KR101789162B1 - 유기전계발광소자용 청색 인광 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

유기전계발광소자용 청색 인광 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식으로 표시되며, Ar은 피리디닐 또는 피리미디닐인 유기전계발광소자용 청색 인광 물질을 제공한다.
Figure 112017066671020-pat00029

Description

유기전계발광소자용 청색 인광 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{Blue phosphorescent material for Organic electroluminescent device and Organic electroluminescent device including the same}
본 발명은 유기전계발광소자용 청색 인광 물질에 관한 것으로, 특히 높은 삼중항 에너지를 갖는 유기전계발광소자용 청색 인광 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기전계발광소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기 전계 발광 소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기전계발광소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 형성한다. 예를 들어, 정공주입층은 주로 하기 화학식1-1로 표시되는 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl(DNTPD)을 10nm 내지 30nm 두께로 증착하여 형성된다.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transport layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 하기 화학식1-2로 표시되는 4,4'-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl (NPD)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 형성된다.
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다.
발광물질층은 적색 발광층 및 녹색 발광층, 청색 발광층이 하나의 픽셀을 구성하여 여러가지 계조(grayscale)을 표현하게 된다. 예를 들어, 인광의 경우는 하기 화학식1-3으로 표시되는 Bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP)에 인광 적색 Dopant로 하기 화학식1-4로 표시되는 Bis(2-phenylquinoline)(acetylacetonate) iridium(III) (Ir(phq)2acac)를 약 5~10%도핑하여 형성된다.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 연속적으로 형성한다.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.
화학식1 -1
Figure 112010079157071-pat00001
화학식1 -2
Figure 112010079157071-pat00002
화학식1 -3
Figure 112010079157071-pat00003
화학식1 -4
Figure 112010079157071-pat00004

최근에는 발광물질층에 형광 물질보다 인광 물질이 많이 사용되는 추세이다. 형광 물질의 경우 발광물질층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있기 때문이다. 인광 도펀트(dopant)는 일반적으로 유기물의 중심부에 Ir, Pt, Eu와 같은 무거운 원소(heavy atom)를 포함하며 삼중항에서 단일항으로의 전자 전이 확률이 높다.
하지만 이러한 도펀트는 농도 소광 현상으로 급격한 효율감소가 발생하기 때문에, 단독으로 발광물질층을 구성할 수는 없다. 따라서, 도펀트보다 열안정성 및 삼중항 에너지가 높은 호스트 물질과 함께 발광층을 이루게 된다.
인광물질을 포함하는 유기전계발광소자의 발광 프로세스를 간단히 살펴 보면, 양극으로부터 주입된 홀과 음극으로부터 주입된 전자가 발광층의 호스트 물질에서 만나게 되고, 호스트에서 형성된 단일항 엑시톤은 도펀트의 단일항 또는 삼중항으로 에너지 전이가 일어나며, 삼중항 엑시톤은 도펀트의 삼중항으로 에너지 전이가 일어나게 된다. 도펀트의 단일항으로 전이된 엑시톤은 다시 도펀트의 삼중항으로 전이되기 때문에, 모든 엑시톤의 종착지는 도펀트의 삼중항 준위이다. 이렇게 형성된 엑시톤은 기저상태(ground state)로 전이되며 빛을 발생한다.
이때, 도펀트로의 효율적인 에너지 전이를 위해 호스트 물질의 삼중항 에너지는 도펀트의 삼중항 에너지보다 반드시 커야만 한다. 하지만 도 1을 참조하면, 종래 호스트 물질로 널리 사용되는 CBP의 경우 삼중항 에너지가 2.6eV 이므로 하기 화학식1-5로 표시되는 인광 도펀트인 FIrpic (iridum-bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2)-picolinate)의 삼중항 에너지인 2.7eV보다 작다. 따라서, 호스트 물질에서 도펀트로의 에너지 역 전이현상이 발생하여 효율이 떨어지는 문제가 발생한다. 특히 저온에서 효율 감소가 크게 발생한다. 따라서, 삼중항 에너지가 2.6eV이상이면서 물리적 화학적으로 안정한 신규 인광 물질의 개발이 요구된다.
화학식1 -5
Figure 112010079157071-pat00005
본 발명은 도펀트 보다 큰 삼중항 에너지를 갖는 청색 인광 물질을 제공하여, 유기전계발광소자의 발광효율 저하 문제를 방지하고자 한다. 특히, 호스트 물질의 삼중항 에너지를 도펀트의 삼중항 에너지보다 높게 함으로써, 발광 효율의 저하를 방지하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되며 Ar은 피리디닐 또는 피리미디닐인 유기전계발광소자용 청색 인광 물질을 제공한다.
Figure 112017066671020-pat00025
삭제
삭제
다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고, 상기 발광물질층은 하기 화학식으로 표시되며 Ar은 피리디닐 또는 피리미디닐인 것이 특징인 유기전계발광소자용를 제공한다.
Figure 112017066671020-pat00026
삭제
삭제
상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공주입층 및 정공수송층과; 상기 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 것이 특징이다.
본 발명의 청색 인광 물질은 2.8eV이상의 삼중항 에너지를 갖기 때문에 발광층의 효율을 높일 수있다. 즉, 본 발명의 청색 인광 물질은 발광물질층의 호스트 물질로 이용되며 도펀트보다 큰 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 발광 효율의 저하 문제를 방지할 수 있다.
따라서, 본 발명의 청색 인광 물질을 이용하는 유기전계발광소자는 높은 발광효율과 낮은 구동 전압을 갖는다.
도 1은 종래 유기전계발광소자용 호스트 물질인 CBP의 PL 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자용 청색 인광 물질의 UV 스펙트럼이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 청색 인광 물질의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기전계발광소자에 대해 설명한다.
본 발명의 청색 인광 물질은 하기 화학식2로 표시되는 카바졸 유도체이다.
화학식2
Figure 112010079157071-pat00008
상기 화학식2에서 Ar은 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물(heterocyclic compound)의 1가 라디칼에서 선택된다.
예를 들어, 상기 이형고리 화합물은 피리디닐, 피리미디닐 중 어느 하나일 수 있다.
또한, 상기 화학식2에서 X는 H, F, Cl, C1~C20인 지방족 화합물(aliphatic compound), C1~C20인 방향족 화합물(aromatic compound), 알킬 실릴 화합물(alkyl silyl compound), 아릴 실릴 화합물(aryl silyl compound), 알콕시 화합물(alkoxy compound), 아릴옥시 화합물(aryl oxy compound)의 1가 라디칼, alkyl phosphoryl, aryl phosphoryl, alkyl sulfuryl, aryl sulfuryl기 중 어느 하나에서 선택된다.
예를 들어, 상기 C1~C20인 방향족 화합물은 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 페난스렌닐(phenanthrenyl)을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식2에서 X가 페닐, 나프틸, 페난스렌닐인 경우 각각은 하기 화학식3으로 표시될 수 있으며, 여기서 n은 3 이하의 양의 정수이다.
화학식3
Figure 112010079157071-pat00009
상술한 청색 인광 물질은 도펀트 물질의 삼중항 에너지보다 큰 약 3.0 eV의 삼중항 에너지를 가지며, 이에 따라 발광효율이 향상되는 장점을 갖는다.
예를 들어, 상기 화학식2로 표시된 청색 인광물질은 아래 화학식4로 표시된 물질 중 하나일 수 있다.
화학식4
Figure 112010079157071-pat00010
Figure 112010079157071-pat00011
Figure 112010079157071-pat00012
Figure 112010079157071-pat00013

상기 화학식4에 표시된 물질을 예로 들어, 본 발명의 청색 인광 물질의 합성예를 설명한다.
제 1 합성예
상기 화학식4에서 "3Cz-2Py"로 표시된 청색 인광 물질 (3,6-bis-carbazolyl)-carbazolyl-N-carbazolyl-2-pyridine을 다음과 같이 합성하였다.
1. 3,6-bis-carbazolyl)-carbazolyl-N-carbazole의 합성
3,6-bis-carbazolyl)-carbazolyl-N-carbazole은 아래 반응식1-1 내지 반응식1-4를 통해 얻어진다.
반응식1 -1
Figure 112010079157071-pat00014
반응식1 -2
Figure 112010079157071-pat00015
Carbazole (30g, 174 mmol)과 acetic acid 500 mL를 1L 2-neck flask에 넣고 100℃에서 용해시킨 뒤 냉각하면서 KI (39g, 235 mmol)을 넣고 KIO3 (57g, 266mmol)를 천천히 소량씩 넣으면서 교반한다. 15분 반응을 진행한 뒤 침전을 분리하고 분리된 침전물을 증류수로 충분히 씻고 MC/MeOH에서 여러 번 재침전을 통해 분리하고 건조한다. 이렇게 얻은 결과물을 아세톤 500 mL에 녹이고 녹지 않은 부분을 여과하여 제거한 후, di-tert-butyl dicarbonate (50mL, 217 mmol)을 넣고 녹인 뒤 4-methylaminopyridine (22g, 180 mmol)을 넣고 3시간 교반한다. 형성된 백색의 침전물들을 분리하고 분리된 용액을 다시 교반하면서 형성되는 침전물을 분리하는 과정을 여러 번 수행하고 메탄올에서 씻어 하기 반응식1-2의 결과물 32g을 얻었다.
반응식1 -3
Figure 112010079157071-pat00016
Figure 112010079157071-pat00017
반응식1 -4
Figure 112010079157071-pat00018
Carbazole (14g, 84mmol)과 상기 반응식1-2에서 얻은 결과물 (20g, 38.6mmol), CuI (1g, 2.2mmol), K3PO4 (64g, 300mmol), trans-1,2-cyclohexanediamine (1mL, 6mmol)을 200mL 다이옥산에 넣고 질소 분위기에서 2일동안 110도에서 교반한다. 반응물을 냉각하고 400mL의 톨루엔에 희석한 후 실리카 겔에 통과시키고, 농축한 후 150mL 톨루엔에 다시 녹이고 trifluoroacetic acid 300mL, 물 100mL, anisole 50mL를 넣고 24시간동안 상온에서 교반한다. 반응물을 포타슘 카보네이트 수용액으로 중화한 후 유기층을 모아 추출하고 컬럼 크로마토 그래피를 통해 하기 반응식1-4의 결과물 12g (60%)을 얻었다.
2. (3,6-bis-carbazolyl)-carbazolyl-N-carbazolyl-2-pyridine의 합성
100ml two neck flask에 2-iodo-pyridine (1.65g, 8 mmol), 상기 반응식1-4의 결과물인 3,6-bis-carbazolyl)-carbazolyl-N-carbazole (2g, 4 mmol), Cu2O (2g, 14 mmol), dimethylacetamide(100 mL)를 넣고 190℃에서 2일동안 교반한다. 반응 종료 후 실리카겔에 여과하고 감압증류하여 용액을 제거한 후 hexane:EA 3:1 로 컬럼크로마토 그래피를 통해 흰색 결정 1.7g (75%)을 얻었다.
제 2 합성예
상기 화학식4에서 "3Cz-3Py"로 표시된 청색 인광 물질 (3,6-bis-carbazolyl)-carbazolyl-N-carbazolyl-3-pyridine을 다음과 같이 합성하였다.
100ml two neck flask에 3-iodo-pyridine (1.65g, 8 mmol), 상기 반응식1-4의 결과물인 3,6-bis-carbazolyl)-carbazolyl-N-carbazole (2g, 4 mmol), Cu2O (2g, 14 mmol), dimethylacetamide(100 mL)를 넣고 190℃에서 2일동안 교반한다. 반응 종료 후 실리카겔에 여과하고 감압증류하여 용액을 제거한 후 hexane:EA 3:1 로 컬럼크로마토 그래피를 통해 흰색 결정 1.4g (60%)을 얻었다.
제 3 합성예
상기 화학식4에서 "3Cz-2Pm"으로 표시된 청색 인광 물질 (3,6-bis-carbazolyl)-carbazolyl-N-carbazolyl-2-pyrimidine을 다음과 같이 합성하였다.
100ml two neck flask에 2-bromo-pyrimidine (1.65g, 8 mmol), 상기 반응식1-4의 결과물인 3,6-bis-carbazolyl)-carbazolyl-N-carbazole (2g, 4 mmol), CuI (0.2g, 2 mmol), K3PO4 (5g, 24 mmol), dioxane(100 mL)를 넣고 120℃에서 2일동안 교반한다. 반응 종료 후 실리카겔에 여과하고 감압증류하여 용액을 제거한 후 hexane:EA 3:1 로 컬럼크로마토 그래피를 통해 흰색 결정 1.4g (56%)을 얻었다.
제 4 합성예
상기 화학식4에서 "3Cz-5Pm"으로 표시된 청색 인광 물질 (3,6-bis-carbazolyl)-carbazolyl-N-carbazolyl-2-pyrimidine을 다음과 같이 합성하였다.
100ml two neck flask에 5-bromo-pyrimidine (1.65g, 8 mmol), 상기 반응식1-4의 결과물인 3,6-bis-carbazolyl)-carbazolyl-N-carbazole (2g, 4 mmol), CuI (0.2g, 2 mmol), K3PO4 (5g, 24 mmol), dioxane(100 mL)를 넣고 120℃에서 2일동안 교반한다. 반응 종료 후 실리카겔에 여과하고 감압증류하여 용액을 제거한 후 hexane:EA 3:1 로 컬럼크로마토 그래피를 통해 흰색 결정 1.4g (56%)을 얻었다.
전술한 합성예에 의해 얻어진 청색 인광물질에 대하여 UV 흡수 스펙트럼과액체질소에서 저온(77) 조건으로 PL스펙트럼을 측정하였으며, UV 흡수 스펙트럼을 도 2에 나타내었고, 청색 인광 물질의 물성을 아래 표 1에 나타냈었다. (단위: [eV])
단일항 에너지 HOMO 에너지 LUMO 에너지 삼중항 에너지
3Cz-2Py 3.46 5.66 2.31 3.00
3Cz-3Py 3.48 5.83 2.35 2.99
3Cz-2Pm 3.47 5.77 2.30 2.98
3Cz-6Pm 3.46 5.94 2.48 2.97
도 2 및 표 1에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 청색 인광 물질은 약 3.0eV의 삼중항 에너지를 갖는다. 따라서, 종래 발광물질층의 호스트 물질로 이용되는 CBP보다 높은 삼중항 에너지를 가지며, 또한 일반적으로 이용되는 도펀트의 삼중항 에너지인 2.7eV보다 크기 때문에, 호스트 물질에서 도펀트로의 에너지 역 전이현상을 방지할 수 있다. 따라서, 발광효율이 향상되는 장점을 갖는다.
상기한 청색 인광 물질을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자에 대한 일 실시예를 도 3에 도시하였다.
도시한 바와 같이, 유기전계발광소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(E)를 포함한다.
상기 유기발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(120)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다.
상기 유기발광층(120)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer)(124) 및 전자주입층(electron injection layer)(125)으로 이루어진다.
여기서, 상기 발광물질층(123)은 상기 화학식2로 표시된 본 발명의 청색 인광 물질을 포함하여 이루어진다. 예를 들어, 상기 발광물질층(123)이 적색 발광패턴, 청색 발광패턴 및 녹색 발광패턴을 포함하는 경우, 상기 청색 발광패턴은 상기 화학식2로 표시된 본 발명의 청색 인광 물질을 포함하여 이루어진다.
예를 들어, 상기 발광물질층(123)이 본 발명의 청색 인광 물질을 호스트 물질로 포함할 경우, 도펀트가 약 1~10wt% 첨가된다. 이때, 상기 인광 물질은 도펀트보다 큰 약 3.0eV의 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 호스트 물질에서 도펀트로의 에너지 역 전이현상의 발생이 방지된다. 따라서, 발광효율을 높일 수 있다. 예를 들어, 상기 도펀트는 FIrpic일 수 있으며, 본 발명의 청색 인광 물질은 Flrpic의 삼중항 에너지인 2.7eV보다 큰 약 3.0eV의 삼중항 에너지를 갖는다.
따라서, 유기전계발광소자의 에너지 효율 저하를 방지할 수 있으며 저전압 구동이 가능한 장점을 갖는다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
110: 제 1 전극
120: 유기발광층
123: 발광물질층
130: 제 2 전극

Claims (7)

  1. 하기 화학식으로 표시되며 Ar은 피리디닐 또는 피리미디닐인 유기전계발광소자용 청색 인광 물질.
    Figure 112017066671020-pat00027



  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고,
    상기 발광물질층은 하기 화학식으로 표시되며 Ar은 피리디닐 또는 피리미디닐인 청색 인광 물질을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자.
    Figure 112017066671020-pat00028

  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제 4 항에 있어서,
    상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공주입층 및 정공수송층과;
    상기 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자.
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