KR20110110718A - 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20110110718A
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Abstract

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.

Description

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자{A condensed-cyclic compound and an organic light emitting diode comprising the same}
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제공된다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 구조를 갖는 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.
하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 중, 고리 A는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시된다.
<화학식 2> <화학식 3>
Figure pat00002
Figure pat00003
상기 화학식들 중,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, -(Ar1)a-Ar11로 표시되는 제1치환기, -N[-(Ar2)b-Ar12][-(Ar3)c-Ar13]로 표시되는 제2치환기, 또는 -(Ar4)d-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]으로 표시되는 제3치환기이되, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 -(Ar4)d-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]로 표시되는 제3치환기이고;
상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar1 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴렌기이고;
상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴기이고;
a, b, c, e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고;
d는 1 내지 10의 정수이고;
-(Ar1)a-Ar11로 표시되는 그룹 중 a개의 Ar1는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar2)b-Ar12로 표시되는 그룹 중 b개의 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar3)c-Ar13로 표시되는 그룹 중 c개의 Ar3는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar5)e-Ar15로 표시되는 그룹 중 e개의 Ar5는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar6)f-Ar16로 표시되는 그룹 중 f개의 Ar6는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 제1층을 포함하고, 상기 제1층이 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 우수한 성능, 예를 들면, 고효율 및 장수명 등을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
Figure pat00004
상기 화학식 중, 고리 A는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시된다:
<화학식 2> <화학식 3>
Figure pat00005
Figure pat00006
상기 화학식 1, 2 및 3 중, R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, -(Ar1)a-Ar11로 표시되는 제1치환기, -N[-(Ar2)b-Ar12][-(Ar3)c-Ar13]로 표시되는 제2치환기, 또는 -(Ar4)d-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]으로 표시되는 제3치환기이되, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 -(Ar4)d-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16], 즉, 제3치환기이다.
상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar1 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴렌기일 수 있다.. 예를 들어, 상기 Ar1 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C14아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C14헤테로아릴렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar1 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐렌기(pentalenylene), 치환 또는 비치환된 인데닐렌기(indenylene), 치환 또는 비치환된 나프틸렌기(naphthylene), 치환 또는 비치환된 아줄레닐렌(azulenylene), 치환 또는 비치환된 헵탈레닐렌(heptalenylene), 치환 또는 비치환된 인다세닐렌(indacenylene), 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기(fluorenylene), 치환 또는 비치환된 페나레닐렌기(phenalenylene), 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기(anthracenylene), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기(pyrenylenylene), 치환 또는 비치환된 크라이세닐레닐렌기(chrysenylene), 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 치환 또는 비치환된 피세닐렌기(picenylene), 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기(perylenylene), 치환 또는 비치환된 펜타세닐렌기(pentaphenylene), 치환 또는 비치환된 헥사세닐렌기(hexacenylene), 치환 또는 비치환된 피롤일렌기(pyrrolylene), 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기(pyrazolylene), 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기(imidazolylene), 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐렌기(imidazolinylene), 치환 또는 비치환된 이미다조 피리디닐렌기(imidazopyridinylene), 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinylene), 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 인돌일렌기(indolylene), 치환 또는 비치환된 푸리닐렌기(purinylene), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 치환 또는 비치환된 인돌리지닐렌기(indolizinylene), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 치환 또는 비치환된 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기(indazolylene), 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기(carbazolylene), 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기(phenazinylene), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 치환 또는 비치환된 파이라닐렌기(pyranylene), 치환 또는 비치환된 크로메닐렌기(chromenylene), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기(thiophenylene), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 또는 치환 또는 비치환된 이속사졸일렌기(isoxazolylene)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 Ar1 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 페닐렌기, C1-C10알킬페닐렌기, 디(C1-C10알킬)페닐렌기, (C6-C14아릴)페닐렌기, 디(C6-C14아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C1-C10알킬카바졸일렌기, 디(C1-C10알킬)카바졸일렌기, C6-C14아릴카바졸일렌기, 디(C6-C14아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C1-C10알킬플루오레닐렌기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐렌기, (C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 디(C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌기(naphthylene)기, C1-C10알킬나프틸렌기, 디(C1-C10알킬)나프틸렌기, (C6-C14아릴)나프틸렌기, 디(C6-C14아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C1-C10알킬안트릴렌기, 디(C1-C10알킬)안트릴렌기, (C6-C14아릴)안트릴렌기, 디(C6-C14아릴)안트릴렌기, 피리디닐렌기(pyridinylene), C1-C10알킬피리디닐렌기, 디(C1-C10알킬)피리디닐렌기, (C6-C14아릴)피리디닐렌기, 디(C6-C14아릴)피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), C1-C10알킬퀴놀리닐렌기, 디(C1-C10알킬)퀴놀리닐렌기, (C6-C14아릴)퀴놀리닐렌기, 디(C6-C14아릴)퀴놀리닐렌기, 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), C1-C10알킬벤조이미다졸일렌기, 디(C1-C10알킬)벤조이미다졸일렌기, (C6-C14아릴)벤조이미다졸일렌기, 디(C6-C14아릴)벤조이미다졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, C1-C10알킬이미다조피리디닐렌기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리디닐렌기, (C6-C14아릴) 이미다조피리디닐렌기, 디(C6-C14아릴) 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), C1-C10알킬이미다조피리미디닐렌기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리미디닐렌기, (C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐렌기, 또는 디(C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, 상기 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C14아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C14헤테로아릴기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 아세틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵탈레닐(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphthyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 페나레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트라세닐기(anthracenyl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenylenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐레닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl), 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타세닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐기(imidazolinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조 피리디닐기(imidazopyridinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기(indolizinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 파이라닐기(pyranyl), 치환 또는 비치환된 크로메닐기(chromenyl), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 또는 치환 또는 비치환된 이속사졸일기(isoxazolyl)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 아세틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, C1-C10알킬페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, (C6-C14아릴)페닐기, 디(C6-C14아릴)페닐기, 카바졸일기(carbazolyl), C1-C10알킬카바졸일기, 디(C1-C10알킬)카바졸일기, C6-C14아릴카바졸일기, 디(C6-C14아릴)카바졸일기, 플루오레닐기(fluorenyl), C1-C10알킬플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, (C6-C14아릴)플루오레닐기, 디(C6-C14아릴)플루오레닐기, 나프틸(naphthyl)기, C1-C10알킬나프틸기, 디(C1-C10알킬)나프틸기(naphthylene), (C6-C14아릴)나프틸기, 디(C6-C14아릴)나프틸기, 안트릴기, C1-C10알킬안트릴기, 디(C1-C10알킬)안트릴기, (C6-C14아릴)안트릴기, 디(C6-C14아릴)안트릴기, 피리디닐기(pyridinyl), C1-C10알킬피리디닐기, 디(C1-C10알킬)피리디닐기, (C6-C14아릴)피리디닐기, 디(C6-C14아릴)피리디닐기, 퀴놀리닐기(quinolinyl), C1-C10알킬퀴놀리닐기, 디(C1-C10알킬)퀴놀리닐기, (C6-C14아릴)퀴놀리닐기, 디(C6-C14아릴)퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기(pyridinyl), C1-C10알킬벤조이미다졸일기, 디(C1-C10알킬)벤조이미다졸일기, (C6-C14아릴)벤조이미다졸일기, 디(C6-C14아릴)벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, C1-C10알킬이미다조피리디닐기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리디닐기, (C6-C14아릴) 이미다조피리디닐기, 디(C6-C14아릴) 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), C1-C10알킬이미다조피리미디닐기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리미디닐기, (C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐기, 또는 디(C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐기일 수 있다. 여기서, 상기 C1-C10알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 등을 들 수 있고, 상기 C5-C14아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 하기 화학식 4A 내지 4G 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00007
상기 화학식들 중, Z1, Z2, Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 또는 C6-C14아릴기일 수 있고, p 및 q는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수이고, *는 Ar1, Ar2, Ar3, Ar5 또는 Ar6와의 결합 사이트이다. 예를 들어, 상기 제1치환기 중 a는 0이고, Ar11이 상기 화학식 4A 내지 4G 중 어느 하나로 표시될 경우, 상기 화학식 4A 내지 4G 중 *는 화학식 1의 백본을 구성하는 고리 원자들 중 하나와의 결합 사이트일 수 있으며, 이는 당업자에게 용이하게 이해될 수 있는 것이다.
예를 들어, 상기 Z1, Z2, Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 페닐기, 나프틸기 또는 안트릴기일 수 있다.
구체적으로, 상기 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 화학식 5A 내지 5E 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00008
상기 화학식들 중, *는 Ar1, Ar2, Ar3, Ar5 또는 Ar6와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 제1치환기 중 a는 0이고, Ar11이 상기 화학식 5A 내지 5E 중 어느 하나로 표시될 경우, 상기 화학식 5A 내지 5E 중 *는 화학식 1의 백본을 구성하는 고리 원자들 중 하나와의 결합 사이트일 수 있으며, 이는 당업자에게 용이하게 이해될 수 있는 것이다.
상기 a, b, c, e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 a, b, c, e 및 f는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 또는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, a가 0일 경우, 상기 제1치환기는 Ar11일 수 있고, 상기 Ar11은 화학식 1의 백본을 이루는 고리 원자와 직접 연결될 수 있다. 즉, a가 0일 경우, 상기 제1치환기는 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, b가 0일 경우, 상기 제2치환기 중 Ar12는 N과 직접 연결될 수 있다. c, e 및 f가 0인 경우도 이와 동일하게 이해될 수 있다.
상기 d는 1 내지 10의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 d는 1, 2 또는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제3치환기의 -N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16] 및 상기 제2치환기는, 서로 독립적으로, 하기 화학식 6A 내지 6K 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00009
상기 화학식들 중, Z1 내지 Z4 및 Z11 내지 Z14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 등), C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등) 또는 C6-C14아릴기(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 등)일 수 있고, p, q, r 및 s는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수이고, *는 Ar4 또는 화학식 1의 백본을 이루는 고리 원자들과의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중 제1치환기의 -(Ar1)a-Ar11로 표시되는 그룹 중 a개의 Ar1는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 제2치환기의 -(Ar2)b-Ar12로 표시되는 그룹 중 b개의 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 제2치환기의 -(Ar3)c-Ar13로 표시되는 그룹 중 c개의 Ar3는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 제3치환기의 -(Ar5)e-Ar15로 표시되는 그룹 중 e개의 Ar5는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 제3치환기의 -(Ar6)f-Ar16로 표시되는 그룹 중 f개의 Ar6는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 R1 내지 R12 중 적어도 하나는 반드시 -(Ar4)d-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]로 표시되는 제3치환기인데, 여기서, 상기 d는 1 내지 10의 정수이므로, 상기 제3치환기에는 Ar4가 반드시 존재한다. 즉, 화학식 1과 화학식 2의 조합으로 이루어진 백본 또는 화학식 1과 화학식 3의 조합으로 이루어진 백본은 Ar4로 표시되는 연결기(linking group)을 사이에 두고 -N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]로 표시되는 그룹과 연결되어 있다. 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 상기 Ar4에 의하여 상기 화학식 1 의 백본에 융합되어 있는 3개의 벤젠 고리를 이루는 탄소 자리(site)에 전자가 빈곤해 지는 것이 방지될 수 있어, 상기 탄소 자리에서의 산화(oxidation)가 실질적으로 방지될 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 기타 친핵성 입자 등이 공격하더라도, 실질적인 열화가 방지될 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자의 각종 성능, 예를 들면, 전류 밀도, 효율, 휘도, 수명 등의 향상에 기여할 수 있다.
상기 화학식 1 중, 상기 R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 제1치환기, 제2치환기, 또는 제3치환기이고; 상기 제1치환기 중 a는 0이고(즉, R1 내지 R12 중 어느 하나가 상기 제1치환기일 경우, Ar11이 화학식 1의 백본을 이루는 고리 원자와 직접 연결됨); 상기 제2치환기 중 b 및 c는 0 또는 1이고; 상기 제3치환기 중 d는 1 또는 2이고, e 및 f는 0 또는 1이고; 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar2 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C14아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C14헤테로아릴렌기이고; 및 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C14아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C14헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 제1치환기, 제2치환기, 또는 제3치환기이고; 상기 제1치환기 중 a는 0이고; 상기 제2치환기 중 b 및 c는 0 또는 1이고; 상기 제3치환기 중 d는 1 또는 2이고, e 및 f는 0 또는 1이고; 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar2 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 페닐렌기, C1-C10알킬페닐렌기, 디(C1-C10알킬)페닐렌기, (C6-C14아릴)페닐렌기, 디(C6-C14아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C1-C10알킬카바졸일렌기, 디(C1-C10알킬)카바졸일렌기, C6-C14아릴카바졸일렌기, 디(C6-C14아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C1-C10알킬플루오레닐렌기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐렌기, (C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 디(C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌(naphthylene)기, C1-C10알킬나프틸렌기, 디(C1-C10알킬)나프틸렌기, (C6-C14아릴)나프틸렌기, 디(C6-C14아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C1-C10알킬안트릴렌기, 디(C1-C10알킬)안트릴렌기, (C6-C14아릴)안트릴렌기, 디(C6-C14아릴)안트릴렌기, 피리디닐렌기(pyridinylene), C1-C10알킬피리디닐렌기, 디(C1-C10알킬)피리디닐렌기, (C6-C14아릴)피리디닐렌기, 디(C6-C14아릴)피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), C1-C10알킬퀴놀리닐렌기, 디(C1-C10알킬)퀴놀리닐렌기, (C6-C14아릴)퀴놀리닐렌기, 디(C6-C14아릴)퀴놀리닐렌기, 벤조이미다졸일렌기(pyridinylene), C1-C10알킬벤조이미다졸일렌기, 디(C1-C10알킬)벤조이미다졸일렌기, (C6-C14아릴)벤조이미다졸일렌기, 디(C6-C14아릴)벤조이미다졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, C1-C10알킬이미다조피리디닐렌기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리디닐렌기, (C6-C14아릴) 이미다조피리디닐렌기, 디(C6-C14아릴) 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), C1-C10알킬이미다조피리미디닐렌기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리미디닐렌기, (C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐렌기, 또는 디(C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐렌기이고; 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 아세틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, C1-C10알킬페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, (C6-C14아릴)페닐기, 디(C6-C14아릴)페닐기, 카바졸일기(carbazolyl), C1-C10알킬카바졸일기, 디(C1-C10알킬)카바졸일기, C6-C14아릴카바졸일기, 디(C6-C14아릴)카바졸일기, 플루오레닐기(fluorenyl), C1-C10알킬플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, (C6-C14아릴)플루오레닐기, 디(C6-C14아릴)플루오레닐기, 나프틸(naphthyl)기, C1-C10알킬나프틸기, 디(C1-C10알킬)나프틸기, (C6-C14아릴)나프틸기, 디(C6-C14아릴)나프틸기, 안트릴기, C1-C10알킬안트릴기, 디(C1-C10알킬)안트릴기, (C6-C14아릴)안트릴기, 디(C6-C14아릴)안트릴기, 피리디닐기(pyridinyl), C1-C10알킬피리디닐기, 디(C1-C10알킬)피리디닐기, (C6-C14아릴)피리디닐기, 디(C6-C14아릴)피리디닐기, 퀴놀리닐기(quinolinyl), C1-C10알킬퀴놀리닐기, 디(C1-C10알킬)퀴놀리닐기, (C6-C14아릴)퀴놀리닐기, 디(C6-C14아릴)퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기(pyridinyl), C1-C10알킬벤조이미다졸일기, 디(C1-C10알킬)벤조이미다졸일기, (C6-C14아릴)벤조이미다졸일기, 디(C6-C14아릴)벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, C1-C10알킬이미다조피리디닐기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리디닐기, (C6-C14아릴) 이미다조피리디닐기, 디(C6-C14아릴) 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), C1-C10알킬이미다조피리미디닐기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리미디닐기, (C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐기, 또는 디(C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화학식 2a 내지 2d(화학식 1 중 고리 A가 화학식 2임) 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 2a>
Figure pat00010
<화학식 2b>
Figure pat00011
<화학식 2c>
Figure pat00012
<화학식 2d>
Figure pat00013
상기 화학식 2a 내지 2d 중, R1 내지 R12, Ar1 내지 Ar6, Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, Ar16, a, b, c, d, 및 f에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
상기 화학식 2a 내지 2d 중, 상기 Ar4는 페닐렌기, C1-C10알킬페닐렌기, 디(C1-C10알킬)페닐렌기, (C6-C14아릴)페닐렌기, 디(C6-C14아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C1-C10알킬카바졸일렌기, 디(C1-C10알킬)카바졸일렌기, C6-C14아릴카바졸일렌기, 디(C6-C14아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C1-C10알킬플루오레닐렌기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐렌기, (C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 디(C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌기(naphthylene)기, C1-C10알킬나프틸렌기, 디(C1-C10알킬)나프틸렌기, (C6-C14아릴)나프틸렌기, 디(C6-C14아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C1-C10알킬안트릴렌기, 디(C1-C10알킬)안트릴렌기, (C6-C14아릴)안트릴렌기, 디(C6-C14아릴)안트릴렌기, 피리디닐렌기(pyridinylene), C1-C10알킬피리디닐렌기, 디(C1-C10알킬)피리디닐렌기, (C6-C14아릴)피리디닐렌기, 디(C6-C14아릴)피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), C1-C10알킬퀴놀리닐렌기, 디(C1-C10알킬)퀴놀리닐렌기, (C6-C14아릴)퀴놀리닐렌기, 디(C6-C14아릴)퀴놀리닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, C1-C10알킬벤조이미다졸일렌기, 디(C1-C10알킬)벤조이미다졸일렌기, (C6-C14아릴)벤조이미다졸일렌기, 디(C6-C14아릴)벤조이미다졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, C1-C10알킬이미다조피리디닐렌기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리디닐렌기, (C6-C14아릴) 이미다조피리디닐렌기, 디(C6-C14아릴) 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), C1-C10알킬이미다조피리미디닐렌기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리미디닐렌기, (C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐렌기, 또는 디(C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐렌기일 수 있다. 상기 화학식 2a 내지 2d 중 d는 1, 2 또는 3일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2a 내지 2d 중, Ar4는 페닐렌기이고, d는 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2a 내지 2d 중 -(Ar4)d-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]로 표시되는 제3치환기의 -N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]는 상기 화학식 6A 내지 6K 중 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 2a 내지 2c 중 R1 및 R8은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2a 내지 2c 중 R1 및 R8은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0이고, Ar11은 치환 또는 비치환된 C5-C14아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C14헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 2a 내지 2c 중 R1 및 R8은 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 2d 중 R8은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2d 중 R8은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0이고, Ar11은 치환 또는 비치환된 C5-C14아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C14헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 2d 중 R1 및 R8은 페닐기일 수 있다.
또는, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화학식 3a 내지 3e(화학식 1 중 고리 A가 화학식 3임) 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 3a>
Figure pat00014
<화학식 3b>
Figure pat00015
<화학식 3c>
Figure pat00016
<화학식 3d>
Figure pat00017
<화학식 3e>
Figure pat00018
상기 화학식 3a 내지 3e 중, R1 내지 R12, Ar1 내지 Ar6, Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, Ar16, a, b, c, d, 및 f에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
상기 화학식 3a 내지 3e 중, 상기 Ar4는 페닐렌기, C1-C10알킬 알킬페닐렌기, 디(C1-C10알킬)페닐렌기, (C6-C14아릴)페닐렌기, 디(C6-C14아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C1-C10알킬카바졸일렌기, 디(C1-C10알킬)카바졸일렌기, C6-C14아릴카바졸일렌기, 디(C6-C14아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C1-C10알킬플루오레닐렌기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐렌기, (C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 디(C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌기(naphthylene)기, C1-C10알킬나프틸렌기, 디(C1-C10알킬)나프틸렌기, (C6-C14아릴)나프틸렌기, 디(C6-C14아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C1-C10알킬안트릴렌기, 디(C1-C10알킬)안트릴렌기, (C6-C14아릴)안트릴렌기, 디(C6-C14아릴)안트릴렌기, 피리디닐렌기(pyridinylene), C1-C10알킬피리디닐렌기, 디(C1-C10알킬)피리디닐렌기, (C6-C14아릴)피리디닐렌기, 디(C6-C14아릴)피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), C1-C10알킬퀴놀리닐렌기, 디(C1-C10알킬)퀴놀리닐렌기, (C6-C14아릴)퀴놀리닐렌기, 디(C6-C14아릴)퀴놀리닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, C1-C10알킬벤조이미다졸일렌기, 디(C1-C10알킬)벤조이미다졸일렌기, (C6-C14아릴)벤조이미다졸일렌기, 디(C6-C14아릴)벤조이미다졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, C1-C10알킬이미다조피리디닐렌기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리디닐렌기, (C6-C14아릴) 이미다조피리디닐렌기, 디(C6-C14아릴) 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), C1-C10알킬이미다조피리미디닐렌기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리미디닐렌기, (C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐렌기, 또는 디(C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐렌기일 수 있다. 상기 화학식 3a 내지 3e 중 d는 1, 2 또는 3일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 3a 내지 3e 중, Ar4는 페닐렌기이고, d는 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3a 내지 3e 중 -(Ar4)d-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]로 표시되는 제3치환기의 -N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]는 상기 화학식 6A 내지 6K 중 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 3a 내지 3d 중 R1 및 R8은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 3a 내지 3d 중 R1 및 R8은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0이고, Ar11은 치환 또는 비치환된 C5-C14아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C14헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 3a 내지 3d 중 R1 및 R8은 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 3e 중 R8은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 3e 중 R8은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0이고, Ar11은 치환 또는 비치환된 C5-C14아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C14헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 3e 중 R1 및 R8은 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 27일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화합물 1> <화합물 2>
Figure pat00019
Figure pat00020
<화합물 3> <화합물 4>
Figure pat00021
Figure pat00022
<화합물 5> <화합물 6>
Figure pat00023
Figure pat00024
<화합물 7> <화합물 8>
Figure pat00025
Figure pat00026
<화합물 9> <화합물 10>
Figure pat00027
Figure pat00028
<화합물 11> <화합물 12>
Figure pat00029
Figure pat00030
<화합물 13> <화합물 14>
Figure pat00031
Figure pat00032
<화합물 15> <화합물 16>
Figure pat00033
Figure pat00034
<화합물 17> <화합물 18>
Figure pat00035
Figure pat00036
<화합물 19> <화합물 20>
Figure pat00037
Figure pat00038
<화합물 21> <화합물 22>
Figure pat00039
Figure pat00040
<화합물 23> <화합물 24>
Figure pat00041
Figure pat00042
<화합물 25> <화합물 26>
Figure pat00043
Figure pat00044
<화합물 27>
Figure pat00045
본 명세서 중, 비치환된 C1-C30알킬기(또는 C1-C30알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 치환된 C1-C30알킬기는 상기 비치환된 C1-C30알킬기 중 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C6-C30아릴기, C2-C20헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2), 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5)(여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로 수소, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C6-C30아릴기, 및 C2-C20헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택됨)로 치환된 것이다. 한편, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기는 상술한 바와 같은 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기와 동일한 구조를 가지나 2가 연결기라는 점만이 상이한 그룹이다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C30알콕시기(또는 C1-C30알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C30알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C30알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C30알케닐기(또는 C2-C30알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C30알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 C2-C30알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C30알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. 한편, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐렌기는 상술한 바와 같은 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기와 동일한 구조를 가지가 2가 연결기라는 점만이 상이한 그룹이다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C30알키닐기(또는 C2-C30알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C30알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C30알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C5-C30아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 5 내지 30개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C5-C30아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 5 내지 30개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C30알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C5-C30아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C5-C30아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C30알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C3-C30헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C3-C30헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C30알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C3-C30헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C3-C30헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C3-C30아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 화학식 1을 갖는 축합환 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 축합환 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자에게 용이하게 인식될 수 있다.
상기 화학식 1을 갖는 축합환 화합물은 유기 발광 소자에 사용될 수 있다. 따라서, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 제1층을 포함하고, 상기 제1층이 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시된 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 제1층은 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 제1층은 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 및 발광층 중 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 구현하고자 하는 유기 발광 소자의 구조에 따라 공지된 다양한 층으로 변형가능하다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
유기 발광 소자(10)는 기판(11), 제1전극(13) 유기층(15) 및 제2전극(17)을 차례로 구비한다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(13)은 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(13)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다. 본 명세서에 있어서, "유기층"이란 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 모든 층을 포괄하여 지칭하는 것으로서, 상기 유기층은 금속 착체 등도 포함할 수 있는 것으로서, 반드시 유기물로만 이루어진 층을 의미하는 것은 아니다.
상기 유기층(15)은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 제1층을 포함하며, 이외에, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 하나 이상의 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1층이 정공 수송층일 경우, 상기 유기층(15)은 상기 정공 수송층의 기능을 하는 상기 제1층 외에, 정공 주입층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층 물질로는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 공지된 정공 주입 재료 중 1종 이상을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 재료로는, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2T-NATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
정공 수송층 물질로는 상술한 바와 같은 화학식 1의 축합환 화합물을 사용할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 제1층이 정공 수송층임). 또는, 상기 제1층이 정공 수송층이 아닐 경우, 상기 정공 수송층 물질로는 공지된 정공 수송 재료를 이용하여 형성할 수 있는데, 공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)) 등과 같은 트리페닐아민계 물질 등을 사용할 수 있다. 이 중, 예를 들면, TCTA의 경우, 정공 수송 역할 외에도, 발광층으로부터 엑시톤이 확산되는 것을 방지하는 역할도 수행할 수 있다.
Figure pat00049
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 800Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 정공 주입층과 정공 수송층 대신, 정공 주입 기능과 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층을 형성할 수 있다. 상기 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 물질은 공지된 재료 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 화학식 1의 축합환 화합물, 공지된 정공 주입 재료 및 공지된 정공 수송 재료 외에, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 100 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 100>
Figure pat00050
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 상기 층들 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공 수송층 또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층 물질로는 상기 화학식 1의 축합환 화합물 및 공지의 발광 재료(호스트 및 도펀트를 모두 포함함) 중 1종 이상의 물질을 사용할 수 있다.
공지의 호스트의 예로는 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
PVK ADN
상기 도펀트는 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나일 수 있다. 상기 인광 도펀트는, Ir, Pt, Os, Re, Ti, Zr, Hf 또는 이들 중 2 이상의 조합을 포함한 유기 금속 착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 공지된 적색 도펀트로서 PtOEP, Ir(piq)3, Btp2Ir(acac) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00056
또한, 공지된 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3 (ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00057
한편, 공지된 청색 도펀트로서, F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스(4-디페닐아미노스티릴) 비페닐 (DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-tert-부틸 페릴렌 (TBPe) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
DPAVBi TBPe
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층과 발광층 사이에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 50Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 이의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2)등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00061
Figure pat00062
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 전자 수송성 유기 화합물 및 금속-함유 물질을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송성 유기 화합물의 비제한적인 예로는, AND(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센); 및 하기 화합물 101 및 102와 같은 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 101> <화합물 102>
Figure pat00063
Figure pat00064
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 103 등을 들 수 있다:
<화합물 103>
Figure pat00065
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(15) 상부로는 제2전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 유기 발광 소자 중, 상기 제1층이 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 단일막일 경우, 상기 제1층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 외에, 상술한 바와 같은 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 또는, 상기 상기 유기 발광 소자 중, 상기 제1층이 발광층일 경우, 상기 제1층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 외에, 상술한 바와 같은 인광 도펀트를 더 포함할 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
하기 반응식 1a에 따라 화합물 F를 합성하였다:
<반응식 1a>
Figure pat00066
화합물 B의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크(round flask)에 1,4-시클로헥산디온(1,4-cyclohexanedione) (34.9g, 0.31mole), 페닐히드라진·HCl(phenylhydrazin·HCl) (90g, 0.62mol) 및 아세트산(1mL)을 넣고 에탄올(600mL)을 첨가하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 50℃에서 1시간 가열하고 상온으로 냉각하여, 생성된 고체를 여과하고 에탄올로 수 회 씻어준 후, 진공건조하여 분홍색을 띤 화합물 A를 73g(80% 수율) 수득하였다. 5L 둥근 바닥 플라스크(round flask)에 아세트산(600mL)과 황산(120mL)을 섞고 발생하는 열을 얼음 배쓰(ice bath)에서 식혔다. 화합물 A(217.5g, 0.74mole)를 첨가하고 0℃에서 10분간 격렬하게 교반한 후, 얼음 배쓰(Ice bath)를 제거하고 상온에서 추가로 10분간 교반하였다. 히팅 맨틀(Heating mantle)을 장착하여 가열을 시작하였다. 45℃ 부근에서 반응이 개시되면 가열을 중지하고 계속 교반하였다. 혼합물이 안정되면 서서히 상온으로 식히고 상온에서 교반하였다. 이로부터 생성된 고체를 여과하고 아세트산, 물, 에틸에테르 순서로 씻어준 다음 진공건조 하여, 화합물 B를 51g (26.7% 수율) 수득하였다.
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 11.01 (2H), 8.19 (2H), 8.10 (2H), 7.45 (2H), 7.36 (2H), 7.12 (2H)
화합물 C의 합성
1,2-디클로로벤젠(1,2-dichlorobenzene) 1L에 화합물 B (30g, 0.117mol)를 혼합한 혼합물에 18-크라운-6(18-crown-6)(6.2g, o.2eq.), K2CO3(129.5g, 8eq.), Cu(29.8g, 4eq.) 및 브로모벤젠(bromobenzene)(99.4g, 3eq.)를 첨가하고 180℃까지 가열하였다. 170~180℃를 유지하면서 2일간 반응시켜 얻은 혼합물을 상온으로 냉각시키고 실리카겔 패드에서 여과하면서 톨루엔으로 수차례 씻어주었다. 이로부터 수득한 여과액을 농축하고 메탄올을 첨가하여 고체를 석출시킨 후 석출된 고체 화합물을 여과하였다. 이를 에틸아세테이트로 씻어주면서 여과하고 진공 건조하여 화합물 C를 14.4 g (21.7%)수득하였다.
1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.31(2H), 8.21(2H), 7.90(6H), 7.72(4H), 7.40(4H), 7.24(2H)
화합물 D의 합성
화합물 C 4.08g(10mmol)을 80% 아세트산 100mL에 넣은 후, 요오드 1.357g(5.35mmol)과 과요오드산(H5IO6) 0.333g(1.46mmol)을 고체 상태에서 첨가한 후, 질소분위기에서 80℃, 2시간 교반하였다. 반응 종료 후, 디클로로메탄(50mL)으로 3회 추출한 다음, 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 D를 6.14g(수율 87%) 얻었다.
1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.28(1H), 8.25(1H), 8.06(1H), 7.90-7.86(6H), 7.71(4H), 7.38-7.32(4H), 7.21(2H)
화합물 F의 합성
화합물 D 5.34g (10mmol), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II)([1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium(II): PdCl2(dppf)] (0.5mmol), 비스(피나콜레이트)디보론(bis(pinacolate)diboron) 2.66g (10.5mmol), 포타슘아세테이트 3.92g (20mmol)을 디메틸 설폭사이드(DMSO) 200mL에 첨가한 후 질소 분위기 하에서 90℃ 및 6시간 조건으로 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 상온으로 냉각시키고 300mL 물에 혼합물을 부어 흰색 침전을 형성하였다. 상기 침전물을 물로 수회 씻어주면서 여과하여 고체 화합물을 수득한 후, 감압건조 하여 화합물 E를 4.65g (87%) 수득하였다. 상기 화합물 E를 톨루엔 150mL에 녹이고 1-브로모-4-아이오도벤젠(1-bromo-4-iodobenzene) 2.46g (8.7mmol), 테트라키스(트리페닐포스판)팔라듐(0)(Tetrakis(triphenylphosphane)palladium(0): Pd(PPh3)4) 200mg (2mol%)을 첨가하고 K2CO3 2.4g (17.4mmol)의 수용액 100mL을 가하여 80℃에서 6시간 동안 반응하였다. 반응 종료 후, 디클로로메탄(50mL)으로 3회 추출한 다음, 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 F를 6.2g (79%) 수득하였다.
1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.25(1H), 8.17(1H), 8.10(1H), 7.99(2H), 7.95-7.87(5H), 7.83-7.80(6H), 7.76-7.72(4H), 7.70-7.58(3H)
화합물 1의 합성
하기 반응식 1b에 따라 화합물 1을 합성하였다:
<반응식 1b>
Figure pat00067
화합물 F 3g (5.32mmol)와 디페닐아민 1.08g (6.38mmol)을 톨루엔에 용해시키고 질소 분위기 하에서 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐)(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium: Pd2(dba)3) 97.4mg (0.11mmol)과 트리(t-부틸)포스핀 22mg (0.11mmol)을 첨가하였다. 이어서 NaOtBu 1.62g (15.96mmol)을 첨가한 후 80℃에서 4시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 상온으로 냉각시키고 디클로로메탄으로 3회 추출한 다음, 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 제거하고 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피고 분리정제하여 화합물 1을 2.64g (76%) 수득하였다.
1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.25(1H), 8.14(2H), 8.06(1H), 7.97(2H), 7.88-7.79(11H), 7.73(2H), 7.58-7.41(6H), 7.37(2H), 7.24(2H), 7.08-6.96(4H)
합성예 2: 화합물 3의 합성
하기 반응식 2에 따라 화합물 3을 합성하였다:
<반응식 2>
Figure pat00068
화합물 F 3g (5.32mmol)와 상기 아민 화합물 2.31g (6.38mmol)을 톨루엔에 첨가하고 질소 분위기 하에서 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0):Pd2(dba)3) 97.4mg (0.11mmol)과 트리(t-부틸)포스핀 22mg (0.11mmol)을 첨가하였다. 이어서 NaOtBu 1.62g (15.96mmol)을 첨가한 후 80℃에서 4시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 상온으로 식히고 디클로로메탄으로 3회 추출한 다음, 수득된 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 제거하여 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 3을 3.11g (69%) 수득하였다.
1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.34(1H), 8.27(1H), 8.09-8.03(4H), 7.98-7.94(3H), 7.90-7.88(3H), 7.82-7.78(14H), 7.73-7.70(5H), 7.58-7.50(2H), 7.23-7.08(6H), 1.78(6H)
합성예 3: 화합물 9의 합성
하기 반응식 3에 따라 화합물 9를 합성하였다:
<반응식 3>
Figure pat00069
합성예 1의 화합물 B의 합성 과정에서 1,4-사이클로헥산디온(1,4-cyclohexanedione) 대신 1,3-사이클로헥산디온(1,3-cyclohexanedione)을 사용하여 화합물 F 대신 화합물 G를 합성하고, 화합물 F 대신 화합물 G를 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 9를 합성하였다.
1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.37(1H), 8.03(1H), 7.96-7.89(3H), 7.53-7.34(11H), 7.28(2H), 7.21-7.09(7H), 7.05-6.91(4H), 6.87(4H),
합성예 4: 화합물 11의 합성
하기 반응식 4에 따라 화합물 11을 합성하였다:
<반응식 4>
Figure pat00070
합성예 2 중 화합물 B의 합성 과정에서 1,4-사이클로헥산디온(1,4-cyclohexanedione) 대신 1,3-사이클로헥산디온(1,3-cyclohexanedione)을 사용하여 화합물 F 대신 화합물 G를 합성하고, 화합물 F 대신 화합물 G를 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 2와 동일한 방법으로 화합물 11을 합성하였다.
1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.36(1H), 8.28(1H), 8.11-7.96(6H), 7.90(3H), 7.93-7.80(13H), 7.78-7.66(6H), 7.58-7.50(3H), 7(2H), 1.78(6H)
합성예 5: 화합물 26의 합성
하기 반응식 5에 따라 화합물 26을 합성하였다:
<반응식 5>
Figure pat00071
합성예 1 중 화합물 F의 합성 과정에서 1-브로모-4-아이오도벤젠(1-bromo-4-iodobenzene) 대신 4,4'-디브로모페닐(4,4'-dibromobiphenyl)을 사용하여 화합물 H를 합성하고, 합성예 2 중 화합물 F 대신 화합물 H를 사용하고, 반응식 2의 아민 화합물 대신 상기 반응식 5의 아민 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 2와 동일한 방법으로 화합물 26을 합성하였다.
1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.36 (1H), 8.27 (1H), 7.96-7.82 (4H), 7.73-7.56 (9H), 7.52-7.47 (6H), 7.37-7.25 (8H), 7.19 (2H), 7.07-6.91 (4H), 6.86-6.63 (4H), 1.78 (6H).
합성예 6: 화합물 27의 합성
하기 반응식 6에 따라 화합물 27을 합성하였다:
<반응식 6>
Figure pat00072
합성예 1 중 화합물 F의 합성 과정에서 1-브로모-4-아이오도벤젠(1-bromo-4-iodobenzene) 대신 1,4-디브로나프탈렌을 사용하여 화합물 I를 합성하고, 합성예 2 중 화합물 F 대신 화합물 I를 사용하고, 반응식 2의 아민 화합물 대신 상기 반응식 6의 아민 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 2와 동일한 방법으로 화합물 27을 합성하였다.
1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.53 (1H), 8.42 (1H), 8.12-7.99 (4H), 7.82-7.74 (3H), 7.68-7.59 (5H), 7.52-7.50 (8H), 7.53-7.42 (3H), 7.37-7.23 (6H), 7.11-6.73 (5H), 6.62 (1H), 1.78 (6H)
비교 합성예 A: 화합물 A의 합성
하기 반응식 7에 따라 화합물 A를 합성하였다:
<반응식 7>
Figure pat00073
합성예 2의 화합물 3의 합성 방법 중 화합물 F 대신 화합물 D를 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 A(2.85g, 70% 수율)를 합성하였다.
1H MNM (300MHz, DMSO) δ 8.34 (1H), 8.05 (1H), 7.89 (1H), 7.90-7.64 (3H), 7.61-7.55 (8H), 7.73-7.55 (8H), 7.48-7.35 (6H), 7.31-7.28 (2H), 6.81-6.73 (3H), 6.71 (1H), 6.13 (1H), 1.78 (6H)
비교 합성예 B: 화합물 B의 합성
하기 반응식 8에 따라 화합물 B를 합성하였다:
<반응식 8>
Figure pat00074
3-요오드-9-페닐카르바졸 5g (13.5mmol) 및 4-브로모페닐 보론산 2.2g (10.8mmol)을 THF에 녹이고 Pd(PPh3)4 (2mol%)를 첨가하고 K2CO3의 수용액을 가하여 80℃에서 4시간 동안 반응하였다. 반응 종료 후, 디클로로메탄 (150mL)으로 3번 추출한 다음, 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하였다. 이로부터 수득한 화합물 4.2g (10.6mmol)와 디페닐아민 2.2g (12.7mmol)을 톨루엔에 용해시키고 질소 분위기 하에서 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐)(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium: Pd2(dba)3) 195mg (0.22mmol)과 트리(t-부틸)포스핀 44mg (0.22mmol)을 첨가하였다. 이어서 NaOtBu 3.24g (31.92mmol)을 첨가한 후 80℃에서 4시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 상온으로 냉각시키고 디클로로메탄으로 3회 추출한 다음, 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 제거하고 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피고 분리 정제하여 화합물 B(4.5g, 85%의 수율)를 수득하였다.
1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.54 (1H), 7.95 (2H), 7.84-7.78 (2H), 7.66 (2H), 7.62-7.58 (4H), 7.46-7.31 (4H), 7.28-7.21 (5H), 7.06 (2H), 6.89-6.71 (2H), 6.67 (2H)
실시예 1
애노드로는 코닝사(Corning)의 15Ω/㎠ (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm×50mm×0.7mm 크기로 잘라 이소프로필 알콜과 순수에서 각각 5분간 초음파 세정한 후 30분간 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 750Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 상기 화합물 1을 진공 증착하여 150Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 호스트로서 DSA 97중량%, 도펀트로서 TBPe를 3중량% 사용하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 200Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 80Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, Al을 진공 증착하여 3000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 2
정공 수송층 재료로서 화합물 1 대신 화합물 3을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 3
정공 수송층 재료로서 화합물 1 대신 화합물 9를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 4
정공 수송층 재료로서 화합물 1 대신 화합물 11을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 5
정공 수송층 재료로서 화합물 1 대신 화합물 26을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 6
정공 수송층 재료로서 화합물 1 대신 화합물 27을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
비교예 1
정공 수송층 재료로서 화합물 1 대신 α-NPD를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
비교예 2
정공 수송층 재료로서 화합물 1 대신 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다
비교예 3
정공 수송층 재료로서 화합물 1 대신 화합물 B를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
평가예
실시예 1 내지 6과 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 발광 효율 및 반감 수명(초기 휘도 1000nit에서 측정)을 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. 그 결과는 하기 표 1과 같다:
정공 수송층 화합물 발광효율(cd/A) 반감수명(시간) @1000nit
실시예 1 화합물 1 4.39 10000
실시예 2 화합물 3 4.76 8900
실시예 3 화합물 9 4.63 7900
실시예 4 화합물 11 4.75 9500
실시예 5 화합물 26 4.25 9600
실시예 6 화합물 27 4.59 8200
비교예 1 α-NPD 3.86 4600
비교예 2 화합물 A 4.03 2000
비교예 3 화합물 B 3.12 5300
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 6의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자에 비하여 효율 및 수명 특성이 향상되었음을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 기판
13: 제1전극
15: 유기층
17: 제2전극

Claims (28)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물:
    <화학식 1>
    Figure pat00075

    상기 화학식 중, 고리 A는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되고:
    <화학식 2> <화학식 3>
    Figure pat00076
    Figure pat00077

    상기 화학식들 중,
    R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, -(Ar1)a-Ar11로 표시되는 제1치환기, -N[-(Ar2)b-Ar12][-(Ar3)c-Ar13]로 표시되는 제2치환기, 또는 -(Ar4)d-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]로 표시되는 제3치환기이고, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 -(Ar4)d-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]로 표시되는 제3치환기이고;
    상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar1 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴렌기이고;
    상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기이고;
    a, b, c, e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고;
    d는 1 내지 10의 정수이고;
    -(Ar1)a-Ar11로 표시되는 그룹 중 a개의 Ar1는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar2)b-Ar12로 표시되는 그룹 중 b개의 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar3)c-Ar13로 표시되는 그룹 중 c개의 Ar3는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar5)e-Ar15로 표시되는 그룹 중 e개의 Ar5는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar6)f-Ar16로 표시되는 그룹 중 f개의 Ar6는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C14아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C14헤테로아릴렌기인 것을 특징으로 하는 축합환 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 페닐렌기, C1-C10알킬페닐렌기, 디(C1-C10알킬)페닐렌기, (C6-C14아릴)페닐렌기, 디(C6-C14아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C1-C10알킬카바졸일렌기, 디(C1-C10알킬)카바졸일렌기, C6-C14아릴카바졸일렌기, 디(C6-C14아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C1-C10알킬플루오레닐렌기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐렌기, (C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 디(C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌기(naphthylene)기, C1-C10알킬나프틸렌기, 디(C1-C10알킬)나프틸렌기, (C6-C14아릴)나프틸렌기, 디(C6-C14아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C1-C10알킬안트릴렌기, 디(C1-C10알킬)안트릴렌기, (C6-C14아릴)안트릴렌기, 디(C6-C14아릴)안트릴렌기, 피리디닐렌기(pyridinylene), C1-C10알킬피리디닐렌기, 디(C1-C10알킬)피리디닐렌기, (C6-C14아릴)피리디닐렌기, 디(C6-C14아릴)피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), C1-C10알킬퀴놀리닐렌기, 디(C1-C10알킬)퀴놀리닐렌기, (C6-C14아릴)퀴놀리닐렌기, 디(C6-C14아릴)퀴놀리닐렌기, 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), C1-C10알킬벤조이미다졸일렌기, 디(C1-C10알킬)벤조이미다졸일렌기, (C6-C14아릴)벤조이미다졸일렌기, 디(C6-C14아릴)벤조이미다졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, C1-C10알킬이미다조피리디닐렌기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리디닐렌기, (C6-C14아릴) 이미다조피리디닐렌기, 디(C6-C14아릴) 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), C1-C10알킬이미다조피리미디닐렌기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리미디닐렌기, (C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐렌기, 또는 디(C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐렌기인 것을 특징으로 하는 축합환 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C14아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C14헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 축합환 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 아세틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, C1-C10알킬페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, (C6-C14아릴)페닐기, 디(C6-C14아릴)페닐기, 카바졸일기(carbazolyl), C1-C10알킬카바졸일기, 디(C1-C10알킬)카바졸일기, C6-C14아릴카바졸일기, 디(C6-C14아릴)카바졸일기, 플루오레닐기(fluorenyl), C1-C10알킬플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, (C6-C14아릴)플루오레닐기, 디(C6-C14아릴)플루오레닐기, 나프틸(naphthyl)기, C1-C10알킬나프틸기, 디(C1-C10알킬)나프틸기(naphthyl), (C6-C14아릴)나프틸기, 디(C6-C14아릴)나프틸기, 안트릴기, C1-C10알킬안트릴기, 디(C1-C10알킬)안트릴기, (C6-C14아릴)안트릴기, 디(C6-C14아릴)안트릴기, 피리디닐기(pyridinyl), C1-C10알킬피리디닐기, 디(C1-C10알킬)피리디닐기, (C6-C14아릴)피리디닐기, 디(C6-C14아릴)피리디닐기, 퀴놀리닐기(quinolinyl), C1-C10알킬퀴놀리닐기, 디(C1-C10알킬)퀴놀리닐기, (C6-C14아릴)퀴놀리닐기, 디(C6-C14아릴)퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, C1-C10알킬벤조이미다졸일기, 디(C1-C10알킬)벤조이미다졸일기, (C6-C14아릴)벤조이미다졸일기, 디(C6-C14아릴)벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, C1-C10알킬이미다조피리디닐기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리디닐기, (C6-C14아릴) 이미다조피리디닐기, 디(C6-C14아릴) 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), C1-C10알킬이미다조피리미디닐기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리미디닐기, (C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐기, 또는 디(C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐기인 것을 특징으로 하는 축합환 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 하기 화학식 4A 내지 4G 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 축합환 화합물:
    Figure pat00078

    상기 화학식들 중, Z1, Z2, Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기또는 C6-C14아릴기이고, p 및 q는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수이고, *는 Ar1, Ar2, Ar3, Ar5 또는 Ar6와의 결합 사이트이다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 화학식 5A 내지 5E 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 축합환 화합물:
    Figure pat00079

    상기 화학식들 중, *는 Ar1, Ar2, Ar3, Ar5 또는 Ar6와의 결합 사이트이다.
  8. 제1항에 있어서,
    a, b, c, e 및 f가 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 축합환 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    d가 1, 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 축합환 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    제3치환기 중 -N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16] 및 상기 제2치환기가 서로 독립적으로, 하기 화학식 6A 내지 6K 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 축합환 화합물:
    Figure pat00080

    상기 화학식들 중, Z1 내지 Z4 및 Z11 내지 Z14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 또는 C6-C14아릴기이고, p, q, r 및 s는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수이고, *는 Ar4 또는 화학식 1의 백본을 이루는 고리 원자들과의 결합 사이트이다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 제1치환기, 제2치환기, 또는 제3치환기이고; 상기 제1치환기 중 a는 0이고; 상기 제2치환기 중 b 및 c는 0 또는 1이고; 상기 제3치환기 중 d는 1 또는 2이고, e 및 f는 0 또는 1이고; 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar1 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C14아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C14헤테로아릴렌기이고; 및 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C14아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C14헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 축합환 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 제1치환기, 제2치환기, 또는 제3치환기이고; 상기 제1치환기 중 a는 0이고; 상기 제2치환기 중 b 및 c는 0 또는 1이고; 상기 제3치환기 중 d는 1 또는 2이고, e 및 f는 0 또는 1이고; 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar1 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 페닐렌기, C1-C10알킬페닐렌기, 디(C1-C10알킬)페닐렌기, (C6-C14아릴)페닐렌기, 디(C6-C14아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C1-C10알킬카바졸일렌기, 디(C1-C10알킬)카바졸일렌기, C6-C14아릴카바졸일렌기, 디(C6-C14아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C1-C10알킬플루오레닐렌기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐렌기, (C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 디(C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌(naphthylene)기, C1-C10알킬나프틸렌기, 디(C1-C10알킬)나프틸렌기, (C6-C14아릴)나프틸렌기, 디(C6-C14아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C1-C10알킬안트릴렌기, 디(C1-C10알킬)안트릴렌기, (C6-C14아릴)안트릴렌기, 디(C6-C14아릴)안트릴렌기, 피리디닐렌기(pyridinylene), C1-C10알킬피리디닐렌기, 디(C1-C10알킬)피리디닐렌기, (C6-C14아릴)피리디닐렌기, 디(C6-C14아릴)피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), C1-C10알킬퀴놀리닐렌기, 디(C1-C10알킬)퀴놀리닐렌기, (C6-C14아릴)퀴놀리닐렌기, 디(C6-C14아릴)퀴놀리닐렌기, 벤조이미다졸일렌기(pyridinylene), C1-C10알킬벤조이미다졸일렌기, 디(C1-C10알킬)벤조이미다졸일렌기, (C6-C14아릴)벤조이미다졸일렌기, 디(C6-C14아릴)벤조이미다졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, C1-C10알킬이미다조피리디닐렌기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리디닐렌기, (C6-C14아릴) 이미다조피리디닐렌기, 디(C6-C14아릴) 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), C1-C10알킬이미다조피리미디닐렌기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리미디닐렌기, (C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐렌기, 또는 디(C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐렌기이고; 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 아세틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, C1-C10알킬페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, (C6-C14아릴)페닐기, 디(C6-C14아릴)페닐기, 카바졸일기(carbazolyl), C1-C10알킬카바졸일기, 디(C1-C10알킬)카바졸일기, C6-C14아릴카바졸일기, 디(C6-C14아릴)카바졸일기, 플루오레닐기(fluorenyl), C1-C10알킬플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, (C6-C14아릴)플루오레닐기, 디(C6-C14아릴)플루오레닐기, 나프틸(naphthyl)기, C1-C10알킬나프틸기, 디(C1-C10알킬)나프틸기, (C6-C14아릴)나프틸기, 디(C6-C14아릴)나프틸기, 안트릴기, C1-C10알킬안트릴기, 디(C1-C10알킬)안트릴기, (C6-C14아릴)안트릴기, 디(C6-C14아릴)안트릴기, 피리디닐기(pyridinyl), C1-C10알킬피리디닐기, 디(C1-C10알킬)피리디닐기, (C6-C14아릴)피리디닐기, 디(C6-C14아릴)피리디닐기, 퀴놀리닐기(quinolinyl), C1-C10알킬퀴놀리닐기, 디(C1-C10알킬)퀴놀리닐기, (C6-C14아릴)퀴놀리닐기, 디(C6-C14아릴)퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기(pyridinyl), C1-C10알킬벤조이미다졸일기, 디(C1-C10알킬)벤조이미다졸일기, (C6-C14아릴)벤조이미다졸일기, 디(C6-C14아릴)벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, C1-C10알킬이미다조피리디닐기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리디닐기, (C6-C14아릴) 이미다조피리디닐기, 디(C6-C14아릴) 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), C1-C10알킬이미다조피리미디닐기, 디(C1-C10알킬) 이미다조피리미디닐기, (C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐기, 또는 디(C6-C14아릴) 이미다조피리미디닐기인 것을 특징으로 하는 축합환 화합물.
  13. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 2a 내지 2d 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    <화학식 2a>
    Figure pat00081

    <화학식 2b>
    Figure pat00082

    <화학식 2c>
    Figure pat00083

    <화학식 2d>
    Figure pat00084

    상기 화학식들 중,
    R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, -(Ar1)a-Ar11로 표시되는 제1치환기, -N[-(Ar2)b-Ar12][-(Ar3)c-Ar13]로 표시되는 제2치환기, 또는 -(Ar4)d-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]으로 표시되는 제3치환기이고;
    상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar1 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴렌기이고;
    상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기이고;
    a, b, c, e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고;
    d는 1 내지 10의 정수이고;
    -(Ar1)a-Ar11로 표시되는 그룹 중 a개의 Ar1는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar2)b-Ar12로 표시되는 그룹 중 b개의 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar3)c-Ar13로 표시되는 그룹 중 c개의 Ar3는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar5)e-Ar15로 표시되는 그룹 중 e개의 Ar5는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar6)f-Ar16로 표시되는 그룹 중 f개의 Ar6는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 Ar4가 페닐렌기, C1-C10알킬페닐렌기, 디(C1-C10알킬)페닐렌기, (C6-C14아릴)페닐렌기, 디(C6-C14아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C1-C10알킬카바졸일렌기, 디(C1-C10알킬)카바졸일렌기, C6-C14아릴카바졸일렌기, 디(C6-C14아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C1-C10알킬플루오레닐렌기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐렌기, (C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 디(C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌기(naphthylene)기, C1-C10알킬나프틸렌기, 디(C1-C10알킬)나프틸렌기, (C6-C14아릴)나프틸렌기, 디(C6-C14아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C1-C10알킬안트릴렌기, 디(C1-C10알킬)안트릴렌기, (C6-C14아릴)안트릴렌기, 또는 디(C6-C14아릴)안트릴렌기이고, 상기 d가 1, 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 축합환 화합물.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 제3치환기의 -N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16] 및 상기 제2치환기가 서로 독립적으로, 하기 화학식 6A 내지 6K 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 축합환 화합물:
    Figure pat00085

    상기 화학식들 중, Z1 내지 Z4 및 Z11 내지 Z14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 또는 C6-C14아릴기이고, p, q, r 및 s는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수이고, *는 Ar4 또는 화학식 1의 백본을 이루는 고리 원자들과의 결합 사이트이다.
  16. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 3a 내지 3e 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 축합환 화합물:
    <화학식 3a>
    Figure pat00086

    <화학식 3b>
    Figure pat00087

    <화학식 3c>
    Figure pat00088

    <화학식 3d>
    Figure pat00089

    <화학식 3e>
    Figure pat00090

    상기 화학식들 중,
    R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, -(Ar1)a-Ar11로 표시되는 제1치환기, -N[-(Ar2)b-Ar12][-(Ar3)c-Ar13]로 표시되는 제2치환기, 또는 -(Ar4)d-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]으로 표시되는 제3치환기이고;
    상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar1 내지 Ar6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴렌기이고;
    상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar11, Ar12, Ar13, Ar15, 및 Ar16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴기이고;
    a, b, c, e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고;
    d는 1 내지 10의 정수이고;
    -(Ar1)a-Ar11로 표시되는 그룹 중 a개의 Ar1는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar2)b-Ar12로 표시되는 그룹 중 b개의 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar3)c-Ar13로 표시되는 그룹 중 c개의 Ar3는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar5)e-Ar15로 표시되는 그룹 중 e개의 Ar5는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar6)f-Ar16로 표시되는 그룹 중 f개의 Ar6는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 Ar4가 페닐렌기, C1-C10알킬페닐렌기, 디(C1-C10알킬)페닐렌기, (C6-C14아릴)페닐렌기, 디(C6-C14아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C1-C10알킬카바졸일렌기, 디(C1-C10알킬)카바졸일렌기, C6-C14아릴카바졸일렌기, 디(C6-C14아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C1-C10알킬플루오레닐렌기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐렌기, (C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 디(C6-C14아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌기(naphthylene)기, C1-C10알킬나프틸렌기, 디(C1-C10알킬)나프틸렌기, (C6-C14아릴)나프틸렌기, 디(C6-C14아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C1-C10알킬안트릴렌기, 디(C1-C10알킬)안트릴렌기, (C6-C14아릴)안트릴렌기, 또는 디(C6-C14아릴)안트릴렌기이고, 상기 d가 1, 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 축합환 화합물.
  18. 제16항에 있어서,
    상기 제3치환기의 -N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16] 및 상기 제2치환기가 서로 독립적으로, 하기 화학식 6A 내지 6K 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 축합환 화합물:
    Figure pat00091

    상기 화학식들 중, Z1 내지 Z4 및 Z11 내지 Z14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C6-C14아릴기이고, p, q, r 및 s는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수이고, *는 Ar4 또는 화학식 1의 백본을 이루는 고리 원자들과의 결합 사이트이다.
  19. 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 제1층을 포함하고, 상기 제1층이 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 제1층이 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  21. 제19항에 있어서,
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이들 중 2 이상의 조합이 더 포함된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  22. 제21항에 있어서,
    상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나가, 전하-생성 물질을 더 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  23. 제21항에 있어서,
    상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 형광 도펀트 또는 인광 도펀트인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  24. 제23항에 있어서,
    상기 인광 도펀트가 Ir, Pt, Os, Re, Ti, Zr, Hf 또는 이들 중 2 이상의 조합을 포함한 유기 금속 착체인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  25. 제21항에 있어서,
    상기 전자 수송층이 전자 수송성 유기 물질 및 금속-함유 물질을 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  26. 제25항에 있어서,
    상기 금속-함유 물질이 Li 착체를 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  27. 제19항에 있어서,
    상기 제1층이 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층이고, 상기 제1층이 전하-생성 물질을 더 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  28. 제19항에 있어서,
    상기 제1층이 발광층이고, 상기 제1층이 인광 도펀트를 더 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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