을 때에도 두께 불균일이 작은 균일한 두께의 막을 적합하게 형성할 수 있다는 점에서 유효하다.
상기 불소계 계면활성제 중에 불소 함량으로서 3질량%∼40질량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 5질량%∼30질량%, 특히 바람직하게는 7질량%∼25질량%이다. 상기 불소 함량이 이 범위내의 불소 함량을 갖는 불소계 계면활성제는 도포막의 두께의 균일성 또는 성액성의 관점에서 효과적이고, 착색 조성물 중에 용해성도 양호하다.
상기 불소계 계면활성제의 예는 MEGAFACE F781(DIC Corporation 제작) 등을 들 수 있다.
상기 계면활성제는 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
상기 착색 조성물은 계면활성제를 함유해도 함유하지 않아도 좋지만, 상기 조성물이 계면활성제를 함유하는 경우에 상기 계면활성제의 첨가량은 상기 착색 조성물의 총 질량에 대하여 0.001질량%∼2.0질량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.005질량%∼1.0질량%이다.
한편, 상기 계면활성제가 폴리머 화합물(즉, 수지)인 경우, 상기 폴리머 화합물의 고형분 산가는 80mgKOH/g 이하이다.
(경화제)
경화성 화합물로서 에폭시 수지를 사용하는 경우, 경화제를 첨가하는 것이 바람직하다. 에폭시 수지용 경화제는 다양한 종류를 갖고, 성질, 수지와 경화제의 혼합물에 대한 작용시간, 점도, 경화온도, 경화시간, 발열 등이 사용되는 경화제의 종류에 따라 매우 다르므로, 경화제의 사용 목적, 사용 조건, 작업 조건 등에 의해 적당한 경화제를 선택하는 것이 요구된다. 상기 경화제는 "Epoxy Resin(SHOKODO)" Kakiuchi Hiroshi 저, 제 5 장에 상세하게 설명되어 있다. 이하에, 상기 경화제의 예를 나타낸다.
촉매적으로 작용하는 경화제의 예는 3차 아민류 및 3불화 붕소-아민 착체를 포함하고, 에폭시 수지의 관능기와 화학양론적으로 반응하는 경화제의 예는 폴리아민, 산무수물 등; 또한, 상온에서 경화되는 경화제의 예는 디에틸렌트리아민 및 폴리아미드 수지, 및 중온에서 경화되는 경화제의 예는 디에틸아미노프로필아민 및 트리스(디메틸아미노메틸)페놀; 고온에서 경화되는 경화제의 예는 무수 프탈산, 메타-페닐렌디아민 등을 포함한다. 또한, 화학 구조의 관점에서 지방족 폴리아민의 예는 디에틸렌트리아민; 방향족 폴리아민의 예는 메타페닐렌디아민; 3차 아민의 예는 트리스(디메틸아미노메틸)페놀; 산무수물의 예는 무수 프탈산, 폴리아미드 수지, 폴리술피드 수지 및 3불화 붕소-모노에틸아민 착체; 및 합성 수지 초기 축합물의 예는 페놀 수지, 디시안디아미드 등을 포함한다.
이들 경화제는 가열에 의해 에폭시기와 반응하고 중합하므로, 가교 밀도가 증가하여 경화를 달성한다. 상기 바인더 및 경화 둘 모두는 박막화가 달성될수록 소량의 양이 바람직하고, 특히 상기 경화제는 열경화성 화합물에 대하여 35질량% 이하, 바람직하게는 30질량% 이하, 보다 바람직하게는 25질량% 이하이다.
(경화 촉매)
상기 경화제와의 반응에 의한 경화 이외에 주로 서로 다른 에폭시기의 반응에 의한 경화가 착색제의 높은 농도를 실현하기 위해서 유효하다. 이 때문에, 상기 경화제를 사용하지 않고 경화 촉매를 사용할 수도 있다. 상기 경화 촉매의 첨가량으로서 에폭시 당량이 약 150∼200 정도인 에폭시 수지에 대하여 질량기준으로 약 1/10∼1/1000, 바람직하게는 약 1/20∼1/500, 보다 바람직하게는 약 1/30∼1/250의 적은량으로 경화를 행할 수 있다.
(중합금지제)
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상술한 착색 조성물의 제조중 또는 보존중에 중합성 화합물의 필요하지 않은 열중합을 억제하기 위해서, 소량의 중합금지제를 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용할 수 있는 중합금지제의 예는 하이드로퀴논, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로갈롤, t-부틸카테콜, 벤조퀴논, 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), N-니트로소페닐히드록시아민 세륨염(I) 등을 포함한다.
상기 중합금지제의 첨가량은 총 착색 조성물의 질량에 대하여 약 0.01질량%∼약 5질량%가 바람직하다.
(실란 커플링제)
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 기판과의 밀착성을 보다 향상시키는 관점에서 실란 커플링제를 사용할 수 있다.
상기 실란 커플링제는 무기 재료와 화학결합할 수 있는 가수분해성기로서 알콕시실릴기를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 유기 수지와 상호작용 또는 결합을 형성하여 친화성을 나타내는 기를 갖는 것이 바람직하고, 이러한 기로서 (메타)아크릴로일기, 페닐기, 메르캅토기, 글리시딜기 및 옥세타닐기를 갖는 것이 바람직하고, 이들 중에 (메타)아크릴로일기 또는 글리시딜기를 갖는 것이 바람직하다.
즉, 본 발명에 사용할 수 있는 실란 커플링제로서 알콕시실릴기, (메타)아크릴로일기 또는 에폭시기를 갖는 화합물이 바람직하고, 그 구체예는 하기 구조를 갖는 (메타)아크릴로일-트리메톡시실란 화합물, 글리시딜-트리메톡시실란 화합물 등을 포함한다.
또한, 본 발명에 있어서 실란 커플링제로서, 한 분자에 다른 반응성을 갖는 적어도 2종의 관능기를 갖는 실란 화합물이 바람직하고, 특히 관능기로서 아미노기 및 알콕시기를 갖는 것이 바람직하다. 상기 실란 커플링제의 예는 N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필-메틸디메톡시실란(상품명 KBM-602, SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD. 제작), N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필-트리메톡시실란(상품명 KBM-603, SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD. 제작), N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필-트리에톡시실란(상품명 KBE-602, SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD. 제작), γ-아미노프로필-트리메톡시실란(상품명 KBM-903, SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD. 제작), γ-아미노프로필-트리에톡시실란(상품명 KBE-903, SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD. 제작) 등을 포함한다.
상기 실란 커플링제를 사용하는 경우, 상기 실란 커플링제의 첨가량은 본 발명에 사용할 수 있는 착색 조성물의 총 고형분에 대하여 0.1질량%∼5.0질량%가 바람직하고, 0.2질량%∼3.0질량%가 보다 바람직하다.
<착색 조성물의 조제 방법>
본 발명에 있어서 착색 조성물의 바람직한 조제 방법을 설명한다. 그러나, 본 발명은 특별히 제한되지 않는다.
본 발명에 있어서 착색 조성물이 착색제로서 안료를 함유하는 경우, 안료 입자를 미립자화하고 날카로운 입자 사이즈 분포를 갖는 안료를 사용하는 방법이 적합하다. 구체적으로는, 평균 입경이 약 0.01㎛이고, 입경이 0.01±0.005㎛의 범위인 안료 입자를 75질량% 이상의 양을 함유하는 안료를 사용하는 방법이 바람직하다. 안료의 입자 사이즈 분포를 상술한 범위로 조정하기 위해서, 상기 안료의 분산 방법이 특히 중요하다. 상기 분산 방법의 예는 니더 또는 2개의 롤밀 등의 롤밀을 사용하여 고점도 상태에서 분산시키는 건식 분산(혼련 분산 처리) 및 3개의 롤밀, 비즈밀 등을 사용하여 비교적 저점도 상태에서 분산시키는 습식 분산(미분산 처리)를 조합시킨 분산 방법을 포함한다. 또한, 상기 분산 방법에 있어서, 2종 이상의 안료를 함께 분산시키거나, 혼련 분산 처리시에 용제를 사용하지 않거나 또는 최소량을 사용하거나, 각종 분산제를 사용하는 것도 바람직하다. 또한, 솔벤트 쇼크를 완화시키기 위해서 상기 혼련 분산 처리시 및 미분산 처리시에 둘로 나누어 수지 성분을 첨가(2분할 사용)하는 것이 바람직하고, 또한 상기 공정을 혼련 분산 처리에서 미분산 처리로 이행할 때에 상기 안료 입자의 재응집을 방지하기 위해서 용해성이 우수한 수지 성분을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 미분산 처리시에 사용되는 비즈밀의 비즈로서 고경도 세라믹스 또는 작은 입자 직경을 사용하는 수단도 유효하다.
본 발명에 있어서, 2종 이상의 안료를 사용하고, 2종 이상의 안료를 50,000mPa·s 이상의 고점도 상태에서 분산시킨 후 1,000mPa·s 이하의 저점도 상태에서 상기 안료를 분산시켜 얻어진 착색제를 사용하는 것이 바람직하다.
일반적으로는, 이들 안료는 합성 후 다양한 방법으로 건조된 후에 공급된다. 상기 안료는 통상적으로 수성 매체로부터 상기 안료를 건조하여 분말체로서 공급되지만, 물을 건조하기 위해서 큰 증발 잠열을 필요로 하기 때문에 분말화시키기위한 건조는 큰 열에너지가 요구된다. 결과로서, 상기 안료는 일차입자를 수집한 응집체(이차입자)을 형성하는 것이 보통이다.
착색 조성물의 조제 방법에 있어서 착색제가 안료인 경우, 우선 착색제(안료)에 상술한 바인더를 혼련 및 분산시켜, 혼련 분산 처리 후의 점도가 50,000mPa·s 이상(바람직하게는 50,000mPa·s∼100,000mPa·s)의 비교적 고점도가 되는 것이 바람직하다. 여기서, 상기 혼련 분산 처리는 고점도 분산 또는 건식 분산이어도 좋다. 이어서, 필요에 따라서 혼련 분산 처리 후에 분산물에 상술한 바인더를 더 첨가하고 미분산 처리를 행하여, 상기 미분산 처리 후의 점도가 1000mPa·s 이하(바람직하게는 100mPa·s이하)의 비교적 저점도가 되는 것이 바람직하다. 또한, 상기 미분산 처리는 저점도 분산 또는 습식 분산이어도 좋다.
상기 혼련 분산 처리에 있어서, 피분산물에 대한 용제의 비율이 0질량%∼20질량%가 바람직하다. 이와 같이 하여, 용제를 많이 사용하지 않고 상기 혼합물을 분산시킴으로써 상기 안료 입자 표면에 비히클 수지 성분을 주로 포함하는 구성 성분의 젖음 정도를 촉진시킬 수 있어, 상기 안료 입자 표면에 의해 형성된 계면을 상기 안료 입자와 공기 사이의 고체/기체 계면에서 상기 안료 입자와 비히클 용액 사이의 고체/용액 계면으로 변환할 수 있다. 상기 안료 입자 표면에 의해 형성된 계면을 공기에서 상기 용액으로 변환하여 혼합/교반함으로써, 상기 안료를 일차입자에 근접한 미세한 상태까지 분산시킬 수 있다.
즉, 상기 안료를 고도로 분산시키기 위해서 상기 안료 입자 표면에 의해 형성된 계면을 공기에서 상기 용액으로 변환시키는 것이 유효하다. 상기 변환에는 강한 전단력 또는 압축력이 요구된다. 이 때문에, 상기 혼련 분산 처리에 있어서 강한 전단력 또는 압축력을 나타낼 수 있는 혼련기를 사용하여, 혼련된 재료로서 고점도의 안료 입자를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 미분산 처리시에 있어서 유리 또는 세라믹 등의 미립자 상태로 분산 매체와 함께 상기 혼합물을 혼합 및 교반하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 미분산 처리시에 있어서 용제의 비는 분산된 재료에 대하여 20질량%∼90질량%가 바람직하다. 상기 미분산 처리시에 상기 안료 입자를 미세한 상태까지 균일하고 안정하게 분포시키는 것이 필요하기 때문에, 응집된 안료 입자에 충격 및 전단력을 부여할 수 있는 분산기를 사용하고, 분산된 재료로서 저점도의 안료 입자를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 착색제가 염료인 경우, 상술한 바와 같이 분산 공정을 필요로 하지 않고, 상기 염료는 바인더와 함께 적합한 용제에 용해시키는 것만으로도 좋다.
특히, 상기 열경화성 화합물이 에폭시 화합물일 때에 이와 같이 하여 얻어진 안료 분산물 또는 염료 용액에 열경화성 화합물과 경화 촉매 또는 경화제를 첨가하거나, 또는 경화 촉매 또는 경화제를 첨가하여 열경화 기능을 부여하고, 필요에 따라서 상기 바인더가 이미 열경화성 화합물일 때에 용제를 첨가함으로써, 본 발명에 있어서 착색 조성물을 조제하는 것이 바람직하다.
<필터 여과>
본 발명의 착색 조성물은 이물물의 제거 또는 결함의 감소 등의 목적으로 필터로 여과하는 것이 바람직하다.
필터 여과용 필터로서, 종래부터 여과 용도 등에 사용되고 있는 필터이면 특별히 제한되지 않게 사용할 수 있다.
상기 필터용 재료의 예는 폴리테트라플루오르에틸렌(PTFE) 등의 불소 수지; 나일론-6 및 나일론-6,6 등의 폴리아미드계 수지; 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌(PP) 등의 폴리올레핀 수지(고밀도 및 초고분자량을 포함); 등을 포함한다. 이들 재료 중에, 폴리프로필렌(고밀도 폴리프로필렌을 포함)이 바람직하다.
상기 필터의 포어 직경은 특별히 제한되지 없지만, 예를 들면 약 0.01㎛∼20.0㎛이고, 바람직하게는 약 0.01㎛∼5㎛, 더욱 바람직하게는 약 0.01㎛∼2.0㎛이다.
상기 필터의 포어 직경을 상술한 범위내로 조정함으로써 미세한 입자를 보다 효과적으로 제거할 수 있어, 탁도를 감소시킬 수 있다.
여기서 필터의 포어 직경으로서, 필터 메이커의 공칭값을 참조할 수 있다. 시판의 필터는, 예를 들면 Pall Corporation, Toyo Roshi Kaisha, Ltd., Entegris, Inc.(구 Mykrolis Corporation), KITZ MICRO FILTER CORPORATION 제작의 각종 필터로부터 선택될 수 있다.
상기 필터 여과에 있어서, 2종 이상의 필터를 조합하여 사용해도 좋다.
예를 들면, 우선 제 1 필터를 사용하여 여과를 행하고, 이어서 상기 제 1 필터의 포어 직경과 다른 포어 직경을 갖는 제 2 필터를 사용하여 여과를 행할 수 있다.
이 때에, 상기 제 1 필터에서의 여과 및 상기 제 2 필터에서의 여과를 1회 또는 2회 이상 행해도 좋다.
상기 제 2 필터로서, 상술한 제 1 필터와 동일한 재료로 형성된 필터를 사용해도 좋다.
본 발명의 착색 조성물로부터 얻어지는 컬러필터는 액정 표시 장치(LCD) 또는 고체 촬상 소자(예를 들면, CCD, CMOS 등)용으로 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 전자 종이 또는 유기 EL 등의 화상 표시 디바이스에도 적합하게 사용할 수 있다. 특히, 본 발명의 컬러필터는 CCD 및 CMOS 등의 고체 촬상 소자용으로 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 컬러필터는 액정 표시 장치용 컬러필터로서 적합하다. 상기 컬러필터를 구비한 액정 표시 장치는 표시 화상의 양호한 색조 및 우수한 표시 특성을 갖는 고화질 화상을 표시할 수 있다.
표시 장치의 정의 또는 각각의 표시 장치의 상세는, 예를 들면 "Electronic Display Device"(Sasaki Akio 저, Kogyo Chosakai Publishing Co., Ltd., 1990년 발행), "Display Device"(Ibuki Sumiaki 저, Sangyo Tosho Publishing Co., Ltd., 1989년 발행) 등에 기재되어 있다. 또한, 액정 표시 장치는, 예를 들면 "Next Generation Liquid Crystal Display Techniques"(Uchida Tatsuo 저, Kogyo Chosakai Publishing Co., Ltd., 1994년 발행)에 기재되어 있다. 본 발명에 적용할 수 있는 액정 표시 장치는 특별히 제한되지 않고, 본 발명은, 예를 들면 "Next Generation Liquid Crystal Display Techniques"(Uchida Tatsuo 저, Kogyo Chosakai Publishing Co., Ltd., 1994년 발행)에 기재되어 있는 각종 방식의 액정 표시 장치에 적용할 수 있다.
(실시예)
이하에, 본 발명을 실시예를 참조하여 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 제한되지 않는다. 한편, 특별히 언급되지 않는 한, "부" 및 "%"는 질량기준이다. 한편, 각각의 공정에 있어서 시판의 처리액을 사용하는 경우에 각각의 처리는 특별히 언급하지 않는 한 메이커에 의해 지정된 방법에 따라 행했다.
[실시예 1∼53, 비교예 1∼4]
(실시예 18)
<안료 분산액의 조제>
-그린 안료 분산액의 조제-
안료로서 프탈로시아닌 안료인 피그먼트 그린 36 8.6부와 피그먼트 옐로우 185 안료 5.7부, 안료 유도체로서 유도체 A 1.4부, 분산 수지로서 분산제 A 4.3부, 및 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 80부를 포함하는 혼합액을 비즈밀로 15시간 동안 혼합 및 분산시켜 그린 안료 분산액을 조제했다.
<그린 안료 함유 조성물(도포액)의 조제>
상술한 그린 안료 분산액을 사용하여, 하기 조성이 되도록 혼합 및 교반하여 그린 착색 경화성 조성물을 조제했다.
<조성>
·안료 분산액: 상기 그린 안료 분산액 85.0부
·경화성 화합물: 첨가제 A 3.24부
·용제: PGMEA 8.76부
·계면활성제: F-781(DIC CORPORATION 제작)(폴리머형 계면활성제: 질량 평균 분자량 30,000, 고형분 산가 0mgKOH/g), PGMEA 0.2% 용액 3.0부
(실시예 1∼17 및 19∼53, 비교예 1∼4)
그린 안료 농도(착색 경화성 조성물의 총 고형분에 대한 함량) 및 D/P값(분산 수지/안료의 질량비)의 관점에서 모두 실시예 18과 동일하게 실시예 및 비교예에서 그린 안료, 안료 유도체, 분산 수지 및 경화성 화합물의 종류를 표 1 및 표 2에 기재된 종류로 변경함으로써 그린 착색 경화성 조성물을 조제했다.
D/P값의 관점에서 실시예 18과 다른 실시예에 있어서, 상기 그린 착색 경화성 조성물의 그린 안료, 안료 유도체, 분산 수지 및 경화성 화합물의 종류를 표 1 및 표 2에 기재된 종류, 표 1 및 표 2에 기재된 D/P값이 되도록 분산 수지의 양을 변경하고, 상기 경화성 화합물의 양을 조정하여 상기 그린 착색 경화성 조성물의 총 고형분에 대한 상기 그린 안료의 농도로서 표 1 및 표 2에 기재된 값이 얻어지는 것 이외에는, 실시예 18과 동일한 방법으로 그린 착색 경화성 조성물을 조제했다.
D/P값이 실시예 18의 것과 동일하지만 상기 그린 안료의 농도가 다른 실시형태에 있어서, 그린 안료, 안료 유도체, 분산 수지 및 경화성 화합물의 종류를 표 1 및 표 2에 기재된 종류로 변경하고, 상기 경화성 화합물의 양을 조정하여 상기 그린 착색 경화성 조성물의 총 고형분에 대한 상기 그린 안료의 농도로서 표 1 및 표 2에 기재된 값이 얻어지는 것 이외에는, 실시예 18과 동일한 방법으로 그린 착색 경화성 조성물을 조제했다.
(레드 안료 분산액의 조제)
안료로서 피그먼트 레드 254 8.3부와 피그먼트 옐로우 139 3.7부, 안료 분산제로서 BYK-161(BYK Chemie 제작) 4.8부, 및 PGMEA 83.2부를 포함하는 혼합액을 비즈밀로 15시간 동안 혼합 및 분산시켜 레드 안료 분산액 R1을 조제했다.
(블루 안료 분산액의 조제)
안료로서 피그먼트 블루 15:6 9.5부와 피그먼트 바이올렛 23 2.4부, 안료 분산제로서 BYK-161(BYK Chemie 제작) 5.6부, 및 PGMEA 82.5부를 포함하는 혼합액을 비즈밀로 15시간 동안 혼합 및 분산시켜 블루 안료 분산액 B1을 조제했다.
<레드 안료 함유 조성물(도포액)의 조제>
하기 조성의 각종 성분을 혼합하여 레드 안료 함유 열경화성 조성물 100g(고형분량=12질량%, 고형분 중에 안료의 함량: 61.6질량%)을 조제했다.
<레드 안료 함유 열경화성 조성물의 조성>
·상기 레드 안료 분산액 R1 56.998g
·경화성 화합물: 첨가제 A 0.50g
·모노머(SHIN-NAKAMURA CHEMICAL CO., LTD. 제작, NK 에스테르 A-TMP-6BO) 0.10g
·계면활성제(불소계 계면활성제): F-781(DIC Corporation 제작) 0.006g
(폴리머형 계면활성제: 질량 평균 분자량 30,000, 고형분 산가 0mgKOH/g)
·프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA, 첨가 용제) 42.366g
<블루 안료 함유 조성물(도포액)의 조제>
하기 조성의 각종 성분을 혼합하여 블루 안료 함유 열경화성 조성물 100g(고형분량=18질량%, 고형분 중에 안료의 함량: 60.7질량%)을 조제했다.
<블루 안료 함유 조성물의 조성>
·상기 블루 안료 분산액 B1 78.48g
·경화성 화합물: 첨가제 A 2.25g
·메틸프탈산 무수물 0.45g
·계면활성제(불소계 계면활성제): F-781(DIC Corporation 제작) 0.02g
·프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA, 첨가 용제) 18.3g
[컬러필터의 제조]
<녹색 패턴 형성 공정>
(드라이 에칭에 의한 패턴 형성)
8인치 실리콘 웨이퍼 상에 스핀코터를 사용하여 상기 그린 안료 함유 조성물을 막 두께 0.5㎛의 도포막이 되도록 도포한 후, 상기 실리콘 웨이퍼를 핫플레이트를 사용하여 200℃에서 5분 동안 가열하고 도포막을 경화하여 제 1 착색층(녹색층)을 형성했다. 상기 제 1 착색층(녹색층)의 막 두께는 0.5㎛이었다.
(마스크용 레지스트의 도포)
이어서, 포지티브형 포토레지스트 "FHi622BC"(FUJIFILM Electronic Materials Co., Ltd. 제작)를 도포하고 프리베이킹을 행하여 막 두께 0.8㎛의 포토레지스트층을 형성했다.
(마스크용 레지스트의 패턴 노광 및 현상)
이어서, 상기 포토레지스트층을 i선 스텝퍼(Canon Inc. 제작)를 사용하여 350mJ/㎠의 노광량으로 패턴 노광하고, 상기 포토레지스트층의 온도 또는 분위기 온도가 90℃가 되는 온도에서 1분 동안 가열 처리를 행했다. 그 후에, 현상액 "FHD-5"(FUJIFILM Electronic Materials Co., Ltd. 제작)을 사용하여 1분 동안 현상 처리를 행하고, 110℃에서 1분 동안 포스트베이킹 처리를 행하여 레지스트 패턴을 형성했다. 상기 레지스트 패턴의 사이즈는 에칭 변환차(에칭에 의한 패턴 폭의 축소)를 고려하여 1.25㎛의 일변을 형성했다.
(드라이 에칭)
이어서, 상기 레지스트 패턴을 에칭 마스크로서 사용하여 제 1 착색층(녹색층)의 드라이 에칭을 하기 순서로 행했다.
드라이 에칭 장치(Hitachi High-Technologies Corporation 제작, U-621)로 RF 파워: 800W, 안테나 바이어스: 400W, 웨이퍼 바이어스: 200W, 챔버의 내부압력: 4.0Pa, 기판온도: 50℃, 혼합 가스의 가스종 및 유량: CF4: 80mL/분, O2: 40mL/분 및 Ar: 800mL/분의 조건 하에서 80초 동안 제 1 단계 에칭 처리를 행했다.
상기 에칭 조건 하에서 제 1 착색층(녹색층)의 스크레이프량은 467nm(89%의 에칭량)이고, 약 58nm의 잔막이 잔존하는 상태가 되었다.
이어서, 동일한 에칭 챔버에서 RF 파워: 600W, 안테나 바이어스: 100W, 웨이퍼 바이어스: 250W, 챔버의 내부압력: 2.0Pa, 기판온도: 50℃, 혼합 가스의 가스종 및 유량; N2: 500mL/분, O2: 50mL/분 및 Ar: 500mL/분(N2/O2/Ar=10/1/10), 및 총 에칭에서의 오버에칭율: 20%의 조건 하에서 제 2 단계 에칭 처리로서 오버에칭 처리를 행했다.
상기 제 2 단계의 에칭 조건 하에서 상기 제 1 착색층(녹색층)의 에칭 레이트는 600nm/분 이상이고, 상기 제 1 착색층(녹색층)의 잔막을 에칭하는데 약 10초가 걸렸다. 상기 제 1 단계 에칭 시간으로서 80초와 상기 제 2 단계의 에칭 시간으로서 10초를 더하여 에칭 시간으로서 산출했다. 그 결과, 에칭 시간은: 80+10=90초, 오버에칭 시간은: 90×0.2=18초가 되므로, 총 에칭 시간은 90+18=108초로 설정했다.
상술한 조건 하에서 드라이 에칭을 행한 후에, 포토레지스트 박리액 "MS230C"(FUJIFILM Electronic Materials Co., Ltd. 제작)를 사용하여 120초 동안 박리 처리를 행하여 레지스트 패턴을 제거하고, 순수로 세정하고 스핀 건조를 행했다. 그 후에, 100℃에서 2분 동안 탈수 베이킹 처리를 행했다. 상술한 공정에 의해서, 제 1 녹색 패턴을 얻었다. 상기 녹색 패턴의 사이즈는 1.2㎛이었다.
<직사각형성 평가>
에칭 후에, 상기 제 1 녹색 패턴의 직사각형성을 상기 실리콘 웨이퍼 표면(수평면)에 대한 패턴의 측벽의 각도로 평가했다. 상기 측벽의 각도가 90℃(°)에 근접한 경우가 직사각형성이 높으므로 바람직하다.
<제 2 착색층의 형성>
상술한 바와 같이, 요철상의 패턴이 형성된 기판의 요철 표면에 상기 제 2 착색 경화성 조성물로서 상술한 레드 안료 함유 조성물을 건조 및 포스트베이킹 후의 두께가 0.40㎛가 되도록 도포한 후 건조시켰다. 그 후에, 200℃에서 5분 동안 포스트베이킹을 행하여 제 2 착색층으로서 적색층을 형성했다.
<실시예 1∼10에 있어서 에치 백에 의한 제 2 착색층의 평탄화 공정>
드라이 에칭 장치(Hitachi High-Technologies Corporation 제작, U-621)로 RF 파워: 600W, 안테나 바이어스: 100W, 웨이퍼 바이어스: 250W, 챔버의 내부압력: 2.0Pa, 기판온도: 50℃, 혼합 가스의 가스종 및 유량: N2: 500mL/분 및 Ar: 500mL/분(N2/Ar=1/1)의 조건 하에서 녹색 화소(=종점 화소)가 노출될 때까지 에칭 처리를 행했다.
이 때에, 상기 제 2 착색층 중에 상기 적색층의 에칭 레이트는 모두 150nm/분이고, 상기 녹색 화소를 노출시키기 위해서는 40초의 시간이 걸리는 것을 산출했다. 이것에 4초의 오버에칭을 더하여 에칭 시간을 얻었다. 그 결과, 에칭 시간은 40초, 오버에칭 시간은 4초이므로, 총 에칭 시간은 40+4=44초로 설정했다.
상술한 공정에 의해서, 상기 녹색 화소 상에 적색층이 제거되었다. 상기 적색 화소는 상기 녹색 화소 영역의 형성에 매립되는 형태로 배열되므로, 각각의 변이 1.2㎛인 정사각형으로 형성되었다.
상기 컬러필터 표면은 0.1㎛이내인 막 두께의 최대값과 막 두께의 최소값의 차가 다른 평면 상태로 형성되었다. 즉, 적색화소 20R은 0.51㎛ 및 녹색화소(20G)는 0.515㎛이었다. 초기 막 두께 0.525㎛으로부터 감소된 막은 오버에칭에 의한 스크레이프량이다.
<실시예 41∼53에 있어서 CMP에 의한 제 2 착색층의 평탄화 공정>
화학적 기계적 연마(CMP) 장치(AMT 제작의 BC-15)로 Slurry Semi-Sperse 25 희석액(원액:순수=1:19)을 사용하여 연마 처리를 행했다. 이 때에, 상기 슬러리 희석액 유량: 300ml/분, 웨이퍼 압력: 1.2psi, 리테이너링 압력: 1.5psi, 연마 PAD의 회전수 50rpm 및 웨이퍼 회전수 50rpm의 조건 하에서 연마 처리를 행했다.
상기 연마 처리에 의해 녹색 화소(종점 화소)가 노출되는데 연마 시간은 25초 걸렸다. 상기 오버에칭 연마율을 20%로 설정하고, 실질적인 연마 시간은 25초×1.2= 30초로 설정했다. 따라서, 녹색 화소가 형성되었다. 또한, 각각의 착색 화소는 인접한 화소 화소가 표면 상에 서로 접촉하도록 형성되었다. 또한, 각각의 착색 화소의 표면은 동일한 표면 상에 형성되고, 각각의 착색 화소의 막 두께는 모두 0.50㎛이었다.
(마스크용 레지스트의 도포)
이어서, 포스트베이킹 후의 적색층 상에 실시예 1∼10 및 41∼53에 있어서 녹색층(일부에 적색 화소를 포함) 상에 각각 포지티브형의 포토레지스트 "FHi622BC"(FUJIFILM Electronic Materials Co., Ltd. 제작)를 스핀코터를 사용하여 도포하고, 90℃에서 1분 동안 프리베이킹 처리를 행하여 막 두께 1.0㎛을 갖는 포토레지스트층을 형성했다.
(마스크용 레지스트의 패턴 노광 및 현상)
이어서, 상기 형성된 포토레지스트층을 i선 스텝퍼(FPA3000i5, canon Inc. 제작)를 사용하여 140mJ/㎠의 노광량으로 패턴 노광하고, 상기 포토레지스트층의 온도 또는 분위기 온도가 110℃가 되는 온도에서 1분 동안 가열 처리(PEB 처리)를 행했다. 그 후에, 현상액 FHD-5(테트라메틸암모늄 히드록시드(TMAH): 2.38질량%, FUJIFILM Electronic Materials Co., Ltd. 제작)로 1분 동안 퍼들 현상을 행한 후 순수로 린싱했다. 또한, 110℃에서 1분 동안 포스트베이킹 처리를 행하여 제 3 색조(청색)의 착색 패턴을 형성하는 영역에서 포토레지스트층을 제거하고, 녹색 및 적색 착색 패턴을 형성하는 적색층 영역에서 실시예 1∼10 및 41∼53에 있어서 녹색층(일부에 적색 화소를 포함) 상에 각각 포토레지스트층을 형성했다. 상기 레지스트 패턴은 패턴 사이즈가 1.0㎛인 베이어 배열의 패턴이 되도록 형성했다. 상기 마스크 바이어스는 -0.05㎛이었다.
(드라이 에칭)
하기 조건 하에서 드라이 에칭 처리를 행하여 제 1 착색층(녹색층) 및 제 2 착색층(적색층)을 가공하고, 실시예 1∼10 및 41∼53에 있어서 녹색층에 요철형 패턴을 형성했다.
<에칭 조건>
·에칭 장치: U-621(Hitachi High-Technologies Corporation, 제작)
·가스 유량: Ar/N2/O2=500/500/100sccm
·바이어스: RF 파워: 800W, 안테나 바이어스: 400W, 웨이퍼 바이어스: 200W
·전극 위치: 68mm
·압력: 2.5Pa
·에칭 시간: 80초(오버에칭율 20%)
하기 조건 하에서 에칭 마스크로서 상기 포토레지스트층을 사용하여 박리 처리를 행했다.
<박리 조건>
·기판 온도: 50℃
·박리액: MS230C(FUJIFILM Electronic Materials Co., Ltd. 제작)
·박리 시간: 120초(퍼들 처리)
·린싱: 순수로 60초, 스프레이 노즐로 분사(0.2Pa)
·스핀 건조: 2000rpm, 30초
이어서, 핫플레이트를 사용하여 120℃에서 2분 동안 탈수 처리를 행하고, 제 3 층(제 3 패턴)을 형성하는 영역의 가공을 종료했다.
<제 3 착색층의 형성>
상술한 바와 같이, 상기 제 3 패턴과 동일한 패턴이 형성된 기판의 요철 형성 표면에 상기 제 3 착색 경화성 조성물로서 상술한 블루 안료 함유 조성물을 건조 및 포스트베이킹 후의 두께가 0.40㎛이 되도록 도포한 후 건조시켰다. 그 후에, 200℃에서 5분 동안 포스트베이킹을 행하여 제 3 착색층으로서 청색층을 형성했다.
실시예 1∼10에 있어서 에치 백에 의한 제 3 착색층의 평탄화 처리 및 실시예 11∼53 및 비교예 1∼4에 있어서 CMP에 의한 상기 제 3 착색층의 평탄화 처리를 각각 행하여 컬러필터의 제조 및 상기 표면 조도를 평가했다.
<실시예 1∼10에 있어서 에치 백에 의한 제 3 착색층의 평탄화 공정>
드라이 에칭 장치(Hitachi High-Technologies Corporation 제작, U-621)로 RF 파워: 600W, 안테나 바이어스: 100W, 웨이퍼 바이어스: 250W, 챔버의 내부압력: 2.0Pa, 기판온도: 50℃, 및 혼합 가스의 가스종 및 유량: N2: 500mL/분 및 Ar: 500mL/분(N2/Ar=1/1)의 조건 하에서 녹색 화소(=종점 화소)가 노출될 때까지 에칭 처리를 행했다.
이 때에, 청색층 또는 적색층의 에칭 레이트는 모두 150nm/분이고, 상기 녹색 화소를 노출시키기 위해서는 40초의 시간이 걸리는 것을 산출했다. 이것에 4초의 오버에칭 시간을 더하여 에칭 시간이라 했다. 그 결과, 에칭 시간은 40초, 오버에칭 시간은 4초이므로, 총 에칭 시간은 40+4=44초로 설정했다.
상술한 공정에 의해서, 동일한 에치 백 처리에 의해 녹색 화소 상의 적색 및 청색 패턴이 제거되었다. 상기 적색 화소 및 청색 화소는 상기 녹색 화소 영역의 형성에 매립되는 형태로 배열되므로, 각각의 변이 1.2㎛인 정사각형으로 형성되었다.
상기 컬러필터 표면은 0.1㎛이내인 막 두께의 최대값과 막 두께의 최소값의 차가 0.1㎛인 평면 상태로 형성되었다. 즉, 적색 화소 20R은 0.51㎛, 청색 화소 20B는 0.515㎛ 및 녹색 화소는 0.515㎛이었다. 초기 막 두께 0.525㎛으로부터 감소된 막은 오버에칭에 의한 스크레이프량이었다.
<실시예 11∼53 및 비교예 1∼4에 있어서 CMP에 의한 제 3 착색층의 평탄화 공정>
화학적 기계적 연마(CMP) 장치(AMT 제작의 BC-15)로 Slurry Semi-Sperse 25 희석액(원액:순수=1:19)을 사용하여 연마 처리를 행했다. 이 때에, 상기 슬러리 희석액 유량: 300ml/분, 웨이퍼 압력: 1.2psi, 리테이너링 압력: 1.5psi, 연마 PAD의 회전수 50rpm 및 웨이퍼 회전수 50rpm의 조건 하에서 연마 처리를 행했다.
상기 연마 처리에 의해 녹색 화소(종점 화소)가 노출되는데 연마 시간은 25초 걸렸다. 상기 오버에칭 연마율을 20%로 설정하고, 실질적인 연마 시간은 25초×1.2=30초로 설정했다. 따라서, 녹색 화소가 형성되었다. 또한, 각각의 착색 화소는 인접한 화소 화소가 표면 상에 서로 접촉하도록 형성되었다. 또한, 각각의 착색 화소의 표면은 동일한 표면 상에 형성되고, 각각의 착색 화소의 막 두께는 모두 0.50㎛이었다.
<표면 조도 평가>
에치 백 또는 CMP에 의해 연마 후의 녹색 착색 패턴의 표면을 AFM에 의한 조도(Ra)로 평가했다. 조도(Ra)의 값이 작을수록 상기 표면의 조도가 작기 때문에 바람직하다.
상술한 평가 결과를 하기 표에 나타낸다.
표 1 및 표 2에서 기재된 약호 및 화합물은 이하와 같다.
(착색제)
G7: C.I. 피그먼트 그린 7
G36: C.I. 피그먼트 그린 36
G58: C.I. 피그먼트 그린 58
Y139: C.I. 피그먼트 옐로우 139
Y150: C.I. 피그먼트 옐로우 150
Y185: C.I. 피그먼트 옐로우 185
(안료 유도체)
(분산제)
하기 예시 화합물(단, 분산제 A를 제외) 중, 각각의 구조단위에 병기되는 수치(주쇄 반복단위에 병기되는 수치)는 상기 구조단위의 함량(질량%: (ｗt%)라 기재)을 나타낸다. 측쇄의 반복 위치에 병기되는 수치는 상기 반복 위치의 반복수를 나타낸다. 또한, 분산제 A에 있어서 a 및 b는 각각 괄호내에 나타낸 부분 구조의 수를 나타내고, a+b=6을 만족시킨다.
한편, 각각의 분산제에 대해서 상기 표에 나타낸 고형분 산가를 갖는 분산제를 하기 구조 중에 선택하여 사용했다.
(경화성 화합물)
표 1 및 표 2로부터 명백한 바와 같이, 제 1 착색 조성물의 총 고형분에 대한 착색제의 함량이 55질량% 미만인 비교예 1 및 2, 및 제 1 착색 조성물 중에 함유되는 최대 고형분 산가를 갖는 수지의 고형분 산가가 80mgKOH/g 이상인 비교예 3 및 4에 있어서, 패턴의 측벽의 각도가 작으므로 직사각형성이 열악하고, 표면 조도가 증가하는 것을 알았다.
한편, 제 1 착색 조성물의 총 고형분에 대한 착색제의 함량이 55질량% 이상이고, 최대 고형분 산가를 갖는 수지의 고형분 산가가 80mgKOH/g 이하인 실시예 1∼53에 있어서, 패턴의 측벽의 각도가 90°에 근접하므로 직사각형성이 우수하고, 표면 조도가 작은 것을 알았다.
또한, 상기 실시예에 있어서, 안료종을 C.I. 피그먼트 블루 15:6과 C.I. 피그먼트 바이올렛 23의 질량비가 80:20인 안료 혼합물(PB15:6/PV23=80/20)로 설정한 경우 및 C.I. 피그먼트 레드 254와 C.I. 피그먼트 옐로우 139의 질량비가 75:25인 안료 혼합물(PR254/PY139=75/25)로 설정한 경우에도, 동일한 결과를 얻을 수 있었다.
[실시예 54∼57]
(실시예 54)
<안료 분산액의 조제>
-그린 안료 분산액 2의 조제-
안료로서 프탈로시아닌 안료인 피그먼트 그린 36 8.6부와 피그먼트 옐로우 185 5.7부, 안료 유도체로서 유도체 A 1.4부, 분산 수지로서 분산제 F 4.3부, 및 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 80부를 포함하는 혼합액을 비즈밀로 15시간 동안 혼합 및 분산시켜 그린 안료 분산액 2를 조제했다.
<안료 함유 조성물(도포액)의 조제>
상술한 그린 안료 분산액 2를 사용하여, 하기 성분을 갖도록 혼합 및 교반하여 그린 착색 경화성 조성물을 조제했다.
<조성>
·안료 분산액: 상기 그린 안료 분산액 285.0부
·경화성 화합물: 첨가제 A 3.24부
·용제: PGMEA 8.76부
·계면활성제: F-781(DIC Corporation 제작)(폴리머형 계면활성제: 질량 평균 분자량 30,000, 고형분 산가 0mgKOH/g), PGMEA 0.2% 용액 3.0부
(실시예 55)
안료로서 프탈로시아닌 안료인 피그먼트 그린 36 8.6부와 피그먼트 옐로우 185 안료 5.7부, 안료 유도체로서 유도체 A 1.4부, 분산 수지로서 분산제 F 4.085부, 및 용제로서 PGMEA 80.215부를 갖는 혼합액을 비즈밀로 15시간 동안 혼합 및 분산시켜 그린 안료 분산액 3을 조제했다.
<그린 안료 함유 조성물(도포액)의 조제>
상술한 그린 안료 분산액 3을 사용하여, 하기 성분을 갖도록 혼합 및 교반하여 그린 착색 경화성 조성물을 조제했다.
<조성>
·안료 분산액: 상기 그린 안료 분산액 385.0부
·추가 수지: 상기 분산제 F와 동일한 수지 0.18부
·경화성 화합물: 첨가제 A 3.24부
·용제: PGMEA 8.76부
·계면활성제: F-781(DIC Corporation 제작)(폴리머형 계면활성제: 질량 평균 분자량 30,000, 고형분 산가 0mgKOH/g), PGMEA 0.2% 용액 3.0부
(실시예 56)
분산제 F의 양을 3.87부, PGMEA의 양을 80.43부로 변경하고, 상기 착색 경화성 조성물을 수식할 때에 추가 수지로서 수지 F의 양을 0.365부로 변경한 것 이외에는, 실시예 55와 동일한 방법으로 실시예 56을 조제했다.
(실시예 57)
분산제 F의 양을 3.44부, PGMEA의 양을 80.86부로 변경하고, 상기 착색 경화성 조성물을 수식할 때에 추가 수지로서 수지 F의 양을 0.731부로 변경한 것 이외에는, 실시예 55와 동일한 방법으로 실시예 57을 조제했다.
실시예 54, 55, 56 및 57에서 얻어진 조성물에 있어서, 벤질메타크릴레이트를 함유하는 추가 수지의 비는 상기 분산 수지와 상기 추가 수지를 포함하는 총 수지에 대하여 각각, 0wt%, 5wt%, 10wt% 및 20wt%이었다.
[컬러필터의 제조]
유리 기판 상에 실시예 54, 55, 56 및 57의 착색 조성물을 막 두께가 0.6㎛가 되도록 스핀코터를 사용하여 각각 도포하고, 100℃의 핫플레이트에서 120초 동안 가열 처리(프리베이킹)를 행했다. 이어서, 220℃의 핫플레이트에서 300초 동안 가열 처리(포스트베이킹)를 행하여 제 1 착색층(녹색층)을 형성했다.
<내용제성 시험 평가>
이와 같이 하여 얻어진 컬러필터의 투과율은 UV/VIS/NIR spectrophotometer UV3600(Shimadzu Corporation 제작)인 분광 광도계(참조, 유리 기판)에 의해 300nm∼800nm의 파장영역에서 측정했다. 또한, OLYMPUS 제작의 광학현미경 BX60을 사용하여 반사 관측(50배율)을 통하여 미분 간섭 화상을 관찰했다.
이어서, 하기 용제 중에 5분 동안 필터를 침지하고, 건조시킨 후 분광 분석 및 광학현미경에 의해 막 표면을 다시 관찰하고, 용제 침지 전후의 투과율의 변동 및 막 표면 이상을 평가했다.
(사용 용제)
프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트
아세톤
FHD-5(FUJIFILM Electronic Materials Co., Ltd. 제작)
N-메틸-2-피롤리돈
<평가>
(용제 침지 전후의 분광 변동)
<평가 기준>
AA: 양호 용제 침지 전후의 300nm∼800nm에서 투과율의 변동은 2%미만이었다.
A: 다소 양호 용제 침지 전후의 300nm∼800nm에서 투과율의 변동은 2% 이상 5% 미만이었다.
B: 충분 용제 침지 전후의 300nm∼800nm에서 투과율의 변동은 5% 이상 10% 미만이었다.
C: 불충분 용제 침지 전후의 300nm∼800nm에서 투과율의 변동은 10% 이상이었다.
상기 4개의 용제 중에 최악의 평가를 상응하는 실시예의 평가로 했다.
(용제 침지 전후의 목시 평가)
<평가 기준>
AA: 양호 전혀 변화없음
A: 다소 양호 거의 변화없음
B: 충분 표면 조도가 일부 관찰됨
C: 불충분 표면 조다가 관찰됨
상기 4개의 용제 중에 최악의 평가를 상응하는 실시예의 평가로 했다.
이어서, 실시예 1∼53 및 비교예 1∼4와 동일한 방법으로 제 1 착색층(녹색층)을 드라이 에칭을 행하고, 드라이 에칭 후에 제 1 녹색 패턴의 직사각형성을 평가했다.
상기 직사각형성의 평가 방법은 상술한 것과 동일하다.
그 후에, 실시예 1∼10과 동일한 방법으로 형성된 제 2 착색층을 에치 백에 의한 평탄화 처리를 행하고, 드라이 에칭을 행한 후 제 3 착색층을 형성하고, 에치 백에 의한 평탄화 처리를 행했다. 이와 같이 하여, 실시예 54, 55, 56 및 57의 컬러필터를 제조하고 표면 조도 평가를 행했다.
실시예 54∼57의 착색 경화성 조성물 및 컬러필터는 직사각형성 및 표면 조도뿐만 아니라, 용제 내성에 대한 평가도 행했다. 그 결과를 이하에 나타낸다.
상기 표 3에 나타낸 결과로부터 명백한 바와 같이, 상기 제 1 착색 조성물의 총 고형분에 대한 착색제의 함량이 55질량% 이상이고, 최대 고형분 산가를 갖는 수지의 고형분 산가가 80mgKOH/g 이하인 실시예 54∼57에 있어서, 패턴의 측벽의 각도는 90°에 근접하므로 직사각형성이 우수하고, 표면 조도가 작은 것을 알았다.
특히, 벤질메타크릴레이트로부터 유래된 반복단위를 갖는 추가 수지의 함유비가 상기 분산제 수지를 포함하는 총 수지의 질량에 대하여 10질량% 이하인 실시예 54∼56의 컬러필터에서는 용제 침지 전후에 분광 변동이 없고, 목시 평가도 우수한 것을 알았다.
본 발명에 의한, 드라이 에칭에 의한 컬러필터의 패터닝과 평탄화 처리를 조합시킨 컬러필터의 제조 방법에 있어서, 제 1 착색 패턴에 있어서의 패턴의 직사각형이 높고, 평탄화 처리에 의한 착색 패턴의 표면이 거칠어지는 것을 억제할 수 있는 컬러필터의 제조 방법, 컬러필터 및 고체 촬상 소자를 제공할 수 있다.
본 출원은 2011년 8월 31일자로 출원된 일본 특허 출원(일본 특허 출원 2011-190187) 및 2012년 8월 20일자로 출원된 일본 특허 출원(일본 특허 출원 2012-181808)에 근거하고, 그 전체가 참조에 의해 본 명세서에 포함된다.
Claims (13)
- (a) 제 1 착색 조성물로 제 1 착색층을 형성하여 복수의 제 1 착색 화소를 형성하는 공정;
(b) 드라이 에칭에 의해 상기 제 1 착색층을 패터닝하여 상기 제 1 착색층에 복수의 제 1 스루홀을 형성하는 공정;
(c) 상기 제 1 착색층 상에 제 2 착색 조성물로 제 2 착색층을 적층하여, 상기 제 2 착색 조성물이 상기 제 1 스루홀 각각의 내부에 매립되어 복수의 제 2 착색 화소를 형성하는 공정;
(d) 드라이 에칭에 의해 상기 제 2 착색층을 패터닝하여, 상기 제 1 스루홀과는 별도로 복수의 제 2 스루홀이 상기 제 1 착색층에 형성되어 복수의 제 1 착색 화소를 형성하는 공정;
(e) 상기 제 1 착색층 상에 제 3 착색 조성물로 제 3 착색층을 포함하는 1층 이상의 착색층을 적층하여, 상기 제 3 착색 조성물이 상기 제 2 스루홀 각각의 내부에 매립되어 복수의 제 3 착색 화소를 형성하는 공정; 및
(f) 상기 제 1 착색층 상에 적층된 상기 1층 이상의 착색층을 상기 제 1 착색층이 적어도 노출될 때까지 평탄화 처리하는 공정을 포함하는 컬러필터의 제조 방법으로서,
상기 제 1 착색 조성물은 착색제 및 수지를 포함하고,
상기 착색제의 함량은 상기 제 1 착색 조성물의 총 고형분에 대하여 55질량% 이상이고,
최대 고형분 산가를 갖는 수지의 고형분 산가는 80mgKOH/g 이하인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 제 1 착색 조성물에 포함되는 착색제는 C.I.피그먼트 그린 36 및 C.I.피그먼트 옐로우 185 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 공정(c) 후 상기 공정(d) 전에 (c') 상기 제 2 착색층을 상기 제 1 착색층이 적어도 노출될 때까지 평탄화 처리하는 공정을 더 포함하고,
상기 공정(e) 및 상기 공정(f)에 있어서 상기 제 1 착색층 상에 적층된 1층 이상의 착색층은 상기 제 3 착색층인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법. - 제 3 항에 있어서,
상기 평탄화 처리 공정(c')은 에치 백 처리 또는 화학적 기계적 연마 처리에 의해 행해지는 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 공정(e) 및 상기 공정(f)에 있어서 상기 제 1 착색층 상에 적층된 1층 이상의 착색층은 상기 제 2 착색층 및 상기 제 3 착색층을 포함하는 층인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법. - 제 3 항에 있어서,
상기 공정(b) 및 상기 공정(d)에 있어서 상기 제 1 착색층 상에 포토레지스트층을 더 형성하는 공정;
노광 및 현상에 의해 상기 포토레지스트층을 패터닝하여 레지스트 패턴을 얻는 공정; 및
에칭 마스크로서 상기 레지스트 패턴을 사용하여 상기 제 1 착색층을 드라이 에칭하는 공정을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법. - 제 5 항에 있어서,
상기 공정(b)에 있어서 제 1 착색층 및 상기 공정(d)에 있어서 제 2 착색층 상에 포토레지스트층을 더 형성하는 공정;
노광 및 현상에 의해 상기 포토레지스트층을 패터닝하여 레지스트 패턴을 얻는 공정; 및
에칭 마스크로서 상기 레지스트 패턴을 사용하여 상기 제 1 착색층을 드라이 에칭하는 공정을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 공정(f)은 에치 백 처리 또는 화학적 기계적 연마 처리에 의해 행해지는 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 착색 조성물에 포함되는 수지는 분산 수지 및 상기 분산 수지 이외에 벤질메타크릴레이트로부터 유래된 반복단위를 갖는 수지를 갖고,
상기 벤질메타크릴레이트로부터 유래된 반복단위를 갖는 수지의 함량은 상기 제 1 착색 조성물에 포함되는 수지의 총 질량에 대하여 10질량% 이하인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 착색층은 녹색 투과층인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 2 착색 화소 및 상기 제 3 착색 화소 중 하나는 적색 투과부이고, 다른 하나는 청색 투과부인 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 컬러필터의 제조 방법에 의해 얻어지는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
- 제 12 항에 기재된 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 고체 촬상 소자.
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