KR20130104753A - 유기발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 제1전극, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 제2전극의 순으로 적층된 유기발광소자에 있어서, 상기 정공수송층은 전도성 고분자 1중량부 및 금속 나노 와이어 0.05 내지 0.6중량부를 함유함으로써, 용액 공정으로 발광층 형성이 용이하면서 종래와 동등 이상의 색상을 유지하고, 초기 구동전압 낮으며 발광효율이 우수하여 능동형 대형 디스플레이 제조에 유용하게 사용될 수 있는 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

유기발광소자 {ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES}
본 발명은 용액 공정으로 발광층 형성이 용이하고, 발광효율이 우수한 유기발광소자(OLED)에 관한 것이다.
OLED(Organic Light Emitting Display)는 형광성 또는 인광성 유기 화합물 박막에 전류를 흘려주면 전자와 정공이 유기막에서 결합하면서 빛이 발생되는 현상을 이용한 자체 발광형 표시소자이다.
일반적으로 OLED는 기판상에 애노드, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 갖는다.
표시소자의 대면적화에 대한 요구가 증가되면서, 용해성이 좋은 고분자 발광 물질을 용매에 녹여 스핀 코팅이나 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 용액 공정을 이용하여 유기막을 형성하는 방법이 제시되고 있다.
용액 공정은 고분자 발광 물질에 집중되어 있으나, 이는 저분자 발광 물질에 비해 발광 효율이 낮고, 고분자의 열화에 기인하여 소자의 수명이 짧다는 문제가 있다.
반면에, 저분자 발광 물질은 용액 공정으로 발광층 형성이 어려우며 이에 대한 연구 또한 초기 단계에 있다.
이에, 한국특허공개 제2008-28212호에는 발광층을 용액 공정으로 용이하게 형성할 수 있는 유기발광소자가 제시되나, 전도성이 낮아 초기 구동전압이 상승되며 발광효율이 낮은 단점이 있다.
본 발명은 용액 공정으로 발광층 형성이 용이하면서 동시에 초기 구동전압이 낮고 발광효율이 우수한 유기발광소자를 제시하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 제1전극, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 제2전극의 순으로 적층된 유기발광소자에 있어서, 상기 정공수송층은 전도성 고분자 1중량부 및 금속 나노 와이어 0.05 내지 0.6중량부를 함유하는 것인 유기발광소자를 제공한다.
상기 제1전극과 전자수송층 사이에 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.
상기 금속 나노 와이어는 은, 금, 알루미늄, 구리, 철, 니켈, 티타늄, 텔레늄 및 크롬으로 이루어진 군에서 선택된 금속의 나노 와이어일 수 있다.
상기 전도성 고분자는 아미노 치환기를 갖는 옥사다이아졸 화합물, 아미노 치환기를 갖는 트리페닐메탄 화합물, 터셔리 화합물, 하이다존 화합물, 파이라조린 화합물, 이나민 화합물, 스티릴 화합물, 스틸벤 화합물 및 카바졸 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 전도성 고분자는 PEDOT와 PSS의 혼합물을 포함할 수 있다.
상기 유기발광소자는 초기 구동전압(V)이 3.5V 이하이고, 발광효율(Cd/A)은 11Cd/A 이상일 수 있다.
본 발명의 유기발광소자는 용액 공정으로 발광층 형성이 용이하면서 종래와 동등 이상의 색상을 유지하고, 초기 구동전압이 낮아 성능이 우수하며, 발광효율이 우수한 이점이 있다.
또한, 본 발명의 유기발광소자는 능동형 대형 디스플레이 제조에 필요한 고효율 유기발광소자의 제조에 유리하게 이용될 수 있다.
도 1 및 도 2는 본 발명에 따른 일례의 유기발광소자를 나타낸 것이다.
본 발명은 용액 공정으로 발광층 형성이 용이하고, 발광효율이 우수한 유기발광소자에 관한 것이다.
이하 도 1 및 도 2를 참조하여 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 유기발광소자는 제1전극(10), 정공수송층(20), 발광층(30), 전자수송층(40) 및 제2전극(50)의 순으로 적층되며(도 1), 상기 정공수송층은 전도성 고분자 1중량부 및 금속 나노 와이어 0.05 내지 0.6중량부를 함유한다.
또한, 본 발명의 유기발광소자는 제1전극과 전자수송층 사이에 전자주입층이 추가로 적층되어, 제1전극(10), 정공수송층(20), 발광층(30), 전자수송층(40), 전자주입층(60) 및 제2전극(50)의 순으로 적층될 수 있다(도 2).
유기발광소자는 제1전극과 제2전극에 구동 전압이 인가되면 정공과 전자는 각각 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층쪽으로 진행되고 이들이 유기 발광층 내에 유입되어 액시톤(exition)이 생성된다. 상기 액시톤은 여기상태에서 기저상태로 떨어지면서 에너지 차이 만큼에 해당하는 가시광을 발생시키게 된다. 이와 같이 발광층으로부터 발생되는 가시광은 투명한 제1 전극을 통해 빠져 나오는 원리로 화상 또는 영상을 표시한다.
제1전극(10)은 정공주입을 위한 전극(anode)으로 일함수가 높고 발광된 빛이 소자 밖으로 나올 수 있도록 일반적으로 투명 금속 산화물을 사용할 수 있다. 상기 투명 금속 산화물은 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide), SnO2 및 ZnO 등이 있으며, 이 중 ITO(Indium Tin Oxide)가 널리 사용된다.
이러한 제1전극은 두께가 10 내지 200㎚정도일 수 있다.
상기 제1전극은 투명 기재 상에 화학기상증착(CVD), 물리기상증착(PVD) 및 스퍼터링 등의 통상의 방법으로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
투명 기재는 투명성을 갖는 것이면 그 소재 및 재질은 특별히 한정하지 않는다, 구체적으로 유리 또는 폴리아크릴계, 폴리우레탄계, 폴리에스테르계, 폴리에폭시계, 폴리올레핀계, 폴리카보네이트계 및 셀롤로오스계로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 필름이 사용될 수 있다. 투과율 및 경제성 등을 고려하면 폴리에스테르계 필름이 바람직하다.
이러한 투명 기재는 기계적 강도 등을 고려할 때, 그 두께가 50 내지 250㎛인 것이 바람직하다. 상기 두께가 50㎛ 미만이면 기계적 강도가 부족하여 제2전극 형성 공정이 용이하지 않으며, 250㎛을 초과하는 경우에는 투과율이 저하되는 단점이 있다.
제1전극과 전극 사이에는 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 등이 적층되며, 각각 정공 및 전자의 이동도를 높이기 위하여 제1전극과 발광층 사이, 제2전극과 발광층 사이에 개재되어 형성된다.
정공수송층(HTL)(20)은 상기 제1전극상에 적층되며, 전도성 고분자 및 금속 나노 와이어를 포함하여 이루어진다.
전도성 고분자는 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 특별히 한정되지 않으나, 구체적으로 아미노 치환기를 갖는 옥사다이아졸 화합물, 아미노 치환기를 갖는 트리페닐메탄 화합물, 터셔리 화합물, 하이다존 화합물, 파이라조린 화합물, 이나민 화합물, 스티릴 화합물, 스틸벤 화합물 및 카바졸 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 바람직하기로는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)과 폴리스티설포네이트 혼합물을 사용하는 것이 좋다.
금속 나노 와이어는 유기발광소자의 전도성을 향상시키기 위한 것으로 구체적으로 은, 금, 알루미늄, 구리, 철, 니켈, 티타늄, 텔레늄 및 크롬으로 이루어진 군에서 선택된 금속의 나노 와이어를 사용할 수 있다. 바람직하기로는 은 나노 와이어를 사용하는 것이 좋다.
상기 금속 나노 와이어는 전도성 고분자 1중량에 대하여 0.05 내지 0.6중량비 범위로 혼합 사용할 수 있다. 상기 혼합비가 0.05 미만이면 목적으로 하는 발광효율 및 초기 구동 전압을 달성할 수 없으며 0.6중량비를 초과하는 경우에는 발광효율이 감소되거나 CIE 색좌표가 변하는 경우가 발생할 수 있다.
이러한 정공수송층의 두께는 5 내지 150㎚일 수 있으며, 상기 두께가 5㎚ 미만이면 정공 수송 특성이 저하될 수 있고, 두께가 150㎚를 초과하는 경우에는 구동 전압이 상승할 수 있다.
발광층(EML)(30)은 당 분야에서 일반적으로 사용되는 다양한 발광물질 또는 호스트와 도펀트를 이용하여 용액 공정으로 형성할 수 있다.
상기 용액 공정은 용해성이 좋은 고분자 발광 물질을 용매에 녹여 스핀 코팅 도는 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정이다.
상기 호스트는 카바졸 디메틸바이페닐(CDBP), 폴리(N-비닐 카바졸) ( PVK), 카바졸 바이페닐(CBP), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘)(TPD) 2-(4-바이페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸)(PBD), N,N'-디카바졸일-3,5-벤젠(mCP) 또는 mCP 유도체일 수 있다.
또한, 안트라센(anthracene) 유도체, 파이렌(pyrene) 유도체 및 페릴렌(perylene) 유도체를 이용하여 형성할 수 있고, 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV), Soluble PPV's, Cyano-PPV, 폴리플루오렌(Polyfluorene)등 다양한 유기물이 호스트로 이용된다.
상기 도펀트는 구체적으로 Ir(piq)3, Ir(piq)2(acac)[적색], Ir(ppy)3, Ir(mppy)3[녹색], Firpic[청색] 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
전자수송층(ETL)(40)은 발광층상에 적층되며, Alq3 (트리스-(8-하이드로지퀴놀린)알루미늄), 안트라센 등의 저분자유기물질, 또는 PPV(폴리(p-페닐렌비닐렌)), 폴리티오펜(PT), 3-(4-비페닐일)-4-페닐-5-(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸)(TAZ), 2-(4-바이페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD), Bebq2(비스(10-하이드로지벤조[h]퀴놀린아토베릴리늄), TPBI(2,2,2'-(1,3,5-벤젠트리일)트리스-[1-페닐-1H벤즈이미다졸] 등이 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의하여 전자수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
이러한 전자수송층의 두께는 10 내지 40㎚일 수 있으며 두께가 10㎚ 미만이면 전자수송 속도가 과도하여 전하균형이 깨질 수 있으며, 40㎚를 초과하는 경우에는 구동전압이 상승될 수 있다.
전자주입층(EIL)(60)은 생략될 수 있는 것으로, BaF2, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Liq 등의 물질을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층의 두께는 0.2 내지 10㎚일 수 있으며, 두께가 0.2㎚미만이면 효과적인 전자 주입층으로서 역할을 수행하기 어렵고 두께가 10nm를 초과하는 경우에는 구동전압이 높아질 수 있다.
제2전극(50)은 전자수송층 또는 전자주입층상에 형성되며, 작은 일 함수를 가지는 금속이 사용될 수 있다.
상기 금속은 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 특별히 한정하지 않으며, 구체적으로 Al, Li-Al, Ca-Al, Mg-Ag 및 Ca-Ag 등이 사용될 수 있으며, 이중 Al이 널리 사용된다.
이러한 제2전극은 두께가 50 내지 200㎚정도일 수 있으며, 상기에서 언급한 제1전극과 동일한 방법으로 형성될 수 있다.
본 발명에 따라 제조된 상기 유기발광소자는 정공수송층에 금속 나노 와이어가 배제된 종래의 유기발광소자에 비해 초기 구동전압(V)이 3.5V이하로 낮아 성능이 우수하며, 발광효율(Cd/A)은 11Cd/A이상으로 향상된다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 1
애노드(ITO)가 증착된 글래스(선익시스템; 면저항 10Ω/□) 기판의 수세 공정을 거친 후, ITO면을 깨끗이 하고 ITO의 일함수(work-function)를 조절하기 위하여 UV-오존(NLE社 NL-UV253) 처리를 실시하였다.
이후에 상기 세정된 ITO 기판상에, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리스티설폰이트(PEDOT:PSS, Clevios社, P VP AI 4083 제품) 1중량 및 Ag 나노-와이어(CAMBRIOS社 ClearOhm 1.36X) 0.05중량이 혼합된 조성물을 스핀코팅(Mikasa社, 1H-DX2)하여 정공수송층(HTL)을 형성하였다.
이후에 상기 정공수송층(HTL) 상에 폴리(N-비닐 카바졸) ( PVK, Sigma-Aldrich社) 0.61중량부, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘)(TPD, Lumtec社) 0.09중량부, 2-(4-바이페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸)(PBD, Lumtec社) 0.24중량부 및 Ir(mppy)3(Lumtec社) 0.06중량부를 클로로벤젠에 용해시킨 조성물을 스핀코팅(Mikasa社 1H-DX2)하여 발광층(EML)을 형성하였다.
이후에, 상기 발광층(EML) 상에 진공증착법으로 CsF(Sigma-Aldrich社)의 전자수송층(ETL)을 형성한 후, 상기 전자 수송층(ETL)상에 캐소드(Al, Sigma-Aldrich社)를 순차적으로 형성하였다. 이후에 글러브 박스(glove box)내 질소 분위기에서 UV 경화형 봉지제를 이용한 봉지(encap.)를 수행하여 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 2 내지 9 및 비교예 1 내지 3
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1의 정공수송층 형성 조성물을 이용하여 유기발광소자를 제조하였다.
구분 전도성 고분자 금속 나노 와이어
종류 함량(중량비) 종류 함량(중량비)
실시예1 PEDOT:PSS 1 Ag 나노-와이어 0.05
실시예2 PEDOT:PSS 1 Ag 나노-와이어 0.1
실시예3 PEDOT:PSS 1 Ag 나노-와이어 0.3
실시예4 PEDOT:PSS 1 Ag 나노-와이어 0.6
실시예5 PEDOT:PSS 1 Cu 나노-와이어 0.3
실시예6 PEDOT:PSS 1 Au 나노-와이어 0.3
실시예7 PEDOT:PSS 1 Al 나노-와이어 0.3
실시예8 OC1100 1 Ag 나노-와이어 0.3
실시예9 OC1200 1 Ag 나노-와이어 0.3
비교예1 PEDOT:PSS 1.3 - -
비교예2 PEDOT:PSS 1 Ag 나노-와이어 0.02
비교예3 PEDOT:PSS 1 Ag 나노-와이어 0.7
PEDOT:PSS는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리스티설포네이트 (Clevios社, P VP AI 4083 제품)
OC1100는 설포네이트에 용해된 폴리(티오펜-3-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]-2,5-디일) (plextronics社)
OC1200는 설포네이트에 용해된 폴리(티오펜-3-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]-2,5-디일) (plextronics社)
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 유기발광소자의 물성을 하기와 같은 방법으로 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
1. 발광효율(Cd/A)
전류-전압-휘도에 따른 소자의 발광 효율을 휘도 측정기(MINOLTA社, CHROMA METER CS-100A)와 전류-전압인가 측정 장비(Keithley社, Keithley 237)를 사용하여 측정하였다.
2. 초기구동전압(V)
휘도 측정기(MINOLTA社, CHROMA METER CS-100A)와 전류-전압인가 측정 장비(Keithley社, Keithley 237)를 사용하여 측정하였다.
3. CIE 색좌표
휘도 측정기(MINOLTA社, CHROMA METER CS-100A)를 사용하여 측정하였다.
구분 발광효율 (Cd/A) 초기 구동전압 (V) CIE 색좌표 (x,y)
실시예1 11.3 3.1 (0.30, 0.59)
실시예2 11.5 3.2 (0.30, 0.59)
실시예3 13.7 3.2 (0.30, 0.59)
실시예4 12.7 3.5 (0.30, 0.59)
실시예5 13.1 3.4 (0.30, 0.59)
실시예6 12.5 3.5 (0.30, 0.59)
실시예7 11.8 3.4 (0.30, 0.59)
실시예8 11.8 3.5 (0.30, 0.59)
실시예9 11.6 3.5 (0.30, 0.59)
비교예1 10.2 4.2 (0.30, 0.59)
비교예2 10.5 4.0 (0.30, 0.59)
비교예3 8.2 3.5 (0.33, 0.57)
위 표 2와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 9의 유기발광소자는 용액 공정으로 발광층 형성이 용이하고, 종래와 유사한 색좌표를 유지하면서, 초기 구동전압(V)이 3.5V이하로 낮으며, 발광효율(Cd/A)은 11Cd/A이상으로 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.
10: 제1전극(ANODE)
20: 정공수송층(HTL)
30: 발광층(EML)
40: 전자수송층(ETL)
50: 제2전극(CATHODE)
60: 전자주입층(EIL)

Claims (6)

  1. 제1전극, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 제2전극의 순으로 적층된 유기발광소자에 있어서,
    상기 정공수송층은 전도성 고분자 1중량부 및 금속 나노 와이어 0.05 내지 0.6중량부를 함유하는 것인 유기발광소자.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 제1전극과 전자수송층 사이에 전자주입층이 추가로 적층된 것인 유기발광소자.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 금속 나노 와이어는 은, 금, 알루미늄, 구리, 철, 니켈, 티타늄, 텔레늄 및 크롬으로 이루어진 군에서 선택된 금속의 나노 와이어인 유기발광소자.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 전도성 고분자는 아미노 치환기를 갖는 옥사다이아졸 화합물, 아미노 치환기를 갖는 트리페닐메탄 화합물, 터셔리 화합물, 하이다존 화합물, 파이라조린 화합물, 이나민 화합물, 스티릴 화합물, 스틸벤 화합물 및 카바졸 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것인 유기발광소자.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 전도성 고분자는 PEDOT와 PSS의 혼합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 유기발광소자는 초기 구동전압(V)이 3.5V이하이고, 발광효율(Cd/A)은 11Cd/A이상인 유기발광소자.

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