KR20120007525A - 극성 매질 중에 가용성인 ｕｖ 흡수제 - Google Patents

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비르기트 마이어 추 베르스텐호르스트
세르게이 코스트로마인
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바이엘 머티리얼사이언스 아게
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Abstract

본 발명은 극성 코팅 조성물 중에 가용성이도록 개질된 트리아진-기재 특수 유기 UV 흡수제에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 상기 신규 UV 흡수제를 함유하는 코팅, 예를 들어 졸-겔 기재 코팅, 및 또한 재료, 특히 플라스틱을 광화학적 분해로부터 영구적으로 보호하기 위한 상기 코팅의 용도에 관한 것이다.

Description

극성 매질 중에 가용성인 ＵＶ 흡수제 {UV ABSORBERS SOLUBLE IN POLAR MEDIA}
본 발명은 극성 매질 중에 가용성인 유기 UV 흡수제, 이로부터 제조되는 래커 시스템, 및 상기 UV 흡수제를 함유하는 코팅, 및 상기 UV 흡수제를 함유하는 보호 래커에 의해 보호되는 완성품에 관한 것이다.
외장 용도를 위하여, 플라스틱 또는 천연 재료 (목재)를 적합한 코팅을 사용하여 광화학적 분해로부터 보호해야 한다. 이를 위하여, UV-보호제를 플라스틱 자체에 첨가하거나, UV-보호제를 함유하는 커버/보호 층을 재료에 제공한다. 현재의 선행 기술에 따른 UV 흡수제의 매우 우수한 계열은 비페닐-치환 트리아진이다 (제WO 2006/108520 A호). 이러한 계열의 물질은 320-380 nm에서 우수한 흡수 작용을 나타내며, 동시에 매우 높은 고유의 UV 안정성을 나타낸다 (제WO 2000/066675 A1호, 제US-A 6,225,384호). 그의 매우 두드러지는 방향성 (aromatic nature)으로 인하여, 지금까지 공지된 이러한 계열의 물질은 비-극성 및 중간-극성 매질 중에만 용이하게 가용성이며, 이는 순수하게 유기 물질을 기재로 하는 대부분의 UV-경화 보호 래커에 대해 충분하다. 이러한 래커 층은 충분한 내스크래치성을 갖지 않는 것으로 공지되어 있다. 이러한 점은, 예를 들어 건축 섹터에서와 같은 외장 섹터에서의 시스템 적용을 상당히 제한하며, 예를 들어 운전자의 시야에서의 자동차 글래이징과 같은 일부 외장 적용은 완전히 제한한다.
그러나, 또한 재료를 보호층으로 마모 및 스크래치로부터 효과적으로 보호해야 하는 것이라면, 졸-겔 실리케이트 래커 (예, 제EP-A 0 339 257호, 제US-A 5,041,313호 참고) 및 다른 하이브리드 래커 (제EP-A 0 570 165호)가 현재 선행 기술이다. 오르가노실란-기재 래커의 특성 프로파일에는 부가적으로, 우수한 기후 및 광 안정성, 열, 알칼리, 용매 및 습기에 대한 저항성이 포함된다. 그러나, 비-극성 첨가제는 이러한 래커 시스템에 가용성이 아니며, 시판되는 중간 극성, 대부분 히드록시-함유 UV 흡수제 및/또는 무기 UV 흡수제, 예컨대 이산화티탄, 산화아연 또는 이산화세륨이 UV 흡수제로서 사용되지만, 상기한 것은 최적의 작용을 하지 않는다 (제EP-A 0 931 820호). 그러한 레소르시놀-기재 래커 시스템을 위한 알콕시실릴(알킬)기로 개질된 UV 흡수제가 제US-A 5,391,795호 및 제US-A 5,679,820호에 기재되어 있다. 그러나, 상기 문헌에 기재된 단일-개질은 합성 경로 또는 효과의 관점에서 비페닐-치환 트리아진으로 옮길 수 없다. 제US-A 7,169,949호에는 실란기로 개질된 트리아진-기재 UV 흡수제가 기재되어 있다. 그러나, 상기 문헌에 기재되고 보여진 모노알콕시실릴-치환 트리아진은 비페닐 치환체를 갖지 않는다. 유기 코팅 조성물 중에서의 이러한 트리아진의 용도는 기재되어 있다. 그러나, 유기-무기 하이브리드 래커, 특히 졸-겔 코팅은 언급되어 있지 않다. 하기 나타내어지는 바와 같이, 이러한 모노알콕시실릴-치환 트리아진은 그러한 래커에 가용성이 아니다. 또한, 본원에서 보여지는 극성-개질된 트리아진은 제US-A 7,169,949호에 제안된 합성 경로로 제조할 수 없다. 더구나, 상기 문헌에 기재된 비-비페닐-치환 트리아진의 UV-보호 작용은 특히 폴리카르보네이트에 있어서 최적이 아니다.
적합하게는, 트리아진의 물질 계열로부터의 극성-개질된 UV 흡수제 및 래커 시스템, 예컨대 하이브리드 래커, 특히 졸-겔 실리케이트 래커에서의 그의 용도는 따라서 현재까지 공지되어 있지 않다.
따라서, 본 발명의 목적은, 하이브리드 래커, 특히 졸-겔 래커 중에 가용성이고, 매우 우수한 UV-흡수 성질을 갖는, 치환되고 개질된 트리아진의 UV 흡수제를 제공하는 것이었다. 또한 본 발명의 목적은 적합한 기판, 예를 들어 플라스틱 재료에 적용한 후, 경화될 수 있고 높은 내후성과 함께 효과적이고 지속되는 UV-보호 작용을 나타낼 수 있는, 극성 물질 기재의 코팅 시스템을 제공하는 것이었다.
본 발명의 범주 내의 코팅 조성물은, 조합으로 통상적 래커 구조를 형성하는 래커 또는 코팅 물질을 함유하는 조성물로서 정의된다. 코팅 물질은 래커 및 페인트 산업의 임의의 제품이다 (이와 관련하여 또한 문헌 ["Lack von A bis Z" Paolo Nanetto, Vinzentz, Hanover 2007] 참고). 다른 곳에서는 용어 "래커"가 래커 구조의 외부의 가시적 층만을 지칭하는 것이지만, 용어 래커 및 코팅 물질은 일반적으로 그리고 본 발명의 경우에서 동의어로 사용된다.
본 발명에서, 용어 "코팅"은 하나 이상의 경화된 래커 층(들) 또는 또한 착색된 및/또는 프린팅된 층(들) 및/또는 추가로 기능성 층과 동의어이다.
본 발명의 범주 내의 극성 래커는, 그의 코팅 물질이 극성 용매 (주로 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올) 중에 주로 용해된 래커이다.
본 발명의 범주 내의 졸-겔 래커는 졸-겔 방법으로 제조되는 래커이다. 졸-겔 방법은 콜로이드성 분산액, 소위 졸로부터의 비-금속성 무기 또는 하이브리드-중합체성 재료의 합성 방법이다.
본 발명의 범주 내의 하이브리드 래커는 결합제로서 하이브리드 중합체의 사용을 기재로 한다. 하이브리드 중합체 (하이브리드: 라틴어로 "두 가지 상이한 유래의")는 상이한 재료 계열의 구조적 단위가 분자 수준에서 조합된 중합체성 재료이다. 그의 구조로 인하여, 하이브리드 중합체는 완전히 신규한 특성의 조합을 나타낼 수 있다. 복합 재료 (한정된 상 경계, 상들 사이의 약한 상호작용) 및 나노복합물 (나노규모 충전제의 용도)과는 달리, 하이브리드 중합체의 구조적 단위는 분자 수준에서 함께 연결된다. 이는 화학적 방법, 예를 들어 무기 네트워크가 만들어질 수 있는 졸-겔 방법으로 달성된다. 유기적 반응성 전구체, 예를 들어 유기적으로 개질된 금속 알콕시드를 사용함으로써, 유기 올리고머/중합체 구조를 부가적으로 제조할 수 있다. 경화 후에, 유기/무기 네트워크를 형성하는 표면-개질된 나노입자를 함유하는 아크릴레이트 래커도 마찬가지로 하이브리드 래커로 정의된다.
놀랍게도, 하기 화학식 I의 트리아진 화합물에 의해 본 발명의 목적을 달성하는 것이 가능했다.
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서,
A는
Figure pct00002
이며,
여기서 Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 하기 화학식
Figure pct00003
을 갖는 치환체이며,
여기서 r은 0 또는 1, 바람직하게는 1이고,
R1, R2, R3은 서로 독립적으로 H, OH, C1-20 알킬, C4-12 시클로알킬, C2-20 알케닐, C1-20 알콕시, C4-12 시클로알콕시, C2-20 알케닐옥시, C7-20 아르알킬, 할로겐, -C≡N, C1-5 할로알킬, -SO2R', -SO3H, -SO3M (M = 알칼리 금속), -COOR', -CONHR', -CONR'R", -OCOOR', -OCOR', -OCONHR', (메트)아크릴아미노, (메트)아크릴옥시, C6-12 아릴 (C1-12 알킬, C1-12 알콕시, CN 및/또는 할로겐으로 임의로 치환됨), C3-12 헤테로아릴 (C1-12 알킬, C1-12 알콕시, CN 및/또는 할로겐으로 임의로 치환됨)이며,
여기서 R' 및 R"은 -H, C1-20 알킬, C4-12 시클로알킬, C6-12 아릴 (C1-12 알킬, C1-12 알콕시, CN 및/또는 할로겐으로 임의로 치환됨) 또는 C3-12 헤테로아릴 (C1-12 알킬, C1-12 알콕시, CN 및/또는 할로겐으로 임의로 치환됨)을 나타내고,
X는 기 A 및 각각의 T 기의 O 원자 사이에, 사슬 중에 탄소, 산소, 질소, 황, 인 및/또는 규소로부터 선택되는 4개 이상의 원자의 사슬이 있는 것을 특징으로 하는 선형 또는 분지형 링커이다. 예를 들어, 이는 (임의로 치환된) 탄화수소 사슬 -(CR2)-j (여기서, j는 3 초과의 정수)일 수 있거나, O, N, S, P 및/또는 Si가 개재되고 하나 이상의, 또한 상이한 치환체로 임의로 치환된 탄화수소 사슬일 수 있으며, 예를 들어 -CR2-(C=O)-O-CR2- 사슬일 수 있다. 치환체 R은 서로 독립적으로, 바람직하게는 H 또는 알킬 라디칼을 나타낸다.
T는 우레탄기 -O-(C=O)-NH- 또는 우레아기 -NH-(C=O)-NH-, 바람직하게는 우레탄기 -O-(C=O)-NH-이고,
Q는 -(CH2)m- (여기서, m은 1, 2 또는 3임)이고,
P는 모노-, 디- 또는 트리-알콕시실란기를 나타내며, 여기서 알콕시는 바람직하게는 메톡시, 에톡시 또는 (2-메톡시)-에톡시를 나타내고,
n은 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
화학식 I의 화합물 중에서, 하기 화학식 II의 화합물이 바람직하다.
[화학식 II]
Figure pct00004
따라서,
Figure pct00005
상기 식에서,
R4는 -H 또는 C1-20 알킬을 나타내고, q는 0, 1, 2 또는 3이다.
마찬가지로 n≥2인 화학식 I의 화합물 (하기 화학식 III)이 바람직하다.
[화학식 III]
Figure pct00006
화학식 II 및 III에서, A, Y1, Y2, X, T, Q 및 P는 화학식 I에 기재된 의미를 갖는다.
이러한 트리아진으로의 합성 경로, 또한 현재까지 공지되지 않은 극성-개질된 비페닐-치환 트리아진의 제조를 가능하게 하는 합성 경로가 개발되었다.
화학식 I의 화합물 중에서, 하기 화합물들이 특히 바람직하다.
[화학식 I.1]
Figure pct00007
[화학식 I.2]
Figure pct00008
[화학식 I.3]
Figure pct00009
[화학식 I.4]
Figure pct00010
[화학식 I.5]
Figure pct00011
[화학식 I.6]
Figure pct00012
[화학식 I.7]
Figure pct00013
[화학식 I.8]
Figure pct00014
본 발명은 추가로 화학식 I의 UV-흡수 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 코팅 조성물의 제조 방법, 및 표면, 특히 플라스틱 재료의 표면의 코팅에서의 그의 용도를 제공한다.
본 발명에 따른 바람직한 코팅 조성물은 졸-겔 래커 및 다른 극성 하이브리드 래커를 기재로 하는 것인데, 이는 신규 UV 흡수제의 용해도가 이를 기재로 했을 때 가장 잘 이용되기 때문이다. UV 흡수제는 또한 당연히, 다른 래커 시스템, 예를 들어 제WO 2008/071363 A호 또는 제DE-A 2804283호에 기재된 바와 같은 UV-경화성 아크릴레이트 래커 또는 UV-경화성 무수 가수분해가능 실란 시스템 중에서 사용할 수 있다.
높은 UV 보호력을 갖는 내스크래치성 보호층을 수득하기 위하여 신규 트리아진-기재 실릴화 UV 흡수제를 열-경화성 졸-겔 코팅 시스템 중에 도입할 수 있다. 졸-겔 코팅 시스템에는 특별한 사항이 요구되지 않으며, 이는 산성, 염기성 또는 중성일 수 있다. 예를 들어, 이러한 졸-겔 코팅 용액은 콜로이드성 이산화규소 및 오가노알콕시실란 또는 화학식 RSi(OR')3의 오가노알콕시실란의 혼합물의 수성 분산액의 가수분해를 통해 제조할 수 있다. 화학식 RSi(OR')3의 오가노알콕시실란(들) 중 R은 1가 C1- 내지 C6-알킬 라디칼 또는 완전 또는 부분 불소화 C1-C6-알킬 라디칼, 비닐 또는 알릴 단위, 아릴 라디칼 또는 C1-C6 알콕시기를 나타낸다. 특히 바람직하게는, R은 C1- 내지 C4-알킬기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, sec-부틸 또는 n-부틸기, 비닐, 알릴, 페닐 또는 치환된 페닐 단위이다. -OR'은 C1- 내지 C6-알콕시기, 히드록시기, 포르밀 단위 및 아세틸 단위를 함유하는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
콜로이드성 이산화규소는, 예를 들어 레바실 (Levasil) 200 A (하체 스타르크 (HC Starck)), 날코 1034A (날코 케미컬 컴퍼니 (Nalco Chemical Co)), 루독스 (Ludox) AS-40 또는 루독스 LS (그레이스 다비슨 (GRACE Davison))로서 입수가능하다. 하기 화합물을 오가노알콕시실란의 예로 언급할 수 있다: 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리히드록시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 메틸트리아세톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 페닐트리알콕시실란 (예, 페닐트리에톡시실란 및 페닐트리메톡시실란) 및 그의 혼합물.
예를 들어, 유기 및/또는 무기 산 또는 염기를 촉매로서 사용할 수 있다.
한 실시양태에서, 콜로이드성 이산화규소 입자는 또한 알콕시실란에서 출발하여 예비-축합함으로써 제자리에서 (in situ) 형성할 수 있다 (이와 관련하여 문헌 ["The Chemistry of Silica", Ralph K. Iler, John Wiley & Sons, (1979), p. 312-461] 참고).
졸-겔 용액의 가수분해는 용매, 바람직하게는 알콜성 용매, 예를 들어 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올 또는 그의 혼합물을 첨가함으로써 종결되거나 느려진다. 본 발명에 따른 1종 이상의 UV 흡수제를, 임의로 용매 중에 미리-용해한 후, 졸-겔 코팅 용액에 첨가하고, 이후 수 시간 또는 수 일/주 동안의 숙성 단계를 거친다. 추가적 첨가제 및/또는 안정화제, 예를 들어 유동화제, 표면-활성 첨가제, 증점제, 안료, 색소, 경화 촉매, IR 흡수제, UV 흡수제 및/또는 접착 촉진제를 추가로 첨가할 수 있다. 균열에 대한 코팅의 민감성을 감소시킬 수 있는 헥사메틸디실라잔 또는 동종의 화합물의 사용 또한 가능하다 (또한 제WO 2008/109072 A호 참고).
한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 이외의 실릴화 UV 흡수제가 부가적으로 존재한다.
본 발명에 따른 UV 흡수제는 또한, 그의 UV-보호 기능을 증가시키기 위하여 시판되는 미리 만들어진 졸-겔 래커와 혼합할 수 있다. 이러한 래커는, 예를 들어 상품명 AS4000, AS4700, PHC587 및 PHC587B로 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼스 (Momentive Performance Materials)로부터 입수가능하다.
본 발명에 따른 UV-보호 제형을 사용하여, 이를 적절한 기판 (B)에 통상적인 방법으로 적용하고 적합한 조건하에서 이를 경화시킴으로써 코팅을 제조할 수 있다. 적용은, 예를 들어 침지, 플러딩 (flooding), 분무, 닥터 블레이드 적용, 푸어링 또는 브러쉬 적용으로 할 수 있으며, 존재하는 임의의 용매를 증발시키고 코팅을 실온 또는 승온에서 또는 UV 광으로 경화시킨다. 통상적 방법을 통한 적용과 관련한 사항은, 예를 들어 문헌 [Organic Coatings: Science and Technology, John Wiley & Sons 1994, Chapter 22, pages 65-82]에서 찾아볼 수 있다.
본 발명에 따른 UV-보호 제형으로부터 제조되는 코팅 (C)은 UV 복사로부터 기판을 매우 우수하게 보호하며, 광화학적 분해로부터 표면을 지속적으로 보호한다. 이는 따라서, UV-불안정 기판을 UV 복사, 특히 일광 또는 인공 방사선원으로부터 보호해야하는 모든 경우에 사용할 수 있다. 본 발명에 따라 코팅을 함으로써, 다수의 플라스틱 재료, 및 또한 천연 재료, 예컨대 목재를 지속되는 방식으로 광화학적 분해로부터 보호할 수 있다. 반면, 마찬가지로 가능한 유리의 코팅은 기판을 보호하는 역할은 하지 않지만 상업적 창 유리를 투과하는 장파 UV 복사 (≥300 nm)를, 예를 들어 거의 완전히 방어하는 역할을 한다.
본 발명에 따른 코팅은 또한 그의 높은 투명성에 기인하여, 특히 투명 플라스틱 재료, 예컨대 폴리카르보네이트, 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르 및 폴리스티렌 및 그의 공중합체 및 혼합물 (블렌드) 상에 사용할 수 있다. 특히 유리하게는, 폴리카르보네이트 및 코폴리카르보네이트, 특히 비스페놀 A-기재 (방향족) 폴리카르보네이트가 UV 복사로부터 보호된다. 이러한 방식으로 UV 복사로부터의 지속되는 보호가 제공된 폴리카르보네이트는 이후에, 예를 들어 긴 기간 동안 황변이 방지되어야 하는 빌딩 및 자동차의 글래이징에 사용할 수 있다.
열가소성 플라스틱의 경우, 특히, 예를 들어 필름, 공압출된 필름, 시트, 다중-벽 시트 및 주로 평평한 기판 형태의 압출 및 또한 사출-몰딩된 성형체를 코팅하는 것이 가능하다. 적용 분야는 또한 1-부품 및 2-부품 사출-몰딩된 부분의 분야에서, 예를 들어 헤드램프 커버판, 건축용 및 자동차용 글래이징의 형태로 찾을 수 있다.
적용에 따라, 코팅은 유리하게는 기판 (B)의 한쪽 이상의 면에 적용된다. 평평한 기판, 예컨대 필름 또는 시트는 따라서 한쪽 면 또는 양쪽 면 상에 코팅될 수 있다.
바람직하게는, 기판 (B) 및 코팅 (C)으로 이루어진 물품은 구조 (B)-(C) 또는 (C)-(B)-(C)를 가질 수 있으며, 여기서 코팅 (C)은 동일하거나 상이할 수 있다.
프라이머 층 (D)이 기판과 코팅 사이에 부가적으로 존재할 수 있다. 이러한 경우, 다중-층 물품의 바람직한 구조는 (B)-(D)-(C), (C)-(B)-(D)-(C) 및 (C)-(D)-(B)-(D)-(C)이며, 여기서, 층 (C) 및 (D)는 서로 독립적으로 동일하거나 상이한 조성물을 가질 수 있다.
물품은 추가적인 코팅을 부가적으로 함유할 수 있다. 코팅 (C) 및 (D)에 부가적으로 추가적 코팅 (E)로서, 예를 들어 IR-흡수 층, IR-반사 층, 전기 전도성 층, 전계발광 층, 장식 목적의 착색 및 인쇄 층, 예를 들어 자동차 창문 가열을 위해 사용되는 전기 전도성 인쇄 층, 임의로 또한 가열 와이어를 포함하는 층, 반사 방지 층, 드롭 (drop) 방지 코팅, 흐림 방지 코팅, 지문 방지 코팅 및/또는 그의 조합이 고려된다. 이러한 코팅은 중간 층 및/또는 외부 층으로서 적용 또는 존재할 수 있다.
접착력을 개선시키기 위하여, 당연히, 기판에 본 발명에 따른 코팅이 잘 접착되도록 보장하는 적합한 접착 촉진제를 사용하는 것이 가능하다. 접착 촉진제를 본 발명에 따른 혼합물에 첨가하거나 개별 코팅으로서 기판에 적용할 수 있다. 통상적인 접착 촉진제는 대부분 폴리메타크릴레이트 또는 폴리우레탄을 기재로 한다. 접착-촉진 작용에 부가적으로, 부가적 UV 흡수제 및 추가적 광 안정화제, 바람직하게는 HALS를 통해 구조 전체의 UV 보호를 임의로 증가시킬 수 있다. 접착 촉진제 또는 프라이머를 실온에서 공기에 노출시킨 후 승온에서 베이킹하거나 (베이크-온-베이크 (bake-on-bake) 공정), 졸-겔 용액으로 직접 코팅할 수 있다 (웨트-온-웨트 (wet-on-wet) 공정).
부가적으로, 본 발명에 따른 혼합물로부터 수득되는 코팅에, 예를 들어 기계적 특성 (내스크래치성)을 개선시키는 역할을 할 수 있는 추가적 코팅을 코팅할 수 있다. 마찬가지로 부가적 방벽 및 스크래치 보호를 제공할 수 있는 플라즈마 층을 적용하는 것이 가능하다. 플라즈마 층은 선행 기술, 예를 들어 플라즈마 기상 화학적 증착 (plasma enhanced chemical vapor depostion) PCVD 또는 마그네트론 스퍼터링 (예, 제US-A 2007/104956호)에 따라 반응성 종을 침착시켜 적용한다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하고자 하는 것이며, 본 발명을 제한하지는 않는다.
실시예
실시예 1
Figure pct00015
110 g의 티누빈 (Tinuvin) 479 (시바 스페셜티 케미컬스 인크. (Ciba Specialty Chemicals Inc.), 스위스 소재) 및 8.1 g의 디부틸주석 산화물 (알드리치 (Aldrich))을 217.7 g의 1,1,1-트리스-(히드록시메틸)-프로판 (알드리치) 중에 넣고 5시간 동안 165℃ (오일조의 온도)에서 교반하였다. 교반된 조성물은 먼저 뿌옇고 그 후 맑아졌다. 반응 혼합물의 냉각 후, 생성물을 메탄올을 사용하여 결정질 형태로 침전시키고, 여과해내고, 메탄올로 헹구고 건조시켰다. 톨루엔으로부터 2회 결정화시켜 추가적 정제를 수행하였다. B1.1 의 융점은 121.8℃이다. 수율: 70 g (이론치의 63%).
원소 분석: C42H39N3O6 (681.80)
계산치: C73.99; H5.77; N6.16.
측정치: C74.80; H6.00; N5.90.
Figure pct00016
69 g의 B1.1 을 115 ml의 THF 중에 용해시키고, 55.1 g의 3-이소시아나토프로필-트리에톡시실란 (알드리치)을 첨가하였다. 26.6 g의 THF 용액 (50 g의 THF 중 0.12 g의 DBTL) 형태의 0.064 g의 디부틸주석 디도데카네이트 (알드리치)를 용액에 교반하면서 첨가하였다.
반응 혼합물을 환류 아르곤 하에서 5시간 동안 교반한 후 냉각시켰다. 생성된 용액을 1100 ml의 헥산에 교반하면서 적가하였다. 밀도 높은 현탁액이 형성되며, 생성물을 여과해내고, 다시 1시간 동안 1000 ml의 헥산 중에서 교반하였다. 여과한 후, 생성물인 화합물 I.1 을 진공에서 건조시켰다. 융점은 87.4℃이다. 수율: 100 g (이론치의 84%).
원소 분석: C62H81N5O14Si2 (1176.53)
계산치: C63.30; H6.94; N5.95.
측정치: C63.10; H7.10; N5.80.
실시예 2
Figure pct00017
물질 B1.1 과 유사하게, 5.4 g (이론치의 52%)의 물질 B2.1 을 10 g의 티누빈 479 (시바 스페셜티 케미컬스 인크., 스위스 소재) 및 33.3 g의 트리에틸렌 글리콜 (알드리치)로부터 제조하였다. B2.1 의 융점은 110℃이다.
Figure pct00018
물질 I.1 과 유사하게, 6.0 g (이론치의 88%)의 물질 I.2 를 5 g의 B2.1 및 1.77 g의 3-이소시아나토프로필-트리에톡시실란 (알드리치)로부터 제조하였다. 물질 I.2 의 융점은 80℃이다.
원소 분석: C52H60N4O11Si (945.16)
계산치: C66.08; H6.40; N5.93.
측정치: C65.10; H6.70; N5.70.
실시예 3
Figure pct00019
물질 B1.1 과 유사하게, 32.8 g (이론치의 41%)의 물질 B3.1 을 250 g의 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2-피리미디온 (알드리치) 중에 용해된 80 g의 티누빈 479 (시바 스페셜티 케미컬스 인크., 스위스 소재) 및 120 g의 펜타에리트리톨 (알드리치)로부터 제조하였다.
Figure pct00020
물질 I.1 과 유사하게, 42 g (이론치의 56%)의 물질 I.3 을 36 g의 B3.1 및 86.3 g의 3-이소시아나토프로필-트리에톡시실란으로부터 제조하였다. 융점은 127℃이다.
원소 분석: C71H100N6O19Si3 (1425.88)
계산치: C59.81; H7.07; N5.89.
측정치: C59.90; H7.00; N5.90.
실시예 4 내지 10: 코팅된 폴리카르보네이트 시트의 제조
a) 졸-겔의 제조 (UV 흡수제 없이)
41.83 g의 콜로이드성 이산화규소 (하체 스타르크 (독일)로부터의 레바실 200A, 물 중 30%, pH 9.5, 평균 입자 크기 15 nm) 및 13.8 g의 증류수로 이루어진 현탁액을 ABCR (독일)로부터의 57.67 g의 메틸트리메톡시실란 및 0.42 g의 아세트산의 혼합물에 첨가하였다. 실온에서 16-18시간 동안 교반하였다. 그 후, 혼합물을 61.7 g의 이소프로판올 및 61.7 g의 n-부탄올로 희석시켰다.
b) UV 흡수제를 함유하는 코팅의 제조
표 1에 기재된 0.16 g (0.8 중량%)의 UV 흡수제를 각 경우 19.84 g의 저장 용액에 첨가하였다. 2시간 동안 교반한 후, 암모니아를 사용하여 pH 값을 7.5로 증가시키고, 가압 흡인 필터 (2-4 ㎛ 셀룰로스 필터) 상에서 여과를 수행하였다.
c) 적용:
크기가 10 x 15 x 0.32 cm인 마크롤론 (Makrolon)® 2808 (바이엘 머티리얼사이언스 아게 (Bayer MaterialScience AG); 중간-점도 비스페놀 A 폴리카르보네이트, ISO 1133에 따라 300℃ 및 1.2 kg에서 MVR 10 g/10분, UV 안정화 없이)의 광학 등급 사출-몰딩된 폴리카르보네이트 (PC) 시트를 120℃에서 1시간 동안 템퍼링한 후, 이소프로판올로 헹구고 공기에 노출시켰다. 그 후, 시트를 시판되는 PMMA 프라이머 (모멘티브 퍼포먼스 머티리얼스로부터의 프라이머 SHP 401)로 코팅하고, 공기에 실온에서 30분 동안 노출시킨 후, 웨트-온-웨트 공정으로 각각 새로 여과된 UV-흡수제-함유 졸-겔 현탁액으로 직접 플러드-코팅시켰다. 실온에서 30분 동안 공기에 노출시킨 후, 시트를 120℃에서 1시간 동안 경화시켰다.
졸-겔 현탁액 중 UV 흡수제의 용해성/상용성의 지시자로서, UV-흡수제-함유 졸-겔로 코팅된 개개의 PC 시트의 초기 헤이즈 수치를, Byk-가드너 (Gardner)로부터의 헤이즈 가드 플러스 (Haze Gard Plus)를 사용하여 ASTM D 1003에 따라 측정하였다. 잘 용해되지 않는 UV 흡수제는 쉽게 용해되는 것보다 높은 헤이즈를 나타낸다.
Figure pct00021
실시예 11 (본 발명에 따름)
0.2 g의 화합물 I.1 을 20 g의 래커 AS4000 (모멘티브 퍼포먼스 머티리얼스)에 첨가하고 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 고체 물질이 완전히 용해되었다. 1 중량%의 화합물 I.1 을 함유하는 생성된 졸-겔 현탁액을 여과하고 (기공 크기 0.2 ㎛의 멤브레인 필터), 실시예 4c)에 따라 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼스로부터의 프라이머 SHP 401로 프라이밍시킨 마크롤론® 2808의 PC 시트에 적용하고 열경화시켰다. 0.38%의 초기 헤이즈를 갖는 5 내지 8 ㎛ 두께의 고도의 투명 코팅을 수득하였다.
실시예 12 (본 발명에 따름)
1.0 g의 화합물 I.1 을 20 g의 래커 AS4000 (모멘티브 퍼포먼스 머티리얼스)에 첨가하고, 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 고체 물질이 완전히 용해되었다. 약 5 중량%의 화합물 I.1 을 함유하는 생성된 졸-겔 현탁액을 여과하고 (기공 크기 0.2 ㎛ 멤브레인 필터), 실시예 4c)에 따라 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼스로부터의 프라이머 SHP 401로 프라이밍시킨 마크롤론® 2808의 PC 시트에 적용하고 열경화시켰다. 0.36%의 초기 헤이즈를 갖는 6 내지 9 ㎛ 두께의 고도의 투명 코팅을 수득하였다.
실시예 13 (본 발명에 따름)
0.2 g의 화합물 I.1 을 20 g의 래커 PHC587 (모멘티브 퍼포먼스 머티리얼스)에 첨가하고, 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 고체 물질이 완전히 용해되었다. 1 중량%의 화합물 I.1 을 함유하는 생성된 졸-겔 현탁액을 여과하고 (기공 크기 0.2 ㎛의 멤브레인 필터), 실시예 4c)에 따라 마크롤론® 2808의 PC 시트에 적용하고 열경화시켰다. 0.32%의 초기 헤이즈를 갖는 6 내지 10 ㎛ 두께의 고도의 투명 코팅을 수득하였다.
실시예 14 (본 발명에 따름)
1.0 g의 화합물 I.1 을 20 g의 래커 PHC587 (모멘티브 퍼포먼스 머티리얼스)에 첨가하고, 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 고체 물질이 완전히 용해되었다. 약 5 중량%의 화합물 I.1 을 함유하는 생성된 졸-겔 현탁액을 여과하고 (기공 크기 0.2 ㎛의 멤브레인 필터), 실시예 4c)에 따라 마크롤론® 2808의 PC 시트에 적용하고 열경화시켰다. 0.45%의 초기 헤이즈를 갖는 5 내지 7 ㎛ 두께의 고도의 투명 코팅을 수득하였다.
실시예 15 (비교)
0.2 g의 티누빈 479를 20 g의 래커 PHC587 (모멘티브 퍼포먼스 머티리얼스)에 첨가하고, 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 물질이 용해되지 않았고, 증류에 의해 래커로부터 다량이 제거되었다. UV 흡수제의 불용성으로 인하여, 상응하는 UV-흡수제-함유 래커 또는 이를 사용하여 코팅한 시트를 제조할 수 없었다.

Claims (15)

  1. 극성 매질 중에 가용성인 하기 화학식 I의 UV-흡수 화합물.
    [화학식 I]
    Figure pct00022

    상기 식에서,
    A는
    Figure pct00023
    를 나타내며,
    여기서 Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 하기 화학식
    Figure pct00024
    을 갖는 치환체이며,
    여기서 r은 0 또는 1이고,
    R1, R2, R3은 서로 독립적으로 H, OH, C1-20 알킬, C4-12 시클로알킬, C2-20 알케닐, C1-20 알콕시, C4-12 시클로알콕시, C2-20 알케닐옥시, C7-20 아르알킬, 할로겐, -C≡N, C1-5 할로알킬, -SO2R', -SO3H, -SO3M (M = 알칼리 금속), -COOR', -CONHR', -CONR'R", -OCOOR', -OCOR', -OCONHR', (메트)아크릴아미노, (메트)아크릴옥시, C6-12 아릴 (C1-12 알킬, C1-12 알콕시, CN 및/또는 할로겐으로 임의로 치환됨), C3-12 헤테로아릴 (C1-12 알킬, C1-12 알콕시, CN 및/또는 할로겐으로 임의로 치환됨)이며,
    여기서 R' 및 R"은 -H, C1-20 알킬, C4-12 시클로알킬, C6-12 아릴 (C1-12 알킬, C1-12 알콕시, CN 및/또는 할로겐으로 임의로 치환됨) 또는 C3-12 헤테로아릴 (C1-12 알킬, C1-12 알콕시, CN 및/또는 할로겐으로 임의로 치환됨)을 나타내고,
    X는 기 A 및 각각의 T 기의 O 원자 사이에, 사슬 중에 탄소, 산소, 질소, 황, 인 및/또는 규소로부터 선택되는 4개 이상의 원자의 사슬이 있는 것을 특징으로 하는 선형 또는 분지형 링커이고,
    T는 우레탄기 -O-(C=O)-NH- 또는 우레아기 -NH-(C=O)-NH-를 나타내고,
    Q는 -(CH2)m- (여기서, m은 1, 2 또는 3임)을 나타내고,
    P는 모노-, 디- 또는 트리-알콕시실란기를 나타내고,
    n은 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, r이 1인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, P가 모노-, 디- 또는 트리-알콕시실란기를 나타내며, 여기서 알콕시가 메톡시, 에톡시 또는 (2-메톡시)-에톡시를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 하기 화합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
    [화학식 I.1]
    Figure pct00025

    [화학식 I.2]
    Figure pct00026

    [화학식 I.3]
    Figure pct00027

    [화학식 I.4]
    Figure pct00028

    [화학식 I.5]
    Figure pct00029

    [화학식 I.6]
    Figure pct00030

    [화학식 I.7]
    Figure pct00031

    [화학식 I.8]
    Figure pct00032
  5. 래커 및 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 래커가 하이브리드 래커인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 래커가 졸-겔 래커인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 안정화제, 유동화제, 표면-활성 첨가제, 안료, 색소, 경화 촉매, IR 흡수제 및 화학식 I의 화합물 이외의 UV 흡수제 및 접착 촉진제를 포함하는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가적 첨가제를 부가적으로 함유하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 부가적 첨가제 중 하나가 화학식 I의 화합물 이외의 실릴화 UV 흡수제인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  10. a) 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물의 층을 적용하는 단계, b) 임의로, 그 후에 존재하는 임의의 용매를 제거하는 단계, 및 c) 마지막으로 적용된 층을 경화시키는 단계를 포함하는, 기판 (B)의 코팅 방법.
  11. 기판 (B) 및 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 하나 이상의 코팅 (C)을 포함하는 물품.
  12. 제11항에 있어서, 프라이머 코팅 (D) 및 추가적 코팅 (E)을 포함하는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적 코팅을 부가적으로 포함하는 물품.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 기판이 1종 이상의 열가소성 물질의 성형체 또는 압출체인 물품.
  14. 제13항에 있어서, 열가소성 물질이 폴리카르보네이트 및/또는 코폴리카르보네이트인 것을 특징으로 하는 물품.
  15. 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 필름, 공압출된 필름, 시트, 다중-벽 시트, 헤드램프 커버판, 자동차용 글래이징 및 건축용 글래이징.
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