KR20110123242A - 인쇄가능한 제제로서의 광중합체 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 인쇄 방법에서 홀로그래픽 매체의 제조, 특히 영상의 시각적 디스플레이에 적합한, 기록 단량체로서의 특정한 우레탄 아크릴레이트를 기재로 하는 신규한 광중합체의 적용에 관한 것이다.
Description
본 발명은 인쇄 공정에서 홀로그래픽 매체의 제조, 특히 영상의 시각적 디스플레이에 적합한, 기록 단량체로서의 특정한 우레탄 아크릴레이트를 기재로 하는 신규한 광중합체의 적용에 관한 것이다.
광중합체는 두 간섭성 광원의 중첩에 의해 노출되어 광중합체에 3차원 구조를 형성할 수 있고, 일반적으로 물질에서 굴절률의 국지적인 변화에 의해 상기 구조가 기재될 수 있는 물질이다. 이러한 구조를 홀로그램이라 지칭한다. 이들은 또한 회절 광학 소자로 기재될 수 있다. 이러한 홀로그램에 의해 개발된 광학 함수는 광에 대한 특정한 노출에 따라 좌우된다.
가시 범위에서의 광학 적용을 위한 홀로그램의 지지체로서 광중합체를 사용하는 경우에는, 일반적으로 광에 대한 노출 후에 큰 회절 효과를 갖는 무색이거나 아주 약하게만 착색된 물질을 필요로 한다. 홀로그래피가 시작된 이래로, 은 할라이드 필름, 특히 고 해상도를 갖는 것들이 이러한 목적으로 사용되어 왔다. 디크로메이트 젤라틴 (DCG), 디크로메이트염-함유 젤라틴 필름, 또는 은 할라이드와 DCG의 혼합된 형태가 또한 사용된다. 상기 물질들은 모두 홀로그램의 형성을 위해서 화학적 후처리를 필요로 하는데, 이는 산업 공정에 있어서 추가 비용을 발생시키고, 화학적 현상제 용액의 취급을 필요로 한다. 게다가, 습식 화학 공정은 필름의 팽윤 및 후속적인 그의 수축을 초래하여, 홀로그램에서의 색변이를 일으킬 수 있으며, 이는 바람직하지 않다.
US 4959284에는 특히 열가소체, 예컨대 폴리비닐 아세테이트, 셀룰로스 아세토부티레이트 또는 폴리메틸 메타크릴레이트-스티렌 공중합체 (유기 용매 중에서 가용성임), 광개시제 및 1종 이상의 비닐시클로프로판 유도체로 이루어진 광중합체가 기재되어 있다. 또한, EP352774A1에는 다른 비닐기를 함유하는 단량체, 예컨대 N-비닐피롤리돈, 페녹시에틸 아크릴레이트 및 트리올의 아크릴레이트, 예컨대 트리메틸올프로판 (TMPTA) 및 에톡실화 트리메틸올프로판 (TMPEOTA), 또는 다른 아크릴레이트 또는 아크릴아미드가 기재되어 있다. 이러한 광중합체가 비교적 장기간의 열처리 이후에만 유용한 홀로그램을 나타낸다는 것이 산업적으로 알려져 있다. 문헌 [O'Neill et al., Applied Optics, Vol. 41, No. 5, page 845 et seq., 2002]의 해설 논문에는 상기 언급한 물질들 뿐만 아니라, 열가소체 및 아크릴아미드로부터 수득가능한 광중합체를 논의하였다. 아크릴아미드의 적절하지 않은 독성학성 프로파일 외에도, 이러한 생성물은 밝은 홀로그램을 나타내지 않는다.
광의 영향 하에서 감광성이 변화하는 염료가 혼입된 홀로그래픽 활성 물질이 또한 알려져 있다 (문헌 [Luo et al., Optics Express, Vol. 13, No. 8, 2005, page 3123]). 유사하게, 문헌 [Bieringer, Springer Series in Optical Sciences (2000), 76, pages 209-228]에는 마찬가지로 광의 영향 하에서 이성질체화될 수 있는 중합체-결합 염료인 소위 광어드레스성 중합체를 기재한다. 홀로그램이 광에 대한 노출에 의해 두 부류의 물질에 도입될 수 있으며, 이들 물질은 홀로그래픽 데이터 저장을 위해 사용될 수 있다. 그러나, 이들 생성물은 물론 강하게 착색된 것이고, 따라서 상기 기재된 적용에 적합하지 않다.
최근에, 열가소체로부터가 아니라 가교 중합체로부터 수득되는 광중합체가 또한 기재되었다. US 020070077498에는 폴리우레탄 매트릭스 중에 용해된 2,4,6-트리브로모페닐 아크릴레이트가 기재되어 있다. 마찬가지로, US 6103454에 중합가능한 성분, 예컨대 4-클로로페닐 아크릴레이트, 4-브로모스티렌 및 비닐나프탈렌을 가진 폴리우레탄 매트릭스가 기재되어 있다. 이들 제제가 홀로그래픽 데이터 저장을 위해 개발되었으며, 이러한 홀로그래픽 적용에서는 전자 검출기로만 판독가능한 다수이지만 또한 매우 약한 홀로그램이 기록되고 판독된다. 전체 가시 범위에서의 광학 적용을 위해서는 이러한 제제는 적합하지 않다.
더욱이, 천연 불포화 오일, 광개시제 및 첨가제의 혼합물과 함께 이관능성 아크릴레이트를 함유하는 저점도 광중합체 제제가 기재되어 있다 (DE102004030019, WO2005124456).
이전에 공개되지 않은 PCT/EP2008/002464, EP 08017279.4, EP 08017277.8, EP 08017273.7, EP 08017275.2는 폴리우레탄 매트릭스에서 기록 단량체로서 우레탄 아크릴레이트의 제제를 기재한다. 이들로부터 출발하여, 본 발명에 이르러, 이러한 광중합체 제제의 인쇄가 특정 상황 하에서 가능한다는 것이 발견되었다.
따라서, 본 발명은
A) NCO 기가 주로 지방족 결합되어 있고, 1.6 내지 2.05의 OH 관능가를 갖는 히드록시-관능성 화합물을 기재로 하는 NCO-말단의 폴리우레탄 예비중합체를 적어도 함유하는 폴리이소시아네이트 성분,
B) 이소시아네이트-반응성 폴리에테르폴리올,
C) 1개 이상의 방향족 구조 단위를 갖고, 405 ㎚에서 1.50 초과의 굴절률을 가지며, 그 자체가 NCO 기 및 OH 기를 함유하지 않는 우레탄 아크릴레이트 및/또는 우레탄 메타크릴레이트,
D) 자유 라디칼 안정화제,
E) 400 내지 800 ㎚의 스펙트럼 범위를 적어도 부분적으로 포함하는 흡수 밴드를 갖는, 보레이트 염 및 하나 이상의 염료의 조합물을 기재로 하는 광개시제,
F) 임의로 촉매,
G) 보조제 및 첨가제
를 포함하는, 인쇄에 적합한 폴리우레탄 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 이러한 폴리우레탄 조성물이 인쇄 잉크 중에 또는 인쇄 잉크로서 필름에 적용되는 인쇄된 필름의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 인쇄된 필름의 필름 구조체에 관한 것이다.
본 발명에 필수적인 성분 A)의 예비중합체는 임의로 촉매 및 용매를 사용하여 단량체성, 올리고머성 또는 폴리이소시아네이트 A1)과 이소시아네이트-반응성 화합물 A2)를 적합한 화학양론으로 반응시킴으로써 당업자에게 널리 공지되어 있는 방식으로 수득된다.
이렇게 하여, 우레탄, 알로파네이트, 뷰렛 및/또는 아미드 기를 갖는 NCO-관능성 예비중합체를 제조할 수 있다.
적합한 폴리이소시아네이트 A1)은 당업자에게 공지되어 있는 모든 지방족, 시클로지방족, 방향족 또는 아르지방족 디- 및 트리이소시아네이트이며, 이들이 포스겐화 또는 포스겐-무함유 공정에 의해 수득되었는지 여부는 중요하지 않다. 또한, 당업자에게 널리 공지되어 있는 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온 또는 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 단량체성 디- 및/또는 트리이소시아네이트의 비교적 고분자량의 2차 생성물을 또한 각 경우에 개별적으로 또는 임의의 바람직한 경우 다른 것과의 혼합물로서 사용할 수 있다.
성분 A1)로서 사용될 수 있는 바람직한 단량체성 디- 및/또는 트리이소시아네이트는 부틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트 (TMDI) 및/또는 이소시아네이토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트 (TIN)이다. TIN, TMDI 및 HDI가 특히 바람직하고, HDI가 매우 특히 바람직하다.
예비중합체의 합성을 위한 이소시아네이트-반응성 화합물 A2)로서, OH 관능가가 바람직하게는 1.9 내지 2.01, 특히 바람직하게는 2.0인 OH-관능성 화합물이 사용된다.
상기 언급된 관능가 범위의 올리고머성 또는 중합체성 이소시아네이트-반응성 화합물, 예를 들어 저분자량의 단쇄 지방족, 아르지방족 또는 시클로지방족 디올 (즉, 2 내지 20개의 탄수 원자를 함유함)이 상기 목적에 적합하다. 이러한 디올의 예는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 네오펜틸 글리콜, 2-에틸-2-부틸프로판디올, 트리메틸펜탄디올, 디에틸옥탄디올의 위치 이성질체, 1,3-부틸렌 글리콜, 시클로헥산디올, 1,4-시클로헥산디메탄올, 1,6-헥산디올, 1,2- 및 1,4-시클로헥산디올, 수소화 비스페놀 A (2,2-비스(4-히드록시시클로헥실)프로판), 2,2-디메틸-3-히드록시프로필 2,2-디메틸-3-히드록시프로피오네이트이다.
상기 언급된 관능가 범위의 비교적 고분자량 지방족 및 시클로지방족 폴리올, 예를 들어 폴리에스테르폴리올, 폴리에테르폴리올, 폴리카르보네이트폴리올, 히드록시-관능성 아크릴 수지, 히드록시-관능성 폴리우레탄, 히드록시-관능성 에폭시 수지 또는 상응하는 하이브리드가 또한 적합하다.
예를 들어, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 테트라히드로푸란, 부틸렌 옥시드의 이관능성 중부가물, 및 이들의 혼합 부가물 및 그라프트 생성물, 및 2가 알콜 또는 이들의 혼합물의 축합에 의해 수득되는 폴리에테르폴리올, 및 2가 알콜의 알콕실화에 의해 수득되는 폴리에테르폴리올이 그러한 폴리에테르폴리올로서 언급될 수 있다. 바람직한 이관능성 폴리에테르폴리올은 수 평균 몰 질량이 200 내지 18,000 g/㏖, 특히 바람직하게는 600 내지 8000 g/㏖, 매우 특히 바람직하게는 1000 내지 4500 g/㏖인, 랜덤 또는 블록 공중합체 및 이들의 혼합물 형태의 폴리(프로필렌 옥시드), 폴리(에틸렌 옥시드) 및 이들의 조합물이다.
650 g/㏖ 내지 4500 g/㏖의 수 평균 몰 질량, 특히 바람직하게는 1000 g/㏖ 내지 4100 g/㏖의 수 평균 몰 질량, 매우 특히 바람직하게는 1900 g/㏖ 내지 2100 g/㏖의 수 평균 몰 질량을 갖는 상기 언급된 관능가 범위의 폴리(프로필렌 옥시드)가 A2)로서 특히 바람직하게 사용된다.
예비중합체 합성에서, 우레탄화를 위하여 A1)에 따른 이소시아네이트를 A2)에 따른 알콜과 화학양론적 양으로 반응시켜, 우레탄 기를 형성한다. 이 경우, 상기 디-, 트리- 및 폴리이소시아네이트와의 반응에 적합한 알콜은 상기 언급된 유형의 모든 올리고머성 또는 중합체성, 1급 또는 2급, 이관능성 알콜이다. 우레탄 예비중합체와 관련하여, 이들은 바람직하게는 에탄디올, 디-, 트리- 또는 테트라에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 디-, 트리-, 테트라프로필렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 1,4-디히드록시시클로헥산, 1,4-디메틸올시클로헥산, 1,8-옥탄디올, 1,10-데칸디올, 1,12-도데칸디올, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 중합체 및/또는 공중합체 및/또는 다른 1-알켄 옥시드, 폴리(THF), 폴리에스테르-, 폴리카르보네이트- 및 폴리아크릴레이트폴리올 (10,000 g/㏖ 이하의 수 평균 몰 질량을 가짐) 및 임의의 원하는 경우 또 다른 것과 이들의 혼합물이다.
예비중합체 합성에서, 알로파네이트화를 위하여, 먼저 A1)에 따른 이소시아네이트를 A2)에 따른 알콜과 화학양론적 비로 반응시켜 우레탄을 수득한 다음, 이를 추가의 이소시아네이트와 반응시켜 알로파네이트를 형성한다. 이러한 경우 우레탄을 수득하기 위한 상기 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트와의 반응을 위한 알콜로서, 상기 언급된 유형의 모든 올리고머성 또는 중합체성, 1급 또는 2급, 이관능성 알콜이 적합하다. 알로파네이트로의 추가의 반응을 위하여, 바람직하게는 단량체성 디- 또는 트리이소시아네이트 HDI, TMDI 및 TIN이 첨가된다.
바람직한 예비중합체는 지방족 이소시아네이트-관능성 화합물과 올리고머성 또는 중합체성 이소시아네이트-반응성 화합물로부터 수득된 우레탄 또는 알로파네이트이고, 이들 예비중합체는 200 내지 10,000 g/㏖의 수 평균 몰 질량 및 1.9 내지 5.0의 NCO 관능가를 갖는다. 지방족 이소시아네이트-관능성 화합물 및 올리고머성 또는 중합체성 폴리올로부터 제조된, 1.9 내지 2.1의 NCO 관능가 및 650 내지 8200 g/㏖의 수 평균 몰 질량을 갖는 우레탄, 및 지방족 이소시아네이트-관능성 화합물 및 올리고머성 또는 중합체성 폴리올로부터 제조된, 2.0 내지 3.2 초과 또는 3.9 내지 4.2의 관능가 및 650 내지 8200 g/㏖의 수 평균 몰 질량을 갖는 알로파네이트, 또는 이들의 임의의 바람직한 혼합물이 특히 바람직하다. 지방족 이소시아네이트-관능성 화합물 및 올리고머성 또는 중합체성 폴리올로부터 제조된, 1.9 내지 2.1의 NCO 관능가 및 1900 내지 4100 g/㏖의 수 평균 몰 질량을 갖는 우레탄, 및 지방족 이소시아네이트-관능성 화합물 및 올리고머성 또는 중합체성 폴리올로부터 제조된, 2.0 내지 3.2 초과 또는 3.9 내지 4.2의 관능가 및 1900 내지 4100 g/㏖의 수 평균 몰 질량을 갖는 알로파네이트, 또는 이들의 임의의 바람직한 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
바람직하게는, 상기 기재된 예비중합체는 유리 단량체성 이소시아네이트의 잔여 함량이 1 중량％ 미만, 특히 바람직하게는 0.5 중량％ 미만, 매우 특히 바람직하게는 0.2 중량％ 미만이다.
물론, 본 발명에 필수적인 상기 기재된 예비중합체 이외에, 성분 A)는 추가의 이소시아네이트를 비례적으로 함유할 수 있다. 이를 위하여 방향족, 아르지방족, 지방족 및 시클로지방족 디-, 트리-, 폴리이소시아네이트가 적합하다. 상기 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 혼합물을 사용하는 것 또한 가능하다. 적합한 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 예는 부틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄, 2,2,4- 및/또는 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트 (TMDI), 이성질체 비스(4,4'-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및 임의의 바람직한 이성질체 함량을 갖는 이들의 혼합물, 이소시아네이토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 이성질체 시클로헥산디메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및/또는 2,6-톨루일렌 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 2,4'- 또는 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트, 또는 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실 우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온 또는 이미노옥사디아진디온 구조체를 갖는 이들의 유도체, 및 이들의 혼합물이다. 과량의 디이소시아네이트로부터 적합한 공정에 의해 유리된, 올리고머화 및/또는 유도체화 디이소시아네이트를 기재로 하는 폴리이소시아네이트, 특히 헥사메틸렌 디이소시아네이트가 바람직하다. HDI의 올리고머성 이소시아누레이트, 우레트디온 및 이미노옥사디아진디온, 및 이들의 혼합물이 특히 바람직하다.
임의로, 상기 언급된 이소시아네이트 성분 A)가 코팅 기술의 당업자에게 공지되어 있는 차단제와 완전히 또는 부분적으로 반응하는 이소시아네이트를 전적으로 또는 비례적으로 함유하는 것도 가능하다. 차단제의 예로서, 알콜, 락탐, 옥심, 말론산 에스테르, 알킬 아세토아세테이트, 트리아졸, 페놀, 이미다졸, 피라졸 및 아민, 예컨대 부타논 옥심, 디이소프로필아민, 1,2,4-트리아졸, 디메틸-1,2,4-트리아졸, 이미다졸, 디에틸 말로에이트, 에틸 아세토아세테이트, 아세톤 옥심, 3,5-디메틸피라졸, ε-카프롤락탐, N-tert-부틸벤질아민, 시클로펜타논 카르복시에틸 에스테르 또는 이들 차단제의 임의의 바람직한 혼합물을 언급할 수 있다.
바람직하게는, 오로지 본 발명에 필수적인 상기 기재된 예비중합체가 A)에 사용된다.
본질적으로, 바람직하게는 분자당 평균 1.5 개 이상의 이소시아네이트-반응성 기를 갖는 모든 다관능성 이소시아네이트-반응성 폴리에테르 폴리올을 성분 B)로서 사용할 수 있다.
본 발명의 문맥에서, 이소시아네이트-반응성 기는 바람직하게는 히드록시 화합물이다.
상기 언급된 유형의 적합한 다관능성 이소시아네이트-반응성 화합물은, 예를 들어 폴리에스테르-, 폴리에테르-, 폴리카르보네이트-, 폴리(메트)아크릴레이트- 및/또는 폴리우레탄폴리올, 바람직하게는 히드록시-관능성 폴리에테르폴리올이다.
폴리에테르폴리올은 임의로 시클릭 에테르와 OH-관능성 출발 분자의 블록 중부가물이다. 적합한 시클릭 에테르는, 예를 들어, 스티렌 옥시드, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 테트라히드로푸란, 부틸렌 옥시드, 에피클로로히드린 및 이들의 임의의 바람직한 혼합물이다.
2 이상의 OH 관능가 및 1급 또는 2급 아민을 갖는 다가 알콜, 및 아미노 알콜이 출발 분자로서 사용될 수 있다. 그의 예는 에탄디올, 디-, 트리-, 테트라에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 디-, 트리- 또는 테트라프로필렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 1,4-디히드록시시클로헥산, 1,4-디메틸올시클로헥산, 1,8-옥탄디올, 1,10-데칸디올, 1,12-도데칸디올, 트리메틸올프로판, 글리세롤, 또는 또 다른 것과 이들의 임의의 바람직한 혼합물이다.
이러한 폴리에테르폴리올은 바람직하게는 수 평균 몰 질량이 500 내지 8500 g/㏖, 특히 바람직하게는 1000 내지 6500 g/㏖, 매우 특히 바람직하게는 1900 내지 4500 g/㏖이다. OH 관능가는 바람직하게는 1.5 내지 4.0, 특히 바람직하게는 1.8 내지 3.0이다.
또한, 저분자량을 갖는, 즉 500 g/㏖ 미만의 분자량을 갖고, 단쇄를 갖는, 즉 2 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 지방족, 아르지방족 또는 시클로지방족 이-, 삼- 또는 다관능성 알콜이 또한 성분 B)의 구성성분으로서 존재한다. 순수한 히드록시-관능성 폴리에테르폴리올의 사용이 바람직하다.
성분 B)의 바람직한 화합물은 랜덤 또는 블록 공중합체 형태의 폴리(프로필렌 옥시드), 폴리(에틸렌 옥시드) 및 이들의 조합물, 및 프로필렌 옥시드 및/또는 에틸렌 옥시드의 블록 공중합체이다. 전체 생성물의 중량에 대한 백분율을 기준으로 에틸렌 옥시드의 비율은 바람직하게는 55％ 미만, 특히 바람직하게는 55％ 내지 45％, 또는 30％ 미만, 매우 특히 바람직하게는 10％ 미만이다.
모 폴리에테르의 총 질량을 기준으로 10 중량％ 미만의 에틸렌 옥시드의 비율을 갖고, 2000 내지 4200 g/㏖의 수 평균 몰 질량을 갖는, 프로필렌 옥시드 및 에틸렌 옥시드를 기재로 하는 이관능성 폴리에테르폴리올이 성분 B)의 매우 특히 바람직한 화합물이다.
성분 A) 및 B)는 전형적으로 0.9 내지 1.2, 바람직하게는 0.95 내지 1.05의 서로에 대한 OH/NCO 비로 광중합체 제제의 제조에 사용된다.
성분 C)에서, 1개 이상의 방향족 구조 단위를 갖고, 405 ㎚에서 1.50 초과의 굴절률을 갖는 우레탄 아크릴레이트 및/또는 우레탄 메타크릴레이트가 사용된다. 우레탄 (메트)아크릴레이트는 1개 이상의 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기를 갖고, 추가로 1개 이상의 우레탄 결합을 갖는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 이러한 화합물은 히드록시-관능성 (메트)아크릴레이트와 이소시아네이트-관능성 화합물을 반응시킴으로써 얻을 수 있는 것으로 알려져 있다.
이를 위해 사용될 수 있는 이소시아네이트의 예는 방향족, 아르지방족, 지방족 및 시클로지방족 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트이다. 이러한 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 혼합물을 사용하는 것 또한 가능하다. 적합한 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 예는 부틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄, 2,2,4- 및/또는 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이성질체 비스(4,4'-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및 임의의 바람직한 이성질체 함량을 갖는 이들의 혼합물, 이소시아네이토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 이성질체 시클로헥산디메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및/또는 2,6-톨루일렌 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 2,4'- 또는 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트 및 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트, 또는 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온 또는 이미노옥사디아진디온 구조체를 갖는 이들의 유도체, 및 이들의 혼합물이다. 방향족 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트가 바람직하다.
우레탄 아크릴레이트의 제조에 적합한 히드록시-관능성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트는 예를 들어 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리알킬렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트, 예컨대 톤(Tone®) M100 (독일 슈발바흐 소재의 다우(Dow)), 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 3-히드록시-2,2-디메틸프로필 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 다가 알콜의 히드록시-관능성 모노-, 디- 또는 테트라아크릴레이트, 예컨대 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 에톡실화, 프로폭실화 또는 알콕실화 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨과 같은 화합물, 또는 이들의 산업적 혼합물이다. 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트 및 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트가 바람직하다. 또한, 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트 기를 단독으로 또는 상기 언급된 단량체성 화합물과 함께 함유하는 이소시아네이트-반응성 올리고머성 또는 중합체성 불포화 화합물이 적합하다. 히드록실 기를 함유하고 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 공지된 에폭시 (메트)아크릴레이트, 또는 히드록실 기를 함유하고 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 폴리우레탄 (메트)아크릴레이트, 또는 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 아크릴레이트화 폴리아크릴레이트, 또는 또 다른 것과 이들의 혼합물, 및 히드록실 기를 함유하는 불포화 폴리에스테르와의 혼합물, 및 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트와의 혼합물, 또는 히드록실 기를 함유하는 불포화 폴리에스테르와 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트의 혼합물 또한 사용될 수 있다. 히드록실 기를 함유하고 정의된 히드록시 관능가를 갖는 에폭시 아크릴레이트가 바람직하다. 히드록실 기를 함유하는 에폭시 (메트)아크릴레이트는 특히 아크릴산 및/또는 메타크릴산과 단량체성, 올리고머성 또는 중합체성 비스페놀 A, 비스페놀 F, 헥산디올 및/또는 부탄디올의 에폭시드 (글리시딜 화합물) 또는 그의 에톡실화 및/또는 프로폭실화 유도체의 반응 생성물을 기재로 한다. 게다가, 아크릴산 및/또는 메타크릴산 및 글리시딜 (메트)아크릴레이트의 공지된 반응으로부터 수득될 수 있는, 정의된 관능가를 갖는 에폭시 아크릴레이트가 바람직하다.
1개 이상의 방향족 구조 단위를 갖는 상기 언급된 유형의 우레탄 (메트)아크릴레이트가 바람직하게 사용된다. 이들 우레탄 (메트)아크릴레이트는 405 ㎚에서의 굴절률이 전형적으로 1.50 초과, 바람직하게는 1.55 초과, 매우 특히 바람직하게는 1.58 초과이다.
성분 C)로서 사용되는 특히 바람직한 화합물은 방향족 이소시아네이트 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 폴리에틸렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리알킬렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트 및 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트를 기재로 하는 우레탄 아크릴레이트 및 우레탄 메타크릴레이트이다.
매우 특히 바람직한 실시양태에서, 방향족 트리이소시아네이트 (매우 특히 바람직하게는 트리스-(4-페닐이소시아네이토) 티오포스페이트 또는 방향족 디이소시아네이트의 삼량체, 예컨대 톨루일렌 디이소시아네이트)와 히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트의 부가물이 성분 C)로서 사용된다. 추가의 매우 특히 바람직한 실시양태에서, 3-티오메틸페닐 이소시아네이트와 히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트의 부가물이 성분 C로서 사용된다.
예를 들면 문헌 ["Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry]" (Houben-Weyl), 4th edition, Volume XIV/1, page 433 et seq., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1961]에 기재되어 있는 것과 같은 억제제 및 항산화제가 성분 D)의 화합물로서 적합하다. 적합한 물질의 부류는, 예를 들어 페놀, 예를 들어, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 크레졸, 히드로퀴논, 벤질 알콜, 예컨대 벤즈히드롤, 임의로 또한 퀴논, 예컨대 2,5-디-tert-부틸퀴논, 임의로 또한 방향족 아민, 예컨대 디이소프로필아민 또는 페노티아진이다.
2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 페노티아진, p-메톡시페놀, 2-메톡시-p-히드로퀴논 및 벤즈히드롤이 바람직하다.
1종 이상의 광개시제가 성분 E)로서 사용된다. 이들은 보통 화학 방사선에 의해 활성화될 수 있으며, 상응하는 중합가능한 기의 중합을 개시하는 개시제이다. 광개시제는 공지된 시판되는 화합물이고, 일분자성 (유형 I) 및 이분자성 (유형 II) 개시제로 나뉜다. 또한, 이러한 개시제들은 화학적 특성에 따라 자유 라디칼, 음이온 (또는), 양이온 (또는 혼합) 형태로 상기 언급된 중합에 사용된다.
유형 (II) 개시제, 예를 들어 EP-A 0223587호에 기재된, 암모늄 아릴보레이트와 하나 이상의 염료의 혼합물로 이루어진 광개시제 시스템이 본원에 사용된다. 예를 들어, 테트라부틸암모늄 트리페닐헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스-(3-플루오로페닐)헥실보레이트 및 테트라부틸암모늄 트리스-(3-클로로-4-메틸페닐)헥실보레이트가 암모늄 아릴보레이트로서 적합하다. 적합한 염료는, 예를 들면 뉴 메틸렌 블루, 티오닌, 베이직 옐로우, 피나시놀 클로라이드, 로다민 6G, 갈로시아닌, 에틸 바이올렛, 빅토리아 블루 R, 셀레스틴 블루, 퀴날딘 레드, 크리스탈 바이올렛, 브릴리안트 그린, 아스트라존 오렌지 G, 다로우 레드, 피로닌 Y, 베이직 레드 29, 피릴륨 I, 시아닌 및 메틸렌 블루, 아주레 A이다 (문헌 [Cunningham et al., RadTech'98 North America UV/EB Conference Proceedings, Chicago, Apr. 19-22, 1998]).
바람직한 광개시제 E)는 테트라부틸암모늄 테트라헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리페닐헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스-(3-플루오로페닐)헥실보레이트 및 테트라부틸암모늄 트리스-(3-클로로-4-메틸페닐)헥실보레이트 (성분 E1))와 염료, 예를 들어 아스트라존 오렌지 G, 메틸렌 블루, 뉴 메틸렌 블루, 아주르 A, 피릴륨 I, 사프라닌 O, 시아닌, 갈로시아닌, 브릴리언트 그린, 크리스탈 바이올렛, 에틸 바이올렛 및 티오닌 (성분 E2))의 혼합물이다. 하나의 청-감색성, 하나의 녹-감색성 및 하나의 적-감색성 염료 (예컨대, 아스트라존 오렌지 G, 에틸 바이올렛 및 뉴 메틸렌 블루)와 상기 언급된 보레이트 염 중 하나의 조합물이 특히 바람직하다.
임의로 1종 이상 촉매가 성분 F)의 화합물로서 이용될 수 있다. 이들은 우레탄 형성을 가속화하기 위한 촉매이다. 이와 같은 목적을 위한 공지의 촉매로는 예를 들면 주석 옥타노에이트, 아연 옥타노에이트, 디부틸주석 디라우레이트, 디메틸비스[(1-옥소네오데실)옥시]스탄난, 디메틸주석 디카르복실레이트, 지르코늄 비스(에틸헥사노에이트), 지르코늄 아세틸아세토네이트 또는 3급 아민, 예컨대 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄, 디아자비시클로노난, 디아자비시클로운데칸, 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘, 1,3,4,6,7,8-헥사히드로-1-메틸-2H-피리미도(1,2-a)피리미딘이 있다.
디부틸주석 디라우레이트, 디메틸비스[(1-옥소네오데실)옥시]스탄, 디메틸주석 디카르복실레이트, 1,4-디아자바이시클로[2.2.2]옥탄, 디아자바이시클로노난, 디아자바이시클로운데칸, 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘, 1,3,4,6,7,8-헥사히드로-1-메틸-2H-피리미도(1,2-a)피리미딘이 바람직하다.
인쇄 적용의 경우, 만족스러운 인쇄 영상을 또한 제공하는 인쇄가능한 조성물을 달성하기 위해 첨가제 G)를 사용하는 것이 중요하다. 이들은, 예를 들어 코팅 기술 분야에서 통상적인 첨가제, 예를 들어 용매, 가소제, 균전제, 소포제 또는 접착 촉진제일 수 있다. 바람직하게 사용된 가소제는 우수한 용해 특성, 낮은 휘발성 및 높은 비점을 갖는 액체이다. 표면 활성 화합물, 예를 들어 폴리디메틸실록산이 균전제로서 사용될 수 있다. 어느 한 유형의 다수의 첨가제들을 동시에 사용하는 것이 또한 유리할 수 있다. 물론, 여러 유형의 다수의 첨가제들을 사용하는 것도 유리할 수 있다.
본 발명에 따른 광중합체 제제는 성분 A) 중에, 바람직하게는 광중합체 제제를 기준으로 10 중량％ 이상, 특히 바람직하게는 15 중량％ 이상, 매우 특히 바람직하게는 20 중량％ 이상의 본 발명에 필수적인 불포화 우레탄 C)를 기록 단량체로서 갖는다. 그러나, 전체 제제를 기준으로 이들 기록 단량체 C)의 비율은 바람직하게는 70 중량％ 이하, 특히 바람직하게는 50 중량％ 이하이다.
선택된 인쇄 공정에 적합화된 적합한 점도를 수립하는 것 이외에도, 광중합체 제제의 표면 장력 또한 인쇄된 영상의 균전성 및 안정성을 보장하도록 양호한 인쇄된 영상을 달성하기 위해 적합화되어야 한다. 이는 예를 들어 분리, 소포 또는 균전에 적합한 첨가제를 첨가함으로써 달성된다. 이들은 폴리에스테르-개질 폴리디메틸실록산, 불소-개질 중합체, 발포체-파괴 폴리실록산, 소수성 고체 및 유화제, 폴리에테르-개질 폴리메틸알킬실록산 또는 비이온성 폴리아크릴레이트 공중합체를 사용하는 당업자에게 친숙한 실험에 의해 일련의 실험으로 검토될 수 있고, 인쇄 프레스와 인라인으로 최적화될 수 있다.
전형적인 광중합체 조성물은 하기를 포함한다:
10 내지 30 중량％의 성분 A),
25 내지 74.497 중량％의 성분 B),
10 내지 40 중량％의 성분 C),
0 내지 1 중량％의 자유 라디칼 안정화제 D),
0.5 내지 3 중량％의 광개시제 E1),
각 경우에 0.001 내지 0.2 중량％의, 흡수 스펙트럼에서 적색, 녹색 및 청색 레이저 파장으로 조정되는 세 가지 염료 E2),
0 내지 4 중량％의 촉매 F),
5 내지 25 중량％의 보조제 및 첨가제 G).
바람직하게는, 본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물은 하기를 포함한다:
15 내지 30 중량％의 성분 A),
30 내지 56.96 중량％의 성분 B),
20 내지 35 중량％의 성분 C),
0.01 내지 0.5 중량％의 자유 라디칼 안정화제 D),
1 내지 3 중량％의 광개시제 E1),
각 경우에 0.01 내지 0.2 중량％의, 흡수 스펙트럼에서 적색, 녹색 및 청색 레이저 파장으로 조정되는 세 가지 염료 E2),
0 내지 1 중량％의 촉매 F),
7 내지 20 중량％의 보조제 및 첨가제 G).
본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물은 특히 바람직하게는 하기를 포함한다:
17 내지 30 중량％의 성분 A),
40 내지 48.37 중량％의 성분 B),
25 중량％의 성분 C),
0.02 내지 0.1 중량％의 자유 라디칼 안정화제 D),
1 내지 1.5 중량％의 광개시제 E1),
각 경우에 0.03 내지 0.1 중량％의, 흡수 스펙트럼에서 적색, 녹색 및 청색 레이저 파장으로 조정되는 세 가지 염료 E2),
0.02 내지 0.1 중량％의 촉매 F),
8 내지 15 중량％의 보조제 및 첨가제 G).
본 발명은 또한 본 발명에 필수적인 예비중합체-기재 폴리우레탄 제제를 이용하여 지지체 층 (I)로서 투명 기판 상에 인쇄함으로써 수득된 물품에 관한 것이다.
지지체 층 (I)의 바람직한 물질 또는 물질 복합물은 폴리카르보네이트 (PC), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 수화물, 셀룰로스 니트레이트, 시클로올레핀 중합체, 폴리스티렌, 폴리에폭시드, 폴리술폰, 셀룰로스 트리아세테이트 (CTA), 폴리아미드, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 부티랄 또는 폴리디시클로펜타디엔 또는 이들의 혼합물을 기재로 한다. 또한, 필름 적층물 또는 공압출물과 같은 물질 복합물을 지지체 필름 (I)로서 사용할 수 있다. 물질 복합물의 예는 A/B, A/B/A 또는 A/B/C의 식 중 하나, 예를 들어 PC/PET, PET/PC/PET 및 PC/TPU (TPU = 열가소성 폴리우레탄)에 따른 조성을 갖는 이중 및 삼중 필름이다. PC 및 PET가 지지체 필름 (I)로서 특히 바람직하게 사용된다.
광학적으로 깨끗한, 즉 흐리지 않은, 투명한 지지체 (I)이 바람직하다. 헤이즈는 헤이즈 값에 의해 측정가능한데, 이는 3.5％ 미만, 바람직하게는 1％ 미만, 특히 바람직하게는 0.3％ 미만이다.
헤이즈 값은 광에 노출된 샘플에 의해 전방향으로 산란되는 투과광의 분율을 나타낸다. 따라서, 이것은 투명한 물질의 불투명성 또는 헤이즈의 척도이고, 투명성에 불리한 영향을 주는 물질 또는 그 표면에서의 물질 결함, 입자, 이질성 또는 결정질 상 경계를 정량화한다. 헤이즈를 측정하는 방법은 표준 ASTM D 1003에 기재되어 있다.
바람직하게는, 지지체 (I)은 너무 높지 않은 복굴절, 즉 전형적으로는 1000 ㎚ 미만, 바람직하게는 700 ㎚ 미만, 특히 바람직하게는 300 ㎚ 미만의 평균 광학 지연을 갖는다.
지연 R은 복굴절 Δn과 지지체 두께 d의 수학적 결과이다. 지연의 자동적이고 객관적인 측정은 영상화 편광계 (예를 들어, 일리스 게엠베하(ilis GmbH)의 스타인마틱(StainMatic®) M3/M 모델)을 사용하여 수행한다.
지연은 수직 입사에서 측정한다. 지지체 (I)에 대하여 기술된 지연 값은 측면 평균 값이다.
지지체 (I)은, 한 면 또는 양 면 상의 가능한 코팅물을 포함하여, 전형적으로 두께가 5 내지 2000 ㎛, 바람직하게는 8 내지 300 ㎛, 특히 바람직하게는 30 내지 200 ㎛, 특히 125 내지 175 ㎛ 또는 30 내지 45 ㎛이다.
광중합체 층 (II)는 바람직하게는 층 (II)에 적용되는 모든 광중합체 층을 기준으로 전체 층 두께가 200 ㎛ 이하, 특히 바람직하게는 3 내지 100 ㎛, 매우 특히 바람직하게는 15 내지 60 ㎛이다.
구성성분 (I) 및 (II) 이외에, 필름 복합물은 광중합체 층 (II) 상에 하나 이상의 커버 층 (III)을 가져서, 광중합체 층을 더러움 및 환경적 영향으로부터 보호하는 것이 가능하다. 이를 위해 플라스틱 필름 또는 필름 복합물 시스템, 뿐만 아니라 클리어 코트가 사용될 수 있다.
지지체 층에 사용되는 물질과 유사한 필름 물질이 바람직하게는 커버 층 (III)으로서 사용되고, 상기 필름 물질의 두께는 전형적으로는 5 내지 200 ㎛, 바람직하게는 8 내지 125 ㎛, 특히 바람직하게는 20 내지 50 ㎛이다.
가능한한 평활한 표면을 갖는 커버 층 (III)이 바람직하다. DIN EN ISO 4288 ("Geometrical Product Specifications (GPS) - Surface Texture...", test condition R3z front and back)에 따라 결정된 거칠기를 척도로서 사용한다. 바람직한 거칠기는 2 ㎛ 이하, 바람직하게는 0.5 ㎛ 이하의 범위이다.
커버 층 (III)으로서 바람직하게는 두께 20 내지 60 ㎛의 PE 또는 PET 필름이 사용되고, 두께 40 ㎛의 폴리에틸렌 필름이 특히 바람직하게 사용된다.
추가의 보호 층, 예를 들어 지지체 필름 (I)의 더 낮은 적층물이 사용될 수 있다.
필름 및 코팅의 생성 및 시각적 홀로그램 기록을 위한 본 발명에 따른 인쇄 방법은 바람직하게는 성분 A)를 제외한 본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물의 합성 성분들이 서로 균질하게 혼합되고, 성분 A)가 기판 또는 금형에의 적용 직전에만 혼합되는 방식으로 수행된다.
수송이 반대 압력과 관계없이 파동을 거의 나타내지 않고 정밀한, 당업자에게 공지되어 있는 모든 펌프 시스템이 수송에 적합하고, 계측하는 동안에 요구되는 정확도에 적합하다. 따라서, 다이어프램 펌프, 기어 펌프, 편심성 스크류 펌프 (모노(Mohno) 펌프), 연동 펌프 및 피스톤 펌프가 바람직하다. 기어 펌프 및 편심성 스크류 펌프 (모노 펌프)가 특히 바람직하다.
바람직한 계측량은 2 ㎖/분 내지 1000 ㎖/분의 범위, 특히 바람직하게는 2 ㎖/분 내지 100 ㎖/분의 범위이다.
예를 들어 교반 탱크, 또는 동적 혼합기 및 정적 혼합기 모두와 같이, 혼합 기술로부터의 당업자에게 공지된 모든 방법 및 장치가 혼합을 위해 사용될 수 있다. 그러나, 사강이 없거나 사강이 극소한 장치들을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 단시간 내에 혼합하고자 하는 두 성분들을 서로 매우 철저히 혼합하는 방법이 바람직하다. 구체적으로, 동적 혼합기, 특히 성분들을 혼합기 내에서만 서로 접촉시키는 동적 혼합기가 이러한 목적에 적합하다.
이 절차 동안 온도는 0 내지 100℃, 바람직하게는 10 내지 80℃, 더욱 바람직하게는 20 내지 60℃이다.
필요하다면, 감압 하에 (예를 들어, 1 mbar) 개별 성분 또는 전체 혼합물로부터 탈휘발화시킬 수 있다. 수득가능한 매체 내의 잔류 기체에 의한 기포 형성을 방지하기 위하여, 특히 성분 A)를 첨가한 후의 탈휘발화가 바람직하다.
성분 A)의 혼합 이전에, 혼합물을 저장 안정성 중간체 생성물로서, 임의로 수 개월에 걸쳐 저장할 수 있다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물의 성분 A)를 혼합한 후, 조성에 따라, 실온에서 수 초 내지 수 시간 이내에 경화하는 투명한 액체 제제가 수득된다.
폴리우레탄 조성물의 합성 성분들의 비, 유형 및 반응성은 바람직하게는, 성분 A)를 혼합한 후에 경화가 실온에서 수 분 내지 1 시간 이내에 일어나도록 조정된다. 바람직한 실시양태에서, 혼합 후 제제를 30 내지 180℃, 바람직하게는 40 내지 120℃, 특히 바람직하게는 50 내지 100℃의 온도로 가열함으로써 경화를 가속시킨다.
경화 거동과 관련하여 상기 언급된 조정은 당업자라면 각각의 경우 선택 가능한 성분 및 합성 성분, 특히 바람직한 합성 성분의 상기 언급된 양 범위 내에서 일상적인 실험의 형태로 용이하게 가능하다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물은, 모든 성분들을 완전히 혼합한 직후에 25℃에서의 점도가 전형적으로 10 내지 100,000 mPa·s, 바람직하게는 100 내지 20,000 mPa·s, 특히 바람직하게는 200 내지 10,000 mPa·s, 특히 바람직하게는 500 내지 5000 mPa·s이어서, 용매-무함유 형태에서도 매우 양호한 가공 특성을 갖는다. 적합한 용매를 사용하는 용액에서는, 25℃에서 10,000 mPa·s 미만, 바람직하게는 2000 mPa·s 미만, 특히 바람직하게는 500 mPa·s 미만의 점도를 얻을 수 있다.
0.004 중량％ 내지 0.1 중량％의 촉매 함량을 가지고 80℃에서 6 분 이내에 경화되는, 상기 언급된 유형의 폴리우레탄 조성물이 유리한 것으로 입증되었는데, 0.01 중량％ 내지 0.08 중량％의 농도가 바람직하고, 0.03 중량％ 내지 0.06 중량％의 농도가 특히 바람직하다.
특히 나이프 코팅, 캐스팅, 인쇄, 스크린 인쇄, 분무 또는 잉크젯 인쇄와 같이 당업자에게 공지된 모든 각각의 통상적인 인쇄 방법들이 기판에의 적용에 적합하다. 바람직한 적용 방법은 스크린 인쇄 및 잉크젯 인쇄이다.
일반적으로, 인쇄 방법은 2차원적 원형을 복제하기 위한 수단적 절차 및 작업 방법으로 이해된다. 이전의 인쇄 방법에서는, 인쇄 잉크를 인쇄 프레스에 의해 원형으로부터 인쇄하고자 하는 물질 상에 전송하고, 새로운 인쇄 방법은 이러한 목적을 위해 디지털 인쇄 시스템을 이용한다. 먼저 언급된 인쇄 방법은 인쇄 플레이트의 생성 및 생성 상에서 인쇄 작업으로 나누어진다. 인쇄 플레이트의 특수성에 따라, 상이한 인쇄 공정간의 차이가 나타난다.
양각 인쇄에서는, 모든 인쇄 부분이 평면으로부터 상승되어 있고, 잉크를 발라서, 인쇄 인크를 인쇄 매체로 방출시킨다. 활판 인쇄에서는 인쇄 플레이트가 문자 및/또는 기계 조성물 라인, 연판 및 전주판으로 이루어지고, 간접 양각 인쇄 (레터셋 인쇄)에서는 인쇄 플레이트가 일반적으로 에칭된 만곡형 금속 플레이트 (끝부분이 굽어진 플레이트)로 이루어지고, 플렉소그래픽 인쇄 (플렉소그래피, 이전에는 아닐린 인쇄, 아닐린 고무-플레이트 인쇄, 고무-플레이트 인쇄)에서는 인쇄 플레이트가 가요성 고무 또는 플라스틱으로 이루어진다.
평판 인쇄에서는 인쇄 플레이트의 인쇄 및 비인쇄 부분이 실질적으로 평면에 있다. 인쇄 플레이트는 인쇄 부분에서만 잉크를 수용하도록 화학적으로 처리된다.
그라비어 인쇄에서는, 저점도 잉크를 인쇄 웰에 도입하고, 인쇄 플레이트의 표면을 닥터 블레이드에 의해 다시 세척하고, 이 때 인상이 생성된다 (회전식 그라비어 [음각 인쇄], 음각 라인 인쇄, 요판 인쇄 등).
스크린 인쇄에서는, 인쇄 잉크를 인쇄 매체 상에서 스퀴지를 사용하여 주형 (인쇄 프레임 상에 예를 들어 합성 실크를 포함하는 스트레치드 스크린)을 통해 가압한다.
패드 인쇄 또는 간접 그라비어 인쇄에서는, 원형을 패드 (다공성 실리콘 고무를 포함함)의 보조하에 한 표면 (일반적으로 그라비어 인쇄 플레이트)으로부터 또 다른 표면, 예를 들어 컵, 볼펜 상에 전송하고, 따라서 변형된 인쇄 매체의 오목한 곳에 또한 적용될 수 있다.
스탬핑에서, 개별 인쇄 플레이트가 인쇄 매체 상에 가압된다.
프로타주에서는, 텍스트로 조각된 대리석, 화강암 또는 석회석 플레이트가 블록의 역할을 한다. 습지를 상기 리소그래픽 인쇄 플레이트 상에 놓은 다음, 천을 이용하여 조각된 텍스트의 웰 안으로 가압되고, 그 후, 상기 습지를 먹으로 브러싱하여, 상기 웰은 백색의 읽을 수 있는 상태로 남게 되고, 네가티브 복사물이 형성된다.
피그멘토그래피에서는, 안료 인쇄와 대조적으로, 독립적인 그래픽 아트 공정으로서 소프트-그라운드 에칭 및 스크린 인쇄 공정이 마지막에 포함되어야 한다. 트레이스 인쇄로서 70년대 미국에서 알 번스타인(Al Bernstein)에 의해 만들어진 인쇄 기술에서는, 개별 인쇄 플레이트를 절단하여, 포지티브-네거티브 공정으로 구멍을 뚫으며, 포슈아르와는 대조적으로 매우 세밀한 라인 및 도트를 인쇄하는 것이 가능하다. 상기 인쇄 방법에서, 착색된 안료인 인쇄 잉크를 인쇄 스크린을 통해 손으로 브러싱한 다음, 고정시킨다.
버블 젯 프린터는 잉크 중의 물을 가열시키는 발열 요소의 보조하에 작은 잉크 액적을 생성한다. 이는 작은 증기 버블을 폭발적으로 형성하여, 압력을 통해 노즐로부터 잉크 액적을 가압한다. 여기서 2가지 시스템은 사용된다: 데스크젯 시리즈의 렉스마크(Lexmark) 및 HP는 실질적으로 2개의 플레이트로 이루어진 편평 노즐 요소를 사용한다. 종이를 향하는 플레이트는 작은 노즐 구멍을 함유하고, 이 구멍 (사이드슈터) 반대편에 증기 버블이 형성된다. 상기 방법은 생성하는 것이 매우 간단하고, 따라서 경제적이지만, 인쇄 헤드의 제한된 수명의 단점을 갖는다. 모든 교환가능한 인쇄 헤드가 사용된다. 프린터에서, 캐논(Canon)은 노즐이 발열 요소 (엣지슈터)에 직각으로 존재하는 버블 젯 기술로 작동한다. 이 방법은 방출 압력이 압전자에 의해서가 아니라 증기 버블에 의해 생성되는 것을 제외하고, 피에조 방법과 매우 유사하다. 개별 발열 요소는 최고 10 kHz의 주파수에서 작동한다.
피에조 프린터는 압전 세라믹 요소에서 압전 효과를 이용하여, 미세한 노즐을 통해 인쇄 인크를 가압하기 위해 전기 전압 하에서 변형된다. 잉크는 액적을 형성하고, 액적의 부피는 인가된 전기 펄스의 크기를 통해 제어될 수 있다. 피에조 결정의 작동 주파수는 최대 23 kHz의 범위이다.
밸브 프린터에서는, 액적이 노즐을 떠날 때 개방되는 개별 밸브가 노즐 상에 탑재된다.
또한, 본 발명은 가시적 홀로그램의 기록을 위한, 광학 소자, 영상 및 디스플레이의 생성을 위한 본 발명에 따른 인쇄된 물품의 용도, 및 본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물을 사용하여 홀로그램을 기록하는 방법, 및 그로부터 수득가능한 매체 또는 홀로그래픽 필름에 관한 것이다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물을 사용하면, 적절한 노출 공정에 의해 전체 가시 범위 및 근 UV 범위 (300-800 nm)에서의 광학 적용을 위한 홀로그램이 생성될 수 있다. 시각적 홀로그램은 당업자에게 공지되어 있는 방법, 특히 인라인 (게이버(Gabor)) 홀로그램, 비축 홀로그램, 완전 구경 전사 홀로그램, 백색광 투과 홀로그램 ("레인보우 홀로그램"), 데니슈크(Denisyuk) 홀로그램, 비축 반사 홀로그램, 에지-릿 홀로그램 및 홀로그래픽 스테레오그램을 비롯한 방법에 의해 기록될 수 있는 모든 홀로그램을 포함하며, 반사 홀로그램, 데니슈크 홀로그램, 투과 홀로그램이 바람직하다. 렌즈, 거울, 굴절 거울, 여과기, 확산 스크린, 회절 소자, 광도체, 도파관, 투영 스크린 및/또는 마스크와 같은 광학 소자가 바람직하다. 흔히는, 이러한 광학 소자들은 홀로그램이 노출되는 방식 및 홀로그램의 차원에 따라 달라지는 주파수 선택성을 나타낸다.
게다가, 예를 들어 개인 얼굴사진, 보안 서류에서 생체 특성 표현을 위한, 또는 일반적으로 광고, 보안 라벨, 상표명 보호, 상표명 브랜드화, 라벨, 디자인 요소, 데코레이션, 일러스트레이션, 리워드 카드, 영상 등을 위한 영상 또는 영상 구조물의 홀로그래픽 영상 또는 디스플레이, 및 특히 상기 기재된 생성물과 함께 디지털 데이터를 나타낼 수 있는 영상도 또한 본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물에 의해 생성될 수 있다. 홀로그래픽 영상은 또한 3-차원 영상의 인상을 제공할 수 있으나, 조명되는 각도, 조명되는 광원 (이동식 광원 포함) 등에 따라, 영상 순서, 짧은 필름 또는 수많은 상이한 대상들을 표시할 수 있다. 이러한 디자인 가능성의 다양함 때문에, 홀로그램, 특히 볼륨 홀로그램은 상기 언급된 적용을 위한 매력적인 기술적 해결안이다.
<실시예>
출발 물질:
데스모두르(Desmodur®) XP 2599는 바이엘 머티리얼사이언스 아게(Bayer MaterialScience AG, 독일 레버쿠젠 소재)의 실험용 제품으로서, 어클레임(Acclaim) 4200 상 헥산 디이소시아네이트의 완전 알로파네이트 (NCO 함량: 5.6-6.4％)이다.
폴리올 1 (어클레임® 4200)은 수 평균 몰 질량이 4000 g/㏖인, 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠 소재)의 폴리프로필렌 옥시드이다.
우레탄 아크릴레이트 1은 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠 소재)의 실험용 제품으로서, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트를 기재로 하는 우레탄 아크릴레이트이다.
폼레즈(Fomrez®) UL28: 우레탄화 촉매, 디메틸비스[(1-옥소네오데실)옥시]스탄난, 모멘티브 퍼포먼스 케미칼즈(Momentive Performance Chemicals, 미국 코네티컷주 윌톤 소재)의 시판 제품 (N-에틸피롤리돈 중 10％ 농도의 용액으로서 사용됨).
CGI 909는 2009년에 시바 인크.(Ciba Inc., 스위스 바젤 소재)에 의해 시판된 실험용 제품이다.
뉴 메틸렌 블루(New methylene blue) (아연-무함유): 시그마-알드리치 케미 게엠베하(Sigma-Aldrich Chemie GmbH, 독일 스타인하임 소재)로부터의 염료.
에틸 바이올렛(Ethyl violet): MP 바이오메디칼즈 엘엘씨(MP Biomedicals LLC, 미국 오하이오주 솔론 소재)로부터의 염료.
아스트라존 오렌지(Astrazon Orange) G: 시그마-알드리치 케미 게엠베하 (독일 스타인하임 소재)로부터의 염료.
바이크 310(Byk 310): BYK-케미 게엠베하(BYK-Chemie GmbH, 독일 베셀 소재)로부터의 실리콘-기재 표면 첨가제 (크실렌 중 약 25％ 농도의 용액), 수 평균 몰 질량 약 2200 g/㏖.
회절 효율 DE 및 굴절률 차이 Δn의 측정:
실험 부분에서 생성된 본 발명에 따른 매체 및 비교용 매체를 도 1에 따른 측정 장치에 의해 홀로그래픽 특성에 관하여 시험하였다:
필름 복합물로부터 적층 필름을 벗겨낸 다음, 기판 필름이 바깥쪽을 향하도록 광중합체 물질을 유리에 적층하였다.
He-Ne 레이저 (발광 파장 633 nm)의 빔을 조준 렌즈 (CL)와 함께 공간 필터 (SF)의 도움으로 평행한 균일 빔으로 변환시켰다. 신호 및 기준 빔의 최종 횡단면을 조리개 (I)에 의해 설정하였다. 조리개 개구부의 직경은 4 mm이었다. 편광-의존성 빔 스플리터 (PBS)로 상기 레이저 빔을 2개의 동일하게 편광된 간섭성 빔으로 분할하였다. λ/2 플레이트를 통하여, 기준 빔의 전력을 0.5 mW로 조정하고, 신호 빔의 전력을 0.65 mW로 조정하였다. 전력은 샘플을 제거한 상태에서 반도체 검출기 (D)를 사용하여 측정하였다. 기준 빔의 입사각 (α)은 21.8°이었고, 신호 빔의 입사각 (β)은 41.8°이었다. 샘플 (매체)의 위치에서, 두 개의 중첩하는 빔들의 간섭 장은 광격자, 및 샘플에 입사하는 두 빔의 각도 이등분선에 수직인 어두운 띠들을 만들어냈다 (반사 홀로그램). 매체에서의 스트립 간격은 약 225 nm이었다 (매체의 굴절률이 약 1.49인 것으로 가정).
홀로그램은 다음과 같은 방식으로 매체에 기록하였다:
두 셔터 (S)를 모두 노출 시간 t 동안 개방하였다. 그 후에, 셔터 (S)를 닫고, 매체가 아직 중합되지 않은 기록 단량체들을 확산시키는데 5 분의 시간을 허용하였다. 이제, 기록된 홀로그램을 다음과 같은 방식으로 판독하였다. 신호 빔의 셔터는 닫힌 상태로 유지하였다. 기준 빔의 셔터를 개방하였다. 상기 기준 빔의 조리개는 < 1 mm의 직경으로 닫았다. 이것은 상기 빔이 매체의 모든 회전 각도 (Ω)에 있어서 항상 완전히 이미 기록된 홀로그램에 있도록 한다. 이어서, 컴퓨터 제어 하에서 턴테이블은 0.05°의 각도 단계 폭으로 Ω=0°부터 Ω=20°까지의 각도 범위를 다루었다. 각각의 각도 시험에서, 상응하는 검출기 D에 의해 0차로 투과된 빔의 전력을 측정하고, 1차로 회절된 빔의 전력을 검출기 D에 의해 측정하였다. 각각의 각도 Ω에서, 하기의 식으로 산정되는 회절 효율 η을 수득하였다:
PD는 회절된 빔의 검출기에서의 전력이고, PT는 투과된 빔의 검출기에서의 전력이다.
상기 기재된 방법에 의해, 브래그 곡선 (회절 효율 η를 기록된 홀로그램의 회전 각도 Ω의 함수로서 설명함)를 측정하고, 컴퓨터에 저장하였다. 또한, 0차로 투과된 강도 역시 회전 각도 Ω에 대하여 플롯팅하여, 컴퓨터에 저장하였다.
홀로그램의 최대 회절 효율 (DE = ηmax), 즉, 그의 피크 값을 결정하였다. 이를 위해서, 상기 최대 값을 측정하기 위해 회절된 빔의 검출기의 위치를 변경할 필요가 있을 수도 있다.
이제, 굴절률 차이 Δn 및 광중합체 층의 두께 d를 측정된 브래그 곡선 및 각도의 함수로서의 투과된 강도 변이로부터 결합파 이론 (문헌 [H. Kogelnik, The Bell System Technical Journal, Volume 48, November 1969, Number 9 page 2909 - page 2947] 참조)에 의해 측정하였다. 이 방법을 하기에 설명하였다:
코겔닉(Kogelnik)에 따르면, 반사 홀로그램의 브래그 곡선 η/(Ω)에 있어서는 하기의 식이 부합한다:
상기 식에서,
Φ는 격자 두께이고, χ는 디튜닝 파라미터이고, Ψ는 기록된 굴절률 격자의 경사 각도이다. α' 및 β'는 홀로그램을 기록하는 동안 매체 내에서 측정된 각도 α 및 β에 상응한다. Δθ는 매체 내에서 측정된 디튜닝 각도, 즉, 각도 α'로부터의 편차이다. ΔΩ는 매체 외부에서 측정된 디튜닝 각도, 즉, 각도 α로부터의 편차이다. n은 광중합체의 평균 굴절률이고, 1.504로 설정되었다.
다음, χ = 0, 즉 ΔΩ = 0에 대하여 하기와 같이 최대 회절 효율 (DE = ηmax)을 수득하였다:
회절 효율의 측정된 데이터, 이론적 브래그 곡선 및 투과된 강도를 회전 Ω-α-이동의 센터링 각에 대하여 플롯팅하여 도 2에 나타내었다. 광중합하는 동안 기하학적 수축 및 평균 굴절률에서의 변화에 기인하여, DE를 측정한 각도가 α와 상이하기 때문에, x 축을 이러한 이동 주위로 센터링시켰다. 상기 이동은 전형적으로 0°내지 2°이다.
DE는 공지되어 있기 때문에, 코겔닉에 의하면 이론적 브래그 곡선의 형태는 광중합체 층의 두께 d에 의해서만 결정되었다. 후속적으로, Δn은 DE의 측정치 및 이론치가 항상 동일하도록 주어진 두께 d에 대하여 DE를 통해 보정되었다. 이제 이론적 브래그 곡선의 최초 2차 최소값의 각도 위치가 투과된 강도의 최초 2차 최대값의 각도 위치와 일치하고, 그리고 추가로 이론적 브래그 곡선에 대한 반치 전폭 (FWHM)이 투과된 강도와 일치할 때까지 d를 조정하였다.
Ω 스캔에 의한 재구성시 반사 홀로그램의 방향은 동시에 회전하나, 회절광용 검출기는 한정된 각도 범위만을 검출할 수 있기 때문에, 광폭 홀로그램 (작은 d)의 브래그 곡선은 Ω-스캔에서 완전히 검출되지 않으나, (검출기를 적합하게 위치시키면) 중심 지역만이 검출된다. 그러므로, 브래그 곡선과 상보되는 투과된 강도의 형태는 층 두께 d를 조정하는 데에도 사용된다.
제제에 있어서, 홀로그램을 기록하는 동안 DE가 포화 값에 도달하는 입사 레이저 빔의 평균 에너지 선량을 결정하기 위하여, 상기 과정을 상이한 매체에서 상이한 노출 시간 t 동안 가능하게는 수 차례 반복하였다. 평균 에너지 선량 E를 하기와 같이 수득하였다:
부분-빔의 전력은 사용된 각도 α 및 β에서 매체에 동일한 전력 밀도가 달성되도록 조정하였다.
우레탄 아크릴레이트 1의 제조:
0.1 g의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 0.05 g의 디부틸주석 디라우레이트 (데스모라피드(Desmorapid) Z, 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠 소재)) 및 213.07 g의, 에틸 아세테이트 중 트리스(p-이소시아네이토페닐)티오포스페이트의 27％ 농도의 용액 (데스모두르® RFE, 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠 소재)의 제품)을 처음에 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 도입하고, 60℃로 가열하였다. 이어서, 42.37 g의 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 적가하고, 혼합물을 이소시아네이트 함량이 0.1％ 아래로 떨어질 때까지 60℃에서 더 유지하였다. 이어서, 냉각시키고, 에틸 아세테이트를 진공하에 완전히 제거하였다. 생성물이 반결정질 고체로서 수득되었다.
홀로그래픽 매체의 생성을 위하여, 성분 C, 성분 D (이미 성분 C에 미리 용해되어 있을 수도 있음) 및 임의로 성분 G 및 F를, 임의로 60℃에서, 성분 B에 용해시키고, 철저히 혼합하였다. 그 다음, 성분 E를 순수한 형태로 또는 NEP 중 묽은 용액으로 어두운 곳에서 또는 적합한 조명 아래에서 칭량하고, 다시 혼합하였다. 임의로, 건조 오븐에서 10 분 이하 동안 60℃로 가열하였다. 수득한 혼합물을 < 10 mbar에서 교반하면서 탈휘발화시킬 수 있다.
이렇게 수득한 광중합체 제제를 스크린 인쇄를 위한 페이퍼 스크린에 적용한 다음, 반자동식 또는 완전 자동식 작동으로 가공하였다. 이를 위해, 인쇄 파라미터, 예컨대 스퀴지 속도를 인쇄된 영상에 적합화시킬 수 있다. 상기 제제를 스퀴지에 의해 인쇄되는 기판 상에 주형 (메쉬)을 통해 가압시켰다. 그 후, 스크린을 침수 스퀴지에 의해 다시 충전시키고, 새로운 주기를 시작하였다. 인쇄 후, 기판을 스크린 인쇄 프레스로부터 제거하고, 건조시켰다. 이는 하류 터널 건조기에서 또는 별도로 랙 트롤리 또는 오븐에서 수행할 수 있다.
인쇄된 기판을 약 80℃에서 건조시킨 다음, 상기 언급된 커버 층들 중 하나로 피복하고, 차광 포장으로 포장하였다.
광중합체 층의 두께 d는 상응하는 코팅 장치의 코팅 파라미터로부터 얻어지는데, 이들은 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 광중합체를 예시하기 위하여 하기 실시예를 언급하지만, 이를 통해 제한하려는 의도는 없다. 달리 나타내지 않는 한, 광중합체의 기술된 모든 백분율은 중량 백분율을 기준으로 한다.
인쇄가능한 제제 1의 제조:
실시예 1:
13.75 g의 우레탄 아크릴레이트 1, 이어서 0.028 g의 폼레즈® UL 28 및 2.75 g의 바이크 310, 및 최종적으로 1.95 g의 N-에틸피릴리돈 중 0.825 g의 CGI 909, 0.028 g의 뉴 메틸렌 블루, 0.028 g의 에틸 바이올렛 및 0.028 g의 아스트라존 오렌지 G의 용액을 어두운 곳에서 26.1 g의 폴리올 1에 단계적으로 첨가하고, 투명한 용액이 수득되도록 혼합하였다. 그 후, 9.45 g의 데스모두르® XP 2599를 30℃에서 첨가하고, 다시 혼합하였다. 이어서, 수득된 액체 물질을 175 ㎛ 두께의 폴리카르보네이트 필름 상에 인쇄하고, 80℃에서 10 분 동안 건조시키고, PE 필름으로 적층하였다.
인쇄 실시예:
상기 인쇄가능한 제제를 직물 PES 80/55 PW (VS-모노프린트 폴리에스테르(VS-Monoprint Polyester))를 포함하는 스크린을 통해 ESC로부터의 반자동식 스크린 인쇄 프레스 AT-80 P 상에 가압하였다. 이 직물의 경우 개방된 스크린 영역이 약 31％이었다. 실험에서는, 이러한 설정에서 더 느린 스퀴지 속도가 더 양호한 인쇄된 영상을 생성하였음이 확인되었다. 그러나, 이는 각각의 경우에 개별 성분 (스퀴지 고무, 스퀴지 각도, 직물 유형 등)의 전체 상호작용에 따라 좌우되기 때문에, 이는 별도로 보아야 한다. AT-80 P를 이용하여 매체/더 빠른 스퀴지 속도에 의해 기능적 패턴을 생성하는 것 또한 가능하였다.
Δn에 대해 하기 측정된 값은 선량 E에서 수득하였다:
Δn에 대해 확인된 값 및 필요한 선량은, 본 발명에 따른 광중합체가 상기 설명과 관련하여 홀로그래픽 매체로서 매우 적합함을 보여준다. 특히 양호한 홀로그래픽 매체는 낮은 스퀴지 속도가 스크린 인쇄 프레스에 설정되는 경우에 수득될 수 있다.
Claims (12)
- A) NCO 기가 주로 지방족 결합되어 있고, 1.6 내지 2.05의 OH 관능가를 갖는 히드록시-관능성 화합물을 기재로 하는 NCO-말단의 폴리우레탄 예비중합체를 적어도 함유하는 폴리이소시아네이트 성분,
B) 이소시아네이트-반응성 폴리에테르폴리올,
C) 1개 이상의 방향족 구조 단위를 갖고, 405 ㎚에서 1.50 초과의 굴절률을 가지며, 그 자체가 NCO 기 및 OH 기를 함유하지 않는 우레탄 아크릴레이트 및/또는 우레탄 메타크릴레이트,
D) 자유 라디칼 안정화제,
E) 400 내지 800 ㎚의 스펙트럼 범위를 적어도 부분적으로 포함하는 흡수 밴드를 갖는, 보레이트 염 및 하나 이상의 염료의 조합물을 기재로 하는 광개시제,
F) 임의로 촉매,
G) 보조제 및 첨가제
를 포함하는, 인쇄에 적합한 폴리우레탄 조성물. - 제1항에 있어서, 지방족 이소시아네이트-관능성 화합물 및 올리고머성 또는 중합체성 이소시아네이트-반응성 화합물의 우레탄 또는 알로파네이트가 A)에서 예비중합체로서 사용되고, 상기 예비중합체가 200 내지 10,000 g/㏖의 수 평균 몰 질량 및 1.9 내지 5.0의 NCO 관능가를 갖는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 모 폴리에테르의 총 질량을 기준으로 10 중량％ 미만의 에틸렌 옥시드 비율 및 2000 내지 4200 g/㏖의 수 평균 몰 질량을 갖는, 프로필렌 옥시드 및 에틸렌 옥시드를 기재로 하는 이관능성 폴리에테르폴리올이 B)에서 사용되는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 방향족 트리이소시아네이트 또는 방향족 디이소시아네이트 삼량체와 히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트의 부가물이 C)에서 우레탄 아크릴레이트로서 사용되는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
15 내지 30 중량％의 성분 A),
30 내지 56.96 중량％의 성분 B),
20 내지 35 중량％의 성분 C),
0.01 내지 0.5 중량％의 자유 라디칼 안정화제 D),
1 내지 3 중량％의 광개시제 E1),
각 경우에 0.01 내지 0.2 중량％의, 흡수 스펙트럼에서 적색, 녹색 및 청색 레이저 파장으로 조정되는 세 가지 염료 E2),
0 내지 1 중량％의 촉매 F),
7 내지 20 중량％의 보조제 및 첨가제 G)인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 조성물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 폴리우레탄 조성물을 인쇄 잉크의 구성성분으로서 지지체 층 (I)에 적용하는 것인, 기판 상에서의 인쇄 방법.
- 제6항에 있어서, 지지체 층 (I)이 폴리카르보네이트 (PC), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 수화물, 셀룰로스 니트레이트, 시클로올레핀 중합체, 폴리스티렌, 폴리에폭시드, 폴리술폰, 셀룰로스 트리아세테이트 (CTA), 폴리아미드, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 부티랄, 폴리디시클로펜타디엔 또는 이들의 혼합물을 기재로 하며, 임의로 또한 필름 적층물 또는 공압출물의 형태를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제6항 또는 제7항에 있어서, 인쇄에 의해 적용된 광중합체 층 (II)이 3 내지 100 ㎛의 전체 층 두께를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 인쇄 공정 후에 커버 층 (III)을 광중합체 층 (II)에 적용하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 커버 층 (III)의 물질이 지지체 층 (I)의 물질과 동일한 것을 특징으로 하는 방법.
- 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 수득가능한 인쇄된 물품.
- 시각적 홀로그램을 기록하기 위한, 광학 소자, 영상, 디스플레이를 생성하기 위한 제11항에 따른 인쇄된 물품의 용도, 및 본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물을 사용하여 홀로그램을 기록하는 방법, 및 그로부터 수득가능한 매체 또는 홀로그래픽 필름.
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|---|---|---|---|
| EP09001949A EP2218742A1 (de) | 2009-02-12 | 2009-02-12 | Photopolymerzusammensetzungen als verdruckbare Formulierungen |
| EP09001949.8 | 2009-02-12 |
Publications (1)
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