KR20130139869A - 지방 저감제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 적어도 1종의 결정성 카로티노이드를 포함하고 상기 결정성 카로티노이드 중 적어도 90질량%가 비결정 상태인 카로티노이드 성분과, 글리세린 단위의 수가 1∼6개이고 지방산 단위의 수가 1∼6개이며 글리세린 단위의 수산기를 적어도 1개 갖는 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 카로티노이드 함유 조성물을 유효 성분으로 하는 지방 저감제를 제공한다.

Description

지방 저감제{FAT-REDUCING AGENT}
본 발명은 지방 저감제에 관한 것이다.
운동부족이나 과식 등에 기인하여 체내에 축적한 중성지방은 생활 습관병의 리스크를 증가시키기 때문에, 최근 중성지방의 축적 억제에 대한 요구가 높아지고 있다. 또한, 카로티노이드의 높은 기능성에 착목하여 카로티노이드를 함유하는 다양한 조성물이 개발되고 있다. 이러한 가운데, 카로티노이드의 지방의 축적 저감 효과를 기대하여 다양한 기술이 제안되고 있다.
예를 들면, 일본 특허 공표 2009-535303호 공보에 있어서, 대사 기능 장해의 치료에 리코펜 화합물의 사용이 제안되고 있고, 예를 들면 락토리코펜 제제를 사용하여 혈청 중의 전체 콜레스테롤 및 트리글리세리드의 농도를 정상화하는 것이 기재되어 있다.
또한, 일본 특허 출원 2007-269631호 공보에는 토마토 올레오레진으로부터 추출된 리코펜이 간 중 및 피 중의 중성지방 농도를 감소시키는 것이 개시되어 있다.
그렇지만, 리코펜과 같은 결정성 카로티노이드는 결정성이 높고, 결정성 카로티노이드를 함유하는 조성물을 조제할 때에 결정체가 잔존하는 것이 많았다. 이와 같이, 결정체를 포함하는 조성물에는 기대되는 효과가 결정체의 존재에 기인하여 얻을 수 없는 경우가 있다. 또한, 상기 리코펜을 중성지방 축적 억제에 사용한 예에서는 기대한 만큼 축적 억제 효과를 얻을 수 없었다.
따라서, 본 발명의 목적은 결정성 카로티노이드를 함유하고, 지방 축적량의 저감 효과가 높은 지방 저감제를 제공하는 것이다.
본 발명의 실시형태에는 이하의 것을 포함된다.
[1] 적어도 1종의 결정성 카로티노이드를 포함하고 상기 결정성 카로티노이드 중 적어도 90질량%가 비결정 상태인 카로티노이드 성분과, 글리세린 단위의 수가 1∼6개이고 지방산 단위의 수가 1∼6개이며 글리세린 단위의 수산기를 적어도 1개 갖는 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 카로티노이드 함유 조성물을 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
[2] 상기 [1]에 있어서, 상기 결정성 카로티노이드는 리코펜인 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
[3] 상기 [1] 또는 [2]에 있어서, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르의 분자량은 10000 이하인 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
[4] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 있어서, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르의 지방산 단위를 구성하는 지방산은 모두 탄소수 8∼22개의 지방산인 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
[5] 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 있어서, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르의 전체 질량은 상기 결정성 카로티노이드의 전체 질량의 0.01배∼10배인 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
[6] 상기 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 있어서, 산화방지제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
[7] 상기 [6]에 있어서, 상기 산화방지제는 아스코르브산, 아스코르브산 에스테르 및 이들 염으로부터 선택되는 적어도 1종을 상기 카로티노이드 성분의 몰량에 대하여 0.01배∼10배의 몰량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
[8] 상기 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 있어서, 유화제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
[9] 상기 [8]에 있어서, 상기 유화제는 수크로오스 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 유기산 모노글리세리드, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, 폴리글리세린 축합 리시놀레산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르로부터 선택되는 비이온성 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
[10] 상기 [8] 또는 [9]에 있어서, 상기 카로티노이드 함유 조성물은 상기 카로티노이드 성분 및 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 유상 조성물이 물 및 상기 유화제를 포함하는 수상 조성물 중에 분산된 수중 유형 조성물인 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
[11] 상기 [8] 또는 [9]에 있어서, 상기 카로티노이드 함유 조성물은 상기 카로티노이드 성분 및 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 유상 조성물이 물 및 상기 유화제를 포함하는 수상 조성물 중에 분산된 수중 유형 조성물을 건조시켜 얻어진 분말 조성물인 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
[12] 상기 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 지방 저감제의 제조 방법으로서, 상기 카로티노이드 성분 및 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 유상 성분 혼합액을 조제하는 단계, 및 상기 유상 성분 혼합액을 상기 카로티노이드 성분의 융점 이상의 온도 조건으로 가열하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제의 제조 방법.
[13] 상기 [12]에 있어서, 상기 가열할 때의 최고 온도는 상기 카로티노이드 성분의 융점보다 10℃ 이내 높은 온도인 것을 특징으로 하는 지방 저감제의 제조 방법.
[14] 상기 [12] 또는 [13]에 있어서, 상기 가열함으로써 얻어진 유상 조성물과 유화제를 함유하는 수상 조성물을 가압 유화하여 수중 유형 유화 조성물을 얻는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제의 제조 방법.
[15] 적어도 1종의 결정성 카로티노이드를 포함하고 상기 결정성 카로티노이드 중 적어도 90질량%가 비결정 상태인 카로티노이드 성분과, 글리세린 단위의 수가 1∼6개이고 지방산 단위의 수가 1∼6개이며 글리세린 단위의 수산기를 적어도 1개 갖는 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 카로티노이드 함유 조성물의 지방 저감제의 제조에 있어서의 사용.
[16] 상기 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 지방 저감제를 지방의 축적량의 증가를 수반할 수 있는 병태를 나타내는 대상 또는 지방의 축적량의 증가를 수반할 수 있는 질환의 대상에 투여하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 지방의 축적을 수반하는 병태 또는 질환의 예방 또는 치료 방법.
[17] 상기 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 지방 저감제를 함유하는 것을 특징으로 하는 식품.
(발명의 효과)
본 발명에 의하면, 결정성 카로티노이드를 함유하고 지방 축적량의 저감 효과가 높은 지방 저감제를 제공할 수 있다.
본 발명의 지방 저감제는 적어도 1종의 결정성 카로티노이드를 포함하고 상기 결정성 카로티노이드 중 적어도 90질량%가 비결정 상태인 카로티노이드 성분과, 글리세린 단위의 수가 1∼6개이고 지방산 단위의 수가 1∼6개이며 글리세린 단위의 수산기를 적어도 1개 갖는 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 카로티노이드 함유 조성물을 유효 성분으로 하는 지방 저감제이다.
본 발명에 의하면, 지방 저감제에 있어서의 카로티노이드 함유 조성물은 소정의 (폴리)글리세린 지방산 에스테르와 주로 비결정 상태인 결정성 카로티노이드를 포함하므로, 예를 들면 천연물로부터 추출된 상태와 같이 결정성이 높은 상태의 결정성 카로티노이드를 포함하는 경우보다 높은 지방 축적량의 저감 효과를 얻을 수 있다. 즉, 본 발명의 지방 저감제는 중성지방, 피하지방, 내장지방 등의 지방을 저감시키고, 특히 중성지방을 저감시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 지방 저감제는 체내의 지방량을 저감시켜 체중을 감소시킬 수 있다.
본 명세서에 있어서 「∼」을 사용하여 나타내는 수치 범위는 「∼」의 전후에 기재되는 수치를 각각 최소치 및 최대치로서 포함하는 범위를 나타낸다.
본 발명에 있어서 조성물 중의 각 성분의 양에 대해서 언급하는 경우, 한 성분에 해당하는 물질이 조성물 중에 복수 존재하는 경우에는 특히 언급되지 않는 한, 상기 성분의 양이란 조성물 중에 존재하는 상기 복수의 물질의 합계량을 의미한다.
본 명세서에 있어서 「공정」이라는 단어는 독립한 공정뿐만 아니라, 상기 공정의 소기의 작용을 달성하지만 다른 공정과 명확히 구별할 수 없는 공정도 포함한다.
본 발명에 있어서 「지방 저감」이란 지방의 축적량의 저감을 의미하고, 본 지방 저감제의 사용(접종) 전과 비교하여 사용(섭취) 후에 있어서 체내, 예를 들면 혈중, 피하, 내장 등에 축적한 지방의 양이 저감하는 것, 또는 축적할 수 있는 지방의 축적에 의한 지방의 축적량의 증가가 억제되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 「(폴리)글리세린 지방산 에스테르」라는 표현에는 글리세린 단위 및 지방산 단위를 각각 1개씩 포함하는 글리세린 지방산 에스테르, 어느 하나를 복수 포함하는 글리세린 지방산 에스테르, 모두 복수 포함하는 글리세린 지방산 에스테르의 모두가 포함되고, 이들의 글리세린 지방산 에스테르를 구별하지 않고 사용하는 경우에 사용된다.
이하, 본 발명에 대해서 설명한다.
<지방 저감제>
(카로티노이드 함유 조성물)
본 발명의 지방 저감제는 적어도 1종의 결정성 카로티노이드를 포함하고 상기 결정성 카로티노이드 중 적어도 90질량%가 비결정 상태인 카로티노이드 성분과, 글리세린 단위의 수가 1∼6개이고 지방산 단위의 수가 1∼6이며 글리세린 단위의 수산기를 적어도 1개 갖는 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 카로티노이드 함유 조성물을 유효 성분으로 하는 것이다. 상기 카로티노이드 함유 조성물의 형태는 어떠한 형태이어도 좋고, 유상을 구성할 수 있는 성분(이하, 「유상 성분」이라고 하는 것이 있음)만으로 구성된 유상 조성물이어도, 상기 유상 조성물과 소정의 수용성 성분으로 수상을 구성할 수 있는 성분(이하, 「수상 성분」이라고 하는 것이 있음)으로 구성된 수상 조성물을 유화제를 사용하여 유화 혼합함으로써 얻어지는 수중 유형의 유화 조성물이어도 좋다. 체내 흡수성의 관점에서, 유화 조성물인 것이 바람직하다.
즉, 본 발명의 카로티노이드 함유 조성물은 지방 저감을 위해서 사용할 수 있다. 이 때문에, 본 발명의 실시형태에는 이하의 것도 포함된다.
[1] 적어도 1종의 결정성 카로티노이드를 포함하고 상기 결정성 카로티노이드 중 적어도 90질량%가 비결정 상태인 카로티노이드 성분과, 글리세린 단위의 수가 1∼6개이고 지방산 단위의 수가 1∼6개이며 글리세린 단위의 수산기를 적어도 1개 갖는 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물.
[2] 상기 [1]에 있어서, 상기 결정성 카로티노이드는 리코펜인 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물.
[3] 상기 [1] 또는 [2]에 있어서, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르의 분자량은 10000 이하인 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물.
[4] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 있어서, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르의 지방산 단위를 구성하는 지방산은 모두 탄소수 8∼22개의 지방산인 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물.
[5] 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 있어서, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르의 전체 질량은 상기 결정성 카로티노이드의 전체 질량의 0.01배∼10배인 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물.
[6] 상기 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 있어서, 산화방지제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물.
[7] 상기 [6]에 있어서, 상기 산화방지제는 아스코르브산, 아스코르브산 에스테르 및 이들 염으로부터 선택되는 적어도 1종을 상기 카로티노이드 성분의 몰량에 대하여 0.01배∼10배의 몰량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물.
[8] 상기 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 있어서, 유화제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물.
[9] 상기 [8]에 있어서, 상기 유화제는 수크로오스 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 유기산 모노글리세리드, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, 폴리글리세린 축합 리시놀레산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르로부터 선택되는 비이온성 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물.
[10] 상기 [8] 또는 [9]에 있어서, 상기 카로티노이드 함유 조성물은 상기 카로티노이드 성분 및 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 유상 조성물이 물 및 상기 유화제를 포함하는 수상 조성물 중에 분산된 수중 유형 조성물인 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물.
[11] 상기 [8] 또는 [9]에 있어서, 상기 카로티노이드 함유 조성물은 상기 카로티노이드 성분 및 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 유상 조성물이 물 및 상기 유화제를 포함하는 수상 조성물 중에 분산된 수중 유형 조성물을 건조시켜 얻어지는 분말 조성물인 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물.
[12] 상기 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 지방 저감제의 제조 방법으로서, 상기 카로티노이드 성분 및 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 유상 성분 혼합액을 조제하는 단계, 및 상기 유상 성분 혼합액을 상기 카로티노이드 성분의 융점 이상의 온도 조건으로 가열하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물의 제조 방법.
[13] 상기 [12]에 있어서, 상기 가열할 때의 최고 온도는 상기 카로티노이드 성분의 융점보다 10℃ 이내 높은 온도인 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물의 제조 방법.
[14] 상기 [12] 또는 [13]에 있어서, 상기 가열함으로써 얻어지는 유상 조성물과 유화제를 함유하는 수상 조성물을 가압 유화하여 수중 유형 유화 조성물을 얻는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물의 제조 방법.
[15] 상기 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물인 것을 특징으로 하는 지방 저감제의 제조에 있어서의 사용.
[16] 상기 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 지방 저감을 위한 의약을 제조하는 방법.
[17] 상기 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물을 지방의 축적량의 증가를 수반할 수 있는 병태를 나타내는 대상 또는 지방의 축적량의 증가를 수반할 수 있는 질환의 대상에 투여하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 지방의 축적을 수반하는 병태 또는 질환의 예방 또는 치료 방법.
[18] 상기 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 지방 저감용 카로티노이드 함유 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 식품.
[카로티노이드 성분]
본 발명의 카로티노이드 함유 조성물에 있어서의 카로티노이드 성분은 적어도 1종의 결정성 카로티노이드를 포함하고, 이 결정성 카로티노이드 중 적어도 90질량%가 비결정 상태로 카로티노이드 함유 조성물 중에 존재한다.
카로티노이드 성분에 포함되는 결정성 카로티노이드가 비결정의 상태임으로써 지방의 축적량의 저감 효과를 양호하게 발휘할 수 있다.
상기 결정성 카로티노이드가 비결정의 상태인 것은 결정 구조를 검출하기 위한 공지의 수단, 예를 들면 시차 주사 열량 측정(Differential scanning calorimetry, DSC), 편광 현미경 관찰, X선 회절 등을 사용하여 확인할 수 있다. 이들 공지의 기술에 의해 결정체의 검출을 확인할 수 없는 것을 가지고 비결정의 상태에 있다고 판단할 수 있다. 특히, 본 발명에서는 DSC 흡열 피크의 존재에 근거하여 비결정 상태인 것을 확인하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 DSC Q2000(TA Instruments. Japan)을 사용하고 유화물의 것은 동결 건조하여 수분을 제거하고, 분말 조성물의 것은 분말 상태로 30℃∼200℃의 온도 범위에서 승온-강온(15℃/분)의 1사이클로 흡열 및 발열 온도를 구하고, 인식가능한 흡열 피크의 존재가 확인되지 않는 것을 가지고 비결정 상태라고 판단한다.
또한, 상기 카로티노이드 성분에 있어서는 결정성 카로티노이드 중 적어도 90∼100질량%가 비결정 상태이면 좋고, 동태 흡수성의 점에서 95∼100질량%가 비결정 상태인 것이 바람직하다. 예를 들면, 상기 카로티노이드 성분에 포함되는 결정성 카로티노이드 중 적어도 90질량%가 비결정 상태인 것은 시차 주사 열량 측정(Differential scanning calorimetry, DSC)으로 측정한 본 발명의 조성물 중의 카로티노이드 결정 유래의 흡열 피크의 흡열량을 카로티노이드 결정 표품의 흡열 피크의 흡열량과 비교함으로써 확인할 수 있다. 본 발명에 있어서, 결정성 카로티노이드가 비결정 상태인 것의 확인은 이 DSC을 사용하는 방법을 채용한다.
결정성 카로티노이드의 90질량% 미만이 비결정 상태인 경우에는, 예를 들면 상기 카로티노이드 함유 조성물을 유화물로서 조제할 때에 결정체가 많아지기 때문에 바람직하지 못하다. 또한, 상기 카로티노이드 성분에 포함되는 결정성 카로티노이드 중 적어도 90질량%가 비결정 상태인 것은 X선 회절에 있어서 본 발명의 조성물의 스펙트럼을 카로티노이드 결정 표품의 스펙트럼과 비교함으로써도 확인할 수 있다.
또한, 비결정 상태인 결정성 카로티노이드의 함유 비율은 시판품으로서 입수가능한 결정체인 카로티노이드 시약을 사용하고, 이것을 100%로서 DSC 피크 면적이나 XRD(X선 회절)에 의해 얻어지는 결과로부터 환산할 수 있다. 결정체인 카로티노이드시약의 시판품으로서는, 예를 들면 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 제작으로부터 입수할 수 있는 생화학용 시약 등이 있다.
본 발명에 있어서의 「결정성 카로티노이드」는 특정 종류의 카로티노이드로 한정되는 것은 아니고, 카로티노이드를 포함하는 오일 또는 페이스트 등의 형태로 했을 경우에, 그 제법 또는 처리, 보존 등의 각종 요인에 의해 -5℃∼35℃의 온도영역 중 어느 하나의 온도에 있어서 결정체로서 존재할 수 있는 카로티노이드를 의미한다. 이 결정체의 존재는 상법에 의해 확인하면 좋고, 예를 들면 시차 주사 열량 측정(Differential scanning calorimetry, DSC), 편광 현미경 관찰, X선 회절 등을 이용하여 확인할 수 있다.
결정성 카로티노이드는 황색으로부터 적색의 테르페노이드류의 색소이고, 식물류, 해초류 및 박테리아에 유래하는 것을 그 예로서 들 수 있다. 또한, 결정성 카로티노이드는 천연 유래의 것으로 한정되지 않고, 상법에 따라서 얻어지는 것이면 어느 것이어도 좋다. 또한, 결정성 카로티노이드인 것은 상법에 의해 확인하면 좋고, 예를 들면 시차 주사 열량측정(Differential scanning calorimetry, DSC), 편광 현미경 관찰, X선 회절 등을 적용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 결정성 카로티노이드로서 구체적으로는 리코펜, α-카로틴, β-카로틴, γ-카로틴, δ-카로틴, 악티니오에리스롤, 빅신, 칸타잔틴, 캡소르빈, β-8'-아포카로티날(아포카로티날), β-12'-아포카로티날, 크산토필류(예를 들면, 아스타크산틴, 푸코크산틴, 루테인, 제아크산틴, 켑산틴, β-크립토크산틴, 비올라크산틴 등), 푸코크산틴 및 이들 히드록실 또는 카르복실 유도체가 열거된다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
결정성 카로티노이드로서는 리코펜 및 프코크산틴이 바람직하고, 이들을 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.
그 중에서도, 지방 축적량의 저감 효과의 관점에서 결정성 카로티노이드로서는 리코펜이 바람직하다.
리코펜(경우에 따라서, 「라이코펜(lycopene)」이라고 하는 경우가 있음)은 화학식 C40H56(분자량 536.87)의 카로티노이드이고, 카로티노이드 중 1종 카로틴류에 속해 있다. 리코펜은 474nm(아세톤)에서 흡수 극대를 나타내는 적색 색소이다.
리코펜에는 분자 중앙의 공역 이중 결합에 대해서 시스-, 트랜스-의 이성체도 존재하고, 예를 들면 전체 트랜스-, 9-시스체와 13-시스체 등이 열거되지만 본 발명에 있어서는 이들 중 어느 것이어도 좋다.
리코펜은 그것을 함유하는 천연물로부터 분리·추출된 리코펜 함유 오일이나 리코펜 함유 페이스트로서, 상기 카로티노이드 함유 조성물에 포함되어 있어도 좋다.
리코펜은 천연에 있어서는 토마토, 감, 수박, 핑크 그레이프프루트에 포함되고 있고, 상기 리코펜 함유 오일은 이들 천연물로부터 분리·추출된 것이어도 좋다.
또한, 본 발명에 사용되는 리코펜은 상기 천연물로부터 추출된 추출물 또는 이 추출물을 필요에 따라서 적당히 정제된 것이어도 좋고, 또한 합성물이어도 좋다.
본 발명에 있어서는 리코펜으로서 토마토로부터 추출된 것이 품질, 생산성의 점에서 특히 바람직하다.
또한, 본 발명에서는 널리 시판되어 있는 토마토 추출물을 리코펜 함유 오일 또는 페이스트로서 사용할 수 있다. 이러한 리코펜 함유 오일 또는 페이스트로서, 예를 들면 Sunbright Co., Ltd. 제작의 Lyc-O-Mato 15%, Lyc-O-Mato 6%, Kyowa Hakko Kogyo Co.,Ltd. 제작의 판매되고 있는 리코펜 18 등이 그 예로서 열거된다.
결정성 카로티노이드는 단일체로 카로티노이드 성분을 구성해도 좋고, 또는 천연물로부터 추출할 때에 사용되는 유성(오일)과 함께 카로티노이드 성분을 구성해도 좋다.
결정성 카로티노이드의 상기 카로티노이드 함유 조성물 중에서 함유량으로서는 상기 카로티노이드 함유 조성물 중의 고형분(물을 제외한 전체 성분)의 전체 질량에 대하여 0.1질량%∼5질량%가 바람직하고, 0.2질량%∼4질량%가 보다 바람직하고, 0.3질량%∼3질량%가 더욱 바람직하다. 이 범위이면, 지방 축적량의 저감 효과를 보다 한층 향상시키는 것을 기대할 수 있다.
카로티노이드 성분에는 상기 결정성 카로티노이드 이외에, 천연 유래의 비결정성 카로티노이드(비결정성 카로티노이드)를 함유하고 있어도 좋다.
[(폴리)글리세린 지방산 에스테르]
상기 카로티노이드 함유 조성물에 있어서의 (폴리)글리세린 지방산 에스테르는 글리세린 단위의 수가 1∼6개이고 지방산 단위의 수가 1∼6개이며 글리세린 단위 중 수산기를 적어도 1개 갖는 (폴리)글리세린 지방산 에스테르이다.
이러한 특정 (폴리)글리세린 지방산 에스테르는 결정성 카로티노이드와 높은 상용성을 나타내고, 결정성 카로티노이드의 융점을 저하시킨다. 또한, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르와 결정성 카로티노이드의 공용해물에서는 결정성 카로티노이드의 재결정화가 억제된다. 이 결과, 양호한 지방 축적량 저감 효과를 얻을 수 있다.
글리세린 단위의 수가 7개 이상인 (폴리)글리세린 지방산 에스테르에서는 친수성이 높아져 카로티노이드와의 친화성은 낮아지고, 한편 지방산 단위의 수가 7개 이상인 (폴리)글리세린 지방산 에스테르에서는 카로티노이드의 결정화를 억제하는 효과를 기대할 수 없다. 또한, 글리세린 단위 중 수산기를 포함하지 않는 (폴리)글리세린 지방산 에스테르, 예를 들면 중쇄 지방산 트리글리세리드 등에서는 카로티노이드의 결정화를 충분히 억제할 수 없기 때문에 일정량의 수산기가 없는 경우에는 카로티노이드의 결정화를 억제하는 효과를 기대할 수 없다.
상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르는 재결정화 억제 등의 관점에서, 글리세린 단위수(평균 중합도)가 1∼6개, 보다 바람직하게는 1∼4개인 (폴리)글리세린과, 탄소수 8∼22개의 지방산(예를 들면, 카프릴산, 카프르산, 라우린산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아린산, 올레인산, 리놀산 및 베헨산), 보다 바람직하게는 탄소수 14∼18개의 지방산의 에스테르이고, 상기 에스테르 중에 상기 지방산으로 형성되는 지방산 단위가 1∼6개, 보다 바람직하게는 1∼5개 존재하는 것이 바람직하다.
공용해시에 있어서의 균일 용해성의 관점에서, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르의 분자량은 10000 이하인 것이 바람직하고, 3000 이하인 것이 보다 바람직하고, 2500 이하인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 카로티노이드와의 친화성의 관점에서, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르의 HLB는 9 이하인 것이 바람직하고, 6 이하인 것이 보다 바람직하다.
또한, 상기 카로티노이드 함유 조성물이 유화 조성물을 건조함으로써 얻어지는 분말 조성물의 형태인 경우에는, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르는 상온에서 고체인 것이 카로티노이드 분말 조성물 중의 카로티노이드 농도 및 상기 조성물 제조시의 열풍 건조시에 있어서의 수율의 관점에서 바람직하다. 즉, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르가 상온에서 고체이면 포괄제를 증량시킬 필요가 없고, 그 때문에 상기 카로티노이드 함유 조성물 중에 충분한 양의 카로티노이드를 포함시킬 수 있다. 또한, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르가 상온에서 고체이면 열풍 건조시에 접촉면에 부착되기 어렵고, 이 때문에 카로티노이드 분말 조성물의 수율의 저하를 억제할 수 있다. 이러한 상온에서 고체의 (폴리)글리세린 지방산 에스테르로서는 지방산 단위를 구성하는 지방산이 분기쇄 또는 불포화 결합을 갖지 않는 지방산인 것을 들 수 있고, 예를 들면 미리스트산 글리세릴, 모노스테아린산 글리세릴, 디스테아린산 글리세릴, 모노스테아린산 디글리세릴, 모노스테아린산 테트라글리세릴, 트리스테아린산 테트라글리세릴, 펜타스테아린산 테트라글리세릴, 모노스테아린산 헥사글리세릴, 트리스테아린산 헥사글리세릴, 테트라베헨산 헥사글리세릴, 펜타스테아린산 헥사글리세릴 등을 들 수 있다.
상기 카로티노이드 함유 조성물에 사용가능한 (폴리)글리세린 지방산 에스테르로서는, 예를 들면 미리스트산 글리세릴, 모노 스테아린산 모노글리세릴, 모노스테아린산 디글리세릴, 모노스테아린산 트리글리세릴, 펜타스테아린산 헥사글리세릴, 디팔미트산 트리글리세릴, 디스테아린산 글리세릴, 트리스테아린산 테트라글리세릴, 펜타스테아린산 테트라글리세릴, 모노스테아린산 헥사글리세릴, 트리스테아린산 헥사글리세릴, 테트라베헨산 헥사글리세릴 등이 열거되고, 재결정화 억제 및 균일 용해성의 관점에서 미리스트산 글리세릴, 모노스테아린산 글리세릴, 모노스테아린산 디글리세릴, 펜타스테아린산 테트라글리세릴, 펜타스테아린산 헥사글리세릴이 바람직하다.
상기 카로티노이드 함유 조성물에 사용가능한 (폴리)글리세린 지방산 에스테르는 1종을 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
(폴리)글리세린 지방산 에스테르의 바람직한 함유량(질량)은 사용되는 결정성 카로티노이드의 종류 또는 함유량에 의해 다르지만, 카로티노이드 함유 조성물의 안정성의 관점에서 결정성 카로티노이드의 전체 질량에 대하여 0.01배∼10배인 것이 바람직하고, 0.1배∼8배인 것이 보다 바람직하고, 0.3배∼5배인 것이 더욱 바람직하다. 카로티노이드 함유 조성물에 있어서의 폴리글리세린 지방산 에스테르의 전체 질량이 결정성 카로티노이드의 전체 질량의 0.01배 이상이면, 충분한 결정화 억제 효과를 기대할 수 있고, 한편 10배 이하이면 유화물로 했을 때 분산 입자(유화 입자)의 입자경의 증대를 억제할 수 있다.
[산화방지제]
또한, 상기 카로티노이드 함유 조성물은 산화방지제를 함유하는 것이 바람직하다.
이러한 산화방지제로서는 아스코르브산 화합물을 예로서 들 수 있다. 상기 아스코르브산 화합물의 예는 아스코르브산, 아스코르브산 에스테르 및 이들의 염으로부터 선택되는 적어도 1종(이하,「아스코르브산계 산화방지제」로 하는 경우가 있음)이 포함된다. 아스코르브산계 산화방지제는 고온 처리시에 카로티노이드 성분의 보호제로서 작용한다고 추측된다. 이러한 산화방지제를 이용함으로써 카로티노이드 성분의 가열에 의한 분해(예를 들면, 산화 분해 등)를 확실하게 억제하고, 카로티노이드 함유 조성물의 제조 공정에 있어서 카로티노이드 성분의 감소를 억제할 수 있다.
아스코르브산계 산화방지제로서는 L-아스코르브산, L-아스코르브산 Na, L-아스코르브산 K, L-아스코르브산 Ca, L-아스코르브산 인산 에스테르, L-아스코르브산 인산 에스테르의 마그네슘염, L-아스코르브산 황산 에스테르, L-아스코르브산 황산 에스테르 2 나트륨염, L-아스코르브산 스테아린산 에스테르, L-아스코르브산 2-글루코시드, L-아스코르브산 팔미트산 에스테르, 테트라이소팔미트산 L-아스코르빌 등; 또한, 스테아린산 L-아스코르빌에스테르, 테트라이소팔미트산 L-아스코르빌에스테르, 팔미트산 L-아스코르빌에스테르 등의 아스코르브산의 지방산 에스테르류 등을 예로서 들 수 있다. 이들 중에, 카로티노이드의 열손실 억제의 관점에서 L-아스코르브산, L-아스코르브산 Na, L-아스코르브산 Ca, L-아스코르브산 스테아린산 에스테르, L-아스코르브산 2-글루코시드, L-아스코르브산 팔미트산 에스테르, L-아스코르브산 인산 에스테르의 마그네슘염, L-아스코르브산 황산 에스테르 2 나트륨염, 테트라이소팔미트산 L-아스코르빌이 특히 바람직하다.
이들 아스코르브산계 산화방지제는 유상 조성물로서 카로티노이드 함유 조성물에 단일체로 포함되어 있어도 좋고, 유상 조성물로서의 카로티노이드 함유 조성물에 수용액의 형태로 배합되어 있어도 좋다. 이러한 수용액의 아스코르브산계 산화방지제 농도는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 카로티노이드 함유 조성물의 전체 질량의 0.05질량%∼5질량%로 하는 것이 산화 방지의 관점에서 바람직하다.
또한, 아스코르브산계 산화방지제의 카로티노이드 함유 조성물에 있어서의 총 함유량은 열에 의한 카로티노이드 성분의 손실 억제의 관점에서, 카로티노이드 성분 몰량의 0.01배 몰∼10.0배의 몰량인 것이 바람직하고, 0.1배∼8.0배의 몰량인 것이 보다 바람직하고, 1.0배∼6.5배의 몰량인 것이 더욱 바람직하다. 아스코르브산계 산화방지제의 총 함유량이 카로티노이드 성분 몰량의 0.6배 몰량 이상이면 카로티노이드 성분의 분해 또는 소실 억제 효과를 발휘하기 충분하고, 7.0배 몰량 이하이면 충분한 양의 카로티노이드 성분을 배합하는 것이 가능하다.
상기 카로티노이드 함유 조성물은 상기 이외의 산화방지제로서 BHT(부틸히드록시톨루엔), BHA(부틸히드록시아니솔) 등을 포함해도 좋다.
[기타 성분]
상기 카로티노이드 함유 조성물에는 상기 각 성분 이외에, 통상 유상 성분으로서 사용되는 기타 유성 성분을 포함해도 좋다.
이러한 기타 유성 성분은 수성 매체에 용해되지 않고, 유성 매체에 용해되는 성분이면 특별히 한정은 없고, 목적에 따라서 물성이나 기능성을 갖는 것을 적당히 선택하여 사용할 수 있고, 예를 들면 불포화 지방산류, 코코넛유 등의 유지류, 토코페롤 등의 지용성 비타민, 유비퀴논류가 바람직하게 사용된다.
불포화 지방산으로서는, 예를 들면 탄소수 10개 이상, 바람직하게는 18∼30개 중 1가 고도 불포화 지방산(ω-9, 올레인산 등) 또는 다가 고도 불포화 지방산(ω-3, ω-6)이 열거된다. 이러한 불포화 지방산류는 공지의 것 중 어느 것이어도 좋고, 예를 들면 ω-3 유지류로서는 리놀렌산, 에이코사펜타에노산(EPA) 및 도코사헥사엔산(DHA) 및 이들을 함유하는 어유 등을 예로서 들 수 있다.
유비퀴논류로서는 코엔자임 Q10과 같은 코엔자임 Q류 등이 예로서 들 수 있다.
지용성 비타민류로서는 지용성 비타민 E류, 비타민 A류, 비타민 D류, 에리소르빈산의 유용화 유도체를 예로서 들 수 있고, 이 중에서도 항산화 기능이 높아 라디칼 포착제(산화방지제)로서도 사용가능한 지용성 비타민 E류가 바람직하다.
비타민 E류는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 토코페롤 및 그 유도체로 이루어진 화합물군, 및 토코트리에놀 및 그 유도체로 이루어진 화합물군으로부터 선택되는 것이 그 예로서 열거된다. 이들은 단독으로 사용해도, 복수 병용하여 사용해도 좋다. 또한, 토코페놀 및 그 유도체로 이루어진 화합물군과, 토코트리에놀 및 그 유도체로 이루어진 화합물군으로부터 각각 선택된 것을 조합하여 사용해도 좋다.
토코페롤 및 그 유도체로 이루어진 화합물군에는 dl-α-토코페롤, dl-β-토코페롤, dl-γ-토코페롤, dl-δ-토코페롤, 아세트산 dl-α-토코페롤, 니코틴산-dl-α-토코페롤, 리놀산-dl-α-토코페롤, 숙신산 dl-α-토코페롤 등이 포함된다. 이들 중에서, dl-α-토코페롤, dl-β-토코페롤, dl-γ-토코페롤, dl-δ-토코페롤 및 이들 혼합물(믹스 토코페롤)이 보다 바람직하다. 또한, 토코페롤 유도체로서는 이들 카르복실산 에스테르, 특히 아세트산 에스테르가 바람직하게 사용된다.
토코트리에놀 및 그 유도체로 이루어진 화합물군에는 α-토코트리에놀, β-토코트리에놀, γ-토코트리에놀, δ-토코트리에놀 등이 포함된다. 또한, 토코트리에놀 유도체로서는 이들 아세트산 에스테르가 바람직하게 사용된다.
비타민 A류로서는 레티놀, 3-히드로레티놀, 레티날, 3-히드로레티날, 레티노산, 3-디히드로레티노산, 비타민 A 아세테이트 등을 예로서 들 수 있다. 비타민 D류로서는 비타민 D2∼D7 등의 비타민 D류를 예로서 들 수 있다. 또한, 기타 지용성 비타민 물질로서는 니코틴산 비타민 E 등의 에스테르류; 비타민 K1∼K3 등의 비타민 K류를 예로서 들 수 있다.
또한, 팔미트산 에리소르빌에스테르, 테트라이소팔미트산 에리소르빌에스테르 등의 에리소르빈산의 지방산 에스테르류; 디팔미트산 피리독신, 트리팔미트산 피리독신, 디라우린산 피리독신, 디옥탄산 피리독신 등의 비타민 B6의 지방산 에스테르류 등도 지용성 비타민류의 예로서 들 수 있다.
상기 이외의 유지로서는 상온에서 액체 유지(지방유) 및 고체 유지(지방)가 열거된다.
상기 액체 유지로서는, 예를 들면 올리브유, 동백유, 마카다미아넛유, 피마자유, 아보카도유, 달맞이꽃유, 거북이유, 옥수수유, 밍크유, 유채씨유, 난황유, 참기름, 퍼식유(persic oil), 밀배아유, 동백유, 아미인유, 홍화씨유, 면실유, 들기름, 대두유, 낙화생유, 차실유, 카야유, 미강유, 중국 동유, 일본 동유, 호호바오일, 미강유, 트리글리세린, 트리옥탄산 글리세린, 트리이소팔미트산 글리세린, 샐러드유, 홍화씨유(잇꽃유), 팜유, 코코넛유, 피넛유, 아몬드유, 헤이즐넛유, 월넛유, 포도씨유, 스쿠알렌 및 스쿠알란 등이 열거된다.
또한, 상기 고체의 유지로서는 우지, 경화 우지, 우각지, 우골지, 밍크유, 난황유, 돈지, 마지, 양지, 경화유, 카카오유, 야자유, 경화 야자유, 팜유, 팜경화유, 목랍, 목랍핵유, 경화 피마자유 등이 예로서 열거된다.
상기 중에서도, 에멀션 조성물의 입자경, 안정성의 관점에서 중쇄 지방산 트리글리세리드인 코코넛유가 바람직하게 사용된다.
본 발명에 있어서의 유성 성분으로서는 조성물 중에서의 물성을 향상시키기 위해서 지용성 비타민류가 포함되는 토코페롤, 토코트리에놀 및 이들 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물(이하, 토코페롤류라고 함)을 다른 유상 성분과 함께 함유하는 것이 바람직하다.
상기 토코페롤류를 다른 유상 성분과 병용하는 경우에, 상기 토코페롤류는 바람직하게 유성 성분의 전체 질량의 5질량%∼35질량%, 보다 바람직하게는 7질량%∼20질량%의 범위로 병용할 수 있다.
(수중 유형 유화 조성물)
상술한 바와 같이, 상기 카로티노이드 함유 조성물은 유화제를 포함하고, 상기 유상 조성물과 수상 조성물을 유화 혼합하여 얻어지는 수중 유형 유화 조성물이어도 좋고, 상기 수중 유형 유화 조성물을 건조하여 얻어지는 분말 조성물이어도 좋다.
유화 조성물인 경우에, 유상 조성물의 함유량은 유성 성분의 기능 발휘의 관점에서 바람직하게는 유화 조성물 전체 질량의 0.1질량%∼50질량%, 보다 바람직하게는 0.5질량%∼25질량%, 더욱 바람직하게는 0.2질량%∼10질량%이다. 또한, 분말 조성물인 경우에, 유상 조성물의 함유량은 분말 조성물 전체 질량의 10질량%∼50질량%인 것이 바람직하고, 10질량%∼40질량%인 것이 보다 바람직하고, 10질량%∼30질량%인 것이 더욱 바람직하다.
상기 수중 유형 유화 조성물은 상기 성분의 이외에, 유상 성분으로서 사용가능한 유화제를 포함해도 좋다. 이러한 유상 성분으로서 사용가능한 유화제로서는, 예를 들면 후술하는 유화제의 중 HLB가 7 이하인 것이 열거된다.
[수상 조성물]
상기 수상 조성물은 수성 매체, 특히 물로 구성되어 있고, 적어도 유화제를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 유화제로서는 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제 중 어느 하나이어도 좋다.
또한, 상기 유화제는 유화력의 관점에서 HLB가 10 이상인 것이 바람직하고, 12 이상이 더욱 바람직하다. HLB가 매우 낮으면 유화력이 불충분하게 되는 것이 있다. 또한, 억포 효과의 관점에서 HLB=5 이상 10 미만의 유화제를 병용해도 좋다.
여기서, HLB는 통상 계면활성제의 분야에서 사용되는 친수성-소수성의 밸런스로, 통상 사용하는 계산식, 예를 들면 카와카미식 등을 사용할 수 있다. 카와카미식을 이하에 나타낸다.
HLB = 7 + 11.7log(Mw/Mo)
여기서, Mw는 친수기의 분자량, Mo은 소수기의 분자량이다.
또한, 카탈로그 등에 기재되어 있는 HLB의 수치를 사용해도 좋다.
또한, 상기의 식으로부터도 알 수 있듯이, HLB의 가성성을 이용하여 임의의 HLB값의 유화제를 얻을 수 있다.
상기 수중 유형 유화 조성물 또는 상기 분말 조성물에 있어서의 유화제의 바람직한 함유량은 일반적으로 조성물의 형태에 의해서 다르지만, 유화 조성물의 경우에 유화 조성물 전체의 0.5∼30질량%가 바람직하고, 1∼20질량%가 보다 바람직하고, 2∼15질량%가 더욱 바람직하고, 분말 조성물인 경우에 분말 조성물 전체의 0.1∼50질량%가 바람직하고, 5∼45질량%가 보다 바람직하고, 10∼30질량%가 더욱 바람직하다. 유화제의 함유량이 이 범위내이면, 유상/난용매상 사이의 계면장력을 낮추기 쉽고, 또한 유화제의 함유량이 과잉량이 되지 않기 때문에 유화 조성물의 거품발생이 심해지는 등의 문제가 발생하기 어려운 점에서 바람직하다.
또한, 유화제의 총 질량은 분말 조성물 및 유화 조성물 중 어느 형태에 있어서도, 카로티노이드 성분을 포함하는 유성 성분의 합계 질량의 0.1배∼10배의 범위로 사용할 수 있고, 분산 입자의 미세화와 발포 억제의 점에서 0.5배∼8배가 바람직하고, 0.8배∼5배가 특히 바람직하다. 유화제의 총 질량이 이 범위내이면, 조성물의 분산 안정성을 양호하게 할 수 있다. 또한, 본 발명에 있어서의 「유화제」는 상술한 소정의 (폴리)글리세린 지방산 에스테르는 포함되지 않는다.
유화제 중에서도, 저자극성인 것, 환경에의 영향이 적은 것 등으로부터 비이온성 계면활성제가 바람직하다. 비이온성 계면활성제의 예로서는 수크로오스 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 유기산 모노글리세리드, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, 폴리글리세린 축합 리시놀레산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르 등이 열거된다.
수크로오스 지방산 에스테르에 있어서는 조성물에 있어서의 분산 입자의 안정성의 관점에서 수크로오스 지방산 에스테르를 구성하는 지방산의 탄소수가 12∼20개인 것이 바람직하고, 14∼16개인 것이 보다 바람직하다.
수크로오스 지방산 에스테르의 바람직한 예로서는 수크로오스 디올레인산 에스테르, 수크로오스 디스테아린산 에스테르, 수크로오스 디팔미트산 에스테르, 수크로오스 디미리스트산 에스테르, 수크로오스 디라우린산 에스테르, 수크로오스 모노올레인산 에스테르, 수크로오스 모노스테아린산 에스테르, 수크로오스 모노팔미트산 에스테르, 수크로오스 모노미리스트산 에스테르, 수크로오스 모노라우린산 에스테르 등이 열거되고, 이들 중에서도, 수크로오스 모노올레인산 에스테르, 수크로오스 모노스테아린산 에스테르, 수크로오스 모노팔미트산 에스테르, 수크로오스 모노미리스트산 에스테르, 수크로오스 모노라우린산 에스테르가 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서는 이들 수크로오스 지방산 에스테르를 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
카로티노이드 함유 조성물은 상술한 특정 폴리글리세린 지방산 에스테르를 함유하지만, 이들과는 독립적으로 수상 조성물은 HLB가 10 이상인 폴리 글리세린 지방산 에스테르(제 2 폴리 글리세린 지방산 에스테르)를 포함해도 좋다.
이러한 폴리글리세린 지방산 에스테르(제 2 폴리 글리세린 지방산 에스테르)로서는 평균 중합도가 2 이상, 바람직하게는 6∼15, 보다 바람직하게는 8∼10의 폴리글리세린과, 탄소수 8∼18개의 지방산, 예를 들면 카프릴산, 카프르산, 라우린산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아린산, 올레인산 및 리놀레산의 에스테르가 예로서 열거된다.
폴리글리세린 지방산 에스테르(제 2 폴리 글리세린 지방산 에스테르)의 바람직한 예로서는 헥사글리세린모노올레인산 에스테르, 헥사글리세린모노스테아린산 에스테르, 헥사글리세린모노팔미트산 에스테르, 헥사글리세린모노미리스트산 에스테르, 헥사글리세린모노라우린산 에스테르, 데카글리세린모노올레인산 에스테르, 데카글리세린모노스테아린산 에스테르, 데카글리세린모노팔미트산 에스테르, 데카글리세린모노미리스트산 에스테르, 데카글리세린모노라우린산 에스테르 등이 열거된다.
이들 중에서도, 보다 바람직하게는 데카글리세린모노올레인산 에스테르(HLB=12), 데카글리세린모노스테아린산 에스테르(HLB=12), 데카글리세린모노팔미트산 에스테르(HLB=13), 데카글리세린모노미리스트산 에스테르(HLB=14), 데카글리세린모노라우린산 에스테르(HLB=16) 등이다.
이들 폴리글리세린 지방산 에스테르를 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 소르비탄 지방산 에스테르로서는 지방산의 탄소수가 8개 이상의 것이 바람직하고, 12개 이상의 것이 보다 바람직하다. 소르비탄 지방산 에스테르의 바람직한 예로서는 모노카프릴산 소르비탄, 모노라우린산 소르비탄, 모노스테아린산 소르비탄, 세스퀴스테아린산 소르비탄, 트리스테아린산 소르비탄, 이소스테아린산 소르비탄, 세스퀴이소스테아린산 소르비탄, 올레인산 소르비탄, 세스퀴스테아린산 소르비탄, 트리올레인산 소르비탄 등이 열거된다.
본 발명에 있어서는 이들 소르비탄 지방산 에스테르를 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르로서는 지방산의 탄소수가 8개 이상의 것이 바람직하고, 12개 이상의 것이 보다 바람직하다. 또한, 폴리옥시에틸렌의 에틸렌옥시드의 길이(부가 몰수)로서는 2∼100이 바람직하고, 4∼50이 보다 바람직하다.
폴리옥시에틸렌 소르비탄지방산 에스테르의 바람직한 예로서는 폴리옥시에틸렌모노카프릴산 소르비탄, 폴리옥시에틸렌모노라우린산 소르비탄, 폴리옥시에틸렌모노스테아린산 소르비탄, 폴리옥시에틸렌세스퀴스테아린산 소르비탄, 폴리옥시에틸렌트리스테아린산 소르비탄, 폴리옥시에틸렌이소스테아린산 소르비탄, 폴리옥시에틸렌세스퀴이소스테아린산 소르비탄, 폴리옥시에틸렌올리인산 소르비탄, 폴리옥시에틸렌세스퀴올레인산 소르비탄, 폴리옥시에틸렌트리올레인산 소르비탄 등이 열거된다.
이들 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르를 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서의 유화제로서 레시틴 등의 인지질을 함유해도 좋다.
본 발명에 사용할 수 있는 인지질은 글리세린 골격과 지방산 잔기 및 인산 잔기를 필수 구성 성분으로 하고, 이것에 염기나 다가 알콜 등이 결합한 것으로 레시틴이라고 하는 경우도 있다. 인지질은 분자내에 친수기와 소수기를 갖고 있기 때문에 종래부터, 식품, 의약품, 화장품 분야에서 널리 유화제로서 사용되고 있다.
산업적으로는 레시틴 순도 60% 이상의 것이 레시틴으로서 이용되고 있고 본 발명에도 이용할 수 있지만, 미세한 유적 입경의 형성 및 기능성 유성 성분의 안정성의 관점에서 일반적으로 고순도 레시틴이라고 하는 것이 바람직하고, 이것은 레시틴 순도가 80% 이상, 보다 바람직하게는 90% 이상이다.
인지질로서는 식물, 동물 및 미생물의 생체로부터 추출 분리된 종래 공지의 각종의 경우를 예로서 들 수 있다.
이러한 인지질의 구체예로서는, 예를 들면 대두, 옥수수, 낙화생, 유채씨, 보리 등의 식물이나 난황, 소 등의 동물 및 대장균 등의 미생물 등으로부터 유래하는 각종 레시틴을 들 수 있다.
이러한 레시틴을 화합물명으로 예시하면 포스파티딘산, 포스파티딜글리세린, 포스파티딜이노시톨, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜메틸에탄올아민, 포스파티닐콜린, 포스파티딜세린, 비스포스파티딘산, 디포스파티딜글리세린(카르디올리핀) 등의 글리세롤레시틴; 스핑고미엘린 등의 스핑고레시틴 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서는 상기 고순도 레시틴 이외에도, 수소 첨가 레시틴, 효소 분해 레시틴, 효소 분해 수소 첨가 레시틴, 히드록시레시틴 등을 사용할 수 있다. 본 발명에 사용할 수 있는 이들 레시틴은 단독 또는 복수종의 혼합물의 형태로 사용할 수 있다.
[수용성 포괄제]
상기 카로티노이드 함유 조성물이 유화 조성물을 건조하여 얻어지는 분말 조성물인 경우에, 상기 카로티노이드 함유 조성물은 건조시의 분말화 과정이나 분말보존시에 유적을 보호하기 위해서 수용성 포괄제를 포함하는 것이 바람직하다. 이것에 의해, 유적 입경을 미세한 상태로 유지하는 동시에 유적 중의 카로티노이드 성분의 열화를 억제할 수 있다.
또한, 수용성 포괄제는 분말 조성물을 물에 재용해했을 때에는 유성 성분의 수분산성을 양호하게 할 수 있는 동시에, 재용해 후의 카로티노이드 함유 조성물의 투명성도 양호하게 할 수 있다.
수용성 포괄제로서는 과당 단위를 적어도 2개 포함하는 당 단위로 이루어지는 과당 폴리머 및 올리고머로부터 선택되는 적어도 1종인 다당류(이하, 「과당 폴리머 또는 올리고머」라고 함)가 바람직하다.
본 발명에 있어서의 과당 폴리머 또는 올리고머는 과당(프룩토오스)을 반복단위로서 포함하는 동시에, 복수의 당 단위가 탈수 축합으로 결합한 당 단위로 이루어지는 폴리머 또는 올리고머를 가리킨다. 본 발명에서는 과당 단위를 포함하는 당의 반복단위가 20개 미만의 것을 과당 올리고머, 20개 이상의 것을 과당 폴리머라고 한다.
이 당 단위의 반복 개수는 건조 적성과 재용해성시의 유적 미세화의 관점에서 바람직하게는 2∼60개이고, 보다 바람직하게는 4∼20개이다. 당 단위의 반복 개수(과당의 중합도)가 2개 이상이면 수용성 포괄제의 흡습성은 너무 강하지 않고 건조 과정에서 건조 용기에 부착되어 회수율이 저하하는 것을 효과적으로 방지할 수 있고, 한편 당 단위의 반복 개수(과당의 중합도)가 60개 이하이면 분말 조성물을 물에 재용해시켰을 때에 있어서의 유적 입경의 증대를 효과적으로 방지할 수 있다.
과당 폴리머 또는 올리고머는 과당 이외에도, 분자의 말단 또는 쇄 중에 다른 단당류를 포함해도 좋다. 여기서 포함할 수 있는 다른 단당 단위로서는 글루코오스(포도당), 갈락토오스, 만노오스, 이도오스, 알트로오스, 굴로오스, 탈로오스, 알로오스, 크실로오스, 아라비노오스, 릭소오스, 리보오스, 트레오스, 에리트로오스, 에리트룰로오스, 크실룰로오스, 리불로오스, 프시코오스, 소르보오스, 타카토오스 등이 있지만, 이들로 한정되지 않는다. 이들 단당 중 글루코오스가 입수의 용이성의 관점에서 바람직하다. 또한, 다른 단당 단위의 결합 위치는 과당쇄의 말단인 것이 분말 조성물의 재용해시에 미세한 유적을 얻는 관점에서 바람직하다.
과당 폴리머 또는 올리고머가 과당 이외의 당류를 포함하는 경우, 그 함유 비율은 건조 적성과 분말 조성물의 재용해성시에 미세한 유적을 얻는 관점에서 과당 단위수에 대하여 중합도(단위수)로 50% 이하이고, 바람직하게는 30% 이하이다.
색소의 보존 안정성 및 입수의 용이성 등의 관점에서 본 발명에 바람직하게 사용되는 수가용성 포괄제로서는 이눌린이 예로서 열거된다. 본 발명에 있어서의 이눌린은 말단에 포도당을 1개 갖는 과당 폴리머 또는 과당 올리고머를 말한다. 이눌린은 널리 자연계에 존재하는 것이 알려지고 있고, 치커리, 예루살렘 아티초크(돼지감자), 달리아, 마늘, 부추, 양파 등에 많이 포함된다. 이눌린의 상세에 관해서는 Handbook of Hydrocolloids, G.O.Phillips, P.A.WilliamsEd., 397-403(2000) CRC Press에 기재되어 있다. 일반적으로 포도당 단위를 G, 과당 단위를 F로서 쇄장을 나타낸다. 본 발명의 이눌린에는 GF로 표기되는 스쿠로오스는 포함되지 않는다.
통상, 천연으로부터 추출되는 이눌린은 GF2(케스토오스), GF3(니스토오스), GF4(프룩토실니스토오스)로부터 GF60 정도까지의 폴리머 또는 올리고머, 또는 그들의 혼합물이다.
본 발명에 있어서의 이눌린은 치커리, 돼지감자, 달리아 등의 뿌리로부터 분리 열수추출, 및 얻어지는 수용액(추출액)의 농축, 스프레이 드라이에 의한 분말화에 의해서 얻어지는 시판품이어도 좋다. 이 예로서는 치커리의 뿌리로부터 추출된 FRUTAFIT(Sensus Corporation 제작), 치커리 뿌리로부터 추출된 BENEO(Orafti Corporation 제작), 달리아 뿌리로부터 유래된 시약(Wako Pure Chemical Industries Ltd. 제작, Sigma-Aldrich 제작), 치커리 뿌리로부터 유래된 시약(Sigma-Aldrich 제작) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서의 과당 올리고머 및 폴리머는 β-프룩토프라노시다아제의 프룩탄 전이 활성을 이용하여 자당(스크로오스)로부터 조제된 것이어도 좋다. 이 예로서는 후지 FF(Fuji Nihon Seito Corporation 제작), GF2(Meiji Seika Pharma Co., Ltd. 제작)를 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 이눌린에 있어서는 분말 조성물의 재용해시에 미세한 유적을 얻는 관점에서 과당의 반복수(중합도)는 2∼60인 것이 바람직하고, 분무 건조시에 장치에의 부착성과 물에의 용해성의 관점에서 과당의 중합도는 보다 바람직하게는 4∼20이다.
본 발명의 과당 폴리머 또는 올리고머는 유화시에 첨가되어 있는 것이 바람직하지만, 그 일부 또는 전부를 유화 후에 첨가할 수도 있다.
또한, 과당 폴리머 또는 올리고머와 함께, 다른 수용성 폴리머나 올리고머를 사용해도 좋다. 다른 수용성 폴리머, 올리고머의 예로서는 아가로오스, 전분, 카라기난, 젤라틴, 크산탄검, 젤란검, 갈락토만난, 카제인, 트라가칸트검, 크실로글루칸, β-글루칸, 커들런, 수용성 대두섬유, 키토산, 아르긴산, 아르긴산 나트륨 등이 열거되지만, 이들로 한정되지 않는다.
카로티노이드 함유 조성물에 있어서의 수용성 포괄제의 함유량(질량)은 형상 유지와 용해성의 관점에서 카로티노이드 함유 조성물에 있어서의 유성 성분의 전체 질량에 대하여 바람직하게는 0.5배∼50배, 보다 바람직하게는 1배∼20배, 더욱 바람직하게는 1배∼10배이며, 가장 바람직하게는 2배∼5배이다.
또한, 수용성 포괄제는 카로티노이드 함유 조성물의 수상에 포함되어 있으면 좋고, 후술하는 가압 유화시에 수상 조성물로서 포함되어 있어도 좋고, 가압 유화 후의 카로티노이드 함유 조성물의 수상에 첨가해도 좋다.
[기타 첨가 성분]
상기 성분의 이외에, 식품 등의 분야로 있어서 통상 사용되는 성분을 상기 카로티노이드 함유 조성물에 상기 카로티노이드 함유 조성물의 형태에 따라서 적당히 배합해도 좋다. 첨가 성분은 첨가 성분의 특성에 따라서 유상 성분 혼합액, 카로티노이드 함유 유상 조성물 또는 수상 조성물의 성분으로서 배합해도 좋고, 카로티노이드 함유 조성물의 수상에의 첨가 성분으로서 배합해도 좋다.
이러한 다른 성분으로서는 글리세린, 1,3-부티렌글리콜 등의 다가 알콜; 글루코오스, 과당, 유당, 맥아당, 수크로오스, 펙틴, 카라기난, 로커스트콩검, 구아검, 히드록시프로필 구아검, 크산탄검, 카라야검, 타마린드씨 다당, 아라비아검, 트라가칸트검, 히알루론산, 히알루론산 나트륨, 콘드로이틴 황산나트륨, 덱스트린 등의 단당류 또는 다당류; 소르비톨, 만니톨, 말티톨, 락토오스, 말토트리톨, 크실리톨 등의 당 알콜; 염화 나트륨, 황산 나트륨 등의 무기염; 카제인, 알부민, 메틸화 콜라겐, 가수분해 콜라겐, 수용성 콜라겐, 젤라틴 등의 분자량 5000를 초과하는 단백질; 카르복시비닐 폴리머, 폴리아크릴산 나트륨, 폴리비닐알콜, 폴리에틸렌글리콜, 산화 에틸렌·산화 프로필렌 블록 공중합체 등의 합성 고분자; 히드록시에틸 셀룰로오스· 메틸 셀룰로오스 등의 수용성 셀룰로오스 유도체; 플라보노이드류(카테킨, 안토시아닌, 플라본, 이소플라본, 플라반, 플라바논, 루틴), 페놀산류(클로로겐산, 엘라그산, 갈산, 갈산 프로필), 리그난류, 커큐민류, 쿠마린류 등을 예로서 들 수 있고, 그 기능에 기초하여, 예를 들면 기능성 성분, 부형제, 점도 조정제, 라디칼 포착제 등으로서 포함되어 있어도 좋다.
그 이외에, 예를 들면 각종 약효 성분, pH 조정제, pH 완충제, 자외선 흡수제, 방부제, 향료, 착색제 등, 통상 그 용도로 사용되는 것 이외의 첨가물을 병용할 수 있다.
(지방 저감제의 제조 방법)
본 발명의 지방 저감제는 상기 카로티노이드 성분 및 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 유상 성분 혼합액을 조제하는 것(유상 성분 혼합액 조제 공정이라고 함), 유상 성분 혼합액을 상기 카로티노이드 성분의 융점 이상의 온도 조건으로 가열하는 것(유상 성분 가열 공정이라고 함)을 포함하는 제조 방법에 의해 얻을 수 있다.
본 제조 방법에 따르면, 유상 성분 혼합액을 비결정성 카로티노이드 성분의 융점 이상의 온도에서 가열하므로 카로티노이드 성분 중의 결정성 카로티노이드의 재결정화를 억제하고, 비결정 상태가 안정하여 유지된 카로티노이드 함유 조성물을 얻을 수 있다. 이 때문에 본 제조 방법에 따르면, 이러한 카로티노이드 함유 조성물을 유효 성분으로 하는 지방 저감제를 효율적으로 얻을 수 있다.
유상 성분 혼합액 조제 공정에서는 상기 카로티노이드 성분 및 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 각 유상 성분을 혼합하여 유상 성분 혼합액을 얻는다. 유상 성분의 혼합에는 특별히 제한은 없다.
유상 성분 가열 공정에서는 상기 유상 성분 혼합액을 카로티노이드 성분의 융점 이상의 온도 조건으로 가열한다. 유상 성분 혼합액을 가열할 때의 온도는 카로티노이드 성분의 융점 이상의 온도인 것이 필요하다. 카로티노이드 성분의 융점 미만에서는 결정성 카로티노이드가 용해하지 않고, 다량의 결정체가 카로티노이드 함유 조성물에 존재하게 된다. 유상 성분 가열 공정에서는 결정성 카로티노이드가 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르와 함께 공용해하기 때문에 보다 낮은 온도에서 결정체를 용해할 수 있다.
카로티노이드 성분의 융점이란 카로티노이드 성분 중의 결정성 카로티노이드가 용해하는 온도를 의미한다. 결정성 카로티노이드 단일체로 카로티노이드 성분이 구성되어 있는 경우에는 결정성 카로티노이드의 융점이 해당한다. 한편, 카로티노이드 성분에 결정성 카로티노이드 이외의 성분이 포함되는 경우에는 카로티노이드 성분 중의 카로티노이드가 용해하는 온도를 의미한다.
예를 들면, 카로티노이드 성분으로서 천연물 유래의 카로티노이드 함유 오일을 사용하는 경우에는 불순물 등이 포함되는 경우가 있고, 결정성 카로티노이드의 융점에서도 낮은 온도에서 카로티노이드 성분 중의 결정성 카로티노이드가 용해하는 것이 알려져 있다. 이 경우에는 카로티노이드 성분 중의 결정성 카로티노이드가 용해하는 온도가 본 발명에 있어서의 「카로티노이드 성분의 융점」에 해당한다.
카로티노이드 성분의 융점은 융점을 확인하기 위해서 일반적으로 사용되고 있는 방법에 의해 확인할 수 있고, 예를 들면 DSC에 의해 확인할 수 있다.
유상 성분 가열 공정에 적용되는 가열 온도(공용해 온도)는 구체적으로 사용되는 결정성 카로티노이드 또는 카로티노이드 성분의 종류 등에 의해 다르지만, 일반적으로 리코펜을 포함하는 카로티노이드 성분의 경우에 150℃∼200℃로 할 수 있고, 열분해 억제의 관점에서 150℃∼180℃인 것이 바람직하고, 150℃∼170℃인 것이 보다 바람직하다.
또한, 유상 성분 가열 공정에 적용되는 최대의 가열 온도로서는 결정성 카로티노이드의 분해 억제의 관점에서 가열 처리에 있어서의 최고 온도는 상기 카로티노이드 성분의 융점과의 차이가 10℃이내의 온도인 것이 바람직하고, 융점과의 차이가 불과, 예를 들면 5℃이내의 온도인 것이 보다 바람직하다.
유상 성분 가열 공정에 적용되는 가열 시간은 유상 성분 혼합액 중의 카로티노이드 성분이 용해하는 시간이면 좋고, 효율적으로 결정체를 비결정화하고 또한 과잉한 열에 의한 결정성 카로티노이드의 분해를 억제하는 관점에서 10분∼60분인 것이 바람직하고, 15분∼45분인 것이 보다 바람직하지만, 이들로 한정되지 않는다.
또한, 유상 성분 가열 공정에서는 유상 성분 혼합액 전체가 균일한 온도가 되도록 하는 것이 중요하기 때문에 유상 성분 혼합액을 가열하면서 충분히 교반하는 것이 바람직하고, 밀폐 용기를 사용하여 유상 성분 혼합액을 교반하면서 일정 온도로 가열하는 것이 바람직하다.
상기 유상 성분 가열 공정에 의해, 유상 조성물로서의 카로티노이드 함유 조성물이 얻어진다.
상기 지방 저감제의 제조 방법은 제조 공정 중에서 결정성 카로티노이드의 분해 또는 소실을 보다 확실하게 억제하는 관점에서 이하 중 어느 하나의 실시형태인 것이 바람직하다:
(1) 상기 결정성 카로티노이드를 포함하는 카로티노이드 성분과, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 혼합하여 유상 성분 혼합액을 얻는 것 및 유상 성분 혼합액을 상기 카로티노이드 성분의 융점 이상에 있어서 상기 카로티노이드 성분의 융점과의 차이가 10℃이내인 온도를 최고 온도로 하는 온도 조건으로 15분∼45분간 가열하는 것을 포함하는 제조 방법;
(2) 리코펜을 포함하는 카로티노이드 성분과, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 혼합하여 유상 성분 혼합액을 얻는 것 및 유상 성분 혼합액을 150℃∼170℃의 온도 조건으로 가열하는 것을 포함하는 제조 방법;
(3) 리코펜을 포함하는 카로티노이드 성분과, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르와 아스코르브산 및 아스코르브산 에스테르로부터 선택되는 적어도 1종인 아스코르브산계 산화방지제를 혼합하여 유상 성분 혼합액을 얻는 것 및 유상 성분 혼합액을 150℃∼170℃의 온도 조건으로 가열하는 것을 포함하는 제조 방법.
상기 바람직한 실시형태에 있어서, 상기 유상 성분 혼합액을 구성하는 상기 카로티노이드 성분, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르 및 상기 아스코르브산계 산화방지제는 상술한 카로티노이드 함유 조성물에 있어서 바람직한 실시형태에 있어서의 상기 카로티노이드 성분, 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르 및 상기 아스코르브산계 산화방지제와 동일한 것이 더욱 바람직하다.
(유화 조성물의 제조 방법)
상기 카로티노이드 함유 조성물이 유화 조성물인 경우에는 유상 성분 가열 공정의 후에 유상 성분 가열 공정에 의해 얻어지는 유상 조성물과, 유화제를 함유하는 수상 성분을 포함하는 수상 조성물을 유화하는 것(유화 공정)을 포함해도 좋다.
이것에 의해, 카로티노이드 성분을 포함하는 유상 성분이 유적(유화 입자)으로서 수중에 미세분산된 수중 유적형의 유화 조성물을 얻을 수 있다. 이 유화 조성물에서는 결정성 카로티노이드를 포함하는 카로티노이드 성분이 안정하여 유지된다.
유화에 있어서의 유상과 수상의 비율(질량)은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 유상/수상 비율(질량%)로서 0.1/99.9∼50/50이 바람직하고, 0.5/99.5∼30/70이 보다 바람직하고, 1/99∼20/80이 더욱 바람직하다.
유상/수상 비율을 0.1/99.9 이상으로 함으로써, 유효 성분 함량은 낮아지지 않기 때문에 에멀션 조성물의 실용상의 문제가 발생되지 않는 경향이 되어 바람직하다. 또한, 유상/수상 비율을 50/50 이하로 함으로써, 유화제 농도는 약해지지 않고 유화 조성물의 유화 안정성은 악화되지 않는 경향이 되어 바람직하다.
유화는 1 스텝의 유화 조작을 행하는 것이어도 좋지만, 2 스텝 이상의 유화 조작을 행하는 것이 균일하게 미세한 유화 입자를 얻는 점에서 바람직하다.
구체적으로는, 전단 작용을 이용하는 통상의 유화 장치(예를 들면, 스터러나 임펠러 교반, 호모 믹서, 연속 유통식 전단 장치 등)를 사용하여 유화하는 1 스텝의 유화 조작, 또한 고압 호모지나이저 등을 통하여 유화하는 등의 방법으로 2종 이상의 유화 장치를 병용하는 것이 특히 바람직하다. 고압 호모지나이저를 사용함으로, 유화물을 더욱 균일한 미립자의 액적으로 갖출 수 있다. 또한, 더욱 균일한 입자경의 액적으로 하는 목적으로 상기와 같은 유화를 복수회 행해도 좋다.
여기서, 사용가능한 유화 수단은 자연 유화법, 계면 화학적 유화법, 전기 유화법, 모세관 유화법, 기계적 유화법, 초음파 유화법 등 일반적으로 알려져 있는 유화법 모두 사용할 수 있다.
유화 입자를 미세화하기 위한 유용한 방법으로서 PIT 유화법, 겔 유화법 등의 계면 화학적 유화법이 알려져 있다. 이 방법은 소비하는 에너지가 작은 이점이 있고, 열로 열화하기 쉬운 소재를 미세하게 유화하는데도 적합하다.
또한, 범용적으로 사용되는 유화법으로서 기계력을 사용한 방법, 즉 외부로부터 강한 전단력을 부여함으로 유적을 분열시키는 방법이 사용되고 있다. 기계력을 사용하는 방법으로서 가장 일반적인 것은 고속, 고전단 교반기의 사용이다. 이러한 교반기로서는 호모 믹서, 디스퍼 믹서 및 울트라 믹서라고 하는 것이 시판되고 있다.
또한, 미세화에 유용한 기계적인 유화 장치의 다른 예로서 고압 호모지나이저가 있고, 각종 장치가 시판되고 있다. 고압 호모지나이저는 교반 방식과 비교하여 큰 전단력을 부여할 수 있기 때문에 유화제의 양이 비교적 적어도 미세화가 가능하다.
고압 호모지나이저에는 크게 나누어 고정된 조임부를 갖는 쳄버형 고압 호모지나이저와, 조임부 개도를 제어하는 테이프의 균질 밸브형 고압 호모지나이저가 있다.
쳄버형 고압 호모지나이저의 예로서는 MICROFLUIDIZER(Microfuidics Co., Ltd. 제작), NANOMIZER(Yoshida Kikai Co., Ltd. 제작), ULTIMIZER(Sumino Machine Limited 제작) 등이 열거된다.
균질 밸브형 고압 호모지나이저의 예로서는 Gaulin형 호모지나이저(APV 제작), Lanier형 호모지나이저(Lanier Corporation 제작), 고압 호모지나이저(Niro Soavi 제작), 호모지나이저(Sanwa Engineering Ltd. 제작), 고압 호모지나이저(Izumi Food Machinery Co., Ltd. 제작), 초고압 호모지나이저(IKA Japan K.K. 제작) 등이 열거된다.
비교적 에너지 효율이 좋은 분산 장치로 간단한 구조를 갖는 유화 장치로서 초음파 호모지나이저가 있다. 제조도 가능한 고출력 초음파 호모지나이저의 예로서는 초음파호모지나이저 US-600, 동 US-1200T, 동 RUS-1200T, 동 MUS-1200T(이상, NihonSeiki Kaisha Ltd. 제작), 초음파 프로세서 UIP 2000, 동 UIP-4000, 동 UIP-8000, 동UIP-16000(이상, Hielscher Ultrasonic GMBH 제작) 등이 열거된다. 이들 고출력 초음파 조사 장치는 25kHz 이하, 바람직하게는 15∼20kHz의 주파수에서 사용된다.
또한, 다른 공지의 유화 수단으로서 외부와 연결된 교반부를 가지지 않고, 저에너지밖에 필요로 하지 않고, 스처러 믹서, 마이크로 채널, 마이크로 믹서, 막 유화 장치 등을 사용하는 방법이 있고, 이들도 유용한 방법이다.
본 발명에 있어서의 유화 분산할 때의 온도 조건은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 기능성 유성 성분의 안정성의 관점에서 10∼100℃인 것이 바람직하고, 취급하는 기능성 유성 성분의 융점 등에 따라서 적당히 바람직한 범위를 선택할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서 고압 호모지나이저를 사용하는 경우에, 바람직하게는 50MPa 이상, 보다 바람직하게는 50MPa∼280MPa, 더욱 바람직하게는 100MPa∼280MPa의 압력으로 처리를 행하는 것이 바람직하다.
또한, 유화 분산된 조성물인 유화액을 쳄버 통과 직후 30초 이내, 바람직하게는 3초 이내에 냉각기를 통하여 냉각되는 것이 분산 입자의 입자경 유지의 관점에서 바람직하다.
또한, 유화 공정에 의해 얻어지는 수중 유형 유화 조성물을 건조하여 분말 조성물을 얻는 것(이하, 「분말화 공정」이라고 함)을 포함해도 좋다. 이것에 의해, 분말 조성물로서의 지방 저감제를 얻을 수 있다. 이 분말 조성물로서 지방 저감제는 분말화 형태에 의한 보존 안정성을 대비함과 동시에, 분말 조성물의 상태라도, 또한 분말 조성물을 수성 매체에 재용해시켜 유화 조성물로 한 경우라도, 결정성 카로티노이드의 결정화가 억제된 조성물이다.
분말화 공정에 사용되는 건조 수단으로서는 공지의 건조 수단을 사용할 수 있고, 예를 들면 자연 건조, 가열 건조, 열풍 건조, 고주파 건조, 초음파 건조, 감압 건조, 진공 건조, 동결 건조, 분무 건조 등이 열거된다. 이들 수단을 단독으로 사용해도 좋지만, 2종 이상의 수단을 조합하여 사용할 수도 있다.
본 발명에는 열에 비교적 약한 기능성 소재를 포함하는 것이 많기 때문에 감압 건조, 진공 건조, 동결 건조, 분무 건조가 바람직하다. 또한, 진공 건조의 한 방법이지만, 0℃ 이하 결빙 온도 이상의 온도를 유지하면서 진공(감압) 건조하는 방법도 바람직하다.
진공 건조 또는 감압 건조하는 경우, 범핑에 의한 비산을 피하기 위해서 서서히 감압도를 올리면서 농축을 반복하면서 건조시키는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서는 동결 상태에 있는 재료로부터 얼음을 승화시켜 수분을 제거하는 동결 건조가 바람직하다. 이 동결 건조 방법에서는, 통상 건조 과정이 0℃ 이하, 통상은 -20℃∼-50℃ 정도에서 행하기 때문에 소재의 열변성이 일어나지 않고, 복수 과정으로 맛, 색, 영양가, 형상, 텍스처 등이 건조 이전의 상태로 복원되기 쉬운 것이 큰 메리트로서 들 수 있다.
시판의 동결 건조기의 예로서는 동결 건조기 VD-800F(TAITEC Corporation 제작), FLEXIDRY MP(FTS Systems Corporation 제작), DURATOP DURA STOP(FTS Systems Corporation 제작), 타카라 진공 동결 건조기 A(Takara ATM 제작), 랩탑 동결 건조기 FD-1000(Tokyo Rikakikai Co., Ltd. 제작), 진공 동결 건조기 FD-550(Tokyo Rikakikai Co., Ltd. 제작), 진공 동결 건조기(Takara Seisakujo 제작) 등이 열거되지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에서는 건조 수단으로서 생산 효율과 품질을 양립하는 관점에서 분무 건조법이 특히 바람직하다. 분무 건조는 대류 열풍 건조 중 1종이다. 액상 조성물이 열풍 중에 수 100㎛ 이하의 미소한 입자로서 분무되고 건조되면서 탑내를 낙하하여 행함으로 고체 분말로서 회수된다. 소재는 일시적으로 열풍에 노출되지만, 노출되는 시간이 매우 짧은 것과 물의 증발 잠열 때문에 나머지 온도가 오르지 않음으로써 동결 건조와 동일한 소재의 열 변성이 일어나기 어렵고, 복수에 의한 변화도 작은 것이다. 매우 열에 약한 소재의 경우, 열풍 대신에 냉풍을 공급하는 것도 가능하다. 냉풍의 공급은 건조 능력은 떨어지지만, 보다 마일드한 건조를 실현할 수 있는 점에서 바람직하다.
시판의 분무 건조기의 예로서는 분무 건조기 스프레이 드라이어 SD-1000(Tokyo Rikakikai Co., Ltd. 제작), 스프레이 드라이어-8i(Ohkawara Kakohki Co., Ltd. 제작), 클로즈드 스프레이 드라이어 CL-12(Ohkawara Kakohki Co., Ltd. 제작), 스프레이 드라이어 ADL310(Yamato Scientific Co., Ltd. 제작), 미니스프레이 드라이어 B-290(Nihon Buchi K.K. 제작), PJ-MiniMax(Powdering Japan 제작), PHARMASD(Niro 제작) 등이 열거되지만 이들로 한정되지 않는다.
또한, 예를 들면 유동층 조분 건조기 MP-01(Powrex Corporation 제작), 유동층 내장형 스프레이 드라이어 FSD(Niro 제작) 등과 같이 건조와 조분을 동시에 행하는 장치를 사용하고, 건조와 동시에 취급성이 우수한 과립상으로 형성하는 것도 바람직하다.
상기 수중 유형 유화 조성물 또는 이것을 분말화한 분말 조성물에 있어서의 평균 입경은, 수중 유형 유화 조성물인 경우에는 유화 조성물 중의 분산 입자(유적)의 입경을 의미하고, 분말 조성물인 경우에는 1질량%의 수용액으로 했을 때(재용해시)의 분산 입자(유적)입경을 의미한다.
분산 입자의 입경은 시판의 입도 분포계 등으로 측량할 수 있다. 에멀션의 입도 분포 측정법으로서는 광학 현미경법, 공초점 레이저 현미경법, 전자 현미경법, 원자간력 현미경법, 정적 광산란법, 레이저 회절법, 동적 광산란법, 원심 침강법, 상기 펄스 측량법, 크로마토그래피법, 초음파 감쇠법 등이 알려져 있고, 각각의 원리에 대응한 장치가 시판되고 있다.
본 발명에 있어서의 입경 범위 및 측정의 용이함으로부터, 본 발명에 있어서의 분산 입자의 입경 측정에서는 동적 광산란법이 바람직하다. 동적 광산란을 사용한 시판의 측정 장치로서는 NANOTRAC UPA(Nikkiso Co., Ltd. 제작), 동적 광산란식 입경 분포 측정 장치 LB-550(Horiba 제작), 농후계 입경 애널라이저 FPAR-1000(Otsuka Electronics Co., Ltd. 제작) 등이 열거되지만, 본 발명에 있어서의 입경은 입경 애널라이저 FPAR-1000(Otsuka Electronics Co., Ltd. 제작)을 사용하여 25℃에서 측정한 값을 채용한다.
즉, 입경을 측정할 때에, 수중 유형 유화 조성물의 경우에는 순수로 20배에 희석하고, 분말 조성물의 경우에는 고형분 농도가 1질량%가 되도록 순수로 희석을 행하고, 입경 애널라이저 FPAR-1000(Otsuka Electronics Co., Ltd. 제작)을 사용하여 구한 메디아경(d=50)을 입경(평균 입경)으로 한다.
또한, 유화 입자의 입경은 조성물의 성분 이외에, 제조 방법에 있어서의 교반 조건(전단력·온도·압력)이나 유상과 수상비율 등의 인자를 조절함으로써 조정할 수 있다.
수중 유형 유화 조성물에 있어서의 입경은 투명성의 관점 및 흡수성의 관점에서 50nm∼300nm인 것이 바람직하고, 투명성의 관점에서 보다 바람직하게는 50nm∼200nm이고, 가장 바람직하게는 50nm∼150nm이다.
(지방 저감제)
본 발명의 지방 저감제는 상술한 카로티노이드 함유 조성물을 유효 성분으로서 포함한다. 또한, 상기 지방 저감제는 상기 카로티노이드 함유 조성물만으로 구성되어 있어도 좋고, 상기 카로티노이드 함유 조성물과 함께 지방 저감제의 제형에 따른 의약으로서 허용가능한 담체를 더욱 포함하는 것이어도 좋다.
본 발명의 지방 저감제는 함유되는 카로티노이드 함유 조성물에 따라서 적절한 형태로 할 수 있다. 예를 들면, 상기 지방 저감제는 유상 조성물의 형태이어도 유화 조성물의 형태이어도 좋고, 또한 유상 조성물 또는 유화 조성물로한 후에 소망하는 제형에 따른 적절한 형태로서도 좋다. 상기 지방 저감제에 적용할 수 있는 형태로서는 액상, 고형상, 분말, 겔상 중 어느 하나의 형태이어도 좋고, 용액, 정제, 하드 캡슐제, 소프트 캡슐제, 과립제 등을 예로서 들 수 있다.
상기 지방 저감제에 있어서의 카로티노이드 함유 조성물의 유효량으로서는 지방 저감제의 제형 또는 투여 형태에 따라 다르지만, 지방 저감제가 용액 또는 유화물 형태(분말을 물에 재분산시킨 것도 포함)의 조성물인 경우에는 조성물의 전체 질량의 99질량%∼0.0001질량%, 바람직하게는 90질량%∼0.0005질량%로 할 수 있고, 고형 형태의 조성물인 경우에는 조성물의 전체 질량의 95질량%∼0.0001질량%, 바람직하게는 90질량%∼0.0001질량%로 할 수 있지만, 특별히 제한은 없다. 투여량은 치료 유효량으로 할 수 있다. 투여량은 제형 등에 따라 다르지만, 일반적으로 1일당, 체중 kg당, 카로티노이드 성분으로서 0.001mg∼10000mg으로 할 수 있고, 바람직하게는 0.005mg∼5000mg으로 할 수 있고, 보다 바람직하게는 0.01mg∼1500mg으로 할 수 있다.
상기 지방 저감제의 투여 형태는 경구 투여인 것이 바람직하지만, 비경구 투여, 예를 들면 경직장 투여 또는 설하 투여를 적용해도 좋다.
본 발명의 지방 저감제는 간편 또는 효과적으로 지방, 특히 중성지방의 축적 억제 효과를 초래할 수 있으므로, 식품으로서 바람직하게 사용할 수 있다. 즉, 본 발명은 상기 지방 저감제를 포함하는 식품도 제공한다.
본 발명에 관련되는 식품은 지방 저감제를 함유하는 것이면 좋고, 지방 저감제에 관한 사항이 본 발명의 식품에 있어서도 그대로 적용가능하다.
본 발명에 관련되는 식품에 있어서의 지방 저감제의 함유량은 지방의 축적량의 저감 효과가 얻어지는 범위이면 좋고, 지방 저감제는, 예를 들면 유효 성분으로서 식품의 전체 질량의 0.001질량% 이상 함유되어 있으면 좋다.
또한, 식품으로서는 영양 드링크, 자양강장제, 기호성 음료, 빙과 등의 일반적인 식품류뿐만 아니라, 정제상·과립상·캡슐상의 영양 보조 식품 등도 바람직하게 사용된다.
기능성 식품으로서 사용되는 경우에는 본 발명에 이러한 분말 조성물의 첨가량은 제품의 종류나 목적 등에 의해 다르고 일률적으로 규정할 수 없지만, 제품에 대하여 0.01∼10질량%, 바람직하게는 0.05∼5질량%의 범위가 되도록 첨가하여 사용할 수 있다. 첨가량이 0.01질량% 이상이면 소망하는 효과의 발휘가 기대되고, 10질량% 이하이면 적절한 효과를 효율적으로 발휘할 수 있는 것이 많다.
본 발명은 지방 저감제를 지방의 축적량의 증가를 수반하는 병태 또는 질환의 예방 또는 치료에 적용하는 것도 포함한다. 즉, 지방의 축적량의 증가를 수반할 수 있는 병태를 나타내는 대상, 또는 지방의 축적량의 증가를 수반할 수 있는 질환의 대상에 상기 지방 저감제를 투여하는 것을 포함하는 지방의 축적을 수반하는 병태 또는 질환의 예방 또는 치료 방법도 포함한다. 본 예방 또는 치료 방법에 적용가능한 지방 저감제에 대해서는 상술한 사항이 그대로 적용가능하다. 본 예방 또는 치료 방법에 의하면, 간편하게 지방의 축적을 억제하고 지방의 축적을 수반하는 병태 또는 질환의 경감을 기대할 수 있다.
이러한 지방의 축적량의 증가를 수반하는 병태 또는 질환의 예로서는 고지혈증, 비만, 생활 습관병, 고혈압, 동맥 경화, 당뇨병, 심근경색, 뇌경색 등을 들 수 있다.
또한, 지방의 축적량의 저감이란 본 지방 저감제의 투여 전과 비교하여 투여 후에 있어서 체내, 예를 들면 피중, 피하, 내장 등에 축적하고, 또는 축적할 수 있는 지방, 특히 중성지방의 양이 저감하는 것 또는 증가가 억제되는 것 모두를 포함하는 것을 의미한다.
본 발명에 관련되는 뇌위축 억제제에 관한 각종 성분, 함유량, 제조 방법, 투여량 등의 각 사항에 대해서는 본 발명의 지방 저감제에 대해서 설명한 사항을 그대로 적용할 수 있다.
또한, 상술한 바와 같이, 본 발명의 카로티노이드 함유 조성물은 지방 저감제의 제조에 사용할 수 있고, 또한 본 발명은 상기 카로티노이드 함유 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 지방 저감을 위한 의약을 제조하는 방법도 제공한다. 지방 저감을 위한 의약의 상세는 상술한 지방 저감제의 상세와 같다.
(실시예)
이하, 본 발명을 실시예에 의해 설명하지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하에 기재된 「부」나 「%」에 의한 양의 표시는 특별히 언급되지 않는 한 질량 기준이다.
[실시예 1]
(1) 유상 조성물의 조제
하기에 나타내는 유상 성분(믹스 토코페롤을 제외)을 실온으로부터 160℃∼165℃의 범위가 되도록 조정하고, 20분간 가열하면서 교반 용해하여 카로티노이드 함유 유상 조성물을 얻었다. 얻어지는 카로티노이드 함유 유상 조성물을 60℃로 조정하여 보온하고, 교반하면서 믹스 토코페롤을 첨가하여 유상 조성물 1을 얻었다.
(2) 수상 조성물의 조제
하기에 나타내는 수상 성분을 70℃로 가열하면서 혼합 교반하여 용해한 후, 600W 초음파 호모지나이저(NihonSeiki Kaisha Ltd. 제작, US-150T)로 90초간 조분산하여 수상 조성물 1을 얻었다.
[유상 성분 1]
·리코펜 페이스트(리코펜 농도 18%) 8.9g
·모노스테아린산 디글리세릴 0.9g
·아스코르브산 칼슘 50% 용액 7.1g
·믹스 토코페롤 1.3g
[수상 성분 1]
·수크로오스 라우린산 에스테르 11.1g
·레시틴 1.8g
·이눌린 25.6g
·물 246.9g
또한, 리코펜 페이스트는 리코펜 18(Kyowa Wellness Co., Ltd. 제작), 모노스테아린산 디글리세릴은 NIKKOL DGMS(HLB=5.0, Nikko Chemicals Co., Ltd. 제작), 믹스 토코페롤은 RIKEN E OIL 800(Riken Vitamin Co., Ltd. 제작)을 사용하고, 또한 수크로오스 라우린산 에스테르는 RYOTO SUGAR ESTER L-1695(HLB=16, Mitsubishikagaku Foods Corporation 제작), 레시틴은 LECION P(Riken Vitamin Co., Ltd. 제작), 이눌린은 FUJI FF(Fuji Nihon Seito Corporation 제작)를 사용했다. 또한, 리코펜 18의 융점은 153℃이다(DSC 측정의 흡열 피크값). 아스코르브산 칼슘의 함유량(몰량)은 카로티노이드 성분의 몰량의 3.06배에 상당한다.
(3) 유화물의 조제
유상 조성물 1을 교반하면서 60℃에서 보온하고, 이것에 상기에서 제작하여 70℃에서 보온된 수상 조성물 1을 첨가하고, 600W 초음파 호모지나이로 3분간 분산을 행하여 조분산 유화물 1을 얻었다(리코펜 농도 0.53%).
이어서, 조분산 유화물 1을 STAR BUSRT MINI(Sugino Machine Limited 제작)을 사용하고 245MPa의 압력 및 30℃에서 고압 유화 처리를 4회 반복하여 유화물 1을 얻었다.
얻어진 유화물 1을 이어서 스프레이 드라이(스프레이 드라이어 ADL 310형, Yamato Scientific Co., Ltd. 제작)로 분무 압력 0.15MPa, 출구 온도 80℃, 처리량 7ml/분의 조건으로 상기 유화물 1의 분무 건조를 행하고, 사이클론으로 분말을 포집하여 리코펜 농도 3%의 분말 조성물 1을 얻었다.
[실시예 2∼5, 비교예 1∼2]
유상 성분 및 수상 성분의 종류 및 함유량을 표 1에 나타낸 것과 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 유상 조성물 2∼5, 7∼8 및 수상 조성물 2∼5, 7∼8을 얻었다. 실시예 1과 동일하게 하고, 유상 조성물 2∼5, 7∼8과 수상 조성물 2∼5, 7∼8을 사용하여 유화를 행하여 유화물 2∼5, 7∼8을 얻었다. 또한, 분무 건조를 행하여 분말 조성물 2∼5, 7∼8을 얻었다.
또한, 표 1 중, 트리(카프릴산·카프론산)글리세린은 COCONARD MT(HLB=1, Kao Corporation 제작), 펜타스테아린산 헥사글리세릴은 HEXAGLYN 5-SV(글리세린수 7, 스테아린산수 5, Nikko Chemicals Co., Ltd. 제작), 인산 아스코르브산 마그네슘은 아스코르브산 PM(Showa Denko K.K. 제작), 모노스테아린산 데카글리세릴은 DECAGLYN 1-SV(글리세린수 10, 스테아린산수 1, HLB = 12.0, Nikko Chemicals Co., Ltd. 제작)를 각각 사용했다.
[실시예 6]
유상 성분 및 수상 성분의 종류 및 함유량을 표 1에 나타낸 것과 같이 변경하고 분무 건조를 행하지 않은 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 각 상의 조성물의 조제와 유화를 행하여 유화물 6을 얻었다.
또한, 표 1 중, 모노스테아린산 글리세릴은 MGS-F50V(글리세린수 1, 스테아린산수 1, Nikko Chemicals Co., Ltd. 제작, HLB=3.5), 모노라우린산 데카글리세릴은 DECAGLYN 1-L(글리세린수 10, 라우린산수 1, HLB=15.5, Nikko Chemicals Co., Ltd. 제작)을 사용하고, 글리세린은 Kao Corporation 제작을 사용했다.
[비교예 3]
유상 성분 및 수상 성분의 종류 및 함유량을 표 1에 나타낸 것과 같이 변경하고 유상 성분을 혼합했을 뿐 가열을 행하지 않고 유상 조성물을 조제한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하고 각 상의 조성물의 조제, 유화 및 분무 건조를 행하여 분말 조성물 9를 얻었다.
[비교예 4]
유상 조성물을 조제할 때의 가열 처리를 70℃에서 30분간 행한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하고 각 상의 조성물의 조제, 유화 및 분무 건조를 행하여 분말 조성물 10을 얻었다.
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<평가>
[1] 분말 조성물 및 유화물의 물성 평가
건조 공정 전의 유화물과 얻어진 분말 조성물의 평가는 이하와 같이 행했다. 또한, 비교예 5로서 리코펜 18만의 경우에도 평가했다. 이들 평가 결과를 표 2에 나타냈다.
(a) DSC 흡열 피크 온도
DSC Q2000(TA Instruments Japan 제작)을 사용하여 유화물의 것은 동결 건조하여 수분을 제거하고, 분말 조성물의 것은 분말 상태로 30℃∼200℃의 온도 범위에서 승온-강온(15℃/분)의 1사이클로 흡열, 발열 온도를 구했다.
(b) 편광 현미경 관찰에 의한 결정 평가
PCLIPSE LV100POL(Nikon Corporation 제작)을 사용하여 유화물의 것은 유화물로 하고, 분말 조성물은 고형분 농도가 1%가 되도록 물에 분산시켜 유화물로 한 후, 목시로 관찰했다. 목시 관찰의 평가 결과는 이하와 동일하게 행했다. 또한, A∼C의 평가는 결정성 카로티노이드 중 적어도 90질량% 이상이 비결정 상태인 것에 상당한다.
목시 평가 A: 리코펜 유래의 결정이 대부분 확인되지 않았다.
B: 약간 리코펜 유래의 결정이 확인되었다.
C: 리코펜 유래의 결정이 산재하지만 그 양은 작았다.
D: 관찰 화상 일면에 리코펜 유래의 결정이 존재했다.
(c) 평균 입자경
수상 성분 및 유상 성분에 의해 얻어진 유화물 중의 분산 입자의 평균 입경은 유화물에 순수를 첨가하여 20배에 희석하고, 또한 분말 조성물에 대해서는 고형분 농도가 1%가 되도록 순수를 첨가하여 유화물로 한 후에 각각 입자경 애널라이저 FPARE-1000(Otsuka Electronics Co., Ltd. 제작)을 사용하여 25℃에서의 d=50의 값을 평균 입자경으로 판독했다.
(d) 리코펜 잔존율
실시예 1, 3∼6 및 비교예 1∼4의 유화물 또는 분말 조성물의 경우에는 0.005용량%의 리코펜 농도가 되도록 유화물은 아세톤으로 1062배 희석하여 충분히 용해시켰다. 한편, 분말 조성물은 동일하게 0.005% 용량 리코펜 농도가 되도록 순수를 첨가하여 유화물로 한 후에 5.65배 희석하여 충분히 용해시키고 아세톤으로 1062배 희석하여 충분히 용해시켰다. 이어서, 0.45㎛의 필터로 여과한 후, 그 여과물의 최대 피크 파장의 흡광도(465nm∼475nm)를 분광 광도계 V-630(JASCO Corporation 제작)으로 측정했다.
또한, 실시예 2의 경우에는 0.005용량%의 리코펜 농도가 되도록 유화물은 아세톤으로 708배 희석하고, 한편 분말 조성물은 순수를 첨가하여 유화물로 한 후에 5.65배에 희석하여 충분히 용해시키고 아세톤으로 708배 희석하여 충분히 용해시킨 것 이외에는, 실시예 1, 3∼6 및 비교예 1∼4와 동일하게 행하여 잔존율을 측정했다.
평가는 리코펜 18을 리코펜 농도 0.005용량%가 되도록 아세톤으로 희석하여 동일한 피크 파장의 흡광도를 측정하고, 이 리코펜의 흡광도를 100%라고 했을 때의 비율을 각 조성물의 리코펜의 잔존율이라고 했다.
(e) 동태 흡수성
실시예 1∼6, 비교예 1∼5의 유화물 또는 분말 조성물(비교예 5는 COCONARD MT에서 리코펜 농도 2mg/ml로 조정한 희석물)을 리코펜 농도 2mg/ml로 희석하고, 비절식 6주령의 수컷 래트에 10ml/kg의 투여 용량으로 경구 투여(각 군 n=4)하고 투여 후, 1, 2, 3, 4, 6, 8, 24시간 후에 각 0.4ml의 혈액을 채취했다.
채취한 혈액을 원심 분리하여 상청의 혈장을 0.1ml 취출했다. 이 혈장을 아세톤 용해시킨 후에 헥산을 첨가하여 정치하여 상청액을 회수했다. 회수한 상청액을 고화 건조시킨 후에 클로로포름/메탄올=1/1(v/v)에 재용해시켜 HPLC에서 리코펜의 함량을 구했다.
투여로부터 채혈까지의 시간과 혈장 중의 리코펜 농도와의 관계를 그래프화하고, 각각의 투여 조성물에 대해서 투여 후에서 8시간의 AUC(혈중 농도-시간 곡선 하적)를 구하여 동태 흡수값이라고 했다. 결과를 하기 표 2에 나타냈다. 이 수치가 클수록, 혈중의 유효 성분 농도가 높다고 평가했다.
Figure pct00002
표 1 및 표 2로부터 명백한 바와 같이, 리코펜 18을 글리세린 단위의 수가 1∼6개이고, 지방산 단위의 수가 1∼5개의 폴리글리세린 지방산 에스테르와 함께 리코펜 18의 융점에서도 높은 온도로 가열 처리하여 유상 조성물을 조제한 실시예 1∼6의 카로티노이드 함유 조성물은 유화물 형태이어도 분말 형태이어도 DSC 흡열 피크가 확인되지 않고, 결정화가 억제된 조성물이었다. 또한, 표 2에는 유화물 형태만의 결과를 나타냈다.
또한, 래트에의 투여 실험의 결과로부터, 실시예 1∼6의 카로티노이드 함유 조성물은 모두 우수한 리코펜 흡수성을 나타내고 있고, 리코펜의 결정화가 억제되어 높은 흡수성을 나타내는 카로티노이드 함유 조성물인 것이 명백했다.
[2] 지방 축적 평가 1
상기 실시예 1의 분말 조성물 1과 분말 조성물 1을 조제할 때에 얻어진 유상 조성물에 대해서, 이하와 같이 하여 지방 축적 억제 효과에 대해서 평가했다.
생후 5주령의 수컷의 Sprague Dawley(등록상표) 래트(SD 래트)(CLEA Japan, Inc., Shizuoka, Japan)를 구입하여 1주일의 검역 순화를 행한 후, 래트를 랜덤으로 8마리 마다의 군으로 나누었다. 리코펜 분말 및 리코펜 결정 용해액을 주사 용수(Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd., Tokyo, Japan)에 용해하고 금속성 위관을 사용하여 리코펜 질량에 대하여 0.25mg/kg, 1.25mg/kg, 6.25mg/kg의 각 양이 되도록 강제 경구 위내 투여했다. 하루 1회 4주일 반복 투여를 행하고, 투여 마지막날의 저녁때부터 16시간의 절식을 행하여 채혈 후, 방혈에 의해 안락사시켰다. 얻어진 혈액을 사용하여 중성지방량의 측정을 행했다.
또한, 대조군에 대해서는 비교예 5(리코펜 페이스트만) 또는 주사 용수만을 실시예 1의 분말 조성물 1 및 유상 조성물과 동일하게 래트에 투여하고 채혈 후, 중성지방량을 측정했다.
결과를 표 3에 나타냈다. 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 실시예에 관련되는 리코펜 분말 조성물 또는 유상 조성물을 투여한 군에서는 혈중의 중성지방의 저하가 확인되었다.
Figure pct00003
[3] 지방 축적 평가 2
상기 실시예 1의 분말 조성물 1과 분말 조성물 1을 조제할 때에 얻어진 유상 조성물에 대해서, 이하와 같이 하여 고지방식을 주었을 경우의 지방 축적 억제 효과에 대해서 평가했다.
생후 5주령의 수컷의 Sprague Dawley(등록상표) 래트(SD 래트)(CLEA Japan, Inc., Shizuoka, Japan)fmf 구입하여 1주일의 검역 순화를 행한 후, 래트를 랜덤으로 8마리 마다의 군으로 나누고, 1군을 제외하고 식이를 고지방식에 변경했다.
리코펜 페이스트 용해액, 리코펜 분말 및 리코펜 결정 용해액을 주사 용수(Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd., Tokyo, Japan)에 용해하고 금속성 위관을 사용하여 리코펜 질량에 대하여 6.25mg/kg가 되도록 강제 경구 위내 투여했다. 하루 1회 4주일 반복 투여를 행하고, 투여 마지막 날의 저녁때부터 16시간의 절식을 행하여 채혈 후, 방혈에 의해 안락사시켰다. 그 후, 장기를 적출하여 장기 중량의 측정을 행했다. 얻어진 혈액을 사용하여 측정을 행했다.
또한, 대조군에 대해서는 비교예 5(리코펜 페이스트만)을 실시예 1의 분말 조성물 1 및 유상 조성물과 동일하게 래트에 투여하고 채혈 후, 중성지방량을 측정했다.
결과를 표 4에 나타냈다.
Figure pct00004
표 4에 나타낸 바와 같이, 리코펜을 투여하지 않은 대조군에서는 고지방식 투여에 의해 래트의 체중은 증가했지만, 리코펜 분말 조성물 및 유상 조성물(실시 예 1) 및 리코펜 페이스트(비교예 5)의 각 투여군에서는 체중 증가가 억제되었다.
한편, 표 4에 나타낸 바와 같이, 본 실시예에 관련되는 리코펜 분말 조성물 또는 유상 조성물을 투여한 군에서는 혈중의 중성지방의 양의 저하가 확인되었다. 본 실시예에 관련되는 조성물을 섭취함으로써 고지방식뿐만 아니라 보통식을 섭취했을 때보다 혈중 지방의 양은 낮았다. 이것에 대하여, 리코펜 페이스트 투여군에서는 혈중 중성지방량은 대부분 저하하지 않고, 충분한 중성지방 축적 억제 효과가 얻어지지 않는 것을 알았다.
또한, 고지방식 투여군에서는 혈중의 T-CHO, BUN, ALP, TG값이 보통식 투여군과 비교하여 유의하게 악화했지만, 리코펜 분말 조성물 및 유상 조성물을 투여한 군에서는 이들 값의 악화는 나타나지 않았다(데이터 나타내지 않음).
따라서, 본 발명에 의하면 결정성 카로티노이드를 함유하고, 지방 축적량의 저감 효과를 갖는 지방 저감제를 제공할 수 있다.
2011년 3월 29일에 출원된 일본국 특허 출원 제2011-072918호의 개시는 그 전체가 참조에 의해 본 명세서에 포함된다.
본 명세서에 기재된 모든 문헌, 특허출원 및 기술규격은 각각의 문헌, 특허출원 및 기술규격이 참조에 의해 포함되는 것이 구체적이고, 각각 기록된 경우와 동일한 정도로 본 명세서 중에 원용되어 포함된다.

Claims (16)

  1. 적어도 1종의 결정성 카로티노이드를 포함하고 상기 결정성 카로티노이드 중 적어도 90질량%가 비결정 상태인 카로티노이드 성분과,
    글리세린 단위의 수가 1∼6개이고 지방산 단위의 수가 1∼6개이며 글리세린 단위의 수산기를 적어도 1개 갖는 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 카로티노이드 함유 조성물을 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 결정성 카로티노이드는 리코펜인 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르의 분자량은 10000 이하인 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르의 지방산 단위를 구성하는 지방산은 모두 탄소수 8∼22개의 지방산인 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르의 전체 질량은 상기 결정성 카로티노이드의 전체 질량의 0.01배∼10배인 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    산화방지제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 산화방지제는 아스코르브산, 아스코르브산 에스테르 및 이들 염으로부터 선택되는 적어도 1종을 상기 카로티노이드 성분의 몰량에 대하여 0.01배∼10배의 몰량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유화제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 유화제는 수크로오스 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 유기산 모노글리세리드, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, 폴리글리세린 축합 리시놀레산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르로부터 선택되는 비이온성 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
  10. 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
    상기 카로티노이드 함유 조성물은 상기 카로티노이드 성분 및 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 유상 조성물이 물 및 상기 유화제를 포함하는 수상 조성물 중에 분산된 수중 유형 조성물인 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
  11. 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
    상기 카로티노이드 함유 조성물은 상기 카로티노이드 성분 및 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 유상 조성물이 물 및 상기 유화제를 포함하는 수상 조성물 중에 분산된 수중 유형 조성물을 건조시켜 얻어진 분말 조성물인 것을 특징으로 하는 지방 저감제.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 지방 저감제의 제조 방법으로서:
    상기 카로티노이드 성분 및 상기 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 유상 성분 혼합액을 조제하는 단계; 및
    상기 유상 성분 혼합액을 상기 카로티노이드 성분의 융점 이상의 온도 조건으로 가열하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제의 제조 방법.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 가열할 때의 최고 온도는 상기 카로티노이드 성분의 융점보다 10℃ 이내 높은 온도인 것을 특징으로 하는 지방 저감제의 제조 방법.
  14. 제 12 항 또는 제 13 항에 있어서,
    상기 가열함으로써 얻어진 유상 조성물과 유화제를 함유하는 수상 조성물을 가압 유화하여 수중 유형 유화 조성물을 얻는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 지방 저감제의 제조 방법.
  15. 적어도 1종의 결정성 카로티노이드를 포함하고 상기 결정성 카로티노이드 중 적어도 90질량%가 비결정 상태인 카로티노이드 성분과,
    글리세린 단위의 수가 1∼6개이고 지방산 단위의 수가 1∼6개이며 글리세린 단위의 수산기를 적어도 1개 갖는 (폴리)글리세린 지방산 에스테르를 포함하는 카로티노이드 함유 조성물의 지방 저감제의 제조에 있어서의 사용.
  16. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 지방 저감제를 함유하는 것을 특징으로 하는 식품.
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