KR20110110624A - Cosmetic composition for reducing skin wrinkle comprising 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone - Google Patents

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KR20110110624A
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윤승민
김성우
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임주혁
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Abstract

본 발명은 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 유효성분으로 하는 콜라겐 생합성 촉진용 피부 외용제 조성물 및 화장료 조성물에 관한 것으로, 상기 조성물은 콜라겐 합성을 촉진함으로써, 피부 주름을 더욱 완화할 수 있고, 피부를 보다 견고하며 탄력 있게 유지해주는 효과를 얻을 수 있다.The present invention relates to a skin external composition and cosmetic composition for promoting collagen biosynthesis comprising 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone as an active ingredient, and the composition can further alleviate skin wrinkles by promoting collagen synthesis. And it can get the effect of keeping skin more firm and elastic.

Description

2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 유효성분으로 포함하는 주름개선용 화장료 조성물{Cosmetic Composition for Reducing Skin Wrinkle Comprising 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone}Cosmetic composition for anti-wrinkle comprising 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone as an active ingredient {Cosmetic Composition for Reducing Skin Wrinkle Comprising 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone}

본 발명은 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 포함하는 콜라겐 생성 촉진용 피부 외용제 조성물 및 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention The present invention relates to a skin external composition and a cosmetic composition for promoting collagen production containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone.

피부는 체내의 근육들과 기관을 보호하는 다수의 상피조직으로 이루어진 외피 체계에서 가장 큰 조직으로, 외부 환경으로부터 신체 내부를 보호하여 체내의 항상성을 유지시키는데 중요한 역할을 한다. 그 결과 피부는 외부에서 주어지는 물리적, 화학적 자극, 스트레스, 영양 결핍 등에 의해 피부의 정상기능이 저하되고 탄력 저하, 주름 생성 등의 피부 노화 현상이 촉진된다.Skin is the largest tissue in the envelope system consisting of a number of epithelial tissues that protect the muscles and organs in the body, and plays an important role in maintaining homeostasis by protecting the body from the external environment. As a result, the skin is degraded due to external physical and chemical stimuli, stress, and nutritional deficiency, and skin aging such as elasticity reduction and wrinkle formation is promoted.

피부의 노화는 내인적 노화(innate age)와 외인적 노화(extrinsic age)로 구분할 수 있다. 상기 내인적 노화는 연령이 증가함에 따라 발생하는 노화로, 신체의 생리적인 기능이 저하되어 나타나는 노화이다. 또한, 상기 외인적 노화는 외부 자외선, 활성산소, 스트레스 등에 의해 발생하는 노화 현상을 말한다. 이러한 내인적 및 외인적 노화 요인에 의해 피부의 노화가 진행되고, 그 결과 피부 표면에 주름이 생성되어 피부결이 거칠어지고 탄력이 감소한다.Aging of the skin can be divided into innate age and extrinsic age. The endogenous aging is aging that occurs as the age increases, and aging occurs due to a decrease in the physiological function of the body. In addition, the exogenous aging refers to an aging phenomenon generated by external ultraviolet light, free radicals, stress, and the like. Aging of the skin proceeds by these endogenous and exogenous aging factors, and as a result, wrinkles are formed on the surface of the skin, resulting in rough skin and reduced elasticity.

주름이 생성되는 기작에 따르면, 진피 내의 콜라겐(collagen), 엘라스틴(elastin) 등은 분해 및 생성이 계속해서 이루어지는데, 이때 분해작용 후 생성작용으로 인한 보충이 원활하지 않으면 피부가 탄력을 잃고 주름이 생성된다.According to the mechanism by which wrinkles are formed, collagen and elastin in the dermis continue to be degraded and produced. If the supplementation caused by the production after decomposition is not smooth, the skin loses its elasticity and wrinkles Is generated.

지금까지 연구보고된 대표적인 주름완화 및 피부 노화 예방 물질로는 레티노익산(retinoic acid), 레티놀(retinol), 아스코빈산(ascorbic acid), α-히드록시산(α-hydroxy acid) 등이 있다. Representative anti-wrinkle and skin anti-aging agents studied so far include retinoic acid, retinol, ascorbic acid, and α-hydroxy acid.

레티노익산은 지질과산화(lipid per-oxidation) 및 오르니틴 디카복실라아제 반응(ornithine decarboxylase response)을 억제한다. 그러나 자외선에 의해 민감한 반응을 보이며 자극이 높아 피부가 붉어지는 부작용이 보고되어 사용이 제한되고 있으며, 또한, 6개월 이상 계속 사용해야만 효과가 나타나는 문제점이 있다. Retinoic acid inhibits lipid per-oxidation and ornithine decarboxylase response. However, the side effect of reddening the skin due to the sensitive reaction and high irritation by ultraviolet light has been reported, the use is limited, and there is a problem that the effect appears only after 6 months of continuous use.

레티놀은 레티노익산에 비해 주름개선 효과가 약하지만 상대적으로 안전성이 높아 널리 사용되고 있다. 그러나 레티놀을 고농도로 사용하면 피부자극이 발생하며, 자외선에 노출 시 피부 색소 침착을 일으키며, 공기 중의 산소, 열 및 빛 등에 의해 쉽게 산화되므로 안정성에 문제가 있다. Retinol has a weaker wrinkle improvement effect than retinoic acid, but is widely used because of its relatively high safety. However, when retinol is used in high concentrations, skin irritation occurs, skin pigmentation occurs when exposed to ultraviolet rays, and there is a problem in stability because it is easily oxidized by oxygen, heat and light in the air.

아스코빈산은 공기, 수분, 고온 등 외부 환경에 의해 쉽게 산화되어 그에 따라 활성이 많이 감소하므로 주름개선 정도가 낮아지고, 제형의 변색 및 변취를 유발하는 문제점이 있다.Ascorbic acid is easily oxidized by the external environment, such as air, moisture, high temperature, thereby reducing the activity a lot, so the degree of wrinkle improvement is lowered, there is a problem causing discoloration and odor of the formulation.

또한, α-히드록시산도 항주름제로 공시되어 있으나, 가려움, 홍반, 자외선에 민감성 반응 등 피부자극 부작용이 수반되어 제품의 안전성 측면에 문제점이 있다. In addition, α-hydroxy acid is also disclosed as an anti-wrinkle agent, but there are problems in terms of safety of the product, accompanied by side effects of skin irritation such as itching, erythema, and sensitive reaction to ultraviolet rays.

이외에도, 주름 방지를 위해 자외선 차단제, 보습제, 항산화제 등을 함유한 화장품들이 널리 사용되고 있으나 이 제품들의 실질적인 주름 개선 효과는 미미한 편이다.In addition, cosmetics containing sunscreens, moisturizers, antioxidants, etc. are widely used to prevent wrinkles, but the actual wrinkle improvement of these products is insignificant.

한편, 봉선화는 쌍떡잎식물 이판화군 무환자나무목 봉선화과인 한해살이풀로 '임페이션스 발사미아(Impatiens balsamia)'라는 학명의 식물과 그 잎을 지칭한다. 원산지는 인도, 동남 아시아이며 햇볕이 드는 곳에서 잘 자라며 나쁜 환경에서도 비교적 잘 자란다. 일본특허공개 제1998-108656호에서는 봉선화 추출물이 항산화 효능을 나타내고, 대한민국 등록특허 제10-898308호는 피부 진정 효과를 가지는 화장료 조성물을 제안하고 있다.On the other hand, balsam is dicotyledon yipanhwa group sapindales balsaminaceae an annual plant with pools "being Patience firing MIA (Impatiens balsamia ) refers to the plant and its leaves. It is native to India and Southeast Asia, grows well in sunny places and grows relatively well in bad environments. In Japanese Patent Application Laid-Open No. 1998-108656, balsam extract shows an antioxidant effect, and Korean Patent No. 10-898308 proposes a cosmetic composition having a skin soothing effect.

로소니아 이너미스(Lawsonia inermis)는 헤나라 불리우는 열대성 관목의 학명이며, 헤나는 그 식물과 나무 잎을 지칭한다. 우리나라의 쑥 향기와 비슷한 독특한 약초 냄새가 나는 헤나는 인도를 비롯하여 북아프리카, 파키스탄, 네팔, 스리랑카, 이란, 중국남부 등지 등 열대지방에서 자생하고 있다. 잎은 피부병 등 의학적인 치료를 위한 약재로 사용되어 왔고, 꽃은 향수의 원료로 사용되어 왔다. Lawsonia inermis is the scientific name for a tropical shrub called henna, and henna refers to the plant and tree leaves. Henna, which has a unique scent of wormwood similar to that of Korea, grows in tropical regions such as India, North Africa, Pakistan, Nepal, Sri Lanka, Iran, and South China. Leaves have been used as a medicine for medical treatments such as skin diseases, and flowers have been used as a raw material for perfumes.

헤나는 수 천년 전부터 헤어트리트먼트제로 인도, 중동 등지에서 사용되어 왔다. 그 잎은 예로부터 피부 질환 예방제로 사용되어 왔고 황달, 비장 비대, 결석 통증 등에 탁월한 효능이 있다는 기록이 있다. 대한민국 등록특허 제10-675808호는 헤나 추출물을 나노파티클로 포집함으로써 항산화 효과 및 항균효과 등에서 우수한 효과를 얻을 수 있다고 언급하고 있다. 대한민국특허공개 제2010-9394호는 모발 화장료 조성물을, 특허등록 제10-623992호는 모발 염색용 염색제 조성물을 제안하고 있다.Henna has been used in India and the Middle East as a hair treatment for thousands of years. The leaves have been used as a preventive agent for skin diseases since ancient times, and there is a record of excellent efficacy in jaundice, spleen hypertrophy, and stones. Republic of Korea Patent No. 10-675808 mentions that by collecting the henna extract with nanoparticles can be obtained an excellent effect in the antioxidant effect and antibacterial effect. Korean Patent Publication No. 2010-9394 proposes a hair cosmetic composition, and Patent Registration No. 10-623992 proposes a hair dye coloring composition.

이러한 봉선화 및 헤나 추출물에는 나프토퀴논을 비롯한 알콕시 나프토퀴논, 히드록시 나프토퀴논 등 다양한 나프토퀴논계 화합물이 존재하며, 이들은 화장료를 비롯한 다양한 분야에 사용하고 있다.There are various naphthoquinone-based compounds such as alkoxy naphthoquinone, hydroxy naphthoquinone, including naphthoquinone, and the like, which are used in various fields including cosmetics.

본 발명자들은 콜라겐 합성 촉진 및 주름 개선용 화장료 조성물의 유효성분으로서 우수한 주름 개선 효과를 갖는 물질을 개발하던 중, 나프토퀴논계 화합물의 하나인 2-히드록시-1,4-나프토퀴논이 이러한 효과가 있음을 확인하였다.The inventors of the present invention are developing a substance having an excellent wrinkle improvement effect as an active ingredient of a cosmetic composition for promoting collagen synthesis and improving wrinkles, and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, which is one of the naphthoquinone compounds, has such an effect. It was confirmed that there is.

2-히드록시-1,4-나프토퀴논의 경우 유럽특허 0 796 077 및 대한민국 등록특허 제10-699945호에서는 썬스크린 제품 제조에 사용되고 있으며, Munday 등은 상기 화합물이 활성 산소에 영향을 미쳐 용혈성 빈혈에 효과가 있다고 입증하고 있다[R. Munday, B. L. Smith, E. A. Fowke, Haemolytic activity and nephrotoxicity of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone in rats, Journal of Applied Toxicology Volume 11 Issue 2, Pages 85~90, 2006].In the case of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, European Patent 0 796 077 and Korean Patent No. 10-699945 are used to manufacture sunscreen products. Has proved effective in [R. Munday, BL Smith, EA Fowke, Haemolytic activity and nephrotoxicity of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone in rats, Journal of Applied Toxicology Volume 11 Issue 2, Pages 85-90, 2006].

또한, Celso A 등은 2-히드록시-1,4-나프토퀴논이 살패작용(Molluscicidal activity)이 있어 살충제로서 사용가능하다고 제안하고 있다[CELSO A et al., Molluscicidal activity of 2-hydroxy-[1,4]naphthoquinone and derivatives, Anais da Academia Brasileira de Ciencias (2008) 80(2): 329-334].Celso A et al. Also suggest that 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone can be used as a pesticide due to its mulluscicidal activity [CELSO A et. al ., Molluscicidal activity of 2-hydroxy- [1,4] naphthoquinone and derivatives, Anais da Academia Brasileira de Ciencias (2008) 80 (2): 329-334.

상기한 연구속에서도 본 발명의 유효성분인 2-히드록시-1,4-나프토퀴논의 피부 주름개선 효과에 관해서는 그 어떠한 연구도 없었다.Even in the above studies, there was no study on the skin wrinkle improvement effect of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone as the active ingredient of the present invention.

일본특허공개 제1998-108656호; 대한민국 등록특허 제10-898308호Japanese Patent Laid-Open No. 1998-108656; Republic of Korea Patent No. 10-898308 대한민국 등록특허 제10-675808호;대한민국 특허공개 제2010-9394호Republic of Korea Patent No. 10-675808; Republic of Korea Patent Publication No. 2010-9394 대한민국 등록특허 제10-623992호;유럽특허 제0 796 077호Republic of Korea Patent No. 10-623992; European Patent No. 0 796 077 대한민국 등록특허 제10-699945호Republic of Korea Patent No. 10-699945

Haemolytic activity and nephrotoxicity of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone in rats, R. Munday, B. L. Smith, E. A. Fowke, Journal of Applied Toxicology Volume 11 Issue 2, Pages 85~90, 2006Haemolytic activity and nephrotoxicity of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone in rats, R. Munday, B. L. Smith, E. A. Fowke, Journal of Applied Toxicology Volume 11 Issue 2, Pages 85 ~ 90, 2006 Molluscicidal activity of 2-hydroxy-[1,4]naphthoquinone and derivatives, CELSO A et al., Anais da Academia Brasileira de Ciencias (2008) 80(2): 329-334Molluscicidal activity of 2-hydroxy- [1,4] naphthoquinone and derivatives, CELSO A et al., Anais da Academia Brasileira de Ciencias (2008) 80 (2): 329-334

본 발명자들은 2-히드록시-1,4-나프토퀴논이 콜라겐 생성을 촉진하여 실질적으로 피부에 적용되는 경우 피부 주름 개선 효과를 나타냄을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.The present inventors completed the present invention by confirming that 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone promotes collagen production and shows an effect of improving skin wrinkles when applied to the skin substantially.

따라서, 본 발명은 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 유효성분으로 포함하는 콜라겐 합성 촉진용 피부 외용제 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.Therefore, an object of the present invention is to provide a composition for external application for promoting collagen synthesis containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone as an active ingredient.

또한, 본 발명은 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 화장료 조성물을 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.In addition, another object of the present invention is to provide a cosmetic composition for improving wrinkles comprising 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone as an active ingredient.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 2-히드록시-1,4-나프토퀴논(2-hydroxy-1,4-naphthoquinone)을 유효성분으로 포함하는 콜라겐 합성 촉진용 피부 외용제 조성물을 제공한다:In order to achieve the above object, the present invention is a skin for promoting collagen synthesis comprising 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone represented by the formula (1) as an active ingredient The external preparation composition is provided:

Figure pat00001
Figure pat00001

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 화장료 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a cosmetic composition for improving wrinkles comprising 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone represented by the formula (1) as an active ingredient.

본 발명에 따른 외용제 조성물 및 화장료 조성물은 피부 진피 층의 섬유아세포에 작용하여 콜라겐 생성을 촉진하고, 종래의 주름개선제인 TGF-β 및 레티놀에 비하여 낮은 농도에서 현저히 우수한 콜라겐 생성 촉진 효과를 나타내어 주름개선 효과가 각별할 뿐만 아니라, 제형 안정성이 우수하고 피부에 대한 부작용이 거의 없다.The external preparation composition and the cosmetic composition according to the present invention act on the fibroblasts of the dermal layer to promote collagen production, and show an excellent effect of promoting collagen production at a lower concentration than the conventional anti-wrinkle agents TGF-β and retinol to improve wrinkles. Not only is the effect exceptional, the formulation stability is excellent and there are few side effects on the skin.

본 발명에서 제시하는 2-히드록시-1,4-나프토퀴논은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다:2-hydroxy-1,4-naphthoquinone presented in the present invention is a compound represented by the following formula (1):

[화학식 1] [Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 1로 표시되는 2-히드록시-1,4-나프토퀴논은 CAS No.가 83-72-7인 공지 물질로서, 천연 식물로부터 추출하거나 시판되는 것을 구입하여 사용할 수 있다.2-hydroxy-1,4-naphthoquinone represented by Chemical Formula 1 is a known substance having CAS No. 83-72-7, and may be purchased and used from a natural plant.

천연 식물로부터 추출되는 2-히드록시-1,4-나프토퀴논은 주로 로소니아 이너미스( Lawsonia inermis) 및 봉선화(Impatients balsamia L)의 온포기(全草)에 다량 존재하는 화합물이며, 다양한 방법으로 상기 로소니아 이너미스 및 봉선화를 비롯한 식물로부터 추출될 수 있다. 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone which is extracted from natural plants are mainly rosoni ah inner miss (Lawsonia inermis and Impatients It is a compound present in a large amount in the onpogi of balsamia L), and can be extracted from plants including the Lawsonian enamel and Balsam in various ways.

일예로, 당업계 공지된 통상의 방법, 즉, 통상적인 용매를 사용하여, 통상적으로 이용되는 열수추출, 실온추출, 가온추출, 초음파추출, 초임계추출 등의 방법으로 추출할 수 있다. For example, using a conventional method known in the art, that is, a conventional solvent, it can be extracted by hot water extraction, room temperature extraction, warm extraction, ultrasonic extraction, supercritical extraction and the like commonly used.

바람직하게는 물, 탄소수 1 내지 6의 저급 글리콜, 탄소수 1 내지 4의 저급알코올 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 사용하여 추출한다. 가장 바람직하게는 1,3-부틸렌글리콜을 추출용매로 하여, 실온에서 초음파 추출기로 1 내지 12 시간 동안 추출한다. 상기 초음파 추출의 시간은 추출하고자 하는 시료의 양에 따라 달라질 수 있으며, 추출 결과물을 여과 또는 정제하는 과정을 거칠 수 있다. Preferably it is extracted using a solvent selected from the group consisting of water, lower glycols having 1 to 6 carbon atoms, lower alcohols having 1 to 4 carbon atoms, and mixtures thereof. Most preferably, 1,3-butylene glycol is used as the extraction solvent, and extracted with an ultrasonic extractor at room temperature for 1 to 12 hours. The time of the ultrasonic extraction may vary depending on the amount of sample to be extracted, and may undergo a process of filtering or purifying the extraction result.

또한, 2-히드록시-1,4-나프토퀴논의 경우 시판되는 화합물을 구입 후 정제하여 사용한다. 이때 사용되는 정제방법은 이 분야에서 통상적으로 사용되는 방법이 가능하다. 각종 유기용매를 혼합하여 사용한 액-액 추출, 실리카겔이나 활성 알루미나 등의 각종 합성수지를 충진한 컬럼크로마토그래피 및 고속액체크로마토그래피 등의 정제방법이 가능하며, 위의 정제 방법에 한정된 것은 아니다.In addition, in the case of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, a commercially available compound is purchased and used after purification. The purification method used at this time may be a method commonly used in this field. Liquid-liquid extraction using a mixture of various organic solvents, purification methods such as column chromatography and high-speed liquid chromatography filled with various synthetic resins such as silica gel and activated alumina are possible, but are not limited to the above purification methods.

본 발명에 따른 실험예 1을 통해 2-히드록시-1,4-나프토퀴논의 콜라겐 합성 효과를 알아보기 위해 실험한 결과, 종래 콜라겐 생성 촉진용 물질로 많이 사용하는 TGF-β 및 레티놀에 비해서 상기 2-히드록시-1,4-나프토퀴논의 콜라겐 생합성 효과가 보다 우수함을 입증하였다.Experimental Example 1 according to the present invention to test the collagen synthesis effect of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, as compared to the conventional TGF-β and retinol used a lot as a substance for promoting collagen production The collagen biosynthetic effect of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone was demonstrated to be better.

이러한 결과를 통해 본 발명에서 제시하는 2-히드록시-1,4-나프토퀴논은 피부 외용제 조성물 및 화장료 조성물로 적용이 가능하고, 이를 피부에 적용시 콜라겐 합성을 촉진함으로써, 피부 주름을 더욱 완화할 수 있고, 피부를 보다 견고하며 탄력 있게 유지해주는 효과를 얻을 수 있다.Through these results, the 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone proposed in the present invention can be applied as a skin external preparation composition and a cosmetic composition, and promotes collagen synthesis when applied to the skin, thereby further relieving skin wrinkles. You can do this, and you can get the effect of keeping your skin firmer and more elastic.

2-히드록시-1,4-나프토퀴논은 전체 외용제 조성물 중량 대비 0.0001 내지 1.0 중량% 포함할 수 있으며, 바람직하게는 0.001 내지 1.0 중량%를 포함할 수 있다. 만약, 상기 화합물의 함량이 제안 범위 미만일 경우 뚜렷한 효과를 기대할 수 없고, 반대로 제안 범위를 초과하는 경우 함량의 증가에 비해 효과의 증가가 미치지 못하며 약간의 세포 독성을 야기할 수 있다.2-hydroxy-1,4-naphthoquinone may comprise 0.0001 to 1.0% by weight relative to the total weight of the external preparation composition, preferably may comprise 0.001 to 1.0% by weight. If the content of the compound is less than the proposed range can not be expected a clear effect, on the contrary, if the content exceeds the proposed range, the increase in effect is less than the increase of the content may cause some cytotoxicity.

상기 외용제 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들어 바디 로션, 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제의 제형을 갖는 외용제 조성물일 수 있다. 이때 각 제형의 외용제 조성물에 있어서, 상기한 2-히드록시-1,4-나프토퀴논 이외의 다른 성분들은 기타 외용제의 제형 또는 사용목적 등에 따라 당업자가 적의 선정하여 배합할 수 있다.
The external preparation composition is not particularly limited in its formulation, and may be, for example, an external preparation composition having a formulation of body lotion, ointment, gel, cream, patch or spray. At this time, in the external preparation composition of each formulation, other components than the above 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone can be appropriately selected by those skilled in the art according to the formulation or purpose of use of other external preparations.

특히, 본 발명에 따른 2-히드록시-1,4-나프토퀴논은 콜라겐 합성 촉진 효과를 통해 이를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물로서 적용이 가능하다.In particular, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone according to the present invention can be applied as a cosmetic composition comprising it as an active ingredient through the collagen synthesis promoting effect.

본 발명에 따른 실험예 2에서 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 포함하는 크림을 피부에 도포한 결과 높은 주름 개선 효과를 나타내고, 실험예 3에서 피부 자극을 측정한 결과 상기 화합물이 피부 자극을 유발하지 않음을 확인하였다.As a result of applying a cream containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to the skin in Experimental Example 2 according to the present invention, it showed a high wrinkle improvement effect, and the skin irritation was measured in Experimental Example 3, and the compound was It was confirmed that it does not cause skin irritation.

2-히드록시-1,4-나프토퀴논은 전체 화장료 조성물 중량 대비 0.0001 내지 1.0 중량%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 0.001 내지 1.0 중량%를 포함할 수 있다. 만약, 상기 화합물의 함량이 제안 범위 미만일 경우 뚜렷한 효과를 기대할 수 없고, 이와 반대로 상기 범위를 초과하는 경우 포함량의 증가에 비해 효과의 증가가 미치지 못하며 약간의 세포 독성을 나타낼 수 있다.2-hydroxy-1,4-naphthoquinone may be included in an amount of 0.0001 to 1.0% by weight, and preferably 0.001 to 1.0% by weight based on the total weight of the cosmetic composition. If the content of the compound is less than the proposed range, it is not expected to have a distinct effect, on the contrary, if the content exceeds the above range, the effect may not be increased compared to an increase in the amount of inclusion, and may exhibit some cytotoxicity.

상기 화장료 조성물은 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들어 화장수, 유액, 크림, 폼, 에센스, 세럼, 유연수, 유액, 파운데이션, 메이크업 베이스, 비누, 선 스크린크림 및 선 오일 등의 제형으로 제조할 수 있다. The cosmetic composition is not particularly limited in the formulation thereof, for example, lotion, milky lotion, cream, foam, essence, serum, softening water, milky lotion, foundation, makeup base, soap, sunscreen cream and sun oil It may be prepared in a dosage form.

또한, 각 제형의 조성들은 그 제형의 제제화에 필요하고 적절한 각종의 기제와 첨가물을 함유할 수 있으며, 그 효과를 떨어트리지 않는 범위 내에서 비이온 계면활성제, 실리콘 폴리머, 체질안료, 향료, 방부제, 살균제, 산화 안정화제, 유기 용매, 이온성 또는 비이온성 증점제, 유연화제, 산화방지제, 자유 라디칼 파괴제, 불투명화제, 안정화제, 에몰리언트(emollient), 실리콘, α-히드록시산, 소포제, 보습제, 비타민, 곤충 기피제, 향료, 보존제, 계면활성제, 소염제, 물질 P 길항제, 충전제, 중합체, 추진제, 염기성화 또는 산성화제, 또는 착색제 등 공지의 화합물을 포함하여 제조된다.
In addition, the compositions of each formulation may contain various bases and additives necessary and appropriate for the formulation of the formulation, and nonionic surfactants, silicone polymers, extender pigments, fragrances, preservatives, Fungicides, oxidation stabilizers, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants, free radical destroying agents, opacifying agents, stabilizers, emollients, silicones, α-hydroxy acids, defoamers, humectants, And known compounds such as vitamins, insect repellents, fragrances, preservatives, surfactants, anti-inflammatory agents, substance P antagonists, fillers, polymers, propellants, basicizing or acidifying agents, or coloring agents.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예 및 실험예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 실시예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, preferred examples and experimental examples are presented to help understand the present invention. However, the following examples are merely provided to more easily understand the present invention, and the contents of the present invention are not limited by the examples.

실험예Experimental Example 1:  One: TypeType I  I collagencollagen 생합성 촉진 효과 Biosynthesis promoting effect

본 발명에 따른 2-히드록시-1,4-나프토퀴논의 콜라겐 합성효과를 알아보기 위해 시그마 알드리치사에서 구입하여 정제하여 사용하였다.In order to investigate the collagen synthesis effect of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone according to the present invention, it was purchased from Sigma Aldrich and used for purification.

인체 정상 섬유아세포를 48-웰 마이크로 플레이트의 각 웰에 농도가 1×106가 되도록 접종하고, DMEM 배지에서 37℃에서 24시간 동안 배양하였다. 이어, 각 시료를 무혈청 DMEM 배지로 교체한 실험군과 시료가 처리되지 않은 무혈청 DMEM 배지로 교체한 대조군을 24시간 동안 추가로 배양하였다. 이때 2-히드록시-1,4-나프토퀴논의 최종 농도를 50, 100, 150 및 200ppm의 농도인 것을 사용하였으며, 비교를 위해 종래 공지된 콜라겐 생성 촉진용 물질로 많이 사용되는 TGF-β 및 레티놀을 사용하였다.Human normal fibroblasts were seeded in each well of a 48-well microplate to a concentration of 1 × 10 6 and incubated for 24 hours at 37 ° C. in DMEM medium. Subsequently, the experimental group in which each sample was replaced with serum-free DMEM medium and the control group in which the sample was not treated with serum-free DMEM medium were further incubated for 24 hours. In this case, the final concentration of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone was used at concentrations of 50, 100, 150, and 200 ppm, and TGF-β and retinol, which are widely used as a substance for promoting collagen production, are known for comparison. Was used.

각각의 시료를 사용하여 배양 후, 각 웰의 상층액을 모아 프로콜라겐(procollagen)타입 IC-펩타이드(PICP) 양을 키트(Takara, 일본)를 이용하여 측정함으로써, 새로 합성된 콜라겐 양을 측정하였다. PICP 양을 ng/㎖으로 환산하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.After incubation with each sample, the supernatant of each well was collected and the amount of newly synthesized collagen was measured by measuring the amount of procollagen type IC-peptide (PICP) using a kit (Takara, Japan). . PICP amount was converted to ng / ml, and the results are shown in Table 1 below.

시료(농도)Sample (concentration) 콜라겐 양(ng/㎖)Collagen amount (ng / ml) 증가량Increase 대조군Control group 0.7480.748 100%100% 2-히드록시-1,4-나프토퀴논 (50ppm)2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (50 ppm) 1.0721.072 143.3%143.3% 2-히드록시-1,4-나프토퀴논 (100ppm)2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (100 ppm) 1.2781.278 170.9%170.9% 2-히드록시-1,4-나프토퀴논 (150ppm)2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (150 ppm) 1.3191.319 176.3%176.3% 2-히드록시-1,4-나프토퀴논 (200ppm)2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (200 ppm) 1.3511.351 180.6%180.6% TGF-β (200ppm)TGF-β (200 ppm) 1.0311.031 137.8%137.8% 레티놀 (200ppm)Retinol (200ppm) 1.0441.044 139.6%139.6%

상기 표 1에서 보는 바와 같이, 2-히드록시-1,4-나프토퀴논의 경우 대조군 보다 최대 180% 이상 높은 콜라겐 생성량을 나타내었으며, TGF-β 및 레티놀과 비교하여도 향상된 효과를 나타냈다. 이러한 결과를 통해 본 발명에 따른 2-히드록시-1,4-나프토퀴논이 섬유 아세포의 콜라겐 합성을 촉진하는 효과를 가짐을 알 수 있다.
As shown in Table 1, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone showed up to 180% higher collagen production than the control group, and showed an improved effect compared to TGF-β and retinol. These results show that 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone according to the present invention has the effect of promoting collagen synthesis of fibroblasts.

실험예Experimental Example 2: 주름개선 효과 2: wrinkle improvement effect

본 발명에 따른 2-히드록시-1,4-나프토퀴논의 주름 개선 효과를 확인하기 위해 크림 제형으로 제조 후 관능 시험을 수행하였다.In order to confirm the anti-wrinkle effect of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone according to the present invention, a sensory test was performed after the preparation of the cream formulation.

하기 제형예 3에서 제조된 크림(처방예)과, 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 포함하지 않도록 제조된 크림(비교예)을 사용하였다. 이때 비교예는 제형예 3의 조성에서 2-히드록시-1,4-나프토퀴논 대신 정제수로 대체하였다.A cream prepared in Formulation Example 3 below (prescription) and a cream prepared in the absence of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (comparative example) were used. At this time, the comparative example was replaced with purified water instead of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone in the composition of Formulation Example 3.

실험 진행은 30세∼50세 여성 20명을 선정하여 처방예와 비교예의 크림을 매일 아침 저녁 2회씩 세안 후 크림의 적당량을 눈가를 중심으로 8주간 연속적으로 바르게 하였다. 각 피험자의 주름 개선 효과를 육안 평가를 통하여 평가한 뒤 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.In the experiment, 20 women aged 30 to 50 years were selected, and the creams of the prescription and the comparative example were washed twice every morning, and then the appropriate amount of the cream was corrected continuously for 8 weeks mainly around the eyes. Wrinkle improvement effect of each subject was evaluated through visual evaluation and the results are shown in Table 2 below.

주름 개선 효과 (육안평가)Wrinkle improvement effect (visual evaluation) 시험시료Test Sample 주름개선 효과 우수Excellent wrinkle improvement 주름개선 효과 약간Wrinkle improvement effect slightly 주름개선 효과 없음No wrinkle improvement 처방예Prescription Example 99 77 44 비교예Comparative example 22 44 1414

상기 표 2의 실험 결과를 통해, 본 발명에 따른 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 함유하는 처방예의 화장료가 비교예에 비하여 높은 주름개선 효과를 나타냄을 알 수 있었다. 또한, 본 발명의 처방예를 피부에 도포한 피험자들에게서 피부 자극을 관찰할 수 없었다.
Through the experimental results of Table 2, it can be seen that the cosmetic formulation of the prescription example containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone according to the present invention has a higher wrinkle improvement effect than the comparative example. Moreover, skin irritation could not be observed in the subjects who applied the prescription example of this invention to skin.

실험예Experimental Example 3: 피부 자극도 확인 3: Check skin irritation

본 발명에 따른 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 함유하는 화장료의 피부 자극 정도를 평가하였다.The degree of skin irritation of the cosmetic containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone according to the present invention was evaluated.

하기 제형예 3에서 제조된 크림(처방예)과, 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 포함하지 않도록 제조된 크림(비교예)을 사용하였다. 화장료의 피부 자극 시험을 하기 위해, 20세∼39세 성인 남녀 20명을 대상으로 첩포 시험(patch test)을 조단(Jordan)의 드레이즈 방법(Draize method)을 이용하여 실시하였다. 시험부위를 에탄올로 닦아내고 건조시킨 다음, 준비된 물질 10㎕ 적하한 챔버(Finn chamber, 100 ×10, EPITEST, 핀란드국)를 시험 대상자의 전완(forearm) 안쪽 부위에 밀폐 첩포하였다. 24시간 폐쇄 첩포하고 첩포를 제거한 후 표시펜으로 시험 부위를 표시하였다. 각각 2시간, 22시간, 46시간 후 (첩포 제거 후 2시간, 22시간, 46시간 후 = 첩포 부착 포함 26시간, 48시간, 72시간)에 확대경을 이용하여 시험 부위를 관찰하여 홍반 및 부종 유무를 관찰하였다.A cream prepared in Formulation Example 3 below (prescription) and a cream prepared in the absence of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (comparative example) were used. To test the skin irritation of the cosmetics, a patch test was carried out on 20 adult men and women aged 20 to 39 years using the Jordan's Draize method. The test site was wiped with ethanol and dried, and a 10 μl dropping chamber (Finn chamber, 100 × 10, EPITEST, Finland) of the prepared material was hermetically sealed to the inside of the forearm of the test subject. After the closed patch for 24 hours, the patch was removed, and the test site was marked with a marker pen. 2 hours, 22 hours, 46 hours (2 hours, 22 hours, 46 hours after removal of the patch = 26 hours, 48 hours, 72 hours including patch attachment) using a magnifying glass to observe the test site for erythema and edema Was observed.

판정기준은 국제접촉피부염 연구위원회 (International Contact Dermatitis Research Group; ICDRG)의 기준(표 3, 4)에 준하며, 하기 수학식 1에 의하여 평균 피부 반응도를 계산하고 그 결과를 표 5에 나타내었다.The criterion is based on the criteria of the International Contact Dermatitis Research Group (ICDRG) (Tables 3 and 4), and the average skin reactivity was calculated by Equation 1 below, and the results are shown in Table 5.

피부 반응의 평가 기준 및 점수Evaluation criteria and score of skin reaction 기호sign 증상Symptom 가중치weight -- 무반응No response 00 +-+ - 희미한 홍반Faint erythema 1One ++ 경계가 뚜렷하나 가벼운 홍반Boundary but mild erythema 22 ++++ 부종 및 구진Edema and papules 33 ++++++ 뚜렷한 홍반, 구진 및 소수포Pronounced erythema, papules and vesicles 44 ++++++++ 명확한 홍반과 부종Clear erythema and edema 55 ++++++++++ 수포, 괴사Blisters, necrosis 66

Figure pat00003
Figure pat00003

피부 자극도 산정 기준Estimation standard for skin irritation 피부 평균 반응도Skin responsiveness 자극도Irritation degree 0.0∼0.990.0-0.99 무자극No stimulation 1.0∼2.991.0 to 2.99 경자극Light stimulation 3.0∼4.993.0-4.99 중자극Heavy stimulation 5.0 이상5.0 or more 강자극Strong stimulation

24시간24 hours 48시간48 hours 평균 피부 반응도
(n=20)
Average skin reactivity
(n = 20)
+-+ - ++ ++++ +-+ - ++ ++++ 처방예Prescription Example 1One -- -- -- -- -- 0.4160.416 비교예Comparative example 1One -- -1-One 1One -- -1-One 0.8330.833

상기 표 5에서 보는 바와 같이, 본 발명의 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 함유하지 않은 비교예의 크림에서의 피부반응도는 매우 낮아 크림의 기타 함유 성분에 의해서는 피부 자극을 유발하지 않는 다는 것을 알 수 있었다. 또한 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 첨가하여도 피부 자극이 나타나지 않음을 알 수 있었다.
As shown in Table 5, the skin reactivity of the cream of the comparative example does not contain 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone of the present invention is very low does not cause skin irritation by the other components of the cream I could see that it doesn't. In addition, it was found that the skin irritation did not occur even when 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone was added.

실험예Experimental Example 4: 원료 안정성 평가 4: raw material stability evaluation

본 발명에 따른 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 함유하는 조성물의 제형 안정성을 확인하기 위해 하기와 같이 수행하였다.To confirm the formulation stability of the composition containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone according to the present invention was carried out as follows.

시험예 사용된 예는 하기 졔형예 3에서 제조된 크림으로, 5℃, 25℃, 45℃ 및 5 - 45℃ 사이클 (Cycle)의 항온조에서 1주, 2주, 4주 8주, 12주, 24주 단위로 하여 2-히드록시-1,4-나프토퀴논의 안정성 실험을 실시 하였으며, 안정성 측정에는 고압액체크로마토그래피(HPLC, HPLC Column: Agilent ZORBAX Eclipse XDB C18, 4.6X150㎜, 5㎛)를 이용하여 2-히드록시-1,4-나프토퀴논의 정량을 측정하여 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다. Test Examples The examples used were creams prepared in the following Example 3, 1 week, 2 weeks, 4 weeks, 8 weeks, 12 weeks, in a thermostat of 5 ° C, 25 ° C, 45 ° C and 5-45 ° C cycles. Stability test of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone was carried out in units of 24 weeks. For stability measurement, high pressure liquid chromatography (HPLC, HPLC Column: Agilent ZORBAX Eclipse XDB C18, 4.6X150㎜, 5㎛) was used. The amount of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone was measured and the results are shown in Table 6 below.

원료의 안정성 평가Evaluation of stability of raw materials 기간/조건Term / Condition 표준(NQ 200ppm)Standard (NQ 200 ppm) 5℃5 ℃ 25℃25 ℃ 45℃45 ℃ 5~45℃ 사이클5 ~ 45 ℃ cycle 1주1 week 100%100% 99.95%99.95% 98.84%98.84% 98.35%98.35% 98.65%98.65% 2주2 weeks 100%100% 99.95%99.95% 98.79%98.79% 96.71%96.71% 98.79%98.79% 4주4 Weeks 100%100% 99.58%99.58% 98.45%98.45% 98.10%98.10% 98.23%98.23% 8주8 Weeks 100%100% 99.01%99.01% 97.78%97.78% 97.23%97.23% 97.49%97.49% 12주12 Weeks 100%100% 99.12%99.12% 98.28%98.28% 97.63%97.63% 97.76%97.76% 24주24 Weeks 100%100% 99.50%99.50% 98.52%98.52% 97.98%97.98% 97.10%97.10%

표 6의 실험 결과를 통해, 본 발명에 따른 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 함유하는 처방예의 화장료 조성의 경우 5℃, 25℃, 45℃ 및 5∼45℃ 사이클에서 제형의 형태 변화나 분리가 거의 없었으며, 제형 내 원료의 안정성이 뛰어남을 알 수 있었다.
From the experimental results in Table 6, for the cosmetic composition of the formulation containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone according to the present invention the formulation of the formulation at 5 ℃, 25 ℃, 45 ℃ and 5 to 45 ℃ cycle There was almost no change in form or separation, and the stability of the raw materials in the formulation was found to be excellent.

실험예Experimental Example 5: 제형 안정성 평가 5: Formulation stability evaluation

본 발명에 따른 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 함유하는 조성물의 제형 안정성을 확인하기 위해 하기와 같이 수행하였다.To confirm the formulation stability of the composition containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone according to the present invention was carried out as follows.

시험에 사용된 예는 하기 졔형예 3에서 제조된 크림과, 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 포함하지 않은 크림(비교에)을 사용하였다. 상기 화장료들에 대하여 4℃, 45℃, 50℃ 및 4℃∼45℃ 사이클 (Cycle)의 항온조 및 실온에서 1주일, 1개월 및 6개월을 단위로 하여 장기 보전 안정성을 하기 표 7의 평가기준으로 평가하여 그 결과를 표 8에 나타냈다.In the example used for the test, the cream prepared in the following Example 3 and the cream (comparatively) which did not contain 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone were used. Evaluation criteria for long-term preservation stability of the cosmetics in units of 1 week, 1 month and 6 months in a thermostat and room temperature of 4 ℃, 45 ℃, 50 ℃ and 4 ℃ to 45 ℃ cycle (Cycle) Was evaluated, and the results are shown in Table 8.

양호Good 불안정Instability ×× 분리detach

보전 조건Preservation conditions 처방예Prescription Example 비교예Comparative example
4℃

4 ℃
1주일1 week
1개월1 month 6개월6 months
45℃

45 ℃
1주일1 week
1개월1 month 6개월6 months
50℃

50 ℃
1주일1 week
1개월1 month 6개월6 months
사이클

cycle
1주일1 week
1개월1 month 6개월6 months

상기 표 8에서 보는 바와 같이, 활성성분인 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 함유하지 않은 비교예의 크림에서 안정성이 양호한 것으로 볼 때, 화장료의 기타 함유성분에 의해서는 안정성에 문제가 없음을 알 수 있다.As shown in Table 8, the stability of the cream of the comparative example does not contain the active ingredient 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, the stability of the other components of the cosmetics It can be seen that there is no.

또한, 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 함유하는 처방예의 화장료에서도 장기 보관 안정성이 나타나므로 활성성분인 2-히드록시-1,4-나프토퀴논의 첨가에 의해서도 안정성에 문제가 없음을 알 수 있었다.
In addition, long-term storage stability also appears in the cosmetic formulations containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, so there is no problem in stability even by the addition of the active ingredient 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone. And it was found.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 제형예를 제시한다. 그러나 하기의 제형예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 제형예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다. 이때 카바 추출물로는 제조예 1에서 추출한 카바 추출물을 사용하였다.
Hereinafter, preferred formulation examples are provided to aid the understanding of the present invention. However, the following formulation examples are merely provided to more easily understand the present invention, and the contents of the present invention are not limited by the formulation examples. At this time, as the kava extract was used Kava extract extracted in Preparation Example 1.

제형예Formulation example 1: 화장수( 1: lotion 스킨skin , 토너), toner)

하기 표 9와 같이 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 함유하는 화장수를 통상의 방법에 따라 제조하였다.As shown in Table 9, a lotion containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone was prepared according to a conventional method.

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 정제수Purified water 88.14 88.14 글리세린glycerin 1.50 1.50 디프로필렌글라이콜Dipropylene glycol 2.00 2.00 피이지-400Fiji-400 0.30 0.30 디엘-판테놀Diel-Pantenol 0.20 0.20 디소듐이디티에이Disodium ID 0.02 0.02 소듐히아루로네이트액Sodium Hyaluronate Liquid 2.00 2.00 에탄올ethanol 5.00 5.00 메칠파라벤Methylparaben 0.12 0.12 incense 0.10 0.10 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일 Fiji-60 Hydrogenated Castor Oil 0.60 0.60 2-히드록시-1,4-나프토퀴논2-hydroxy-1,4-naphthoquinone 0.020.02

제형예Formulation example 2:  2: 에멀젼emulsion (로션)(Lotion)

하기 표 10와 같이 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 함유하는 에멀젼(로션)을 통상의 방법에 따라 제조하였다.As shown in Table 10, an emulsion (lotion) containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone was prepared according to a conventional method.

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 정제수Purified water 74.1074.10 메칠파라벤Methylparaben 0.200.20 디소디움 이디티에이Disodium ID 0.030.03 글리세린glycerin 5.005.00 부틸렌 글라이콜Butylene Glycol 5.005.00 카보머Carbomer 0.500.50 글리세린 스테아레이트Glycerin Stearate 2.42.4 소르비탄 스테아레이트Sorbitan stearate 0.600.60 세테아릴 스테아레이트Cetearyl Stearate 1.701.70 스테아릭 에시드Stearic acid 1.001.00 비즈왁스Beads wax 0.800.80 스쿠알란Squalane 3.003.00 부틸렌 글라이콜 디카프릴레이트Butylene Glycol Dicaprylate 2.502.50 싸이클로메치콘Cyclomethicone 1.501.50 디메치콘Dimethicone 0.500.50 프로필 파라벤Profile paraben 0.100.10 트리에탄올아민Triethanolamine 0.500.50 페녹시에탄올Phenoxyethanol 0.300.30 incense 0.250.25 2-히드록시-1,4-나프토퀴논2-hydroxy-1,4-naphthoquinone 0.020.02

제형예Formulation example 3: 영양크림 3: nutrition cream

하기 표 11와 같이 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 함유하는 영양크림을 통상의 방법에 따라 제조하였다.As shown in Table 11, a nutrition cream containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone was prepared according to a conventional method.

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 정제수Purified water 67.4067.40 메칠파라벤Methylparaben 0.200.20 디소디움 이디티에이Disodium ID 0.030.03 글리세린glycerin 5.005.00 부틸렌글라이콜Butylene Glycol 5.005.00 카보머Carbomer 0.100.10 글리세릴 스테아레이트Glyceryl stearate 2.802.80 소르비탄 스테아레이트Sorbitan stearate 1.201.20 세테마릴 스테아레이트Cetemaryl stearate 1.701.70 스테아릭 에시드Stearic acid 1.001.00 비즈 왁스Beads wax 0.800.80 스쿠알란Squalane 5.005.00 부틸렌 글라이콜 디카프릴레이트Butylene Glycol Dicaprylate 4.004.00 싸이클로메치콘Cyclomethicone 4.004.00 디메치콘Dimethicone 0.500.50 프로필 파라벤Profile paraben 0.100.10 토코페롤 아세테이트Tocopherol acetate 0.200.20 트리에탄올아민Triethanolamine 0.100.10 점증제Thickener 0.300.30 페녹시에탄올Phenoxyethanol 0.300.30 incense 0.250.25 2-히드록시-1,4-나프토퀴논2-hydroxy-1,4-naphthoquinone 0.020.02

제형예Formulation example 4: 연고 4: ointment

하기 표 12와 같이 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 함유하는 연고를 통상의 방법에 따라 제조하였다.An ointment containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone was prepared according to a conventional method as shown in Table 12 below.

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 정제수Purified water 잔부Remainder 세토스테아릴알코올Cetostearyl alcohol 3.03.0 경질 유동 파라핀Hard flow paraffin 5.05.0 토코페롤 아세테이트Tocopherol acetate 2.02.0 세테아레쓰-20Seteareth-20 3.03.0 판테놀Panthenol 0.50.5 파라옥시안식향산 메틸Methyl paraoxybenzoate 적량Quantity 파라옥시안식향산 프로필Paraoxybenzoic Acid Profiles 적량Quantity 2-히드록시-1,4-나프토퀴논2-hydroxy-1,4-naphthoquinone 0.020.02

Claims (7)

하기 화학식 1로 표시되는 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 유효성분으로 포함하는 콜라겐 생합성 촉진용 피부 외용제 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00004
Skin external composition for promoting collagen biosynthesis comprising 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone represented by Formula 1 as an active ingredient:
[Formula 1]
Figure pat00004
제1항에 있어서, 상기 조성물은 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 전체 조성물 중량에 대해서 0.0001 내지 1.0 중량%의 함량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 콜라겐 생합성 촉진용 피부 외용제 조성물.The composition of claim 1, wherein the composition comprises 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone in an amount of 0.0001 to 1.0% by weight based on the total weight of the composition. 제1항에 있어서, 상기 콜라겐 생성 촉진용 피부 외용제 조성물은 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제 제형인 것을 특징으로 하는 콜라겐 생합성 촉진용 피부 외용제 조성물.The external preparation composition for promoting collagen biosynthesis according to claim 1, wherein the external preparation composition for promoting collagen production is an ointment, gel, cream, patch or spray formulation. 하기 화학식 1로 표시되는 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 화장료 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00005
A cosmetic composition for improving wrinkles comprising 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone represented by Formula 1 as an active ingredient:
[Formula 1]
Figure pat00005
제4항에 있어서, 상기 2-히드록시-1,4-나프토퀴논은 콜라겐 합성 촉진 효과를 갖는 것을 특징으로 하는 주름 개선용 화장료 조성물.The cosmetic composition for improving wrinkles according to claim 4, wherein the 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone has a collagen synthesis promoting effect. 제4항에 있어서, 상기 조성물은 2-히드록시-1,4-나프토퀴논을 전체 조성물 중량에 대해서 0.0001 내지 1.0 중량%의 함량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 주름 개선용 화장료 조성물.The cosmetic composition for improving wrinkles according to claim 4, wherein the composition comprises 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone in an amount of 0.0001 to 1.0% by weight based on the total weight of the composition. 제4항에 있어서, 상기 주름 개선용 화장료 조성물은 화장수, 유액, 크림, 폼, 에센스, 세럼, 유연수, 유액, 파운데이션, 메이크업 베이스, 비누, 선 스크린크림 및 선 오일로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 주름 개선용 화장료 조성물.The cosmetic composition for improving wrinkles according to claim 4, wherein the cosmetic composition for improving wrinkles is one selected from the group consisting of lotion, milky lotion, cream, foam, essence, serum, softening water, milky lotion, foundation, makeup base, soap, sunscreen cream and sun oil. Wrinkle improvement cosmetic composition, characterized in that having a formulation.
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