KR20110069168A - 상승적 살서제 - Google Patents

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슈테판 엔데폴스
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바이엘 크롭사이언스 아게
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Abstract

본 발명은 항응고 활성 살서성 화합물과 비타민 D 유사체를 포함하고, 이 두 성분중 적어도 하나가 매우 낮은 농도로 사용되는 배합물에 관한 것이다.

Description

상승적 살서제{Synergistic rodenticidal agent}
본 발명은 설치류 구제 조성물에서 저농도로 항응고제와 배합되는 비타민 D 유사체의 용도에 관한 것이다.
항응고제, 특히 하이드록시쿠마린이 설치류를 구제하기 위한 미끼 및 다른 조성물중에 살서 활성 화합물로서 1950 년대부터 사용되어 오고 있다. 이들 활성 화합물은 산화된 비타민 K를 그의 활성 형태인 비타민 K 하이드로퀴논으로 전환시키는 효소인 비타민 K 에폭사이드 환원효소의 활성을 억제한다. 이러한 형태의 비타민 K는 감마-카복실화에 필요하다. 따라서, 활성 형태의 비타민 K 부족은 혈액 응고 인자 X를 비롯하여 다수 단백질의 불충분한 카복실화를 불러온다. 이는 혈액 응고 캐스케이드의 한 과정인 프로트롬빈이 트로빈으로 전환되지 못하도록 하여 대응량의 쿠마린 섭취시 동물을 쇠약화시키고, 사망에 이르게 할 수 있다. 1 세대 하이드록시쿠마린은 전형적으로 미끼중에 0.02% 내지 0.06%(달리 언급이 없으면 항상 중량%로 표시됨)의 농도로 사용되며, 2 세대는 0.0025% 또는 0.005%의 농도로 사용된다.
살서제로 사용되는 다른 활성 화합물 그룹은 두가지 형태의 비타민 D로서, 에르고칼시페롤 및 콜레칼시페롤(비타민 D2 및 D3)이다. 비타민의 과잉투여로 고칼슘혈증에 이르게 된다. 이러한 상태에서, 칼슘은 음식물로부터 장내로 흡수가 과도하게 증가하며, 골광물질로부터 재흡수된다. 혈류에 수반된 고칼슘 농도로 연조직이 석회화되고, 심혈관계에 손상을 끼치게 된다. 칼시페롤은 전형적으로 미끼중에 0.1% 내지 0.6%의 농도 범위로 사용된다.
양 그룹으로부터의 활성 화합물은 또한 살서성 미끼에서 상호 배합되기도 한다(GB 1 371 135). 활성 화합물의 혼합물이 또한 다른 곳에 기술되어 있다(Greaves, J.H.; Redfern, R.; King, R.E. (1974), J. Hyg. Cambridge 73, 341-351 또는 Kerins, G.M.; Endepols, S.; MacNicoll, A.D. (2002), Comp. Clin. Path. 11, 59-64). 1970 년에서 1990 년 사이에, 에르고칼시페롤과 배합된 항응고제 와파린(0.025% + 0.1%), 또는 콜레칼시페롤과 배합된 쿠마테트랄릴(0.0375% + 0.025%)을 함유한 제품이 시판되었다.
2 세대 하이드록시쿠마린이 전세계적으로 소개됨에 따라, 상기 언급된 배합 제품들은 이들 새로운 활성 화합물을 함유하는 제품으로 대체되었다. 또한, 상기 배합 제품들은 칼시페롤이 사용 농도에서 미끼 기피성을 초래하고, 미끼에 대한 설치류의 관심도를 떨어뜨림에 따라 인정받지 못했다(Prescott, C.V.; El-Amin, M.; Smith, R.H. (1992): Calciferols and bait shyness in the laboratory rat. Proc. 15th Vertebrate Pest Conf., Univ. Calif., Davis, 218-223). 칼시페롤을 보다 낮은 농도로 사용하는 것은 칼시페롤 부재하의 항응고제에 비해 활성을 충분히 진작시키지 못할 수도 있기 때문에 유용하지 않은 것으로 나타났다.
래트 및 마우스를 이용한 급여 시험에서, 상기 배합물은 양 활성 화합물이 전형적으로 사용되는 것보다 낮은 농도로 사용되는 경우에도 특정 동물종에 대해 예기치 않은 우수한 활성을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 놀라운 사실은 두 활성 화합물중 하나의 농도가 실제로 전형적인 농도보다 상당히 낮아질 수 있고, 즉, 예를 들면 0.01% 또는 0.005%의 콜레칼시페롤 정도밖에 되지 않는 수준에 이를 수 있다는 것이다. 양 활성 화합물이 GB 1 371 135호에 기술된 농도 범위의 중간 값 영역의 양인 경우에도 우수한 활성이 관찰되었다. 이는 GB 1 371 135호에 주어진 실시예가 두 성분중 적어도 하나는 비교적 고농도, 예를 들면 0.1%로 존재한다고 기술하고 있기 때문에, 예상할 수 없었던 것이다. 따라서, GB 1 371 135에 기술된 교시내용을 이보다 훨씬 낮은 제한 범위로 수행하는 것은 당업자들이 진지하게 고려할 대상이 분명 아니었다.
특히 놀랄만한 일은 두 배합 활성 화합물중 한 성분의 양이 심지어 더 낮은 농도로 작아질 수 있고, 즉 GB 1 371 135호에 청구된 최소 농도보다 훨씬 낮아질 수 있다는 것이다. 따라서, 활성 화합물 쿠마테트랄릴(1 세대 하이드록시쿠마린) 및 콜레칼시페롤(비타민 D3)을, 두 활성 화합물중 한 성분이 미끼중에 겨우 0.0025%로 존재하면서도 매우 우수한 활성이 얻어지는 방식으로 배합하는 것이 가능하다. 이 농도는 상기 인용된 특허에서 청구된 최소 농도의 50% 정도에 지나지 않는다.
GB 1 371 135호가 각 경우 0.005% 보다 높은 농도를 청구하고 있긴 하지만, 활성은 이곳 실시예로 입증된 바와 같이 실질적으로 더 높은 농도에서만 가능할 것으로 보인다. 따라서, 심지어 0.0025%의 농도 및, 특히 둔감한 야생주의 생쥐(Mus musculus) 및 시궁쥐(Rattus norvegicus)에서 상승 효과를 나타낼 수 있다는 것은 전혀 예상할 수 없었던 일이다.
본 발명은 적어도 하나의 항응고 활성 살서성 화합물과 비타민 D 유사체의 배합물에 관한 것이며, 이들 두 성분중 적어도 하나는 매우 낮은 농도(0.0049% 이하)로 사용된다.
본 발명에서 항응고제라는 것은 인단디온 유도체, 하이드록시쿠마린(1 및 2 세대)으로 구성된 그룹중에서 선택된 화합물을 의마한다. 이들 물질은 설치류를 퇴치하기 위해 세계적으로 사용되고 있다(참조예: DE 2506769; JP 48023942; CH 481580; Paposci (1974): Beihefte Z. Angew. Zool. p. 155 및 DE 2506769). 1 세대 항응고제 물질의 예로는 4-하이드록시쿠마린 유도체(1-페닐-2-아세틸)-3-에틸-4-하이드록시쿠마린("와파린(warfarin)"), 3-(α-아세토닐-4-클로로벤질)-4-하이드록시쿠마린("쿠마클로르(coumachlor)"), 3-(1',2',3',4'-테트라하이드로-1'-나프틸)-4-하이드록시쿠마린("쿠마테트랄릴(coumatetralyl)") 및 인단디온 유도체, 예컨대 1,1-디페닐-2-아세틸인단-1,3-디온("디파시논(diphacinone)") 및 (1'-p-클로로페닐-1'-페닐)-2-아세틸인단-1,3-디온("클로로디파시논(chlorodiphacinone)")을 들 수 있다. 2 세대 항응고제 물질의 예로는 [3-(4'-하이드록시-3'-쿠마리닐)-3-페닐-1-(4'-브로모-4'-비페닐)프로판-1-올("브로마디올론(bromadiolon)"), 3-(3'-파라디페닐릴-1',2',3',4-테트라하이드로-1'-나프틸)-4-하이드록시쿠마린("디페나쿰(difenacoum)"), 3-[3-4'-브로모비페닐-4-일)-1,2,3,4-테트라하이드로-1-나프틸]-4-하이드록시쿠마린("브로디파쿰(brodifacoum)"), 4-하이드록시-3-[1,2,3,4-테트라하이드로-3-[4-(4-트리플루오로메틸벤질옥시)페닐]-1-나프틸]쿠마린("플로쿠마펜(flocoumafen)") 및 하이드록시-4-벤조티오피라논, 예를 들어 "디페티알론(difethialone)"을 들 수 있다.
본 발명의 미끼를 제조하는데 적합한 추가의 항응고제로 하기 2-아자사이클로알킬메틸-치환된 벤즈하이드릴 케톤 및 벤즈하이드릴카비놀이 언급될 수 있다: 1-페닐-3-(2-피페리딜)-1-(p-톨릴)-2-프로파논, 3,3-디페닐-1-(2-피롤리디닐)-2-펜타논, 1,1-디페닐-3-[2-(헥사하이드로-lH-아제피닐)-2-프로파논, 1-(4-플루오로페닐)-1-페닐-2-(2-피페리딜)-2-프로파논, 1-(4-메틸티오페닐)-1-페닐-3-(5,5-디메틸-2-피롤리디닐)-2-프로파논, 1-(p-쿠메닐)-1-페닐-3-(t-부틸-2-피페리디닐)-2-프로파논, 3,3-디페닐-1-[2-(헥사하이드로-lH-아제피닐]-2-부타논, 3-(2,4-디클로로페닐)-3-페닐-1-(2-피페리딜)-2-헵타논, 1,1-디페닐-3-(5-메틸-2-피롤리디닐)-2-프로파논, 3,3-디페닐-1-(2-피페리딜)-2-부타논, α-(α-메틸-α-페닐벤질)-2-피페리딘에탄올, α-(α-에틸-α-페닐벤질)-2-피롤리딘에탄올, (2,5-디메틸-α-페닐벤질)-2-피페리딘에탄올 및 α-(디페닐메틸)-2-(헥사하이드로-lH-아제핀)에탄올 및 이들의 염(DT-OS 2 417 783호에 기재), 및 4'-(플루오로페닐)-2-(2-피롤리디닐)아세토페논, 4'-페닐-2-(5,5-디메틸-2-피롤리디닐)아세토페논, 4'-[p-(트리플루오로메틸)페닐]-2-(2-피페리딜)아세토페논, 4'-(p-부톡시페닐)-2-(4-t-부틸-2-피페리딜)아세토페논, 2'-페녹시-2-(2-피페리딜)아세토페논, 4'-(p-플루오로페녹시)-2-(5,5-디메틸-2-피롤리디닐)아세토페논, 4'-(p-클로로페녹시)-2-(2-피페리디닐)아세토페논, 4'-[m-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-(2-피페리딜)아세토페논, 4'-(p-부톡시페녹시)-2-(2-피롤리디닐)아세토페논, 2-(2-피페리딜)-4'-(트랜스-p-톨릴비닐렌)아세토페논, 2-(2-헥사하이드로-lH-아제피닐)-4'-(트랜스-스티릴)아세토페논, 4'-(m-메톡시페닐비닐렌)-2-(2-피롤리디닐)아세토페논, 2-(2-피페리딜)-4'-[(p-메틸티오)페닐비닐렌]-아세토페논, 4'-(3-페녹시프로폭시)-2-(2피페리딜)아세토페논, 4'-(4-페닐부틸)-2-(2-피페리딜)아세토페논, 4'-(α,α-디메틸벤질)-2-(피페리딜)아세토페논, 4'-펜에틸-2-(3,5-디에틸-2-피페리딜)아세토페논, 4'-페닐-2-(2-피롤리디닐)아세토페논, α-[2-(2-페닐에톡시)페닐]-2-피페리딘에탄올, α-(p-페녹시페닐)-2-피롤리딘에탄올, α-[4-(4-브로모페녹시)페닐]-6-메틸-2-피페리딘에탄올, α-(p-페닐에틸)페닐-2-피롤리딘에탄올, α-p-비스페닐-2-헥산하이드로-H-아제핀에탄올, α-[3-(4-페녹시부톡시)페닐]-2-피페리딘에탄올 및 α-(4-벤질)페닐-2-피페리딘에탄올 및 이들의 염 (참조: DE-A-2 418 480호).
하기 희토 금속염이 또한 항응고제로 사용될 수 있다: 디네오디미움 디하이드록시벤젠디설포네이트 (Acta. physiol. Acad. Sci. Hungar. 24, 373), 디네오디미움 3-설포네이토피리딘-4-카복실레이트 및 세륨(III) 트리스-(4-아미노벤젠설포네이트).
본 발명에서 바람직한 항응고제는 1 세대 항응고제인 와파린, 쿠마테트랄릴, 클로로파시논 및 디파시논, 및 2 세대 항응고제인 브로마디올론, 디페나쿰, 브로디파쿰, 플로쿠마펜 및 디페티알론이다.
본 발명에서 비타민 D 유사체는 에르고칼시페롤 및 콜레칼시페롤이다. 이들은 3β-하이드록시-△5,7-17β-치환 스테로이드의 유도체이다. 칼시페롤은 조사(irradiation)에 의해 에르고스테롤로부터 형성된다. 그밖에 다른 유사체 및 비타민 D 대사물, 예를 들면 하이드록시콜레칼시페롤, 디하이드록시콜레칼시페롤, 하이드록시에르고칼시페롤 및 디하이드록시-에르고칼시페롤이 바람직하다. 에르고칼시페롤 및 콜레칼시페롤이 바람직하다.
본 발명의 조성물에는 2 이상의 항응고제 및/또는 비타민 D 유사체가 또한 존재할 수 있다(이 경우, 농도 수치는 각각 항응고제 및 비타민 D 유사체의 총 양에 적용된다).
본 발명의 조성물에는, 적어도 항응고제 또는 비타민 D 유사체가 0.0049% 이하의 농도, 바람직하게는 0.001% 내지 0.0045%, 더욱 바람직하게는 0.002% 내지 0.004%, 매우 바람직하게는 0.0025% 내지 0.0035%로 존재한다.
본 발명의 조성물중에 항응고가 최대 0.0049% 이하의 농도, 바람직하게는 0.001% 내지 0.0045%, 더욱 바람직하게는 0.002% 내지 0.004%, 매우 바람직하게는 0.0025% 내지 0.003%로 존재하는 경우, 비타민 D 유사체는 통상 0.005% 내지 1.0%로 존재할 수 있다.
본 발명의 조성물중에 비타민 D 유사체가 최대 0.0049% 이하의 농도, 바람직하게는 0.001% 내지 0.0045%, 더욱 바람직하게는 0.002% 내지 0.004%, 매우 바람직하게는 0.0025% 내지 0.0035%로 존재하는 경우, 항응고제는 통상 0.005% 내지 1.0%로 존재할 수 있다.
다른 구체예에 있어서, 본 발명의 조성물중에, 양 항응고제 및 비타민 D 유사체는 0.0049% 이하, 바람직하게는 0.001% 내지 0.0049%, 더욱 바람직하게는 0.001% 내지 0.0045%, 매우 바람직하게는 0.002% 내지 0.004%, 및 특히 바람직하게는 0.025% 내지 0.0035%로 존재한다.
하기 배합물이 항응고제 및 비타민 D 유사체의 특히 적합한 배합예이다:
a) 쿠마테트랄릴 및 콜레칼시페롤
b) 쿠마테트랄릴 및 에르고칼시페롤
c) 클로로파시논 및 콜레칼시페롤
d) 클로로파시논 및 에르고칼시페롤.
하기 배합물이 항응고제 및 비타민 D 유사체의 특히 적합한 배합 및 농도값의 예이다:
a) 항응고제 (0.001% 내지 0.0049%) + 에르고/콜레칼시페롤 (0.005% 내지 0.5%);
b) 항응고제 (0.005% 내지 0.1%) + 에르고/콜레칼시페롤 (0.001% 내지 0.0049%);
c) 항응고제 (0.001% 내지 0.0049%) + 에르고/콜레칼시페롤 (0.001% 내지 0.0049%).
하기 배합물이 쿠마테트랄릴 + 콜레칼시페롤 활성 화합물의 배합물에 대한 적합한 농도예이다:
a) 쿠마테트랄릴 (0.0025%) + 콜레칼시페롤 (0.025%);
b) 쿠마테트랄릴 (0.0375%) + 콜레칼시페롤 (0.0025%);
c) 쿠마테트랄릴 (0.004%) + 콜레칼시페롤 (0.004%).
본 발명에서 설치류 구제 조성물은 모든 종류의 살서성 미끼를 가리킨다. 이들은 선행기술로부터 충분히 널리 알려졌다. 으깬 귀리, 밀, 옥수수 등과 같은 곡물을 기반으로 한 것이 추천된다. 이들은 하나 이상의 곡물 성분을 포함하는 부을 수 있는 미끼, 과립 또는 펠렛과 같은 압출 미끼, 왁스 블록(wax block), 식물성 지방 및 미일(meal)을 기반으로 한 부드러운 혹은 페이스티 혼합물, 또는 유성 또는 수성 제제를 기반으로 한 겔일 수 있다. 곡물 또는 미일 및 식물성 지방으로 이루어진 페이스티 미끼가 특히 추천할만하다. 매우 적합한 예는 10 g 내지 200 g의 포션팩(portion pack)에 페이스티 미끼를 포함하는 것이다.
다른 투여 형태는 액체 또는 겔화 드링크 및 또한 흔히 파우더 및 폼과 같이 접촉 조성물로 불리는 것이다. 이들 조성물은 미끼가 아니라, 설치류의 털에 들러붙어 털을 다듬을 경우에만 경구 섭취되도록 전달된다.
본 발명의 조성물은 마이크로투스(Microtus), 아비콜라(Arvicola), 라투스(Rattus) 및 무스(Mus) 속의 대표적인 것들을 비롯하여 모든 종류의 설치류 해충을 구제하기에 적합하다. 사람이 살고 있는 지역에서 특히 주목할 것은 생쥐(Mus musculus/domesticus), 시궁쥐(Rattus norvegicus) 및 이집트쥐, 곰쥐 또는 흑쥐(R. rattus)이다. 동물 우리, 저장 및 생산 장소를 비롯한 건물내, 및 하수 설비내에 사용될 수 있을 뿐만 아니라 노지에서의 사용도 가능하다.
실시예
1) 전형적인 농도(0.0375% w/w)의 항응고제 쿠마테트랄릴 및 비타민 D 유사체 콜레칼시페롤(0.0025% w/w)과 함께 통밀(whole wheat)을 기반으로 한 미끼. 야생주의 생쥐(Mus musculus domesticus)를 이용하여 조성물을 급여 시험으로 5 일간 시험하였다. 치사율은 95%(n = 20)였다.
2) 항응고제 쿠마테트랄릴(0.0045% w/w) 및 비타민 D 유사체 콜레칼시페롤(0.005% w/w)과 함께 통밀을 기반으로 한 미끼. 야생주의 시궁쥐(Rattus norvegicus)를 이용하여 조성물을 급여 시험으로 4 일간 시험하였다. 치사율은 100%(n = 12)였다.
3) 항응고제 쿠마테트랄릴(0.0025% w/w) 및 비타민 D 유사체 콜레칼시페롤(0.01% w/w)과 함께 통밀을 기반으로 한 미끼. 야생주의 시궁쥐(Rattus norvegicus)를 이용하여 조성물을 급여 시험으로 4 일간 시험하였다. 치사율은 100%(n = 12)였다.

Claims (10)

  1. 적어도 하나의 항응고제 및 적어도 하나의 비타민 D 유사체를 포함하며, 이들 성분중 적어도 하나는 0.0049 중량% 이하의 비율로 존재하는 설치류 구제용 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 항응고제가 하이드록시쿠마린 또는 인단디온 유도체인 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 비타민 D 유사체가 에르고칼시페롤 및 콜레칼시페롤중에서 선택되는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, 항응고제 함량이 0.0049 중량% 이하인 조성물.
  5. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, 비타민 D 유사체 함량이 0.0049 중량% 이하인 조성물.
  6. 제 1 항 내지 5 항중 어느 한항에 있어서, 항응고제 함량 및 비타민 D 유사체 함량이 0.0049 중량% 이하인 조성물.
  7. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, 항응고제가 0.001% 내지 0.0045%로 존재하고, 비타민 D 유사체가 0.005% 내지 1.0%로 존재하는 조성물.
  8. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, 비타민 D 유사체가 0.001% 내지 0.0045%로 존재하고, 항응고제가 0.005% 내지 1.0%로 존재하는 조성물.
  9. 제 6 항에 있어서, 항응고제 및 비타민 D 유사체가 0.001% 내지 0.0049%로 존재하는 조성물.
  10. 제 1 항 내지 9 항중 어느 한항에 있어서, 설치류용 미끼 형태인 조성물.
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