KR20120001596A - 포지티브 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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KR20120001596A
KR20120001596A KR1020110040943A KR20110040943A KR20120001596A KR 20120001596 A KR20120001596 A KR 20120001596A KR 1020110040943 A KR1020110040943 A KR 1020110040943A KR 20110040943 A KR20110040943 A KR 20110040943A KR 20120001596 A KR20120001596 A KR 20120001596A
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옌-청 리
나이-티엔 초우
중-신 웨이
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에버라이트 유에스에이, 인코오포레이티드
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Abstract

본 발명은 알칼리 가용성 페놀 수지; 알카리 가용성 아크릴 수지; 및 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물을 포함하는 포지티브 감광성 수지 조성물을 제공한다. 상기 포지티브 감광성 수지 조성물은 작고 미세한 배선을 형성하는 세미-어디티브 프로세스에 적용될 수 있다.

Description

포지티브 감광성 수지 조성물{POSITIVE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION}
본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 세미 어디티브 프로세스(semi-additive process)용 포지티브 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
통상적인 인쇄 회로 플레이트에서, 기재 층 상의 금속층이 감색법(subtractive process)으로 에칭되어 배선패턴(wiring pattern)을 형성한다. 그러나, 전자제품이 초소형화되는 경향에 있고, 그리하여 회로 보드 플레이트(circuit board plate)를 제조함에 있어서 배선 사이의 피치를 감소시켜 제품의 밀도를 증가시키는 것이 매우 중요하다. 그러므로, 어디티브 프로세스가 개발되어 작은 피치를 갖는 배선의 제작 중에 불안정한 상태를 극복하기 위해 기재상에 전기도금으로 배선패턴을 형성하고 있다. 상기 어디티브 프로세스는 풀-어디티브 프로세스(full-additive process) 및 세미-어디티브 프로세스를 포함한다. 상기 풀-어디티브 프로세스에 있어서, 포토레지스트가 기재의 절연층 상에 적용되고 리소그라피에 의해 패턴화되어 도금 레지스트(plating resist)를 형성하고; 와이어핑 패턴이 절연층 상에 형성되어 도금 레지스트로부터 노출시키고; 그리고 상기 포토레지스트를 에칭에 의해 제거한다. 상기 세미-어디티브 프로세스에 있어서, 금속 박층이 기재의 절연층 상에 형성되고; 포토레지스트가 상기 금속 박층상에 적용되고; 상기 포토레지스트가 리소그라피에 의해 패턴화되어 도금 레지스트를 형성하고; 배선패턴이 상기 금속 박층상에 형성되어 도금 레지스트로부터 노출시키고; 그리고 상기 포토레지스트 및 상기 포토레지스트 바로 아래의 금속 박층이 제거된다. 대만특허번호 I312649는 세미-어디티브 프로세스에 의해 인쇄회로 보드(printed circuit board)를 제작하는 방법을 개시한다.
현재, 상기 세미-어디티브 프로세스가 폭넓게 사용되고 있고, 네거티브 포토레지스트가 회로 보드 플레이트(circuit board plate)의 배선패턴(wiring pattern)을 형성하는데 사용되고 있다. 노광시, 네거티브 포토레지스트는 크로스 링크를 형성하여, 현상액에 용해되기 어렵다. 그러므로, 리소그라피 중, 마스크에 의해 가려진 네거티브 포토레지스트(비-노출부)가 현상액에 용해되어 제거된다. 대만특허출원 공개번호 제200906259호는 세미-어디티브 프로세스에서 40㎛(배선폭/피치=20/20㎛) 미만의 피치를 갖는 배선을 형성하기 위해 네거티브 포토레지스트를 사용을 개시한다. 상기 네거티브 포토레지스트는 감광성 필름(dry film photoresist) 및 액체 포토레지스트(liquid photoresist)를 포함한다. 상기 감광성 필름은 기재상에 부착된 박막 필름이다. 상기 감광성 필름은 편리하나, 기재에 대한 부착성이 약하고, 해상도가 낮다. 상기 액체 포토레지스트는 기재상에 적용되고 건조되어 박막 필름을 형성하는 용액이며, 그리하여 기재 또는 금속 박층상의 절연층에 대한 보다 양호한 부착성을 가지며, 보다 좋은 해상도를 갖는다. 대만특허번호 제I226089호는 세미-어디티브 프로세스에 적용된 감광성 필름을 개시한다. 대만특허출원 공개번호 제200704297호는 세미-어디티브 프로세스에 적용된 액상 네거티브 포토레지스트를 개시한다. 대만특허출원 공개번호 제200501852호는 세미-어디티브 프로세스에 액체 포토레지스트 및 네거티브 감광성 필름을 사용하여 배선폭/피치=15/15㎛의 배선을 형성하는 것을 개시한다(구현예 1 및 구현예 2에서 설명됨).
그러나, 종래의 포토레지스트는 쉽게 크랙이 형성되고, 기재상의 절연층 또는 금속 박층에 대한 부착성이 약하고, 그리하여 전기도금 물질이 전기도금 레지스트 아래로 침투하거나 전기도금 레지스트를 제거하게 하며, 그리하여 실패한 배선패턴을 형성한다. 나아가, 종래의 포토레지스트는 열악한 콘트라스트 또는 전기도금 용액의 부식에 대한 열악한 저항성을 가져 쉽게 나쁜 배선 형태를 형성한다. 게다가, 높은 해상도를 갖는 배선(예를 들어, 12㎛ 미만의 배선 피치)을 형성하는 중에, 통상의 네거티브 포토레지스트는 기술적 한계로 인한 이러한 조건을 충족하지 못하거나 높은 해상도를 갖는 배선을 형성하기 위해 고가의 설비를 요구한다.
따라서, 세미-어디티브 프로세스에 적용하여 미세한 배선을 형성하기 위해 우수한 부착성능 및 우수한 전기도금에 대한 내성을 갖는 포토레지스트를 개발할 필요성이 있다.
본 발명은 포지티브 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 20 내지 40중량%의 알칼리 가용성 페놀 수지; 포지티브 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 5 내지 20중량%의 알칼리 가용성 아크릴 수지; 포지티브 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 1 내지 15중량%의 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물; 및 용매를 포함하며, 여기서 상기 알칼리 가용성 페놀 수지는 중량평균분자량이 8000 내지 30000이고, 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지는 중량평균분자량이 5000 내지 55000인 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지는 식 (I), (II) 및 (III)의 단위를 갖는다.
Figure pat00001

상기 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물은 나프토퀴논 디아지드 살포닉 애시드 및 식 (C-1), (C-2), (C-3) 또는 (C-4)의 화합물로부터 형성된다.
Figure pat00002

본 발명에 따르면, 포지티브 감광성 수지 조성물은 1 내지 30중량%, 바람직하게는 1 내지 20중량% 및 보다 바람직하게는 1 내지 15중량%의 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물을 포함한다.
포지티브 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 페놀수지, 알칼리 가용성 아크릴 수지 및 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물을 포함하며, 그리하여 세미-어디티브 프로세스에 적합하다. 본 발명의 상기 포지티브 감광성 수지 조성물은 미세한 배선을 형성하는 세미-어디티브 프로세스에 사용될 수 있으며, 우수한 부착성능 및 전기도금에 대하여 우수한 저항성을 갖는다.
다음의 특별한 실시예가 본 발명의 설명을 위해 사용된다. 본 분야에서 숙련된 자는 본 발명의 다른 이점 및 효과를 쉽게 이해할 것이다.
세미-어디티브 프로세스에 대한 본 발명의 포지티브 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 페놀 수지; 알칼리 가용성 아크릴 수지; 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물; 및 용매를 포함한다.
상기 포지티브 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 알칼리 가용성 페놀 수지는 중량평균분자량이 8000 내지 30000이다.
여기서 용어 "중량평균분자량(average molecular weight)"은 GPC(gel penetration chromatography)의한 폴리스티렌 기준에 비교하여 테트라하이드로퓨란에서의 측정된 샘플의 값을 나타낸다.
상기 포지티브 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 알칼리 가용성 페놀 수지는 포지티브 감광성 수지 조성물 기준으로 20 내지 40중량%, 바람직하게는 25 내지 35중량%이다.
일반적으로, 상기 알칼리 가용성 페놀 수지는 페놀성 하이드록실 방향족 화합물(이하, 페놀) 및 알데하이드의 부가 축합반응에 의해 형성될 수 있다. 알칼리 가용성 페놀 수지의 제조방법은 본 분야에서 숙련된 자들에게 잘 알려져 있으며, 그러므로 여기서는 생략한다.
상기 페놀 화합물은 이에 한정하는 것은 아니지만, 페놀, o-크레졸, p-크레졸, 2-에틸페놀, 3-에틸페놀, 4-에틸페놀, 2-부틸페놀, 3-부틸페놀, 4-부틸페놀, 2,3-디메틸페놀, 2,4-디메틸페놀, 2,5-디메틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 3,4-디메틸페놀, 3,5-디메틸페놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 3,4,5- 트리메틸페놀, p-페닐페놀, 레졸시놀, 하이드로퀴논, 하이드로퀴논-메틸 에테르, 피로갈롤, 플로로글루시놀, 하이드록시 비페닐, 비스페놀 A, 갈릭산, 갈레이트, α-나프톨 또는 β-나프톨일 수 있다. 알데하이드는 이로 한정하는 것은 아니지만, 포름알데하이드, 파라포름알데하이드, 퓨릴알데하이드, 벤즈알데하이드, 니트로벤즈알데하이드, 또는 아세트알데하이드일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 알칼리 가용성 페놀 수지는 메틸기 및 하이드록실기를 갖는 페닐 반복단위를 가지며, 상기 메틸기 및 하이드록실기는 메타 또는 파라 위치이다. 상기 알칼리 가용성 페놀 수지는 적어도 2개의 페놀 수지로부터 형성될 수 있다. 예를 들어, 알칼리 가용성 페놀 수지는 제1 페놀수지 및 제2 페놀 수지로부터 형성될 수 있다.
여기서, 용어 "아크릴 수지(acrylic resin)"는 아크릴수지 및 메틸아크릴 수지를 포함한다. 상기 용어 "메틸 아크릴((methyl)acrylic)"은 아크릴 및 메틸아크릴을 나타낸다.
포지티브 감광성 수지 조성물에 있어서, 알칼리 가용성 아크릴 수지의 중량평균분자량은 5000 내지 55000, 바람직하게는 10000 내지 25000이다. 일 구현예로서, 알칼리 가용성 아크릴 수지의 중량평균분자량은 20000 내지 35000이다.
포지티브 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지는 5 내지 20중량%, 바람직하게는 10 내지 20중량%이다. 알칼리 가용성 아크릴 수지의 함량이 5중량% 미만이면, 상기 조성물은 전기도금에 대한 내성이 열악하고, 그리하여 침투 및 크랙이 용이하게 발생한다. 알칼리 가용성 아크릴 수지의 함량이 30중량%를 초과하는 경우, 상기 조성물은 낮은 콘트라스트를 가지며, 그리하여 열악한 배선 패턴의 결과를 가져온다.
상기 포지티브 감광성 수지 조성물에 있어서, 알칼리 가용성 아크릴 수지는 바람직하게는 에틸렌 불포화된 산의 중합 또는 공중합으로부터 형성된 아크릴 수지이며, 보다 바람직하게는 에틸렌 불포화된 산 및 에틸렌 불포화된 결합을 함유하는 코폴리머이다.
상기 에틸렌 불포화된 산은 이에 한정하는 것은 아니지만, (메틸)아크릴산, 크로톤산, 시스-부텐디오익산, 퓨말산, 시트로코닉산, 메틸푸말산, 이타코닉산, 헥산디오익산 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 발명의 일 구현예로서, 에틸렌 불포화된 산은 (메틸)아크릴산이다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지는 적어도 하나의 에틸렌 불포화된 산을 포함한다.
에틸렌 불포화 결합을 갖는 유닛은 이에 한정하는 것은 아니지만, 치환되거나 또는 치환되지 않은 (메틸)아크릴 C1-C18알킬에스테르일 수 있고, 보다 바람직하게는 치환되거나 치환되지 않은 (메틸)아크릴 C1-C8알킬에스테르일 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지는 에틸렌 불포화 결합을 갖는 적어도 하나의 유닛을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예로서, 상기 조성물의 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지는 식 (I), (II) 및 (III)의 유닛을 포함한다.
Figure pat00003

일 구현예로서, 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지는 5 내지 50중량%, 바람직하게는 10 내지 30중량%의 식 (I)의 유닛을 포함한다. 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지가 5중량% 미만의 식 (I)의 유닛을 포함하는 경우, 상기 조성물은 알칼리 현상액에서의 용해성이 낮다. 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지가 50중량%를 초과하여 식 (I)의 유닛을 포함하는 경우, 상기 조성물은 용해성이 너무 높아 알칼리 현상액에 있는 중에 레지스트 패턴이 기재에서 쉽게 박리하게 되고, 패턴이 쉽게 붕괴된다. 알칼리 가용성 아크릴 수지는 40 내지 90중량%, 바람직하게는 50 내지 80중량%의 식 (II)의 유닛을 포함한다. 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지가 40중량% 미만의 식 (II)의 유닛을 포함하는 경우, 상기 조성물은 전기 도금에 대한 내성이 열악하여, 침투 및 크랙이 쉽게 발생한다. 알칼리 가용성 아크릴 수지가 80중량%를 초과하는 식 (II)의 유닛을 포함하는 경우, 그 조성물은 알칼리 현상액에서의 용해성이 낮다. 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지는 5 내지 30중량%, 바람직하게는 10 내지 20중량%의 식 (III)의 유닛을 포함한다. 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지가 5중량% 미만의 식 (III)의 유닛을 포함하는 경우, 상기 조성물은 전기도금에 대한 내성이 열악하여, 침투 및 크랙이 쉽게 발생한다. 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지가 20중량%를 초과하는 식 (III)의 유닛을 포함하는 경우, 그 조성물은 알칼리 현상액에서의 용해성이 낮다.
포지티브 감광성 수지 조성물에 있어서, 퀴논 디아지드를 갖는 상기 감광성 화합물은 나프토퀴논 디아지드 술폰산 화합물 및 1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산 또는 1,2-나프토퀴논디아지드- 5-술폰산과 같은 적어도 하나의 페놀 하이드록실기를 갖는 화합물의 에스테르화에 의해 형성된다.
상기 포지티브 감광성 수지조성물은 퀴논 디아지드를 갖는 단일의 감광성 화합물을 가질 수 있고, 또는 퀴논 디아지드를 갖는 적어도 2개의 상이한 감광성 화합물을 가질 수 있다.
바람직하게는 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물은 1,2-나프토퀴논디아지드 술폰산 및 하이드록실기를 갖는 폴리하이드릭 페놀로부터 형성되는 에스테르이다. 예를 들어, 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물은 1,2-나프토퀴논디아지드 술폰산 및 2,3,4-트리하이드록시벤조페논, 디(4-하이드록실-2,5-디케닐페닐)-3,4-디하이드록실 페닐메탄, 1,1,1-트리(4-하이드록실페닐)에탄, 4,4'-[1-[4[1-(4-하이드록실페닐)-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀, 또는 2,3,4,4'-테트라하이드록실디페닐메탄으로부터 형성된 에스테르일 수 있다. 본 발명의 일 구현예로서, 상기 조성물은 퀴논 디아지드를 함유하는 적어도 하나의 화합물일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물은 1,2-나프토디아지드-4-술폰산, 1,2-나프토디아지드-5-술폰산, 및 식 (C-1), (C-2), (C-3) 및 (C-4)의 화합물로부터 형성된 술포네이트 에스테르를 포함한다.
Figure pat00004

상기 포지티브 감광성 수지 조성물은 1 내지 30중량%, 바람직하게는 1 내지 20중량%, 그리고 더 바람직하게는 1 내지 15중량%의 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물을 포함한다. 상기 조성물이 1중량% 미만의 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물을 포함하는 경우, 상기 조성물은 불충분한 광감작용(photosensitization)으로 인해 배선 패턴을 형성할 수 없다. 상기 조성물이 30중량%를 초과하는 퀴논디아지드를 갖는 감광성 화합물을 포함하는 경우, 상기 조성물은 낮은 콘트라스트를 가지며, 이로 인해, 현상시 열악한 배선패턴을 형성한다.
본 발명의 일 구현예로서, 포지티브 감광성 수지 조성물은 액상 조성물을 형성하기 위해 용매를 포함한다. 상기 용매는 한정하는 것은 아니지만, 조성물의 각 성분들과 반응하지 않고 조성물을 분산 또는 용해시킬 필요가 있다.
본 발명의 일 구현예로서, 포지티브 감광성 수지 조성물은 20 내지 90중량%, 바람직하게는 25 내지 80중량%, 보다 바람직하게는 25 내지 74중량%의 용매를 포함한다.
상기 용매는 이에 한정하는 것은 아니지만, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 및 테트라하이드로퓨란과 같은 에테르; 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논 및 3-헵타논과 같은 케톤; 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA), 2-히드록시-프로피온산메틸 에스테르, 2-히드록시-프로피온산 에틸 에스테르, 2-히드록시-2-메틸프로피온산 에틸 에스테르, 3-메톡시프로피온산 메틸 에스테르, 3-메톡시프로피온산 에틸 에스테르, 3-에촉시프로피온산 메틸 에스테르, 3-에톡시프로피온산 에틸 에스테르, 에톡시아세트산 에틸 에스테르, 하이드록시아세트산 에틸 에스테르, 2-히드록시-3-메틸부탄산 메틸 에스테르, 3-메틸 -3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸프로파네이트, 에틸아세테이트, 프로필 아세테이트, 이소프로필아세테이트, 부틸 아세테이트, 이소부틸 아세테이트, 페닐포르메이트, 이소펜틸 아세테이트, 부틸 프로피오네이트, 에틸부티레이트, 프로필 부티레이트, 이소프로필부티레이트, 부틸 부티레이트, 메틸 피루베이트, 에틸 피루베이트, 프로필 피루베이트, 메틸 아세토아세테이트, 에틸 아세토아세테이트 및 2-히드록시에틸부티레이트와 같은 에스테르; 톨루엔 및 자일렌과 같은 방향족 화합물; 및 N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아마이드 및 N,N-디메틸아세트아마아드와 같은 아마이드일 수 있다. 본 발명의 일 구현예로서, 상기 조성물은 적어도 하나의 앞의 용매를 포함한다.
추가로, 앞의 용매는 높은 끓는점을 갖는 벤질 에틸 에테르, 헥실에테르, 아세토니트릴 아세톤, 이소포론, 카프로익산, 헵타노익산, 1-옥타놀, 1-나프톨, 벤질알코올, 벤질아세테이트, 에틸 벤조에이트, 디에틸 옥살레이트, 디에틸 말레에이트, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 에틸글리콜 모노페닐에테르 아세테이트와 함께 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예로서, 포지티브 감광성 수지 조성물은 첨가제를 포함할 수 있다. 첨가제는 이로 한정하는 것은 아니지만, 염료, 용해 저해제(dissolution inhibitor), (플루오로-계면활성제와 같은) 계면활성제, 열 고분자 억제제(thermal polymer inhibitor), 증점제, 소포제, 증감제(sensitizer), 산화방지제, 및 커플링제일 수 있다. 상기 포지티브 감광성 수지 조성물은 5중량% 이상의 첨가제를 포함한다.
본 발명의 포지티브 감광성 수지 조성물이 세미-어디티브 프로세스에 사용될 때, 상기 포지티브 감광성 수지 조성물은 기재상에 형성될 수 있다.
상기 포지티브 감광성 수지 조성물이 배선을 형성하는데 사용되는 경우, 상기 포지티브 감광성 수지조성물은 기재상에 형성될 수 있으며, 상기 포지티브 감광성 수지 조성물은 금속 배선을 형성하기 위해 패턴이 형성된다.
구현예
합성예
(A) 알칼리 가용성 페놀 수지의 합성
페놀 수지(p-크레졸 (100g), m-크레졸(100g) 및 37% 포름알데히드(120g)를 옥살산 촉매 30g과 함께 축합에 의해 형성됨. 중량평균분자량은 약 20000임)가 사용되었다. 이 공중합체가 알칼리 가용성 페놀 수지(a)이었다.
(B) 알칼리 가용성 아크릴 수지의 합성
고체 이산화탄소/메탄올 및 온도계가 구비된 컨덴서를 갖는 플라스크로 질소 치환을 수행하였다. 그 후, 3.0g의 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴)(AIBN) 및 225g의 에틸 2-하이드록시프로피오네이트를 첨가하고, 중합 개시제가 용해될 때까지 교반하였다. 20g의 메틸아크릴산, 70g의 메틸 메타크릴레이트 및 10g의 2-에틸헥실아크릴레이트가 중합을 위한 단위였다. 상기 혼합물을 서서히 교반하였다. 상기 중합을 80℃에서 4시간 동안 수행하였다. 온도를 실온으로 냉각한 후, 플라스크 내의 가스를 공기로 치환하고, 그 후, 150㎎의 p-메톡시 페놀을 안정제로 첨가하였다. 메탄올을 상기 생성물에 떨어뜨려 생성물을 고형화하였다. 상기 고체 생성물을 물로 씻고, 그 후 상기 고체 생성물을 동일한 중량의 테트라하이드로퓨란으로 재용해하고, 추가로 메탄올로 재 고형화하였다. 재용해/재고형화를 3회 수행한 후, 그 고체 생성물을 진공하 40℃에서 48시간 동안 건조하여, 아크릴 공중합체(중량평균분자량 약 30000임)를 얻었다. 상기 공중합체는 아크릴수지(b)이었다.
(C) 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물의 합성
(C1): TPPA 감광성 화합물
1.0몰의 (4,4'-[1-[4-[1-(4-하이드록시페닐)-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀) 및 2.0몰의 나프톨-1,2-디아지드-4-술포네이트 클로라이드의 에스테르화를 수행하였으며, 그 생성물이 TPPA 감광성 화합물이었다.
(C2): THPE 감광성 화합물
1.0몰의 1,1,1-트리스(p-하이드록시페닐)에탄 및 2.0몰의 나프톨-1,2-디아지드-5-술포네이트 클로라이드의 에스테르화를 수행하였으며, 그 생성물이 THPE 감광성 화합물이었다.
(C3): MAC-4 감광성 화합물
1.0몰의 2,3,4-트리-히드록시-벤조페논 및 2.0몰의 나프톨-1,2-디아지드-4-술포네이트 클로라이드의 에스테르화를 수행하였으며, 그 생성물이 MAC-4 감광성 화합물이었다.
(C4): THDM 감광성 화합물
1.0몰의 2,3,4,4'-테트라하이드록시디페닐메탄 및 2.0몰의 나프톨-1,2-디아지드-5-술포네이트 클로라이드의 에스테르화를 수행하였으며, 그 생성물이 THDM 감광성 화합물이었다.
감광성 수지 조성물의 제조
구현예 1
30g의 알칼리 가용성 페놀 수지(a), 16g의 아크릴 수지(b), 6g의 감광성 화합물 TPPA 및 48g의 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)를 잘 혼합하고, 필터(10㎛)로 여과하여, 100g의 감광성 수지 조성물을 형성하였다.
구현예 2-9
구현예 1의 단계들을 반복하였으며, 구현예 2-9의 포토레지스트 조성물의 성분들은 표 1에 나타낸 바와 같았다.
비교예 1
구현예 1의 단계들을 반복하였으며, 비교예 1의 포토레지스트 조성물의 성분들은 표 1에 나타낸 바와 같았다.
구현예 No. 알칼리 가용성
페놀 수지(a)		 알칼리 가용성
아크릴 수지(b)		 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물 용매
(PGMEA)
구현예 1 30g 16g TPPA 6g 48g
구현예 2 30g 8g TPPA 6g 56g
구현예 3 30g 16g TPPA 6g 48g
구현예 4 30g 8g TPPA 4.5g
THPE 1.5g 		56g
구현예 5 30g 8g TPPA 3g
THPE 3g 		56g
구현예 6 30g 16g MAC-4 6g 48g
구현예 7 30g 8g MAC-4 6g 56g
구현예 8 30g 16g THDM 6g 48g
구현예 9 30g 8g THDM 6g 56g
비교예 1 30g - TPPA 6g 64g
특성 평가:
상기 구현예들 및 비교예의 감광성 수지 조성물을 테스트하여 배선 프로파일, 배선 피치, 노출 에너지, 부착성능 및 전기도금에 대한 내성을 측정하였다.
상기 구현예 및 비교예 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코터를 사용하여 구리 필름 기재상에 코팅하였다. 상기 조성물을 100℃ 오븐에서 15분 동안 소성한 후에 코팅된 필름의 두께가 9 내지 11㎛가 되도록 상기 스핀 코터의 회전속도를 제어하였다. 그리고 나서, 상기 조성물을 오븐에서 꺼내어, 1시간 동안 실온에서 방치하였다. 노출은 접촉 노광 장치(contact exposure machine)(GPE-5K, Group Up Industrial Co., Ltd.)에 의해 마스크로 수행되었다. 현상은 23℃에서 EPD2000(2.38wt% TMAH 함유 계면활성제)에 침지함으로써 수행되었다. 상기 테스트를 수행한 후, 그 결과를 표 2에 나타내었다. 표 2에 기재된 기호는 이하에 설명한다.
(1) 배선 프로파일(Wiring profile)
현상 후, 조성물을 절단하여 SEM으로 관찰하고, 상부 폭 및 하부 폭을 측정하였다.
◎: 상부 폭을 하부 폭으로 나눈 값 > 0.83
○: 상부 폭을 하부 폭으로 나눈 값이 0.70 내지 0.83의 범위
△: 상부 폭을 하부 폭으로 나눈 값이 0.60 내지 0.69의 범위
×: 상부 폭을 하부 폭으로 나눈 값 ＜ 0.60 또는 박리
(2) 배선 피치(Wiring pitch)
현상 후, 상기 조성물을 절단하고, 배선 피치를 SEM(S-4200, Hitachi)으로 관찰하였다.
○: 배선 피치 6㎛ 미만
×: 배선 피치 6㎛ 이상 또는 박리
(3) 노광 에너지
감광성 수지 조성물을 구리 필름 기재상에 스핀 코터를 사용하여 코팅하였다. 상기 조성물을 100℃ 오븐에서 15분 동안 소성한 후에 코팅된 필름의 두께가 9 내지 11㎛가 되도록 스핀 코터의 회전 속도를 제어하였다. 그리고 나서, 상기 조성물을 오븐에서 꺼내고, 실온에서 1시간 동안 방치하였다. 노출은 접촉 노광 장치(contact exposure machine)(GPE-5K, Group Up Industrial Co., Ltd.)에 의해 마스크로 수행되었다. 노출 에너지(mj)가 너무 높으면 생산속도가 너무 느려 제품을 형성할 수 없었다.
◎: 노출 에너지 < 190mj
○: 노출 에너지 190mj 내지 220mj의 범위
△: 노출 에너지 221mj 내지 250mj의 범위
×: 노출 에너지 > 250mj
(4) 부착 성능(Attachment capability)
감광성 수지 조성물을 스핀코터로 구리 필름 기재상에 코팅하였다. 상기 조성물을 100℃ 오븐에서 15분 동안 소성한 후에 코팅된 필름의 두께가 9 내지 11㎛가 되도록 스핀 코터의 회전 속도를 제어하였다. 그리고 나서, 상기 조성물을 오븐에서 꺼내고, 실온에서 1시간 동안 방치하였다. 노출은 접촉 노광 장치(contact exposure machine)(GPE-5K, Group Up Industrial Co., Ltd.)에 의해 마스크로 수행되었다. 현상은 23℃에서 EPD2000(2.38wt% TMAH 함유 계면활성제)에 침지함으로써 수행되었다. 현상 후, 구리 및 금(Au(CN)2 시리즈)의 전기도금이 테스트되었으며, 그리고 나서, 상기 조성물을 SEM (S-4200, Hitachi)로 관찰하여 조성물의 하부가 침투(penetration)에 의해 이탈(warps)되는지 여부를 결정하였다.
○: 침투 및 이탈 없음
×: 침투
(5) 전기 도금에 대한 내성
감광성 수지 조성물을 스핀코터로 구리 필름 기재상에 코팅하였다. 상기 조성물을 100℃ 오븐에서 15분 동안 소성한 후에 코팅된 필름의 두께가 9 내지 11㎛가 되도록 스핀 코터의 회전 속도를 제어하였다. 그리고 나서, 상기 조성물을 오븐에서 꺼내고, 실온에서 1시간 동안 방치하였다. 노출은 접촉 노광 장치(contact exposure machine)(GPE-5K, Group Up Industrial Co., Ltd.)에 의해 마스크로 수행되었다. 현상은 23℃에서 EPD2000(2.38wt% TMAH 함유 계면활성제)에 침지함으로써 수행되었다. 현상 후, 구리 및 금(Au(CN)2 시리즈)의 전기도금이 테스트되었으며, 그리고 나서, 상기 조성물을 SEM (S-4200, Hitachi)로 관찰하여 조성물의 표면에 크랙이 발생하는지 여부를 결정하였다.
○: 크랙 없음
×: 크랙
그 테스트 결과를 표 2에 나타낸다.
구현예 배선 프로파일 배선 피치 노광 에너지 부착성능 전기도금에 대한 내성
구현예 1 △ ○ △ ○ ○
구현예 2 ○ ○ △ ○ ○
구현예 3 ○ ○ ○ ○ ○
구현예 4 ◎ ○ ○ ○ ○
구현예 5 ◎ ○ ○ ○ ○
구현예 6 ○ ○ △ ○ ○
구현예 7 ◎ ○ ○ ○ ○
구현예 8 ○ ○ △ ○ ○
구현예 9 ◎ ○ ○ ○ ○
비교예 1 ◎ ○ △ × ×
표 2에 나타낸 바와 같이, 아크릴수지를 첨가하여 페놀 수지로 인한 크랙을 제거하였는데, 즉, 본 발명의 조성물은 전기도금 하에서 크랙이 없이 기재에 대한 부착성을 향상시켰다.
포지티브 감광성 수지 조성물은 양호한 부착성능 및 양호한 전기도금에 대한 내성을 갖는다. 나아가, 포지티브 감광성 수지 조성물은 미세한 배선을 형성하기 윈한 세미-어디티브 프로세스에 적용될 수 있다. 나아가, 포지티브 감광성 수지 조성물은 양호한 배선 프로파일을 갖는 배선을 형성하는데 적용될 수 있다. 그러므로, 상기 포지티브 감광성 수지 조성물은 산업에서의 요구를 만족한다.
본 발명은 대표적인 바람직한 구현예를 사용하여 기재되었다. 그러나, 본 발명의 범위는 개시된 사항에 한정되지 않는 것으로 이해되어야 한다. 그러므로, 본 발명의 범위는 가장 넓은 범위에 일치되어야 하며, 그러므로, 이러한 개조 및 유사한 배열 모두를 포함한다.

Claims (14)

  1. 포지티브 감광성 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 20 내지 40중량%의 알칼리 가용성 페놀 수지;
    포지티브 감광성 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 5 내지 20중량%의 알칼리 가용성 아크릴 수지;
    포지티브 감광성 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 1 내지 15중량%의 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물; 및
    용매를 포함하며,
    여기서, 상기 알칼리 가용성 페놀 수지는 중량평균분자량이 8000 내지 30000이고, 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지는 중량평균분자량이 5000 내지 55000인 포지티브 감광성 수지조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지는 식 (I), (II) 및 (III)의 유닛을 포함하는 것인 포지티브 감광성 수지 조성물.
    Figure pat00005

  3. 제 2항에 있어서, 10 내지 30중량%의 알칼리 가용성 아크릴 수지는 유닛 (I)이고; 50 내지 80중량%의 알칼리 가용성 아크릴 수지는 유닛 (II)이며; 그리고, 10 내지 20중량%의 알칼리 가용성 아크릴 수지는 유닛 (III)인 포지티브 감광성 수지 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 페놀 수지의 중량평균분자량은 10000 내지 25000인 포지티브 감광성 수지 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지의 중량평균분자량은 20000 내지 35000인 포지티브 감광성 수지 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물은 나프토퀴논 디아지드 살포닉산과 식 (C-1), (C-2), (C-3) 또는 (C-4)의 화합물로부터 형성되는 것인 포지티브 감광성 수지 조성물.
    Figure pat00006

  7. 제 6항에 있어서, 상기 나프토퀴논 디아지드 살포닉산은 1,2-나프토퀴논 디아지드-4-살포닉산 또는 1,2-나프토퀴논 디아지드-5-살포닉산인 포지티브 감광성 수지 조성물.
  8. 포지티브 감광성 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 20 내지 40중량%의 알칼리 가용성 페놀 수지;
    포지티브 감광성 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 5 내지 20중량%의 알칼리 가용성 아크릴 수지;
    포지티브 감광성 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 1 내지 15중량%의 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물; 및
    용매를 포함하며,
    여기서, 상기 알칼리 가용성 페놀 수지는 중량평균분자량이 8000 내지 30000이고, 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지는 중량평균분자량이 5000 내지 55000인 세미-어디티브 프로세스용 포지티브 감광성 수지조성물.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지는 식 (I), (II) 및 (III)의 유닛을 포함하는 것인 포지티브 감광성 수지 조성물.
    Figure pat00007

  10. 제 9항에 있어서, 10 내지 30중량%의 알칼리 가용성 아크릴 수지는 유닛 (I)이고; 50 내지 80중량%의 알칼리 가용성 아크릴 수지는 유닛 (II)이며; 그리고, 10 내지 20중량%의 알칼리 가용성 아크릴 수지는 유닛 (III)인 포지티브 감광성 수지 조성물.
  11. 제 8항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 페놀 수지의 중량평균분자량은 10000 내지 25000인 포지티브 감광성 수지 조성물.
  12. 제 8항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 아크릴 수지의 중량평균분자량은 20000 내지 35000인 포지티브 감광성 수지 조성물.
  13. 제 8항에 있어서, 상기 퀴논 디아지드를 갖는 감광성 화합물은 나프토퀴논 디아지드 살포닉산과 식 (C-1), (C-2), (C-3) 또는 (C-4)의 화합물로부터 형성되는 것인 포지티브 감광성 수지 조성물.
    Figure pat00008

  14. 제 6항에 있어서, 상기 나프토퀴논 디아지드 살포닉산은 1,2-나프토퀴논 디아지드-4-살포닉산 또는 1,2-나프토퀴논 디아지드-5-살포닉산인 포지티브 감광성 수지 조성물.
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