KR20130078766A - 감광성 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 그 경화물이 우수한 해상도 및 밀착력을 가지면서도 특히 박리 시에 빠른 박리 속도와 박리 시편이 작게 쪼개지는 특성을 장점으로 가진다.
Description
본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
감광성 수지 조성물은 인쇄회로기판(Printed Circuit Board, 이하 PCB라 칭함)이나 Lead Frame에 사용되고 있는 드라이 필름 포토레지스트(Dry Film Photoresist, 이하 DFR이라 칭함)나 액상 포토레지스트등의 형태로 사용되고 있다. 이러한 감광성 수지 조성물은 기판위에 일정 두께로 도포 후, 원하는 회로를 형성하기 위하여 선택적(Photo Tool을 사용하여)으로 광을 조사한 후, 현상액에 의하여 원하는 회로를 형성시키는 현상공정을 거치며, 현상 공정 이후에는 공정에 따라서 기판을 에칭하거나 또는 기판 부위를 금속을 이용하여 도금하는 공정이 진행된다.
이때 감광성 수지 조성물에 있어서 필요한 물성은 현상, 에칭, 도금액에 대해서는 강한 내화학성을 필요로 한다. 내화학성은, 현상공정에 있어서는 현상액 내성이 증가하여 고해상도의 회로 형성이 가능하며, 이후 진행되는 에칭 공정에 있어서 에칭 불량을 감소시킬 수 있으며, 금속 도금 공정에 있어서는 도금 불량을 최소화 할 수 있다.
그러나 에칭이나 패턴 도금 공정 후 감광성 수지 조성물은 박리라는 공정을 통해 기판에서 제거가 되게 된다. 역설적으로 이때는 박리액에 대한 내화학성이 약해서 빠르게 박리되어야 한다. 이 박리 시간이 길게 되면 생산성에 문제를 일으키게 된다. 또한 종래에는 박리 속도만 빠르면 문제가 없었으나, 전자부품의 경박단소화로 인하여, PCB의 회로 또한 매우 Fine해지게 되었고 이로 인해 PCB에 사용되는 기판 소재도 박막화되면서 PCB 제조 Line의 Wet장비(현상, 에칭, 박리)도 변화될 수 밖에 없었다. 기존보다 얇아진 기판 소재에 대응하기 위하여 구동 Roll의 간격이 좁아지게 되었다. 이로 인한 문제는 현상, 에칭단에서는 크게 문제가 나타나지 않으나, 박리단에서는 문제가 발생된다.
기존에는 박리 시편이 커도 크게 문제될 것 없었으나, 현재는 박리 시편이 크게 되면 촘촘해진 박리단의 구동 Roll에 박리시편이 감겨서 박리 효율을 저하시키게 되고 심하면 구동롤에 엉킨 박리 시편 제거를 위해 전체 공정을 멈춰야 하는 경우도 발생한다. 이에 본 연구에서는 현상, 에칭 공정에서는 우수한 내화학성을 가져서 우수한 회로물성을 구현하고, 박리 시에는 빠른 박리 속도와 특히, 박리 시편이 작게 쪼개지는 특성을 갖는 감광성 수지 조성물을 개발하였다.
본 발명은 현상, 에칭 공정에서는 우수한 내화학성을 가져서 우수한 회로물성을 구현하고, 박리 시에는 빠른 박리 속도와 특히, 박리 시편이 작게 쪼개지는 특성을 갖는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현예는 바인더 폴리머, 광중합성 화합물, 광중합개시제를 포함하고, 상기 광중합성 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물이다.
<화학식 1>
(상기 식에서, R1 은 수소, 탄소수가 1~10인 알킬 (메타)아크릴레이트기 또는 탄소수가 1~10인 우레탄 (메타)아트릴레이트기이다.)
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 감광성 수지 조성물 중에 고형분 대비 5 내지 60중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물이다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물에 의해 제조된 경화물은 현상, 에칭 공정에서는 우수한 내화학성을 가져서 우수한 회로물성을 구현하고, 박리 시에는 빠른 박리 속도와 특히, 박리 시편이 작게 쪼개지는 효과를 가진다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 바인더 폴리머, 광중합성 화합물, 광중합개시제를 포함하고, 상기 광중합성 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
(1) 바인더 폴리머
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서 바인더 폴리머는 (메타)아크릴산과 (메타)아크릴산에스테르와의 공중합체로서 알칼리 가용성 고분자 수지이다. (메타)아크릴산과 (메타)아크릴산에스테르와의 공중합체는 다음 중에서 선택된 2 이상의 모노머들의 공중합을 통해 얻어질 수 있다; 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 아크릴산, 메타크릴산, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 프로필 아크릴레이트, 2-히드록시 프로필 메타크릴레이트, 아크릴아마이드, 메타크릴아마이드, 스타이렌, α-메틸 스타이렌.
이들 공중합체는 드라이필름 레지스트의 코팅성, 추종성, 그리고 회로형성 후 레지스트 자체의 기계적 강도를 고려하여 평균분자량이 30,000 내지 150,000인 것이 바람직하고, 유리전이온도는 50 내지 150℃인 것이 바람직하다. 이와 같은 바인더 폴리머의 함량은 감광성 수지 조성물 중에 고형분 대비 40 내지 80중량%인 것이 바람직하다.
(2) 광중합성 화합물
본 발명의 광중합성 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
<화학식 1>
(상기 식에서, R1 은 수소, 탄소수가 1~10인 알킬 (메타)아크릴레이트기 또는 탄소수가 1~10인 우레탄 (메타)아트릴레이트기이다.)
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 박리 시에는 빠른 박리 속도와 특히, 박리 시편이 작게 쪼개지는 효과를 얻을 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 감광성 수지 조성물 중에 고형분 대비 1 내지 15중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 상기 범위 내에 있는 경우 빠른 박리성과 박리 시편이 작게 쪼개지는 효과를 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 광중합성 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 광중합성 올리고머를 포함할 수 있다. 상기 올리고머는 적어도 2개의 말단 에틸렌기를 갖는 것으로서, 일예로 2,2'-비스-[4-(메타크릴옥시-폴리에톡시)페닐]프로판, 1,6-헥산디올(메타)아크릴레이트, 1,4-사이클로헥산디올-(메타)아크릴레이트, 폴리-프로필렌글리콜-(메타)아크릴레이트, 폴리-에틸렌글리콜-디메타크릴레이트, 폴리-에틸렌글리콜-(메타)아크릴레이트, 2-디-(p-하이드록시 페닐)-프로판-디-(메타)아크릴레이트, 글리세롤 트리(메타)아크릴레이트, 트리메티롤 프로판 트리-(메타)아크릴레이트, 폴리옥시 프로필 트리메티롤 프로판 트리-(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A 기를 함유한 폴리에틸렌(프로필렌) 디(메타)아크릴레이트 및 우레탄기를 함유한 다관능기 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 감광성 수지 조성물 중에 고형분 대비 10 내지 50중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위 내에 있는 경우 필름으로써 제조가 가능하다 10중량%미만인 경우 레지스트가 너무 Brittle하여 필름으로 제조시 부스러지며, 50중량%초과인 경우 레지스트가 Soft하여 흐름성이 강해져서 보관시 옆으로 Resst층이 흘러나오는 문제가 발생된다
(3) 광중합개시제
상기 광중합개시제는 UV 및 기타 radiation에 의해서 광중합성 올리고머와의 연쇄반응을 개시시키는 물질로서, 일예로는 안트라퀴논 유도체 즉, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, 벤조인 유도체 즉, 벤조인 메틸 에테르, 벤조페논, 페난트렌 퀴논, 그리고 4,4'-비스-(디메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있다. 이 외에도 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-[4-모르폴리노페닐]부탄-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 1-[4-(2-하이드록시메톡시)페닐]-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 2,4-디에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 벤조페논, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤, 1-(4-이소프로필페닐)2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-도데실페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-벤조일-4‘-메틸디메틸설파이드, 4-디메틸아미노벤조산, 메틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 부틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 2-에틸헥실 4-디메틸아미노벤조에이트, 2-이소아밀 4-디메틸아미노벤조에이트, 2,2-디에톡시아세토페논, 벤질케톤 디메틸아세탈, 벤질케톤 β-메톡시 디에틸아세탈, 1-페닐-1,2-프로필디옥심-o,o'-(2-카르보닐)에톡시에테르, 메틸 o-벤조일벤조에이트, 비스[4-디메틸아미노페닐)케톤, 4,4’-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4‘-디클로로벤조페논, 벤질, 벤조인, 메톡시벤조인, 에톡시벤조인, 이소프로폭시벤조인, n-부톡시벤조인, 이소부톡시벤조인, tert-부톡시벤조인, p-디메틸아미노아세토페논, p-tert-부틸트리클로로아세토페논, p-tert-부틸디클로로아세토페논, 티옥산톤, 2-메틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤, 디벤조수베론, α,α-디클로로-4-페녹시아세토페논, 펜틸 4-디메틸아미노벤조에이트 중에서 선택된 화합물을 들 수 있다.
이 같은 광중합개시제의 함량은 감광성 수지 조성물 중에 고형분 대비 1 내지 10중량%인 것이 바람직하다.
그 밖에 상기 감광성 수지 조성물은 본 발명이 속한 분야에서 통상적으로 사용되는 용매 및 첨가제 등을 포함한다.
상기 첨가제로는 염료를 첨가하여 미노광은 녹색으로, 노광부분은 파란색으로 변하게 함으로서 노광과 미노광을 구분할 수 있게 한다. 그리고 열안정제, 장기보관 안정성을 위한 첨가제 등도 사용될 수 있다. 이와 같은 조성을 갖는 감광성 수지 조성물을 기재필름의 적어도 일면에 도포하여 감광층을 형성하면 드라이필름 포토레지스트를 얻을 수 있다.
여기에 제시된 바인더 폴리머, 광중합성 화합물, 광중합개시제 등은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니며, 당업계의 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 기술적 사상을 변형시키지 않는 범주에서 다양한 화합물들로서 변형할 수 있는 정도의 것임은 물론이다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 설명한다. 그러나 하기한 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1 내지 3 및 비교예 1>
감광성 수지 조성물은 하기 표 1과 같은 조성으로 조액하여 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 위에 건조후 38 ±1μm 두께가 되도록 코팅하고 건조하였다. 건조 후 보호필름으로 폴리에틸렌 필름을 라미네이션하여 드라이필름 포토레지스트를 제조하였다.
| 성분(중량%) | 물질명 | 실시예 | 비교예 | ||
| 1 | 2 | 3 | 1 | ||
| 바인더 폴리머 | 메틸메타크릴산/메틸메타크릴레이트/스타이렌모노머 공중합체(28/22/50(중량비), 중량평균분자량 60,000, 고형분 50%) |
60 | 60 | 60 | 60 |
| 광중합성 화합물 | 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 | 8 | 8 | 8 | 8 |
| 2,2'-비스-[4-(메타크릴옥시-폴리에톡시)페닐]프로판 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| 화학식1 유도체 *1) | 2 | 2 | 2 | - | |
| Trimethylol propane triacrylate | - | - | - | 2 | |
| 광중합개시제 | 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 | 0.7 | 0.7 | 0.7 | 0.7 |
| 벤조페논 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | |
| 용매 | 메틸에틸케톤 | 18 | 18 | 18 | 18 |
| 첨가제 | 로이코크리스탈 바이올렛 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 다이아몬드 그린 GH | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | |
*1) : 각 실시예 1 내지 3의 조성은 하기와 같다
실시예 1 : <화학식 1>의 R1의 구조는 아래와 같다.
실시예 2 : <화학식 1>의 R1의 구조는 아래와 같다.
실시예 3 : <화학식 1>의 R1의 구조는 우레탄 (메타)아크릴레이트이다.
비교예 1: <화학식 1> 대신 Trimethylol propane triacrylate를 사용하였다.
상기 조성에 의해 제조한 감광성 수지 조성물을 다음과 같은 공정을 거쳐 평가하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<라미네이션>
감광성 수지 조성물로부터 제작된 드라이필름포토레지스트를 브러시(Brush) 연마 처리된 0.4mm 두께의 동장적층판에 라미네이터 롤온도 110 ±10 ℃, 롤압력 4.0 kgf/cm2 그리고 롤속도 2.0 ± 0.1 min/m의 조건으로 HAKUTO MACH 610i를 이용하여 라미네이션하였다.
<현상 및 해상도>
동장적층판에 라미네이션한 드라이필름포토레지스트를 회로평가용 포토마스크를 사용하여 Perkin-ElmerTM OB7120(평행광 노광기)을 이용하여 적정 노광량(Stouffer 21 Step기존 8단)으로 자외선을 조사한 후 15분 이상 상온 방치하였다. 그 후 Na2CO3 1.0wt% 수용액으로 Spray 분사 방식의 현상조건으로 현상을 실시하였다. 동장 적층판 上의 미노광 부위의 드라이필름포토레지스트가 현상액에 완전히 씻겨지기까지 소요된 시간을 초시계를 이용하여 측정하였으며(최소현상시간) 제품 평가시는 브레이크 포인트 50%로 고정하였다(최소현상시간의 2배).
| 세선 밀착력*1 | 해상도*2 | 박리 시간*3 | 박리 시편성*4 | |
| 실시예1 | 25 | 30 | 45 | S |
| 실시예2 | 25 | 28 | 43 | S |
| 실시예3 | 25 | 30 | 45 | S |
| 비교예1 | 30 | 30 | 50 | L |
*1 세선밀착력는 현상후 독립된 선폭이 살아남아 있는 최소선폭이다. (단위: ㎛)
*2 해상도는 회로라인과 회로라인 사이의 공간을 1:1로 하여 측정한 값이다. (단위: ㎛)
*3 박리 시간 : 가로x세로(5cm × 5cm)의 샘플을 적정 노광량을 조사 후 3wt%NaOH 수용액(50℃)에 침적하여 감광성 수지 조성물이 떨어질 때까지의 시간(sec.)
*4 박리 시편성 : 위의 *3 박리 시간 측정 시 동시에 이루어 지며 떨어지는 감광성 수지 조성물의 크기를 표시
S:시편 크기 0.5cm이하, M : 시편 크기 0.5 ~ 2.0cm, L : 시편 크기 2.0 ~ 5.0cm
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 드라이 필름 포토 레지스트은 비교예 1에 비하여 기본 회로 물성인 세선 밀착력과 해상도가 우수할 뿐만 아니라 박리 속도 및 박리성에서도 비교예 1 대비 우수한 것을 확인할 수 있었다.
본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
Claims (2)
- 바인더 폴리머, 광중합성 화합물, 광중합개시제를 포함하고, 상기 광중합성 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물.
<화학식 1>
(상기 식에서, R1 은 수소, 탄소수가 1~10인 알킬 (메타)아크릴레이트기 또는 탄소수가 1~10인 우레탄 (메타)아트릴레이트기이다.) - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 감광성 수지 조성물 중에 고형분 대비 1 내지 15중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020110147883A KR101801044B1 (ko) | 2011-12-30 | 2011-12-30 | 감광성 수지 조성물 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020110147883A KR101801044B1 (ko) | 2011-12-30 | 2011-12-30 | 감광성 수지 조성물 |
Publications (2)
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| KR20130078766A true KR20130078766A (ko) | 2013-07-10 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160080408A (ko) * | 2014-12-29 | 2016-07-08 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 드라이 필름 포토 레지스트용 감광성 수지 조성물 |
-
2011
- 2011-12-30 KR KR1020110147883A patent/KR101801044B1/ko active IP Right Grant
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