KR20110059249A - 광 안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법 - Google Patents

광 안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광 안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 형광 중합체 나노입자의 제조방법은 단량체 및 형광 유기분자를 용매중에 용해하여 에멀젼 중합을 통해 형광 유기분자가 포함된 중합체 나노입자를 제조하는 단계; 상기 형광 중합체 나노입자 표면을 계면활성제로 처리하는 단계; 및 상기 계면활성제 처리된 형광 중합체 나노입자 표면을 실리카 코팅하는 단계를 포함한다. 이와 같은 방법으로 제조된 형광 중합체 나노입자는 광 탈색이 거의 없고, 소수성 형광 유기분자를 포함할 수 있고, 형광 유기분자의 농도가 높아져도 형광 세기가 줄어들지 않아 바이오 분석에 응용될 수 있다.
형광, 중합체, 실리카

Description

광 안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법{Method for Preparing Photo-Stable Fluorescent Polymer Nanoparticles}
본 발명은 광 안정성을 갖는 형광 고분자 나노입자의 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 소수성 형광 유기분자를 포함할 수 있고 형광 유기 분자의 농도가 높아져도 형광 세기가 줄어들지 않는 광 안정성을 갖는 형광 고분자 나노입자의 제조방법에 관한 것이다.
현재, 형광을 기반으로 하는 바이오 칩(biochip) 기술은 유전자를 비롯한 다양한 바이오 물질의 분석에 가장 널리 활용되고 있다. 형광 기반 바이오 칩 기술에서는 형광 유기분자가 타깃 올리고뉴클리오티드(target oligonucleotide) 또는 프로브 올리고뉴클리오티드(probe oligonucleotide)에 화학적인 결합을 통해 표지되어 형광 원으로 사용되고 있다.
형광 검출을 위해서는 약 104 개 이상의 형광 분자가 요구되며, 이를 위해 타깃 올리고뉴클리오티드 또는 프로브 올리고뉴클리오티드의 수를 증폭하기 위한 PCR(polymerase chain reaction)이 주로 사용되는데, 이는 시간과 비용의 추가적인 부담이 되고 있다.
또한, 형광 유기분자는 주변의 산소와 반응하여 광 탈색이 급격하게 진행되는 문제를 가지고 있으며, 이는 반복적인 분석을 불가능하게 하여 분석 자료의 신뢰성을 감소시키는 결과를 초래하고 있다.
이러한 문제를 해결하기 위하여 종래에 입자 크기에 의해서 형광 파장이 변화하는 양자 점(quantum dot) 나노 입자를 이용하는 방법이 제시되었으나, 화학적 표면 개질의 어려움 등으로 인하여 널리 활용되고 있지 못하고 있는 실정이다.
근래에 형광 유기분자를 실리카(silica) 입자에 도핑하고 유기분자가 도핑된 실리카 입자를 화학적으로 표지(labeling)하여 광 탈색을 억제하는 기술이 개발되고 있지만, 실리카에 도핑이 되기 위해서는 형광 유기분자가 친수성(hydrophilic)을 띄어야 하고 도핑 농도가 높아지는 경우 분자간의 상호작용에 의해 형광 세기가 감소하는 등의 제약이 있는 문제점이 있다.
이에 본 발명자들은 소수성 형광 유기분자를 단량체를 중합시킬 때 중합체 내에 포함시키고 이를 실리카를 이용하여 표면 개질시키는 경우, 소수성의 형광 유기 분자를 포함할 수 있고, 형광 유기분자의 농도가 높아져도 형광 세기가 줄어들지 않는 형광 중합체 나노 입자를 제조할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 소수성의 형광 유기 분자를 포함할 수 있고, 형광 유기분자의 농도가 높아져도 형광 세기가 줄어들지 않는 형광 중합체 나노 입자를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 단량체에 형광 유기분자를 용해하여 에멀젼 중합을 통해 형광 유기분자가 포함된 중합체 나노입자(이하, "형광 중합체 나노 입자"라 함)를 제조하는 단계; 상기 형광 중합체 나노입자 표면을 계면활성제로 처리하는 단계; 및 상기 계면활성제 처리된 중합체 나노입자 표면을 실리카 코팅하는 단계;를 포함하는 광안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 형광 중합체 나노입자의 제조방법에 있어서, 상기 단량체로는 스티렌, 메틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 비닐아세테이트 및 아크릴산으로 이루어진 군에서 선택된 일종 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 단량체가 중합될 때 포함되는 상기 형광 유기물질로는 서로 물리적으로 결합하여 집합체를 형성 하거나 고분자 등 고체에 분산될 때 형광이 급격하게 증가하는 특성을 가지고 있는 유기 물질군으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112009073265477-PAT00001
상기 식에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 수소, -OCH3, -CH3 또는 t-부틸이다.
또한, 본 발명에 따른 형광 중합체 나노입자의 제조방법에 있어서, 상기 계면활성제로는 OH기를 포함하는 계면활성제 또는 고분자 계면활성제로써, 표면에 친수성 작용기를 형성할 수 있는 계면활성제가 사용되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 형광 중합체 나노입자의 제조방법에 있어서, 상기 형광 중합체 나노입자 표면을 계면활성제로 처리하는 단계는 상기 형광 중합체 나노입자를 용매에 분산시키는 단계; 상기 중합체 나노입자 분산액을 계면활성제 수분산액과 혼합하는 단계; 및 상기 중합체 나노입자 분산액의 용매를 제거하는 단계를 포함하는 것이 바람직하며, 여기서, 상기 중합체 나노입자가 분산되는 용매는 헥산이며, 상기 중합체 나노입자 분산액의 용매는 가열을 통해 제거되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 형광 중합체 나노입자의 제조방법에 있어서, 상기 계면활성제 처리된 형광 중합체 나노입자 표면을 실리카 코팅하는 단계는 상기 계면활성제 처리된 중합체 나노입자에 TEOS와 암모니아수를 혼합하고 교반하는 단계; 및 실리카 코팅된 형광 중합체 나노입자를 선별하는 단계를 포함하는 것이 바람직 하며, 여기서, 상기 교반은 12이상 동안 진행되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 형광 중합체 나노입자의 제조방법에 의해 광 탈색이 거의 없고, 소수성 형광 유기분자를 포함할 수 있고, 형광 유기분자의 농도가 높아져도 형광 세기가 줄어들지 않는 형광 중합체 나노 입자를 제조할 수 있다.
또한, 본 발명에 따라 얻어지는 형광 중합체 나노입자는 반복 측정이 가능한 바이오 칩에 응용이 가능하며, 또한 단일 분자 분석에 적용이 가능하다.
이하, 본 발명을 도면을 참조하여 더욱 상세히 설명한다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따라 형광 중합체 나노입자의 제조방법을 나타낸 공정도이고, 도 2는 본 발명의 일실시예에 따라 형광 중합체 나노입자 표면을 계면활성제로 처리하는 과정을 나타낸 공정도이고, 도 3은 본 발명의 일실시예에 따라 계면활성제 처리된 형광 중합체 나노입자 표면을 실리카 코팅하는 과정을 나타낸 공정도이다. 도 4는 형광 중합체 나노입자가 에멀젼 중합과정을 통해 제조되는 과정을 모식화하여 나타낸 도면이고, 도 5는 실리카 코팅된 형광 중합체 나노입자가 제조되는 과정을 모식화하여 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 형광 중합체 나노입자의 제조방법은 단량체에 형광 유기분자를 용해하여 에멀젼 중합을 통해 형광 유기분자가 포함된 중합 체 나노입자를 제조하는 단계(S11); 상기 형광 중합체 나노입자 표면을 계면활성제로 처리하는 단계(S12); 및 상기 계면활성제 처리된 형광 중합체 나노입자 표면을 실리카 코팅하는 단계(S13);를 포함한다.
상기 단량체에 형광 유기분자를 용해하여 에멀젼 중합을 통해 형광 유기분자가 포함된 중합체 나노입자를 제조하는 단계(S11)에서, 상기 단량체로 스티렌, 메틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 비닐아세테이트 및 아크릴산으로 이루어진 군에서 선택된 일종 이상이 사용될 수 있으며, 단량체는 액체의 형태로 사용된다.
또한, 상기 형광 유기분자로는 유기용제에 분산되어 있을 경우, 여기 상태에서 분자의 비틀림 등에 의해 형광이 매우 약한 특성을 가지고 있지만, 서로 물리적으로 결합하여 집합체를 형성하거나 고분자 등 고체에 분산될 때 형광이 급격하게 증하는 특성을 가지고 있는 분자가 바람직하며, 구체적으로 하기 화학식 1로 나타낸 바와 같이 방향족 페닐 또는 비페닐과 같은 방향족기가 스틸벤에 의해 연결된 구조를 갖는 것이 것이다.
화학식 1
Figure 112009073265477-PAT00002
상기 식에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 수소, -OCH3, -CH3 또는 t-부틸이다.
아울러, 형광 유기물질을 포함하는 단량체는 통상적인 에멀젼 중합 방법을 사용하여 형광 유기분자를 단량체가 중합체로 전환할 때 물리적으로 포함되도록 한다.
여기서 에멀젼 중합 과정은 도 4를 통해 확인될 수 있는 바와 같이, 단량체(1), 형광 유기분자(2) 및 계면활성제(3)를 사용하여 에멀젼 중합하여, 계면활성제(3)로 둘러싸인 형광 유기분자(2)가 포함된 중합체(4)를 얻고, 이어서, 여과 및 계면활성제(3)을 제거하여, 형광 중합체 나노 입자(10)를 얻는다.
또한, 상기 단량체에 용해되는 형광 유기물질의 농도는 1.0X10-3 내지 5.0X10-3 M의 범위 내에서 포함되는 것이 바람직하다.
상기 에멀젼 중합 방법을 통해 얻은 형광 유기분자를 포함하는 중합체 나노입자 표면을 계면활성제로 처리하는 단계(S12)는 도 2에 나타난 바와 같이, 상기 형광 중합체 나노입자를 용매에 분산시키는 단계(S21); 상기 형광 중합체 나노입자 분산액을 계면활성제 수분산액과 혼합하는 단계(S22); 및 상기 형광 중합체 나노입자 분산액의 용매를 제거하는 단계(S23)를 포함한다.
여기서, 상기 형광 중합체 나노입자를 용매에 분산시키는 단계(S21)에서 용매로 헥산등 끓는점이 낮은 비극성 용매가 사용될 수 있으며, 상기 형광 중합체 나노입자는 헥산중에 7 내지 10중량% 존재하는 것이 바람직하다.
이어지는 상기 형광 중합체 나노입자 분산액을 계면활성제 수분산액과 혼합하는 단계(S22)에서는 상기 형광 중합체 나노입자를 헥산중에 분산시킨 분산액과 계면활성제를 물중에 분산시킨 분산액을 혼합하고, 교반하여 계면활성제가 상기 형광 중합체 나노입자 분산액을 둘러싸게 한다.
여기서, 계면활성제로는 -OH기를 포함하는 계면활성제 또는 표면에 친수성 작용기를 형성할 수 있는 고분자 계면활성제가 사용될 수 있으며, 구체적으로 플로닉 P123(Pluronic P123)이 사용될 수 있고, 형광 중합체 나노입자와 계면활성제는 나노입자 포함 용액과 0.3중량% 계면활성제가 1:6 내지 1:9의 부피비가 되도록 혼합시키는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1:8이다.
상기 형광 중합체 나노입자 분산액의 용매를 제거하는 단계(S23)에서 용매의 제거는 가열을 통하여 제거하며, 용매가 헥산인 경우 50 내지 60℃의 범위 내에서 가열하여 제거한다.
상기 계면활성제 처리된 중합체 나노입자 표면을 실리카 코팅하는 단계(S13)에서는 도 3에 나타난 바와 같이, 상기 계면활성제 처리된 중합체 나노입자에 TEOS와 암모니아수를 혼합 및 교반하는 단계(S31); 및 실리카 코팅된 중합체 나노입자를 선별하는 단계(S32)를 포함한다.
상기 계면활성제 처리된 중합체 나노입자에 TEOS와 암모니아수를 혼합 및 교반하는 단계(S31)에서는 형광 중합체 나노입자 분산액의 용매가 제거된 용액에 TEOS와 암모니아수를 넣고 교반하여 실리카를 계면활성제 위에 코팅시킨다. 이 경우, 교반은 12시간 이상 부드럽게 교반시키고, 바람직하게는 14시간 내지 16시간 동안 부드럽게 교반시킨다.
이어서, 실리카 코팅된 중합체 나노입자를 선별하는 단계(S32)에서는 여과와 같은 방법을 통하여 실리카 코팅된 중합체 나노입자를 선별한다.
상기 형광 중합체 나노입자를 실리카 코팅하는 과정을 모식적으로 나타낸 도 5를 참조하면, 용매중에 분산된 형광 중합체 나노입자(10) 분산액(A)와 물중에 분산된 계면활성제(20) 분산액(B)을 혼합 및 교반하여, 계면활성제(20)가 형광 중합체 나노입자(10) 주변을 둘러싸게 한다.
이어서, 형광 중합체 나노입자(10) 분산액중의 용매를 제거한 후, 계면활성제(20) 위에 실리카(30)을 코팅시키고, 여과하여 실리카 코팅된 형광 중합체 나노입자(100)가 얻어진다.
상기와 같은 방법으로 얻어진 실리카 코팅된 형광 중합체 나노입자는 광 탈색이 거의 없고, 소수성 형광 유기분자를 포함하여, 형광 유기분자의 농도가 높아져도 형광 세기가 줄어들지 않아, 바이오 분석에 응용될 수 있다.
이하, 본 발명은 실시예를 통해 보다 상세히 설명되지만, 본 발명이 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
에멀젼 중합을 통한 형광 중합체 나노입자 제조
단량체로 MMA 5g, R 및 R'가 수소인 화학식 1의 형광 유기분자 3X10-3M 0.0058g, 계면활성제로서 SDS 0.02M 50㎖, 가교제로 EGDMA를 단량체 중량에 대해 15중량%, 개시제 KPS 0.05M 1㎖를 혼합한 후 아르곤 퍼징하면서 80℃의 온도에서 8 시간 동안 600rpm으로 교반하면서 에멀젼 중합하였다. 이어서, 0.2㎛ 시린지 필터로 여과하여 계면활성제로 둘러싸인 형광 중합체 나노입자(PMMA)를 얻었다. 여과 후, 계면활성제로 둘러싸인 형광 중합체 나노입자를 SEM으로 촬영하여 그 결과를 도 6에 나타내었다. 이어서, 과량의 차가운 MeOH를 첨가하여 계면활성제를 제거하여, #5 와트만 여과지로 여과하고 진공 건조시켜 계면활성제가 제거된 형광 중합체 나노입자(PMMA)를 얻어, 이를 SEM으로 촬영하여 그 결과를 도 7에 나타내었다.
실리카 코팅된 형광 중합체 나노입자 제조
상기에서 얻은 PMMA를 헥산중에 8.9중량%의 농도로 분산시켰다. 이어서, 계면활성제로서 0.3중량% 플루론산 P123 16㎖와 상기 PMMA 분산액 2㎖를 물 15㎖와 혼합하여, 계면활성제가 둘러싸는 상기 PMMA 분산액을 얻었다. 이어서, 헥산을 제거하기 위하여 100℃까지 서서히 가열하면서 교반하며 40분 동안 가열하였다. 이어서, 0.2㎖의 TEOS와 0.5㎖ NH4OH를 첨가한 후 12시간 이상 부드럽게 교반하여 상기 계면활성제 위에 실리카 코팅하고, 이를 20㎚ AAO 필터를 사용하여 선별하여, 실리카 코팅된 형광 중합체 나노입자를 제조하고, 이를 SEM으로 촬영하여 이를 도 8 및 도 9에 나타내었다.
상기 도면을 통해 확인할 수 있는 바와 같이, 실리카 코팅된 중합체 내에 형광 유기분자가 집합체를 형성하고 있음을 알 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따라 형광 중합체 나노입자의 제조방법을 나타낸 공정도이다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따라 형광 중합체 나노입자 표면을 계면활성제로 처리하는 과정을 나타낸 공정도이다.
도 3은 본 발명의 일실시예에 따라 계면활성제 처리된 형광 중합체 나노입자 표면을 실리카 코팅하는 과정을 나타낸 공정도이다.
도 4는 형광 유기분자가 포함된 중합체 나노입자가 에멀젼 중합과정을 통해 제조되는 과정을 모식화하여 나타낸 도면이다.
도 5는 실리카 코팅된 형광 중합체 나노입자가 제조되는 과정을 모식화하여 나타낸 도면이다.
도 6은 본 발명의 일실시예에 따라 에멀젼 중합 후 얻어진 계면활성제에 둘러싸인 형광 중합체 나노입자를 SEM으로 촬영한 사진이다.
도 7은 도 6에서부터 계면활성제를 제거한 형광 중합체 나노입자를 SEM으로 촬영한 사진이다.
도 8 및 도 9는 본 발명의 일실시예에 따라 실리카 코팅된 후 형광 중합체 나노입자를 SEM으로 촬영한 사진이다.

Claims (10)

  1. 단량체에 형광 유기분자를 용해하여 에멀젼 중합을 통해 형광 유기분자가 포함된 중합체 나노입자를 제조하는 단계;
    상기 형광 중합체 나노입자 표면을 계면활성제로 처리하는 단계; 및
    상기 계면활성제 처리된 형광 중합체 나노입자 표면을 실리카 코팅하는 단계;를 포함하는 광안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 단량체로는 스티렌, 메틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트 비닐아세테이트 및 아크릴산으로 이루어진 군에서 선택된 일종 이상인 것을 특징으로 하는 광안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 형광 유기물질은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 광안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법:
    화학식 1
    Figure 112009073265477-PAT00003
    상기 식에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 수소, -OCH3, -CH3 또는 t-부틸이다.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 계면활성제는 -OH기를 포함하는 계면활성제 또는 고분자 계면활성제인 것을 특징으로 하는 광안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 -OH기를 포함하는 계면활성제 또는 고분자 계면활성제로는 플로닉(Pluronic) P123 이 사용되는 것을 특징으로 하는 광안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 형광 중합체 나노입자 표면을 계면활성제로 처리하는 단계는,
    상기 형광 중합체 나노입자를 용매에 분산시키는 단계;
    상기 형광 중합체 나노입자 분산액을 계면활성제 수분산액과 혼합하는 단계; 및
    상기 형광 중합체 나노입자 분산액의 용매를 제거하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 광안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 형광 중합체 나노입자가 분산되는 용매는 헥산인 광안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 형광 중합체 나노입자 분산액의 용매는 가열을 통해 제거되는 것을 특징으로 하는 광안전성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 계면활성제 처리된 형광 중합체 나노입자 표면을 실리카 코팅하는 단계 는,
    상기 계면활성제 처리된 중합체 나노입자에 TEOS와 암모니아수를 혼합 및 교반하는 단계; 및
    실리카 코팅된 중합체 나노입자를 선별하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 광안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 교반은 12시간 이상 동안 진행되는 것을 특징으로 하는 광안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법.
KR1020090115915A 2009-11-27 2009-11-27 광 안정성을 갖는 형광 중합체 나노입자의 제조방법 KR101373809B1 (ko)

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