KR20110050535A - 재배열 반응을 통한 알킬 클로로실란의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은, 하기 화학식 1의 실란의 제조 방법으로서, 알루미나 100 중량부 당 염화알루미늄 1∼10 중량부, 및 산화마그네슘, 산화구리, 산화아연 및 이들의 혼합물에서 선택된 금속 산화물 0.5∼10 중량부를 포함하는 알루미나 촉매의 존재 하에 하기 화학식 2 및 3의 실란의 혼합물을 반응시키는 제조 방법을 제공하는 것이다:
[화학식 1]
RaHbSiCl4-a-b
[화학식 2]
RcSiCl4-c
[화학식 3]
RdHeSiCl4 -d-e
상기 식들에서,
R은 1∼6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
a는 1, 2 또는 3이고,
b는 0 또는 1이고,
c는 1, 2, 3 또는 4이고,
d는 0, 1 또는 2이고,
e는 0, 1 또는 2이다.
[화학식 1]
RaHbSiCl4-a-b
[화학식 2]
RcSiCl4-c
[화학식 3]
RdHeSiCl4 -d-e
상기 식들에서,
R은 1∼6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
a는 1, 2 또는 3이고,
b는 0 또는 1이고,
c는 1, 2, 3 또는 4이고,
d는 0, 1 또는 2이고,
e는 0, 1 또는 2이다.
Description
본 발명은 알루미나 촉매의 존재 하에 수소를 가질 수 있는 알킬 클로로실란의 제조 방법에 관한 것이다.
직접 합성(Mueller-Rochow 합성)에 의한 알킬클로로실란의 제조는, 주요 디알킬디클로로실란 생성물과는 별도로, 다양한 요구가 존재하고 초과의 경우에는 가능한 사용이 필요한 추가의 실란, 예컨대 특히 테트라알킬실란, 트리알킬클로로실란, 알킬트리클로로실란이 초래된다. 알킬클로로실란 및 클로로실란의 직접 합성으로부터 미정제 실란 혼합물을 증류시키는 경우, 제1 유출물(running) 및 중간 분획이 또한 얻어지는데, 이는 추가 가공에 직접 사용할 수 없는 것이다.
예를 들면, 모든 형태의 염화알루미늄은 심지어 알루미나와 같은 지지체 물질 상에서도 재배열을 촉진한다는 것이 문헌으로부터 잘 공지되어 있다. US20030109735에서, 트리메틸실란 + 메틸트리클로로실란 또는 트리메틸클로로실란 + 메틸트리클로로실란 반응에서의 전환은, 예를 들어 산화마그네슘을 염화알루미늄에 첨가함으로써 향상된다. DE 2351258에는 반응 용기로부터 염화알루미늄의 배출을 최소화시키는 반응에 조촉매(promoter)를 첨가하는 것이 기술되어 있다. 대조적으로, EP 0971932에는 촉매로서 매우 순수한 알루미나의 용도가 기술되어 있다. 또한, 예를 들어 EP 0146148에는 제올라이트의 용도가 충분하게 기술되어 있다.
본 발명의 목적은 장치에서 매우 효과적인 촉매에 의해, 단지 순수한 물질뿐만 아니라 대체물로서 또한 실란과 염소, 수소 및 알킬 라디칼의 혼합물에 의해 모든 고려가능한 재배열 반응을 수행하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1의 실란의 제조 방법으로서, 알루미나 100 중량부 당 염화알루미늄 1∼10 중량부, 및 산화마그네슘, 산화구리, 산화아연 및 이들의 혼합물에서 선택된 금속 산화물 0.5∼10 중량부를 포함하는 알루미나 촉매의 존재 하에 하기 화학식 2 및 3의 실란의 혼합물을 전환시키는 제조 방법을 제공한다:
[화학식 1]
RaHbSiCl4 -a-b
[화학식 2]
RcSiCl4 -c
[화학식 3]
RdHeSiCl4 -d-e
상기 식들에서,
R은 1∼6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
a는 1, 2 또는 3이고,
b는 0 또는 1이고,
c는 1, 2, 3 또는 4이고,
d는 0, 1 또는 2이고,
e는 0, 1 또는 2이다.
화학식 1의 실란의 제조는 순수 알루미나와 비교하였을 때 염화알루미늄 및 금속 산화물의 비율에 의해 상당히 가속화된다. 화학식 2 및 3의 실란의 반응은 재배열 반응이다.
바람직하게는, R 라디칼은 1∼3개의 탄소 원자를 갖는다. 더욱 바람직하게는, R 라디칼은 메틸 또는 에틸 라디칼이다.
바람직한 생성물은 디알킬디클로로실란, 트리알킬클로로실란 및 알킬히드로클로로실란이다.
하기 [1] 내지 [11]의 재배열 반응을 수행하는 것이 바람직하다.
알루미나는 알파-알루미나 또는 바람직하게는 감마-알루미나일 수 있다.
알루미나 촉매는 바람직하게는 알루미나 100 중량부 당 3∼6 중량부의 염화알루미늄을 포함한다. 알루미나 촉매는 바람직하게는 알루미나 100 중량부 당 1∼5 중량부의 금속 산화물을 포함한다. 사용되는 금속 산화물 또는 혼합 산화물은 금속 마그네슘, 구리 및 아연 중 임의의 원하는 산화물 또는 혼합 산화물일 수 있다. 산화마그네슘이 특히 바람직하다.
알루미나 촉매는 바람직하게는 100 m2/g 이상, 더욱 바람직하게는 230 m2/g 이상, 그리고 바람직하게는 600 m2/g 이하의 BET 표면적을 갖는다. 알루미나 촉매는 바람직하게는 0.2 cm3/g 이상, 더욱 바람직하게는 0.5 cm3/g 이상, 그리고 바람직하게는 1.5 cm3/g 이하의 기공 부피를 갖는다.
사용되는 알루미나 촉매는 바람직하게는 염화알루미늄으로 코팅된 알루미나-금속 산화물 지지체 물질이다.
알루미나 촉매는 분말의 형태로 또는 바람직하게는 성형체의 형태로 사용될 수 있다.
공정은 바람직하게는 180℃ 이상, 더욱 바람직하게는 200℃ 이상, 특히 220℃ 이상, 그리고 바람직하게는 370℃ 이하, 더욱 바람직하게는 350℃ 이하, 특히 300℃ 이하에서 수행된다. 공정은 바람직하게는 1 bar 이상, 더욱 바람직하게는 2 bar 이상, 특히 4 bar 이상, 그리고 바람직하게는 30 bar 이하, 더욱 바람직하게는 15 bar 이하, 특히 10 bar 이하에서 수행된다.
공정에 적당한 반응기는 고체 촉매를 용이하게 취급할 수 있는 모든 온도 조절가능한 장치이다. 바람직한 온도 방식을 허용하는 열 전달 순환(heat carrier circulation)에 의한 관형 반응기를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
화학식 3(여기서, e는 1 또는 2의 값을 가짐)의 실란이 또한 화학식 3에서 e가 0의 값을 갖는 화학식 2 및 3의 실란 사이의 반응을 조촉매화하기 때문에, 상기 반응에 e가 1 또는 2의 값을 갖는 화학식 3의 실란을 첨가하는 것이 바람직하다. 따라서, e가 1 또는 2의 값을 갖는 화학식 3의 실란은 공촉매(cocatalytic) 작용을 갖는다.
사용되는 화학식 2 및 3의 실란의 혼합물에서 e가 1 또는 2의 값을 갖는 화학식 3의 실란의 비율은 바람직하게는 0.5 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 5 중량% 이상, 특히 10 중량% 이상이다.
사용되는 e가 1 또는 2의 값을 갖는 화학식 3의 실란은 또한 혼합물로서, 예를 들어 CH3HSiCl2, (CH3)2HSiCl 및 HSiCl3 등이 존재하는 증류물 분획으로서 사용될 수도 있다.
알루미나 촉매는 바람직하게는 100℃ 이상, 더욱 바람직하게는 180℃ 이상, 그리고 바람직하게는 250℃ 이하에서 금속 산화물을 포함하는 알루미나에 염화수소를 처리함으로써 제조되는 것이 바람직하다.
이어서, 이렇게 제조된 알루미나 촉매는 고온의 기체 스트림에서, 바람직하게는 감압 하에 또는 트리메틸클로로실란에 의해 건조된다.
상기 화학식에서 상기 모든 기호는 각각 서로 독립적으로 정의된다. 모든 화학식에서, 규소 원자는 4가이다.
하기 실시예 및 비교예에서, 각 경우에 달리 제시되지 않는 한, 모든 함량 및 백분율 데이타는 중량을 기준으로 하고, 모든 반응은 6.5 bar(절대압)의 압력 및 300℃의 온도에서 수행된다.
실란의 경우, 다음의 약어가 표에서 사용되었다.
TCS : 트리클로로실란
M1 : 메틸트리클로로실란
M2 : 디메틸디클로로실란
M3 : 트리메틸클로로실란
HM : 메틸히드로디클로로실란
HM2 : 디메틸히드로클로로실란
Hastelloy® HB3으로부터 제조되고, 상류 반응물 증발기를 구비하고, 열 전달 공급 온도 300℃ 및 반응기압 5.5 bar 게이지를 갖는 직경 50 mm 및 길이 700 mm의 열 전달 가열되는 연속 작동 관형 반응기에서 실시예를 수행하였다. 대략 2.5 * 8 mm의 사전처리된 알루미나 압출물로 반응기를 충전하였다.
순수 알루미나는 247 m2/g의 BET 표면적 및 0.9 cm3/g의 기공 부피를 가졌다. 2% 산화마그네슘이 첨가된 알루미나는 227 m2/g의 BET 표면적 및 0.87 cm3/g의 기공 부피를 가졌다. 염화수소 스트림의 처리는 알루미나로부터 4.5% 염화알루미늄을 형성시켰다.
GC에 의해 생성물을 분석하였다(질량%로 보정됨).
실시예
1:
촉매의 양은 1.5 ℓ였다. 본 발명에 따른 공정은 일정한 전환에서 처리량을 증가시킬 수 있었다.
실시예
2:
촉매의 양은 0.5 ℓ였다. 본 발명에 따른 공정은 동일한 처리량에서 수율을 증가시킬 수 있었다.
실시예
3:
촉매의 양은 1.5 ℓ였다. 본 발명에 따른 공정은 처리량을 유의적으로 증가시킬 수 있었다.
실시예
4:
촉매의 양은 0.5 ℓ였다. 본 발명에 따른 공정은 동일한 처리량에서 수율을 증가시킬 수 있었다.
발명의 효과
본 발명을 이용함으로써 장치에서 매우 효과적인 촉매에 의해, 단지 순수한 물질뿐만 아니라 대체물로서 또한 실란과 염소, 수소 및 알킬 라디칼의 혼합물에 의해 모든 고려가능한 재배열 반응을 수행할 수 있다.
Claims (6)
- 알루미나 100 중량부 당 염화알루미늄 1∼10 중량부, 및 산화마그네슘, 산화구리, 산화아연 및 이들의 혼합물에서 선택된 금속 산화물 0.5∼10 중량부를 포함하는 알루미나 촉매의 존재 하에 하기 화학식 2 및 3의 실란의 혼합물을 전환시키는 하기 화학식 1의 실란의 제조 방법:
[화학식 1]
RaHbSiCl4 -a-b
[화학식 2]
RcSiCl4 -c
[화학식 3]
RdHeSiCl4 -d-e
상기 식들에서,
R은 1∼6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
a는 1, 2 또는 3이고,
b는 0 또는 1이고,
c는 1, 2, 3 또는 4이고,
d는 0, 1 또는 2이고,
e는 0, 1 또는 2이다. - 제1항에 있어서, R 라디칼이 메틸 또는 에틸 라디칼인 제조 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 알루미나 촉매는 100 m2/g 이상의 BET 표면적을 갖는 것인 제조 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 알루미나 촉매는 0.5 cm3/g 이상의 기공 부피를 갖는 것인 제조 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, 사용되는 알루미나 촉매가 염화알루미늄으로 코팅된 알루미나-금속 산화물 지지체 물질인 제조 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 온도가 200℃∼350℃인 제조 방법.
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