KR20110038044A - Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 - Google Patents

Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20110038044A
KR20110038044A KR1020117001387A KR20117001387A KR20110038044A KR 20110038044 A KR20110038044 A KR 20110038044A KR 1020117001387 A KR1020117001387 A KR 1020117001387A KR 20117001387 A KR20117001387 A KR 20117001387A KR 20110038044 A KR20110038044 A KR 20110038044A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
azeotrope
composition
hexafluoro
butene
azeotropic
Prior art date
Application number
KR1020117001387A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101618900B1 (ko
Inventor
마크 엘. 로빈
Original Assignee
이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40929514&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20110038044(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 filed Critical 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Publication of KR20110038044A publication Critical patent/KR20110038044A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101618900B1 publication Critical patent/KR101618900B1/ko

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057Polyhaloalkanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/142Compounds containing oxygen but no halogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/145Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only chlorine as halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/108Aldehydes or ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/11Ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/126Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32The mixture being azeotropic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Abstract

공비 또는 공비-유사 조성물이 개시된다. 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 또는 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)과의 혼합물이다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하여 열가소성 또는 열경화성 폼을 제조하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 냉동을 생성하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 에어로졸 제품을 제조하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 화재를 소화 또는 진화하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법이 또한 개시된다.

Description

Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물{AZEOTROPIC AND AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTENE}
본 출원은 2008년 6월 20일에 출원된, 미국 특허 출원 제 61/074178 호, 제 61/074179 호 및 제 61/074181 호를 우선권으로 주장한다.
본 개시문헌은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 또는 공비-유사 조성물에 관한 것이다.
많은 산업들이 오존을 고갈시키는 클로로플루오로카본(CFC) 및 하이드로클로로플루오로카본(HCFC)의 대체물을 찾기 위하여 지난 수십년 동안 연구해 오고 있다. CFC와 HCFC는 에어로졸 추진제, 냉매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼(foam)을 위한 팽창제, 열 전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑(buffing) 연마제, 및 변위 건조제로서의 그들의 용도를 포함한 광범위한 응용에서 적용되어 왔다. 이들 다용도의 화합물을 위한 대체물을 찾는데 있어서, 많은 산업들이 하이드로플루오로카본(HFC)의 사용으로 전환하였다.
HFC는 성층권 오존의 파괴에는 기여하지 않지만, "온실 효과"에의 그들의 기여 - 즉, 그들은 지구 온난화에 기여한다 - 로 인하여 염려스러운 것이다. 지구 온난화에 대한 그들의 기여 결과, HFC는 감시 하에 있게 되었으며, 그들의 광범위한 사용이 또한 미래에는 제한될 수 있다. 따라서, 성층권 오존의 파괴에 기여하지 않으며 또한 낮은 지구 온난화 지수(global warming potential, GWP)를 갖는 조성물에 대한 필요성이 있다. 소정의 하이드로플루오로올레핀, 예를 들어 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐(CF3CH=CHCF3, FC-1336mzz)이 두 목표 모두를 충족하는 것으로 여겨진다.
본 출원은 3가지 상이한 유형의 공비 또는 공비-유사 혼합물을 포함한다.
본 개시문헌은, 본질적으로 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 다이에틸 에테르(CH3CH2OCH2CH3)로 이루어진 조성물을 제공하며; 여기서, 다이에틸 에테르는 Z-FC-1336mzz와의 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
본 개시문헌은 또한, 본질적으로 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 2-클로로프로판(CH3CHClCH3)으로 이루어진 조성물을 제공하며; 여기서, 2-클로로프로판은 Z-FC-1336mzz와의 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
본 개시문헌은 또한, 본질적으로 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)(CF3CF2C(O)CF(CF3)2)으로 이루어진 조성물을 제공하며; 여기서, 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)은 Z-FC-1336mzz와의 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다
<도 1>
도 1은 약 82.7 ㎪(12.0 psia)의 압력에서 본질적으로 Z-FC-1336mzz 및 다이에틸 에테르로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프 표현이다.
<도 2>
도 2는 약 82.7 ㎪(12.0 psia)의 압력에서 본질적으로 Z-FC-1336mzz 및 2-클로로프로판으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프 표현이다.
<도 3>
도 3은 약 50.0℃의 온도에서 본질적으로 Z-FC-1336mzz 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프 표현이다.
많은 응용에서, 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물의 사용이 바람직하다. 예를 들어, 발포제 조성물(폼 팽창제 또는 폼 팽창 조성물로도 알려져 있다)이 순수한 단일 성분, 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물이 아닌 경우, 조성물은 폼 형성 방법에서의 그의 적용 동안에 변할 수 있다. 조성물에서의 그러한 변화는 방법에 악영향을 주거나 응용에서 불량한 성능을 야기할 수 있었다. 또한, 냉동 응용에서, 냉매는 종종 샤프트 시일(shaft seal), 호스(hose) 연결부, 납땜된 결합부(joint) 및 파단 라인에서의 누출을 통해 작동 동안에 손실된다.게다가, 냉매는 냉동 장비에서의 유지보수 과정 동안에 대기로 방출될 수 있다. 냉매가 순수한 단일 성분, 또는 공비 또는 공비-유사 조성물이 아니라면, 냉매 조성물은 냉동 장비로부터 대기로 누출되거나 배출되는 경우 변할 수 있다. 냉매 조성물의 변화는 냉매가 가연성이 되게 하거나 불량한 냉동 성능을 갖게 할 수 있다. 따라서, 이들 및 다른 출원들에서 공비 또는 공비-유사 혼합물, 예를 들어, Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐(Z-CF3CH=CHCF3, Z-FC-1336mzz)을 함유하는 공비 또는 공비-유사 혼합물을 사용할 필요가 있다.
이하에서 설명되는 실시 양태의 상세 사항을 다루기 전에, 몇몇 용어를 정의하거나 명확히 하기로 한다.
FC-1336mzz는 2가지의 배위 이성질체 중 하나인 E 또는 Z로서 존재할 수 있다. 본원에서 사용되는 FC-1336mzz는 이성질체 Z-FC-1336mzz 또는 E-FC-1336mzz 뿐만 아니라, 그러한 이성질체의 임의의 조합물 또는 혼합물을 말한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "포함하다", "포함하는", "구비하다", "구비하는", "갖는다", "갖는"이라는 용어 또는 이들의 임의의 다른 변형은 배타적이지 않은 포함을 커버하고자 한다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 공정, 방법, 물품, 또는 장치는 본질적으로 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 공정, 방법, 물품, 또는 장치에 내재적인 다른 요소를 포함할 수도 있다. 더욱이, 명백히 반대로 기술되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참(또는 존재함)이고 B는 거짓(또는 존재하지 않음), A는 거짓(또는 존재하지 않음)이고 B는 참(또는 존재함), A 및 B 모두가 참(또는 존재함).
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용은 본 명세서에서 설명되는 요소들 및 성분들을 설명하기 위해 적용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 전반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 표현은 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 파악되어야 하며, 단수형은 그 수가 명백하게 단수임을 의미하는 것이 아니라면 복수형을 또한 포함한다.
달리 정의되지 않는 한, 본원에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 물질이 본 발명의 실시 양태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 물질이 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허, 및 다른 참조 문헌은 특정 구절이 인용되지 않으면 전체적으로 참조로서 본원에 삽입된다. 상충되는 경우에는, 정의를 포함한 본 명세서가 좌우할 것이다. 게다가, 물질, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
Z-FC-1336mzz은 공지된 화합물이고, 그의 제조 방법은 예를 들어, 미국 특허 공개 제 2008/0269532 호에 개시되어 있으며, 이는 그 전체가 본원에 참조로서 삽입된다.
본 출원은 Z-FC-1336mzz을 포함하는 공비 또는 공비-유사 조성물을 포함한다.
본 발명의 일부 실시 양태에서, 조성물은 본질적으로 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 다이에틸 에테르로 이루어지며; 여기서, 다이에틸 에테르는 Z-FC-1336mzz와의 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 양태에서, 조성물은 본질적으로 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 2-클로로프로판으로 이루어지며; 여기서, 2-클로로프로판은 Z-FC-1336mzz와의 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 양태에서, 조성물은 본질적으로 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어지며; 여기서, 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)은 Z-FC-1336mzz와의 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
유효한 양이란 말은, Z-FC-1336mzz와 조합되는 경우, 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하는 양을 의미한다. 이 정의는 각각의 성분의 양을 포함하는데, 이 양은 공비 또는 공비-유사 조성물이 상이한 압력에서 그러나 가능한 상이한 비등점을 가지고 계속 존재하는 한, 조성물에 적용되는 압력에 따라 변할 수 있다. 따라서, 유효한 양은 본원에서 기술된 것 이외의 온도 또는 압력에서 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 본 발명의 조성물의 각각의 성분의 양, 예를 들어 중량 또는 몰%로 표현될 수 있는 양을 포함한다.
당업계에서 인지되는 바와 같이, 공비 조성물은 2가지 이상의 상이한 성분의 혼합물이며, 상기 성분은 주어진 압력 하에서 액체 형태일 때, 사실상 일정한 온도에서 비등할 것이며, 상기 온도는 개별 성분의 비등점보다 더 높거나 낮을 수 있으며, 상기 성분은 비등을 겪는 전체 액체 조성물과 본질적으로 동일한 증기 조성물을 제공할 것이다(예컨대, 문헌[M. F. Doherty and M.F. Malone, Conceptual Design of Distillation Systems, McGraw-Hill (New York), 2001, 185-186, 351-359] 참조).
따라서, 공비 조성물의 본질적 특징은, 주어진 압력에서 액체 조성물의 비등점이 일정하다는 것과, 비등하는 조성물 위의 증기의 조성이 본질적으로 비등하는 전체 액체 조성물의 조성이라는 것이다(즉, 액체 조성물의 성분의 분별증류가 일어나지 않는다). 공비 조성물의 각각의 성분의 비등점과 중량% 둘 모두가 공비 조성물이 상이한 압력에서의 비등에 처해질 때 변할 수 있음이 당업계에서 또한 인지된다. 따라서, 공비 조성물은 성분 사이에 존재하는 특유한 관계 면에서 또는 성분의 조성 범위의 면에서 또는 특정 압력에서의 일정한 비등점에 의해 특징지워지는 조성물의 각각의 성분의 정확한 중량% 면에서 정의될 수 있다.
본 발명의 목적을 위하여, 공비-유사 조성물은 공비 조성물처럼 거동하는(즉, 일정한 비등 특징, 또는 비등 또는 증발 시에 분별증류하지 않는 경향을 갖는) 조성물을 의미한다. 따라서, 비등 또는 증발 동안, 증기와 액체 조성물은 그들이 조금이라도 변한다면, 단지 최소한 또는 무시할만한 정도로만 변한다. 이는 비등 또는 증발 동안 증기와 액체 조성물이 상당한 정도로 변하는 비-공비-유사 조성물과 대조된다.
추가로, 공비-유사 조성물은 사실상 압력 차이가 없는 이슬점 압력과 기포점 압력을 나타낸다. 즉, 주어진 온도에서 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이는 작은 값일 것이다. 본 발명에서, (기포점 압력을 기준으로) 5% 이하의 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이를 갖는 조성물은 공비-유사인 것으로 간주된다.
시스템의 상대 휘발도가 1.0에 근접할 때, 시스템은 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 것으로 정의된다는 것이 본 분야에서 인식된다. 상대 휘발도는 성분 1의 휘발도 대 성분 2의 휘발도의 비이다. 증기 중의 성분의 몰 분율 대 액체 중의 그 성분의 몰 분율의 비가 그 성분의 휘발도이다.
임의의 두 화합물의 상대 휘발도를 측정하기 위하여, PTx 방법으로 알려진 방법이 사용될 수 있다. 증기-액체 평형(VLE), 및 따라서 상대 휘발도는 등온적으로 또는 등압적으로 측정될 수 있다. 등온 방법은 일정 온도에서 공지된 조성물의 혼합물의 총 압력의 측정을 필요로 한다. 이 과정에서, 공지된 부피의 셀 내의 총 절대 압력이 2개 화합물의 다양한 조성물에 대해 일정한 온도에서 측정된다. 등압 방법은 일정 압력에서 공지된 조성물의 혼합물의 온도의 측정을 필요로 한다. 이 과정에서, 공지된 부피의 셀 내의 온도는 2개 화합물의 다양한 조성물에 대해 일정한 압력에서 측정된다. PTx 방법의 사용은 본원에서 참조로서 삽입되는 문헌["Phase Equilibrium in Process Design", Wiley-Interscience Publisher, 1970, written by Harold R. Null, on pages 124 to 126]에 상세하게 기술되어 있다.
이들 측정치는 액체상 비이상성(liquid phase nonideality)을 나타내기 위하여, 비-랜덤, 2-액체(Non-Random, Two-Liquid)(NRTL) 방정식과 같은 활성 계수 방정식 모델을 이용함으로써 PTx 셀 내의 평형 증기 및 액체 조성으로 전환될 수 있다. NRTL 방정식과 같은 활성 계수 방정식의 사용은 문헌["The Properties of Gases and Liquids," 4th edition, published by McGraw Hill, written by Reid, Prausnitz and Poling, on pages 241 to 387], 및 문헌["Phase Equilibria in Chemical Engineering," published by Butterworth Publishers, 1985, written by Stanley M. Walas, pages 165 to 244]에 상세히 기술되어 있다. 전술한 참조 문헌 둘 모두는 참조로서 본원에 삽입된다. 임의의 이론 또는 설명에 구애되지 않기를 바라면서, PTx 셀 데이타와 함께 NRTL 방정식은 본 발명의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐-함유 조성물의 상대 휘발도를 충분히 예측할 수 있고, 따라서, 증류 칼럼과 같은 다-단계 분리 장비에서 이들 혼합물의 거동을 예측할 수 있을 것으로 생각된다.
Z-FC-1336mzz 및 다이에틸 에테르가 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 것이 실험을 통해 발견되었다.
이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지된 부피의 PTx 셀 내의 온도는 다양한 2원 조성물에 대한 일정 압력에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
Z-FC-1336mzz/다이에틸 에테르 혼합물에 대한 PTx 셀 내 조성물에 대해 측정된 온도는 도 1에 나타나 있으며, 이 도1은 본질적으로 Z-FC-1336mzz 및 다이에틸 에테르로 이루어진 공비 또는 공비-유사 조성물의 형성을 그래프적으로 예시하고, 이는 약 83 ㎪(12.0 psia)의 압력에서 조성물의 범위에 걸쳐 가장 낮은 온도(약 27.5℃)를 갖는 33.2몰%의 다이에틸 에테르 및 약 66.8몰%의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 혼합물에 의해 지시되는 바와 같다. 이러한 발견들을 바탕으로, Z-FC-1336mzz 및 다이에틸 에테르는 약 46.8몰% 내지 약 97.1몰%의 Z-FC-1336mzz 및 약 2.9몰% 내지 약 53.2몰%의 다이에틸 에테르 범위의 공비 조성물을 형성하는(약 -50℃ 내지 약 160℃의 온도에서, 그리고 약 1.4 ㎪(0.2 psia) 내지 약 2358 ㎪(342 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성한다) 것으로 계산되었다. 예를 들어, 33.0℃ 및 대기압(101 ㎪, 14.7 psia)에서, 공비 조성물은 68.8몰%의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 31.2몰%의 다이에틸 에테르이다.
공비 조성물의 일부 실시 양태가 표 1에 열거되어 있다.
Figure pct00001
따라서, Z-FC-1336mzz 및 다이에틸 에테르를 함유하는 공비-유사 조성물이 또한 형성될 수 있다.그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 양태는 표 2에 열거된다. 공비-유사 조성물의 일부 더 많은 실시 양태는 표 3에 열거된다.
Figure pct00002
Figure pct00003
Z-FC-1336mzz 및 2-클로로프로판이 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 것이 실험을 통해 발견되었다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 측정하기 위하여, 전술된 PTx 방법을 사용하였다. 공지된 부피의 PTx 셀 내 온도는 다양한 2원 조성물에 대해 일정한 압력에서 측정하였다. 이어서, 이들 측정치를 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산하였다.
Z-FC-1336mzz/ 2-클로로프로판 혼합물에 대한 PTx 셀 내 조성물에 대해 측정된 온도는 도 2에 나타내고, 이 도 2는 약 82.7 ㎪(12.0 psia)에서 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 2-클로로프로판의 공비 조성물의 형성을 그래프적으로 예시하고, 이는 상기 압력에서 조성물의 범위에 걸쳐 가장 낮은 온도(24.3℃)를 갖는 49.3몰%의 2-클로로프로판 및 약 50.7몰%의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 혼합물에 의해 지시되는 바와 같다.
이러한 발견을 바탕으로, Z-FC-1336mzz 및 2-클로로프로판은 약 33.3몰% 내지 약 98.7몰%의 Z-FC-1336mzz 및 약 1.3몰% 내지 약 66.7몰%의 2-클로로프로판 범위의 공비 조성물을 형성하는(약 1.4 ㎪(0.2 psia) 내지 약 2358 ㎪(342 psia)의 압력에서 약 -50℃ 내지 약 160℃의 온도에서 비등하는 공비 조성물을 형성한다) 것으로 계산되었다. 예를 들어, 29.8℃ 및 대기압(101 ㎪, 14.7 psia)에서, 공비 조성물은 51.7몰%의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 48.3몰%의 2-클로로프로판이다.
공비 조성물의 일부 실시 양태가 표 4에 열거되어 있다.
Figure pct00004
추가로, Z-FC-1336mzz 및 2-클로로프로판을 함유하는 공비-유사 조성물이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 양태는 표 5에 열거된다. 공비-유사 조성물의 일부 더 많은 실시 양태는 표 6에 열거된다.
Figure pct00005
Figure pct00006
Z-FC-1336mzz 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)이 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 것이 실험을 통해 발견되었다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 측정하기 위하여, 전술된 PTx 방법을 사용하였다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 총 절대 압력을 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정하였다. 이어서, 이들 측정치를 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산하였다.
Z-FC-1336mzz/퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논) 혼합물에 대한 PTx 셀 내 조성물에 대해 측정된 증기 압력은 도 3에 나타내고, 이 도 3은 약 50.0℃에서 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)의 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프적으로 예시하고, 이는 상기 온도에서 조성물의 범위에 걸쳐 가장 높은 압력(184.09 ㎪(26.7 psia))을 갖는 17.3몰%의 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논) 및 약 82.7몰%의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 혼합물에 의해 지시되는 바와 같다.
이러한 발견을 바탕으로, Z-FC-1336mzz 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)은 약 68.9몰% 내지 약 87.4몰%의 Z-FC-1336mzz 및 약 12.6몰% 내지 약 31.1몰%의 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논) 범위의 공비 조성물을 형성하는(약 -50℃ 내지 약 140℃의 온도 및 약 1.4 ㎪(0.2 psia) 내지 약 1724 ㎪(250 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성한다) 것으로 계산되었다. 예를 들어, 32.6℃ 및 대기압(101 ㎪, 14.7 psia)에서, 공비 조성물은 82.6몰%의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 17.4몰%의 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)이다.
공비 조성물의 일부 실시 양태가 표 7에 열거되어 있다.
Figure pct00007
추가로, Z-FC-1336mzz 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)을 함유하는 공비-유사 조성물이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 양태는 표 8에 열거된다. 공비-유사 조성물의 일부 더 많은 실시 양태는 표 9에 열거된다.
Figure pct00008
Figure pct00009
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 필요한 양을 혼합하거나 조합하는 것을 포함하는 임의의 편리한 방법에 의해 제조될 수 있다. 본 발명의 한 실시 양태에서, 공비 또는 공비-유사 조성물은 필요한 성분 양을 칭량하고 그 후에 이들을 적절한 용기에서 조합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 에어로졸 추진제, 냉매, 용매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼을 위한 발포제(폼 팽창제), 열 전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑 연마제, 및 변위 건조제로서의 그들의 용도를 포함한 광범위한 응용에서 사용될 수 있다.
본 발명의 한 실시 양태는 열가소성 또는 열경화성 폼의 제조 방법을 제공한다. 이 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하는 것을 포함하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 실시 양태는 냉동 생성 방법을 제공한다. 이 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 축합하고, 이후에 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각되는 본체 주변에서 증발시키는 것을 포함하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 실시 양태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 실시 양태는 에어로졸 제품 제조 방법을 제공한다. 이 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 추진제로서 사용하는 것을 포함하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 실시 양태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 실시 양태는 화재를 소화하거나 진화하는 방법을 제공한다. 이 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 것을 포함하며,여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 실시 양태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.

Claims (13)

  1. 본질적으로, (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 다이에틸 에테르로 이루어진 조성물로서, 여기서, 다이에틸 에테르는 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과의 공비 조합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는, 조성물.
  2. 본질적으로, (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 다이에틸 에테르로 이루어진 조성물로서, 여기서, 다이에틸 에테르는 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과의 공비-유사 조합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는, 조성물.
  3. 본질적으로, (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 2-클로로프로판으로 이루어진 조성물로서, 여기서, 2-클로로프로판은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과의 공비 조합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는, 조성물.
  4. 본질적으로, (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 2-클로로프로판으로 이루어진 조성물로서, 여기서, 2-클로로프로판은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과의 공비-유사 조합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는, 조성물.
  5. 본질적으로, (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 조성물로서, 여기서, 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과의 공비 조합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는, 조성물.
  6. 본질적으로, (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 조성물로서, 여기서, 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과의 공비-유사 조합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는, 조성물.
  7. 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하는 것을 포함하는, 열가소성 또는 열경화성 폼의 제조 방법으로서, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진, 방법.
  8. 공비 또는 공비-유사 조성물을 축합하고, 이후, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각되는 본체 근처에서 증발시키는 것을 포함하는, 냉매의 제조 방법으로서, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진, 방법.
  9. 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 것을 포함하는 방법으로서, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진, 방법.
  10. 공비 또는 공비-유사 조성물을 추진제로서 사용하는 것을 포함하는, 에어로졸 제품의 제조 방법으로서, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진, 방법.
  11. 공비 또는 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로서 사용하는 것을 포함하는 방법으로서, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진, 방법.
  12. 공비 또는 공비-유사 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 것을 포함하는, 화재를 소화 또는 진화하는 방법으로서, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진, 방법.
  13. 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 것을 포함하는 방법으로서, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 다이에틸 에테르, 2-클로로프로판, 및 퍼플루오로(2-메틸-3-펜타논)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진, 방법.
KR1020117001387A 2008-06-20 2009-06-19 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 KR101618900B1 (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7418108P 2008-06-20 2008-06-20
US7417908P 2008-06-20 2008-06-20
US7417808P 2008-06-20 2008-06-20
US61/074,181 2008-06-20
US61/074,178 2008-06-20
US61/074,179 2008-06-20

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020167007989A Division KR20160040314A (ko) 2008-06-20 2009-06-19 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20110038044A true KR20110038044A (ko) 2011-04-13
KR101618900B1 KR101618900B1 (ko) 2016-05-09

Family

ID=40929514

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020117001387A KR101618900B1 (ko) 2008-06-20 2009-06-19 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR1020167007989A KR20160040314A (ko) 2008-06-20 2009-06-19 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020167007989A KR20160040314A (ko) 2008-06-20 2009-06-19 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP2285930B1 (ko)
JP (3) JP5806111B2 (ko)
KR (2) KR101618900B1 (ko)
CN (1) CN102066521B (ko)
AU (1) AU2009259965B2 (ko)
BR (1) BRPI0909619A2 (ko)
CA (2) CA2944302C (ko)
CO (1) CO6280546A2 (ko)
ES (1) ES2568429T3 (ko)
MX (1) MX2010014094A (ko)
PL (1) PL2285930T3 (ko)
WO (1) WO2009155490A1 (ko)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102449100B (zh) 2009-06-02 2015-09-09 纳幕尔杜邦公司 Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
AU2013204160B2 (en) * 2009-12-16 2015-07-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
AU2015234339B2 (en) * 2009-12-16 2017-03-16 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP6271115B2 (ja) * 2010-06-11 2018-01-31 株式会社ダイゾー エアゾール製品
US8066901B1 (en) 2011-01-19 2011-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water
TWI573971B (zh) 2011-01-31 2017-03-11 杜邦股份有限公司 使用包含z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之工作流體製熱
AU2012212084B2 (en) * 2011-02-04 2016-03-10 The Chemours Company Fc, Llc. Azeotropic and azeotrope-like compositions involving certain haloolefins and uses thereof
KR102054779B1 (ko) * 2011-08-19 2019-12-11 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 열로부터 기계적 에너지를 발생시키기 위한 유기 랭킨 사이클용 방법 및 그 조성물
JP2015507039A (ja) * 2011-12-22 2015-03-05 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド cis−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを包含する共沸混合物様組成物
RU2014137471A (ru) * 2012-02-17 2016-04-10 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани Азеотропоподобные композиции на основе z-1, 1, 1, 4, 4, 4-гексафтор-2-бутена и их применение
US10266665B2 (en) 2014-09-16 2019-04-23 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropic and azeotrope-like compositions comprising Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and methyl perfluoropropyl ether
US10975216B2 (en) 2015-02-06 2021-04-13 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof
JP5805345B1 (ja) * 2015-06-04 2015-11-04 積水化学工業株式会社 フェノール樹脂発泡体
CN104927775B (zh) * 2015-07-01 2016-08-24 西安科技大学 煤矿地热利用中的高温热泵混合工质
ES2967514T3 (es) 2018-07-16 2024-04-30 Chemours Co Fc Llc Mezclas de agentes de expansión
WO2020150437A1 (en) * 2019-01-17 2020-07-23 The Chemours Company Fc, Llc Azeotrope and azeotrope-like compositions comprising (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5531916A (en) * 1990-10-03 1996-07-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrofluorocarbon cleaning compositions
JPH05179043A (ja) * 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
US9005467B2 (en) 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US9796848B2 (en) 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US8383867B2 (en) 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US20060245944A1 (en) * 2005-03-21 2006-11-02 Leck Thomas J Cooling apparatus powered by a ratioed gear drive assembly
US8420706B2 (en) 2005-06-24 2013-04-16 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same
TW201815923A (zh) 2005-06-24 2018-05-01 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之發泡劑及組合物,及發泡方法
US8287752B2 (en) * 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
EP1951854B1 (en) * 2005-11-01 2019-07-03 The Chemours Company FC, LLC Method for depositing a fluorolubricant
BRPI0619713B1 (pt) 2005-11-01 2018-02-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Método de produção de aquecimento ou resfriamento e método de substituição de composição refrigerante ou fluido de transferência de calor original
AR058828A1 (es) 2005-11-01 2008-02-27 Du Pont Agentes de expansion para formar espuma que comprenden fluorocarburos insaturados
JP2009528432A (ja) 2006-02-28 2009-08-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー クリーニング用途向けのフッ素化化合物を含む共沸組成物
FR2899233B1 (fr) 2006-03-31 2010-03-12 Arkema Composition d'agent d'expansion
PL3461805T3 (pl) * 2007-04-27 2023-02-27 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropowe i podobne do azeotropowych kompozycje Z-1,1,1,4,4,4-heksafluoro-2-butenu

Also Published As

Publication number Publication date
EP2285930A1 (en) 2011-02-23
JP5806111B2 (ja) 2015-11-10
AU2009259965A1 (en) 2009-12-23
PL2285930T3 (pl) 2016-07-29
CO6280546A2 (es) 2011-05-20
ES2568429T3 (es) 2016-04-29
CN102066521B (zh) 2013-11-13
JP2011525209A (ja) 2011-09-15
KR101618900B1 (ko) 2016-05-09
WO2009155490A1 (en) 2009-12-23
MX2010014094A (es) 2011-01-21
KR20160040314A (ko) 2016-04-12
JP2015227467A (ja) 2015-12-17
EP2285930B1 (en) 2016-01-27
CN102066521A (zh) 2011-05-18
JP5957493B2 (ja) 2016-07-27
CA2725404A1 (en) 2009-12-23
CA2944302A1 (en) 2009-12-23
CA2944302C (en) 2017-11-21
AU2009259965B2 (en) 2015-08-27
JP2014224267A (ja) 2014-12-04
JP6051281B2 (ja) 2016-12-27
BRPI0909619A2 (pt) 2015-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102067129B1 (ko) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
JP6051281B2 (ja) Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸混合物様組成物
KR101434710B1 (ko) E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR101527244B1 (ko) E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR101731128B1 (ko) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR101855536B1 (ko) E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR20140053845A (ko) 특정 할로올레핀을 포함하는 공비 및 공비-유사 조성물 및 이의 용도
EP2885345B1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butene and 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and uses thereof
EP3055037A1 (en) Azeotrope-like compositions of fo-e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and uses thereof
WO2012009411A1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
AU2017201144B8 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
KR20170041245A (ko) Hfo-e-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 이의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
J201 Request for trial against refusal decision
AMND Amendment
B701 Decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee