KR20120055998A - 청색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 - Google Patents
청색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20120055998A KR20120055998A KR1020100117495A KR20100117495A KR20120055998A KR 20120055998 A KR20120055998 A KR 20120055998A KR 1020100117495 A KR1020100117495 A KR 1020100117495A KR 20100117495 A KR20100117495 A KR 20100117495A KR 20120055998 A KR20120055998 A KR 20120055998A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- group
- unsubstituted
- heterocyclic group
- light emitting
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 bipyridinyl Chemical group 0.000 claims description 9
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- PXRXGHUTKHXUGF-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=NN1C PXRXGHUTKHXUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C(=O)O)=CC=C21 UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 claims description 5
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 claims description 4
- NBICMWJDVAMYFI-UHFFFAOYSA-N [P].C1(=CC=CC=C1)C1=NNC=C1 Chemical compound [P].C1(=CC=CC=C1)C1=NNC=C1 NBICMWJDVAMYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUYFHRLQMUCY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylimidazo[1,2-f]phenanthridine Chemical compound N1=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3N2C=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUYFHRLQMUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001270131 Agaricus moelleri Species 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N azaperone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCCN1CCN(C=2N=CC=CC=2)CC1 XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N salicylanilide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000975 salicylanilide Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 하기 화학식으로 표시되며, R1 내지 R5는 각각 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), C1 내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 중에서 선택되고, R6는 수소, 불소, 염소, C1내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 혹은 C1내지 C6의 알킬기나 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로 치환된 아민그룹으로부터 선택되고, X는 모노음이온성 두자리결합 리간드이며, n은 3 이하의 양의 정수인 것이 특징인 청색 인광 물질을 제공한다.
Description
본 발명은 청색 인광 물질 및 이를 사용하는 유기전계발광소자에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 색순도가 뛰어난 청색 인광 물질 및 이를 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기전계발광소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기 전계 발광 소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기전계발광소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 형성한다. 예를 들어, 정공주입층은 주로 하기 화학식1-1로 표시되는 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl(DNTPD)을 10nm 내지 30nm 두께로 증착하여 형성된다.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transport layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 하기 화학식1-2로 표시되는 4,4'-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl (NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 형성된다.
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다.
예를 들어, 발광물질층은 적색 발광층 및 녹색 발광층, 청색 발광층이 하나의 픽셀을 구성하여 여러가지 계조(grayscale)을 표현하게 된다. 예를 들어, 하기 화학식1-3으로 Bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP)에 인광 적색 도펀트로 하기 화학식1-4로 표시되는 Bis (2-phenylquinoline)(acetylacetonate)iridium(III) (Ir(phq)2(acac))를 약 5~10%도핑한다.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 연속적으로 형성한다. 이때, 상기 전자수송층은 하기 화학식1-5으로 표시되는 tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum (Alq3)로 이루어진다.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.
화학식1
-1
화학식1
-2
화학식1
-3
화학식1
-4
화학식1
-5
상기와 같은 구조에 있어 발광물질층은 청색, 녹색, 적색을 구현하여, 풀컬러의 화상을 구현하게 된다.
발광 재료의 경우 양쪽 전극에서부터 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자가 형성되며, 일중항 여기자의 경우 형광, 삼중항 여기자의 경우 인광에 관여하게 된다. 따라서, 발광효율을 높이기 위해서는 삼중항 엑시톤까지 모두 발광에 사용할 수 있는 인광 재료들만으로 발광층을 구성하는 것이 바람직하다. 하지만 청색 인광 재료의 경우 디스플레이 장치에 적합한 수준의 고색순도를 가지는 물질이 개발되어 있지 않아 OLED가 진정한 차세대 디스플레이 장치로 자리매김하는 데에 가장 큰 걸림돌이 되고 있다.
본 발명에서는 높은 색순도를 가지는 청색 인광 물질을 제공하고자 한다.
또한, 높은 색순도를 갖는 청색 인광 물질을 이용함으로써 고품질의 영상을 제공하고 효율이 향상되며 소비전력이 감소된 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되며, R1 내지 R5는 각각 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), C1 내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 중에서 선택되고, R6는 수소, 불소, 염소, C1내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 혹은 C1내지 C6의 알킬기나 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로 치환된 아민그룹으로부터 선택되고, X는 모노음이온성 두자리결합 리간드이며, n은 3 이하의 양의 정수인 것이 특징인 청색 인광 물질을 제공한다.
X는 아세틸아세토네이트(aetylacetonate), 헥사플루오로 아세토네이트(hexafluoroacetonate), 테트라메틸헵타다이오네이트(tetramethylheptadionate), 디벤조일메탄(dibenzoylmethane), 피콜리네이트(picolinate), 살리실아닐라이드(salicylanilide), 8-하이드록시퀴놀레이트(8-hydroxyquinolate), 1,5-디메틸-3-피라졸카복실레이트(1,5-dimethyl-3-pyrazole carboxylate), 페닐피라졸(phenylpyrazole)로부터 선택되는 것이 특징이다.
상기 방향족 그룹 물질은 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 페난스렌닐(phenanthrenyl)을 포함하는 것이 특징이다.
상기 이형고리 그룹 물질은 피리딘일(pyridinyl), 비피리딘일(bipyridinyl), 퀴놀린일(quinolinyl), 이소퀴놀린일(isoquinolinyl), 퀴녹살린일 (quinoxalinyl), 터피리딘일(terpyridinyl), 페난스롤린일(phenanthrolinyl)을 포함하는 것이 특징이다.
다른 관점에서 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고, 상기 발광물질층은, 하기 화학식으로 표시되며, R1 내지 R5는 각각 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), C1 내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 중에서 선택되고, R6는 수소, 불소, 염소, C1내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 혹은 C1내지 C6의 알킬기나 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로 치환된 아민그룹으로 부터 선택되고, X는 모노음이온성 두자리결합 리간드이며, n은 3 이하의 양의 정수인 특징인 청색 인광 물질로 이루어지는 것이 특징인 유기전계발광소자를 제공한다.
X는 아세틸아세토네이트(aetylacetonate), 헥사플루오로 아세토네이트(hexafluoroacetonate), 테트라메틸헵타다이오네이트(tetramethylheptadionate), 디벤조일메탄(dibenzoylmethane), 피콜리네이트(picolinate), 살리실아닐라이드(salicylanilide), 8-하이드록시퀴놀레이트(8-hydroxyquinolate), 1,5-디메틸-3-피라졸카복실레이트(1,5-dimethyl-3-pyrazole carboxylate), 페닐피라졸(phenylpyrazole)로부터 선택되는 것이 특징이다.
상기 방향족 그룹 물질은 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 페난스렌닐(phenanthrenyl)을 포함하는 것이 특징이다.
상기 이형고리 그룹 물질은 피리딘일(pyridinyl), 비피리딘일(bipyridinyl), 퀴놀린일(quinolinyl), 이소퀴놀린일(isoquinolinyl), 퀴녹살린일 (quinoxalinyl), 터피리딘일(terpyridinyl), 페난스롤린일(phenanthrolinyl)을 포함하는 것이 특징이다.
본 발명의 청색 인광 물질은 높은 색순도를 갖기 때문에, 고품질의 영상을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기전계발광소자는 높은 색순도를 갖는 청색 인광 물질을 이용함으로써 고품질의 영상을 제공할 수 있고 효율이 향상되며 소비전력이 감소되는 장점을 갖는다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 청색 인광 물질의 UV 스펙트럼과 PL 스펙트럼을 보여준다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 청색 인광 물질의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기전계발광소자에 대해 설명한다.
본 발명의 실시예에 따른 청색 인광 물질은 이미다조페난스리딘(imidazophenanthridine) 화합물을 리간드로 이용하는 이리듐(iridium) 화합물로, 하기 화학식2로 표시된다.
화학식2
여기서, n은 3 이하의 양의 정수이다. 예를 들어 n=2인 경우 하기 화학식3으로 표시되고, n=3인 경우 하기 화학식4로 표시된다.
화학식3
화학식4
상기 화학식2 내지 화학식4에서 R1 내지 R5는 각각 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), C1 내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 중에서 선택되고, R6는 수소, 불소, 염소, C1내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 혹은 C1내지 C6의 알킬기나 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로 치환된 아민그룹으로부터 선택될 수 있다.
또한, X는 모노음이온성 두자리결합 리간드로서, 예를 들어 아세틸아세토네이트(aetylacetonate), 헥사플루오로 아세토네이트(hexafluoroacetonate), 테트라메틸헵타다이오네이트(tetramethylheptadionate), 디벤조일메탄(dibenzoylmethane), 피콜리네이트(picolinate), 살리실아닐라이드(salicylanilide), 8-하이드록시퀴놀레이트(8-hydroxyquinolate), 1,5-디메틸-3-피라졸카복실레이트(1,5-dimethyl-3-pyrazole carboxylate), 페닐피라졸(phenylpyrazole)로부터 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 방향족 그룹은 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 페난스렌닐(phenanthrenyl)을 포함하는 것이 특징이다.
또한, 상기 이형고리 그룹은 피리딘일(pyridinyl), 비피리딘일(bipyridinyl), 퀴놀린일(quinolinyl), 이소퀴놀린일(isoquinolinyl), 퀴녹살린일 (quinoxalinyl), 터피리딘일(terpyridinyl), 페난스롤린일(phenanthrolinyl)을 포함하는 것이 특징이다.
또한, 상기 이형고리 그룹 물질 및 상기 방향족 그룹 각각의 치환체는 C1~C20의 아릴(aryl), C1~C20의 알킬(alkyl), C1~C20의 알콕시(alkoxy) 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl) 중에서 선택되는 것이 특징이다. 예를 들어, 상기 치환체는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소 중 어느 하나일 수 있다.
이와 같은 청색 인광 물질은, 이리듐 화합물이 아릴기가 2번 위치에 치환되고 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), C1 내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 또는 C1내지 C6의 알킬기나 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로 치환된 아민그룹 중에서 선택되는 물질이 7번위치에 치환된 이미다조페난스리딘 화합물을 리간드로 이용함으로써, 색순도가 향상되는 것이 특징이다.
예를 들어, 화학식2의 청색 인광 물질은 하기 화학식5("A" 지칭)로 표시될 수 있다.
화학식5
상기 화학식5에 표시된 본 발명의 청색 인광 물질을 예로 들어 합성예을 설명한다.
합성예
1. 클로로 가교 이리듐 화합물의 합성
클로로 가교 이리듐 화합물은 하기 반응식1에 의해 합성된다.
반응식1
"B"표시된 2-페닐-이미다조[1,2-f]페난스리딘 2.7g(9.2mmol)을 2-에톡시에탄올 45mL에 녹이고 이리듐클로라이드하이드레이트 1.3g(4.1mmol)과 증류수 15mL를 첨가한 후 130℃에서 20시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 반응 용액을 상온으로 식히고 침전물을 걸러낸 후 침전물을 메탄올로 씻어주고 진공 하에서 건조하여 C로 표시된 클로로 가교 이리듐 화합물 2.28g(68%)을 얻었다.
2. 청색 인광 물질의 합성
상기 화학식5에 표시된 본 발명의 청색 인광 물질 "A"는 하기 반응식2에 의해 합성된다.
반응식2
반응식1을 통해 얻은 클로로 가교 이리듐 화합물 "C" 1.0g (0.81mmol), 피콜린산 0.30g(2.44mmol) 및 K2CO3 0.34g(2.46mmol)을 2-에톡시에탄올 30mL에 넣고 130℃에서 6시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 용액을 상온으로 식히고 침전물을 걸러낸 후 메탄올로 씻어주었다. 이 침전물을 디클로로메탄으로 녹여 이 용액에 숯(charcoal)을 넣어 가열한 후 실리카 short pad로 걸러내고 걸러진 디클로로메탄 용액을 다시 끓이다가 메탄올을 조금씩 첨가하여 상기 화학식5에 표시된 청색 인광 물질 "A" 0.60g(53%)을 침전시켜 얻었다.
도 5에 표시된 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자용 청색 인광 물질 ("A") 및 하기 화학식 6 및 7에 표시된 청색인광물질(각각 "D" 및 "E"로 지칭)에 대하여 UV 흡수 스펙트럼과 PL(photoluminescence) 스펙트럼을 측정하여 도 1에 나타내었다.
도 1에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 청색 인광 물질에 대한 스펙트럼은 단파장 영역에서 좁은 폭을 갖는다. 따라서 청색 발광층에서의 색순도가 향상된다. 즉, 인광 물질을 이용하기 때문에 발광효율이 향상되면서 동시에 고색순도를 갖기 때문에 청색 발광층에 적합한 특성을 갖는다.
상기한 인광 물질을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자에 대한 일 실시예를 도 2에 도시하였다.
도시한 바와 같이, 유기전계발광소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(E)를 포함한다.
상기 유기발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(120)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다.
상기 유기발광층(120)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer)(124) 및 전자주입층(electron injection layer)(125)으로 이루어진다.
여기서, 상기 발광물질층(123) 중 청색 발광물질층은 상기 화학식2로 표시되는 본 발명의 청색 인광 물질을 포함하여 이루어진다.
예를 들어, 상기 청색 발광물질층은 전자 또는 정공을 전달할 수 있는 호스트 물질과 상기 화학식2로 표시되는 청색 인광 물질을 포함하여 이루어진다. 상기 청색 인광 물질은 도펀트로 이용되며 약 1~10wt% 첨가될 수 있다. 이러한 구성의 청색 발광물질층은 인광 재료를 이용하기 때문에 높은 발광효율을 갖고 고색순도의 빛을 방출하게 된다. 즉, 본 발명의 청색 인광 물질을 이용하는 유기전계발광소자는 높은 발광효율에 의해 소모 전력을 줄일 수 있고 또한 고색순도의 빛을 이용하여 고품질의 영상을 구현할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
110: 제 1 전극
120: 유기발광층
123: 발광물질층
130: 제 2 전극
120: 유기발광층
123: 발광물질층
130: 제 2 전극
Claims (8)
- 하기 화학식으로 표시되며, R1 내지 R5는 각각 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), C1 내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 중에서 선택되고, R6는 수소, 불소, 염소, C1내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 혹은 C1내지 C6의 알킬기나 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로 치환된 아민그룹으로부터 선택되고, X는 모노음이온성 두자리결합 리간드이며, n은 3 이하의 양의 정수인 것이 특징인 청색 인광 물질.
- 제 1 항에 있어서,
X는 아세틸아세토네이트(aetylacetonate), 헥사플루오로 아세토네이트(hexafluoroacetonate), 테트라메틸헵타다이오네이트(tetramethylheptadionate), 디벤조일메탄(dibenzoylmethane), 피콜리네이트(picolinate), 살리실아닐라이드(salicylanilide), 8-하이드록시퀴놀레이트(8-hydroxyquinolate), 1,5-디메틸-3-피라졸카복실레이트(1,5-dimethyl-3-pyrazole carboxylate), 페닐피라졸(phenylpyrazole)로부터 선택되는 것이 특징인 청색 인광 물질.
- 제 1 항에 있어서,
상기 방향족 그룹 물질은 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 페난스렌닐(phenanthrenyl)을 포함하는 것이 특징인 청색 인광 물질.
- 제 1 항에 있어서,
상기 이형고리 그룹 물질은 피리딘일(pyridinyl), 비피리딘일(bipyridinyl), 퀴놀린일(quinolinyl), 이소퀴놀린일(isoquinolinyl), 퀴녹살린일 (quinoxalinyl), 터피리딘일(terpyridinyl), 페난스롤린일(phenanthrolinyl)을 포함하는 것이 특징인 청색 인광 물질.
- 제 1 전극과;
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고,
상기 발광물질층은, 하기 화학식으로 표시되며, R1 내지 R5는 각각 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), C1 내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 중에서 선택되고, R6는 수소, 불소, 염소, C1내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 혹은 C1내지 C6의 알킬기나 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로 치환된 아민그룹으로 부터 선택되고, X는 모노음이온성 두자리결합 리간드이며, n은 3 이하의 양의 정수인 특징인 청색 인광 물질로 이루어지는 것이 특징인 유기전계발광소자.
- 제 5 항에 있어서,
X는 아세틸아세토네이트(aetylacetonate), 헥사플루오로 아세토네이트(hexafluoroacetonate), 테트라메틸헵타다이오네이트(tetramethylheptadionate), 디벤조일메탄(dibenzoylmethane), 피콜리네이트(picolinate), 살리실아닐라이드(salicylanilide), 8-하이드록시퀴놀레이트(8-hydroxyquinolate), 1,5-디메틸-3-피라졸카복실레이트(1,5-dimethyl-3-pyrazole carboxylate), 페닐피라졸(phenylpyrazole)로부터 선택되는 것이 특징인 유기전계발광소자.
- 제 5 항에 있어서,
상기 방향족 그룹 물질은 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 페난스렌닐(phenanthrenyl)을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자.
- 제 5 항에 있어서,
상기 이형고리 그룹 물질은 피리딘일(pyridinyl), 비피리딘일(bipyridinyl), 퀴놀린일(quinolinyl), 이소퀴놀린일(isoquinolinyl), 퀴녹살린일 (quinoxalinyl), 터피리딘일(terpyridinyl), 페난스롤린일(phenanthrolinyl)을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020100117495A KR20120055998A (ko) | 2010-11-24 | 2010-11-24 | 청색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020100117495A KR20120055998A (ko) | 2010-11-24 | 2010-11-24 | 청색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20120055998A true KR20120055998A (ko) | 2012-06-01 |
Family
ID=46608268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020100117495A KR20120055998A (ko) | 2010-11-24 | 2010-11-24 | 청색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20120055998A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104428392A (zh) * | 2012-07-13 | 2015-03-18 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
-
2010
- 2010-11-24 KR KR1020100117495A patent/KR20120055998A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104428392A (zh) * | 2012-07-13 | 2015-03-18 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
| CN104428392B (zh) * | 2012-07-13 | 2017-05-31 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
| US9837622B2 (en) | 2012-07-13 | 2017-12-05 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
| TWI671305B (zh) * | 2012-07-13 | 2019-09-11 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物類 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102599563B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 소자 | |
| KR102413285B1 (ko) | 인광성 물질 | |
| US7011897B2 (en) | Organic light emitting materials and devices | |
| JP5809246B2 (ja) | Ｐｈｏｌｅｄのためのホスト材料およびドーパントとしてのアザボリン化合物 | |
| KR102082091B1 (ko) | 인광성 물질 | |
| KR102327124B1 (ko) | 인광 물질 | |
| KR102637435B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| JP2019069965A (ja) | カルバゾール含有化合物 | |
| US20170054094A1 (en) | Transition Metal Carbene Complexes and the Electroluminescent Application Thereof | |
| TW201641664A (zh) | 環化金屬之四牙鉑（ｉｉ）錯合物 | |
| KR102461292B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20100062017A (ko) | 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR20160108230A (ko) | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 | |
| KR101894896B1 (ko) | 청색 인광 도펀트 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 | |
| KR101984188B1 (ko) | 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 | |
| KR20120131151A (ko) | 유기금속성 착체를 기초로 한 이온쌍 형성 연질 염 및 유기 발광 다이오드에서의 상기 염의 용도 | |
| TWI419876B (zh) | 具有空間需求配位體之銥（iii）錯合物的合成方法 | |
| KR101630317B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20100064587A (ko) | 녹색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR20120055998A (ko) | 청색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR101493218B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20140086501A (ko) | 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 | |
| KR101789162B1 (ko) | 유기전계발광소자용 청색 인광 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20120062424A (ko) | 유기전계발광소자용 녹색 인광 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20120055999A (ko) | 청색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |