KR20130092382A - 코팅 시스템 - Google Patents

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Abstract

본원은 신규한 코팅 시스템, 그러한 코팅 시스템으로 코팅된 조성물 및 식품, 사료, 식이 보충제 및/또는 약학적 제품에서 그러한 조성물의 용도 및 그러한 조성물을 포함하는 식품, 사료, 식이 보충제 및/또는 약학적 제품에 관한 것이다.

Description

코팅 시스템{Novel coating system}
본원은 신규한 코팅 시스템에 관한 것이고, 상기 코팅은 하나 이상의 지질 화합물 및 하나 이상의 필름 형성 화합물 및 하나 이상의 가소제 및/또는 하나 이상의 유화제를 포함하고 상기 지질 화합물은 1㎛ 미만의 질량 중앙 직경(MMD)을 갖는다. 또한 본원은 그러한 코팅 시스템으로 코팅된 조성물 및 식품, 사료, 식이 보충제 및/또는 약학적 제품에서 그러한 조성물의 용도에 관한 것이다.
질량 중앙 직경 또는 “MMD"는 평균 입자 크기 분포의 척도이다. 결과는 50%의 총 통류(throughflow)에서 총 부피 분포의 직경으로 표현된다. 본원에서 주어진 질량 중앙 직경(MMD)은 항상 말번 마스터사이저(Malvern Mastersizer) 2000을 사용하여 측정된다. 본원에서 주어진 모든 입자 크기는 평균 입자 크기이다. 입자의 단분산성은 본 발명의 필수적인 기준이다.
본 발명의 목적은 활성 성분의 안정성을 향상시키는 코팅 시스템을 발견하는 것이고 상기 활성 성분은 그러한 코팅 시스템에 의해 코팅된다.
놀랍게도
(i) 지질의 질량 중앙 직경이 1㎛ 미만인 하나 이상의 지질 화합물;
(ii) 하나 이상의 필름 형성 화합물 및/또는 하나 이상의 유화제; 및
(iii) 하나 이상의 가소제
를 포함하는 코팅 시스템을 사용하여 활성 성분의 안정성을 향상시키는 코팅 시스템을 발견하였고 향상된 코팅 조성물을 수득하였다.
본 발명에 따른 코팅 시스템에 의해 코팅되는 조성물은
(a) 저장 안정성;
(b) 감각(냄새 및 악취);(이는 강한 맛이 나는 활성 성분이 사용될 때 중요하다)
(c) 활성 성분의 조절 방출
과 관련하여 향상된다.
그러므로 본 발명은
(i) 지질의 질량 중앙 직경이 1㎛ 미만인 하나 이상의 지질 화합물;
(ii) 하나 이상의 필름 형성 화합물 및/또는 하나 이상의 유화제; 및
(iii) 하나 이상의 가소제
를 포함하는 코팅 시스템에 관한 것이다.
도 1은 코팅 시험 장치를 도시한다.
본 발명에 따른 조성물의 코팅에 사용되는 지질 화합물의 MMD는 1㎛ 미만이다. 바람직하게는 MMD는 0.95㎛ 미만, 더욱 바람직하게는 0.8㎛ 미만이다.
본 발명에 따른 바람직한 지질 화합물은 지방산 및 그의 염, 더욱 바람직하게는 스테아르산 또는 팔미트산 및 그의 염으로 포화된다. 하나의 단일 지질 화합물 뿐만 아니라 둘 이상의 지질 화합물의 혼합물이 사용될 수 있음이 분명하다.
본 발명에 따른 바람직한 필름 형성 화합물은 하이드로콜로이드이다. 하이드로콜로이드는 다당류 또는 단백질일 수 있다. 다당류라는 용어는 고무(알기네이트, 펙틴, 아라빅 고무(아카시아 고무) 1, 구아, 캐로베, 잔탄), 전분 및 변형된 전분, 셀룰로스 및 셀룰로스 유도체, 예를 들어 카르복시메틸셀룰로스 또는 히드록시프로필메틸셀룰로스를 포함한다. 하나의 단일 필름 형성 화합물 뿐만 아니라 둘 이상의 필름 형성 화합물의 혼합물이 사용될 수 있음이 분명하다.
본 발명에 따른 바람직한 유화제는 수크로스 에스테르, 아스코르빌 팔미테이트, 폴리옥시에틸렌-소르비탄-지방산 에스테르(상품명 트윈(Tween)으로 사용가능)이다. 하나의 단일 유화제 뿐만 아니라 둘 이상의 유화제의 혼합물이 사용될 수 있음이 분명하다.
본 발명에 따른 바람직한 가소제는 당, 예를 들어 수크로스 또는 당 유도체(만니톨, 소르비톨), 글리세롤, 모노- 및 디글리세라이드, 아세틸화된 모노글리세라이드, 폴리에틸렌 글리콜(PEG), 폴리프로필렌 글리콜이다. 바람직하게는 PEG는 200 내지 6000의 분자량을 갖는다. 하나의 단일 가소제 뿐만 아니라 둘 이상의 가소제의 혼합물이 사용될 수 있음이 분명하다.
코팅 시스템은 임의적으로 추가 성분을 포함할 수 있다. 이들 성분은 코팅의 생산, 코팅된 조성물의 생산, 식품, 사료, 식이 보충제 또는 약학적 제품의 생산에 유용할 수 있고 다른 이유로 첨가될 수 있다. 그러한 성분은 예를 들어 염료, 항산화제 등일 수 있다.
바람직하게는 본 발명에 따른 코팅 시스템은 코팅 시스템의 총 중량에 기초하여 10 내지 30중량%(wt%)의 하나 이상의 지질, 바람직하게는 15 내지 25중량%를 포함한다.
바람직하게는 본 발명에 따른 코팅 시스템은 코팅 시스템의 총 중량에 기초하여 55 내지 80중량%의 하나 이상의 필름 형성 화합물 및/또는 하나 이상의 유화제, 바람직하게는 60 내지 75중량%를 포함한다.
바람직하게는 본 발명에 따른 코팅 시스템은 코팅 시스템의 총 중량에 기초하여 5 내지 25중량%, 바람직하게는 5 내지 15중량%의 하나 이상의 가소제를 포함한다. 상기 코팅 시스템의 퍼센트의 합계는 항상 100임이 분명하다.
본 발명에 따른 코팅 시스템은 활성 성분(또는 하나 이상의 활성 성분을 포함하는 제형)을 코팅하는데 사용된다. 그러한 코팅된 시스템은 코어(활성 성분을 포함) 및 코팅 시스템을 포함한다. 코팅되는 활성 성분은 지용성 화합물이다.
그러므로 본 발명은 또한
(a) 하나 이상의 지용성 화합물을 포함하는 코어; 및
(b) (i) 질량 중앙 직경이 1㎛ 미만인 하나 이상의 지질 화합물;
(ii) 하나 이상의 필름 형성 화합물 및/또는 하나 이상의 유화제; 및
(iii) 하나 이상의 가소제를 포함하는 코팅 시스템
을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
코팅 시스템에 선호되는 모든 것이 상기 조성물로 적용된다.
하나 이상의 지용성 화합물은 본 발명에 따른 코팅 시스템에 의해 코팅된다. 바람직하게는 지용성 화합물은 지용성 비타민 또는 다중 불포화 지방산(Poly Unsaturated Fatty Acid; PUFA)이다. 가장 바람직한 지용성 화합물은 비타민이다.
또한 코어는 추가 성분, 보통 첨가제를 포함할 수 있고 이는 본 발명에 따른 조성물이 포함되는 제품에 유용한 화합물의 생산에 사용된다. 조성물의 코어는 임의의 형태일 수 있다. 예를 들어 활성 성분을 포함하는 비들렛(beadlet)의 형태일 수 있다. 본 발명에 따른 코팅 시스템에 의해 코팅될 수 있는 적합한 비들렛은 국제 공개 제WO2007/045488호에서 발견될 수 있다.
또한 본 발명에 따른 조성물은
(i) 조성물의 총 중량에 기초하여 50 내지 90중량%의 코어; 및
(ii) 조성물의 총 중량에 기초하여 10 내지 50중량%의 코팅 시스템
을 포함한다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은 임의의 종류의 제형에 사용될 수 있고 지용성 성분의 사용이 유용하다. 보통 그러한 조성물은 식품에 사용될 수 있다. 식품은 임의의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 코팅된 조성물은 또한 가금류, 돼지, 설치류 등 동물의 사료 제품으로 사용될 수 있다. 사료 제품은 임의의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 식이 보충제로 사용되거나 식이 보충제에 사용될 수 있다. 식이 보충제는 임의의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 코팅된 조성물은 또한 약학적 제품에 사용될 수 있다. 약학적 제품은 임의의 생약 형태, 보통 정제 형태일 수 있다.
본 발명의 추가 구현예는 상기 정의된 하나 이상의 코팅된 조성물을 포함하는 식품, 사료 제품, 식이 보충제 및/또는 약학적 제품에 관한 것이다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 예시된다. 모든 온도는 ℃이고 모든 부 및 퍼센트는 중량과 관련된다.
실시예 1:
단계 1: 코팅 제형
450g의 탈이온수를 80℃로 가열하였다. 33.5g의 히드록시프로필메틸셀룰로스(HPMC) 유형 메토셀(methocel) E19를 첨가하고 1시간 동안 80℃에 두었다. 그리고나서 용액을 실온에서 밤새 두어 탈기체화하였다. 그리고나서 6.5g의 폴리에틸렌글리콜(PEG)을 첨가하였다. 그리고나서 10g의 스테아르산을 HPMC/PEG 용액에 미리 분산시켰다. 그리고나서 스테아르산의 미세화(micronization)를 디졸버 디스크 유형(dissolver disk type, 이스코 래이버(ESCO-Labor, 1.5L 용기, 60mm 직경 디스크)로 실시하였다. 스테아르산을 제대로 미세화하기 위해 상기 용융 온도(70 내지 80℃)에 두고 시스템에서 충분한 에너지(2000 내지 4000rpm)를 주는 것이 필요하다. 현탁액의 냉각은 스테아르산의 재응집을 피하기 위해 빨라야하고(몇 분 내) 강한 교반 하에서 이루어져야 한다.
그리고나서 40g의 탈이온수를 210g의 현탁액에 첨가하여 점성을 약 400mPa·s로 조정하였다. 현탁액에서 스테아르산의 MMD는 d3,2=0.26㎛, d10=0.15㎛, d50=0.30㎛, d90=0.59㎛에서 말번 마스터사이저로 2000으로 측정된다.
단계 2: 코어 표면 상에서 코팅 제형의 적용
80g의 비들렛 비타민 A 형(건조 비타민 A 아세테이트 325 CWS/S 유형)은 작은 실험실 유체층 장비(DMR, WFP 미니)에서 유체화되어 코어 입자로 사용되었다. 단계 1에서 수득된 코팅 제형 241g을 바닥 분무 배열에서 2-유체 노즐(공기 노즐: 2bar)로 비들렛 표면에 분무하였다. 분무 시간은 60℃의 유입 공기 온도로 약 3시간 동안이다. 제품의 최종 조성은 다음과 같다.
실시예 1의 화합물
성분 중량%
건조 비타민 A 아세테이트 325 CWS/S 80
HPMC 13.4
PEG 400 2.6
스테아르산 4
실시예 2:
실시예 1과 유사하게 비타민 A 아세테이트 어유 대신에 조성물을 사용하였다.
단계 1: 실시예 1과 같은 동일한 코팅 제형
단계 2: 코어 표면에 코팅 조성물의 적용
85g의 비들렛 로푸파(ROPUFA, 등록 상표) '10' n-3 INF 분말을 작은 실험실 유체층 장비(DWR, WFR 미니)에서 유체화시키고 코어 입자로 사용하였다. 단계 1에서 수득한 181g의 코팅 제형을 바닥 분무 배열에서 2-유체 노즐(공기 압력: 2.5bar)로 비들렛 표면 상에 분무하였다. 분무 시간은 60℃의 유입 공기 온도로 약 3시간 동안이다. 제품의 최종 조성은 다음과 같다.
실시예 2의 화합물
성분 중량%
로푸파(등록상표) '10' n-3 INF 분말 85
HPMC 10.1
PEG 600 1.9
스테아르산 3
코팅의 안정성 시험
코팅 물 투과성
매뉴얼 핸드코터(handcoater) CAMAG로 유리 플레이트 상에 용액을 펼쳐 코팅을 형성하였다. 그리고나서 액체 코팅을 24시간 동안 40℃의 환기되는 오븐에서 건조시켰다.
시험 설비가 밀봉된 사발의 실리카겔(RH=0) 및 사발 주위의 폐쇄된 환경에 수산화나트륨(RH=0.75)로 인해 상이한 습도를 갖는 2개의 대기를 생성하도록 하였다(도 1). 생성된 구배는 코팅을 통해 물 분산을 발생시켰다. 시간의 함수로 측정된 사발의 무게(물 흡수)는 필름을 통한 수증기의 흐름(flux)을 나타낸다.
수증기 투과성(WVP)은 다음과 같이 정의된다.
Figure pct00001
상기 식에서,
Δm은 Δ시간(일) 동안 사발에 남아있는 물의 질량이고;
δ은 코팅의 두께(mm)이고;
A는 교환의 표면(m2)이고;
ΔP는 정상 상태(steady state)에 도달했을 때 물의 분압 차(kPa)이다.
코팅 조성물은 실시예 1 및 2에서와 동일하다.
코팅 1은 스테아르산을 포함하고 이는 10 내지 20㎛의 MMD를 갖고(비교예) 코팅 2는 스테아르산을 포함하고 이는 1㎛ 미만의 MMD를 갖는다(본 발명).
Figure pct00002
VWP는 스테아르산의 미세화에 의해 7 내지 8배 만큼 감소했다.

Claims (16)

  1. (i) 1㎛ 미만의 질량 중앙 직경을 갖는 것을 특징으로 하는 하나 이상의 지질 화합물;
    (ii) 하나 이상의 필름 형성 화합물 및/또는 하나 이상의 유화제; 및
    (iii) 하나 이상의 가소제
    를 포함하는 코팅 시스템.
  2. 청구항 1에 있어서,
    질량 중앙 직경이 0.95㎛ 미만, 바람직하게는 0.8㎛ 미만인 코팅 시스템.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    지질 화합물이 포화 지방산 및/또는 그의 염, 바람직하게는 스테아르산 또는 팔미트산 및/또는 그의 염 및 그의 혼합물인 코팅 시스템.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
    필름 형성 화합물이 하이드로콜로이드, 바람직하게는 다당류 또는 단백질 및 그의 혼합물인 코팅 시스템.
  5. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
    유화제가 수크로스 에스테르, 아스코르빌 팔미테이트 또는 폴리옥시에틸렌-소르비탄-지방산 에스테르 및 그의 혼합물인 코팅 시스템.
  6. 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
    가소제가 당, 예컨대 수크로스 또는 당 유도체(만니톨, 소르비톨), 글리세롤, 모노 및 디글리세라이드, 아세틸화된 모노글리세라이드, 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜 및 그의 혼합물인 코팅 시스템.
  7. 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 추가 성분을 포함하는 코팅 시스템.
  8. 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서,
    코팅 시스템의 총 중량에 기초하여 10 내지 30중량%, 바람직하게는 15 내지 25중량%의 하나 이상의 지질을 포함하는 코팅 시스템.
  9. 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 있어서,
    코팅 시스템의 총 중량에 기초하여 55 내지 80중량%, 바람직하게는 60 내지 75중량%의 하나 이상의 필름 형성 화합물 및/또는 하나 이상의 유화제를 포함하는 코팅 시스템.
  10. 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
    코팅 시스템의 총 중량에 기초하여 5 내지 25중량%, 바람직하게는 5 내지 15중량%의 하나 이상의 가소제를 포함하는 코팅 시스템.
  11. (a) 하나 이상의 지용성 화합물을 포함하는 코어; 및
    (b) 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 따른 코팅 시스템
    을 포함하는 조성물.
  12. 청구항 11에 있어서,
    (a) 조성물의 총 중량에 기초하여 50 내지 90중량%의 코어; 및
    (b) 조성물의 총 중량에 기초하여 10 내지 50중량%의 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 따른 코팅 시스템
    을 포함하는 조성물.
  13. 청구항 11 또는 청구항 12에 있어서,
    지용성 화합물이 지용성 비타민 또는 다중 불포화 지방산(PUFA)인 조성물.
  14. 청구항 11 내지 청구항 13 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 추가 성분을 포함하는 조성물.
  15. 식품, 사료, 식이 보충제 및/또는 약학적 제품의 생산에서 청구항 11 내지 청구항 14 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  16. 청구항 11 내지 청구항 14 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 조성물을 포 함하는 식품, 사료 제품, 식이 보충제 및/또는 약학적 제품.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX351421B (es) * 2011-10-14 2017-10-13 Dsm Ip Assets Bv Nuevo sistema de recubrimiento.
WO2023224097A1 (ja) * 2022-05-18 2023-11-23 東和薬品株式会社 膜形成用組成物、膜状組成物及びその利用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0787904A (ja) * 1993-09-27 1995-04-04 Kao Corp 食品処理方法
KR100202433B1 (en) * 1990-04-04 1999-06-15 Berwind Pharma Service Aqueous maltodextrin and cellulosic polymer film coatings
JP4194114B2 (ja) * 1994-02-23 2008-12-10 ビーエム リサーチ エイ／エス 制御放出組成物
US20100234313A1 (en) * 2007-03-15 2010-09-16 Pim Van Hee Stabilized micronised particles

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2123715A1 (en) 1990-04-04 1991-10-05 Raymond S. C. Wong Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US6413546B1 (en) * 1999-03-18 2002-07-02 Indena, S.P.A. Tablets incorporating isoflavone plant extracts and methods of manufacturing them
FR2845289B1 (fr) * 2002-10-04 2004-12-03 Ethypharm Sa Spheroides, procede de preparation et compositions pharmaceutiques.
WO2007045488A1 (en) 2005-10-21 2007-04-26 Dsm Ip Assets B.V. Novel formulations of fat-soluble active ingredients with high bioavailability

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100202433B1 (en) * 1990-04-04 1999-06-15 Berwind Pharma Service Aqueous maltodextrin and cellulosic polymer film coatings
JPH0787904A (ja) * 1993-09-27 1995-04-04 Kao Corp 食品処理方法
JP4194114B2 (ja) * 1994-02-23 2008-12-10 ビーエム リサーチ エイ／エス 制御放出組成物
US20100234313A1 (en) * 2007-03-15 2010-09-16 Pim Van Hee Stabilized micronised particles

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