KR20130120200A - 에너지 저소비를 위한 큐멘 제조장치 및 제조방법 - Google Patents

에너지 저소비를 위한 큐멘 제조장치 및 제조방법 Download PDF

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KR20130120200A
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Abstract

본 발명은 에너지 저소비형 큐멘 제조장치 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 제조장치는 프로필렌과 벤젠의 반응을 통해 크루드 큐멘을 합성하고, 합성된 크루드 큐멘을 벤젠 컬럼으로 공급하는 알킬레이션 반응부;
폴리이소프로필벤젠과 벤젠의 반응을 통해 크루드 큐멘을 합성하고, 합성된 크루드 큐멘을 벤젠 컬럼으로 공급하는 트랜스알킬레이션 반응부;
알킬레이션 반응부와 트랜스 알킬레이션 반응부로부터 크루드 큐멘이 공급되고, 상기 크루드 큐멘으로부터 크루드 벤젠을 분리하여 라이트 컷 컬럼으로 공급하고, 크루드 벤젠이 제거된 크루드 큐멘을 큐멘 컬럼으로 공급하는 벤젠 컬럼;
벤젠 컬럼으로부터 유입되는 크루드 벤젠으로부터 라이트(lights) 및 물을 제거하고, 라이트(lights) 및 물이 제거된 벤젠을 벤젠 컬럼으로 재공급하는 라이트 컷 컬럼; 및
벤젠 컬럼으로부터 유입되는 크루드 큐멘을 정제하고, 정제된 큐멘을 회수하는 큐멘 컬럼을 포함하는 큐멘 제조장치를 포함할 수 있다.
상기 라이트 컷 컬럼은 벤젠 컬럼에 추가로 설치된 구조이며, 라이트 컷 컬럼 및 벤젠 컬럼 사이에 컨덴서가 형성될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 제조장치를 통한 큐멘 제조방법을 제공할 수 있다.

Description

에너지 저소비를 위한 큐멘 제조장치 및 제조방법{Apparatus and method for producing cumene for low consumption of energy}
본 발명은 큐멘의 제조장치 및 제조방법에 관한 것으로서, 종래에 비하여 에너지 소비가 상대적으로 적은 큐멘의 제조장치 및 제조방법에 관한 것이다.
큐멘(또는 이소프로필벤젠)은 주로 페놀 및 아세톤의 제조에 사용되는 유용한 생성물이다. 또한, 큐멘은 여러 화학제품의 기본 원료로서, 페놀 수지, 나일론-6, 에폭시 수지, 폴리카보네이트 수지, 용매 등으로 합성될 수 있다.
상기 큐멘은 일반적으로 산 촉매의 존재하에서 프로필렌에 의한 벤젠의 알킬화에 의해 제조된다. 초기의 큐멘 공장에서는 촉매로서, 인산을 통해 규조토를 함침시켜 제조된 고체 인산을 사용하였지만, 최근에는 대부분의 큐멘 제조사들이 상기 인산 대신에 제올라이트계 촉매를 사용한다. 벤젠 알킬화 공정의 촉매로 사용되는 제올라이트는 예를 들어 미국특허 제 4,185,040 호, 제 4,992,606 호 및 제 5,073,653 호에서 확인할 수 있다.
일반적인 상업적 큐멘 제조 방법으로는, 액체 벤젠 및 액체 프로필렌이 알킬레이션 촉매를 함유하는 하나 이상의 반응부를 포함하는 알킬레이션 구역 내로 충전된다. 벤젠의 폴리알킬레이션된 생성물의 생성을 최소화하기 위해, 4:1 내지 16:1, 구체적으로는, 8:1의 벤젠 대 프로필렌 비율로, 반응 구역 전반에 걸쳐 과량의 몰의 벤젠이 유지되어 왔다.
목적하는 이소프로필렌벤젠(큐멘)의 제조가 갖는 2개의 경쟁적 반응은 일부 상업적 방법에서 문제를 일으켜 왔다.
그 하나의 예로서, 목적하는 모노알킬레이션 생성물(큐멘)이 아닌 폴리알킬레이션된 벤젠(예를 들어, 디이소프로필벤젠 및 트리이소프로필벤젠)의 형성이다. 이러한 경쟁 반응을 해결하기 위해 과량의 벤젠을 사용함으로써, 정제 및 회수를 위해 필요한 에너지가 증가되는 문제점을 초래할 수 있다. 또한, 상기 문제점으로 인한 공정에 필요한 비용이 증가할 수 있다.
또 하나의 예로서, 과량의 몰의 벤젠이 존재에서도 한정된 정도로 일어나는 프로필렌 이량체 및 삼량체와 같은 프로필렌 올리고머의 형성이다. 프로필렌 삼량체 및 일부 프로필렌 사량체는 큐멘과 같이 끓는다. 이러한 올레핀의 존재는 큐멘으로부터 페놀을 제조하는데 사용되는 산화 반응을 방해하기 때문에, 이러한 올리고머화 부반응은 고순도의 생성물을 만들기 위해 최소화 되어야만 한다.
이러한 문제점들을 해결하기 위해 공정의 변화와 같은 해결책이 연구되어야 한다.
미국특허 제 4,185,040 호 미국특허 제 4,992,606 호 미국특허 제 5,073,653 호
본 발명은 에너지 저소비를 위한 큐멘 제조장치 및 제조방법에 관한 것으로서, 종래의 큐멘 제조장치 및 제조방법에 비하여 에너지 소비가 상대적으로 적은 큐멘의 제조장치 및 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 에너지 저소비형 큐멘 제조장치 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 제조방법의 하나의 예로서,
프로필렌과 벤젠의 반응을 통해 크루드 큐멘을 합성하고, 합성된 크루드 큐멘을 벤젠 컬럼으로 공급하는 알킬레이션 반응부;
폴리이소프로필벤젠과 벤젠의 반응을 통해 크루드 큐멘을 합성하고, 합성된 크루드 큐멘을 벤젠 컬럼으로 공급하는 트랜스알킬레이션 반응부;
알킬레이션 반응부와 트랜스 알킬레이션 반응부로부터 크루드 큐멘이 공급되고, 상기 크루드 큐멘으로부터 크루드 벤젠을 분리하여 라이트 컷 컬럼으로 공급하고, 크루드 벤젠이 제거된 크루드 큐멘을 큐멘 컬럼으로 공급하는 벤젠 컬럼;
벤젠 컬럼으로부터 유입되는 크루드 벤젠으로부터 라이트(lights) 및 물을 제거하고, 라이트(lights) 및 물이 제거된 벤젠을 벤젠 컬럼으로 재공급하는 라이트 컷 컬럼; 및
벤젠을 하부로 유출하여 벤젠 컬럼으로 재공급하는 라이트 컷 컬럼; 및
벤젠 컬럼으로부터 유입되는 크루드 큐멘을 정제하고, 정제된 큐멘을 회수하는 큐멘 컬럼을 포함하는 큐멘 제조장치를 포함할 수 있다.
상기 라이트 컷 컬럼은 벤젠 컬럼에 추가로 설치된 구조이며, 라이트 컷 컬럼 및 벤젠 컬럼 사이에 컨덴서가 형성될 수 있다.
본 발명은 에너지 저소비를 위한 큐멘 제조장치 및 제조방법으로서, 벤젠 컬럼에 라이트 컷 컬럼을 추가 설치 함으로써, 라이트(lights) 및 포함되어 있을 수 있는 물을 제거할 수 있으며, 상기 과정에서 에너지를 회수하여 열원으로 재사용함으로써 전체 공정의 가동을 위한 비용을 절감할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 큐멘의 제조 공정도이다.
도 2는 실시예에 따른 큐멘 제조장치의 벤젠컬럼 모식도이다.
도 3은 비교예에 따른 큐멘 제조장치의 벤젠컬럼 모식도이다.
도 4는 실시예에 따른 벤젠컬럼의 컨덴서에 대한 온도-열량 그래프이다.
도 5는 비교예에 따른 벤젠컬럼의 컨덴서에 대한 온도-열량 그래프이다.
이하, 라이트(lights)는 프로판 등의 경량 물질을 의미할 수 있으며, 헤비(heavies)는 상기 헤비(heavies)는 높은 끓는점을 가진 중량 물질을 의미할 수 있다.
본 발명은 에너지 저소비를 위한 큐멘 제조장치 및 제조방법을 제공할 수 있다.
상기 큐멘 제조장치의 기본적인 구성은 예를 들어, 프로필렌과 벤젠의 반응을 통해 크루드 큐멘을 합성하고, 합성된 크루드 큐멘을 벤젠 컬럼으로 공급하는 알킬레이션 반응부;
폴리이소프로필벤젠과 벤젠의 반응을 통해 크루드 큐멘을 합성하고, 합성된 크루드 큐멘을 벤젠 컬럼으로 공급하는 트랜스알킬레이션 반응부;
알킬레이션 반응부와 트랜스 알킬레이션 반응부로부터 크루드 큐멘이 공급되고, 상기 크루드 큐멘으로부터 크루드 벤젠을 분리하여 라이트 컷 컬럼으로 공급하고, 크루드 벤젠이 제거된 크루드 큐멘을 큐멘 컬럼으로 공급하는 벤젠 컬럼;
벤젠 컬럼으로부터 유입되는 크루드 벤젠으로부터 라이트(lights) 및 물을 제거하고, 라이트(lights) 및 물이 제거된 벤젠을 벤젠 컬럼으로 재공급하는 라이트 컷 컬럼; 및
벤젠 컬럼으로부터 유입되는 크루드 큐멘을 정제하고, 정제된 큐멘을 회수하는 큐멘 컬럼을 포함하는 큐멘 제조장치를 제공할 수 있다.
상기 알킬레이션 반응부의 가동조건은, 온도 100 내지 310℃, 압력 800 내지 5100 kPa일 수 있다. 예를 들어, 온도는 100 내지 270℃, 100 내지 250℃, 100 내지 180℃, 150 내지 300℃, 150 내지 240℃ 또는 200 내지 250℃일 수 있으며, 압력은 1000 내지 4800 kPa, 1000 내지 4000 kPa, 1000 내지 3500 kPa, 2000 내지 4000 kPa, 2000 내지 3200 kPa, 2500 내지 5100 kPa, 2500 내지 4800 kPa 또는 2500 내지 3600 kPa일 수 있다. 상기 알킬레이션 반응부의 온도 및 압력 조건 하에서는 알킬레이션 반응을 촉진할 수 있으며, 불순물인 자일렌의 생성을 방지하여 고순도의 큐멘 생산이 가능하고, 경쟁 반응을 억제함으로써 큐멘 생산 효율을 높일 수 있다. 이를 통해, 벤젠의 회수 및 정제비용의 감소를 기대할 수 있다.
또한, 알킬레이션 반응부는 효과적인 양의 알킬레이션 촉매를 포함할 수 있다. 상기 촉매로는 고체 산 촉매를 포함할 수 있으며, 구체적으로는, 고체 옥사이드 제올라이트 촉매를 포함할 수 있다. 예를 들어, 고체 옥사이드 제올라이트 촉매는 제올라이트 베타, 제올라이트 X, 제올라이트 Y, 모더나이트, 파우자사이트, 제올라이트 오메가, UZM-8, MCM-22, MCM-36, MCM-49, MCM-56 등을 포함할 수 있으며, 이에 한정되지 않는다. 또한, 본 발명의 목적을 침해하지 않는 한, 당업계에 알려진 촉매의 사용이 문제가 되지 않으므로, 이에 대한 구체적인 설명은 생략한다.
또한, 트랜스알킬레이션 반응부의 가동조건은, 온도 100 내지 270℃, 압력 800 내지 5100 kPa일 수 있다. 예를 들어, 온도는 100 내지 250℃, 100 내지 220℃, 100 내지 180℃, 150 내지 300℃, 150 내지 240℃ 또는 180 내지 250℃일 수 있으며, 압력은 1000 내지 5000 kPa, 1000 내지 4500 kPa, 1000 내지 3500 kPa, 2000 내지 4000 kPa, 2000 내지 3200 kPa, 2500 내지 5100 kPa, 2500 내지 4800 kPa 또는 2500 내지 4000 kPa일 수 있다. 상기 트랜스알킬레이션의 온도 및 압력 조건 하에서는 폴리이소프로필벤젠과 벤젠의 반응을 통한 큐멘의 생산성을 높일 수 있다. 또한, 트랜스알킬레이션 반응부는 효과적인 양의 알킬레이션 촉매를 함유할 수 있으며, 구체적인 촉매의 종류는 상기 알킬레이션 반응부에서 언급한 바와 상응할 수 있다. 상기 폴리이소프로필벤젠은 디이소프로필벤젠 또는 트리이소프로필벤젠을 포함할 수 있다.
상기 알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부에서 제조되어 벤젠 컬럼으로 유출되는 크루드 큐멘의 조성은 벤젠, 큐멘, 폴리이소프로필벤젠 및 라이트(lights)일 수 있다. 여기서, 상기 벤젠은 벤젠 컬럼을 통해 공급된 벤젠을 포함할 수 있다.
상기 설명한 바와 같이, 알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부에서 큐멘의 합성에 필요한 벤젠은 벤젠 컬럼에서 도입될 수 있다. 구체적으로, 벤젠 컬럼은 알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부로부터 유입된 크루드 큐멘으로부터 벤젠을 회수하고, 회수된 벤젠은 알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부로 재순환 될 수 있다. 상기 재순환을 통한 벤젠의 재사용을 통해 공정의 비용을 줄일 수 있다.
상기 큐멘 제조장치의 라이트 컷 컬럼은 벤젠 컬럼에 추가로 설치된 구조일 수 있다. 구체적으로, 라이트 컷 컬럼은 벤젠 컬럼에 추가 설치되어, 벤젠 컬럼으로부터 유입되는 크루드 벤젠으로부터 라이트(lights) 및 물을 퍼지(purge)를 통해 제거한 후, 라이트(lights) 및 물이 제거된 벤젠을 벤젠 컬럼으로 재공급하는 구조일 수 있다. 상기 퍼지는 공정의 안전성을 위해 반응에 불필요한 가스를 배출하기 위해 환기하는 방법이다. 결과적으로, 벤젠 컬럼은 벤젠의 회수; 라이트(lights) 및 물의 제거를 동시에 수행할 수 있다.
상기 큐멘 제조장치는 벤젠 컬럼과 라이트 컷 컬럼의 사이에 형성되는 컨덴서를 포함할 수 있다. 상기 컨덴서는 액화가 필요한 공정 내부에 형성되는 것을 제한하지 않으며, 예를 들어, 벤젠 컬럼과 라이트 컷 컬럼 사이에 형성될 수 있다. 과거 큐멘 제조장치의 벤젠 컬럼에 형성된 컨덴서는 벤젠, 라이트(lights) 및 물을 한번에 냉각하여 컨덴서에 유입 및 유출되는 스트림에 상당한 온도차가 필요하였다. 따라서, 냉각을 위한 에너지를 열원으로 재사용하는 것이 불가능하여 장치의 높은 에너지 소비에 문제점이 있었다. 하지만, 본 발명에 따른 에너지 저소비를 위한 큐멘 제조장치는 상기 벤젠 컬럼에 라이트 컷 컬럼을 추가 설치함으로써, 추가 설치된 라이트 컷 컬럼을 통해 따로 라이트(lights) 및 물을 제거할 수 있게 된다. 이로 인해, 추가된 컨덴서에 유입 및 유출되는 스트림에 높은 온도차이가 생기지 않게 되며, 결과적으로, 높은 온도의 에너지를 열원으로 재사용할 수 있다. 또한, 라이트(lights)와 물이 제거된 크루드 큐멘은 하부로 분리되어 벤젠 컬럼으로 재공급할 수 있다.
상기 벤젠 컬럼과 라이트 컷 컬럼의 사이에 형성된 컨덴서의 벤젠 컬럼에서 유입되는 유입액과 라이트 컷 컬럼으로 유출되는 유출액의 온도차는 5℃ 미만으로 적게 나타날 수 있다. 예를 들어, 0.05 내지 5℃, 0.1 내지 5℃, 0.1 내지 4℃, 0.1 내지 3℃, 1 내지 4℃, 2 내지 4℃, 2 내지 3℃ 또는 3 내지 4℃일 수 있다. 상기 5℃ 미만의 적은 온도차는, 본 발명에 따른 벤젠 컬럼을 포함하는 큐멘 제조장치는 기존 큐멘 제조장치에 비해 에너지의 소비를 줄일 수 있다는 것을 의미할 수 있다.
상기 벤젠 컬럼은 벤젠, 라이트(lights) 및 물이 제거된 크루드 큐멘을 하부로 유출하여 큐멘 컬럼으로 공급할 수 있다. 구체적으로, 상기한 바와 같이 벤젠은 벤젠 컬럼에서 회수되어 알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부로 재순환 되었으며, 라이트(lights) 및 물은 벤젠 컬럼에 추가 설치된 라이트 컷 컬럼을 통해 제거될 수 있다.
벤젠 컬럼을 거쳐 큐멘 컬럼으로 공급된 크루드 큐멘은 큐멘, 폴리이소프로필벤젠 및 헤비(heavies)를 포함할 수 있다. 상기 큐멘 컬럼은 크루드 큐멘에서 큐멘을 정제하여 분리하고, 분리된 큐멘을 회수하는 역할을 한다. 상기 회수된 큐멘은 페놀 또는 아세톤 공정 등에 사용될 수 있으며, 저장소로 보내질 수도 있다.
결과적으로, 알킬레이션 반응부, 트랜스알킬레이션 반응부, 라이트 컷 컬럼이 추가 설치된 벤젠 컬럼 및 큐멘 컬럼을 거쳐 목적으로 한 큐멘을 회수할 수 있다.
본 발명은 상기 큐멘을 회수하고 나머지 물질을 재사용 하기 위한 PIPB 컬럼을 더 포함할 수 있다. 상기 PIPB 컬럼은 큐멘이 회수되고 남은 큐멘 컬럼의 유출물로부터 폴리이소프로필벤젠과 헤비(heavies)를 분리하는 역할을 할 수 있다.
PIPB 컬럼은 분리된 폴리이소프로필벤젠을 트랜스알킬레이션 반응부로 공급하고, 헤비(heavies)는 하부로 제거할 수 있다. 구체적으로, 트랜스알킬레이션 반응부로 공급된 폴리이소프로필벤젠은 트랜스알킬레이션 반응을 통해 큐멘을 합성하는데 재사용될 수 있다. 또한, 하부로 제거된 헤비(heavies)는 공정의 연료로써 재사용될 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 따른 큐멘 제조장치에서, 큐멘을 제조하는 방법을 포함할 수 있다.
상기 큐멘의 제조방법의 하나의 예로서, 알킬레이션 반응부에서 벤젠과 프로필렌을 반응시켜 큐멘을 포함하는 스트림을 생성하는 단계;
트랜스알킬레이션 반응부에서 벤젠과 폴리이소프로필벤젠을 반응시켜 큐멘을 포함하는 스트림을 제조하는 단계;
알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부의 유출 스트림을 라이트 컷 컬럼이 추가 설치된 벤젠 컬럼에 공급되고, 상기 유출 스트림에서 분리된 크루드 벤젠 스트림을 라이트 컷 컬럼으로 공급하고, 크루드 벤젠이 제거된 크루드 큐멘을 포함하는 스트림을 큐멘 컬럼으로 공급하는 단계; 및
벤젠 컬럼의 유출 스트림이 공급된 큐멘 컬럼에서 증류 및 정제하여 큐멘을 회수하는 단계를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 알킬레이션 반응부에서 벤젠과 프로필렌의 알킬레이션 반응(alkylation reaction)은 하기 반응식 1을 포함할 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00001
또한, 경쟁 반응으로 하기 반응식 3을 포함할 수 있다.
[반응식 3]
Figure pat00002
결과적으로, 알킬레이션 반응은 벤젠(benzene)과 프로필렌(propylene)이 반응하여 큐멘(cumene)이 생성되는 반응으로, 경쟁 반응을 통해 부산물로 큐멘과 프로필렌이 반응하여 디이소프로필벤젠(diisopropylbenzene)이 생성될 수 있다.
구체적으로, 알킬레이션 반응부에서는 상기 반응식 1 및 반응식 2를 통해 크루드 큐멘을 생성할 수 있다.
또한, 상기 트랜스알킬레이션 반응부에서 벤젠과 폴리이소프로필벤젠의 트랜스알킬레이션 반응(transalkylation reaction)은 하기 반응식 2를 포함할 수 있다.
[반응식 2]
Figure pat00003
상기 트랜스알킬레이션 반응은 디이소프로필벤젠(diisopropylbenzene) 및 트리이소프로필벤젠을 포함할 수 있는 폴리이소프로필벤젠과 벤젠(benzene)이 반응하여 큐멘(cumene)으로 환원되는 반응일 수 있다.
결과적으로, 상기 알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부의 반응을 통한 유출 스트림의 조성은 큐멘, 벤젠, 라이트(lights), 폴리이소프로필벤젠 및 헤비(heavies)를 포함할 수 있다.
상기 유출 스트림은 라이트 컷 컬럼이 추가 설치된 벤젠 컬럼으로 공급될 수 있다. 벤젠 컬럼에서는 유입된 스트림에서 분리된 크루드 벤젠 스트림을 라이트 컷 컬럼으로 공급하고, 크루드 벤젠이 제거된 크루드 큐멘을 포함하는 스트림을 큐멘 컬럼으로 공급할 수 있다. 또한, 벤젠 컬럼은 벤젠을 회수하여, 회수된 벤젠은 알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부로 재순환되는 스트림을 포함할 수 있다. 상기 라이트 컷 컬럼은 유입된 크루드 벤젠으로부터 탈기를 할 수 있으며, 퍼지(purge)를 통해 라이트(lights) 및 물을 제거하여 벤젠 컬럼으로 재공급할 수 있다.
벤젠 컬럼의 벤젠, 라이트(lights) 및 물이 제거된 유출 스트림은 큐멘 컬럼으로 공급될 수 있다. 큐멘 컬럼은 공급된 스트림을 증류 및 정제하여 상부로 큐멘을 회수할 수 있다.
또한, 큐멘 컬럼으로부터 공급된 스트림은 벤젠, 라이트(lights), 물 및 큐멘이 회수 또는 제거된 나머지 물질인 폴리이소프로필벤젠과 헤비(heavies)를 포함할 수 있다. 따라서, 상기 큐멘이 회수되고 남은 큐멘 컬럼의 유출 스트림으로부터 폴리이소프로필벤젠과 헤비(heavies)를 분리하는 PIPB 컬럼을 더 포함할 수 있다.
상기 PIPB 컬럼은 분리된 폴리이소프로필벤젠을 트랜스알킬레이션 반응부로 공급하고, 헤비(heavies)는 제거할 수 있다. 구체적으로, 폴리이소프로필벤젠은 트랜스알킬레이션 반응부로 공급하여 큐멘을 합성하는 원료로 사용할 수 있으며, 헤비(heavies)는 하부로 분리하여 공정의 원료로써 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 큐멘 제조장치를 통한 큐멘의 제조 공정 흐름의 하나의 예로서, 도 1을 통해 설명할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 큐멘 제조장치의 하나의 공정도로서, 알킬레이션 반응부(10), 트랜스알킬레이션 반응부(20), 벤젠 컬럼(30), 라이트 컷 컬럼(40), 큐멘 컬럼(50) 및 PIPB 컬럼(60)을 포함할 수 있다.
알킬레이션 반응부(10)에서는 프로필렌 유입라인(1)을 통해 공급된 프로필렌을 원료로 상기 반응식 1 및 반응식 3을 포함하는 알킬레이션 반응에 의해 크루드 큐멘 스트림을 생성할 수 있다. 상기 크루드 큐멘 스트림은 알킬레이션 반응부 유출라인(11)을 통해 유출될 수 있다.
또한, 트랜스알킬레이션 반응부(20)에서는 상기 반응식 2를 포함하는 트랜스알킬레이션 반응을 통해 크루드 큐멘 스트림을 생성할 수 있으며, 상기 크루드 큐멘 스트림은 트랜스알킬레이션 반응부 유출라인(21)을 통해 유출될 수 있다.
상기 알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부에서 생성된 크루드 큐멘의 조성은 같거나 다를 수 있다.
상기 알킬레이션 반응부 유출라인(11) 및 트랜스알킬레이션 반응부 유출라인(21)을 통해 유출된 크루드 큐멘 스트림은 혼합되거나 독립적으로 벤젠 컬럼(30)으로 유입될 수 있다. 벤젠 컬럼(30)에서는 프레쉬 벤젠 유입라인(2)를 통해 물이 제거된 벤젠이 유입될 수 있으며, 벤젠을 회수하여 벤젠 재순환 라인(32)를 통해 알킬레이션 반응부(10) 및 트랜스알킬레이션 반응부(20)으로 다시 공급할 수 있다. 상기 유입된 스트림은 라이트 컷 컬럼 유입라인(31)을 통해 벤젠 컬럼(30)에 추가 설치된 라이트 컷 컬럼(40)으로 유입되고, 퍼지라인(41)을 통해 라이트(lights) 및 물을 제거한 후, 라이트 컷 컬럼 유출라인(42)을 통해 벤젠 컬럼(30)으로 다시 유입될 수 있다. 또한, 벤젠 컬럼(30)과 라이트 컷 컬럼(40) 사이에 컨덴서(100)을 포함할 수 있다.
결과적으로, 크루드 큐멘에서 벤젠, 라이트(lights) 및 물이 제거된 스트림은 벤젠 컬럼 유출라인(32)을 통해 큐멘 컬럼(50)으로 유입될 수 있다. 큐멘 컬럼(50)에서는 공급된 스트림을 증류 및 정제하여 큐멘 회수라인(51)을 통해 큐멘을 회수할 수 있다.
그 후, 큐멘이 회수되고 남은 큐멘 컬럼의 유출 스트림은 큐멘컬럼 유출라인(52)를 통해 PIPB 컬럼(60)으로 유입될 수 있다. 상기 유출 스트림은 폴리이소프로필벤젠 및 헤비(heavies)를 포함하고 이 있으며, PIPB 컬럼(60)에서 폴리이소프로필벤젠을 정제하여 폴리이소프로필벤젠 재순환 라인(61)을 통해 트랜스알킬레이션 반응부(20) 로 다시 공급할 수 있으며, 헤비(heavies)는 헤비유출라인(62)를 통해 배출되어 얻어질 수 있다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 발명의 권리범위를 한정하는 것은 아니다.
실시예
본 발명에 따른 큐멘 제조장치 중 벤젠 컬럼에 대한 하나의 예로서, 도 2를 통해 설명할 수 있었다. 도 2를 보면, 벤젠컬럼(30)에 라이트 컷 컬럼(40)이 추가 설치된 구조이며, 상기 벤젠컬럼과 라이트 컷 컬럼 사이에 컨덴서(101)를 포함하고 있다.
비교예
본 발명에 따른 실시예와 비교하여, 통상적으로 사용되는 벤젠 컬럼은 도 3을 통해 나타낼 수 있다. 도 3에 따른 벤젠 컬럼(30)은 벤젠 컬럼 내에서 벤젠의 회수 및; 퍼지라인(34)을 통해 라이트(lights) 및 물을 제거하는 구조이며, 상기 벤젠 컬럼 상부에 컨덴서(102)를 포함하고 있다.
실험예
실시예의 벤젠 컬럼에 설치된 컨덴서(101) 및 비교예의 벤젠 컬럼에 설치된 컨덴서(102)에 대해 온도에 따른 열량을 측정하였다. 그 결과는 도 4 및 도 5에 나타내었다.
도 4는 실시예의 벤젠 컬럼에 설치된 컨덴서(101)에 대한 온도에 따른 열량 그래프이며, 도 5는 비교예의 벤젠 컬럼에 설치된 컨덴서(102)에 대한 온도에 따른 열량 그래프이다.
도 4 및 도 5를 보면, 도 5에서는 약 55℃의 온도차를 보이며, 6.5Gcal/hr의 열량을 사용하는데 비해, 본 발명에 따른 큐멘 제조장치인 도 4는 약 1℃의 온도차를 보이며, 5.4Gcal/hr의 열량을 사용하는 것을 확인할 수 있었다.
실험예를 통해, 본 발명에 따른 큐멘 제조장치는 120℃ 이상의 고온의 5.4Gcal/hr 열량을 회수하여, 공정의 에너지원으로 재사용함으로써, 공정 비용을 줄일 수 있다.
1: 프로필렌 유입라인
2: 프레쉬 벤젠 유입라인
10: 알킬레이션 반응부
11: 알킬레이션 반응부 유출라인
20: 트랜스알킬레이션 반응부
21: 트랜스알킬레이션 반응부 유출라인
30: 벤젠 컬럼
31: 라이트 컷 컬럼 유입라인
32: 벤젠 재순환 라인
33: 벤젠 컬럼 유출라인
34: 퍼지라인
40: 라이트 컷 컬럼
41: 퍼지라인
42: 라이트 컷 컬럼 유출라인
50: 큐멘 컬럼
51: 큐멘 회수라인
52: 큐멘 컬럼 유출라인
60: PIPB 컬럼
61: 폴리이소프로필벤젠 재순환 라인
62: 헤비 유출라인
100, 101, 102: 컨덴서

Claims (16)

  1. 프로필렌과 벤젠의 반응을 통해 크루드 큐멘을 합성하고, 합성된 크루드 큐멘을 벤젠 컬럼으로 공급하는 알킬레이션 반응부;
    폴리이소프로필벤젠과 벤젠의 반응을 통해 크루드 큐멘을 합성하고, 합성된 크루드 큐멘을 벤젠 컬럼으로 공급하는 트랜스알킬레이션 반응부;
    알킬레이션 반응부와 트랜스 알킬레이션 반응부로부터 크루드 큐멘이 공급되고, 상기 크루드 큐멘으로부터 크루드 벤젠을 분리하여 라이트 컷 컬럼으로 공급하고, 크루드 벤젠이 제거된 크루드 큐멘을 큐멘 컬럼으로 공급하는 벤젠 컬럼;
    벤젠 컬럼으로부터 유입되는 크루드 벤젠으로부터 라이트(lights) 및 물을 제거하고, 라이트(lights) 및 물이 제거된 벤젠을 벤젠 컬럼으로 재공급하는 라이트 컷 컬럼; 및
    벤젠 컬럼으로부터 유입되는 크루드 큐멘을 정제하고, 정제된 큐멘을 회수하는 큐멘 컬럼을 포함하는 큐멘 제조장치.
  2. 제 1 항에 있어서,
    알킬레이션 반응부의 가동조건은, 온도 100 내지 310℃, 압력 800 내지 5100 kPa인 것을 특징으로 하는 큐멘 제조장치.
  3. 제 1 항에 있어서,
    트랜스알킬레이션 반응부의 가동조건은, 온도 100 내지 270℃, 압력 800 내지 5100 kPa인 것을 특징으로 하는 큐멘 제조장치.
  4. 제 1 항에 있어서,
    벤젠 컬럼은 알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부로부터 유입된 크루드 큐멘으로부터 벤젠을 회수하고, 회수된 벤젠은 다시 알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부로 재순환 되는 것을 특징으로 하는 큐멘 제조장치.
  5. 제 1 항에 있어서,
    라이트 컷 컬럼은 벤젠 컬럼에 추가로 설치된 구조의 큐멘 제조장치.
  6. 제 5 항에 있어서,
    벤젠 컬럼과 라이트 컷 컬럼의 사이에 형성되는 컨덴서를 포함하는 큐멘 제조장치.
  7. 제 1 항에 있어서,
    벤젠 컬럼은 벤젠, 라이트(lights) 및 물이 제거된 크루드 큐멘을 하부로 유출하여 큐멘 컬럼으로 공급하는 것을 특징으로 하는 큐멘 제조장치.
  8. 제 1 항에서,
    큐멘이 회수되고 남은 큐멘 컬럼의 유출물로부터 폴리이소프로필벤젠과 헤비(heavies)를 분리하는 PIPB 컬럼을 더 포함하는 큐멘 제조장치.
  9. 제 8 항에서,
    PIPB 컬럼은 분리된 폴리이소프로필벤젠을 트랜스알킬레이션 반응부로 공급하고, 헤비(heavies)는 제거하는 것을 특징으로 하는 큐멘 제조장치.
  10. 알킬레이션 반응부에서 벤젠과 프로필렌을 반응시켜 큐멘을 포함하는 스트림을 생성하는 단계;
    트랜스알킬레이션 반응부에서 벤젠과 폴리이소프로필벤젠을 반응시켜 큐멘을 포함하는 스트림을 제조하는 단계;
    알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부의 유출 스트림을 라이트 컷 컬럼이 추가 설치된 벤젠 컬럼에 공급되고, 상기 유출 스트림에서 분리된 크루드 벤젠 스트림을 라이트 컷 컬럼으로 공급하고, 크루드 벤젠이 제거된 크루드 큐멘을 포함하는 스트림을 큐멘 컬럼으로 공급하는 단계; 및
    벤젠 컬럼의 유출 스트림이 공급된 큐멘 컬럼에서 증류 및 정제하여 큐멘을 회수하는 단계를 포함하는 큐멘 제조방법.
  11. 제 10 항에 있어서,
    알킬레이션 반응부에서 벤젠과 프로필렌의 알킬레이션 반응은 하기 반응식 1을 포함하는 큐멘 제조방법.
    [반응식 1]
    Figure pat00004

  12. 제 10 항에 있어서,
    트랜스알킬레이션 반응부에서 벤젠과 폴리이소프로필벤젠의 트랜스알킬레이션 반응은 하기 반응식 2를 포함하는 큐멘 제조방법.
    [반응식 2]
    Figure pat00005

  13. 제 10 항에 있어서,
    벤젠 컬럼에서 회수된 벤젠은 알킬레이션 반응부 및 트랜스알킬레이션 반응부로 재순환되는 스트림을 포함하는 큐멘 제조방법.
  14. 제 10 항에 있어서,
    라이트 컷 컬럼은 퍼지를 통해 크루드 벤젠에 함유된 라이트(lights) 및 물을 제거하여 분리된 벤젠을 벤젠 컬럼으로 재공급하는 것을 특징으로 하는 큐멘 제조방법.
  15. 제 10 항에 있어서,
    큐멘이 회수되고 남은 큐멘 컬럼의 유출 스트림으로부터 폴리이소프로필벤젠과 헤비(heavies)를 분리하는 PIPB 컬럼을 더 포함하는 큐멘 제조방법.
  16. 제 15 항에서,
    PIPB 컬럼은 분리된 폴리이소프로필벤젠을 트랜스알킬레이션 반응부로 공급하고, 헤비(heavies)는 제거하는 것을 특징으로 하는 큐멘 제조방법.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015178718A1 (ko) * 2014-05-22 2015-11-26 주식회사 엘지화학 큐멘의 정제 장치 및 정제 방법
WO2015178717A1 (ko) * 2014-05-22 2015-11-26 주식회사 엘지화학 큐멘의 정제 장치 및 정제 방법
KR102507523B1 (ko) * 2022-04-28 2023-03-08 이주선 알킬화공정시스템 및 알킬화방법

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015178718A1 (ko) * 2014-05-22 2015-11-26 주식회사 엘지화학 큐멘의 정제 장치 및 정제 방법
WO2015178717A1 (ko) * 2014-05-22 2015-11-26 주식회사 엘지화학 큐멘의 정제 장치 및 정제 방법
KR20150134603A (ko) * 2014-05-22 2015-12-02 주식회사 엘지화학 큐멘 정제장치 및 정제방법
CN106414382A (zh) * 2014-05-22 2017-02-15 Lg化学株式会社 用于精制枯烯的装置和方法
JP2017522262A (ja) * 2014-05-22 2017-08-10 エルジー・ケム・リミテッド クメンの精製装置および精製方法
CN106414382B (zh) * 2014-05-22 2018-12-18 Lg化学株式会社 用于精制枯烯的装置和方法
US10266461B2 (en) 2014-05-22 2019-04-23 Lg Chem, Ltd. Apparatus and method for purifying cumene
US10392323B2 (en) 2014-05-22 2019-08-27 Lg Chem, Ltd. Apparatus and method for purifying cumene
US10464866B2 (en) 2014-05-22 2019-11-05 Lg Chem, Ltd. Apparatus and method for purifying cumene
KR102507523B1 (ko) * 2022-04-28 2023-03-08 이주선 알킬화공정시스템 및 알킬화방법

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