KR20130028715A - 발레로락톤 또는 이의 유도체를 포함하는 살생물제 조성물 - Google Patents

발레로락톤 또는 이의 유도체를 포함하는 살생물제 조성물 Download PDF

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KR20130028715A
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코그니스 아이피 매니지먼트 게엠베하
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Abstract

(a) 발레로락톤 및/또는 이의 아미드 유도체, (b) 살생물제 및 임의로, (c) 오일 성분 또는 보조용매 및/또는 (d) 유화제를 포함하는 살생물제 조성물을 제안한다. 상기 조성물은 살생물제에 대해 높은 용해성 및 개선된 유화 특성을 나타낸다.

Description

발레로락톤 또는 이의 유도체를 포함하는 살생물제 조성물 {BIOCIDE COMPOSITIONS COMPRISING VALEROLACTONE OR ITS DERIVATIVES}
본 발명은 농약 분야에 관한 것이고 발레로락톤 또는 발레로락톤의 특정 유도체를 포함하는 살생물제 조성물 및 살생물제용 용매로서의 이의 용도와 관련있다.
살생물제, 특히 살진균제, 살충제 및 제초제와 같은 농약은 농작 수확물을 보호하고 증가시키기 위한 농업용으로 중요한 보조제이다. 다양하면서 종종 매우 특정한 요구에 따라, 매우 상이한 화학적 구조 및 작용을 나타내는 대량의 활성물질이 존재한다. 그럼에도, 특히 매우 낮거나 상승된 온도에서 장기간 보관되는 경우, 만족할 만한 안정성을 나타내는 활성물질의 농축물을 제조하는데 어려운 점이 있다는 것은 당업계에 잘 알려져 있다. 사실, 이러한 용액은 분리되거나 결정을 형성하는 경향을 강하게 보이므로, 균질한 생성물을 얻기 위해 매번 적용전에 조성물의 활성성분을 재분산시키는 것을 필요로 한다. 식물 치료제의 수성 제형의 적용에 통상 사용되는 스프레이 장치에는 몇개의 필터 및 노즐이 존재하기 때문에, 고체 활성 화합물 기재 수성스프레이 액체의 적용 중에, 활성 화합물의 결정화로 인해 필터 및 노즐이 차단되는 추가적인 문제점이 나타난다.
유럽특허 출원 EP 0453899 B1 (Bayer)는 살진균제로서 적용할 수 있는 아졸 유도체의 결정화 억제제로서 포화된 C6-C20 지방산으로부터 유도된 디알킬아미드의 용도를 개시한다. 독일 특허 출원 DE 4112873 A1 에는 살진균제 (트리포린), 락트산 디메틸 아미드 및 유화제를 포함하는 조성물이 개시되어 있다.
시장에서 일반적으로 볼 수 있는 제품들은 제한된 함량의 살생물제 및/또는 위험 표지 및 비호의적인 생태 독성 프로파일을 나타낸다.
본 발명 근저에 있는 문제는 시장에서 구입가능한 것보다 동일하거나 더 많은 함량의 활성물질을 갖는 신규 살생물제 조성물을 전개시키는데 적합한 신규 용매를 찾는 것이었다. 신규 용매는 안전하면서 친환경적이어야 하고, 살생물제의 화학적 구조에 상관없이 농축된 살생물제 조성물 (평균 15 % 초과의 활성 물질) 을 수득할 수 있게 해야 한다, 즉 광범위한 제초제, 살충제 및 살진균제용으로 우수한 용매이어야 한다. 최종적으로, 본 발명의 다른 목적은 특히 불투명성 및 층형성에 관한 탁월한 유화 안정성을 제공하는 특정 보조용매 및 유화제 시스템을 갖는 유제 제형을 고안하는 것이다.
본 발명은 하기를 포함하는 살생물제 조성물에 관한 것이다:
(a) 발레로락톤 및/또는 이의 아미드 유도체,
(b) 살생물제 및 임의로
(c) 오일 성분 및/또는 보조용매 및/또는
(d) 유화제.
놀랍게도, 발레로락톤 4-히드록시펜탄산 락톤 또는 발레로락톤 유래 아미드가 농약에 대한 효과적인 용매 / 보조용매인 것을 관찰하였다. 예를 들어, 하기 발레로락톤 (I) 및 발레로락톤 유래의 디메틸아미드 (II) 는
Figure pct00001
당업계로부터 공지된 용매보다 광범위한 살생물제를 20 % 더 용해시키거나 분산시킬 수 있다. 보조용매로서 오일 성분, 특히 에스테르 구조를 갖는 것을 조성물에 첨가하는 것은 증가된 에멀전 거동 및 안정성, 특히 불투명성 및 층형성에 관한 안정성을 나타내는 유제 제형을 유도한다.
발레로락톤 및 이의 아미드 유도체
발레로락톤, 더욱 특히 γ-발레로락톤은 또한 IUPAC 명칭 5-메틸디히드로푸란-2(3H)-온 (다른 명칭: 4-펜탄올리드) 으로 알려져 있다. 생성물은 레불린산의 수소화 및 사이클화에 의해 수득가능하다. 본 발명의 바람직한 구현예에서 발레로락톤의 유도체, 특히 발레로락톤으로부터 수득되는 아미드가 사용된다. 바람직하게는 상기 아미드는 하기 화학식 (III) 을 따른다:
Figure pct00002
[식 중에서, R1 및 R2 는 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12 의 알킬기를 나타냄]. 저온 및 고온 둘 모두에서 장기간에 걸쳐 많은 수의 상이한 살생물제를 용해시키는 최고의 성능을 나타내는 가장 바람직한 종은 발레로락톤 또는 발레로락톤 유래의 C1-C6 디알킬아미드이다. 특히 유용한 것은 발레로락톤의 디메틸아미드이다.
살생물제
본 발명의 문맥에서 살생물제 (성분 b) 는 식물 보호제, 더욱 특히 의학, 농업, 임업 및 모기 퇴치와 같은 분야에서 사용되는 상이한 형태의 생물을 죽일 수 있는 화학 물질이다. 또한 살생물제의 그룹에 소위 식물 성장 조절제가 포함된다. 통상, 살생물제는 2 개의 하위 그룹으로 분류된다:
o 살진균제, 제초제, 살충제, 살조제, 살패제, 살비제 및 살서제를 포함하는 농약 (여기서, The Pesticide Manual, 14th, BCPC 2006 이 참조로서 포함되고 활성 성분들의 작용의 각 방식에 대한 정보를 제공함), 및
o 살균제, 항생제, 항균제, 항바이러스제, 항진균제, 항원충제 및 항기생충제를 포함하는 항미생물제.
살생물제는 또한 다른 물질 (전형적으로 액체) 에 첨가되어, 생물학적 감염 및 성장으로부터 상기 물질을 보호할 수 있다. 예를 들어, 특정 종류의 4차 암모늄 화합물 (쿼트, quats) 이 수영장 물 또는 산업용수 시스템에 첨가되어 살조제로서 작용하여 조류의 감염 및 성장으로부터 물을 보호할 수 있다.
a) 농약
미국 환경 보호 기관 (EPA) 은 농약을 "임의의 해충을 방지하거나, 파괴하거나, 격퇴하거나 완화시킬 의도의 임의의 성분 또는 성분들의 혼합물" 로서 정의한다. 농약은 음식물을 위해 인간과 경쟁하고, 재산을 파괴하고, 질병을 퍼뜨리거나 골칫거리인 곤충을 포함한 해충, 식물 병원균, 잡초, 연체동물, 조류, 포유동물, 어류, 선충 (회충) 및 미생물에 대항하여 사용되는 화학 성분 또는 생물학적 작용제 (예컨대, 바이러스 또는 박테리아) 일 수 있다. 하기 예에서, 본 발명에 따른 농약 조성물에 적절한 농약은 다음과 같다:
b) 살진균제
살진균제는 3 개의 주요 해충 구제 방법 중 하나이다 - 이 경우에는 진균의 화학적 방제. 살진균제는 정원 및 작물 내 진균의 전파를 예방하기 위하여 사용되는 화학적 화합물이다. 살진균제는 또한 진균 감염과 싸우기 위하여 사용된다. 살진균제는 접촉성이거나 침투성일 수 있다. 접촉성 살진균제는 진균 표면에 분무시 진균을 죽인다. 침투성 살진균제는 진균에 흡수된 후 진균이 죽는다. 본 발명에 따른 적합한 살진균제의 예는 하기의 화학적 분류 및 상응하는 예를 포함한다:
o 아미노피리미딘, 예컨대, 부피리메이트,
o 아닐리노피리미딘, 예컨대, 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐,
o 헤테로방향족, 예컨대, 하이멕사졸,
o 헤테로방향족 탄화수소, 예컨대, 에트리디아졸,
o 클로로페닐/니트로아닐린, 예컨대, 클로로넵, 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스-메틸,
o 벤즈아미드 살진균제, 예컨대, 족사미드,
o 벤젠설폰아미드, 예컨대, 플루설파미드,
o 벤즈이미다졸, 예컨대, 아시벤졸라, 베노밀, 벤조티아졸, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 메트라페논, 프로베나졸, 티아벤다졸, 트리아족시드, 및 벤즈이미다졸 전구체 살진균제,
o 카르바메이트, 예컨대, 프로파모카르브, 디에토펜카르브,
o 카르복스아미드, 예컨대, 보스칼리드, 디클로사이메트, 에타복삼, 플루토라닐, 펜티오피라드, 티플루자미드,
o 클로로니트릴, 예컨대, 클로로탈로닐,
o 신남산 아미드, 예컨대, 디메토모르프, 플루모르프,
o 시아노아세트아미드 옥심, 예컨대, 사이목사닐,
o 시클로프로판카르복스아미드, 예컨대, 카르프로파미드,
o 디카르복스이미드, 예컨대, 이프로디온, 옥티리논, 프로사이미돈, 빈클로졸린,
o 디메틸디티오카르바메이트, 예컨대, 페르밤, 메탐, 티람, 지람,
o 디니트로아닐린, 예컨대, 플루아지남,
o 디티오카르바메이트, 예컨대, 만코퍼, 만코젭, 마넵, 메티람, 나밤, 프로피넵, 지넵,
o 디티오란, 예컨대, 이소프로티오란,
o 글루코피라노실 항생제, 예컨대, 스트렙토마이신, 발리다마이신,
o 구아니딘, 예컨대, 도다인, 구아자틴, 이민옥타딘,
o 헥소피라노실 항생제, 예컨대, 카스가마이신,
o 하이드록시아닐리드, 예컨대, 펜헥사미드,
o 이미다졸, 예컨대, 이마자릴, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸,
o 이미다졸리논, 예컨대, 페나미돈,
o 무기물, 예컨대, 보르도액(Bordeaux mixture), 수산화구리, 나프텐산구리, 구리 올리에이트, 구리 옥시클로리드, 황산구리(II), 황산구리, 아세트산구리(II), 탄산구리(II), 산화구리, 황,
o 이소벤조푸라논, 예컨대, 프탈리드,
o 만델아미드, 예컨대, 만디프로파미드,
o 모르폴린, 예컨대, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 피페라린, 스피록사민, 알디모르프,
o 오르가노틴, 예컨대, 펜틴,
o 옥사졸리디논, 예컨대, 옥사딕실,
o 페닐아미드, 예컨대, 베나락실, 베나락실-M, 푸라락실, 메타락실, 메타락실-M, 오푸레이스,
o 페닐피라졸, 예컨대, 피프로닐,
o 페닐피롤, 예컨대, 플루디옥소닐,
o 페닐우레아, 예컨대, 펜시쿠론,
o 포스포네이트, 예컨대, 포세틸,
o 프탈람산, 예컨대, 테클로프탈람,
o 프탈이미드, 예컨대, 카프타폴, 캅탄, 폴펫,
o 피페라진, 예컨대, 트리포린,
o 프로피온아미드, 예컨대, 페녹사닐,
o 피리딘, 예컨대, 피리페녹스,
o 피리미딘, 예컨대, 페나리몰, 누아리몰,
o 피롤로퀴놀리논, 예컨대, 피로퀴론,
o 퀼(Qil), 예컨대, 시아조파미드,
o 퀴나졸리논, 예컨대, 프로퀴나지드,
o 퀴놀린, 예컨대, 퀴녹시펜,
o 퀴논, 예컨대, 디티아논,
o 설파미드, 예컨대, 톨릴플루아니드, 디클로플루아니드,
o 스트로비루린, 예컨대, 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 페목사돈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 오리사스트로빈,
o 티오카르바메이트, 예컨대, 메타설포카르브,
o 티오파네이트, 예컨대, 티오파네이트-메틸,
o 티오펜카르복스아미드, 예컨대, 실티오팜,
o 트리아졸 살진균제, 예컨대, 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 플루오트리마졸, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 퀸코나졸,
o 트리아졸로벤조티다졸, 예컨대, 트리시클라졸,
o 발린아미드 카르바메이트, 예컨대, 이프로발리카르브, 벤티아발리카르브,
o 플루오피코리드
o 펜타클로로페놀
및 이들의 혼합물.
c) 제초제
제초제는 원치않는 식물을 죽이기 위하여 사용되는 농약이다. 선택적 제초제는 특정 표적을 죽이는 반면 원하는 작물은 비교적 무해하게 남겨둔다. 이중 일부는 잡초의 성장을 방해함으로써 작용하며, 종종 식물 호르몬 기재이다. 버려진 땅을 정리하기 위해 사용되는 제초제는 비선택적이고 접촉하는 모든 식물 물질을 죽인다. 제초제는 농업 및 조경 잔디 관리에서 광범위하게 이용된다. 제초제는 고속도로 및 철도의 유지를 위해 전체 잡초제거 (TVC) 프로그램에 적용된다. 삼림관리, 초원체계, 및 야생동물 서식지 주변 지역의 관리에는 더 적은 양이 사용된다. 일반적으로, 다양한 화학적 분류 및 상응하는 예들을 포함하는 대표적인 활성 성분들이 이용될 수 있다.
o 아닐리드, 예컨대, 프로파닐
o 아릴옥시카르복실산, 예컨대, MCPA-티오에틸
o 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 예컨대, 클로디나포프-프로파르길, 사이할로포프-부틸, 디클로포프, 플루아지포프, 할록시포프, 퀴자로포프,
o 클로로아세트아미드, 예컨대, 아세톨로클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 메톨라클로르, 프로파클로르,
o 시클로헥산디온 옥심, 예컨대, 클레토딤, 세톡시딤, 트랄콕시딤,
o 벤즈아미드, 예컨대, 이속사벤
o 벤즈이미다졸, 예컨대, 디캄바, 에토푸메세이트,
o 디니트로아닐린, 예컨대, 트리플루라린, 펜디메탈린,
o 디페닐 에테르, 예컨대, 아클로니펜, 옥시플루오르펜,
o 글리신 유도체 글리포세이트, 무경간농법 전소지에서, 약제의 효과에 저항하도록 유전적으로 변형된 작물 내 잡초 제어를 위하여 사용되는 침투성 비선택적 (어떠한 종류의 식물도 죽임) 제초제,
o 히드록시벤조니트릴, 예컨대, 브로목시닐,
o 이미다졸리논, 예컨대, 페나미돈, 이마자픽, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸,
o 이속사졸리디논, 예컨대, 클로마존
o 파라퀴트, 예컨대, 비피리디륨,
o 페닐 카르바메이트, 예컨대, 데스메디팜, 펜메디팜,
o 페닐피라졸, 예컨대, 피라플루펜-에틸,
o 페닐피라졸린, 예컨대, 피녹사덴,
o 피리딘카르복실산 또는 합성 옥신, 예컨대, 피클로람, 클로피랄리드, 및 트리클로피르,
o 피리미디닐옥시벤조익, 예컨대, 비스피르트박-나트륨.
o 설포니우레아, 예컨대, 아미도설푸론, 아짐설푸론, 벤설푸론-메틸, 클로르설푸론, 플라자-설푸론, 포람설푸론, 플루피르설푸론-메틸-나트륨, 니코설푸론, 림설푸론, 설포설푸론, 트리베누론-메틸, 트리플록시설푸론-나트륨, 트리플루설푸론, 트리토설푸론,
o 트리아졸로피리미딘, 예컨대, 페녹설람, 메토설람, 플로라설람,
o 트리케톤, 예컨대, 메소트리온, 설코트리온,
o 우레아, 예컨대, 디우론, 리누론,
o 페녹시카르복실산, 예컨대, 2,4-D, MCPA, MCPB, 메코프로프,
o 트리아진, 예컨대, 아트라진, 시마진, 테르부티라진,
및 이들의 혼합물.
d) 살충제
살충제는 모든 발육형의 곤충에 대항하여 사용되는 농약이다. 이는 곤충의 알 및 애벌레에 대항하여 사용되는 살란제 및 유충살충제를 포함한다. 살충제는 농업, 의학, 산업 및 가정에서 사용된다. 하기에서, 살충제의 적합한 화학적 분류 및 예들을 언급한다:
o 아바멕틴, 에마멕틴,
o 안트라닐릭 디아미드, 예컨대, 리낙시피르,
o 합성 옥신, 예컨대, 아베르멕틴,
o 아미딘, 예컨대, 아미트라즈,
o 안트라닐릭 디아미드, 예컨대, 리낙시피르,
o 카르바메이트, 예컨대, 알디카르브, 카르보푸란, 카르바릴, 메토밀, 2-(1-메틸프로필)페닐 메틸카르바메이트,
o 염화 살충제, 예컨대, 캄페클로르, DDT, 헥사클로로-시클로헥산, 감마-헥사클로로시클로헥산, 메톡시클로르, 펜타클로로페놀, TDE, 알드린, 클로르단, 클로르데콘, 디엘드린, 엔도설판, 엔드린, 헵타클로르, 미렉스,
o 유충 호르몬 유사체, 예컨대, 피리프록시펜,
o 네오니코티노이드, 예컨대, 이미다클로프리드, 클로티아니딘, 티아클로프리드, 티아메톡삼,
o 유기인 화합물, 예컨대, 아세페이트, 아진포스-메틸, 벤술리드, 클로르에톡시포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 디아지논, 디클로르보스 (DDVP), 디크로토포스, 디메토에이트, 디설포톤, 드토프로프, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 나레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스테부피림, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 트리부포스, 트리클로르폰,
o 옥사디아진, 예컨대, 인독사카르브,
o 식물 독소 유래 화합물, 예컨대, 데리스 (로테논), 피레트럼, 님 (아자디라키틴), 니코틴, 카페인,
o 페로몬, 예컨대, 큐루어, 메틸 유제놀,
o 피레트로이드, 예컨대, 알레트린, 비펜트린, 델타메트린, 페르메트린, 레스메트린, 수미트린, 테트라메트린, 트라로메트린, 트랜스플루트린,
o 선택적 먹이 차단제, 예컨대, 플로니카미드, 피메트로진,
o 스피노신류, 예컨대, 스피노사드
및 이들의 혼합물.
e) 식물 성장 조절제
식물 호르몬 (피토호르몬으로도 알려짐) 은 식물 성장을 조절하는 화학물질이다. 식물 호르몬은 식물 내에서 생산되는 신호 분자이며, 극히 낮은 농도로 발생한다. 호르몬은 국부적으로, 및 다른 장소로 이동한 경우, 그 식물의 다른 장소에서 표적 세포에서 세포 과정을 조절한다. 동물과 달리, 식물은 호르몬을 생산하고 분비하는 분비기관이 결여되어 있다. 식물 호르몬은 식물을 형성하고, 종자 성장, 개화시기, 꽃의 성별, 잎의 노화 및 열매에 영향을 미친다. 이는 조직이 상향으로 자라는지, 하향으로 자라는지, 잎 형성 및 줄기 성장, 열매 발육 및 숙성, 식물 수명, 및 식물 고사에도 영향을 미친다. 호르몬은 식물 성장에 필수적이며, 호르몬이 부족하면 식물은 대부분 미분화된 세포 덩어리가 될 것이다. 하기에는, 적합한 식물 성장 조절제를 언급한다:
o 아비글리신,
o 시안아미드,
o 지베렐린, 예컨대, 지베렐린산,
o 4차 암모늄, 예컨대, 클로르메쿼트 클로리드, 메피쿼트 클로리드,
o 에틸렌 발생제, 예컨대, 에테폰.
f) 살서제
살서제는 설치류를 죽이는 것을 목적으로 하는 해충 방제 화학물질의 범주이다. 설치류는 이들의 먹이섭취 습성이 청소동물로서 이들의 위치를 반영하기 때문에 독약으로 죽이기가 어렵다. 설치류는 무언가를 조금 먹고 기다렸다가, 아프지 않으면 계속 먹는다. 효과적인 살서제는 치사 농도에서 무미 및 무향이어야 하며, 지연 효과를 가져야 한다. 이하, 적합한 살서제의 예를 제시한다:
항응고제는 만성 (치사량 섭취 1 내지 2 주 후, 드물게는 그보다 빨리 사망), 단회-투여 (제 2 세대) 또는 복수 투여 (제 1 세대) 의 누적 살서제로서 정의된다. 치사량의 항응고제, 예컨대 브로디파쿰, 쿠마테트랄릴 또는 와파린에 의해 치명적 내부 출혈이 야기된다. 유효량의 상기 성분은 안티비타민 K 이며, 이는 효소 K1-2,3-에폭시드-환원효소 (이 효소는 우선적으로 4-히드록시쿠마린/4-히드록시티아쿠마린 유도체에 의해 차단됨) 및 K1-퀴논-환원효소 (이 효소는 우선적으로 인단디온 유도체에 의해 차단됨) 를 차단하여 유기체에게서 활성 비타민 K1 의 공급원을 박탈시킨다. 이는 비타민 K 주기의 파괴를 유도하여, 필수적인 혈액-응고 인자 (주로, 응고인자 II (프로트롬빈), VII (프로콘버틴), IX (크리스마스 인자) 및 X (스튜어트 인자))의 생성 불능을 초래한다. 이러한 특이적 대사 파괴 외에도, 독성 용량의 4-히드록시쿠마린/4-히드록시티아쿠마린 및 인단디온 항응고제는 미세한 혈관 (모세관) 에 손상을 일으키고, 이의 투과성을 증가시켜, 내부 출혈 확산을 초래한다 (출혈). 이러한 효과는 점진적으로 일어나며; 수일에 걸쳐 진전하며, 어떤 통증적 지각, 예컨대, 통증 또는 격통도 수반되지 않는다. 중독의 마지막 단계에서, 탈진된 설치류는 저혈량 순환계 쇼크 또는 심한 빈혈로 쓰러져 조용히 죽게 된다. 살서제 항응고제는 제 1 세대 작용제 (4-히드록시쿠마린 유형: 와파린, 쿠마테트랄릴; 인단디온 유형: 핀돈, 디파시논, 클로로파시논) 로서, 일반적으로 고농도 (통상 0.005 내지 0.1 %), 치사량을 축적하기 위해 수일간에 걸친 연속 섭취, 단회 섭취 후 덜 활동적이거나 비활동적인 것, 제 2 세대 작용제인 4-히드록시쿠마린 (디페나쿰, 브로디파쿰, 브로마디올론 및 플로코우마펜) 또는 4-히드록시-1-벤조티인-2-온 (4-히드록시-1-티아쿠마린, 종종 4-히드록시-1-티오쿠마린으로 잘못 지칭됨, 이유에 대하여는 헤테로시클릭 화합물을 참조) 의 유도체, 즉 디페티알론보다 독성이 적은 것이 요구된다. 제 2 세대 작용제는 제 1 세대 작용제보다 독성이 훨씬 강하며, 일반적으로 저농도로 미끼에 적용되며 (통상 대략 0.001 내지 0.005 %), 미끼의 단회 섭취 후 치명적이며, 또한 제 1 세대 항응고제에 대해 내성을 갖게 된 설치류 종에 대해서도 효과적이며; 따라서, 제 2 세대 항응고제는 종종 "수퍼와파린" 으로서 불린다. 때때로, 항응고제 살서제는 항생제, 주로 일반적으로 설파퀴녹살린에 의해 강력해진다. 이러한 조합 (예컨대, 와파린 0.05 % + 설파퀴녹살린 0.02 %, 또는 디페나쿰 0.005 % + 설파퀴녹살린 0.02 % 등) 의 목적은 항생제/정균제가 비타민 K 의 공급원을 대표하는 창자/내장 공생 마이크로플로라를 억제하는 것이다. 따라서, 공생 박테리아가 사멸되거나, 이의 대사가 손상되고, 이에 의한 비타민 K 의 생산이 감소되어, 논리상 항응고제의 작용에 기여하는 효과가 있다. 설파퀴녹살린 이외의 항생제, 예컨대, 코-트리목사졸, 테트라시클린, 네오마이신 또는 메트로니다졸이 사용될 수 있다. 살서제 미끼에 사용되는 추가의 상승작용은 항응고제와 비타민 D-활성을 갖는 화합물, 즉, 콜레칼시페롤 또는 에르고칼시페놀 (아래 참조) 의 조합의 것이다. 사용되는 전형적인 처방은 예컨대 와파린 0.025 내지 0.05 % + 콜레칼시페놀 0.01 % 이다. 일부 국가에서는, 정해진 3-성분 살서제, 즉, 항응고제 + 항생제 + 비타민 D, 예컨대, 디페나코움 0.005 % + 설파퀴녹살린 0.02 % + 콜레칼시페롤 0.01 % 도 존재한다. 비록 일부 제 2 세대 항응고제 (즉, 브로디파쿰 및 디페티알론) 는 0.0025 내지 0.005 % 의 미끼 농도에서는 알려진 내성 설치류 종이 존재하지 않을 정도로 독성이고, 어떠한 다른 유도체에 대해서 내성을 갖는 설치류라도 상기 최고 독성의 항응고제의 적용에 의하여 확실히 박멸되긴 하지만, 제 2 세대 항응고제와 항생제 및/또는 비타민 D 의 조합은 내성이 가장 강한 설치류 종에 대해서도 효과적인 것으로 여겨진다.
비타민 K1 은 우연히 또는 고의로 (애완동물에 대한 독약 공격, 자살시도) 항응고성 독약에 노출된 애완동물 또는 인간을 위한 해독제로서 제안되고 성공적으로 사용되고 있다. 추가로, 이러한 독약들 중 일부는 간 기능을 억제시킴으로써 작용하고, 중독의 진행 단계에서 여러 혈액-응고 인자뿐 아니라 순환 혈액의 총 부피가 부족하게 되므로, 부주의로 이를 섭취한 사람의 생명을 수혈 (임의로, 존재하는 혈액 인자와 함께) 로 구할 수 있어, 일부 예전의 독약에 비해 유리하다.
금속 인화물이 설치류를 죽이는 수단으로서 사용되며, 단회-투여 속효성 살서제 (통상 단회 미끼 섭취 후 1 내지 3 일 내 사망 발생) 로 여겨진다. 음식물 및 인화물 (통상 아연 인화물) 로 이루어진 미끼를 설치류가 먹을 수 있는 위치에 둔다. 설치류의 소화계 내 산은 인화물과 반응하여 독성인 포스핀 가스를 생성한다. 이러한 유해 야생동물 방제 방법은 설치류가 일부 항응고제에 내성을 갖는 장소에서, 특히 집쥐 및 들쥐의 방제를 위하여 사용될 수 있으며; 아연 인화물 미끼는 또한 대부분의 제 2 세대 항응고제 보다 저렴하여, 때로는 설치류에 의한 대규모 감염의 경우에는, 방대한 양의 아연 인화물 미끼를 적용하여 그 개체수를 우선 줄이고, 그 다음 초기 속효성 독약에 살아남은 나머지 개체들을 항응고성 미끼를 연장 섭취하게 하여 박멸시킨다. 역으로, 항응고성 미끼 중독에 살아남은 개개의 설치류 (나머지 개체들) 는 1 또는 2 주 동안 무독성 미끼를 미리 먹이고 (이는 미끼 기피를 극복하는 것, 설치류에게 특정 장소에서 특정 음식물을 공급하여 먹는 것에 길들이게 하는 것이 특히 래트 박멸시에 중요함), 이후 모든 미끼의 소비를 마칠 때까지 (통상 2 내지 4 일 이내) 미리 주었던 미끼와 동일한 종류의 독이 든 미끼를 가하여 박멸시킬 수 있다. 이처럼 살서제를 다른 작용 방식으로 대체하는 방법은 미끼의 수용성/기호성이 좋다면 (즉, 설치류가 그것을 쉽게 먹는다면) 그 지역 내 설치류 집단의 실제로 또는 거의 100 % 박멸을 제공한다.
인화물은 다소 속효성 래트 독약이므로, 그 결과 래트는 통상 감염된 건물 대신 개방된 지역에서 죽어간다. 전형적인 예는 알루미늄 인화물 (오직 훈증약), 칼슘 인화물 (오직 훈증약), 마그네슘 인화물 (오직 훈증약) 및 아연 인화물 (미끼 내)이다. 아연 인화물은 전형적으로 약 0.75 내지 2 % 의 양으로 설치류 미끼에 첨가된다. 미끼는 가수분해에 의해 방출되는 포스핀이 특징으로 갖는 강력한 자극성 마늘과 같은 냄새를 지닌다. 이 냄새는 설치류를 유인하지만 (또는 적어도 쫓지는 아니함), 다른 포유동물을 쫓는 효과를 가진다; 그러나 조류 (특히 야생 칠면조)는 상기 냄새에 민감하지 않아 그 미끼를 먹어, 부수 피해를 입게 된다.
고칼슘혈증. 칼시페롤 (비타민 D), 콜레칼시페롤 (비타민 D3) 및 에르고칼시페롤 (비타민 D2) 이 살서제로서 사용되며, 포유동물에 이로운 것과 동일한 이유로 설치류에게는 독성을 나타낸다; 이들은 체내에 칼슘 및 인산염 항상성에 영향을 끼친다. 비타민 D 는 필수적인 양이 미량이며 (매일 체중 킬로그램 당 소량의 IU, 이는 단지 1 밀리그램의 정도임), 대부분의 지용성 비타민과 마찬가지로 이들은 소위 과비타민중독증, 간단히 말해 비타민에 의한 중독을 초래하기 쉽기 때문에 대량의 용량에서는 독성을 나타낸다. 만약 중독이 충분히 심각하다면 (즉, 독성성분의 용량이 충분히 높은 경우), 결국 사망에 이르게 한다. 상기 살서제가 든 미끼를 섭취한 설치류에서는, 주로 음식으로부터 칼슘 흡수를 증가시키고, 골-기질-고정 칼슘을 이온화 형태로 이동시켜 (주로, 혈장 단백질에 부분 결합된, 모노히드로겐카르보네이트 칼슘 양이온, [CaHCO3]+), 혈장에 용해된 채 순환시킴으로써 칼슘 수준을 상승시켜 고칼슘혈증을 초래하고, 치사량의 섭취 후 유리 칼슘 수준이 충분히 상승하여 혈관, 신장, 위벽 및 폐가 광물화/석회화 (조직 내에서 칼시피케이트, 칼슘염/복합체의 결정을 형성하여 손상시킴) 되어 추가의 심장 문제 (심근은 심근수축성 및 심방과 심실 사이의 자극 전파 모두에 영향을 미치는 유리 칼슘 수준의 변화에 민감함) 를 일으키고, (모세관 손상으로 인해) 출혈이 일어나고, 신부전을 일으킬 가능성도 있다. 단회-투여 또는 누적성 (사용되는 농도에 따름; 보통 0.075 % 의 미끼 농도는 많은 양의 미끼를 한 번 섭취한 후에 대부분의 설치류에 치명적임), 아만성 (통상 미끼의 섭취 후 수일 내지 1 주일 이내 사망 발생) 인 것이 고려된다. 적용된 농도는 단독 사용시 0.075 % 콜레칼시페롤 및 0.1 % 에르고칼시페롤이다. 칼시페롤의 중요한 독성학적 특징은 항응고성 독소와 상승작용을 나타낸다는 점이다. 이는 동일한 미끼 내 항응고제와 칼시페롤의 혼합물이 미끼 내 항응고제 및 칼시페롤의 독성의 합보다 독성이 강하여서, 미끼 내 실질적으로 더 적은 함량의 칼시페롤에 의해서 엄청난 고칼슘혈증 효과가 달성될 수 있다는 것 및 그 반대의 경우도 그러하다는 것을 의미한다. 칼시페롤이 존재할 때에, 더욱 현저한 항응고/출혈 효과가 관찰된다. 효과적인 농도의 칼시페롤이 효과적인 농도의 대부분의 항응고제보다 더 비싸기 때문에 상기 상승작용은 칼시페롤이 적은 미끼에서 주로 사용된다. 역사적으로 살서제 미끼에 칼시페롤을 가장 먼저 적용한 사례는 실제로 1970 년대 초반의 와파린 0.025 % + 에르고칼시페롤 0.1 % 를 포함하는, 소렉스 제품 Sorexa
Figure pct00003
D (오늘날의 Sorexa
Figure pct00004
D 와 상이한 처방을 가짐) 이었다. 오늘날, Sorexa
Figure pct00005
CD 는 0.0025 % 디페나쿰 + 0.075 % 콜레칼시페롤 조합물을 포함한다. 칼시페롤 0.075 내지 0.1 % (예를 들면, 0.075 % 콜레칼시페롤을 포함하는 Quintox
Figure pct00006
) 를 단독으로 또는 칼시페롤 0.01 내지 0.075 % 와 항응고제의 조합을 포함하는 수많은 다른 상품들이 시판되고 있다.
g) 살비제 , 살패제 및 살선충제
살비제는 진드기를 죽이는 농약이다. 항생 살비제, 카르바메이트 살비제, 포름아미딘 살비제, 진드기 성장 조절제, 유기염소, 페르메트린 및 오르가노포스페이트 살비제 모두가 본 범주에 속한다. 살패제는 연체동물, 예컨대 나방, 민달팽이 및 달팽이를 방제하기 위하여 사용되는 농약이다. 이의 성분들은 메트알데히드, 메티오카르브 및 알루미늄 설페이트를 포함한다. 살선충제는 기생 선충 (벌레 문)을 죽이기 위하여 사용되는 일종의 화학 농약이다. 살선충제는 님나무의 깻묵으로부터 얻어지며; 이는 오일 추출 후 님 종자의 잔류물이다. 님나무는 전세계에 다양한 이름으로 알려져 있으나, 고대 이래로 인도에서 최초로 경작되었다.
h) 항미생물제
하기 예에서, 본 발명에 따른 농약 조성물에 적합한 항미생물제를 제공한다. 주로 사용되는 살균 소독약은 하기를 적용하는 것들이다:
o 활성 염소 (즉, 차아염소산염, 클로라민, 디클로로이소시아누레이트 및 트리클로로이소시아누레이트, 습윤 염소, 이산화염소 등),
o 활성 산소 (과산화물, 예컨대, 과아세트산, 과황산칼륨, 과붕산나트륨, 과탄산나트륨 및 우레아 퍼히드레이트),
o 요오드 (요오드포비돈 (포비돈-요오드, 베타딘), 루골(Lugol) 용액, 요오드 팅크, 요오드화 비이온성 계면활성제),
o 농축 알코올 (주로, 에탄올, 1-프로판올 (또한 n-프로판올로 불림), 2-프로판올(또한 이소프로판올로 불림) 및 이들의 혼합물); 추가로, 2-페녹시에탄올 및 1- 및 2-페녹시프로판올이 사용된다),
o 페놀성 물질 (예컨대 페놀 (또한 "석탄산"이라 불림), 크레솔 (액체 칼륨 비누와 조합하여 "리졸 (Lysole)"이라 불림), 할로겐화 (염화, 브롬화) 페놀, 예컨대, 헥사클로로펜, 트리클로산, 트리클로로페놀, 트리브로모페놀, 펜타클로로페놀, 디브로몰 및 이들의 염),
o 양이온성 계면활성제, 예컨대, 일부 4차 암모늄 양이온 (예컨대, 벤잘코늄 클로라이드, 세틸 트리메틸암모늄 브로마이드 또는 클로라이드, 디데실디메틸암모늄 클로라이드, 세틸피리디늄 클로라이드, 벤제토늄 클로라이드) 및 기타, 비-4차 화합물, 예컨대, 클로르헥시딘, 글루코프로타민, 옥테니딘 디히드로클로라이드 등),
o 강력한 산화제, 예컨대 오존 및 과망간산염 용액;
o 중금속 및 이들의 염, 예컨대, 콜로이드 은, 질산은, 염화수은, 페닐수은 염, 황산구리, 구리 옥시드-클로라이드 등. 중금속 및 이들의 염은 독성이 강하며, 환경적으로 위험한 항균제이며, 따라서 이들의 사용은 강력하게 억제되거나 금지되어 있으며; 추가로, 또한
o 적절히 농축된 강산 (인산, 질산, 황산, 아미도황산, 톨루엔설폰산) 및
o pH 1 미만 또는 pH 13 초과의 알칼리 (수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘), 특히 상승된 온도 (60℃ 초과) 아래에서 박테리아를 죽이는 것.
소독제 (즉, 인간 또는 동물 신체, 피부, 점막, 상처 등에 사용될 수 있는 살균제) 로서, 상기 언급된 소독약의 일부가 적절한 조건 (주로, 농도, pH, 온도 및 사람/동물에 대한 독성) 하에서 이용될 수 있다. 이들 중에 하기 것들이 중요하다:
o 일부 적절히 희석된 염소 제제 (예컨대, 데이킨 용액, 0.5 % 하이포아염소산 나트륨 또는 칼륨 용액, pH 7 내지 8 로 pH-조정된 것, 또는 0.5 내지 1 % 나트륨 벤젠설포클로라미드 용액 (클로라민 B)), 일부
o 요오드 제제, 예컨대 다양한 갈레닉 제제 (연고, 용액, 상처 고약) 내의 요오드포비돈, 과거에는 또한 루골용액,
o 과산화물, 예컨대 우레아 퍼히드레이트 용액 및 pH-완충 0.1 내지 0.25 % 과아세트산 용액,
o 피부 소독을 위하여 주로 사용되는, 소독용 첨가제가 들어있거나 없는 알코올,
o 약한 유기산, 예컨대, 소르브산, 벤조산, 락트산 및 살리실산
o 일부 페놀성 화합물, 예컨대, 헥사클로로펜, 트리클로산 및 디브로몰, 및
o 양이온-활성 화합물, 예컨대, 0.05 내지 0.5 % 벤잘코늄, 0.5 내지 4 % 클로르헥시딘, 0.1 내지 2 % 옥테니딘 용액.
살균성 항생제는 박테리아를 죽이고; 정균성 항생제는 단지 이들의 성장 또는 번식을 늦출 뿐이다. 페니실린은 세팔로스포린과 같은 항균제이다. 아미노글리코시드 항생제는 (세포벽 전구체를 파괴하여 용해를 야기함에 의한) 살균 방식, 또는 (30s 리보솜 서브유닛에 결합하여 번역 정확성을 감소시켜 단백질 합성을 부정확하게 야기함에 의한) 정균 방식의 두 가지로 작용한다. 본 발명에 따른 다른 살균성 항생제는 플루오로퀴놀론, 니트로푸란, 반코마이신, 모노박탐, 코-트리목사졸 및 메트로니다졸을 포함한다. 예를 들면, 아족시스트로빈과 같은 침투성 또는 부분 침투성 모드를 갖는 것들이 바람직한 활성물이다.
전반적으로 바람직한 것은 하기로부터 선택되는 살생물제이다:
(i) 아졸, 스트로빌루린, 디페닐 에테르, 아닐리드, 오르가노포스페이트, 합성 피레트로이드, 네오니코티노이드, 옥사디아진, 벤조일우레아, 페닐 카르바메이트, 클로로아세트아미드, 트리케톤, 피리딘카르복실산, 시클로헥산디온 옥심, 페닐피라졸, 글리포세이트 및 이의 염, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군, 또는
(ii) 옥시플루오르펜, 프로파닐, 클로르피리포스, 비펜트린, 델타메트린, 아족시스트로빈, 크레속심-메틸, 람다-사이할로트린, 노발루론, 루페누론, 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 인독사카르브, 옥시플루오르펜, 플루록시피르 및 이의 에스테르, 펜메디팜, 데스메디팜, 아세토클로르, 테부코나졸, 에폭시코나졸, 프로피코나졸, 펜부코나졸, 트리아디메놀, 피프로닐, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군.
오일 성분 또는 보조용매
적합한 오일 성분 또는 보조용매 (성분 c) 는 예를 들어, 탄소수 6 내지 18, 바람직하게는 8 내지 10 의 지방 알코올 기재의 게르베(Guerbet) 알코올, 선형 C6-C22 지방산과 선형 또는 분지형 C6-C22 지방 알코올과의 에스테르, 또는 분지형 C6-C13-카르복실산과 선형 또는 분지형 C6-C22 지방 알코올과의 에스테르, 예를 들어 미리스틸 미리스테이트, 미리스틸 팔미테이트, 미리스틸 스테아레이트, 미리스틸 이소스테아레이트, 미리스틸 올리에이트, 미리스틸 베헤네이트, 미리스틸 에루케이트, 세틸 미리스테이트, 세틸 팔미테이트, 세틸 스테아레이트, 세틸 이소스테아레이트, 세틸 올리에이트, 세틸 베헤네이트, 세틸 에루케이트, 스테아릴 미리스테이트, 스테아릴 팔미테이트, 스테아릴 스테아레이트, 스테아릴 이소스테아레이트, 스테아릴 올리에이트, 스테아릴 베헤네이트, 스테아릴 에루케이트, 이소스테아릴 미리스테이트, 이소스테아릴 팔미테이트, 이소스테아릴 스테아레이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 이소스테아릴 올리에이트, 이소스테아릴 베헤네이트, 이소스테아릴 올리에이트, 올레일 미리스테이트, 올레일 팔미테이트, 올레일 스테아레이트, 올레일 이소스테아레이트, 올레일 올리에이트, 올레일 베헤네이트, 올레일 에루케이트, 베헤닐 미리스테이트, 베헤닐 팔미테이트, 베헤닐 스테아레이트, 베헤닐 이소스테아레이트, 베헤닐 올리에이트, 베헤닐 베헤네이트, 베헤닐 에루케이트, 에루실 미리스테이트, 에루실 팔미테이트, 에루실 스테아레이트, 에루실 이소스테아레이트, 에루실 올리에이트, 에루실 베헤네이트 및 에루실 에루케이트가 있다. 또한 선형 C6-C22-지방산과 분지형 알코올, 특히 2-에틸헥산올과의 에스테르, C18-C38-알킬히드록시 카르복실산과 선형 또는 분지형 C6-C22-지방 알코올과의 에스테르, 특히, 디옥틸 말리에이트, 선형 및/또는 분지형 지방산과 다가 알코올 (예를 들어, 프로필렌 글리콜, 디메르디올 또는 트리메르트리올) 및/또는 게르베 알코올과의 에스테르, C6-C10-지방산 기재의 트리글리세리드, C6-C18-지방산 기재의 액상 모노-/디-/트리글리세리드 혼합물, C6-C22-지방 알코올 및/또는 게르베 알코올과 방향족 카르복실산, 특히, 벤조산과의 에스테르, C2-C12의 디카르복실산과 탄소수 1 내지 22 의 선형 또는 분지형 알코올과의 에스테르 (Cetiol
Figure pct00007
B) 또는 탄소수 2 내지 10 및 히드록시기수 2 내지 6 의 폴리올과의 에스테르, 식물성 오일, 분지형 1차 알코올, 치환된 시클로헥산, 선형 및 분지형 C6-C22-지방 알코올 카르보네이트, 예를 들어, 디카프릴일 카르보네이트 (Cetiol
Figure pct00008
CC), 탄소수 6 내지 18, 바람직하게는 8 내지 10 의 지방 알코올 기재 게르베 카르보네이트, 벤조산과 선형 및/또는 분지형 C6-C22-알코올과의 에스테르 (Cetiol
Figure pct00009
AB), 알킬기 당 탄소수 6 내지 22 의 선형 및 분지형, 대칭형 또는 비대칭형 디알킬 에테르, 예컨대 디카프릴일 에테르 (Cetiol
Figure pct00010
OE), 폴리올을 이용한 에폭시화 지방산 에스테르의 개환 생성물, 실리콘 오일 (시클로메티콘, 실리콘 메티콘 등급 등), 지방족 또는 나프텐 탄화수소, 예컨대 스쿠알란, 스쿠알렌 또는 디알킬시클로헥산 및/또는 광유가 적합하다.
바람직한 오일 성분 또는 보조용매는 에스테르 구조를 나타낸다. 특히 바람직한 것은 아디페이트 (Cetiol
Figure pct00011
B, Agnique
Figure pct00012
DiME 6), 락테이트, 식물성 오일의 메틸 에스테르 (Agnique
Figure pct00013
ME 18RD-F, Agnique
Figure pct00014
ME 12C-F), 알킬 에스테르 (Agnique
Figure pct00015
Ae 3-2EH = 2-에틸헥실 락테이트) 이다 - 모든 상품은 Cognis GmbH, Duesseldorf 로부터 입수가능함.
유화제
적합한 유화제 (성분 d) 는 비이온성 및 음이온성 계면활성제 및 이들의 혼합물을 포함한다. 비이온성 계면활성제는 예를 들어 하기를 포함한다:
o 선형 C8 -22 지방 알코올, C12 -22 지방산, 및 알킬기에 8 내지 15 의 탄소수를 포함하는 알킬 페놀에 대한 2 내지 30 몰 에틸렌 옥시드 및/또는 0 내지 5 몰 프로필렌 옥시드의 첨가 생성물.
o 글리세롤에 대한 1 내지 30 몰 에틸렌 옥시드의 첨가 생성물의 C12 /18 지방 산 모노에스테르 및 디에스테르;
o 탄소수 6 내지 22 의 포화 및 불포화 지방산의, 글리세롤 모노- 및 디에스테르 및 소르비탄 모노- 및 디에스테르 및 이들의 에틸렌 옥시드 첨가 생성물;
o 피마자 오일 및/또는 수소화된 피마자 오일에 대한 15 내지 60 몰의 에틸렌 옥시드의 첨가 생성물;
o 폴리올 에스테르, 특히, 폴리글리세롤 에스테르, 예를 들어, 폴리글리세롤 폴리리시놀리에이트, 폴리글리세롤 폴리-12-히드록시스테아레이트 또는 폴리글리세롤 디메레이트 이소스테아레이트. 이들 부류에 속하는 몇몇 화합물의 혼합물 또한 적합하다;
o 피마자 오일 및/또는 수소화된 피마자 오일에 대한 2 내지 15 몰의 에틸렌 옥시드의 첨가 생성물;
o 선형, 분지형, 불포화된 또는 포화된 C6 /22 지방산, 리시놀레산 및 12-히드록시스테아르산 및 글리세롤, 폴리글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 당알코올(예를 들어, 소르비톨), 알킬 글루코시드 (예를 들어, 메틸 글루코시드, 부틸 글루코시드, 라우릴 글루코시드) 및 폴리글루코시드 (예를 들어, 셀룰로스) 기재의 부분적 에스테르;
o 모노-, 디 및 트리알킬 포스페이트 및 모노-, 디- 및/또는 트리-PEG-알킬포스페이트 및 그의 염;
o 울 왁스 알코올;
o 폴리실록산/폴리알킬 폴리에테르 공중합체 및 상응하는 유도체;
o 펜타에리트리톨, 지방산, 시트르산 및 지방 알코올의 혼합된 에스테르 및/또는 C6 -22 지방산, 메틸 글루코스 및 폴리올, 바람직하게는 글리세롤 또는 폴리글리세롤의 혼합된 에스테르.
o 폴리알킬렌글리콜 및
지방 알코올, 지방산, 알킬페놀, 지방산의 글리세롤 모노- 및 디에스테르 및 소르비탄 모노- 및 디에스테르 또는 피마자 오일에 대한 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드의 첨가 생성물은 공지된 시판 생성물이다. 첨가 생성물은 평균 알콕시화도가 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드의 양과 첨가 반응이 수행되는 물질과의 비에 상응하는 동족체 혼합물이다. 글리세롤에 대한 에틸렌 옥시드의 첨가 생성물의 C12 /18 지방산 모노에스테르 및 디에스테르는 화장품 제형을 위한 지질층 개선제로서 알려져 있다. 바람직한 유화제를 하기에서 보다 자세히 설명한다:
a) 부분적 글리세리드
적합한 부분적 글리세리드의 전형적인 예는 히드록시스테아르산 모노글리세리드, 히드록시스테아르산 디글리세리드, 이소스테아르산 모노글리세리드, 이소스테아르산 디글리세리드, 올레산 모노글리세리드, 올레산 디글리세리드, 리시놀레산 모노글리세리드, 리시놀레산 디글리세리드, 리놀레산 모노글리세리드, 리놀레산 디글리세리드, 리놀렌산 모노글리세리드, 리놀렌산 디글리세리드, 에루크산 모노글리세리드, 에루크산 디글리세리드, 타르타르산 모노글리세리드, 타르타르산 디글리세리드, 시트르산 모노글리세리드, 시트르산 디글리세리드, 말산 모노글리세리드, 말산 디글리세리드 및 제조공정으로부터 소량의 트리글리세리드를 여전히 포함할 수 있는 그들의 기술적 혼합물이 있다. 앞서 언급된 부분적 글리세리드에 대한 1 내지 30 몰 및 바람직하게는 5 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드의 첨가 생성물 또한 적합하다.
b) 소르비탄 에스테르
적합한 소르비탄 에스테르는 소르비탄 모노이소스테아레이트, 소르비탄 세스퀴이소스테아레이트, 소르비탄 디이소스테아레이트, 소르비탄 트리이소스테아레이트, 소르비탄 모노올리에이트, 소르비탄 세스퀴올리에이트, 소르비탄 디올리에이트, 소르비탄 트리올리에이트, 소르비탄 모노에루케이트, 소르비탄 세스퀴에루케이트, 소르비탄 디에루케이트, 소르비탄 트리에루케이트, 소르비탄 모노리시놀리에이트, 소르비탄 세스퀴리시놀리에이트, 소르비탄 디리시놀리에이트, 소르비탄 트리리시놀리에이트, 소르비탄 모노히드록시스테아레이트, 소르비탄 세스퀴히드록시스테아레이트, 소르비탄 디히드록시스테아레이트, 소르비탄 트리히드록시스테아레이트, 소르비탄 모노타르트레이트, 소르비탄 세스퀴타르트레이트, 소르비탄 디타르트레이트, 소르비탄 트리타르트레이트, 소르비탄 모노시트레이트, 소르비탄 세스퀴시트레이트, 소르비탄 디시트레이트, 소르비탄 트리시트레이트, 소르비탄 모노말리에이트, 소르비탄 세스퀴말리에이트, 소르비탄 디말리에이트, 소르비탄 트리말리에이트 및 이들의 기술적 혼합물이 있다. 앞서 언급된 소르비탄 에스테르에 대한 1 내지 30 및 바람직하게는 5 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드의 첨가 생성물이 또한 적합하다.
c) 알킬 또는 알켄일 올리고글리코시드
바람직한 유화제를 나타내는 알킬 또는 알켄일 올리고글리코시드는 탄소수 5 또는 6 을 포함하는 알도스 또는 케토스, 바람직하게는 글루코스로부터 유도된 것일 수 있다. 따라서, 바람직한 알킬 및/또는 알켄일 올리고글리코시드는 알킬 또는 알켄일 올리고글루코시드이다. 이러한 물질은 또한 총칭하여 "알킬 폴리글리코시드" (APC) 로 알려져 있다. 본 발명에 따르는 알킬 또는 알켄일 올리고글리코시드는 하기 화학식 (IV) 과 같다:
Figure pct00016
[상기 식에서, R4 는 탄소수 6 내지 22 의 알킬 또는 알켄일이고, G 는 탄소수 5 또는 6 의 당 단위이며, p 는 1 내지 10 의 수임]. 화학식 (IV) 에서 지수 p 는 올리고머화도 (DP degree), 즉, 모노- 및 올리고글리코시드의 분포를 나타내며, 1 내지 10 의 수이다. 주어진 화합물에서 p 는 항상 정수이어야 하고 무엇보다 1 내지 6 의 값으로 추정되나, 특정 알킬 올리고글리코시드에서 p 값은 대부분 끝수인 분석적으로 결정된 계산된 양이다. 1.1 내지 3.0 의 평균 올리고머화도 p 를 갖는 알킬 또는 알켄일 올리고글리코시드가 바람직하게는 사용된다. 올리고머화가 1.7 미만, 보다 구체적으로, 1.2 내지 1.4 인 알킬 또는 알켄일 올리고글리코시드가 적용면에서 바람직하다. 알킬 또는 알켄일 라디칼 R5 는 탄소수 4 내지 22, 바람직하게는 8 내지 16 의 1차 알코올로부터 유래될 수 있다. 전형적인 예로 부탄올, 카프로익 알코올, 카프릴릭 알코올, 카프릭 알코올, 운데실 알코올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 팔미톨레일 알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 올레일 알코올, 에라이딜 알코올, 페트로세린일 알코올, 아라킬 알코올, 가돌레일 알코올, 베헤닐 알코올, 에루실 알코올이 있으며, 이들의 기술적 혼합물, 예를 들어, 기술적 지방산 메틸 에스테르의 수소화되어 형성되거나, 로에렌스 옥소 합성 (Roelen's oxo synthesis) 으로부터의 알데히드의 수소화에 의해 형성된 것이다. DP 가 1 내지 3 인 수소화된 C8-C16의 코코넛 오일 알코올 기재의 알킬 올리고글루코시드가 바람직하다. 알킬 올리고글리코시드의 알콕시화 생성물, 예를 들어, DP 가 1.2 내지 1.4 인 C8-C10 또는 C12 -18 알킬 올리고글루코시드에 대한 1 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드 및/또는 1 내지 5 몰의 프로필렌 옥시드의 부가물이 또한 적합하다.
d) 알콕시화 식물성 오일
적합한 유화제는 3 내지 80 몰의 에틸렌 옥시드로 에톡시화된 피마자 오일, 평지씨 오일, 대두 오일이다 (Agnique
Figure pct00017
CSO 35, Agnique
Figure pct00018
SBO 10, Agnique
Figure pct00019
SBO 60)).
e) 알콕시화 공중합체
전형적인 공중합체는 C2-C22 선형 또는 분지형 알코올의 에톡시화 및 프로폭시화 블록 및/또는 랜덤 중합체이다.
f) 음이온 유화제
전형적인 음이온성 유화제는 알킬벤젠 설폰산 및 이의 염, 예를 들어 이소부탄올 (Agnique
Figure pct00020
ABS 65C) 또는 2-에틸헥산올 (Agnique
Figure pct00021
ABS 60C-EH) 에 용해되는 칼슘 도데실벤젠 술포네이트, 디알킬 술포숙시네이트, 예를 들어 디-2-에틸헥실 술포숙시네이트 또는 디옥틸 술포숙시네이트, 및 몰 중량이 1,000 내지 50,000 인 폴리아크릴레이트를 포함한다.
g) 기타 유화제
다른 적당한 유화제는 쯔비터이온성 계면활성제이다. 쯔비터이온성 계면활성제는 분자내에 하나 이상의 4차 암모늄기 및 하나 이상의 카르복실레이트기 및 하나의 술포네이트기를 포함하는 표면 활성 화합물이다. 특히 적합한 쯔비터이온성 계면활성제는 N-알킬-N,N-디메틸 암모늄 글리시네이트와 같은 소위 베테인, 예를 들어, 코코알킬 디메틸 암모늄 글리시네이트, N-아실아미노프로필-N,N-디메틸 암모늄 글리시네이트, 예를 들어, 코코아실아미노프로필 디메틸 암모늄 글리시네이트, 및 알킬 또는 아실기내 8 내지 18 의 탄소수를 포함하는 2-알킬-3-카르복시메틸-3-히드록시에틸 이미다졸린 및 코코아실아미노에틸 히드록시에틸 카르복실메틸 글리시네이트이다. CTFA 명칭의 코카미도프로필 베테인으로 알려진 지방산 아미드 유도체가 특히 바람직하다. 양성 계면활성제가 또한 적합한 유화제이다. 양성 계면활성제는 C8 /18 알킬 또는 아실기 이외에, 분자내에 하나 이상의 유리 아미노기 및 하나 이상의 -COOH- 또는 -SO3H-기를 포함하며, 분자내염을 형성할 수 있는 표면 활성 화합물이다. 적합한 양성 계면활성제 예는 알킬기내 탄소수가 약 8 내지 18 인, N-알킬 글리신, N-알킬 프로피온산, N-알킬아미노부티르산, N-알킬이미노디프로피온산, N-히드록시에틸-N-알킬아미도프로필 글리신, N-알킬 타우린, N-알킬 사르코신, 2-알킬아미노프로피온산 및 알킬아미노아세트산이다. 특히 바람직한 양성 계면활성제는 N-코코알킬아미노프로피오네이트, 코코아실아미노에틸 아미노프로피오네이트 및 C12 /18 아실 사르코신이다.
살생물제 조성물
살생물제 특성에 따라 생성물은 다음과 같은 조성물을 나타낼 수 있다:
(a) 약 0.1 % b.w. 내지 약 99 % b.w., 바람직하게 약 15 % b.w. 내지 약 70 % b.w., 가장 바람직하게는 약 20 % b.w. 내지 약 45 % b.w. 의 발레로락톤 또는 이의 아미드 유도체,
(b) 약 1 % b.w. 내지 약 99.1 % b.w., 바람직하게는 약 5 % b.w. 내지 약 75 % b.w., 가장 바람직하게는 약 15 % b.w. 내지 약 40 % b.w. 의 살생물제,
(c) 0 내지 약 50 % b.w., 바람직하게는 약 5 내지 약 30 % b.w., 보다 바람직하게는 약 10 내지 약 25 % b.w. 의 오일 성분 또는 보조-용매 및
(d) 0 내지 약 15 % b.w., 바람직하게는 약 5 % b.w. 내지 10 % b.w. 의 유화제
단, 상기 수치는 임의로 물과 함께하여 100 % b.w. 가 됨. 상기 조성물은 농축물이 나타내는 활성물질을 약 0.5 내지 약 5 %, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 1 % 포함하는 최종 사용자를 위한 수용성 제형을 제공하기 위해 물로 희석되는 농축물이다.
산업상 이용가능성
본 발명의 최종 구현예는 살생물제용 청정 용매 또는 분산제로서의 발레로락톤 및 이의 아미드 유도체, 특히 디알킬아미드, 더욱 특히 발레로락톤의 디메틸아미드의 용도에 관한 것이다.
실시예 1 내지 5
살생물제, 발레로락톤 또는 발레로락톤의 디메틸아미드, 보조용매 및 유화제를 혼합하여 여러 유제 ("EC") 를 고안하고 제조하였다. 이어서 유제를 수중 5 % 로 희석하였다. 20℃ 에서 24 시간 동안 저장된 CIPAC 물 B 중의 5 % b.w. 에멀전의 특징을 평가하였다.
에멀전의 안정성을 시간 함수로서 확인하였다. 층형성에 관한 한, (++) 는 "층형성이 없음" 을, (+) 는 "약 1 ㎖ 층형성" 을 의미한다. 불투명성에 관한 한, (++) 는 불투명한 흰색 에멀전을, (+) 는 약간 유백색의 에멀전을 의미한다.
[표 1]
살생물제 조성물의 안정성
Figure pct00022
Agnique
Figure pct00023
ABS 65C = 이소부탄올 중의 칼슘 도데실벤젠술포네이트 65 %,
Agnique
Figure pct00024
MBL = 음이온성 및 비이온성 계면활성제 기재 유화제의 배합물,
사카로스 유도체: 지방산을 이용하여 에스테르화된 사카로스 에톡실레이트 (40)
[표 1]
살생물제 조성물의 안정성 (계속)
Figure pct00025
실시예들은, 우수한 유화 거동이 최적화된 용매 혼합물 및 유화제 시스템의 결과로서 수득된 것임을 나타낸다.
실시예 6 및 7 및 비교예 C1 및 C2
25℃ 에서 짧은 다양한 용매 중의 여러 농약의 안정성을 시험하였다. 각 살생물제에 대한 최소 표적 용해도를 포함하는 결과를 하기 표 2 에 제시하였다.
[표 2]
살생물제의 안정성 [% b.w.]
Figure pct00026

Claims (13)

  1. 하기를 포함하는 살생물제 조성물:
    (a) 발레로락톤 또는 이의 아미드 유도체;
    (b) 살생물제 및 임의로
    (c) 오일 성분 또는 보조용매 및/또는
    (d) 유화제.
  2. 제 1 항에 있어서, 성분 (a) 로서 발레로락톤 또는 이의 아미드 유도체인 하기 화학식 (III) 을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    CH3CH(OH)(CH2)2CO-N-R1R2 (III)
    [식 중에서, R1 및 R2 는 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12 의 알킬기를 나타냄].
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 성분 (a) 로서 발레로락톤의 C1-C6 디알킬아미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (a) 로서 발레로락톤의 디메틸아미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 제초제, 살진균제, 살충제 및 식물 성장 조절제로 이루어진 군으로부터 선택되는 살생물제 (성분 b) 를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 아졸, 스트로빌루린, 디페닐 에테르, 아닐리드, 오르가노포스페이트, 합성 피레트로이드, 네오니코티노이드, 옥사디아진, 벤조일우레아, 페닐 카르바메이트, 클로로아세트아미드, 트리케톤, 피리딘카르복실산, 시클로헥산디온 옥심, 페닐피라졸, 글리포세이트 및 이의 염, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 살생물제 (성분 b) 를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 옥시플루오르펜, 프로파닐, 클로르피리포스, 비펜트린, 델타메트린, 아족시스트로빈, 크레속심-메틸, 람다-사이할로트린, 노발루론, 루페누론, 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 인독사카르브, 옥시플루오르펜, 플루록시피르 및 이의 에스테르, 펜메디팜, 데스메디팜, 아세토클로르, 테부코나졸, 에폭시코나졸, 프로피코나졸, 펜부코나졸, 트리아디메놀, 피프로닐, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 살생물제 (성분 b) 를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 오일 성분 또는 보조용매 (성분 c) 를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물: 탄소수 6 내지 18 의 지방 알코올 기재 게르베 알코올, 선형 C6-C22-지방산과 선형 또는 분지형 C6-C22-지방 알코올과의 에스테르 또는 분지형 C6-C13-카르복실산과 선형 또는 분지형 C6-C22-지방 알코올과의 에스테르, C6-C22 지방산의 메틸 에스테르, 선형 C6-C22-지방산과 분지형 알코올과의 에스테르, C18-C38-알킬 히드록시 카르복실산과 선형 또는 분지형 C6-C22-지방 알코올과의 에스테르, 선형 및/또는 분지형 지방산과 다가 알코올 및/또는 게르베 알코올과의 에스테르, C6-C10-지방산 기재 트리글리세리드, C6-C18-지방산 기재 액체 모노-/디-/트리글리세리드 혼합물, C6-C22-지방 알코올 및/또는 게르베 알코올과 방향족 카르복실산과의 에스테르, C2-C12-디카르복실산과 탄소수 1 내지 22 의 선형 또는 분지형 알코올 또는 탄소수 2 내지 10 및 히드록실기수 2 내지 6 의 폴리올과의 에스테르, 식물성 오일, 분지형 1차 알코올, 치환된 시클로헥산, 선형 및 분지형 C6-C22-지방 알코올 카르보네이트, 탄소수 6 내지 18, 바람직하게는 8 내지 10 의 지방 알코올 기재 게르베 카르보네이트, 모노프로필렌 글리콜과 C2-C18 산 및 벤조산과의 에스테르, 벤조산과 선형 및/또는 분지형 C6-C22-알코올과의 에스테르, 알킬기 당 탄소수 6 내지 22 의 선형 또는 분지형, 대칭형 또는 비대칭형 디알킬 에테르, 에폭시화 지방산 에스테르와 폴리올의 개환 생성물, 실리콘 오일 및/또는 지방족 또는 나프텐 탄화수소, 광유 및 이들의 혼합물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 오일 성분이 에스테르 구조를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 오일 성분이 아디페이트, 락테이트, 식물성 오일의 메틸 에스테르 및 알킬 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 비이온성 및 음이온성 계면활성제 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 유화제 (성분 d) 를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    (a) 0.1 내지 99 % b.w. 의 발레로락톤 또는 이의 아미드 유도체
    (b) 1 내지 99.1 % b.w. 의 살생물제,
    (c) 0 내지 50 % b.w. 의 오일 성분 또는 보조용매 및
    (d) 0 내지 15 % b.w 의 유화제,
    단, 상기 수치는 임의로 물과 함께하여 100 % b.w. 가 됨.
  13. 살생물제의 청정 용매 (green solvent) 또는 분산제로서의 발레로락톤 및/또는 이의 아미드 유도체의 용도.
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