KR20120052499A - 플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자. - Google Patents
플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자. Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 신규한 플루오렌 유도체 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 휘도 및 수명특성이 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 발광층 재료로 사용 가능한 신규의 플루오렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 휘도가 우수 하고 장수명을 갖는 플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전계발광소자는 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liguid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하며 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목받고 있다.
유기전계발광소자(organic light emitting diodes, OLED)는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다.
유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자전달층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기전계발광소자는 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 10V이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기전계발광소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다.
유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 저전압 구동, 고효율 및 장수명을 갖는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 휘도가 우수하며, 장수명을 갖는 플루오렌 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 휘도가 우수하고 장수명을 갖는 플루오렌 유도체를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여,
하기 [화학식 1]로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
R1 내지 R2, A 및 B는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알키닐기, 시아노기, 할로겐기, 중소수 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 50의 아릴기이며, Ar2는 페닐기이고,
A 또는 B 중 적어도 하나는 LN 이고,
상기 치환기 LN에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L은 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기, 알케닐렌기 또는 알켄기이며,
X는 1 또는 2의 정수이다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 Ar1은 나프틸기, 페릴렌기, 파이렌기, 트리페닐렌기 및 페난스렌기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 본 발명에 따른 플루오렌 유도체는 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 11]로 표시되는 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
[화학식 4] [화학식 5]
[화학식 6] [화학식 7]
[화학식 8] [화학식 9]
[화학식 10] [화학식 11]
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 11]에서,
R1, R2, Ar3, Ar4 및 L은 각각 상기 [화학식 1]에서의 정의와 동일하고,
n은 0 또는 1의 정수이며, m은 0 또는 1의 정수이고, n+m은 1 또는 2의 정수이다.
본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 R1, R2, A, B, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환될 수 있다.
본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여,
애노드, 캐소드 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 발광층에서, 상기 발광층이 상기 [화학식 1]로 표시되는 플루오렌 유도체를 포함하는 유기전계발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물은 기존 물질에 비하여 우수한 발광능을 가지므로 이를 포함한 유기전계발광소자는 우수한 휘도와 장수명을 제공하고 발광효율을 개선시킬 수 있다.
도 1은 <실시예 1 내지 3>과 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광 소자에 대하여 시간에 따른 초기휘도 수치를 기준으로 휘도의 상대적 변화량을 나타낸 그래프이다.
도 2는 <실시예 4 내지 6>과 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광 소자에 대하여 시간에 따른 초기휘도 수치를 기준으로 휘도의 상대적 변화량을 나타낸 그래프이다.
도 3은 <실시예 7 내지 9>와 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광 소자에 대하여 시간에 따른 초기휘도 수치를 기준으로 휘도의 상대적 변화량을 나타낸 그래프이다.
도 4는 <실시예 10 내지 12>와 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광 소자에 대하여 시간에 따른 초기휘도 수치를 기준으로 휘도의 상대적 변화량을 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
도 2는 <실시예 4 내지 6>과 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광 소자에 대하여 시간에 따른 초기휘도 수치를 기준으로 휘도의 상대적 변화량을 나타낸 그래프이다.
도 3은 <실시예 7 내지 9>와 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광 소자에 대하여 시간에 따른 초기휘도 수치를 기준으로 휘도의 상대적 변화량을 나타낸 그래프이다.
도 4는 <실시예 10 내지 12>와 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광 소자에 대하여 시간에 따른 초기휘도 수치를 기준으로 휘도의 상대적 변화량을 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 종래 발광층 호스트 물질에 비하여 휘도 및 수명 특성을 개선한 것으로서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 구조를 가지고 다양한 치환기가 결합된 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 1]의 플루오렌 유도체 있어서, 그 치환기를 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
상기 [화학식 1]에서 R1, R2, A, B, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기에 의해서 치환될 수 있고, 상기 치환기에 의해서 추가로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
본 발명에 사용되는 아릴옥시기는 -O- 아릴 라디칼을 의미하며, 이때 아릴기는 상기에서 정의된 바와 같고, 구체적인 예로서 페녹시, 나프톡시, 안트라세닐옥시, 페난트레닐옥시, 플루오레닐옥시, 인데닐옥시 등을 들 수 있고, 아릴옥시기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소 원자는 추가로 치환가능하다.
본 발명에 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 알케닐기의 구체적인 예로는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알케닐기를 나타내고, 3-펜테닐기, 4-헥세닐기, 5-헵테닐기, 4-메틸-3-펜테닐기, 2,4-디메틸-펜테닐기, 6-메틸-5-헵테닐기, 2,6-디메틸-5-헵테닐기 등을 들 수 있다.
상기 [화학식 1] 내지 [화학식 11]에서, L은 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기, 알케닐렌기 또는 알켄기일 수 있고, 상기 아릴렌기로서는 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 플루오렌, 티오펜, 코로넨 및 플루오란텐으로부터 형성된 2가 기 및 다수의 이들 기가 서로 결합하여 형성된 2가 기를 포함한다. 또한, 알케닐렌기로서는 비닐렌기, 프로페닐렌기, 부테닐렌기, 펜테닐렌기, 헥세닐렌기, 옥테닐렌기, 부탄디일리덴기, 메틸프로페닐렌기 등의 1개 이상의 이중 결합을 지니며, 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐렌기를 포함한다.
본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬기, 헤테로알킬기, 사이클로알킬기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 플루오렌 유도체에 대한 구체적인 예에 의해서 본 발명이 제한되는 것은 아니지만, 구체적으로 하기 [화학식 12] 내지 [화학식 2291]으로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 12] [화학식 13]
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[화학식 2284] [화학식 2285]
[화학식 2286] [화학식 2287]
[화학식 2288] [화학식 2289]
[화학식 2290] [화학식 2291]
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<실시예>
<합성예 1 내지 3> [화학식 578], [화학식 593], [화학식 690]으로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
1-(1) 2-브로모-5-메틸벤조산메틸에스터 합성
250ml의 3구 둥근 바닥 플라스크에 2-브로모-5-메틸벤조산 10g(47mmol) 및 메탄올 100ml를 주입하고 실온 하에 트리메틸실릴클로라이드 30ml를 적하하였다. 적하 종료 후 상온에서 하룻밤 교반하였다. 생성된 고체를 여과하여 제거한 후 중수소나트륨 수용액과 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 MgSO4로 물을 제거한 다음 용매를 제거하여 2-브로모-5-메틸벤조산메틸에스터를 얻었다. (10.1g, 92%)
1-(2) 2-(1-나프틸)-5-메틸벤조산메틸에스터 합성
250ml의 둥근바닥플라스크에 2-브로모-5-메틸벤조산메틸에스터 10g (44 mmol), 1-나프탈렌보론산 9g(52mmol), 탄산칼륨 12.1g (88mmol), 톨루엔 50ml, 테트라하이드로퓨란 50ml, 물 20ml를 첨가한 후 교반하였다. 질소 분위기하에서 상기 반응액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1g(1mmol)을 첨가한 후 온도를 90℃ 올리면서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 층을 분리하여 톨루엔층을 취한 다음 감압농축하여 용매를 제거하고 상기 농축액을 에틸아세테이트와 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피를 한 결과 2-(1-나프틸)-5-메틸벤조산 메틸에스터를 얻었다. (10.3g, 85.4%)
1-(3) 9-메틸-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌 합성
500ml의 둥근바닥 플라스크에 2-(1-나프틸)-5-메틸벤조산, 메틸에스터를 10g(36mmol) 및 탈수 테트라하이드로퓨란 100ml를 주입하고 실온 하, 페닐마그네슘 브로마이드의 테트라하이드로 퓨란 용액(2mol/L) 72.4ml을 적하하였다. 적하 종료 후 더욱 50℃에서 하룻밤 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 10%의 염화 암모늄 수용액 100ml를 가해서 반응을 종료하였다. 유기층은 순수 50ml로 3회 세정하고 또 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 유기층을 여과 농축한 후 얻어진 화합물을 아세트산 40ml를 가한 후 실온 하 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응액을 분액 깔때기에 옮기고 톨루엔 100ml 및 순수 100ml를 가하여, 유기층을 추출하였다. 또한 유기층은 순수로 중성으로 될 때까지 세정하였다. 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘에 의해서 건조시켰다. 농축 후 얻어진 고체를 메탄올로 세정하여 여과하여 9-메틸-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌을 얻었다. (5.3g, 38.3%)
1-(4) 5-브로모-9-메틸-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌 합성
100ml의 둥근 바닥 플라스크에 9-메틸-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌 5g(13mmol), N,N'-다이메틸포름아마이드 50ml, N-브로모숙신이미드 2.6g (14mmol)을 넣고 하룻밤 교반하였다. 반응종결 후 물 300ml에 반응액을 붓고 생성된 고체를 여과한 후 메탄올 100ml로 씻어준 후 건조하여 5-브로모-9-메틸-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌을 얻었다. (5.2g, 86.2%)
1-(5) 5-브로모-9-(브로모메틸)-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌 합성
100ml의 둥근 바닥 플라스크에 5-브로모-9-메틸-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌 5g(11mmol), 클로로포름50ml, N-브로모숙신이미드 2.1g (12mmol)을 넣고 교반한 후 벤조일퍼옥사이드 0.3g을 추가적으로 넣어준 후 하룻밤 교반하였다. 반응종결 후 물 300ml로 반응액을 씻고 유기층을 취한 후 MgSO4로 물을 제거한 다음 용매를 제거하여 5-브로모-9-브로모메틸-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌을 얻었다. (5.2g, 88.8%)
1-(6) 다이에틸(5-브로모-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌-9-일)메틸포스포내이트 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 5-브로모-9-(브로모메틸)-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌 2g(4mmol), 트리에틸포스파이트 20ml를 넣고 환류시켰다. 반응종료 후 트리에틸 포스파이트를 감압하여 제거하여 다이에틸(5-브로모-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌-9-일)메틸포스포내이트를 얻었다. (2g, 90.4%)
1-(7) (E)-5-브로모-9-(4-브로모스틸릴)-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 다이에틸(5-브로모-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌-9-일)메틸포스포내이트 2g (3mmol), 4-브로모벤젠알데하이드 0.6g(3mmol)을 테트라하이드로 퓨란 20ml에 넣고, 수소화나트륨 (0.2g, 4mmol)을 넣어 2시간 교반시켰다. 반응이 끝나면 물 100ml를 넣어 주고 걸러 주어(E)-5-브로모-9-(4-브로모스틸릴)-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌을 얻었다. (1.5g, 71.3%)
1-(8) [화학식 578]로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 (E)-5-브로모-9-(4-브로모스틸릴)-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌 (1.5g, 2mmol), 다이페닐아민 (1g, 6mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.02g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드 (0.92g, 10mmol)을 톨루엔 60ml에 넣어서 상온에서 5분간 교반시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류시켰다. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러주었다.
(수율 : 1.2g, 62.4%)
1-(9) [화학식 593]으로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 (E)-5-브로모-9-(4-브로모스틸릴)-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌(2.3g, 4mmol), N-페닐-N'-(1-나프틸)아민(1.93g, 9mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.03g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(1.41g, 15mmol)을 톨루엔 60ml에 넣어서 상온에서 5분간 교반시킨 후 트리부틸 포스핀(0.4ml, 4 mmol)을 넣고 5시간 정도 환류시켰다. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러주었다.
(수율 : 1.5g 50.9%)
1-(10) [화학식 690]으로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 (E)-5-브로모-9-(4-브로모스틸릴)-7,7-다이페닐-7H-벤조[c]플루오렌 (1.9 g, 3mmol), 카르바졸 (1g, 7mmol), 팔라듐(II) 아세테이트 (0.03g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(1.16g, 12mmol)을 톨루엔 60ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류시켰다. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러주었다.
(수율 : 1.3g 53.7%)
<합성예 4 내지 6> [화학식 1310], [화학식 1325], [화학식 1450]으로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
2-(1) 2-브로모-5-메틸벤조산메틸에스터 합성
250ml의 3구 둥근 바닥 플라스크에 2-브로모-5-메틸벤조산 10g(47mmol) 및 메탄올 100ml를 주입하고 실온 하에 트리메틸실릴클로라이드 30ml를 적하하였다. 적하 종료후 상온에서 하룻밤 교반하였다. 생성된 고체를 여과하여 제거한 후 중수소나트륨 수용액과 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 MgSO4로 물을 제거한 다음 용매를 제거하여 2-브로모-5-메틸벤조산메틸에스터를 얻었다. (10.1g, 92%)
2-(2) 2-(1-트리페닐렌)-5-메틸 벤조산 메틸에스터 합성
250ml의 둥근바닥플라스크에 2-브로모-5-메틸벤조산메틸에스터 10g (44mmol), 1-트리페닐렌보론산 14.3g(52mmol), 탄산칼륨 12.1g (88mmol), 톨루엔 50ml, 테트라하이드로퓨란 50ml 물20ml를 첨가한 후 교반하였다. 질소 분위기 하에서 상기 반응액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1g(1mmol)을 첨가한 후 온도를 90℃ 올리면서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 층 분리하여 톨루엔층을 취한 다음, 감압농축하여 용매를 제거하고 상기 농축액을 에틸 아세테이트와 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피를 한 결과 2-(1-트리페닐렌)-5-메틸벤조산메틸에스터를 얻었다. (11g, 77.2%)
2-(3) 12-메틸-10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2-b]트리페닐렌 합성
1000ml의 둥근바닥 플라스크에 2-(1-트리페닐렌)-5-메틸벤조산메틸 에스터를 10g(36mmol) 및 탈수 테트라하이드로퓨란 300ml를 주입하고 실온 하, 페닐마그네슘 브로마이드의 테트라하이드로퓨란 용액(2mol/L) 183.8ml을 적하하였다. 적하 종료 후 더욱 50℃에서 하룻밤 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 10%의 염화암모늄 수용액 300ml를 가해서 반응을 종료하였다. 유기층은 순수 150ml로 3회 세정하고 또 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 유기층을 여과 농축한 후 얻어진 화합물을 아세트산 120ml를 가한 후 실온 하 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응액을 분액 깔때기에 옮기고 톨루엔 300ml 및 순수 300ml를 가하여, 유기층을 추출하였다. 또한 유기층은 순수로 중성으로 될 때까지 세정하였다. 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘에 의해서 건조시켰다. 농축 후 얻어진 고체를 메탄올로 세정하여 여과한 후 에틸아세테이트와 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피를 한 결과12-메틸-10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2-b]트리페닐렌을 얻었다. (15g, 37.7%)
2-(4) 12-브로모메틸-10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2-b]트리페닐렌 합성
100ml의 둥근 바닥 플라스크에 12-메틸-10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2 -b]트리페닐렌 6g(12mmol), 클로로포름60ml, N-브로모숙신이미드 2.4g (14 mmol)을 넣고 교반한 후 벤조일퍼옥사이드 0.3g을 추가적으로 넣어준 후 하룻밤 교반하였다. 반응종결 후 물 300ml로 반응액을 씻고 유기층을 취한 후 MgSO4로 물을 제거한 다음 용매를 제거하여 12-브로모메틸-10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2-b]트리페닐렌을 얻었다. (5g, 71.6%)
2-(5) 다이에틸(10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2-b]트리페닐렌-12-일)메틸포스포내이트 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 12-브로모메틸-10,10-다이페닐-10H-인데노 [1,2-b]트리페닐렌 2g (4mmol), 트리에틸포스파이트 20ml를 넣고 환류시켰다. 반응종료 후 트리에틸포스파이트를 감압하여 제거하여 다이에틸(10,10-다이페닐-10H-인데노[1, 2-b]트리페닐렌-12-일)메틸포스포내이트를 얻었다. (1.9g, 86.2%)
2-(6) (E)-12-(4-브로모스틸릴)-10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2-b]트리페닐렌의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 다이에틸(10,10-다이페닐-10H-인데노[1, 2-b]트리페닐렌-12-일)메틸포스포내이트 2g (3mmol), 4-브로모벤젠알데하이드 0.7g (3mmol)을 테트라하이드로퓨란 20ml에 넣고, 수소화나트륨 (0.2g, 4mmol)을 넣어 2시간 교반시켰다. 반응이 끝나면 물 100ml를 넣어 주고 걸러 주어 (E)-12-(4-브로모스틸릴)-10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2-b]트리페닐렌를 얻었다. (1.5g, 71.1%)
2-(7) [화학식 1310]으로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 (E)-12-(4-브로모스틸릴)-10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2-b]트리페닐렌 (2g, 3mmol), 다이페닐아민 (0.63g, 4mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.01g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(0.59g, 7mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5분간 교반시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류시켰다. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러주었다.
(수율 : 1.2g, 52.3%)
2-(8) [화학식 1325]로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 (E)-12-(4-브로모스틸릴)-10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2-b]트리페닐렌 (2.3g, 4mmol), N-페닐-N'-(1-나프틸)아민(0.93, 4mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.02g, 2mmol), 소듐-t-부톡사이드(0.68g, 7mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5분간 교반시킨 후 트리부틸 포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류시켰다. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러주었다.
(수율 : 1.3g, 46.6%)
2-(9) [화학식 1450]으로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 (E)-12-(4-브로모스틸릴)-10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2-b]트리페닐렌 (2.5g, 4mmol), 카르바졸 (0.77g, 5mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.01g, 2mmol), 소듐-t-부톡사이드(0.74g, 8mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5분간 교반시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류시켰다. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러주었다.
(수율 : 1.6g, 56.5%)
<합성예 7 내지 9> [화학식 1698], [화학식 1709], [화학식 1842]로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
3-(1) 2-브로모-5-메틸벤조산메틸에스터 합성
250ml의 3구 둥근 바닥 플라스크에 2-브로모-5-메틸벤조산 10g(47mmol) 및 메탄올 100ml를 주입하고 실온 하에 트리 메틸 실릴 클로라이드 30ml를 적하하였다. 적하 종료후 상온에서 하룻밤 교반하였다. 생성된 고체를 여과하여 제거한 후 중수소나트륨 수용액과 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 MgSO4로 물을 제거한 다음 용매를 제거하여 2-브로모-5-메틸벤조산메틸에스터를 얻었다. (10.1g, 92%)
3-(2) 2-(1-트리페닐렌)-5-메틸벤조산메틸에스터 합성
250ml의 둥근바닥플라스크에 2-브로모-5-메틸벤조산메틸에스터 10g (44 mmol), 1-트리페닐렌보론산 14.3g(52mmol), 탄산칼륨 12.1g (88mmol), 톨루엔 50ml, 테트라하이드로퓨란 50ml, 물 20ml를 첨가한 후 교반하였다. 질소 분위기 하에서 상기 반응액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1g(1mmol)을 첨가한 후 온도를 90℃ 올리면서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 층 분리하여 톨루엔층을 취한 다음 감압농축하여 용매를 제거하고 상기 농축액을 에틸 아세테이트와 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피를 한 결과 2-(1-트리페닐렌)-5-메틸벤조산메틸에스터를 얻었다. (11g, 77.2%)
3-(3) 12-메틸-10,10-다이페닐-10H-인데노[2,1-b]트리페닐렌 합성
1000ml의 둥근바닥 플라스크에 2-(1-트리페닐렌)-5-메틸벤조산메틸에스터를 10g(36mmol) 및 탈수 테트라하이드로퓨란 300ml를 주입하고 실온 하, 페닐마그네슘 브로마이드의 테트라하이드로퓨란 용액(2mol/L) 183.8ml을 적하하였다. 적하 종료 후 더욱 50℃에서 하룻밤 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 10%의 염화암모늄 수용액 300ml를 가해서 반응을 종료하였다. 유기층은 순수 150ml로 3회 세정하고 또 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 유기층을 여과 농축한 후 얻어진 화합물을 아세트산 120ml를 가한 후 실온 하 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응액을 분액 깔때기에 옮기고 톨루엔 300ml 및 순수 300ml를 가하여, 유기층을 추출하였다. 또한 유기층은 순수로 중성으로 될 때까지 세정하였다. 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘에 의해서 건조시켰다. 농축 후 얻어진 고체를 메탄올로 세정하여 여과한 후 에틸아세테이트와 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피를 한 결과 12-메틸-10,10-다이페닐-10H-인데노[2,1-b]트리페닐렌을 얻었다. (14g, 35.2%)
3-(4) 12-브로모메틸-10,10-다이페닐-10H-인데노[2,1-b]트리페닐렌 합성
100ml의 둥근 바닥 플라스크에 12-메틸-10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2-b]트리페닐렌 6g(12mmol), 클로로포름 60ml, N-브로모숙신이미드 2.4g(14mmol)을 넣고 교반한 후 벤조일퍼옥사이드 0.3g을 추가적으로 넣어준 후 하룻밤 교반하였다. 반응종결 후 물 300ml로 반응액을 씻고 유기층을 취한 후 MgSO4로 물을 제거한 다음 용매를 제거하여 12-브로모메틸-10,10-다이페닐-10H-인데노[2,1-b]트리페닐렌을 얻었다. (5g, 71.6%)
3-(5) 다이에틸(10,10-다이페닐-10H-인데노[2,1-b]트리페닐렌-12-일)메틸포스포내이트 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 12-브로모메틸-10,10-다이페닐-10H-인데노[1,2-b]트리페닐렌 2g (4mmol), 트리에틸포스파이트 20ml를 넣고 환류시켰다. 반응종료 후 트리에틸포스파이트를 감압하여 제거하여 다이에틸(10,10-다이페닐-10H-인데노[2,1-b]트리페닐렌-12-일)메틸포스포내이트를 얻었다. (1.9g, 86.2%)
3-(6) (E)-12-(4-브로모스틸릴)-10,10-다이페닐-10H-인데노[2,1-b]트리페닐렌 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 다이에틸(10,10-다이페닐-10H-인데노[1, 2-b]트리페닐렌-12-일)메틸포스포내이트 2g (3mmol), 4-브로모벤젠알데하이드 0.7g (3mmol)을 테트라하이드로퓨란 20ml에 넣고, 수소화나트륨 (0.2g, 4mmol)을 넣어 2시간 교반시켰다. 반응 후 물 100ml를 넣어 주고 걸러 (E)-12-(4-브로모스틸릴)-10,10-다이페닐-10H-인데노[2,1-b]트리페닐렌를 얻었다. (1.5g, 71.1%)
3-(7) [화학식 1698]로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 (E)-12-(4-브로모스틸릴)-10,10-다이페닐-10H-인데노[2,1-b]트리페닐렌 (2g, 3mmol), 다이페닐아민 (0.68g, 4mmol), 팔라듐 (II)아세테이트 (0.01g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(0.64g, 7mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5분간 교반시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol) 5시간 정도 환류시켰다. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러주었다.
(수율 : 1.1g, 47.9%)
3-(8) [화학식 1709]로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 (E)-12-(4-브로모스틸릴)-10,10-다이페닐-10H-인데노[2,1-b]트리페닐렌 (2.4g,4mmol), N-페닐-N'-(1-나프틸)아민 (0.97, 4mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.02g, 2mmol), 소듐-t-부톡사이드(0.71g, 7mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5분간 교반시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol) 5시간 정도 환류시켰다. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러주었다.
(수율 : 1.3g, 46.6%)
3-(9) [화학식 1842]로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 (E)-12-(4-브로모스틸릴)-10,10-다이페닐-10H-인데노[2,1-b]트리페닐렌 (3.0g, 5mmol), 카르바졸 (0.93g, 6mmol), 팔라듐 (II)아세테이트 (0.02g, 2mmol), 소듐-t-부톡사이드(0.89g, 9mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5분간 교반시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol) 5시간 정도 환류시켰다. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러주었다.
(수율 : 1.6g, 56.5%)
<합성예 10 내지 12> [화학식 2074], [화학식 2089], [화학식 2206]으로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
4-(1) 2-브로모-5-메틸벤조산메틸에스터 합성
250ml의 3구 둥근 바닥 플라스크에 2-브로모-5-메틸벤조산 10g(47mmol) 및 메탄올 100ml를 주입하고 실온 하에 트리메틸실릴클로라이드 30ml를 적하하였다. 적하 종료 후 상온에서 하룻밤 교반하였다. 생성된 고체를 여과하여 제거한 후 중수소나트륨 수용액과 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 MgSO4로 물을 제거한 다음 용매를 제거하여 2-브로모-5-메틸벤조산메틸에스터를 얻었다. (10.1g, 92%)
4-(2) 2-(9-페난트렌)-5-메틸 벤조산 메틸에스터 합성
250ml의 둥근바닥플라스크에 2-브로모-5-메틸벤조산메틸에스터 10g (44 mmol), 9-페난트렌보론산 11.6g(52mmol), 탄산칼륨 12.1g (88mmol), 톨루엔 50ml, 테트라하이드로퓨란 50ml, 물20ml를 첨가한 후 교반하였다. 질소 분위기 하에서 상기 반응액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1g(1mmol)을 첨가한 후 온도를 90℃ 올리면서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 층 분리하여 톨루엔 층을 취한 다음 감압농축하여 용매를 제거하고 상기 농축액을 에틸 아세테이트와 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피를 한 결과 2-(9-페난트렌)-5-메틸벤조산메틸에스터를 얻었다. (12g, 84.2%)
4-(3) 11-메틸-13,13-다이페닐-13H-인데노[1,2-l]페난트렌 합성
500ml의 둥근바닥 플라스크에 2-(9-페난트렌)-5-메틸벤조산메틸에스터를 10g(36mmol) 및 탈수 테트라하이드로퓨란 100ml를 주입하고 실온 하, 페닐마그네슘 브로마이드의 테트라하이드로퓨란 용액(2mol/L) 61.3ml을 적하하였다. 적하 종료 후 더욱 50℃에서 하룻밤 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 10%의 염화암모늄 수용액 100ml를 가해서 반응을 종료하였다. 유기층은 순수 50ml로 3회 세정하고 또 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 유기층을 여과 농축한 후 얻어진 화합물을 아세트산 40ml를 가한 후 실온 하 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응액을 분액 깔때기에 옮기고 톨루엔 100ml 및 순수 100ml를 가하여, 유기층을 추출하였다. 또한 유기층은 순수로 중성으로 될 때까지 세정하였다. 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘에 의해서 건조시켰다. 농축 후 얻어진 고체를 메탄올로 세정하여 여과하여 11-메틸-13,13-다이페닐-13H-인데노[1,2-l]페난트렌을 얻었다. (6.8g, 51.3%)
4-(4) 11-브로모메틸-13,13-다이페닐-13H-인데노[1,2-l]페난트렌 합성
100ml의 둥근 바닥 플라스크에 11-메틸-13,13-다이페닐-13H-인데노[1,2-l]페난트렌 6g(14mmol), 클로로포름60ml, N-브로모숙신이미드 2.7g (15mmol)을 넣고 교반한 후 벤조일퍼옥사이드 0.3g을 추가적으로 넣어준 후 하룻밤 교반하였다. 반응종결 후 물 300ml로 반응액을 씻고 유기층을 취한 후 MgSO4로 물을 제거한 다음 용매를 제거하여 11-브로모메틸-13,13-다이페닐-13H-인데노[1,2-l]페난트렌을 얻었다. (6.2g, 87.4%)
4-(5) 다이에틸(9,9-다이페닐-13H-인데노[1,2-l]페난트트렌-11-일)메틸포스포내이트 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 11-브로모메틸-13,13-다이페닐-13H-인데노 [1,2-l]페난트렌 2g(4mmol), 4g(4mmol), 트리에틸포스파이트 20ml를 넣고 환류시켰다. 반응종료 후 트리에틸포스파이트를 감압하여 제거하여 다이에틸(9,9-다이페닐-13H-인데노[1,2-l]페난트트렌-11-일)메틸포스포내이트를 얻는다. (2g, 89.9%)
4-(6) (E)-11-(4-브로모스틸릴)-9,9-다이페닐-9H-인데노[2,1-l]페난트렌
100ml의 둥근바닥 플라스크에 다이에틸(9,9-다이페닐-9H-13H-인데노[1,2-l]페난트트렌-11-일)메틸포스포내이트 (2g, 3mmol), 4-브로모벤젠알데하이드 (0.7g, 3mmol)을 테트라하이드로퓨란 20ml에 넣고, 수소화나트륨 (0.2g, 4mmol)을 넣어 2시간 교반시켰다. 반응이 끝나면 물 100ml를 넣어 주고 걸러 주어 (E)-11-(4-브로모스틸릴)-9,9-다이페닐-9H-인데노[2,1-l]페난트렌를 얻었다. (1.5g, 71.1%)
4-(7) [화학식 2074]로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 (E)-11-(4-브로모스틸릴)-9,9-다이페닐-9H-인데노[2,1-l]페난트렌 (1.5g, 3mmol), 다이페닐아민 (0.5g, 3mmol), 팔라듐(II) 아세테이트 (0.01g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(0.48g, 5mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5분간 교반시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol) 5시간 정도 환류시켰다. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러주었다.
(수율 : 1.2g, 62.4%)
4-(8) [화학식 2089]로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 (E)-11-(4-브로모스틸릴)-9,9-다이페닐-9H-인데노[2,1-l]페난트렌 (1.5g, 3mmol), N-페닐-N-(1-나프틸)아민 (0.68, 4mmol), (0.5g, 3mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.01g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(0.48g, 5mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5분간 교반시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol) 5시간 정도 환류시켰다. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러주었다.
(수율 1.2g, 62.4%)
4-(9) [화학식 2206]으로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 (E)-11-(4-브로모스틸릴)-9,9-다이페닐-9H-인데노[2,1-l]페난트렌 (2.3g, 4mmol), 카르바졸 (0.77g, 5mmol), 팔라듐(II) 아세테이트 (0.02g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(0.74g, 8mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5분간 교반시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol) 5시간 정도 환류시켰다. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러주었다.
(수율 1.4g, 53.2%)
<실시예 1 내지 12> 상기 합성예 1내지 12에 의해서 합성된 화합물을 포함한 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 본 발명에 의해 제조된 화합물 3%를 성막(250Å)한 다음 Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
[CuPc]
[NPD]
[Alq3]
<비교예 1>
비교예를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예의 소자 구조에서 호스트 물질로서 본 발명에 의해 제조된 화합물 대신 하기 [화학식 2286]으로 표시되는 화 합물 9,10-디(1-나프틸)안트라센을 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.
[화학식 2286]
<실시예 1 내지 12>와 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여 전압, 전류밀도, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 상기 [표 1]에 나타내었다. T99는 휘도가 초기 휘도에 비해 99%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 구분 | 전압 | 전류밀도 (㎃/㎠) |
휘도 (Cd/㎡) |
CIEx | CIEy | T98 | |
| 실시예 1 | 화학식 578 | 5.25 | 10 | 361 | 0.159 | 0.244 | 1.7 |
| 실시예 2 | 화학식 593 | 5.22 | 10 | 362 | 0.159 | 0.247 | 1.7 |
| 실시예 3 | 화학식 690 | 5.06 | 10 | 345 | 0.164 | 0.256 | 1.5 |
| 실시예 4 | 화학식1310 | 6.74 | 10 | 331 | 0.161 | 0.236 | 3 |
| 실시예 5 | 화학식1325 | 6.58 | 10 | 326 | 0.161 | 0.239 | 4.5 |
| 실시예 6 | 화학식1450 | 6.56 | 10 | 318 | 0.164 | 0.250 | 10 |
| 실시예 7 | 화학식1698 | 6.34 | 10 | 224 | 0.195 | 0.206 | 11 |
| 실시예 8 | 화학식1709 | 6.48 | 10 | 215 | 0.197 | 0.211 | 19 |
| 실시예 9 | 화학식1842 | 6.39 | 10 | 642 | 0.184 | 0.211 | 20 |
| 실시예10 | 화학식2074 | 4.35 | 10 | 757 | 0.153 | 0.197 | 15 |
| 실시예11 | 화학식2089 | 3.98 | 10 | 734 | 0.153 | 0.182 | 4.1 |
| 실시예12 | 화학식2206 | 3.98 | 10 | 682 | 0.153 | 0.183 | 4.0 |
| 비교예 1 | 화학식2286 | 5.1 | 10 | 560 | 0.14 | 0.17 | 0.25 |
상기 <실시예 1 내지 12>, <비교예 1> 및 [표 1]의 결과로부터, 본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함한 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고, 발광효율이 우수한 특성을 보이므로 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.
10 : 기판 20 : 애노드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드
Claims (10)
- 하기 [화학식 1]로 표시되는 플루오렌 유도체:
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
R1 내지 R2, A 및 B는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알키닐기, 시아노기, 할로겐기, 중소수 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 50의 아릴기이며, Ar2는 페닐기이고,
A 또는 B 중 적어도 하나는 LN이며,
상기 치환기 LN에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L은 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기, 알케닐렌기 또는 알켄기이며,
X는 1 또는 2의 정수이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 Ar1은 나프틸기, 페릴렌기, 파이렌기, 트리페닐렌기 및 페난스렌기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 플루오렌 유도체. - 제 1 항에 있어서,
하기 [화학식 2] 내지 [화학식 11]로 표시되는 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 플루오렌 유도체:
[화학식 2] [화학식 3]
[화학식 4] [화학식 5]
[화학식 6] [화학식 7]
[화학식 8] [화학식 9]
[화학식 10] [화학식 11]
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 11]에서,
R1, R2, Ar3, Ar4 및 L은 상기 [화학식 1]에서의 정의와 동일하고,
n은 0 또는 1의 정수이며, m은 0 또는 1의 정수이고, n+m은 1 또는 2의 정수이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 R1, R2, A, B, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 중수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되는 것을 특징으로 하는 플루오렌 유도체. - 제 1 항에 있어서,
하기 [화학식 12] 내지 [화학식 2291]로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 플루오렌 유도체:
[화학식 12] [화학식 13]
[화학식 14] [화학식 15]
[화학식 16] [화학식 17]
[화학식 18] [화학식 19]
[화학식 20] [화학식 21]
[화학식 22] [화학식 23]
[화학식 24] [화학식 25]
[화학식 26] [화학식 27]
[화학식 28] [화학식 29]
[화학식 30] [화학식 31]
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- 애노드;
캐소드;
및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항의 플루오렌 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 플루로렌 유도체는 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제 7 항에 있어서,
상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제 8 항에 있어서,
상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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|---|---|---|---|
| KR1020100113688A KR101276705B1 (ko) | 2010-11-16 | 2010-11-16 | 플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자. |
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| KR1020100113688A KR101276705B1 (ko) | 2010-11-16 | 2010-11-16 | 플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자. |
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