KR20130076080A - 카바졸 유도체, 이를 이용한 유기 전기발광 소자 및 그 제조방법 - Google Patents

카바졸 유도체, 이를 이용한 유기 전기발광 소자 및 그 제조방법 Download PDF

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KR20130076080A
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electroluminescent device
layer
light emitting
transport layer
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바누마시 발라가네산
쿤-펑 치앙
후앙-밍 구오
포-웨이 수
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이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드
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Abstract

본 발명은 화학식 (I)로 표현되며,
Figure pat00019

상기 식에서, Y는 N, O, P, S, 또는 비시클릭 또는 트리시클릭 헤테로시클릭 고리로부터 선택된 헤테로원자를 나타내며; 그리고
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 알킬 또는 아릴 치환된 또는 비치환된 방향족 탄화수소, 또는 알킬 또는 아릴 치환된 또는 비치환된 헤테로시클릭 방향족 탄화수소인, 유기 전기발광 소자용 화학식 (I)의 카바졸 유도체를 제공한다.

Description

카바졸 유도체, 이를 이용한 유기 전기발광 소자 및 그 제조방법{Carbazole Derivative and Organic Electroluminescent Devices Utilizing the Same and Fabrication Method Thereof}
본 발명은 유기 전기발광 소자용 재료 및 상기 재료를 이용한 유기 전기발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 고 발광 효율, 충분히 감소된 구동전압, 고 내열성을 나타내며 긴 수명을 갖는 전기발광 소자를 제공하는 유기 전기발광(EL) 소자를 위한 재료에 관한 것이다.
유기 발광 소자(OLEDs)에 공급되는 새로운 유기 재료를 개발하는데 관심이 증가되고 있다. 이러한 소자는 긴 수명, 고효율, 낮은 구동전압 및 광범위한 색 범위를 갖는 우수한 발광성을 나타내는 고밀도 화소 디스플레이의 저렴한 제조를 제공하기 때문에 상업적으로 매력적이다.
전형적인 OLED는 양극과 음극 사이에 샌드위치된 적어도 하나의 유기 방출층을 포함한다. 전류가 적용될 경우, 양극은 유기층 내로 홀(holes)을 주입하고 음극은 유기층 내로 전자를 주입한다. 주입된 홀과 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향해 이동한다. 전자 및 홀이 동일한 분자 상에 국부화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 국부화된 전자-홀쌍인 "여기자(exciton)"가 형성된다. 여기자가 발광 메카니즘을 통해 진정되면 빛이 방출된다. 전하 수송 능력을 향상시키고, 또한 이러한 소자의 발광 효율을 향상시키기 위해, 전자 수송층 및/또는 홀 수송층, 또는 전자 차단 및/또는 홀 차단층(들)과 같이 방출층 주변에 부가적인 층들이 편입되었다. 소자 성능을 증진시키고 색도를 조율하기 위해 부가적인 재료(게스트)를 이용하여 주재료를 도핑하는 것은 문헌으로 잘 입증되어 있다. 여러 가지 OLED 재료 및 소자 형태가 미국 등록 특허 제 4769292호, 제 5844363호, 제 5707745호 및 제 6465115호에 기재되어 있으며, 이의 전문은 본 명세서에 참조로 편입된다.
다층 박막 필름 구조를 갖는 유기 EL 디스플레이를 제조하는 이유는 전극과 유기층 사이의 인터페이스를 안정화하는 것을 포함한다. 또한, 유기 재료에서, 전자 및 홀의 이동성이 현저히 차이가 나므로, 적절한 홀 수송 및 전자 수송층이 사용될 경우, 홀 및 전자는 효율적으로 발광층으로 수송될 수 있다. 또한, 홀 및 전자의 밀도가 발광층에서 균형이 이루어진다면, 발광 효율이 증가될 수 있다. 상기 유기층의 적절한 조합은 소자 효율 및 수명을 증진시킬 수 있다. 그러나, 실제 디스플레이 적용시 사용되는 모든 요건들을 충족하는 유기 재료를 찾는 것은 매우 어렵다.
유기 EL 소자에서 발광 효율, 수명을 결정하는 가장 중요한 팩터는 싱글렛 또는 트리플렛 에너지 수준의 적절한 매칭, 전자와 홀의 균형된 이동성, 증발 도중 재료의 안정성 및 박막 형태이며, 이는 현저히 향상된 특성을 갖는 재료의 요건을 형성한다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명자들은 테르페닐기를 함유하는 카바졸 유도체를 디자인하고 합성하였으며, 이러한 화합물을 이용하여 실험적으로 유기 전기발광 소자를 제조하고, 상기 소자의 특성을 평가하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 상기 목적은 일반식 (I)로 표현되는 테르페닐기를 함유하는 카바졸 유도체, 및 유기층들 중 하나에 구성 재료로서 함유된 상기 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자를 제공함으로써 달성된다.
Figure pat00001
상기 식에서, Y는 N, O, P, S, 또는 비시클릭 또는 트리시클릭 헤테로시클릭 고리로부터 선택된 헤테로원자를 나타내며; 그리고
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 알킬 또는 아릴 치환된 또는 비치환된 방향족 탄화수소, 또는 알킬 또는 아릴 치환된 또는 비치환된 헤테로시클릭 방향족 탄화수소이다.
또한, 본 발명은 일반식 (I)로 표현되는 특정 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
일 견지로, 본 발명은 기판; 전극; 및 상기 기판과 전극 사이에 형성된 샌드위치 구조물을 포함하며, 여기서 상기 샌드위치 구조물은 홀 수송층, 전자 수송층, 및 상기 홀 수송층과 전자 수송층 사이에 샌드위치된 발광층을 갖는 유기 전기발광 소자를 제공한다.
일반식 (I)로 표현되는 본 발명에 따른 화합물은 본 발명의 유기 전기발광 소자를 위해 진공 증착법 또는 스핀 코팅법에 의해 비정질 박막으로 제조될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 전기발광 소자는 홀 수송층 또는 홀 주입층에, 또는 발광층에 일반식 (I)로 표현되는 상기 화합물을 이용한다.
본 발명의 다른 견지는 전자 수송층 또는 홀 차단층 또는 전자 차단층으로 기재된 층들 중 하나에 상기 일반식 (I)로 표현되는 상기 화합물을 이용하는 유기 전기발광 소자에 관한 것이다. 일반적으로, 유기 전기발광 소자의 일 층은 적어도 하나의 본 발명의 카바졸 유도체 화합물을 함유한다.
본 발명의 다른 견지는 형광 또는 인광 방출체와 함께 사용되는 발광층에 상기 일반식 (I)로 표현되는 상기 화합물을 이용하는 유기 전기발광 소자에 관한 것이다.
상기 어느 유기층에 사용되는 일반식 (I)로 표현되는 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자는 고효율, 보다 긴 수명 및 보다 우수한 열 안정성을 갖는 감소된 구동전압을 나타낸다.
본 발명은
기판 상에 홀 주입층을 형성하는 단계;
상기 홀 주입층 상에 홀 수송층을 형성하는 단계;
상기 홀 수송층 상에 인광 도펀트 및 적어도 하나의 본 발명의 카바졸 유도체 화합물을 갖는 발광층을 형성하는 단계;
상기 발광층 상에 전자 수송층을 형성하는 단계;
상기 전자 수송층 상에 전자 주입층을 형성하는 단계; 및
상기 전자 주입층 상에 전극을 형성하는 단계
를 포함하는 유기 전기발광 소자를 형성하는 방법을 제공한다.
또한, 상기 어느 유기층에 사용된 일반식 (I)로 표현되는 본 발명의 유기 화합물을 이용함으로써, 백색광을 방출할 수 있는 유기 전기발광 소자를 제공하는 것이 가능해진다.
본 명세서에 상세히 설명된 바와 같이, 본 발명의 유기 전기발광 소자용 재료를 갖는 유기 전기발광 소자는 고 발광 효율, 고 내열성, 충분히 낮은 구동전압 및 긴 수명을 갖는다.
따라서, 본 발명의 유기 전기발광 소자는 평판 디스플레이, 이동전화 디스플레이, 평면 발광 소자의 특성을 이용한 광 공급원 및 간판에 적용될 수 있으며, 고 기술적 가치를 갖는다.
도 1은 본 발명의 구현에 따른 유기 발광 소자의 일 예를 나타내는 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 구현에 따른 유기 발광 소자의 다른 예를 나타내는 단면도이다.
도 3은 본 발명의 다른 구현에 따른 유기 발광 소자의 다른 예를 나타내는 단면도이다.
도 4는 본 발명에 따른 화합물 No. 1-11의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 본 발명에 따른 화합물 No. 1-16의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 6은 본 발명에 따른 화합물 No. 1-27의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 7은 본 발명에 따른 화합물 No. 1-30의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 8은 본 발명에 따른 화합물 No. 1-31의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 9는 본 발명에 따른 화합물 No. 1-32의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 10은 본 발명에 따른 유기 전기발광 소자의 전기발광 스펙트럼을 나타낸다.
도 11은 본 발명에 따른 전기발광 소자의 전류 밀도에 대한 휘도의 플롯을 나타낸다.
도 12는 본 발명에 따른 전기발광 소자의 시간에 대한 휘도의 플롯을 나타낸다.
본 발명의 상세한 설명은 하기 특정 예를 통해 설명된다. 당 기술분야의 숙련자는 본 발명의 명세서에 기재된 설명에 기초하여 본 발명의 다른 이점 및 효과를 예측할 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 유기 전기발광 소자용 화합물은 상기 일반식 (I)로 표현된다. 상기 일반식 (I)로 표현되는 화합물의 바람직한 예는 이에 한정하는 것은 아니나 표 1에 나타낸다.
상기 일반식 (I)에서, Y는 N, O, P, S, 또는 비시클릭 또는 트리시클릭 헤테로시클릭 고리로부터 선택된 헤테로원자를 나타내며; 그리고 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 알킬/아릴 치환된 또는 비치환된 방향족 탄화수소, 또는 알킬/아릴 치환된 또는 비치환된 헤테로시클릭 방향족 탄화수소이다. 일 구현으로, Y는 상기 카바졸과 융합된 비시클릭 헤테로시클릭 고리를 나타낸다.
[표 1]
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005

화학식 (I)로 표현되는 예시적인 화합물 1-1 내지 1-32는 이에 한정하는 것은 아니나, 합성 스킴(schemes) 1-3에 나타낸 바와 같은 일련의 반응에 의해 제조될 수 있다.
합성 스킴 1:
스킴 1에서, Ar1, Ar2, Ar3는 각각 독립적으로 알킬 또는 아릴 치환된 또는 비치환된 방향족기, 또는 알킬 또는 아릴 치환된 또는 비치환된 헤테로시클릭기를 나타내며; 또한, X는 O 또는 S를 나타낼 수 있다.
Figure pat00006

합성 스킴 2:
스킴 2에서, Ar1, Ar2, Ar3 , Ar4는 각각 독립적으로 알킬 또는 아릴 치환된 또는 비치환된 방향족기, 또는 알킬 또는 아릴 치환된 또는 비치환된 헤테로시클릭기를 나타내며; 또한, R1은 C1-C16으로부터 선택된 알킬기를 나타낼 수 있다.
Figure pat00007

합성 스킴 3:
Figure pat00008

본 발명의 유기 전기발광 소자는 기판 상에 겹겹이 적층된 양극과 음극 사이에 배치된 적어도 하나의 발광층을 가지며, 그리고 상기 발광층은 인광 도펀트 및 주재료(host material)로서 화학식 (I)로 표현되는 상기 화합물(화학물 1-1 내지 1-32 포함)을 포함한다. 홀 주입/수송층은 양극과 발광층 사이에 배치되고, 전자 주입/수송층은 음극과 발광층 사이에 배치되는 것이 바람직하다. 또한, 홀 차단층은 발광층과 전자 주입/수송층 사이에 배치되거나, 전자 차단층은 홀 주입/수송층과 발광층 사이에 배치되는 것이 바람직하다.
또한, 어느 화학식 (I)로 표현되는 화합물은 전자 주입/수송층 또는 홀 차단층 및/또는 전자 차단층에 사용될 수 있다.
발광층에 사용되는 인광 도펀트는 바람직하게 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로부터 선택된 적어도 하나의 금속을 함유하는 유기 금속 복합체이다. 이러한 유기 금속 복합체는 상술한 특허 문헌 및 다른 문헌들에 공지되어 있으며, 적절한 복합체는 이로부터 선택되고 본 발명에 사용될 수 있다.
바람직한 인광 도펀트는 이에 한정하는 것은 아니나, 중심에 Ir과 같은 귀금속 원소를 갖는 복합체, 전형적으로 Ir(ppy)3, Ir(pq)2(acac), Ir(piq)2(acac), Ir(piq)3, FIrpic과 같은 복합체 및 PtOEt3와 같은 복합체를 포함한다.
발광층에서 상기 인광 도펀트의 함량은 바람직하게 1-15중량% 범위이다.
본 발명의 바람직한 구현
본 발명의 유기 전기발광 소자의 구조는 이에 한정하는 것은 아니나 도면을 참조로 설명된다.
도 1은 본 발명의 구현에 따른 유기 발광 소자를 나타내는 개요도이다. 유기 발광 소자(100)는 기판(110), 양극(120), 홀 주입층(130), 홀 수송층(140), 방출층(150), 전자 수송층(160), 전자 주입층(170), 및 음극(180)을 포함한다. 상기 유기 발광 소자(100)는 순서대로 기재된 상기 층들을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
도 2는 본 발명의 다른 구현에 따른 유기 발광 소자를 나타내는 개요도이다. 유기 발광 소자(200)는 기판(210), 양극(220), 홀 주입층(230), 홀 수송층(240), 여기자(exciton) 차단층(245), 발광층(250), 전자 수송층(260), 전자 주입층(270), 및 음극(280)을 포함한다.
도 3은 본 발명의 또 다른 구현에 따른 유기 발광 소자를 나타내는 개요도이다. 유기 발광 소자(300)는 기판(310), 양극(320), 홀 주입층(330), 홀 수송층(340), 발광층(350), 여기자 차단층(355), 전자 수송층(360), 전자 주입층(370), 및 음극(380)을 포함한다.
도 1-3에 나타낸 것과 반대인 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제조하는 것이 가능하다. 반대 구조의 경우에, 층 또는 층들은 필요에 따라 첨가되거나 생략될 수 있다.
홀 주입층, 홀 수송층, 전자 차단층, 홀 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층에 사용되는 재료는 상기 인용된 어느 문헌에 기재된 것들로부터 선택될 수 있다.
예를 들어, 전자 수송층에서 홀 이동성을 촉진시키고, 발광층과 전자 수송층 사이에 이온화 포텐셜 차이에 기인한 어큐뮬레이션(accumulation)을 방지할 수 있도록, 전자 수송층을 형성하는 전자 수송 재료는 발광층을 형성하는 재료와 다르며, 홀 수송 특성을 갖는다.
또한, 미국 등록 특허 제 5844363호에는 유연하면서 투명한 기판-양극 조합물이 개시되어 있으며, 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된다. p-도핑된 홀 수송층은 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된 미국 특허 출원 공개 제 20030230980호에 기재된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된 미국 특허 출원 공개 제 20030230980호에 기재된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li으로 도핑된 BPhen이다. 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된 미국 등록 특허 제 5703436호 및 제 5707745호에는 위에 가로놓인(overlying) 투명한 전기전도성 스퍼터-증착 ITO층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속 박막층을 갖는, 화합물 음극을 포함하는 음극의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 사용은 미국 등록 특허 제 6097147호 및 미국 특허 출원 공개 제 20030230980호에 기재되어 있으며, 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 제 20040174116호에 제공되며, 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 제 20040174116호에서 찾아볼 수 있으며, 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된다.
또한, 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된 미국 등록 특허 제 5247190호에 기재된 바와 같이, 중합 재료(PLEDs)를 포함하여 구성된 OLEDs와 같이 구체적으로 언급되지 않은 구조 및 재료가 사용될 수 있다. 또한, 단일 유기층을 갖는 OLEDs가 사용될 수 있다. OLEDs는 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된 미국 등록 특허 제 5707745호에 기재된 바와 같이 적층될 수 있다.
달리 언급하지 않는 한, 다양한 구현의 어느 층들은 어느 적절한 방법에 의해 증착될 수 있다. 유기층에 대해, 바람직한 방법은 열 증발, 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된 미국 등록 특허 제 6013982호 및 6087196호에 기재된 바와 같은 잉크-젯, 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된 미국 등록 특허 제 6337102호에 기재된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD), 및 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된 미국 특허 출원 제 10/233,470호에 기재된 바와 같은 유기 증기 젯 인쇄(OVJP)에 의한 증착을 포함한다. 다른 적절한 증착법은 스핀 코팅 및 다른 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 바람직하게, 질소 또는 비활성 분위기에서 수행된다. 다른 층들에 대해, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패터닝 방법은 마스크, 본 명세서에 이의 전문이 참조로 편입된 미국 등록 특허 제 6294398호 및 제 6468819호에 기재된 바와 같은 냉간 용접, 잉크-젯 및 OVJD와 같은 증착법과 관련된 패터닝을 포함한다. 또한, 다른 방법이 사용될 수 있다. 증착하고자 하는 재료는 특정 증착법에 호환되도록 변형될 수 있다.
본 발명의 유기 전기발광 소자는 단일 소자, 배열로 정렬된(arranged in array) 구조를 갖는 소자, 또는 X-Y 매트릭스로 정렬된 양극 및 음극을 갖는 소자에 적용가능하다. 본 발명은 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용될 경우에 통상적인 소자에 비해 유기 전기발광 소자의 발광 효율 및 구동 안정성을 현저히 향상시키고, 또한 본 발명의 유기 전기발광 소자는 컬러 인쇄 또는 멀티컬러 패널에 적용될 경우 보다 우수하게 수행할 수 있다.
실시예
본 발명은 이하 실시예를 통해 보다 상세히 설명되나, 이러한 실시예로 본 발명을 한정하려는 것은 아니며, 이러한 실행이 본 발명의 본질을 벗어나지 않는 한 다양한 모드로 실행되는 것으로 추측될 수 있다.
9-아세틸-3- 브로모카바졸
3-브로모카바졸 20g을 미량 농도의 황산을 함유한 무수 아세트산(3vol)으로 환류시킴으로써 이의 아세틸 유도체로 전환시켰다. 수성 워크업(workup)은 황백색 고체를 생성하였으며, 그 다음 이를 n-헥산으로 세정하고 진공 하에 건조하여 9-아세틸-4-브로모카바졸 23g을 정량적으로 얻었다.
9-아세틸-2- 브로모카바졸 및 9-아세틸-1- 브로모카바졸
9-아세틸-2-브로모카바졸 및 9-아세틸-1-브로모카바졸을 9-아세틸-3-브로모카바졸의 제조법에 따라 합성하였다.
4- 브로모 -p- 테르페닐 및 3- 브로모 -p- 테르페닐
4-브로모-p-테르페닐 및 3-브로모-p-테르페닐을 Inorg. Chem. 2008, No. 47, p.7035에 주어진 제조법에 따라 합성하였다.
합성예 1 (화합물 1-11의 합성)
9-아세틸-3-브로모카바졸 1.2g과 N'-1-나프틸-N,N-디페닐-1,4-벤젠디아민 2.2g의 혼합물을 N,N'-디메틸아세트아미드 20ml에서 함께 교반하였다. 이에 산화 구리 0.8g을 첨가하고, 170℃로 24시간동안 가열하였다. 반응물을 물로 담금질(quenching)하고, 고형물을 여과하고, 메탄올로 세정하고, 진공 하에서 건조하였다. 상기 고형물을 취하여 환류 온도에서 THF(3ml), 메탄올(6ml) 및 물(6ml)과 함께 KOH 0.6g을 이용하여 탈보호(deprotection)하였다. 그 다음, 그 반응 혼합물을 에틸 아세테이트를 이용하여 추출하고, 유기층을 무수 소디움 설페이트를 통해 건조하고, 진공 하에서 증발하여 건조하였다. 용리액으로서 톨루엔/헥산(1/2)을 이용한 후속적인 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 N-(9H-카바졸-3-일)-N-(나프탈렌-1-일)-N',N'-디페닐벤젠-1,4-디아민 1.6g을 수득하였다.
상기 획득된 N-(9H-카바졸-3-일)-N-(나프탈렌-1-일)-N',N'-디페닐 벤젠-1,4-디아민(1.6g)을 질소 하에 드라이 톨루엔 30ml에 용해하였다. 3-브로모-p-테르페닐 1.3g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 0.06g, 트리-t-부틸포스핀 0.05g 및 포타슘 오르토포스페이트 1.04g을 첨가하고, 16시간동안 가열하여 환류시켰다. 반응 혼합물을 물에 부어 생성물을 침전시켰다. 이에 따라 얻어진 고형물을 메탄올로 세정하고, 진공 하에서 건조하여 N-(나프탈렌-1-일)-N',N'-디페닐-N-[9-(1,1':4',1"-테르페닐-3-일)-9H-카바졸-3-일] 벤젠-1,4-디아민, 화합물 1-11(65%) 1.5g을 획득하였다.
화합물 1-11은 263℃의 용융점 및 146℃의 유리전이온도를 나타내었다.
1H-NMR을 도 4에 나타내었다. 1H NMR(CDCl3, δ): 7.87(m, 3H); 7.65(m, 3H); 7.63(m, 12H); 7.60(m, 8H); 7.39(m, 9H); 7.31(m, 6H).
합성예 2 (화합물 1-16의 합성)
인돌로[2,3-a]카바졸(9.8g)을 질소 하에 드라이 톨루엔 150ml에 용해하였다. 3-브로모-p-테르페닐 12.9g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 0.65g, 트리-t-부틸포스핀 0.46g 및 포타슘 오르토포스페이트 40.3g을 첨가하고 16시간동안 가열하여 환류시켰다. 반응 종결 후에, 반응물을 물로 담금질하였다. 그 다음, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트를 이용하여 추출하고, 유기층을 무수 소디움 설페이트를 통해 건조하고, 진공 하에서 증발시켜 건조하였다. 용리액으로서 에틸렌 아세테이트/헥산(1:9)을 이용한 후속적인 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 N-(1,1':4',1"-테르페닐-3-일)인돌로[2,3-a]카바졸 12.6g을 수득하였다.
상기 획득된 N-(3,1:4',1"-테르페닐릴)인돌로[2,3-a]카바졸(1.5g)을 질소 하에 드라이 N,N'-디메틸포름아미드 30ml에 용해하였다. 소디움 하이드라이드 0.15g을 첨가하고 실온에서 1시간동안 교반하였다. 그 다음, 드라이 N,N'-디메틸포름아미드(10ml)에 용해된 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(U-1, 1.0g)의 용액을 반응 혼합물에 첨가하였다. 그 반응 혼합물을 3시간동안 추가로 교반하였다. 반응 혼합물을 물에 부어 생성물을 침전시켰다. 이에 따라 얻어진 고형물을 메탄올로 세정하고, 진공 하에서 건조하여 N-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-N'-(1,1':4',1"-테르페닐-3-일)인돌로[2,3-a]카바졸, 화합물 1-16(73%) 2.1g을 획득하였다.
화합물 1-16은 263℃의 용융점 및 146℃의 유리전이온도를 나타내었다.
1H-NMR을 도 5에 나타내었다. 1H NMR(CDCl3, δ): 8.62(d, 1H); 8.33(d, 1H); 8.30(m, 2H); 8.18(d, 1H); 8.12(d, 1H); 7.65(d, 2H); 7.58-7.44(m, 12H); 7.41-7.38(m, 4H); 7.32-7.28(m, 4H); 7.14-7.11(m, 1H); 7.06(m, 2H).
합성예 3 (화합물 1-27의 합성)
상기 획득된 N-(1,1':4',1"-테르페닐-3-일)인돌로[2,3-a]카바졸(2.9g)을 질소 하에 DMSO 30ml에 용해하였다. 포타슘 히드록시드(1.0g), 테트라-n-부틸암모늄 히드록시드(0.3g) 및 브로모에탄(1.3g)을 첨가하고, 실온에서 3시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물에 부어 생성물을 침전시켰다. 이에 따라 얻어진 고형물을 n-헥산으로 세정하고, 진공 하에서 건조하여 N-에틸-N'-(1,1':4',1"-테르페닐-3-일)-인돌로[2,3-a]카바졸, 화합물 1-27(49%) 1.5g을 획득하였다.
화합물 1-27은 207℃의 용융점 및 107℃의 유리전이온도를 나타내었다.
1H-NMR을 도 6에 나타내었다. 1H NMR(CD2Cl2, δ): 8.19(d, 1H); 8.14(d, 1H); 8.06(q, 1H); 7.78-7.75(m, 2H); 7.67(s, 1H); 7.67-7.02(m, 4H); 7.59(d, 2H); 7.52(d, 1H); 7.49-7.48(m, 1H); 7.43-7.32(m, 8H); 7.25(t, 1H); 3.07(q, 2H); 0.82(t, 3H).
합성예 4 (화합물 1-30의 합성)
9-아세틸-3-브로모카바졸 1.2g과 디-p-톨일아민 1.2g의 혼합물을 N,N'-디메틸아세트아미드 20ml에서 함께 교반하였다. 이에 산화구리 0.8g을 첨가하고 24시간동안 170℃로 가열하였다. 반응물을 물로 담금질하고, 고형물을 여과하고, 메탄올로 세정하고, 진공 하에서 건조하였다. 상기 고형물을 취하여 환류 온도에서 THF(3ml), 메탄올(6ml) 및 물(6ml)과 함께 KOH 0.6g을 이용하여 추가 탈보호(deprotection)하였다. 그 다음, 그 반응 혼합물을 에틸 아세테이트를 이용하여 추출하고, 유기층을 무수 소디움 설페이트를 통해 건조하고, 진공 하에서 증발하여 건조하였다. 용리액으로서 톨루엔/헥산(1/2)을 이용한 후속적인 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 3-(N,N-디-p-톨일아미노)-9H-카바졸 1.2g을 수득하였다.
상기 획득된 3-(N,N-디-p-톨일아미노)-9H-카바졸(1.2g)을 질소 하에 드라이 톨루엔 30ml에 용해하였다. 3-브로모-p-테르페닐 1.3g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 0.06g, 트리-t-부틸포스핀 0.05g 및 포타슘 오르토포스페이트 1.04g을 첨가하고, 16시간동안 가열하여 환류시켰다. 반응 혼합물을 물에 부어 생성물을 침전시켰다. 이에 따라 얻어진 고형물을 메탄올로 세정하고, 진공 하에서 건조하여 3-(N,N-디-p-톨일아민)-9-(1,1':4',1"-테르페닐-3-일)-카바졸, 화합물 1-30(73%) 1.8g을 획득하였다.
1H-NMR을 도 7에 나타내었다. 1H NMR(CD2Cl2, δ): 7.98(d, 1H); 7.87-7.85(m, 2H); 7.76-7.43(m, 8H); 7.58-7.55(m, 1H); 7.48-7.33(m, 7H); 7.21(t, 1H); 7.17(dd, 1H); 7.04-6.89(m, 6H); 2.27(s, 6H).
합성예 5 (화합물 1-31의 합성)
9-아세틸-3-브로모카바졸 1.2g과 비스-(4-비페닐아민) 2.2g의 혼합물을 N,N'-디메틸아세트아미드 20ml에서 함께 교반하였다. 이에 산화구리 0.8g을 첨가하고 24시간동안 170℃로 가열하였다. 반응물을 물로 담금질하고, 고형물을 여과하고, 메탄올로 세정하고, 진공 하에서 건조하였다. 상기 고형물을 취하여 환류 온도에서 THF(3ml), 메탄올(6ml) 및 물(6ml)과 함께 KOH 0.6g을 이용하여 추가 탈보호하였다. 그 다음, 그 반응 혼합물을 에틸 아세테이트를 이용하여 추출하고, 유기층을 무수 소디움 설페이트를 통해 건조하고, 진공 하에서 증발하여 건조하였다. 용리액으로서 톨루엔/헥산(1/2)을 이용한 후속적인 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 3-(N,N-비스-4-비페닐아미노)-9H-카바졸 2.2g을 수득하였다.
상기 획득된 3-(N,N-비스-4-비페닐아미노)-9H-카바졸(1.2g)을 질소 하에 드라이 톨루엔 30ml에 용해하였다. 3-브로모-p-테르페닐 1.3g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 0.06g, 트리-t-부틸포스핀 0.05g 및 포타슘 오르토포스페이트 1.04g을 첨가하고, 16시간동안 가열하여 환류시켰다. 반응 혼합물을 물에 부어 생성물을 침전시켰다. 이에 따라 얻어진 고형물을 메탄올로 세정하고, 진공 하에서 건조하여 3-(N,N-디-p-톨일아민)-9-(1,1':4',1"-테르페닐-3-일)-카바졸, 화합물 1-33(73%) 1.8g을 획득하였다.
화합물 1-31은 257℃의 용융점 및 113℃의 유리전이온도를 나타내었다.
1H-NMR을 도 7에 나타내었다. 1H NMR(CD2Cl2, δ): 8.04-8.02(m, 2H); 7.89(s, 1H); 7.78-7.70(m, 6H); 7.65-7.57(m, 7H); 7.54-7.35(m, 14H); 7.32-7.17(m, 8H).
실시예 1 (유기 전기발광 소자의 제조)
사용 전에, 기판을 용매로 디그리스하고(degrease), UV 오존으로 세척한 다음, 증발 시스템에 로딩하였다. 그 다음, 상기 기판을 기판의 상부에 다른 모든 층들의 증착을 위해 진공 증착 챔버로 이송하였다. 하기 층들을 약 10-6 Torr의 진공 하에서 가열 보트(heated boat)로부터 증발에 의해 도 2에 나타낸 바와 같은 순서로 증착하였다:
a) 홀 주입층, EHI609(E-ray optoelectronics Tech Co Ltd, Taiwan);
b) N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐-4,4'-디아미노비페닐(NPB)를 포함하는 7nm 두께의 홀 수송층;
c) 4,4',4'-트리스(카바졸-9-일)-트리페닐아민(TCTA)을 포함하는 5nm 두께의 여기자 차단층;
d) 7부피% Ir(ppy)3로 도핑된 화합물 1-16을 포함하는 30nm 두께의 발광층;
e) 트리스-(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3)을 포함하는 30nm 두께의 전자 수송층;
f) Lif, 1nm 두께의 전자 주입층; 및
g) Al을 포함하는 약 150nm 두께의 음극.
상기 유기 전기발광 소자의 구조는 다음과 같이 나타낼 수 있다: ITO/EHI609(70nm)/NPB(7nm)/TCTA(5nm)/화합물 1-1:7% Ir(ppy)3(30nm)/ Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)
이러한 층들의 증착 후, 상기 소자를 증착 챔버에서 피막형성용 드라이 박스로 옮기고, 후속적으로 UV-경화 에폭시 및 수분 게터(getter)를 함유하는 글래스 리드를 이용하여 피막형성하였다. 이 유기 전기발광 소자는 3mm2의 방출 영역을 갖는다. 이에 따라 얻어진 유기 전기발광 소자를 외부 전력 공급원에 연결하였으며, 직류 전압 적용시 표 2에 나타낸 특성을 갖는 발광을 확인하였다. 상기 소자의 전기발광 스텍트럼을 도 10에 나타내었다.
본 발명에서 제조된 상기 모든 소자의 EL 특성은 항 전류 공급원(KEITHLEY 2400 Source meter, Keithley Instruments, Inc., Cleveland, Ohio) 및 광도계(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650, Photo Research, Inc., Chatsworth, Calif.)를 이용하여 실온에서 평가하였다.
상기 소자의 가동 수명(또는 안정성)은 실온에서 그리고 10,000cd/m2의 초기 휘도에서 상기 소자를 통해 일정한 전류를 구동시킴으로써 시험되었다. 색은 국제 조명위원회(CIE) 좌표를 이용하여 기록하였다.
Figure pat00009

Figure pat00010

비교예 (유기 전기발광 소자의 제조)
유기 인광 전기발광 소자는 CBP가 발광층에 화합물 1-16 대신에 사용된 것을 제외하고 실시예 1과 같은 층 구조로 제조하였다. 상기 유기 인광 전기발광 소자의 구조는 다음과 같이 나타낼 수 있다:
ITO/EHI609(70nm)/NPB(7nm)/TCTA(5nm)/CBP:7%Ir(ppy)3(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)
실시예에서 제조된 유기 전기발광 소자의 방출 광의 피크 파장, 최대 발광 효율, 및 구동전압 및 수명 안정성(10000nits에서 T80)을 표 2에 나타내었다. 휘도에 대한 전류 밀도의 플롯을 도 11에 나타내었으며, 10000nits의 초기 휘도에서 시간에 대한 휘도의 플롯을 도 12에 나타내었다.
피크 파장(nm) 최대 휘도 효율(cd/A) @ 10mA/㎠ 구동전압(V) T80 @ 10000nits
실시예 1 520 62.58 5.62 38h
비교예 516 20.00 8.35 3.7h
본 발명은 상기 구현, 방법 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
본 발명은 예시적인 바람직한 구현으로 설명되었으나, 본 발명의 범위는 개시된 배열로 한정되는 것이 아닌 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 청구범위는 이러한 모든 변형 및 유사한 배열을 포함하도록 가장 넓은 범위로 해석되도록 부여되어야 한다.

Claims (18)

  1. 화학식 (I)로 표현되며,
    Figure pat00011

    상기 식에서, Y는 N, O, P, S, 또는 비시클릭 또는 트리시클릭 헤테로시클릭 고리로부터 선택된 헤테로원자를 나타내며; 그리고
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 알킬 또는 아릴 치환된 또는 비치환된 방향족 탄화수소, 또는 알킬 또는 아릴 치환된 또는 비치환된 헤테로시클릭 방향족 탄화수소인, 유기 전기발광 소자용 화학식 (I)의 카바졸 유도체.
  2. 제1항에 있어서,
    Y는 상기 카바졸과 융합된 비시클릭 헤테로시클릭 고리를 나타내는 것을 특징으로 하는 카바졸 유도체.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 화학식 (1-1) 내지 (1-32)로 표현되는 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 카바졸 유도체:
    Figure pat00012

    Figure pat00013

    Figure pat00014

    Figure pat00015

    Figure pat00016

    Figure pat00017

    Figure pat00018
    .
  4. 제1항 또는 제3항의 카바졸 유도체를 포함하는 유기 전기발광 소자.
  5. 제4항에 있어서,
    인광 도펀트 및 적어도 하나의 제1항 또는 제3항의 카바졸 유도체 화합물을 함유하는 발광층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 인광 도펀트는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 복합체인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 인광 도펀트는 Ir(ppy)3, Ir(pq)2(acac), Ir(piq)2(acac), Ir(piq)3, FIrpic 및 PtOEt3 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 발광층에서 인광 도펀트의 함량은 1-15중량% 범위인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  9. 제4항에 있어서,
    적어도 하나의 제1항 또는 제3항의 카바졸 유도체 화합물을 함유하는 홀 수송층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  10. 제4항에 있어서,
    적어도 하나의 제1항 또는 제3항의 카바졸 유도체 화합물을 함유하는 전자 수송층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  11. 제4항에 있어서,
    홀 차단층 및 전자 차단층을 더 포함하며, 상기 홀 차단층 및 전자 차단층 중 하나는 적어도 하나의 제1항 또는 제3항의 카바졸 유도체 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  12. 제4항에 있어서,
    기판;
    전극; 및
    상기 기판과 전극 사이에 형성된 샌드위치 구조물
    을 더 포함하며, 상기 샌드위치 구조물은 홀 수송층, 전자 수송층 및 상기 홀 수송층과 전자 수송층 사이에 샌드위치된 발광층을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 홀 수송층, 전자 수송층 및 발광층 중 하나는 적어도 하나의 제1항 또는 제3항의 카바졸 유도체 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  14. 기판 상에 홀 주입층을 형성하는 단계;
    상기 홀 주입층 상에 홀 수송층을 형성하는 단계;
    상기 홀 수송층 상에 인광 도펀트 및 적어도 하나의 제1항 또는 제3항의 카바졸 유도체 화합물을 갖는 발광층을 형성하는 단계;
    상기 발광층 상에 전자 수송층을 형성하는 단계;
    상기 전자 수송층 상에 전자 주입층을 형성하는 단계; 및
    상기 전자 주입층 상에 전극을 형성하는 단계
    를 포함하는 유기 전기발광 소자를 형성하는 방법.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 인광 도펀트는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 복합체인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자를 형성하는 방법.
  16. 제14항에 있어서,
    상기 인광 도펀트는 Ir(ppy)3, Ir(pq)2(acac), Ir(piq)2(acac), Ir(piq)3, FIrpic 및 PtOEt3 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자를 형성하는 방법.
  17. 제14항에 있어서,
    상기 발광층에서 인광 도펀트의 함량은 1-15중량% 범위인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자를 형성하는 방법.
  18. 제14항에 있어서,
    상기 전극은 음극인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자를 형성하는 방법.
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