KR20110064064A

KR20110064064A - 유기 전계 발광 소자

Info

Publication number: KR20110064064A
Application number: KR1020090120491A
Authority: KR
Inventors: 정현철; 유인선; 이정애; 박성희
Original assignee: 엘지디스플레이 주식회사
Priority date: 2009-12-07
Filing date: 2009-12-07
Publication date: 2011-06-15

Abstract

본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 특히 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층(호스트+도펀트), 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순서대로 적층한 것을 포함하여 이루어지고, 하기 화학식 1의 화합물을 전자수송층 및 전자주입층으로 사용하는 것이다.

여기서, R1, R2, R3 는 서로 같은 구조이거나 다른 구조이며,각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹으로부터 선택된다.

유기 전계 발광 소자, 전자수송층, 전자주입층

Description

유기 전계 발광 소자{Organic Light Emitting Diode}

본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 특히 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층(호스트+도펀트), 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순서대로 적층한 것을 포함하여 이루어지고, 하기 화학식 1의 화합물을 전자수송층 및 전자주입층으로 사용하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기 전계 발광 소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.

상기 유기 전계 발광 소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기막에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다.

상기 유기 전계 발광 소자는 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이 하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 상기 유기 전계 발광 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기 전계 발광 소자를 제작하는 과정을 간단하게 설명하면 다음과 같다.

먼저, 투명기판 위에 양극 물질을 입힌다. 상기 양극 물질로는 흔히 ITO(indium tin oxide)가 쓰인다.

상기 양극 물질위에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 입힌다. 상기 정공주입층으로는 주로 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine(CuPc))을 10nm 내지 30nm 두께로 입힌다.

그런 다음, 상기 정공 주입층위에 정공수송층(HTL:hole transport layer)을 도입한다. 상기 정공수송층으로는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-펜틸아미노]바이페닐(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenthylamino]-biphenyl(NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 입힌다.

상기 전공수송층위에 유기발광층 (organic emitting layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 불순물(dopant)를 첨가한다. 상기 유기발광층은 적색(red) 발광층, 녹색(green) 발광층, 및 청색(blue) 발광층이 하나의 픽셀을 구성하여 여러가지 계조(grayscale)를 표현하게 된다. 상기 녹색(green) 발광층은, 흔히 유기발광층으로 트리스(8-하이드록시퀴놀레이트알루미늄)(tris(8-hydroxy-quinolatealuminum)(Alq₃) 을 두께 30~60nm 정도 증착하며 불순물(dopant)로는 MQD(N-메틸퀴나크리돈)(N-Meth ylquinacridone)를 많이 사용된다.

상기 유기 발광층 위에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 연속적으로 입히거나, 아니면 전자주입운송층을 형성한다. 녹색(green) 발광의 경우 상기의 Alq₃가 좋은 전자수송능력을 갖기 때문에 전자 주입층/수송층을 쓰지 않는 경우도 많다.

여기서, 전자 수송층으로 Alq₃를 사용하고, 전자 주입층으로 LiF(5Å를 사용한다.

상기 전자 주입층위에 음극(cathode)을 입히고, 마지막으로 보호막을 덧 씌우게 된다.

상기와 같은 구조에 있어 유기 발광층을 어떻게 형성하느냐에 따라 청색, 녹색, 적색의 발광 소자를 각각 구현할 수가 있다.

그러나, 상기와 같은 종래의 유기 전계 발광 소자에 있어서는, 상기 전자 수송층으로 사용되는 Alq₃는 비교적 높은 구동 전압과 낮은 효율을 나타내므로, 고휘도, 고효율의 유기 전계 발광 소자를 구현하기 위해서는 새로운 구조의 전자 전달 물질의 개발이 요구된다.

본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 전자 전달 효율을 높이고 양호한 막 형성과 결정화를 방지하여 수명을 연장시킬 수 있는 유기 전계 발광 소자를 제공하는데 그 목적이 있다.

상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층(호스트+도펀트), 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순서대로 적층한 것을 포함하여 이루어지고, 하기 화학식 1의 화합물을 전자수송층 및 전자주입층으로 사용함에 그 특징이 있다.

[화학식 1]

여기서, R1, R2, R3 는 서로 같은 구조이거나 다른 구조이며,각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹으로부터 선택됨에 특징이 있다.

상기와 같은 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서는 다음과 같은 효과가 있다.

즉, 본 발명의 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 전자수송층 및 전자주입층으로 상기 [화학식 1]의 화합물을 사용함으로써, 소자의 전자 전달 효율을 높이고 양호한 막 형성과 결정화를 방지하므로 휘도를 향상시킬 수 있고 더불어 긴 수명을 갖는다.

상기와 같은 특징을 갖는 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자를 보다 상세히 설명하면 다음과 같다.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층(호스트+도펀트), 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순서대로 적층한 것을 포함하여 이루어지고, 하기 화학식 1의 화합물을 전자수송층 및 전자주입층으로 사용한다.

[화학식 1]

상기 치환되거나 치환되지 않은 R1, R2, R3는 상기 치환되거나 치환되지 않은 R1, R2, R3는 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페닌스렌닐(phenanthrenyl), 터페닐(terphenyl), 피리딜(pyridyl), 바이피리딜(bipyridyl), 페닐피리딜(phenylpyridyl), 피리딜페닐(pyridylphenyl), 터피리딜(terpyridyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 아이소퀴놀리닐(isoquinolinyll), 페녹살리닐(phenoxalinyl), 퀴녹살리닐(quinoxalinyl), 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 아이소프로필(isopropyl), 부틸(butyl), tert-부틸(tert-butyl)로부터 선택된다.

상기 R1, R2, R3가 치환된 경우, R1, R2, R3의 치환기는 아릴(aryl), 알 킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알릴아미노(allylamino), 알킬아미노(alkylamino), 아미노(amino), 할로겐(halogen), 시아노(cyano)그룹으로이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.

상기 R1, R2, R3가 치환된 경우, R1, R2, R3의 치환기는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴 (trimethylsilyl), 불소, 염소로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.

상기 R1, R2, R3는 다음 화학식 2 중의 어느 하나가 선택될 수 있다.

[화학식 2]

상기 R1, R2, R3 는 다음 화학식 3 중의 어느 하나가 선택될 수 있다.

[화학식 3]

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이하에서 본 발명의 유기전계발광소자의 전자수송층 및 전자주입층에 사용되는 상기 [화학식 3]의 ETL-001로 나타낸 화합물을 예로 들어 합성 방법을 설명하기로 한다.

1) 2,6-다이브로모안트라퀴논(dibromoanthraquinone)의 합성

2구 둥근 바닥 플라스크(2-round flask)에 카파(II)브로마이드(copper(ll)bromide, CuBr)(24g, 0.1mol), 터트-부틸 나이트라이트(tert-butyl nitrite)(10.8g, 0.1mol)를 200ml의 아세토니트릴(acetonitrile, CH₃CN)에 넣고 환 류한다. 그리고 온도를 65℃로 올린 후, 2,6-다이아미노안트라퀴논(diaminoanthraquinone)(10g, 0.04mol)을 10분 동안 천천히 드롭한다. TLC로 반응 확인 후 온도를 상온으로 내린 다음, 염산(aq. 2N HCl) 200ml를 넣는다. 이와 같이 생성된 고체(solid)를 여과(filtering)하고, 증류수와 메탄올(methanol)로 세척하여 2,6-다이브로모안트라퀴논(dibromoanthraquinone)(9.2g, 수율 60%)을 얻는다.

2) 2,6-다이브로모(dibromo)-9.10-다이-페닐안트라센(di-phenylanthracene)의 합성

2구 둥근 바닥 플라스크(2-round flask)에 4-브로모벤젠(bromobenzene)(5.0g, 0.03mol)을 50 mL의 에테르(ether)에 넣고 환류한다. 온도를 -78 ℃로 내린 후, 2.5M n-BuLi(12.7mL, 0.03mmol)를 천천히 드롭(dropping)하고 1시간 동안 환류(stirring)한다. 다시 온도를 -78 ℃로 내린 후, 2,6-다이브로모안트라퀴논(dibromoanthraquinone)(5g, 14.9mmol)을 넣고 상온에서 4시간 동안 환류(Stirring)한다. 염산(1N HCl aq) 용액(solution)으로 냉각(quenching)한 다음, 메틸렌 염화물(methylene chloride)로 추출(extraction)하고, 솔벤트(solvent)를 증발(evaporating) 시킨 후, 실리카 겔 기둥(silica gel column)으로 정 화(purification)하여 2,6-다이브로모(dibromo)-9,10-다이-페닐안트라센(di-phenylanthraquinol)을 얻는다. 여기에 KI(12.4g, 0.07mol), NaH2PO2(13g, 0.15mol)와 50mL의 아세트산(acetic acid)을 넣고 100 ℃에서 6시간 동안 환류(stirring)한다. 온도를 상온으로 내린 다음, 염산(aq. 2N HCl) 100mL를 넣는다. 생성된 고체를 여과하고, 증류수와 메탄올로 세척하여 2,6-다이브로모(dibromo)-9,10-다이-페닐안트라센(di-phenylanthracene)(5.4g, yield:70%)를 얻는다.

3) 페닐(phenyl)-2-피리딜아민(pyridylamine)의 합성

2구 둥근 바닥 플라스크(2-round flask)에 아닐린(aniline)(5g, 0.05mol), 2-브로모피리딘(bromopyridine)(8.5g, 0.05mol), 팔라디온 아세트산염(palladium acetate)(0.04g, 0.16mmol), BINAP([2,2'bis(diphenylphosphino)1,1'-binaphthyl])(0.13g, 0.21mmol), NaO^tBu(7.6g, 0.08mol)를 80 mL의 톨루엔(toluene)에 녹인 후 12시간 역류(reflux)한다. 반응 종결 후, 상온으로 온도를 내리고 토톨루엔을 증발시킨다. 30 mL의 메탄올을 첨가시켜 생성된 고체를 여과한다. 그리고, 메틸렌 염화물(methylene chloride)과 메탄올을 사용하여 재결정 시켜서 페닐(phenyl)-2-피리딜아민(pyridylamine)(6.3g, 수율: 70%)을 얻는다.

4) 2,6-다이(di)-페닐-2'-피리딜아민(phenyl-2'-pyridylamine)-9,10-다이-페닐안트라센(di-phenylanthracene)의 합성

2구 둥근 바닥 플라스크(2-round flask)에 2,6-다이브로모(dibromo)-9,10-다이-페닐란트라센(di-phenyllanthracene)(2g, 4.1mmol), 페닐(phenyl)-2-피리딜아민(pyridylamine)(1.5g, 9.0mmol), 팔라디온 아세트산염(Palladium acetate)(0.03g, 11.6mmol%), 트리 포스핀(tri(tert-butyl)phosphine)(0.03g, 15.5mmol%), 부틸 산화 나트륨(sodium tert-butoxide)(1.1g, 11.6mmol)을 30 mL의 톨루엔에 넣고 130 ℃에서 12시간 동안 역류(reflux)한다. TLC로 반응을 확인한 다음 온도를 상온으로 냉각하고 메탄올 50mL로 quenching시킨다. 생성된 고체를 ㅇ여여과한 다음 실리카 겔 기둥(silica gel column)으로 정화(purification)하여 2,6-다이(di)-페닐-2'-피리딜아민(phenyl-2'-pyridylamine)-9,10-다이-페닐안트라센(di-phenylanthracene)(2.2g, 수율: 80%)을 얻는다.

이와 비슷한 합성 방법으로 상기 [화학식 3]을 만들 수 있다.

이와 같은 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.

제 1 실시예

ITO 글라스 기판의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝(patterning)한 후 세정한다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착하고, 기본 압력(base pressure)이 1×10-6torr가 되도록 한 후, 양극(ITO)위에 정공주입층(CuPC(650Å)), 정공수송층(NPD(400Å)), 유기 발광층(DPBVi(200)+BD-1 (1%)(50Å)), 전자수송층(ETL-001(350Å)), 전자주입층(LiF(5Å)), 및 음극(Al(1000Å))의 순서로 성막한다.

이와 같이 유기 전계 발광 소자를 제조한 결과, 전압(5.4V), 전류(0.9mA)에서 휘도가 750cd/m2를 나타내었으며, 이때 색좌표(CIE x = 0.136, y = 0.189)를 나타내었다.

제 2 실시예

ITO 글라스 기판의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝(patterning)한 후 세정한다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착하고, 기본 압력(base pressure)이 1×10-6torr가 되도록 한 후, 양극(ITO)위에 정공주입층(CuPC(650Å)), 정공수송층(NPD(400Å)), 유기 발광층(DPBVi(200)+BD-1 (1%)(50Å)), 전자수송층(ETL-145(350Å)), 전자주입층(LiF(5Å)), 및 음극(Al(1000Å))의 순서로 성막한다.

이와 같이 유기 전계 발광 소자를 제조한 결과, 전압(5.6V), 전류(0.9mA)에서 휘도가 770cd/m2를 나타내었으며, 이때 색좌표(CIE x = 0.137, y = 0.189)를 나타내었다.

제 3 실시예

ITO 글라스 기판의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝(patterning)한 후 세정한다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착하고, 기본 압력(base pressure)이 1×10-6torr가 되도록 한 후, 양극(ITO)위에 정공주입층(CuPC(650Å)), 정공수송층(NPD(400Å)), 유기 발광층(DPBVi(200)+BD-1 (1%)(50Å)), 전자수송층(ETL-153(350Å)), 전자주입층(LiF(5Å)), 및 음극(Al(1000Å))의 순서로 성막한다.

이와 같이 유기 전계 발광 소자를 제조한 결과, 전압(5.7V), 전류(0.9mA)에서 휘도가 780cd/m2를 나타내었으며, 이때 색좌표(CIE x = 0.138, y = 0.190)를 나타내었다.

제 4 실시예

ITO 글라스 기판의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝(patterning)한 후 세정한다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착하고, 기본 압력(base pressure)이 1×10-6torr가 되도록 한 후, 양극(ITO)위에 정공주입층(CuPC(650Å)), 정공수송층(NPD(400Å)), 유기 발광층(DPBVi(200)+BD-1 (1%)(50Å)), 전자수송층(ETL-189(350Å)), 전자주입층(LiF(5Å)), 및 음극(Al(1000Å))의 순서로 성막한다.

이와 같이 유기 전계 발광 소자를 제조한 결과, 전압(5.8V), 전류(0.9mA)에서 휘도가 745cd/m2를 나타내었으며, 이때 색좌표(CIE x = 0.138, y = 0.190)를 나타내었다.

제 5 실시예

ITO 글라스 기판의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝(patterning)한 후 세정한다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착하고, 기본 압력(base pressure)이 1×10-6torr가 되도록 한 후, 양극(ITO)위에 정공주입층(CuPC(650Å)), 정공수송층(NPD(400Å)), 유기 발광층(DPBVi(200)+BD-1 (1%)(50Å)), 전자수송층(ETL- 261(350Å)), 전자주입층(LiF(5Å)), 및 음극(Al(1000Å))의 순서로 성막한다.

이와 같이 유기 전계 발광 소자를 제조한 결과, 전압(5.5V), 전류(0.9mA)에서 휘도가 790cd/m2를 나타내었으며, 이때 색좌표(CIE x = 0.136, y = 0.187)를 나타내었다.

비교 예

ITO 글라스 기판의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝(patterning)한 후 세정한다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착하고, 기본 압력(base pressure)이 1×10-6torr가 되도록 한 후, 양극(ITO)위에 정공주입층(CuPC(650Å)), 정공수송층(NPD(400Å)), 유기 발광층(DPBVi(200)+BD-1 (1%)(50Å)), 전자수송층(Alq3(350Å)), 전자주입층(LiF(5Å)), 및 음극(Al(1000Å))의 순서로 성막한다.

이와 같이 유기 전계 발광 소자를 제조한 결과, 전압(6.4V), 전류(0.9mA)에서 휘도가 655cd/m2를 나타내었으며, 이때 색좌표(CIE x = 0.136, y = 0.188)를 나타내었다.

상기 각 실시예에서 정공주입층으로 사용된 CuPC의 화학식은 다음과 같다.

[화학식 4]

상기 각 실시예에서 정공수송층으로 사용된 NPD의 화학식은 다음과 같다.

[화학식 5]

상술한 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법은 전자수송층 및 전자주입층으로 상기 [화학식 1] 내지 [화학식 3]의 화합물을 사용함으로써, 소자의 전자 전달 효율을 높이고 양호한 막 형성과 결정화를 방지하므로 휘도를 향상시킬 수 있고 더불어 긴 수명을 갖는다.

Claims

양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층(호스트+도펀트), 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순서대로 적층한 것을 포함하여 이루어지고, 하기 화학식 1의 화합물을 전자수송층 및 전자주입층으로 사용하는 유기 전계 발광 소자.

[화학식 1]

여기서, R1, R2, R3 는 서로 같은 구조이거나 다른 구조이며,각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹으로부터 선택된다.
제 1 항에 있어서,

상기 치환되거나 치환되지 않은 R1, R2, R3는 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페닌스렌닐(phenanthrenyl), 터페닐(terphenyl), 피리딜(pyridyl), 바이피리딜(bipyridyl), 페닐피리딜(phenylpyridyl), 피리딜페닐(pyridylphenyl), 터피리딜(terpyridyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 아이소퀴놀리닐(isoquinolinyll), 페녹살리닐(phenoxalinyl), 퀴녹살리닐(quinoxalinyl), 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 아이소프로필(isopropyl), 부틸(butyl), tert-부틸(tert-butyl)로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자.
제 2 항에 있어서,

상기 R1, R2, R3가 치환된 경우, R1, R2, R3의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알릴아미노(allylamino), 알킬아미노(alkylamino), 아미노(amino), 할로겐(halogen), 시아노(cyano)그룹으로이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자.
제 3 항에 있어서,

상기 R1, R2, R3가 치환된 경우, R1, R2, R3의 치환기는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴 (trimethylsilyl), 불소, 염소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자.
제 1 항에 있어서,

상기 R1, R2, R3는 다음 화학식 2 중의 어느 하나가 선택되는 유기 전계 발광 소자.
제 1 항에 있어서,

상기 R1, R2, R3 는 다음 화학식 3 중의 어느 하나가 선택되는 유기 전계 발 광 소자.

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